Изучение реакций электрофильного нитрозирования и хлорсульфаминирования алкенов и циклопропанов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

I. ВВЕДЕНИЕ.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

II. 1. Нитрозирование непредельных соединений.

И. 1.1. Нитрозогалогенирование. а)Нитрозохлорировани е. б) Нитрозобромирование. в) Нитрозофторирование. г) Активация алкилнитритов протонными кислотами.

II. 1.2. Реакции солей нитрозония.

II. 1.3. Взаимодействие с оксидами азота и азотистой кислотой. а) Взаимодействие с оксидом азота (IV). б) Взаимодействие с оксидом азота (III)., в) Взаимодействие с азотистой кислотой. г) Взаимодействие с оксидом азота (II).

II. 1.4. Нитрозирование олефинов по радикальному механизму. а) Алкилнитриты в реакциях радикального нитрозирования. б) Нитрозоамины в реакциях радикального нитрозирования.

II. 1.5. Нитрозирование кетонов, енолов и их эфиров.

II. 1.6. Нитрозирование диенов и алкинов.

II.2. Нитрозирование циклопропанов.

Ш.ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

III. 1 .Хлорсульфаминирование олефинов.

111.2. БОз-опосредованное нитрозирование олефинов.

III.2.1. Реакции олефинов с этилнитритом в присутствии диоксансульфотриоксида.

III.2.2. Реакции олефинов с этилсульфатом нитрозония в присутствии пиридина.

III.2.3 Реакции производных норборнена, содержащих электроноакцепторные группы, с этилнитритом в присутствии триоксида серы.

111.3. Превращения кетосульфатов под действием нуклеофилов.

111.4. Исследование систем Et2NS02Cl-MN02 (M=Ag, Na) в качестве потенциальных нитрозирующих реагентов.

III. 5. Нитрозирование алкенов.

III.5.1. Реакции олефинов с этилнитритом в присутствии Me3SiNEt2 ■ S03.

111.5.2. Реакции олефинов с системами S0Cl2-AgN02 и

S0Cl2-AgN03.

111.5.3. Реакции олефинов с этилнитритом в присутствии галогенидов фосфора и хлористого тионила.

III. 6. Нитрозирование бутадиенов и циклопропанов.

III. 6.1 Нитрозирование производных бутадиена.

III.6.2. Нитрозирование циклопропанов.

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

V.ВЫВОД Ы.

Электрофильное присоединение по двойной углерод-углеродной связи является одним из важнейших процессов в органической химии и химической технологии, который имеет фундаментальное теоретическое значение и широкое практическое применение. Синтетические возможности Аён-реакций могут быть существенно расширены за счет варьирования непредельными субстратами и повышения поляризации реагентов типа Х^^-^¥^'. Следовательно, чтобы успешно решать проблемы получения соединений с заданными свойствами и строением, необходимо иметь большой ассортимент реагентов, обладающих широким спектром действия, а также иметь возможность направить реакцию по определенному пути.В последнее время резко возрос интерес к электрофильным реагентам нитрозирующего типа. Действительно, введение нитрозогруппы в молекулу представляет огромный интерес, так как, во-первых, нитрозосоединения являются полупродуктами в синтезе аминов, нитросоеднений, оксимов и оксосоединений; а, во-вторых, независимо от природы реагента нитрозирование не вписывается в рамки классического механизма электрофильного присоединения. Таким образом, целью нашей работы было изучение регио- и стереоселективности электрофильного присоединения М,М-диэтилхлорамина к двойной углерод-углеродной связи в присутствии комплексносвязанного серного ангидрида, а также поиск новых электрофильных нитрозирующих реагентов и изучение их взаимодействия с олефинами, диенами и циклопропанами.В ходе изучения новых методов нитрозирования непредельных соединений, мы попробовали разобраться в природе интермедиатов и стереохимических закономерностях этого процесса. Поэтому обсуждению результатов предпослан литературный обзор, посвященный проблемам нитрозирования непредельных соединений и циклопропанов. II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ПЛ. Нитрозирование непредельных соединений.Впервые нитрозохлорирование терпенов было проведено Тильденом еще в 1877 году [1]. Однако, несмотря настоль «почтенный возраст» этой реакции, единой теории нитрозохлорирования олефинов не существует до сих пор. По-видимому, противоречивость и неоднозначность результатов, встречающихся в литературе, явились причиной снижения интереса к нитрозированию непредельных соединений в 1970-80-х годах. Тем не менее, уникальные синтетические возможности нитрозирования, а также новые возможности в изучении механизмов реакций возрождают утерянный интерес к нитрозированию олефинов.11.1.1. Нитрозогалогенирование. а) Нитрозохлорирование.Нитрозохлорированию олефинов посвящен обзор [2], обобщивший данные до 1968 года, поэтому мы, не останавливаясь подробно на работах этого периода, отметим некоторые факты, необходимые для понимания механизма нитрозохлорирования.Известны два основных способа нитрозогалогенирования ненасыщенных субстратов: во-первых, взаимодействие непосредственно с нитрозилгалогенидами, и, во-вторых, генерирование последних при взаимодействии алкилнитритов с галогеноводородами. Мы в нашем обзоре не будем разделять эти два метода, так как они в общем случае приводят к одному результату.Итак, взаимодействие хлористого нитрозила с соединениями, содержащими двойную углерод-углеродную связь приводит, как правило, к образованию вицинальных нитрозохлоридов, которые димеризуются или изомеризуются в оксимы (при наличии протона при атоме углерода, связанном с нитрозогруппой) [2].При димеризации возможно образование Z- и Е-изомеров относительно N=Nсвязи, хотя в большинстве случаев 2-изомеры неустойчивы и легко изомеризуются в Е-изомеры. оксим Для того чтобы нитрозохлорирование алкенов приводило к нормальным продуктам, необходима определенная нуклеофильность двойной связи, а также соблюдение условий реакции.При нитрозировании ациклических непредельных соединений были выявлены следующие закономерности.1.Введение дополнительных метильных групп к двойной связи увеличивает скорость реакции, а также увеличивает выход нитрозохлоридов по сравнению с побочными продуктами присоединения - хлоридами и нитрохлоридами [3].В пользу ионного механизма говорит и тот факт, что применение кислот Льюиса (А1С1з»РеС1з>8ЬС15, 8пС14»2пС12), позволяющих получать комплексы типа К0'^[МС1х]', которые сильно диссоциированы на ионы N0^ и [МС1х]' [9], существенно увеличивает скорость нитрозохлорирования олефинов, имеющих электроноакцепторные группы [10,11]. Следует, однако отметить, что Байер и сотр. [12] изучая кинетику реакции нитрозохлорирования пришли к вьшоду, что применение кислот Льюиса не приводит к увеличению скорости реакции.Изучение стереохимии продуктов присоединения могло бы пролить свет на механизм реакции, так как в случае ионного механизма осуществляется трансприсоединение по С=С-связи. N0 NOCI сг Нитрозирование производных циклогексена приводит к марковниковским продуктам, при этом обьино им приписывают транс-строение [5, 13-16].СНз NOCI •С! "NO R=H, С(СНз)20Н, С(СНз)20Ас, С(СНз)=СН2 Однако наиболее подробно стереохимия присоединения изучалась на примере самого циклогексена. В 1965 году появилась работа японских ученых [17], в которой утверждалось, что в жидком ЗОг образуется транс-аддукт, а в метилене, хлороформе и трихлорэтилене 10-24% цис-аддукта в смеси с 1,2-дихлоро-1нитрозоциклогексаном. Данные ПМР-спектра подтверждали сделанные выводы.Однако температура плавления «цис-аддукта» совпадала с температурой плавления транс-2-хлор-1-нитрозоциклогексана, имеющим г-конфигурацию относительно К=Ы-связи [18, 19]. В более поздних работах было найдено, что в неполярных растворителях образуется только транс-аддукт, но в небольших количествах [20, 21].Таким образом, основными продуктами в неполярных растворителях являются: Их соотношение и выход зависит от растворителя и температуры реакции.Утверждение авторов работы [22], что вне зависимости от полярности растворителя идет цис-присоединение, ничем не подтверждено. Напротив, анализ температур плавления синтезированных соединений позволяет нам утверждать, что авторы получили именно транс-аддукт и изучили превращения изомеров относительно Н=К-связи в зависимости от полярности растворителя.При взаимодействии циклогексена с нитрозилхлоридом в ЗОг образуется единственный продукт - транснитрозохлорид [17, 18, 20, 23-27]. При этом возможно образование как 2-, так и Е-изомера относительно М=Ы-связи. Роджик и сотр. [27], изучая стереохимию этой реакции, показали, что образуется пара энантиомерных транс-(18,28)-и транс-(1К,2К)-хлорнигрозоциклогексанов. N0 н E-(1S,2S)-(1'S,2'S) E-meso Димеризация двух одинаковых или различных энантиомеров приводит к ZSS-SS-, Z-SS-RR-, Z-RR-RR- или E-SS-SS-, E-SS-RR-, E-RR-RR-димерам.Подводя итог вышесказанному, обратим внимание на следующее. Как в SO2 , так и неполярных растворителях образуется транс-аддукт, но в неполярных растворителях основное направление - образование аномальных продуктов реакции.Таким образом, стереохимия присоединения к циклогексену подтверждает ионный механизм. Также в его пользу говорит и транс-присоединение к А^-окталину [28]. N 0 С1 Однако склонные к перегруппировкам производные ряда бицикло[2.2.1]гептена [28-31] и 7-оксабициклогептена [32] в реакциях с NOCI дают ис1слючительно син-диэкзонитрозохлориды, причем результат не зависит от растворителя [29].Присоединение нитрозилхлорида к арил-замещенным олефинам проходит по электрофильному механизму, однако и в этом случае возможно образование аномальных продуктов. Так, 1,1-дифенил-1-пропен при взаимодействии с NOCI дает нитрохлорид [42].Следует также отметить, что при изучении взаимодействия нитрозилхлорида с цис- и транс-1,2-дифенилэтиленом (стильбеном) было найдено, что образуется один и тот же аддукт, но при попытке его гидролиза элиминируется NOCI с образованием исходного олефина [21].Введение в аллильное положение триалкилсилильной группы позволяет менять регионаправленность реакции [46].СООМе механизму проходит Rо С1 R- Л СООМе N 0 О Тем не менее, Копраненков и сотр. [49] при изучении реакции хлористого нитрозилас 1-ацетилциклопентеном и 1-ацетилциклогексаном пришли к выводу, что образование 1,2-дихлоридов и трихлоридов возможно только по радикальному механизму, а образующийся при замещении на хлор водород а-метильной группы катализирует присоединение NOCI по ионному механизму. Таким образом, реализуется смешанный радикальный и электрофильный механизм.АсО АсО С1 N02 б) Нитрозобромирование.Реакции норборнена и метоксинорборнена [28,58] с изоамилнитритом в присутствии НВг приводит к образованию нитрозобромидов с высокими выходами.К=Н, ОМе Предполагается, что в данном случае реакция идет через четырехцентровое переходное состояние[58]. в) Нитрозофторирование.На основании полученных данных был сделан вывод, что наиболее выгодным является молекулярный механизм, ведущий к образованию 1,2-фторнитрозоэтану в 2-форме. Но в растворах можно ожидать конкуренции всех механизмов.О^ СН2=СН2 + МОЕ >• г) Активация алкилнитритов протонными кислотами Как уже упоминалось выше, при взаимодействии алкилнитрита с галогеноводородными кислотами генерируются нитрозилгалогениды, которые успешно применяются в реакциях нитрозирования. Оказалось, что для разложения алкилнитритов можно также применять и такие органические кислоты, как муравьиная и уксусная [63]. Правда, в последнем случае требуется активация такой сильной кислотой как хлорная. ьАтОМО > нсоон СНз СНз N0 СНз ьАтОНО СНз • СНз ОСН I о сн.СНзСООН НС104 СНз-^^ р с Н з N0 ОССНз О Реакции проходят гладко только с олефинами, обладающими повышенной нуклеофильностью двойной углерод-углеродной связи. Так, в случае,например, 1гексадецена был выделен продукт присоединения ЫгОз с выходом <10%.Стереохимические особенности реакции данном случае сходны с нитрозохлорированием. Так, при взаимодействии с циклогексеном бьш получен транс-аддукт, а в случае норборнена- продукт цис-экзо-присоединения. , . .N0 ьАшОКО НСООН ьАтОНО НСООН При нитрозоформилировании норборнадиена, как считают авторы, образуется соединение (4), но спектр ПМР не соответствует предложенной структуре. ьАтОМО НСООН Следует также отметить, что попытка присоединения ацетата нитрозония к норборнадиену в условиях, предложенных в работе [63] приводит к нитрозиту (5) [30]. ьАтОМО СНзСООН НС104 Позже было найдено, что при активации изоамилнитрита такими сильными кислотами, как хлорная (в присутствии перхлората лития), серная и паратолуолсульфокислота, также образуются соответствующие нитрозосоединения [64,65]. Выходы, однако, не превышают 10%.1-АтОМО НС104 СНзСМ ЫС104 N0 ОСЮя 1-АтОМО Н2804 ОАс или р То180зН N 0

V. выводы

1. Впервые показано, что Ы,ТМ-диэтилхлорамин реагирует с комплексами серного ангидрида с пиридином (Py-SCb) и диоксаном (D0-S03) с образованием электрофильного хлорсульфаминирующего реагента. Изучена регио- и стереоселективность реакции so3-опосредованного хлорсульфаминирования 5-трифторметил- и 5-нитронорборнена.

2. Изучены реакции производных норборнена с этилнитритом в присутствии комплекса DOSO3. Найдено, что последний реагирует с этилнитритом с образованием реагента нитрозирующего типа - этилсульфата нитрозония; а также изучено взаимодействие производных норборнена, имеющих электроноакцепторные заместители в пятом или шестом положениях с этилнитритом в присутствии свободного триоксида серы.

3. Предложен новый способ синтеза органических нитрозосульфатов путем взаимодействия олефинов с этилнитритом в присутствии комплекса Me3SiNEt2-S03.

4. Найдено, что нитрозирование алкенов системами EtONO-PHab, EtONO-POHal? (Hal = CI, Br), EtONO-SOCl2, а также AgNO„(n=2,3)-SOCl2 позволяет получать нитрозогалогениды с высокими выходами без образования побочных продуктов - кетонов и оксимов. Отмечено отсутствие региоселективности в реакциях с 5-замещенными норборненами.

5. Показана возможность синтеза оксазинов путем взаимодействия 2,3-замещенных диенов с тетрафторборатом нитрозония и комплексом триоксида серы с нитрозилхлоридом (N0C1-2S03).

6. Разработано три препаративных метода синтеза изоксазолинов путем нитрозирования арилциклопропанов этилсульфатом нитрозония, нитрозилхлоридом в жидком диоксиде серы и комплексом N0C1-2S03. Показано, что комплекс NOCI 2SO3 позволяет получать арилизоксазолины как с донорными, так и с электроноакцепторными заместителями в ароматическом ядре.

1. Tilden W.A., Shenstone W.A.Isomeric Nitroso-terpenes // J. Chem. Soc. 1877. P. 554.

2. Кадзяускас П.П., Зефиров H.C. Нитрозохлорирование олефинов // Усп.

3. Химии. 1968. Т. 37. В. 7. С. 1243-1257.

4. Оглоблин К.А., Калихевич В.Н., Потехин А.А., Семенов В.П. Взаимодействиехлористого нитрозила с ненасыщенными углеводородоми. IX. Реакция с одно-и несимметрично двузамещенными этиленами // ЖОХ. 1964. Г. 34. В. 1. С. 170181.

5. Якубович А.Я., Лемке A.JI. Структура хлористого нитрозила и его реакцииконденсации с олефинами // ЖОХ. 1949. Т. 19. В. 4. С. 648-659.

6. Collin V.G., Jahnke U., Just G., Lorenz G., Pritzkow W. et al. Kinetic einigerelektrophiler Olefin-Additionen // J. Prakt. Chem. 1969. В. 311. S.238-255.

7. Оглоблин K.A., Семенов В.П. О реакции простых виниловых эфиров схлористым нитрозилом // ДАН СССР. 1964. Т. 155. С. 145.

8. Gmelins Handbuch Der Anorganischen Chemie. Chlor- // Verlag Chemie. Gmbh.1958.

9. Ингольд K.K. Механизм реакции и строение органических соединений // М.:1. ИЛ. 1959. -537 с.

10. Аддисон А.А., Льюис Дж. Химия нитрозильной группы (NO) // Усп. химии.1956. Т. 25. В. 9. С. 1120-1148.

11. Титов А.И. Нитрозохлорирование олефинов и их производных по ионному механизму. Аномальное присоединение к хлорэтиленам // ДАН СССР. 1963. Т. 149. № 3. С. 612-622.

12. Bier Т., Hauthal H.G., Pritzkow W. Uber der Kinetik der NOCl-Addition an Olefme // J. Prakt. Chem. 1964. B. 26. S. 304-313.

13. Arumugam M., Shenbagamurthi P., Sivasubramanian S., Kesavan V. Stereochemistry of the nitrosyl chloride adduct from 1-phenilcyclohexene // Ind. J. Chem. 1974. V. 12. №3. P. 323-325.

14. Singaram В., Verghese J. Studies in terpenes: prt XLII-addition of nytrosyl chloride to (±)-a-terpinyl acetate// Ind. J. Chem. Sect. B. 1977. V. 15B. N 3. P. 217-219.

15. Kaimal K.G., Verghese J. Studies in terpenes. Part LXII. Chemistry of m-menth-6-en-8-ol // Ind. Perfum. 1983. V. 27. P. 143-148.

16. Reitsema R.H. Nitrosochloride Sintheses and Preparation of Carvone // J. Org. Chem. 1958. V.23. № 12. P. 2038-2039.

17. Ohno M., Okamoto M., Nukada K. Dependence of steric course of Nitrosyl chloride addition to cyclohexene on solvents // Tetr. Lett. 1965. № 45. P. 4047-4052.

18. Самарцев M.A., Оглоблин К.А. О димерных хлоридах циклогексена // ЖОрХ.1966. Т.2. В. 10. С. 1896-1897.

19. Зефиров Н.С., Кадзяускас П.П., Устынкж Ю.А., Юрьев Ю.К. Стереохимиянитрозохлорирования циклогексена // ЖОХ. 1966. Т. 36. В. 4. С. 746-765.

20. Ponder B.W., Walton Т.Е., Pollock W.J. The Addition of Nitrosyl chloride to

21. Cyclohexene // J. Org. Chem. 1968. V 33. № 10. P. 3957-3959.

22. Ponder B.W., Walker D.R. Addition of Nitrosyl Chloride to Olefins. Synthesis of

23. Some Chloroketones // J. Org. Chem. 1967. V.32. №. 12. P.4136-4138.

24. Мовсумзаде M.M., Шабанов А.Л.,Кизимов A.C., Седакова Г.А. Стереохимиянитрозохлорирования циклогексена // Азерб. Хим. Ж. 1974. Т 4. С. 91-93.

25. Yoshida Zen-Ichi, Nakagawa К. Structure of bis-(2-chloro-l-nitrosocyclohexane) //

26. Tetr. Lett. 1965. № 32. P. 2763-2766.

27. Pol. PL 127775: C.A. 1987. V. 106. 17962v.

28. JP. Pat 61112049: C.A. 1987. V. 106. 66804d.

29. JP. Pat. 7636444: C.A. 1976. V. 85. 77756р.

30. Rogic M.M., Demmin T.R., Funhrmann R., Koff F.W. Homospecific and

31. Heterospecific Dimerisation of Nitroso compounds. The Controversy Surrounding the Obtained by Addition of Nitrosyl Chloride to Cyclogexane // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 11. P. 3241-3243.

32. Mienwald J., Meinwald Y.C., Baker T.N. The addition of Nitrosyl Halides to Olefins.

33. Dependence of steric course on Olefin structure // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 19. P. 4074-4080.

34. Miller J. B. Reaction of Nitrosyl Chloride with Norbornene and Norbornadiene // J.

35. Org. Chem. 1961. V. 26. № 12. P. 4905-4907.

36. Ponder B.W., Wheat P.W. Addition of Nitrosyl Chloride to some strained bicyclicolefins // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 4. P. 543-548.

37. Delia E.W., Reimerink M.P., Wright B.G. The Influence of the Chlorine Substituentin Some Addition Reactions of 1-chloronorbornene // Aust. J. Chem. 1979. V. 32. № 10. P. 2235-2242.

38. Зефиров H.C., Кадзяукас П.П., Базанова B.H., Юрьев Ю.К. Стереохимиянитрозохлорирования 2,3-дикарбметокси-7-оксабицикло2.2.1.гептена-5 // ЖОХ. 1965. Т. 35. В. 3. С. 752-753.

39. Youngblood G.T., Trives С.Р. Studies in the Bicyclo2.2.1.heptane Series. V.reactions of bicyclo2.2.1.heptadiene // J. Org. Chem. 1958. V. 23. N № 5. P. 684686.

40. Mehta G., Pandey P.N. Stereochemistry and Mechanism of Electrophilic Additions to

41. Tricyclo 4.2.2,02 5.deca-3,7-diene Derivatives //J. Org. Chem. 1975. V. 40. № 25. P. 3631-3637.

42. Миронова M.K., Поволоцкая H.H, Бархаш В.А. Взаимодействиететрафторбензобаррелена и тетрафторбензодигидробаррелена с хлористым нитрозилом // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. № 3. с 679-681.

43. Захаркин Л.И., Гусева В.В. Простой синтез циклогептен-1-карбоновой кислоты

44. ЖОрХ 1991. Т. 27. В. 6. С. 1213-1214.

45. Chlow. Y.L. Pillay K.S. Richard Н. The transannular electrophilic reaction of alkenylnitroso compounds and the stereochemistry of nitrosyl chloride addition // Can. J. Chem. 1979. V. 57. P. 2923-2935.

46. Jpn. Pat. 06247906. C.A. 1995. V. 122. 31005x.

47. Jpn. Pat. 06122666. C.A. 1995.V. 121. 208037s.

48. Yadav J.S., Cawla H.P.S., Dev S., Rao A.S.C.P., Nayak U.R. Steric diversion. I.

49. Addition of halogens and pseudo-halogens to isolongifolene // Tetr. 1977. V. 33. № 18. P, 2441-2446.

50. Markowicz S.W. Determination of structure of "by"-product in the reaction of apinene with nitrosyl chloride // Roczniki Chemii. 1975. V. 49. № 12. P. 2117-2118.

51. Belot G., Perrot R. Action of nitrosyl chloride on 1,1-diphenyl 1-propene // C.R.

52. Acad. Sci. Ser. C. 1972. V. 274. № 25. P.2115-2117.

53. Calves Y., Perrot R. Studies on the nitrosochlorides of fluorinated derivatives ofaromatic hydrocarbons // Ann. Sci. Univ. Besan^on. Chim. 1979. P. 35-46. :C.A. 1981. V. 95. 150073b.

54. U.S. Pat. 4199525. CA. 1980. Y. 93. 94970m.

55. U.S. Pat. 4244870. CA 1980. V. 93. 22077u.

56. Doucet A., Perrot R. Addition of nitrosyl chloride to the carbon-carbon double bondof allyl and cinnamyl silanes // Ann. Sci. Univ. Besan?on. Chim. 1979. P. 17-34. :C.A. 1981. V. 95. 150073b.

57. Derdzinski K., Zabza A. Insect growth regulators. XVII. Syntheses of ethyl(E)- and

58. Z)-3,7,ll-trimethyl-ll-chloro-10-oxo-2-dodecanoates and aryl 3,7-dimethyl-7-chloro-6-octan-1 -yl ehers // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1983. V. 31. № 8-12. P.217-223.

59. Khan M., Ahmad S., Ahmad M.SJr., Osmari S.M. Nitrosochlorination andazidoiodination of methyl 4-oxo-trans-2-octadecanoate // Ind. J. Chem. Sect. B. 1985. V. 24B. № 10. P. 1043-1046.

60. Копраненков B.H., Бурделев O.T., Унковский Б.В. Взаимодействие хлористогонитрозила с 1-ацетилциклопентеном и 1-ацетилциклогексеном // Изв. высш. учебн. завед. 1971. Т. 14. № 6. С. 891-894.

61. Hassner A., Heathcock С. Reaction of Nitrosyl Chloride with Steroid 5-Enes. NMR asa Stereochemical Tool in Steroids.// J. Org. Chem. 1964. V. 29. № 6. P. 1350-1355.

62. Harrison W.A., Jones E.R.H., Meakins G., D., Wilkinson P., A. Nitro-steroids/ Part I.

63. The Reaction of Cholesteryl Acetate with Nitrosyl Chloride // J. Chem. Soc. 1964. P. 3210-.

64. Tareda A., Hassner A. The reaction of Nitrosyl Chloide with 2-Cholestene // Bull, ofthe Chem. Soc. of Japan. 1967. V. 40. P. 1937-1940.

65. Shafiullah, Rafiuddin A.M., Husain Sh. Reaction of Nitrosyl Chloride Gas with

66. Unsaturated Steroids // Bull, of the Chem. Soc. of Japan. 1987. V. 60. № 9. P. 34113414.

67. Shafiullah, Husain Sh. Synthesis of Steroidal Dinitro Conjugated Olefins // J. Chem.

68. Res. (S). 1983. P. 255-256.

69. Gmelin Handbook of Inorganic and Organometallic Chemistry. Suppl.Vol. A. //1. Verlag Chemie. Gmb. 1985.

70. Васильев C.B., Бурделев O.T., Копраненков B.H. I. Взаимодействие бромистогонитрозила с 1-бромпропеном, 1-бром-2-метилпропеном и 2-бром-З-метилбутеном-2 // ЖОрХ. 1969. Т. 5. В. 3. С. 434-439.

71. Васильев С.В., Бурделев О.Т., Копраненков В.Н., Захарова Л.М. Действиечетырехокиси азота и бромистого нитрозила на 1-бромциклопентен // ЖОрХ. 1971. Т. 7. В. 8. С. 1622-1626.

72. Mienwald J., Meinwald Y.C., Baker T.N. The Steric Course of Nitrosyl Halides

73. Additions to Norbornene and Norbornadiene // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 86. № 16. P.2513-2514.

74. Andreades S. Chemistry of Nitrosyl Fluoride. II. Reactions of Nitrosyl Fluoride with

75. Fluoroolefms // J. Org. Chem. 1962. У. 27. № 12. P. 4163-4170.

76. Кнунянц И.Л., Сизов Ю.А., Ухаров O.B. Синтез и свойства алифатическихфторнитрозосоединений // Усп. Химии.1983. Т. 52. В. 6. С. 976-1017.

77. Boswell G.A. Reaction of Nitrosyl Fluoride and Selected Steroid Enes A New

78. Synthesis of A5-4-Keto Steroids // J. Org. Chem. 1968. У. 33. № 10. P. 3699-3713.

79. Миняев P.M., Клецкий M.E., Минкин В.И. Теоретическое изучение механизмагазофазного фторнитрозирования этилена // ЖОрХ. 1987. Т. 23 В. 12. С. 25082521.

80. Hamann Н.С., Swern D. Pseudohalogens. XI. In Situ Addition of Nitrosyl Formate to

81. Olefins//J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 23. P.6481-6486.

82. Zefirov N.S., Koz'min A.S., ZhdankinV.y., Nikulin A.V., Zyk N.V. Lithiumperchlorate as a reagent for synthesis of covalently bonded organic perchlorates via electrophilic addition of halogens to olefins // J. Org. Chem. 1982. V. 47. № 19. P. 3679-3684.

83. Bischoff C., Ohme R. Untersuchungen zur Nitrosierung von Cyclohexenylacetat undzur Darstellung von Cyclohexandion-(l,2)-monooxim // J. Prakt. Chem. 1973. B. 315. H. 3. S.505-509.

84. Sheinbaum M.L., Dines M.B. The reaction of nitrosonium tetrafluoroborate witholefins in nitrile media. A two-step synthesis of imidasoles from olefins // Tetr. Lett. 1971. №24. P. 2205-2208.

85. Lee G.H., Lee J.M., Jeong W.B., Kim K. Reactions of nitrosoniumhexafluorophosphate with some olefmic compounds in acetonitrile: one step synthesis of 4H-5,6-dihydro-l,2-oxazines // Tetr. Lett. 1988.V. 29. № 35. P. 44374440.

86. Panek J.S., Beresis R.T. Assymmetric 3+2. A2-Isoxazoline Annulation by

87. Electrophilic Substitution of (E)-crotylsilanes with Nitrosonium Tetrafluoroborate // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 17. P.7898-7899.

88. Nelsen S.F., Akaba R. Oxygenation Reactions of Adamantylideneadamantane Cation

89. Radical // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 8 . P.2096-2097.

90. Nelsen S.F., Teasley M.F., Kaftory M. Conversion of syn-Sesquinorbornene to a 4,5

91. Dihydro-1,2,3-oxadiazole 3-oxide Derivative // J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 25. P. 5930-5933.

92. Olah G.A., Schilling P.,Westerman Ph.W., Lin H.C. Electrophylic Reactions at

93. Multiple Bonds II. Observation and Differentiation, of Intermediate a and я Complexes in Electrophilic addition to Ethene, 2,3-dimethylbutene and Adamantylideneadamantane // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. № . P.3581-3589.

94. Бородкин Г.И., Шубин В.Г. Нитрозониевые комплексы органическихсоединений. Строение и реакционная способность // Усп. Химии.2001. Т. 70. В. 3. С. 241-261.

95. Бородкин Г.И., Еланов И.Р., Щакиров М.М., Шубин В.Г. Строение и питропнаяперегруппировка тг-комплекса 1,2,3,3,4,5,6,6-октаметил-1,4-циклогексадиена с нитрозоний катионом //ЖОрХ. 1997. Т. 33. В. 3. С. 363-370.

96. Rathore R., Lindeman S.V., Kochi J.K. An Efficient Venus Flytrap for the Reversible

97. Binding of Nitric Oxide // Angew. Chem. Int. Edn. 1998. V. 37. № 11. P. 1585-1587.

98. Boiler D.G., Whitfield G.H. Reaction of Nitrosylsulfuric Acid with Olefins // J.

99. Chem. Soc. 1964. № 8. P.2773-2776.

100. Kisan W., Pritzkow W. Uber die Addition von Nitrosylhydrogensulfat an olefin // J.

101. Prakt. Chem. 1978. B. 320. H. 1. S.59-70.

102. Zefirov N.S., Zyk N.V., Lapin Yu.A., Nesterov E.E., Ugrak B.I. Transformation of

103. Cycloolefins into a-Ethoxysulfo-Substituted Ketones via SOj-mediated Nitrosation // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 21. P. 6771-6775.

104. Зык .В., Нестеров E.E., Хлобыстов А.Н., Зефиров H.C. Новый одностадийныйметод синтеза этилсульфатов а-оксиальдегидов из терминальных олефинов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1996. № 5. С 1322-1323.

105. Савостин B.C., Крылов И.И., Кутепов А.П., Рапкин А.И., Фокин А.В.

106. Взаимодействие трифторметансульфоната нитрозония с фгоролефинами и некоторые свойства образующихся продуктов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990 .№8. С 1851-1855.

107. Фокин А.В., Студнев Ю.Н., Рапкин А.И., Чиликин В.Г. 2-Нитрозо-2гидротрифторэтилфторсульфат//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1984. С 1196.

108. Фокин А.В., Рапкин А.И., Чиликин В.Г., Вареникин О.В., Студнев Ю.Н., Синтези свойства 2-нитрозополифторалкилсульфатов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1986. №4. С 891-898.

109. Барышникова А.Н., Титов А.И. Механизм нтрования ненасыщенных соединений

110. ДАН СССР. 1953. Т. 91. № 5. С. 1099-1102.

111. Golding P., Powell J.L., Ridd J.H. Reactions of nitrogen dioxide with hexenes. Themechanistic and structural factors controlling the product composition // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1996. P.813-819.

112. Blatter F., Frei H. Visible-Light-Induced Photochemistry of 2,3-dimethyl-2butene-N2C>4 Charge-Transfer Complexes in Solid Inert Matrices at 75 К // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. № 6. P.l 178-1183.

113. Pryor W.A., Lightsey J.W., Church d.F. Reaction of Nitrogen Dioxide with Alkenesand Polyunsaturated Fatty Acides: Addition and Hydrogen Abstraction Mechanisms // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 24. P.6685-6692.

114. Michael A., Carlson G.H. On 1,2- and 1,4-addition. V. Nitrogen tetroxide andtetramethylethylene // J. Org. Chem. 1940. V. 15. P. 14-23.

115. Franz J.E., Herber J.F., Knowles W.S. Mechanism of the nitric acid oxidation ofolefins // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 5. P. 1488-1491.

116. Schoenbrunn E.F., Gardner J.H. Oxidation of Isobutylene with Dinitrogen Tetroxide //

117. J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 20. P.4905-4908.

118. Тюрина Н.Д., Горохова Т.Г., Подгорнова B.A., Русакова М.С., Смурыгина Н.Н.

119. Полярографическое изучение продуктов взаимодействия 2-метил-1-пентена и жидкой тетраокиси азота // Основной органический синтез и нефтехимия. JL, 1979. №12. С. 16-21.

120. Подгорнова В.А., Русакова М.С., Горохова Т.Г., Смурыгина Н.Н. Тюрина Н.Д.,

121. Уставщиков Б.Ф. Синтез а-нитроксикислот взаимодействием а-олефинов с жидкой тетраокисью азота. I. Синтез а-нитроксикислот, не разветвленных в а-положении // ЖОрХ. 1983. Т. 19. В. 8. С. 1602-1608.

122. Wilkies J.B., Wall R.G. Reaction of Nitrogen Dioxide with Hydrophilic Olefins:

123. Synthesis of Citric and 2-hydroxy-2-methylbutanedioic Acids // J. Org. Chem. 1980. V. 45. № 2. P. 247-250. .

124. Рябинкин И.И., Асанова А.И. Изучение реакции N204 с замещенными алкенамив кислой среде // Синтез и исследование мономеров и полимеров для получения волокно- и пленкообразующих материалов. J1, 1984. С. 56-61.

125. Bosch Е., Kochi J.K. Catalytic Epoxidation of Hindered Olefins with Dioxygen. Fast

126. Oxygen Atom Transfer to Olefin Cation Radicals from Nitrogen Oxides // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. № 6. P. 1319-1329.

127. Boer F.P., Turley J.W. The Crystal and Molecular Structure of a trans-Nitroso Dimer,0NCH2CH2N02)2// J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 12. P.1371-1375

128. Scheinbaum M.L. The addition of dinitrogen trioxide to norbomene // J. Org. Chem.1968. V. 33. № 6. P. 2586-2587.

129. Pfab J. Orientation of dinitrogen trioxide addition to 2-methylpropene and structure ofthe additional product //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. № 21. P. 766-767.

130. Park J;R„ Williams D.L.H. Reaction of dinitrogen trioxide with olefins // J. Chem.

131. Soc. D. 1969. № 7. P. 332-333.

132. Park J.R., Williams D.L.H. Reaction of dinitrogen trioxide with 2-methylpropene andother alkenes. Evience for electrophilic nitrosation // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1976. № 7. P. 828-832.

133. Kato K., Mukaiyama T. Iron (III) complex catalyzed nitrosation of terminal and 1,2-disubstituted olefins with butyl nitrite and phenylsilane // Chem. Lett. 1992. P. 11371140.105105. U.S. Pat. 4198525. CA. 1993. V. 118. 22019v. <

134. Chow Y.L. Carbon-Carbon Double Bond Cleavage by Photoaddition of N

135. Nitrosodialkylamine to Olefins // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 20. P.4642-4643.

136. Chow Y.L., Chen Sh.C., Chang D.W.L. Photoreaction of Nitroso Compounds in Solution. XI. Secondary reactions in the photoaddition of N-nitrosopiperidine to olefins // Can. J. Chem. 1970. V. 48. № 1. P. 157-162.

137. Quon H.H., Chow Y.L. Photochemistry of Nitroso Derivatives in solution. XXX. Temperature effects on radical additions to terpenes and reactions of 2-ammonium nitrosoalkanes //Tetr. 1975. V. 31. № 19. P. 2349-2354.

138. Chow Y.L., Pillay S.K., Quon H.H. Rearrangements involving a C-Nitroso-Group: Formation of Dialkylhydroxylamines and Nitroxides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1977. № 10. P. 1255-1262.

139. Chow Y.L., Chen Sh.C., Chang D.W.L. Photoreaction of Nitroso Compounds in

140. Solution. XIX. Stereochemistry of Nitrosoamine Photoaddition to Olefins // Can. J. Chem. 1971. V. 49. № 18. P. 3069-3071.

141. Pillay K.S., Hanaya K., Chow Y.L. Photoreaction of Nitroso Compounds in Solution.

142. Part XXXII. Synthes and Reactions of 2-№trato-3-Aminonorbornane // Can. J. Chem. 1975. V. 53. № 20. P. 3022-3028.

143. Chow Y.L., Tam J.N.S., Colon C.J., Pillay K.S. Photoreactions of Nitroso Compoundsin Solution. XXIII. A Novel Oxidative Photoreaction of Nitrosoamines and Nitrosoamides // Can. J. Chem. 1973. V. 51. P. 3014-3021.

144. Pillay K.S., Chow Y.L. Rearrangements accompanying Oxidative Photoaddition of

145. Nitrosoamines to Bicyclo2.2.1.heptadiene, Cycloocta-1,5-diene and Cyclohexa-1,3-diene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. И. 1977. № 1. P. 93-99.

146. U.S. Pat. 5466873. CA. 1980. V. 93. 94970m.

147. Leis J.R., Репа M.E., Williams D.L.H., Mawson S.D. Nitrosation of Ketones: Clear Evidence for the Involvement of the Enol Tautomers // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1988. №2. P. 157-162.

148. Диалкоксилирование 2-ацетилтиофенов и 2-ацетилфуранов // ХГС. 1987. № 6. С. 772-775.

149. Andreades S. Chemistry of Nitrosyl Fluoride. I. Reactions of Nitrosyl Fluoride with

150. Fluoro Ketones // J. Org. Chem. 1962. V. 27. № 12. P. 4157-4162.

151. Klamann D., Fligge M., Weyerstahl P., Kratzer J. 6-H-1.2-Oxazine durch 1.4

152. Addition an konjugierte Diene // Chem. Ber. 1966. B.99. S. 556-565.

153. Zyk N.V., Nesterov E.E., Khlobystov A.N., Zefirov N.S., Barnhurst L.A., Kutateladze

154. A.G. Reactions of Nitrosonium Ethylsulfate with Olefins and Dienes: An Experimental and Theoretical Study // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 19. P. 71217128.

155. Horsewood P., Kirby G.W. Preparation and Dienophilic Reactions of Nytrosyl

156. Cyanide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1980. № 7. P. 1587-1591 .

157. Horsewood P., Kirby G.W., Sharma R.P., Sweeny J.G. Formation and Thermal

158. Cleavage Reactions of the Cycloadduct of 9,10-Dimethylantracene and Nitrosyl Cyanide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1981. № 6. P. 1802-1806.

159. Чебурков Ю.А., Баргамова М.Д., Мирзабекянц H.C., Кнунянц И.Л. Реакциитетракис(трифторметил)аллена//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1972. № 5. С 1220.

160. York Ch., Prakash G.K.S., Olah G.A. Direct Flourination of Diarylacetylenes to

161. Ranjana G., Hasan S.Q., Ahmad F., Ahmad M.,S.,Jr., Osman S.M. Studies on nitrosochlorination: part II reaction of epoxy fatty acids, a route to the synthesis of alkyl nitrites // Ind. J. Chem. Sect. B. 1984. V. 23B. № 7. P. 615-619.

162. Kirmse W., Minkner D. Stereochemistry of Norbornyl-norpinyl Rearrangement // Angew. Chem. Int. Edn. 1993. V. 32. № 3. P. 385-387.

163. Alvarez R.M., Hanak M., Subramanian L.R. Generation of vinyl cations by nitrosationofN-silylated imines and enamines //J. Phys. Org. Chem. 1993. V. 6. № 1. P. 44-46.

164. Alvarez R.M., Hanak M., Schmid Т., Subramanian L.R. The Search for the ethynyl cation: nitrosation of N,N-bis(trimethylsilyl)ynamines // J. Phys. Org. Chem. 1995. V. 8. P. 191-194.

165. Смирнова M.M., Гейдерих A.B., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Пара-алкилзамещенные фенилциклопропаны в реакции с диазот тетраоксидом // ЖОрХ. 1988. Т. 24. В. 6. С. 1189-1195.

166. Мочалов С.С., Кузьмин Я.И., Федотов А.Н., Трофимова Е.В., Газзаева Р.А.,

167. Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. О превращениях арилциклопропанов под действием диазот тетраоксида//ЖОрХ. 1998. Т. 34. В. 9. С. 1379-1387.

168. Ichinose N., Mizuno К., Tamai Т., Otsuji Y. A Novel NO Insertion into Cyclopropane

169. Ring by Use of NOBF4. Formation of 2-Isoxazolines // Chem. Lett. 1988. P. 233236.

170. Ichinose N., Mizuno K., Yoshida K., Otsuji Y. 9,10-Dicyanoantracene-Sensitized NO Insertion into Cyclopropane Ring via Photoinduced Electron Transfer // Chem. Lett. 1988, P. 723-724.

171. Mizuno K., Ichinose N., Tamai Т., Otsuji Y. A Novel NO Insertion of Nitrogen Oxideand Nitrosonium Ion into the Cyclopropane Ring: A New Route to 2-Isoxasolines and Its Mechanistic Studies // J. Org. Chem. 1992. V. 57. № 17. P. 4669-4675.

172. Lin Sh.-T., Kuo Sh.-Huey, Yang F.-May. Reaction of Halogenated Cyclopropanes and

173. Nitrosyl Cation: Preparation of Isoxasoles // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 15. P. 5229-6231.

174. Mizuno K., Ichinose N., Tamai Т., Otsuji Y. Formation of 2-Substituted 21.oxazolinium Salts by the Reaction of 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes with NOBF4 // Chem. Lett. 1989. P. 457-458.

175. Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г., Газзаева P.А. Синтез изоксазолинов изарилциклопропанов в условиях нитрозирования // ХГС. 1983. № 6. С. 738-742.

176. Газзаева Р.А., Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г. Замещенные фенилциклоропаны в синтезе 2-изоксазолинов//ХГС. 1984. №3. С. 309-313.

177. Сагинова Л.Г., Кухарева И.Л., Лебедев А.Т., Шабаров Ю.С. Поведениенесимметричных 1,2-диарилциклопропанов в условиях реакции нитрозирования//ЖОрХ. 1991. Т. 27. В. 9. С. 1852-1860.

178. Тюрин B.C. Новые методы активации слабых электрофилов в реакциях с ненасыщенными соединениями: Дис.канд. хим. наук. М. 1996.

179. Zefirov N.S., Zyk N.Y., Kolbasenko S.I., Kutateladze A.G. Sulfur Trioxide Assistant Electrophilic Addition of R2NC1 to Olefins //J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 23. P. 7121-7128.

180. Кутателадзе А.Г. Сульфенамиды и тиобисамины в реакциях электрофильного присоединения в присутствии серного ангидрида и некоторых его комплексов: Дис.канд. хим. наук. М. 1986.

181. Лапин Ю.А. Сульфатно-активированное сульфенилирование, нитрование и нитрозирование олефинов: Дис.канд. хим. наук. М. 1989.

182. Minisci F., Gardini G.P., Bertini F. Metal ion initiated halogenation reaction of N-haloamines // Can. J. Chem. 1970. V. 48. № 4. P. 544-545.

183. Spanswick J., Ingold K.U. Halogenation With N-haloamines in strong acides // Can. J.

184. Chem. 1970. V. 48. № 4. P. 546-553.

185. Зефиров H.C., Зык H.B., Козьмин ФА.С., Сорокин В.Д., Колбасенко С.И., Уграк

186. Б.И., Раевский A.M., Брюхова Е.В., Кузнецов С.И. Доказательство «гипохлоритной » структуры для продуктов внедрения серного ангидрида в молекулы хлора и N-хлораминов // ДАН СССР. 1987. Т. 297. № 4. С. 863-866.

187. Borisenko А.А., Nikulin A.V., Wolfe Saul, Zefirov N.S., Zyk N.V. The reaction of cyclic olefins with acetyl nitrate. Cycloaddition of the nitryl cation? // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 4. P. 1074-1079.

188. Бархаш B.A. Неклассические карбокатионы // Новосибирск: Наука. 1984. -296 с.

189. Гордон А., Форд Р. Спутник химика // М.: Мир. 1976. 544 с.

190. Roberts D.W., Sztanko S., Williams D.L. An improved route to alk-l-en 1,3-sultons, involving sulfonation of a-olefins by means of sulphur trioxide/dioxane complex // Tenside Deterg. 1981. V. 18. № 3. P. 113-116.

191. Менделеева E.A. Стерео- и региохимические аспекты SO3-опосредованноговзаимодействия N-хлораминов и N-хлоруретана с олефинами: Дис.канд. хим. наук. М. 1993.

192. Плохих И.Г. Комплексы арилсульфенамидов с эфиратом трехфтористого боракак реагенты для сульфенилирования би- и полициклических олефинов: Дис.канд. хим. наук. М. 1996.

193. Буланов М.Н. Изучение реакций электрофильного присоединения кпроизводным бицикло2.2.1.гепт-2-ена, содержащим гетероатом в различном положении относительно двойной связи: Дис.канд. хим. наук. М. 2002.

194. Sergeeva M.Y., Yufit D.S., Struchkov Yu.T., Kurkutova E.N., Zefirov N.S., Zyk

195. N.V., Kutateladze A.G., Kolbasenko S.I. Structure of 7-(2,4-dinitrophenylthio)-5-exo-nitrobicyclo2.2.1 .hept-2-exo-yl Acetate // Acta Cryst. C. 1986. V.42. P. 11641166

196. Зык H.B., Лапин Ю.А., Нестеров E.E., Уграк Б.И., Зефиров Н.С. Этилсульфатнитрония новый электрофильный реагент. Стереохимия приоединения к С=С-связи // ЖОрХ. 1995. Т. 31. В. 6. С. 840-851.

197. Blom N.F., Edwards D.M.F., Field J.S., Michael J.P. The Nitro Group as an Intramolecular Nucleophile// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P. 1240-1241.172. .Michael J.P., Blom N.F., Glintenkamp L.-A. Nitrobicyclo2.2.1.heptanes. Part 8.

198. Neighbouring Group Participation by Nitro Groups during the Raction of endo-Nitrobicyclo2.2.1.heptenes with Electrophilles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1991. P.1855-1862.

199. Noland W.E., Cooley J.H., McVeigh P.A. A Novel Rearrangement in the 5-Nitronorbornene Series//J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 5. P. 1209-1216.

200. Wildman W.C., Hemminger C.H. Studies on the Nef reaction. II. The synthesis of norcamphor and phenylnorcamphor//J. Org. Chem. 1952. Y. 17. P. 1641-1645.

201. Химия нитро- и нитрозогрупп. Т. 1. // М.: Мир. 1972. -236 с.

202. Lee K.Y., Kochi J.K. Charge-transfer Activation of Aromatic EDA Complexes with

203. N-Nitrosopyridinium. Direct Comparison with the N-Nitiopyridinium Acceptor // J. Chem. Soc. Perkin Trans. И. 1994. P. 237-245.

204. Bozzi E.G., Shiue C.-Y., Clapp L.B. Novel Reactions of a,P-Dibromo Oximes And Ralated Compounds with Nitrosyl Chloride // J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 1. P. 5659.

205. Hair M J. Improved Reduction of Nitrimines to Nitramines using Sodium Borohydrideand Acetic Acid //J. Org. Chem. 1977. V. 42. № 21. P. 3446-3447.

206. Kyung J.H., Clapp L.B. Pathway Control of Products in the Reaction of Nitrosyl

207. Chloride on Oximes // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 11. P. 2024-2027.

208. Freeman J.P. The Structure of per-nitroso compounds of t-alkylketone // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 4190.

209. Cameron T.S., Cordes R.E., Morris D.G., Murray A.M. Crystal and Molecular

210. Structure of 4,N-Dinitrobornan-2-imine (4,N-Dinitrocamphorimine) // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1979. P. 300-303.

211. Wieland Т., Grimm D. Mechanismus der Oximspaltung durch salpetrige Saure // Chem. Ber. 1963. B. 96. S. 275-278.

212. Kliegman J.M., Barnes R.K. The Reaction of Nitrous Acid with Oximes // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 25. P. 4223-4225.

213. York Ch., Prakash G.K.S., Wang Q., Olah G.A. Novel Preparation of gem-Difluoridesfrom Ketoximes with Nitrosonium Tetrafluoroborate and Puridinium Polyhydrogen Fluoride // SynLett. 1994. № 6. P. 425-426.

214. Lindeman S.V., Bosch E., Kochi J.K. Electrophilic aromatic nitrosation. Isolation and X-Ray crystallography of the metastable NO+ complex with nitrosoarene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 2000. P. 1919-1923.

215. Lautenschlaeger F.The Reaction of Bicycle2.2.1 .-2,5-heptadiene with Sulfur Dioxide // J. Org. Chem. 1966. V. 31. № 6. P. 1679-1682.

216. Никулин A.B. Присоединение ацетилнитрата и борфторида нитрония колефинам: Дис.канд. хим. наук. М.,1996.

217. Ахрем А.А., Устынюк Т.К., Титов Ю.А. Перегруппировка Фаворского // Усп. Химии. 1970. Т. 39. В. 9. С. 1560-1590.

218. Creary X., Rollin A.J. Reaction of a-Keto Triflates with Sodium Methoxide // J. Org. Chem. 1977. V. 42. № 26. P. 4226-4230.

219. Howells R.D., Mc Cown J.D. Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives //

220. Chem. Rev. 1977. V. 77. № 1. P. 69- .

221. Hofman R.V., Jankowski B.C., Carr C.S., Duesler E.N. The Reaction of a-Arylsulfonoxy Ketones with Nucleophiles // J. Org. Chem. 1986. V. 51. № 2. P. 130135.

222. Peterlin-Masic L., Jurca A., Marinco P., Jancar A., Kikelj D. A general synthetic approach to novel conformationally restricted arginine side mimetics // Tetr. 2002. P. 1557-1563.

223. Warner J.C., Nakajima M., Anselme J.P. N-Nitrosamines from the reaction ofsulfamoyl chlorides with sodium nitrite // Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. V. 93. № 10. P.919-920.

224. Hakimelahi G.H., Sharghi H., Zarrinmayeh H., Khalafi-Nezhad A. The Synthesis and Application of Novel Nitrating and Nitrosating Agents // Helv. Chim. Acta. 1984. V. 67. P. 906-915.

225. Glaser R., Murmann R.K., Barnes C.L. Why Do Nitroso Compounds Dimerize While

226. Некрасов Б.В. Основы общей химии. Т. 1 //М.: 1965.-518 с.

227. Kresze G., Kort W. Reaktion von Sulfinsauren mit Alkylnitriten // Chem. Ber. 1961. B. 94. P. 2624

228. Oae Sh., Shinhama K., Kim Y.H. Oxidation of sulfinic acids with dinitrogentetraoxide: isolation of sulfonyl nitrites // Tetr. Lett. 1979. Jfs 35. P. 3307-3308.

229. Beckman L.J., Fessler W.A., Kise M.A. Nitrosyl chloride // Chem. Rev. 1951. V. 48. №3.319-383.

230. Schriver-Mazzuoli L., Hallou A., Schriver A. Infrared Spectrum of the Nitrosyl

231. Chloride Monomer and Dimer in Solid Nitrogen: Temperature-Induced Mobility of Nitrosyl Chloride // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P. 9772-9778.

232. Chem. Phys. 1954. V. 22. № 12. P. 2000-2003. 213.Зык H.B., Никулин A.B., Колбасенко С.И., Кутателадзе А.Г., Зефиров Н.С. Сопряженное присоединение NO2CI к циклоолефинам// ЖОрХ. 1984. Т. 20. В. 6. С. 1329-1330.

233. Da§tan A., Demir U., Balci М. Functionalization of Benzonorbornadiene: High-Temperature Bromination and Electrochemical Oxidation// J. Org. Chem. 1994. V. 59. № 22. P. 6534-6538.

234. Winstein S. Bicycloheptadiene dibromides // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. № 6. P.1516-1517.

235. Garrat D.G. Electrophilic cleavage of cyclopropanes. III. The reaction of molecularbromine with tetracyclo3.2.0.02>7.04'6.heptane //Can. J. Chem. 1980. V. 58. P. 13271333.

236. Chizhov A.O., Zefirov N.S., Zyk N.V., Morrill T.C. Proton and Carbon NMR Spectraand Stereochemical Assignments for 3,5-Disubstituted Nortricyclenes // J. Org. Chem. 1987. V. 52. № 26. P. 5647-5655.

237. Abraham R.J., Cooper M.A., Salmon J.R., Whittaker D. The NMR spectra andconformations of cyclic compounds. V. Proton couplings and chemical shifts in bridged cyclobutanes // Org. Mag. Res. 1972. V. 4. № 4. P. 489-507.

238. Кирин B.H. Ракции присоединения слабых электрофилов к олефинам рядатрицикло4.2.2.02'5.декана. Дис. .канд. хим. наук. М.,1980.

239. Boucenna M.-Ch., Davidson J.S., McKee A., Porte A.L., Apperley D.C. Magnetic resonance studies of the structure and the red photolysis reactions of 2-chloro-2-nitrosonorbornane // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1995. P. 1381-1387.

240. Hohn R., Schaefer H., Pritzkow W., Lauterbach G., Fulde P., Herrman P. Uber diedisproportionierende umlagerung primarer bisnitrosoverbindungen // Tetr. Lett. 1965. №30. P. 2581-2587.

241. Desimony G., Faita G. 2-Isoxasolines: recent advances in applications of a multipurpose heterocyclic synthon // Semin. Org. Synth. Summer Sch. "A. Corbella", 16th, 1991, 4.1-4.32. (Eng.) Polo Ed. Chem., Milan, Italy, A Symposium.

242. Gmelins Handbuch Der Anorganischeti Chemie. Schwefeloxide // Verlag Chemie. ^ Gmbh. 1980. j5

243. Paul R.C., Arora C.L., Malhotra K.C. Nature of Complexes of Sulfur Trioxide with

244. Acetyl & Monochloroacetyl Chlorides, Nitrosyl & Nitryl Chlorides, Phosphoryl

245. Chloride & Selenyl Chloride // Ind. J. Chem. 1972. V. 10. № 1. P. 92-93. I

246. Org. Chem. 1970. V. 35. № 6. P. 2065-2067.

247. March J. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure // New1. York. 1992.-1495 p.

248. Bohme H., Mundles E., HerBoth O.E. // Chem. Ber. 1957. B. 90. P. 2003-2007.

249. Binkley W.W., Degering E.F. Organic Syntheses with Sulfuryl Chloride // J. Am.

250. Chem. Soc. 1939. V. 61. №. P. 3250-3251.

251. Андрианов К.А. Кремнийорганические соединения // M.: ГНТИ Хим. Лит. 1955.-520 с.

252. Schmidt М., Schmidbaur Н. Reaction von schwefeltrioxyd mit trimethyl-silyl-diathylamin // Angew.Chem.1958. Bd.70. № 21. S. 657.

253. Синтез органических препаратов. Т. 2. // М.:Мир. 1949. -205 с.

254. Рондестведт К., Бордуэлл Ф.// Синтезы органических препаратов. Москва: ИЛ. 1956.Сб.6с.57

255. Moede J.A., Curran C. Dielectric Properties and Ultraviolet Absorption Spectra of Addition Compounds of Sulfur Dioxide and Sulfur Trioxide with Tertiary Amines // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. № 3. P. 852-858.

256. Агрономов A.E., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическомпрактикуме. М.: Химия. 1974. -342 с.

257. Mich T.F., Nienhause E.J., Farina Т.Е., Tufariello J.J.The Generation of Benzyne A

258. Warning // J. Chem. Educ. 1968. Y. 45. № 1. P. 272-274.

259. Shang D.S.C., Filipescu M. Unusually weak electronic interaction beween twoaromatic chromophores less than 10 A apart in a rigid model molecule // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 12. P. 4170-4175.

260. Синтезы органических препаратов. M.: ИЛ. 1964. Т. 12. С. 105.

261. Buckley G.D., Scaife C.W. Aliphatic Nitro-compounds. Part 1. Preparation of Nitro-olefins by Dehydration of 2-Nitro-alcohols // J. Chem. Soc. 1947. P. 1471-1472.

262. Ranganathan D., Rao S. В., Ranganathan S., Mehrotra A.K., Iyengar R. Nitroethylene: A Stable, Clean, and Reactive Agent for Organic Synthesis // J. Org. Chem. 1980. V. 45. №7. P. 1185-1189.

263. Синтезы органических препаратов. M.: ИЛ. 1964. Т. 1. С.308.

264. Allen C.F.H., Bell A., Gates, Jr., J.W. Diene Synthesis with p-Nitrostyrene // J. Org.

265. Chem. 1943. V. 8. P. 373-3798.

266. Reetz M.T., Sauerwald M. Einfache Synthese von Nortricyclylchlorid // Chem. Ber. 1981. В. 114. №. 6. S. 2355-2356.

267. Creary X., Rollin A.J. Rearrangements of a-Hydroxy Ketals and Derivatives of a-Hydroxy Ketals // J. Org. Chem. 1977. V. 42. № 26. P. 4226-4230.

268. The Aldrich Library of NMR Spectra. 1974.

269. Chow Y.L., Tam J.N.S., Pillay K.S. Photoreactions of Nitroso Compounds in

270. Solution. XXIV. Photooxidation and Photodecomposition of C-Nitroso Compounds // Can. J. Chem. 1973. V. 51. P. 2477-2485.

271. Barluenga J., Martinez-Gallo J.M., Najera C. The Mercury (II) Salt-Halogen

272. Combination HgX2-Hah:a Versatile Reagent for Stereoselective Addition of Hal-X tj alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. № 20. P. 1422-1423.

273. Akiyama Т., Sugihara M., Imagawa Т., Kawanisi M. Synthesis of 4-Methyl-l,2oxathiin 2,2-dioxide// Bull.Chem.Soc.Jpn.1978. V. 51. №4. P. 1251-1252.

274. Колбасенко С.И. Т-хлорамины в реакциях электрофилыюго присоединения и замещения в присутствии серного ангидрида: Дисс.канд.хим.наук. Москва. 1985.

275. Газаева Р. А. Реакции окислительного расщепления трехчленного цикла в арилциклопропанах. Дисс.канд.хим.наук. Москва. 1985.250. £цгпау\ о. Reduction с?/ ЛЛ'Ьоха2оИш. З.Шец-fi/itKel СаЫр

276. FcrmailOh ol ф-Иц4голц Ketches. //J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 5826.

277. Григорьев E.B., Сагинова Л.Г. // ХГС, в печати.

278. Ger.Pat.l27813. СА.1978. V.88.P121164g.