Изучение реакций полибромалкилбензолов по боковой цепи тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ. Методы синтеза и химические свойства полибромароматических соединений.

1.1. Синтез полибромароматических соединений.

1.1.1. Прямое бромирование ароматического ядра.

1.1.1.1. Бромирование в присутствии кислот Льюиса.

1.1.1.2. Окислительное бромирование.

1.1.1.3. Бромирование дибромизоциануровой кислотой.

1.1.1.4. Бромирование в присутствии оксида ртути (II).

1.1.2. Косвенные методы синтеза полибромароматических соединений.

1.1.2.1. Предварительное меркурирование ароматического ядра с последующим бромдемеркурированием.

1.1.2.2. Ступенчатое введение брома».

1.1.2.3. Превращения функциональных групп в предварительно бромированном ароматическом ядре.

1.1.2.4. Замещение атома брома в гексабромбензоле.

1.2. Химические свойства полибромароматических соединений. 20 1.2.1. Реакции функциональных групп полибромароматических соединений.

1.2.1.1. Реакции метальной группы.

1.2.1Л. 1. Химические свойства пентабромбензилбромида.

1.2.1.2. Реакции гвдроксильной группы.

1.2.1.3. Реакции карбонильной группы.

1.2.1.4. Реакции карбоксильной группы.

1.2.1.5. Реакции аминогруппы.

1.2.1.6. Реакции нитрогруппы.

1.2.2. Реакции, протекающие с разрывом связи Аг - Вг.

1.2.2.1. Реакции дебромирования.

1.2.2.2. Реакции нуклеофильного замещения.

1.2.2.3. Реакции обмена галоген - металл.

1.2.2.4. Каталитическое замещение.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1. Изучение особенностей взаимодействия бромметилполиб-ромбензолов с нуклеофильными реагентами.

2.1.1. Реакции гидролиза полибромбензилбромидов в некоторых растворителях.

2.1.2. Реакции пентабромбензилбромида (I) со спиртами и алкок-сидами щелочных металлов.

2.1.3. Взвимодействие полибромбензилбромидов с енолятами некоторых Р-дикарбонильных соединений.

2.1.4. Реакции бромида (I) с серусодержащими нуклеофилами.

2.2. Изучение реакций "сопряженного" замещения водорода в метальной группе пентабромтолуола.

2.3. Реакции окисления в боковой цепи полибромалкилбензолов.

2.3.1. Окисление пентабромтолуола (Ш).

2.3.2. Окисление производных пентабромтолуола.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Получение и очистка реагентов и растворителей.

3.2. Синтез 2,3,4,5,6-пентабромбензилового спирта (II).

3.3. Синтез 2,3,4,5,6-пентабромбензилформиата (VI).

3.4. Синтез диметил(2,3,4,5,6-пентабромбензил)амина (VII).

3.5. Синтез 4-мегокси-2,3,5,6-тепрабромбензилформиата (X).

3.6. Синтез 4-метокси-2,3,5,6-тегграбромбензилового спирта (XI).

3.7. Получение этил-2,3,4,5,6-пентабромбензилового эфира (ХП).

3.8. Получение н-бутил-2,3,4,5,6-пентабромбензилового эфира (ХШ).

3.9. Получение изопропил-2,3,4,5,6-пентабромбензилового эфира

ЗЛО. Получение изобутил-2,3,4,5,6-пентабромбензилового эфира

XIV).

3.11. Получение втор.-6утш-2,3,4,5,6-пентабромбензилового эфира (XVI).

3.12. Получение бмс-пентабромбензилового эфира (XVII).

3.13. Получение этил-4-метокси-2,3,5,6-тетрабромбензилового эфира(XXI).

3.14. Получение 2,3,4,5,6- пентабромбензилтиола (XXV).

3.15. Получение быс(пентабромбензил)сульфида (XXVI).

3.16. Синтез бромида S-пентабромбензилтиурония (XXVIII).

3.17. Синтез S-пентабромбензилтиосульфата натрия (XXIX).

3.18. Синтез £ис(пентабромбензил)дисульфида (XXX).

3.19. Получение 2,3,4,5,6-пентабромбензилпиридинийбромида (XXXI).

3.20. Получение 2,3,4,5,6-пентабромбензияамина (ХХХП).

3.21. Реакция гидролиза бромида (I) в диоксане.

3.22. Реакции бромида (I) в диметилсульфоксиде.

3.23. Реакции бромидов (I) и (IX) в диметилформамиде.

3.24. Расщепление эфиров (XII) и (XV) под действием соответствующих алкоксидов натрия.

3.25. Реакции бромидов (I, IX) с енолятами p-дикарбонильных соединений в этаноле.

3.26. Реакции бромидов (I, IX) с енолятами p-дикарбонильных соединений в диметилформамиде или толуоле.

3.27. Реакция расщепления этил-3-оксо-2-(пентабромбензил)-бутаноата (XXIIIa) этоксидом натрия.

3.28. Реакции гидролиза этил-3-оксо-2-(пентабромбензил)-буганоата (XXIIIa).

3.29. Реакция гидролиза этил-3-(пентабромфенил)пропаноата

XXTVa).

3.30. Реакции пентабромбензилбромида (I) с Na2S или H2S в ДМСО или ДМФА.

3.31. Взаимодействие толуола (III) с жрет.-бутоксидом калия в пиридине.

3.32. Взаимодействие толуола (Ш) с *-CtH»OK и Вгг в пиридине.

3.33. Взаимодействие толуола (III) с /-CjHjONa в пиридине.

3.34. Взаимодействие толуола (1П) с i-CjHjONa и СВгд в пиридине

3.35. Окисление 2,3,4,5,6-пентабромтолуола (Ш) перманганатом калия.

3.36. Реакции пентабромбензилбромида (I) с гидрокарбонатом натрия или триэтиламином в ДМСО.

3.37. Реакции пентабромбензилбромида (I) с нитратом ртути (II) в диоксане.

3.38. Реакция пентабромбензилбромида (I) с нитратом серебра в ДМСО.

3.39. Взаимодействие 2,3,4,5,6-пентабромбензилпиридинийбро-мида (XXXI) с л-нитрозодиметил анилином в растворе NaOH.

3.40. Окисление 2,3,4,5,6-пентабромбензилового спирта ДМСО, активированным уксусным ангидридом.

ВЫВОДЫ.

Полибромароматические соединения в последние десятилетия находят широкое применение во многих отраслях. Так, они используются в качестве исходных соединений и полупродуктов в синтезе ряда труднодоступных соединений. Полибромароматические соединения являются синтетическими эквивалентами аринов и диаринов, в связи с чем применяются для синтеза полиарилбензояов и "иптиценов". Фотостимуяи-рованное поликарбонилирование, Pd-катализируемое полиаминирова-ние, полиалкинилирование или полиалкенилирование их приводит к полифункциональным ароматическим соединениям, используемым при получении жидкокристаллических материалов, дендримеров. Полиб-ромбензильные производные являются исходными соединениями для синтеза хроматографических фаз для разделения фуллеренов и т. д. Кроме того, все соединения этого класса являются антипиренами и широко используются в качестве замедляющих горение добавок к полимерам различных классов. Некоторые бифункциональные полибромароматические соединения (дикислоты, диолы, бисгалоидметилпроизвод-ные), а также соединения, содержащие в боковой цепи ненасыщенные группировки служат мономерами или сополимерами для получения полимерных материалов со специальными свойствами. Тем не менее, химия полибромароматических соединений является малоисследованной областью. Это относится как к синтезу функциональных производных, содержащих полибромированные бензольные ядра, так и к их поведению в присутствии различных агентов.

Наиболее общими методами синтеза полибромароматических соединений являются методы, базирующиеся на реакциях исчерпывающего замещения водорода в ароматическом кольце при действии бромирую-щих агентов. Однако, эти методы пригодны лишь для получения соединений, содержащих ограниченный круг функциональных групп, поскольку большинство последних в условиях исчерпывающего бромиро-вания отщепляются и замещаются бромом.

Атомы брома в ароматическом кольце полибромароматических соединений характеризуются достаточной подвижностью, и замещаются на различные группы при взаимодействии с нуклеофильными реагентами, что может лежать в основе методов синтеза новых функциональных производных этого класса соединений. Однако, проведенные исследования показали, что замещение атома брома в ароматическом ядре протекает с низкой ориентационной селективностью, осложняется реакциями восстановительного дебромирования и различными превращениями заместителей, уже имеющихся в ароматическом кольце, либо вошедших в результате реакции. Все это в большинстве случаев затрудняет использование этих реакций в препаративных целях.

В этой связи следует ожидать, что наиболее перспективными направлениями в синтезе новых функциональных производных полибро-мароматического ряда являются направления, связанные с превращениями в боковой цепи легкодоступных полибромалкилбензолов. Поэтому целью настоящей работы явилось:

- изучение особенностей реакций бромметилполибромбензолов с нуклеофильными реагентами, содержащими С-, О-, N-, S-донорные центры;

- изучение окисления боковой цепи полибромалкилбензолов;

- изучение возможности "сопряженного" замещения атома водорода в алкильных группах полибромалкилбензолов в присутствии сильных оснований.

Работа состоит из 3 глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части. Литературный обзор посвящен методам синтеза и свойствам полибромароматических соединений. Во второй главе изложены и обсуждены результаты выполненной работы. В 8 экспериментальной часта приводится описание экспериментальных методов работы, методик синтезов, очистки растворителей, а также очистки и идентификации полученных соединений.

Работа выполнена по открытому плану по темам № 53/1-98 "Разработка новых методов синтеза функциональных производных полибромароматических соединений на основе трансформаций в боковой цепи полибромалкилбензолов" и № 53/10-00 "Исследование реакционной способности алкильных групп в полибромалкилбензолах и разработка на этой основе методов синтеза новых полибромароматических соединений" (НТП Минвуза РФ 203.03.01.013).

выводы

1. Исследованы особенности гидролиза полибромбензилбромидов в ДМСО и ДМФА и показано, что реакции протекают как сложные параллельно-последовательные процессы, включающие прямой гидролиз субстратов, взаимодействие их с растворителями с образованием солей пентабромбензилоксидиметилсульфония и пентабромбензилоксимети-лениммония и расщепление последних при обработке реакционных смесей водой.

2. Изучены реакции получения простых эфиров пентабромбензило-вого спирта при взаимодействии пентабромбензилбромида со спиртами ROH и алкоксидами щелочных металлов ROMe (R = С2Н5, /-С3Н7, П-С4Н9, 1-С4Н9, sec-C&h, /-С4Н9, CHiOBrs; Me = Na, К). Установлено, что пентабромбензилбромид при нагревании с первичными и вторичными спиртами, а также с алкоксидами первичных спиртов дает с высокими выходами соответствующие простые эфиры пентабромбензилово-го спирта, в то время как в реакциях с алкоксидами вторичных спиртов образуются значительные количества <?ыс-пентабромбензилового эфира, который в реакции с г-СШДОК является основным продуктом.

3. Исследовано взаимодействие полибромбензилбромидов RQBuCEhBr (R = Вг, ОСНз) с енолятами некоторых р-дикарбонильных соединений (диэтилмалонат, этилацетоацетат, ацетилацетон) в этаноле и диметилформамиде. Найдено, что реакции с натрийдиэтилмалонатом в абс. этаноле и диметилформамиде дают диэтил-2-(полибромбензил)-малонаты, в то время, как в водном этаноле в основном образуются 1-этил-3-(полибромбензил)малонаты. Взаимодействие полибромбензилбромидов с натрийэтилацетоацетатом и натрийацетилацетоном при эк-вимолярном соотношении реагентов приводит к продуктам С-алкили-рования последних, при избытке енолятов образуются соответственно У этил-3-(полибромфенил)пропионаты и 4-(полибромфенил)бутаноны-2. Обсуждены механизмы превращений.

4. Изучены реакции пентабромбензилбромида с рядом наиболее распространенных серусодержащих нуклеофилов (NaaS, NaHS, H2S, МагВгОз, тиомочевина). Найдено, что в диметилформамиде и диметил-сульфоксиде реакции с Na2S, NaHS и H2S протекают как сложные процессы, приводящие к смесям продуктов. При взаимодействии пентабромбензилбромида с тиомочевиной и тиосульфатом натрия образуются соответствующие соли, гидролиз которых в атмосфере азота дает с высокими выходами пентабромбензилтиол.

5. Изучены возможности окисления пентабромтолуола , пентабром-бензилового спирта и пентабромбензилбромида. Найдено, что пентабромтолуол исключительно устойчив к окислению в стандартных условиях (КМпОд, СгОз). Пентабромбензилбромид при окислении диметилсульфоксидом в присутствии оснований и солей серебра и ртути образует пентабромбензальдегид с выходами 40 - 70 %. Пентабромбензи-ловый спирт устойчив к окислению хромовым ангидридом в димегил-сульфоксиде, в то время как окисление его диметилсульфоксидом, активированным уксусным ангидридом приводит к пентабромбензальде-гиду с количественным выходом.

6. Показана принципиальная возможность осуществления реакций "сопряженного" замещения атома водорода в пентабромтолуоле в пиридине в присутствии сильных оснований.

7. В результате проведенных исследований разработаны удобные препаративные методы синтеза более 30 новых функциональных производных полибромароматических соединений, представляющих интерес в качестве реактивов для тонкого органического синтеза.

1. Untersuchungen iiber aromatische Verbindungen // Ann. 1866. -Bd. 137.-S. 130-196.

2. Korner W. Ober einige Substitutionsprodukte des Phenylalkohols I I Ann. -1866. -Bd. 137.-S. 197-219.

3. Wakefield B.J., Wright D.J. Polyhalogenoaromatic compounds. Part 45. Synthesis and cycloaddition reaction of pentabromobenzonitrile N-oxide // J. Chem. Research (M). 1981. - P. 1842-1846.

4. Шишкин B.H., Танасейчук Б.С., Лапин К.К, Пекина А.А., Бутин К.П. Полибромароматические соединения. III. Синтез бромзамещенных анизолов //ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 12. - С. 2588-2599.

5. Шишкин В.Н., Болушева И.Ю.Г Лапин К.Ж., Танасейчук Б.С. Полибромароматические соединения. VI. Исчерпывающее бромирование в ядро дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. -1991. Т. 27, вып. 7. - С. 1486-1492.

6. Бутин К.П., Пекина А.А., Шишкин В.Н. Полярография всех бромзамещенных анизолов // ЖОрХ. 1985. - Т. 21, вып. 1. - С. 150-157.

7. Gessner Е. Ueber die erschopfende Einwirkung des Broms auf einige aromatische Kdrper//Ber. 1876. - Bd. 9. -S. 1505-1512.

8. Густаесон Г. Новый метод бромирования ароматических углеводородов в присутствии бромистого алюминия // ЖРХО. 1877. - Т. 9. -С. 213-217.

9. Густаесон Г. О пятиобромленном толуоле И ЖРХО. 1877. - Т. 9. -С. 286-287.

10. Густаесон Г Реакция брома на цимол в присутствии бромистого алюминия // ЖРХО. 1877. - Т. 9. - С. 287-290.ш

11. Bodroux M.F. Action du brome en presence du bromure d'aluminium sur quelques phenols // Bull. Soc. chim. 1898. -Ser. 3. - Vol. 19. - P. 756-760; C. r. - 1898. - Vol. 126. - P. 1282-1285.

12. Zinke T.f Buff M. Ueber die Einwirkung von Salpetersaure auf Bromderivate des /?-Kresois. II. Ueber Chinitrole und Chinone aus gebromten i?-Kresolen If Ann. 1905. - Bd. 341. - S. 318-355.

13. Kohn M., Wiesen J. Uber einige Bromderivate des p-Kresols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben. V. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1924. - Bd. 45. - S. 251-259.

14. Raiford L.C., Howland L.H. Bromine derivatives of certain mixed ethers and some of their reactions tl J. Am. Chem. Soc. 1931. - Vol. 53, № 3. -P. 1051-1057.

15. Bonneaud M.A. Action du brome en presence du bromure d'aluminium sur quelques oxydes phenoliques // Bull. Soc. chim. 1910. - Ser. 4. - Vol. 7.-P. 776-781.

16. Густаесон Г. О действии брома, в присутствии бромистого алюминия, на гомологи бензола //ЖРХО. 1878. - Т. 10. - С. 268-272.

17. BlUmlein F.O. Ueber gebromte Phtalsauren // Ber. 1884. - Bd. 17. - S. 2485-2497.

18. Чичибабип A.O. О гидрогенизации нормального пропилбензола и о пентабромпропилбензоле // ЖРХО. 1894. - Т. 26, - С. 40-44.

19. Bodroux M.F\ Action du brome en presence du bromure d'aluminium sur les hydrocarbures derives des xylenes // Bull. Soc. chim. 1898. - Ser. 3. -Vol. 19.-P. 888-889.

20. Klages AKeil R. Das Verhalten der Vinilgruppe bei der Reduction. Aethyiirte Benzole//Ber. 1903.-Bd. 36.-S. 1632-1645.

21. Kreher R., Herd KJ. Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isomdoleninen. N-Alkyl-4,5,6,7-tetrabromisoindole. 9. // Z. Naturforsch. -1974. Bd. 29b, № 9-10. - S. 638-687.

22. Ворожцов H.H., Якобсон Г Т., Крижечковская Н.И. Ароматические фторпроизводные. VII. Получение фторхлорбензолов // ЖОХ. -1961.-Т. 31, No5.-С. 1674-1678.

23. Заявка 2236818 Франция, МКИ1 С 07 В 9/00. Procede de preparation de composes aromatiques bromes par bromation en suspension dans le brome / D. Balde, D. Pitiot; Produits Chimiques Ugine Kuhlmami. -Опубл. 07.02.75 if РЖ Химия. 1976. - 6 H 134 П.

24. Пат. 1772383 Великобритания, МКИ2 С 07 С 43/28. Bromination of diphenyl oxide / L.J. Belf; I. S. C. Chemicals Ltd. Опубл. 04.05.77 // РЖ Химия. - 1978.-2H 167 П.

25. Голоунин А. В. Образование гексабромбензола при бромировании соединений (СбН5)2Х// ЖОрХ. 1976. - Т. 12, вып. 8. - С. 1834-1835.

26. Шишкин В.Н., Танасейчук Б.С., Балашов А.В., Бутпин К П. Полиб-ромароматические соединения. II. Реакции пентабромхлорбензола с алкоголятами натрия в пиридине // ЖОрХ. 1983. - Т. 19, вып. 7. - С. 1449-1456.

27. Фуруяма Э., Фудзи Ю. Гексабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jap. -1971. Vol. 29, Nq L- P. 92; РЖ Химия. - 197L - 16 Ж 163.

28. Пат. 3965197 США, МКИ* С 07 С 39/36. Process for the complete bromination of non-fused ring aromatic compounds / H. Stepniczka; Michigan Chemical Corp. Опубл. 22.06.76 // РЖ Химия. - 1977. -8 H 132 П.

29. Пат. 57-26493 Япония, МКИ3 С 07 С 25/02. Способ очистки гексабромбензола / Ц. Асаи, М. Хасэгава, Т. Мидзуно; Хитакара кагаку к. к. Опубл. 04.06.82//РЖ Химия. - 1984. - 19 Н 100 П.

30. Голоунин А.В., Шухта Т.К., Кириенко Е.К., Петрова М.П., Есав-кин Е.Н. Пербромирование бензола и некоторых его производных соединений //ЖПХ. 1994. - Т. 67, М> 8. - С. 1324-1327.

31. Kohn М, DamOtOr G. Des Verhalten der Pentahalogenphenole zu Aluminiumchlorid in Gegenwart von Benzol I I Monatsh. Chem. 1926. -Bd. 47. - S. 207-240.

32. Kohn M, Rabinowitsch F. Ober das dehalogenierung bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid und Benzol auf das Tetrabrom-o-kresol entstehende Dibrom-o-kresol. XXVII. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. - Bd. 48. - S. 361-374.

33. Kohn M, P/eifer J. Dehalogenierung von Bromphenolen. XXIV. Mitteilung ttber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. - Bd. 48. - S. 211-229.

34. Hennion G.F., Andersen J.G .The polybromination of aikylbenzenes // J. Am, Chem. Soc. 1946. - Vol. 68, №3. - P. 424-426.

35. HugeJ G., Lerer M., Fabre С. Caracterisation d'alcoylbenzenes polychlores par bromation, synthese de bromchlorobenzenes // Bull. Soc. chim. 1954. - Vol. 21. - P. 836-842.

36. Ger. Offen. 1950607, CI. С 07 С 25/04. Nuclear bromination of aromatic compounds / G. Nagy, D. Balde, P. Deloy // Ch. Ab. 1970. - Vol. 73. -76829 e.

37. ТанасейчукБ.С., Румянцева КС., Васин В.А., Шишкин В.Н., Румянцев Н.П., Шишкин С.Н., Бутин КП. Полибромароматические соединения. I. Синтез некоторых производных, содержащих пентабромфе-нильный остаток // ЖОрХ. 1981. - Т. 17, вып. 6. - С. 1270-1275.

38. Kreher R.P., Herd К. J. Untersuchimgen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen. XXXI. 4,5,6,7-Tetrachlor- und 4,5f6,7-Tetrabrom-2H-isoindol // Chem. Ber. 1988. - Bd. 121, № 10. - S. 1827-1832.

39. Шишкин B.H., Лапин K.K., Танасейчук Б.С., Бутин КП. Полибромароматические соединения. V. Взаимодействие пентабромтолуола с метилатом натрия в пиридине // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 10. - С. 2181-2188.

40. Lemaire М, Guy A., Roussel JGuette J.-P. Nitrocyclohexadienones: a new class of nitrating agents // Tetrahedron. 1987. - Vol. 43, JNb 5. - P. 835-844.

41. Ger. Offen. 137803, Int. CI2. С 07 С 25/04. Hexabromobenzene / H. Baltz, W. Baumann, H.-J. Bethke, E. Bruckner, J. Firnov, P. Franke, H. P. Schmidtke; VEB Leuna Verke "Valter Ulbricht". - 26.09.79 // Ch. Ab. - 1980. - Vol. 92. - 163683 p.

42. Заявка 2201826 ФРГ, МКИ С 07 С 25/04. Verfahren zur Herstellung von Peritabromfluorbenzol / R. Schlafke, H. Jenkner; Chemische Fabrik Kalk GmbH. Опубл. 19.07.73 // РЖ Химия. - 1975. - 12 H 137 П.

43. Пат. 3845146 США, МКИ1 С 07 С 25/04. Bromination with bromine chloride under pressure / D.E. Moore, J.F. Hills, J.A. Schneider; The Dow Chemical Co. Опубл. 29.10.74// РЖ Химия. - 1975. - 19 H 119 П.

44. Pat. 2835655 BRD, Int. СР. С 07 С 25/125. Verfahren zur Herstellung von Kernbromierten einkernigen aromatischen Verbindungen mit hochstmoglichen Bromierungsgrad / H. Jenkner, W. Buettgens, B. Hents-chel; Chemische Fabrik Kalk GmbH. 16.09.82. -4 s.

45. Jacobsen P., Loeb A. Notiz tiber Pentabrombenzol // Ber. 1900. - Bd. 33.-S. 702-706.

46. Чепраков А.В., Махонькое Д.И., Белецкая И.П. Окислительное гало-генирование ароматических соединений // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1987. - Вып. 3. - С. 123-136.

47. Lubbecke Н., Boldt P. Quinones. VII. Halogenation and oxidative halogenation of phenols with hydrogen halides hydrogen peroxide. Synthesis of /?-chloranil and p-bromanil // Tetrahedron. 1978. - Vol. 34, №11. -P. 1577-1579.

48. Datta R.L., Chatterjee N.R. Halogenation. XIV. Bromination of hydrocarbons by means of bromine and nitric acid // J. Am. Chem. Soc. -1916. Vol. 38, № 11. - P. 2545-2552.

49. Залькжд Ю., Кириллова С., Никифорова В. Бромирование в присутствии азотной кислоты//ЖОХ. 1931.-Т. 1, № 2. - С. 193-198.

50. Чепраков AM, Махонькое ДМ., Родкин М.А., Белецкая И.П. Каталитическое и стехиометрическое бромирование ароматических соединений в водной трифторуксусной кислоте в присутствии азотсодержащих окислителей //ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 2. - С. 248-255.

51. Nguyen Р.В.-НJacquiguon P., Roussei О. Action du brome dans des conditions energiqucs sur Fanhydride benzoique et sur Fanhydride benzo-4,5-phtalique // C. r. Acad. Sci. 1963. - Vol. 157, № 5. - P. 1100-1102,

52. Rupp E. Ueber die perhalogenierten Phtalsauren und das Hexaiodbenzol // Ber. 1896. - Bd. 29. - S. 1625-1635.

53. Farinholt L.H., Stuart A.P., Twiss D. The halogenation of salicylic acid If J. Am. Chem, Soc. 1940, - Vol. 62, № 5. - P. 1237-1241.

54. A wad W.J., Hashem A J. Halogenation of some aromatic compounds // Egypt. J. Chem. 1973. - Vol. 16, № 6. - P. 269-273.

55. Eckert A.t Sterner K. Versuche uber Perhalogenierung des Anthrochi-nons // Monatsh. Chem. 1915. - Bd. 36. - S. 269-280.

56. Hashem A J. Bromination of some aromatic compounds by means of bromine in chlorosulphonic acid medium // J. Appl. Chem. and Biotech-nol. 1973. - Vol. 23, № 8. - P. 621-623.

57. Twiss DFarinholt L.H. The halogenation of or//jo-sulfobenzoic anhydride // J. Am. Chem. Soc. 1936. - Vol. 58, No 7. - P. 1561-1565.

58. Pratt D.S., Young С. O. Phtalic acid derivates: constitution and color. XIV. Some derivatives of tetrabromophtalimide // J. Am. Chem. Soc. -1918. Vol. 40, № 6. - P. 1415-1425,

59. Gottardi W. Uber Bromierungen mit Dibromoisocyanursaure unter ionischen Bedingungen. 2. Mitt. Perbromierungen // Monatsh. Chem. -1969.-Bd. 100, №1.-S. 42-50.

60. Gottardi W. Zur Chemie der Bromisocyanursauren: Eigenschaften und Reaktionen der Dibromoisocyanursaure // Monatsh. Chem. 1977, № 5. -Bd. 108.-S. 1067-1084

61. А. С. 1178050 СССР, МКИ С 07 С 63/70. Способ получения пербро-мароматических соединений / В.Н. Шишкин, Б.С. Танасейчук, И.Ю. Болушева, К.С. Румянцева, В.Г. Шаров, К.К. Лапин. Опубл. 07.03.89, Бюл.№ 9.-6 с.

62. Deacon G.B., Farquharson GJ. Synthesis and bromodemercuration of some permercurated arenes // Austral. J. Chem. 1976. - Vol. 29, № 3. ~ P. 627-635.

63. Deacon G.B., Farquharson G.J. Synthesis of perbromobenzoic acids and perbromobenzenes from aromatic carboxylic acids by permercuration and bromodemercuration // Austral. J. Chem. 1977. - Vol. 30, Ke 2. - P. 293-303.

64. Nevile R.H.C., Winter A. Die sechs Tribromtoiuole, die drei Tetrabromtoluole und das Pentabromtoluol // Ber. 1880. - Bd. 13. - S. 974-976.

65. Фуруяма Э., Фудзи Ю. 3,5-Диброманилин и пентабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1971. - Vol. 29, JNo 1. - P. 92-93; РЖ Химия. -1971.-16 Ж 164.

66. Фуруяма X., Фукуси С. Синтез 1,2,3,4-тетрабромбензола // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1971. - Vol. 29, № 4. - P. 413-415; РЖ Химия. -1971.-23 Ж 236.

67. Бутин К.ll.f Пекина А.А,, Шишкин В.Н.,Танасейчук КС., Реутов О.А. Полярография всех бромзамещенных бензолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 1. - С. 98-104.

68. Burkhardt R., Petersen ЕЖ, Vollkommer N. Flammschutzmittel auf der Basis von Tetrabromxylol // Chem. Zeit. 1978. - Bd. 102, №1.-S. 11-18.

69. Pat. 3899466 US, Int. СР. С 09 К 3/28. Brominated xylene diols / M. Dubeck, D.R. Brackenridge; Ethyl Corp. 12 Aug. 1975. - 5 p.

70. Pat. 4107104 US, Int. CI2. С 08 G 18/32. Halogenated xylenes / M. Dubeck, D.R. Brackenridge; Ethyl Corp. 15 Aug. 1978. - 7 p.

71. Румянцева КС., Танасейчук B.C., Шишкин В.Н., Зотова Л.В. Необычное течение реакции пентабромбензилбромида с малонатом натрия // ЖОрХ. 1983. - Т. 19, вып. 6. - С. 1349.

72. Bruggink A., McKiUop A. A study of the copper-catalysed direct arylation of p-dicarbonyl compounds with 2-bromobenzoic acids // Tetrahedron. 1975. - Vol. 31, № 20. - P. 2607-2619.

73. Бутин К.П., Пекина А. А., Реутов О.А. Синтез и некоторые свойства пентахлор- и пентабромбензильных соединений ртути // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, вып. 2. - С. 459-461.

74. Бутин К.П., Ивкина А.А., Шишкин В.Н., Реутов О.А. Полярографическое определение кислотности некоторых бромзамещенных толуо-лов if Весгн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1983. - Т. 24, Ks 4. - С. 382*384.

75. Шишкин В.Н., Бутин К.П. Закономерности нуклеофильного замещения в полибромароматических соединениях II Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1990, вып. 4. - С. 84-91.

76. Шишкин В.Н., Лапин К. К, Танасейчук Б.С., Бутин К.П. Полиброма-роматические соединения. IV. Реакции метоксидебромирования по-либромбензолов в пиридине //ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 3. - С. 577-583.

77. Шишкин В.Н., Лапин К.К. Реакции полибромароматических соединений с аминами И Симпозиум по органической химии: Тез. докл, 21-24 мая 1995 г. Санкт-Петербург. - 1995. - С. 95.

78. Collins I., Suschitzky Н. Polyhalogenoaromatic compounds. Part VIII. Reactions of hexabromobenzene with nucleophiles // J. Chem. Soc. Ser. C.- 1969.-No 17.-P. 2337-2341.

79. Brady J.H., Wakefield В J. Polyhalogenoaromatic compounds, 51. Substitution of polychloro- and polybromoaromatic compounds by potassium /-butoxide 11 Synthesis. 1984. - № 1. - P. 33-34.

80. Musial B.C., Peach M.E. Nucleophilic substitution of hexabromobenzene with thiolate anions // Phosph. and Sulfur. 1977. Vol. 3, № 1. - P. 41-42.

81. Шишкин ВН., Лапин K.K., Шабарина С.Н., Бутин К.П. Региоселек-тивность метоксидебромирования замещенных пентабромбензолов С6Вг5Х в пиридине // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - Ко 9. - С. 1784-1787.

82. Шишкин В.Н., Лапин К.К., Оленина Н.В., Бутин К.П. Полибромаро-матические соединения. VII. Реакции пентабромфторбензола и гексабромбензола с некоторыми нукпеофилами // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, вып. 7.-С. 1056-1062.

83. Chen L.S., Chen G.J., Tamborski C. 1,3,5-Trisubstituted benzenes. I. Synthesis and reactions of 3,5-dibromophenyllithium // J. Organometal. Chem. 1981. - Vol. 215. - P. 281-291.

84. Smith C.F., Moore G.J., Tamborski C. Synthesis and reactions of some pentabromophenylorganometallics // J. Organometal. Chem. 1972. -Vol. 42. - P. 257-265.

85. Dm C.-J.FHart H. Aryne Reactions of Polyhalobenzenes with Alkenyl and Alkynyl Grignard Reagents if J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52, № 19. - P. 4311-4314.

86. Du C.-J.F., Hart H., Ng K.-K.D. A one-pot synthesis of яг-terphenyls via two-aryne sequence // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51, № 16. - P. 3162-3165.

87. Hart H.„ Harada K., Du C.-J.F. Synthetically useful aryl-aryl bond formation via Grignard generation and trapping of arynes. A one-step synthesis of p-terphenyl and unsymmetric biaryls // J. Org. Chem. -1985. Vol. 50, № 17. - P. 3104-3110.

88. Geissman T.A., Mallatt R.C. The reaction between hexabrombenzene and phenylmagnesium bromide if J. Am. Chem. Soc. 1939. - Vol. 61, № 12. -P. 1788-1790.

89. Hart H., Du C.-J.F., Mohebalian J. Aryne cycloaddition to the aromatic ring of mesitylmagnesium bromide. An anion-assisted Diels-Alder reaction? // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53, № 12. - P. 2720-2723.

90. Пат. 3821320 США, МКИ С 07 С 25/18. Aralkylation of aromatic hydrocarbons / V. Mark, L.P. Zengierski; Hooker Chemical corp. -Опубл. 28.06.74 // РЖ Химия. 1975. - 10 H 165.

91. Mark V., Zengierski L.P.r Pattison V. A., Walker L.E. Selective Oxidations by Sulfur Trioxide// J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - P. 3538-3540.

92. Lock G., Schreckeneder R. Uber die Spaltung von Ketonen mit alkalien. II, Mitteil. Brom-Methyl- und Nitro-acetophenone // Ber. 1939. ~ Bd. 72. -S. 511-517.

93. Lock G. Zur Kenntnis der Cannizzaroschen Reaction, 8. Mitt. // Monatsh. Chem. 1959. - Bd. 90, № 5. - S. 683-687.

94. Ger. Offen. 2534210, Int. CI. С 07 С 43/28. Side chain chlorination of perhalogenated methyl aromatic compounds / E.N. Petersen, K. Schrage, H. Richtzenhain; Dynamit Nobel A. G. - Опубл. 03.02.77 If Ch. Ab. -1977.-Vol. 86.-189453 q.

95. Заявка 2920085 ФРГ, МКИ2 С 08 F 120/24. Verfahren zur Herstellung polymere Pentabrombenzylacrylate / H. Jenkner, R. Strand. Опубл. 27.11.80 // РЖ Химия. - 1981. - 22 С 402 П.

96. Beecroft L.L., Ober С.К. High refractive index polymers for optical applications // J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1997. - Vol. A34, No 4. - P. 1060-1325.

97. GutmanE., BobovitchA., PinskiA., UtevskiL., Sondak D., Muskatel M. Thermal analysis of the polymerization process on the surface of inorganic fillers //J. Therm. Anal. 1996. - Vol. 46, № 6. - P. 1541-1550.

98. Eur. Pat. 390042. Preparation of brominated aromatic esters of alpha-, beta-unsaturated acids / T.M. Fishier, M. Peled, L.M. Shorr; Bromine Compounds Ltd.//Ch.Ab. 1991. - Vol.! 14. - 123257.

99. Gutman E.M., Bobovitch A.L. Mechanopolymerization of pentabromo-benzyl(mono)acrylate if Int. J. Mechanochem. Mech. Alloying. 1994. -Vol. 1,№3.-P. 153-158; Ch.Ab.- 1997.-Vol. 125.- 169315.

100. Kohn M., Zandman A. Die Herstellung von neuen Halogenphenolen // Monatsh. Chem. 1926. - Bd. 47. - S. 357-377.

101. Harrison C.R., McOmie J.F.W. Displacement of acetamido- and a ni-tro-group during bromination of an aromatic compounds // J. Chem. Soc. Ser. С. 1966. - № 11. - P. 997-999.

102. Sumrell G., Campbell P.G., Ham G.E., Chramm C.H. Preparation and Polymerization of Some New Aryl Methacrylates // J. Am. Chem. Soc. -1959. Vol. 81.-P. 4310-4313.

103. Merz V., Weith W. II. Uber einigeBromverbindungen//Ber. 1883. -Bd. 16.-S. 2890-2896.

104. Denivelle L., Chalaye J.P., Medayatullah M. Sur 1'oxydation menagee du pentabromo- et du tribromo-2,4,6-phenol // C. r. 1965. - Vol. 261. -P. 5531-5534.

105. Pat. 8065226 Jpn, Int. CL С 08 G 65/38. Poly(phenylene oxide) / Kokai Tokkyo Koho; Asahi Glass Co., Ltd. 16.04.80 // Ch. Ab. - 1980. - Vol. 93.- 150903 f.

106. Calo V., CiminaleF., Lopez L., Todesco P.E. A selective bromination of aromatic amine // J. Chem. Soc. Ser. С. 1971. - № 21. - P. 3652-3653.

107. Fox G.J., Hepworth J.D., Hollas G. Bromination of 3-amino and 3-di-methylaminopyridine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1973. - № 1. - P. 68-69.

108. Ried W., Merkel W. Neue Synthese eines lineareu Polyphenylenoxides // Angew. Chem. 1969. - Bd. 81, № 10. - S. 400.

109. Van C. de Bunt. Trichlor- und tribromnitrobenzaldegiden, hexachlor- und oktabromindigo // Rec. trav. chim. 1929. - Bd. 48. -S. 121-146.

110. Lock G. Zur Kenntnis der Camiizzaroschen Reaction // Monatsh. Chem. 1930. - Bd. 55. - S. 307-315.

111. Chen C. Y., Yan S. J., Wang C.-H. Salt effects in dimethyl sulfphoxide facilitated decarboxylation of tetrahalophthalic acids // Chem. and Ind. -1970.-№27.-P. 895-896//РЖ Химия.- 1971.- 1 Ж 56.

112. Deacon G.B., Farquharson G.J., Miller J.M. Organomercurury compound. XXII. Syntheses of polybromophenylmercurials by decarboxylation reactions // Austral. J. Chem. 1977. - Vol. 30, № 5. - P. 1013-1023.

113. Nagata M., Tsutsumi N.f Kivotsukuri T. Synthesis and Properties of Polyamides Derived from Systematically Halogenated Terephthalic Acids with Fluorine, Chlorine, or Bromine Atoms // J. Polym. Sci. 1988. - Vol. A26. - P. 235-245.

114. Asinger F. Uber verseifung substituierten Benzanilide // J. pr. Chem. -2. 1935. - Vol. 142. - P. 291-300.

115. Orton KJ.P, Coates J.E., Burdett F. IV. Hie Influence of Light on Di-azo-reactions // J. Chem. Soc. ~ 1907. Vol. 91. - P. 35-36.

116. Kohn M., Karlin H. Dibrom-o-Anisidin und Tribrom-o-Anisidin. XXVII. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. - Bd. 48.-S. 599-611

117. Fuchs W. Uber Bromierung aromatischer Amine // Monatsh. Chem. -1915. Bd. 36. -S. 113-141.

118. Hodson H.H., Mahaderan A.P. IX. The Behaviour of Diazotised 2,4,6-Trichloro- and 2,4,6-Tribromoaniline towards the Santmeyer Reagent // J. Chem. Soc. 1947. - P. 173-174.

119. Bcifsmann R. Uber die Sulfosaure des symmetrischen Tribrombenzols und Abkommlinge // Ann. 1878. - Bd. 191. - S. 206-253.

120. Hantzsch A. Umlagerung bromirter Diazoniumchloride in chlorirte Di-azoniumbromide // Ber. 1897. - Bd. 30. - S. 2334-2355.

121. Hantzsch ASmythe J.S. Zur Umlagerung von Bromdiazoniumchlori-den in Chlordiazoniumbromide // Ber. 1900. - Bd. 33. - S. 505-522.

122. Kohn M, Sufiman J J. Uber den Diphenylather des 2,5-Dioxychinons und verwandte Verbindungen. XXIII. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. - Bd. 48. - S. 203-210.

123. Kohn M.t Krosso O. The preparation of tetrahalogenated o-anisidines ft J. Org. Chem. 1946. - Vol. 11. - P. 641 - 645.

124. Kohn M.f Fink A. Uber einege Bromderivate des Phenols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben If Monatsh. Chem. 1923. -Bd. 44.-S. 183-195.

125. Nakada M., Inshibashi K., Fukushi S., Hirota M. The Jacobsen Rearre-gement of Tribromobenzenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. - Vol. 52. -P. 3671-3675.

126. Bunnell J.F., Moyer C.E. Isomerization and Disproportion action of Trihalobenzenes Catalysed by Potassium Anilide in Liquid Ammonia // J. Am.Chem. Soc. 1971.-Vol. 93,№5.-P. 1183-1190.

127. Burnett JF., Rae JR. К Base-induced dehalogenation of aryl halides in r-butyl alcohol-dimethyl sulfoxide and similar solvent mixtures // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90, № 3. - P. 810-811.

128. Linden Г. Die Einwirkung von alkoholischer Lauge auf Polychlor- und Potybrombenzene in Methylaethylketonlosung // Rec. traw. chim. -1951.-Bd.49.-P. 781-788.

129. Moyer C.E., Bunnett J.F. Base-catalized izomerization of trihalobenzenes If J. Am. Chem, Soc. 1963. - Vol. 85, Ко 12.-P. 1891 - 1893.

130. Burnett J.F. The base catalyzed halogen dance and other reactions of aryl halides//Ace. Chem. Res. - 1972. - Vol. 5, № 4. - P. 139-147.

131. Mach M.H., Burnett J.F. Duality of mechanism in the electrophilie bromination of aromatic compounds fl J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96, №3.-P. 936-938.

132. Ukisu Y., Miyadera T. Hydrogen-transfer hydrodehalogenation of aromatic halides with alcohols in the presence of noble metall catalysts // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. - Vol. 125. - P. 135-142.

133. Okamoto Т. O., Oka S. The transition-metal catalized dehalogenation of aromatic halides by NaOH-alcohols. A fasile method of destroying aromatic polyhalides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. - Vol. 54, M- P. 1265-1266.

134. Wei В., Li S.H., Lee H.K, Hor A. Complete debromination of poly-brominated benzenes at room temperature catalyzed by palladium metal-locenyl diphosphine complexes // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. - Vol. 126, Ns 2-3. - P. 83-88.

135. Nakada M., Fukushi S., Nishiyama H., Okubo К., Ките К., Hirota M., Ishii T. Photochemical dehalogenation of polyhalobenzenes. I. Survey of the reactivity in hexane solution // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. - Vol. 56. -P. 2447-2451.

136. Bartrop J.A., Bradbury D. A chain photoreaction of sodium borohy-dride with halogenated aromatic hydrocarbons. Evidence for initiation by aryl radicals // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - P. 5085-5086.

137. Пат. 3901935 США, МКИ1 С 07 С 121/52. Cyanophenyl sulfoxides and sulfones / P.B. Domenico; The Dow Chemical Co. Опубл. 26.08.75 // РЖ Химия. - 1976. - 11 О 374 П.

138. Зверев В.В., Шишкин В.Н. Теоретическое исследование мегоксидеб-ромирования пентабромбензолов СбВгзХ // ЖОХ. 1997. - Т. 67, № 3. - С. 429-433.

139. Holbrook G.W., Lor ее L.A., Pierce O.K Fluorination of perhaloben-zenes with potassium fluoride in polar solvents // J. Org. Chem. 1966. -Vol.31,№4.-P. 1259-1261.

140. Якобсон Г.Г., Миронова H.E., Петров A.K, Ворожцов H.H. XX. Взаимодействие гексабромбензола с фторидом калия // ЖОХ. -1966.-Vol. 36.-Р. 147-150.

141. Bolton К, Sandall J.Р.В. Nucleophilic displacement in polyhalo-genoaromatic compounds. Part. 12. Additivity of fluorine substituent effects in methoxyde fluorination. // J. Fluor. Chem. 1982. - Vol. 21, №4.-P. 459-467.

142. Smith C.F., Moore G.J., Tamborski C. Improved synthesis of pen-tabromphenylmanesium bromide and l,2,4,5-tetrabromophenylbis(mag-nesium bromide) // J. Organometal. Chem. 197L - Vol. 33, № 2. - P. 21-24.

143. Malcolme-Lawes D.J., Massey A.G., WichensD. Addition of Li80,11 Br to polyhalogenoarynes II J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1977. - № 24. -P. 933-934.

144. Meador M.A., Hart H. Substituent effect on the photoisomerization of anthracenes to their 9,10-Dewar isomers I! J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54, N>10.-P. 2336-2341.

145. Hart H, Bashir-Hashemi A., Luo J., Meador M.A. Iptycenes. Extended triptycenes // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42, № 6. - P. 1641-1654.

146. Witulski В., Senft S.f Thum A. Palladium catalyzed multiple aryl animations of polybromobenzenes // Synlett. - 1998, No 5. - P. 504.

147. Kashimura Т., Kudo K., Mori S., Sugita N. Cobalt carbonil catalized polycarbonylation of polyhalogenated aromatics under photostimu-lation // Chem. Lett. 1986. - № 3. - P. 299 - 302; Ibid. - P. 851-854.

148. JonesR.A.Y. Phisical and mechanistic organic chemistry. Cambrige university press, Cambrige, 1979. - P. 132.

149. Gold V. Border-line Mechanisms in Nucleophilic Displacement Reaction // J. Chem. Soc. 1956. - No 4. - P. 4633-4637.

150. Eur. Pat. 374819. Preparation of polyhaiobenzyl-polyamines as flame retardants for polymers / L.M. Shorr, M. Ravey; Bromine Compounds Ltd. //Ch. Ab. 1991. - Vol. 114. - 6008.

151. Ger. Offen. 4007242. Fire-resistant plastics containing phosphonic acides or their esters / J. Gainer, J. Weetman; Ciba-Geigy A.-G. // Ch. Ab. 1991. - Vol. 114. - 103567.

152. Kimata K., Hirose Г., Moriuchi K., Hosoya K., Araki Т., Tanaka N. High capacity stationary phases containing heavy atoms for HPLC separation of fullerenes // Anal. Chem. - 1995. - Vol. - 67, № 15. - P. 2556-2561.

153. Kimata K.f Hirose T.f Hosoya K.f Tanaka N. HPLC separation of fullerenes on halogenated-aromatic stationary phase If Kuromatogurafi. -1995. Vol. 16, Ne 2. - P. 196-197; Ch. Ab. - 1996. - Vol. 124. - 44263.

154. Yuan Y., Seigmann A., Narkis M. Synthesis, structure, and properties of poly (sty rene-co-pentabromobenzyl acrylate)materials ff 3. Appl. Polym. Sci. 1996. - Vol. 60, No 9. - P. 1475-1481; Ch. Ab. - 1996. - Vol. 124. -344814.

155. Pat. 6028156 US. Process for the preparation of poly(halobenzyl acrylate) / M. Peled, N. Koniberg; Bromine Compounds Ltd. // Ch. Ab. -2000. -Vol. 132.- 166751.

156. Pat. 108961 Israel. Process for the preparation of polybrominated diphenylethanes / Bromine Compounds Ltd. // Ch. Ab. 2000. - Vol. 132. - 195205.

157. Merfeld G.D., Maa T.T., Chan K., Paul D.R. Synthesis and blends pentabromobenzyl acrilate copolymers // Polymer. 2000. - Vol. 41, Kq 2. - P. 663-674.

158. Komblum N.r Frazier H. W. A new and convenient synthesis of glyoxals, glyoxalate esters, and a-diketonens // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88, № 4. - P 865-866.

159. Albright J., Golman L. Dimethyl sulfoxide acid anhydride mixtures for the oxidation of alcohols 1/3. Am. Chem. Soc. - 1967. - Vol. 89, Xb 10. -P. 2416-2423.

160. Corey E.J., Kim C.U. A new and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972.- Vol. 94, N> 21. - P. 7586-7587.

161. GanemBBoeckmanR.K. Silver assisted dimethylsulfoxide dimethyl-sulfoxide oxidations; an improved synthesis of aldehydes and ketones 11 Tetrahedron Lett. - 1974. - № 11. - P. 917-920.

162. Matthews J.S., Cookson J.P. Reactions of alkyl halides in amides containing water or ammonia If J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34, № 10. -P.3204-3205.

163. Реутов О.А., Курц А.Л. Успехи химии амбидентных енолят- и фенолят-ионов //Успехи химии. 1977. - Т. 46, Ns 11. - С. 1964-1994.

164. Shepard K.L., Stevens J. J. Alkilation of esters. An etsters enolate as a possible ambident anion // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971. -№6.- P. 951-952.

165. Parker С. О. Oxygen alkilation of negatively substituted esters If J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78, № 19. - P. 4944-4947.

166. Баррет Д.К. Тиолы // Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Ко-четкова, Э.Е. Нифатьева. М., 1983. - Т. 5. - С. 130-152.

167. Родионов В.М., Суворов Н.Н. Бензилмеркаптан // Синтезы органических соединений / Под ред. А.Н. Несмеянова, П.А. Боброва, Сб. I. -М.-Л., 1950.- 167 с.

168. Walling С., Kjellgren J. Reactions of /-butyl hypohalites with carb-anions and alkoxides // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34, Ks 5. - P. 1487-1488.

169. Bolton R. Polybromoalkanes Aspects of Chemistry and Reaction Mechanisms // Bromine compounds: Chemistry and applications / Ed. Drice D. et al. - 1988. - Vol. 11. - P. 145-180.

170. Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфидда. М.: ИЛ, 1953. - Т. 1. - С. 312-479.

171. Смит Д.М. Пиридины ft Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочегкова. М.: Химия, 1985. - Т. 8. - С. 15-184.

172. Хиней X. Арены и их реакции // Общая органическая химия. М.: Химия, 1981. Т. 1. - С. 314-454.

173. Лейрд Т. Ароматические альдегиды // Общая органическая химия. М.: Химия, 1982. Т. 2. - С. 643-764.

174. Орликов АЖ, Ахрем И.С., Афанасьева ЛЖ, Вольшин М.Е. Ионное бромирование н-алканов и циклоалканов бромом в присутствии органических апротонных суперкислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. 9. С. 2185-2186.

175. Olah G.A., Schilling P. Electrophilic reactions at single bonds. XVI. AgSbFe catalyzed bromination of alkanes and cycloalkanes with bromine in methylene chloride solution 11 J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95, №23.-P. 7680-7686.130

176. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. - 407 с.

177. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Г.М. Брауэра. -Л.: Наука, 1988. Т. 2. - 250 с.

178. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1975. - Т. 6. - 398 с.

179. Лабораторные работы по органической химии / Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова.- М., 1970. 296 с.

180. Общий практикум по органической химии / Под ред. АН. Коста. -М.: Мир, 1965. -678 с.

181. Препаративная органическая химия / Под ред. Н.С. Вульфсона. -М., 1959.-888 с.

182. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.