Химическое изучение красильных растений Ammothamnus Lehmannii Bge и Vexibia pachycarpa Jakovl. тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.10 ВАК РФ

I. ВВЕДЕНИЕ - 7 П.1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1.Классификация халконов - 7 1.0кси- и метоксипроизводные халконов

2.Халконы, содержащие пренилыше и монотерпе-новые боковые цепи

3.Хроменохалконы

4. oL -оксихалконы -33 б.Гликозиды халконов

6.Дигидрохалконы

7.Халконы, содержащие прочие заместители

1.2.Методы обнаружения и выделения флавоноидов

1.3.Химические методы установления строения халконов

1.4.Физические методы исследования халконов

1.5.Нвкоторые халконы, выделенные из растения рода Sophora

1.6.Изофлавоны

Ш. 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Химическое изучение красильного растения Ammothamnus Lehmannii Bge

2.2. Флавоноиды растения аммотамнус Лемана

2.2.1.Строение аммотамнидина

2.2.2.Идентификация лютеолина и кверцетина

2.2.3.Идентификация цинарозида и изокверцитрина

2.2.4.Идентификация рутина

- 3

2.3. Изучение динамики накопления флавоноидных веществ растения аммотамнус Лемана

2.4. Органические кислоты растения аммотамнус

Лемана

2.4.1. Динамика накопления органических кислот

2.4.2. Идентификация фенолокислот растения аммотамнус Лемана

2.5. Идентификация дульцита из аммотамнус Лемана

2.6. Химическое изучение красильного растения

Vexibia pachycarpa Jakovl

2.7. Изучение флавоноидов растения вексибия толстоплодная

2.7.1. Генистеин-7-0-ксилоглюкозид

2.7.2. Идентификация генистеина

2.7.3. Идентификация кемпферола

2.8. Идентификация фенолокислот растения вексибия толстоплодная

2.9. Выделение суммы красящих веществ из растений аммотамнус Ленама и вексибия толстоплодная и крашение ими различных пряж и тканей -ЮЗ

1У.З. ЭКШЕРШ ЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОД!

Различные химические соединения, продуцируемые растениями, с давних времен используются в качестве пищевых продуктов, лекарственных, косметических средств, красителей и дубильных веществ. До появления синтетических красителей для крашения различных тканей и материалов пользовались, в основном, растительными красителями. Они и в настоящее время широко используются в ковроделии и пищевой промышленности в качестве естественных красителей. Природные красители по своей сочности и яркости окрасок не уступают синтетическим красителям, а по устойчивости намного превышают их и в отличие от синтетических не являются токсичными и не действуют канцерогенно на организм человека.

По химической природе растительные красители являются флаво-ноидами, каротиноидами, антрахинонами, нафтахинонами и бета-цианинами. Среди них важное значение имеют флавоноиды. Различные классы флавоноидов (антоцианы, халконы, флавонолы, ауроны и т.д.) обуславливают окраску цветков и плодов растений, и пригодны для крашения пищевых продуктов, различных природных и синтетических тканей.

Благодаря своим вяжущим, антиокислительным и комплексообразу-ющим свойствам флавоноиды используются также в кожевенной промышленности и в металлургии.

В свете вышеуказанного изыскание новых красильных растений, выделение и изучение химического состава красящих веществ и нахождение путей их использования в пищевой и текстильной промышленности считается одной из актуальных задач.

К таким растениям ОТНОСЯТСЯ Ammothamnus Lehmaxinii Bge u Vexi-bia paehycarpa Jakovl. из семейства бобовых

По данным Г.В.Лазурьевского и А.С.Садакова вышеуказанные растения содержат красящие вещества, названные софореолами /1,2/. Однако, глубокое изучение химического состава красящих веществ этих растений никем не проводилось.

Необходимость тщательного химического изучения флавонои-дов A. Lehmarmi i и v. pachycaxpa вызвано еще и тем обстоятельством, что эти растения используются в народной медицине для лечения ревматизма /3,4/, при плохом пищеварении и обладают инсектицидным действием. С другой стороны, из V. pacbycarpa на Чимкентском и Ташкентском химфармзаводах получают пахикарпш гидройодид /5/ и для более рационального использования растительного сырья необходимо знать, какие еще соединения содержат данные растения и в каких отраслях народного хозяйства они могут быть использованы.

В результате приведенных наш химических исследований установлено, что красящие свойства изученных растений обусловлены наличием в них флавоноидов, в частности, халконов, флаво-нов и флавонолов.

Из A* behmarmii выделили б индивидуальных флавоноидов, 4-фенол окис лоты и I многоатомный спирт, из которых аммо-тамнидин оказался новым халконом. Аммотамнидин не обладает ци-тогенической и антивирусной активностью, что важно для пищевых красителей.

Из V.pachycaxpa выделены 5 флавоноидов и 5 фенолокис-лот. Установлено строение аммотамнидина и 7-0-ксилоглюкозида генистеина, выделенного из v. pacbycarpa . Остальные вещества идентифицированы с известными и в исследуемых растениях обнаружены впервые.

Кроме того, изучили качественное и количественное содержание флавоноидов и органических кислот в различных органах

A. Lehmannii по фазам цветения и сухостой.

Из растений выделена суша экстрактивных веществ (далее условно называемая суммой красящих веществ, так как она используется для крашения без дополнительных обработок) и ею проведено крашение различных пряж и некоторых тканей в присутствии различных протрав. Разработана технология выделения красящих веществ изучением влияния различных параметров. Полученные результаты апробированы на Ургутской ткацкой и Самаркандской текстильно-галантерейной фабриках для крашения ковровой полушерсти.

Диссертантом совместно с научными руководителями опубликована методическая разработка "Выделение из растений органических кислот и флавоновдов. Крашение растительными красителями".

Дисстертационная работа выполнена в соответствии с проблемно-тематическим планом Самаркандского государственного университета им.Алишера Навои (номер государственной регистрации 78068212) на кафедре органической химии СамГУ за период 1974-1983 it и в лаборатории кумаринов и флавоновдов Института химии растительных веществ АН УзССР.

- 7

- 141 -ВЫВОДЫ

1. Изучен химический состав двух видов растений из семейства бобовых (Fabaceae ) Ammothamnus Lehmannii Bge u Vexibia pa -ehycarpa Jakovl •

Установлено, что красящие свойства этих растений обусловлены наличием в них флавоноидов.

Из растения A. Lehmannii выделено 6 флавоноидов, 4 фе-нолкарбоновые кислоты, а из V.pachycarpa - 5 флавоноидов и 5 фенолкарбоновых кислот.

2. Известные соединения, идентифицированные с лютеолином, кверце-тином, цинарозидом, изокверцитрином, рутином, генистеином, кемпферолом и п-оксибензойной, салициловой, протокатеховой, галловой, п-кумаровой, феруловой кислотами из изучаемых растений выделены впервые.

3. Установлено строение нового халкона аммотамнидина, выделенноt I I н го из обоих изученных растений, как 2,2,4-триокси-3-(5 -метил-2"-изопропенилгекс-4"-енил) халкона. Аммотамнидин относится к немногочисленным халконам, имеющим лаванду ли ль ну ю боковую цепь.

Показано, что новый изофлавон, выделенный из V. pachycarpa имеет строение 7-0-ксилоглюкозида-5,7,4^-триоксиизофлаво-на.

4. Фотоколориметрическим методом изучена динамика накопления флавоноидов из растения A. Lehmannii . Установлено, что максимальное накопление флавоноидов наблюдается в период цветения в надземной части - 2,1% (листья и цветы), и в корнях -1,0$.

5. Изучена динамика накопления органических кислот в растении A.Lehmannii, Определено их количественное содержание и ка

- 142 чественный состав. Установлено, что наибольшее количество титруемых кислот накапливается в листьях и цветах в период цветения (6,5$) и в стеблях в фазе сухостоя (6,43$), Определено количественное содержание лимонной и яблочной кислот в фазе сухостоя.

6. Найдены оптимальные условия выделения суммы красящих'веществ из обоих исследуемых растений.

Выделенной суммой красящих веществ проведено опытное окрашивание пряж шерсти, полушерсти, шелка с применением различных протрав. Полученные результаты апробированы на Ургутской ткацкой и Самаркандской текстильно-галантерейной фабриках и рекомендованы для крашения изделий из шерсти и полушерсти.

7. Изучен химический состав растений до и после извлечения суммы красящих веществ этанолом. Показано, что при этом частично извлекаются жиры, протеин, углеводы, аминокислоты и другие, но основная часть низкомолекулярных питательных веществ остается в растении.

1. Лазурьевский Г.В. Новые красители из растений семейства бобовых.-Труда САГУ: Химические науки.-Ташкент: изд.САГУ, 1950, новая серия, вып.15, кн.2, с.101-105.

2. Лазурьевский Г.В., Садаков А.С. О красителях Ammothamnus Leh-mannii Bge. -Журнал общей химии, 1943, т.ХШ, вып.4-5, с.309-313.

3. Хэлматов Х.Х. Дикорастущие лекарственные растения Узбекистана.-Ташкент: Медицина, 1964, с.ПО-112.

4. Ережепов С.Е, Флора Каракалпакии, ее хозяйственная характеристика, использование и охрана.-Ташкент: Фан, 1978, с.117-118.

5. Захаров В.П., Либизов Н.И., Асланов Х.А. Лекарственные вещества из растений и способы их производства.-Ташкент: Фан, 1980, с. 122-125.

6. Гейсман Т.А. Антоцианы, халконы, ауроны, флавоны и родственные им водорастворимые растительные пигменты.- В кн.: Биохимические методы анализа растений. М.: ИЛ, I960, с.453-519.

7. Ветчинкин А.Р. Естественные органические !фасящие вещества.-Са-ратов: Приволжское книжное издат., 1966, с.76-166.

8. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование.-Новосибирск: Наука, 1978, с.9-16.

9. Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флавоноиды растений.-Алма-ата: Наука, 1978, сс.9-21, 22-73.

10. Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений.-М.: Высшая школа, 1974, -213 с.

11. Максютина Н.П., Литвиненко В.И. Методы выделения и исследования флавоноидных соединений. В кн.: Фенольные соединения и их биологические функции.-М.: Наука, 1968, с. 5-26.

12. Харборн Дж.Б., Симмондс Н.У. Распространение фенольных аглико-нов в природе .-В кн.: Биохимия фенольных соединений. М.: Мир,1968, с.86,

13. Shimokoriyama М. Flavanones, chalcones and aurones.- In. The Chernistry of Flavonoid Compounds. Ed.by T.A.Geisman Pergamon Press Oxford, 1962, pp. 286-316.

14. Bohm B.A. Chalcones, aurones and dihydrochalcones.- In. The Flavonoids. Ed.by Harborne J.B., Mabry T.J., Mabry H.-London: Chapman and Hall, 1974, p.443-504.

15. Gupta S.R., Seshadry T.R., Sood G.R. Recent Discoveries of Naturally Occurring chalcones.- J.Scient Ind.Res., 1976, v.35, p.28-34.

16. Wollenweber E., Diets V.H. Occurrence and Distribution of Free Flavonoid aglycones in plants.- Phytochemistry, 1981, v.20,1. N 5, p.869-932.

17. Harborne J.B. Comparative biochemisstry of the flavonoids.-London: Academic Press, 1967, p.50-150.

18. Запрометов M.H. Метаболизм фенольных соединений в растениях.-"Биохимия", 1977, т.42, вып.1, с.3-20.

19. Литвиненко В.И., Попова Т.П., Пакалн Д.А. Некоторые представления о биогенезе флавоноидов шлемника.- 1У Всесоюзный симп. по фенольным соед. I секция: Тез.докл.-Ташкент: Фан, 1982, с. 50-51.

20. Запрометов М.Н. Метаболизм фенольных соединений и его регуляция,- 1У Всесоюзный симп.по фенольным соед. I секция: Тезисы докл.-Ташкент: Фан, 1982, с.27-28.

21. Муравьева Д.А. Фармакогнозия.- М.: Медицина, 1978, сс.108-110, 541, 545-546, 577-579.

22. Adityachaudhury 1>Т. , Kirtaniya C.L., Mukherjee B. Chalcones of Flemingia chappar Ham. The structure and synthesis of Flemi-chapparin.- Tetrohedron, 1971» v.27, Hit, p.2111f»2117.

23. Wollenweber Б. Flavonoid patterns as taxonomic. indicators of Populus.-* Biochem.Syst.Ecol., 1975» v.3» H 1, p.35-45; C.A.,1975» v.83,190352a

24. Hayashi N., Take shit а К.» Nishio N., Hayashi S. Communications to the editor. A new Chalcone derivative (2,6 «• dihydroxy-4-methoxychalcone) isolated from. Lindera umbellata Ihurib.-Chem. and Ind.1969, 49, P.1779*1780.- 146

25. Bohlmann F., Zieschee J., Mahanta P,K. Neue chalcon derivate und humulon - atenliche verbindungen aus Helichrysum ,iarten.-Phytochemistry, 1979, v.18, N 6, p. ЮЗЗ-ЮЗб.

26. Wollenweber E.f Some new external flavonoids from American ferns.-Flora, 1979, v.91, 52691 Z.

27. Von Sauer H., Hansel R. Kawalaktone und flavanoide aus einer endemischen Piper-art neu guineas.- Planta medica, 1967, v.15, N 4, P.443-458.

28. Krishna B.M., Chaganty R.B. Zingiberaceae Cordamonin and alpi-netin from the seeds of Alpinia speciosa.- Phytоchemistry, 1973, v.12, H 1, p.238.

29. Cardillo G., Merlini L., Nasini G., Salvador! P. Constituents of Drogon's Blood» Part I. Structure and absolute configuration new optically active flavans.- J.Chem.Soc., 1971, C, p. 3967-3970.

30. Fernandas J.В., Gottlieb O.R., Xavier L.M. The chemistry of Brazilian Lauraceae. Part XLVIII. Chemosystematic implications of flavonoids in Aniba riparia.- Biochem.Syst.Ecol., 1978, v.6,

31. Braz R., Gottlieb O.R., Viera P.S.L., Queiroz M.P.I., Do Rocha A.J. Plavonoids from Amazonian Leguminosae.- Phytochemistry, : 1973, v,12, H 5, P. 1184-1186.

32. Mahesh V.B., Seehadri I.R. Chemical components of commercial woods and related plant materials. II.The heattwood of Pinus griffithiiJ.Sci. Ind. Research.,1954, 13 B, p.835~841jC.A., 1955, v.49, 11273 i.

33. Maradufu A., Ouma I.H. A new chalcone as a natural molluscia-de from Polygonum senegalense.~ Phytochemistry, 1978, v. 17,1. N 4, P. 823-824.

34. Bohlman P., Mahanta P.K., Zdero C. New chalcone derivatives from soth African Helichrysum species.*- Phytochemistry, 1978, v. 17, p.1935^1937.

35. Panichpol K., Waterman P.G. Novel flavonoids from the stem of Popowia cauliflora.- Phytochemistry, 1978, v.17, N 8, 13631367.

36. Wollenweber E., Jay M., Pavre-Bonvin J.- Plavonoid compounds from alnus viridis.- Phytochemistry, 1974, v.13, N 11, p. 2618-2619.

37. Agarwal S.G., Bhaskar A., Seshadri T.R. Chemical components of the roots of Didymocarpus pedicellata isolation structure of pashanone, a new chalcone.- Indian J.Chem., 1973, v. 11, N 1, p. 9-12.

38. Rathore I.S., Gard S.K., Nagar A., Sharma N.D., Gupta SJR. New phenolic components of Didymocarpus pedicellata.- Planta Medica, 1981, v.43,N 1, p. 86-88.

39. Clack-Lewis J.W., Porter L.J. Фитохимическое обследование флавоноидов древесины видов акации аридных зон Австралии;

40. Phytochemical surkey of the heartwood flavonoids of Acacia species fromaridzones of Australia.- Austral,J.Chem., 1972, v.25, H 29, 1943-19454 I973. 10 ф I046;- 149

41. V/ollenweber E., Wierman R, On the pigmentation of the pollen of Nothofagus antarctica (Forst.) Oerst.(Fabaceae).-Z.Natur-forsch., C; Biosci, 1979» 34 С, N 12, p. 1289-1291; G.A.,1980, v.92, 124952 f.

42. Bohlmann F., Abraham V/.R. Neue diterpene und weitere ingalts-stoffe aus Helichrysum calliconum und Helichrysum Heterolasi-ua.- Phytochemistry, 1979, v.18, N 8, p. 889-891.

43. Dutta C.P., Roy Lala P.K., Chatterjee A.s Roy D.N. Studies on the genus Piper V. Chemical investigation of Piper methysticum Forst. (Piperaceae) structure and synthesis of flavokawain O.J.Indian Chem.Soc., 1976, v.53, N 12, p. 1194-1197.

44. Imamura Н», Kurosu H., Takahashi T. Y/ood extractives. XVIII. Heardwood constituents of Rhus javanica.- Nippon Mokuzai Gakka^ ishi, 1967, v.13, N 7, p.295-299; C.A.,1968ft v.68, 41224 y.

45. Gennaro A., Merlini L., Nasini G. Leguminosae. Flavonoids from Adenanthera pavonina.-Phytochemistry, 1972, v.11, N 4, p.1515.

46. Kurosawa K., Ollis W.D., Suntherland I.O., Gottlieb O.R., De Oliveira A.B.-Mucronus Tyrene, mycronulas tyrene and villos ty-rene cinnamylphenols from Machaerium , mucronulatum and Ma-chaerium villosum.-Phytochemistry, 1978, v.17, N 8, p. 1389-1394.

47. Saitoh Т., ShibatQ S. New type chalcones from Licorice root.-Tetrahedron Lett., 1975, N 50, p. 4461,-4462.

48. Bhattacharyya A., Ghowdhury A., Mitra S.R., Adityachaudhury N. Further structural studies on Isodidymocarpin, a new chalcone isolated from Didymocarpus pedicellata.-Indian J.Chem., 1979t 17 В, И 2, p. 176-177.

49. Y/atermann P.G., Pootakahm K. Chemical studies on the Annonaceae. V.The flavonoids of the fruit of Popowia cauliflora chipp.-Planta medica, 1979, v.35, N 11, p.366-369.- 150

50. Barua R.N., Sharma R.P., Thyagarajan G., Herta W. Plavonoids of chromolaema odorata.- Phytochemistry, 1978, v. 17» И Ю, p.1807-1808.

51. Bose P.K., Chakravarti P.,Chakravarti S«, Dutta S.P., Barua A.K. Plavanoid constituents of Eupatorium odoratum.- Phytochemistry, 1973, v.12, К 3, P. 667-668.

52. Gandy H.A., Brookes K.B., Bull X.R., Mc.Garry I.M. Plavonoids of Albizia adianthifolia.- Phytochemistry, 1978, v.17, N 9, p.1681-1682.

53. King King T.J. The chemistry of Extractives from Hardwoods. Part IV. Okanin and isookanin 2» ,3* ,4* ,3,4-pentahyd-roxychalcones.- «J.Chem.Soc., 1951, N 2, p. 569-571.

54. Nicholls K.W., Bohm B.A. Plavonoids and affinites of coreopsis bigelovii.- Phytochemistry, 1979, v.18, N 6, p. 1076.

55. Hagarajan G#R., Parmar V.S., Three new flavanoids in Prunus cerasus.- Phytochemistry, 1977, v.16, N 8, p.1317 -1318.

56. Praser A.W., Lewis J.R. Some phenolic constituents of the

57. Rutaceae. A systematic examination of some of the Ruta- 151 ceae indigenous to the Malay Peninsula fruit of Merrillia caloxylon.- Phytochemistry, 1972, v.11, N 2, p. 868.

58. Bhatt S. Chalcones. Some other Constituents of Flemingia strobilifera.- Indian J.Chem., 1975, v.13, H 10, p.1105-1108.

59. Ghibber S.S., Sharma R.P., Dutt S.K. Rub one, a new chalcone from Derris Robusta seed shells.- Phytochemistry, 1979, v.18, N 12, p. 2056.

60. Sikel M.K., Geisman T.A. Anthochlor pigments. VI. The pigments of Coreopsis Stillmanniir J.Ohem.Soc., 1950, 72, p. 5720-5721.

61. Star A.E., Mabry T.J., Smith D.M. Triangularis A new chalcone from Pityrogramma triangularis.- Phytochemistry, 197Q, v. 17, И 13, P. 586-587.

62. Adityachaudhury H., Das A.K., Choudhury A., Daskanungo P.L. iAurentiacin,a new chalcone from Didymocarpus aurantiaca.

63. Phytochemistry, 1976, v.15, N 1, p.229-230.

64. Adityachaudhury N., Daskanungo P. Structure of aurentiacin-A- a new chalcone isolated from Didymocarpus aurentiaca.-Plant Biochem J., 1975, v.2, N 2, p.65-70.

65. Malterud K.E., Anthonsen T.,Lorentzen G.B. Two new °-methy-lated flavonoids from myrica gale.- 1977, v.16, N 11, p. 1805-1809.

66. Rao J.N.* Subrahmanyan K.,Rao K.V.J., Ramaiah T. New chalcones from the leaves of Plemingia stricta Roxb.(Legumin.).-Indian J. Chem., 1976, 14B, N 5, p.339-342.

67. SO.Ueda Sh., Nomura Т.,Pukai.T., Matsumoto T.,Kuwanon P, a new Di-els-Alder adduct and chalcomoracin from callus culture of Ivlorus alba L.-Chem.Pharm.Bull., 1982, v.30, N 8, p. 3042-3045.

68. Do Nascimento M.C., Mors W.B. Plavonoids of Derris sericea.-An.Acad.Brasil cienc., 1970, 42(supl.) p. 87-92* C.A., 1971, v.75, 72477 g.

69. Delle-Monache P., Cuca Suarez L.E., Marini-Bettolo G.B. Plavonoids from the seeds of six Lonchocarpus species.- Phytochemistry, 1978, v.17, N 10, p. 1812-1813.

70. Menichini P., Monache D.P., Marini-Bettolo G.B. Plavonoids and rotenoids from Tephrosieaeand related Tribes of Leguminosae.-Planta medica, 1982, v. 45, N 4, p. 243-244.

71. Bhalla V.K., Nayak U.R., Dev S. Some new flavonoids from- 153

72. Psoralea corylifolia.-Tetrahedron Lett., 1968, N 20, p.2401-2466.96. ponsalves l«m«» Francisco F.A., Machado M., Marini-Bettolo

73. G.V., Monache D.G., Monache D.F. Hew prenylated chalcones from Lonchocarpus neuroa-capha (Cordoa piaco).- Farmaco» Ed.Sci., 1975, v.30, H 5, P.326-342; C.A., 1975, v.83, 91495 t.

74. Mitsugi K., Nobuka M., Kimiye В., Kioshi H. Chemical components of the roots of Angelica keiskei koidzumi. II. The structure of the chalcone derivatives.- Jakugaku Zasshi, 1978, v. 98, Г2, p.210-214» C.A., 1978, v.88, 19Ю90 d.

75. Gupta R.K., Krishnamurti M. A prenylated chalcone from Mil-letia ovalifolia.- Phytochemistry, 1977, v.16, N 2, p.293.

76. Govaert J», Verzele M., Anteunis M.,Fontym F, Stockx J* XanthohymolExperientia, 1957, 13, Р.Ю5-Ю6.

77. Komatsu M.t Tomimori Т., Hatayama K., Makigychi J., Mikuriya

78. H. Structures of new Flavonoids sophoradin and sophoranone from Sophora subprostrata.- Chem.Pharm.Bull., 1969» v.17, N 16, p.1299-1301.

79. Hatayama K, Komatsu M. Studies on the constituents of the root of Sophora angustifolia sieb et Zucc.- Chem.Pharm. Bull., 1971, v.19, N 10, p. 2126-2131.

80. Gupta B.K., Gupta G.K., Dhar K.L, Atal O.K. A C-formulated chalcone from Psoralea corylifolia. Phytochemistry, 1980, v.19, N 9, p.2034-2035»

81. Литвиненко В.И. Химичне дослиджения флавоноидных речовин Солодки уральской -Glycyrrhiza uralensis Fisch.- Фарм.журн., 1963, т.18, № 5, с.20-23.

82. Литвиненко В.И., Надежина Т.П. Флавоноиды надземной части солодки голой.- Растит.ресурсы, 1972, т.УШ, выл.1, с.35-42.

83. Литвиненко В.й. Хажоновые гликозиды солодки голой Glycyrrhiza glabra Докл.АН СССР, 1964, 155, № 3, с.600-602.

84. Wong Е., Mortimer Р.Х., Geissman Т.А. Flgvonoid constituents of Cicer arientium . Phytochemistry, 1965, v.4, И 1, p. 89-95.

85. Wong E. Биосинтез флавоноидов у Cicer arientinum. (Flavonoid biosynthesis in Cicer arientinumrBiochim.et biophys. acta, 1965, v.111, N 2, p.358-3631 РЖХим., 1966, 10Ф866.

86. Harbome J.B. Plant polyphenols. VIII. Chalcone and flavonol- 156 glycosides of gorse flovers.- Phytochemistry, 1962, v.1, N 1, p. 2Q3-207.

87. Jarrett G.M., Williams A.H. The flavonoid of Salix purpurea.-Phytochemistry, 1967, v.6, N 11, p. 1585-1586.

88. Pearl I.A., Darling S.P. Phenolic extractives of Salix purpurea bark.- Phytochemistry, 1970, v.9, N 6, p. 1277-1281.

89. Компанцев В.А. Флавоноиды коры Salix Elbursensis -Химия дри-род.соедин., 1969, с. 323-324.

90. Subramanian S., Sankara, Joseph K.I.,, Nair A.G.R. Ocurrenceof Isosalipurposide in the flovers of Rungia repens.-Phytochemistry, 1969, v.8, И 1, p.319-320.

91. Harborne J.B. Comparative biochemistry of flavonoids. I. Distribution of chalcone and aurone pigments in plants.-Phytochemistry, 1966, v.5, N 11, p. 11 115.

92. Austin P.W., Seshadri T.R., Sood M.S. Chemical study of Pru-nus puddum (Stembark) and Primus cormeta (Stembark and Wood).-Indian J.Chem., 1969» v.7., N 1, p. 43-48.

93. Aritomi M., Kawasaki (Г., Tashio K. Dehydro-p- asebotin a new chalcone glucoside in the flavers of Gnaphalium. affine.-Chem.Pharm.Bull., 1974, v.22, н 8, p. 1800-1805.

94. Wright Wimfred G. South African plant extractives. Part III. Helichrysin a new chalcone glycoside from a Helichrysum species. -J.Chem.Soc.Perlcin Trans, 1, 1976, К 17, p. 1819-1820.- 157 es.- J.Ohem.Soc.Perkin Trans , 1, 1976, N 17, p.1819-1820.

95. Hans В., Ioachim E., Gerhard Sch. Isolation and identification of Z'-hadroxy-^>6'-dimetoxy -chalkone-4-glucoside of Vis-cum album L.- Z.Naturforsch., C.Biosci, 1978, 33 0 (9-10),

96. P.771-7731 C.A. 1979, v.90, 51384 u.

97. Romussi G., Pagani P. Constituents of Bidens frondosa.-Boll. Chim.Farm., 1970, v.109, H 8, р.467-475» С.A., 1971, v.74, 121311 p.

98. Gupta S.R., Ravindranath В., Seshadri T.R. The dlucosides of Butea monospermy.- Phytochemistry,1970, v.9, N 10, p.2231-2235.

99. Geissmarm T.A., Harbome J.B.,Seikel M.K. Anthochlor pigments. XI. She constituents of Coreopsis maritima. Reinvestigation of

100. Coreopsis gigantea.- J.Amer.chem.Soc., 1956, v.78, H 4, p. 825-829.

101. Shimokoriyama M., Geissmann T.A. Anthochlor pigments XIV. Pigments of Viguiera multiflora and Baeria chrysostoma.- J. Org.Chem., 1960,v.25,p.1956-1959$ C.A., 1961, v.55» 15451 h.

102. Wong E., Fransis C.M. Plavonoids in genotypes of Trifolium Subterraneum. II. Mutants of the Geraldton variety.- Phytochemistry, 1968, v.7, N 12, p.2131-2134.

103. Wong E., Fransis C.M. Plavanoids in genotypes of Trifolium subterraneum. III. Varietal differences.- Phytochemistry, 1968, v.7, M 12, p.2139-2142.

104. Harborne J .В., Geissmann T.A. Антохлоровые пигменты. ХП. Ma-ритименин И мареин. Anthochlor pigment в.XII. Maritimein and marein.- J.Amer.Chem.Soc, 1956, v.78, Я 4, 829-832} РЖХим., 1958, 4822.

105. Seshadri T.R.^Occurrence of chalcones and flavanones -in plant products*- Sci.Proc.Roy.Dublin Soc., 1956, N 27, p,77-86j C.A., 1957, v.51, 2950 e.

106. Shimokoriyama M., Hattori Sh. The formation of carthamin in the flovers of Oarthamus tinctorius.- Arch.Biochem. and Biophys. 1955, N 54, p.93-101\ C.A., 1955, v.49, 4808d.

107. Пакудина З.П., Рахимов А.А. Халкон из цветков хлопчатника. Химия природ.соедин.,1969,2, с;126-127.

108. Литвиненко В.И., Ковалев П.И. Ликуразид-новый флавоноидный гликозид солодки голой (Glycyrrhiza glabra L).-Докл.АН СССР, 1968, т.169, .№ 2, с;

109. Литвиненко В.И., Оболенцева Г.В. Химическое и фармакологическое исследование флавоноидов солодки голой (Glycyrrhiza glabra L) и солодки уральской (Glycyrrhiza uraiensis).- Мед. пром. СССР, 1964, № 10, с.20-23.

110. Van Hulle С., Braekman P., Vandewalle M.^Isolation of two new flawonoids from the Root of the Glycyrrhiza glabra var.typi-ca.- Planta medica, 1971, v.20, N 3, p.278-282.

111. Mandloi D., Sant P.G. Chemical constituents of Asparagus go-nocladus baker.- Indian J.Chem., 1981, 20 B, N 1, p.1008-1010.

112. Imperato F. A chalcone glucoside from Acacia dealbata.- Phy- 159 tochemistry, 1982, v.21, N 2, p.480-481.

113. Hideo 0., Morimasa G., Hiroyuki I. The extractives of Japanese Cladrostis species. Part 7* & G-glucosylchalcone from, the wood of Cladrostis platycarpa. Phytochemistry, 1977> v.16, N 7» p.1106-1107.

114. Bhardwaj D.K., Bisht M.S. , Mehta S.K., Sharma G.C. Plavonoids of Prosopis spicigera flovers.- Phytochemistry, 1979, v. 18, N 2, p.355-356.

115. Kyogoku K., Hatayama K., Jokomori S#f Shio M., Komatsu M. Studies on the constituents of Sophora species. VI. Constituents of the root Sophora subprostrata chun et T.Chen.- Chem.Pharm. Bull., 1973, v.21, й 6, p.1192-1197.

116. Subrahmanyan K., Rao J.M., Vemuri V.S.S., Babu S.S., Roy C.P., Rao K.V.J., Merlini L. New chalcones from leaves of Flemingia stricta Roxb. (Leguminoeae).- Indian J.Chem., 1982, 21 B, v. 9, p.895-897.

117. Saitoh Т., Kinoshita Т., Shibata Sh. Nev; isoflavan and Flava-none from Licorice root.- Chem.and Pharm.Bull., 1976, v.24, N 4» p.752-755.165» Adityachaudhury N., Ghosh D., Choudhury A., Kirtaniva C.L.

118. Futher sdudies on flemichapparin-A, a new chromenechalcone isolated from Flemingia chappar.7 J.Indian Chem.Soc., 1973, v.50, N 5, Р.363-364»

119. Nascimento M.C., Mors W.B. Chalcones of the root bark of Der-ris sericea.- Phytochemistry, 1972, v.11, p.3023-3028.

120. Cardillo G., Gennaro A., Merlini L., Nasini G., ServiS. Natural chromenes.VII.New natural chalcones from Flemingia chap-par Ham.- Tetrahedron Lett.,1970, N 49, p.4367-4368.- 161

121. Komatsu M., Tomimori Т., Hatayama K., Makiguchi J., Mikurija N. Structures of new flavonoids sophoradochromene and sophorano-chromene from Sophora subprostrata.- Chem.Pharm.Bull., 1969, v.17, N 6, p. 1302-1304.

122. Sherif Б.А., Gupta R.K., Krishnamurti M. Anomalous AlCl^ induced U.V. Sitt of C-aklylated polyphenols.- Tetrahedron Lett., 1980, 21, p. 641-642.1,75» Nilsson M. Structure of Ceroptene.- Acta Chem.Scand., 1959, 13, p.750-757; C.A.,1961, v.55, 8349 c.

123. Grippa C. Constituents of the Indian plant Didymocarpus pedicellata, 1. Extraction and separation.-Kend.Accad.Naz. 40- 162

124. Gupta G.K., Suri J.L., Gupta B.K., Dhal K.L. Bakuchalcone a new dihydroxyfuranochalkone from the seeds of Bsoralea cory-lofolia.- Phytochemistry, 1982, v.21, И 18, p. 2149-2151.

125. Singhal A.K., Barua N.S., Sharma R.P., Baruach T.N. A chalcone and an isoflavone from Milletia pachycarpa seeds.- Phytochemistry* 1983, v. 22, N 4, p. 1005-1006.

126. Jensen S.R. Nielsen B.J., Norn V. Dihydrochalcones from Viburnum davidii and Viburnum Lantanoides.- Phytochemistry, 1977»v.16, N 12, p.2036-2038.

127. Шинкаренко А.Л., Бандюкова В.А*, Казаков А.Л. Методы исследования природных флавоноидов.- Методич.рекомендации. Пятигорск, 1977, 70 с.

128. Бандюкова В.А., Шинкаренко А.Л. Качественный анализ флавоноидов в растительном материале при помощи хроматографии на бумаге.~ Методические рекомендации. Пятигорск, 1372, 21 с.

129. Бандюкова В.А., Шинкаренко А.Л. Тонкослойная хроматография флавоноидов.- Методические рекомендации. Пятигорск, 1973, 15 с.

130. Зейкель М.К. Выделение и идентификация фенольных соединений в биологических материалах.^ В кн.: Биохимия фенольных соединений под редакц. Дж.Харборна. М.: Мир, 1968, с.34-69.

131. Harborne J.B. The chromatography of the flavonoid pigments.-J.Chromatography, 1959, v.2, N 6,, p".581-604

132. Dhar D.N . The chemistry of Chalcones and Related Compounds. A. Wiley.- Interscience Publication, 1981, pp.196-198, 162-167,140.146, 15-16.

133. D' Amore G., Sergi G. Identification and spectrophotometric determination of chalcones in lemon oil.- Rass.Chim., 1966, v.18, N 1, p. 8-12 * C.A., 1966, v.65, 6994 e.

134. Davey W. Gtwiilt I.R. The determination of chalcones.- Chem.and Ind., 1956, p. 911-912.•189. Панасенко А.И., Старков С.П. Спектрофотометрическое определение 2,4'-диоксихалкона и 7-оксифлавона.- Изв.ВУЗов. Химия и хим.техн., 1976, 19, с.664-666.

135. Литвиненко В.И., Максютина Н.П., Колесников И.Г. Флавоноидные соединения солодки голой Glycyrrhiza glabra L. Журнал общей химии, 1963, т.33, вып.1, с.296.

136. Pathak 4f.P, Khanna R.N. Synthesis of 5-hydroxyflavone.- Ind.J. Chem., 1982, v.21B, N 9, p.891-892.

137. Dhar D.N., Gupta V.P. Infrared Studies on substituted flavano-nes and isomeric 2'-.зу<агохус11а1сопе8.- Monatsh.Chem., 1975» v. 106, N 2, p. 333-338$ C.A., 1976, v.83, 42478 f.

138. Dutta С.P., Roy H.P.K. New reagent foro the conversion of chalcones to flavanones.- Indian J.Chem., 1975» v.13, N 4, P. 425.

139. Donheiiy J.A. Chalcone dihalides V.,Acid-catalyzed cyclizati-on of 4»6,-dialkoxychalcone dibromides to 3-bromoflavanones.-Tetrahedron, 1973» v.29, N 17, p.2585-2588.

140. Groniller A., Thomassery P., Pacheco H. Mehanism of 0-deute-rated 2*-hydroxychalcone cyclization to flavanone.- C.R.Held-Seances Acad. Sci., Sec.C , 1975, v.280, N 5, p. 991-993$ C.A., 1975, v.83, 16323 e.

141. Seshadri T.R. Interconversions of flavonoid compounds.- In. The Chemistry of flavonoid Compounds . Ed.by T.A. Geisman .—- 164

142. Pergamon press, 1962, pp. 162, 163, 177»197» Rodd's. Chemistry of Carbon compounds. Chalcones. 212.- Elsevier Scientific Publishing company, 1974» v.3, Part F, pp. 255-256, 263,264.

143. Панасенко А.И. Исследование в области синтеза и циклизации б-ал~ кил-2,4-ДИОКСИ-4,5-алкил-2-окси-4-метоксихалконов.5 Автореферат дис.канд.хим.наук.-Ростов на Дону, 1978, -24 с.

144. Mabry T.J., Markham K.R., Thomas М.В. The systematic Identification of flavonoids.- Springer-Verlag, 1970, pp.3-32, 165-174, 227-230, 254-273.

145. Jurd L. Spectral proporties of flavonoid compounds.-In.The chemistry of Plavonoid Compounds. Ed.by T.A.Geissmann.-Pergamon press.-, 1962, pp. 141-147, 147-151.

146. Markham K.R., Mabry T.J. Ultraviolet-Visible and Proton Magnetic Resonance spectroscopy of Plavonoids.- In.The Flavonoids. Ed.by Harborne J.В., Mabry T.J., Mabry H.- London: Chapman and Hall., 1.974, P. 43-47.

147. Wehrli P.W., Switzerland Z., Nishida T. The use of Carbon-13 NMR Spectroscopy in Natural Product Chemistry.-In.Portschr. Chem. org. Naturstoffe, Springer-Verlag, 1979» v.36.

148. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков органиков.-М.: Мир, 1975, с.275-278.

149. Agrawal Р.К., Rastogi R.P. 13С NMR Spectroscopy of flavono -idsrHeterocycles, 1981, v.16, N 12, p. 2181-2236.

150. Pelter A., Ward R.S., Gray T.I. The Carbon-13 Nuclear magnetic Resonance spectra of Plavonoids and related compounds.-J.Chem.Soc., Perkin I , 1971, 23, p. 2475-2483.

151. Markham K.R., Ternai B. NMR of flavonoids-II. Plavonoids- 165 othe then flavone and flavonol aglycones.- Tetrahedron, 1976, v#32, N 21, p. 2607-2612.

152. Solaniova В., Toma S., Gronowitz S. Investigation of Substi-tuent effect of chalcones by Ш Spectroscopy.- Org.Mag. Resonance, 1976, v.8, N 9,, p. 439-443.

153. Itagaki J., Kurosawa Т., Sasaki S., Chang С.Ф., Chen F.G. The Mass Spectra of Chalcones,Flavones and isoflavones.-Bull.Chem.Soc. Japan, 1966, v.39 , N 3, P.538-543»

154. Mabry T.J., Markham K.P. Mass spectrometry of Flavonoids. In. The Flavonoids. Bd.by Harbome J.B., Mabry T.J., Mabry H.-Chapman and Hall, 1974, p.743-800.

155. Kyogoku K., Hatayama K, Jokomori S., Seki Т., Tanaka I. Synthesis of isoprenyl chalcone sophoradin trough Claisen rearangement. Agric.Biol.Chem., 1975» v.39, N 3, p.667-672| C.A., 1975, v.83, 28382 p.

156. Kyogoky K., Hatayama K., Jokomori S., Seki Т., Tanaka I. Synthesis of the isoprenyl chalcone sophoradin.- Agric.Biol. Chem., 1974,v.38, N 4, p.2291-2292$ C.A., 1975, v.82,97789 t.

157. Kyogoku K.,Hatayama K., Jokomori S., Seki Т., Tanaka I. Synthesis of the isoprenyl chalcone sophoradin isolated from Sophora subprоstrata.- Agric.Biol.Chem., 1975, v.39» N 1, p. 133-138, C.A., 1975, v.82, 156524 c.

158. Wogn E. The isoflavonoids.- In,The Flavonoids Ed, by Harbor-ne J.В., Mabry T.J., Mabry H.- Chapman and Hall, 1974, p. 743-800.- 166

159. Ollis W.D. The isoflavonoids.-In. The Chemistry of Flavonbid Compounds. Bd.by Geissmann T.A. Pergamon Press, 1962, p. 353-399.

160. Бандюкова В.А.распространение флавоноидов в некоторых семействах высших растений. I сем. Leguminosae. Растит.ресурсы, 1968, т.4, вып.Х, с.97-112.

161. Arisawa M.Kuozuka J., Hayashi Т., Shimi Zu M.,Morita H. Iso-flavonoids in the roots c£ Thermopsis fabaceae D.C. (Leguminosae ).- Chem.Pharm.Bull., 1980, v.28, И 12, p.3686-3688.

162. Venkataraman К.?Methods for determining the structure of flavo-noid compounds.- In.The Chemistry of Flavonoid Compounds. Ed. by Geissmann T.A.-Pergamon Press , 1962, pp.72-83, 94-96.

163. Бандюкова В.А. Применение цветных реакций для обнаружения флавоноидов путем хроматографии на бумаге.- Растит.ресурсы, 1965, I, с.59-63.

164. Morita П., Arisawa М. Flavonoids:Chemistry and biochemistry.-Heterocycles, v.4, И 2, 1976, p.373-392.

165. Kong W.A., Krauss C., Zahner H. Stoffwechselproducto von mikroarganismen.6f Chlorgenistein und 6,3,~dichlorgenistein.-Helv.Chim.Acta., 1977, v,60, N 6, p.2071-2078.

166. Рамвелл Л.В., Шеррат Г.С.А., Леонард В.Е. Физиология и фармакология фенольных соединений в животных организмах.- В кн.: Биохимия фенольных соединений. Под ред.Харборна Дж,~ М.:1. Мир , 1968, с.380.

167. Крукшанк И.А.М., Перрин Д.Р. Роль фенольных соединений в патологии растений.- В кн.: Биохимия фенольных соединений. Под ред.Харборна Дк.~ М.: Мир, 1968, с.401.

168. Флора УзССР.- Ташкент: изд. АН УзССР, 1955, с.401-402.

169. Ищенко Л.Е. Опыт введения в культуру аммотамнуса Лемана (Am- 167 mothamnus Lehmannii Bunge).- Известия АН ТуркССР, сер.: биологические науки, 1972, 2, с.27-31.

170. Юнусов С.Ю. Алкалоида.-Ташкент: Фан, 1981, сс.202-203,232-234.

171. Чаплина З.П. Химический состав кормовых растений пастбищ пустыни и предгорной полупустыни.- Научные труды ВНИИК, Самарканд, 1956, т.8, с. 3-8.

172. Садыков А.С., Лекомцева В.К. Исследование некоторых пентозан-содержащих растительных отходов.-Гидролизная и лесохимическая промышленность, 1956, 7, с. 9-10.

173. Саттикулов А., Абдуллаев Ш.В., Батиров Э.Х., Курбатов Ю.В., Маликов В.М., Вдовин А.Д., Ягудаев М.Р. Строение нового хал-кона аммотамнидина из Ammothamnus Lehmannii Bge. -Химия природа.соедин., 1983, № 4, с.445-450.

174. Саттикулов А.,Абдуллаев Ш.В.,Курбатов Ю.В. Новый халкон из расъ тения Ammothamnus Lehmannii Bge .-1У Всесоюзн.симп.по феноль-ным соедин. П секция: Тез,докл.-Ташкент: Фан,1982, с.70-71.

175. Breitmaier В., Voelter W. NMR spectroscopy.- Verlag Che1. Г mie,1978, p.138.

176. Абдуллаев Ш.В.,Саттикулов А.,Батиров Э.Х.,Курбатов Ю.В.валиков В.М. ФЛЭВОНОИДЫ ИЗ Ammothamnus Lehmannii Bge .-ХИМИЯ Природн.ооедин., 1983, № I, с.104.

177. Батиров Э.Х., Юлдашев М.П., Нежинская Т.А., Маликов В.М. Фла-воноида Ferula Schair u F. Samarcandica. -ХИМИЯ природн.со-един., 1979, № 5, с.727-728.

178. Гусева А.Р., Нестюк М.Н. К методике определения флавоноидных веществ в растениях.-Биохимия,1953, т.18, № 4, с.480-482.

179. Абдуллаев Ш.В., Саттикулов А., Курбатов Ю.В. Исследование флавоноидного состава некоторых красильных растений.-1У Всесогозн.симп. по фенольным соедин. П секция: Тез.докл.-Ташкент: Фан, 1982, с.4.- 168

180. Саттикулов А., Абдуллаев Ш.В., Курбатов Ю.В., Козырева Г.Ф., Садаков А.С. Химический состав красильных растений Ammotham-nus lehmannii Bge u Sophora pachycarpa C.A.May.-Узбекский ХИмический журнал, 1983, № 5, с.II-15.

181. Абдуллаев Ш.В., Саттикулов А., Юсупова С,С., Курбатов Ю.В. Хро-матографическое изучение состава красящих веществ семейства Leguminosae. -Всесоюзн.конференция: Применение хроматографиив химии и хим.пром.: Тез.докл.-Пермь, 1981, с,12.

182. Саттикулов А.,Абдуллаев Ш.В.,Батиров Э.Х.,Курбатов Ю.В. Органические КИСЛОТЫ Ammothamnue Lehmannii.Bge^-Химия природн. CO-един., 1982, № 5, с.648.

183. Запрометов М.Н. Биохимия катехинов.-М.:Наука, 1964, 295 с.

184. Мийдла X.,Паду Э.,Ыннепалу У.,Яаква Ю.,Ярва А. Влияние фенол-карбоновых кислот,фитогормонов и света на активность и соотношение разных форм пероксидазы пшеницы.-1У Всесоюзн.симп.по фенольным соедин. I секция: Тез.докл.-Ташкент: Фан,1982,с.59-60.

185. Сергеева Н.В.,Земцова Г.Н.,Бандюкова В.А.,Шинкаренко А.Л. Рас-цространение фенолокислот в флоре Северного Кавказа.-Изв.СКНЦ ВШ сер.естеств.науки, 1973, № 3, с.72-73.

186. Бандюкова В.А. Фенолокислоты растений и их эфиры и глюкозиды.-Химия природ.соедин., 1983, № 3, с.263-273.

187. Ермаков А.И., Арасимович В.В., Смирнова-Иконникова М.И., Мур- 169 и И.К. Методы биохимического исследования растений.-М.: Сельхоз-гиз, 1952, с.84-484.

188. Джаббаров А. Биологические особенности и ресурсы среднеазиатских видов рода vlxibia Rafin.: Автореф.дис.канд.биол.наук.-Ташкент: 1982, 24 с.

189. Садаков А.С., Паканаев Я.И., Каттаев Н.Ш. Изучение динамики накопления органических кислот в софоре лисохвостой и софо-ре толстоплодной.- Растит,ресурсы, 1966, т.2, с.203-206.

190. Раджабов С., Паканаев Я.И. Динамика флавоноидных веществу софоры толстоплодной.- Растит.ресурсы, 1971, т.7, вып.2, с. 274-276.

191. Bud-Zikiewicz Н., Djerassi С., Williams D.H. Structure elucidation of Natural Products by mass spectrometry,- Holden Day, 1964, v.1, p,204.

192. Саттикулов А., Батиров Э.Х., Маликов В.М., Абдуллаев Ш.В. Флавоноиды Gobelia pachycarpa. -Химия природ.соедин.,1983, №6 , с.785 786

193. Каримов Гайрат, Красильные растения пустынной зоны Узбекистана.: Автореф.дис.канд.биол.наук.- Ташкент, 1981. 21с.

194. Касумов М.А. Красильные растения Азербайджана и их использование в ковровом производстве.: Автореф.канд.биол.наук.-Баку, 1973.- 25 с.- 170

195. Абдуллаев Ш.В., Саттикулов А., Кутфитдинов Р.Н., Курбатов Ю.В. 0 технологии выделения суммы красителей из растений Ammotham-nus Lehmaimii. -Докл. АН УзССР, 1980, В 3, с.39-41;

196. Абдуллаев Ш.В., Саттикулов А., Кутфитдинов Р.Н. Разработка технологии выделения природных красителей из некоторых среднеазиатских ьфасильных растений.- ГУ республ.конф.по текстильной химии: Тез.докл.- Ташкент, 1979,с.56.

197. Абдуллаев Ш;В., Саттикулов А., Курбатов Ю.В. Крашение шерстяной пряжи экстрактами красильного растения Ammothamnus Leh-mannii.- В кн.:Труда СамГУ: Физико-химич.исслед.природн. и синтет.соед., новая серия.- Самарканд, 1977,вып.342, с.77-80.

198. Абдуллаев Ш.В., Саттикулов А., Курбатов Ю.В. Крашение полушерстяной пряжи эксрактами красильного растения Ammothamnus Lehmannii Bge. -Труды СамГУ: Физико-химич.исслед.природ.и синтет.соед., новая серия.-Самарканд, 1978, вып.369, с.77-84.

199. Саттикулов А., Абдуллаев Ш.В,, Курбатов Ю.В. Протравное крашение натурального шелка некоторыми растительными и синтетическими красителями. -Редкол. Узб.хим.ж. АН УзССР. Ташкент, 1981, 8 с. (Деп. 10 декЛ981, В 5635-81 Деп.).

200. X 171/261. Винюкова Г.В. Химия Грабителей.- М.: Химия, 1979, с.265-287.

201. Аликаев В.А., Петухова Е.А., Халенева Л.Д., Видова Р.Ф. Руководство по контролю качества кормов и полноценности кормления животных.- М.: Колос, 1967, -424 с.