Фторсодержащие 2-диазо-1,3-дикетоны: синтез, строение и некоторые химические превращения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Каталитическое разложение диазокарбонильных соединений в присутствии а-, тт- и п-нуклеофилов (литературный обзор)

1.1 Катализаторы разложения диазокарбонильных соединений

1.2 Взаимодействие карбонилкарбеноидов с сг-нуклеофилами

1.3 Взаимодействие карбонилкарбеноидов с тс-нуклеофилами

1.4 Взаимодействие карбонилкарбеноидов с п-гетеронуклеофилами при простой связи.

1.5 Взаимодействие карбонилкарбеноидов с п-гетеронуклеофилами при кратной связи.

Глава 2. Фторсодержащие 2-диазо-1,3-Дикетоны: синтез, строение и некоторые химические превращения (обсуждение результатов).

2.1 Синтез фторсодержащих 2-диазо-1,3-ДИкетонов.

2.2 Структура фторсодержащих 2-диазо-1,3-дикетонов и их нефторированных аналогов.

2.2.1 Дипольные моменты и квантовохимические расчеты фторсодержащих диазодикетонов.

2.2.2 Спектроскопия ЯМР фторсодержащих и нефторированных диазодикетонов.

2.2.2.1 Спектроскопия ЯМР нефторированных диазодикетонов 43 "" 2.2.2.2 Спектроскопия ЯМР фторсодержащих диазодикетонов

2.2.3 Рентгеноструктурный анализ диазодикетонов

2.2.4 Общие замечания о строении фторсодержащих и нефторированных 2-диазо-1,3-ДИкетонов.

2.3 Реакции фторсодержащих диазодикетонов.

2.3.1 Взаимодействие с трифенилфосфином.

2.3.2 Каталитическое разложение фторированных диазодикетонов.

2.3.3 Фотолиз фторсодержащих диазодикетонов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1 Получение исходных соединений.

3.1.1 Синтез вспомогательных соединений.

3.1.2 Синтез фторированных 1,3-Дикетонов.

3.2 Получение 2-диазо-1,3-дикарбонильных соединений

3.2.1 Синтез фторсодержащих диазодикетонов.

3.2.2 Синтез модельных диазодикарбонильных соединений.

3.2.3 Гидролиз фторсодержащего диазодикетона.

3.3 Дипольные моменты 2-диазо- 1,3-дикетонов.

3 <*§»

3.4 Реакции фторсодержащих 2-диазо-1,3-дикетонов.

3.4.1 Получение 2-(трифенилфосфоранилиден)гидразонов фторсодержащих 1,2,3-трикетонов.

3.4.2 Взаимодействие трифенилфосфазина с йодистым метилом

3.4.3 Каталитическое разложение фторсодержащих

2-диазо-1,3-дикетонов, диазомалонового и диазоацетоуксус-ного эфиров.

3.4.4 Фотолишческое разложение диазодикетонов в диметилсульфиде.

Выводы.

Диазокарбонильные соединения имеют большое теоретическое и прикладное значение. Они находят широкое применение в направленном органическом синтезе, и это, в первую очередь, объясняется их разнообразной и, порой ? уникальной реакционной способностью. С их помощью можно синтезировать органические соединения практически любых классов - от высоконапряженных структур и малых циклов до сложных гетероциклических соединений и биологически активных веществ.

В настоящее время известно множество разнообразных алифатических диазокарбонильных соединений, однако поиск новых классов этих веществ по-прежнему актуален. Особенно привлекательными являются полифункциональные молекулы, содержащие наряду с диазогруппой другие реакционноспособные группы. К таким полифункциональным диазосоеди-нениям относятся и фторсодержащие 2-диазо-1,3-дикетоны, которые до последнего времени не были известны в литературе. Можно было ожидать, что введение в молекулу диазосоединения фторированных заместителей, с одной стороны, окажет заметное влияние на химические и физические свойства диазосоединений, и, прежде всего, на их пространственное строение и реакционную способность, а с другой - заметно расширит круг объектов, используемых в химии алифатических диазосоединений и органических соединений фтора.

Цель работы заключалась в изучении химии нового класса алифатических диазосоединений - фторсодержащих 2-диазо-1,3-дикетонов, разработке метода их синтеза, установлении 2-Е-конформационного строения и сравнительного изучения типичных химических превращений на примере ряда фторсодержащих и нефторированных диазодикетонов.

Положения, выносимые на защиту:

1. Разработка модифицированной методики реакции переноса диазофунк-ции, позволяющей синтезировать с препаративными выходами недоступные ранее фторсодержащие 2-диазо-1,3-дикетоны. Выяснение причины неустойчивости этих диазосоединений в обычных условиях реакции диазопереноса.

2. Установление особенностей строения ряда фторалкилсодержащих 2-диазо-1,3-дикетонов и их нефторированных аналогов с помощью комплексного подхода, включающего использование методов спектроскопии ЯМР на ядрах ^ 13С и 19Р, рентгеноструктурного анализа, диполь-ных моментов и квантовохимических расчетов.

3. Выяснение закономерностей протекания реакций фторсодержащих и нефторированных диазокарбонильных соединений при каталитическом разложении в присутствии сукцинимида, взаимодействии с трифенил 5 «Ф фосфином, а также при фотолизе в присутствии стандартных ловушек карбенов.

Работа построена традиционно и содержит помимо введения литературный обзор, обсуждение полученных результатов, экспериментальную часть, выводы, список использованной литературы и приложение.

В литературном обзоре рассмотрены основные каталитические превращения диазокарбонильных соединений, которые в настоящее время привлекают наибольшее внимание исследователей, работающих в химии алифатических диазосоединений (АД С).

В главе «Обсуждение результатов» подробно рассмотрены результаты препаративного синтеза фторалкилсодержанщх диазодикетонов с ал-кильными и арильными заместителями, установления их Х-Е-конформационного строения с помощью комплекса современных методов исследования и сравнительного изучения типичных реакций АДС на примере ряда фторсодержащих и нефторированных диазодикетонов.

В экспериментальной части приведены методики синтеза фторсодержащих диазодикетонов, их каталитических и фотохимических реакций, взаимодействия с трифенилфосфином, методики разделения реакционных смесей и выделения индивидуальных веществ, физико-химические характеристики полученных соединений. Эти данные во многих случаях дополняются копиями оригинальных спектров, приведенных в приложении.

Ф» 7 «Ф

Изучение каталитического разложения диазокарбонильных соединений (ДКС) претерпевает бурное развитие, что, очевидно, объясняется большими синтетическими возможностями реакций данного типа. За последние десять лет было опубликовано несколько обзорных работ [1-11], рассматривающих различные аспекты этой быстро развивающейся области химии алифатических диазосоединений.

Целью данного раздела является, прежде всего, попытка систематизировать весьма обширный фактический материал на основе формального подхода, который предполагает в качестве ключевой стадии каталитического разложения ДКС взаимодействие промежуточного карбонилкарбе-ноида с электронной парой ст-, я- связи или и-электронами гетероатома нуклеофильного субстрата. Поскольку во многих превращениях пути рассматриваемых реакций остаются неясными, данный подход безусловно является в известной степени формальным, и используется нами для удобства систематизации и наглядности изложения материала.

ВЫВОДЫ

1. Стандартная методика реакции переноса диазофункции непригодна для получения диазодикетонов с перфторацильными заместителями, однако, осуществление процесса в безводных условиях позволяет синтезировать фторсодержащие 2-диазо-1,3-дикетоны с препаративными выходами. Наиболее эффективным катализатором этой реакции является 1,8-диазабицикло[5.4.0.]ундец-7-ен.

2. Гидролитическое отщепление перфторацильной группы, наблюдаемое в обычных условиях реакции, происходит не на стадии диазопереноса, а в результате последующего взаимодействия фторсодержащих диазодикетонов с водой или другими нуклеофильными реагентами.

3. Структура фторсодержащих диазодикетонов и их нефторированных аналогов по данным спектроскопии ЯМР, метода дипольных моментов и рентгеноструктурного анализа существенно различается:

- нефторированные диазодикетоны с двумя идентичными алкильными группами в растворе при обычной температуре существуют в виде равновесной смеси и 2,Е-конформеров (1 : 1), тогда как у алкилзаме-щенных фторсодержащих диазодикетонов в аналогичных условиях кон-формационное равновесие нацело сдвинуто в сторону одного конформера; нефторированные диазодикетоны с арильными заместителями в растворе и в кристаллическом состоянии представлены только одним изомером, имеющим 2,Е(Аг)-конформацию, в то время как их фторсодержащие аналоги в тех же условиях существуют в виде смеси Х-ДЬ^)- и Е^^-конформеров (в растворе - в соотношении ~ 4 : 1).

Основная причина наблюдаемых различий конформационного строения фторсодержащих и нефторированных диазодикетонов заключается в эффективном диполь-дипольном взаимодействии перфторал-кильной и диазогруппы, стабилизирующем Е-конформацию, а также большем объеме фторсодержащего заместителя, дестабилизирующем Ъ-конформацию перфторацетильной группы.

4. Каталитическое разложение фторсодержащих диазодикетонов тетрааце-татом диродия в присутствии сукцинимида приводит к образованию К-алкилзамещенных сукцинимидов, тогда как нефторированные диазоди-карбонильные соединения в аналогичных условиях дают О-алкилпроизводные.

5. Время жизни алканоилперфторацетижарбенов, генерируемых при фото-литическом разложении фторсодержащих 2-диазо-1,3-дикетонов, в несколько раз превышает время жизни их нефторированных аналогов. Проведение фотолиза фторсодержащих ДДК в присутствии диметил-сульфида приводит к образованию стабильных илидов серы.

84

1. Doyle М.Р. Catalytic Methods for Metal Carbene Transformations // Chem.Rev. 1986. Vol. 86. P. 919-939.

2. Maas G. Transition-metal Catalyzed Decomposition of Aliphatic Diazo-compounds New Results and Applications in Organic-synthesis // Top.Curr.Chem. 1987. Vol. 137. P. 75-253.

3. Adams J., Spero DM. Rhodium(II) Catalyzed Reaction of Diazo-carbonyl Compounds // Tetrahedron 1991. Vol. 47. P. 1765-1808.

4. Padwa A., Hornbuckle S.F. Ylide Formation from the Reaction of Carbenoids with Heteroatom Lone Pairs I I Chem.Rev. 1991. Vol. 91. P. 263-309.

5. Padwa A., Krumpe K.E. Application of Intramolecular Carbenoid Reactions in Organic Synthesis // Tetrahedron 1992. Vol. 48. P. 5385-5453.

6. Шапиро E.A., Дяткин А.Б., Нефедов О.М. Диазоэфиры // М. Изд. Наука. 1992.

7. Шапиро Е.А., Дяткин А.Б., Нефедов О.М. Карбеновые реакции диазо-эфиров с а-связями как эффективный метод алкоксикарбонилметиле-нирования органических соединений // Усп.Химии 1993. Т. 62. № 5. С. 485-509.

8. Ye Т., McKervey М.А. Organic Synthesis with a-Diazocarbonyl Compounds // Chem.Rev. 1994. Vol. 94. P. 1091-1160.

9. Padwa A., Austin D.J. Ligand Effects on the Chemoselectivity of Transition Metal Catalyzed Reactions of a-Diazo Carbonyl Compounds // Angew.Chem., Int.Ed.Engl.1994. Vol. 33. P. 1797-1815.

10. Miller D.J., Moody C.J. Synthetic Applications of the O-H Insertion Reactions of Carbens and Carbenoids Derived from Diazocarbonyl and Related Diazo Compounds // Tetrahedron 1995. Vol. 51. P. 10811-10843.

11. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. Carbenes and Carbenoids in Synthesis ofHeterocycles //Adv. Heterocyclic Chem. 1996. Vol. 65. P. 93233.

12. Vedejs E., Engler D.A., Mullins M.J. Reactive Triflate Alkylating Agents // J.Org.Chem. 1977. Vol. 42. P. 3109-3113.

13. Hartley R.C., Warren S., Richards I.C. A new and Effective Method for the Low Temperature Generation of Sulfonium Ylides from Allyl Sulfides // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1994. P. 507-514.

14. Snyder J.P., Williamson B.L., Kuethe J.Т., Padwa A. The Reaction of a-Diazo-p-hydroxy Esters with Boron Trifluoride Etherate: Generation and Rearrangement of Destabilized Vinyl Cations // J.Amer.Chem.Soc. 1996. Vol. 118. P. 1-12.

15. Tarzia G., UrsiniA. Synthesis of 6a-Methoxy-6p-Hydroxymethylpenems // Tetrahedron 1995. Vol. 51. P. 10715-10722.

16. Boivin J., Huppe S., Zarda S. An Efficient Synthesis of Large Ring Acetylenes // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 5737-5740.1. S*> 85

17. Mock L.W., Hartman M.E. Synthetic Scope of the Triethyloxonium Ion Catalyzed Homologation of Ketones with Diazoacetic Esters // J.Org.Chem. 1977. Vol. 42. P.459-465.

18. Mock L.W., Hartman M.E. Mechanism of the Triethyloxonium Ion Catalyzed Homologation of Ketones with Diazoacetic Esters // J.Org.Chem. 1977. Vol. 42. P.466-472.

19. Dave V., Warnhoff E.W. Regiospecific Homologation of the Unsymmetrical Ketones // J.Org.Chem. 1983. Vol. 48. P.2590-2598.

20. Nishiyama H., Itoh Y., Sugawara Y., e. a. Chiral Ruthenium(II)-Bis(2-oxazolin-2yl)pyridine. Complexes, Asymmetric Catalytic Cyclopropanation of Olefins and Diazoacetates //Bull.Chem.Soc.Jpn. 1995. Vol. 68. P. 12471262.

21. Park S.B., Sakata N., Nishiyama H. Aryloxycarbonylcarbene Complexes of Ruthenium(II) Bis(2-oxazolin-2yl)pyridine as Active Intermediates in Asymmetric Catalytic Cyclopropanations // Chem.Eur.J. 1996. Vol. 2. P. 303-306.

22. Zhu Z., Espenson J.H. Reactions of Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Methylrhenium Trioxide // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 7090-7091.

23. Wolf J. R., Hamaker C.J., Djukic J.-P., e. a. Shape and Stereoselective Cyclopropanation of Alkenes Catalyzed by Iron Porphyrines // J.Amer.Chem.Soc. 1995. Vol. 117. P. 9194 -9199.

24. Burgess K., Lim H.-J., Porte A.M., Sulikowski G.A. New Catalysts and Conditions for a C-H-Insertion Reaction Identified by High Throughput Catalyst Screening // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1996. Vol. 35. P.220-222.

25. Ferris L., Haigh D., Moody C.J. New Chiral Rhodium(II) Carboxylates and Their Use as Catalysis in Carbenoid Transformations // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 107-110.

26. PirrungM.C., Morehead Jr. A.T. Electronic Effects in Dirhodium(II) Carboxylates. Linear Free Energy Relationships in Catalyzed Decompositions of Diazocompounds and CO and Isonitrile Complexation // J.Amer.Chem.Soc. 1994. Vol. 116. P. 8991-9000.

27. West F.G., Naidu B.N., Tester R.W. Profound Catalyst Effects in the Generation and Reactivity of Carbenoid-Derived Cyclic Ylides I I J.Org.Chem. 1994. Vol. 59. P. 6892-6894.

28. Wang P., Adams J. Model Studies of the Stereoelectronic Effect in Rh(II) Mediated Carbenoid C-H Insertion Reaction// J.Amer.Chem.Soc. 1994. Vol. 116. P. 3296-3305. ,

29. Doyle M.P., Dyatkin A.B. Spirolactones from Dirhodium(H) Catalyzed Di-azo Decomposition with Regioselective C-H Insertion // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 3035-3038.

30. Lim H.-J., Sulikowsky G.A. Enantioselective Synthesis of a 1,2-Disubstituted Mitocene by a Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Insertion Reaction of Diazo Esters // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 2326-2327.

31. Ye T., Garcia C.F., McKervey M. A. Chemoselectivity and Stereoselectivity of Cyclisation of a-Diazocarbonyls Leading to Oxygen and Sulfur Hetero-cycles Catalyzed by Chiral Rhodium and Copper Catalysts // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1995. P. 1373-1379.

32. Lee T, Choi L, Song S.Y. Tertiary Alcohol Synthesis from Secondary Alcohols via C-H Insertion // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995. P. 321-322.

33. Taber D.F., Song Y. 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans by Rh-Mediated Cyclization of an a-Diazoesters I I Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 25872590.

34. Taber D.F., Song Y. Diastereoselective Rh-Mediated Construction of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans I I J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. P. 67066712.

35. Wee A.G.H., Slobodian J. Metal-Catalyzed Reaction of Indoline Dia-zoamides Possessing a C-2 CH2X Substituent: Site-Selectivity, Diastereo-selectivity and Chemoselectivity 11 J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. P. 28972900.

36. Taber D.F., You K.K., Rheingold A.L. Predicting the Diastereoselectivity of Rh-Mediated Intramolecular C-H Insertion // J.Amer.Chem.Soc. 1996. Vol. 118. P. 547-556.

37. Garcia C.F., McKervey M.A., Ye T. Asymmetric Catalysis of Intramolecular N-H Insertion Reactions of a-Diazocarbonyls // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1996. P. 1465-1466.

38. Wee A.G.H., Liu B. The Rh2(OAc)4 Catalyzed C-H Insertion in Chiral Ester Diazoanihdes // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 145-148.

39. Doyle M.P., Dyatkin A.B., Tedrow J.S. Synthesis of 2-Deoxyxylolactone from Glycerol Derivatives via Highly Enantioselective Carbon-Hydrogen Insertion Reaction//Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 3853-3856.

40. Doyle M.P., Dyatkin A.B., van Basten A., Muller P., Pollewc P. Diastereo-control for Highly Enantioselective Carbon-Hydrogen Insertion Reaction of Cycloalkyl Diazoacetates // J.Amer.Chem.Soc. 1994. Vol. 116. P. 45074508.

41. Doyle M.P., Dyatkin A.B., Autry C.L. A New Catalytic Transformation of Diazoesters: Hydride Abstraction in Dirhodium(II)-CataIyzed Reactions // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1.1995. P. 619-621.

42. Doyle M.P., Zhou Q.-L., Raab C.E., Roos G.H.P. Improved Enantioselec-tion for Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalyzed Carbon-Hydrogen Insertion Reactions of Tertiary Alkyl Diazoacetates I I Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 4745-4748.

43. Doyle M.P., Kalinin A.V. Synthesis of Pyrrolizidine Bases by Highly Diastereoselective and Regioselective Catalytic Carbon-Hydrogen Insertion Reactions of Chiral Pyrrolidinediazoacetamides // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 1371-1374.

44. Petrel T.A., Stephan J.M., McDaniel K.F., e. a. Preparation and Diazode-composition Reaction of an a-Diazocarbonyl-Tethered Tricarbonyl (rf -cyclohexadiene)-Iron Complex// J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. P. 4188-4189.

45. Padwa A., KassirJ.M., Semones M.A., Weingarten M.D. A Tandem Cycli-zation Onium Ylide Rearrangement - Cycloaddition Sequence for the Synthesis of Benzo-substituted Cyclopentenones // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 53-62.

46. Cox G.G., Haigh D., Hindley R.M., e.a. Competing O-H Insertion and p-Elimination in Rhodium Carbenoid Reactions; Synthesis of 2-Alkoxy-3-aiylpropanoates//Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 3139-3142.

47. Taber D.F., HerrRJ., Pack S.K., Geremia J.M. A Convenient Method for the Preparation of (Z)-a,p-Unsaturated Carbonyl Compounds // J.Org.Chem. 1996. Vol.61. P.2908-2910.

48. Wee A.G., Liu B., The Nafion-H Catalyzed Cyclization of a-Carbomethoxy-a-Diazoacetanilides. Synthesis of 3-unsubstituted Indolinones // Tetrahedron 1994. Vol. 50. P. 609-626.

49. Kotzamani H.K., Gourdoupis C.G., Stamos I.K. An Approach to l-Alkyl-3-phenylpiperidine Derivatives Containing 2,5-Functionalized Groups // Tetrahedron 1994. Vol. 50. P. 10477-10482.

50. Zaragoza F. Remarkable Substituent Effects on the Chemoselectivity of Rhodium(II) carbenoids Derived from N-(2-diazo-3-oxobutiryl)-L-phenylalanine Esters // Tetrahedron 1995. Vol. 51. P. 8829-8834.

51. Collomb D., Deshayes C., Doutheau A. Synthesis of Functionalized Phenolic Derivatives via the Benzannulation of Dienylketones Formed by a Thermal Wolff Rearrangement of a-Diazo-p-keto Compounds// Tetrahedron 1996. Vol. 52. P. 6665-6684.

52. Padwa A., Dean D.C., Osterhout M.H., e. a. Synthesis of Functionalized Azomethine Ylides via the Rh(II)-Catalyzed Cyclization of a-Diazo Car-bonyls onto Imino 7T-Bonds // J.Org.Chem. 1994. Vol. 59. P. 5347-5357.

53. Brown D.S., Elliott M.C., Moody C.J., e. a. Ligand Effects in the Rh(II)-Cataiyzed Reactions of a-Diazoamides. Oxindole Formation is Promoted by the Use of Rh(II) Perfluorcarboxamide Catalysts // J.Org.Chem. 1994. Vol. 59. P. 2447-2455.

54. Miah S., Slawin A.M.Z., Moody C.J., e. a. Ligand Effects in the Rh(II)-Catalyzed Reactions of Diazoamides and Diazoimides // Tetrahedron 1996. Vol. 52. P. 2489-2514.

55. Landais Y., Planchenault D. Asymmetric Metal Carbene Insertion into the Si-H Bond I I Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 4565-4568.

56. Nakano H., Ibata T. The Rhodium(H) Acetate Catalyzed Reaction of Alkenyl and Alkynyl a-Diazoacetates with Thioketene // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1995. Vol. 68. P. 1393-1400.

57. Padwa A., Austin D.J., Hornbuckle S.F. Ligand-Induced Selectivity in the Rhodium(II) Catalyzed Reactions of a-Diazo Carbonyl Compounds // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. P. 63-72.

58. Doyle M.P., Eismont M.Y., Protopopova M.N., Kwan M.M.Y. Enantioselec-tive Intramolecular Cyclopropanation of N-allylic and N-homoallylic Dia-zoacetamides Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Catalysts I I Tetrahedron 1994. Vol. 50 , P. 1665-1674.

59. Kanemasa S., Hamura S., Harada E., Yamamoto H. C2-Symmetric 1,2-Diamine/Copper(II) Trifluoromethansulfonate Complexes as Chiral Catalysts. Asymmetric Cyclopropanations of Styrene with Diazo Esters // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 7985-7988.

60. Martin S.F., Spatter M.R, Liras S., Hartmann B. Enantio- and Diastereose-lectivity in the Intramolecular Cyclopropanation of Secondary Allylic Dia-zoacetates // J.Amer.Chem.Soc. 1994. Vol. 116. P. 4493-4494.

61. Doyle M.P., Protopopova M.N., Poulter C.D., Rogers D.H. Macrocyclic Lactones from Dirhodium(II) Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation and C-H Insertion //J.Amer.Chem.Soc. 1995. Vol. 117. P. 7281-7282.

62. TokunohR, Tomiyama K, SodeokaM., Shibasaki M. Catalytic Asymmetric Itramolecular Cyclopropanation of Enol Silyl Ether. Synthesis of the Phorbol CD Ring Skeleton // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 2449-3452.

63. Harm A.M., Knight G.J., Stemp G. Asymmetric Copper-Catalysed Alkene Cyclopropanation and Aziridination Using Tartrate-Derived Bis-Oxazoline Ligands I I Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 6189-6192.

64. Davies H.M.L., Bruzinski P.R., Fall M. J. Effect of Diazoalkane Structure on the Stereoselectivity of Rh(H) (S)-N-(arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Cy-clopropanations // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 4133-4136.

65. Davies H.M.L., Bruzinski P.R., Lake D.H., e. a. Asymmetric Cyclopropana-tions by Rli(II) (S)-N-(arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Alkenes // J.Amer.Chem.Soc. 1996. Vol. 118. P. 6897-6907.

66. Pirrung M.C., Zhang J., Morehead Jr. A.T. Dipolar Cycloaddition of the Cyclic Rhodium Carbenoids to Digonal Carbon. Synthesis of Isoeuparin // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 6229-6230.

67. Pirrung M.C., Lee Y.R. Dipolar Cycloaddition of Rhodium Carbenoids with Vinyl Esters. Total Synthesis of Pongamol and Lanceolatin B // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 6231-6234.

68. Lee Y.R. A Concise New Synthesis of Angular Furanocoumarins: Angelicin, Oroselone and Oroselol // Tetrahedron 1995. Vol. 51. P. 3087-3094.

69. Lee Y.R, Morehead Jr. A.T. A New Route for the Synthesis of Furanofla-vone and Furanochalcone Natural Products // Tetrahedron 1995. Vol. 51. P. 4909-4922.

70. Pirrung M.C., Zhang J., Lackey K., e. a. Reactions of a Cyclic Rhodium Carbenoid with Aromatic Compounds and Vinyl Ethers // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 2112-2124.

71. Pirrung M.C., Lee Y.R. Hydroxy Direction of the Rhodium-Mediated Dipolar Cycloaddition of Cyclic Carbenoids with Vinyl Ethers // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995. P. 673-674.

72. Davies H.M.L., Hu B., Saikali E., Bruzinski P.R. Carbenoid Versus Vinilo-gous Reactivity in Rhodium(H) Stabilized Vinylcarbenoids // J.Org.Chem. 1994. Vol. 59. P. 4535-4541.

73. Matsumoto M., Shiono T., Mutoh H., e. a. Rh2(OAc)4 Catalyzed Cycloaddition of Ethyl Diazoacetate to 1,2-Dialkoxybenzenes: a New Tipe of Stable Norcaradiene // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995. P. 101-102.

74. Davies H.M.L., Houser J.H., Thornely C. Synthesis and Chemistry of Donor-Acceptor Substituted Cyclopropenes//J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 7529-7534.

75. Davies H.M.L., Doan B.D. Asymmetric Synthesis of the Tremulane Skeleton by a Tandem Cyclopropanation-Cope Rearrangement // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 3967-3970.

76. Davies H.M.L., Matasi J.J. Rhodium(II) Catalyzed Intramolecular Reactions between Vinyldiazomethanes and Pyrroles. Novel Synthesis of Fused 7-azabicyclo4.2.0]octadienes // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 52095212.

77. Davies H.M.L., Matasi J.J., Ahmed G. Divergent Pathway in the Intramolecular Reactions between Rhodium-Stabilized Vinilkarbenoids and Pyrroles: Construction of Fused Tropanes and 7-azabicyclo4.2.0]octadienes // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. P. 2305-2313.

78. Haigh D. Rhodium Carbenoid O-H Insertion Reactions with Phenoles: A Facile Method for Synthesis of Trialkyl 2-Aryloxyphosphonoacetates and Their Use in the Preparation of 2-Aryloxy-3-phenylpropanoates // Tetrahedron 1994. Vol. 50. P. 3177-3194.

79. Cox G.G., Miller DJ., Moody C.J., e. a. Rhodium-Carbenoid Mediated O-H Insertion Reactions. H-Abstraction and Effect of Catalyst // Tetrahedron 1994. Vol. 50. P. 3195-3212.

80. Bouthillier G., Mastalerz H., Menard M. Synthesis of a 4p-Carboxyethyl Derivative of Thienamycin // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 46894692.

81. AllerE., Cox G.G., Miller D.J., Moody C.J. Diastereoselectivity in the O-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids Derived from Phenyldiazoace-tates of Homochiral Alcohols // Tetrahedron Lett; 1994. Vol. 35. P. 59495952.

82. Mastalerz H., Menard M. Synthesis of 4p-(Hydroxymethyl)carbapenem // J.Org.Chem. 1994. Vol. 59. P. 3223-3226.

83. Ace K.W., Hussain N., Lathbury D.C., Morgan D.O. Synthesis of an a-(Aminooxy)arylacetic Ester by the Reaction of an a-Diazo Ester with N-Hydroxyphtalimide // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 8141-8144.

84. AllerE., Brown D.S., Cox G.G., e. a. Diastereoselectivity in the O-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids Derived from Phenyldiazoacetates of Chiral Alcohols. Preparation of a-Hydroxy and a-Alkoxy Esters // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 4449-4460.

85. Zaragoza F., Petersen S. V. Generation of Rhodium Carbenoids on a Polys-terene Support and Their O-H Insertion Reaction with Alcohols // Tetrahedron 1996. Vol. 52. P. 5999-6002.

86. Murata S., Kongou C., Tomioka H. Rh(II) Catalyzed Reaction of 1,3-Bis(diazo)indan-2-one with Alcohols: Formation of Unexpected 1,1-Dialkoxy Ketones//Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 1499-1502.

87. Osipov S.N., Sevald N., Kolomiets A.F., Burger K. e. a. Synthesis of a-Tiifluoromethyl Substituted a-Amino Acid Derivatives from Methyl 3,3,3-Trifluoro-2-diazopropionate // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 615-618.

88. West F.G., Naidu B.N. Applications of Stevens 1,2]-Shifts of Cyclic Ammonium Ylides. A Route to Morpholin-2-ones // J.Org.Chem. 1994. Vol. 59. P. 6051-6056.

89. West F.G., Naidu B.N. Piperidines via Ammonium Ylide 1,2]-Shifts: A Concise, Enantioselective Route to (-)-Epilupinine from Proline Ester // J.Amer.Chem.Soc. 1994. Vol. 116. P. 8420-8421.

90. BroganJ.B., Bauer C.B., Rogers R.D., Zercher C.K. Selectivity in the Rearrangements of Oxonium Ylides // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 5053056.

91. Kametani T., Kanaya N., Mochizuki T., Honda T. // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. P. 221-224.

92. Clark J.S., Whitlock G.A. A Short Synthesis of (±) Decarestrictine L// Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 6381-6382.

93. Clark J. S., Hodgson P.B. Intramolecular Generation and Rearrangement of Ammonium Ylides from Copper Carbenoids: A General Method for the Synthesis of Cyclic Amines // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1994. P. 2701-2702.

94. Kido F., Abiko T., Kato M. New Entry to a cis-Fused Bicyclic Ring System by a 2,3]-Sigmatropic Rearrangement via Cyclic Allylsulfonium Ylides. Synthesis of the cis-2-Oxa-9-vinyldecalin skeleton // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1.1995. P. 2989-2994.

95. Kido F., Yamaji K., Sinha S.C., e. a. Carbocyclic Construction by the 2,3] Sigmatropic Rearrangement of Cyclic Sulfonium Ylides. A New Entry to the Stereoselective Synthesis of Substituted Cyclohexanones // Tetrahedron 1995. Vol. 51. P. 7697-7714.

96. Clark J.S., Hodgson P.B. An Enantioselective Synthesis of the CE Ring System of the Alkoloids Monzamine A, E and F, and Irinal A // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 2519-2522.

97. Williams M.A., Miller M J. H Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. P. 18071810.

98. Oku A., Ohki S., Yoshida T., Kimura K. Three-carbon Ring Enlargment of Etheral oxonium ylides a Viable Synthesis of Medium-sized Cyclic Keto-ethers // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1996. P. 1077-1078.

99. Padwa A., Austin D.J., Price A.T. Synthesis of Polyheterocyclic Ring Compounds by the Intramolecular Cycloaddition of N-Alkenyl Substituted Diazoimides // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 7159-7162.

100. McMills M.C., Zhuang L, Wright D.L., Watt W A Carbonyl-Ylide Approach to the Tigliane Diterpenes // Tetrahedron Lett. 1994. P. 8311-8314.

101. Koyama H., Ball R.G., Berger G.D. A Novel Synthetic Approach Toward the Zaragozic Acids Core Structure // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 9185-9188.

102. Padwa A., Hertzog D.L., Nadler W.R., e. a. Studies on the Intramolecular Cycloaddition Reactions of Mesoionics Derived from Rhodium(II) Catalyzed Cyclization of Diazoimides // J.Grg.Chem. 1994. Vol. 59. P. 14181427.

103. Marino Jr. J.P., Osterhout M.H., Price A.T., e.a. Synthesis of Tricyclic Nitrogen Compounds via Tandem Cyclization-Cycloaddition Cationic Cyclization Sequence // J.Org.Chem. 1994. Vol. 59. P. 5518-5520.

104. Padwa A., Sandanayaka V.P., Curtis E. A. Synthetic Studies toward Ihudins and Ptaquilosin. A Highly Convergent Approach via the Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylides // J.Amer.Chem.Soc. 1994. Vol. 116. P. 26672668.

105. Curtis E.A., Sandanayaka V.P., Padwa A. An Efficient Dipolar-Cycloaddition Rout to the Pterosin Family of Sesquiterpenes // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36, P. 1989-1992.

106. Padwa A., Price A.T. Tandem Cyclization-Cycloaddition Reaction of Rhodium Carbenoids as an Approach to the Aspidosperma Alkaloids // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. P. 6258-6259.

107. Fukushima K., Ibata T. Formation of Acyl Substituted Nitrile-Ylides by Rh2(OAc)4 - Catalyzed Decomposition of a-Diazocarbonyl Compounds in Nitriles // Bull.Chem.Soc.Japan 1995. Vol. 68. P. 3469-3481.

108. Padwa A., Curtis E.A., Sandanayaka V.P. Generation and Cycloaddition Behavior of Spirocyclic Carbonyl Ylides. Application to the Synthesis of the Pterosin Family Sesquiterpenes // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. P. 73-81.

109. Padwa A., Price A.T., Zhi L. A Novel Cycloaddition Reaction of a-Diazo-y-amido Ketones Catalyzed by Rhodium(H) Acetate. Scope and Mechanistic Details of the Process // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. P. 2283-2292.

110. Plug C., Friedrichsen W. Pyriliumolates II Generation of and Cycloaddition Reactions with Isoxazole Annulated Pyryliumolates I I J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1996. P. 1035-1040.

111. Rasmussen K.G., Jorgensen K.A. Catalytic Formation of Aziridines from Imines and Diazoacetate // Chem.Soc., Chem.Commun. 1995. P. 14011402.

112. Hansen K.B., Finney N.S., Jacobsen E.N. Carbenoid Transfer to Imines: A New Asymmetric Catalytic Synthesis of Aziridines // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1995. Vol. 34. P. 676-678.

113. Kim G., Kang S., Keum G. A Synthesis of (±)-Supinidine via an Intermolecular Carbenoid-Thioimide Coupling Reaction I I Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 3747-3748.

114. Meier H., Groschl D. Reaction of 2H-l-Benzothieten with Diazo Compounds in the Presence of Rhodium(II) Acetate // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 6047-6050.

115. Doyle K.J., Moody C.J. The Rhodium Carbenoid Rout to Oxazoles. Synthesis of 4-Functionalised Oxazoles // Tetrahedron 1994. Vol. 50. P. 37613772.

116. Мищенко B.JI. Некоторые фотохимические превращения 4-диазо-2,2,5,5-тетраметил- и 4-диазо-2,2,5,5-тетрафенилтетрагидрофуран-онов-3 // Дипломная работа. СПбГУ. 1997.

117. Regitz М., Maas G. Diazo compounds: Properties and Synthesis // Academic press inc. 1986.

118. Doyle M.P., Dorrow R.L., Terpstra J.W., Rodenhouse R.A. Synthesis and Catalytic Reactions of Chiral N-(Diazoacetyl)oxazolidones // J.Org.Chem. 1985. V.50. P. 1663-1665.

119. Николаев B.A., Уткин П.Ю., Коробицына И.К. Реакция переноса диа-зофункции в ряду фторированных 1,3-дикетонов // ЖОрХ 1989. Т.25. Вып.6. С. 1176-1179.

120. Regitz М., MenzF. Enformylierende Diazogruppen-ubertragung ein never Weg zu a-Diazo-ketonen, -aldehyden und -carbonsaureestem // Chem.Ber. 1968. Bd. 101. S.2622-2632.

121. Фридман А.Л., Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф. Реакции алифатических диазосоединений. Расщепление эфиров бензоилпировиноградной кислоты и-тозилазидом//ЖОрХ 1973. Т.9. Вып.8. С.1754-1755.

122. Уткин П.Ю. Реакция диазопереноса в ряду фторсодержащих 1,3-дикетонов // Дипломная работа. ЛГУ. 1986.

123. Николаев В.А., Кантин Г.П., Уткин П.Ю. Синтез и идентификация фторированных 2-диазо-1,3-дикетонов // ЖОрХ 1994. Т.30. Вып.9. С. 1292-1297

124. Николаев В.А., Попик В.В., Коробицына И.К. Конформационный анализ пространственно-затрудненных 2-диазо-1,3-дикетонов // ЖОрХ 1991. Т.27. Вып. 3. С. 505-521.

125. Villemin D., Racha R. Activation Anionique du Phosphite de Diethyle par le Fluorure de Potassium Depose sur Alumine, Synthese de Phosphonates Fonctionalises // Tetrahedron Lett. 1986. V.27. P.1789-1790.

126. WadaM., Higoshizaki S. //J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1984. P.482.

127. Кантин Г.П., Николаев В.А. Эффективный синтез ароилперфгор-ацил-диазометанов с помощью 1,8-диазабицикло5.4.0]ундец-7-ена // ЖОрХ 2000. Т.36. Вып.4. С.509-511.94 «3»

128. Regitz М., Menz F. Enformylierende Diazogmppen-ubertragung ein never Weg zu a-Diazo-ketonen, -aldehyden und -carbonsaureestern // Chem.Ber. 1968. Bd. 101. S.2622-2632.

129. Гордон А, Форд Р. Спутник химика. // 1976. «Мир»

130. МарчДж. Органическая химия // М. Изд. Мир 1987.

131. Николаев В.А. 2-диазо-1,3-дикетоны в фотохимическом синтезе кето-кислот: Дисс.канд. хим. Наук: 02.00.03.-JI: 1974.

132. Попик В.В. Строение и некоторые превращения ароилдиазокетонов: Дисс.канд. хим. Наук: 02.00.03.-Л: 1989.

133. Kaplan F., Meloy G.K. The Structure of Diazoketones. A Study of Hindered Internal Rotation // J.Amer.Chem.Soc. 1966. V.88. N.5. P.950-956.

134. Николаев B.A., Родина JI.JI., Коробицына И.К. s-Цис-транс изомерия 2-диазо-1,3-дикетонов // ЖОрХ 1974. Т.10. Вып. 7. С. 1555-1556.

135. Попик В.В., Николаев В.А. Химия диазодикарбонильных соединений. VIII. Дипольные моменты и структура аро ил ацетил- и диароилдиа-зометанов //ЖОрХ 1989. Т.25. Вып. 5. С. 1014-1023.

136. Попик В.В., Николаев В.А. Конформационное равновесие в ряду 2-диазо-1,3-дикетонов // ЖОрХ 1989. Т.25. Вып. 1. С. 222-224.

137. CowieM., GathierM.D. The Structure of Dibenzoyldiazomethane I I Acta Crystallogr. Sect. B. 1981. V.37. N.10. P.1862-1867.

138. Минкин В.И., Осипов O.A., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии // Л.: Химия. 1968.

139. Exner О.О. Dipole Moments in Organic Chemistry //-Thieme: Stuttgart. 1975. P.156.

140. Exner O. A Cmparison of Methods for Determinating Dipole Moments in Solution I I CoU.Czech.Chem.Comm. 1981. V.46. N.6. P.1002-1010.

141. Студзинский О.П., Коробицына И.К. О строении алифатических диазосоединений и их изомеров // Усп.Хим. 1970. Т.39. Вып.Ю. С.1754-1772.

142. Goodman J., James J.J., Whiting A. MM2 Force Field Parameters for Compounds Containing the Diazoketone Function I I J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1994. N.l. P.109-116.

143. Meier H, Lauer W., Scholter F.U. Isolation of the (E)-Enols of ß-Ketocarboxylic Acid-derivatives // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985. V.24 N.5. P.350-351.

144. Tomioka H., Hayashi N., Asano Т., Izava Y. Mechanism of the Photochemical and Thermal Wolf Rearrangement of 2-Diazo-l ,3-dicarbonyl Compounds//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. V.56.N.3. P.758-761.

145. Bestmann H., Gothlich L. Konstitution und Reactionen Aliphatischer Car-bonyldiazo Verbindungen // Leib.Ann. 1963. Bd 655. S. 1-19

146. Regitz M., Leidhegener A. Synthese von Diacyl-diazomethanen durch Diazogruppen-ubertragung // Chem. Ber. 1966. B.99. S.3128-3147.

147. Arbuzov В. A. Polozov A.M, Polezhaeva N.A. Synthesis and Properties of Phosphazines Prepared from 2-Diazo-l,3-dicarbonyl Compounds // J.General Chem.USSR. 1984. V.54. N.9. P.1755-1757.

148. Залесов В.В., Пулина Н.А., Андрейчиков Ю.С. Методы синтеза и химические свойства трифенилфосфазинов // Хим .Жур. Уральских Университетов. Т.2. С.135-158. Пермь 1995.

149. Залесов В. В. Диазосоединения и их трифенилфосфазины в превращениях с производными 2,4-диоксокислот: Дисс.доктора хим. наук: 02.00.03 .-Пермь 1999.

150. Poschenrieder Н., Stachel H.-D. Synthesis of Pyrrolo3,4-c]pyridazines // J.Heterocycl.Chem. 1995. V.32. N.5. P.1457-1460.

151. ГюнтерХ. Введение в курс спектроскопии ЯМР // Изд. «Мир». 1984

152. The chemistry of amidines and imidates // Edited by Saul Patai. 1975. John Wiley & Sons. London-New York-Sydney-Toronto. P. 188-240.

153. Overman L.E. Thermal and Mercuric Ion Catalyzed 3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Trichloroacetimidates. The 1,3-Transposition of Alcohol and Amine Functions // J.Amer.Chem.Soc. 1974. Y.96. P.597-599.

154. Meier H., Zeller K.P. The Wolf Rearrangemant of a-Diazo Carbonyl Compounds //Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1975. V.14. N.l. P.32-43.

155. Kaplan F., Meloy G.K. The Structure of Diazoketones. A Study of Hindered Internal Rotation I I J.Amer.Chem.Soc. 1966. V.88. N.5. P.950-956.

156. Свойства органических соединений. Справочник. / под ред. Потехи-наА.А. Изд. Л.: Химия. 1983.

157. Chardonnens V., Venetz J. Sur l'aptitude reactionnele du groupement methylique. Ш. Derives de la diphenylsulfone // Helv.Chim.Acta 1939. V.22. P.853-857.

158. Norris 71 The Reaction of Arenesulfonyl Fluorides with Anhydrous Aluminium Chloride // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1978. P. 1378-1380.

159. Reagan M.T., Nikon A. The Photolysis of Sulfonyl Azides in Isopropyl Alcohol//J.Amer.Chem.Soc. 1968. V.90. P.4096-4105.

160. Семенов В .П., Андреева Т.Д., Оглоблин К. А. Перегруппировка Д2-1,2,3-триазолинов, полученных из арилсульфонилазидов и (3,р-диметил-4-стирола путем арильного сдвига // ЖОрХ 1988. Т.24. Вып. 1.С. 217-220.

161. Rector D.L., Harmon R.E. The Reaction of Dihydropyran with Substituted Benzensulfonyl Azides // J.Org.Chem. 1966. V.31. P.2837-2841.

162. Лабораторные работы по органической химии, /под ред. Гинзбурга О.Ф. и Петрова А.А. М. Изд. Высшая школа. 1982.

163. Maczynska Z, KreglewskiA. Specific Interactions in Mixtures of Acetone with Methyl Trifluoroacetate I I Bull.Acad.Pol.Sci., Ser.Chim. 1964. V.12. P.551-554.

164. Bender M.L. Intermediates in the Reactions of Carboxylic Acid Derivatives. П. Infrared Absorption Spectra as Evidence for the Formation of Addition Compounds of Carboxylic Acid Derivatives // J.Amer.Chem.Soc. 1953. V.75. P.5986-5990.

165. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. // М. Изд. Мир. 1999. С.217.

166. Banks R.E., Barlow M.G., Nickkho-Amiry М. Preparation of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene from Trifluoroacetylacetone and Sulphur Tetrafluoride // J.Fluor.Chem. 1997, V.82(2). P.171-174.

167. Reid J.C., Calvin M. Some New ß-Diketones Containing the Trifluorome-thyl Group // J.Amer.Chem.Soc. 1950. V.72. P.2948-2952.

168. Shigematsu Т., Matsui M., Utsunomya K. Gas Chromatography of Rare Earth Chelates of Pivaloyltrifluoroacetone // Bull.Chem,Soc.Jpn. 1969. V.42. P.1278-1285.

169. Несмеянов H.A., Харитонов В.Г., Берман С. Т., Реутов O.A. Ацилиро-вание ß-кетоилидов мышьяка трифторуксусным ангидридом // Изв.Акад.Наук СССР. Сер.Хим. 1984. Т.З. С.700-702.

170. Nishiwaki Т. Preparation of Several Trifluoromethyl-substituted Heterocyclic Compounds and Observation of Metastable Ion in the Mass Spectra of Trifluoromethyl-pyrazoles // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1969. V.42. P.3024-3026.

171. Livingstone S.E., Das M. Dipole Moments of Соррег(П) Chelates of Some Fluorinated ß-Diketones // Inorg.Chim.Acta 1975. V.14. P.267-270.

172. Regitz M., Menz F. Enformylierende Diazogruppen-ubertragung ein never Weg zu a-Diazo-ketonen, -aldehyden und -carbonsaureestem // Chem.Ber. 1968. Bd. 101. S.2622-2632.

173. Коробицина И.К., Николаев B.A. Синтез и свойства 2-диазо-1,3-дикарбонильных соединений. I. Получение, ИК и УФ спектры 2-диазо1,3-дикетонов // ЖОрХ 1976. Т.12. С.1244-1251.

174. Regitz М. Synthese von Diacyl-diazomethanen durch Diazogruppenuber-tragung// Chem.Ber. 1966. Bd.99. N.10. S.3128-3147.

175. Regitz M, Himbert G. Diazosynthese über Enamine // Liebigs Ann.Chem. 1970. Bd.734. S.70-85.

176. С4Я9СОСЫ2СОСР3 222,19 1,85 0,01 -0,24 0,06 87,35 6,4629 2,07 0,0301 0,03

177. СбН5СОСЫ2СОС¥ъ 242,17 4,25 0,06 0,034 0,001 192,05 7,4721 3,07 0,0219 0,02р-СП3С6Н4СОСЫ2СОС¥3 256,2 4,7 0,04 0,06 0,04 223,61 7,4317 3,31 0,0202 0,02

178. С1С6Н4СОСК2СОСЕз 276,66 2,03 0,02 0,051 0,002 102,99 1,0941 2,25 0,0114 0,01

179. ВгС6Н4СОСК2СОСР3 321,06 1,83 0,04 0,09 0,01 105,08 6,2001 2,27 0,0269 0,03где М\у молекулярная масса фторсодержащего диазодикетона,а тангенс угла наклона зависимости диэлектрической проницаемости от массовой доли ДДК - дисперсия величины а

180. Ь тангенс угла наклона зависимости квадрата показателя преломления от массовой доли ДДК1. Бь дисперсия величины Ь

181. Р°Р2оо ориентационная поляризация8рор2оо)2 квадрат дисперсии величины Рор2ооц, дипольный момент ФДДК

182. Бц дисперсия дипольного момента

183. Ац доверительный интервал значения дипольного момента ( доверительная вероятность 0,95)