Гидроксилированные нафтазарины и их (2,3-В)пиранопроизводные тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ ГИДРОКСИЛИРОВАННЫХ НАФТАЗАРИНОВ И ИХ [2,3-Ь]ПИРАНОПРОИЗВОДНЫХ.

1.2. СИНТЕЗ ГИДРОКСИЛИРОВАННЫХ НАФТАЗАРИНОВ И ИХ [2,3-Ь]ПИРАНОПРОИЗВОДНЫХ.

1.2.1. Получение гидроксинафтазаринов из замещенных динитро-нафталинов.

1.2.2. Использование реакции Дильса-Альдера в синтезе гидроксинафтазаринов.

1.2.3. Синтез гидроксинафтазаринов из функциональнозамещенных а- и /Ргетралонов.

1.2.4. Синтез гидроксинафтазаринов циклоацилированием гидрохинонов малеиновыми ангидридами.

1.2.5. Окисление нафтазарина и его производных.

1.2.6. Перегруппировка Фриса в синтезе ацетилгидроксинафтазаринов.

1.2.7. Использование реакций 1,4-присоединения в синтезе гидроксинафтазаринов

1.2.8. Синтез гидроксинафтазаринов конденсацией фталевых альдегидов с глиоксалем.

1.2.9. Синтез гидроксинафтазаринов путем окисления о-диацилбензолов.

1.2.10. Синтез гидроксинафтазаринов путем конротаторного раскрытия цикла замещенных циклобутенонов.

1.2.11. Синтез нафто[2,3-Ь]пиран-5,10-дионов восстановительным ацетилированием производных 3-алкенил-1,4-нафтохинона.

1.2.12. Синтез гидроксинафтазаринов и их [2,3-Ь]пиранопроизводных изомеризацией 1,2-нафтохинонов.

1.2.13. Синтез пиранобиснафтохинонов из алкилиденбис(2-гидрокси-1,4-нафтохинонов).

1.2.14. Синтез пиранонафтохинонов реакцией 1,2-присоединения 2-гидрокси-1,4-нафтохинонов к непредельным альдегидам.

1.2.15. Синтез пиранонафтохинонов из аддуктов 1,4-присоединения гидрокси-1,4-нафтохинонов к сг;,/^-непредельным карбонильным соединениям.

1.2.16. Синтез пиранонафтохинонов реакцией 1,4-присоединения сульфониллактонов к производным пираноз.

1.2.17. Использование реакции циклоприсоединения Дильса-Альдера в синтезе пиранонафтохинонов.

1.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОКСИЛИРОВАННЫХ НАФТАЗАРИНОВ И ИХ [2,3-Ь]ПИРАНОПРОИЗВОДНЫХ.

1.3.1. О-Метилирование гидроксинафтазаринов.

1.3.2. Деметилирование О-метиловых эфиров замещенных нафтазаринов.

1.3.3. О-Ацилирование гидроксинафтазаринов.

1.3.4. Восстановление гидроксинафтазаринов.

1.3.5. Окисление гидроксинафтазаринов и их производных.

1.3.6. Реакция раскрытия кислородсодержащего гетероцикла 3,4-дигидропиранонафтазаринов

1.4. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА СТРУКТУРЫ ЗАМЕЩЕННЫХ НАФТАЗАРИНОВ И ИХ [2,3-Ь]ПИРАНОПРОИЗВОДНЫХ.

1.4.1. Электронные спектры поглощения.

1.4.2. Колебательные спектры.

1.4.3. Спектроскопия ЯМР *Н и 13С.

1.4.4. Масс-спектрометрия.

1.4.5. Рентгеноструктурный анализ.

1.5. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ГИДРОКСИЛИРОВАННЫХ НАФТАЗАРИНОВ И ИХ [2,3-Ь]ПИРАНОПРОИЗВОДНЫХ.

1.5.1. Биологическая активность гидроксинафтазаринов.

1.5.2. Биологическая активность [2,3-Ь]пиранопроизводныхгидроксинафтазаринов.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. СИНТЕЗ ГИДРОКСИНАФТАЗАРИНОВ - ПИГМЕНТОВ

ИГЛОКОЖИХ И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

2.1.1 Окисление нафтазаринов.

2.1.2. Радикальное алкилирование гидроксинафтазаринов.

2.1.3. Циклоацилирование производных гидрохинона.

2.1.4. О-Алкилирование гидроксинафтазаринов.

2.1.5. Замещение атомов галогена на алкоксигруппы в хлорированных нафтазаринах и антрахинонах.

2.1.5.1. Замещение атомов галогена на алкоксигруппы в хлорированных нафтазаринах.

2.1.5.2. Каталитическая активность металлсодержащих сорбентов и нуклеофильность спиртов, активированных фтор-анионом, в реакции нуклеофильного замещения 2,3-дихлорнафтазаринов.

2.1.5.3. Замещение атомов галогена на алкоксигруппы в хлорированных антрахинонах.

2.1.6. Дезалкилирование алкоксинафтазаринов.

2.1.7. Восстановительное дегалоидирование хлорированных нафтазаринов

2.1.8. Получение 2,3-диглутатионильных производных щдрокси-нафтазарина.

2.1.9. Биологическая активность синтетических гидроксинафтазаринов.

2.2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-2-ОКСО-НАФТАЗАРИНА. СИНТЕЗ ДИДЕЗОКСИАНАЛОГА ИСЛАНДО-ХИНОНА. СТРУКТУРА МОНОГИДРАТА ДЕГИДРОЭХИНОХРОМА

2.2.1. Селективное хлорирование гидроксинафтазаринов дихлормоно-оксидом.

2.2.2. Гидратация производных 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона в органических растворителях.

2.2.3. Синтез дидезоксианалога исландохинона.

2.2.4. Структура моногидрата дегидроэхинохрома.

2.3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2-ГИДРОКСИНАФТАЗАРИНОВ С ПРЕДЕЛЬНЫМИ АЛЬДЕГИДАМИ. СИНТЕЗ БИСНАФТАЗАРИНОВ

- МЕТАБОЛИТОВ МОРСКИХ ЕЖЕЙ.

2.3.1. Взаимодействие 2-гидроксинафтазаринов с предельными альдегидами.

2.3.2. Синтез этилиденбис(тригидроксинафтазарина) и ангидроэтилиден-бис(тригидроксинафтазарина) - метаболитов морских ежей.

2.4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2-ГИДРОКСИ-1,4-НАФТОХИНОНОВ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ АЛЬДЕГИДАМИ. СИНТЕЗ (±)-НАФТГЕРА-НИНА А, МЕТИЛОВОГО ЭФИРА (±)-НАФТЕРПИНА И

-ПЛОЙАРИХИНОНОВ АИВ.

2.4.1. Взаимодействие 2(3)-гидроксиюглонов с цитралем.

2.4.2. Синтез (±)-нафтгеранина А и метилового эфира (±)-нафтерпина.

2.4.3. Изучение реакции 2,5,8-тригидрокси-1,4-нафтохинонов и 2,5,8-тригидрокси-1,4-нафтохинон-1-иминов с цитралем.

2.4.4. Взаимодействие 2,3-дизамещенных нафтазаринов с цитралем.

2.4.5. Изомеризация 6,9-дигидрокси-2-метил-2-(4-метилпент-3-ен-1 -ил)-2Я-нафто [2,3 -Ь]пиран-5,10-диона в производные нафтгеранина А.

2.4.6. Синтез (±)-плойарихинона А.

2.4.7. Синтез (±)-плойарихинона В.

2.5. ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ 2,6(7)-ДИГИДРОКСИНАФТАЗА-РИНОВ И ИХ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ МЕТОДОМ УФ- И ИК-СПЕКТРОСКОПИИ. РЕВИЗИЯ СТРУКТУРЫ КУКУЛОХИНОНА.

2.5.1. Использование УФ- и ИК-спектроскопии в исследовании структуры замещенных 2,6(7)-дигидроксинафтазаринов.

2.5.2. Пересмотр структуры кукулохинона [7,7'-бис(2,5,6,8-тетрагидрокси-3-этилнафталин-1,4-диона)] в пользу 6,6'-бис(2,5,7,8-тетрагидрокси

3 -этилнафталин-1,4-диона).

2.5.3. Использование ИК-спектроскопии в исследовании структуры замещенных 2-гидрокси-6(7)-алкоксинафтазаринов.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Настоящая диссертационная работа посвящена синтезу и изучению химических свойств гидроксилированных нафтазаринов и их [2,3-Ь]дигидро-пирано- и [2,3-Ь]пиранопроизводных. Эти соединения до относительно недавнего времени оставались малопривлекательными для химиков, биологов, медиков и специалистов иного профиля, что объясняется многими причинами, в том числе и отсутствием информации об их полезных свойствах. В последние годы, однако, ситуация стала заметно меняться в лучшую сторону. Так, результатом успешных работ в области выделения и изучения биологической активности ряда природных гидр о ксилир ов анных нафтазаринов, -пигментов иглокожих, проводимых в Тихоокеанском институте биоорганической химии (ТИБОХ) ДВО РАН стало открытие нового класса антиоксидантов [1-4]. В ходе изучения биологических свойств одного из представителей этого класса - эхинохрома А сотрудниками ТИБОХ ДВО РАН совместно с сотрудниками Института экспериментальной кардиологии ВКНЦ РАМН (Москва) была обнаружена его высокая кардиопротекторная активность [5-7], а совместно с сотрудниками Владивостокского государственного медицинского института - высокая противоожоговая и ранозаживляющая активность [8,9]. В настоящее время эхинохром А используется при лечении острого инфаркта миокарда и профилактики ишемической болезни сердца. Он нашел также применение при лечении травм глаза, вызванных ожогом, ранением или после хирургических операций, и получил высокую оценку лечащих врачей.

Кроме того, сотрудниками бывшего Всесоюзного института животноводства (Подольск) и ТИБОХ ДВО РАН показана высокая эффективность эхинохрома А как консерванта при хранении семени элитных производителей сельскохозяйственных животных [10, 11]. Среди производных гидроксинафтазарина другими исследователями были выявлены соединения обладающие антимикробной [12] и альгицидной активностью [13].

На фоне возрастающего интереса к поиску областей практического использования, актуальной становится разработка новых подходов к синтезу полигидроксинафтазаринов, поскольку существующие схемы являются малоэффективными. По этому поводу крупнейший специалист данной области Пол Шойер отмечал, что "усилия многих химиков не привели к созданию хороших методов синтеза высокогидроксилированных нафтазаринов" [14]. Эта цель явилась главной в наших исследованиях.

Исторически, среди производных 1,4-нафтохинона, главными объектами для синтеза в лаборатории органического синтеза природных соединений ТИБОХ ДВО РАН были пигменты морских ежей. Кроме гидроксинафтазаринов, некоторые виды иглокожих продуцируют пигменты, в которых пирановый цикл аннелирован с одним или двумя нафтазариновыми ядрами. Естественно поэтому, что синтез и изучение химических свойств гидроксилированных [2,3-Ъ]дигидропирано- и [2,3-Ъ]пиранонафтохинонов также нашли отражение в настоящей работе.

Из года в год количество вновь выделенных природных гидрокси-нафтохинонов возрастает, в том числе и за счет представителей новых структурных классов. Так, относительно недавно из почвенных и морских бактерий были выделены биологически активные нафтохиноны, несущие монотерпеноидный фрагмент, строение которого, за исключением стереохимии сочленения колец, аналогично строению соответствующей части тетрагидро-каннабинола (ТГК). В отличие от этих соединений, в плойарихинонах А и В, найденных в те же годы в одном из высших растений, монотерпеноидный фрагмент содержит открытую пренильную цепь. Недавно появилось сообщение о выделении природного биснафтазарина, в котором 1,4-нафтохиноидный и 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохиноидный фрагменты связаны между собой эфирной связью. Исследование подходов к синтезу этих и представителей других структурных классов пиранонафтохинонов и 2-оксодигидронафтазаринов является актуальным как с практической, так и с научной точек зрения, поэтому в работе ему уделено большое внимание. Помимо этого, для изучения взаимосвязи структура - биологическая активность, несомненный интерес представляет разработка путей модификации структуры и синтез аналогов изучаемых природных соединений.

Необходимо отметить, что химия гидроксинафтазаринов и их производных разработана недостаточно глубоко. Наличие а-гидроксигрупп и, как следствие этого, возможность прототропной таутомерии приводит к нивелированию свойств ароматического и хиноидного ядра, что делает гидроксинафтазарины химически мало похожими на соединения ближайших структурных классов, например таких, как2-гидрокси-1,4-нафтохиноны и 2-гидроксихинизарины (1,2,4-тригидрокси-9,10-антрахиноны). Поэтому большое место в представляемой работе занимает исследование химических свойств и реакционной способности изучаемых соединений. Приоритетным на этом направлении явилось изучение взаимодействия 2-гидроксинафтазаринов с предельными альдегидами; изучение взаимодействия 2-гидроксивафтохинонов с цитралем и рециклизации образующихся при этом 2-метил-2-(4-метил-3-пентен-1-ил)-нафтопирандионов в нафтохиноидные производные ТГК; синтез и изучение химических свойств производных 2-оксодигидронафтазарина и, прежде всего, отношения их к воде. Эта работа проводилась как самостоятельно, так и в контексте синтеза природных гидроксилированных нафтазаринов, [2,3-Ь]дигидропирано- и [2,3-Ь]пиранонафто-хинонов и их производных: этилиден-3,3'-бис- и ангидроэтилиден-3,3'-бис(2,3,7-тригидроксинафтазаринов), (±)-плойарихинонов А и В, (±)-нафтгеранина А, (±)-метилового эфира нафтерпина, дидезоксианалога исландохинона, дегидро-эхинохрома и др.

Результатом исследования ряда синтезированных замещенных 2,6(7)-дигидрокси-, 2-гидрокси-6(7)-метокси- и 2(3)-гидроксипиранонафтазаринов с помощью УФ- и ИК-спектроскопии явилось создание метода установления их структуры. В частности, найденные закономерности позволили подтвердить структуру кристазарина и 6-метилкристазарина, а также пересмотреть структуру кукулохинона - одного из лишайниковых метаболитов. Ревизия структуры последнего позволила косвенно подтвердить единый биосинтетический путь образования гидроксинафтазаринов подобных спинохромам.

- 10

Используемые в работе специальные термины, сокращения и условные обозначения. ВМВС - внутримолекулярная водородная связь, ММВС -межмолекулярная водородная связь; ЯМР - ядерный магнитный резонанс, ХС -химический сдвиг, КССВ - константа спин-спинового взаимодействия, д.д -дублет дублетов, д.д.к - дублет дублета квартетов, ЯЭО - ядерный эффект Оверхаузера, Decoupling - развязка от спин-спинового взаимодействия, INDOR - межъядерный двойной резонанс; ДХМА - дихлормалеиновый ангидрид, ТГФ - тетрагидрофуран, Ру - пиридин, TsOH - пара-топуо л суль ф окис лота, ТГК - тетрагидроканнабинол, LDA - лития диизопр опил амид, MEM - метоксиметилен (МеОСН2-), NAZ -нафтазарин; Е - -СН2СН2-; гем- геминальный; ИБС - ишемическая болезнь сердца.

В настоящем обзоре представлена информация о нахождении в природе, синтезе, химических свойствах, физико-химических методах исследования, биологической активности и других полезных свойствах гидроксилированных нафтазаринов (5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинонов) и их дигидропирано- и пирано-производных. Под последними двумя терминами, если особо не оговаривается, подразумеваются исключительно производные 3,4-дигидро-2Н-нафто[2,3-Ъ]пиран-5,10-диона и 2Н-нафто[2,3-Ь]пиран-5,10-диона. В то же время, 3,4-дигидро-2Н-нафто[1,2-Ъ]пиран-5,6-дионы и 2Н-нафто[1,2-Ь]пиран-5,6-дионы (дигидропирано- и пирано-1,2-нафтохиноны, соответственно) будут упоминаться там, где это необходимо для лучшего понимания химизма превращений, в которых участвуют пирано-1,4-нафтохиноны, а также их спектральных особенностей.

выводы

1. Разработаны два подхода к синтезу нафтазаринов (5,8-дигидрокси-1,4-нафто-хинонов) содержащих вицинальные /?-гидроксигруппы, один из которых заключается в последовательной функционализации 2,3-дихлорнафтазарина, а основой другого является реакция циклоацилирования замещенных производных гидрохинона дихлормалеиновым ангидридом. В рамках реализации указанных подходов синтезирован ряд полигидроксинафтазаринов - пигментов иглокожих и родственных им соединений.

2. Разработан метод нуклеофильного замещения атомов галогена на алкоксигруппы в 2,3-дихлорюглонах, хлорированных нафтазаринах и антра-хинонах действием спиртов, активированных фтор-анионом, на поверхности металлсодержащих сорбентов. Изучена каталитическая - активность ряда металлсодержащих сорбентов и активность моноэфиров (поли)этиленгликоля в этих реакциях.

3. Разработан простой метод синтеза момпаина - метаболита микроорганизма Helicobasidium тотра и морских ежей рода Echinothrix и Strongylocentrotus.

4. Синтезированы производные 2-оксодигидронафтазарина, и показано, что в растворах, содержащих воду, они подвергаются обратимой гидратации с образованием 2,2-дигидроксидигидронафтазаринов. Изучено влияние структурных факторов и среды на скорость гидратации и положение кето -гем-диольного равновесия. Полученные данные позволили уточнить структуру исландохинона - пигмента лишайника Cetraria islandica и моногидрата дегидроэхинохрома - одного из продуктов метаболизма эхинохрома А в крови человека с ишемической болезнью сердца.

5. Впервые проведено систематическое изучение реакции 2-гидроксинафтазаринов (2,5,8-тригидрокси-1,4-нафтохинонов) с предельными альдегидами. Одним из результатов этого исследования явился синтез этилиден-3,3'-бис- и ангидро-этилиден-3,3'-бис(2,3,7-тригидроксинафтазарина) - пигментов морских ежей рода Spatangus и Strongylocentrotus.

-241

6. Показано, что реакция 2(3)-гидроксиюглонов [2(3),5-дигидрокси-1,4-нафто-хинонов], 2-гидроксинафтазаринов и 2-гидрокси-9,10-антрахинонов с цитралем является удобным препаративным методом синтеза соответствующих 2-метил

2-(4-метил-3-пентен- 1-ил)-2Н-нафто[2,3-Ь]пирандионов и -2-метил-2-(4-метил

3-пентен-1-ил)-2Н-антра[2,3-Ъ]пирандионов. Одним из результатов этого исследования явился впервые осуществленный синтез (±)-плойарихинонов А и В - метаболитов высшего растения Ploiarium alternifolium.

7. Обнаружено, что 2-метил-2-(4-метил-3-пентен-1-ил)-2Н-нафто[2,3-Ь]пиран-5,10-дионы в кислотных условиях подвергаются рециклизации, при которой образуются 1,4- и 1,2-нафтохиноидные A5-2a,6a-z/wc-, транс-производные тетрагидроканнабинола. Одним из результатов этого исследования явился впервые осуществленный синтез (+)-нафтгеранина А, - одного из метаболитов микроорганизмов рода Streptomyces, и (±)-метилового эфира нафтерпина.

8. Разработан метод структурного анализа замещенных 2,6(7)-дигидрокси-нафтазаринов, их моноалкиловых эфиров и [2,3-Ь]пиранопроизводных, основанный на выявленных закономерностях УФ- и ИК-спектров этих соединений. Найденные закономерности позволили подтвердить структуру 6-метилкристазарина - пигмента лишайника Cladonia cristatella и пересмотреть структуру кукулохинона - одного из метаболитов лишайника-Cefram cucullata.

1. Богуславская JIB., Храпова Р.Г., Максимов О.Б. Полигидроксинафтохиноны новый класс природных антиоксидантов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. №7. С. 1471-1476.

2. Богуславская JI.B., Максимов О.Б., Храпова Н.Г., Кулеш Н.И. О кинетике низкотемпературного инициированного окисления этилбензола, ингибированного полигидроксинафтохинонами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 2. С. 283-287.

3. Богуславская JIB., Бурлакова Е.Б., Кольцова Е.А., Максимов О.Б. Синергетическое влияние фосфолипидов на антиоксидантную активность природных полигидроксинафтохинонов. // Биохимия. 1990. Т. 35. № 6. С. 928-932.

4. Лебедев А.В., Богуславская Л.В., Левицкий Д.О., Максимов О.Б. Механизм ингибирования Fe -индуцированного окисления фосфатидилхолина полигидроксинафтохинонами. // Биохимия. 1988. Т. 53. № 4. С.598-603.

5. Швилкин А.В., Серебрякова Л.И., Цкитишвили О.В., Садретдинов С.М., Кольцова Е.А., Максимов О.Б., Мищенко Н.П., Новиков В.Л., Левицкий

6. Д.О., Руда М.Я. Влияние эхинохрома на экспериментальное реперфузионное повреждение миокарда. // Кардиология. 1991. № 11. С. 79-81.

7. Афанасьев С.А., Ласукова Т.В., Чернявский A.M. АТФ-Сберегающий эффект гистохрома при острой ишемии миокарда больных ишемической болезнью сердца. // Бюл. эксп. биологии и медицины. 1997. Т. 124. № 12. С. 669-671.

8. Догадова Л.П., Тихомирова Н.М., Шульгина Н.А.Максимов О.Б., Кольцова Е.А. Изучение лечебного действия нового класса антиоксидантов на глазныеформы сосудистой патологии. // VI Съезд офтальмологов России. Тез. докл. М„ 1994. С. 138.

9. Шульгина Н.А., Догадова Л.П., Тихомирова Н.М., Максимов О.Б., Кольцова Е.А. Экспериментальное использование антиоксиданта эхинохрома для лечения щелочных ожогов глаз. // VI Съезд офтальмологов России. Тез. докл. М. 1994. С. 328.

10. Милованов В.К., Кольцова Е.А., Шайдуллин И.Н., Варнавская В.А. Химическая природа антиоксидантов и их действие при замораживании семени баранов. // Животноводство. 1981. № 9. С. 45-46.

11. Милованов В.К., Максимов О.Б., Кольцова Е.А., Шайдуллин И.Н., Соколовская И.И. Применение эхинохрома при искусственном осеменениии овец. // Животноводство. 1983: № 3. С. 42-43.

12. Service М., Waxdlaw А.С. Echinochrome A as a bactericidal substance in the coelomic fluid of Echinus esculentus. I I Сотр. Biochem. Physiol. 1984. Vol. 79. B. N2. P. 161-163.

13. Sime A.A.T. Biocidal composition comprising polyhydroxynaphthoquinones. / Patent 2159056 (1985) GBR. //C.A. 1986. Vol. 104. № 11. 83795c.

14. Okuda R. K., Klein D., Kinnel R. B.,li M., Scheuer P. J. Marine natural products: the past twenty years and beyonds. // Pure Appl. Chem., 1982. Vol. 54. N 10. P. 1907-1914.

15. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. // London; New York: Butterworths, 1957. First ed. 302 p.

16. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. // London; New York: Academic Press, 1971. Second ed. 734 p.

17. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. // London; New York: Chapman and Hall, 1987. Third ed. 732 p.

18. MacMunn C.A. On the chromatology of the blood of same invertebrates. // Quart. J. Microscop. Sci. 1885. Vol. 25. N 4. P. 469-491.

19. Stonik V.A., Elyakov G.B. Secondary metabolites from Echinoderms as chemotaxonomic markers. // In: Bioorganic marine chemistry. Ed. Scheuer P.J.

20. Berlin, Heidelberg, New York, London, Paris, Tokyo: Springer-Verlag. 1988. Vol. 2. P. 43-86.

21. Kuroda C., Ohshima H. The pigments from the sea urchins and the synthesis of the related compounds. // Proc. Imp. Acad. 1940. Vol. 16. N 6. P. 214-217.

22. Lederer E. Sur les pigments naphthoquinoniques des epines et du test des oursins Paracentrotus lividus etArbacia pustulosa. II Biochim. Biophis. Acta. 1952. Vol. 9. N l.P. 92-101.

23. Kuroda C., Okajima M. Studies on the derivatives of naphthoquinones. XII. The pigments from the sea urchins. //. Proc. Japan Acad. 1954. Vol. 30. N 10. P.982-986.

24. Moore R.E., Singh I., Scheuer P.J. Isolation of eleven new spinochromes from echinoids of the genus Echinothrix. II J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 11. P. 36453650.

25. Доналдсон H. Химия и технология соединений нафталинового ряда. // М.: Госхимиздат. 1963. С. 444-447.

26. Natori S., Kumada Y., Nishikawa H. The structure of mompain, a naphthoquinone from Helicobasidium mompa Tanaka, and its relation to spinochrome A (M).

27. Chem. Pharm.-Bull. 1965. Vol. 13. N 5. P. 633-635.

28. Mathieson J.W., Thomson RJH. Naturally occurrinq naphthoquinones. Part XVIII. New spinochromes from Diadema antillarum, Spatangus purpureas, and Temnopleurus torenmaticus. II J. Chem. Soc. (C). 1971. N 1. P. 153-160.

29. Кольцова E.A., Чумак Г.Н., Максимов О.Б. // Хиноидные пигменты иглокожих. III. Минорные пигменты морского ежа Strongylocentrotus nudus. //Химия природ, соедин. 1977. № 2. С. 202-207.

30. Yamaguchi М., Mukai Т., Tsumaki Т. Conversion of namakochrome into spinochrome E. // Mem. Fac. Sci. Kyushu Univ. 1961. Vol. 4. N 3. P. 193-195.

31. Moore RE., Singh H., Scheuer P.J. A pyranonaphthazarin pigment from the sea urchin Echinothrix calamaris. II Tetrahedron Lett. 1968. N 43. P. 4581-4583.

32. Кольцова E.A., Денисенко B.A., Максимов О.Б. Хиноидные пигменты иглокожих. V. Пигменты морского ежа Strongylocentrotus droebachiensis.

33. ХПС. 1978. № 4. С. 438-441.

34. Уткина Н.К. Химическое исследование хиноидных пигментов иглокожих. Дис. . канд. хим. наук. Владивосток: ТИБОХ, 1979, 106 с.

35. Bentley R., Campbell I.M. Biological reactions of quinones. // In: The chemistry of the quinonoid compounds. Ed. Patai S. London: Wiley-Interscience. 1974. P. 683736.

36. Kurt B.G. Torssell. Natural product chemistry. // Chichester; New York; Brisbane; Toronto; Singapore: J. Wiley and Sons Limited, 1983. 401 p.

37. Lister J.H., Fugster C.H., Karrer P. Cordeauxiachinon, ein blattfarbstoff aus Cordeauxia edulis. II Helv. Chim. Acta. 1955. Vol. 38. N 1. S.215-222.

38. Hanumaiah Т., Rao G.S.R., Rao C.P., Rao K.V.J. Isofuranonaphthoquinones from Ventilago maderaspatana. II Tetrahedron. 1985. Vol. 41. N 3. P.635-642.

39. Krivoschekova O.E., Maximov O.B., Stepanenko L.S., Mishchenko N.P. Quinones of the lichen Cetraria cucullata. II Phytochemistry. 1982. Vol. 21. N 1. P. 193-196.

40. Stepanenko L.S., Krivoschekova O.E., Dmitrenok P.S., Maximov O.B. Quinones of Cetraria islandica. И Phytochemistry. 1997. Vol. 46. N 3. P. 565-568.

41. Yamamoto Y., Matsubara H., Kinoshita Y., Kinoshita K., Koyama K., Takahashi K., Ahmadjiam V., Kurokawa Т., Yoshimura I. Naphthazarin derivatives from cultures of the lichen Cladonia cristatella. II Phytochemistry. 1996. Vol. 43. N 6. P. 1239-1242.

42. Ernst-Russell M.A., Elix J.A., Chai C.L.L., Willis A.C., Hamada N., Nash Т.Н. III. Hybocarpone, a novel cytotoxic naphthazarin derivative from mycobiont cultures of the lichen Lecanora hybocarpa. II Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. 6321-6324.

43. Меденцев А.Г., Акименко B.K. Нафтохиноновые метаболиты грибов. // Прикладная биохимия и микробиология. 1996. Т. 32. № 1. С. 10-33.

44. Medentsev A.G., Akimenko V.K. Naphthoquinone metabolites of the fungi. // Phytochemistry. 1998. Vol. 47. N 6. P. 935-959.

45. Parisot D., Devys M., Barbier M. Naphthoquinone pigments related to fusarubin from the fungus Fusarium solani (Mart.) Sacc. // Microbios. 1990. Vol. 64. N258. P. 31-47.

46. Hanumaiah Т., Marshall D.S., Rao B.K., Rao C.P., Rao G.S.R., Rao J.U.M., Rao K.V.J., Thomson R.H. Benzisochromanquinones in Ventilago species. // Phytochemistry. 1985. Vol. 24. N 10. P. 2373-2378.

47. Huneck S. Inhaltsstoffe von Pyxine coccifera. II Phytochemistry. 1976. Vol. 15. N 5. P. 799-801.

48. Chimura H., Sawa Т., Takita Т., Matsuzaki M., Takeuchi Т., Umezawa H. Methylspinazarin and dihydromethylspinazarin, catechol O-methyl transferase inhibitors produced by StreptomycesJI J. Antibiotics. 1973. Vol. 26. N 2. P. 112114.

49. Flegel T.W., Meevootisom V., Thebtaranonth Y., Zheng Q.T., Clardy J. A new naphthoquinone antibiotic from a new species of yeast. // J. Antibiotics. 1984. Vol. 37. N 4. P. 325-329.

50. Brimble M.A., Duncalf L.J., Nairn M.R. Pyranonaphthoquinone antibiotics -isolation, structure and biological activity. // Nat. Prod. Rep. 1999. Vol. 16. N 3. P. 267-281.

51. Krone В., Zeeck A., Floss H.G. Biosynthetic relationships in the naphthocyclinone series of isochromane quinone antibiotics. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 24. P. 4721-4724.

52. Cross B.E., Edinberry M.N., Turner W.B. Three pyranonaphthazarin pigments from Gromonia erythrostoma. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970. D. N 4. P.209.210.

53. Cross В.E., Edinberry M.N., Turner W.B. Pigments of Gromonia erythrostoma. I. The structures of erythrostominone, deoxyerythrostominone, anddeoxyerythrostominol. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1972. N 3. P. 380-390.

54. Cross B.E., Zammitt L.J. Pigments of Gromonia erythrostoma. Part III. Synthesis of a methyl ether of bisdeoxyerythrostominone. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1975. N 19. P. 1936-1941.

55. Kittakoop P., Punya J., Kongsaeree P., Lertwerawat Y., Jintasirikul A., Tanticharoen M., Thebtaranonth Y. Bioactive naphthoquinones from Cordyceps unilateralis. II Phytochemistry. 1999. Vol. 52. N 3. P. 453-457.

56. Inouye H., Okuda Т., Hayashi T. Quinones and related compounds in higher plants. II. On the naphthoquinones and related compounds from Catalpa wood. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. N 2. P. 384-391.

57. Ueda S., Inoue K., Shiobara Y., Kimura I., Inouye H. Uber chinone und verwandte stoffe in hoheren pflanzen X. Naphthochinonderivate der kalluskultur von Catalpa ovata. II Planta Med. 1980. Vol. 40. N 2. P. 168-178.

58. Matsumoto Т., Mayer C., Eugster C.H. a-Caryopteron, ein neues pyrano-juglon aus Caryopteris clandonensis. II Helv. Chim. Acta. 1969. Vol. 52. N 3. S. 808-812.

59. Giles R.G.F., Roos G.H.P. Syntheses of the naturally о ccurrinq naphtho-2,3-b.pyran-5,10-quinones : ot-caryopterone, dihydro-a-caryopterone and O-methyl-dihydro-a-caryopterone. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1976. N 15. P. 16321635.

60. Fujiwara A., Mori Т., Iida A., Ueda Sh., Hano Y., Nomura Т., Tokuda H., Nishino H. Antitumor-promoting naphthoquinones from Catalpa ovata. II J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. N5. P. 629-632.

61. Harada N., Nakanishi K. The exciton chirality method and its application to configurational and conformational studies of natural products. // Acc. Chem. Res. 1972. Vol. 5. N8. P. 257-263.

62. Werner R.G., Appel K.R., Merk W.M.A. Gunacin, a new quinone antibiotic from Ustilago sp. // J. Antibiot. 1979. Vol. 32. N 11. P. 1104-1111.

63. Closse A., Sigg H.-P. Isolierung und strukturaufklarung von cryptosporin. // Helv. Chim. Acta. 1973. Vol. 56. N 2. S. 619-625.

64. Thomson R.H. Studies in the juglone series. II. Hydroxy and hydroxyhalogeno derivatives. // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. N 6. P. 870-878.

65. Barre G., Hocquaux M., Jacquet В., de Min M., Maurette M.T., Oliveros E. Differenciation entre les dihydroxy-2,5 et -3,5 naphtoquinones-1,4 par resonance magnetique nucleaire du 13C et 1H, et heteronucleaire a deux dimensions.

66. Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 51. P. 6197-6200.

67. Harada N., Nakanishi K. Circular dichroic spectroscopy, exciton coupling in organic stereochemistry. // Mill Valley, CA. : University science books, 1983. P. 115.

68. Krohn K., Bruckner G., Tietjen H.P. Synthese des 6-desoxy-cryptosporms. // Tetrahedron Lett. 1977. N 14. P. 1265-1268.

69. Gupta R.B., Franck R.W. The total synthesis of (-)-cryptosporin. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 19. P. 7668-7670.

70. Brade W., Vasella A. Synthesis of naphtho(2,3-b)pyrandione (-)-cryptosporin. // Helv. Chim. Acta. 1989. Vol. 72. N 8. P. 1649-1657.

71. Shin-ya K., Imai S., Furihata K., Hayakawa Y., Kato Y., Vanduyne G.D., Clardy J., Seto H. Isolation and structural elucidation of an antioxidative agent naphterpin. // J. Antibiot. 1990. Vol. 43. N 4. P. 444-447.

72. Wessels P., Gohrt A., Zeeck A., Drauts H, Zahner H. Metabolic products of microorganisms. 260. Naphthgeranines, new antibiotics from Streptomyces. sp. // J. Antibiot. 1991. Vol. 44. N 9. P. 1013-1018.

73. Volkmann C., Hartjen U., Zeek A., Fiedler H.P. Biosynthetic capacities of actinomycetes. 3. Naphthgeranine-F, a minor congener of the naphthgeranine group produced by Streptomyces violaceus. II J. Antibiot. 1995. Vol. 48. N 6. P. 522-524.

74. Pathirana С., Jensen P.R., Fenical W. Marinone and debromomarinone: antibiotic sesquiterpenoid naphthoquinones of a new structure class from a marine bacterium. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 50. P. 7663-7666.

75. Fenical W. Chemical stadies of marine bacteria : developing a new resource. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 5. P. 1673-1683.

76. Kapoor N.K., Gupta R.B., Kharnia R.N. Synthesis of some naturally occurring prenylated juglone derivatives. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 5083-5084.

77. De Oliveira A.B., Ferreira D.T., Raslan D.S. Synthesis of naturally occurrinq naphtho-2,3b.pyran-5,10-quinones: a-caryopterone, dihydro-a-caiyopterone and their isomers 6-hydroxy-dehydro-a-lapachone and 6-hydroxy-a-lapachone.

78. Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 2. P. 155-158.

79. Kopanski L., Karbach D., Selbitschka G., Steglich W. Vesparion, einnaphtho2,3-b.pyrandion-derivat aus dem schleimpilz Metatrichia vesparium (Myxomycetes). // Lieb. Ann. Chem. 1987. N 9. S. 793-796.

80. Singh I., Moore R.E., Chang C.W.J., Ogata R.T., Scheuer P.J. Spinochrome synthesis. // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 7. P. 2969-2978.

81. Farina F., Lora-Tamayo M., Suarez C. Aplication de la sintesis dienica a la obtencion de naftazarinas. // Anales Real Soc. Espan Quim. Ser. B. 1963. Vol. 59. N3. P. 167-178.

82. Ulrich H., Richter R. Die para-Chinone der Benzol- und Naphthalin-Reihe. // Methoden der Organischen Chemie. / Eds. Houben I., Weil T. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1977. Bd. 7/3a. 832 s.

83. Singh I., Moore R.E., Chang C.W.J., Scheuer P.J. The synthesis of spinochromes A, C, D, and E. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. N 17. P. 4023-4024.

84. Anderson H.A., Smith J., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part VI. Spinochrome D. // J. Chem. Soc. 1965. N 3. P. 2141-2144.

85. Anderson H.A., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part VII. Synthesis of spinochrome E. // J. Chem. Soc. (C). 1966. N 4. P. 426-428.

86. Bruce D.B., Thomson R.H. Quinones. Part V. The chemistry of naphthazarin. // J. Chem, Soc. 1955. N 4. P. 1089-1096.

87. Chang C.W.J., Moore R.E., Scheuer P.J. The structure of spinochrome M. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N 14. P. 2959-2961.

88. Farina F., Lora-Tamayo M., Suarez C. New method for the preparation of naphthazarins. // Tetrahedron Lett. 1959. N 19. P. 9-13.

89. Farina F., Valderrama J. A., Gonzalez L. Synthesis of acetyl- and methoxycarbonyl-naphthazarins. // An. Quim. 1995. Vol. 91. N 5-6. P. 440-448.

90. Farina F., Fernandez E., Gimeno V., Valderrama J.A. Synthesis of hydroxynaphthazarins. //An. Quim. 1995. Vol. 91. N 3-4. P. 220-229.

91. Cort L. A., Rodriguez P.A.B. Some derivatives of naphthazarin and 2-methylnaphthazarin. // J. Chem. Soc. (C). 1967.-N 10. P. 949-952.

92. Cameron D.W., Feutrill G.I., Mc Kay P.G. Regiospecific synthesis of quinizarin and naphthazarin derivatives by cycloaddition. // Austr. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 10. P. 2095-2109.

93. Boisvert L., Brassard P. Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones. // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. N 24. P. 2453-2456.

94. Baillie A.C., Thomson R.H. Quinones. Part VII. New routes to 2-hydroxy-l,4-naphthoquinones. // J. Chem. Soc. (C). 1966. N 23. P. 2184-2186.

95. Bekaert A., Andrieux J., Plat M., Brion J.-D. A covenient synthesis of mompain trimethyl ether. // Tetrahedron Lett., 1997, Vol. 38. N 24. P. 4219-4220.

96. Weygand F., Vogelbach K., Zimmermann K. Synthesen von 2,3-dioxy-naphthochinonen aus substituierten o-phthalaldehyden und glyoxal. // Chem. Ber. 1947. Bd. 80. N5. S. 391-401.

97. Bentley H.R., Dawson W., Spring F.S. Synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-l,4-naphthoquinones from esters of 2-acyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acids. // J. Chem. Soc. 1952. N 5. P. 1763-1768.

98. Rizzacasa M.A., Sargent M.V. The structure and synthesis of nepenthone A, a naphthoquinone from Nepenthes rqfflesiana. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1987. N 9. P. 2017-2022.

99. Zahn K., Ochwat P. Zur konstitution und reaktion-sweise mehrkerniger polyoxy-chinone. Uber naphthazarin und chinizarin. // Liebigs Ann. Chem. 1928. Bd. 462. N 1. S. 72-97.

100. Wallenfels K., Gauhe A. Synthese von Echinochrom A. // Ber. 1943. Bd. 76. N 4. S. 325-327.

101. Bekaert A., Andrieux Т., Plat M. New methods of synthesizing naphthopurpurin (2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone). // Bull. Soc. Chim. France. 1986. N 2. P. 314-316.

102. Huot R., Brassard P. Friedel-Crafts condensation with maleic anhydrides. III. The synthesis of polyhydroxylated naphthoquinones. // Canad. J. Chem. 1974. Vol. 54. N 5. P. 838-842.

103. Arora P.C., Brassard P. Synthesis of some disubstituted naphthazarins. //-Canad. J. Chem. 1967. Vol. 45. N 1. P. 67-73.

104. Baddeley G., Makar S.M., Ivinson M.G. Interaction of ^-aroylacrylic acids and aluminium chloride. //J. Chem. Soc. 1953. N 12. P. 3969-3971.

105. Fieser L.F., Brown R.H. Synthesis of naphthoquinones for studies of the inhibition of enzyme systems. // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N 11. P. 3609-3614.

106. Колесников B.T., Белицкая Л.Д., Рожило Л.Г. Взаимодействие 2,3-дихлор-5-окси-1,4-нафтохинона с метилатом натрия. // Вестник Львовск. политех, инта. 1980. Вып. 139. С. 112-114; СА. 1981. Vol. 95. 6883.

107. Cameron D.W., Chalmers P.J., Feutrill G.I. Regiochemistry of nucleophilic displacements in chloroquinones. // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. N 52. P. 6031-6032.

108. Werner W„ Grafe U., Ihn W., Tresselt D., Winter S., Paulus E. Synthesis oftolypocladin and isotolypocladin. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 1. P. 109-118.

109. Kuroda C. The new synthesis of hydroxydroserone (the pigment of Drosera Whittakeri), phthiocol (the pigment of human tubercle bacillus), and naphthopurpurin; and the studies of the related compounds. // Proc. Imp. Acad. 1939. Vol. 15. N 7. P 226-229.

110. Lewis J.R., Paul J.A. A convenient synthesis of naphthazarin and naphthopurpurin. //Z. Naturforsch. Teil B. 1977. Vol. 32B. N 12. P. 1473-1475.

111. Farina F., Martinez-Utrilla R., Paredes C. Polycyclic hydroxyquinones. VIII. Preparation of acetylhydroxynaphthazarins by photo-Fries rearrangement. A covenient synthesis of spinochrome A. // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. N 10. P. 1531-1537.

112. Finley K.T. The addition and substitution chemistry of quinones. // In: The chemistry of the quinonoid compounds. Ed. Patai S. London: Wiley-Interscience. J974. P. 877-1144. .

113. Farina F., Martinez-Utrilla R., Paredes C. Polycyclic hydroxyquinones. Part VI. A facile synthesis of 2-alkoxy(hydroxy)-5,8-dimethoxy-l,4-naphthoquinones by acid-catalyzed addition of water or alcohols to 5,8-dimethoxy-l,4-naphthoquinones.

114. Synthesis. 1981. N 4. P. 300-301.

115. Garden J.F., Thomson R.H. Quinones. Part VI. Some new polyhydroxy-naphthoquinones. // J. Chem. Soc. 1957. N 6. P. 2483-2489.

116. Moore R.E., Singh H., Chang C.W.J., Scheuer P.J. Sodium borohydride reduction of spinochrome A. Removal of phenolic hydroxyls in the naphthazarin system. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 11. P. 3638-3645.

117. Weygand F., Weber H., Maekawa E. Synthesen von o-diacylbenzolen, phthaliden und naphthochinonen. // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. N 9. S. 1879-1895.

118. Perri S.T., Foland L.D., Decker O.H.W., Moore H.W. Synthesis of benzoquinonesand annulated derivatives from conjugated ketenes. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 15. P. 3067-3068.

119. Decker O.H.W., Moore H.W. A brief, convergent, regioselective synthesis of naphthoquinones. A formal synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 6. P. 1174-1175.

120. Moore H.W., Perri S.T. General regiospecific synthesis of annulated quinones. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 5. P. 996-1003.

121. Matsumoto Т., Ichihara A., Yanagiya M., Yuzawa Т., Sannai A., Oikawa H., Sakamara S., Eugster C.H. Two new syntheses of the pyranojuglone pigment a-caryopterone. // Helv. Chim. Acta. 1985. Vol. 68. N 8. S. 2324-2331.

122. Ichihara A. Retro-Diels-Alder strategy in natural product synthesis. // Synthesis. 1987. N 3. P. 207-222. ~

123. Kato Т., Katagiri N., Nakano J., Kawamura H. Total synthesis of bikaverin involving the novel rearrangement of an ortho-qumone to a /?ara-quinone. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. N 18. P. 645-646.

124. Saitz C.B., Valderrama J.A., Tapia R. A facile synthesis of the pyranonaphthazarin system. // Synth. Commun. 1992. Vol. 22. N 16. P. 2411-2416.

125. Dean F.M. The total synthesis of naturally occurring oxygen ring compounds. // The total synthesis of natural products. / Ed. ApSimon J. New York; London; Sydney; Toronto: Wiley-Intersc., 1973. Vol. 1. P. 467-485.

126. Alquacil R., Farina F., Martin M.V., Paredes M.C. 6-Ethylsulfonyl-3-phenylfuro3,4-d.isoxazole-4(6H)-one: a useful synthon for preparation of heteroanthracyclinone analogues. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 37. P. 6773-6776.

127. Saitz C.B., Valderrama J.A., Tapia R. Synthesis of 3,4-dihydro-4-hydroxy-2,2dimethyl-2H-l-benzopyran-5,8-dione. A potential key intermediate for the preparation of naphtho2,3-b.pyranoquinones. // Synth. Commun. 1992. Vol. 22. N 6. P. 955-960.

128. Gupta R.B., Franck R.W. Cycloadditions of isoquinolinium salts : evidence for a two-step mechanism in a stereocontrolled synthesis of substituted tetralins.

129. J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. N 18. P. 5393-5403.

130. Moore R.E., Singh H., Chang C.W.J., Scheuer P.J. Polyhydroxy naphthoquinones. Preparation and hydrolysis of methoxyl derivatives. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. N 8. P. 3271-3306.

131. Brass K., Pfluger R., Honsberg K. tJber tetraoxydibenzo-thianthrendichinon; mit einem beitrag zur chemie des naphthazarins. // Ber. 1936. Bd. 69. N 1. S. 80-87.

132. Terada A., Tanoue Y., Hatada A., Sakamoto H. Total synthesis of shikalkin (±)-shikonin., // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. N 18. P. 987-988.

133. Alvarado S., Farina F., Martin J.L. Transacylation in diacetates of naphthazarins. // Tetrahedron Lett. 1970. N 38. P. 3377-3380.

134. Brockmann H., Greve H., Zeeck A. ^en'-n-Acylwanderung bei acyloxy-naphthochinonen-(l,4) durch diazomethan-addition. // Tetrahedron Lett. 1971. N22. P. 1929-1933.

135. Okajima M. Pigments of Japanese sea-urchins. // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Res. 1959. Vol. 53. N 3. P. 356-376.

136. Kuhn R., Wallenfels K. Dehydro-echinochrom. // Ber. 1942. Vol. 75B. N 4. P. 407-413.

137. Wallenfels K., Gauhe A. Uber die Dehydrierung von Echinochrom und anderen 2,3-Dioxy-naphthochinonen durch Peroxydase und Wasserstoffperoxyd. // Ber. 1942. Vol. 75B. N 4. P. 413-424.

138. Berger S., Rieker A. Identification and determination of quinones. // The chemistry of the quinonoid compounds. / Ed. Patai S. London : Wiley-Intersc., 1974. P. 163229.

139. Singh I., Ogata R.T., Moore R.E., Chang C.W.J., Scheuer P.J. Electronic spectra of substituted naphthoquinones. //Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 18. P. 6053-6073.

140. Palit D.K., Mukherjee t., Mittal J.P. Photophysics and laser flash photolysis of hydroxyquinones. Studies on juglone and naphthazarin. // J. Indian. Chem. Soc. 1986. Vol. 63. N l.P. 35-42.

141. Cooke R.G., Macbeth A.K., Winzor F.L. Absorption spectra of some naturally occurring naphthoquinones and their derivatives. // J. Chem. Soc. 1939. N 5. P. 878-884.

142. Donnelly D.M.X., O'Reilly J. 6-Methyldehydro-a-lapachone from Fomes annosus. //Phytochemistry. 1980. Vol. 19. N 2. P. 277-279.

143. Itokawa H., Matsumoto K., Morita H., Takeya K. Cytotoxic naphthoquinones from Mansoa Alliacea. // Phytochemistry. 1992. Vol. 31. N 3. P. 1061-1062.

144. Аношин A.H., Гастилович E.A., Коптева T.C., Горелик М.В., Рябой В.М., Шигорин Д.Н. Изучение инфракрасных спектров и определение симметрии ядерной конфигурации основного состояния нафтазарина. // Журн. физ. химии. 1980. Т. 54. вып. 2. С. 294-297.

145. Bratan S., Strohbusch F. The structure of naphthazarin in solution. Molecule with spectroscopic properties depending on the tunneling rates of protons in intramolecular hydrogen bonds. // J. Mol. Struct. 1980. Vol. 61. N 2. P. 409-414.

146. Bondybey V.E., Milton S.V., English J.H., Rentzepis P.M. Spectroscopic and picosecond time-resolved studies of vibrational relaxation in naphthazarin in solid neon. // Chem. Phys. Lett. 1983. Vol. 97. N 2. P. 130-134.

147. Rentzepis P.M., Bondybey V.E. Large molecule relaxation: spectroscopy, structure, and vibrational energy redistribution in naphthazarin. // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 80. N 10. P. 4727-4737.

148. Kobayashi M., Terui Y., Tori K., Tsuji N. Carbon-13 NMR spectra of juglone,naphthazarin and their derivatives. // Tetrahedron Lett. 1976. N 8. P. 619-620.1 ^

149. Hofle G. C-NMR-Spektroskopie chinoider verbindungen. II. Substituierte 1,4-naphthochinone und anthrachinone. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. N 15. P. 19631970.

150. McDonald I.A., Simpson T.J., Sierakowski A.F. 13C NMR Spectral studies of some naturally occurring quinones and related compounds. // Aust. J. Chem. 1977. Vol.30. N 8. P. 1727-1734.

151. Ribeiro F.W., Pinto M.C.F.R., Pinto A.V. 13C-Nuclear magnetic resonance study of 1,2- and 1,4-naphthoquinones and their derivatives. // J. Braz. Chem. Soc. 1990. Vol. 1. N 1. P. 55-57.

152. Moore R.E., Scheuer P.J. Nuclear magnetic resonance spectra of substituted naphthoquinones. Influence of substituents on tautomerism, anisotropy, and stereochemistry in the naphthazarin system. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 10. P. 3272-3283. "

153. Шапетько H.H., Шигорин Д.Н. Изучение ЯМР протонов внутримолекулярной Н-водородной связи 0-Н'"0 в хиноидных структурах. // Журн. структ. химии. 1967. Т. 8. № з. С. 538-540.

154. De la Vega J.R., Busch J.H., Schauble J.H., Kunze K.L., Haggert B.E. Symmetry and tunneling in the intramolecular proton exchange in naphthazarin, methylnaphthazarin, anddimethylnaphthazarins. //J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 12. P. 3295-3299.

155. Hibbert F., Spiers K.J. Properties of hydrogen bonds in 5,8-dihydroxy-l,4-naphthoquinone and l,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone; reaction with bases in aqueous solution. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1987. N 11. P. 1617-1620.

156. Elove G.A., Schauble J.H. NMR Studies of intramolecular proton exchange in alkylated naphthazarins. // Magn. Reson. Chem. 1987. Vol.25. N 4. P. 194-200.

157. Carreno M.C., Ruano J.L.G., Urbano A. Tautomeric equilibrium of naphthazarin thioderivatives. //Tetrahedron. 1994. Vol. 50. N 17. P. 5013-5020.

158. Bowie J.H., Cameron D.W., Williams D.H. Studies in mass spectrometry. I. Mass spectra of substituted naphthoquinones. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. N 22. P. 5094-5099.

159. Natori S., Inouye Y., Hishikawa H. The structures of mompain and deoxyhelicobasidin and the biosynthesis of helicobasidin, quinonoid metabolites of Helicobasidium mompa Tanaka. // Chem. Pharm. Bull. 1967. Vol. 15. N 4. P. 380390.

160. Girard M., Ethier J.-C., Kindack D., Dawson B.A., Awang D.V.C. Mass spectral characterization of naphthoquinones related to lapachol. // J. Nat. Prod. 1987. Vol. 50. N6. P. 1149-1151.

161. Ukai S., Hirose K., Tatematsu A., Goto T. Organic mass spectrometry. IX. The reductive reaction of 1,2-quinones in the mass spectrometer. // Tetrahedron Lett. 1967. N 49. P. 4999-5002.

162. Oliver R.W., Rashman R.M. Mass spectrometry of quinones. Part I. Reactions of 1,2-naphthoquinones in the mass spectrometer. // J. Chem. Soc. 1968. N 10. P. 1141-1143.

163. Budzikiewicz Н., Djerassi С., Williams D.H. Structure elucidation of natural products by mass spectrometry. II. Steroids, terpenoids,sugars, and miscellaneous classes. // San Francisco, London, Amsterdam: Holden-Day, Inc., 1964. P. 260270.

164. Гольдер Г.А., Жданов Г.С. Рентгеноструктурное исследование нафтазарина. //Докл. АН СССР. 1958. Т. 118. №6. С. 1131-1133.

165. Pascard-Billy С. Structure de la forme С de la naphthazarine. // Acta Cryst. 1962. Vol. 15. N6. P. 519-528.

166. Feutrill G.I., Raston C.L., White A.H. Crystal structure of 2,3-dichloro-5,8-dihydroxynaphtho-1,4-quinone. //Aust. J. Chem. 1978. Vol. 31. N 3. P. 555-559.

167. Bernstein J., Cohen M.D., Leiserowitz L. The structural chemistry of quinones. // In: The chemistry of the quinonoid compounds. Ed. Patai S. London: Wiley-Interscience. 1974. P. 37-110.

168. Максимов О.Б., Кольцова E.A., Уткина H.K., Тенцова А.И., Гольденберг В.И., Писаревская Н.Г., Березовская И.Б., Пирузян JI.A. Способ стабилизации жиров и масел к окислению. / А.с. СССР №566870 // Б.И. 1977. № 28.

169. Lang G., Forestier S., Hocquaux M., Grollier J.F., Rosenbaum G. Use of hydroxynaphthoquinones in dyeing human hair. / Patent 3244452 (1983) West Germany. // CA. 1983. Vol. 99. № 8. 58731.

170. Haas G., Weber G. Plochroic dyes and their liquid crystal dielectric composition for electrooptical display devices. / Patent 3202761 (1983) West Germany // CA. 1983. Vol. 99. N20. 159947.

171. Догадова Л.П., Тихомирова Н.М., Максимов О.Б., Кольцова Е.А., Мищенко

172. Н.П., Красовская Н.П. Средство, обладающее свойством рассасывания гемофтальмов / Патент РФ 1826909 // Б.И. 1993. № 25.

173. Шульгина Н.А., Догадова Л.П., Тихомирова Н.М., Максимов О.Б., Кольцова Е.А., Мищенко Н.П., Красовская Н.П. Способ лечения ожогов глаз / Патент РФ 2038088 // Б.И. 1995. № 18.

174. Giles R.G.F., Green I.R., Hugo V.I., Ireland J.L. The synthesis of some naphtho2,3-b.pyran-5,10-quinones as preliminary models for biological evaluations. // Synth. Commun. 1998. Vol. 28. N 24. P. 4589-4604.

175. Bennett G.J., Harrison L.J., Lim M.-Sh., Sim K.-Y., Tan E.-Ch., Connolly J.D. Geranyl anthraquinones from the bark of Ploiarium alternifolium.

176. Phytochemistry. 1991. Vol. 30. P. 3141-3143.

177. Ануфриев В.Ф., Новиков В.Л., Баланева H.H., Кольцова Е.А., Еляков Г.Б., Максимов О.Б. Способ получения 2,3,5,6,8-пентагидрокси-7-этил-1,4-нафто-хинона. / Пат. РФ. 1821022 // Б.И. 1993 №21.

178. Ануфриев В.Ф., Новиков B.JL, Баланева Н.Н., Еляков Г.Б., Максимов О.Б. Способ получения 2,3,5,6,8-пентагидрокси-7-этил-1,4-нафтохинона. / Пат. РФ. 1821023 //Б.И. 1993 №21.

179. Малиновская Г.В., Чижова А.Я., Ануфриев В.Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 4. Простой препаративный синтез момпаина. // Изв. АН, Сер. хим. 1999. № 5. С. 1019-1021.

180. D'Incan Е., Viout P. Orientation de l'alkylation d'anions ambidents par les sels d'ammonium quaternaire dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. // Tetrahedron. 1975. Vol. 31. N 2. P. 159-164.

181. Межфазный катализ. Химия, катализаторы и применение. / под. ред. Ч.М. Старкса. М.: Химия. 1991. 158 с.

182. Аринич Л.В., Горелик М.В. Свободнорадикальное карбоксиэтилирование иеры-гидроксиантрахинонов. // Журн. орган, химии. 1998. Т. 34. вып. 4. С. 544-548.

183. Fieser L.F., Oxford А.Е. Alkylation of para quinones with acyl peroxides. // J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. N 9. P. 2060-2065.

184. Ингольд К., Роберте Б. Реакции свободнорадикального замещения. // М.: Мир. 1974. 255 с.

185. Smid J., Rembaum A., Szwarc М. The role of solvents in the decomposition of propionyl and butyryl peroxides. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N 14. P. 3315-3322.

186. Fieser L.F., Chang F.C. Alkylation of naphthoquinones with esters of tetravalent lead. // J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. N 9. P. 2043-2052.

187. Jacobsen N., Torssell K. Synthesis of naturally occurring quinones. Alkylation withthe silver ion-peroxydisulphate carboxylic acid system. 11 Acta Chem. Scand. 1973. Vol. 27. N 9. P. 3211-3216.

188. Томас Ч.А. Безводный хлористый алюминий в органической химии. // М.: ИЛ, 1949. 1000 с.

189. Olah G.A. Friedel-Crafts and Related Reactions. III. Acylation and Related Reactions. Part I. // New York; London; Sydney: Interscience Publishers, 1964. 910 p.

190. Защитные группы в органической химии. / Под ред. Дж. МакОми. М.: Мир, 1976. 391 с.

191. Godfrey М., Sargent M.V. Preparation of methoxyphenols by Baeyer-Villiger oxidation of methoxybenzaldehydes. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1974. N 11. P. 1353-1354.

192. Matsumoto M., Kobayashi H., Hotta Y. Acid-catalyzed oxidation of benzaldehydes to phenols by hydrogen peroxide. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 24. P. 47404741.

193. Л. Физер, M. Физер. Реагенты для органического синтеза // М.: Мир. 1970. Т. 1, 242-248.

194. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. // М.: Химия. 1982. 184 с.

195. DeWolfe R.H. Carboxylic ortho acid derivatives. Preparation and synthetic applications. //New York, London: Academic Press. 1970. P. 147-148.

196. Межерицкий В.В., Олехнович Е.П., Лукьянов С.М., Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. // Ростов на Дону: Изд-во Ростовского университета. 1976. С. 43-48.

197. Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. И М.: Химия. 1983. 295 с.

198. Anufriev V.Ph., Novikov V. L., Malinovskaya G. V., Glazunov V. P. A convenient method for the selective alkylation of /2-ОН groups of 2(3)-hydroxyjuglones and hydroxynaphthazarins. // Synth. Commun. 1997. Vol. 27. N 1. P. 119-126.

199. Ануфриев В.Ф., Чижова А.Я., Денисенко В.А., Новиков B.JI. Химия производных нафтазарина. I. Реакции 2-гидроксинафтазаринов с предельными альдегидами. //Журн. орган, химии. 1993. Т. 29. вып. 10 С. 2008-2017.

200. Шейн С.М. Участие радикальных частиц в реакциях ароматических соединений с нуклеофильными реагентами. // Изв. Сибирск. отд. АН СССР.

201. Сер. хим. наук. 1983. Вып. 4. № 9. С. 20-29. "

202. Росси Р.А., де Росси Р.Х. Ароматическое замещение по механизму SrnI. // М.: Мир. 1986. 300 с.

203. Шишкин В.Н., Танасейчук Б.С., Балашов А.В., Бутин К.П. Полибромароматические соединения. II. Реакции пентабромхлорбензола с алкоголятаминатрия в пиридине. //Журн. орган, химии. 1983: Т. 19. Вып. 7. С. 4449-1456.

204. Numazawa М., Ogura Y. Efficient synthesis of 2-methoxy- and 4-methoxy-estrogens. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. N 9. P. 533-534.

205. Testaferri L., Tiecco M., Tingoli M., Chianelli D., Montanucci M. The reactions of unactivated aryl halides with sodium methoxide in HMPA. Synthesis of phenols, anisoles, and methoxyphenols. // Tetrahedron. 1983. Vol. 39. N 1. P. 193-197.

206. Shaw J.E., Kunerth D.C., Swanson S.B. Nucleophilic aromatic substitution reactions of unactivated aryl chlorides with methoxide ion in hexamethylphosphoramide. // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 4. P. 732-733.

207. Gupton J.T., Idoux J.P., Baker G., Colon C., Crews A.D., Jurss C.D., Rampi R.C. Reaction of activated aryl and heteroaryl halides with hexamethylphosphoramide. //J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. N 17. P. 2933-2936.

208. Шейн С.М. Реакции нуклеофильного замещения в ряду ароматическихсоединений. // Журн. Всесоюз. Хим. Общества им. Д.И. Менделеева. 1976. Т. 21. №3. С. 256-266.

209. Ануфриев В.Ф., Новиков B.JI., Баланева H.H., Толкач A.M., Кольцова Е.А., Максимов О.Б. Способ получения замещенных 2,3-диметокси-5-гидрокси-1,4-нафтохинонов. / Пат. РФ. 1401828 // Б.И. 1988. №21.

210. Ануфриев В.Ф., Новиков В.Л. Способ получения замещенных 2,3,5,8-тетра-гидрокси-1,4-нафтохинрнов. / Пат. РФ. 2022959 // Б.И. 1994 №21.

211. Якобсон Г.Г., Бардин В.В. Фторид-ион в органической химии. // Новосибирск: Наука, Сибирское отделение. 1986. 315 с.

212. Ando Т., Clark J.H., Cork D.G., Hanafusa Т., Ichihara J., Kimura Т. Fluoride-alumina reagents: the active basic species. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 13. P. 1421-1424.

213. Allourn A:B., Villemin D. Potassium fluoride on alumina: an easy preparation of diazocarbonyl compounds. // Synth.Commun.-1989. Vol. 19. N 13, 14. P. 25672571.

214. Villemin D., Hachemi M. Potassium fluoride on alumina: one-pot synthesis of allyl dithioesters by tandem condensation-alkylation-sigmatropic rearrangement. // Synth.Commun. 1995. Vol. 25. N 15. P. 2305-2310.

215. Villemin D., Hachemi M. Potassium fluoride on alumina: one-pot synthesis of S-allyl-S-methyldithiocarbonates by tandem condensation-alkylation-sigmatropic rearrangement. // Synth.Commun. 1995. Vol. 25. N 15. P. 2311-2318.

216. Lu W., Yan Ch., Yao R. Potassium fluoride supported on alumina induced aldol condensation of fluorene. // Synth.Commun. 1996. Vol. 26. N 20. P. 3719-3723.

217. Miller J.M., So K.H., Clark J.H. Fluoride ion promoted synthesis of alkyl phenyl ethers. // Can. J. Chem. 1979. Vol. 57. N 14. P. 1887-1889.

218. Echegoyen, L.; Hafez, Y.; Lawson, R.C.; Mendoza, J., Torres, T. Efficient synthesis of alkoxyanthraquinones from fluoroanthraquinones and their preliminary electrochemistry. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 8. P. 2009-2012.

219. Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии. //М.: Мир. 1991. 376 с.

220. Райхардт Л. Растворители и эффекты среды в органической химии. // М.: Мир. 1991. 763 с.

221. Seguchi K., Ozasa A. Synthesisof aromatic ether by phase transfer-catalazed SnAt reaction. // Yakugaku 1982. Vol. 31. N 9. P. 609-611; CA. 1983. Vol. 98. 71620.

222. Nakatsuji S., Ohmori Y., Iyoda M., Nakashima K., Akiyama S. Synthesis and properties of crown compounds containing anthraquinone nuclei. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. Vol. 56. N 10. P. 3185-3186.

223. Yoo H.K., Davis D.M., Chen Z., Echegoyen L., Gokel G.W. The remarkable nucleophilic substitution of anthraquinones using podands as nucleophiles and leaving groups. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N 1. P. 55-58.

224. Malinovskaya G.V., Anufriev V.Ph. Direct displacement of chlorine atoms by alkoxydes on chlorinated anthraquinones. // Synth. Commun. 1999. Vol. 29. N 18. P. 3117-3124.

225. Anufriev V.Ph., Malinovskaya G.V., Novikov V.L., Balanyova N.N., Polonik S.G.

226. The reductive dehalogenation of halo-substituted naphthazarins and quinizarins as a simple route to parent compounds. // Synth. Commun. 1998. Vol. 28. N 12. P. 2149-2157.

227. Полоник С.Г., Толкач A.M., Уварова Н.И. Гликозилирование эхинохрома и родственных гидроксинафтазаринов ортоэфирным методом. // Журн. орган, химии. 1994. Т. 30. вып. 2. С. 248-253.

228. Dictionary of organic compounds. / Ex. Ed. Buckingham J. New York, London, Toronto: Chapman and Hall. 1982. 5th ed. Vol. 2. P. 1907.

229. Muzychkina R.A. Natural anthraquinones. Biological properties and physicochemical characteristics. // Moscow: Phasis, 1998. First ed. 864 p.

230. Camici P., Ferrannini E., Opie L.H. Myocardial metabolism in ischemic heart disease: basic principles and application to imaging by positron emission ~ tomography. // Prog. Cardiovasc. Dis. 1989. Vol. 32. N 3. P. 217-238.

231. Pfeffer J.M., Pfeffer M.A., Braunwald E. Hemodynamic benefits and prolonged survival with long-term captopril therapy in rats with myocardial infarction and heart failure. // Circulation, Suppl. 1987. Vol. 75. N 1. P. 1-155.

232. Kloner R.A., Przyklenk K., Whittaker P. Deleterious effects of oxygen radicals in ischemia/reperfusion. Resolved and unresolved issues. // Circulation. 1989.

233. Vol. 80. N5. P. 1115-1127.

234. Kaul N., Siveski-Iliskovic N., Hill, M., Slezak J., Singal P.K. Free radicals and the heart. // J. Pharmacol. Toxicol. Methods. 1993. Vol. 30. N 2. P. 55-67.

235. Janero D.R. Therapeutic potential of vitamin E against miocardial ischemic-reperfusion injury. // Free Radic. Biol. Med. 1991. Vol. 10. P. 315-324.

236. Gaudell Y., Duvellroy M.A. Role of oxygen radicals in cardiae injury due to reoxygenation. //J. Mol. Cell. Cardiol. 1984. Vol. 16. P. 459-470.

237. Ooiwa H., Janero D.R., Stanley A.W.H., Downey J.M. Examination of two small-molecule antiperoxidative agents in a rabit model of postischemic myocardial infarction. // J. Cardiovasc. Pharmacology 1991. Vol. 17. N 5. P. 761-767.

238. Меерсон Ф.З., Каган B.E., Голубева Л.Ю. Предупреждение стрессорных и гипоксических повреждений сердца с помощью антиоксиданта ионола. //

239. Кардиология. 1979. № 8. С. 108-111.

240. Меерсон Ф.З. Патогенез и предупреждение стрессорных и ишемических повреждений миокарда. // М.: Медицина. 1984. 269 с.

241. Сэм Д., Марш Ф., Фарнхэм У., Смарт Б. Дихлормонооксид мощный селективный хлорирующий агент. // В кн.: Современные направления в органическом синтезе, под. ред. Ходзаки X., М.: Мир 1986. С. 532-544.

242. Thapliyal Р.С., Singh К.Р., Khanna R.N. Chlorination of quinonoid compounds using dichlorine monoxide. // Synth. Commun. 1994. Vol. 24. N 8. P. 1079-1083.

243. Филимонов В.Д., Юсубов M.C., Ки-Ван Чи. Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 9. С. 803-826.

244. The chemistry of the quinonoid compounds. / Ed. Patai S. London : Wiley-Intersc., 1974.1179 р.

245. The chemistry of the quinonoid compounds. / Ed.-Patai S. and Rappoport Z. Hebrew University, Jerusalem : Wiley J. and Sons Ltd, 1988. Vol. 2. Part 1. 878 p.

246. Швецов Ю.Б., Шемякин M.M. Окислительные и окислительно-гидролитические превращения органических молекул. // Журн. общ. химии. 1949. Т. 19. вып. 3. С. 480-497.

247. Чижова А.Я., Ануфриев В.Ф., Глазунов В.П., Денисенко В.А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 6. Гидратация производных 2-оксо2.3-дигидро-1,4-нафтохинона в органических растворителях. // Изв. АН, Сер. хим. 2000. № 3. В печати.

248. Губрий З.В., Клеп В.З., Литвин Б.Л., Новиков В.П. Новые хлорпроизводные1.4-нафтохинона. // Журн. орган, химии. 1996. Т. 32. вып. 6. С. 948.

249. Иогансен А.В., Куркчи Г.А., Фурман В.М., Глазунов В.П., Одиноков С.Е. Энергия водородной связи и протонодонорная способность фторированныхспиртов. // Журн. прикл. спектр. 1980. Т. XXXIII. вып. 3. С. 460-466.

250. Чижова А.Я., Кочергина Т.Ю., Ануфриев В.Ф., Денисенко В.А., Глазунов В.П. Химия производных нафтазарина. Сообщение 3. Синтез дидезоксианалога исландохинона. // Изв. АН, Сер. хим. 1999. №5. С. 947-952.

251. Hooker S.C. The constitution of lapachol and its derivatives. Part IV. Oxidation with potassium permanganate. //J. Am. Chem. Soc. 1936. Vol. 58. N 7. P. 11681173.

252. Ettlinger M.G. Hydroxynaphthoquinones. III. The structure of lapachol peroxide. // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. N 8. P. 3472-3474.

253. Чижова А.Я., Ануфриев В.Ф. Изомеризация 6,9-дигидрокси-2-метил-2-(4-метилпент-3-ен-1-ил)-2Я-нафто2,3-Ь.пиран-5,10-диона в производные нафтгеранина А. // Журн. орган, химии. 1999. В печати.

254. Мищенко Н.П. в кн.: Всесоюзная конференция по химии хинонов и хиноидных соединений. Новосибирск. 1991. С. 164.

255. Малиновская Г.В., Чижова А.Я., Ануфриев В.Ф., Глазунов В.П., Денисенко В.А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 5. О структуре моногидрата дегидроэхинохрома;//Изв. АН, Сер. хим. 1999. № 8. С. 16071609.

256. Hooker S.C., Carnell W.C. Conversion of ortho- into para-, and para- into ortho-quinone derivatives. I. The condensation of aldehydes with Д-hydroxy-a-naphthoquinone. //J. Chem. Soc. 1594. Vol. 65. N 375. P. 76-86.

257. Bock K., Jacobsen N., Terem B. Reaction of 2-hydroxy-l,4-naphthoquinone with aldehydes. Synthesis of 2-hydroxy-3-alk-l-enylnaphthoquinones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1986. N 4. P. 659-664.

258. Leffler M.T., Hathaway R.J. Naphthoquinone antimalarias. XIII. 2-Hydroxy-3-substituted-aminomethyl derivatives by the Mannich reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N 10. P. 3222-3223.

259. Zincke Th., Thelen H. Ueber phenylhydrazin-derivate des oxynapthochinons. II. //Ber. 1888. Gg. 21. Bd. 2. S. 2200-2205.

260. Appendino G., Cravotto G., Tagliapietra S., Ferraro S., Nano G.M., Palmisano G.

261. The chemistry of coumarin derivatives. Synthesis of 3-alkyl-4-hydroxycoumarin by reductive fragmentation of 3,3'-alkylidene-4,4'-dihydroxybiscoumarins. I I Helv. chim. Acta. 1991. Vol. 74. P. 1451-1458.

262. Ануфриев В.Ф., Чижова А.Я., Новиков B.JI., Еляков Г.Б. Взаимодействие хлорзамещенных 2,5,8-тригидрокси-1,4-нафтохинонов с аммиаком и его производными. Сообщение 1. //Владивосток, 1988. 27 с. Деп. ВИНИТИ 7.06.88., № 6273-В-88.

263. Баланева Н.Н. Синтез нафтохиноидных пигментов растений семейства бурачниковых (Boraginaceae) и родственных соединений. Дис. . канд. хим. наук. Владивосток: ТИБОХ, 1997, 155 с.

264. Crombie L., Ponsford R. Pyridine-catalysed condensation of citral with phloroglucinols, a novel reaction leading to tetracyclic bis-ethers and chromenes. Two-step synthesis of (±)-Deoxybruceol. // J. Chem. Soc. 1971. N 4. P. 788-795.

265. Ferreira V.F., Coutada L.C., Pinto M.C.F.R., Pinto A.V. A novel synthesis of a-pyran and /?-pyran-naphthoquinone tetracyclic. // Synth. Commun. 1982. Vol. 12. N 3. P. 195-199.

266. Pinto A.V., Ferreira V.F., Coutada L.C.M. Sintese de analogos de xiloidonas e lapachonas. //An. Acad. bras. Ci. 1980. Vol. 52. N 3. P. 477-479.

267. Archer R.A., Boyd D.B., Demarco P.V., Tyminski I.J., Allinger N.L. Structural -studies of cannabinoids. A theoretical and proton magnetic resonance analysis.

268. J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 17. P. 5200-5206.

269. Inoue K., Chen C.-C., Inouye H., Kuriyama K. Quinones and related compounds in higher plants. Part 16. Naphthoquinones from Radermachera sinica Hemsl. (Bignoniacea). // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. N 11. P. 2764-2770.

270. Brown P.M., Krishnamoorthy V., Mathieson J.W., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part XVII. Synthesis of lambertellin. // J. Chem. Soc. 1979. C. N 1. P. 109-110.

271. Krohn K., Markus H., Kraemer H.P., Frank W. rac-Altersolanol A and related tetrahydroanthraquinones, total synthesis and cytotoxic properties. // Lieb. Ann. Chem. 1988. N 6. S. 1033-1041.

272. Shriner R.L., McCutchan P. Preparation of some methylated gallic acids. // J. Am. Chem. Soc. 1929. Vol. 51. N 7. P. 2193-2195.

273. Blatchly J.M., Green R.J.S., McOmie J.F.W., Searle J.B. Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents. //J. Chem. Soc. 1969. C. N 10. P. 1353-1358.

274. Smissman E.E., Volgeng A.N. The synthesis of 3-alkoxy-c/5,-2-/rara-4-unsaturated acids. //J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N 11. P. 3161-3165.

275. Savard J., Brassard P. Regiospecific syntheses of quinones using vinylketen acetals derived from unsaturated esters. // Tetrahedron Lett. 1979. N 51. P. 4911-4914.

276. Caron В., Brassard P. Regiospecific a-substitution of crotonic esters. Synthesis of naturally occurring derivatives of 6-ethyljuglone. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 47. N 25. P. 4287-4298.

277. СмитА. Прикладная ИК-спектроскопия. // M.: Мир, 1982. 328 с.

278. Маркава Э.Я., Канепе Д.В., Лиепинып Э.Э., Фрейманис Я.Ф. Хинонимины и хиноидные макроциклы. III. Протонирование N-арил-1,4-бензохинонмоно-иминов. //Журн. орган, химии. 1980. Т. 16. Вып. 11. С. 2362-2368.

279. Kelly T.R. Regiochemical control in the Diels Alder reactions of substitutednaphthoquinones: orientational manipulation in the synthesis of anthraquinones. // Tetrahedron Lett. 1978. N 16. P. 1387-1390.

280. Kelly T.R., Saha J.K., Whittle R. R. Bostrycin: structure correction and synthesis. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 20. P. 3679-3685.

281. Mashraqui S.H., Trivedi G.K. Reaction of citral dienamine with electrophilic reagents, p-methoxynitrostyrene, dimethyl acetylenedicarboxylate and 1,4-naphthoquinone. //Indian J. Chem. 1978. Vol. 16. B. N 12. P. 1062-1064.

282. Ekkundi V.S., Mashraqui S.H., Trivedi G.K., Muira I. Structure of a citral dienamine and p-benzoquinone adduct. // Indian J. Chem. 1985. Vol. 24. B. N 4. P. 363-366.

283. Ekkundi V.S., Trivedi G.K. Cycloaddition reaction of citral dienamines with 1,4-quinones. // Indian J. Chem. 1986. Vol. 25. B. N 4. P. 360-364.

284. Tchizhova A. Ya., Anufriev V.Ph., Denisenko V.A., Novikov V.L. Synthesis of-Ploiariquinones A and B. // J. Nat. Prod. 1995. Vol. 58. N 11. P. 1772-1775.

285. Cannon J.R., Joshi K.R., McDonald I.A., Retallack R.W., Sierakowski A.F., Wong L.C.H. Structures of nine quinones isolated from two Conospermum species.

286. Tetrahedron Lett. 1975. N 32. P. 2795-2798.

287. Arnone A., Cardillo G., Merlini L., Mondelli R. NMR effects of acetylation and long-range coupling as a tool for structural elucidation of hydroxychromenes.

288. Tetrahedron Lett. 1967. N 43. P. 4201-4206.

289. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. // М.: Мир. 1971. Т. 5. С. 369-370.

290. Хефтман Э. Хроматография. Практическое приложение метода. // М.: Мир. 1986. Ч. 2. С. 263.

291. Карножицкий В. Органические перекиси. // М.: ИЛ. 1961. С. 55-70.

292. Лазурьевский Г.В., Терентьева И.В., Шамшурин А.А. Практические работы " по химии природных соединений. // М.: Высшая школа. 1966. С. 272.

293. Banville J., Grandmaison J.-L., Lang G., Brassard P. Reactions of keten acetals. Part I. A simple synthesis of some naturally occurring anthraquinones. // Canad. J. Chem. 1974. Vol. 52. N 1. P. 80-87.

294. Бахман В., Струве В. // в кн.: Органические реакции. М.: ИЛ, 1948, № 1, С. 53.

295. Синтезы органических препаратов. / пер. с англ. Платэ А.Ф. под ред. Казанского Б.А. Сб. 1. М.: ИЛ, 1949. С. 480.

296. Меченые биологически активные вещства. // Сб. статей. М.: Атомиздат, 1962. С. 9.

297. Dictionary of organic compounds. / Ed. Buckingham J. New York; London; Toronto: Chapman and Hall, 1982. 5th ed, Vol. 5, 5769 p.