Каталитические свойства кобальт-полимерных комплексов в реакции жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.15 ВАК РФ

Векилова, Лейла Фаик кызы АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Баку МЕСТО ЗАЩИТЫ
1984 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.15 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Каталитические свойства кобальт-полимерных комплексов в реакции жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов»
 
 
Заключение диссертации по теме "Катализ"

выв оды

1. Разработаны металл-полимерные катализаторы, представляющие собой комплексы кобальта, настроенные на комплексообразование с кобальтом, сшитым -эдетилендиакриламидом, сополимером диэтилового эфира винилфосфоновой кислоты с акриловой кислотой. Найдены условия получения образцов катализатора, отличающихся высокой стабильностью каталитического действия.

2. На примере жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов (этилбензол, изопропилбензол,ксилол,стирол) показана высокая каталитическая активность кобальт-полимерных комплексов. Установлено, что комплексы могут многократно использоваться без потери каталитической активности.

3. Показана возможность изменения каталитических свойств кобальт-полимерных комплексов за счет модифицирования катализатора путем предварительной адсорбции на его поверхности донорянх и акцепторных молекул.

4. Установлен факт изменения селективности превращения этилбензола в гидропероксид Ы -фенилэтила в ходе процесса окисления.

Показано, что это явление связано с модифицирующим действием образующегося гидропероксида (^-фенилэтила по отношению к кобальт-полимерному катализатору. Другие продукты окисления этилбензола - метилфенилкарбинол и ацетофенон такими модифицирующими свойствами не обладают.

5. Показано, что зависимость скорости распада гидропероксида оС -феяилэтила от его концентрации описывается кривой, проходящей через максимум, связанным с модифицирующими катализатор свойствами гидропероксида.

Определена концентрация гидропероксида, достаточная для полного прекращения выхода радикалов в объем жидкости, совпадающая с данными по окислению этилбензола. Отсутствие каталитического распада гидропероксида на модифицированном катализаторе подтверждено опытами по изучению кинетики разложения гид-ропероксидов ol -фенилэтила и кумила.

6. Показано, что на модифицированном гидропероксидом катализаторе процесс окисления протекает по неценному механизму, без выхода радикалов в объем жидкости.

Предложен механизм окисления, включающий активацию молекулы кислорода на поверхности катализатора.

7. Показано, что модифицирование кобальт-полимерйрго комплекса в процессе разложения гидропероксида оС -фенилэтила акцепторными молекулами ( Og, COg ) приводит к замедлению процесса распада гидропероксида вплоть до полного прекращения распада. Модифицирование донорными молекулами ( Hg, гексаметилфос-фортриамид ) ускоряет распад гидропероксида с преимущественным образованием метилфенилкарбинола.

8. Разработан способ получения гидропероксида оС -фенил-этила, отличающийся практически полной селективностью, путем применения кобальт-полимерного комплекса, модифицированного гидропероксидами.

Автор выражает глубокую благодарность профессору Блюмберг Эрне Альбертовне и доктору химических наук Эфендиеву Аязу Адилевичу за ценные советы и внимание к работе.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Векилова, Лейла Фаик кызы, Баку

1. Семенов Н.Н. Цепные реакция. - Л.: Госхимиздат 1934.-555с.

2. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цёпные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе.- М.: "Наука",1965.-374с.

3. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений.-М.2 "Наука", 1973.- 280с.

4. Блюмберг Э.А. Жидкофазное окисление углеводородов на гетерогенных катализаторах.- В кн: Окисление углеводородов на гетерогенных катализаторах.- М.: "Химия", 1977 с.262-283.

5. Griessbach R. The preparation and application of new exchange adsorbents,particularly upon artificial resins basis. Angew.Chem., 1939» v.52, p.215-219. - C.A., 1939» v.33» 4746.

6. Erlenmeyer H., Dahn H. Chromatographic methods in inorganic chemistry. Helv.Chim.Acta, 1939, v.22, p.1369-1371.

7. Skogseid A. Noen Derivater av Polystyrol og deres Andven-delse ved Studium av Ionentvekslingsreaksjoner. Oslo: Aas and Wahe, 1948. - 70.

8. Pat. 72582 (Norv.). Ion-exchange compounds /А.Skogseid. -C.A., 1948, v.42, 1681 b.

9. Клячко В.Аь 0 природе селективности ионитов.- Докл. АН СССР, 1951, T.8I, №2,0.235-237.

10. Клячко В.А. К вопросу об избирательном извлечении ионов из растворов.- В сб.: Теория и практика применения ионообменных материалов, М.,1955, с.48-56.

11. Клячко В.А. Об избирательном извлечении катионитами ионов из водных растворов.- В сб.: Труды комиссии по аналитической химиии. М., 1953, т.6, С.296-30Г*

12. Lauch W., Broser W., Biedermann W., Doring L., Zaschke H. Einige Beispielle fur organische mit Wirkungagruppen ausge-rustete Hochpolymere und Permutoide Kolloid.Z., 195^t1. В 125, Ы2, s.72-79.

13. Jenkel E., Von Zillin H. Uber die elektrische Leitfahigkeit und die selektive wirkung eines anthranilsaure enthaltenden austauschers. Kolloid Z., 1956, В 146, N3, s.159-176.

14. Gregor H.P., Taifer M., Citarel L., Beckev E.J. Chelate ion-exchange resins. Ind.Eng.Chem., 1952, v.44, N12, p.28342839.

15. Parrish J.R. New chelating resins. Chem. and Ind.,4955, p. 586-387•

16. Wolf L., Hering R. Uber ionenaustauscherkarse mit Komp-lexbildenden ankergruppen. Chemische Technik, 1958,1. В 10, N 11, s. 661-662.

17. Pat. 86959 (Chech.). Zpusol pripravy selektivniho ionexy na nikl / J.Sternberg. 1957.

18. Okawara M., Sumitomo Y. Synthesis and application of functional polymers (part III). Polymers containing sulfhydryl groups derived from polyvinyl alcohol. -Bull.of Univ.Osaka Prefect., 1958, Ser.A., v.6., jr. 119126.

19. Cairns T.L., Engelhardt V.A., Eorsley W.O. Synthesisand reactions of ethyl >-ethoxy-2,4-pentadienoate. J.

20. Am.Chem.Soc., 1955, v.77, N17, p. 4669-4671.

21. Салдадзе K.M., Каргман В.Б., Галицкая Н.Б. 0 природесорбции катионов меди на адиопятах винялпиридинового ряда.- В кн.: Химически активные полимеры и их применение. Л., 1969, с. 87-92.

22. Гембяцкяй П.А., Жук Д.С., Каргин В.А. Полиэтяленямян.-М.: "Наука", 1971.- 203с.

23. Клячко В.А. Селективные яониты и селективные ионитовые мембраны.- Зав.лаб., 1957, т.23, №9, с.1043-1051.

24. Osborn G.H. Analytical aspects of ion-exchange resins.1.s Ion exchange and its applications. Soc.Chem.Ind. London, 1955, p. 75-82.

25. Millar J. Some aspects of chelating and. completing resins. -Ohem. ana Ina., 1957, N20, p.606-612.

26. Тростяяская Е.Б. Ионообменные смолы. В кн.: Ионный обмен я его применение. М., 1959, с.П-83.

27. Берлин А.А., Матвеева Н.Г. О полимерных клешневидных (хе~ латных) соединениях.-- Успехи химии» I960, т.29, #3,с. 277-297.

28. Бреслер С.Е. Развитие синтеза и применения ионообменных и электрояообмеяяых смол. Успехи химии, I960, т.29, №8, с. 993-1010.

29. Синявский В .Г. Селективные поняты, г Киев.: Издательство техяяка, 1967.- 168с.

30. Херияг Р. Хелатообразуадие ионообмеяняки.-М.,"МирУ 1971, 280с.

31. Салдадзе К.М., Копылова-Валова В.Д. Комплексообразующяе иониты. -М.: "Химия", 1980. 336с.

32. Лейкия Ю.А., Ратайчак В.Г. Синтез я свойства фосфорсодержащих сорбентов. В кн.: Химия я технология высокомолекуг ляряых соединений. М.» 1971, т.З, с.86-137.

33. Pat.556590 QGerrn.). Phosphoric acid esters of cellulose /

34. G. IParhenind. A • -G • 1950.

35. Pat.1896725 (USA). Cellulose pnosphates/ W.Tanner. 1952.

36. Pat.726925 (.Brit.). Cation exchange resins/ T.R.Kressman, L.T.Frank. 1955*43 • Pat.2764564 СUSA). Resinous reaction products of phosphorus thiochloride ana insoluble cross-linked vinylaromatic copolymers / ii.L.McMaster, W.K.Glesner. 1956.

37. Лейкин Ю.А., Черкасова T.A., Даванков B.A., Коршак В.В. Синтез я исследование монофункциональных катяонятов с группами алкилзамещеннои полистиролфосфоновой кислоты. -Высок ом олек. соед., 1970, т. 12Б, $6, о. 469-472.

38. Маловяк В .В., Лейкин Ю.А., Черкасова Т.А., Семений В.А.,

39. Ильинский Л «Л* Получение ионитов с группами фосфияовой кислоты,- Хим. технолог. Научно-произв. сб., 1978, №5, с. 16-18.

40. А.с. 583140 (СССР). Способ получения фосфоновокислотных катионитов / С.Б.Макарова, Ю.А.Лейкин, Э.М.Пахомова, Г.Н. Есияа, А.В. Смирнов и др. Опубл. в Б.И., 1977, №45.

41. Аптова Т.А., Бабушкин Ю.Я., Гукасова Е.А. и др. Исследование гомополямеризация изомеров дивинилбензола и их со-полямеризации со стиролом. Высокомолек. соед., Х970, т. I2A, «6, с.1246-1253.

42. Полянскяй Н.Г., Горбунов Г.В., Полянская Н.Л. Методы ис-следованяя ионитов. М.: "Химия", 1976. - 208 с.

43. Popescu PI. Phosphorus containing organic polymers. I. Phosphorylation of the styrene-divinylbenzene copolymer. Hev.Houm. de chimie, 1968, v.13, n.8, p. 1061-1068.

44. Пашков А.Б., Слабкая Л.Д., Люстгартея Е.И., Леготина А.Б. Фосфорнокислотяые катиояиты макропорястой структуры. -Пластмассы, 1970, №7, с.9-11.

45. Millar J.E., Smith D.G., Marr W.E., Kressman Т.К. Solventmodified polymer networks. I.The preparation and characterization of expanded network and macroporous styrenedivi-nylbenzene copolymers and their sulfonates. J.Chem.Soc.,1963, p. 218-225.

46. Kennedy J., Davies R.V. The separation of uranium fromheavy metals with phosphonic acid chelating resins. -Chem. and Ind., 1956, N18, p. 378-380.

47. Гефтер Е.Л., Пашков А.Б., Люстгартея Е.И. Исследования в области получения новых типов фосфорсодержащих катяояообменных смол. Ход. наука в пром., 1958, т.З, $6,с.825.

48. Pat.781780 (Brit.). Cation-exchange resins and their preparation / J.E. Millar. 1958.

49. Лейкин Ю.А., Даванков А.Б., Сергеева Л.М., Черкасова Т.А., Коршак В .В. Синтез многофункциональных фосфорсодержащих катионитов с грушами мояоалкилзамещеняой полистиролфосфоновой кислоты. Внсокомолек. соед., 1967, т.9Б,№10,с.744*748.

50. А.с. 199394 (СССР). Способ получения фосфорсодержащей катионообменной смолы /Л.Н. Машляковскяй, В.Н. Котт, Б.И. Иония, И.А. Кузин и др. Опубл. в Б.И., 1967, №15.

51. А.с. 526626 (СССР). Способ получения фосфорсодержащих сополимеров / Л.Н. Мапшяковский, К.Х. Штенгель, И.С. Охри-менко.- Опубл. в Б.И., 1976, )Ю2.

52. Pat.853008 (Brit.). Polymers containing phosphorus / C.W. Kenney. 1960.

53. Lane E.S. Synthesis of metal-complexing polymers. III. Polymers containing -hydroxyphosphonic acid and related groupings. J.Appl.Chem., 1958, v.8, N10, p. 687-690.

54. Marhol N. Ion-exchange resins containing phosphorus or arsenic in their functional groups. Chem.listy, 1964,v. 58, p. 713-733.

55. Эфеядиев А.А. Фосфорсодержащие селективные ионообменники.

56. B сб.: Исследование в области кинетики, моделирования и оптимизации химических процессов. Баку, 1974, т# 2, с. 247-262.

57. Ергожин E.E., Продиус Л.Н., Нурходжаева З.А. Фосфорсодерг жащие иояиты. Труды Ия-та хим. наук АН Казах. ССР, Алма-Ата, 1978, т.46, с.23-46.

58. Anspach. W.M., Marinsky I.A. Complexing of nickel (II) andcobalt (II) by a polymethacrylic acid gel and its linear polyelectrolyte analog. J.Phys.CJiem., 1975» v.79» N5» p. 455-4^9.

59. Ласкория Б.Н., Тимофеев Б.К., Зарубин A.H. Комплекс ообраз 0-ваяяе при сорбции кобальта /II/ и никеля /II/ на карбоксильной смоле СГ.- Ж.физ. химиии, 1963, т.37, Щ2,с. 2994-2997.

60. Толмачева Ю.А. Сравнительное исследование обмена ионов натрия и водорода на ионы кальция, цинка, кадмия, свинца и меди на катяонитах КУ-2, СБС-1 и КБ-4П2.- Изв. вузов, химия и хим. технолог., 1965, т.8, с.557-559.

61. Pedersen K.J. Complex formation between cupric and acetateions. Kgl.uanske Videnskab.Selskab.Math.-Fys.Mead., 1945, v.22, N12, p.25.

62. Klotz I.M., Faller L.I., Urquhart J.M. Spectra of copper complex witii some proteins,aminoacids and related substances. J.Phys.and Ooll.Chem., 1950, v.54, N1, p. 18-52.

63. Gregor H.P., Luttinger L.B., Loeble JS.M. Metal-polyelect-rolyte complexes II. Complexes of copper with. cross linked polyacrylic & polymethacrylic acids. J.Phys.Chem., 1955» v. 59, p. 5Ь6-568.

64. Назаров П.П., Чувелева Э.А., Чмутов В.А. Изучение механизма сорбции ионов металлов на карбоксильных катиояятах II.

65. Методы расчета констант устойчивости комплексных соединений. Ж.физ. химии, 1970, т. 43, №9, с.2301-2305.

66. Мелнгалве Р.А., Кайнова А.Г., Макарова С.Б., Егоров Е.В.-Монобутиловый эфир итаконовой кислоты. Б сб.: Методы получения химических реактивов. М., 1973, вып. 25,с. I2I-I22.

67. Самсонов Г.В., Тростянская Е.Б., Элькия Г.Э. Ионный обмен. Сорбция органических веществ. Л.,"Химия", 1970-»- 336с.

68. Тростянская Е.Д., Нефедова Г.З. Синтез полимерных нерастворимых комплексояов. Бысокомолек. соед.,1963, т.5,1. Щ, с. 49-56.

69. Хазель М.Ю., Мелешко В.П. Особенности кинетики ионного обмена на карбоксильных смолах с участием ионов меди.- В сб.: Теория и практика сорбционных процессов. Изд-во Воронежского Университета, 1976, вып. П, с. 10-13.

70. Efendiev A.A., Shahtahtinskaja А.Т., Meares P. Structure and sorption kinetics of weak acid complex-forming ion exchangers. Ins The theory and practice of ion exchange. An International Conference,Cambridge,U.K.,1976,preprint 18.

71. Эфеядиев А.А., Шахтахтинская А.Т. Исследование морфологической структуры карбоксильного ионообменяика и характера диффузии ионов в сорбенте.- Бысокомолек. соед., 1978,т. ХХА, №2, с.314-319.

72. Bregman J.I., Murata У. Phosphorus and Phosphonic Cationexchange resins. J.Am.Chem.Soc., 1952, v.74, N7, p. 18671868.

73. Kennedy J. The adsorption of inorganic salts through a Werner complexing mechanism of non-ionic resins. Chem.md Ind., 1956, N18, p. 278.

74. A.c. 148796 (СССР). Способ получения гомогенной полимерной комплекс ©образующей мембраны /В.А.Каргия, А.А.Эфея-диев, Е.П.Чернова, Н.Н.Туницкий.- Опубл. в Б.И.,1965,£4.

75. Эфендиев А.А., Аббасова Б.Г., Османов У.О., Керимова С.А. Фосфорсодержащие полимеры на основе диизобутилового эфира винилфосфоновой кислоты и акриловой кислоты. Азерб. хим. ж., 1971, J&2, с.159-163.

76. Эфеядиев А.А., Аббасова Б.Г., Бабазаде С.Н., Оруджев Д.Д., Худиев А.К. Синтез и сорбционные свойства фосфорсодержащих селективных полиэлектролитов.- Азерб. хим. ж., 1973, №2, с. 97-99.

77. Эфендиев А.А., Бабазаде С.Н., Оруджев Д.Д. О селективности полимерных сорбентов: тезисы докладов Первой Всесоюзной конференции по гидрометаллургии. М., 1974, с.97-98.

78. Эфендиев А.А. Фосфорсодержащие селективные ионообмеяшшя.-В сб.: Исследования в области кинетики, моделирования и оптимизации химических процессов, т.2, 1974, Баку,"ЭлмУс.247-261.

79. Эфендиев А.А. Кинетика сорбционных процессов на комплекс сообразующих полиэлектролятах. г В сб. "Исследование в области кинетики, моделирования и оптимизации химических процессов, т.2, 1974, Баку,"Элй',' с. 290-304.

80. А.с. 502907 (СССР). Способ получения сорбента /Б .А .Кабанов, А.А.Эфендиев, Д.Д.Оруджев. Опубл. в Б.И.,1976, №6.

81. Efendiev А.А., Orujev J.J. Complex-forming polymer with macromolecules being arranged for ion sorption. In: Proceedings of International Symposium on Macromolecules, Dublin,Ireland, 1977, v.2, p. 581.

82. Эфендиев А.А.,Оруджев Д. Д.,Кабанов В .А. Исследование сорб-ционннх свойств комплексообразующих полимерных сорбентов, настроенных на различные ионы* Докл. АН СССР, 1980,6, с.1393-1395.

83. Блюмберг Э«А., Нориков Ю.Д., Мануэль Н.М. Роль поверхности в реакции продолжения цепи при жидкофазном окислении н-бутана.- ДАН СССР, 1963, 151, C.II27-II30.

84. Рогинский С.З., Берлин А.А., Куцева Л.Н., Асеева Р.И., Черкашияа Л.Г., Шерле А.И., Матвеева А.Г. Каталитические свойства органических полимеров с системой сопряженных связей. ДАН СССР, 1963, 148, с.118-123.

85. Левина С.Д., Аддрианова Т.Н., Сахаров М.М., Головина О.А., Лобанова К.П., Ротенберг З.А. Каталитические свойства систем, состоящих из порошкообразных металлов и фталоциа-нинов. 1.Ф.Х., 1966, т.40, с.1229-1234.

86. Миньков А.И., Кейер А.П. Механизм окисления кумола на фталоцианине меди» Кинетика и катализ, 1967,т.8,с.160-166.91о Марголис Л.Я. Гетерогенное каталитическое окисление углеводородов. -Л.: "Химия", 1967 , 246-с.

87. Валендо А.Я., Нориков Ю.Д. Разложение гидроперекиси изо-пропилбензола в жидкой фазе в присутствии окислов металлов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, 2, с.275-279.

88. Салуквадзе Л.В., Нориков Ю.Д., Валендо Н.Я., Блюмберг Э.А. Окисление кумола в присутствии гетерогенных шисяых катализаторов в жидкой фазе. Известия АН СССР, сер.хим., 1972, 7, 1533-1538.

89. Бочоришвили Ш.К. ,Нориков Ю.Д. .Блюмберг Э.А. Кинетика я механизм распада гядроперекися -фенилэтила в присутствия окиси серебра. Кинетика и катализ, 1974,т.15,с.888-890.

90. Нориков Ю.Д., Блюмберг Э.А., Бочоришвили Ш.К., йрматов М.Д. Гетерогенный радикальный механизм распада гидроперекиси и окисления углеводородов в жидкой фазе. - ДАН СССР, 1975, т.223, №5, C.II87-IX90.

91. Валеядо А.Я., Нориков Ю.Д., Блшберг Э.А., Эмануэль Н.М. Гетерогенные и гомогенные стадии распада гидроперекиси изопропилбензола в присутствии окислов металлов. ДАН СССР, 1971, т.201, с.1378-1381.

92. Валендо А.Я., Нориков Ю.Д., Блюмберг Э.А. Особенности действия ингибиторов в процессе распада гидроперекиси изопропилбензола в жидкой фазе в присутствии гетерогенных окисных катализаторов. Нефтехимия, 1969, 9, с.866-872.98. НаЪег P., Weiss I.

93. Proc.Roy.Soc., 1934, Н 147, р. 332-335.

94. Шляпинтох В.Я., Карпухин О.Н., Постников Л.М., Захаров И.В., Вичутинский А .А., Цепалов Б.Ф. Хемялюминесцентные методы исследования медленных химических процессов.-М.: /'Наука", 1966, 299с.

95. Нориков Ю.Д., Салуквадзе Л.В. Влияние донорно-акцепторно-го модифицирования гетерогенного катализатора на жидкофаз-ное окисление изопропилбензола. ДАН СССР, 1972, т.203с.632-635.

96. Волькеяштейн Ф.Ф. Электронная теория катализа на полупроводниках. М.: "Физматгиз", I960, 187с.

97. Волькенштейн Ф.Ф., Бару В.Г. "Эффект памяти" у полупроводпиков при фотоадсорбции. Ж.Ф.Х., 1968, т.42, C.I3I7-I33I.

98. Пименов Ю.Д. Молекулярная фотоника. М.: "Наука", 1970, 351с.

99. Спиридонов К.Н., Кадушия А.А., Крылов О.В. Изучение поведения радикальных форм адсорбированного кислорода при взаимодействии пропилена с кислородом на окисных катализаторах методом ЭПР.- Ж.Ф.Х., 1967, т.42, C.II23-II26.

100. Валов П.И., Блюмберг Э.А., Эмануэль Н.М. Механизм сопряженного окисления пропилена и ацетальдегида. Сообщение I. Влияние концентрации кислорода и пропилена на кинетику реакции. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, М, с.791-795.

101. Крылов О.В. О механизме глубокого и мягкого окисления углеводородов на окислах переходных металлов. Кинетика и катализ, 1973, тЛ4, с.35-44.

102. Боресков Г.К. Механимзм реакций каталитического окисления на твердых окисных катализаторах, г Кинетика и катализ, 1973, т.14, с.7-24.

103. ПО. Салуквадзе Л.В.,Нориков Ю.Д.,Валендо А.Я. Блюмберг Э.А. Окисление кумола в присутствии гетерогенных окисных катализаторов в жидкой фазе. Изв. АН СССР, сер.хим.,1972, №7, с.1533-1538.

104. Полянский Н.Г. Катализ ионитами. М.: "Химия", 1977, 212с.

105. Сборник тезис с®. Катализаторы, содержащие нанесенные комплексы. Новосибирск.: Ш СО АН СССР, 1977,ч. 2, 186с.

106. Беренцвейг Б.В., Доцеяко О.Е., Копылова В.Д., Бойко Э.Т. Гетерогенные фосфатные иояятяые комплексы переходных металлов в жидкофазном окислении кумола. Кинетика и катализ, 1982, т.23, №5, с.64-70.

107. Сапунов В.А., Рико Э.А., Литвянцев И.Ю., Лебедев Н.Н. Кинетика и механизм реакции эпоксидирования на полимерных катализаторах. I Влияние природы полимерной основы .Кинетика и катализ, 1983, т.21, №2, с.520-533.

108. Сапунов В.А., Рико Э.А., Лебедев Н.Н. Кинетика и механизм реакции эпоксидирования на полимерных катализаторах. II Влияние структуры носителя. Кинетика и катализ, 1983, т.21, $2, с.533-535.

109. Селезнев В.А., Артемов А.В., Вайнштейн Э.Ф., Тюленин Ю.П. Распад гидроперекиси тетралина в присутствии комплексов полиоксиэтилена с ооС12. Нефтехимия, 1981, т.21,1. Ж, с.114-117.

110. Котляровский И.Л., Терпугова М.П., Амосов Ю.И. Синтез и каталитические свойства медь-содержащих органических полимеров. В сб: Катализаторы, содержащие нанесенные комплексы. - Новосибирск.: 1980, ч.2, с.146-149.

111. Рашидова С.Ш.,Усманова М.М. Синтез и свойства сополимеров акрилонитрила и их комплексов с 3d -переходными металлами. Узбекский хим. журнал, 1976, J66, с.27-35.

112. Беренцвейг В.В., Юффа А.Я., Баитова Л.В. Жидкофазное окисление тетралина в присутствии гетерогенных катализаторов, содержащих комплексы кобальта. Нефтехимия, I98X, т.21, №2, с.254-258.

113. Селезнев В.А., Вайяштейн Э.Ф., Артемов А.В., Тюленин Ю.П. Жидкофазное окисление тетралина в присутствии кобальтовых комплексов полиоксиэтилена. В сб.: Механизм каталитических реакций. "Наука".:М., 1978, C.II3-II5.

114. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофаз-ных реакции. -М.: "Наука", 1971, 711с.

115. Юффа А.Я., Лисичкин Г.В. Гетерогенные металлокомплексные катализаторы. Успехи химии-|1978, т.57, вып.8,с. 1414-1429.

116. Колесников Г.С., Родионова Е.Ф., Федорова Л.С. Карбоцеп-ные полимеры и сополимеры. XI. Синтез, полимеризация и сополимеризация эфиров винилфосфоновой кислоты. В.М.С., 1959, т.1, №, с.367-372.

117. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.-Л.:"Химия",1965,975с.

118. Торопцева A.M., Белгородская К.Б.,Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: "Химия", 1972, 416 с.

119. Шатенштейн А.И., Внрский Ю.П., Правикова Н.А., Алиханов П.П., Жданова К.И., Изюмников АЛ. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-ве-сового распределения полимеров. М.: "Химия",1964,188с.

120. Салуквадзе Л.В. Кинетика и механизм жидкофазного окисления изопропилбензола в присутствии гетерогенных катализаторов. Дисс. на соискание учен, степени канд. хим. наук, ИХФ АН СССР, Москва, 1976, 132с.

121. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддяк Д.,Тупе Э. Органические растворители.-М.: Иностранная литература, 1958, 322с.

122. Антоно(вский В.Л. Органические перекисные инициаторы. -М.: "Химия", 1972, 447с.

123. Голубев Г.С., Александров В.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. Савинова Л.Н. Инициированное каталитическое окисление м-ксилола в жидкой фазе. Нефтехимия, 1969, т.9, №6,с.882-885.

124. A.C.M59457 (СССР). Способ получения бензолдикарбоновых кислот /Н.Н.Лебедев, Н.Г.Дигуров,Ф.Г.Сафина.- Опубл. в Б.И., 1975, №5.

125. Булгакова Г.М. Влияние природы хелатного узла в комплексных соединениях металлов переменной валентности на механизм катализированного распада гидроперекисей, Дисс. на соискание учен, степени канд. хим. наук, Москва, ИХФ АН СССР, 1971, 129с.

126. А.с.$526618 (СССР) .Способ получения гидроперекисей алкял-ароматическях углеводородов. /Э.А.Блюмберг, Ю.Д.Нориков,

127. Л.В.Салуквадзе, В.Н.Дымент, Ю.И.Степанов, Ш.К.Бочоряшви-ля. Опубл. в Б.И. ,1976, J&32.

128. Беренцвейг В.В., Доценко О.Е., Копылова В.Д., Фрумкина Е.Л., Бойко Э.Т., Иванова Т.М. Ионитные комплексы переходных металлов гетерогенные катализаторы жидкофазяо-го окисления кумола. - Нефтехимия, 1983, т.23, №2, с.238-242.