Галогенирующая и окислительная способность некоторых электрофильных иод- и кислородсодержащих реагентов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Общая характеристика работы

Глава 1. Методы иодирования полициклических ароматических соединений и ти- избыточных гетероциклов (литературный обзор) 8 1.1. Методы прямого иодирования полициклических аренов и ж- избыточных гетероциклов

1.1.1. Иодирование молекулярным иодом

1.1.2. Иодирование иодом с использованием твердофазных катализаторов

1.1.3. Иодирование иодом в присутствии окислителей

1.1.3.1. Иодирование по методу Тронова-Новикова

1.1.3.2. Иодирование в присутствии нитратов металлов и оксидов азота

1.1.3.3. Иодирование в присутствии йодноватой и йодной кислот и их солей

1.1.3.4. Иодирование в присутствии надуксусной кислоты

1.1.3.5. Иодирование в присутствии тетраацетата свинца

1.1.3.6. Иодирование в присутствии фенилиодозотрифторацетата

1.1.3.7. Иодирование в присутствии перманганата калия

1.1.4. Иодирование в присутствии солей серебра

1.1.5. Иодирование в присутствии солей меди

1.1.6. Иодирование, промотируемое солями металлов переменной валентности

1.1.7. Иодирование хлоридом иода

1.1.7.1. Иодирование хлоридом иода в уксусной кислоте

1.1.7.2. Иодирование хлоридом иода в ацетонитриле

1.1.7.3. Иодирование хлоридом иода в водных растворах серной кислоты

1.1.7.4. Иодирование комплексами хлорида иода с диоксаном и пиридином

1.1.7.5. Иодирование ароматических гетероциклов водным раствором дихлориодата калия

1.1.8. Иодирующие реагенты со связью азот-иод

1.1.9. Другие реагенты прямого иодирования 3 О 1.2. Непрямое иодирование

1.2.1. Синтез иодпроизводных через таллийорганические соединения

1.2.2. Получение иодпроизводных полициклических ароматических соединений из соответствующих бромидов и хлоридов

1.2.3. Синтез иодпроизводных через литий - и ртутьорганические соединения

1.2.4. Ипсо - замещение в реакциях получения иодпроизводных гетероциклических соединений

1.2.5. Синтез иодаренов по реакции Зандмейера

Глава 2. Изучение иодирования некоторых полициклических конденсированных аренов и карбазола

2.1. Новые реагенты на основе IC1 для иодирования карбазола

2.2. Реакция протодеиодирования карбазола

2.3. Исследование новых подходов к иодированию антрацена, фенантрена и аценафтена 47 2.3.1 Изучение действия новых реагентов на основе IC на антрацен, фенантрен и аценафтен

2.3.2. Квантово-химический анализ термохимии реакций электрофильного иодирования аренов

2.3.3 ДМСО как потенциальный агент окислительного бромирования и иодирования полициклических конденсированных аренов

2.3.4 Бензгидрол как модельный субстрат для изучения галогенирующей и окислительной активности ДМСО

Глава 3. Реакции иододебромирования -альтернативный путь в синтезах иодпроизводиых полициклических конденсированных аренов

Глава 4. Экспериментальная часть

Выводы

Актуальность темы диссертации. Иодсодержащие органические соединения являются важными синтонами органического синтеза, а многие из них представляют самостоятельный интерес, например, для медицины в качестве рентгеноконтрастных диагностикумов, синтетических гормонов щитовидной железы, антивирусных и противомикробных препаратов. Благодаря уникальной подвижности иода в арилиодидах, сферы использования иодаренов для синтеза ароматических и гетероциклических структур более широки, чем даже солей диазония.

Таким образом, иодорганические соединения являются одними из наиболее востребованных соединений для современного органического синтеза, однако их использование сдерживается серьезными трудностями и нерешенными проблемами синтеза, а также далеко не ясными вопросами их реакционной способности.

Диссертация развивает традиционные для кафедры Органической химии и технологии органического синтеза научные направления в области исследования реакций иодирования и окисления. Работа выполнена по программам, поддержанным проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 96-03-033054а и № 00-03-32812а), а также в рамках госбюджетной темы Томского политехнического университета. Спектральные и аналитические результаты получены в Аналитическом центре коллективного пользования СО РАН (грант ЦКП РФФИ № 00-03-40135).

Основной целью работы является разработка и исследование новых иодирующих систем для активированных полиароматических субстратов и л-избыточных гетероциклов.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи:

• Поиск новых практичных подходов к получению иодаренов.

• Исследование окислительных возможностей диметилсульфоксида в процессах галогенирования и окисления.

• Экспериментальное и теоретическое изучение почти неизвестных реакций протодеиодирования и перегруппировок ароматических и гетероциклических соединений.

Научная новизна. Разработаны новые подходы к генерированию электрофильного иода в нейтральных и слабокислотных средах.

Впервые изучены реакции протодеиодирования иодкарбазолов и показано, что термодинамический контроль должен вносить заметный вклад в результаты реакций иодирования ароматических и гетероароматических субстратов в кислотных средах.

С помощью полуэмпирических квантово-химических расчетов впервые проведен термохимический анализ реакций иодирования аренов разных классов и впервые установлено, что для полициклических ароматических соединений термодинамически более вероятны обратные реакции протодеиодирования.

Установлено, что типичный иодирующий агент CF3COOI преимущественно окисляет, но не иодирует антрацен. Диметилсульфоксид проявляет двойственный характер. С одной стороны, в присутствии галогенов и галогенидов он может выступать как активатор окислительного галогенирования антрацена и карбазола. Однако по отношению к бензгидролу, напротив, галогены и галогениды активируют способность ДМСО к окислению спирта. Впервые определен вклад в окисление спирта двух процессов -активации ДМСО электрофильными реагентами и активации электрофилами окисляемого спирта. Преобладающим является процесс активации диметилсульфоксида.

Практическая значимость. Полученные результаты представляют общий интерес для синтетической химии ароматических и гетероароматических иодпроизводных. Разработан практичный метод синтеза труднодоступных иодпроизводных конденсированных полициклических аренов, основанный на реакции иододебромирования, а также удобный метод селективного моно- и дииодирования карбазола.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на II и VI Российско-корейских международных симпозиумах по науке и технологии «KORUS» (Томск, 1998 г., Новосибирск, 2002 г.); на II Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2002 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 1 статья, 3 доклада, тезисы 2 докладов, 1 статья в печати.

Объем и структура работы. Работа изложена на 108 страницах, содержит 23 таблицы, 5 схем, 2 рисунка и состоит из введения, 4 глав, выводов и списка литературы. В главе 1 представлен обзор литературы по методам иодирования полициклических аренов и ж- избыточных гетероциклов. В двух последующих главах обсуждаются результаты собственных исследований. Глава 4 включает экспериментальные данные по методам синтеза и исследований соединений, включенных в диссертационную работу. Библиография содержит литературные ссылки на 126 научных публикаций.

Выводы

1. Показано, что при взаимодействии хлорида иода с солями CF3COOAg, CH3COONa, (СН3СОО)2РЬ в ацетонитриле и уксусной кислоте происходит связывание хлорида катионами металлов и генерирование электрофильного иода. На примере карбазола установлен ряд активности предлагаемых реагентов и определена региоселективность процесса.

2. Впервые экспериментально и теоретически установлено, что для активированных ароматических и гетероциклических соединений термодинамически более вероятны обратные реакции протодеиодирования, вклад которых зависит от электронодонорных свойств субстратов.

3. Предложен практичный метод синтеза труднодоступных иодпроизводных полициклических аренов на основе реакций иододебромирования и разработан удобный метод селективного моно- и дииодирования карбазола.

4. Изучена галогенирующая и окислительная активность ДМСО. Установлено, что диметилсульфоксид может являться мягким окислительным агентом галогенов в реакциях бромирования и иодирования. Однако в случае легкоокисляемых субстратов галогены, напротив, усиливают окислительную способность ДМСО.

5. Впервые определен вклад в окисление спирта диметилсульфоксид ом двух процессов - активации ДМСО электрофильными реагентами и активации электрофилами окисляемого спирта. Преобладающим является процесс активации ДМСО.

1. Меркушев Е.Б. Успехи в синтезе иодароматических соединений // Успехи химии. 1984. - Т. 53, № 4. - С. 583-594.

2. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 544 с.

3. Koch V., Schnatterer S. Chemistry of 3-hydroxypyridine. Part 1: bromination and iodination of 3-hydroxypyridine // Synthesis. 1990. - N 6. — P. 497-498.

4. Broekman F.W., Tendeloo H.J.C. The iodination of monohydroxypyridines to monohydroxyiodopyridines // Recueil Trav. Chim. 1962. - Vol. 81, N 1. -P. 107-111.

5. Bocchi V., Palla G. High yield selective bromination and iodination of indoles in N, N-dimethylformamide // Synthesis. 1982. - N 12. -P. 1096-1097.

6. Василевский С.Ф., Шварцберг M.C. Окислительное иодирование замещенных N-метилпиразолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -№5.-С. 1071-1077.

7. Potts К.Т. A method of iodination // J. Chem. Soc. 1953. - N11. -P. 3711-3712.

8. Kuroki M. Iodination and bromination of carbazole by Br2 and I2 into pyridine. // J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec. 1967. - Vol. 70, Nl.-P. 63-66.

9. Boothe R., Dial Ch., Conaway R., Pagni R.M., Kabalka G.W. The iodination of aromatic substrates on alumina // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27, N20.-P. 2207-2210.

10. Тронов Б.В., Новиков А.Н. Галогенирование ароматических углеводородов и их производных в присутствии нитрующей смеси // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1960. - № 5. - С. 872-875.

11. З.Чайковский В.К. Эффективные методы иодирования ароматических соединений и суперэлектрофильные иодирующие системы. Использование иодаренов в органическом синтезе: Дисс. . докт. хим. наук 02.00.03. Томск, 2002. - 315 с.

12. A.C. СССР № 805598. Способ получения 1,4-дииоднафталина. (приоритет от 9.10.79). / Чайковский В.К., Новиков А.Н.

13. Radner F. Lower nitrogen oxide species as catalysts in a convenient procedure for the iodination of aromatic compounds // J. Chem. Soc. 1988. -Vol. 53, N 15-P. 3548-3553.

14. Yusubov M.S., Filimonov V.D., Jin H.-W., Chi K.-W. A novel iodination of aromatic rings using iodine/metallic nitrate // Bull. Korean. Chem. Soc. -1998.-Vol. 19,N4.-P. 400-401.

15. Юсубов M.C., Передерина И.А., Филимонов В.Д., Джин Хо-Ван, Чи Ки-Ван. Исследование системы I2-NO3" в уксусной кислоте как удобного реагента иодирования аренов и карбазолов // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, №8.-С. 218-1222.

16. Кулманакова Ю.Ю. Нитраты щелочных металлов в синтезах некоторых нитро- и галоидсодержащих органических соединений: Дисс. . канд. хим. наук 02.00.03. Томск, 2002. - 97с.

17. Wirth Н.О., Hermann F.U., Kem W. Synthese und eigenschaften von p~ oligophenylenen mit p-xylol und mit durol als grundbausteinen //Makromol. Chem. 1964.-Vol. 80. -P. 120-140.

18. Новиков A.H., Чайковский В.К. Синтез 3,8-ди(фенилэтинил)-и ди(фенилглиоксалоил)флуорантенов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1979. - Т. 22, № 12. - С. 1438-1440.

19. Новиков А.Н., Чайковский В.К. Синтез ацетиленовых соединений и бис-а-дикетонов на основе дииодидов аценафтена и нафталина // ЖОрХ. 1980. - Т. 16, № 1.-С. 157-160.

20. Suzuki Н., Tomura Y. System I2-iodic acid as powerful iodinating agent for some polycyclic and heterocyclic arenes // J. Chem. Soc. Jpn. Pure Chem. Sec. 1971. - Vol. 92, N 11. - P. 1021-1023.

21. Bonesi S.M., Erra- Balsells R. Synthesis and isolation of iodocarbazoles. Direct iodination of carbazoles by N- iodosuccinimide and N-iodosuccinimide-silica gel system // J. Heterocyclic Chem. 2001. -Vol. 38, N 1.-P. 77-87.

22. Wirth H.O., Konigstein O., Kern W. Iodierung aromatischer Verbindungen mit Iod und Iodsaure // J. Lieb. Ann. Chem. 1960. - B. 63, N 1-3. -P. 84-104.

23. Василевский С.Ф., Белов А.И., Шварцберг M.C. Особенности иодирования пиразолов иодом и йодноватой кислотой // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1985. - № 15. - С. 100-104.

24. Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. Синтез вицинальных аминоиод- и (ацетиламиноиод)-1-алкилпиразолов // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. -№ 11.-С. 2726-2731.

25. Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. Нитродезиодирование 4-иод-1-метилпиразолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. - № 11. -С. 2722-2725.

26. Фрейденберг В. Химия карбазола / Под ред. П. Эльдерфильда. М.: ИЛ, 1954.-Т. 5.-С. 231-269.

27. Shindo Т.; Fujii S.; Kubo S. Preparation of aromatic iodides (Sankyo Kagaku К. K., Japan) // Pat. Jap.2000319209 A2 2000 21/11.

28. Ogata Y., Aoki K. Iodination of aromatic compounds with a mixture of iodine and peracetic acid. Ш. Autocatalysis and relative rates // J. Amer. Chem. Soc. 1968.-Vol. 90, N 22. -P. 6187-6191.

29. Ogata Y., Urasaki I. Iodination of acenaphtene and fluorene with iodine -peracetic acid I I J. Chem. Soc. 1970. -N 12. - P. 1689-1691.

30. Krassowska-Swiebocka В., Lulinski P., Skulski 1. Aromatic iodination of activated arens and heterocycles with tetraacetate as the oxidant // Synthesis. 1995.-N 8.-P. 926-928.

31. Авт. свид. СССР 639846. Способ получения иодароматических углеводородов или их простых эфиров. (приоритет от 8.10.1978) / Меркушев Е.Б., Симахина Н.Д. Бюлл. изобр. 1978. - № 48. - с. 81.

32. Merkushev Е.В., Simakhina N.D., Koveshnikova G.M. A new convenient iodination method of aromatic compounds // Synthesis. 1980. N 6. -P. 486-487.

33. Меркушев Е.Б., Юдина Н.Д. Простой метод иодирования ароматических соединений // ЖОрХ. 1981. - Т. 17, № 12. -С. 2598-2601.

34. D'Auria М., Mauriello G. Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene iodine system: an efficient and selective reagent for iodination of thiophene derivatives // Tetrahedron Lett. - 1995. - Vol. 36, N 27. - P. 4883-4884.

35. Benhida R., Blanchard P., Fourrey J.-L. A mild and effective iodination method using iodine in the presense of bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, N 38 - P. 6849-6852.

36. Чайковский B.K., Новиков A.H. Перманганат калия удобный окислитель для прямого иодирования органических соединений // Журн. Прикл. Хим.- 1984. -№ 1.-С. 134-137.

37. Григорьев Ю.В., Гапоник П.Н. Получение 5-иодтетразолов // Вестн. АН БССР. Сер. хим. 1992. - № 1. - С. 73-77.

38. Гапоник В.Н., Григорьев Ю.В., Корень О.А. Прямое иодирование 1-алкилтетразолов удобный способ получения 1 -алкил-5-иодтетразолов // ХГС. - 1988. - № 12. - С. 1699.

39. Birkenbach L., Goubeau J. Pseudohalogene, XVIII. Mitteil.: Die Reaktion Silberperchlorat und Iod in organischen Medien: eine neue Methode der Iod-substitution // Chem. Ber. 1932. - Bd. 65, N 1. - S. 395-401.

40. Merkushev E.B. Advances in the synthesis of iodoaromatic compounds // Synthesis. 1988. -N 12. - P. 923-937.

41. Точилкин A.M., Грачева И.Н., Ковельман И.Р., Прокофьев Е.П. Ароматическое хлорирование и иодирование 8-метилхинолина. Бензильное бромирование 5-галоген-8-метилхинолинов // ХГС. 1983. -№ 10.-С. 1373-1376.

42. Baird W.C., Surridge J.H. Halogenation with copper (II) halides. The synthesis of aryl iodides // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N 10. -P. 3436-3442.

43. Kodomari M., Satoh H., Yoshitomi S. Selective halogenation of aromatic hydrocarbons with alumina supported copper (II) halides // J. Org. Chem. -1988.-Vol. 53-P. 2093.

44. Kodomari M., Amanokura N., Takeuchi K. and Yoshitomi S. Direct iodination of aromatic compounds with iodine and alumina- copper (II) chloride or sulfate // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. - Vol.65, N 1. -P. 308-308.

45. Rodrigez-Franco M.I., Dorronsoro I., Hernandez-Higueras A.I., Antequera G. A mild and efficient method for the regioselective iodination of pyrazols // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, N 5. - P. 863-865.

46. Sugiyama T. A mild and covenient procedure for conversion of aromatic compounds into their iodides using ammonium hexanitratocerate (IV) // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. - Vol. 54, N 9. -P. 2847-2848.

47. Pielichwski J., Kyziol J.B. Iodurarea carbazolului si a derivatilorsai // Rev. Chem (RSR). 1984. - Vol. 35, № 11. -P. 988-991.

48. Захарова Г.Н., Авоян P.JI., Стручков Ю.Т. О строении продуктов иодирования антрацена однохлористым иодом // Журн. структ. хим. -1963. Т. 4, № 6. - С. 928-930.

49. Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. -Кишинев: Штиинца, 1975. 264 с.

50. Turner D.E., O'Malley R.F., Sardella D.J., Barinelli L.S. and Kaul P. The reaction of iodine monochloride with polycyclic aromatic compounds: polar and electron transfer pathways // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59, N 24. -P. 7335-7340.

51. Чайковский B.K., Филимонов В.Д. Иодирование и хлорирование полициклических углеводородов хлористым иодом в водных растворах серной кислоты // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, № 8. - С. 1189-1192.

52. Muathen Н. A. Mild and efficient iodination of aromatic compounds with pyridine iodine monochloride complex (PylCl) // J. Chem. Res. Synop. -1994. -№ 11.-P. 405.

53. Garden S.J., Torres J.C., de Souza Melo S. C., Lima A.S., Pinto A.C., Lima E.L.S. Aromatic iodination in agueous solution. A new lease of life foragueous potassium dichloroiodate I I Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, N11.-P. 2089-2092.

54. Саггепо M.C., Garcia Ruano J.L., Sanz G., Toledo M.A., Urbano A. Mild and regiospecific nuclear iodination of methoxybenzenes and naphthalenes with N-iodosuccinimide in acetonitrile // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37, №23.-P. 4081-4084.

55. Jain R., Avramovitch В., Cohen L.A. Synthesis of ring-halogenated histidines and histamines // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, N 13. -P. 3235-3242.

56. Das В., Kundu N. G. An efficient method for the iodinatien of С 5 position of dialkoxy pyrimidines and uracil bases // Synth. Commun. 1988. -Vol. 18,N8-P. 855-868.

57. Castanet A.-S., Colobert F., Broutin P-E. Mild and regioselective iodination of electron-rich aromatics with N-iodosuccinimide and catalytic trifluoroacetic acid // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43 - P. 5047-5048.

58. Саггепо M.C., Garcia Ruano J.L., Sanz G., Toledo M.A., Urbano A. Mild and regiospecific nuclear iodination of methoxybenzenes and naphthalenes with N-iodosuccinimide in acetonitrile // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37, №23.-P. 4081-4084.

59. Gershon H., McNeill M.W., Schulman S.G. Electrophilic halogenation of 8-quinolinol and its copper (II) chelate // G .Org. Chem. 1971. - Vol. 36, N12.-P. 1616-1619.

60. Chaikovski V. К., Filimonov V.D., Yagovkin A.Y., and Kharlova T.S. 2,4,6,8-Tetraiodoglycoluril in sulfuric acid as a new available and powerful reagent for iodination of deactivated arenas // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41, № 47. - P. 9101-9104.

61. Radner F. Iodine cyanide promoted iodination of aromatic compounds. A simple synthesis of 1-iodopyrene // Acta. Chem. Scand. 1989. - Vol. 43, №5. -P. 481-484.

62. Barluenga J., Gonzalez J.M., Garcia-Martin M.A., Campos P.J., Asensio G. An expeditious and general aromatic iodination procedure // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. - P. 1016-1017.

63. Suzuki H., Kondo A., Inouye M., Ogawa T. An alternative synthetic method for policyclic aromatic iodides // Synthesis. 1986. - N 2. - P. 121-122.

64. Takagi K., Hayama N., Okamoto T. Synthesis of aryl iodides from aryl halides and potassium iodide by means of nickel catalyst // Chem. Lett. -1978.-N 2.-P. 191-192.

65. Corcoran R.C., Bang S.H. Iodopyridines from bromo- and chloropyridines // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31, N 47. - P. 6757-6758.

66. Estel L., Marsais F., Queguiner G. Metalation/SRNl coupling in heterocyclic synthesis. A convenient methodology for ring functionalization // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53, N 12. - P. 2740-2744.

67. Chen W., Cava M.P. Convenient synthetic equivalents of 2-lithiopyrrole and 2,5-dilithiopyrrole // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28, N 48. -P. 6025-6026.

68. Жунгиету Г.И., Суворов H.H., Кост A.H. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. Кишинев: Штиинца, 1983. - 119 с.

69. Duerr B.F., Chung Y.-S., Czarnik A.W. Synthesis of 9,10-disubstitutied anthracenes derived from 9,10-dilithioanthracene // J. Org. Chem. 1988. -Vol. 53, N9.-P. 2120-2122.

70. Pan Yong Chun, Peng Zhonghua A convenient synthetic approach to 1,5-diiodonaphtalene derivatives // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, N23.-P. 4537-4540.

71. Blackmore I.J., Boa A.N., Murray E.J., Dennis M., Woodward S. A simple preparation of iodoarenes, iodoalkenes and iodoalkynes by reaction of organolithiums with 2,2,2-trifluoro-l-iodoethane // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N 36. - P. 6671-6672.

72. Василевский С.Ф., Анисимова T.B., Шварцберг M.C. О циклизации вицинальных ацетилениламинопиразолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -№3.~ С. 688-690

73. Ye X.-S., Wong H.N.C. Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted thiophenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996. -N 3. - P. 339-340.

74. Yamamoto Y., Yanagi A. Stannilation-iodination reaction on pyridine nuclei. A facile method for synthesis of iodopyridines and iodoquinolines // Heterocycles. 1981. -Vol. 16, N7.-P. 1161-1164.

75. House H.O., Koepsell D., Jaeger W. Derivatives of 1,8 diphenylanthracene // J. Org. Chem. - 1973. - Vol. 38, N 6. - P. 1167-1173.

76. Beringer F.M., Chang L.L., Fenster A.N., Rossi R.R. Synthesis of 4-halophenanthyleneiodonium salts // Tetrahedron. 1969. - Vol. 25, N 18. -P. 4339-4345.

77. Дашевский M.M. Аценафтен. M.: Химия, 1966. - 460 с.

78. Каршин А.П., Кустол Д.М. Синтез 5,6 дииодаценафтена и его продуктов окисления // ЖОХ. - 1964. - Т. 34, № 3. - С. 1001-1004.

79. Chaikovski V. К., Kharlova T.S., Filimonov V.D., Saryucheva Т.А. Superactive iodination reagent on a base of iodine chloride and silver sulfate // Synthesis. 1999. -N 5. - P. 748-750.

80. Buckles R.E., Mills J.F. Solutions of halogens in highly acidic, polar solvents // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75, N 3. - P. 552-555.

81. Чепраков A.B., Махоньков Д.И., Белецкая И.П. Окислительное галогенирование ароматических соединений // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1987. - Вып. 3, № 9. - С. 11-24.

82. Arotsky J., Mishra Н.С., Symons M.C.R. Unstable intermediates. Part XV. Interaction between strong acids and various compounds containing iodine // J. Chem. Soc. 1962. - N 7. - P. 2582-2591.

83. Perrin C.L., Skinner G.A. Directive effects in electrophilic aromatic substitution ("ipso factors"). Nitration of haloanisoles // J. Am. Chem. Soc. -1971. Vol. 93, N 14. - P. 3389-3394.

84. Смит JI. Реакция Якобсена // Органические реакции. Сб. 1. -Издатинлит., 1948. С. 492 - 509.

85. Nicolet В.Н. The existence and reactions of positive halogen attached to carbon in aromatic compounds // J. Am. Chem. Soc. 1921. - Vol. 43, N 7. -P. 2081-2084.

86. Meerwein H., Hoffman P., Schill F. Halogen displacement and removal from aromatic halogen compounds under the influence of catalysts // J. prakt. Chem. 1940. - Bd 154. - S. 266 // C.A. - 1940. - Vol. 34. - N 8. - P. 2344.

87. Smith W.B. Some observations on the iodination of 2-naphtol and its methyl ether // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, N 19. - P. 3649-3651.

88. Suzuki H., Goto R. A convenient synthetic method of certain aromatic polyiodo compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963. - Vol. 36, N 4. -P. 389-391.

89. Клар E. Полициклические углеводороды. Т. 2. M.: Химия, 1971. -456 с.

90. Чайковский В.К., Новиков В.Т., Новиков А.Н., Гарифуллина Ф.Ш. О влиянии n-электронодонорных добавок на прямое иодирование алкилбензолов и флуорантена // ЖОрХ. 1985. - Т. 55, № 4. -С. 893-895.

91. Rosokha S.V., Kochi J.K. The preorganization step in organic reaction mechanisms. Charge-transfer complexes as precursors to electrophilic aromatic substitutions // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67, N 6. -P. 1727-1737.

92. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / Под. ред. В.Ф. Травеня М.: Химия, 1991.-446 с.

93. Де ла Map П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам / Под. ред. В.Н. Соколова. М.: Мир, 1968. -318 с.

94. Юсубов М.С., Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д., Ковалева Л.Ф. Окисление, бромирование и метиленирование карбазола и Е-3(2-фенилэтенил)карбазола действием НВг/ДМСО // ХГС. 1992. -№ 11.-С. 1477-1480.

95. Aida Т., Furukawa N., Оае S. Catalic reduction of dimethyl sulfoxide and other sulfoxides with bromine hydrobromic acid system // Tetrahedron Lett. - 1973. - Vol. 14, N 14. - P. 3853-3856.

96. Epstein W. W., Sweat F.W. Dimethyl sulfoxide oxidations // Chem. Rev. -1967. Vol. 67, N 3. - P. 247-260.

97. Mancuso A.J., Swern D. Activated dimethyl sulfoxide: useful reagents for synthesis // Synthesis. 1981. -N 2. - P. 165-185.

98. Smith S.G., Winstein S. Sulfoxides as nucleophiles // Tetrahedron. -1958. -N 3. P. 317-321.

99. Bacon R.G.R., Hill H.A.O. Metal ions and complexes in organic reactions. Part I. Substitution reactions between aryl halides and cuprous salts in organic solvents // J. Chem. Soc. 1964. - N 3. - P. 1097-1107.

100. Van Koten G., Jastrzebski J., Noltes J. Are arylcopper compounds intermediates in the exchange reaction between aryl halides and copper (I) salts? // Tetrahedron Letters. 1976. - N 3. - P. 223-226.

101. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. -М.: Госхимиздат, 1955.-С. 158,488-499.

102. Синтезы органических препаратов. Сборник 8. М.: ИЛ, 1958. -С. 22-23.

103. Furaiss B.S., Hannaford A.J., Smith P.W.G., Tatchell A.R. Textbook of practical organic chemistry. Longman Group UK Limited, 1989. -p. 441-442.

104. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. М.: ИЛ, 1953. -С. 96-98.

105. Штрыкова В.В. Синтез моно- и дизамещенных бензгидрилмочевин реакциями алкилирования, диспропорционирования, ацилирования и их биологическая активность: Дисс. . канд. хим. наук 02.00.03. Томск, 1996.- 116 с.

106. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертин Д., Морил Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. - 704 с.

107. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. JL: Химия, 1970.-С. 481-482.

108. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители / Под ред. Я.М. Варшавского. М.: ИЛ, 1958. - с. 25-75.

109. Справочник химика. Т. 2. Л.: Химия, 1971. - 1168 с.

110. Barnett Е.В, Cook J.W. Studies in the anthrathene series // J. Chem. Soc. 1924.-Vol. 125.-N 7.-P. 1084-1087.1UZ