Экстракция моно- и полифункциональных ароматических соединений гидрофильными растворителями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Экстракция ароматических соединений полярными органическими растворителями.

1.2. Электроаналитические методы определения ароматических соединений

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

II. 1. Объекты и методы исследования

II.2. Установление коэффициентов распределения ароматических соединений

II. 2.1.Методика установления коэффициентов распределения в системах с гидрофобными растворителями.

II. 2.2.Методика установления коэффициентов распределения в системах с гидрофильными растворителями.

II. 3. Методика построение тройных концентрационных диаграмм вода-высаливатель-органический растворитель.

ГЛАВА III. ЗАКОНОМЕРНОСТИ ЭКСТРАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ ПОЛЯРНЬМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ ВОДОРАСТВОРИМЫМИ ПОЛИМЕРАМИ

III. 1. Влияние состава экстракционной системы на коэффициенты распределения ароматических соединений и соотношение объемов равновесных

III.2. Влияние природы и растворимости органического растворителя на эффективность экстракции

111.3. Влияние природы и растворимости электролита на межфазное распределение ароматических соединений.

111.4. Влияние строения распределяемых соединений на экстракцию полярными растворителями

111.5. Механизм экстракции полярными органическими растворителями.

111.6. Применение метода корреляций для описания экстракции ароматических соединений полярными растворителями.

ГЛАВА IV. РАЗРАБОТКА ЭКСТРАКЦИОННО-ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИХ

СПОСОБОВ ОПРЕДЕЛЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 169 IV. 1. Потенциометрическое титрование в неводных концентратах

IV.1.1. Оптимизация условий определения фенолов и ароматических кислот по протолитическому механизму.

IV.1.2. Титрование фенолов в неводных экстрактах по окислительно-восстановительному механизму. 197 IV. 2. Экстракционно-кондуктометрическое титрование фенолов в полярных экстрактах.

IV. 3. Вольтамперометрическое определение ароматических аминов и фенолов в экстрактах на основе полярных растворителей и водорастворимых полимеров.

IV.4. Амперометрическое титрование полигидроксибензолов в неводных экстрактах.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы. Создание эффективных способов концентрирования - актуальное направление в органическом анализе, связанное с разработкой методов определения токсикантов в объектах окружающей среды, продуктах питания, биологических средах. Достоинства и области применения экстракционного способа концентрирования изложены в известных монографиях, сборниках, обзорах [1-9], где обсуждены проблемы рационального сочетания концентрирования с различными способами детектирования, главным образом, неорганических соединений.

Достаточно подробно изучено концентрирование и определение фенолов [10-20]. Однако практически во всех исследованиях в качестве экстрагентов органических соединений применяются гидрофобные растворители. Последние не обеспечивают достаточно полного извлечения и высоких коэффициентов концентрирования сильно гидратированных органических соединений, содержащих полярные функциональные группы (-S02H,-ОН, -С00Н, -NH2). Влияние энергии гидратации на межфазное распределение органических соединений снижается при применении экстракционных систем, обе фазы которых содержат воду. Образование двухфазных экстракционных систем на основе частично или неограниченно смешивающихся с водой (гидрофильных) растворителей происходит под действием высаливателей, изменяющих активность воды и способствующих расслаиванию экстракционной системы на две жидкие фазы.

Известно применение гидрофильных растворителей для извлечения некоторых неорганических и органических соединений (этилен- и полиэтиленгликоли, сульфокислоты, спирты, биологически активные вещества, энзимы). Однако систематические исследования экстракции органических соединений, в частности, широко распространенных моно- и полифункциональных ароматических соединений гидрофильными растворителями ранее не проводились. Сочетание экстракционной активности гидрофильных растворителей по отношению к полярным ароматическим соединениям с высокой диэлектрической проницаемостью служит предпосылкой для разработки разнообразных гибридных способов эк-стракционно-электроаналитического определения таких соединений в водных средах.

Поэтому исследования экстракции ароматических соединений гидрофильными растворителями актуальны как в научном, так и прикладном аспектах.

Цель исследования состояла в развитии научного обоснования использования гидрофильных растворителей для выделения, концентрирования и определения полярных моно- и полифункциональных ароматических соединений.

Для достижения этой цели решались следующие задачи:

- установление общих закономерностей экстракции фенолов, анилинов, бензойных кислот и их эфиров гидрофильными растворителями;

- исследование условий образования экстракционных систем вода - высаливатель - гидрофильный органический растворитель;

- изучение влияния рН, природы и концентрации органического растворителя и высаливателя на экстракционные характеристики ароматических соединений;

- поиск новых экстракционных систем для эффективного концентрирования ароматических соединений;

- разработка гибридных экстракционно-электроаналитичес-ких способов определения микроколичеств ароматических соединений в водных средах.

Научная новизна заключается в следующем:

- развито одно из перспективных направлений жидкостной экстракции сильно гидратированных органических веществ на примере экстракции моно- и полифункциональных ароматических соединений гидрофильными растворителями;

- методом построения тройных концентрационных диаграмм научно обоснованы условия расслаивания систем вода - высали-ватель - гидрофильный растворитель на две жидкие фазы (30 из 38 систем исследованы впервые);

- установлено влияние рН, концентрации высаливателя и органического растворителя на полноту выделения органической фазы и соотношение равновесных объемов фаз;

- выявлена взаимосвязь экстракционных характеристик моно- и полифункциональных ароматических соединений со следующими факторами: строением и свойствами экстрагента (характер функциональных групп и их количество, размер и форма углеводородных радикалов, их расположение относительно функциональной группы), природой и растворимостью высаливателя в воде и органическом растворителе, составом экстракционной системы; строением и свойствами экстрагируемого соединения, базирующаяся на систематическом изучении экстракции 95 ароматических соединений в системах с 35 экстрагентами и 30 вы-саливателями. Все экстрагенты для выделения и концентрирования фенолов, анилинов, ароматических кислот и их производных применены впервые;

- выявлено позитивное влияние воды в "органической" фазе на экстракцию полярных ароматических соединений;

- показано влияние положения и характера заместителя в ароматическом кольце молекулы экстрагируемого соединения по отношению к ОН-, С00Н- и NH2-группам, количества заместителей и их взаимного расположения, стерических эффектов и связанного с ними экранирования функциональных групп на величину коэффициента распределения ароматического соединения;

- установлены линейные корреляции между коэффициентами распределения замещенного и не содержащего заместителей ароматических соединений, оценено влияние положения и характера заместителя на эффективность экстракции в системах с гидрофильными растворителями;

- показано, что экстракция моно- и полифункциональных ароматических соединений подчиняется модели Коппеля-Пальма. Это позволило оценить вклад специфической и универсальной составляющих в процесс сольватации протонодонорными и прото-ноакцепторными растворителями;

- разработан общий подход и показаны возможности определения ароматических соединений непосредственно в неводном концентрате электрохимическими методами.

Практическая значимость. Предложены эффективные экстракционные системы на основе гидрофильных растворителей для выделения, разделения, концентрирования и определения моно-и полифункциональных ароматических соединений. Разработаны способы выделения и разделения родственных соединений (извлечения резорцина из растворов, содержащих пирокатехин; фло-роглюцина из растворов, содержащих двух- и трехатомные фенолы; фенола, нитрофенолов, галогензамещенных нитрофенолов из растворов, содержащих 4-нитрозорезорцин; гваякола из растворов, содержащих пирокатехин). Показаны возможности существенного повышения коэффициентов концентрирования ароматических соединений в системах на основе гидрофильных растворителей (К = 100 - 500).

Разработан комплекс селективных, чувствительных гибридных способов экстракционно-электроаналитического определения моно- и полифункциональных ароматических соединений в неводном концентрате, позволяющий одновременно определять до 5 соединений в одной пробе. Методики апробированы на модельных растворах и применены для анализа сточных вод металлургических и пищевых предприятий.

Новизна и оригинальность разработанных способов выделения, концентрирования и определения ароматических соединений подтверждена 13 авторскими свидетельствами СССР и патентами РФ, 9 положительными решениями на выдачу патента.

На защиту выносятся:

- результаты исследования образования экстракционных систем вода - высаливатель - гидрофильный растворитель методом построения тройных диаграмм;

- результаты исследования влияния состава экстракционных систем на основе гидрофильных растворителей на коэффициенты распределения ароматических соединений и соотношения равновесных объемов фаз;

- количественные данные о межфазном распределении фенола, его алкил-, нитро-, нитрозо-, галоген- и аминопроизвод-ных, двух- и трехатомных фенолов и их эфиров, бензойной кислоты и ее производных, анилина и нитроанилинов, других ароматических соединений;

- интерпретация взаимосвязи коэффициентов распределения моно- и полифункциональных ароматических соединений со строением и свойствами экстрагента, природой высаливателя, составом экстракционной системы, строением и свойствами экс-трагруемого соединения;

- способы выделения, концентрирования и разделения ароматических соединений, гибридные экстракционно-электроанали-тические способы определения моно- и полифункциональных соединений в водных средах.

Апробация работы. Результаты исследования доложены на V и VI конференциях по аналитической химии Прибалтийских рес-пуб лик, БССР и Калининградской области (Вильнюс, 1986; Рига, 1990); I Закавказской научно-технической конференции в об-; ласти охраны окружающей среды (Тбилиси, 1986); V и VI Всесоюзных конференциях по термодинамике органических соединений (Куйбышев, 1987; Минск, 1990); III межвузовском совещании по экстракции (Донецк, 1987); International Solvent Extraction Conference ISEC (Moscow,1988; Kyoto, Japan,1990); I Всесоюзной конференции по экстракции органических соединений (Воронеж, 1989); VI Всесоюзной конференции "Органические реагенты в аналитической химии" (Саратов, 1989); XIV и XV и XVI Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Ташкент, 1989; Минск, 1993; Санкт-Петербург, 1998); I Экологическом симпозиуме "Анализ вод" (Воронеж, 1990); I Всесоюзной конференции "Анализ-90" (Ижевск, 1990); III Всесоюзной конференции по методам концентрирования в аналитической химии (Черноголовка, 1990); Всесоюзной конференции по экологическим проблемам производства синтетических каучуков (Воронеж, 1990); Всесоюзной конференции по современным методам контроля качества окружающей среды и пищевых продуктов (Краснодар, 1991); VI Всесоюзной конференции по аналитической химии органических веществ (Москва, 1991); IX,X и XI конференциях по экстракции (Адлер, 1991; Уфа, 1994; Москва, 1998); International Solvent Extraction Organic Substances Conference ISECOS'92 (Voronezh, 1992); Conference "Toxic Organic Compounds in Environment" TOCOEN (Znojmo, Czech. Republic, 1993; Brno, 1996); III конференции "Химия и применение неводных растворов" (Иваново, 1993); IV конференции по электрохимическим методам анализа ЭМА'94 (Москва, 1994); XXXVI Savetovaje Srpskog Hemijskog Drustva (Beograd, Serbia,

1994); IV International Conference on Correlation Analysis in Chemistry (Prague, Czech. Republic, 1994); I Российской конференции "Экоаналитика-94" (Краснодар, 1994); X и XI Sym-pozjum Fizykochemicznych Metod Rozdzielania Mieszanin "Ars Separatoria" (Pieczyska, Polska, 1995; Minikowo, 1996); 35th IUPAC Congress (Istanbul, Turky,1995); 5th Polish Conference on Analytical Chemistry (Gdanst, Polska, 1995); I Symposium "Chemistry and the Environment" (Vrnjacka Banja, Serbia,

1995); International Congress on Analytical Chemistry (Mosи cow, 1997); International Solvent Extraction Symposia (Moscow, 1998).

Публикации. По теме диссертации опубликованы монография, 54 статьи, тезисы 76 докладов, получено 13 авторских свидетельств СССР и патентов РФ, 9 положительных решений на выдачу патентов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 298 источников, и приложения ( коэффициенты распределения ароматических соединений, ИК-спектры неводных растворов, кривые потенциометрического титрования ароматических соединений, методики анализа, акты внедрения и апробации разработок, материалы Госкомизобретений РФ). Работа изложена на 290 страницах машинописного текста, включает 67 рисунков и 68 таблиц.

215 ВЫВОДЫ

1. В результате исследований • межфазных равновесий моно-и полифункциональных ароматических соединений (включая фенол, анилин, бензойную кислоту и их производные) разработаны теоретические аспекты экстракции в системах вода-высалива-тель-гидрофильный растворитель (водорастворимый полимер). Установлено, что экстракционные характеристики ароматических соединений связаны со следующими факторами: строением и свойствами экстрагента (характер функциональных групп и их количество, размер и форма углеводородных радикалов, их расположение относительно функциональных групп); природой и растворимостью высаливателя в воде и органическом растворителе; составом экстракционной системы; строением и свойствами экстрагируемого соединения (положение и характер заместителя в ароматическом кольце по отношению к ОН-, С00Н- и NH2-группам, количество заместителей и их взаимное расположение, стерические эффекты и связанное с ними экранирование функциональных групп). С помощью уравнений, связывающих коэффициенты распределения замещенного и не содержащего заместителя соединений, оценены относительная стабильность и степень сольватации экстрагируемых веществ гидрофильными растворителями.

2. Методом построения тройных диаграмм изучены условия расслаивания систем вода-высаливатель-гидрофильный растворитель (водорастворимый полимер) на две жидкие фазы. Исследовано влияние рН, концентрации высаливателя и органического растворителя на эффективность экстракции ароматических соединений, полноту выделения органической фазы и соотношение равновесных объемов фаз. Установлено, что степень извлечения ароматических соединений увеличивается с повышением концентрации высаливателя и экстрагента по сечениям с фиксированным отношением вода:растворитель или вода: высаливатель. Соотношение равновесных объемов фаз (г) по аналогичным сечениям возрастает при насыщении системы высаливателем и по экспоненте снижается при увеличении концентрации растворителя. Максимальные величины степеней извлечения ароматических соединений и соотношения г достигаются при близких к насыщению концентрациях высаливателя и невысоких содержаниях органического растворителя.

3. С помощью уравнения IgD = А0+ A1f(E)+ A2f(n2) + А3б2 + А4ЕТ+ А5 В оценен вклад специфической и неспецифической сольватации при экстракции фенолов протонодонорными и протоноак-цепторными растворителями. Практическая значимость полученных уравненией заключается в возможности прогнозировать коэффициенты распределения ароматических соединений в системах с гидрофильными растворителями, что облегчает выбор экстрагента.

4. Теоретически обоснован и разработан комплекс экс-тракционно-электроаналитических способов определения ароматических соединений, включающий предварительное концентрирование частично или неограниченно смешивающимися с водой растворителями и водорастворимыми полимерами, а также электрохимическое детектирование непосредственно в неводном концентрате. Исследовано влияние воды и высаливателя на результаты потенциометрического титрования ароматических соединений, установлено влияние рН и природы экстрагента на результаты окисления ароматических соединений на платиновых и стеклоуглеродных электродах.

5. Экстракционно-вольтамперометрические, экстракцион-но-потенциометрические, экстракционно-амперометрические способы применены для определения 62 ароматических соединений в водах. Разработанные способы характеризуются низким пределом обнаружения, высокой воспроизводимостью и правильностью результатов, позволяют проводить селективное определение родственных соединений. Их новизна подтверждена материалами Гос-комизобретений СССР и РФ. Способы апробированы на модельных смесях и реальных объектах и внедрены в аналитическую практику заводских лабораторий.

1. Золотов Ю.А.,Кузьмин Н. М. Экстракционное концентрирование.- М.: Химия, 1971. - 272 с.

2. Золотов Ю.А.,Кузьмин Н. М. Концентрирование микроэлементов.- М.: Химия, 1982. 288 с.

3. Моррисон Д., Фрейзер Г. Экстракция в аналитической химии. -М.: Госхимиздат, 1960. - 311 с.

4. Фомин В.В. Химия экстракционных процессов.- М.: Атомиз-дат, 1960. 166 с.

5. Кузьмин Н.М. Концентрирование микроэлементов. Тенденции развития//3ав. лаб. 1988,- T.54.N 3.- С. 5-11.

6. Концентрирование следов органических соединений /Под ред. Н.М.Кузьмина.- М.:Наука, 1990.-280 с.-(Проблемы аналитической химии; Т.X).

7. Коренман И.М.Экстракция в анализе органических веществ.-М.: Химия, 1970. 200 с.

8. Коренман Я.И. Экстракция фенолов.-Горький: Волго-Вятское изд-во,1973.-216 с.

9. Коренман Я.И. Закономерности экстракции фенолов// Ж. аналит.химии.-1973.-Т.28, N 8.-С.1638-1649.

10. Коренман Я.И. Экстракция фенола смешанными растворителя-МИ//Ж.физ.химии.-1973. -Т. 47, N 2.-С.2998-3001.

11. И. Коренман Я.И. Корреляция между константами распределения органических веществ и их растворимостью в воде и экст-рагентах//Ж.физ.химии.-1983.-Т. 57, N 10.-С.632-635.

12. Коренман Я.И.,Бортникова Р.Н. Органические реагенты для повышения эффективности экстракции органических веществ// Ж. физ.химии.-1975.-Т.48,N 9.-С.2343-2346.

13. Hansch С., Leo A. Substituents Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology.-New.York, 1979.-339 p.

14. Кофанов В. И., Невинная JI. В. Аналитическая химия гидрофильных органических соединений в воде. Гидрофильные экстра-генты // Ж.аналит.химии. -1988.-Т. 43, N 9.-С.1691-1698.

15. Corcrem М. С.М., Flatt J.H., Lightfoot E.N. Solvent selection for extraction from dilute solution //Separ.Sci.and Technol.-1989.-V.24,N 11.-P.769-807.

16. Mukhopadhyay M.,Sohani M.S.Studies on solvent extraction of resorcinol // J.Chem. and Eng.Data.-1989.-V.34, N 1.-P.31-35.

17. Тийкма Л.В., Мельдер Л.И. Селективная экстракция одноатомных фенолов из сланцевых вод бензиновой фракции//Го-рючие сланцы.- 1991.-Т.8, N 2.-С.148-157.

18. Основы жидкостной экстракции / Под ред. Г.А.Ягодина.-М.: Химия,1981.-400 с.

19. Koller J.,Zavalil Е. Fenolove odpadni vody // Stavivo.-1989.-V. 67, N 2.- P. 46-48.

20. Schugerl K.,Degener W.Gewinnung nieder molekularer orga-nischer Verbindungen aus komplexen wasserigen Gemischen durch Extraktion//Chem.Jng.Techn.-1989.-X,N10.-P. 796-804.

21. Valkenburg C.A.,Munslow W.Butler L.С.Evalution of modifications to extraction procedures used in analysis ofгenvironmental samples from superfund sites // J. Assoc. Off1c.Anal.Chem.-1989.-V. 72, N 4.-P.602-608.

22. Папазова Д.,Павлова A.,Моцканова 3.,Стоилова М.Определение индивидуальных органических загрязнений в сточных водах производства фенола и ацетона //Изв.хим.Болг. АН. -1991.-Т.24,N 3.-С.329-336.

23. Hutzinger 0.,Fedler U. Organic trace analysis In enveron-mental chemistry and ecotoxicology //Fres. Z. Anal.Chem.-1989.-V.334, N 7.-P.608-610.

24. Juk Gregor A. Analytical chemistry of organic compounds present In water// Water Scl. and Technol.- 1989.-V.21, N2.-P.23-30.

25. Stelnwandter U. Contributions to the on-line method for the extraction and Isolation of pesticide residues and environmental chemicals. I.The principle of the on-line method//Fres.Z.Anal.Chem.-1989.-V.335,N 5.-P.475-477.

26. Ewell R.N.,Harrison J.M., Berg L.Azeotropic Distillation// Ind.Eng.Chem.-1944.-V. 36, N 5.-P.871-873.

27. Трейбал P. Жидкостная экстракция.-M.: Химия,1966.-724 с.

28. Москвин Л.Н.,Царицина Л.Г. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии.-Л.: Химия, 1991.- 256 с.

29. Коренман Я.И. Коэффициенты распределения оранических соединений: Справочник.-Воронеж: ВГУ, 1992.-336 с.

30. Коренман И.М.Константы распределения органических веществ между двумя жидкими фазами. Вып. 1-5.-Горький: ГГУ, 1975-1979.-387 с.

31. Sangster J. Octanol-water partition coefficients of simple organic compounds//J. Phys. and Chem. Ref. Data.-1989.-V. 18, N 3.-P. 1111-1228.г

32. Коренман Я.И.,Перешеин В.В. Экстракция о-крезола из водных растворов//Ж.прикл.химии.-1970.-Т.43,N6.-С.1410-1412.

33. Коренман Я.И. Влияние функциональных групп на экстракцию фенолов // Ж.физ.химии.-1972.-Т. 46, N 10.-С.2617-2619.

34. Коренман Я.И.,Котелянская Е.Б.,Нефедова Т.А. Экстракция мононитрофенолов из водных растворов// Ж.прикл.химии.1976.-Т.49,N 5.-С.1112-1114.

35. Коренман Я.И., Нефедова Т.А. Распределениие пикриновой кислоты между органическими растворителями и водой// Изв.вузов. Химия и хим.технология.-1976.-Т. 19, N 4.-С.587-589.

36. Коренман Я.И.,Нефедова Т.А.,Дюкова Р.И. Экстракция фенола, резорцина и их 2,4-динитрозамещенных//Ж.прикл.химии.1977.-Т.50,N 12.-С.2736-2738.

37. Коренман Я.И.,Сотникова Н.Г.,Линева Г.С., Задоркина Л.Е. Распределение аминофенолов в системах вода-органический растворитель//Ж.физ.химии.-1981.-Т.55, N 12.-С.3081-3083.

38. Коренман Я.И.,Линева Г.С.,Водопьянова В.Н.Влияние нитро-зогруппы на экстракцию фенолов// Изв.вузов. Химия и хим. технология.-1978.-Т.21,N 2.-С.182-185.

39. Коренман Я.И., Сельманщук Н.Н., Стрелкина В.И. Некоторые особеннности экстракции фторфенолов из водных растворов// Ж. прикл.химии.-1989.-Т.53,N 10.-С.2375-2378.

40. Коренман Я.И., Сельманщук Н.Н. Некоторые закономерности экстракции галогензамещенных ароматических соединений // Ж.физ.химии.-1981.-Т.55,N 8.-С.2159-2161.

41. Сельманщук Н.Н., Нифталиев С.И., Коренман Я.И.Закономерности экстракции моно- и полихлорзамещенных фенола из водных сред// Экстракция органических соединений:Межвуз. сб. Воронеж, '1992,- С. 55-62.

42. Нифталиев С.И.Экстракционное концентрирование и раздельное • определение хлорфенолов. Автореф.дис. канд.хим. наук.-М., 1994.- 16 с.

43. Коренман Я.И. Экстракция двухатомных фенолов // Ж.прикл. химии. 1972.-Т.45,N 9.-С.2031-2034.

44. Коренман Я.И. Экстракция гваякола из водных растворов// Ж. прикл.химии.-1973.- Т.44,N 6.-С.1305-1309.

45. Коренман Я.И.,Королева Т.П. Экстракция оксибензойных кислот и некоторых их производных из водных растворов // Ж. прикл.химии.-1975.-Т. 48, N 6.-С.1413-1415.

46. Коренман Я.И.,Сотникова Н.Г.Экстракция ванилинов из водных растворов//Ж.прикл.химии.-1975.-Т.48,N 1.-С.195-198.

47. Коренман Я.И., Данилов В.Н., Крюков А.И. Экстракционное концентрирование и раздельное определение фенола и салициловой кислоты в водных растворах // Ж.аналит.химии. -1990. —Т.45,N 1.-С.51-55.

48. Коренман Я.И.,Смольский Г.М. Закономерности экстракционного извлечения нитроанилинов из водных растворов // Ж. прикл.химии.-1991.-Т.64,N 5.-С.1044-1048.

49. Коренман Я.И.,Смольский Г.М.Данилов В.Н. Извлечение нитроанилинов фосфорорганическими растворителями из водных растворов//Ж.прикл.химии.-1991.-Т.64,N 8.-С.1775-1779.

50. Смольский Г.М., Коренман Я.И. Коэффициенты распределения анилина и нитроанилинов между органическими растворителями и водой//Экстракция органических соединений:Межвуз. сб. -Воронеж,1992.-С.62-68.

51. Коренман Я.И.,Сельманщук Н.Н. Механизм экстракции гало-генфенолов// Укр.хим.журн.-1980.-Т.46,N 10.-С.1113-1116.

52. Коренман Я.И., Нефедова Т.А.Константы образования молекулярных комплексов в разных средах// Ж.физ.химии.-1978. -Т. 52, N 7. -С.1821.-Деп. В ВИНИТИ., N 85-78.

53. Коренман Я.И, Тищенко Е.М. Корреляционное исследование влияния заместителей на константы распределения органических соединений // Ж.прикл.химии.- 1980.- Т.53, N2,-С. 445-448.

54. Суханов П.Т., Калинкина С.П., Коренман Я.И. Корреляционные взаимосвязи коэффициентов распределения замещенных нафталина// Экстракция органических соединений: Межвуз. сб.-Воронеж, 1992.-С.26-32.

55. Коренман Я.И., Сельманщук Н.Н. Предварительное галогени-рование фенолсодержащих вод для определения микроконцентраций фенола//Химия и технология воды.-1986.-Т. 8, N 4,-С.46-48.

56. Коренман Я.И.,Талдыкина С.Н., Богатикова Е.А. Экстракци-онно-фотометрическое определение микроколичеств фенола в водах с предварительным нитрованием:Информ.листок N63-84/ Воронежский ЦНТИ.- 1984.

57. Пилипенко А.Т., Терлецкая А.В.,Зульфигаров О.С. Концентрирование органических соединений в анализе вод // Концентрирование следов органических соединений.-М.: Наука, 1990.-(Проблемы аналитической химии;Т.X).- С.191-211.

58. Realini R.J. Determination of priority polutant phenols in water by HPLC//J.Chromatogr.Sci.-1981.-V.19. -P. 124-129

59. Schultz В. Determination of priority pollutant nitrophe-nols in water by high-performance liquid-chromatography// J.Chromatogr.- 1983,- V.269. -P.208-212.

60. Renberg L. Gas chromatographic determination of phenolic compounds in water: As their pentafluorabenzene derivati-ves//Chemosphere.- 1981.-V.11.-P.767-773.

61. Коренман Я. И., Бортникова P.Н., Перевезенцева С.С.Влияние нейтральных солей на экстракцию органических соединений// Ж. общ. химии.-1978.-Т.48,N 1.-С.36-39.

62. Бортникова Р.Н. Высаливание и всаливание в аналитическойхимии фенолов. Автореф.дисканд. хим. наук.-Л., 1979.18 с.

63. Hertz С. D., Schnable J.G.,Suffet I.H. Effect of solvent polarity and salt on the liquid-liquid extraction of polar organics from water// 197-th ACS Nat.Meet.Dallas: Abstr. Pap.-Washington, 1989.-P. 96.

64. Коренман Я.И, Бортникова Р.Н. Органические реагенты для повышения эффективности экстракции органических веществ// Ж. аналит.химии.- 1977.-Т.32,N 3.-С.443-445.

65. Коренман Я.И.,Сотникова Н.Г.,Нефедова Т.А. Молекулярные комплексы динитрофенолов с сольвотропными веществами//Ж. физ.химии.-1977.-Т.51,N 5.-С.1237-1239.

66. Коренман Я.И.,Бортникова Р.Н. Экстракционное извлечение фенола из вод с применением высаливателей и органических реагентов// Ж. аналит.химии. -1980. -Т. 35, N 1.-С.163-166.

67. Smolskaya Е. L., Stoyanov Е.S.,Egytkin N.L. Intramolecular hydrogen bond and some specific features of o-nitrophe-nol extraction wich organic solvents//Proc. Int. Organicstances Solvent Extraction Conf. ISEC0S"92.-V.1.-Voronezh, 1992.-P.107-109.

68. Смольская E.JI., Егуткин H.JI. Сольватация гидрохинона и пирокатехина сложными эфирами и кетонами при экстракции из водных растворов // Ж.физ.химии.- 1994,- Т. 68, N 9.-С.1591-1595.

69. Смольская Е. JI., Егуткин Н. Л. Влияние разбавителя на состав экстрагируемых комплексов фенола с бутилацетатом// Ж. физ. химии,- 1989.-Т.63,N 5.-С.1348-1350.

70. Егуткин Н.Л., Малая И.П., Никитин Ю.Е. Особенности сольватации пирокатехина сульфоксидами // Изв.АН СССР. Сер. ХИМ.- 1984.-N 7.-С.1651-1653.

71. Егуткин Н.Л.Никитин Ю.Е. О применимости билогарифмичес-кого метода определения сольватов при экстракции бензойной кислоты сульфоксидами//Ж.физ.химии.-1985.-Т.59, N 7,-С.1759-1762.

72. Егуткин Н.Л., Денисенко Ю.И., Никитин Ю.Е. О механизме экстракции антраниловой кислоты диамилсульфоксидами// Ж. физ.ХИМИИ.-Т.55,N 4.-С.1049-1051.

73. Егуткин Н.Л.Малая И.П., Никитин Ю.Е. Сольватация фенола сульфоксидами при экстракции из водных растворов//Ж. физ. химии.1984.-Т.58,N 12.-С.2988-2990.

74. Лукачина В.В. Экстракция фенолов триоктиламином//Химия и технология воды.-1981.-Т.3,N 5.-С.424-426.

75. Копач С.,Калембкевич Я.Исследование распределения и ассоциации бензойной кислоты в системах алифатичяеские спирты- вода// Ж.общ.ХИМИИ.-1986.-Т.56,N 2.-С.441-447.

76. Копач С., Калембкевич Я., Шантуля Я. Исследование равновесий мономер-димер бензойной кислоты в некоторых органических растворителях// Ж.общ.химии.-1984.- Т.54, N 4.-С.721-728.

77. Хита С.И. ,Васютын Я.М. ,Пириг Я.Н. .Макитра Р.Г.Извлечение салициловой кислоты из водных растворов//Ж.прикл.химии.-Т.65, N 12.-С.2739-2744.

78. Розен A.M., Крупнов Б.В. Зависимость экстракционной способности от строения экстрагентов (при извлечении органических соединений) // Ж.физ.химии.- 1994,- Т.68, N 4,-С.737-741.

79. Розен A.M., Клименко Н.Н., Крупнов Б.В. Прогнозирование экстракционной способности органических соединений на основе квантово-химических расчетов//®.физ.химии. -1987. -Т.61,N 6.-С.1580-1584.

80. Коренман Я.И.,Шаршакова Л.Н.,Прохорова Г.В. Исследование корреляции между экстракционными характеристиками окси-бензойных кислот и их эфиров// Ж.физ.химии.-1985. Т. 59, N 3.-С.690-693.

81. Целик Е.И.,Полуэктов Н.С.,Мищенко В.Т. 0 связи экстраги-руемости фенолов со средней поляризуемостью их молекул // Ж.физ.химии.-1984.-Т. 58, N 2.-С.449-452.

82. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991,- 763 с.

83. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций,- Л .: Химия, 1967.- 359 с.

84. Макитра Р.Г.,Васютын Я.М.,Пириг Я.Н. Применение корреляционного анализа в описании процессов экстракции // Ж. прикл. химии.-1993. -Т. 66, N 9.-С.2310-2313.

85. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразо-вание в неводных средах.-М.: Мир, 1984.- 256 с.

86. Смирнов В.И., Перлович Г.Л., Фридман А.Я. Термодинамика водных растворов диоксизамещенных бензола//!.физ.химии. -1991.-Т.65,N 1.-С.267-269.

87. Перлович Г.Л.Смирнов В.И.Фридман А.Я. Термохимия растворения и сольватации фенола и его оксипроизводных в органических растворителях//®.физ.химии.-1991.-Т.65.N 11.-С. 3113-3115.

88. Смирнов В.И., Крестов Г.А. Сольватация оксибензолов в спиртах//Ж.физ.химии.-1994.-Т.68.N 2.-С.258-261.

89. Смирнов В.И. Касторина Е.В. Перлович Г.Л.Фридман А.Я. Термохимия неводных растворов аминобензолов // Ж. физ. химии.-1992.-Т.66.N 6.-С.1466-1470.

90. Зварова Т.И.,Шкинев В.М.,Спиваков Б.Я.Золотов Ю.А. Жидкостная экстракция в системах водный раствор соли-водный раствор полиэтиленгликоля // Докл.АН СССР.- 1983.- Т. 273, N 1.-С. 107-110.

91. Шевчук И.А.,Махно А.Я. Закономерности экстракции анионов в системе вода-неорганическая соль-полярный органический растворитель// Укр.хим.журн.-1989.-Т.55,М 4.-С. 398-401.

92. Кофанов В.И.,Невинная Л.В.Аналитическая химия гидрофильных органических соединений в воде. Деривация в гидрофильных экстрагентах//Ж.аналит.химии.-1988.-Т. 43, N 10.-С.1827-1835.

93. Arenson D.Kertes A.S. .King С.J.Extraction of ethanol by phenols// Proc.Int.Solvent Extraction Conf.ISEC'88.-V. 3. Moscow,1988.-P.320-323.

94. Савельев E.A., Пушков A.H. Экстракционные равновесия в системах вода-изопропанол-электролит-биологически активное вещества // Ж.аналит. химии.- 1994.- Т.49, N 11.-С.1174-1176.

95. Ryashentsev V.Yu.,Vainerman E.S.An approach to the description of equilibrium in liquid two-phase three-component systems//Proc.Int.Organic Substances Solvent Extraction Conf.ISECOS'92.-V.1,Voronezh, 1992. -P. 61-63.

96. Уэйлес С. Фазовые разновесия в химической технологии: В 2 т. М. : Мир, - Т. 2,- С. 456-457.

97. Никольский С.Ф. .Ряшенцев В. Ю., Гуров А. Н., Овчинников А.Н., Рогожин С.В.Экстракция гиалуроновой кислоты гидрофильными экстрагентами// Тез. докл. X конф. по экстракции, М., 1994.-С.22.

98. Пятницкий И.В., Франковский В.А., Алейнова А.П. Применение трехфазных экстракционных систем в анализе// Изв.вузов. Химия и хим.технол.-1987.-Т. 30, N 7.-С.3-7.

99. Франковский В.А.,Бондаренко М.С.,Оганесян Э.Т., Экстракционное поведение некоторых фенолов и нафтолов в трехфазной системе водный раствор сульфата аммония-ацетон-гексан// Арм.хим.ж. -1989.-Т. 42, N 2.-С. 87-92.

100. Франковский В.А.,Бондаренко М.С.,Оганесян Э. Т. Трехфазные экстракционные системы типа водный раствор сульфата аммония-ацетон-гексан// Арм. хим. ж.-1989.-Т. 42, N 6.-С.368-373.

101. Невинная Л.В.Кофанов В.И.Жидкостная экстракция полярными растворителями при анализе гидрофильных соединений в воде// Тез.докл. конф. "Методы анализа объектов окружаю-ющей среды"—М., 1983. С. 67.

102. Золотов Ю.А. Очерки аналитической химии.- М.: Химия, 1977.- 240 с.

103. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды/ Кальвода Р., ЗыкаЯ., Штулик К. идр.-М.: Химия, 1990. -240 с.

104. Pungor Е., Niegreisz Z.S.,Polos L. Az electroanalitical modszerek alkalmarasa es perspectlval az iparban// Magy. kern, lapja.-1989.-V.44,N 3.-P.101-108.

105. Будников Г. К., Улахович Н.А.,Медянцева Э.П. Основы электроаналитической химии.-Казань:Изд-во КГУ, 1986.-288 с.

106. Будников Г.К.,Майстренко В.Н.,Муринов Ю.И.Вольтампероме-трия на модифицированных ультрамикроэлектродах. -М.: Наука, 1993.-250 с.

107. Майрановский С.Г.,Страдынь Я.П.,Безуглый В.Д. Полярография в органической химии.-Л.: Химия, 1975.- 351 с.

108. Байулеску Г.,Кошофрец В. Применение ионоселективных мембранных электродов в органическом анализе.-М.: Мир, 1980.-230 с.

109. Ш.Лопатин Б.В. Теоретические основы электрохимических методов анализа.^ М.: Высшая школа, 1975,- 295 с.

110. Ми д г ли Д. Лоренс К. Потенциометрический анализ воды.-М.: Мир, 1980.- 516 с.

111. ИЗ.Брайнина Х.З., Нейман Е.Я., Слепушкин В. В. Инверсионные электроаналитические методы.- М.: Химия, 1988.- 240 с.

112. И4.Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. -413 с.

113. Эшворт М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений.- М.: Химия, 1968,- 555 с.

114. Иб.Крешков А. П. Аналитическая химия неводных растворов.-М.: Химия, 1982,- 256 с.

115. Титриметрические методы анализа неводных растворов/ Под ред. В. Д.Безуглого.- М.: Химия, 1986.- 384 с.

116. Каплин А. А.,Пикула Н.П., ХустенкоЛ.А. Анализ природных и сточных вод электрохимическими методами // Методы анализа объектов окружающей среды.-Новосибирск:Наука.1988.-С. 87-142.

117. Каплин А. А., Пикула Н.П.,Свинцова Л.Д. Электрохимические методы анализа природных и сточных вод// Химический анализ объектов окружающей среды, Новосибирск:Наука, 1991.-С. 33-93.

118. Галлай З.А. .Шеина Н.М.,Шведене Н. В., Олиференко Г. Л. Применение анодной вольтамперометрии для количественного определения органических соединений // Ж.аналит.химии. -1986.-Т. 41, N 5.- С. 778-787.

119. Зозуля А.П. Кулонометрический анализ, М.: Химия,1965. -104 с.

120. Агасян П.К., Хамракулова Т.К. Кулонометрический метод анализа. М.: Химия, 1975.-165 с.

121. Худякова Т.А.,Крешков А.П. Теория и практика кондуктоме-трического анализа. М.: Химия, 1976,- 304 с.

122. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов.- М.: Химия, 1966.-575 с.

123. Крешков А.П., Быкова Л.Н., Казарян А.Н. Кислотно-основное титрование в неводных растворах.- М.:Химия,1967.-192 с.

124. Быкова Л.Н.,Папкова Е.Н. .Новиков А.В.,Чеснокова О.Я. Теоретические основы потенциометрического титрования органических соединений в неводных и смешанных средах// Тез.докл. IV конф. по аналит. химии орган.соедин.докл. -М., 1991.- С. 103.

125. Быкова Л.Н., Петров С.И. Дифференцирующее действие амфи-протонных растворителей относительно производных фенола и бензойной кислоты // Усп.химии. 1970,- Т. 39, N 3.-С.1631-1639.

126. Gunduz Т.,Kilic Е.,Ozkan G.,Awaad М.,Tastekin М. Conduc-tometric and po tensometric titrations of phenolic acids with triethylamine and tetrabutylammonium hydroxide in acetonitrile//Anal.Chim.Acta.-1990.-V.234, N6.-P.339-344.

127. Potentiometrischer differenzvestarben glattet gestorte michtwassrige Titrationsurven//Dtsch.Maschinenwelt. -1988. -B.2. V. 66, N 9.- S. 16-17.

128. Дюмаев К.M.Королев Б.Л.Влияние сольватации на кислотно-основные свойства органических соединений в различных средах//Усп.химии.-1980.-T.49.N 10,- С. 2065-2072.

129. Сигиа С., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам.-М.: Химия, 1989,- 671 с.

130. Крешков А.П.,Быкова Л.Н., Благодатская З.Г. Исследование влияния воды на процессы кислотно-основного титрования в неводных средах // Изв.вузов. Химия и хим.технол.-1968.-Т.11,N 1.-С.1223-1227.

131. Яковлева Т. П., Привалова Н.В. Потенциометрическое определение фенолов и бензойной кислоты в растворах едкого натра//Кокс и химия .-1989.-N 3.-С.38-39.

132. Богословский В.В., Быкова Л.Н. Перспектива использования электрохимических методов анализа в производстве химического волокна// Хим.волокна.-1987.-N 2.-С.56-57.

133. Берка А.,Вултерин Я.,Зыка Я. Новые ред-окс-методы в аналитической химии.-М: Химия, 1968.- 320 с.

134. Deka М., Ignaczak М. Cerometric determination of phenol and some of its derivatives // Acta UL. Folia chim.-1985,- N 4 -P. 65-70.

135. Reddy G.S., Peddy G.R. Biamperometric titrations of hyd-roquinone with eerie sulphate, sodium vanadate and potassium dichromate// J.Electrochem. Soc.India.-1980.-V. 29, N 9.-P.137-139.

136. El Ghandour M.F.M.,Abd El Razek A.Use of hexamminecobalt (Ill)-tricarbonatocobaltate (III) as a redox titrant for the potentiometric estimation of some organic compounds //Microchem. J. -1984. -V. 30, N 2. -P. 201-210.

137. Мичник M.А.Романов А.Д.,Советова Л.С. Определение резорцина в товарном продукте // Деп. в ЦНИИТЭХИМ, 1977.-N Ид-438.

138. Комкова Е.Г.Метод амперометрического титрования в анализе пищевых продуктов.В кн.:Методы анализа пищевых продуктов.- М. : Наука, 1988.-С.79-86.

139. Billot J.Dosage des composes phenoliques dans les extra-itc vegetanx par oxydation cuirique en milieu non aque-ux// Anal.Chim.Acta.-1980.-V.119, N 2.-P.367-374.

140. Shukla I.C.,Ahmad S., Chauhan R.P.S. Oxidations with ammonium hexanitratocerete (IV).Part II.Milligram determination of somephenols// Proc.Nat.Acad.Sci.India.-1984.-A. 54, N 1.-P. 21-24.

141. Barek J.,Berka A., Divoka D. Coulometric determination of hydroquinone, 4-aminophenol and methol wich trivalentmanganese fluoride complex // Collect.Czechosl.Chem.Com-mun.- 1985.- V. 50, N 3.-P. 600-610.

142. Абдуллин И.Ф.,Бадретдинова Г.3.,Костромин А.И., Леонтьева И. Б. Иод (1-) кулонометрический титрант для определения непредельных соединений // Зав.лаб.-1989.- Т. 55, N 10.-С. 18-20.

143. Чазова Л.А., Лопатин Б. В.,Лошкарев Г.Л. Исследование ку-лонометрического титрования анилина // Тр. Краснодар, политех.ин-та.- Вып.70. Химия и хим.технология.- 1976.-С.49-53.

144. Ионоселективные электроды в анализе и исследовании органических соединений.-М.: АН СССР. Ин-т нефтех. синтеза, 1989.- 87 с.

145. Chan Wing Hong, Lee A.W.M.,Wong Man Shing. Some observations on the determination of phenol ming ion selective electrodes//Microchem J.- 1989.-V.40, N 3.-P.322-327.

146. A.c. 1509718. МКИ5 G 01N27/26,31/16. Способ определения пирокатехина/Митник Ю.В.,Михайлюк А.И.,Тимофеев С.В.,Гу-нар А.В. N4322682/31-25; Заявл. 29.10.87, Опублик. 23.09.89, БЮЛ. N35

147. Киянский В.В.Бурахта В.А. Определение пестицидов потен-циометрическим титрованием с ионоселективными электрода-МИ//Ж.аналит.химии.-1990. -Т. 45, N 2.- С. 372-377.

148. Yars Y.p-Aminobenzoik asid turevi ilaclarin miktar tayi-ni nakklnda //Marmara Univ. -1989.- V.5, N 2.-P.165-168.

149. Ohura H.,Imato I.,Yamasaki S.,Ishibashi N.Потенциометри-еское проточно-инжекционное определение следов фенола // Бунсэки кагаку,- 1991.-V. 40, N 2.-Р. 93-96.

150. Пат. N 372968. А.1. ФРГ. МКИ G 01N27/36. Verfahren zur Herstellung von Ionenund stoffselektiven Glaselelectro-den /Alvaro A., Alvaro A. N 3729681. Заявл. 04.09.87,-Опубл. 23. 03. 89.

151. Campanella L., Belone Т., Sammartino M.P., Tommasseti M. Determination of phenol in wastes and water using an enzyme sensor// Analyst.-1993.-V.118, N 8.-P.979-986.

152. A. c. 1516934 MKH4G 01 27/30.Состав мембраны ионоселектив-ного электрода для определения динитроортокрезола /Гуле-вич А. Л., Цыганов А. Р., Рахманько Е.М., Боровский Е.С./ N4222811/31-25; Заявл. 06. 04.87; Опубл. 23.10. 89., Бюл. N 39.

153. Корыта И.,Штулик К. Ионоселективные электроды.-М.: Мир, 1989.-272 с.

154. Гурьев И.А.,Гущина Е.А.,Митина Е.Н. Двухфазное потенцио-метрическое титрование фенолов с ионоселективным э лект-родами// Ж.аналит.химии.-1979.-Т. 34, N 6. С.1184-1188.

155. Калугин А.А., Гурьев И.А. Двухфазное потенциометрическое титрование основных красителей//Ж.аналит. химии.- 1980.-Т .35,N 12.-С.2424-2427.

156. Гурьев И.А.Гущина Е.А.,Гадашева М.З. Двуфазное потенциометрическое титрование ароматических карбоновых кислот с жидкостным ионоселективным электродом//Ж.аналит. химии,- 1981,- Т. 36, N 6.-С. 1149-1154.

157. Гурьев И.А., Сбитнева И.А. Двухфазное потенциометричес-кое титрование четвертичных аммониевых ионов тетрафенил-боратом с ионоселективным электродом // Ж.аналит.химии. -1982.-Т. 37, N 1,- С. 141-145.

158. Гурьев И.А., Гущина Е.А.Использование экстракционных параметров в прогнозировании результатов двухфазного титрования фенолят-ионов с жидкостным ионоселективным электродом// Ж.аналит.химии.-1982.- Т.37,N9.-С.1670-1675.

159. Коренман И.М., Гурьев И.А. Кислотно-основное титрование в присутствии экстрагентов// Ж.аналит.химии.-1975.-Т. 30, N 9.-С.1898-1902.

160. Гурьев И.А., Лизунова Г.М., Буланова Н.С. Двухфазное по-тенциометрическое титрование лаурилсульфатом натрия// Ж. аналит.химии.-1979.-Т.34,N 9.- С.1809- 1812.

161. Гурьев И.А., Вятчанина Т.С. Двухфазное потенциометричес-кое титрование органических оснований с пикратным ионоселективным электродом // Ж. аналит.химии.- 1979,- Т. 34, N 5.-С.976-977.

162. Bonakdar M.,Vilcher S.L.,Mottola H.A.Bioamperometric sensors for phenol, based on carbon paste electro-des//J. Electroanal.Chem.-1989.-N266.-P.47-55.

163. Jeanez.-Sedeno P., Guijarro E.C., Carrazon I.M.P., Duz L.M.P. Determination of pentachlorophenol by flow injection and amperometric detection with a glassy carbon electrode//Microchem.J.- 1990.-V.41, N 3.-P.366-371.

164. Hamano Т., Mitshuhashi Y., Aoki N., Yamamoto S., Oji Y. Amperometric determination of p-hydroxybenzoic and esters using an oxigen electrode // Analyst.- 1988.-V.113, N 7.-P.1035-1037.

165. Huiyu Yan, Fujun L., Yukiun L. Определение фенолов в поверхностных водах с помощью проточно-инжекционного мето-да//Фэньси хуасюэ.-1986.-V.14, N 5.-Р.356-362.

166. А.с.871051 МКИ3 G.01 N 27/52. Способ количественного определения пирокатехина в водном растворе /С.Н.Суслов, Д. И. Стом.-N2965564; Заявл. 16.10.79.; Опубл. 21.10.81, 1981,Бюл.N37.

167. А. с. 1068796 МКИ3 G.01 N 27/48.Способ определения о-дифе-нолов в водных растворах / С.Н.Суслов, С.С.Тимофеев. N346299; Заявл. 20.07.82;- Опубл. 11.01.84, Бюл. N37.

168. А. с. 761896 МКИ3 G.01 N 27/26. Способ определения п- и о-дифенолов/С.Н.Суслов, Д.И.Стом. N2690204; Заявл. 28. И. 78; -Опубл. 12.09.80, Бюл. N33.

169. Суслов С. Н., Стом Д.И.Полярографическое определение хино-нов, образующихся при окислении фенолов сточных вод //I. аналит.химии.-1978.-Т.33, N 7.-С.1423-1426.

170. Шеховцова Т.Н. ,Лялюлин А. Л., Кондратьева Е.И. ,Газарян И. Г., Долманова И.Ф. Использование пероксидаз различного происхождения для определения фенолов // Ж. аналит.химии.-1994.-Т.49, N 12.-С.1317-1323.

171. Плембек Дж. Электрохимические методы анализа.-М.: Мир, 1985.- 504 с.

172. Бонд А.М.Полярографические методы в аналитической химии.-М.: Химия, 1983.-328 с.

173. Brezina М.,Zumman P. Polarography In Medicine,Biochemistry and Pharmacy,N.Y.,Interscience Publ.,1958.-308 p.

174. Кавецкий B.H., Андриенко Г.Г. Вольтамперометрическое определение азотсодержащих гетероциклических пестицидов врастениях, почве, воде, природных водоемах // Ж. аналит. химии.-1986.-Т.41,N 1.-С.168-170.

175. Рейшахрит Л.С.Электрохимическое восстановление бензойной кислоты, бензальдегида, бензонитрилов, амидов, бензоатов и их замещенных на ртутном капающем электроде// Деп. в ОНИИТЭХИМ, 1990.-N 187-хпЭО.

176. Ротенштейн М.М., Жданов С.И., Давыдовская Ю.А. Полярографическое определение гидрохинона и нитросоединений в реакционных смесях// Тр. ВНИИ хим. реактивов и особо чистых хим. веществ.-1977. -N 39.-С.141-144.

177. Kalavska D., Rurikova D. Stanovenie 1,4-benzendiolu vo vinilacetate metodou polarografic square wave // Chem. prum.- 1984.-V. 34, N 5.-P. 258-261.

178. Popescu S.D., Zugravescu P.Ch. ,Serbau S. A polarographic study of some quinocuderivates // J.Heyrovsky Centennial Congr. Polarogr. organ, jointly 41st. Meet.Iut.Soc.Elec-trochem, Praha,1990.-P. Th-81.

179. А.с.1191811.МКИ3.G 01N27/26.Полярографический способ определения фенолов со свободным орто-положением/ М.В.Суд-ник, М.Ф. Романцева, Н.М.Кузнецова. N3583883; Заявл. 27.04.83; Опубл. 26. И. 85, Бюл. N42.

180. Захаров М.С., Захарчук Н.Ф.Электрохимические методы анализа природных и сточных вод.-Новосибирск:- Наука, 1985.-221 с.

181. Mhalas I.G., Fripathi A.M., Rao N.V.Rama. Determination of 2,6-and 4,6-dinitrocresols by differential pulse pola-rography//Microchem. J.-1989.-V. 40, N 2.-P.251-256.

182. Xueju Wang, Shuaguan J. Polarographic behavionz of the nitrophenol compounds application of PPP-SCF-MO in analytical chem //Pittsburgh Conf. and Expo.Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. 1990: Abstr.pap.- N.Y.,1990.- P.365.

183. Muralidharau S, Ravichangran C., Cheleamal S. e.a.Cyclic voltammetry for the reduction of nitrobenzene and p-nit-rosophenol on Ti02 coated titanium electrode // Bull. Electrochem.- 1989.-T. 5, N 7.-P. 533-536.

184. Akrai B. A., SubaimanS.T. Differential pulse polarogra-phic determination of o-, m- and p-aminobenzoic acids// J.Iran .Chem. Soc.-1987.-V. 12, N l.-P. 137-147.

185. Fung U.S., Luk S.F. Determination of salicylic acid in pharmacentical formulations and foods by differential pulse voltametry using a glassy carbon electrode // Analyst. 1989.-V. 114, N 8.-P. 943-945.

186. Делимарский Ю.К., Скобец E.M. Полярография на твердых электродах.- Киев: Техника, 1970.-220 с.

187. Bond A., Schol F.A survey of electrodes used for voltam-metric analysis//Z. Chem.-1990.-V. 30, N 4.-P. 117-129.

188. A.c. 1509720.МКИ3.G 01N27/30. Способ приготовления пас-тового электрода для вольтамперометрических определе-ний//Трошенков A.M., Каменев А.И., Агасян П.К. N4251652/ 31-25; Заявл.29.05.87.;-Опубл. 23.09.89.-Бюл. N35.

189. Hernandez L., Hernandez P.,Sosa Z. Determination of phenol by differential pulse voltammetry with a sepiolite-modified carbon paste electrode // Fres.Z. Anal.Chem.1988.-V. 331, N 5.-P.525-527.

190. Васильева A.A., Водзинский Ю.В., Коршунов И.А. Анодная вольтамперометрия пространственно-затрудненных фенолов// Зав. лаб. -1968. -Т. 34, N И. -С. 1304-1306.

191. Исаева С.И., Килимник А.Б.«Исаева А.Б. Определение о-ни-троанилина полярографическим методом с применением медного амальгированного электрода //Зав. лаб.-1991.-Т. 57, N 10.-С.17-18.

192. Замалеева Р. К., Кузовенко Н.М., Гарифова J1.X., Гороховский В.М. Вольамперометрическое определение метола и гидрохинона в проявителях//Технол. регистрирующих сред.-М.,1989.-С. 69-74.

193. Водзинский Ю.В., Сидоров Т.И. Применение экстракционно-вольтамперометрического метода в мониторинге окружающей природной среды //Тез.докл.симп."Проблемы экологии в химическом образовании". -М.,1990.-С.14.

194. Чак Я., Покорин Я., Ширак JI. Использование электрохимических измерений в экологии открытых водоемов // Электроаналитические методы в контроле окружающей среды.-М.: Химия, 1990.-С.197-198.

195. Tanase I., Ioneci I., Baduna S., Stabcioin In, Vasze L. Selectivitatea si rezolutia in metodele polarografice mo-derue I. Evaluarea resolutici calitative//Rev. Chim.-1989.-V. 10, N 7, P.593-600.

196. Безуглый В.Д. Применение полярографии при исследовании полимеров.-М.: Химия, 1973.-336 с.

197. Будников Г.К., Улахович Н.А. Экстракционная полярография и аналитическое ее применение // Усп.химии.-1980.-Т. 49, N1.-C. 145-170.

198. Выдра Ф. ,Штулик К.Юлаков Э. Инверсионная вольтампероме-трия.- М .: Мир, 1980.-278 с.

199. Копанице М., Опекар Ф. Инверсионный электрохимический анализ. В кн.: Электроаналитические методы в контроле окружающей среды.-М.: Химия, 1990.-С. 60-88.

200. Chen Hongqi, Chen Iinscheng. Определение гидрохинона методом инверсионной вольтамперометрии на пастовом угольном электроде // Хуаньцзин хуасюэ =Environ.Chem.-1989. -V. 8, N 2.-С. 76-80.

201. А.с. 1516938 МКИ3 G 01 N 39/00. Инверсионно-вольтамперо-метрический способ определения 3-оксиантраниловой кислоты/ Каплин А.А., Анисимов J1.C., Слипченко В.Ф. N4071632; Заявл. 25.06.87;- Опубл. 23.10.89. Бюл. N39.

202. Chuanhue Y., Zudong D., Wang В. Дифференциальное определение следов пиридина и фенола с помощью анодной инверсионной вольтамперометрии // Хуаньцзин хуасюэ = Environ Chem.-1988.-V. 7,N 4.-С. 54-59.

203. Аникин А.Г., Докучаева Г.М. Определение чистоты органических веществ.-М.: МГУ, 1973.-136 с.

204. Вайбель С. Идентификация органических соединений. М.: ИЛ, 1957.-342 С.

205. Шрайдер Р., Фьюзон Р., Кертин Д., Моррил Т. Идентификация органических соединений.- М.:Мир, 1983.-704 с.

206. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители.-М.: ИЛ, 1968.-585 с.

207. Рабинович В. А. Давин 3. Я. Краткий химический справочник.-Л.: Химия, 1991.-432 с.

208. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии.-Киев:Наукова думка, 1987.-829 с.

209. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества.-М.: Химия, 1974.-407 с.

210. Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. А. А.Потехина.-Л.: Химия, 1984.-518 с.

211. Харлампович Г.Д., ЧуркинЮ.В. Фенолы.- М.: Химия, 1974.-432 с

212. Химическая энциклопедия. В 5 томах.-М.:Сов.Энциклопедия, Т.1, 1988.-623 С., Т. 2, 1990.-671 С., Т.З, 1992.-639 с.

213. Альберт А.,Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований -Л.:Химия, 1964.-179 С.

214. Робинсон Р., Стоке Р. Растворы электролитов. М.: ИЛ, 1963.-464 с.

215. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах.-Л.: Химия, 1982.-216 с.

216. Основные свойства нормируемых в водах органических соединений. М. Я. Белоусова, Т.В.Авгуль, Н. С. Сафранова и др./Под ред. М.М.Сенявина и Б.Ф.Мясоедова.-М. -.Наука, 1987.-104 с.

217. Определение нормируемых компонентов в природных и сточных водах / Под ред. М.М.Сенявина и Б. Ф. Мясоедова. М.: Наука, 1987.-126 с

218. Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе и воде /Под ред. Ю.А.Кротова.-Л.:Химия,1975.-456 с.

219. Тарасевич Н.И. Руководство к практикуму по спектральному анализу. -М.: МГУ, 1977. -136 с.

220. Соломатин В.Т., Ржавичев С.П. Установка для амперомет1.рического титрования без наложения внешнего напряжения.

221. Зав. лаб.-1976. Т. 42, N 5, С. 529-530.1226.Сонгина О.А., Захаров В. П. Амперометрическое титрование. М.: Химия, 1979.-304 с.

222. Практикум по физической химии / Под ред. И. В. Кудряшова.-М.: Высшая школа, 1986.- 495 с.

223. ЭмеФ. Диэлькометрические измерения.- М.: Химия, 1967.223 с.

224. Практикум по физической химии / Под ред. А.Я.Шаталова и И.К.Маршакова.-М.: Высшая школа, 1978.- 147 с.

225. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1977.-320 с.

226. Марч Дж. Органическая химия.-М.: Мир,Т.2., 1987.- 504 с.

227. Коренман И.М. Экстракция органических соединений.- Горький: ГГУ, 1973.- 76 с.

228. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений.-М.: Химия, 1970.-342 с.

229. Доерфель К. Статистика в аналитической химии. -М.: Мир, 1969.-248 с.

230. Спиридонов В.П., Лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных.- М.: МГУ, 1970.-222 с.

231. Васильев В.П. Теоретические основы физико-химических методов анализа.-М.: Высшая школа, 1979,- 184 с.

232. Бек М., Надыпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами.-М.: Мир, 1989.-413 с.

233. Аносов А.Я., Озерова М.И.,Фиалков Ю.Я. Основы физико-химического анализа.-М.: Наука, 1976.-442 с.

234. Никурашина Н.И., МерцлинР.В. Метод сечений. Приложение его к изучению многофазного состояния многокомпонентных систем,- Саратов: СГУ, 1969.-120 с.

235. Коростелев П.П. Реактивы и растворы в металлургическом анализе.-М.: Металлургия, 1977.-400 с.

236. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений.-М.: Химия, 1975.-223 с.

237. Митчелл Дж., Смит Д. Акваметрия.-М.: Мир, 1980.-600 с.

238. Френсис А.Равновесие жидкость-жидкость.-М.: Химия,1969.-238 с.

239. Сторонкин А.В. Термодинамика гетерогенных равновесий. Ч. 1.-Л. :ЛГУ, 1969.-448 с.

240. Баранов К.Н. О равновесии в тройных расслаивающихся системах с высаливанием // Ж. физ.химии.- 1961,- Т.35. N 3. С.548-557,

241. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов.-М.: АН СССР, 1957.-182 с.

242. Мищенко Г.П., Полторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов.-Л.:Химия, 1976. 328 с.

243. Крестов Г.А.Термодинамика ионных процессов в растворах.-Л. .-Химия, 1973.-304 с.

244. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов.-Л.: Химия, 1983.-264 с.

245. Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей. -Л.: Химия, 1970.-252 с.

246. Смирнова Н.А., Морачевский А.Г., Балашова И.М., Пукинс-кий И.Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов,- Л.: Химия, 1982.-240 с.

247. Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников А.М.Гликоли и другие производные смесей этилена и пропилена.- М.: Химия, 1976.-384 с.

248. Коренман Я.И., Котелянская Е.Б., Нефедова Т.А. Экстракция мононитрофенолов из водных растворов//!.физ. химии.-1980.-Т.54,N2.-С.410-413.

249. Коренман Я.И., Сельманщук Н.Н.Экстракция галогенофенолов растворителями-гомологами// Изв. вузов. Химия и хим.технология. -1980.-Т.23.N 3.-С.320-322.

250. Коренман Я.И. Прогнозирование констант распределения органических веществ // Ж. физ. химии.- 1982.- Т.56, N 1.-С.99-102.

251. Карапетян Ю.А., Эйчис В.Н. Физико-химические свойства электролитных неводных растворов.-М.:Химия, 1989.-256 с.

252. Тропов Б.В.,Полле Э.Г.Изучение комплексообразования галоген-производных ароматических аминов с нитросоединени-ями//Ж. общ. химии. -1967. -Т. 37, N И.-С. 2444-2448.

253. Смольская Е.Л.,Егуткин Н.Л. Сольватация гидрохинона и пирокатехина сложными эфирами и кетонами при экстракции из водных растворов // Ж. физ.химии.-1994.-Т.68,N 9.-С.1591-1595.

254. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и В.Д. Ол-лиса.Т.2.Кислородсодержащие соединения.-М.:Химия, 1982. -856 с.

255. Райд К. Курс физической органической химии/ Под ред. Белецкой И. П. -М. : Мир, 1972.-290 с.

256. Строение и таутомерные превращения |3-карбонильных соединений/ Силиньш Э.А. .Нейланд О.Я., Страдынь Я. П. и др,-Рига: Зинание, 1977.- 448 с.

257. Ершов В.В., Никифоров Г.А.,Володькин А, А. Пространственно-затрудненные фенолы.-М.: Химия, 1972.-352 с.

258. Хейфец В. И., Пивоненко Jl. Н., Любимова Т.Б.Альфа-пирроли-дон.- М.: Химия, 1976.- 241 с.

259. Карпушина С.А., ХаменкоМ.Т., Суров Ю.Н. Плотность, показатель преломления и диэлектрическая проницаемость чистых жидкостей ряда эфиров // Ж.физ.химии.- 1990,- Т.64, N 2.- С. 368-373.

260. Окись этилена / Под ред. П.В.Зимакова и 0.Н.Дымента.-М.: Химия, 1967.- 320 с.

261. Малиновский М.С., Окиси олефинов и их производных. М.: Госхимиздат, 1962.- 554 с.

262. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.:Высшая школа,1990.-С. 332.

263. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы.-Л.: Госхимиздат, 1973.- С.37-40.

264. Шенфельд Н. Неионогенные моющие средства. М.: Химия, 1965.-С. 101.

265. Фиалков Ю.А., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов.-Л.: Химия, 1973.-376 с.

266. Mark P. Extraction of Aromatic Carboxylic Acide and Phenols by Strongly Sawating Organic phosphorus Compounds and Sulfoxide//Mikrochim.Acta.-1991. -V.1,N 1-2.-P.107-110

267. Hildebrand I.H., Scott R. L. Regular Solutions. N. Y., 1962.-P.112-120.

268. Anderson R., Cambio R., Prausnitz J.M. Physical and chemical forces in solvent selectivity for hydrocarbons // Am. Inst. Chem. 1962.-V. 8, N 1.-P. 66-69.

269. Справочник химика. Л.: Химия 1964.-Т.III.- С.180-228.

270. Kalyanasundaram S., Saraswathy S. The role of hidration number in binary mixtures// Trans. SAEST. 1989.- V.24, N 3.-P.56.

271. Гаммет Л. Основы физической органической химии,- М.:Мир, 1972.-334 с.

272. Днепровский А.С.,Темникова Т.И.Теоретические основы органической химии:Учебник для вузов.-Л.:Химия,1991.-560 с.

273. Джонсон К. Уравнение Гаммета.- М.: Мир, 1977.-238 с.

274. Fujuta Т., Iwasa I., Hansch С. A new substitutient constant ж, derrived from partition coefficients //J. Amer.Chem.Soc.-1964.-V.86, N23.-P.5175-5180.

275. Коренман Я.И.Орто-эффект и константы распределения органических веществ//Ж.общ.химии.-1977.-Т.47,N4.-С.742-745.

276. Чучалин Л.К., Гранкина 3.А., Пещевицкая Б.И., Храненко С.П. В кн.: Химия процессов экстракции. М.: Наука, 1972. Р. 133-142.

277. Siekierski S.,01szer R. Relation between the partition coefficient of GeX4 molecules (X=Cl,Br,I) and the solubility parameter of the solvent//J.Inorg.Nucl.Chem.-1963. -V.25,N 6.-P.1351-1357.

278. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. -Л.:Химия, 1967,.-359 с.

279. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. -Ростов-на-Дону: РГУ, 1966.-258 с.

280. Лесникович А.И.,Левчик С.В. Корреляции в современной химии.- Минск: Изд-во "Университетское", 1989.-118 с.

281. Коппель И.А.,Паю А.И. Расширенная шкала параметров элек-трофильности растворителей // Реакц. способность орг. соед. -1974. -Т. И, N2. -с. 139-145.

282. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971. - 222 с.

283. Макитра Р.Г. Зависимость экстракционной способности растворителей от их физико-химических свойств //Ж.физ. химии-1983. -Т. 57, N10.-с.2579-2581.

284. Макитра Р.Г., Пириг Я.Н., Кивелюх Р. В. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в уравнениях ЛСЭ// Деп. в ВИНИТИ, N628-B86.

285. Львовский Е.Н. Статистические методы построения эмпирических формул.-М.:Высшая школа, 1988. С.214-215.

286. Крешков А.П.,Быкова Л.Н., Благодатская З.Г. Влияние воды на процесс кислотно-основного титрования в неводных сре-дах//Изв.вузов. Химия и хим.технология.- 1968,Т.11,N11.-С.1223-1227.

287. Неводные растворители/ Под ред.Т.Ваддингтона.- М.:Химия, 1971.-374 с.

288. Walter В.,Ballsohmiter R. Enzymatic halogenations as sources of biogenic halogenated phenols and anisoles// Fresenius Z. Anal. Chem.-1989.-V.334, N 7.-P.718.

289. Кульбич Т.С.,Козлова B.C. Газохроматографическое определение хлорфенолов в сточных водах // Ж.аналит.химии.-1990.-Т.45,N 2.-С.367-371.

290. Новитская Jl., Казаринова И. Определение 2,6-дитрет.бутил-4-метилфенола (ионол), 2,4,6-тритрет.бутилфенола и продуктов их превращений методом тонкослойной хроматогра-фии//Ж.аналит.химии.-1973.-Т.23,N 6.-С.1233-1235.

291. Лурье Ю.Ю.Аналитическая химия промышленных сточных вод. -М.: Химия, 1984.-С.374-378.

292. Соломатин В.Т.,Малюта В.Ф.,Ермолаева Т.Н. Метод контроля определения Fe в растворе// Зав.лаб.- 1982.-Т. 48, N 1.-С.65-67.

293. Berchans L., Berchmans S., Vijayavalli R. Electro-oxidation of phenol in acid neutral media//Bull.Electrochem.-1988.-V. 4, N 5.-P.485-488.