Флавоны некоторых видов Scutellaria и Lagochilus семейство Labiatae тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.10 ВАК РФ

Г6 од

АКАДЕМИЯ НАУК РЕСПУБЛИКИ УЗБЕКИСТАН ИНСТИТУТ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ имени АКАДЕМИКА А. С. САДЫКОВА

На правах рукописи

НАСРУЛЛАЕВ Фуркат Давронович

УДК 547.972

ФЛАВОНЫ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ SCUTELLARIA И LAGOCHILUS СЕМЕЙСТВО LABIATAE

(02.00.10 — Биоорганическая химия, химия природных и физиологически активных веществ)

АВТОРЕФЕРАТ ДИССЕРТАЦИИ НА СОИСКАНИЕ УЧЕНОЙ СТЕПЕНИ КАНДИДАТА ХИМИЧЕСКИХ НАУК

Ташкент — 1993

Работа выполнен;! на кафедре химии природных соединений .химического факультета Ташкентского госушшерсптета н в лаборатории химии II технологии лекарственных препаратов БНИИХТЛС.

НАУЧНЫЕ РУКОВОДИТЕЛИ: Чл. корр. Инженерно» Академии Украины, доктор химических наук, профессор Литвиненко В. II.

Кандидат химических наук, старшин научный сотрудник Махсудова Б. Т.

ОФИЦИАЛЬНЫЕ ОШЮНЕИТЫ: Доктор химических наук Далпмов Д. II. Кандидат химических наук Сагтикулов А- С.

ВЕДУЩАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ: Институт химии растительных веществ АН Республики Узбекистан

Защита состоится « >_и^СХй-_ 1993 г.

в IV час, на заседании Специализированного совета Д015.21.£1 в Институте биооргаинческой химии АН Республики Узбекистан (700143- г, Ташкент, ул. акад. X. Абдулласва, 83).

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке ИБОХ АН Республики Узбекистан

Автореферат разослан «_ 1993 г.

Г

Ученый секретарь Специализированного

совета, доктор химических Н. И.

- з -

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность работы. <&1авоноидные соединения обладают широким сп5ктром1^л0гиадс1Ш'Б~действия и представляют интерес для медицины и других областей народного хозяйства. Исходя из этого, изучение • флавоноидного состава растений семейства Губоцветных с целью создания новых медицинских препаратов, расиирение лекарственной снрьевой базы и нахождение путей для комплексного использования растения является актуальным и перспективным.

В семейственном фдориститческом спектре СССР губоцветные занимают 4-е место, насчитывает около 200 родов и 3500 видов, широко представленных во всех климатических зонах. При этом относительное обилие видов наблюдается прежде всего s Средней Азии.

Работа является частью плановых исследований кафедры химии природных соединений ТашГУ и выполняется ло теме: "Изыскать биологически активные вещества для медицина среди природных соединений и их синтетических аналогов" CN гос,регистрации -O18G0C6S7E3).

Цель и задачи исследования. Целью настоящей работы является химическое изучение флаюиоидов" 4-х видов шлемника и 2-х видов зайцегу-5а, широко применяемых в народной и научной медицине, выявление био-аогической активности флавоноидов изученных растений, целенаправ-тенный отбор наиболее перспективных из изученных растений для расширения сырьевой базы, разработка лабораторного регламента-получения :уммы флавонов и выяснение возможности использования всего растения.

Для достижения поставленной дели необходимо решить следующие >ад'ачи:

- разработать способ выделения суммы экстрактивных веществ из «бранных объектов с максимальным содержанием в нихфлавоноидныхео-динений в нативном состоянии, разделить и выделить индивидуальные лавоноиды;

- разработать способ определения суммы флавоноидов в изучаемых астениях и доброкачественности как флавоноидсодержадее сырье;

- разработать и апробировать на стендовой аппаратуре лабораторий регламент технологической схемы получения суммы глюхуронидов из немника приземистого;

- разработать способ получения красителя на основе суммы экст-1ктивных веществ ш.пр^тоднимающегося, ш.густоветвистого;

- изучить антивирусную и интерферониндудирующую активность суммы [авоноидов.

Научная новизна. Впервые изучен флавокоидкый состав шлемника

приподнимающегося, и.лряземистого, п.густоветвистого, п.келезксто-чеиуйного, дополнены новыми данными химический состав, строение флавоноидов зайцегуба спьяняждэгг и з. плоскочаиечного. Из исследованных объектов зкделено 29 индивидуальных Флавоноидов, определены все необходимые физико-химические параметры с применением классических химических и современных инструментальных методов. Обнаружены изомерные соединения с окси-закеаением у С-5 и С-8 положений; способ тзедиклизациокной изомерии 6-и В- гидроксилироганных флавонов использован при идентификации ряда выделенных соединений. Выделен новы?!, неописанный в литературе С-дигликозид и установлено его вероятное л-роениз как 6-С-«-В-глвкопиранозил-е-С-/>-и-гл)окопиракозид- 5,7,4'-?ригидроксифлавонС6-анти-,8-анти-3, и изучена его ротационная изомерия в кислой среде. Из надземной части и корней племника приподнима-сасгося,и.гуетоветБИСтого впервые выделен 5,7,2'-тригидроксифлпвон и его 7-глхжурокид. Из эайдегуба. плоскочаиечного Бпервые выделен 3,5,7,3' ,4' ,5'-гексагндроксифлавон, и он является новым для рода зайцегуб. Изучением структурных особенностей выделению соединений ¡оказано, что шлемники ссдершт е основном флавонк, флаваноны с флю-рогликиш^внм типом окси замещения кольца А и их О-глюкурэншш, а такй;з С-глскозиды, а зайдегубы содержат флавонолы и их О-гликозиды.

Практическая значимость работы. Установлено, что сумма флаво-ноидоз!Гл5Шшкг пр^ёкйстогоГаайцвгуба плоскочашечного обладают антивирусным и интерферониндуцирушим свойствами; шлемника приподнимавшегося и ш.густоветвистого обладает красящими свойствами шелка и

ЕЗрЗТИ.

На основании экспериментальных данных разработан лабораторный регламент технологической схемы получения суммы флавоновых гяюкуро-нидоз из идемиика приземистого и апробирован в стендовой аппаратуре ситного цеха Всесоюзного научно-исследовательского института химии и технологии лекарственных средств при кондерне "Укрмедбиолром".

Доброкачественность флавокоидсодериашего сырья рассчитана по ¿уняв флавоноидов, и этот способ предложи для оценки растения, ис-польгуемого в промышленности.

Разработан способ получения красителя на оснозе суммы экстрак-гявныхвзаесгв шломника приподнимающегося, который затишен авторским свидетельствам СССР. Результаты исследования испытаны на Самаркандской производственном шелковом комбинате.

К производству для получения флавокоглшурокидов предлонен илем-кик приземисты5!, который хорош культивируется, и содержание суммы флавоноидов в нем достигает 15,8?'..

Апробация рабстн. Результаты исследований долокгнк на 5-м Есесо-шн0м_^мп0йдае~1й~^нольнШ'! соединениям С Таллин, 1537), 3-м региональном совеиании республик Средней Азии и Казахстана по хикичея-хим реактивам (Таикент, 19SQ), Республиканской научно-практической конференции "Актуальные проблемы комплексного изучения тгрироян и хозяйств южных районов Узбекистана" С Каран, 1531}, кон&гревдки молодых ученых и специалистов "Состояние и перспективы развития формации в Сибири и на Дальнем Востоке" С Томск, 1931), отчетных конференциях молодых ученых и аспирантов (ТашГУ, iSS-iSi) и научных семинарах кафедры химии природных соединений (1S3-1SS2).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 работ, получено 1 авто^коёГсзйдетельстЕО СССР, 3 работы сданы в печать.

Структура и объем диссертации. Работа состоит из введения, обзора ;штёратурьГП^ай1?7?йг^дёнйя результатов исследования С глава ГО, экспериментальной части С глава Щ, выводов, списка литературы, приложения.

Работа изложена на 112 страницах машинописного текста,содержит 6 таблиц, 14 схем, 15 рисунков. Список использованной литературы включает 192 наименований, в том числе 55 иностранных.

РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ И Ж ОБСУЖДЕНИЕ

Объектом наших исследований служили листья, стебли и подземные органы четырех видов шлемника: Scutellaria adsurgens М. Pop - шлемник приподнимающийся (ущелье реки Ангрен, у поселка Баксык Ташкентской области, 1981 г), S. pycncclacla Лиг - шлемник густоветвистый (лезый берег реки Ангрен Ташкентской обл. вблизи города Тапкумыр Киргизской ССР, 1S8S-1989), S. adenostegia Brug.- шлемник железисто-чешуйчатый (село Шахимардан 4ергансксй обл.1991 г), S.supina L. -шлемник приземистый (с опытного участка ЕНИИХТЛС, г.Харьков, 1S87-1988); двух видов зайцегуба: Lagbhilus platycalyx Scftrenx - зайцегуб плоскочашечный (село Бричмулла Бустанликского р-на Ташкентской обл., 1968-1S89). L. inebrians - зайцегуб опьяняющий (Самаркандская обл., Чупаната, 13Б г) в период массового цветения.

Вещества выделяли фракционированием и применением методов хрома-тографирования (КХ, ТСХ, БХ) суммы экстрактивных веществ, полученных настаиванием и нагреванием растительного сырья ацетоном и 50*-ным водным ацетоном. Выделено ¡3 индивидуальных соединений, которыз предварительно обозначены'ками как 2.01-2.29. В таблицах 1,.2 приведены физикохимические свойства и УФ-спектральнм характеристики выделенных веществ.

Таблица I

УФ-спектральная характеристика флавоноидов шлемника и зайцегуба

)№ ■; Б0- • Флавоноиды Мет&нйЛ£>й&й!а^етат +:+ хлорид:' раствор :натрия и^рконила: +'щелочь + борная кислота и ацетат натрия

ществ: • "X ; * \еХ : Я.": лХ: V: А ¡С Я. : * Л

I : 2 ......... : 4 : 5:" 6 ; 7 : ■8" ; 9 10 : II

2.01 Б,7-дигидроксифлавон 315 360 65 390' •75 380 65 — —

2.02 275 280 5 345 70 - - ' - -

2.02 5,7,2-три гидроке ифлав он 340 385 45 390 50_ „405 65 - -

270 - г - - - - - -

2; 03 5,6,7-тригидроксифлавон 325 375 . 50 360 35 370 45 365 40 1

275 260 15 290 15 255 20 260 15 1

2.04 5,7-ди гидро кс и-б-мет о кс и-флавон 320 270 375 55 365 290 45 20 380 60 -

2.0Г г' ,7,8-тригидроксифлавон 355 440 65 370 15 разр. _ 410. 55

£75 разр. 285 10 - - - - -

2.06 5,7-дигидрокси-8-метокси фяавон 340 275 400 295 60 415 20 335 75 60 395 55 - _

2.07 5,7,41-тригидрсксн^авон 340 270 385 275 45 395 5 305 55 35 395 55 -

2.08 5,7,3,4^-тетрагидрокси- флавон 350 265пл 390 40 415 65 405 55 385 35

2.05 5,6,7,4-тгтрагидрокси- ф-.авэн 335 285 380 45 385 - 310 50 25 385 50 375 40

СО Ш 1 ю « о о Я ю О счг ю I I t ( 1 t I 1 t I s

о . $ ! S ! CV to UD СО to ■■а cv Л о •ч1 о г> « lo о» to о о cv i 1 t I s 1 ( t t t i

со

to о ^p ra

со

ю i

8 « СО

•со

S с

к

о о

а &

s а

а

ft <

Ен CD f-

4

со с" ю

о

—I

<и

ю о о

О СО Ю !

о с-

í> ю

— 03 С\!

я ^

(3 m 03

о а о о. tr s t.

Е* аз e«

3

§ S

to

о to >-i о ю í

u3 ¡>- 1 h n со

о , о ю LO

ç> I nj N H I

аз ю г- аз

ООО

$ « ÇSi W

о

^ со со -<i*

Ю I О Ю Ю

tv О СП l •à» CO «

ю ю

t-H n

о m

Ю Ci

о cj

я

о

ю о

«î ь-f

g £ -ч< CVÎ

Ю to to из

со cv

со

СО LO

LO О О £> CV

£ s

<\¡ c\i

X о m S3

I-

■ 3 к

о &

s" с.

я a

-4 -4

ю

г-ю со

о а

а #

о ьг о

§! s с, СЯ Е*

s й> с

:4

ín" lo

о

ю о со г> со си

Ю Ю £> Ю СО OJ

a

0 со л

1

о s

0

1 С a о X ¡D Сч

'А

"Vf со

«ч

ю

СО

сг

Я s m s ft

g 3

s о ст a: s о

о--!

M СМ

et PC s a к S

о о ft &

>> >> a ¡e

g Э 5 £

d ¿

e в s

03

4 !3 И IS

ra

45

CT

s

s о

ft £■»

ÎG

Й g

ci

s

4

Ч;

О

s о Pi о

et s

5 о

' ft >>

£

Ю ю !

со со

ю » ft

í—t со t—t n

со а)

&

о с\г ю C4Í г> 30 о СО о о i—Î ю D- о ю со о из о CVi СО V-4 V—* с- s LO tD о о> о со

ю с\г о ГО S5 CV о ТГ1 ю г> w S ■ч* ю гсм о 0> СО s СО о СП со о to со ю СО со о ■4« СО 2 о t—« со

lit t ( It

Iii ti ti

ï2 2 P о ю о to

О СО £> M £4. !_(£>. СО СО CV со OÍ со см

t 1

( I

S s

СО су

t, о И

о» о

X

о р.

&

Я

ч

Е-. f

г>

IN CO СП (—(

t—t 4

•« •

Сч? Oi СЯ

s

О Ю U С- I ЮР

lo о te

>—» I ос

"Ч* СО CV

« I ti IS Er

ю ю ю с

г> СО г>

СО Cvi СО о.

s ж

о

Сч

СЯ

m

к~ к' .г

0 g

S g

1

r-

см evi

«S X

s

s

ь.

s с я

er S а

ft >>

ri

i-i

LD

2

; 3 s 4

Z.Z'l 7«-глшоонд апигенина 335 ~

270

2.23 7-глчкуронид л-отеолииа 350

265 пл. -

2.24 7-гл'окуронид скутелларенна 335

285

2.25 7-пгакуронмД кзоскутеллареина 335 -

280 -

2.26 3-гл'ОКОзид кверцетина—v м» -

\ ■♦—360 400

265 275

255 «

2.27 3-глюкорамноэи д кв ерце тина 362 395

264 270

258 -

2.28 6,8-дигликозид апигенина 335 395

275 285

2.29 7-гавкуронид днгидроскутелла- 335 ^

реина 230

ô : б : 7 : 8 : s': ÍÓ":"Ü

_ 300 55 3S0 55

275 25 -

- 415 65 400 50

375 40 375 40

» 305 ' 20

- 430 95 400 65

- 365 65 -

- 300 -

40 420 60 415 55

10 272 7 274 9

пл 415 53 410 48

6 270 * и 272 8

60 395 60 410 75

10 290 15 285 10

- 300 30 ЗЭ5 40

_ 320 30 325 35

270

i

00

1

¿азико-хишческие константы выделенных флавоьондов

Таблица 2 шлемника и зайцвгуба

Номер: ^лаооноиды

в-ва :

Внешний вид: Состав

йш., С :0птчпэская: Источник обнаружения

•.плотность, : ___и ¡'рЧй^ах•

2,01 5,7-дигидро(ТСифлааон бледно-(хрчзян) желтое

¿.02. 5,7,2-тригидрокоя$ла- сзотло-вон (2-оксихрязин1 жолтоа

2.03 5,6,7-тригл:дрокси;}ла- темно-вон (байкалвин) желтое

2.04 5,7-дягидрорсн-6~ме- желтев токсафлансн ¿ороксилин)

2.05 Б,7,й-григл^р0ксифла- бледно-вснСнорвогипхн) желтое

2.06 5,7-дипщюкаи-е-ув темно-токои$лавон1вогонин) желтое

С15НЮ°4 2оо-2У0

С15НЮ°5 335~^10

С15Нк05 260-252

С16Н12°5 195~197

С15НЮ°5 254-256

С1бН12°5 201^03

. 2.07 5,7,4-рригвдрокси- бледно-£лавон(апигенян) келтоа

2.0о 5,7,3,.4| тетрагидрокси- бледно- СтеНтл0с 32о-330 флавотлйгволин) желтев ^ 1 °

2.09 5,6,7,4-татрагадрокси- темно- Стс-Нтп0. 34е-350 флавоМскугеллареян) желтое и и

2.10 5,7,8,4-твграгидрокс!!- темно- СТцНтп0с 340-342 $лазот изоскугелларвин) желтое 10 хи

2Л1 5,67,4-тетрагидрокси- кремово- СТсНТрОй 221-223 $лавонон(картамяд!ш) желтое й

2.12 3,5,7,4-тчтоагадрокся- бледно- Ст*:Нтп0А 272-274 флавоткемпферол) желтое °

2.13 3,5,7,3' 4*-пентагидоок- ярко-сифл£вощк0вщетин) желтое

С15НЮ°7 305-307

ш.прчподДА.К.) ,ш,приземДЛ.К„) щ.густоззтэчогчл СЛ.К.)

ш.пряпод, (Л.К.) .ш.гуотэветвДЛ) .

ш.лрчлод.(К), ш.призам.(К) ,ш,гу-стоветв.Ш, ш.желез, -ч.Ш

щ.призем.(Л)

ш.призем, СА) ш,приэемДА)

(О 1

ш.припод.Ш .ш.приэеыДЛ) .ш.гус-товетв.Ш, ш.желез.-а.Ш

ш.приподДЛ) ,ш.призем ДЛ) .ш.гус-товетвДК) ,ш,жвлез.-чДЛ,К)

ш.приподДЛ) ,ш.призем.(Л) ,ш.1ус-товетв.Ш,ш.келез,-чДЛ)

ш.густовата,(Ц)

ш.пряземДЛ) .ш.густозствДЮ, ш.квлез,-.чДЛ,К)

з.плоек,(Л)

з.опьянДЛ) ,з,плоскДЛ)

» ,__*

—ч í—î

PJ ._J

tí ■> m

« ^ tf

а ¡4! •

ь —» сз

•> cu ♦ О

г PS

0) с о о

m ь R К

о

Ci— >» Е-Е

ex: t< с -

* • •

Bei г ак /—*

*—- • *— M

-—■-. • /«—ч —. • »-V

/•-S. t=S a M в

к -— н

'Cl * • а?

• tí ся ч S 0 ЗЙ s

о о о «> а M е

о С fr- с в {-• 0 гз

о к о я S? и S- s

ц Cut», Cj Cu CL

с с £7 с с и К К

« * • • • • 9

сг В э а В Q Е

о о О О О

9 о 1> ю CV

3 t-ч ю

я >-1 l-t

о

ф

о

f«

а

О

со ■ cv

S

£ СО

°

О «-i

О о о о

I ^ et Я CS

S (я ÏH 1

U о Jr-í

се Д- Í5 а

о S s к

К ¡X a- о

© Е X -1

Ь 2 CV

? сг

_ »O E ■ s

<« а с

я Со О

со ч- ■л a

г- Ь « е Ь

- о ч В

in » t, «

- 0 ! с,

M с. t

£>

10 hH

» •

CJ cv

г

С->

га к

CL

с

й

t=ч -_^ f^r

• s—/

« tí с? 1

* ^—' * ff

i * « « ^ 1

* и ErJ *

п i t=! 0 n

• ш • — « • О «

га • а г ч

о сз аз к 0) с л «

С ¡6 Ч Ш • о к у X

s • ® я в S ♦ о о

е>а s " о-в о с

с * • с - R tt

—ч В ей • у—ч '•—i. к

ач • »• Веч Г-Т 9

*—' » -__' е: 0

-—- • ---% - • • »

s

Jt< J

• <в >

а о et ф о о nt< с г: о s

ft

сь с

• • »

BES

Ю

О Е> i-w i

СО С-

• fc4 Ш г1

о О

ci

О

¿S

Г! H Е< Ч

ÍT

££ И

С

св

S с?

С-

ci

Si

t=î о

H

. <и

rf SJ

о о С H

s о &&

» «

s а

ê-È

c\i

s 1 0 О 1 0 l-l 1

» P.

Oi ю со

О а» <Я

>-< и сь

4 ci о

а и CTî h-! сл

о <м ■ счг

H ы M

0 О 0

0 3 0

и и

t^t

счг СЧ

о О 0

J1 s

1 о ш н

о о О Ч I

Е t* Е О о

er H ЧГ(й

О о V 1

Ч Я: Ч О <n

1С H e-

с\г л

р-СО

а

о

и

к

(Я г о

I

m

О

с\Г со

I

Oí OJ СО 3>

с\г

<А й

m « in

о о

CV о

м 1-н

° О о о с00

as к

t-4

C4Í cv

О о

© ®

о о f ОС

к ж в

05 2 Ф £-> I-

Я1 1

к Ф

s ч ^ а. г-т

ч ч ^ ^

о е.". v; í-4 m

аз С- X ri г- О

и £ &Е С' 11 п f-1 Р

Ч О CÏ f

ч г^

ПГ СГЧ ТГО Î

S s ai го со

X f- г СО 1

О о ¡у

с- Р-Ь? о^

>5 >>ü es-

а Я C5 es ГГ

ч ч к Ч то Л-

с. с- s С- Р- 0)

1 1 о I я! сг

Г- г> с.

Í0 S-С, С

Е

О

S

А SI

ю и о о „со

Ir-

CM

о

ai

о

ÈU

ЧЧ /—__-

» •

— V ■í 1

S СО

СО С.

S 4 t3 os й g

cv О и I

m in t—i i

о

I !

с со

t- ч с »«

16 4

я а Ф о о к

1

о г

Ч Г б*

О Г"

œ с

с-г

о

(V

Г: I —о f-

п

OJ

CJ

cQ

<-Ч СМ

- li -

На основании окрасок на хроматограмчах в видимом и ультрафиолетовом свете вещества 2.01-2.10; 2.12-2.14; 2.15-2.23 отнесли к производным флазонов, флавоко.тав; вещества 2.24, 2,23 - к произзоднкм флаванонов.

При обработке хроматогракм цикронилышм реактивом пятна веаоств 2.03, 2.05, 2.09, 2.10, 2.17, 2.13, 2.24, Z.25 кз изменяет окраску, их темная окраска только углубляется или отличается Зуровато-жвятым или буровато-зеленый оттенком, на основании чего их отнесли к 6- и 8-оксипроизводнкм флазсксв. Проведением госсилетоновой пробы установили, что ватества 2.С5, 2.10, 2.13, 2.23 имеет свободную 5,8-парагидроксигрулпирсэку.

Ислсльзовакием реактива Эмерсона Еэаества 2.01, 2.02. 2.07, 2.08, 2.12-2.14, 2.15 , 2.15, 2.21-2.23, 2.25, 2.27 предварительно отнесли к 6.8-негидроксиг.ирооаккым флавокоидам по сииэ-зелекоку и синему окрашиванию пятек. Взаества 2.03-2.05, 2.С9, 2.11, 2.17-2.20, 2.24, 2.2Г-, 2.23 к 5- и 8- оксизаметенным по бурому или красному окрашиванию, а вещество 2.28 к 6,8-гликозидированному флавону по отсутствию окрашивания.

Характерной положительной боргидрвдной реакцией вещества £.11, ¿.29 отнесли к производным флаванонов, орашшво-красная или красная окраска дает возможность отличить их ст других классов.

В ИК-спектрах всех выделенных веществ обнаруживаются полосы поглощения, характерные для гидроксилышх групп (ЗБОО-ЗЗООсм-1), кар-бонила »"-пирона С1680-1530см"Ь и ароматических С=С связей (1Б1э, 1560, 1568, 1510 см"1).

По замещение В-кольца флавоноиды шлемников отличаются значительной долей В-гидроксилированных соединений. Характерным признаком этих веществ является выделение бензойной кислоты из продуктов щелочного расщепления (хризин 2.01; байкалеин 2.03; ороксюшн 2.04; корвогонин 2.05; вогоник 2.06). В зайцегубах в основном обнаружены замещения А- и В-колец одновременно Скемпферол 2.12; кверцетин 2.13; мирицетин 2.14).

В шлемниках наряду с широко распространенными флавонами Сапиге-ник 2.07, лютеолин 2.06) выделены и редкие специфические флавоны и флаванонн С2'-оксихризин 2.02, скутеллареик 2.09, изсскутелдареик 2.10, картамидин 2.11),ряды изомерных флавокоидов,отличающихся природой заместителя у С-5 и С-8, у С-2' и С-4'. Такими соединениями являются байкалеин-ороксилин 2.04, 2.04; нервогонин-вог-оник 2.СБ. 2.06; 21 -оксихриэин-апигенин 2.02, 2.07. Усложнение молекулы фдавона в эайдегубах происходит только по кольцу ЗСкемпфероя С4,-0Н; квер-

цетин С4.t5-~0H; мирилетин C3i g.-ОЮ-

Конфигурации глюкозидной связи'и величины окисного цикла углеводного заместителя в гликоэидах установлены поляриметрическим анализом и ИК-спектроскспией.

Изучение строения хризина С 2.013 и 2'-оксихризина С 2.02)

В установлении структуры хризина и 2'-оксихризина в основном использованы деструктивное растепление этих молекул концентрированной щелочью, изменение интенсивности максимума поглощения в УФ-спектре полученного в результате реакции комплексообразования с хлорокисью циркокила, ацетатом натрия и щелочь».

Сравнение УФ-спектральньх данных показало, что при добавлении щелочи оба соединения даст одинаковый батохромный сдвиг, равный 65 нм длинноволновой полосы без уменьшения интенсивности, а ацетатом натрия интенсивность максимума повышается у2'-оксихризина, которая характерна для флавонов с гидроксилированием В-кольца. 2'-оксихризин ранее был выделен только из корней шлемников, а из надземной части ш. приподнимающегося, из листьев ш.густоветвистого выделен впервые.

Изучение строения тригидрохсилфлавонов изомерных по С-6 и С-8 положениям ( бёЖалТ1и1а.ОЗ,орокси]шПШ в5г5нйн~^05!Г'

Особую трудность представляет установление наличия гидроксигруп-пы при С-6. Его можно предположительно определить по характерному понижению интенсивности максимума в УФ-спектре, у флавоноидов С-ОН при С-5,5,7, которая наблюдается*при добавлении к цирконильному комплексу вещества щелочи. У ороксилина С при С-ё метоксилЗ такие изменения не происходят. Свободный гмдроксил у С-8 положения в норвого-нин8 установлен по характерному, наибольшему расстоянию меж."У максимумами 1 и П полос.

Байкалеин и норвоганин были метилированы диазометаном и подвержены деструкции желочью. Продукты реакции выделены и идентифицированы. В ИК-спектрах ороксилина и вогонинаимеется характерная полоса поглощения метоксильной группы при 2855-2850 см"1, в ПМР-спектре присутствуют трехпротонный синглет метоксильной группы при 3,89 м.д. и характерные сигналы у 6,БЗ с СН-3), 7,28 с СН-8), 7,85 м 'СН-2', 6'). 7,50 м (Н-ЗМ'^'Э.

Денетилированием ороксилина выделили 5,6,7-тригидроксифлавон, идентичный байкалаину (2.03).

Химическое изучение апигенина (2.07),лютеолина С2.08), скутеллареииа СОЭТГйзНкуШЩ^йЧОЙ, дигйдроскутеялареяиа"

Эта группа веществ является более распространенной в шлемниках, образует как бы гомологический ряд, начиная от 5,7,4 '-тригидрокси-флавона С2.07) с последующим добавлением оксигрупп: 5,6,7,4'-тетра-гидроксифлавон С2.09); 5,6,7,4'-тетрагидроксифлаванон C2.il); 5,7,8,4'-тетрагидр0ксифлаБ0к (2.10); 5,7,3' ,4'-тетрагидроксифлавон С 2.00). .

и4С0

ОСИ, о

Схема 1. Химические превращения скутоллареина С2.03), иэоскутеллареина (2.10), дигидроскугеллароина C2.ll)'

Хотя продукты щелочной деструкции (схема 1) скутеллареича иэоскутеллареина и дигидроскутеллареина были идентичными, но имелись различия в хроматографическсм поведении, интенсивности и величине батохромных сдвигов в ^спектрах этих веществ. 3 дирконилъиом хомп-

- н -

лехсе скутеллареина имеется один четко выракэнный максимум е области 353 нм, а в изоскутеллареине - 2 максимума в области 370 и 415 нм. Кроме того, в скутеллареина наблюдается батохромньй сдвиг 1 полосы на 50 нм, а в изоскутеллареине - на 83 нм.

На флаваконовуо природу веазетва 2.11 показывает и величине поглощения карбонила г-пирона при 1£2 см"\ во флавоках ока колеблется при 1525-1535 см-1.

тлевоколы кемлферол С 2.12), квериетин (2.13), мирицетин С 2.14)

Эти фдавонодн как бк является производными друг друга. Например, лвзривтин З'-охсккемпферол, мирйяегия-51 -охсикверпзтнн. Поэтому их идентификацию проводили сравнительным изучением продуктов мелочного расщепления Й- и ИХ-спектроскопиай. При спектральном исследовании методом УФ-слактрсскогош под влиянием хлористого дирконила в спэктре набладается значительный батакрокный сдвиг максимума 1 полосы, и это? сдвиг изменяется под влиянием лимонной кислоты, что обусловлено 3,5-оксй'руляа)ш в этих взагствах. Для хемпфгрела были сняты спектры ПМР ацетильного производного. Сбнаружэнк дублет 7,Ш к.д, принадле-яиаий протокам при С-2',6'; 7.22 м.д.- С-3',5'; 5.80 м.д. и 7.00 м. д. - С-5,8; 2,25 м.д. - С-3. Сигналк остальных протонов адвтилькых групп почти эквивалентны и расположены при 2,37 м.д.

3,5,7,3' ,4' Я'-гексагидроксифлавон (мирицетин) из рода зайцегуб зыдзлен впервкг.

7-0-гявкурокиды флавонов Одну из ссйоеньм групп глскозидов, аыд^1ш5Гйз^^1й^~"&5с7авляют 7-0-глюкуронидыфлавоноЕ. Выделено 11 О-гликуронидов (табл.1). По данным ИК-спектроскопии обнаруживается поглощение при 1720-1730 см"1, которое свидетельствует об имешэЯся в зосзствв свободной харбохеилькой группе, и характерные поясси в области ИСО-ЗЗО см-1 , принадлежащие углеводному замести- . тел». Конфигурацию гликозидной сбязи устанавливали ИК-спектроскопией ¿ормйнтатившгм расцеплением, поляриметрическим анализом и сравнением. с^-фенидгяйкурокидани. 3 отдельных случаях были сняты ПМР-слектрн. Полое®низ и количество свободных гидрохсильных групп подтверждалось и идентификацией продуктов иалочной деструкции. Химически© превращения иехогоркх гяюкуронидов приведена з схема 2.

0-гл»коэиды. Наряду с глюкуронидами из слемников выделен и 7-0-га1;ктаид~апй?ё11Ика. Его строение устанавливали по данным У?-, КК-спектрсв, по качественным реакциям, хрсматографическоку поведению, кэуч-зниэм продуктов кислотного и ферментативного гидролизов,

Схема 2. Химические превращения байкалипя С 2.17) и орокеилоеида С2.1Ю.

щелочной деструкцией.

В зайцегубах не сбнаружоны гляхуронидн, аэ ничвыдолены 3-0-гл»-козид и 3-0-ранноглвкозид кверцетина (2.25 и 2.27, ссответстБзнко).

Кг основании данных У-i- и W.-спектров, идентификации згщестз, полученных кислотным и щелочным гидролизом и кзлочной деструкцией, вздзстзу 2.25 монно приписат> строение квзрцетин 3-С-^-Е-гл»когшра-

Н09ИЗ.

Кроме моноглвкогида из зайцегубов выделен 0-биозид кверцетина, -рутин. Рутин мокот быть представай 15изомерами, отлгчаваимися друг от друга только конфигурацией гликозидной связи менду аглихонами, моносахаридными остатками и величиной скиснсго цикла. В настоящее время з литзратурэ известно S изомеров с^-саяэьг. Поэтому нами проведены зее ¡ммнчзские превращения: кислотный гидролиз с применением разбавленной минеральной и органической кислот, контролируя хал гидролиза по времени и хроматографически, с выделением промежуточного гликлзида и ого идентификацией. 5;< полечь ионизирует молекулу агли-хона, нэ m5."îho получить биозу без изменения, 0,5£-иой, ведество не

претерпевает никаких изменений. Ферментативный гидролиз с <*-рамнодиастазой приводит к отщеплению рамнозы.

Исходя из совокупности всех данных, УФ- и ИК-спектров, гидролизов, выделенный нами рутин является 3-СЬр-Б-глюкопиранозил-( 1-5)-0-о-1-рамнопиранозид-5,7,3' ,4 '-тетрагидроксифлавоном.

С-диглвкозид апигеника (2.28)

Отлмчительной^ссёШ^ссшо"этого Т:гл)скозида алигенина от О-глокозида апигенина, описанного выше, является его устойчивость к кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу в одинаковых с ним условиях.

При кислотном гидролизе в обычных условиях агликон не был получен, но в реакционной массе обнаружено четыре вещества гли-козидной природы (схема 3). Гидролиз с кокц. кислотой дает агликон и сахар, которые выделены и идентифицированы. Одинаковое количество гид-рсксильныхгруял, определенное УФ-спекгральными исследованиями, до и после гидролиза, получение 4-х веществ при действии разбавленной минеральной кислоты говорит в пользу С-гликозидной природы выделенного • вещества, так как С-глшозиды претерпевают изомеризацию не путем ре-диклизации гетерокольца по Еессели-Мозеру, а путем поворота углеводного остатка относительно заместителей агликона по С-С связи. При -этом изомеры образуется в результате фиксации отдельных положений -углеводного заместителя за счет стерического взаимодействия и образования водородных связей (схема 3).

Количественный гидролиз показал соотношение агликона к сахару кек 1:2. Анализ У4-спектра вещества 2.28 с хлористым цирконилом показывает, что при этом рззко падает интенсивность максимума 1 полосы, а в агликоке наблюдается батахромный сдеиг на 55 нм (рис.10. Такое поведение наблюдается у С--дигликозидов, имеющих «-ориентация заместителя у С-6 положения и {.-связь при С-8.

Из литературных данных и наших экспериментальных работ с С-6,8-дигликозидами известно, что анти-анти, син-син, анти-син и син-анти-изомерыотличаются полярностью, и наибольшую полярность обнаруживают акти-анти изомерные формы, так как имеют меньшее число водородносвя-эан-ных гидроксилов заместителей с агликоном.

В ГШР-спектре С рис.2) сигналы протонов В-кольца проявлялись в виде дуг5лета при 5.22-6.26 м.д. (С-3", С-5') и при 5,40-5,46 м.д. СС-2', С-6') однопротонный сигнал при 5,18 относится к С-3. Сигналы еномерных протоков глюкоз проявлялись при 3,34-3,95 н.д.

Совокупность всех экспериментальных данных определяет строо>

АЛО .-

aoo -

гоо ■ -

too

г&о 2 ¿o юо ¿го ы,о 46o bio boa чю il нм

Рке.З. Уй-спектр вецествч 2.28 к его ягхикокр

(— вещество 2.28 в метаноле, • -с хлористый цярко-КИЛОМ,--«ГЯИКОНЧ С хлористЕы цкркснилоы)

ь S,4 i

Рис.4. ЩР-спектр вецествч 2.28

О § Mi

как 3,7,4' -тригидрокси-Б-С- о-Б-глюкопираноэнл-З-С^В- глюхопирано-зидфлавон Сб-анти-Э-анти-иэомзрЗ. Это соединение является новым, неописанным в литературе С-диглокозидом апигенина.

Количественное определение суммы флавоноидов в корнях и листьях разлйчньоГзидоУйлемннка"^ТГЖдземнойТ^ьГзайцёгуба. .

Для этих целей применили спектрофотомегрическсэ определение суммы флавоноидоз непосредственно з спиртовых извлечениях из листьев и корней ш.приземистого, п.приподнимающегося, и.густоветБистого, шлемника железисто-чевуйчатого с использованием удельного поглоиония до-мширухдего флавоноида СЕуд).

Для количественного анализа суимы флавоноидов в зайцвгубах использовали фотоэлектроколориметричзскую методику, основанную на измерении интенсивности окраски алюминовых комплексов йлавонов. Результаты ""-иведенн в таблице 3.

Таблица 3

Еыход экстрактивных веществ, флавоноидов и доброкачественность

"Выход Еолнчёстэо " До5рок5чёстг экстрактиз- флавонои- вэнность

Виды и органы растения

ных веществ дов, _(в_)0__

сырья

листья 31,6 14,41 0,45

1. 11!. приподнимающийся: стебли 23,9 10,4 0,43

корни СП В,8 0,50

листья 36,2 "12, В ' 0,33

1. Ш,густозетвистш"1 : стебли 39,2 9,68 0,24

корни 17 5,0? 0,29

листья Ж4 15,8 0,42

1 Ы.лриземисткй: стебли 15,5 4,87 0,31

корни 32 13,5 0,32

11 железисто- ли;тья "23,Э ~ 8,48 0,3

чешуйчатый : стебли 7,12 3,35 0,47

корни 13,7 Б,77 0,51

;. 3. опьяняюзий: надземная часть ■■■ 1,8 0,11

;. 3.плоскочашечный:надземная часть 17,5 2,1 0,12

О биологической активности взаосгв,выделенных из дглеккика -^аЖе^ТТлЪ^о'ча'йёчного. ~

Были изучены интерферониндудирушая и антивирусная активности сумы флавоноидов из зайдегуба плоскочаиечного Шр, из надземной час-и шлемника приземистого С ШЛ,смесь хриэина 7-глюхуронидаи2-окси-

хризииа (№2), скутеллареина СШ3), сумма глюкуронидов Схризина, 2-хризина, апигенина, люгеолика) из шлемника приподнимающегося СШ4).

Испытание проводилось в вирусологической группе проблемной лаборатории химии природных соединений ТашГУ и в филиале Института вирусологии им. Д. И.Ивановского CAO АШ СССР.

Данные испытаний показывает, что наибольшей активностью обладают Щн^и Л^, менее выражена антивирусная и интерферониндуцирующая активность ШН4,но нарглне с перспективным в этом плане препаратом - госсипояом, взятом в качества аналога.

Изучение противовирусной активности препаратов в культуре клеток показывает, что ЛП^, [»¿проявляет высокий защитный эффект С до 75% зашиты клеток от теста-вируса эндефаломиохардита мыаей, ENC, штамм "Колумбия"). Препараты малотоксичны и перспективны для дальнейшего -более глубокого и всестороннего испытания. Кроме того проведено испытание га определению красящих свойств суммы флавонойдов из листьев, корней и стеблей шлемника приподнимающегося, ш. густоветвистого.

Разработка лабораторного регламента технологической с хамы полуШм"суйш4лТвЬновнх глюкуронидов из шлемника приземистого.

В связи с тем, что флавоновыз глюкурониды обладают биологической активности, и надземная часть ш.приземхстого содержит 15,85^ суммы флавонойдов, основную часть которых составляют глюкурониды, а запасы растения достаточны для их промышленной переработки, нами проведены работы по разработка лабораторного регламента получения суммы флаво-новых глюкуронидов из надземной части ш. приземистого.

Разработанный лабораторный регламент апробирован на существующей технологической и аппаратурной линии, вмонтированной на стенде опытного цеха ВНИИХТЛС г. Харькова. Практический выход суммы глюкуронид-флавонов без учета денных отходов составляет 35% от теоретического, что является вполне удовлетворительным результатом при однолинейной переработке растительного сырья.

Таким образом, в качество дополнительного источника получения флавоновых глюкуронидов предложено новое растительное сырье - шлемник приземистый и способ его переработки (регламент технологической схемы приведен в приложении диссертации).

ВЫВОДЫ

1. Изучены флавоноиды четырех видов шлемника и двух видов зайце губа семейства Губоцветных, фракционированием по растворимости, применением адсорбционно-распрзделетельной, препаративной бумажкой хро-

матографии выделено 23 индивидуальных соединений. Виды шлемника исследованы впервые. Ка основании диагностических качественных реакций, просмотром пятен хроматографии на УФ свете до и после проявления соответствующими реактивами определено, что в составе изученных растений имеются фланоны, флавонолы, флавзнсны, как свободные, так и гликолизировакнке.

2. Структуры этих сседмноний устанозлэнн изучением физико-химических свойств, ИК-, ПМ3- спехтральных характеристик и необходимыми химическими превращениями. Сни идентифицированы как 5,7-дигидроксифлавон (хрлзин); 5,7,2' -тригидроксифлавон Сг^оксихризни); 5,6,7-тригидроксифлавон С байкалгин); 5,7-дигидрокси-5-метоксифлавон СороксилинЭ; 5,7,8-тригидроксифлавоя СнорвсгонкЮ; 5,7-дигидрокси-О-кетоксифлавон С вогонинЗ; 5,7,4'-тригидроксифлавон СалигехиЮ; 5,7,3' .4'-тетрагидроксиблавок СлютеолиЮ;5,5 ,7,4'-тетрагмдрокси$лавон(схутел-ларзикЗ; 5,7,5,4 'тетрагидроксифлавок (изоскутслларшО; 5,5,7,4 '-тот-рагидроксифлазанонсдигидроскутеллгреин),3,5,7,4'-т9трагидроксифла-вон (кэмпфврол); 3,5,7,3' ,4'-пзнтагидроксифлазон Сквзрцетин); 3,5,7,3' ,41,5'-геясагидроксифлазон Смиризетин); 7-0-глвкуронид хри-5!-;на, ¿'-оксихризина, байкалеина, ороксилина.корвогонияа, вогонина, лстеолина, схутелларгина, изосхутэллареина; 7-0-гл*ясозия и 6,Б-С-дпглюкозид апигенина, С акти-акти-) ,3-0-глскоэид нЗ-О-.глякоракнозид. квгрцзтиха.

3. 5,7.4'-тригидрокси-6-С-«-С-глхясопиранозил-Э-0-^-В-глвкопи-раноаидф.1авон С5-анги, 8-анти-изомэрЭ, выделенный из а.приземистого, является новым, неописанным з литературе соединением. ййрицетин из э.плоскочаизчного знделзн впервые и является новым для рода зайде-губ. 2'-Сксихсизин выделен из надземной части ш.приподнимаюаегося, ш.г'.'стоветвистого впервые. Для большинства соединений впервые даны полные физико-химические- характеристики и сняты УФ-спектры с применением комплексообразуюиих и иониэируюиих реагентов.

4. Разработан лабораторный регламент технологической схемы получения суммы флавонглюкуронидов из е.приземистого. Выход суммы глвку-ронидов составил 35% от теоретического. На основании полученных результатов и.приземистый предлагается для культивирования и громыз-ленной переработки.

5.Установлено,что сумма флавоноидов и отчетах вхекиххоз и з.лто- -скочзеочного обладает антивирусными и интзрферошшлудируваимн свойствами, сумма экстрактивных вешзств иа п.приподнимаюаэгося и и.густо-ввтиктего обладает эффективными храсякими свойствам л ззлку. .

Основное содержание диссертации опубликовано в следующих статьях:

1. Насруллаев 4.Д., Попова 7.П.,Пакалн Д.А., Литвиненко В.И. Химическое исследование шлемника приподнимавшегося //V Всесоюзный симпозиум по фенольным соединениям. Тез. докл.-Таллинн, 1SB7.- С.ЕЗ-о4.

2. Махсудова Б.Т., Насруллаев 4.Д. Лагохилус опьяняющий -источник флавоноидных соединений // Ш Региональное совещание республик Средней Азии и Казахстана по химическим реактивам.Тез. докл. - Ташкент, 19S0. - С. 125.

3. Насруллаез Ф.Д., Попова Т.П., Абдуллаез ЕВ., Литвикенко В.И. Цитохимическое исследование шлемника ангренского /Яез.докл. конференции "Создание, исследование и применение новых лекарственных препаратов"- Харьков, 1391 - С.20.

4. Абдуллаез Ш.В., Мурадов P.M., Туляганова Б.Г., Насруллаев Ф. Д., Литвиненко Б.И., Попова Т.П., Мткумов Х.И. Комплексное изучение химического состава растений рода шлемников, произраставших в южных районах Узбекистана, пути охраны и рационального их использования // Тез. докл. республиканской научно-практической конфэренции "Актуальные проблемы комплексного изучения природы и хозяйства шных районов Узбекистана" - Карши, 1991.- С.323.

5. Насруллаев 4.Д., Махсудова Б.Т. Флавоноиды Lagoehilu: platycalux //Химия природ.ссед.-lsai.-N 4.-С. 582-583.

6. Авторская заявка N 4751139 С СССР). Способ выделения пигквнта из растительного сырья / Абдуллаев Ш.В., Насруллаев Ф.Д.,Мурадов Р. М., Литвиненко В.И., Попова Т.П., Аммосов A.C., Ркбаченко A.M.

7. Насруллаев Ф.Д., Попова Т.П., Абдуллаез Ш.В., Литвиненко В.И. Флавоноиды шлемника приземистого // Тез. докл. научно-практической конференции "Состояние и перспективы развития формации в Сибири и на Дальнем Востоке". - Томск, - 19S1.- С.173-174.

8. Абдуллаев ЕВ., Насруллаев 4.Д., Худойбердиев Т., Попова Т. П., Мурадов P.M., Литвиненко В.И. Химическое изучение флавокоидов шлемника Алая // ДАН ИСАССР, филиал АН УзССР, 1291.

Э. Мурадов P.M., Насруллаев 4.Д., Литвиненко В.И., ПоповаТ.П., Абдуллаев ЕВ. Исследование флавокоидов шлемника незапятнанного, шлемника гиссарского, шлемника густоветвистого //"Зизико-химические исследования синтетических природных соединений"., Сб. науч.трудов 19S1.

10. Махсудова Б.Т., Насруллаев Ф.Д., Абдуллаева М.Х. К химическому исследованию флавоноидных соединений растений сем. губоцветных // Исследование в области органической и биоорганической химии Сб -науч.трудов, 1991.

Labiateae оиласига мансуб Scutellaria ва Lagochilus усимликлари aupим турларининг флавонлари мавзуидаги диссертациянинг ^искача мазмуни.

Биринчи марта Scutellaria Скукамаран) adsurgens, S .pychoclada, S.. adenostegia, S.supina уоимликларининг флаваноид таркиби кимёвий урганилди. Lagochilus (бозулбанг) inebrians, L.plat 1са1ухусимликлари-нинг флавоноид таркиби ва структураси янги маълумотлар билак тулди-рилди. Тад.чш;отланган усимликлардан 29 та алоэрща флавоноид ажраткб олинди. Классик кимёвий ва эаконавий физикавий тад^и^от услубларини цуллаб, хамма акратилган бирикмаларининг барча зарурий физик-кимёвий параметрлариолинди ва структураси аницланди. Улар орасида молекула-нинг С-6 ва С-8 >$олатларида гидроксил, метоксил гурухи туТувчи изомер флавоноидлар топилди ва уларнинг кимёвий гуэилиаини ургаюша хал?; арни рециклизация йули билан изомзрлаш усули (Вассел-Мозер ус-луби) ^удланилди. S.supina усимлигидан ажратиболинган . 5,7,4'-тригидрокси-6-С-<*-В-глюкотранозил-8-С-^-0-глюхопиранозид (Б-анти -8-антЮфлавон адабиётларда ^али ёритилмаган янги бирикма экая-лиги аню;лаяди. S .adsurgens, 5. pycnoclada усимлиги ер устки ^исми- • дан биринчи марта 5,7,2' -тригидроксифлавон ва унинг 7-0-глюкурониди ажратилди. L platycalux усимлигидан биринчи марта 3,5,7,3' ,41,5' -гексагидроксифяавон олинди ва бу бирикма бозулбанг туркуми учун янги флавоноид эканлиги курсатилди. Ажратиб олинган флавоноидлар струкгурасини таэдсслаи натинасияа пЯ* нарса ани^ланди-ки, кукамаран туркуми усимликлари учун асосан флавонлар, флаванон-лар, уларнинг О-глюкуронидлари >5амда С-глюкозидларига, бозулбанг туркуми учун флавоноллар ва уларнинг 0-гликозидларига мансуб флавоноид бирикмалар хос экан. Олинган моддалар ичида самарали антивирус хамда интерферон индукторларини хусусиятларини яамоён этувад бирикмалар борлиги, айрим экстрактив моддалар йигмаси эса шойи ва жун мах-сулотларини буяш ¡-¡обилиятига эга эканлиги ани^ланди.

Short content of dissertation at the theme: "Flavons of some types of the Scutellaria and Lagochilus.

Flavonaid composition of Scutellaria adsurgens, S. adenbstegia, S. pycnoclada, S.supina vas studied. New data obtained at chemical composition and structure of flavonoids of Lagochilus inetrians, L. platycalux. From the investigated objeits 29 individual flavonoids 8vere separated and their phisico-chamical parameters were determined £y the using classical chemical and nodern instrument methods. Isomeric compounds with oxy-su£st im ion in C-5 and C-8 positions were founded. Trie method of recycl izationic somerizaticn of the 6- and B-hydroxy flavonoids was used at.the indification of some separated conpounds. "he new C-digliKozid vas separated and it's profcabil ity structure as E-C-«-D-gluxopiranozil-8-C-£-D-gluKopiranozid- 5,7,4'-threehydroxyflavon C6--anti, 8-anti) was determinated. It's rotation isomer izat ion in acid media also vas studied. From the groundpart ar.d roots of S. adsurgens. S. pycnoclada the first time 5,7,2'-threehydroxyflavcn and it's 7-gluxoronid were separated. Also the first time 35,7,3' ,4' ,51 -hexahudroxuflavon was separated from the L. platycalux. This flavon is nev for the genus Logochilus. By the investigation of some structure special features of the separated compounds vas shown that Scutellaria obtained flavons and flavonons with fluoroglicinive tyre oxysutstitut ion of the ring A and their 0-glucorcnids. and also C-glucozids, and Lagochilus - flavbnOls and their O-glucozids.

It was determined that siawer of flavonoids of the studio! Scutellaria frotr. the L.platycalux have antivirus and interferon induced properties and summer of the separated compounds iron the S. adsurgens and S. pucr.bclada have possessed effective colouring properties relatively silK.