Кинетика термического разложения ацетилциклогексилсульфонилпероксида тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Основные результаты диссертации изложены в следующих работах:

1. Зарипов Р.Н., Сафиуллин Р.Д., Яубасарова Э.И., Муслухов P.P., Комиссаров В.Д. Индуцированный распад ацетилциклогексилсульфонилперокси-да.// Изв. АН, Сер хим. - 1995. - № 6. - С. 1049-1051.

2. Зарипов Р.Н., Сафиуллин P.JL, Яубасарова Э.И., Мухаметзянова A.A., Комиссаров В.Д. Влияние растворителя на кинетику термического разложения ацетилциклогексилсульфонилпероксида.// Изв. АН, Сер хим. -1997.-№5.-С. 935-937.

3. Зарипов Р.Н., Мурзагулова Э.И., Гарифуллина Г.Ф., Сафиуллин P.JL, Комиссаров В.Д. Кинетика термического разложения ацетилциклогексил-сульфонилпероксида.// Кинетика и катализ. - 2002. -Т.43, № 3. - С. 342345.

4. Зарипов Р.Н., Сафиуллин P.JL, Яубасарова Э.И., Мухаметзянова A.A., Комиссаров В.Д. Радикально-цепной распад ацетилциклогексилсульфо-нилпероксида. II Международная конференция «Кинетика радикальных жидкофазазных реакций». Тезисы доклада. - Казань. - 1995. - С. 22 - 23.

5. Зарипов Р.Н., Мурзагулова Э.И., Гарифуллина Г.Ф., Сафиуллин Р.Л., Комиссаров В.Д. Влияние растворителя на кинетику и механизм индуцированного распада ацетилциклогексилсульфонилпероксида. VIII Международная конференция «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах». Тезисы доклада. - Иваново. - 2001. - С. 217.

1. Азингер Ф. Парафиновые углеводороды. Химия и технология. - Москва: Гостоптезиздат. - 1959. - С. 481-512.

2. Джильберт Э.С. Сульфирование органических соединений. Москва: Химия. - 1969. - С. 118-140.

3. Platz С., Schimmelschmidt К. Sulfonic Acids Пат. 735096. - Германия. -Chemical Abstracts. - 1940. - V.38. - P. 1249

4. Graf R. Der Reaktionsmechanismus der Sulfoxidation// Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1952. - Vol.578. - Hf.50. - №1. - P. 50-82.

5. Orthner L. Die Einfuhrung von Sulfo-Gruppen in Alkane mittels Schwefeldioxyd und Sauerstoff (Sulfoxydation).// Angew. Chem. 1950. - №13/14. - P. 302305.

6. Weghofer H. Verfahren zur Sulfoxydation von Sauerstoffhaltigen Derivaten gesättigter aliphatisher oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe. Пат - ФРГ. -Chemical Abstracts. - 1949. - V.48. - 872942. - P. 12166

7. Quack J.M., Reng A.K. Sekundares Alkansulfonat// Fette, Seifen, Ansrichittel. 1976. - Vol.78. - №5. - P. 200-206.

8. Kowalski J., Weghofer H. Kwasy Sulfonowe z weglowodorodow sentezy Fishera-Tropsha//Przemysl Chemiczny. 1953. - Vol.9. - P. 138-141.

9. Саитова M.A., Власова H.M., Комиссаров В.Д. Способ получения алкил-сульфокарбоновых кислот. Пат - СССР. - Заявл. 9.06.72. - Опубл. в Б.И. -1979.-A.C. 451694

10. Джагацпанян Р.В., Зеткин В.И. О некоторых радиационных реакциях органического синтеза.// Химическая наука и промышленность. 1959. - Vol.4. -№6.-С. 761-769.

11. Perkowvski J., Miller J.S. Quantum Yeld of Photochemical Sulphoxidation of n-Paraffins of C14-C17 Fraction.// Tenside Detergents. 1984. - Vol.21. - P .7-9.

12. Дроздов A.C., Мухин В.Ф., Диденко З.В. Основные параметры процесса радиационного сульфоокисления углеводородов.// Нефтепереработка и Нефтехимия. 1973. - Vol.1. - С. 28-30.

13. Попов А.И., Брянцев И.Н., Загорец П.А. К вопросу о возможности образования первичных моносульфокислот при радиационном сульфоокислении н-гексана. Москва. - 1968. - V.57. - С. 51-53.

14. Халимов Р.Ф. Механизм образования продуктов реакции сульфоокисления насыщенных углеводородов. Дисс. . какндидата химических наук. -Уфа. 1973.

15. Комиссаров В.Д., Саитова М.А., Курамшин Э.М. Кинетика сульфоокисления тетрадекана в присутствии инициатора озона.// Химическая промышленность. - 1973. - №10. - С. 738-740.

16. Комиссаров В.Д., Саитова М.А. Реакция обрыва цепи в жидкофазном сульфоокислении н-декана.// Доклады АН СССР. 1975. - Vol.221. - №1. - С. 123-125.

17. Комиссаров В.Д., Саитова М.А., Власова Н.М. Кинетика сульфоокисления н-декана, инициированного азодиизобутиронитрилом.// Reaction Kinetics and Catalists Letters. 1975. - Vol.2. - №1-2. - C. 105-110.

18. Orthner L., Schimmelschmidt К. Verfahren zur Herstellung von Sulfonsauren -Пат. 887503. ФРГ. - 1949. - Chemical Abstracts. - 1955. - V.49. - pp. 3238

19. Graf R. Verfahren zur Herstellung von Sulfonsauren Пат. 917427. - ФРГ. -Chemical Abstracts. - 1954. - V.50. - P. 12105

20. Саитова М.А., Комиссаров В.Д., Халимов Р.Ф. Способ получения алкил-сульфокислот. Пат. A.c. 914550 СССР. - СССР. - Заявл. 28.02.80. - Опубл. в Б.И. - 1982.

21. Weghofer Н. Zur Kenntnis der Sulfoxydation.// Fette und Seifen. 1952. -Vol.54. Jahrg. - №5. - P. 260-265.

22. Calvert J.G., Slater D.H., Gall J.W. Methyl Radicals Sulfur Dioxide Reaction. Tuesday C.S. ed. - N.Y.: Elsevier. - 1971. - P. 133-158.

23. Graf R., Gruschke H. Verfahren zur Herslellung von sulfonsauren Пат - ФРГ.- Chemical Abstracts. 1949.

24. Bertram D. Radiation Sulfoxidation of n-Hexan.// Radiation Chem. Proc. Ti-hany Symp. Tihany Hung. - 1962. - P. 23-30.

25. Bjelkvist В., Acelson A., Nilson J. Forfarande for sulfoxidering av mattade ali-fatiska och alicykliska kolvaten Пат - Швеция. - РЖХ. - 1968.

26. Хмельницкий Ю.Л., Нестеровский В.В., Мехеханова И.И. Радиационное сульфоокисление нормальных прафиновых углеводородов. Москва: Наука.- 1972. V.2. - С. 127-130.

27. Сегпу О. Relative Reactivity of n-Alkanes During Sulfoxidation.// Collection of Czechoslovac Chemical Communications. 1968. - Vol.33. - P. 257-263.

28. Саитова M.A., Халимов Р.Ф., Шафиков Н., Касымова Н.Х. Сравнительная реакционная способность н-парафинов в реакциях сульфоокисления// Нефтехимия. 1980. - Vol.20. - №4. - С. 594-598.

29. Попов А.И., Загорец П.А., Джагацпанян Р.В. Радиационное сульфоокисление н-парафинов. Москва: Наука. - 1972. - V.2. - С. 122-127.

30. Саитова М.А. Кинетика и механизм сульфоокисления насыщенных углеводородов. Дисс. кандидата химических наук. Уфа. - 1975.

31. Asinger F., Saus A. Contribution to the Sulphoxidation of Higher molecular n-paraffins.// Large Radiat. Sources. Industr. Process. Proc. Sympos. Munich. Vi-ena. - 1969. -P. 77-88.

32. Дроздов A.C., Джагацпанян P.B., Ляскин Г. Опытная установка радиационного сульфоокисления н-парафинов.// Химическая промышленность. -1981.-№9.-С. 18-20.

33. Зарипов Р.Н. Кинетика сульфоокисления насыщенных углеводородов при повышенном давлении. Дис. кандидата химических наук. Уфа. - 1988.

34. Bjellqvist В. Studies of the Sulfoxidation of Alkanes. 1. Dependence of the Sulfoxidation Rate on the Conversion and the SO2/O2 Ratio.// Acta Chemica Scandinavica. 1973. - Vol.27. - P. 3180-3194.

35. Берестов С.С., Серебрянская А.И., Шапетько Н.Н. Определение Термодинамических параметров образования комплекса в системе т-бутиловый спирт-жидкая двуокись серы методом ПМР.// Журнал общей химии. 1975. -Vol.5.-С. 1133-1136.

36. Bertram D. Strahlensulfonierung von Kohlenwasserstoffen.// Dechema Monographie. 1962. - Vol.42. - P. 197-201.

37. Mainet P.A.D.d. Interaction between Sulftxr Dioxide and Polar Moleculares. I. Systems Containing Aliphatic Alcohols, Ethers or Benzene in Carbon Tetrachloride.// Journal of Chemical Physics. 1957. - Vol.26. - №5. - P. 1036-1041.

38. Beermann C. Sulphoxidation of n-paraffins.// Proceeding of the Simposium on Normal Paraffins. Issue of European Chem. News. - November 16, 1966.

39. Саитова M.A., Халимов Р.Ф. Продукты и кинетика фотохимического разложения циклогексансульфохлорида в присутствии кислорода.// Известия АН СССР. Сер. хим. 1979. - №7. - С. 1642-1644.

40. Сафуллин P.JI. Элементарные реакции процесса сульфоокисления. Дис. . доктора химических наук. Уфа. - 2001.

41. Коттон Ф., Уилкинсон Д. Современная неорганическая химия. Химия непереходных элементов. Москва: Мир. - 1969 - V.2. - С. 402.

42. Соболев И.А., Попов А.И., Косоротов В.И. Влияние примесей, содержащихся в сырье, на процесс сульфоокисления при производстве Биоразлагае-мых ПАВ.// Химическая промышленность. 1976. - №8. - С. 570-574.

43. Black J.F., Baxter E.F. Use of Gamma Rays to Trigger Sulfoxidation Reaction with Most of the Liquid Paraffins.// Soap and Chem. Specialities. 1958. - Vol.34. -№io.-P. 3-10.

44. Ogata Y., Izava Y., Tsud T. Photochemical Sulfoxydation of n-Hexane.// Tetrahedron. 1965. - Vol.21. - P. 1349-1356.

45. Еникеева JI.P. Реакции обрыва цепей и ингибирования в жидкофазном сульфоокислении насыщенных углеводородов. Дис. . кандидата химических наук. - Уфа. - 1990.

46. Braun W., Rajbenbach L., Eirich F. Peroxide Decomposition and Cage Effect.// J. Phys. Chem. 1962. - Vol.66. - №9. - P. 1591-1595.

47. Карташева 3.C., Касаикина O.T. Термический распад дициклогексил пе-роксидикарбоната в растворителях различной природы.// Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991.-№1.-С. 48-55.

48. Gray P., Rathbone Р., Williams A. Alicyclic Alkoxyl Radicals in the Thermal Decomposition of Cyclohexyl and 1-Methylcyclohexyl Nitrite.// J. Chem. Soc. -1961.-№7.-P. 2620.

49. Kabasakalian P., Townley E.T. Photolysis of Nitrite Esters in Solution. V. Photochemistry of Cyclohexyl Nitrites.// J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol.84. - №14. -P. 2724.

50. Van Sickle D.E. Decomposition of Dicyclohexyl Peroxydicarbonate and O-O-t-Butyl O-Cyclohexyl Peroxycarbonate.// J. Org. Chem. 1969. - Vol.34. -№11.-P. 3446.

51. Smid J., Rembaum A., Swzarc M. The Role of Solvents in the Decomposition of Propionyl and Butiryl Peroxides.// J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol.78. - P. 3315-3322.

52. Rembaum J., Szwarc M. The Thermal Decomposition of Acetyl Peroxides in Gaseous Phase.// J. Chem. Phys. 1955. - Vol.23. - №5. - P. 909.

53. Rembaum J., Szwarc M. Kinetics of the Thermal Decomposition of Diacetyl Peroxide. I. Gaseous Phase.// J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol.76. - №23. - P.5975.

54. Hiatt R.R., Glover L.C., Mosher H.S. Concerted Mechanism and Effect of Solvents on the Decomposition of Alkyl Peroxyethers.//. J. Am. Chem. Soc 1975. -Vol.97. - №6. - P. 1556-1562.

55. Антоновский В.JI. Кинетика термолиза органических и элементооргани-ческих пероксидов в газовой фазе.// Кинетика и катализ. 1995. - Vol.36. -№3. - С. 370-378.

56. Levy M., Steinberg M., Szwarc M. Kinetics of Thermal Decomposition of Di-acetyl Peroxide. II. Effects of Solvents on the Rate of Decomposition.// J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol.76. - P. 5978-5981.

57. Ингольд К., Роберте Б. Реакции свободнорадикального замещения. Москва: Мир. - 1974.

58. Дутка B.C. Влияние растворителя на процесс термодеструкции лауроил-пероксида.// Укр. Хим. Журн. 1987. - Vol.53. - С. 973-976.

59. Антоновский B.JI. Органические перекисные инициаторы. Москва: Химия. - 1972. - С. 448.

60. Swain C.G., Schaad L.J., Kresge A.J. The Mechanism of Decomposition of Benzoyl Peroxide in Cyclohexane Solution.// J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol.80. -№19.-P. 5313-5319.

61. Hermans P.H., Van Eyk J. The Reaction of Benzoyl Peroxide with Cyclohexane and Cyclohexene. Contribution to the Mechanism of the Catalyzing Action of Peroxides in the Polymerization of Vinyl Derivatives.// J. Polymer Sci. 1946. -Vol.1.-P. 407-418.

62. Разуваев Г.А., Латяева B.H. Реакции перекиси ацетилбензоила со спитра-ми и уксусной кислотой.// Ж. Общ. Хим. 1956. - Vol.26. - С. 1986-1991.

63. Walling С., Azar J.C. The Induced Decomposition of Per Esters and Mixed Peroxides in the Presence of Alcohols and Ethers.// J. Org. Chem. 1968. - Vol.33. -№10.-P. 3888-3891.

64. Разуваев Г.А., Лихтеров B.P., Этлис B.C. Изучение термического разложения перекиси ацетилциклогексансульфонила в различных растворителях.// Ж. Общ. Хим. 1961. - Vol.31. - С. 274-280.

65. Разуваев Г.А., Лихтеров В.Р., Этлис B.C. Реакции перекисей бензоилал-кансульфонилов с органическими растворителями.// Ж. Общ. Хим. 1962. -Vol.32. - С. 2033-2039.

66. Leffler J.E., Petropouls С.С. 4-Methoxy-3',5'-dinitrobenzoyl Peroxide.// J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol.79. - P. 3068-3071.

67. Hisada R., Minato H., Kobayashi M. Thermal Decomposition of Benzoyl p-Toluenesulfonyl Peroxide.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. - Vol.44. - P. 25412545.

68. Haszeldine R.N., Helsop R.B., Lethbridge J.W. The Propeties and Reactions of Dimethanesulphonyl Peroxide.// J. Chem. Soc. 1964. - №12. - P. 4901-4907.

69. Станкевич А.И., Зятьков И.П., Лазарева M.A., Ельницкий А.П. Соотношение полярных и радикальных процессов при термических превращениях перекисей.// Ж. Орг. Хим. 1980. - Vol.16. - №9. - С. 1823-1829.

70. Leffler J.E., More А.А. Decomposition of Bicyclo2.2.2.-l-formyl and Pivaloyl Peroxides.// J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol.94. - P. 2483-2487.

71. Яблоков В.А. Механизмы перегруппировки пероксидов.// Успехи химии. 1980. - Vol.49. - №9. - С. 1711-1729.

72. Walling С., Waits Н.Р., Milovanovic J.M., Pappiannou C.G. Polar and Radical Paths in the Decomposition of Diacyl Peroxides.// J. Am. Chem. Soc. 1970. -Vol.92. - P. 4927-4932.

73. Linhardt R.G., Murr L. Mechanism of Decomposition for Diacyl Peroxides and Related Carboxy Inversion Compounds in Aqueous Acetone.// Tetrahedron Letters. 1979. - P. 1007-1010.

74. Шаткина Т.Н., Ловцова A.H., Мазель K.C., Реутов О.А. Термическое разложение перекиси циклобутил- и циклопентилацетила в бензоле.// ДАН СССР. 1976. - Vol.227. - С. 112-113.

75. Липпмаа Э.Т., Шаткина Т.Н., Ловцова А.Н., Пирн Л.Э., Мазель К.С., Реутов О.А. Исследвание термолиза перекисей алициклического ряда методом химической поляризации ядер.// ДАН СССР. 1976. - Vol.231. - С. 1362-1365.

76. Шаткина Т.Н., Ловцова А.Н., Мазель К.С., Пехк Т.Н., Липпмаа Э.Т., Реутов О.А. К вопросу о механизме образовании сложных эфиров в термолизе перекисей циклоалкилуксусных кислот.// ДАН СССР. 1977. - Vol.237. - С. 368-370.

77. Lee S.-G. Evidence for Electron Transfer, Radical and Ionic Pathways in the Decomposition of Diacyl Peroxide.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993. - №7. - P. 1361-1372.

78. Beer L.A., Locke F.J. Aqueous Suspension Polymerization of Vinyl Chloride in the Presence of a Nonionic Colloid and an Acyl Persulfonate. Пат - USA. -1967. - 3340243

79. Huels A.-G., Hoffmann K., Kraenzlein P. Production of Poly(vinyl chloride) or Vinyl Chloride Copolymers. Пат - Germany. - 1967. - 1245127

80. Iloff A. Suspension or Pearl Polymerization of Vinyl Compounds. Пат - Germany. - 1957.-13583

81. Gobain P.-S. Control of Vinyl Chloride Bulk Polymerization. Пат - France. -1966. - 1427936

82. Gobain P.-S. Two-stage Polymerization or Copolymerization of Vinyl Chloride. Пат - France. - 1965. - 6603417

83. Gobain P.-S. Two-stage Production of Vinyl Chloride Polymers. Пат -France. - 1965. - 1427935

84. Iloff A. Preparation of Vinyl Chloride High-molecular-weight Polymers or Copolymers by Polymerization in Suspension or as Beads. Пат - Germany. -1958. - 1032542

85. Solvay-Werke D. Polymerization Catalysts. Пат - Germany. - 1965. -6602628

86. Buening R. Suspension Polymerization of Acrolein in Aqueous Media with the Aid or Graft Copolymerization. Пат - Germany. - 1967. - 215(2), 168

87. Балакирев E.C., Гершенович А.И., Млышева H.C. Сульфохлорирование полиэтилена. Пат - СССР. - 1961. - 145344

88. Моцарев Г.В., Розенберг В.Р. Об инициировании реакции хлорирования метилхлорсиланов перекисью ацетилциклогексилсульфонила.// Журнал прикладной химии. 1964. - Vol.4. - №37. - С. 920-922.

89. Лузин Ю.И., Леплянин Г.В., Сафиуллин Р.Л. Инициирование полимеризации метилметакрилата ацетилциклогексилсульфонилпероксидом.// Высокомолекулярные соединения. 1995. - Vol.37. - №5. - С. 865-869.

90. Антоновский В.Л., Бузланова М.И. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. Москва: Наука. - 1965.

91. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители. Москва: Издательство иностранной литературы. - 1958.

92. Николаев А.И. Кинетика реакций алкильных, алкилпероксидных и алкил-сульфонильных радикалов друг с другом. Дис. . кандидата химических наук. Уфа. - 1985.

93. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Москва: Химия. - 1977.

94. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. Москва: Химия. - 1973.

95. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. Москва: Наука. -1973.

96. Справочник химика. Москва: ГОНТИ. - 1962 - V.l.

97. Ахадов А. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. Москва: Изд-во стандартов. - 1972.

98. Korth H.-G., Neville A.G., Lusztyk J. Direct Spectroscopic Detection of Sul-fonyloxyl Radicals and First Measurements of Their Absolute Reactivites.// J. Phys. Chem. 1990. - Vol.94. - №25. - P. 8835-8839.

99. Денисов E.T. Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций. Москва: Наука. - 1971.

100. Вартанян Л.С., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. О последовательности образования продуктов окисления н-декана.// Ж. Физ. Химии. 1956. - Vol.30. -№4. - С. 862-870.

101. Николаев А.И., Сафиуллин Р.Л., Еникеева Л.Р., Комиссаров В.Д. Кинетика гибели метилпероксильных радикалов в жидкой фазе.// Химическая физика. 1992. - Vol.ll. - №1. - С. 69-72.

102. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. Москва: Наука. - 1988.

103. Saus А., Asinger F., Hoffmann Р. Substitutionsverhaltnisse bei der Disul-foxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen.// Tenside Detergents. 1973. -Vol.10. - Hf.3. - №Heft 3. - P. 113-119.

104. Horner F., Schlafer L. Zweitund Mehrfach Chlorierung Einiger Monochlo-ralkane.// Ann. der Chem. - 1960. - Vol.635. - P. 31-45.

105. Asinger F., Fell В., Oltay E. Zur Frage der Izomerenbilung bei der Nitrierung einfacher und Substituierter Paraffinkohlenwasserstoffe.// Chem. В er. -1967.-Vol.100.-P. 438-447.

106. Николаев А.И., Еникеева Л.Р., Сафиуллин Р.Л. Кинетика рекомбинации алкильных радикалов в жидкой фазе.// Химическая физика. 1984. - Vol.3. -№5.-С. 711-714.

107. Зарипов Р.Н., Сафиуллин Р.Л., Рамеев Ш.Р., Ахунов И.Р., Комиссаров В.Д. Кинетика и механизм начального периода сульфоокисления н-декана.// Кинетика и катализ. 1990. - Vol.31. - С. 1086.

108. Koester R., Asmus K.-D. Die Reduction von Tetrachlorkohlens durch Hy-dratisierte Electronen, H-Atome und Reduzierende Radicale.// Z. Naturforsch. Teil B. 1971.-Vol.26.-P. 1104-1108.144

109. Антоновский В.JI., Березин И.В. Отностиельная реакционная способность С-Н- и С-т-связей н-гептана, бензола, толуола, этилбензола и циклогек-сана при взаимодействии с метальными радикалами в жидкой фазе.// ДАН СССР. 1960. - Vol.134. - Р.621-624.

110. Ingold К. The Effect of Substituents on the Relative Rates of Reaction of tert-Butoxy Radicals with Phenols in Carbon Tetrachloride and in Chlorbenzene.// Can. J. Chem. 1963. - Vol.41. - P. 2816.

111. Russell G.A. Solvent Effects in the Reaction of Free Radicals and Atoms. V. Effects of Solvents on the Reactivites of t-Butoxy Radicals.// J. Org. Chem. 1959. - Vol.24. - P. 300.