Физико-химические свойства оксазинового жидкого редоксита тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Обзор литературы

1.1. Обратимые окислительно-восстансвительные системы

1.1.1. Основные понятия

1.1.2. Измерение окислительного потенциала

1.1.3. Общая характеристика редокс-систем

1.1.4. Ассоциация красителей в растворах

1.1.5. Образование семихинонов

1.2. Редокситы

1.2.1. Общие положения

1.2.2. Твердые редокситы

1.3. Жидкие редокситы

1.3.1. Общие сведения.

1.3.2. Жидкий редоксит катионитного типа

1.3.3. Жидкий редоксит анионитного типа

ГЛАВА П. Термодинамическое описание свойств жидкого редоксита анионитного типа

ГЛАВА Ш. Характеристика объектов экспериментального исследования и методики эксперимента

3.1. Свойства компонентов жидкого редоксита.

Получение жидкого редоксита

3.2. Очистка реактивов. Приготовление растворов

3.3. Методика потенциометрических измерений

3.4. Методика спекгрофотометрических измерений

3.5. Проверка электрохимической обратимости системы нильский голубой - лейконильский голубой

ГЛАВА 1У. Исследование окислительно-восстанавительных и цротолитических свойств системы нильский голубой - лейконильский голубой в водном растворе

ГЛАВА У. Исследование свойств жидкого редоксита, цриго-товленного на основе системы нильский голубой --лейконильский голубой и ди-/2-этшггексил/фосфорной кислоты

5.1. Исследование цротолитических свойств кислоты в октиловом спирте

5.2. Спекгрофотометрическое исследование свойств жидкого редоксита

5.3. Исследование окислительно-восстановительных и гетеропротолитических равновесий в системе жидкий редоксит-водный раствор потенциометрическим методом

5.4. Зависимость окислительного потенциала жидкого редоксита от концентрации в органической фазе и концентрации фонового электролита

ГЛАВА У1. Исследование оксазинового жидкого редоксита, приготовленного на фоне хлорида калия

6.1. Поведение рабочего вещества в системе жидкий ре-доксит - водаый раствор хлорида калия .ЮЗ

6.2. Потенциометрическое исследование жидкого редоксита

6.3. Спекгрофотометрическое исследование жидкого редоксита, цриготовлеиного на фоне хлорида калия . Л

ГЛАВА УЛ. Использование жидкого редоксита в препаративных целях

ВЫВОДЫ

В последние годы возрастает практическое применение редокситов. Большинство твердых редокситов представляют собой высокомолекулярные вещества, содержащие функциональные группы, способные к обратимому окислительно-восстановительному превращению. К классу редокситов причисляют вещества, выполняющие окислительно-восстановительную функцию в живых организмах. Сложности, возникающие при комплексном исследовании твердых редокситов, обусловлены малой химической устойчивостью большинства известных к настоящему времени твердых редокситов, трудностями их синтеза и, особенно, низкой скоростью гетерогенного процесса окисления-восстановления. В последние годы делаются попытки установить взаимосвязь между процессами, происходящими с участием твердых редокситов, путем изучения модельных редокс- систем. Наиболее перспективным в этом отношении является исследование свойств жидких редокситов, которые представляют собой растворы обратимых окислительно-восстановительных систем в органических растворителях, не смешивающихся с водой. Изучение модельных систем позволяет использовать их в дальнейшем для разработки новых редокситов технологического назначения.

Научный интерес к исследованию жидких редокситов объясняется также тем, что изучение их позволяет количественно описать мало изученные гетероцротолитические реакции, протекающие в системе жидкий редоксит-водный раствор. Это достигается путем исследования функциональной зависимости окислительного потенциала редоксита от независимых концентрационных перемэнных, характеризующих составы сосуществующих равновесных фаз. Жидкие редокситы позволяют количественно изучить химические превращения компонентов в органическом растворителе и установить наиболее общие закономерности электронного и ионного обмена в двухфазных системах при варьировании в широких пределах составов водной и органической фаз,

В последнее время выполнен ряд интересных работ по исследованию свойств жидких редокситов. В качестве рабочего вещества в основном служили вещества, существующие во всем исследуемом интервале рН либо в виде нейтральных молекул, либо в виде анионов. Несомненный интерес представляет исследование жидкого редок-сита, в котором в качестве рабочего вещества используется редокс-система, образующая в окисленной и восстановленной форме катион-кислоты различной основности, тем более что соединения такого типа используются при синтезе твердых редокситов.

Целью настоящей работы является экспериментальное изучение и теоретическое описание окислительно-восстановительных, прото-литических и ионообменных процессов, протекающих в двухфазной многокомпонентной системе жидкий оксазиновый редоксит-водный раствор. Рабочим веществом редоксита является система нильский голубой-лейконильский голубой, активные центры которого либо несут положительный заряд, либо представляют собой нейтральные соединения. При исследовании свойств названного жидкого редоксита основное внимание уделялось вопросу влияния црщюды дроти-воиона, компенсирующего заряд ионов красителя в органической фазе.

ВЫВОДЫ

1. Экспериментально обоснованы условия получения жидкого редоксита на основе красителя нильского голубого и его лейкоформы.

2. Дано термодинамическое рассмотрение совокупности окислительно-восстановительных, протолитических и ионообменных равновесий в системе жидкий редоксит анионитного типа - водаый раствор в рамках моделей полной диссоциации и полной ассоциации активных центров редоксита с цротивоионами, компенсирующими заряд активных центров. Показано, что цроведенное на основе предложенных моделей описание свойств жидкого редоксита, выраженное уравнениями окислительного потенциала, удовлетворительно согласуется с результатами экспериментальных исследований оксазинового жидкого редоксита.

3. Прсведено исследование влияния на свойства изучаемой системы природы противоиона, компенсирующего заряд активных центров жидкого редоксита. Показано, что в случае использования гидрофильного противоиона окислительно-восстановительный цроцесс в системе жидкий редоксит- водный раствор сопряжен с цроцессом десорбции аниона из фазы редоксита в сосуществующий водный раствор, а в случае гидрофобного цротивоиона - с процессом сорбции катиона в органическую фазу.

4. Для системы оксазиновый жидкий редоксит - водный раствор определены кажущиеся константы обменных процессов, включающих про-толитическую диссоциацию окисленной и восстановленной форм редоксита .

1. Никольский Б.П., Пальчевский В.В., Пендин A.A., Якубов Х.М. Оксре доетрия. - Л.: Химия, 1975. - 303 с.

2. Захарьевский М.С. Оксредметрия. Л.: Химия, 1967. - 118 с.

3. Шульц М.М., Писаревский A.M., Полозова И.П. Стеклянный электрод в окередметрии. Электрохимия, 1977, т. 13, с.939-944.

4. Adams R.IF. Elelrtrochemistry at Solid Electrodes» M.Dek-kerf N.Y., 1960, - 402p.

5. Кравцов В Л., Цаюн Г.П. Потенциометрическое исследование реакций активации гексахлоридных комплексов трех- и четырехвалентного иридия в растворах кислот. Электрохимия, 1970, т.6, с .1434-1437.

6. Кравцов В.И., Цаюн Г.П. Потенциометрическое исследование кинетики активации гексахлоридных комплексов трехвалентного иридия в растворах кислот. Электрохимия, 1970, т.6, с.1485-1491.

7. Шульц М.М., Писаревский А.М., Чудинова Ю.А., Кукушкина В.А. Некоторые электрохимические параметры электроноцроводящих силикатных стекол. Электрохимия, 1973, т.9, с.211-215.

8. Писаревский A.M., Чудинова Ю.А. Электрохимические характеристики полупроводниковых силикатных стекол. В кн.: У Всесоюзн. совещ. по электрохимии. -М.: Наука, 1974, т.2, с.363-365.

9. Зрумкин А.И. Адсорбция и окислительные цроцессы Усп. химии, 1949, т.18, № I, с.9-21.

10. Biegler T.J, An Blektrochemical and Electron Microscopic Study of Activatien and Roughening of Platinum Electrods. Elec-trochem. Soc., 1969» vol. 116, 8, p. H3I-II37.

11. Бокрис Дж.О M. Кинетика электродных процессов. В кн.: Некоторые проблемы современной электрохимии. Под ред.Дк.Бовриса. Пер. с англ. Под ред.Колотыркина Я.М. - М.: ИЛ, 1958, с.209-321.

12. C'lark W.M. Oxidation reduction Potentials of Organic Systems. Baltimore: Willims a. Wilkins, 1960, - 587 p.

13. Михаэлис Л. Потенциометрия. В кн;*: Физические метода-органической химии. Под ред.Вайсбергера А. Пер. с англ. - М.: ИЛ, 1955, т.4, с.380-462.

14. Никольский Б.П., Пальчевский В.В., Якубов Х.М. Потенцио-метрическое исследование комплексообразования в системе ферри-ферро-ацетатный ион. В кн.: Химия и термодинамика растворов.- Л.: Изд. ЛГУ, 1964, с.203-219.

15. Якубов Х.М. Применение оксредметрии к изучению компяексо-образования. Душанбе: Дониш, 1966, - 121 с.

16. Захарьевский М.С., Василенко K.M. О црименимости тонкослойных электродов для изучения окислительно-восстановительных систем. Уч.зап. ЛГУ, 1959, вып.18, $ 272, с.48-56.

17. Захарьевский М.С., Рабинович В.А. Тонкослойные электроды.- Зав.лаб., 1961, №27, с.1158-1159.

18. Захарьевский М.С., Львова ТЛКузнецова Й.Н., Крыжанов-ский Б.И. Поведение пленочных полупроводниковых ¿^О^ -электродов в окислительно-восстановительных средах. Зав .лаб., 1964,$ 30, с.1196-1198.

19. Никольский Б.П., Захарьевский М.С., Львова ТЛ. Станат-ный полупроводниковый электрод и его применение в оксредметрии.-В кн.: Современные методы анализа. М.: Наука, 1965, с.209-213.

20. Kawana Т., Darlington R.K., Leedy D.W. Electrochemical Studies Using conducting Glass Indicator Electrodes* Anal* Chem., 1964, vol. 36, p. 2023 - 2025.

21. Белюстин А.А., Писаревский A.M., Шульц M.M., Никольский Б.П. Стеклянный электрод, чувствительный к изменению окислительного потенциала раствора. ДАН СССР, 1964, № 154, с.404-406.

22. Богуславский Электродное поведение пленок полимерного комплекса тетрацианэтилена в окислительно-восстановительной системе. Ж.физ.химии, 1965, №39, с.263-264.

23. LiteanyC., Hopirtean Е., Silberg I. Redox sensitive membrane-electrode based on the organic free radical octachlorpheno-thiazinyl. - Talanta, 1977, vol. 24, p. 589 - 590.

24. Полозова И.П., Писаревский A.M., ШульцМ.М. Стандартный потенциал и температурный коэффициент кислородно-шрекисного электрода. Электрохимия, 1977, № 13, с.1560-1562.

25. Фрумкин А.И., Багоцкий B.C., Иофа З.А. и др. Кинетика электродных процессов. -М.: МГУ, 1952, 319 с.

26. Stackelberg М. Methoden der organishen Chimie. Stuttgart: Thietne Verlag, Bd. 5, s. 255 - 294.

27. LinDsey A.S. Polymeric quinones. Functional Behaviour and chemical Stability of Monomolecular and Macromolecular Quinones • -J. Appl. Chem., 1965, vol. 15» April, p. 161 169.

28. Неницеску К.Д. Органическая химия. Пер. с рум. Под ред. Кабачника М.И. -М.:ИЛ, 1963, т.2, 1047 с.

29. Clark W.M., Cohen В. An analysis of the theoretical relations between reduction potentials and pH. U.S. Publ. Health Rep., 1923, vol. 38, p. 666 - 683.

30. Clark W.M., Cohen B. Electrode potentials of mixtures of 1-naphthol-2-2sulfonic acid indophenol and reduction product. -U.S. Publ. Health Rep., 1923, vol. 38, p. 933 W*

31. Теренин АЛ. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. 1.: Наука, 1967, - 616 с.

32. Sheibe D. Reversible Polymerisation als Ursache neuartiger absorptions bandön von Farbstoffen. Kolloid Z., 1938, Bd. 82, s. 1 - 14.

33. Ecker H. Das Absorptionsspektrum von reversiblen Polymerisaten aus Chinolinfarbstoffen. Kolloid Z., 1940, Bd. 92, s. 35 - 70.

34. Lewis G.H., Goldshmid 0., Magel T.T., Bigeleisen J. Dime-ric and Äther Forms of Methylene Blue: Absorption and Fluorecence of the Pure Monomer. J. Am. Chem. Soc., ^943, vol. 65, 6, p. 1150 - 1154.

35. Lavorel Y. Influence of Concentration onjbhe Absorption Spectrum and the Action Spectrum of fluorescence of Dye Solutions. J. Phys. Chem., 1957, vol. 61, p. 1600 - 1605.

36. Rabinovitch E., Spstein L.F. Polymerization of Dyestuffs in Solution. Thionine and Methylene Blue. J. Am. Cheat. Soc.,19^1, vol. 63, 1, p. 69 78•

37. Кузнецова Л.А., Свешников Б.Я. 0 влиянии концентрации красителя на люминисценцшо спиртовых растворов акридинового оранжевого при температуру 183°. - Изв. АН СССР, Сер.физ 1956, т.20, с.433-441.

38. Левшин Л.В., Акбарова Д.М. Влияние неполярных компонентов бинарного растворителя на развитие ассоциации молекул родамина 6 Ж. Вестн. МГУ, 1964, сер.Ш, № 2, с. 16-24.

39. Casson D., Tabner В.J. Effect of Temperature, Counterion and Solvent on the Absorption Spectrum of the 4,5-Methylenephe-nanthrene Anion. J. Chem. Soc., Ser. B, 1969, 5, p. 572 -575.

40. Dickinson H.O. The Aggregation of cyanine Dyes in Aqueous Solution. Trans. Faraday Soc., 1947, vol. 43, Part 8, 299, p. 486 - 491.

41. Bergmann K., 0*Konski C.T. A spectroscopic Study of Methylene Blue Monomer, Dimer, and Complexes with Montmorillonite. J. Fhys. Chem., 1963, vol. 67, Ю, p. 2169 - 2177*

42. Lamm M.E., Neville D.M. The Dimer Spectrum of Acridine Orange Hydrochloride. J. Phys. Chem., 1965, vol. 69, 11, p. 3872 - 3877.

43. Ito H., I'Haya Y.J. The electronic structures and spectra of proflavine, acridine orange, and their DNA complexes. Internat. J. Quant. Chem., 1968, vol. 2, 1, p. 5 - 21.

44. Kurucsev T •, Strauss U.P. Derivation and Interpretation of the Spectrum of the Dimer of Acridine Orange Hydrochloride, Dilute Aqueous Solution, and Oriented Film Studies. J. Phys. Chem., 1970, vol. 74, 16, p. 3081 - 3085.

45. Жданов Г.С., Звонкова З.В., Воронцова Л J1. Рентгенострук-турное исследование метиленового голубого красителя. Кристал-логр., 1956, т.1, №1, с.61-65.

46. Wheatley P.Y. The Crystallography of Some Cyanine Dyes. -J. Chem. Soc., 1959, p. 3245 3250.

47. Haugen G.R., Melnuish W.H. Association and Self quenching of Proflavine in Water. Trans. Faraday Soc., 1964, vol. 60,494, p. 386 394.

48. Forster Th. Fluoreszenz Organischer Verbindungen. Gottingen, 1951, -312 s.

49. Левшин ЛЗ., Лонская И.О. Зависимость ассоциации родами-нов от структуры их молекул и природа растворителя. Оптикаи спектроскопия, 1961, № II, с.278-282.

50. Игнатьева Л.А., Левшин Л.В., Осипова Т.Д., Полухин Ю.М. Исследование ассоциации молекул родамина 61 по электронным и колебательным спектрам поглощения. Оптика и спектроскопия, 1962, № 13, с.396-402.

51. Шигсрин Д.Н., Докунихин Н.С., Грибова Е.А. Колебательные и электронные спектры индиго и его галоидоцроизводных.-Ж.физ. химии, 1955, № 29, с.867-876.

52. Левшин Л.В., Суворов B.C. Ассоциация молекул красителей родамина 6Ж и 1фисталлического фиолетового в концентрированных водных растворах. Оптика и спектроскопия, 1958, № 4, с.678-684.

53. Савостьянова Э.А., Агаева М.В. Образование коллоидных частиц врасителей в присутствии высокомолекулярных веществ. -Тр.XIII Совещ. по спектр. I960. В сб.: Физические цроблемы спектроскопии, 1962, № I, с.333-335.

54. Lange J., Herre Е. Van der Waalsshe Kräfte in Elektrolyten. Z. physik. Chem., 1938, A 181, s. 329 - 354.

55. Braswell E. Evidence for Trimerization in Aqueous Solutions of Methylene Blue. J. Phys. Chem., 1968, vol. 72, 7, p. 2477 - 2483.

56. Miura M., Kubota Y. Studies of the Interaction of Sodium Polyphosphates with Acridine Orange. Bull. Chem. Soc. Japan, 1967, vol. 40 03), p. 466 - 4?2.

57. Михаэлис Л. Окислительно-восстановительные потенциалыи их физиологическое значение. Пер. с нем. Под ред. В.А.Дорфма-на. М.: ОНТИ, Главн.ред.хим.лит., 1936, - 284 с.

58. Пальчевский В.В., Полянская Л.А. Влияние индифферентных веществ на электронные спектры поглощения органического катиона. -Оптика и спектроскопия, 1966, т.20, К 3, с.415-423.

59. Никольский Б.П., Пальчевский В.В., Полянская A.A. и др. Исследование ассоциации в водных растворах диметилдиаминофенази-на и его лейкофермы. ДАН СССР, 1970, т. 193, № 2, с.352-354.

60. Никольский Б.П., Пальчевский В.В., Полянская Л.А. и др. Исследование цротолитических свойств нейтрального красного и лейконейтрального фасного в водных растворах. ДАН СССР, 1970, т.194, В 6, с.1334-1337.

61. Michaelis I»., Hill S., Schubert M.P. Die revesible zweistufige Reduktion von Pyocynin und L.-Oxuphenazin.- Biochem. Z., 1932, Bd. 255, s. 66 81.

62. Michaelis L., Potentiometrie Study of Naphthoquinone Sulfonate. A Futher Contribution to Semiquinone Problem. J. Am. Chem. Soc., 1936, vol. 58, p. 873 - 878.

63. Michaelis L., Schubert M.P., Granick S. (The free Radicals of Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc., 1939, vol. 61, p. 1981 - 1992.

64. Michaelis L., Schubert M.P., Granick S. Semiquinone Radicals of the Thiazines. J. Am. Chem. Soc., 1940,vol.62,p.204-21

65. Michaelis L., Granick S. The Oxidation Reduction Equilibrium, over the whole pH Range, of Ozonine and Some Related Dyestuffs - J. Am. Chem. Soc., 1941, vol. 63, p. 1636 - 1643.

66. Кассиди Г. Дж., Кун К.А. Окислительно-восстановительныеполимеры. Пер. с англ. Под ред. Кропочева В.А. Л.: Химия, 1967, - 270 с.

67. Кожевников A3. Электроноионообменники. Л.: Химия, 1972, - 128 с.

68. Гельферих Ф. Иониты. Пер. с нем. Под ред. С .М.Черноброва.-М.: ИЛ, 1962, 490 с.

69. Солдадзе K.M., Лукьянова Н.Л. Редоксиониты. В сб., Успехи хроматографии. - М.: Наука, 1972, с.109-122.

70. Кравченко Т .А., Николаев H .И. Кинетика и динамика процессов в редокситах. М.: Химия, 1982, - 140 с.

71. Кругликова Н.М., Пашков А.Б. Окислительно-восстансвитель-ные полимеры с повышенными кинетическими свойствами. Ж.прикп. химии, 1968, т.41, вып.З, с.551-556.

72. Новиков П.Д., Смщшов A.C., Архангельская З.В. и др. Применение электронообменников в схемах водоподготовки. В кн.: Окислительно-вовстановительные высокомолекулярные соединения.1. Л.: Химия, 1967, с.75-84.

73. Шаталов АЛ., Плотников И.М., Кравченко Т.А. и др. Удаление кислорода редокситами изводы энергетических установок. -Ж.црикл.химии, 1976, т.47, №7, с .1520-1524.

74. Вольф ИЗ., Максимов В.Ф. О возможности применения иони-тов и элвктроноионообменниксв для очистки конденсатов сульфатно-целлюлозного производства. В кн.: Окислительно-восстановительные высокомолекулярные соединения. - Л.: Химия, 1967, с.99-105.

75. Бойчинова E.G. Неорганические электроноионообменники на основе циркония. Всесоюзный семинар "Химия и технология неорг. сорбентов". Тезисы докладов. Пермь, ППИ, 1976, с.20-21.

76. Подорванова Н.Ф., Коварский НЛ. Концентрирование серебра на элв^тронообменной смоле из полиионных электролитов. -Ж.црикл.химии, 1972, №45, №5, с.993-996.

77. Даванков А.Б., Лауфер В.М. Об электрохимических процессах, осуществляемых на гранулированных ионитах. В кн.: Ионообменные сорбенты в промышленности. - М.: АН СССР, 1963 , с.177-182.

78. Даванков А.Б., Аптова Т.А., Гитерман З.М. Окислительно-восстановительные процессы и концентрирование серебра на эжктро-нообменных полимерах. Ж.црикл.химии, 1961, т.34, №8, с. 1852-1857.

79. Олыпансва K.M., Морозова И.М., Чеботарева Н.И., Ермакова П.И. Концентрирование и разделение неорганических веществ методом окислительно-восстановительной хроматографии. Ж.аналитич. химии, 1973, т.28, №4, с.805-807.

80. Sansoni В. Leukomethyleriblau Methylenblau Redoxite. -Naturwiss, 1954, Bd. 41, 9, s. 212 - 213*

81. LiriDsey A.S., Heover M.E., Savill N.G. Polymeric Quinones. Part 2.The Electrochemical and Physicochemical Behaviour of Some Methylenelinked Polybenzoquinones• J. Chem. Soc., 1962, Hov., p. 4558 - 4569.

82. Матнишян A.A., Зеленецкий А.И., Лиогонький Б.И., Берлин A.A. Огределение окислительно-восстановительных потенциалов электронообменныхполимеров с системой сопряжения. ВМС, 1971, т.13, В 5, с.1170-1175.

83. Лайтинен Г.А. Химический анализ. Пер. с англ. Под ред. Клячко Ю.А. -М.: Химия, 1966, -656 с.

84. Ергожин Е.Е., Шостак Ф.Г. Окислительно-восстановительные полимеры. Успехи химии, 1965, т.34, вып.12, с.2220-2250.

85. Рагимов A.B., Лиогонький Б Л., Берлин A.A. Окислительно-восстановительные потенциалы и электр онойонообменные свойства некоторых полиариленхинонов. Изв. АН СССР, Сер .хим., 1964, №4, с .593-600.

86. Maneke G., F'orsterH.J. über die Synthehe und das Redox-verhalten von molekulareinheitlichen Hydrochinon-Phenol-Formal-dehydkondensaten. Makromol. Chem., 1962, Bd. 52,s. 147 163.

87. Вольф Л.А., Meoc АЛ. Волокна специального назначения. -Л.: Химия, 1971, 223 с.

88. Manecke G. Elektronenaustauscher. Z. Elektrochem., 1953»1. Bd. 57, 3, s. 189 194.

89. Manecke G., Bahr С. Naphtha- und Anthrachinonredoxharze sowie hydrophile Mischkondensationsredoxharze. Naturwiss., 1957, Bd. 44, 8, s. 260.

90. Hunt S.E., LinDsey A.S. Polymeric Quinones. Part 1. The Synthesis of Some Methylene-linked Di-, Tri-, and Poly-Benzo-quinones. J. Chem. Soc., 1962, Nov., p. 4550 - 4557*

91. Manecke G. Redoxvorgange in Elektronenaustauscherkolonen. Z. Elektrochem., 1954, Bd. 58, 6, s. 363 - 368.

92. Берлин А.А. О некоторых проблемах химии полимеров с системой сопряжения. Хим.промышленность, 1962, Jfc 2, с.881-896.

93. Кип К.A. Macroreticular Redox Polymers. Further Synthesis and Properties of Some Redox Polymers. J. Polym. Sci., 1966, vol. 4, 4, p. 847 - 857»

94. Осшшва H .0., Бойчинова E .С. Получение и исследование электронообменных и ионообменных свойств "метавольфрамата" циркония. В кн.: Ионный обмен и иониты. - Л.: Наука, 1970, с.33-36.

95. Spinner J.H., Kassera Н.Р., Metanomski W. Oxidation Reduction Polymers. Standard oxidation Potentials of 2,5,-dihydro-xudphenyl subphones. - Can. J,. Chem., 1964, vol. 42, 3»p. 554 559.

96. Калюжный А.В. Электроноионообменный процесс и структурные изменения в системе ферро-, ферроцианид кадмжя и цезия.

97. В кн.: Неорганические ионообменники. Пермь: Б.М., 1977, №42, с.8 6-89.

98. Пендин А.А., Абакумова Р.А. Окислительно-восстансвитель-ные равновесия в системе редоксит-раствор.- Электрохимия, 1974, т.10, №4, с.555-560.

99. Никольский Б.П., Пендин А.А., Пальчевский В.В., Абакумова Р.А. Взаимосвязь окислительно-восстановительных и кислотно-основных свойств редокситов. Электрохимия, 1971, т.7, № 3,с.427-432.

100. Никольский Б.П., Вишнякова Т.П., Губин С.П. и др. Окислительно-восстаншительные свойства феррощнсодержащих полимеров. ДАН СССР, 1968, т.181, № 5, C.II49-II52.

101. Абакумова P.A., Вишнякова Т.П., Голубева И.А. и др.

102. Об окислительно-восстановительных свойствах полимеров ферроцена. -ВМС, 1971, т.13 (А), №9, с.2049-2058.

103. Пальчевский BJ3., Абакумова P.A., Шамолина и др. Сравнительное исследование редокситов фентиазинового типа. Ж.црикл. химии, 1976, т.49, №1, с.166-169.

104. Иониты в химической технологии. Под ре д.акад.Никольского Б .П. Л.: Химия, 1982, - 416 и.

105. Трофимов М.А., Леонтьевская П.К., Пендин A.A. и др. Жидкие электроноионообменники на основе алкилцроизводных ферроцена. ДАН СССР, 1973, т.212, №2, с.378-381.

106. Норов Ж.К., Пальчевский В .В., Пендин A.A. Окислительно-восстановительные, протолитические и ионообменные свойства жидкого редоксита. В сб.: Взаимодействия в растворах окислительно-восстановительных систем. - Л.: ЛГУ, 1977, с.137-144.

107. Хорунжий В.В., Трофимов М.А., Пальчевский В.В. и др.

108. Жидкиёvpeдокеиты на основе обратимых окислительно-восстановительных систем хинон-гидрохинонного ряда. В сб.: Ионный обмен и ионометрия. - Л.: ЛГУ, I9TO, $ 2, с.234-242

109. Шигаева Т.Д. Исследование физико-химических свойств жидкого редоксита на основе системы индигокармин-лейкоиндиго-кармин. Дис. . канд.хим.наук. - Л., 1981, -133 с.

110. Пальчевский ВЛЗ., Абакумова P.A., Шигаева Т.Д. Зависимость окислительного потенциала жидкого редоксита на основе системы индигокармин-лейкоиндигокармин от концентрационных переменных. Вестник ЛГУ, 1981, физика-химия, № 10, вып.2, с.75-79.

111. Трофимов М.А. теоретическое и экспериментальное исследование жидких электроноионообменных материалов на основе алкил-цризводных ферропена. -Дис. . канд.хим.наук. -Л., 1973,-173 с.

112. Трофимов М.А., Леонтьевская П.К., Пендин A.A., Никольский Б.П. Жидкие электроноионообменники на оснсве алкилцроизвод-ных ферроцзна. ДАН СССР, 1973, т.212, № 2, с.378-381.

113. Пендин A.A., Трофимов М.А., Никольский Б.П. Взаимосвязь окислительно-восстановительных и ионообменных равновесий в гете -рогенной системе жидкий редоксит раствор.- ДАН СССР, 1974,т.219, №5, с.1177-1180.

114. Пендин A.A., Трофимов М.А., Никольский Б.П. О взаимосвязи окислительно-восстановительных и ссрбционных равновесий в гетерогенной системе жидкий "редоксит-водный раствор. Электрохимия, 1975, Я 10, с.1526-1531.

115. Коган И.М. Химия гасителей. М., 1956, - 696 с.

116. Индикаторы. Под ред.Бишопа Э. Пер. с англ. Под ред. Марева И.Н. М.: Мир, 1976, т.2, -437 с.

117. Индикаторы. Под ред .Бишопа Э. Пер. с англ. Под ред. Марова И.Н. М.: Мир, 1976, т.1, -496 с.

118. Stuzka V., Hanuz V. Spectrophotometry study of acido-basic equilibria of Nile Blue A. Actc Univ. Palacki. Olomouc, Рас. Rerum Natur, Chemica, 1978, vol. 57» P* 121 - 128.

119. Химические реактивы и препараты. Под ред .Кузнецова В Л. -Госхимиздат, 1953, 670 с.

120. Николотова З.И., Карташова Н.А. Сцравочник по экстракции. -М.: Атомиздат, 1976, т.1, 598 с.

121. Справочник химика. Под ред.Никольского Б.П. -М.: Химия, 1967, т.4, -919 с.

122. Chan M.S., Bolton J.R. Structures, Reduction potentials and Absorption Maxima of Synthetic Dyes of Interest in Photochemical Solar-energy Storage Studies. Solar Energy, 1980, vol. 24, 6, p. 561 - 574.

123. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. -М.: Химия, 1974, -407 с.

124. Химия ферроцианидов. Под ред.Тананаева И .В. М.: Наука, 1971. - 320 с.

125. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мщ>, 1976. -541 с .

126. Гейровский Я., Кута Я. Основы полярографии. Пер. с чешского. Под ред.Майрансвского. -М.: Мир, 1965. -559 с.

127. Stuzka V., Hanuz V. Spectrophotometry study of Polymerization of Hale Blue A. Acta Univ. Palack. Olomouc, Рас. Rerum. Satur., Chemica, 1980, vol. 61 - 65,p« 139 - 153*

128. Bergmann K., Konsky T-0. A spectroscopic study of Methylene blue monomer, dimer and complexes with montmorillonite• -J. Phys. Chem., 1963, vol. 67, 10, p. 2169 2177»

129. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. M.: Химия, 1979. -480 с.

130. Eisenman G. Similarities and Differences betw&an Liquid and Solid Ion Exchangers and Their Usefulness as Ion SpectDodes.

131. Anal. Chem., 1968, vol. 40, p. ¿10 320.

132. Левин И.О., Балакирева H.A., Новосельцева Л.А. Экстракция галлия из солянокислых растворов ди-/2-этилгедсил/фосфорной кислотой. Оцределение галлия непосредственно в органической фазе. Ж.аналит.химии, 1974, т.29, вып.6, с.1095-1099.

133. Itrzelbicki G., Charewicz W. Separation of copper by-liquid surfacnant membrans. J. Inorg. Hucl. Chem., 1978, vol. 40,7, p. 1415 1421.

134. Brisk M.L., McManamay W.L. Liquid Extraction of Metals from Sulphate Solutions by Alkylphosphoric Acids. Equilibrium Distributions of Copper, Cobalta and Nickel with di-(2-ethylhexyl)-phosphoric acid» J. Appl. Chem., 1969, vol. 19, p. 103 -108.

135. Stewart D.C., Crandall H.W. The Separation of Mixtures of Mono- and Di-substituted Alkyl Phosphoric Acids. J. Am. Chem.

136. Soc., 1951, vol. 73, p. 1377 1378.

137. Рублев B.B., Булатова Ю.А. Потенциометрическое оцредеж-ние алкилфосфсрных кислот методом титрования в неводных растворах. Ж.аналит.химии, 1969, т.24, Л 7, с.1106-1108.

138. Ульянова B.C., Свиридова Р.А. Диссоциация, димеризация и расцределение ди-/2-этилгексил/фосфорной кислоты в системе октан-0,Ш раствор гксео* НСЕ-О/,. - Радиохимия, 1963, т.5, $ 14, с.419-424.

139. Гусева НЛ., Скленская Э.В., Карапетьянц М.Х. и др. Константы ионизации некоторых фосфорорганических кислот.

140. Радиохимия, 1974, т. 16, вып.2, с.273-275.

141. Рублев В.В., Осадченко Н.М., Степанова TJ3. и др. Потен-циометричеокое исследование некоторых фосфорсодержащих кислот. -Тр.Ш Всесоюзной конф. по аналит.химии неводн.растворов и их физ,-хим.свойства. Горький, 1974, ч.1, с.156-159.

142. Скритеченко А.С., Солдатов B.C. Кислотные свойства ди-/2-этилгексил/фосфсрной кислоты. Becuji. АН БССР, Сер. х/м. Н. , 1981, & 2, с.63-66.

143. Ионоселекгивные электроды. Под ред.Дарста Р. Пер. с англ. Под ред.Шульца М.М. М.: Мир, 1972. -430 с.

144. Ягодин Г.А., Ивахно С.Ю., Ким К.Б. Конденсированные межфазные пленки в экстракционных системах. Тр.Моск.хим.-технол. ин-та им.Д.И.Менделеева, 1980, )& 14, с.15-23.

145. Краснов К.С., Капщшна Ф.Д., Яцимирский К.Б. Термодинамика экстракции ионных ассоциатов на примере экстракции солей гасителей трифенилметанового ряда. Тр.комиссии по аналитич. химии, 1963, т.14, с.59-75.

146. Шкодин A.M., Садовничая Л.Н., Подоленко В.В. Элекгро-цроводаость растворов хлористого лития в спиртах алифатического ряда. Электрохимия, 1968, т.4, вып.6. с.718-721.

147. Вьюник И.Н., Булавин В Л., Шкодин A.M. Политермическое исследование диссоциации в высших н-спиртах методом электропроводности. Ж.физ.химии, 1982, т.61, вып.1, с.233-234.

148. Шкодин А.М., Курева ТЛ. Термодинамические характеристики диссоциации щзлочногалоидных солей в спиртах. Электрохимия, 1974, т.10, вып.2. с.340-341.

149. Шкодин A.M., Курева Т.И., Вьюник И.Н. Термодинамика диссоциации I-I-валентных электролитов в спиртах алифатическогоряда. УЕф.хим.ж., 1975, т.41, №8, с.795-801.

150. Шкодин A.M., Садовничая Л.П., Росенко С.Г. Электрогцэо-водность иодистого калия в алифатических спиртах. Электрохимия, 1971, т.7, вып.1, с.51-55.

151. Гордон Дж.Органическая химия растворов электролитов. Пер. с англ. Под ред.Белецкой И.П. М.: Мир, 1979. -712 с.

152. Шкодин А.М., Сергеева И.А., Вьюник ИЛ. О радиусах соль-ватированных ионов и о механизме сольватации. Ж. физ.химии, 1980, т.54, вып.1, с.165-169.