Галогенирование 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинонового и циклогексанонового рядов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ 1,5-ДИКЕТОНОВ

Литературный обзор).

1.1 Бромирование нециклических, бициклических и непредельных 1,5-дикетонов.

1.2. Хлорирование нециклических, семи-, бициклических и непредельных 1,5-дикетонов.

1.3. Хлорирование 1,5-дикетонов йодозобензолдихлоридом и бензилтриметиламмонийдихлорйодатом.

1.4. Хлорирование 1,5-дикетонов пентахлоридом фосфора.

ГЛАВА 2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ПРОПАНОНИЛ(МЕТИЛЕНБИС)-ТЕТРАГИДРОНАФТАЛИНОНОВ, КАБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СПИРОГИДРОХРОМАНОВ И ПРОДУКТОВ ИХ ГИДРОЛИЗА (Обсуждение результатов).

2.1. Исходные соединения и особенности их синтеза.

2.2. Галогенирование пропанонил(метиленбис)тетрагидронафталинонов.

2.2.1.0 характере превращений пропанонил(метиленбис)тетрагидронифталинонов при бромирова

2.2.2. Хлорирование пропанонилтетрагидронафталино

2.2.3. Взаимодействие семи- и бициклических 1,5-дикетонов тетрагидронафталинонового ряда с пентахлоридом фосфора.

2.2.4. О-, N-гетероциклизация галогензамещенных 1,5-дикетонов.

2.3. Галогенирование карбонилсодержащих спирогидро-хроманов и продуктов их превращений - полукеталей и гидрокси-1,6-дикетонов.

ГЛАВА 3. СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ И СТРОЕНИЕ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ 1,5-, 1,6-ДИКЕТОНОВ И ЦИКЛО-ПОЛУКЕТАЛЕЙ.

3.1. Структурные особенности галогензамещенных 1,5-дикетонов.

3.2. Строение галогензамещенных 1,6-дикетонов и полукеталей.

ГЛАВА 4. ВОЗМОЖНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

4.1. Мембранопротекционные свойства.

4.2. Влияние на гликолиз в клетках крови (эритроцитах).

4.3. Антиокислительная активность.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

5.2. Синтез исходных соединений.

5.3. Реакции 1,5-дикетонов с бромом в тетрахлор-метане.

5.4. Реакции 1,5-дикетонов с бромом в хлороформе.

5.5. Бромирование 1,5-дикетонов в уксусной кислоте.

5.6. Взаимодействие 1,5-дикетонов с йодозобензолдихлоридом и хлором.

5.7. Реакции 1,5-дикетонов с пентахлоридом фосфора.

5.8. а,а'-Дибромдикетоны в реакциях с уксусной кислотой, уксусным ангидридом и ацетатом аммония.

5.9. Синтез сложнопостроенных гетероциклов на основе (2-]Ч,]Ч-диметиламинометил)циклогексанона.

5.10. Галогензамещенные 1,6 дикетоны и циклополу-кетали.

5.11. Формилирование карбонилсодержащего спирогидро-хромана.

5.12. Биологическая часть.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. 1,5-Дикетоны и карбонилсодержащие спи-рогидрохроманы, легко превращающиеся в кислой среде в 1,6-дикетоны, относятся к соединениям с высоким химическим потенциалом. Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется их доступностью и структурными особенностями - наличием нескольких реакционных центров.

Особое место среди них занимают субстраты, включающие тетра-гидронафталиноновый фрагмент, часто встречающийся в природных и биологически активных веществах, обладающих широким спектром практически ценных свойств, реакции гетеро- и рециклизации которых под действием нуклеофильных реагентов к моменту начала наших исследований были достаточно изучены. Оставались незатронутыми вопросы их реакционной способности в электрофильных реакциях, в частности, с гало-генирующими реагентами - хлором, бромом, пентахлоридом фосфора и др., хотя введение галогена в молекулу открывало новые препаративные возможности для синтеза функционализированных алифатическо-циклических карбонильных и пяти-, шестичленных 0-,N-гетероциклических соединений.

Представлялось важным восполнить имеющиеся пробелы как в синтезе moho-, полигалогензамещенных 1,5-, 1,6-дикетонов, химических эквивалентов последних - циклополукеталей, так и установить вероятные пути их образования, стереохимическую направленность процессов гало-генирования в зависимости от характера реагента, практическую значимость представителей новых рядов соединений. Это определяло актуальность и перспективность выбранного направления исследований.

Настоящая работа выполнена в русле данных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых 6 на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского госуниверситета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероароматических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96) при поддержке государственной научно-технической программы МНТП «Общая и техническая химия» МОПО РФ (проект № 01.01.06 Ф), в рамках гранта № 97-94-322 Конкурсного центра фундаментального естествознания при С.-Петербургском государственном университете.

Цель работы заключалась в изучении реакций галогенирования 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидро-нафталинонового и циклогексанонового рядов, выявлении закономерностей, специфики, путей образования, стереостроения галогензамещенных 1,5-, 1,6-дикетонов, циклополукеталей, направлений их возможного практического применения.

На защиту автор выносит результаты исследований по изучению реакционной способности бензаннелированных 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов с галогенирующими реагентами; выявленные общие закономерности, особенности, пути образования моНО-, ди-, тригалоген(хлор-, бром-)замещенных 1,5-, 1,6-дикетонов, циклополукеталей; установленную стереохимическую направленность реакций галогенирования; обнаруженную среди вновь синтезированных соединений биологическую активность.

Научная новизна. Получены новые данные о синтетических возможностях 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинонового и циклогексанонового рядов в реакциях с галогенирующими реагентами, позволяющими переходить в зависимости от используемого растворителя (тетрахлорметан, хлороформ, уксусная кислота) к галогензамещенным 1,5-, 1,6-дикетонам, таутомерным им цикло7 полукеталям и (или) солям бензогидрохромилия, дибензогидроксантилия. Установлено, что хлорирование 1,5-дикетонов в присутствие йодбензола является препаративным методом синтеза трео-ди(три)хлорзамещенных 1,5-диоксосоединений. Выявлено, что в отличие от нециклических дике-тонов, способных под действием пентахлорида фосфора образовывать соли пирилия, пропанонил(метиленбис)тетрагидронафталиноны претерпевают преимущественно галогенирование: в хлороформе в эритро-а,а'-дихлордикетоны, в тетрахлорметане имеет место моно(С1)замещение.

Предложены вероятные схемы образования галогензамещенных дикетонов в зависимости от используемого субстрата, реагента и растворителя: через енольные формы 1,5-, 1,6-дикетонов с галогенами или ин-термедиаты пиранового типа в реакциях с пентахлоридом фосфора.

Впервые проведены реакции О-, Ы-гетероциклизации сс,а'-дибромзамещенных пропанонилтетрагидронафталинонов и получены

I ■ труднодоступные конденсированные бензоилфураны и гидроксигидрохи-нолины.

Практическая значимость работы заключается в разработке способов получения бром-, хлорзамещенных семи- и бициклических 1,5-, 1,6-дикетонов; циклополукеталей, в проведении конфигурационных и кон-формационных отнесений, которые могут быть использованы для идентификации родственных соединений; в обнаружении мембранопротекцион-ной и антиокислительной активности для хлорзамещенных 1,5-, 1,6-дикетонов и полукеталей.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на VI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996); I, II Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999); Региональной научной конференции «Мо

ВЫВОДЫ

1. Впервые в результате систематического изучения реакций галогениро-вания 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тет-рагидронафталинонового и циклогексанонового рядов осуществлен синтез moho-, ди-, тригалогензамещенных 1,5- и 1,6-дикетонов. Установлены основные закономерности и особенности галогенирования, определяющиеся строением субстрата, характером реагента и растворителя.

2. Разработан препаративный метод синтеза а,а'-дихлорзамещенных про-панонилтетрагидронафталинонов при действии хлора в уксусной кислоте в присутствии йодбензола. Показано, что наличие метоксифенильно го заместителя при С алифатической цепи дикетона способствует конкурирующему хлорированию по этому заместителю.

3. Найдено, что пропанонил(метиленбис)тетрагидронафталиноны в реакциях бромирования при замене тетрахлорметана хлороформом преобразуются по двум направлениям - в дибромзамещенные диоксосоединения и соли бензогидрохромилия, дибензогидроксантилия. В уксусной кислоте реализуется лишь солеобразование.

4. Впервые при использовании пентахлорида фосфора получены моно- и дихлорзамещенные бензаннелированные 1,5-дикетоны. Установлено, что неполярный растворитель усиливает процесс О-гетероароматизации 1,5-дикетонов.

1 13

5. Методами ПК, ЯМР 'Н и С спектроскопии установлен различный сте-реохимический результат реакций хлорирования 1,5-диоксосоединений тетрагидронафталинонового ряда - образование трео- и эритро-изомеров а,а'-дихлор- 1,5-дикетонов. Предложены вероятные схемы, объясняющие их возникновение при использовании хлора или пентахлорида фосфора.

151

1. Conant J.B., Lutz R.E. 1.rerisible reduction of organic compounds // J. Amer. Chem. Soc.- 1927.- Vol.49, №4.- P. 1083-1091.

2. Allen C.F.H., Barker W.E. Addition reactions of vinylphenylketone // J. Amer. Chem. Soc.- 1932.- Vol.54, №2.- P.736-748.

3. Kohler E.P., Jones W.H. Studies in the cyclopropane series // J. Amer. Chem. Soc.- 1919.- Vol.16, №8.- P. 1249-1263.

4. Simalty M. Caretto J. Sels de Pyrylium // Bull. Soc. Chim. France.- 1966.-№9.- P.2959-2962.

5. Improved methods for conversion of primary amines into bromides / R. Katritzky, F. Al-Omran, R.C. Patel, S.S. Thind // J. Chem. Soc.- Perkin Trans.,- 1980.- Part 1, №9.- P.1890-1894.

6. О реакциях 1,5-дикетонов с галогенами / В.Г. Харченко, С.Н. Чалая, О.В. Литвинов, Л.М. Юдович, В.К. Промоненков // Журн. органич. химии.- 1984.- Т.20, вып.6.- С.1208-1212.

7. Взаимодействие 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов с бромом / Н.В. Пчелинцева, Е.В. Степанова, Е.А. Николаева, В.Г. Харченко // Журн. органич. химии.- 1997.- Т.ЗЗ, вып.2.- С.295-298.

8. Новый путь синтеза галогенидов пирилия и конденсированных производных пирилия / С.К. Клименко, Н.М. Ярцева, М.Н. Бережная, М.Е. Станкевич, В.Г. Харченко // Журн. органич. химии.- 1974.- Т. 10, вып. 10.- С.2206-2209.

9. Лиелбриедис И.Э., Гудриниеце Э.Ю. Гетероциклические соединения на базе дикетонов // Изв. АН Латвийской ССР.- Сер. хим.- 1968.- №2.-С. 192-195.

10. Ю.Литвинов О.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны, получение и свойства. Дисс . канд. хим. наук. Саратов, 1988.- 140 с.152

11. Vilsmaier E., Sprugel W. Beitrag Zur Umsetzung von Jhioatern mit N-Chlor-succinimid // Liebigs Ann. Chem.- 1971.- Bd.747.- S.151-157.

12. Vilsmaier E., Sprugel W. Umsetzung von DiclorJodiden mit Jhioatern // Liebigs Ann. Chem.- 1971.- Bd.749.- S.62-67.

13. Марч Дж. Органическая химия.- М.: Мир, 1987.- Т.2.- С.430.

14. Yalpani М., Modarai В., Khoshadel Е. 13С NMR of a-Haloketones // Org. Magn. Res.- 1979.- Vol. 12, №4.- P.254-256.

15. Синтез и молекулярная структура 3-метил-1,5-дифенил-2,4-дихлор-1,5-пентандиона / О.В. Литвинов, Н.Т. Комягин, С.Н. Чалая, В.Г. Харченко, А.И. Яновская, Ю.Т. Стручков // Журн. органич. химии.-1989.- Т.25, вып.1.- С.34-39.

16. Пчелинцева Н.В., Чалая С.Н., Харченко В.Г. Синтез 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн. органич. химии.- 1990.- Т.26, вып. 19.-С.1854-1856.

17. Стереохимичесие особенности арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов / В.Г. Харченко, С.Н. Чалая, Н.В. Пчелинцева, H.H. Сорокин // Журн. органич. химии.- 1994.- Т.30, вып.4.- С.521-523.

18. Трикетоны ряда 2-(3-оксопропил)-циклогександиона-1,3 в реакциях хлорирования / Л.И. Маркова, Т.Д. Казаринова, Н.Г. Коробочкина, В.Г. Харченко // Журн. органич. химии.- 1995.- Т.31, вып.6.- С.887-890.

19. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-Дикетоны.- Саратов: Изд-во Сарат. унта, 1977.- С.ЗЗ.

20. Московкина Т.В., Высоцкий В.И Взаимодействие арилалифатических 1,5-дикетонов с дихлорйодбензолом // Журн. органич. химии.- 1991.- Т.27, вып.4.- С.833-836.

21. Московкина Т.В., Высоцкий В.И. Синтез и пространственное строение хлорзамещенных 1,3-дифенил-3-(2-оксоциклогексил)153пропан-1-онов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1996.- С. 103.

22. Московкина Т.В., Высоцкий В.И. Взаимодействие арилалифати-ческих 1,5-дикетонов с бензилтриметиламмонийдихлорйодатом // Журн. органич. химии.- 1994.- Т.30, вып.7.- С.996-998.

23. Keefer R.M., Andrews L.J. The Kinetics of Aromatic Hydrocarbon Clorination in Acetic Acid. The use of Zink Chloride as Catalistand Iodobensen Dichloride as a Halogen Source // J. Amer. Chem. Soc.- 1957.-Vol.79, №16.- P.4348-4353.

24. Keefer R.M., Andrews L.J. The Kinetics of Dissociation of Derivatives of Iodobensen Dicloride in Acetic Acid // J. Amer. Chem. Soc.- 1958.-Vol.80, №2.- P.277-281.

25. Bans D.F., Hueser F.S., Kleinberg S. Free-Radical Reactions Derivatives of Iodobensen Dicloride with Hydrocarbons // J. Org. Chem. Soc.- 1964.-Vol.29, №12.- P.3692-3693.

26. Днепровский A.C., КрайнюченкоИ.В., Темникова Т.И. Взаимодействие карбонильных соединений с хлоридом фенилхлорйодония // Журн. органич. химии.- 1978.- Т.14, вып.7.- С.1514-1517.

27. Московкина Т.В., Высоцкий В.И. Взаимодействие арилалифати-ческих 1,5-дикетонов с бензилтриметиламмонийдихлорйодатом // Журн. органич. химии.- 1994.- Т.30, вып.7.- С.996-998.

28. Фридланд С.В., Чернокальский Б.Д. Структура и реакционная способность пятихлористого фосфора // Успехи химии.- 1978.- Т.47, вып.8.- С.1397-1413.

29. Тимохин Б.В. Галогенфильные реакции с участием производных четырех и пятикоординированного фосфора // Успехи химии.- 1985.-Т.54, вып. 12.- С.2027-2042.154

30. A.c. 252348, (СССР), кл.12д, 24, С07 П. Способ получения хлоридов пирилия / С.В. Кривун, С.В. Дульская. Заявл. 23.07.68; опубл. 19.03.70. // РЖХим.- 1970.- №22.- Н240.

31. Diltey W., Kaffer Н. Synthesen von РС15// Chem. Ber.- 1922.- Bd.55.-S.1275-1278.

32. Древко Б.И., Жуков О.И., Харченко В.Г. Реакции 1,5-дйарил-З-(тиа)селена-1,5-пентандионов с РС15 // Журн. органич. химии.- 1995.-Т.31, вып. 16.- С.1548-1552.

33. Харченко В.Г., Чалая С.Н. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1987.- С.26.

34. Поиск противомикробных средств в ряду солей бензогидро-(тиа)хромилия и их производных / J1.K. Куликова, В.Г. Харченко, А.П. Кривенько, О.В. Федотова, Г.К. Кравцова // Хим. фармац. журн.-1982.- №5.- С.545-548.

35. Федотова О.В. Синтез, строение, свойства спирогидро(тио)хро-манов, -хинолинов и родственных соединений. Дисс. д-ра хим. наук. Саратов, 2000г.- 363 с.

36. Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. 16. О строении 5-трисцикланонов // Журн. органич. химии.- 1966.- Т.2, вып.9.-С.1615-1619.

37. Акимова Т.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов 25. О продуктах конденсации 2-диметиламинометилциклогексанона с циклопентаноном // Журн. органич. химии.- 1991.- Т.27, вып.9.- С.2553-2560.155

38. Шапиро А.Б., Сускина В.И. Формальдегид в синтезе нитроксильных бирадикалов // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1986.- №8.- С.1900-1904.

39. Шапиро А.Б., Павликов В.В., Розанцев Э.Г. Стабильный радикал в реакции диенового синтеза // Докл. АН СССР. Сер. хим.- 1977.-Т.232,- №2.- С.398-400.

40. Шапиро А.Б., Сускина В.И. Химия димерных аддуктов 3,5-диметилен-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидона и его парамагнитной N-окиси // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1985.- №2.- С.414-420.

41. Синтез и особенности превращений димера 2-метилен-5,6-бензоциклогексан-1-она под действием сероводорода и кислот / Е.В. Капитонова, О.В. Федотова, A.A. Чушков, H.H. Сорокин, В.Г. Харченко // Химия гетероцикл. соед.- 1994.- №7.- С.898-901.

42. Акимова Т.И., Косенко C.B. О строение продукта внутримолекулярной циклизации 5-трисциклогексанона // Химия гетероцикл. соед.- 1999,- №11.- С. 1491-1496.

43. Plesek J., Münk Р. Kondensation reaktionen von aldol typus. IV. Reaction des cyclohexanons mit alkoholischen losungen von alkalin hydroxiden // Coll. Cz. Chem. Commun.- 1957.- Vol.22.- S. 1596-1602.

44. Новые направления реакций конденсации циклогексанона и его основания Манниха / О.В. Федотова, Е.В. Капитонова, П.В. Решетов, Д.А. Цимбаленко // Химия гетероцикл. соед.- 1997.- №7.- С.887-892.

45. Bachmant W.E., Wich L.B. Reaction of 2-arylcyclohexanones. Cyanoethylations and Mannich reactions // J. Amer. Chem. Soc.- 1950.-Vol.72.- P.3388-3391.156

46. Monti S.A., Castillo G.D. The revers Mannich reaction of some 5-hidroxiindoles //J. Org. Chem.- 1970- Vol.35, №11.- P.3764-3766.

47. Цимбаленко Д.А., Федотова O.B., Харченко В.Г. Галогенирование пропанонил-5,6-бензоциклогексан-1-онов // Журн. органич. химии.-1999.- Т.35, вып. 11.- С.1705-1708.

48. Курсанов Д.Н., Парнес З.Н. О реакции пятихлористого фосфора с циклогептатриеном // ЖВХО им. Менделеева.- 1958.- № 3.- С. 161162.

49. Харченко В.Г., Чалая С.Н. Нуклеофильные и электрофильные реакции 1,5-дикетонов // Revue Roumaine de Chimie.- 1989.- T.34.-№2,- С.509-516.

50. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-Дикетоны.- Саратов: Изд-во Сарат. унта, 1957.- С.58.

51. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В. Взаимодействие а,а'-дихлорзамещенных 1,5-дикетонов с аммиаком и ацетатом аммония // Химия гетероцикл. соед.- 1985.- №3.- С.352-354.

52. Литвинов О.В., Чалая С.Н., Харченко В.Г. Некоторые особенности циклизации 2,4-дихлорпентан-1,5-дионов с нуклеофильными реагентами // Химия гетероцикл. соед.- 1991.- №8.- С. 1095-1099.

53. Ибрагимов И.И., Кост А.Н., Гусейнов М.М. Новый синтез пирролов // Химия гетероцикл. соед.- 1976.- №6.- С.790-793.

54. Vinylamine / Н. Ahlbrecht, Н. Hanish, W. Funk, R. Kalas // Tetrahedron.-1972.- Vol.28, №21.- P.5481-5492.

55. Пчелинцева H.B., Чалая C.H., Харченко В.Г. Нуклеофильные реакции арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн. органич. химии,- 1990.- Т.26, вып.9.- С.3603-3610.

56. Reductive Deamination of aryl- and heteroarylamines via pyridinium fluorides / A.R. Katritzky, G. Chermprapai, S. Bravos, R.C. Patel // Tetrahedron.-1981.- Vol.37, №21.- P.3603-3610.157

57. Гетероциклизация а,а'-дибром-1,5-дикетонов / М.И. Скуратова, О.В. Федотова, В.Г. Харченко // Химия гетероцикл. соед.- 1999.- №12.-С.1688-1690.

58. Меликян Г.Г., Бабаян Э.В., Баданян Ш.О. Спонтанное превращение 2Н-пирана в производное фурана // Химия гетероцикл. соед.- 1987.-№3.- С.418-419.

59. Изучение производных 3-оксипиридина методом Фурье13спектроскопии на ядрах С / В.П. Лезина, А.У. Степанянц, В.М. Новиков, Л.Д. Смирнов, К.Н. Дюмаев // Изв. АН СССР.- Сер. хим.-1973.- №11.- С.2602-2605.

60. Roth HJ., Haupt М. Dienartige synthesen von dihidropyranen durch acetolyse von Mannich-basen // Arch. Pharm.- 1975.- Bd.308, №4,- S.241-252.

61. Roth H.J., Dvorak G. Acetolys der dialkylaminomethylcyclohexanone. Acetolyse von Mannich-basen // Arch. Pharm.- 1963.- Bd.296, №8.-S.510-516.

62. Roth H.J., Schwenke Ch., Anagnostu P. Zur Bromierung des 1-(1-Hydrohy-2-oxo-cyclohexyl)athans // Arch. Pharm.- 1969.- Bd.302, №6.-S.457-467.

63. Bildung und Eigenschaften des l,2-bis(l-hydrohy-2-oxo-cyclohexyl)athans / H.J. Roth, Ch. Schwenke, P. Anagnostu, H. Gresbrand // Arch. Pharm.- 1969,- Bd.302, №9.- S.710-416.

64. Формилирование карбонилсодержащих спирогидрохроманов / O.B. Федотова, E.B. Липатова, Д.А. Цимбаленко, А.А, Щербаков // Химия гетероцикл. соед.- 1998.- №3.- С.413-414.

65. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул.- М.: Мир.- 1979.-С. 152.158

66. Maurer H.M., Bargon J CIDNP assisted assignment of carbon 13 NMR lines in a-tetralone and a-indanone / Org. Magn. Res.- 1980.- Vol.13, №6.- P.430-433.

67. Boykin D.W., 170 NMR studies on alkyl-substituted 1-tetralones // J. Org. Chem.- 1990.- Vol.55, №2.- P.425-429.

68. Свойства и антифаговая активность конденсированных гидро(тио)хроманов и их медных комплексов / О.В. Федотова, Е.В. Липатова, Е.В. Капитонова, П.В. Решетов, О.П. Плотников, В.Г. Харченко // Химия гетероцикл. соед.- 1996.- №10.- С. 1320-1326.

69. Dalling D.K., Grant D.M., Paul E.G. Carbon-13 magnetic resonance. XXIII. The methyldecalins // J. Amer. Chem. Soc.- 1973.- Vol.95, №11.-P.3718-3724.

70. Eliel E.L., Vierhapper F.W. Conformational analysis. 33. Carbon-13 NMR spectra of saturated heterocycles. 5. Cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem.- 1977.- Vol.42.- P.51-55.

71. Сергеев H.M., Субботин О.А. Исследование замещенных циклогексанов с помощью спектроскопии ЯМР 13С // Успехи химии.-1978.- Т.47, вып.З.- С.477-507.

72. Сергеев Н.М., Субботин О.А. Конформационное равновесие в 1,1-дизамещенных циклогексанах по данным спектров ЯМР 13С // Журн. органич. химии.- 1978.- Т. 14, вып.7.- С. 1486-1492.

73. Изучение конформаций 1,2-транс-дизамещенных циклогексанов с помощью ЯМР 13С / Сергеев Н.М., Субботин О.А., Н.С. Зефиров, Л.Г. Гуревич // Журн. органич. химии.- 1975.- Т.11, вып.11.- С.2233-2337.

74. Сергеев Н.М., Субботин О.А., Никишова Н.Г. Низкотемпературные13спектры ЯМР С цис- и транс-1,2-диметилциклогексанолов // Журн. органич. химии.- 1984.- Т.20, вып.5.- С. 1024-1029.159

75. Pouet M.J. 13C NMR spectroscopy of 4.n.0. bicyclic compounds :• • 13

76. Assignment of the ring junction С chemical shifts Application and limits // Org. Magn. Res.- 1982.- Vol.19, №4.- P.229-234.

77. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов E.B. Препаративная химия пирилиевых солей.- Ростов-на-Дону : Изд-во РГУ, 1972.- С. 133.