Идентификация изомеров хромато-масс-спектрометрическим и молекулярно-статистическим методами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.20 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

I. СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОГО,

МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОГО И ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОГО МЕТОДОВ ИДЕНТИФИКАЦИИ ИЗОМЕРОВ

1.1. Хроматографические методы. (Литературный обзор).

1.2. Возможности масс-спектрометрии при идентификации изоме- 17 ров. (Литературный обзор).

1.3. Хромато-масс-спектрометрический метод идентификации 23 изомеров. (Литературный обзор).

1.4. Сочетание хромато-масс-спектрометрических данных и полу- 25 эмпирических молекулярно - статистических расчётов.

II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

11.1. Хроматографическое определение термодинамических харак- 30 теристик адсорбции

II. 1.1. Методика газо-хроматографического определения ТХА.

II. 1.2. Известные термодинамические характеристики адсорбции га- 33 логенпроизводных углеводородов разных классов на графити-рованной термической саже.

II. 1.3. Результаты и их обсуждение.

11.2. Условия проведения термодесорбционного масс-спектромет- 40 рического и хромато-масс-спектрометрического экспериментов

11.3. Методика проведения молекулярно-статистических расчетов

11.4. Характеристика объектов исследования

II.4.1. Понятие изомерии.

II.4.2. Физико-химические характеристики галогенбензолов.

III. ОЦЕНКА НАДЕЖНОСТИ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ТЕРМОДИНА- 52 МИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК АДСОРБЦИИ С ПОМОЩЬЮ МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ НЕЗАВИСИМЫМИ МЕТОДАМИ

Введение

III. 1. Применение термодесорбционного масс-спектрометрического 53 метода

III. 1.1. Сопоставление теплот адсорбции, рассчитанных молекуляр- 53 но-статистическим методом и энергий активации десорбции, определенных экспериментально

III. 1.2. Корреляции между теплотами адсорбции (энергиями актива- 58 ции десорбции) на непористых и микропористых углеродных сорбентах

III.2. Применение метода расчета на основе критических парамет- 64 ров молекул

111.2.1. Использование теплот адсорбции, рассчитанных с помощью 64 критических параметров, для оценки теплот адсорбции, определенных молекулярно-статистическим методом для молекул некоторых галогенметанов на ГТС

111.2.2. Сравнение теплот адсорбции галогенов на графите, опреде- 68 ленных из критических параметров и рассчитанных молекулярно-статистическим методом.

IV. ОСОБЕННОСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ПОЛУЭМПИРИЧЕСКОГО 70 МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКОГО МЕТОДА ДЛЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ ИЗОМЕРОВ

IV .1. Сравнительный анализ известных методов введения поправок 72 в параметры ААП

IV.2. Сопоставление результатов уточнения параметров атом-атом- 78 ных потенциалов разными методами

V. РАСЧЕТЫ ОСНОВНЫХ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ХА- 82 РАКТЕРИСТИК АДСОРБЦИИ ДЛЯ ИЗОМЕРОВ РАЗНОГО ТИПА

V.I. Жесткие молекулы 82

V.l.l. Фторбензолы 82

V.I.2. Хлорбензолы • 90

V.I.3. Хлорнафталины 103

V. 1.4. Полихлордибензодиоксины 115

V.I.5. Бромбензолы 122

V.I.6. Хлордибензофураны и дибензотиофены 130

V.I.7. Галогенпроизводные адамантана 135

V.2. Молекулы, обладающие способностью к внутреннему враще- 142 нию (квазижесткие молекулы)

V.2.I. Хлорфенилциклопропаны 142

V.2.2. Монохлордифенилы 158

V.3. Проведение расчетов для молекул, геометрическая структура 161 которых не определена экспериментально

V.3.1. Оценка углов внутреннего вращения из адсорбционных дан- 161 ных

V.3.2. Метод оценки значимости углов внутреннего вращения 175

VI. СОЧЕТАНИЕ ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКО- 192 ГО И МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКОГО МЕТОДОВ

ДЛЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ ИЗОМЕРОВ 5

VI. 1. Идентификация отдельных изомеров в смесях, содержащих 192 все возможные изомеры

VI. 1.1. 1 -Метил-1,2-дицикл опропилциклопропаны 192

VI. 1.2. Эндо-, экзо-тетрагидробициклопентадиены 201

VI.2. Идентификация отдельных изомеров в сложных смесях с при- 204 влечением данных об условиях синтеза и закономерностях протекания химических реакции

VI.2.1. Дифтордифенилы 204

VL2.2. Дихлордифенилы 215

VI.2.3. Три- и тетрахлордифенилы 226

VI.2.4. Ди-и триметилдифенилы . 236

VI.2.5. Диметоксидифенилы 244

VI.2.6. Хлороксидифенилы 253

VI.3. Идентификация отдельных изомеров в промышленных смесях 261 и объектах окружающей среды

VI.3.1. Полихлордифенилы 261

VI.3.2. Продукты трансформации несимметричного диметилгидрази- 279 на

ВЫВОДЫ 313

ЛИТЕРАТУРА • 315

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Идентификация отдельных изомеров в их смесях является одной из наиболее сложных проблем, возникающих при анализе органических соединений. Трудности идентификации изомеров объясняются близостью их основных физико-химических характеристик, в том числе масс- и ИК-спектров. Важной теоретической задачей при идентификации является поиск новых физико-химических параметров, характеризующих изомеры и связанных с их структурными различиями. С другой стороны, некоторые свойства изомеров, часто наиболее важные, например, реакционная способность или токсичность, могут существенно различаться. В связи с этим разработка методов идентификации отдельных изомеров в их сложных смесях имеет большое теоретическое и практическое значение для физической, органической, аналитической химии, экологических и биомедицинских исследований.

Для исследования и анализа изомеров применяются практически все известные физико-химические методы анализа. Среди них самым эффективным способом анализа смесей органических соединений, в том числе изомеров, является хромато-масс-спектрометрический (ХМС) метод. Возможности масс-спектрометрической части этого метода, используемые для идентификации, включают в себя библиотечный поиск, построение структуры молекулы на основании закономерностей фрагментации различных классов органических веществ и специальные методы ионизации, позволяющие получать информацию о структуре молекул. Вместе с тем, идентичность масс-спектров изомеров во многих случаях существенно ограничивают возможности метода. Методы расчета структуры молекул по масс-спектрам, например, квазиравновесная теория, недостаточно развиты и не могут быть использованы для идентификации изомеров. Хроматографическая идентификация - использование стандартов, библиотек индексов удерживания и расчеты индексов удерживания, эффективны только в рамках небольшой группы молекул и обычно ограничено применимы для идентификации изомеров. Единственным методом расчета величин хрома-тографического удерживания, основанным на информации о структуре молекулы и позволяющим ее предсказывать, является молекулярно-статистическая теория адсорбции, предложенная А.В.Киселевым и Д.П.Пошкусом. Данная теория основывается на принципе аддитивности параметров межмолекулярного взаимодействия адсорбат-адсорбент. Вместе с тем для многих соединений часто наблюдаются существенные отклонения от аддитивности в параметрах межмолекулярного взаимодействия и для правильного описания их адсорбции необходимо разработать методы, учитывающие такие отклонения. Разработка этих методов особенно важна для изомеров, поскольку их надежная идентификация возможна только в том случае, когда расчет позволяет предсказывать правильный порядок выхода изомеров из хроматографической колонки. Сочетание результатов таких расчетов и данных ХМС позволят решать проблему идентификации на качественно новом уровне, повысив эффективность, надежность и информативность.

Цель работы: исследование особенностей применения полуэмпирической молекулярно-статистической теории и хромато-масс-спектрометрического метода для идентификации изомеров и разработка на основе полученных данных методов идентификации отдельных изомеров в их сложных смесях, основанных на сочетании результатов хромато-масс-спектрометрии и полуэмпирических молекулярно-статистических расчетов.

В связи с поставленной целью в задачи работы входило: 1. Экспериментальное определение и теоретический расчет термодинамических характеристик адсорбции (ТХА) изомеров разных классов на графити-рованной термической саже (ГТС).

2. Сравнение надежности различных методов определения и уточнение параметров атом-атомных потенциалов (ААП) межмолекулярного взаимодействия атомов галогенов с атомом углерода графита.

3. Исследование влияния орто-расположения заместителей в изомерных гало-генпроизводных ароматических углеводородов на ТХА.

4. Разработка и сравнительный анализ методов введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов и выбор подходящих для расчетов ТХА изомеров, позволяющих учитывать орто-эффект.

5. Определение эффективности и селективности хроматографического разделения модельных и реальных смесей изомеров на микронабивных колоннах с ГТС и оценка перспективности их применения в сравнении с капиллярными колонками.

6. Разработка и апробация на модельных и реальных системах метода анализа изомеров, основанного на сочетании результатов молекулярно-статистических расчетов и данных хромато-масс-спектрометрических исследований.

Работа выполнялась в рамках госбюджетной темы № 01920017974 «Исследование химических соединений и функциональных групп на поверхности твердых тел и физико-химического взаимодействия поверхности с жидкими и парогазовыми средами хромато-масс-спектрометрическим методом».

Научная новизна работы связана с созданием метода идентификации отдельных изомеров в их сложных смесях сочетанием результатов ХМС исследования и данных молекулярно-статистических расчетов и разработкой методологии проведения идентификации для изомеров разного типа и смесей изомеров разной степени сложности. Для решения этих задач потребовалось исследование модельных и реальных смесей изомеров, внесение изменений в традиционную методику проведения ХМС исследования и разработка новых методов определения параметров ААП. В рамках этого исследования получены результаты, имеющие самостоятельный научный интерес:

1. Определены и уточнены параметры ААП для межмолекулярного взаимодействия атомов фтора, хлора и брома с атомом углерода графита. Впервые получены параметры ААП для этих атомов, учитывающие влияние орто-расположения таких атомов.

2. Для уточнения и определения параметров ААП предложен метод «изострук-турных фрагментов», позволяющий преодолеть основное ограничение мо-лекулярно-статистической теории, связанное с неопределенностью: геометрическое строение молекулы или ее фрагмента - параметры ААП.

3. Выполнено экспериментальное определение ТХА изомеров разных классов и проведена оценка их надежности путем сопоставления с результатами мо-лекулярно-статистических расчетов и данных, полученных независимыми методами: из критических параметров и термодесорбционных экспериментов.

4. Молекулярно-статистическим методом рассчитаны ТХА для нескольких классов галогенпроизводных углеводородов и различными методами определены и уточнены параметры их геометрической структуры в адсорбированном состоянии.

5. Впервые для идентификации изомеров предложен метод, основанный на совместном использовании данных хромато-масс-спектрометрического исследования и результатов расчета хроматографических характеристик удерживания (констант Генри), проведенных на основе реальной геометрии молекулы.

Практическое значение результатов работы

1. Предложенный метод повышает надежность идентификации отдельных изомеров в их сложных смесях при проведении хромато-масс-спектрометрических исследований в первую очередь при анализе новых органических соединений и изомерных продуктов их трансформации в окружающей среде.

2. Использование данного метода позволит существенно уменьшить, а в ряде случаев и полностью исключить использование стандартов при идентификации изомеров в их смесях.

3. Разработанный метод даёт возможность определять геометрическую структуру изомерных продуктов, образующихся в реакционных смесях.

4. Определенные экспериментально и рассчитанные теоретически ТХА изомеров разных классов могут быть использованы при их концентрировании и определении в промышленных смесях и объектах окружающей среды.

5. Уточненные ААП могут быть использованы для расчетов других физико-химических характеристик галогенсодержащих молекул.

Положения, выносимые на защиту

На защиту выносятся результаты теоретических и экспериментальных исследований, связанных с разработкой метода идентификации отдельных изомеров в их смесях и основанного на совместном применении результатов ХМС исследований и молекулярно-статистических расчетов Основными защищаемыми положениями являются:

Метод идентификации отдельных изомеров в их сложных смесях, основанный на сочетании результатов ХМС исследования и данных полуэмпирических молекулярно-статистических расчетов, позволяющий повысить эффективность и надежность идентификации по сравнению с существующими методами.

Параметры атом-атомных потенциальных функций для взаимодействия атомов фтора, хлора и брома с атомом углерода ГТС, в том числе с учётом орто-расположения атомов, позволяющие описывать термодинамические характеристики адсорбции изомеров разных классов.

Метод введения поправок в параметры ААП - метод "изоструктурных фрагментов", позволяющий проводить расчеты ТХА для изомерных молекул, геометрическая структура которых не определена независимыми физико-химическими методами.

Рекомендуемая схема применения разработанного метода идентификации отдельных изомеров в их сложных смесях.

Результаты идентификации отдельных изомеров в реальных реакционных и промышленных смесях.

I. СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОГО, МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОГО И ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОГО МЕТОДОВ ИДЕНТИФИКАЦИИ ИЗОМЕРОВ

выводы

1. Разработан метод идентификации изомеров в их смесях, основанный на сочетании результатов хромато-масс-спектрометрического исследования и молекулярно-статистических расчетов, отличающийся более высокой надежностью и экспрессностью идентификации, по сравнению с известными методами.

2. Предложена схема применения данного метода, позволяющая наиболее эффективно проводить идентификацию.

3. Выяснено, что более высокая надежность идентификации, по сравнению с известными методиками, достигается за счет отбора молекул, структуры которых одновременно соответствуют определенным из молекулярно-статистических расчетов и данных масс-спектрометрии.

4. Показано, что экспрессность метода обусловлена возможностью быстро проводить расчеты величин удерживания для большого количества изомеров, и быстро оценивать эффективность хроматографического разделения, сопоставлением хромато-масс-спектрометрических данных о положении хроматографических пиков, и результатов молекулярно-статистических расчетов величин удерживания.

5. Установлено, что успешное применение молекулярно-статистической теории для идентификации изомеров возможно только при использовании уточненных атом-атомных потенциалов и геометрических параметров для молекул в адсорбированном состоянии.

6. Разработан метод введения поправок в параметры ААП (метод изоструктурных фрагментов), позволяющий преодолеть основное ограничение молекулярно-статистической теории: неопределенность соотношения геометрия молекулы - параметры ААП.

7. Показано, что орто-эффект, проявляющийся в уменьшении величины адсорбции для орто-замещенных изомеров, по сравнению с мета- и пара-изомерами, может быть учтен при расчетах введением поправок на орто-эффект или с помощью метода изоструктурных фрагментов, что позволяет получить хорошее согласие с экспериментом.

8. Установлено, что предложенный метод определения структуры молекул в адсорбированном состоянии, основанный на оценке значимости углов внутреннего вращения, дает возможность распространить моле-кулярно-статистические расчеты на молекулы с несколькими углами внутреннего вращения.

9. На примере сопоставления экспериментально определенных и теоретически рассчитанных ТХА для изомерных фтор-, хлор- и бромбензолов, хлорнафталинов и хлордиоксинов, некоторых хлорпроизводных дифе-нилов, дибензофуранов, дибензотиофенов и хлорфенилциклопропа-нов, показано, что использование предлагаемых методов уточнения ААП и геометрических параметров молекул обеспечивает соответствие экспериментальных и расчетных данных.

10. Подтверждена эффективность разработанного метода идентификации на основании результатов исследования реальных смесей изомеров, в которых определены: продукты каталитической димеризации метил-, фтор- и хлорбензолов; микропримеси, образующихся при каталитической димеризации метил-, ме-токси- и хлорбензолов; изомерные метилтриазолы, присутствующие среди продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина в объектах окружающей среды; изомерные тетрахлордифенилы и показано отсутствие наиболее токсичных «диоксиноподобных» изомеров в исследованной промышленной смеси по-лихлордифенилов.

312 Заключение

В результате работы показана возможность идентификации производных триазола в продуктах трансформации НДМГ сочетанием ХМС и молекулярно-статистического метода и предложена схема превращений, приводящих к образованию таких продуктов. Результаты идентификации полученные на основании совместного использования ХМС и молекулярно-статистического методов подтверждены термодесорбционными и кинетическими исследованиями. В связи с этим можно рекомендовать предлагаемый метод для исследования сложных смесей продуктов трансформации реакционно-способных веществ в объектах окружающей среды [243 - 245].

1. Гольберт К.А., Вигдергауз М.С. Введение в газовую хроматографию. М.: Химия. 1990. 344 с.

2. Аналитическая хроматография. / Под ред. Сакодынский К.И., Бражников В.В., Волков С.А. и др. М.: Химия. 1993. 464с.

3. Киселев А.В., Яшин Я.И. Газо-адсорбционная хроматография. М.: Наука. 1967.

4. Киселев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М.: Химия. 1979. 288с.

5. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа. 1986. 360с.

6. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия. 1986. 272с.

7. Руденко Б.А. Капиллярная хроматография. М.: Наука. 1978. 221 с.

8. Руководство по газовой хроматографии. / Под ред. Лейбниц Э., Штрумпе Х.Т. М.: Мир. 1988. 480 с.

9. Буланова А.В., Вигдергауз М.С. Расчёт хроматографического удерживания веществ бинарными неподвижными фазами на основе D сорбита. // Журн. аналит. хим. 1988. Т. 43. Вып. 8. С. 1477 - 1482. .

10. Буланова А.В., Вигдергауз М.С., Гаранина Т.А. Расчёт хроматографического удерживания веществ в условиях барохроматографии. // Журн. аналит. химии. 1990. Т.45. Вып. 4. С. 696 700.

11. Вигдергауз М.С., Буланова А.В. Получение и интерпретация многоэлементных хроматографических спектров. // Изв. вузов. Химия и химич. технол. 1994. Т.37. Вып. 7 9. С. 92 - 97.

12. Буланова А.В. Влияние давления на удерживание веществ в газовой хроматографии. // Докл. Акад. Наук. 1996. Т. 348. № 6. С. 772 773.

13. Вигдергауз М.С., Дмитриева Г.В., Онучак JI.A., Сенницкая Г.Б. Коллоидные системы с мезогенной дисперсионной средой как неподвижные фазы для газовой хроматографии // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 1. С. 197.

14. Онучак Л.А., Вигдергауз М.С., Федосова Е.В. Анизотропия газохромато-графической сорбции на капиллярных колонках с нематическим п, п' азокси-фенетолом. // Журн. физ. химии. 1993.Т.67. № 4. С.843 - 847.

15. Онучак JI.A. Коллоидные неподвижные фазы на основе нематического п, п' азоксифенетола и графитированной термической сажи. // Хроматографиче-ский журнал. 1994. № 3. С. 71 - 78.

16. Онучак JI.A., Суржикова Г.В., Маслова Н.Е. Влияние твёрдого носителя на хроматографические свойства колонок с нематическим МЭАБ. // Журн. физ. химии. 1994. Т.68. С. 127 132.

17. Belyakova L.D., Kiselev A.V., Strokina L.M. Separation of unsaturated and aromatic hydrocarbons on capillary columns packed with barium sulphate. // Croma-tographia. 1985. V. 20. № 9. P. 519 524.

18. Belyakova L.D., Strokina L.M. Ionic adsorbents in gas chromatography. // Cromatographia. 1986. V. 365. P. 31 40.

19. Юинг Г. Инструментальные методы химического анализа. М.: Мир. 1989. 607 с.

20. Майстренко В.Н., Хамитов Р.З., Будников Г.К. Эколого-аналитический мониторинг супертоксикантов. М.: Химия. 1996. 319 с.

21. Терентьев П.Б., Станкявичус А.П. Масс-спектрометрия биологически активных азотистых оснований. Вильнюс: Мокслас. 1987. 280 с.

22. Чепмен Дж. Практическая органическая масс-спектрометрия: Пер. с англ. М.: Мир. 1988. 216 с.

23. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия. 1975. 384 с.

24. Верней Г., Шанон М. ЭВМ помогает химии. Л.: Химия. 1990. 382 с.

25. Разников В.В, Разникова М.О. Информационно-аналитическая масс-спектрометрия. М.: Наука. 1992.246 с.

26. Полякова А.А, Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии. JL: Химия. 1972. 366 с.

27. Зенкевич И.Г., Иоффе Б.В. Интерпретация масс-спектров органических соединений. JL: Химия. 1986. 176 с.

28. Хмельницкий Р.А., Бродский Г.С. Хромато-масс-спектрометрия. М.: Химия. 1984. 216 с.

29. Sovocool G.W., Mitchum R.K., Donnelly J.R. Use of "ortho effect" for chlorinated biphenyl and brominated biphenyl isomer identification. // Biomed. Mass Spectrom. 1987. V.14. №10. P.579- 582.

30. Авгуль H.H., Киселев A.B., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия. 1975. 384с.

31. Буряк А.К. Сочетание масс-спектрометрического и молекулярно-статис-тического методов для идентификации изомеров. // Изв. АН СССР. Сер. Химическая. 1990. № 9. С 1995-2000.

32. Вигдергауз М.С. Расчеты в газовой хроматографии. М.: Химия. 1978. 248с.

33. Gruickshank A.J.B., Everett D.H., Westaway М.Т. Thermodynamics of hydrocarbon solutions from G.L.G. Measurements. Part 2. Solutions in squalane. // Trans. Faraday Sos. 1965. V. 61. N. 506. P. 235-243.

34. Gainey B.W., Young C.L. Activity coefficients of benzene in solutions of n-alkanes and the second virial coefficients of benzene + nitrogen mixtures. Gas-chromatographic investigation. // Trans. Faraday Sos. 1968. V.64. N. 541. P. 349-357.

35. Hicks G.P., Young C.L. Activity coefficient of C4 Cg n-alkanes in С— C32 n-alkanes. // Trans. Faraday Sos. 1968. V. 64. N. 550. P. 2675-2682.

36. Schomburg G., Henneberg D. Retention behavior of compounds containing isotope by application of an isotope scan method within a combination of capillarygas chromatography and mass spectrometry. // Chromatographia. 1968. V. 1. N. l.P. 23-31.

37. Wavlaven J.J., Ladon A.W., Keulemans A.J.M. Chromatographic retention and structure roofing tile effect of isomers and its fine structure. // Chromatographia. 1968. V. 1. N. 5. P. 195-198.

38. Tesarik K., Novotny M. The inflyence of open tubular column material on selectivity of the separation process. // Chromatographia. 1969. V. 2. N. 9. P. 384-385.

39. Serpinet J. Etude de etal physique et du site ocuipe par phases stationaires a longues chaines grasses a la surfase de d-verce supports chromatographiques. // Chromatographia. 1975. V. 8. N. 1. P. 18-26.

40. Goedert M., Guiochon G. Sources of error in measurement of retention time. // Anal. Chem. 1970. V. 42. N. 9. P. 962-968.

41. Goedert M., Guiochon G. Investigation of the effects of temperature gradients and fluctuations on gas chromatographic retention data. // Anal. Chem. 1973. V. 45. N. 7. P. 1180-1187.

42. Gonnord M., Vidal-Madjar C., Guiochon G. Prediction of retention data in gas-solid chromatography methyl and polymethylbenzenes and naphtalenes on graphitized carbon black. // J. Chromatogr. Sci. 1974. V.12. N.12. P.839-844.

43. Hyver К J., Sandra P. High resolution gas chromatography. Hewlett Packard Co. 1989.

44. Rang S.A., Eisen O.G., Kiselev A.V., Meister A.E., Shcherbakova K.D. Gas chromatographic investigation of adsorption of Сб С12 normal alkynes on graphitized thermal carbon black. // Chromatographic 1975. V.8. N. 7. P.327-330.

45. Kalashnikova E.V., Kiselev A.Y., Shcherbakova K.D.,. Zamanskaja J.S. Die chromatographic einiger derivate des bicyclo(2,2,l) -heptans auf graphitiertem thermischen russ. // Chromatographic 1972. V.5. N.5. P.278-285.

46. Kalashnikova E.Y., Kiselev A.Y., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Retention of diphenyls, terfenyls, phenylalkanes and fluoren on graphitized thermal carbon black. // Chromatographic 1981. V. 14. N.9. P. 1510-1514.

47. Elkington P.A., Curthous C. Heats of adsorption on carbon black surfaces. // J. Ghem. Phys. 1969. V.73. N.7. P.2321 2326.

48. Киселев А.В., Маркосян Д.Д. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газо-хроматографических данных. //Арм. хим. ж. 1985. Т. 38. № 1. С. 29-37.

49. Kiselev A.V., Polotnyk Е.В., Sherbakova K.D. Gas-chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black. // Chromatographia. 1981. V.14. N.8. P.478-483.

50. Киселев A.B., Полотнюк Е.Б., Щербакова К.Д. Качественное хроматоско-пическое исследование структуры пяти и шестичленных азотсодержащих ге-тероциклов. // ДАН. 1982. Т. 266. № 4. С. 892-896.

51. Бобылева М.З., Дементьева JT.A., Киселев А.В., Куликов Н.С. Молеку-лярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже. // ДАН. 1985. Т. 283. № 6. С. 1390-1393.

52. Полотнюк Е. Б. Канд. дис. М. МГУ. 1982. .

53. Киселев А.В., Даллакян П.Б. Сравнительное изучение адсорбции S- и Se-содержащих органических соединений на графитированной термической саже. // ЖФХ. 1985. Т. 59. № 5. С. 1278-1280.

54. Даллакян П.Б. Диссертация на соискание ученой степени кандидата хим. наук. М. 1986.

55. Назарова В.И., Щербакова К.Д. Особенности строения спирановых соединений в величинах удерживания на графитированной термической саже. // Все-росс. симпозиум по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Тез.докл. М. 1999. С. 1-13.

56. Назарова В.И., Щербакова К.Д. Газохроматографические исследования термодинамических характеристик адсорбции некоторых спиросоединений на графитированной термической саже. // Журн. физ. химии. 1999. Т.73. №11. С.2044-2047.

57. Долова И.А., Киселев А.В., Яшин Я.И. Зависимость удерживания фторированных соединений на графитированной саже от их структуры. // Ж. Структ. химии. 1972. Т. 13. № 1. С. 162-165.

58. Jequier W., Robin J. Study of so-called inert adsorbents in gas-solid chromatography. // Chromatographia. 1971. V.4. N.2. P. 59-65.

59. Авгуль H.H., Киселев A.B., Лыгина И.А., Сердобов М.В. Изотермы и дифференциальные теплоты адсорбции метилциклогексана и перфторметил-циклогексана на графитированной термической саже и кристаллах цеолита. // ЖФХ. 1968. Т. 42. № 7. С. 1747-1753.

60. Запрометов А.Ю., Калашникова В.В., Киселев А.В., Щербакова К.Д. Исследование адсорбции галогензамещенных алканов Ci Сб на графитированной термической саже газо-хроматографическим методом. // ЖФХ. 1972. Т. 46. № 5. С. 1230-1232.

61. Калашникова Е.В. Канд. дис. М. МГУ. 1973.

62. Vidal-Madjar С., Guiochon G., Dondi F. Prediction of retention data ofpolychlorbenzenes and naphtalenes on graphitized carbon black. // J. of Chrom. 1984. V.291.N. l.P. 1-12.

63. Krupcik J., Leclercq P.A., Simova A., Suchanek P., Collak M. Possibilities and limitation of capillary gas chromatography and mass spectrometry in the analysis of polychlorinated biphenyls. //J. of Chrom. 1976. V. 119. N. 3. P. 271-282.

64. Eiceman G.A., Karasek P.W. Retention behavior of chlorinated benzenes, chlorinated phenoles, aldrin, and Arochlor 1242 on Tenax-GC, Chromosorb 101, Florisil, and Carbopack С HT. // J. of Chrom. 1980. V.200. N. 3. P. 115-124.

65. Верещагин A.H., Поляризуемость молекул. M.: Наука. 1980. 177 с.

66. Вредные вещества в промышленности. Т. I. Органические вещества. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7. испр. и доп. / Под ред. Лазарева Н.В. и Левиной З.Н. Л.: Химия. 1976. 592 с.

67. Буряк А.К., Федотов А.Н., Киселев А.В. Связь структуры хлорированных дифенилов с их удерживанием на графитированной термической саже. // Вестн. Моск. ун-та. Сер 2. Химия. 1985. Т. 26. № 6. С. 568-571.

68. Бедрик Б.Г., Чулков П.В., Калашников С.И. Растворители и составы для очистки машин и механизмов. Справ, изд. М.: Химия. 1989. 176 с.

69. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. / Под ред. Киселева А.В. и Древинга В.П. М.: МГУ. 1973. 447 с.

70. Афреймович А. Я. Канд. дис. М. МГУ. 1972.

71. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических, характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул. // ЖФХ. 1968. Т. 42. № ю. С. 2553-2555.

72. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции СН4, С2Н6, СзН8 на графите. // ЖФХ. 1963. Т. 42. № 10. С. 2546-2552.

73. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических, характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул. // ЖФХ. 1968. Т. 42. № 10. С. 2553-2555.

74. Kiselev A.V., Poshkus D.P. Molecular-statistical calculation of the thermodynamic characteristics of adsorption of saturated and unsaturated hydrocarbons on graphitized thermal carbon black. // J.G.S. Faraday Trans. 2. 1976. V. 72. N. 5. P. 950-966.

75. Vidal-Madjar С., Bekassy-Molnar E. Molecular statistical theory of adsorption for hydrocarbons on graphite. Effect of polarizability anisotropy in adsorption potential calculation. // J. Phys Ghem. 1984. V. 88. P. 232-238.

76. Киселев A.B., Щербакова К.Д., Яшин Я.И. Определение пространственной i структуры молекул методом газовой хроматографии на графитированной саже и нанесенных на нее монослоях плоских молекул. // Журн. структ. химии. 1969. Т.10.№5.С.951-968.

77. Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбензо-лах на их адсорбцию на графите. // Известия Академии наук. Серия Химическая. 1999. №4. С. 672-676.

78. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите. // Изв. АН СССР Сер. Химическая. 1986. № 1. С. 223-224.

79. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной саже. // Изв. АН СССР. Сер. Химическая. 1989. № 1. С. 12-16.

80. Сланина 3. Теоретические аспекты явления изомерии в химии. М.: Мир. 1984. 164с.

81. Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. М.: 1979. 244с.

82. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М.: Химия. 1982. 271с.

83. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических соединений. М.: Мир. 1977. 658с.

84. Павлова С.-С.А., Журавлев И.В., Толчинский Ю.И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений. (Методы аналитической химии.) М.: Химия. 1983. 120 с.

85. Хмельницкий Р.А., Лукашенко И.М., Бродский Е.С. Пиролитическая масс-спектрометрия высокомолекулярных соединений. М.: Химия. 1980. 280 с.

86. Скляров А.В. Реакции на поверхности катализаторов в условиях программированного нагрева. // Успехи химии. Т. LV. В. 3. С. 450 481.

87. Буряк А.К., Березин Г.И. Расчет теплот адсорбции некоторых галогенметанов на графитированной термической саже. // Изв. АН СССР. Сер. Химическая. 1989. № 8. С. 1721- 1723.

88. Березин Г. И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константами. // Докл. АН СССР. 1974. Т. 217. № 4. С. 843 845.

89. Zagorevskaya E.V., Ishenko N.V., Kiselev A.V., Kovaleva N.V. Studies of ad-sorbtion of polychlorocarbons on carbon blacks by gas chromatography.// Adsorbtion Science & Technology. 1985. V.2. P.219-228.

90. Сокольский Д.В., Друздь В.А. Введение в теорию гетерогенного катализа. М.: Высшая школа. 1981. 215 с.

91. Лукин В.Д., Аныпович И.С. Регенерация адсорбентов. Л.: Химия. 1983. 216 с.

92. Белякова Л.Д., Волошук A.M., Воробьева Л.М., Ларионова А.О., Ларионов О.Г. Влияние пористой структуры углеродных сорбентов на удерживание ад-сорбатов различной природы.//Журн. физич. химии. 1995. Т. 69. № 3. С. 501505.

93. Buryak A.K., Uleanov A.V. Determination of heats of adsorbtion at macro- and microporous carbon adsorbents by termodesorbtion mass-spectrometry. // International congress on Analytical Chemistry. (Moscow. Russia. 15-21 June 1997). P. L-120.

94. Buryak A.K., Uleanov A.V. Heats of adsorption of aromatic chlorocompounds at microporouse carbon adsorption. // The Fourth Finnish-Russian Seminar: Chemistry and Ecology of Organo-Element Compounds. Finland. 1998.

95. Томановская В. Ф., Колотова Б. Е. Фреоны. Свойства и применение. JL: Химия. 1970. С. 182.

96. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие. JL: Химия. 1982. 592с.

97. Вилков Л.В., .Мастрюков B.C., СадоваН.И. Определение геометрического строения свободных молекул. М.: Химия. 1978. 224 с.

98. Vidal-Madjar С., Gonnord Н. F., Benchah F., Guiochon G. Perfomans of Various Adsorbents for Trapping and Analysis of Organohalogenated Air Pollutants by Gas Chromatography// J. Chem. Sci. 1978. V. 16. № 5. P. 190.

99. Буряк A.K., Березин Г.И. Расчет теплот адсорбции галогенов на графите из хроматографических данных и критических параметров. // Тезисы докладов Всесоюзной конференции по прикладной хроматографии. Киев. 1988. С. 101102.

100. Лопаткин А.А. Теоретические основы физической адсорбции. М.: Изд-во МГУ. 1982. 344с.

101. Лопаткин А.А. Сравнение двух термодинамических подходов к описанию адсорбции на твердых поверхностях. // Журн. физ. химии. 1989. Т.63. №9. С.2433-2441.

102. Лопаткин А.А. Новые тенденции в термодинамике адсорбции на твердых поверхностях. В сб. Физическая химия. Современные проблемы. / Под ред. Я.М. Колотыркина. М.: Химия. 1987. С.89-127.

103. Kiselev A.V., Lopatkin A.A., Shulga A.A. Molekular statistical calculation of gas adsorption by silicalite. // Zeolites. 1985. V.5. №7. P.261.

104. Буряк A.K., Ульянов А.В. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных дифтор-дифенилов. // Изв. академии наук. Сер. Химическая. 1996. №3. С.623 626.

105. Минкин В.Л., Осипов Д.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия. 1967. 246 с.

106. Архипова Е.Ю. Дис. кан. хим. наук. МГУ. хим. фак. Москва. 1988. 132 с.

107. Тихонов А.Н., Гонгарский А.В., Степанов В.В., Ягола А.Г. Регуляризую-щие алгоритмы и априорная информация. М.: Наука. 1983. 200 с.

108. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы в химии. Л.: Химия. 1974. 400 с.

109. Мартынов И.В., Мартынов Б.И. Атомные рефракции элементов 4. Атомные рефракции для моногалогенированных углеводородов. // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1976. Т. 21. № 5. С. 536-588.

110. Kulikov N.S. Molecular modelling in Cyromatostructural analisis: A New Approach to the CG/MS Study of Isomers // Ads. Sci. & Tech. 1997. V.15. N.2. P 115 -120.

111. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М. 1972. 233 с.

112. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука. 1971. 424 с.

113. Физические величины. Справочник. Под ред. Григорьева И.С., М.: Энер-гоатомиздат. 1991. 1232 с.

114. Краткий справочник физико-химических величин. JL: Химия. 1983. 232 с.

115. Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции. // Известия Академии наук. Сер. Химическая. 2000. №4. С. 681-687.

116. C.Vidal-Madjar, M.F.Gonnord, G.Guiochon. //J. Coll. Interface Sci. 1975. V.52.P.102.

117. Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже. // Изв. Академии наук. Сер. Химическая. 1999. №8. С. 1484-1488.

118. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Среднестатистические значения Ван-дер-ваальсовых радиусов элементов органогенов. // Ж. структ. химии. 1974. Т. 15. № 1. С. 118-122.

119. Bondi A. Van-der-Waals volumes and radii. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. N.3. P. 441-451.

120. Pauling L. The nature of the chemical bond. 3rd Ed. Ithaca. New York. Cornell University Press. 1963. 644 p.

121. Багрий Е.И. Адамантаны. M.: Наука. 1989.264с.

122. Курбатова С.В., Моисеев И.К., ЗемцоваМ.Н. Газохроматографическое удерживание алкиладамантанов. // Журн. аналит. химии. 1998. Т.53. №3. С.307-311.

123. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Газовая хроматография алкиладамантанов. //Журн. физ. химии. 1999. Т.73. №9. С.1645-1649.

124. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование "эффекта клетки в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии. //Журн. физ. химии. 1999. Т.73. №9. С.1654-1657.

125. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Светлов Д.А, Буряк А.К. Влияние "эффекта клетки'' на адсорбцию адамантана на графитированной термической саже. // Известия Академии наук. Сер. Химическая. 2000. №5. С. 731-738.

126. Суслов И.А., Руденко Б.А., Арзамасцев А.П. Капиллярная хроматография производных адамантана. //Журн. аналит. химии. 1998. Т.43. №2. С.328-332.

127. ГаззаеваР.А., ШабаровЮ.С., СагиноваЛ.Г. Замещенные фенилцикло-пропаны в синтезе 2-изоксазалинов. // ХГС. 1984. № 3. С. 309-313.

128. Шабаров Ю.С., Веселовская С.В., Сагинова Л.Г. Синтез (нитрофенилцик-лопропил) арилсульфидов. //Ж. Орг. Хим. 1985. Т. 21. №3. С. 531-535.

129. Dilling W.L. The reaction of chlorcarbene with styrene. // J. Org. Chem. 1964. V. 29. N. 4. P. 960-964.

130. Шабаров Ю.С., Левина Р.Я., Потапов B.K., Осипов A.M., Трещова В.Г. Циклопропаны и циклобутаны. 14. Фенилциклопропаны с заместителями в пара-положении бензольного кольца.// Ж. Орг. Хим. I960. Т. 30. № 12. С. 38743876.

131. Гурвич JI.B., Караченцев Г.В., Кондратьев В.Н., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.Н., Ходеев Ю.С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука. 1974. 351 с.

132. Рощина Т.М., Ланин С.Н., Авдеева О.В., Власенко Е.В. Газовая хроматография ароматических углеводородов на сорбентах различной природы. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. Т. 35. № 5. С. 406.

133. Верещагин A.M., Катаев В.Е., Бредихин А.А. и др. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука. 1990. 297 с.

134. Aroney M.J., Calderbank К.Е., Stootman H.J. Molecular polarizability. A conformation study of some substituted arylcyclopropanes. // J.C.S. Percin 2. 1973. N. 15. P. 2060-2065.

135. Walsh A.D. Semiempirical calculations of the molecular conformation of compounds of the type Ph CH-X-CH2 X= CH2, O, NH, CC12. // J.C.S. Percin 2 . 1976. N.4. P. 375-379.

136. Буряк A.K., Пошкус Д.П. Определение равновесных углов внутреннего вращения молекул некоторых галогендифенилов из адсорбционных данных. // Сб. "Адсорбция и адсорбенты". М.: Наука. 1987. С. 91.

137. Domenicano A., Schultz G., Hargittai J. Molecular structure and ring distortion of p-difluorobenzene as determined by electron difraction. // J. Mol. Struct. 1982. V. 78. N. 1/2. P. 97-111.

138. Van Schaick E.J.H., Geise H.J., Mizlhoff P.O., Renes G. An electron difraction study of the molecular structure of meta-difluorobenzene. // J. Mol. Struct. 1973. V. 16. N.3. P. 389-393.

139. Schei S.H., Almeningen A., Almlof J. 1,2,4,5 Tetrafluorobenzene: molecular structure as determined by gas-phase electron difraction and by ab initio calculations. // J. Mol. Struct. 1984. V. 112. N. 3/4. P. 301-308.

140. Nandi R.N. Chatterzee A., Ghosh D.H. Microwave spectrum of 1,2,4 -trifluorobenzene. // J. Mol. Struct. 1976. V. 33. N.l. P. 63-68.

141. Almeningen A., Bastiansen 0., Seip R., Seip H.M. The molecular structure of hexafluorobenzene. // Acta Chem. Scand. 1964. V. 18. N.9. P. 2115-2124.

142. Almenningen A., Hartmann A.O., Seip H.M. An electron difraction investigation of the molecular structure and the torsional oscillations in decafluorobiphenyl. // Acta Chem. Scand. 1968. V. 22. N. 3t. P. 1013-1024.

143. Пениоижкевич Н.П., Садова H.A., Вилков Jl.B. Электронографическое исследование молекулы хлорбензола в газовой фазе. // Ж. структ. химии. 1979. Т. 20. № 3. С. 527-529.

144. Bastiansen О., Hassel О. Deviation from coplanarity of the atoms in structures of halogen substituted benzenes. // Acta Chem. Scand. 1947. V. 1. P. 489-499.

145. Strand T.G. Molecular structure of gaseous hexabromo- and ortho-dibromoben-zene as determined by electron diffraction. // J. Ghem. Phys. 1966. V. 44. N.4. P. 1611-1618.

146. Strand T.G., Cox H.L. Molecular structures of gaseous hexachloro- and 1,2,4,5 tetrachlorobenzene as determined by electron difraction. // J. Ghem. Phys. 1966. V. 44. N. 6. P. 2426-2431

147. Onda M., Yamaguchi J. Microwave spectrum, structure and quadrupole coupling constants of o-dichlorobenzene. // J. Mol. Struct. 1976. V. 34. N. 1. P. 1-7.

148. Onda M., Ohashi O., Yamaguchi J. Microwave spectrum of m-dichloroben-zene. // J. Mol. Struct. 1976. V. 31. N. 1. P. 203-205.

149. Schultz G., Hargittai J., Domenicano A. Molecular structure and ring distortions of p-dichlorobenzene as determined by electron diffraction. // J. Mol. Struct. 1980. V. 68. P. 281-292.

150. Poshkus D.P., Grumadas A.J. Determination of molecular structure parameters from the retention volumes on graphitized carbon black. // J. Chromatogr. 1980. V. 191. P. 169-174.

151. Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. A chromatoscopic study of fluorene, indene, and styrene. // Chromatographia. 1982. V. 15. N. 4. P. 245-248.

152. Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatoscopic determination of the geometric parameters of indan hydrocarbon molecules. // Chromatographia. 1981. V. 14. N. 2. P. 107-109.

153. Киселев А.В. Новый метод определения структурных параметров молекул на основе адсорбционной хроматографии (Хроматоскопия).- В кн.: Физическая химия. Современные проблемы. Под ред. Я.М. Колотыркина. М.: Химия. 1982. С. 180.

154. Внутреннее вращение молекул. М.: Мир. 1977. 10 с.

155. ДашевскийВ.Г., Авоян P.JI., Диденко Л.А., Лисицин В.Н. Особенности строения и реакционной способности некоторых галогеннафтойных кислот. I.

156. Реакционная способность и конформации. // Ж. Орг. Хим. 1968. Т. 4. № 5. С. 891-896.

157. Лисицин В.Н., Диденко Л.А., Дашевский В.Г. Особенности строения и реакционной способности некоторых галогеннафтойных кислот. 2. Электронные спектры. //Ж. Орг. Хим. 1968. Т. 4. № 6. С. 1086-1089.

158. Дашевский В.Г., Стручков Ю.Т., Акопян З.А. Конформации перегруженных ароматических нитросоединений. //Ж. Стр. Хим. 1966. Т. 7. № 4. С. 594602.

159. Наумов B.A., Катаева O.H. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе. М.: Наука. 1990. 192 с.

160. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. М.: ИЛ. I960. 357 с.

161. Вилков Л.В., Анашкин М.Г., Засорин Е.З., Мастрюков B.C., Спиридонов В.П., Садова Н.И. Теоретические основы газовой электронографии. М.: изд. МГУ. 1974. 227с.

162. Заикин В.Г., Микая А.И., Вдовин В.М. Масс-спектрометрия малых циклов. М.: Наука. 1983. 160 с.

163. Буряк А.К., Гехман А.Е., Ульянов А.В. Идентификация изомерных 1-метил-1,2-дициклопропилциклопропанов. // Тезисы Всероссийского симпозиума по теории и практике хроматографии и электрофореза. Москва. 1998. С.38.

164. Jatsimirsky А.К., Deiko S.A., Ryabov A.D. Palladium(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes by thallium(III)+. // Tetrahedron. У.39. N 14. P.2381 2392.

165. Registry of mass-spectral data. Wiley (275).

166. Буряк A.K., Ульянов А.В. Идентификация отдельных изомеров сочетанием хромато-масс-спектрометрического и молекулярно-статистического методов. // Сб. "Методы физико-химических исследований" М.: НИИТЭХИМ. 1990. С. 45-59.

167. Gaims Т., Siegmund E.G. Determination of polychlorinated biphenyls by chemical ionization mass spectrometry.// Anal. Chem. 1981. У. 53. N. 11. P. 15991603.

168. Harrison A.G., Onuska F.J., Tsang C.W. Chemical ionization mass spectrometry of specific polychlorinated biphenyl isomers. // Anal. Chem. 1981. V. 53. N. 8. P. 1183-1186.

169. Хвостенко В.Г. Масс-спектрометрия отрицательных ионов. М.: Мир. 1982. 200 с.

170. Natzeck С., Vetter W., Luckas., Moskopp G., Buijten J. Quantitative determination of toxic mono- and non-ortho polychlorinated biphenyls in cod liver oil after selective liquid chromatographic separation. // Chromatographia. V.41. № 9/10. P.585.

171. Гейтс Б., Кетцир Дж., Шуйт Г. Химия каталитических процессов. М.: Наука. 1981.

172. Шульгин А.Г., Яцемирский А.К., Дейко С.А. // Металлоорганическая химия. 1989. Т.2. №5. С. 11.

173. Пааль JI.JL, Кару Я.Я., Мельдер Х.А., Репин Б.Н. Справочник по очистке природных и сточных вод. М.: Высшая школа. 1994. 334с.

174. А.Т Lebedev., MoshkarinaN.A., Buryak А.К., Petrosyan Y.S. Water Chlori-nation of Nitrogen Fragments ofHumic Material. // Fresenius Envir. Bull. 1997. V.6. P.727 733.

175. Лиштван И.И., Базин E.T., Гамаюнов Н.И., Терентьев А.А. Физика и химия торфа. М.: Недра. 1989. 303 с.

176. Хмельницкий P.А., Бродский E.C. Масс-спектрометрия загрязнений окружающей среды. М.: Химия. 1990. 182с.

177. Cairns Т., SiegmundE.G. Report PGB's. Regulary history and analytical problems.//Anal. Chem. 1981. V. 53. N. 11. P. 1183A-1193A.

178. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. М.: Химия. 1978. 656 с.

179. Вредные химические вещества. Галоген- и кислородсодержащие органические соединения. Справочник под ред. Филова В.А., Тиунова JI.A. Санкт-Петербург: Химия. 1994. 686 с.

180. Jensen S., Sundstrom G. Structures and levels of most chlorobiphenyls in two technical PCB products. // Ambio. 1974. V. 3. N. 2. P. 70-76.

181. Krapcik J., Leeferce P.A., Garaj I., Simova A. Analysis of alkylated mixtures of polychlorinated biphenyls by capillary gas chromatography mass spectrometry. // J. Chromatogr. 1980. V. 191. N. 3. P. 207-221.

182. Webb R.G., McCall A. Quantitative PCB standarts for electron capture gas chromatography. // J. Chromatogr. Sci. 1973. V. 11. N. 7. P. 366-373.

183. Oata J.N., Okin J.D., Hylin J.W. Gas chromatographic method for the analysis of PCB in transformer oil. // J. Chromatogr. 1980. V. 199. N. 3. P. 425-428.

184. Hanai Т., Walton H.F. Liquid chromatography of chlorinated biphenyls on pyrolytical deposited carbon. // Anal. Chem. 1977. V. 49. N. 13. P. 1954-1958.

185. Smith L.M., Stalling D.L., Johnson J.L. Determination of part-per-trillion level of polychlorinated dibenzofurans and dioxins in environment samples. // Anal. Chem. 1984. V. 56. N. 11. P. 1830-1842.

186. Crow W., Bjorsth Alf., Knapp Т.К., Bennett R. Determination of polyhalogen-ated hydrocarbons by glass capillary gas-chromatography negative ion mass spec-trometry // Anal. Chem. 1981. V. 53. N. 4. P. 619-625.

187. Louris L.A., Edvard O.O. The effect of ortho substitution on the mass spectral fragmentation of polychlorinated biphenyls. // Biomed. Mass. Spectrom. 1976. V. 3. N. 2. P. 88-90.

188. Tindall W.G., Wininger P.E. Gas chromatography mass spectrometry method for identifying and determining polychlorinated biphenyls. // J. Chromatogr. 1980. V. 196.N. l.P. 109-119.

189. Safe S., Hutzinger O., Jamieson W.D. The ion kinetic energy spectra of isomeric chlorobenzenes and polychlorinated biphenyls (PCB's). // Org. Mass Spectrom. 1973. V. 7. N. 2. P. 169-172.

190. Safe S. Mass spectrum and fragmentation of monochlorobiphenyls. // Org. Mass Spectrom. 1971. V. 5. N. 8. P. 1221-1226.

191. Stenhagen E., Abrahamson S., Mc-Lafferty P.W. Registry of mass spectral data. Printed in USA. New York. 1974. 3358 p.

192. Raszyk J., Gajduskova V., Ulrich R., Nezveda K., Jarosova A., Sabatova V., Docekalova H., Salava J., Palac J., Schondorf J. Evaluation of the presence of harmful pollutants in fattened pigs.// Veterinarni Medicina. 1996. V.41. № 9. P.261 266.

193. Mortimer R.D., Newsome W.H. An alternative synthesis of chlorinated by-phenyl metilsulfonyl metabolites. // Chemosphere. 1996. V.32. № 5. P.935 946.

194. Mclaughlin G.M., Weston A., Hauffe K.D. Capillary electrophoresis methods development and sensitivity enhancement strategies for the separatin of industrial and environmental chemicals. // J. of Chrom. A. 1996. V.744. № 1 2. P. 123 - 134.

195. Marczylo Т., Ioannides C. Induction of the rat hepatic cytosolic arylamine oxidase by a series of polychlorinated biphenyls - association with the ah locus. // Toxycology letters. 1997. V.92. № 2. P.81 - 91.

196. Lassova L., Lee H.K., Ног T.A. Catalytic dehalogenation of highly chlorinated benzenes and aroclors using pdcl2 (dppf) and NaBH4 efficiency, selectivity, and support. // J.of Organic Chem. 1998. V.63. №11. P.3538 - 3543.

197. Laniewski К., Boren H., Grimvall A. Identification of volatile and extractable cloroorganics in rain and snow. // Environmental Science & Technology. 1998. V.32. № 24. P.3935 4940.

198. Ревельский А.И., Яшин Ю.С., Ларионов О.Г., Ефимов И.П. Быстрый метод скрининга хлорсодержащих пестицидов в воде на уровне следовых концентраций (Ю"10 -10"13 %). // Вестн. Моск. Ун та. Сер. 2. Химия. 1996. Т.37. №4. С. 376-381.

199. Буряк А.К., Валовой В.А., Киселев А.В. Хромато-масс-спектрометрия по-лихлорированных бифенилов (ПХБ). // Тезисы докладов 1 Всесоюзной конференции "Хроматография в биологии и медицине". Москва. 1983. С. 23.

200. Buryak А.К. Chlorobiphenyls identification based on molecular-statistical calculation and chromato-mass-spectrometry. // Second Finish-Russian Seminar: Chemistry and Ecology of Organo-Element Compounds. (Jyvaskyla, Finland). 1992. P. 24.

201. Экологические аспекты воздействия компонентов жидких ракетных топ-лив на окружающую среду. Материалы научно-практической конференции 19 -22 сентября 1995 г. С-П.: Изд. РНЦ ПХ. 1995. 70 с.

202. Греков А.П., Веселов В.Я. Физическая химия гидразина. Киев. Наукова думка. 1971. 261 с.

203. Азотсодержащие органические соединения. Справочник. С.-П. Химия. 1992.431с.

204. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А, Потехин А.А. Химия органических производных гидразина. JL: Химия. 1977. 223 с.

205. А.А.Братков. Химмотология ракетных и реактивных топлив. М.: Химия. 1987. 103 с.

206. Танабе К. Твёрдые кислоты и основания. М.: Мир. 1973. 181 с.

207. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест: Гигиенические нормативы. М.: Российский регистр потенциально опасных химических и биологических веществ Минздрава России. 1998. 69 с.

208. Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны: Гигиенические нормативы. М.: Российский регистр потенциально опасных химических и биологических веществ Минздрава России. 1998. 208 с.