Фосфорзамещенные нуклеофильные алкины; конкурентные реакции присоединения и циклоприсоединения соединений двух и трехкоординированного фосфора к нуклеофильным алкинам тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ФОСФОРЗАМЕЩЕННЫЕ АЦЕТИЛЕНЫ И КЕТЕНИЛИДЕНФОСФОРАНЫ. Краткий обзор литературы.

1.1 Фосфор(Ш)замещенные алкины.

1.2. Кетенилиденфосфораны. Методы синтеза и некоторые свойства.

2. ФОСФОР(Ш)ЗАМЕЩЕННЫЕ АЛКОКСИ- И АМИНОАЦЕТИЛЕНЫ.

2.1. Синтез алкокси- и аминоэтинилфосфинов и -фосфонитов.

2.2. Химические свойства фосфор(Ш)замещенных алкоксиацетиленов.

2.2.1. Самопроизвольная перегруппировка фосфор(Ш)замещенных алкоксиацетиленов в кетенилиденфосфораны.

2.2.2. Перегруппировка фосфор(Ш)замещенных алкоксиацетиленов в кетенилиденфосфораны под действием галоидных алкилов.

2.2.3. Формальное Р-элиминирование в алкоксиэтинилфосфинах и -фосфонитах.

2.2.4. Реакции алкоксиэтинилфосфинов с элементгалогенидами VI и IV групп.

2.2.4.1. Реакция этоксиэтинилди-трет-бутилфосфина с этансул ьфенхл оридом.

2.2.4.2.Взаимодействие фосфор(Ш)замещенных алкоксиацетиленов с триметилсилил(гермил)галогенидами. Синтез фосфор(Ш)замещенных кетенов.

2.2.4.2.1. Взаимодействие элементзамещенных алкоксиацетиленов с элементгалогенидами Ш-У групп. Краткий обзор литературы.

2.2.4.2.2. Фосфорзамещенные кетены. Краткий обзор литературы.

2.2.4.2.3. Взаимодействие фосфор(Ш)замещенных алкоксиацетиленов с триметилсилил(гермил)галогенидами. Синтез фосфор(Ш)замещенных кетенов.

2.2.5. Реакции нуклеофильных ацетиленов с галогенидами фосфора.

2.2.5.1. Образование дифосфорзамещенных кетенов.

2.2.5.2. Образование нового типа дифосфасодержащих гетероциклов.

2.2.5.3. Реакция хлорфосфинов с феноксиэтинилдиизопропилфосфином.

2.2.6. Реакции электрофильных реагентов с алкоксиэтинилфосфонитами.

2.3. Химические свойства фосфорилированных инаминов.

3. ФОСФОР(1У)ЗАМЕЩЕННЫЕ АЛКОКСИАЦЕТИЛЕНЫ.

3.1. Синтез фосфор(1У)замещенных алкоксиэтинилфосфинов.

3.2. Взаимодействие тиоокиси алкоксиэтинилфосфина с электрофильными эл ементгал о генидами.

3.2.1 Краткий обзор методов синтеза этиниловых эфиров кремния, фосфора и серы.

3.3. Реакции фосфорзамещенных алкокси- и аминоацетиленов с нуклеофильными реагентами.

3.4. Реакции этоксиэтинилфосфина с фенилазидом и нуклеофильными реагентами.

3.4.1. Доказательства образования имидов алкоксиэтинилфосфинов в реакции этоксиэтинилфосфина с фенилазидом.

3.4.2. Новая необычайно быстрая [1,5] 0,1Ч-алкил(арил)отропная перегруппировка в реакции этоксиэтинилдитрет.-бутилфосфина с фенилазидом и спиртами.

3.5. Сравнительный анализ стабильности и реакционной способности фосфор(1У)замещенных алкоксиацетиленов и ацилалкоксиацетиленов.98.

4. РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИДОВ ТРЕХКООРДИНИРОВАННОГО ФОСФОРА С ИНАМИНАМИ.

4.1. Присоединение галогенидов фосфора к диалкилацетиленам и алкоксиацетиленам. Краткий обзор литературы.

4.2. Реакция галогенидов фосфора с аминоацетиленами. Кольчато-цепная таутомерия фосфиренов и изомерных им 2-амино-2-галогеналкенилфосфинов.

4.3. Конкурентное образование циклических и ациклических продуктов в реакциях элементогалогенидов VI группы с алкинами (краткий обзор литературы).

4.3.1. Присоединение сульфенилгалогенидов к алкинам.

4.3.2. Присоединение селенилгалогенидов к алкинам.

4.4. Строение и некоторые спектральные особенности галогенаминофосфиренов и изомерных им хлоренаминов.

4.5. Химические свойства аддуктов галогенфосфинов и инаминов.

5. ФОСФОРОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ, СВЯЗАННАЯ С ИЗМЕНЕНИЕМ КООРДИНАЦИОННОГО ЧИСЛА АТОМА ФОСФОРА.

5.1.Кольчато-цепная таутомерия фосфорорганических соединений.

5.2 Фосфоротропная таутомерия моноокисленных производных аминодифосфинов.

5.3 Фосфоротропная таутомерия в ряду моноокисленных производных несимметричных аминоалкоксидифосфинов.

5.4 Другие примеры элементотропных таутомерных превращений, связанных с изменением координационного числа атома фосфора (краткий обзор литературы).

6. РЕАКЦИИ СОЕДИНЕНИЙ ДВУХКООРДИНИРОВАННОГО ФОСФОРА С

НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ АЛКИНАМИ.

6.1 О конкурентном образовании продуктов [2+1] и [2+2] циклоприсоединения в реакциях соединений двухкоординированного фосфора (краткий обзор литературы).

6.2 Образование 1-аза-2-фосфабутадиенов-1,3 в реакции Р-хлориминофосфина с 1-алкоксиалкинами. Синтез Х5-Р-алкенилфосфиренов.

6.3.Взаимодействие Р-хлориминофосфина с 1-диалкиламиноалкинами.

6.4. Взаимодействие трет.-бутил(фенил)иминофосфинов салкинами.

6.4.1. Образование фосфиренов и фосфетенов в реакциях соединений низкокоординированного фосфора, карбенов и алкинов (краткий обзор литературы).

6.4.2.Взаимодействие трет.-бутил(фенил)иминофосфинов с 1-алкоксиалкинами.

6.4.3.Взаимодействие трет.-бутил(фенил)иминофосфинов с 1-аминоалкинами.

6.4.4.Взаимодействие Р-трет.-бутилиминофосфина с неактивированными и электрофильными алкинами.

6.4.5.Взаимодействие Р-трет.-бутилиминофосфина с этоксиацетиленом и фосфорилированным этоксиацетиленом.

6.5. О возможности ароматической стабилизации в фосфиренах (краткий обзор литературы).

6.6. Реакции амидов иминофосфенистых кислот с алкинами.

6.7 Химические свойства Х.5-иминофосфиренов.

7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

8. ВЫВОДЫ.

Синтез новых типов функциональнозамещенных фосфорорганических соединений (ФОС), содержащих необычную последовательность связей, комбинацию заместителей, в том числе имеющих атом фосфора, входящий в состав гетероциклической системы, является актуальной задачей в связи с возможностью создания на их основе новых типов лигандов для металлокомплексного катализа, а также для решения некоторых теоретических вопросов. Для синтетических целей большой интерес представляет объединение в одной молекуле атома фосфора, обладающего бифильными свойствами, и легко поляризуемой тройной связи, имеющей электронодонорный заместитель. До начала настоящей работы в литературе имелась ограниченная информация о свойствах подобных соединений - фосфорзамещенных алкокси- и аминоацетиленах, в которых осуществляется т.н. «пуш-пульное» электронное взаимодействие заместителей с тройной связью. Высокая реакционная способность этих соединений делает их привлекательными синтонами для фосфорорганического синтеза, при этом результат реакции часто является непредсказуемым. Следует также отметить, что ацетиленовые эфиры являются изомерами кетенов, имеющих широкое применение в органическом синтезе. В связи с вышеизложенным разработка методов получения и исследование возможностей синтетического использования фосфорзамещенных нуклеофильных алкинов и кетенов являлись актуальной задачей.

Высокая реакционная способность нуклеофильной тройной связи делает ее очень привлекательным объектом для разработки новых методов образования связи фосфор - углерод, что является одной из важнейших задач в химии ФОС. Первые синтетические результаты, полученные при исследовании химических свойств фосфорзамещенных алкокси- и аминоацетиленов, показали, что электронное взаимодействие атома фосфора и нуклеофильной тройной связи в одной молекуле (можно условно назвать это «статическим взаимодействием») открывает большие синтетические возможности. Эти результаты заставили более широко взглянуть на проблему объединения атома фосфора и нуклеофильной кратной связи в одной реакционной системе и более подробно исследовать использование для синтетических целей не только упомянутого выше «статического взаимодействия», но и реакции соединений двух- и трехкоординированного фосфора с нуклеофильной кратной связью, 6 находящейся в другой молекуле (можно условно назвать это «динамическим взаимодействием»), В работе исследована актуальная проблема - возможность синтеза новых типов фосфорсодержащих гетероциклических соединений на основе объединения в одной реакционной системе нуклеофильных алкинов и соединений низкокоординированного фосфора, для которых характерна двойственная возможность реагирования. Управление конкурентными процессами всегда было важной теоретической и практической задачей органической химии. Актуальным является также исследование ряда фундаментальных проблем химии, таких как вопрос о синхронности или асинхронности проходящих при этом реакций [1+2] и [2+2] циклоприсоединения гетероатомных субстратов к непредельным соединениям, проблема образования циклических гетероцикпопропениевых ионов при взаимодействии элементоорганических электрофилов с тройной связью, вопрос о возможной ароматической стабилизации образующихся гетероциклопропенов, а также проблема относительной термодинамической стабильности и возможности обратимых взаимопревращений изомерных соединений с разной координацией атома фосфора.

Целями настоящей работы являлись а) исследование способов синтеза и важнейших химических свойств неизвестных ранее фосфор(Ш)- и фосфор(1\/)замещенных алкокси- и аминоацетиленов, сравнение их реакционной способности с другими «пуш-пульными» ацетиленами; б) изучение реакций галогенидов трехвалентного фосфора с аминоацетиленами для получения данных о влиянии электронных и пространственных свойств заместителей у тройной связи и у атома фосфора на направление этих реакций и стабильность образующихся аддуктов; в) установление закономерностей, определяющих конкурентное протекание реакций электрофильного присоединения, а также разнообразных реакций циклоприсоединения соединений двухкоординированного фосфора к тройной связи нуклеофильных алкинов в зависимости от природы исходных соединений и условий протекания реакции; г) получение новых данных об относительной термодинамической стабильности соединений с разной координацией атома фосфора.

В результате выполнения настоящего исследования получены неизвестные ранее удобные фосфорсодержащие синтоны - фосфорзамещенные алкоксиацетилены. Найдена их необычная перегруппировка, имеющая некоторое 7 сходство с перегруппировками Арбузова и Пищимуки, в термодинамически более стабильные изомеры - кетенилиденфосфораны. Показано, что движущей силой этих процессов является термодинамическая выгодность образования системы связей Р=С=С=0. В результате реакций фосфорзамещенных алкоксиацетиленов с галогенидами элементов IV-VI групп синтезированы неизвестные ранее классы соединений - моно- и бис- фосфор(Ш)замешенные кетены, кетенилиденфосфораны, новые гетероциклические соединения дифосфазамещенные циклогексадиендионы.

Показано, что фосфор(1\/)замещенные алкоксиацетилены и алкоксиэтинилкетоны проявляют сходные химические свойства, при этом на их основе синтезированы неизвестные ранее стабильные фосфор(элементо)-замещенные ацилкетены и элементозамещенные алленовые эфиры. Обнаружена новая чрезвычайно быстрая 0-N [1,5]-алкил(арил)отропная миграция в ациклической гетероатомной системе атомов N=P-C=C-0.

При исследовании взаимодействия галогенидов трехвалентного фосфора с инаминами обнаружено необычайно сильное влияние природы исходных соединений и растворителя на направление реакции. Открыт первый пример кольчато-цепной таутомерии в ряду гетерозамещенных циклопропенов. Исследована зависимость положения таутомерного равновесия от электронных и пространственных свойств заместителей в таутомерах, природы растворителя и температуры. Обнаружен первый пример фосфоротропной таутомерии, сопровождающийся деградацией фосфорильной группы.

Разработано перспективное направление фосфорорганического синтеза -получение новых фосфорсодержащих гетероцикпов на основе реакции циклоприсоединения производных двухкоординированного фосфора к нуклеофильным алкинам. Исследованы закономерности протекающих при этом конкурентных реакций, приводящих к образованию в общем случае более десяти типов различных продуктов. Впервые обнаружено электрофильное присоединение галогенида двухкоординированного фосфора к нуклеофильным алкинам, сопровождающееся разрывом связи P-CI и сохранением двухкоординационного атома фосфора, а также неожиданные реакции внедрения соединений фосфора по C(sp)-0 связи алкоксиацетиленов.

Основные результаты работы были доложены на XI, XIII и XIV Международных конференциях по химии фосфора ( Таллин 1989 г., Иерусалим 8

1995 г., Цинциннати, 1998 г. ), V Международной конференции по химии гетероатомных органических соединений (Лондон, Канада, 1998), Всесоюзных конференциях по фосфорорганической химии и металлоорганической химии (Казань, 1985, 1988 и 1996 гг.), VII конференции по химии ацетиленов (Ереван 1984 г.), IX Международном симпозиуме по химии фосфора (С- Петербург, 1993), Международной химической конференции стран тихоокеанского региона (Гонолулу, 1995), Международном симпозиуме по химии малых циклов (С-Петербург, 1996), на общемосковском коллоквиуме по химии ФОС (ИНЕОС 1997), коллоквиумах и семинарах в университетах гг. Брауншвейг, Бонн, Кайзерслаутерн, Эрланген (ФРГ, 1997).

Основное содержание работы изложено в 51 публикации, среди которых 5 авторских свидетельств на изобретения. Диссертационная работа состоит из введения, 7 частей (включая экспериментальную часть), выводов и списка цитированной литературы. В первой части кратко обсуждаются известные литературные данные о синтезе и свойствах фосфорзамещенных алкинов и кетенилиденфосфоранов. Во второй части обсуждается синтез фосфор( Незамещенных алкокси- и аминоацетиленов, особенности взаимодействия атома фосфора с тройной связью нуклеофильных алкинов (так называемое «статическое» взаимодействие) и синтетические аспекты этого взаимодействия. В третьей части приведены результаты исследования химических свойств фосфор(1\/)замещенных алкоксиацетиленов, проведено сравнительное обсуждение особенностей реакционной способности фосфор(1\/)замещенных алкоксиацетиленов и ацилалкоксиацетиленов. В четвертой части обсуждаются известные к настоящему времени результаты присоединения галогенидов фосфора, серы и селена к тройной связи, а также так называемое «динамическое взаимодействие» соединений фосфора с нуклеофильными алкинами - взаимодействие галогенфосфинов с диалкиламиноацетиленами с образованием аддуктов - аминовинилфосфинов и изомерных им фосфиренов, а также условия существования кольчато-цепного таутомерного равновесия для этих соединений. В пятой части обсуждаются термодинамические параметры известных и обнаруженных в работе фосфоротропных таутомерных равновесий, связанных с изменением координационного числа атома фосфора. В шестой части рассматривается взаимодействие соединений фосфора с тройной связью нуклеофильных

ВЫВОДЫ.

1. Разработан метод синтеза неизвестных ранее фосфорзамещенных нуклеофильных ацетиленов. Изучена их стабильность и химические свойства. Показано, что электрофильные реагенты способны в общем случае реагировать по трем нуклеофильным центрам алкоксиэтинилфосфинов - атому фосфора, ближайшего к нему атома углерода и атому кислорода.

2. Найдена неизвестная ранее перегруппировка алкоксиэтинилфосфинов и их тиоокисей в более термодинамически стабильные изомеры кетенилиденфосфораны. Движущей силой перегруппировки является образование энергетически выгодной гетерокумуленовой системы связей Р=С=С=0.

3. Впервые получены устойчивые моно- и дифосфор(Ш)замещенные кетены, стабилизированные электроноакцепторными или пространственно затрудненными заместителями у атома фосфора.

4. На основе реакций [3+3] циклодимеризации малостабильных фосфор(Ш)замещенных кетенов разработан простой способ синтеза неизвестных ранее фосфорсодержащих гетероцикпов - 2,5-дифосфор(Ш)замещенных 1,4-дифосфацикпогекса-2,5-диен-3,6-дионов.

5. На основе реакции аминоэтинилфосфинов с хлористым водородом синтезирован новый тип фосфорсодержащих гетероцикпов - 1,3-азафосфолиний-хлориды.

6. Найден редкий пример чрезвычайно быстрой 0,М [1,5]-алкил(арил)отропной миграции в ациклической гетероатомной системе М=Р-С=С-0.

7. Проведено сравнительное изучение реакционной способности фосфор(1\/)замещенных алкоксиацетиленов и пивалоилзамещенных алкоксиацетиленов по отношению к электрофильным реагентам. Показано, что для обоих типов соединений характерны реакции 1,2- и 1,4-присоединения.

8. Установлено, что элементозамещенные а-галогеналленовые эфиры способны легко элиминировать алкилгалогениды с образованием нестабильных 0-элементозамещенных гидроксиметиленкетенов, которые быстро изомеризуются в элементозамещенные пивалоилкетены - редкие представители стабильных а-кетокетенов.

291

9. Впервые обнаружена кольчато-цепная таутомерия для гетерозамещенных циклопропенов и изомерных им алкенов на примере равновесия Р-хлорфосфирен и 2-хлор-2-аминовинолфосфин. Исследовано влияние электронных и пространственных свойств заместителей и природы растворителя на положение равновесия. Показано, что важнейшим фактором, определяющим сдвиг таутомерного равновесия в системе р-галоген-р-М,М-диалкиламиновинилфосфин — изомерный фосфирениевый ион в сторону последнего является сольватация.

10. Впервые обнаружено фосфоротропное равновесие с деградацией фосфорильной группы на примере моноокисей амидодифосфинов и изомерных им ангидридов фосфористых кислот. Изучено влияние заместителей у атома фосфора на положение равновесия, исследована зависимость константы равновесия от температуры и определены термодинамические параметры.

11. Впервые обнаружено электрофильное присоединение хлориминофосфинов по кратной связи с сохранением двухкоординационного атома фосфора и образованием стерически стабилизированных 1-аза-2-фосфабута-1,3-диенов.

12. Разработано перспективное направление фосфорорганического синтеза -получение новых фосфорсодержащих гетероцикпов на основе реакции цикпоприсоединения производных двухкоординированного фосфора к нуклеофильным алкинам. Показано, что взаимодействие Х3-иминофосфинов с алкинами отличается исключительным разнообразием и высокой чувствительностью к природе исходных соединений, растворителя, концентрации реагентов и может в общем случае приводить к конкурентному образованию продуктов [1+2], [2+2], [1+4], [2+4] цикпоприсоединения, а также фосфорзамещенных алленов, дифосфетенов и новых фосфорзамещенных ацетиленов.

13. Доказано промежуточное образование четырех- и шестичленных циклических, а также азафосфабутадиеновых ациклических интермедиатов в реакциях X3-иминофосфинов с нуклеофильными алкинами, приводящих к продуктам [2+2] циклоприсоединения.

14. Обнаружены неизвестные ранее реакции внедрения соединений двух- и трехкоординированного фосфора по связи О-С(зр) алкоксиацетиленов.

292

1. Ионин Б.И., Боголюбов Г.М., Петров А.А. // Успехи химии, 1967, т.36, с.587-610.

2. Charrier С., Chodkiewiez W., CadiotP. //Bull. Soc. Chim. France, 1966, N3, p. 1002-1011.

3. Aguiar A.M., G.W. Prejean, Irelan J.R.C., Morrow C.J. // J. Org. Chem., 1969, v.34, N12, p. 4024-4031.

4. Carty A.J., Hota N.K., Hg T.W., Patel H.A., O'Connor T.J. // Can. J. Chem., 1971, v.49, N16, p.2706-2711.

5. Беляева Т.Н., Сендюрев M.B., Догадина A.B., Ионин Б.И., Петров А.А .//ЖОХ, 1983, т.53, в.2, с.475-476.

6. Siebert W., Davidson W.E., Henry М.С. // J. Organomet. Chem., 1969, v. 17, N1, p.65-70.

7. Kuchen W., Koch K. // Z. anorg. allg. Chem. 1972, Bd. 394, S. 74-92.

8. Aguiar A.M., Irelan J.R.C., Morrow C.J., John J.P., Prejean G.W. // J. Org. Chem., 1969, v.34, N9, p. 2684-2686.

9. Боголюбов Г.М., Петров A.A. // ЖОХ, 1967, т.37, в.1, с. 229-231.

10. Arens J.F., Voskuil W. // Rec. Trav. Chim. de Pays-Bas, 1964, v.83, N11, p. 1301-1304.

11. Шаранина Л.Г., Завгородний B.C., Петров А.А.//ЖОХ, 1966, т.36, с. 1154.

12. Тужиков О.И., Ломакин В.Ю., Комаров В.Я., Догадина А.В., Ионин Б.И, Петров А.А. //ЖОХ, 1984, т.54, в.6, с. 1422-1423.

13. Артюшин О.И. // Дисс. . канд. хим.наук. Москва, МГУ, 1986.

14. Williams J.C., Honnshell W.D., Aguiar A.M. // Phosphorus, 1976, N6, p.169-176.

15. Aguiar A.M., Irelan J.R.C., Prejean G.W., John J.P., Morrow C.J. // J. Org. Chem., 1969, v.34, N9, p. 2681-2684.

16. Тамм Л.А., Чистоклетов B.H., Турбанова E.C., Петров А.А. // ЖОХ, 1974, т.44, в.7, с. 1468-1472.

17. Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А., Тамм Л.А. // ЖОХ, 1973, т.43, в.7, с. 1470-1472.

18. Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. // Успехи Химии, 1980, т.49, в.9, с. 1801-1828.

19. Himbert G., Regitz М. // Chem. Ber., 1974, Bd. 107, N8, S. 2513-2536.

20. Arens J.F., Voskuil W. // Rec. Trav. Chim. de Pays-Bas, 1962, v.81, N7, p.993-1008.

21. Mattews C.N., Drecoll J.S., Birum G.N. // J. Chem. Soc., Chem Commun., 1966, N20, p. 736-737.

22. Mattews C.N., Birum G.N. // Tetrahedron Lett., 1966, N46, p. 5707-5710.

23. Birum G.N., Mattews C.N. // Chem. and Ind., 1968, N19, p.653-654.293

24. Bestmann HJ. // Angew. Chem., 1977, Bd.89, N5, S. 361-376.

25. Bestmann HJ., Schmid G. // Tetrahedron Lett., 1975, N46, p. 4025-4026.

26. BestmannH.J., Schmid G. //Chem. Ber., 1980, Bd. 113, N10, S. 3369-3372.

27. Bestmann H.J., Sandmeier D. // Angew. Chem., 1975, Bd.87, N17, S. 630.

28. Bestmann HJ., Sandmeier D. //Chem. Ber., 1980, Bd. 113, N1, S. 274-277.

29. Bestmann H.J., Besold R., Sandmeier D. // Tetrahedron Lett., 1975, N27, p. 2293-2294.

30. Bestmann HJ., Saalfrank R., Snyder IP. //Angew. Chem., 1969, Bd.81, N6, S. 227-228.

31. Bestmann H.J., Roth K. // Tetrahedron Lett., 1981, N22, N18, p. 1681-1684.

32. Bestmann H.J., Sandmeier D. Saalfrank R., Snyder I.V.II Chem. Ber., 1973, Bd. 106, S. 2601-2609.

33. Bäk B., Christiansen J.J., Kunstmann K., Nygaard L., Andersen J R. // J. Chem. Phys., 1966, v.45, N3, p. 883-887.

34. Daly J.J., Wheatiy PJ. Hl. Chem. Soc., A, 1966, N 12, p. 1703-1706.

35. Daly J.J. Hl. Chem. Soc., A, 1967, N 12, p. 1913-1917.

36. Burzlaff H., Voll U., Bestmann H.J. // Chem Ber., 1974, Bd. 107, N6, S. 1949-1956.

37. Burzlaff H., Eberhard W., Bestmann H.J. // Chem Ber., 1977, Bd. 110, N9, S. 3168-3171.

38. Burzlaff H., Haag R., Wilhelm E., Bestmann H.J. // Chem Ber., 1985, Bd. 118, N 4, S. 1720-1723.

39. Bestmann HJ., Schmid G., Sandmeier D. // Chem. Ber., 1980, Bd. 113, N3, S. 912-918.

40. Birum G.H., Mattews C.N. // J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90, N14, p.3842-3847.

41. Bestmann HJ., Schmid G., Sandmeier D., Schade G., Oeschner H. // Chem. Ber., 1985, Bd. 118, N4, S. 1709-1719.

42. Bestmann H.J., Schade G., Moenius T. // Chem. Ber., 1985, Bd. 118, N7, S. 2640-2658.

43. Bestmann HJ., Schmid G., Sandmeier D„ Kisielovski L. //Angew. Chem., 1977, Bd. 89, S. 275-276.

44. Bestmann H.J., Geismann Ch. // Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, N3, p. 257-260.

45. Bestmann H.J., Schmid G. // Tetrahedron Lett., 1977, v. 18, N35, p. 3037-3038.

46. Bestmann H.J., Schmid G. // Tetrahedron Lett., 1981, v.22, N18, p. 1679-1680.

47. Bestmann H.J., Schmid G., Boehme R., Eberhard W., BurzlaffH. // Chem. Ber., 1980, Bd. 113, N12, S. 3937-3941.

48. Bestmann H.J., Sandmeier D., Geismann Ch. // Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, N25, p. 2401-2404.

49. Bestmann H.J., Schmid G., Sandmeier D. // Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, p. 3369-3372.

50. Bestmann H.J., Schmid G., Sandmeier D. // Angew. Chem., 1976, Bd. 88, N3, S. 92.294

51. Щуковская Л.Л., Пальчик Р.И. //Изв. АН СССР, сер. хим., 1964, в. 12, с. 2228-2230.

52. Щуковская Л.Л., Пальчик Р.И. //ЖОХ, 1969, т.39, в.8, с. 1792-1796.

53. Mazerolles P., Laporterie A., Lesbre М. // C.r. Acad. Sci., С, 1969, v. 268, N9, р.361-365.

54. Пономарев С.В., Лисина З.М., Луценко И.Ф.// ЖОХ, 1966, т.36, с. 1818-1822.

55. Matteson D.S., Peacock К. // J. Organomet. Chem., 1964, v.2, N1, p.190-192.

56. Пономарев C.B., Николаева C.H., Молчанова Г.Н., Костюк А.С., Гришин Ю.К. // ЖОХ, 1984, т.54, в. 8, с. 1817-1821.

57. Himbert G., Henn L. // Tetrahedron Lett., 1981, v. 22, N28, p. 2637-2640.

58. Nast R„ Kab K. Liebigs. // Ann. Chem. 1967, Bd. 706, S. 75-80.

59. Гарибина B.A., Догадина A.B., Ионин Б.И., Петров А.А. // ЖОХ, 1979, т.49, с. 2152.

60. Лукашев Н.В., Артюшин О.И., Лузиков Ю.Н., Казанкова М.А., Луценко И.Ф.// III. ЖОХ, 1987, т.57, N 11, с. 2491-2499.

61. Лукашев Н.В., Жичкин П.Е., Тарасенко Е.А., Лузиков Ю.Н., Казанкова М.А.// ЖОХ, 1993, т.63, N8, с. 1767-1775.

62. Rosenberg D., Drenth W. // Tetrahedron, 1971, v. 27, N16, p. 3893-3907.

63. Пройдаков А.Г., Калабин Г.А., Лященко Г.С., Филиппова А.Х., Вязанкин Н.С. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, в.6, с. 1301-1305.

64. Kamienska-Trela К., Biedrzycka Z., Machinek R., Luttke N. // Bull. Polish Acad. Sci., 1988, v.36, N3-4, p. 105-117.65. van Daalen J.J., Kraack A., .Arens J.F. // Rec. Trav. Chim. de Pays-Bas, 1961, v.80, p.810.

65. Olsman A., Graveland A., .Arens J.F. //Rec. Trav. Chim. de Pays-Bas, 1964, v.83, p.301.

66. Jacobs T.L., Cramer R., Weiss F.T. //J. Am. Chem. Soc., 1940, v. 62, N7, p. 1849-1854.

67. Jacobs T.L., Cramer R., Handson J.E. // J. Am. Chem. Soc., 1942, v. 64, N, p. 223.

68. Пешков А.Ф., Тришин Ю.Г., Чистоклетов B.H. // ЖОХ, 1983, т.53, N2, с.479-480.

69. Казанкова М.А., Луценко И.Ф. // Вестник МГУ, Химия, 1983, т.24, N4, с.315-331.

70. Казанкова М.А., Корякова Е.В., Илюшин В. А., Ладейщикова Е.В., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1978, т.48, N2, с.473.

71. Ефимова И.И., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1985, т.55, N7, с. 1647-1649.

72. Калганов Б.Е., Ефимова И.В., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1985, т.55, с. 708-709.

73. Илюшин В.А. // Дисс. . канд. хим.наук. Москва, МГУ, 1982.

74. Ефимова И.В. //Дисс. . канд. хим.наук. Москва, МГУ, 1985.

75. Sakurai Н., Shirahata A., Sasaki К., Hosomi А. // Synthesis, 1979, N9, р.740-741.295

76. Казанкова М.А., Илюшин В.А., Ладейщикова Е.В., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1980, т.50, N3, с.492-493.

77. Ефимова И.В., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1985, т.55, N7, с. 1647-1648.

78. Лузикова Е.В., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1982, т.52, N6, с. 1431-1432.

79. Лажко Э.И., Лузикова Е.В., Михайлов Г.Ю., Казанкова М. А., Устынюк Ю.А. // ЖОХ, 1988, т.58, N6, с. 1247-1258.

80. Пономарев С.В., Эрман М.Б., Лебедев С.А., Печурина С.Я., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1971, т.41, N1, с. 127-133.

81. Himbert G., Herrn L. // Tetrahedron Lett., 1984, v. 25, N13, p. 1357-1358.

82. Колодяжный О.И., Яковлев B.H., Кухарь В.П. // ЖОХ, 1979, т.49, с. 2458-2467.

83. Колодяжный О.И. // ЖОХ, 1979, т.49, N3, с. 716-717.

84. Колодяжный О.И. // Дисс. . докт. хим.наук. Киев, 1983.

85. Колодяжный О.И, Кухарь В.П. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Киев, 1981, с. 63-77.

86. Сатина Т.Я. // Дисс. . канд. хим.наук. Москва, МГУ, 1977.

87. Kreibl F.R., Wolfgruber М„ Sieber W„ Alt H.G. // Angew. Chem., 1983, Bd.95, N2, S. 159-160.

88. Kreibl F.R., Wolfgruber M. // J. Organomet. Chem., 1983, v.258, N1, p. c9-cl 1.

89. Гюнтер Г. // Введение в курс спектроскопии ЯМР. М., Мир, 1984, 477с.

90. Markl G-, Hock К., Matthes D. // Chem. Ber., 1983, Bd. 116, N2, S. 445-472.

91. Лукашев HB., Артюшин О.И., Лажко Э.И., Тафеенко В.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1988, т.58, N2, с.316-327.

92. Бокий И.Г., Стручков Ю.Т., Калинин А.Е., Андрианов В.Г., Сальникова Т.Н. // Итоги науки и техники, сер. кристаллохимия, т. 12. М., ВИНИТИ, 1977, с.56.

93. Kitaigorodsky A.J. // Molecular cristals and molecules. N-Y., Acad. Press, 1973, p. 431.

94. Гордон А., Форд P. // Спутник химика. M., Мир, 1976, 541с.

95. Лукашев Н.В., Козлов А.И., Фильчиков A.A., Казанкова М.А. //ЖОХ, 1991, т.61, N8, с. 1739-1743.

96. Фосс В.Л., Лукашев Н.В., Вейц Ю.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1979, т.49, N8, с. 1712-1724.

97. Фосс В.Л., Лукашев Н.В., Петровский П.В., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1980, т.50, N11, с.2400-2409.

98. FiciniJ. //Tetahedron, 1976, v.32, N16, р. 1449-1486.

99. Fuks R., Viehe H.G. // Bull.Soc.Chim.Belg., 1977, v.86, N3, p.219-235.

100. Viehe H.G. //Angew.Chem., 1967, B.79, N 17/18, S.744-755.296

101. Lankaster J.E. // Specrochim. Acta, 1967, V.23A, N5, p.1449-1451.

102. Dunkan M., Gallagher M.J. // Org. Magn. Res., 1981, v.15, N1, p.37-42.

103. Schmidbaur H., Buchner W., Kohler G.H. // J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, p.6208- 6210.

104. Чадная И.А., Потапова E.JI., Кабачник М.М., Борисенко A.A., Новикова З.С. //

105. ЖОХ, 1991, т.61, N7, с. 1698-1699.

106. Чадная И.А., Кабачник М.М., Борисенко A.A., Новикова З.С. // ЖОХ, 1991, т.61, N8, с.1909-1910.

107. Barrillier С., Strobel М.Р., Morin L., Paquer D. // Tetrahedron, 1983, v.35, p.767-775.

108. Лажко Э.И., Тростянская И.Г., Казанкова M.A., Устынюк Ю.А. // ЖОХ, 1986, т.56, N7, с. 1504-1509.

109. Contreras R.H., Natiello М.А., Scuseria G.E. // Magn. Res. Rev., 1985, v.9, p.239-321.

110. Diz A.C., Giribet C.G., Ruiz de Azua M.C., Contreras R H., Aucar G.A. // Magn. Res. Chem., 1987, v.25, N10, p. 883-888.

111. Quin L.D., Gallagher M. J., Cunkle G.T., ChesnutD.B. //J.Am.Chem.Soc., 1980, v. 102, N9, p. 3136-3143.

112. Pistschimuka P. // Chem. Ber. 1908, Bd. 41, S. 3854.

113. Kowalski C.J., HaqueM.S., Fields K.W. // J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, N5, p. 14291430; ibid. v. 104, N1, p. 321-323

114. Kowalski C.J., Lai G.S., HaqueM.S. //J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, p. 7127-7128.

115. Maas G, Bruckman R. // J. Org. Chem., 1985, v. 50, N15, p. 2801-2802.

116. Danheiser R.L., Nishida A., Savariar S., Trova M.P. // Tetrahedron Lett., 1988, v. 29, N39, p. 4917-4920.

117. StangP.J., S urber B.W. //J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, N5, p. 1452-1453.

118. StangP.J., Roberts K. A. //J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, N26, p. 7125-7127.

119. Stang P.J., Bochshar M., Lin J. // J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, N24, p. 7832-7834.

120. Stang P.J., Surber B.W., Chen Z., Roberts K.A., Anderson A G. // J. Am. Chem. Soc., 1987, v. 109, N1, p. 228-235.

121. Stang P.J., Kitamura Т., Bochshar M., Wingert H. // J.Am.Chem.Soc., 1989, v. 111, p. 2225-2230.

122. Schollkopf U., Hoppe I. // Angew.Chem., 1975, B.87, N 22, S. 814-815.

123. Woodbary R.P., Long N.R., RathkeM.V. //J. Org. Chem., 1978, v. 43, N2, p. 376.

124. Croh B.L., Magnum G.R., Barton T.J. // J. Am. Chem. Soc., 1987, v. 109, p. 7568-7569.

125. Steller H., KiehsK. //Chem. Ber., 1965, Bd. 98, S. 1181.

126. Hyatt J.A., Feldman P.L., Clemens R.J. // J. Org. Chem., 1984, v. 49, p. 5105.297

127. ClemensR.J., Witzeman J.S. Hl. Am. Chem. Soc., 1989, v. 111, p. 2189.

128. Witzeman J.S.//Tetrahedron Lett., 1990, v. 31, p. 1401.

129. Copuano L., Djohar K., Schneider N., Wamprecht C. // Liebigs Ann. Chem., 1987, p. 183

130. Николаев B.A., Френх Ю., Коробицина И.К. // Ж. Орг. химии, 1978, т. 14, р. 1147-1160.

131. Chapman O.L., Mcintosh C.L., Pacansky J., Calder G.V., Orr G. // J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, N24, p. 7001-7002.

132. Dvorak V., Kolc J., Michl J. // Tetrahedron Lett., 1972, N33, p. 3443-3446.

133. Wentrup С., Winter H.-W., Gross G., Netsch K.P., Kolenz G., Ott W., Biedermann A.G. // Angew. Chem., 1984, Bd. 96, S. 791.

134. Wentrup С., Netsch K.P. // Angew. Chem., 1984, Bd. 96, S. 792.

135. Maier G., Reisenauer H.P., Sayrac T. // Chem. Ber., 1982, Bd. 115, S. 2192.

136. Freiermuth В., Wentrup C. // J. Org. Chem., 1991, v. 56, p.2286.

137. Nikolaev V.A., Frenh Yu., Korobitsyna I.K. //Zh. Org. Khim. USSR, Engl. Transi. 1978, v. 14, p. 1338.

138. Kappe C.O., Evans R.A., Kennard C.H.L., Wentrup C. // J.Am.Chem.Soc. 1991, v. 113, p. 4234.

139. England D.C. // J. Org. Chem., 1981, v. 46, N1, pp. 147-153, 153-157; ibid. 1984, v. 49, N21, p. 4007-4008.

140. Liu R.C.-Y, Lustztyk J. McAllister M. A., Tidwell T.T., Wagner B.D.// J. Am. Chem. Soc., 1998, v. 120, 6247-6251.

141. Sato M., Ban H., Kaneko Ch. // Tetrahedron Lett., v.38, N 38, p. 6689-6692.

142. Tadema G., Harryvan E., Arens J.F. // Ree. Trav. Chim. de Pays-Bas, 1964, v.83, p.345-363.

143. RixR, .Arens J.F.,. Noninkl. //Ned. Akad. Wetenschap. Proc., 1953, v. 56B, p.364-367; ibid. 1954, v. 57B, p.275-280.

144. RixR, .Arens J.F.,. Noninkl. //Ned. Akad. Wetenschap. Proc., 1953, v. 56B, p.368-371.

145. Saunders B.S., Simpson P. //J. Chem. Soc., 1963, N6, p. 3351-3360.

146. Пудовик A.H., Хусаинова Н.Г., Агеева А.Б. // ЖОХ, 1964, т. 34, с. 3938-3942.

147. Arens J.F., Voskuil W. // Ree. Trav. Chim. de Pays-Bas, 1969, v.88, N1, p.71-85.

148. Hagens W., Bos H.J.T., Arens J.F.// Ree. Trav. Chim. de Pays-Bas, 1973, v.92, p.762-764.

149. Markl G., Merkl B. // Tetrahedron Lett, 1983, v. 24, N52, p. 5865-5868.

150. Chatta M.S., Aguiar A.M. //J. Org. Chem., 1971, v. 36, N19, p.2892-2894.

151. Chatta M.S., Aguiar A.M. //J. Org. Chem., 1971, v. 38, N4, p.820-822.

152. Viehe H.G, Fuks R, Reinstein M. // Angew.Chem., 1964, B.76, N13, S.545-620.

153. Barluenga J, Lopez F., Palacios F. // TetrahedronLett, 1987, v.28, N25, p.2875-2878.298

154. Hickmot P.W. // Tetrahedron, 1982, v.34, N14, p. 1975-2050.

155. Bestmann HJ., Snyder J.P. //J. Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, N15, p. 3936-3937.

156. Tenud L„ Farooq S„ Seibl J., Eschenmoser A.// Helv. Chim. Acta, 1970, v. 53, p. 2059-2069.

157. Колодяжный О.И., Кухарь В.П. // Успехи химии, 1983, т. 52, N11, с. 1903-1933.

158. Spangler C.W. // Chem. Rev., 1976, v. 76, N2, p. 187-217.

159. Миронов В.А., Федорович А.Д., Ахрем A.A. // Усп. химии, 1981, т. 50, с. 1272-1303.

160. Миронов В.А., Пашегорова B.C., Фадеева Т.М., Ахрем A.A. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1968, N3, с. 609-621.

161. Миронов В.А., А.Д. Федорович, Ахрем A.A. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1973, с. 1570-1576.

162. Youssef А.К., Ogliaruso H.A. // J. Org. Chem., 1973, v. 38, N3, p. 487-489.

163. Youssef A.K., Ogliaruso H.A. //J. Org. Chem., 1973, v. 38, N11, p. 2023-2027.

164. Cowley A.H., Halls S.W., Jones R.A. //J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1988, p.867-868.

165. Гиляров В. A. // Успехи химии, 1978, т. 47, N9, с. 1628-1647.

166. Himbert G., Henn L. // Org. Chem. Proced. Int., 1982, v. 14, N3, p. 189-194.

167. Анисимов К.И. // Изв. АН СССР, ОХН, 1954, 503.

168. Meisters A., Swan J.M. // Austral J. Chem., 1962, v. 18, p. 155-162.

169. Догадина A.B., Нечаев Ю.Д., Ионин Б.И., Петров A.A. // ЖОХ, 1971, т. 41, N8, с.1662-1668.

170. Догадина A.B., Мингалева К.С., Ионин Б.И., Петров A.A. // ЖОХ, 1972, т. 42, с. 2186-2192.

171. Казанкова М.А., Сатина Т.Я., Луньков В.Д., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1978, т. 48, N 1, с. 70-77.

172. Тростянская ИГ., Луценко C.B., Ефимова И.В., Казанкова М.А., Белецкая И.П. // Ж. Орг. химии, 1996, т. 32, N 7, с. 1054-1060.

173. Казанкова М.А., ЛузиковаЕ.В.//ЖОХ, 1996, т.66, N10, с.1637-1651.

174. Казанкова М.А., ЛузиковаЕ.В., там же с. 1652-1658.

175. Сендюрев М.В., Беляева Т.Н., Догадина A.B., Холмогоров В.Е., Ионин Б.И., Петров A.A.//ЖОХ, 1981, t.51,N12, с.2803-2804.

176. Круглое A.C., Догадина A.B., Ионин Б.И., Петров A.A. // ЖОХ, 1978, т.48, с.705-706.

177. Казанкова М.А., Шеффер А.Р., Бессонова Е.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1977, т.47, N7, с. 1675.

178. Казанкова М.А., Тростянская И.Г., Кудинов А.Р., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1979, т.49, с.469.299

179. Родионов И.Л., Артюшин О.И., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1983, т.53, N3, с.702-703.

180. Родионов И.Л., Лузиков Ю.Н., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1984, т.54, N2, с.466-467.

181. Родионов И.Л., Казанкова М.А., Луценко И.Ф.// ЖОХ, 1984, т.54, с.468-469.

182. Родионов И.Л., Казанкова М.А. , Цветков Е.Н., Луценко И.Ф. // ЖОХ, 1985, т.55, N6, с. 1431.

183. Fongers K.S., Hogeveen Н., Kingma R.F. // Tetrahedron Lett., 1983, v.24, N6, p.643-646.

184. Breslow P., Deuring L A. // Tetrahedron Lett., 1984, v.25, N13, p. 1345-1348.

185. Lochschmidt S., Mathey F. // Tetrahedron Lett., 1986, v.27, N23, p.2635-2638.

186. Vuraf J.M., Weissman S.A., Baxter S.G., Cowley A.H., Nunn C.M. // J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1988, N6, p.462-463.

187. Weissman S.A., Baxter S.G.// Tetrahedron Lett., 1990, v.31, N6, p.819-822.

188. Казанкова M.A., Родионов И.Л., Луценко И.Ф., Чернега А.Н., Антипин М.Ю.,

189. Стручков Ю.Т. // ЖОХ, 1987, т.5, N11, с.2482-2490.

190. Казанкова М.А., Родионов И.Л., Лузикова Е.В., Луценко И.Ф. // Химия иIприменение фосфорорганических соединений. Труды VIII Всес.конф. по химии фосфорорганических соединений., М, 1987, с.82-90.

191. Stang P.J., Rappoport Z., Hanack M., Subramanian L.R. // Vinyl Cations. NY-London-Toronto-Sydney-San-Francisko. Acad. Press, 1979, p.513.

192. Шилов С.А., Сендюрев M.B., Ионин Б.И. // ЖОХ, 1985, т.55, с.222-223.

193. Fuson R.C., Price С.С., Bauman R. A., Bullitt O.H., Hatchard W.R., Maynert E.W. // J.Org.Chem., 1946, v. 11, N5, p.469-474.

194. Schneider E.//Chem.Ber., 1951, B.84 , N10, S. 911-916.

195. BrintzingerH., SchmahlH., WitteH. //Chem.Ber., 1952, B.85, N4, S.338-343.I

196. Brintzinger H., Ellwanger H. // Chem.Ber., 1954, B.85, N4, S.300-314.

197. KharaschN., Assony S. //J.Am.Chem.Soc.,1953, v.75, N5, p.1081-1082.

198. Montanari F. // Gazz.Chim.Italiana, 1956, v.86, N5-7, p.406-414.

199. Montanari F. // Gazz.Chim.Italiana, 1956, v.86, N8-9, p.735-747.300

200. Montanari F., Negrini A. // Gazz.Chim.Italiana, 1957, v.87, N10, p. 1061-1085.

201. Захаркин Л.И. //Изв.АН СССР, OXH, 1959, N3, с.437-443.

202. Truce W.B., Hill Н.Е., Boudakian M.M. // J.Am.Chem.Soc.,1956, v.78, N12, p.2760-2762.

203. Kharasch N., Yiannios C.N. // J. Org. Chem., 1964, v.29, N5, p. 1190-1193.

204. Schmid G.H., Heinoda M. //J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, N13, p.3466-3469.

205. Calo V., Melloni G., Scorrano G. // Gazz.Chim.Italiana, 1968, v.98, N5, p.535-544.

206. Di Nunno L., Melloni G., Modena G., Scorrano G. // Tetrahedron Lett., 1965, N49, p.4405-4411.

207. Ried W., Ochs W. // Chem.Ber., 1974, B.107, N4, S. 1334-1343.

208. Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. //Tetrahedron Lett., 1965, p.4339-4403.

209. Calo V., Modena G., Scorrano G. // J.Chem.Soc., C, 1968, N11, p. 1339-1344.

210. Calo V., Modena G., Scorrano G. //J.Chem.Soc., C, 19, N11, p. 1344-1347.

211. Calo V., Scorrano G. // Gazz. Chim. Italiana, 1968, v.98, N5, p.545-555.

212. Mueller W.H., Butler P.E. //J.Org.Chem., 1968, v.33, N4, p. 1533-1537.

213. Tendil J., Verney M., Vessiere R. // Tetrahedron, 1984, v.30, N4, p.579-584.

214. Mueller W.H., Rubin R.M., Butler P.E. //J.Org.Chem., 1966, v.31, N11, p.3537-3543.

215. Sennig A. // Acta Chim.Scand., 1968, v.22, N4, p. 1370.

216. Хусаинова И.Г., Наумова Л.В., Бердников E.A., Пудовик А.Н. // ЖОХ, 1984, т.54, N9, с. 1971-1974.

217. Capozzi G., Caristi С., Luccini V., Modena G. // J.Chem.Soc., Perk., I, 1982, p.2197-2201.

218. Viehe H.G., Delavarenne S.Y. // Chem.Ber., 1970, B.103, N4, S.1216-1224.

219. Calo V., Scorrano G., Modena G. // J.Org.Chem., 1969, v.34, N6, p.2020-2022.

220. Capozzi G., Romeo G., Luccini V., Modena G. // J.Chem.Soc., Perk., I, 1983, p.831-837.

221. Okuyama Т., IsawaK., Fueno T. // J.Org.Chem., 1974, v.39,N3, p. 351-354.

222. Mueller W.H. //Angew.Chem., 1969, B.81, N13, S.475-506.

223. Denes A.S., Csizmadia I.G., Modena G. // J. Chem. Soc., Chem.Comm., 1972, N1, p.8-9.

224. Csizmadia I.G., Duke A.J., Luccini V., Modena G.// J. Chem. Soc., Perk., II, 1974, p.1808-1812.

225. Csizmadia I.G., Bernardi F., Luccini V., Modena G.// J.Chem.Soc., Perk., II, 1977, p.542-547.301

226. Capozzi G., De Lucci О., Luccini V., Modena G. // J. Chem. Soc., Chem.Comm., 1975, p.248-249.

227. Capozzi G., Luccini V., Modena G., Scrimin P. // Tetrahedron Lett., 1977, p. 911-912.

228. Luccini V., Modena G., Valle G., Capozzi G. // J. Org. Chem., 1981, v.46, p.4720-4724.

229. Capozzi G., Dacol L., Luccini V., Modena G. // J. Chem. Soc., Perk., II, 1980, p.68-73.

230. Destro R., Pilati Т., Simonetto M. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1977, N16, p.576-577.

231. Luccini V., Modena G., Zaupa Т., Capozzi G. // J.Org.Chem., 1982, v.47, N3, p.590-592.

232. Chierici L., Montanari F. // Gazz.Chim.Italiana, 1956, v.86, N12, p. 1269-1277.

233. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Саидов O.O. // Ж.структурн. химии, 1971, т.7, N10,с.2229-2230.

234. Schmid G.H., Garratt D G. // Chemica Scripta, 1976, v.10, N2, p.76-81.

235. Saluzzo C., Alvernha G., Anker D., Haufe G. // Tetrahedron Lett., 1990, v.31, N15, p.2127-2130.

236. Schmid G.H., Garratt D G. // Tetrahedron Lett., 1975, N46, p.3991-3994.

237. Hofner A., Ziegler В., Massa W., Berndt A. // Angew.Chem., 1989, B.101, N2, S.188-190.

238. Schmidbaur H., Buchner W., Kohler G.H. // J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, p.6208-6210.

239. Dunkan M., Gallagher MJ. // Org.Magn.Res., 1981, v.15, N1, p.37-42. Lankaster I.E. //

240. Specrochim.Acta, 1967, V.23A, N5, p.1449-1451.

241. Buyle R., Viehe H. // Tetrahedron, 1968, N24, p.3987-3995.

242. Munoz A., Sanchez M., Koenig M., Wolf R. // Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, p.2193-2201.

243. WolfR. //Pure a. Appl. Chem., 1980, v.52, N4, p.l 141-1150.

244. Полежаева H.A., Черкасов P.A. // Успехи химии, 1985, т.54, №11, с. 1890-1939.

245. Stegmann H B., Haller R., SchefflerK. // Chem. Ber., 1977, B. 110, S. 3817.

246. StegmannH.B., R. Haller R., A. Burmester, K. Scheffler. //Ibid., 1981, B. 114, S. 14.

247. Stegmann H.B., G. Wav, Peinelt S., Scheffler K. // Phosphorus and Sulfur, 1983, v.16, p.277.

248. Chang Bui Kong, Munoz A., Sanchez M. // Tetrahedron Lett., 1977, p.1589.

249. Munoz A., Carringnes В., Koenig M. // Tetrahedron, 1980, v.36, p.2467-2482.

250. Chang Bui Kong, Gence G., Carringnes В., Koenig M., Munoz A. // Tetrahedron, 1979, №15, p.1825.

251. Аладжева И.М., Леонтьева И.В., Лобанов Д.И., Быховская О.В., Петровский П.В., Лысенко К.А., Мастрюкова Т.А., Кабачник М.И. // ЖОХ, 1998, т.68, с. 1417-1420.

252. Тупчиенко С.К., Дядченко Т.Н., Синица А.Д.// ЖОХ, 1989, т.59, с. 1500-1505.302

253. Foss V.L., Veits Yu.A., Lukashev N.V., Lutsenko I.F. // J. Organomet. Chem., 1976,v.121, p.C27-C28.

254. Фосс В.Л., Вейц Ю.А., Лукашев Н.В., Цветков Ю.Е., Луценко И.Ф. // ЖОХ 1977, т.47, N2, с. 479-480.

255. Фосс В.Л., Лукашев Н.В., Луценко И.Ф. // ЖОХ 1980, т.50, с. 1236-1246.

256. Фосс В.Л., Лукашев Н.В., Борисенко A.A., Луценко И.Ф. // ЖОХ 1980, т.50, N9, с.1950-1957.

257. Фосс В.Л., Лукашев Н.В., Луценко И.Ф. A.c. № 827491, 1981

258. Спиридонов В.П., Лопаткин A.A. // Математическая обработка физико- химических данных. М. МГУ, 1970, с.94.

259. Мортимер К. // Теплоты реакций и прочность связей. М.: Мир, 1964, с.241.

260. Луценко И.Ф., Фосс В.Л. // Вестник МГУ, сер. хим., 1978, т. 19, N4, с. 379-397.

261. Lutsenko I.F., Foss V.L. //Pure & Appl. Chem., 1982, v.52, p. 917-984.

262. Фосс В.Л., Солоденко В.А, Вейц Ю.А., Луценко И.Ф.//ЖОХ, 1979, т.49, с. 1724-1730.

263. Фосс В.Л., Кухмистеров П.Л., Луценко И.Ф.// ЖОХ, 1982, т.52, с. 1063-1067.

264. Гуров М.В., Вейц Ю.А., Торочешников В.Н., Цветков Д.Е., Иловайский А.И., Устынюк Ю.А., Фосс В.Л. // ЖОХ, 1992, т.62, с. 116-122.

265. Фосс В.Л., Вейц Ю.А., Черных Т.Е., Луценко И.Ф. // Докл. АН СССР, 1979, т. 249, N 4, с. 882-884. Луценко И.Ф., Фосс В.Л., Вейц Ю.А., Черных Т.Е. // Вестник МГУ, Сер. 2 Химия, 1982, т.23, N6, с. 593-605.

266. Appel R., Laubach В., Siray М. // Tetrahedron Lett., 1984, v. 25, р. 4447-4448.

267. Roschenthaier G.V., Sauerbrey К., Schmutzler R. // Chem. Ber., 1978, Bd. 111, S. 3105-3111.

268. Niecke E., Gudat D., Schoeller W.W., Rademacher P. // J. Chem Soc. Chem. Commun. 1985. P. 1050-1051.

269. Niecke E., Rueger R., Scholler W. //Angew. Chem. 1981, B.93,N 12, S. 1110-1112.

270. Niecke E., Lysek M. // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N 6. P. 605-606.

271. Schoeller W., Niecke E. // J. Chem Soc. Chem. Commun. 1982. P. 569-570.

272. Niecke E., Barion D. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 4. P. 459-460.

273. Barion D„ Gabriel D„ Link M„ Nieger M., Niecke E. // Chem. Ber. 1993. B. 126, S. 649-655.

274. Link M., Niecke E., Nieger M. // Chem Ber. 1994. B. 127. N 2. S. 313-319.

275. Марковский Л.Н., Романенко В.Д., Качковская Л.С., Поволоцкий М.И.,

276. ПацановскийИ.И., СтепановаЮ.З., ИшмаеваЭ.А. //ЖОХ. 1987. Т. 57, С. 901-907.303

277. Романенко В.Д, Рубан A.B., Рейтель Г.В, Чернега А.Н, Марковский JI.H. // Докл.

278. АН СССР. 1990. Т. 313. С. 869-872.

279. Марковский JI.H, Романенко В.Д, Рубан A.B., Сарина Т.В, Поволоцкий М.И, Лурье Л.Ф. //ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 2. С. 401-406.

280. Appel R, Barth V, Knoch F. // Chem. Ber. 1983. В. 116. N 3. S. 938-950.

281. Niecke E, Altmeyer O, Nieger M, Knoll F. // Angew. Chem. 1987. B.99, S. 1299-1300.

282. Марковский Л.Н, Романенко В.Д, Пидварко T.B. //ЖОХ. 1983. T. 53, С. 1672-1673.

283. Appel R, Knoch F, Zimmermann R.//Chem. Ber. 1985. B. 118. N2. S. 814-824.

284. Caminade A.-M, Roques C, Dufour N, Colombo D, Gonce F, Majorai J.-P. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N49. P. 6869-6872.

285. Романенко В.Д, Драпайло А.Б., Рубан A.B., Марковский Л.Н.// ЖОХ. 1986. Т. 56, с. 714-715.

286. Марковский Л.Н, Романенко В.Д, Драпайло А.Б, Рубан A.B.// ЖОХ. 1986. Т. 56, с. 2231-2242.

287. Barion D, Gaertner-Winkhaus С, Link M, Nieger M, Niecke E. // Chem. Ber. 1993. В. 126. N 10. S. 2187-2195.

288. Van Wazer J.R. Maier L. // J. Am. Chem. Soc, 1964, v.86, N 5, p. 811-814.

289. Elbel S, Ellis A, Niecke E. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985. N5. P. 879-884.

290. Appel R, Kuendgen U. // Angew. Chem. 1982. B. 94. N 3. S. 227.

291. Appel R, Körte S, Halstenberg M, Knoch F. // Chem. Ber. 1982. V. 115, S. 3610-3617.

292. Goeller A, Heydt H, Clark T. // J. Org. Chem. 1996, v.61, p.5840-5846.

293. Schmutzler R. 111. Chem. Soc. 1965. P. 5630.

294. Appel R, Westerhaus A. // Angew. Chem. 1980. B. 92. N 7. S. 578.

295. Marineti A, MatheyF.//J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 4484-4485.

296. Marinèti A, Mathey F. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 4700-4706.

297. Tran Huy N.H, Mathey F. // Phosphorus Sulfur Silicon, 1990. V. 47. P. 477-480.

298. Deschamps В, Mathey F. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N 38. P. 4595-4598.

299. Mercier F, MatheyF. //Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. N 12. P. 1323-1326.

300. MatheyF, Marinetti A. //Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. V. 91. N 7. P. 533-547.

301. Mercier F, Deschamps В, MatheyF. 111. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 9098-9100.

302. Charrier С, Maigrot N, Mathey F. // Organometallics. 1987. V. 6. N 3. P. 586-591.

303. Marinetti A, Mathey F, Fiscer J, Mitschler A. // Chem. Commun. 1984. P.45-46.

304. MatheyF. //Pure & Appl. Chem. 1987. V. 59. N 8. P. 993-998.

305. Lochschmidt S, Mathey F, Schmidpeter A.// Tetrahedron Lett. 1986. V. 27, P. 2635-2638.304

306. Castan F., Baceiredo A., Fischer J., Cian A.D., Commenges G., Bertrand G. // J. Am. Chem Soc. 1991. V. 113. P. 8160-8161.

307. Soleilhavoup M., Baceiredo A., DahanF., Bertrand G. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. P. 337-338.

308. Schaefer A., Weidenbruch M., Saak W. // Angew. Chem. 1987. B. 99. N 8. S. 806-807.

309. Нефедов O.M., Егоров М.П., Колесников С.И., Гальминас А.М., Стручков Ю.Т., Середа И.В. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1986. N 7. С. 1693.

310. Cowley А.H., Hall S.W., Nunn C.M., Power J.H. // Chem. Commun. 1988. P. 753-754.

311. Wagner О., Maas G., Regitz M. // Angew. Chem. 1987. B. 99. N 12. S. 1328-1329.

312. ObrechtD., Heimgarfuer H. //Helv. Chim. Acta. 1987. V. 70. P. 329-332.

313. Yoshifudzi M., Kawai Y., Yasunami M. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31, P. 6891-6892.

314. Wagner О., Ehle M., Regitz M. // Angew. Chem. 1989. B. 101. N 2. S. 227-229.

315. Wagner Q., Ehle M., Birkel M., Hoffmann J., Regitz M. // Chem Ber. 1991. B. 124. S. 1207-1213.

316. Schnurr W., Regitz M. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 3. P. 3951-3954.

317. Ehle M., Wagner О., Bergstraesser U., Regitz M. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. N 24. P. 3429-3432.

318. Tran Huy N.H., Fischer L, Mathey F. // Organometallics. 1988. V. 7. N 1. P. 240-242.

319. NieckeE., StreubelR., Nieger M., Stalke D.//Angew. Chem. 1989. B. 101, S. 1708-1710. 3 16. Streubel R„ Jeske I, Jones P.G., Herbst-Irmer R.//Angew. Chem. Int. Ed. 1994. V. 33, P. 80-82.

320. Streubel R„ Premier S., Ruthe F., Jones P.G., Gudat D. // Eur. J. Inorg. Chem., 1998, p. 575-578

321. Ostrowski A., Jeske J., Ruthe F., Jones P.G., Streubel R. // Z. anorg. allg. Chem., 1997, Bd. 623, 1897-1902.

322. Streubel R., Wilkens H., Ostrowski A., Neumann Ch., Ruthe F., Jones P.G. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. V. 36. N 13. P. 1492-1493.

323. StreubelR., Wilkens H., Jones P.G. //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1998, 1761-1763.

324. Falcram V.T., Wagner O., Heydt H., Regitz M.II Angew. Chem., 1990, v. 102, p. 316-317.

325. Marineti A., Mathey F. II J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1990, 153-154.

326. Марковский JI.H., Романенко В.Д., Рубан A.B. // Химия ациклических соединений двухкоординированного фосфора. Киев, Наукова Думка, 1988, с.294.

327. Regitz M. // Chem Rev. 1990. V. 90. N 1. P. 191-213.

328. Regitz M., Hoffmann A., Bergstraßer V. in: Modern Acetylene Chemistry, Ed. by

329. P.J.Stang and F. Dietrich. VCH Weinheim. 1995, p. 173-201.

330. VacekG., Colegrove B.T., Schaefer H.F.// J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 3192-3193.

331. Angel о w Ch.M., Neilson R.H. // Inorg. Chem. 1993, v. 32, N3, p. 334-336.

332. Averin A.D., Lukashev N.V., Kazankova M.A., Beletskaya I.P. // Mendeleev Commun. 1993. N2. P. 68-70.

333. David G., Niecke E., Nieger M. // Tetrahedron Lett., 1992, v. 33, N17, 2335-2338.

334. Волышн M.E., Курсанов Д.Н. //ЖОХ. 1962. Т. 32. Вып. 4. N С. 1137-1141.

335. Gonbeau D., Pfister-Guillouzo G. //Nouv. J. Chim. 1985. V. 9. N 2E. P. 71-73.

336. Gonbeau D., Pfister-Guillouzo G., Marinetti A., Mathey F. // Inorg Chem. 1985. V. 24. P. 4133-4140.

337. Smith D., Mcintosh B.J., Adams N.G. //J. Chem. Phys. 1989. V. 90. N 11. P. 6213-6219.

338. Bews R., Glidewill C. // J. Mol. Struct. 1983. V. 104. P. 105-108.

339. Maclagan R.G.A.R. // Chem. Phys. Lett. 1989. V. 163. N 4-5. P. 349-353.

340. Bachrach S.M. 111. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 2205-2209.

341. Berger D.J., Gaspar P.P., Grev R.S., Mathey F. // Organometallics. 1994. V. 13. P.640-646.

342. Nguyen M.T., Vausweevelt H., Vanquickenborne L.G. // Chem. Ber. 1992. B. 125. N4. S.923.927.

343. Fitzpatrick N.J., Brougham D.F., Groarke P.J., Nguyen M.T.//Chem Ber. 1994, Bd. 127. S.969.978.

344. Organic Phosphorus Compounds. Ed. G.M.Kosolapoff & L.Maier. Will. Interscience. John Willey&Sons Inc., NY, London, 1972.

345. Nooi J.R., Arens J.F. // Ree. Trav. Chim. 1959. V. 78. N 4. P. 284-288.

346. Пономарев C.B., Эрмон М.Б., Лебедев С.А., Печурина С.Я., Луценко И.Ф. // ЖОХ.1971. Т. 41. Вып. 1. С. 127-133.

347. Маретина И.А., Петров A.A. //ЖОрХ. 1966. Т. 2. С. 1994-1998.

348. Hubert A.J., Viehe H.G. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968. P. 228-229.

349. ClemensD.F., SislerH.H. //Inorg. Chem. 1965. V. 4. P. 1222-1228.

350. Niecke E., Nieger M., Regitz M., Reichert F. // Angew. Chem. 1988. B. 100. S 1781-1782.

351. Scherer O.J., KuhnN. // Chem. Ber. 1974. B. 107. N 6. S. 2123-2125.

352. Scherer O.J., Kuhn N. // Angew. Chem. 1974. B. 86. N 24. S. 899-900.