Липиды растений семейства Lamiaceae тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.10 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Семейство Lamiaceae. Общие сведения.

1.2. Нейтральные липиды семян растений сем. Lamiaceae

1.3. Характеристика жирнокислотного состава липидов семян растений сем. Lamiaceae

1.4. Роль, липидов в хемосистематике

1.5. Структура и состав триацилглицеринов

Х.б. Влияние условий произрастания на липидный состав семян

1.7. Липиды надземной части растений семейства Lamiaceae

ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ.

2.1. Состав нейтральных липидов семян растений семейства Lamiaceae

2.I.I. Особенности состава свободных жирных кислот

2.2. Структура триацилглицеринов семян 21 растения семейства Lamiaceae без учета стереоизомеров.

2.3. Полный состав и структура триацилглицеринов семян 4-х растений семейства Lamiaceae

2.4. Состав и структура триацилглицеринов семян Gaieopsis bifida, содержащих необычные кислоты.

2.5. Изменения липидов семян Pleetranthus glaucocalyx под влиянием условий произрастания.

2.6. Липиды сырья и отходов производства лавандового и шалфейвого масел

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ

СПИСОК ОСНОВНОЙ ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

В подавляющем большинстве растения семейства Lamiaceae являются ценными эфироносами и содержат биологически активные соединения. Ряд растений культивируется для использования в качестве сырья эфирномасличной и фармацевтической промышленности.

Изучение липидов дикорастущих и культивируемых видов Lamiaceae актуально и с теоретической, и с практической точки зрения*

По имеющимся в литературе сведениям, липиды семян растений данного семейства достаточно разнообразны по набору жирных кислот, входящих в ацилглицерины. Изучение тонкой структуры ацил-глицеринов с широким спектром жирных кислот - наиболее трудная проблема химии липидов, решение которой важно для выяснения многих вопросов, связанных как с биосинтезом и метаболизм липидов в клетке растения, так и с технологическими и физиологическими свойствами растительных липидов.

В ботанической систематике семейства Lamiaceae многое до настоящего времени остается спорным. Накопление и систематизирование данных по составу жирных кислот и ацилглицеринов запасных липидов поможет выявить особенности, свойственные определенному виду, и, таким образом, использовать липидный состав в качестве дополнительного классификационного признака.

В настоящее время в связи с ростом выработки эфирных масел в СССР первостепенное значение приобретает более полное и комплексное использование эфирномасличного сырья, так как наряду с эфирными маслами из отходов производства можно получать жирные масла, воски и другие продукты, пригодные для использования в парфюмерно-косметической, пищевой и других отраслях промышленности.

Актуальность исследований в области комплексной переработки эфирномасличного сырья была подтверждена Постановлениями Государственного Комитета при Совете Министров СССР по науке и технике от 3 апреля 1975 г. и от 5 апреля 1977 г., а также принятыми ХХУ1 съездом Коммунистической партии "Основными направлениями экономического и социального развития СССР на 19811985 годы и на период до 1990 года".

Изучение содержания и состава липидов в отходах производства эфирномасличной промышленности поможет обоснованно и целенаправленно проводить поиск путей их утилизации.

Цель данной работы заключалась в установлении состава и структуры запасных и поверхностных липидов различных таксономических групп растений семейства Lamiaceae, липидов основных промышленных эфирномасличных культур этого семейства, а также отходов их производства.

Научная новизна работы заключается в следующем:

Получены данные о составе нейтральных липидов семян 27 видов растений Lamiaceae, произрастающих в основном в Средней Азии. Впервые среди запасных липидов высших растений обнаружен новый класс - метиловые эфиры жирных кислот.

Выявлена специфичность состава жирных кислот, находящихся в растениях в свободной форме.

Для 24- видов впервые установлены состав и структура запасных триацилглицеринов. Обнаружено специфичное для среднеазиатских видов растений распределение олеиновой кислоты в среднее положение sn-триацилглицеринов.

Показана возможность использования данных по составу жирных кислот и структуре триацилглицеринов семян для решения спорных вопросов систематики этого семейства.

Впервые проведен стереоспецифический анализ триацилглицеринов, содержащих 5,6-октадекадиеновую кислоту и эпоксикислоты. Выявлена зависимость характера распределения эпоксикислот от их структуры.

Из липидов семян Gaieopsis bifida Boenn. выделены 2 новые природные оксокиелоты.

Получены новые данные о влиянии условий произрастания на состав нейтральных липидов семян, содержание в них неординарных кислот, структуру триацилглицеринов.

Впервые подробно изучен состав липидов сырья и отходов производства лаванды и шалфея, а также восков этих культур, попутно извлекаемых в ходе промышленного выделения эфирных масел, и показано, что отходы являются дополнительной сырьевой базой для получения биологически активных липидных концентратов.

Практическая значимость работы состоит в том, что результаты исследования жирнокислотного состава и структуры триацилглицеринов семян растений семейства Lamiaceae могут быть использованы в систематике для уточнения местоположения отдельных видов внутри семейства.

Модификации отдельных ступеней стереоспецифического анализа используют в лаборатории химии липидов Института химии растительных веществ АН УзССР при изучении структуры триацилглицеринов.

Результаты исследования состава липидов отходов лаванды и шалфея использованы ВНИИЭМК (г. Симферополь) при разработке малоотходной технологии переработки эфирномасличного сырья.

Данные по химическому составу восков указанных отходов были использованы парфюмерно-косметическим объединением "Дзин-тарс" при разработке косметической продукции нового типа.

Настоящая работа является частью исследования, проводимого в Институте химии растительных веществ АН УзССР по химическому изучению растительных липидов, поиску общих закономерностей их структурного состава, выяснению влияния экологических условий на липидный состав.

Научный консультант - член-корр. АН УзССР Глушенкова А.И.

ВЫВОДЫ

1. Изучен состав нейтральных липидов семян 27 видов растений семейства Lamiaceae. Установлено, что большинство из них включает, помимо триацилглицеринов, не более 5-6 компонентов. Впервые в запасных липидах высших растений обнаружены метиловые эфиры жирных кислот.

2. Выявлено, что свободные кислоты запасных липидов растений, как правило, отличаются от связанных в форме триацилглицеринов большим разнообразием состава и большей степенью насыщенности.

3. Установлено, что триацилглицерины большинства исследованных растений обогащены линоленовой кислотой, в 7 видах растений в них присутствует и 5,6-октадекадиеновая (лабалленовая) кислота.

Показано, что структура триацилглицеринов семян среднеазиатских видов Lamiaceae отличается повышенным содержанием олеиновой кислоты в sn -2-положении по сравнению с видами из других мест произрастания. Предложено использовать данные по составу жирных кислот и структуре триацилглицеринов для уточнения местоположения отдельных видов растений внутри семейства.

5. Впервые проведён стереоспецифический анализ триацилглицеринов, содержащих лабалленовую кислоту и эпоксикислоты. Лабалленовая кислота, этерифицируя все три положения, в большей степени обогащает sn-З. Эпоксикислоты, в зависимости от степени их ненасыщенности распределяются по-разному: эпоксиолеиновая кислота - преимущественно в sn -2- и sn -з-, а эпоксилинолевая - в sn -1-положения.

6. Из запасных липидов Galeopsis bifida Boenn. выделены две изомерные оксотриеновые кислоты: 12-оксо-9,13,15-окта-декатриеновая и 13-оксо-9,П,12~октадекатриеновая, которые являются новыми природными соединениями.

7. Обнаружено, что в семенах Plectranthus glaucocalyx maxim. под влиянием интродукции в условиях Средней Азии и при пониженной аэрации почвы снижается масличность, количественно меняется состав липидов, структура триацилглицеринов и содержание в них лабалленовой кислоты.

8. Показано, что отходы производства лавандового и шалфейного масел являются дополнительным источником суммы биологически активных липидов (провитаминов группы А, витаминов группы F, хлорофиллов, стеролов).

9. Впервые установлен состав восков лаванды и шалфея, попутно извлекаемых в ходе промышленного выделения эфирных масел и подтверждена целесообразность использования их в косметической промышленности при разработке продукции нового типа.

1. Флора СССР: Губоцветные Labiatae Juss. - М.-Л.: АН СССР, 1954, т. 20. - 555 с.

2. Флора СССР: Губоцветные Labiatae Juss. - М.-Л.: АН СССР, 1954, т. 21. - 703 с.

3. Флора Узбекистана: Labiatae Губоцветные. - Ташкент: АН УзССР, 1961, т. 5, с. 263-416.

4. Шретер А.И. Лекарственная флора Советского Дальнего Востока. М.: Медицина, 1975, с. 236-244.

5. Полуденный Л.В., Сотник В.Ф., Хлапцев Е.Е. Эфирномасличные и лекарственные растения. М.: Колос, 1979, с. 21-22.

6. Гусынин И.А. Токсикология ядовитых растений. М.: Сельхозиздат, 1962, с. 147-153, 155-158, 413-415.

7. Кустова С.Д. Справочник по эфирным маслам. М.: Пищ. пром-сть, 1978, с. 3-5.

8. Аринштейн А.И., Радченко Н.М. Новые эфирномасличные растения, перспективные для введения в Крыму. Растительн.ресурсы, 1978, т. 14, вып. I, с. 20-30.

9. Хорт Т.П., Релева Т.И. Новые дикорастущие эфирномасличные растения Крыма Satureia taurica Velen. - Растительн. ресурсы, 1969, т. 5, вып. I, с. II6-I20.

10. Маркарчук Н.М., Кривенко В.В., Акимов Ю.А., Смородин-ская В.Г., Марченко К.П. Антимикробное действие эфирных масел мяты перечной, лаванды, полыни лимонной. В кн.: Химическое взаимодействие растений. - Киев: Наук, думка, 1981, с. 146-150.

11. Рубинчик М.А., Вичканова С.А., Шретер А.И. Противо-амебные свойства некоторых высших растений. Растительн.ресурсы, 1971, т. 7, вып. I, с. 80-85.

12. Ходжиматов К.Х., Рамазанова Н.Х. Дикорастущие эфиро-масличные растения Узбекистана, перспективные для использования в пищевой промышленности. Растительн. ресурсы, 1980,т. 16, вып. I, с. 104-107.

13. Капелев И.Г. Интродукция и введение в культуру новых видов эфирномасличных растений. Масло-жир. пром-сть, 1982, № 8, с. 25-27.

14. Буйко Р.А., Бакина JI.A., Соколов П.Д. III симпозиум "Актуальные вопросы изучения и использования эфирномасличных растений и эфирных масел". (24-26 сентября 1980 г., Симферополь). Хроника. Растительн. ресурсы, 1981, т. 17, вып. 3, с. 477-481.

15. Буйко Р.А., Гращенков А.Е., Маковкин А.И., Соколов B.C. Библиография по эфирномасличным растениям и эфирным маслам. Указатели отечественной литературы за 1747-1965 гг. Л.: Наука, 1968. - 277 с.

16. Попа Д.П. Высшие терпеноиды растений семейства Губоцветных. Кишинёв: Штиинца, 1976. - 147 с.

17. Чеврениди С.Х. Дубильные растения Узбекистана. Ташкент: Узбекистан, 1982, с. I0I-I05.

18. Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Basel, Stuttgart: Birkhauser Vlg, 1978, Bd. 4, s. 289-303»

19. Пакалн Д.А., Захаров A.M., Захарова О.И., Пакалн A.E. Поиск флавоноидных и иридоидных соединений в семействе губоцветных флоры Кавказа. Фармация, 1976, № 5, с. 36-41.

20. Костгоченко О.И. Химический состав и фармакологические свойства видов Stachys L. Растительн. ресурсы, 1983, т. 19, вып. 3, с. 407-413.

21. Дублянская Н.Ф. Жирные масла эфиромасличных культур.

22. Маслобойно-жир. пром-сть, 1964, № 5, с. 24-26.

23. Earle F.R., Glass С.A., Geisinger G.C., Wolff I.А., Quentin J. Search for New Industrial Oils. IV. J. Amer. Oil Ghem. Soc., 1960, v. 37, N 9, p. 440-447.

24. Hagemann J.M., Earle F.R., Wolff I.A., Barclay A.S. Search for New Industrial Oils. XIV. Seed Oils of Labiatae. -Lipids, 1967, v. 2, N 5, p. 371-380.

25. Новицкая Г.В., Мальцева В.И. Жирнокислотный состав масел семян некоторых видов сем. Labiatae в связи с их систематическим положением. Растительн. ресурсы, 1967, т. 3,вып. 3, с. 438-442.

26. Акрамова А.С., Умаров А.У., Маркман А.Л. Масло семян Stachys betoniciflora. Химия природ, соедин., 1968, № 4, с. 244-245.

27. Гусакова С.Д., Умаров А.У., Маркман А.Л. Масло семян Salvia sclarea. Химия природ, соедин., 1968, Ш 5, с. 315316.

28. Новицкая Г.В., Криштопа В.И. Изучение состава жирных кислот масел некоторых видов сем. Губоцветных в связи с их систематическим положением. Растительн. ресурсы, 1971, т. 7, вып. I, с. 32-40.

29. Миникеева А.С., Фрейман Р.Э., Умаров А.У. Исследование масел Ocimum basilicum и Cardaria repens. Химия природ, соедин., 1971, № I, с. 7-И.

30. Гусакова С.Д., Умаров А.У. О маслах некоторых растений сем. Labiatae. -Химия природ, соедин., 1972, № I,с. 27-34.

31. Рамазанова Н., Ганиева М., Ходжиматов К. Масличность и жирнокислотный состав липидов семян различных видов рода

32. Salvia. Докл. АН УзССР, 1973, № 10, с. 43-44.

33. Гусакова С.Д., Умаров А.У. Масла семян Ziziphora pedicellate и Eremostachys molucсеНоides. Химия природ.сое-дин., 1975, Ш 3, с. 324-328.

34. Bochaimon М.В., Kleiman R. Unsaturated СЦд Hydroxy Acids in Salvia nilotica. - Lipids, 1975» v. 10, N 11, p. 703-706.

35. Гусакова С.Д., Холматов X.K., Умаров А.У. Состав масел семян Origanum tyttanthum и Mentha asiatica. Химия природ, соедин., 1976, № 2, с. 149-155.

36. Патудин А.В., Юсупова Й.У., Волошина Д.А. Содержаниеи качественный состав жирного масла семян видов p. Salvia l. -Растительн. ресурсы, 1976, т. 12, вып. 2, с. 272-279.

37. Степаненко Г.А., Гусакова С.Д., Умаров А.У. Состав экстрактов оболочек и ядра семян Nepeta pannonica и Lavandula vera. Химия природ, соедин., 1980, № 5, с. 614-620.

38. Гусакова С.Д., Винокуров И.И., Умаров А.У. Эпокси- и оксикислоты масла семян Galeopsis bifida. Химия природ, соедин., 1981, № 3, с. 288-295.

39. Асилбекова Д.Т., Гусакова С.Д., Умаров А.У. Нейтральные липиды семян Phlomis oreophilla и Ph.regelii. Химия природ, соедин., 1983, № 5, с. 561-565.

40. Гусакова С.Д., Степаненко Г.А., Асилбекова Д.Т., Мур-дахаев Ю.М. Липиды некоторых лекарственных растений. Растительн. ресурсы, 1983, т. 19, вып. 4, с. 444-455.

41. Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учёту производства в масложировой промышленности. -Л.: ВНИИ!, 1967, т. I, кн. 2, с. 861-936.

42. Юнусова С.Г., Гусакова С.Д. Влияние степени зрелостихлопковых семян на липидный состав. Химия природ, соедин., 1982, № I, с. 40-44.

43. Удовенко Г.В. Механизм адаптации растений к стрессам.- Физиол. и биохимия культ, раст., 1979, т. II, № 2, с. 99-107.

44. Ульченко Н.Т., Гигиенова Э.И., Сейтаниди К.Л., Ума-ров А.У. Глицеридный комплекс масла семян Onopordum acanthium.-Химия природ, соедин., 1978, № 6, с. 699-707.

45. Ульченко Н.Т., Гигиенова Э.И., Сейтаниди К.Л., Ягуда«* ев М.Р., Умаров А.У. Масло семян Artemisia absinthium. Химия природ, соедин., 1979, №4, с. 471-477.

46. Ульченко Н.Т., Гигиенова Э.И., Умаров А.У. Нейтральные липиды масел семян Onopordum olgae И Arcthium tomenthosum.- Химия природ, соедин., 1980, № 3, с. 312-316.

47. Ульченко Н.Т., Гигиенова Э.И., Абдуллаев У.А., Сейтаниди К.Л., Умаров А.У. Масло семян Cousinia severzovii. Химия природ, соедин., 1981, № I, с. 38-44.

48. Гусакова С.Д., Умаров А.У. Фталат и диеновая кислота масла Eremostachys moluccelloides. -Химия природ, соедин., 1975, № 4, с. 5II-5I2.

49. Hayashi S., Asakawa Y., Ishida Т., Matsuura Т. Phtha-late Esters of Cryptotaenia canadensis DC. Var. Japonica Maki-no (Umbelliferae)Tetrahedron Lett., 1967, N 50, p.5061-5063.

50. Asakawa Y., Hayashi S., Matsuura T. Phthalate Esters of Oenanthe stolonifera DC. (Umbelliferae). Experientia, 1969, v. 25, N 9, P. 907-908.

51. Sofowora E.A., Hardman R. Steroids, Phthalyl Esters and Hydrocarbons from Balanites wilsoniana Stem. Bark. Phyto-chemistry, 1973, v. 12, N 2, p. 403-406.

52. Phol P., Wagner H. Fettsauren im Pflanzen- und Tier-reich (eine tJbersicbt) I: Gesattigte und cis-ungesattigte Fettsauren. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1972, Jg. 74, N 7, s. 424-435.

53. Phol P., Wagner H. Fettsauren im Pflanzen- und Tier-reich (eine Ubersicht) II: (Drans-ungesattigte, Alkin-, Hydroxy», Epoxy-, Oxo-, Cyclopropan- und Cyclopropen-Fettsauren. -Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1972, Jg. 74, N 9, s. 541-550.

54. Galliard T. Unusual Fatty Acids in Plants. In: Recent Advances in Phy to chemistry. New-York, San Francisko, London: Academic Press, 1974, v. 8, p. 209-241.

55. Badami C.R., Patil K.B. Structure and Occurence of Unusual Fatty Acids in Minor Seed Oils. Progr. Lipid Res., 1980, v. 19, N 3, 4, p. 119-153.

56. Bagby M.O., Smith C.R., Jr., Wolff I.A. Laballenic Acid. A New Allenic Acid from Leonotis nepetaefolia Seed Oil. -J. Org. Chem., 1965, v. 30, N 12, p. 4227-4229.

57. Mikolajczak K.L., Rogers M.F., Smith C.R., Wolff I.A, An Octadecatrienoic Acid from Lamium pyrpureum L. Seed Oil Containing 5»6-Allenic and trans-16-0lefinic Unsaturation. Bio-chem. J., 1967, v. 105, N 3, P. 1245-1249.

58. Sinha S., Ansari A.A., Osman S.M. Leucas cephalotes:

59. A New Seed Oil Rich in Laballenic Acid. Chem. and Ind., 1978, N 2, p. 67.

60. Smith C.R., Jr., Freidinger R.M., Hagemann J.W., Spencer G.F., Wolff I.A. Teucrium depressum Seed Oil. A New Source of Patty Acids with 5-unsaturation. Lipids, 1969, v. 4,1. N 6, p. /162-465.

61. Гусакова С.Д., Умаров А.У. Дибром- и тетрабромстеари-новая кислоты масла семян Eremostachys moluccelloides. Химия природ, соедин., 1976, № 6, с. 717-723.

62. Landor S.R., Punja N. The Synthesis of Absolute Configuration of Laballenic Acid. Tetrahedron Lett., 1966, N 40, p. 4905-4907.

63. Seher A., Fiebig H.J. Stereospezifische Analyse von Triacylglycerinen mit selten vorkommenden Fettsauren. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1983, Jg. 85, N 9, s. 333-338.

64. Лавров M.B., Кучеров В.Ф. Химия производных аллена. -Успехи химии, 1967, т. 36, вып. 4, с. 553-586.

65. Omura S., Imai Н,, Takeshima Н., Nakagawa A. Structure of a New Antimicrobial Unsaturated Fatty Acid from Sm.Kita-satoensis NU-23-1. Chem. Pharm. bull., 1976, v. 24, N 12,1. P. 3139-3143.

66. Frankel E.N., Neff W.E., Rohwedder W.K., Khambay B.P.S., Garwood R.F., Weedon B.C.L. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry: II. Methyl Linoleate. Lipids, 1977, v. 12, N 11, p. 908-913.

67. Дюгаева T.M. Род Stachyopsis M.Pop. etVved., его состав и положение в семействе Губоцветных (Labiatae Juss.). В кн.: Систематика, анатомия и экология растений Азиатской части СССР. - Л., 1976, с. 52-77.

68. Литвиненко В.И., Зоз Й.Г. Хемотаксономическое изучение видов Thymus с Украины, Растительн. ресурсы, 1969,т. 5, Ш 4, с. 481-495.

69. Holman R.T. Quantitative Chemical Taxonomy based upon Composition of Lipids. In: Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Frankfurt: Pergamon Press, 1978, v. 16, p. 9-29.

70. Shorland F.B. The Distribution of Fatty Acids in Plant Lipids. In: Chemical Plant Taxonomy. London-New York: Academic Press, 1963, p. 253-303.

71. Litchfield C. Taxonomic Patterns in the Triglyceride Structure of Natural Fats. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1973, Jg. 75, N 4, s. 223-231.

72. Gibbs R.D. Chemotaxonomy of Flowering Plant. Montreal, London: McGill - Queens University Press, 1974, v. 2, p. 872-873.

73. Hogg R.W., Gillan F.T, Fatty Acids, Sterols and Hydrocarbons in the Leaves from Eleven Species of Mangove* Phy-tochemistry, 1984, v. 23, N 1, p. 93-97.

74. Litchfield C. Analysis of Triglycerides. New York, London: Academic Press, 1972, p. 173-183, 196, 199, 265-280.

75. Маркман А.Л. Химия липидов. Ташкент: Фан, 1970, вып. 2, с. 184-209.

76. Верещагин А.Г. Биохимия триглицеридов. М.: Наука, 1972, с. 150-197.

77. Gunstone F.D., Hamilton R.J., Padley F.B., Quereshi M. I. Glyceride Studies. V. The Distribution of Unsaturated Acyl Groups in Vegetable Triglycerides. J.Amer, Oil Chem. Soc., 1965, v. 42, N 11, p. 965-970.

78. Brockerhoff H. Stereospecific Analysis of Triglycerides. J. Lipid Res., 1965» v. 6, N 1, p. 10-15.

79. Доронина О.Д., Гейко H.C., Нечаев А.П. Изменение структуры триглицеридов в процессе созревания зерна кукурузы. Физиол. и биохимия культ, раст., 1978, т. 10, № I, с. 48-53.

80. Myher J.J., Marai L., Kuksis A., Kritchevsky D. Acyl-glycerol Structure of Peanut Oils of Different Atherogenic Potential. Lipids, 1977, v. 12, N Ю, p. 775-785.

81. Managaro F., Myher J.J., Kuksis A., Kritchevsky D. Acylglycerol Structure of Genetic Varieties of Peanut Oils of Varying Atherogenic Potential. Lipids, 1981, v. 16, N 7,p. 508-517.

82. Lau F.Y., Hammond E.G., Ross P.F. Effect of Randomization on the Oxidation of Corn Oil. J.Amer. Oil Chem. Soc., 1982, v. 59, N Ю, p. 407-411.

83. Kuksis A. Newer Developments in Determination of Structure of Glycerides and Phosphoglycerides.- In: Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. Oxford,New York, Toronto, Sydney, Braunschweig: Pergamon Press, 1972, v. 12, p. 1-163.

84. Pan W.P., Hammond E.G. Stereospecific Analysis of Triglycerides of Glycine max, Glycine soya, Avena sativa and Avena sterilis Streins. Lipids, 1983, v.18, N 12, p.882-888.

85. Озеринина O.B., Чупин В.В., Гейко Н.С., Нечаев А.П., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Модифицированный метод стереоспецифического анализа триацилглицеринов. Химия природ. соедин., 1983, №2, с. 139-142.

86. Breckenridge W.C. Stereospecific Analysis of Triacyl-glycerols. In: Handbook of Lipid Research. New York, London: Plenum Press, 1978, v. 1, p. 197-232.

87. Юнусова С.Г., Гусакова С.Д., Умаров А.У. Стереоспеци-фический анализ триацилглицеролов хлопкового масла. Химия природ, соедин., 1982, № 4, с. 430-433.

88. Озеринина О.В., Нечаев А.П., Гейко Н.С. Структура три-глицеридов подсолнечного масла. Масло-жир. пром-сть, 1982,7, с. 27-28.

89. Van Pee W., Van Нее J., Boni L., Hendrikx A. Positional Distribution of the Fatty Acids in the Triglycerides of the Oil of Some African Peanut Varieties. J. Amer. Oil Chem.Soc., 1979, v. 56, N 10, p. 901-903.

90. Christie W.W. Lipid Analysis. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Braunschweig: Pergamon Press, 1973, Р» 36, 265-266.

91. Phillips B.E., Smith C.R., Tallent W.H. Glycerides of Limnanthus douglasii Seed Oil. Lipids, 1971, v. 6, N 2,p. 93-99.

92. Харченко Л.Н. Закономерности накопления липидов и перспективы направленного изменения качества масла семян масличных культур (подсолнечника и горчицы): Автореф. дис. . докт. биол.наук. Киев, 1981. - 42 с.

93. Sollans H.R. Factors Affecting the Composition of Canadian Oil Seeds. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1964, v. 41, N 3, p. 215-218.

94. Canvin D.T. The Effect of Temperature on the Oil Content and Fatty Acid Composition of the Oils from Several Oil Seed Crops. Canad. J. Bot., 1965, v. 43, N 1, p. 65-69.

95. Schuster W,, Marquard R., Boye R. Der Einflup der Um-welt auf Fettgehalt und Fettsauremuster verschiedener Sonnen-blumensorten. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1972, Jg. 74,1. Н 3, s, 150-161,

96. Цуркани С.Н. Влияние температуры воздуха на содержание и жирнокислотный состав масла подсолнечника, выращенногов условиях искусственного климата. Бюлл. научно-техн. информации по масличным культурам, 1976, вып. 2, с. 44-46.

97. Sukhja P.S., Kaur N., Bhatia I.S. Effect of Irrigation on the Lipid Composition of Taramira Seed. J. Sci.Food and Agr., 1976, v. 27, N 4, p. 373-376.

98. Попов П.С., Кожевникова В.Н. Накопление запасных веществ в созревающих семенах подсолнечника в зависимости от условий орошения. Физиол. и биохимия культ, раст., 1982, т.14, №4, с. 357-361.

99. Lotti G., Baragli S., Gentili M. Composizione acidica e sterolica dell*olio di arachide in funzione del clima. -Riv. ital. sostanze grasse, 1977, v. 54, N 12, p. 506-513; РЖХим., 1978, N 15, P528.

100. Рихтер А.А. Липиды семян миндаля и их изменение под влиянием погодных и почвенно-климатических условий, Прикладн. биохимия и микробиол., 1983, т. 19, вып. 3, с. 416-422.

101. Marquard R., Schuster W., Iran-Neyad H. Untersuchen-gen uber Tokopherol und Thiamingehalt in Linsaat aus weltwei-tem Anbau und aus dem Phytotron unter definierten Klimabedingu-ngen.- Fette,Seifen,Anstrichmittel, 1977,Jg.79, N 7, s.265-270.

102. Иванов С.Л. Климатическая теория образования органических веществ. М.: Изд-во АН СССР, 1961. - 87 с.

103. Новицкая Г.В., Каверина А.В., Верещагин А.Г. Влияние погодных условий на жирнокислотный состав масла льна в последовательных поколениях. Докл. АН СССР, 1965, т. 160, fe I,с. 230-231.

104. Tremolieres A., Dubacq J.P., Drapier D. Unsaturated Fatty Acid in Maturing Seed of Sunflower and Rapes Regulation by Temperature and Light Intensity. Phy to chemistry, 1982, v. 21, N1, p. 41-45.

105. Бородулина А.А., Харченко JI.H. Влияние температуры на накопление масла и состав жирных кислот в семенах сарептс-кой горчицы. Физиол. растений, 1971, т. 18, № б, C.II65-II68.

106. Kleiman R., Spencer G.F., Earle F.R., Nieschland H.J., Barclay A.S., Tetra-Acid Triglycerides Containing a New Hydroxy Eicosadienoyl Moiety in Lesquerella auriculata Seed Oil. -Lipids, 1972, v. 7, N 10, p. 660-665.

107. Lotti G., Bazan E. Gli acidi ottodecenoici negli olii di semi di di Umbelliferae coltivate in climi diversi. Ricer-ca scint., 1967, v. 37, N 11, p. 1005-1012; Р1ХИМ., 1968,1. N 22, Ф1099.

108. Sanders Т.Н. Peanut Triacylglycerolss Effect of Season and Production Location. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1982, v. 59, N 8, p. 346-351.

109. Новицкая Г.В., Каверина А.В., Верещагин А.Г. Состав триглицеридов масла льна. Биохимия, 1965, т. 30, № 6, с. 1260-1268.

110. Зауралов О.А. Изменение содержания эфирных масел и числа эфирномасличных желёзок у растений сем. Губоцветных из различных географических зон. Растительн. ресурсы, 1978,т. 14, вып. 3, с. 412-418.

111. НО. Kolattukudy Р.Е., Walton T.J. The Biochemistry of Plant Cuticular Lipids. In: Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Branschweig: Pergamon Press, 1973, v. 13, p. 119-175.

112. Brieskorn C.H. Oberflachenlipide und Lipidpolymere von Pflanzen. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1978, Jg. 80, N 1, s. 15-20.

113. Tulloch A.P. Epicuticular waxes of Panicum miliace-um, Panicum texanum and Setaria italica. Photochemistry, 1982, v. 21, N 9, P. 2251-2255.

114. Laseter J.L., Weete J.D. Fatty Acid Ethyl Esters of Bhizopus arrhizus. Science, 1971, v. 172, N 3985, p. 864865.

115. XI4, Shah J.S., Sabata B.K, Chemical Constituents of Ata-lantia monophylla (Correa). « J. Indian Chem. Soc., 1981, v, 58, N 11, p. 1123-1124.

116. De Pascual Teresa J., Urones J.G., Fernandez A. Lipid Components of Aristolochia longa. Phytochemistry, 1984, v. 23, N 2, p. 461-462.

117. MachadevanV. Fatty Alcohols: Chemistry and Metabolism. In: Progress in the Chemistry pf Fats and other Lipids. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Frankfurt: Pergamon Press, 1978, v. 15, N 4, p. 255-299.

118. Парфентьева Е.Г., Василенко Ю.К., Месевицкая JI.И., Оганесян Э.Т. Влияние урсоловой кислоты на некоторые показатели липидного обмена при экспериментальном атеросклерозе. Во-пр. мед. химии, 1980, Ш 2, с. 174-179.

119. Мишурова С.С., Серкеров С.В., Аббасов P.M. Содержание урсоловой кислоты в котовнике закавказском. Растительн. ресурсы, 1981, т. 17, вып. 2, с. 237-238.

120. Ulubelen A., Uygur I. Flavonoidal and other Compounds of Salvia aethiopis. Planta medica, 1976, v. 29, N 4, p. 318-320.

121. Brieskorn C.H., Karadia Z. Constituents of Salvia officinalis, XXIV: Triterpenes and Pristan in Leaves of Sa&via officinalis. Planta medica, 1980, v. 38, N 1, p. 86-90.

122. Mukherjee K.S., Ghosh P.K. Phytochemical Studies on Salvia coccinea Linn, J. Indian Chem, Soc., 1978, v. 55, N 3, p. 292.

123. Parwardhan S.A., Gupta A.S, An Oxygenated Branched-Chain Fatty Acid and its Methyl Ester from Lavandula gibsonii. Phy to chemistry, 1983, v. 22, N 1, p. 165-166.

124. Рослякова Т.К., Троицкая H.C., Ластовская O.B., Пе-хов А.В. Химический состав СО£-экстракта лаванды. Масло-жир. пром-сть, 1983, № 2, с. 24-25.

125. Nanda В., Patwardhan S.A., Gupta A.S. Chemical Examination of Dypsophylla tomentosa. Indian J. Chem., 1983, v. 22B, N 2, p. 185-186.

126. Череватый B.C., Ващенко Т.Н., Шишков Г.З. Сравнительное изучение антибактериального действия различных экстрактов из шалфея лекарственного. Растительн. ресурсы, 1980, т. 16, вып. I, с. 137-139.

127. Ahmad V.U., Bano S., Voelter W., Puchs W. Chemical Examination of Nepeta hindostana (Roth) Haines the Structureof Nepeticin. Tetrachedron Lett., 1981, v. 22, N 18, p. 17151718.

128. Bianco A., Lamesi S., Passacantilli P. Iridoid Glu-cosides from Sature^a vulgaris. Phytochemistry, 1984, v. 23, N 1, p. 121-123.

129. Золотарёв Е.Г., Нейман Л.Ю. Перспективы развития парфюмерно-косметической промышленности. Масло-жир. пром-сть, 1978, № II, с. 9-15.

130. Справочник технолога эфирномасличного производства/ Под ред. А.П.Чипиги. М.: Лег. и пищ. пром-сть,I981, с.88-93.

131. Добехия А.К., Андреевич Е.И. Итоги работы эфирномасличной промышленности за 1981 год. Масло-жир. пром-сть, 1982, №6, с. 26-29.

132. Назаров Ю.Ф., Ивкина Н.С. Итоги работы эфирномасличной промышленности за 1983 год. Масло-жир. пром-сть, 1984,7, с. 26-29.

133. А.с. 799753 (СССР). Способ лечения воспалительных заболеваний желудочно-кишечного тракта/ Г.Н.Земцова. Опубл. в Б.И., 1981, № 4.

134. Лазурьевский Г.В. Серая амбра и склареол. Природа, 1957, № 5, с. 83-85.

135. А.с. 417408 (СССР). Способ выделения склареола/ Г.В. Лазурьевский, Л.А.Салей, Д.П.Попа. Опубл.в Б.И., 1974, № 8.

136. А.с. I6I842 (СССР). Способ получения склареола из отходов производства масла мускатного шалфея/ Н.Ф.Новотельнова, Э.В.Генералова, С.А.Войткевич, С.Д.Кустова, М.М.Кизилов, М.Л. Лилев. Опубл. в Б.И., 1964, № 8.

137. А.с. 998497 (СССР). Способ переработки шалфея мускатного/ В.А.Шляпников, Е.С.Кочетков, Ю.В.Кочубей.- Опубл.в Б.И.,1983, № -7.

138. Панекина (Хомова) Т.В., Гусакова С.Д., Табак М.Я., Умаров А.У. Нейтральные липиды семян Eremostachys moluccello-ides. Химия природ, соедин., 1978, № I, с. 44-48.

139. Панекина (Хомова) Т.В., Гусакова С.Д., Умаров А.У. Масло семян Nepeta cataria. Химия природ, соедин., 1978,1. Ш 2, с. 174-176.

140. Панекина (Хомова) Т.В., Гусакова С.Д., Залевская Е.М., Умаров А.У. Состав триацилглицеролов семян некоторых представителей сем. Labiatae. Химия природ, соедин., 1979, № 5,с. 618-625.

141. Степаненко Г.А., Хомова Т.В., Гусакова С.Д., Умаров А.У. Особенность состава свободных жирных кислот в липидах семян растений сем. Labiatae. Химия природ, соедин., 1981,1. N2 4, с. 443-446.

142. Гусакова С.Д., Панекина (Хомова) Т.В., Умаров А.У. Ацильная изомеризация триглицеридов при хроматографировании их на А12оу -Химия природ.соедин., 1978, № 3, с. 310-313.

143. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966, с.26, 199.

144. Maudinas В., Villoutreix J. Fatty Acid Methyl Esters in Photosynthetic Bacteria. Phytochemistry, 1977» v.16, N 8, p. 1299-1301.

145. Chu J.M., Wheeler M.A., Holmlund C.E. Fatty Acid Methyl and Ethyl Esters in Tetrahymena Pyriformis. Biochim, Biophys. Acta, 1972, v. 270, N 1, p. 18-22.

146. Степаниченко H.H., Гусакова С.Д., Тыщенко A.A., Myxa-меджанов C.3., Умаров А.У., Отрощенко O.C. Метаболиты патогенного гриба Verticillium dahliae. III. Липидный состав Verticillium dahliae. Химия природ, соедин., 1976, fe 4, с. 431436.

147. Хасанова В.М., Гусакова С.Д., Таубаев Т.Т. Состав нейтральных липидов Chlorella vulgaris. Химия природ, соедин., 1978, Иг I, с. 49-53.

148. Ульченко Н.Т., Гигиенова Э.И., Абдуллаев У.А., Умаров А.У. Неглицеридный комплекс масла семян Onopordum acant-hium. Химия природ, соедин., 1979, № 5, с. 612-615.

149. Matsuo A. , Nakajama М., Hajjashi S., Nagai К. Fatty Acid Ethyl Esters in the Liverwort Conocephalum conicum.-Phy-tochemistry, 1980, v. 19, N 8, p. 1848-1849.

150. Юнусова С.Г., Гусакова С.Д. Влияние степени зрелости хлопковых семян на жирнокислотный состав липидов. Химия природ. соедин., 1982, № I, с. 44-48.

151. Sanders Т.Н. Varietal Differences in Peanut Triacyl-glycerol Structure. Lipids, 1979, v. 14, N 7, p. 630-633.

152. Koleman M.H. Further Studies on the Pancreatic Hydrolysis of Some Natural Fats. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1961, v. 38, N 11, p. 685-688.

153. Vereshchagin A.G., Novitskajja G.V. The Triglyceride Composition of Liseed Oil. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1965, v. 42, N 11, p. 970-974.

154. Хомова T.B., Асилбекова Д.Т., Гусакова С.Д., Умаров А.У. Изучение структуры растительных триацилглицеролов методом стереоспецифического анализа. Химия природ, соедин., 1983,1. Ш 3, с. 279-283.

155. Хомова Т.В., Гусакова С.Д., Умаров А.У. Структура триацил- и эпоксиацилдиацилглицеролов семян Gaieopsis bifida.

156. Химия природ, соедин., 1983, № 2, с. 232-233.

157. Хомова Т.В., Гусакова С.Д., Глушенкова А.И. Фосфори-лирование диацилглицеролов. Химия природ, соедин., 1983,5, с. 642-643.

158. Гусакова С.Д., Хомова Т.В. Новые оксокислоты масла семян Gaieopsis bifida,- Химия природ, соедин., 1984, № 3, с. 286-291.

159. Руководство по методам исследования, технохимическо-му контролю и учёту производства в масложировой промышленности. Л.: ВНИИ1, 1967, т. I, кн. I, с. 435, 509-510.

160. Frankel E.N., Neff W.E., Rohwedder W.K., Khambay B.P.S., Garwood R.F., Weedon B.C.L. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry: I. Methyl Ole-ate. Lipids, 1977, v. 12, N 11, p. 901-907.

161. Хомова Т.В., Гусакова С.Д., Мурдахаев Ю.М., Умаров А.У. Зависимость липидов семян Plectranthus glaucocalyx от условий произрастания. Химия природ.соедин., 1984, to I,с. 30-35.

162. Хомова Т.В., Гусакова С.Д. Липиды экстрактов сырья и отходов производства лавандового и шалфейного масел. Масло-жир. пром-сть, 1981, № 10, с. 30-33.

163. Хомова Т.В., Гусакова С.Д., Глушенкова А.И., Шляпникова А.П. Состав восков из отходов производства лавандового и шалфейного масел. Химия природ, соедин., 1984, № 6,с. 707-712.

164. Кейтс М. Техника лилидологии. М.: Мир, 1975, с. 221.

165. Koley S.N. Studies on Polymerization of Groundnut Oil in an Azeotropic Salt Bath. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1972, Jg. 74, N 8, p. 464-468.

166. Ogunkoja L. Application of Mass Spectrometry in Structural Problems in Triterpenes. Phytochemistry, 1981, v. 20, N 1, p. 121-126.

167. Мошкин П.А., Куценко А.И., Буринова JI.И., Абрамова Р.А., Лысенко Г.Г., Мерзликина В.П., Сорокина И.А., Перцов

168. Л.Д., Вакуленко Т.Я. Пластические массы. Сб. трудов ВНИИПИ. -М.: Химия, 1970, с. 22-25.

169. Marx J.L. Phthalic Acid Estersi Biological Impact Uncertain. Science, 1972, v. 178, N 4056, p. 46-47.

170. Bell F.P., Patt C.S., Gillies P.J. Effect of Phttha-late Esters on Serum Cholesterol and Lipid Biosynthesis in Liver, Testes and Epididymal Pat in the Rat and Rabbit. Lipids, 1978, v. 13, N 10, p. 673-678.

171. Dewitt S., Erwin J.L., Howes-Orchison D., Dalietos D., Neidleman S.L., Geigert J. Saturated and Unsaturated Wax Esters Produced by Acinetobacter sp. H01 N Grown on -C20 n-Alkanes. - J. Amer. Oil Chem. Soc., 1982, v. 59, N 2, p. 69-74.

172. Fioriti J.A., Sims R.J. Spray Reagent for the Identification of Epoxydes on Thin Layer Plates. J.Chromatogr., 1968, v. 32, N 4, p. 761-763.

173. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Химия, 1967, с. 442-443.

174. Winkler Z., Heim Т., Schenk H., Schlag В., Goetze E. The Separation of Small Amounts of Free Fatty Acids from Large Amounts of Neutral Fats on Sephadex LH-20. J. Chromatogr., 1972, v. 70, N 1, p. 164-167.

175. Мангольд X. Алифатические липиды. В кн.: Шталь Э. Хроматография в тонких слоях. - М«: Мир, 1965, с. 147.

176. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970, т. I, с. 242.

177. Гефтер Е.А. Фосфорорганические мономеры и полимеры. -М.: АН СССР, I960, с. 95.

178. Полякова А.А., Хмельницкий P.A. Ввведение в масс-спектрометрию органических соединений. М.-Л.: Химия, 1966, с. 50-54.