Ионизация и диссоциация некоторых ОН- и NH-кислот и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Петухова, Людмила Викторовна АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Казань МЕСТО ЗАЩИТЫ
1984 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.04 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Ионизация и диссоциация некоторых ОН- и NH-кислот и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Петухова, Людмила Викторовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Ионные равновесия в неводных растворах электролитов

1.1. Ионные равновесия и состояние растворенного вещества в растворе

1.2. Влияние природы растворенного вещества и растворителя на их состояние в растворе

1.3. Экспериментальное изучение равновесий ионизации и диссоциации

1*4. Современные методы расчета констант равновесия в растворах электролитов 29 Выводы по литературному обзору

ГЛАВА 2, Экспериментальная часть

2.1. Подготовка веществ и растворителей. Приготовление растворов

2.2. Методика спектрофотометрических измерений

2.3. Методика кондуктометрических измерений

2.4. Методика потенциометрических измерений

ГЛАВА 3. Ионизация и диссоциация бензофуразанов и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях

З.Х. Спектрофотометрическое исследование равновесий в растворах

3.2. Определение констант равновесий индикаторным методом

3.3. Кондуктометрическое исследование состояния вещества в растворе

3.4.Определение констант диссоциации методом потенциометрического титрования 96 3.5.Определение констант ионизации по данным спектрофотометрических и электрометрических измерений вывода XI

 
Введение диссертация по химии, на тему "Ионизация и диссоциация некоторых ОН- и NH-кислот и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях"

Интерес к изучению неводных растворов электролитов, которое проводится уже около ста лет, обусловлен использованием их в качестве сред для проведения синтезов органических, полимерных, комплексных соединений, аналитических определений и электрохимических измерений. Естественно, что решение этих задач и получение прогнозируемых результатов в значительной степени зависит от свойств самой среды и в частности от реакционной способности растворенного вещества.

Согласно современным представлениям, растворенное вещество может находиться в растворе в виде молекул, ионных пар, ионов и ионных агрегатов. Каждая из этих частиц, естественно, имеет свою реакционную способность. До настоящего времени при изучении равновесий в растворах электролитов основное внимание обращалось презде всего на стадию электролитической диссоциации, приводящую к образованию заряженных частиц - ионов, которые могут быть зарегистрированы с помощью простых доступных методов (кондуктометрия, потенциометрия и другие). В то же время, не имея информации о составе и концентрации ионных ассоциатов, имеющих меньшую реакционную способность, чем свободные ионы, часто невозможно установить механизм реакции, в которой они участвуют, а также истинную реакционную способность реагентов. Ситуация осложняется тем, что все виды ионных частиц связаны между собой быстро устанавливающимися равновесиями, которые реагируют на изменение концентрации реагентов, среды и температуры.

Таким образом, исследование ионных равновесий в растворах электролитов с учетом стадии ионизации представляет новую актуальную задачу как в теоретическом, так и в практическом аспекте.

Цель работы.Делью работы являлось установление состояния ряда замещенных нитробензофуразана ( ОН- и /VH-кислот и их солей) в неводных растворителях разной природы и определение количественных параметров равновесий ионизации и диссоциации.

Научная новизна. Новизна работы заключается в разработке методики оценки констант ионизации на основании совокупности данных, полученных различными методами. Впервые комплексом физико-химических методов изучены замещенные нитробензофуразана и их соли в широком ряду неводных растворителей. Определены константы равновесий ионизации и диссоциации нитробензофура-заноа. Установлено, что в растворах со средними значениями диэлектрической проницаемости нитробензофуразаны существуют в виде равновесной смеси молекул, ионных пар и свободных ионов.

Практическая ценность работы. Полученные в работе результаты представляют интерес для теории неводных растворов электролитов, а также для связанных с ней технологических процессов и аналитических определений. Эти данные могут быть использованы при направленном подборе растворителей для проведения синтетических работ. Удельная и эквивалентная электропроводности растворов калиевой соли 4-окси-5,7-динитробензофуразана в метаноле, ацетонитриле, диметилформамиде и диметилсульфоксиде при 25°С представлены в качестве проекта рекомендуемых сцраво-чных данных в Госстандарт СССР. Разработанная в работе методика определения констант ионизации кислот по спектрофотометри-ческим и электрометрическим данным прошла апробацию и внедрена в учебный цроцесс на кафедре аналитической химии КХТИ,

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и приложения.

 
Заключение диссертации по теме "Физическая химия"

ВЫВОДЫ

X. Спектрофотометрическим, кондуктометрическим и потен-циометрическим методами установлено существование равновесий между молекулами, ионными парами и ионами замещенных нитробензофуразана в ряде диполярных протонных и апротонных растворителей* Показано, что равновесный состав растворов нитро-бензофуразанов определяется концентрацией и природой растворенного вещества, а также диэлектрической проницаемостью и донорными свойствами растворителя.

2. Константы равновесия диссоциации замещенных нитробензофуразана, рассчитанные из спектрофотометрических и электрометрических данных, различаются в растворителях со средними значениями диэлектрической проницаемости ( спирты, ацето-нитрил). Это связано с присутствием в растворах наряду с ионами сольватно-разделенных ионных пар.

3. Разработана методика оцределения констант равновесия ионизации нитробензофуразанов по данным спектрофотометрических и электрохимических измерений. Значения полученных констант удовлетворительно коррелируют с константами, определенными индикаторным методом по Кольтгофу.

4. Показано, что ионогенные свойства нитробензофуразанов усиливаются при введении акцепторных заместителей (нитрогруппа, фуразановый цикл), а также при увеличении донорных свойств и диэлектрической цроницаемости растворителя.

5. На основании кондуктометрических данных рассчитаны параметры электропроводности ^асс»у10 »jl0, 1S ). Это позволило выявить преобладающий вклад кулоновских взаимодействий в растворах замещенных нитробензофуразана в болыпинстве изученных растворителей.

6. По результатам потенциометричееких измерений обнаружено дифференцирующее действие метанола по сравнению с диметилформамидом для замещенных нитробензофуразана.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Петухова, Людмила Викторовна, Казань

1. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов.- М.: Химия, 1976.488 с.

2. Гордон Д. Органическая химия растворов электролитов.-M.s Мир, 1979.- 712 с.

3. Ионы и ионные пары в органических реакциях / Под ред. Белецкой И.П.- М.: Мир, 1975,- 424 с.

4. Белецкая И.П., Соловьянов А.А. Ионы и ионные пары в органической химии.- ЖВХО, 1977, т.22, вып.З, с.286-300.

5. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах.-Л.: Химия, 1973.- 303 с.

6. Лилич Л.С., %карёв С.А. Развитие в современной химии идей Д.И.Менделеева о природе растворов.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.347-363.

7. Шахпаронов М.И. Д.И.Менделеев и пути развития теоретических основ современной науки о веществе.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.364-369.

8. Фиалков Ю.Я. Идеи Д.И.Менделеева в современной химии растворов.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.377-386.

9. Васильев В.П. 0 значении работ Д.И.Менделеева по исследованию растворов.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.370-376.

10. Ю. Хартли Ф., Вергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах.-М.: Мир, 1983.- 360 с.

11. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразо-вание в неводных средах.- М.: Мир, 1984,- 256 с.

12. Быкова Л.Н., Петров С.И. Кислотно-основные равновесия в среде амфипротных растворителей и потенциометрическое титрование.- Успехи химии, 1972, т.42, Ш, с.2065-2093.

13. Петров Э.С. Равновесная N -кислотность органических соединений.- Успехи химии, 1983, т.52, №12, с.1974-1992.

14. Батлер Д.Н. Ионные равновесия.- Л.: Химия, 1973,- 448 с.

15. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований.- M.-JI.: Химия, 1964,- 180 с.

16. Россоти Ф., Россоти X. Определение констант устойчивостии других констант равновесия в растворах.- М.: Мир, 1965,564 с.

17. Пряхин А.Н. Новые методы в теории химических равновесий.-В кн.: Физическая химия. Современные проблемы. М.: Химия, 1983, с.I17-147.

18. У1 Менделеевская дискуссия "Результаты экспериментов и их обсуждение на молекулярном уровне" (Харьков, 25-27 октября 1983 г.): Тез. докл.- Харьков, 1983,- 481 с.

19. III Всесоюзное совещание "Проблемы сольватации и комплек-сообразования в растворах" (Иваново, 27-29 июня 1984 г.): Тез. докл. Иваново, 1984.- 467 с.

20. Александров В.В. Кислотность растворов и сольватация.: Автореф. дис. . докт. хим. наук.- Харьков, 1974, ь0 с.

21. Титов Е.В., Рыбаченко В.И., Гончарова Л.Д., Семёнова Р.Г. Изучение ионной ассоциации солей четвертичного азота.

22. У-ацетиламмониевые соли в ацетонитриле.- Ж. физ. химии, 1980, т.54, вып.12, с.3099-3103.

23. Дюмаев К.М., Королёв Б.А. Влияние сольватации на кислотно-основные свойства органических соединений в различных средах.- Успехи химии, 1980, т.49, №11, с.2065-2085.

24. Winatein S., Olippinger Е., Fainberg А.Н., Robinson G.C. Salt Effects and Ion-Pairs in Solvolysis. J. Am. Chem.

25. Soc., 1954,v.76,p.2597-2598.

26. Ziegler K., Wollschitt M. Uber Carbonium Elektrolyte.-J.Liebigs Ann.Chem., 1930, Bd.479, s.90-110.

27. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах.- М.: Мир, 1971,- 220 с.

28. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы.- Л.: Мир, 1970.416 с.27» Pocker Y. Hucleophilik substitution at a saturated carbon atom in non-hydroxylic solvents.- Progress in Reaction Kinetics. Oxford Pergamon Press, 1961 ,v.1,p.216-233*

29. Winstein S., Glippinger E., Painberg A.H., Heck R. , Robinson G.C. Salt effects and ion pairs in solvolysis and related reactions. Ill Common ion rate depression and exchange of anions during acetolysis.- J.Am.Chem.Soc.,1956, v.78, IT 2, p.328-335.

30. Pillot G., Pascault J-P. Solvatation des carbanions dans les solvants protoniques amines.- Bull. Soc. Chim.France, 1974, N 3-4, part 1, p. 362-365.

31. Кошечко В.Г., Крылов В.А., Походенко В.Д. Влияние сольватации и ионной ассоциации на электронные спектры поглощения катион-радикальных солей замещенных трифениламинов.-Теор. и экспер. химия, 1982, т.18, №3, с.313-318.

32. Смид И. Структура сольватированных ионных пар.- Успехи химии, 1973, т.42, № 5, с.799-826.

33. Chan L.L., Smid J. Contact and Solvent-Separated Ion Pairs of Carbaiiions. IV Specific Solvation of Alkali Ions by Po-lyglycol Dimethyl Ethers.- J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, p.4547-4549.

34. Широбоков И.Ю., Островский В.А., Колдобский Г.И. Тетразо-лы. 1У Кинетика реакционного алкилирования калиевой соли 5-фенилтетразола диметилсульфатом в ацетонитриле.- Ж. ор-ганич.химии, 1979, т.15, вып.4, с.839-844.

35. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов.- Л.: Химия, 1973,- 376 с.

36. Grunwald E., Ceska C.W. A reexamination of substituent effect in reactions of aniline as a base and as a nucleophile.- J.Am.Chem.Soc., 1967 v.89, Ы 6, p.1377-1379.

37. Gutmann V., Lindqvist J. Die Ionotropie als Fundamentalre-aktion bei Saure-Basen Vorgangen.- Z. phys. Chem., 1954, Bd.203, И 3/4, S. 250-261.

38. Mandel M., Proprietes 1 d'acids et transferts de protons.-Ind. chim. beige, 1958, v.23, N 7, p.721-728.

39. Лебедева Т.Л. Критерий реализации переноса протона в системе АН-В.- Ж. структур, химии, 1982, т.23, вып. 2, с.47-50.

40. Kolthoff I.M., Chantooni M.K. Conductometric, Potentioniet-ric and Spectrophotometric Determination of Dissociation Constants of Substituted Benzoic Acids in Acetonitrile.-J. Phys. Chem., 1966, v.70, N 3, p.856-866.

41. Kolthoff I.M., Chantooni M.K., Bhowmik S. Dissociation Constants of Uncharged and Monovalent Cation Acids in Dimethyl Sulfoxide. J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, N 1, p.23-28.

42. Kolthoff I.M., Chantooni M.K., Smagowski H. Acid-base strengtl in F,N-dimethylformamide.- Anal. Chem., 1970, v.42, N 13, 1622-1628.47« Scott R.L. Some comments on the Benesi-Hildebrand equation.-Rec. trav. chim., 1956, v.75, p.787-789.

43. Kolthoff I.M., Chantooni M.K., Bhowmik S. Acid-base properties of mono- and dinitrophenols in acetonitrile.- J. Am. Chem. Soc., 1966, v.88, N 23, p.5430-5439.

44. Робинсон P., Стоке P. Растворы электролитов.- M.: ИЛ, 1963.646 с.

45. Центовский В.М. Диссоциация некоторых соединений в неводных растворителях.- Дисс. . док. хим. наук.- Казань, хи-мико-технол. ин-т, 1976.- 315 с.

46. Грилихес М.С., Филановский Б.К. Контактная кондуктометрия.1. Л.: Химия, 1980.- 176 с.

47. Тимофеева Н.В., Зингель Э.М., Кедринский И.А. Ассоциация электролитов в апротонных диполярных растворителях.- Изв. вузов. Химия и хим.технолог., 1981, т.24, вып.II, с.1381-1384.

48. Gutmann Y., Wychera E. Coordination reactions in non aqueous solutions the role of the donor strength.- Inorg.Nucl. Chem.Letters, 1966, v.2, N 9, p.257-260.

49. Буслаев Ю.А., Тарасов В.П., Петросянц G.I1., Киракосян Г.А. Образование контактных и сольватно-разделенных ионных парв растворах галогенидов алюминия и галлия в спиртах.- Координационная химия, 1978, т.4, вып.9, с. 1346-1355.

50. Макаров-Землянский Я.Я. Донорная, координирующая и сольва-тирующая способность органических растворителей.- Изв. вузов. Химия и хим.технолог., 1981, т.24, вып.Ю, с.1236-1240.

51. Гитис С.С., Каминский А.Я., Глаз А.И,, Савинова Л.Н., Голо-полосова Т.В. Исследование диссоциации <э -комплексов.-Докл. АН СССР, 1981, т.260, вып.2, с.365-367.

52. Kosower Е.М. The Effect of Solvent on Spectra. I A New

53. Empirical Measure of Solvent Polarity j Z-Values.- J.Am. Chem.Soc., 1958, v.80, p. 3253-3260.

54. Chan L.L., Smid J. Contact and Solvent-Separated Ion Pairs of Carbanions. V The Role of Solvent Structure in Alkali Ion Solvation .- J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, p.4654-4661.

55. Szwarc M. Ions and Ion Pairs.- Accounts Chem. Res., 1969, v.2, p.87-96.

56. Slates R.V., Szwarc M. Studies of Ion Pairs. Isomerization of Ion Pairs Possessing a Solvated Agent on Their Periphery into the Agent-Separated Pairs.- J. Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, p.6043-6050.

57. Барабанов В.П. Электрохимия неводных растворов полимерных электролитов.- Дис. . докт.хим.наук,- Казань, 1972.- 417 с.

58. Воробьев А.Ф., Щербаков В.В., Ксенофонтова Н.А. Природа электропроводности и ассоциация ионов в растворах электролитов.- Тр.Моск.хим.-тех.ин-та, 1980, № III, с.21-34.

59. Быкова JI.H. Исследование неводных растворов кислот и оснований и разработка методов их анализа.: Автореф. дис. . докт. хим. наук.- Москва, 1971, 44 с.

60. Рыбаченко В.И., Титов Е.В. Применение длинноволновой ИК-спектроскопии для изучения колебаний ионов.- В сб.: Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций.- Киев, 1980, сД02-115,

61. Перелыгин И.С., Климчук М.А., Белобородова Н.Н. ИК-спектро-скопическое исследование строения растворов нитратов лития, магния и кальция в ацетоне,- Ж. неорганич. химии, 1981, т.26, № I, с.53-57.

62. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- имасс-спектроскопии в органической химии.- М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979.- 240 с.

63. Murphy T.J. , Cohen Е. Corrections to the Fuoss-Onsager Theory of Electrolytes.- J. Chem. Phys., 1970, v.53, N 6, p.2173-2186.71• Beronius P. Structure of ion pairs Rubidium iodide in n-al-cohole at 25°C.~ Acta Chem. Scand., 1979, V.A33, N 2, p.79-84.

64. Центовский B.M., Центовская B.G. Алгоритм решения уравнений электропроводности электролитов на ЦВМ,- Электрохимия, 1972, т.8, № IX, с.1636-1638.

65. Центовский В.М., Центовская B.C. Обработка экспериментальныхданных по электропроводности растворов электролитов С Методическое пособие).- Казань: Изд-во КХТИ, 1974.-50 с.

66. Evans A.G., Price A., Thomas J.H. The effect of solvents on the ionization of organic halides. Part 2. Ionization of organic halides in acetic and formic acids.- Trans. Faraday Soc., 1955, v.51, N 4, p.481-490.

67. Evans A.G., Price A., Thomas J.H. The effect of solvents on the ionization of organic halides. Part T. Ionization in nitrobenzene and m-Nitrotoluene.- Trans. Faraday Soc.,1954, v.50, N 6, p.568-574»

68. Evans A.G., Price A., Thomas J.H. The effect of solvents on the ionization of organic halides. Part 3» The extinction coefficients of carbonium ions.- J. Chem. Soc., 1955,p.3098-3103.

69. Chantooni M.K., Kolthoff I.M. Electronic Absorption Spectra of Ion Pairs Composed of Substituted Amine Picrates in Ace-tonitrile.- J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, p.3005-3009.

70. Денисов Г.С., Румынская И.Г., Шрайбер В.М. ИК спектры и строение некоторых аминокислот в растворах и в газовой фазе. Ди-бутилглицин и глицин. Ж.приклад.спектроскопии, 1979, т.31, вып.2, с.275-282.

71. Ивлева Л.П., Дулова В.И. Дифференцирующее действие гексил-формиата на силу некоторых органических кислот. Ж. общ. химии, 1974, т.44, вып.12, с.2793-2794.

72. Дулова В.И., Масленцова Т.А. 0 силе кислот в дифенилоксиде и этиловом эфире. Докл. АН У3ССР, 1959, вып.Ю, с.39-42.

73. Дулова В.И., Вострилова Н.В. 0 силе некоторых кислот в бензоле. Докл. АН УзССР, 1951, т.12, с.20-25.

74. Эпштейн Л.М., Ашкинадзе Л.Д., Зыонг Фан Дау, Кравцов Д.Н., Казицына Л.А. Исследование ионизации замещенных п-нитрофено-лятов фенилртути и трифенилолова. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, вып.1, с.153-155.

75. Basu M.K., Bhowmik В.В. Donor-acceptor interaction of solvents with 2,4-dinitrophenol and m-chlorophenylhydrazone of carbonyl cyanide. Spectrochim. Acta , 1972, V.28A, p.343-349.

76. Murthy A.S.N., Reddy A.R. Interaction of 2,4-dinitrophenol with electron donors* electronic absorption spectra.

77. Spectrochim. Acta , 1982, v.A38, N 1, p.91-96.

78. Mulliken R.S. Molecular complexes and their spectra. VI Some problems and new developments. Rec. trav. Chim., 1956, v.75, p.845-852.

79. Пиментел Дж., Мак-Клеллан. Водородная связь. М.: Мир, 1964. - 462 с.

80. Titov E.V., Rybachenko V.I. Molecular spectroscopy of in-terionic interaction and the structure of ion pairs ( ammonium salts ). J# Molecular Structure, 1980, v.60,p.67-72.

81. Дерелыгин И.С., Климчук М.А., Белобородова Н.Н. Инфракрасные спектры и строение растворов нитратов лития, кальция и тет-рабутиламмония в пиридине. Ж. физ. химии, 1980, т.54, вып.4, с.I053-1056.

82. Перелыгин И.С., Климчук М.А., Белобородова Н.Н. Инфракрасные спектры и строение растворов нитрата магния в ацетонитриле.-Ж. физ. химии, 1980, т.54, вып.II, с.2968-2971.

83. Barrow G.M.The Nature of Hydrogen Bonded Ion-Pairss The Reaction of Piridine and Carboxylic Acids in Chloroform. J.

84. Am.Chem.Soc., 1956, v.78, p.5802-5806.

85. Гусакова Г.В., Денисов Г.С., Смолянский А.Л., Шрайбер В.М.

86. Дулова В.И. 0 силе некоторых карбоновых кислот в ацетоне.-Докл. АН УзССР, 1952, вып.2, с.19-23.

87. Дулова В,И., Личкова Н.В., Ивлева Л.П. Дифференцирующее действие кислородсодержащих растворителей на силу кислот.-Успехи химии, 1968, т.37, сД893-1919.

88. Boer Е. , MacLean С. NMR Study of Electron Transfer Rates and Spin Densities in p-Xylene and p-Diethylbenzene Anions.-J. Chem. Phys., 1966, v.44,N 4,p.1334-1342.

89. Schaschel E., Day M.C. Ion-Solvent Interactions. Solvation of the Sodium Ion. J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90,1. N 2, p.503-504

90. Бурейко С.Ф., Голубев H.C., Денисов Г.С. Прямое определение времени жизни ионных пар в растворах солей триметилам-мония при низкой температуре.- Хим. физ., 1984, т.З, № 2, с.248-252.

91. Титов Е.В., Макарова Р.А,, Рыбаченко В.И., Гончарова Л.Д. Изучение равновесий в растворах сульфониламмониевых солей.-Теор. и эксперим. химия, 1983, т. 19, № I, с.Пб-120.

92. НО. Центовский В.М., Бренерман М.Л., Евгеньев М.И. Применение мини-ЭВМ при расчете ионных равновесий С руководство к лабораторным работам). Казань: Изд-во КХТИ, 1984. - 24с.

93. Центовский В.М. Исследование элементорганических солей и кислот электрохимическими методами С Методические указания по курсам физической и органической химии ). Казань: Изд-во КХТИ, 1979. - 44с.

94. Stuart K.L. Heterocycles , 1975 , v.3, p.651-690.115» Dal Monte D., Sandri E. Benzo-tia, benzoselena, benzo-oxa-diazolo-1-3«- Nota II. Constanti di ionizzazione di feno-li. Ann. chim., 1964, v.54, N 5, p.486-495.

95. Dal Monte D., Sandri E., Gere W. Benzo-2,1 ,3-ossa-e tia-diazoli: constant! di ionizzazione di derivati acidi. -Ann. Chim., 1970, v.60, N 12, p.801-814.

96. A.c.657025 (СССР). Способ получения 4-хлор-5,7динитробен-зофуразана / Г.Д.Шарнин, Ф.С.Девинсон, С.А.Акимова, РД.Хасанов. Опубл. в Б.И., 1979, № 14.

97. Boulton A.I., Gray A-C. , Katritzky A.R. Heterocyclic Rearrangements. VIII Attempted Intramolecular Oxygen-Transfer in Chlorofurazanobenzofuroxans. J. Chem. Soc., ( В ), 1967, N 9, p.909-911.

98. А.c.627128 (СССР). Способ получения 4аминобензофуразана / Г.П.Шарнин, Ф.С.Левинсон, С.А.Акимова, РД.Хасанов. -Опубл. в Б.И., 1978, № 37.

99. Вайсбергер А.В., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс 3. Органические растворители. М.:Ш1, 1958. - 519 с.

100. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 544 с.

101. Вдовенко В.М. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений. M.-JI.: Химия, 1964. - 268 с.125* Nowicka-Jankowska Т. Some Properties of isosbestic Points.-J. Inorg. Jtfucl. Chem., 1971, v.33, p.2043-2050.

102. Chylewski Ch. Verallgemeinerung des isosbestischen Punktes.-Angew. Chem., 1971, Bd. 83, N 6, S.214-215.

103. Фрейман Л.И., Макаров В.А., Брыксин И.Е. Потенциостатические методы в коррозионных исследованиях и электрохимической защите. Л.: Химия, 1972. - 240 с.

104. Справочник химика в 6-ти томах. Том 3. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы.-M.-JI,; Химия , 1965. 1008 с.

105. Александров В.В. Кислотность неводных растворов . Харьков: Вища школа, Изд-во при Харьк. ун-те, 1981. - 152 с.

106. Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. 414 с.

107. Крешков А,П., Быкова Л.Н., Казарян Н.А. Кислотно-основное титрование в неводных растворах. М.: Химия, 1967. - 192 с .

108. Быкова Л.Н. Потенциал полунейтрализации как химико-аналитическая характеристика электролитов при потенциометрическом титровании. Ж. аналит. химии, 1971, т.26, № 2, с.224-230,

109. Clare В.W., Cook D., Ко E.C.F., Mac Y.C., Parker A.J. Solvation of ions. IX. The effect of anion solvation on acid dissociation constants in methanol , water, dimethylformamide, and dimethylsulfoxide. J. Am. Chem. Soc., 1966, v.88, N 9, p.1911-1916.

110. Центовский B.M., Нетухова JI.B., Евгеньев М.И. Спектрофото-метрическое и кондуктометрическое исследование растворов 4-окси-5,7-динитробензофуразана и его калиевой соли.

111. Ж. общей химии, 1984, т.54, » 3, с.679-683.

112. Миллиареси Е.Е., Ручкин В.Е., Орлова Т.И., Ефремов В.В. Эмпирический метод определения числа полос и их происхождения в У.-Ф. спектрах три-, тетра- и пентазвмещенных бензола. Докл. АН СССР, 1972, т.205, № 2, с.353-356.

113. Луцкий А.Е., Гольберкова А.С. Спектры поглощения дизаме-щенных бензола с одинаково направляющими функциональными группами. 1У Окси-, метокси- и ацетокси-замещенные бензола. Ж. общей химии, 1963, т.33, сД614-1624.

114. Dearden J.С., Forbes W.F. The study of hydrogen bonding and related phenomena by uitraviolet light absorption . Part IV. Intermolecular hydrogen bonding in anilines and phenols. Canad. J. Chem., i960, v.38, p. 896-9Ю.

115. Monica M.D. , Senatore L. Solvated Radius of Ions in Nonaqueous Solvents. J. Phys. Chem., 1970,v.74,p.205-207.

116. Bolzan J.A., Arvia A.J. The electrical conductance of HBr in dimethylsulphoxide at different temperatures. Electro-chimica Acta, 1971, v.16, p.531-536.

117. Atlani C., Justice J.-C., Quintin M., Dubois I.E. Conducti-bilite d'un certain nombre d'electrolytes 1-1 dans le dime-thylsulfoxide et 1'hexamethylphosphotriamide. J. Chim. phys. et phys. chim. Biol., 1969, t.66, p.180-181.

118. Beronius P., Wikander G., Nilsson A.M. Conductance and Association of Alkali Iodides in Methanol and Ethanol.- Z. Phys.

119. Chem., 1970, Bd.70, S.52-61.

120. Центовский B.M., Петухова Л.В., Евгеньев М.И. Кислотно-основные равновесия бензофуразанов в диполярных протонных и апротонных растворителях. Казань, 1984. -Не.- Рукопись представлена Казан, хим-тех. ин-том. Деп. в ОНИИТЭХЙМ 15 мая 1984, № 446Хп - Д84.

121. КдИС константа диссоциации Касс - константа ассоциации К - константа превращения•Г

122. Кион константа ионизации сф

123. К константа равновесия , определенная спектрофотометри-ческим методомкм

124. К константа равновесия, определенная кондуктометрическим методом

125. К константа равновесия, определенная потенциометрическим методом

126. НХ сольв сольватированная молекула О - активность

127. О вязкость растворителя в сПзс п

128. Jt эквивалентная электропроводность, См • м * кмоль1. Л длина волны , нм

129. СРИП сольватно-разделенная ионная пара

130. КИП контактная ионная пара1. ТГФ тетрагидрофуран

131. ТБАГ гидроокись тетрабутиламмония- диметилформамид POO диметилсульфоксид БФ бензофуразан