Комплексные соединения никеля (II), палладия (II) с аминокислотами и АТФ тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

Условные обозначения

Введение

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Общая характеристика лигандов.

1.1. Алании.

1.2. Серин.

1.3. Аспарагиновая кислота.

1.4. Глутаминовая кислота.

1.5. Аденозин-5'-трифосфорная кислота (АТФ).

Глава 2. Комплексные соединения никеля (И) и некоторых d-элементов с 20 аланином, серином, аспарагиновой, глутаминовой кислотами и АТФ.

2.1. Комплексные соединения металлов с аланином и серином.

2.2. Комплексные соединения металлов с аспарагиновой и 23 глутаминовой кислотами.

2.3. Комплексные соединения никеля (И) и некоторых d-элементов с 28 АТФ. ;

Глава 3. Разнолигандные комплексы металлов с аминокислотами и 33 нуклеотидами.

3.1. Разнолигандные комплексы никеля (II) и некоторых d- 34 элементов с аланином, серином и другими лигандами.

3.2. Разнолигандные комплексы никеля (II) и некоторых d- 37 элементов с аспарагиновой, глутаминовой кислотами и другими лигандами.

3.3. Разнолигандные комплексы никеля (II) и некоторых d- 38 элементов с аминокислотами и нуклеотидами.

Глава 4. Комплексные соединения палладия (II) с аминокислотами и АТФ.

4.1. Комплексные соединения палладия (II) с аминокислотами.

4.2. Разнолигандные комплексные соединения палладия (II) с аминокислотами и нуклеотидами.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1 .Исходные вещества.

2. Методы исследования.

2.1. Потенциометрическое титрование.

2.2. Элементный анализ.

2.3. Кристаллооптический анализ.

2.4. Рентгенофазовый анализ.

2.5. Термогравиметрический анализ.

2.6. Инфракрасная спектроскопия.

2.7. ЯМР.

3. Изучение комплексообразования никеля (II) и палладия (II) с аланином, 54 серином, глутаминовой, аспарагиновой кислотами и АТФ в водном растворе.

3.1.Определение констант ионизации аланина, серина, 54 аспарагиновой, глутаминовой кислот и АТФ.

3.2. Комплексообразование никеля (II) и палладия (II) с аланином, 56 серином, аспарагиновой, глутаминовой кислотами и АТФ.

3.2.1. Комплексообразование ионов никеля (II) с аланином.

3.2.2. Комплексообразование ионов никеля (II) с серином.

3.2.3. Комплексообразование ионов никеля (II) с аспарагиновой 61 кислотой.

3.2.4. Комплексообразование ионов никеля (II) с глутаминовой кислотой.

3.2.5. Комплексообразование ионов никеля (II) с АТФ.

3.2.6. Комплексообразование ионов палладия (II) с аланином.

3.2.7. Комплексообразование ионов палладия (II) с серином.

3.2.8.Комплексообразование ионов палладия (II) с аспарагиновой кислотой.

3.2.9.Комплексообразование ионов палладия (II) с глутаминовой 69 кислотой.

3.2.10. Комплексообразование ионов палладия (II) с АТФ. 70 3.3. Разнолигандные комплексные соединения никеля (И) и 75 палладия (II) с аланином, серином, аспарагиновой, глутаминовой кислотами и АТФ.

3.3.1. Разнолигандные комплексные соединения никеля (II) с 75 аланином, серином, аспарагиновой, глутаминовой кислотами и АТФ.

3.3.2. Разнолигандные комплексные соединения палладия (II) с 78 аланином, серином, аспарагиновой, глутаминовой кислотами и АТФ.

4. Синтез комплексных соединений никеля (II) и палладия (II) с 82 аминокислотами и АТФ.

4.1. Синтез комплексных соединений никеля (II) с аминокислотами.

4.2.Синтез комплексных соединений палладия (И) с аминокислотами.

4.3. Синтез комплексных соединений никеля (И) и палладия (II) с

4.4. Синтез разнолигандных комплексов никеля (II) и палладия (И). 84 5. Изучение свойств и строения синтезированных соединений.

5.1. Кристаллооптический анализ.

5.2. Рентгенофазовый анализ.

5.3. Термогравиметрический анализ.

5.3.1. Комплексные соединения никеля (II) с аминокислотами.

5.3.2. Комплексные соединения палладия (И) с аминокислотами.

5.3.3. Комплексные соединения никеля (II) и палладия (II) с АТФ.

5.3.4. Разнолигандные комплексные соединения никеля (И) и 106 палладия (II).

5.5. ИК-спектры поглощения комплексных соединений.

5.5.1. ИК-спектры поглощения комплексных соединений с

5.5.2. ИК-спектры поглощения комплексных соединений 111 с серином.

5.5.3. ИК-спектры поглощения комплексных соединений 116 с аспарагиновой кислотой.

5.5.4. ИК-спектры поглощения комплексных соединений 118 с глутаминовой кислотой.

5.5.5. ИК-спектры поглощения комплексных соединений с АТФ.

5.5.6. ИК-спектры поглощения разнолигандных комплексных 123 соединений никеля (II) и палладия (II) с АТФ и аминокислотами.

5.5.6.1. ИК-спектры поглощения комплексных соединений никеля 124 (II) с АТФ и аминокислотами.

5.5.6.2. ИК-спектры поглощения комплексных соединений 127 палладия (II) с АТФ и аминокислотами.

5.6. Спектры ЯМР. аланином.

ВЫВОДЫ

Изученне комплексных соединений металлов с биологически активными лигандами имеет большой научный я прикладной интерес. Эти соединения изучаются во многих областях химии, особенно бионеорганической. Чрезвычайно -широка возможность применения их в различных -областях науки, техники, сельского хозяйства, фармакологии и медицины.

Содержание ионов металлов или органических веществ в тканях живого организма поддерживается на строго определенном уровне, отклонение от которого приводит к серьезным нарушениям биохимических процессов, к заболеваниям животных и человека. Многие лекарства представляют собой лиганды, специфически взаимодействующие с определенным металлом или группой металлов. Кроме того, комплексы металлов с органическими лигандами являются более эффективными биологически активными препаратами, чем неорганические соли соответствующих металлов или органические вещества в свободном состоянии.

Из органических соединений к физиологически активным веществам относят нуклеиновые кислоты, аминокислоты и их производные. Аминокислоты являются важнейшими компонентами эндогенного трансаминирования [1], в процессе которого непосредственное участие принимают биогенные 3d-элементы, в том числе, никель [2]. Никель является микроэлементом, участвующим в процессах окислительно-восстановительного катализа, в образовании активных центров ферментов, в процессах гидролиза и других биохимических процессах. Некоторые комплексы никеля (II) оказывают заметное влияние на превращение аминокислот в печени, поэтому предпринимаются попытки создания на их основе химических модуляторов метаболизма и фармакологических ловушек [3]. Ряд соединений палладия [4] подавляет развитие раковой опухоли.

Аденозин-5 '-трифосфорная кислота (АТФ) играет уникальную роль в метаболизме живого организма: она служит аккумулятором энергии, )свобождающейся при расщеплении сложных органических соединений клетки I является поставщиком энергии дщя различных биохимических и физиологических процессов. -Сокращение мышц, биосинтез белков и 1уклеиновых кислот, многие другие процессы сопряжены с гидролизом АТФ. В присутствии ионов металлов АТФ обеспечивает процессы [рансфосфорилирования. АТФ и соединения на ее основе применяются в медицине, сельском хозяйстве и пищевой промышленности, поэтому изучение сомплексообразования металлов с этим соединением представляет фундаментальный интерес для бионеорганической химии.

Разноящандные комадецснуе д^щнцщ ; цромежухочными образованиями, обуславливающими харакгербиохимических процессов в живых организмах и в химщсо-технологичес1сих процессах. , Координация ионом ереходашшеталда двух и более органических дийандсю приводит ^изменению Ьизико-химических, биологических свойств, характера связи лиганда с [ентральным атомом и реакционной способности. < Разнолигавдные ; соединения [йкеля и палладия зачастую обладают высокой биологической, активностью, в Еастности противоопухолевой. Получены данные,' > что даалкилдитиофосфаты мкеля и палладия способствуют уменьшению злокачественных опухолей v у шшей на 69% [5]. Кроме того, разнолигандные комплексы могутм служить в ячестве моделей высокоактивных металлоферментов. , >.»" > - ь

Изучение разнолигандных комплексов переходных! металлов <-ьс щтящ&ящ. лигаидамн люз#ол$ет; ^аддавь роль металлов шплексоабразояатедей и дигащщв в жщн^жо дашшх,, s.^охимшеских-юоцессах и- проводить- направленный синтез необходимых? для медишщы и ельского хозяйства препаратов с заданной специфической активностью. 1оэтому одним из важных вопросов бионеорганической координационной 8 гамии является разработка основ направленного синтеза комплексных соединений металлов с биологически активными веществами, изучение их лроения, свойств, а также устойчивости в растворах.

В связи с этим представляется -актуальным исследование шмплексооб]разования никеля (II) и палладия (II) -с аланином, серином, асдарагиновой кислотой, глутаминовой кислотой и „аденозинт5 '-трифосфорной шслотой (АТФ) в водных растворах» определение констант устойчивости и лштез бинарных и разнолигандных комплексов никеля (II) и палладия (II) с аминокислотами и АТФ и изучения их свойств и строения.

143 ВЫВОДЫ

1.Исследовано комплексообразование никеля (II) и палладия (II) с аминокислотами (аланином, ссрином, аспарагиновой кислотой, глутаминовой кислотой) и АТФ в водных растворах. Методом потенцнометрического гитрования установлено образование комплексов состава 1:1, 1:2, 1:3. Определены константы ионизации исходных лигандов и константы образования комплексов. Условия образования и устойчивость комплексов зависят от природы металла и лиганда.

Образование комплексных соединении палладия (11) происходит в более кислой среде. Комплексные соединения палладия (II) более устойчивы по сравнению с аналогичными соединениями никеля (II). В зависимости от природы лиганда устойчивость комплексных соединений изменяется в следующей последовательности: Asp > Glu > Ser > Ala > АТФ.

2, Методом потенцнометрического титрования изучено адмплексообразование в водных растворах в системах никель (II) - аланин херин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота) - АТФ и палладий (II) -аданин (серин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота) - АТФ. Установлено образование разнолигандных комплексных соединений М(Ы) -шинокислота - АТФ состава 1:1:1. С использованием определенных нами сонеганг ионизации -лигандов и констант образования- бинарных комплексов жкеля (II) и палладия (II) с аминокислотами и АТФ по программе SCOGS Simultaneous calculation of general Species) определены константы образования шнолигавдных комплексных соединений lg0:. - и-.;

Ni (II) Pd (II)

М (И): АТФ: Ala 14,30 20,65

М (II): АТФ: Ser 15,48 21,03

М (Я): АТФ: Glu 16,65 21,55

М (II): АТФ : Asp 18,07 22,02

Разнолигандные комплексные соединения никеля (II) и палладия (И) шляются более устойчивыми, чем соответствующие бинарные соединения.

Устойчивость разнолигандных комплексов изменяется в зависимости от природы лиганда и металла и соответствует ряду: Asp>Glu>Ser>Ala. Комплексы палладия (II) являются более устойчивыми, чем однотипные соединения никеля (II).

3. Из водных растворов выделены 22 комплексных соединений никеля (II) и палладия (II) с аминокислотами и АТФ состава;

Ni(Ala )2 2Н30 (I), Ni(Ser'Y2H20 (II), Ni(Asp*)3 2Н30 (III), Ni(Glu )2 2Н20 (IV), ЩАТФ2-)'ЗН20 (V),Pd(Ala)ClH20 (VI), Pd(Ala)(Ala)С1 (VII), Pd(Ser)Cl Н20 ' (VIII), Pd(Ser)(Ser)CI (IX), Pd(Asp2")H20 (X), Pd(Asp")2 (XI), Pd(GIu2')H20 (XII), Pd(Glul2 (XIII), Pd(ATФ2") H20 (XIV), №(АТФ")(А1а") 2H20 (XV), №(АТФ")(8ег")2Н20 (XVI), №(АТф-)(Азр")2Н20 (XVII), №(АТф-)(С1иГ ) 2H20 (XVIII), Рй(А1а)(АТФ2") (XIX), Pd(Ser)(ATФ2-) (XX), Pd(AspKAT02") (XXI), Pd(GluXA'I^2") (XXII).

Из них впервые получены IS соединений - V-XXII.

Идентификация синтезированных соединений проведена методами химического, кристаллоогггического, рентгенофазового, гермогравиметрического анализов и методами ЯМР и ИК-спектроскопии.

4. Определена схема термической деструкции двойных и разнолигандных соединений никеля (II) и палладия (II). Комплексные соединения, содержащие молекулы воды, вначале подвергаются дегидратации при 50-160 °С. При последующем повышении температуры характер дериватограмм всех комплексов идентичен. В интервале 200-350 происходит плавление, переходящее в разложение комплексов, связанное с деструкцией органической части молекулы. Термолиз Ni(Glu")2 2Н20 и Ni(Asp")2 2Н20 носит взрывной характер. Конечным продуктом термолиза являются оксид никеля^ металлический палладий и элементарный углерод (для бинарных комплексов); полифосфатные соединения никеля и палладия и элементарный углерод (для комплексов, содержащих АТФ).

Анализ дериватограмм показал, что синтезированные комплексы разлагаются в широком интервале температур (50-800 °С). При этом все соединения палладия термически более устойчивы, чем аналогичные соединения никеля. Разложение разнолигандных комплексов никеля и палладия происходит при более высоких температурах (400-800 °С), чем разложение бинарных комплексов.

5. На основании проведенных физико-химических исследований установлено наличие и характер координации органических лигандов ионами никеля (II) и палладия (II).

В комплексных соединениях NiL2,PdL2, Pc^AkQGfflhO • и Pd(Ser")ClH20 анионы аминокислот (аланина, серина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты) являются биденгатными циклическими лигандами и координируются за счет азота аминохруниы и кислорода карбоксильной группы.

В комплексах палладия (1Г) с аланином и серином состава 1:2 Pd(AlaXAla')Cl и Pd(Ser)(Ser")Cl одна молекула аминокислоты является монодентатньгм нейтральным лигандом за счет координации палладием (II) азота аминогруппы. Анион второй молекулы является бвденгатным циклическим лигандом за счет координации палладием (II) азота аминогруппы и кислорода карбоксильной группы.

В комплексных соединениях палладия (Я) состава 1:1 Pd(Asp2~)H20 и Pd(Glu2")H20 дикарбоновые аминокислоты (аспарагиновая, глутаминовая кислоты) являются тридентатными дигаыдами за снег двух ионизированных карбоксильных групп и аминогрупп.

В комплексах состава 1:2 Pd(Asp")2 и Pd(Glu')2 анионы аминокислот выступают как бидентатные циклические лиганды. Координация осуществляется за счет азота аминогруппы и кислорода карбоксильной группы.

В комплексных соединениях никеля (II) и палладия (II) с АТФ №(АТФ2') ЗН20 и Pd(ATФ2")H20 АТФ является тридентатным лигандом за счет азота N-7 гетероцикла и двух кислородов фосфатогрупп.

В разнолигандных комплексных соединениях никеля (И) с АТФ и аминокислотами аминокислоты являются бидснтатными циклическими лигандами (связи Ni-N, NI-O), а АТФ является бццентатным лигандом за счет азота N-7 и кислорода фосфатогруппы.

В разнолигандных комплексных соединениях палладия (II) с АТФ и аминокислотами аминокислоты выступают как нейтральные моноденгатные лиганды (за счет азота аминогруппы), а АТФ является тридентатным лигандом за счет двух кислородов фосфатогрупп и N-7 гетероцикла.

6. Материалы диссертации могут быть использованы в монографиях, учебниках, справочниках, при чтениях курсов лекций по соответствующим разделам неорганической химии и при проведении НИР в ВУЗах и НИИ.

147

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Обзор работ по комплексным соединениям никеля (II) и палладия (II) с аминокислотами и нуклеотидами свидетельствует о значительном интересе исследователей к этому классу соединений в связи с перспективностью их использования для моделирования биологических процессов и изыскания новых биологически активных препаратов.

С конца 70-х годов XX века наибольшее внимание уделялось изучению комплексообразования в растворах в системах переходный элемент -аминокислота (нуклеотид) с целью установления возможности образования и вычисления констант устойчивости бинарных комплексов. В значительно меньшей степени исследовалось образование разнолигандных комплексных соединений и их свойств и строения.

Что касается комплексов никеля (II) и палладия (II) с аминокислотами и АТФ, то можно отметить, что комплексообразование никеля (II) исследовано в большей степени, чем палладия (II). При этом в основном изучены бинарные комплексы.

Имеются разноречивые данные о характере координации никелем (II) АТФ и некоторых аминокислот. Практически отсутствуют данные о бинарных комплексах палладия (II) с глутаминовой, аспарагиновой кислотами и АТФ.

Не исследовалось образование разнолигандных соединений никеля (II) и палладия (II) с АТФ и указанными выше аминокислотами.

В связи с этим представляется целесообразным изучение

51 комплексообразования никеля и палладия с аланином, серином, глутаминовой, аспарагиновой кислотами и АТФ в водных растворах, а также синтез бинарных и разнолигандных соединений на основе данных металлов и лигандов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

При изучении комплексообразования в водных растворах и при синтезе комплексных соединений в качестве исходных веществ использовались аминокислоты: аланин, серин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты фирмы «Reanal» (Венгрия), динатриевая соль аденозин-5'-трифосфорной кислоты (АТФ) марки «х.ч.», Ni(N03)2 6Н20 дважды перекристаллизованный. H2PdCl4 получали растворением металлического палладия в царской водке [160]. Растворы НС1 и КОН готовились из фиксаналов. Для создания необходимой ионной силы использовали KNO3 марки «х.ч.».

2. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

При изучении комплексообразования в водных растворах и при определении констант устойчивости использовался метод потенциометрического титрования.

Состав, индивидуальность, физико-химические свойства и строение синтезированных комплексных соединений определялись и устанавливались с помощью химического, термогравиметрического, кристаллооптического, рентгенофазового анализа, методов инфракрасной спектроскопии и ядерного магнитного резонанса. 2Л. Потенциометрическое титрование.

Определение констант ионизации лигандов, а также изучение комплексообразования никеля (II) и палладия (II) с аминокислотами и АТФ в водных растворах проводили методом рН-потенциометрического титрования [145] на рН-метре (рН-150), соединенного с Хлорсеребряным и стеклянным электродами. Титрование проводили 0,1М раствором КОН и НС1 при температуре 20-21 °С. Исходная концентрация 4103 моль/л. Начальный объем титруемых растворов составлял 50 мл, для создания необходимой ионной силы использовали 1М KN03. Шаг титрования составлял 0,1 мл (для систем, содержащих палладий - 0,2 мл).

2.2. Элементный анализ.

Никель определяли трилонометрическим титрованием [146], палладий-весовым методом [146]. Азот определяли по методу Къельдаля [147], углерод, водород определяли по методике [148] сжиганием навески с поглощение продуктов сгорания, хлор - аргентометрическим титрованием по методу Мора [146].

2.3. Кристаллооптический анализ.

Кристаллооптический анализ комплексных соединений выполнен на поляризационном микроскопе ПОЛАМ-113 в стандартном наборе иммерсионных жидкостей ИЖ-1 с диапазоном показателей преломления от 1,33 до 3,17 [149,150].

2.4. Рентгенофазовый анализ.

Рентгенофазовый анализ выполнен на дифрактометре ДРОН-2 с монохроматичеким СиКа-излучением в диапазоне от 5° до 90° со скоростью град/мин.

2.5. Термогравиметрический анализ.

Термогравиграммы снимались на дериватографе системы «МОМ» (Венгрия) при температуре от 20 до 1000 °С в кварцевых тиглях, термопара платино-родиевая, эталон - А1203. Скорость нагревания составляла 10 °С в минуту.

2.6. Инфракрасная спектроскопия.

Инфракрасные спектры поглощения исходных веществ и полученных комплексных соединений были сняты в области 400-4000 см"1 на спектрофотометрах Specord-75 IR и Specord М 80 в таблетках бромида калия и в вазелиновом масле. Интерпретацию ИК-спектров поглощения проводили на основании литературных данных по отнесению частот в спектрах исходных веществ и в аналогичных соединениях. [76, 134,151-155].

2.7. ЯМР.

Спектры ЯМР 'Н, 13С и 35Р получены на импульсном спектрометре с фурье-преобразованием высокого разрешения Bruker АС-200 с рабочей частотой протонов 200,13 МГц. Спектры ЯМР 13С получены по одноимпульсной методике с широкополосным подавлением протонов.

3. ИЗУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ НИКЕЛЯ (II) И ПАЛЛАДИЯ (II) С АЛАНИНОМ, СЕРИНОМ, АСПАРАГИНОВОЙ, ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТАМИ И АТФ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ. 3.1. Определение констант ионизации аланина, серина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты и АТФ.

Для определения констант ионизации аминокислот и АТФ был использован рН-потенциометрический метод А.Альберта и Е.Сержента [145].

Титрование растворов аминокислот и АТФ проводили ОДМ раствором КОН и НС1 при температуре 20-21 °С. Начальный объем титруемых растворов составлял 50 мл, для создания необходимой ионной силы использовали 1М KN03, исходная концентрация 410" моль/л. Шаг титрования равен 0,1 мл.

При титровании лигандов кислотой (НС1) константа ионизации рК! рассчитывалась по формуле: pKi = рН + lg [Н2А+] - lg [НА].

Если титрование проводилось при рН<4, то в расчетную формулу вводилась поправка на ионы водорода.

При титровании щелочью (КОН) константа ионизации рК2 определялась по формуле: рК2 = рН + lg [НА] - lg [А ] с учетом поправки на концентрацию ионов [ОН ] в области рН>10.

Аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота имеют две группы, способные к ионизации, которые могут быть оттитрованы последовательно двумя экв. щелочи. В таких случаях точный результат титрования может быть получен при использовании метода расчета Нойеса, в котором: С - общая концентрация всех частиц титруемой кислоты; В - концентрация прибавляемой щелочи; [Н+] - концентрация ионов водорода;

Тогда: X = {Н+ }(В - С + {Н+ });

Y = 2С - (В + {Н+»; 2 = {Н+)2(В + {Н+». X],YbZi - данные, полученные при добавлении менее чем 1 экв. щелочи КОН; X2,Y2,Z2 - данные, полученные при добавлении более чем 1 экв. щелочи КОН; Константы ионизации равны: ^ Y,Z2 - Y2Z, X ,Z2 - X 2Z, x,y2-x2y, y,z2 -y2z,

От точки эквивалентности в любую сторону выбираются пары показаний, выбор показаний предпочтительнее симметричный.

Из результатов титрования были выбраны значения, расположенные симметрично относительно точки эквивалентности. В результате измерения рН серии растворов построены графики зависимости рН раствора от количества прибавленного титранта. Расчеты констант ионизации аминокислот и АТФ приведены в Приложении (табл. №№ 1-10), а в табл. № 13 представлены рассчитанные величины рК всех лигандов в сравнении с литературными данными. Нами определено значения рК[ АТФ и проведена классификация констант ионизации (рКг) относительно функциональных групп АТФ. Рассчитанные нами константы ионизации лигандов хорошо согласуются с ранее полученными результатами, что свидетельствует о надежности предложенной методики.

1. Мецлер Д. Биохимия. М.:Мир.-1980. -Т.2. -С.210.

2. Мартелл А.Е., Мацусима Й. // Химия и биология пиридоксалевого катализа / под ред. Браунштейна А.Е. и др. М.:Наука.- 1968. С. 26.

3. П.П.Корби, М.Кавиккьоли, П. Мельников, А.К. Массабни, JI.A.A. де Оливейра. Комплексные соединения никеля и кобальта с дженколевой кислотой // Коорд. хим. 2000. - Т. 26.- № 1. - С.31-34.

4. Graham R.D., Williams D.R. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1979. V. 41. N 8. P. 1245.

5. Sigel H. Structural aspects of mixed ligands complex formation in solution. Metal ions in biological systems. // New York: Marcel Dikker Inc. 1973.-V.2.-ch.2.-P.63-125.

6. Химическая энциклопедия. M., 1988.- T.l. -С. 138-139.

7. Строев Е.А. Биологическая химиия. М.: Высш. шк., 1986.- С. 40,279.

8. Г.Малер, Ю.Кордес. Основы биологической химии. М.Мир.- 1970. -567 с.

9. Letter J.E., Baumann J.E. A thermodinamic study of Amino-acids related to serine with cooper (II) and nickel (II) // J.Am.Che.Soc. 1970.- v.92.- N3.-P.437-442.

10. Зильберман Я.Е., Штырлин В.Г., Захаров A.B., Сапрыкова З.А. Устойчивость и лабильность комплексов никеля (II) с аминокислотами. // Журн. неорган, химии. -1992.- Т.37. -Вып. 2.-С.388-396.

11. Яцимирский К.Б., Крисс Е.Е., Гвяздовская В.П. Константы устойчивости комплексов металлов с биолигандами. Киев: Наукова думка, 1979.-228 с.

12. Perrin D.D. Stability constants of metal-ion complexes. Pt B: Organic ligands./Ed.D.D.Perrin. Oxford; New York; Toronto; Sydney; Paris;

13. Frankfurt; Pergamon Press, 1979.-1263 p.

14. Краткая химическая энциклопедия. M., 1980. -Т.6. -С. 815-820.

15. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. Изд. «Мир», 1991. С. 31,72, 89, 342,353.

16. Ожерельев И.Д., Паладе Д.М., Сполитак Т.С. Комплексообразование кобальта (II) с фенантролином и серином в инертной атмосфере. // Журн. неорган, химии. 1991. -Т.36.- Вып. 5.- С. 1226-1230.

17. Perrin D.D. The stability of Iron complexes. Part 111. A comparison of 1:1 Ferric and Perrons Amino-acids complexes // J. Chem. Soc.- 1959.- P.290-296.

18. Perrin D.D. The stability of complexes of Ferric ion and Amino-acids // J. Chem. Soc.-1958. P.3125-3128.

19. Азизов Ю.М., Мифтахова А.Ф., Торопова В.Ф.// Журн. неорган. химии.-1967. Т.12. - №3. - С. 661.

20. Raju E.V., Mathur Н.В. The effect of inner orbital splitting of the thermodinamic properties of the transition metal complexes of serine and threonine. // J. Inorg. nucl. Chem.-1968.-V.30. -N8.-P.2181-2188.

21. Панасюк В.Д., Голуб B.A. // Журн. неорган, химии. 1965. -Т.10. - № 12. - С. 2732.

22. Norman С., Li N.C., Doody Е. Metal amino-acid complexes polarografic and potentiometric studies of complex formation between copper (II) and amino-acid ion. // J.Am.Chem Soc.-1952.-V.74.- N 16.- P.4184-4188.

23. Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии. Кн. 1. М.: Изд-во «Химия». 1969. - 664 с.

24. Березов Г.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. М., Меридиан.-1982.

25. Гринштейн Дж., Виниц М. Геохимия аминокислот и пептидов. // М., «Мир», пер. с англ. под ред. акад. Шемякина М.М., 1965. 821 с.

26. Свойства органических соединений. М.: ИЛ. 1949.- Т.2.

27. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. 1978. -Д.: Химия.- 392 с.

28. Nagipal I., Gergely A., Farkas Е. Thermodinamic study of the oarent and mixed complexes of aspartic acid, glutamic acid and glycine with copper (II). // J. Inorg. nucl. chem. 1974. -V.36. -№3. - P.699-706.

29. Новые методы анализа аминокислот, пептидов и белков. // М., «Мир».-1974.- 462 с.

30. Боос Г.А., Соловьева Т.Ф., Захарова А.В. Исследование комплексообразования ионов меди (II) с Б,Ь-аспарагиновой и глутаминовой кислотами // Журн. неорган, химии. -1979.-Т.24.-С.1914-1918.

31. Е.В.Тараканова. Комплексообразование меди (II), никеля (II) и кобальта (II) с L-аспарагиновой кислотой, L-треонином и е-капролактамом. Дисс. канд. хим. наук.- М.-1991.-223с.

32. Неорганическая биохимия // Под ред. Г.Эйхгорна. М.:Мир., 1978. Т.1,2.С. 41, 10-86, 115-122, 29-41, 322-328.

33. И. Губен-Вейль. Методы органической химии. М. Госхимиздат. -1949. -Вып. 1.- Кн.2.-С. 4.

34. Словарь органических соединений. М.- ИЛ- 1949.- T.l 1. С. 119.

35. Вечер А.С. Изв. ВУЗов. «Пищевая технология», № 1. 1959.- С.45.

36. Бакасова З.Б., Дружинин И.Г. Физико-химические основы получения, свойств, строения новых производных L-глутаминовой кислоты и L-глутамината натрия. Фрунзе.- 1973. С. 4,5.

37. Блок Р., Боллинг Д. Аминокислотный состав белков и пищевых продуктов. М. ИЛ.- 1949.

38. Аминокислоты для сельского хозяйства, пищевой промышленности, здравоохранения и научных исследований. Изд-во «Илим». Фрунзе. - 1981.

39. Ахусси Леон. Комплексные соединения меди (II), цинка (И), никеля1.),кобальта (II) и марганца (II) с L-треонином, цитозином и аденозинтрифосфорной кислотой. // Дисс. канд хим. наук. М.- 1994. -139 с.

40. Светлова И.Е., Смирнова Н.С, Добрынина Н.А, Мартыненко ЛИ, Евсеев A.M. Комплексообразование лантанидов с аденозин-5'-трифосфатом. // Журн. неорган, химии. 1988. - Т.ЗЗ. - Вып.5. -С.1135-1138.

41. Николаев А.Я. Биологическая химия. М, Высшая школа.-1989. -С.230,495.

42. Waddell М. The use of ATP bioluminescence in YHT sterility testing // Milk Ind.- 1994-96, N7.-C. 12-13.

43. Sarma K.G. Spectroscopic study of the interaction of cobalt (II) and nickel (II) ions with amino acids in aqueous solution. // J. Indian Chem. Soc. -1997.- 74, N10.- P.796-797.

44. В.А.Исаева, В.А.Шарни, В.А.Шорманов. Влияние водно-этанольных и водно-ацетонных растворителей на устойчивость глицинатных комплексов никеля (II) // Коорд. хим. 1999. Т. 25. - № 12.- С.912-914.

45. Ramanujam Y.Y, Selvarajam V.M. Equilibrium studies of the formation of mixed ligand complexes in solution // J. Ind Chem. Soc. 1981. - V.58.1. N12.-P.1131-1134.

46. Sharma V.S. The stability constants of metal complexes of serine and treonine // Biochem. et Biophys.acta.-1967.-V.148.-Nl.-P.37-41.

47. Магомедбеков У.Г., Абдулаева C.A., Батыров Г.М. ИК-спектры координационных соединений биометаллов с гидрокси-аминокислотами. Даг. гос. ун-т. Махачкала.-1995. - 8 С.

48. Исмаилов Д.И., Борисова А.П., Савич И.А. Потенциометрическое изучение комплексов никеля, образованных аминокислотами и дипептидами // Доклады АН СССР.-1972.- Т.207. С.651-653.

49. Sharma V.S., Mathur Н.В. Thermodynamic properties of coordination complexes of transition metal ions with amino acids. // Indian J. Chem. -1965. V.3.-№7.-P.475.

50. Я.Д.Фридман, С.В.Аникеева, Н.В.Долгашова, Т.Г.Немальцева. О смешаннолигандных соединениях никеля с аминокислотами и аскорбиновой кислотой. // Журн. неорган, химии. 1983. - Т.28.- В.6. -С. 1482-1487.

51. Irving Н., Williams R.P.J. The stability constants of transition metal complexes. // J. Chem. Soc. 1953. - P.3192-3210.

52. Jose P., Pant L.M., Biswar H.B.// Acta cristallogr. 1964,17. - №1.- P 24.

53. Sillen L.G., Martell A.E. Stability Constants of metal-ion complexes. // Special publication N 17,25. London. The Chem. Soc. -1964. 754p.

54. Lumb R.F., Martell A.E. Metall chelating tendencies of glutamic and aspartic acid // J. Phys. Chem. 1953. - V.53. - N7. - P. 690-693.

55. Freeman H.C. Crystal structures of metal-peptide complexes // Avanc.Prot.Chem.-1967. V.22.- P.258-424.

56. Wellman K.M., Mecca T.G., Mungall W., Hare C.R. The detection of optical interaction in copper (Il)-complexes of potential tridentate a-amino-acids by optical rotatory dispersion // J.Am. Chem. Soc. 1968.-V.90. -P.805.

57. Россотти Ф. Современная химия координационных соединений, под ред. Дж. Льюиса и Р. Уилкинсона. ИЛ, М. 1963.

58. Кутуров М.В. Термодинамика реакций комплексообразования иона никеля (II) с аминокислотами и комплексонами. Дисс. канд. хим. наук.-Иваново.-1983.-214с.

59. Gowda R.P., Venkatappa М.Р. Interaction of acidic aminoacids with bivalent metal ions//J.Electrochem.Soc.Ins.-1981.- V.30.-N4.-P.336-340.

60. Chaberek S., Martell A. Stability of metal chelates Iminopropionic-acetic and Aspartic acids.//J.Am.Chem.soc.-1952.-V.74-N23.-P.6021-6025.

61. Gergely A., Nagipal I., Farkas E. Application of a general computational method to the determination of the equilibrium constants of the nickel (II)-aspartic acid-glycine system// Acta Chem.Acad. Sci.Hung.-1974.-v.82-Nl.~ P.43-55.

62. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Кутуров М.В. Термохимия реакций взаимодействия ионов никеля (II) с L-аспарагиновой кислотой в водных растворах// Журн. неорган, химии. 1983.-Т.28.- Вып. 1-.С. 141147.

63. Зеленин О.Ю., Кочергина Л.А., Черников В.В., Зеленина Т.Е. Потенциометрическое исследование комплексообразования в системе никель (П)-1-аспарагин // Журн. неорган, химии.- 2001.-Т. 46.-№ 1.-С. 160-162.

64. Ritsma J.H. Wiergers G.A., Jellinek F. Stability constants of nickel (II), cobalt (II) and copper (II) complexes of some optically active and racemic aminoacids // Rec. trav. chim. Pays-Bas.-1965.-V.84.-N9-10.-P. 1577-1584.

65. Яцимирский К.Б., Мосин В.В., Казачкова А.Н., Ефименко Е.А. Реакции комплексообразование палладия (II) с глицином, L-аланином, L-гистидином и гистамином в растворах, содержащих хлорид-ионы. // Коорд. химия. 1993.- №10-11.- С.793-796.

66. Н.Я.Есина, А.К.Молодкин, Е.В.Тараканова. Разнолигандные комплексные соединения меди (II), никеля (II) и кобальта (II) с L-аепарагиновой кислотой и L-треонином // Журн. неорган, химии.-1996.-Т.41.-№ 11. G.1874-1879.

67. Давиденко Н.К., Манорик Н.А., Яцимирский К.Б. Тройные комплексы ионов Зё-переходных металлов с адениннуклеотидами и гистидином // Журн. неорган, химии. 1980. - Т. 25. - Вып. 4. - С.883-890.

68. Васильев В.П., Зайцева Г.А., Тукумова М.В., Высоцкая Т.Ю. Взаимодействие ионов Со2+ и Ni2+ с янтарной кислотой // Журн. неорган, химии,- 1998.- Т. 43. -№ 11.- С 1859-1863.

69. Штырлин В.Г., Зильберман Я.Е., Киреева Н.Н., Захаров А.В. Комплексообразование кобальта (II), никеля (II) и меди (II) с аденозин-5-трифосфатом в водных растворах.// ЖОХ.-1997.-Т.67.-Вып.12.-С.1997-2005.

70. Торопов А.П., Торопова QSPR-моделирование констант устойчивости комплексов биометаллов с фосфат-производными аденозина. // Коорд. химия. 2000. Т. 26.- №.11.- С.842-847.

71. Martell А.Е., Smith R.M. Critical stability constants. V. 1,2,3,4. N.Y.London, Plenum Press.- 1974-1976.

72. Манорик H.A., Давиенко H.K. Разнолигандные комплексы ионов 3d-переходных металлов с аденозинфосфатами и тирозином.// Журн. неорган, химии. 1983. - Т. 28. - Вып. 9. - С. 2295-2296.

73. Попов К.И., Вендило А.Г., Жаданов Б.В., Дятлова Н.М. Строение13комплексонатов палладия в водных растворах по данным ЯМР С // Коорд. химия, 2000. Т. 26. - № 2. - С. 125-131.

74. Brintzinger H. The structure of adenosine triphosphate metal ion complexes in aqueous solution. // Biochem. Biophys. Acta. 1963.- 77.- P. 343-345.

75. Azab H.A., El-Nady A.M., El-Shatiury S.A. Acidity constants of adenosines'-mono and diphosphate //Monatsh. Chem.-1994.-125, N10.-P.1049-1057.

76. Glassman F.A., Sacly G., Cooper C. //Biochem. -1973.-V. 12.-N13.-P.2430.

77. Mariam J.H., Martin R.B. // Inorg. Chem. Acta. 1979.- V.35.-N1.-P.23.

78. Давиденко H.K., Распопина В.А. Разнолигандные комплексы никеля (II) аденозин-5'-трифосфатом и анионами тридентатных аминокислот //Журн. неорган. химии.-1986.-Т.31-Вып.8.-С.2039-20431.

79. Пилипенко А.Т., Тананайко М.М. Применение разнолигандных (смешанных) комплексов в аналитической химии. // Журн. аналитич. химии. 1973.- Т. XXVIII. -Вып. 4. -С.745-772.

80. Лисицина Д.И., Щербов Д.П. // Журн. аналит. химии. 1970. - Т.25. -С.2310; 1971. - Т.26. - С.823.

81. Полуэктов Н.С. Кононенко Л.И. Спектрофотометрические методы определения индивидуальных РЗЭ. Киев, «Наукова думка». 1968.

82. Живописцев В.П., Петров В.И., Селезнева Е.А., Сибиряков Е.Ф. Тр.Комисс по аналит. химии,- 1968.- Т. 16. С.80.

83. Старз Дж. Молекулы жизни. М.: Атомиздат. 1976. - 104 с.

84. Д.Уильямс. Металлы жизни. Изд-во «Мир»., М.: 1975.- С.217.

85. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.:Медицина.- 1981.

86. Азизов М.А. О комплексных соединениях некоторых микроэлементов с биоактивными веществами. Ташкент. Медицина.- 1969.

87. Пейве Я.В. Руководство по применению микроудобрений. М.:

88. Сельхозиздат. 1963. - 224 с.

89. Кукаленко С.С., Бовыкан Б.А., Шестакова С.И., Омельченко A.M. Металлосодержащие комплексы лактамов, имидазолов, бензимидазолов и их биологическая активность. // Успехи химии. -1985.-Т.54.-№7.-с. 1152.

90. Тухтаев С., Нарходжаев А.Х., Ишанходжаев С.С., Таджитдинов Д.Б. Система диаммонийфосфат-глутаровая кислота-вода. // Журн. неорган. химии.-1988.- Т.ЗЗ.- № 1. С. 252.

91. Мухамбетова Т.Т. Взаимодействие лизина и гидрохлорида меди с некоторыми солями двухвалентных металлов и свойства их соединений. // Автореф. дисс. к.х.н. Ин-т химии АН Узбек.ССР. -Ташкент. 1988.

92. Мухамбетова Т.Т., Коедынов М.К. Эффективность применения лизината, хлорида меди в птицеводстве. // Матер. VII Межреспубл. научн. конфер. молодых ученых, посвящен. 60-летию образов. Киргиз. ССР и Компартии Киргизии. Фрунзе. -1985. - С. 148-150.

93. Мухамбетова Т.Т., Коедынов М.К. Комплексообразование в системе хлорид меди лизин- вода при 25 °С // Изв. АН Киргиз. ССР. -1984. -№ 4. - С.36-37.

94. Погосян JI.3. Комплексные соединения меди (II), марганца (II), церия (II) с некоторыми азотсодержащими лигандами. // Автореф. дисс. к.х.н. Тбилисский ГУ. Тбилиси. - 1984. -С.18.

95. Шестакова С.И., Кукаленко С.С., Андреева Е.И., Бацанов А.С. Медные комплексные соли лактамов, проявляющие фунгицидную активность против фитофтороза томатов. // А.С. 782350 (СССР).Б.И. 1983. - № 36.

96. Marcus Y., Eliezer I. // Coord. Chem. Rev. 1969. - V.273. - P.4.

97. Невман Л., Клотц Ц. В сб: «Химия экстракции». М., Атомиздат.- 1971. С.97.

98. Srivastava H.P, Tiwari Piwakar. Ternary complexes of Cadmium (II) with aminoacids and xylenol orange //J.Indian. Chem. S. 1993. - 70, N 6. - P. 499-501.

99. Фридман Я.Д., Долгашова Н.В, Жусупбеков Т.Ж. Образование смешаннолигандных комплексов никеля с аскорбиновой кислотой и аминокислотами. // Журн. неорган, химии.-1979.-Т.24.-Вып.12.-С.3325-3328.

100. Фридман Я.Д, Долгашова Н.В, Немальцева Т.Г. Получение и свойства соединений никеля с аскорбиновой кислотой и аминокислотами// ЖНХ, 1981, Т.26, в.9, с.2443-2447.

101. Ismail N.M. Potentiometric studies on ternary metal complexes of some aliphatic acids and aminoacids. //J.Indian Chem Soc.-1997.-74,N5.- P.396-398.

102. Скопенко B.B, Фрицкий И.О., Лампека Р.Д, Искендеров Т.С. Синтез и свойства комплексных соединений кобальта (II), никеля (II) и цинка с оксимами пирувиламинокислот // Журн. неорган, химии. 1993. -Т.38. -№ 11. с. 1827-1831.

103. Freeman Н.С, Guss J.M, Healy MJ. The structure of a mixed amino acid complex: L-histidinato-L-threoninato-aquocopper(II) complex. // J. Chem. Soc. Commun. 1969. - V.34. - № 5. - P. 225-226.

104. Акбаров А.Б, Алиев У.Э, Муталибов А.С. Смешанолигандные2+ 2+комплексы Со и Ni с а-кетоглутаровой, аспарагиновой и глутаминовой кислотами. // Журн. неорган, химии. 1993. -Т.38.- № 8. - С.1331-1335.

105. Лампека Р.Д, Искендеров Т.С, Скопенко В.В, Фрицкий И.О. Комплексы никеля (II), содержащие оксим пирувил-Ь-аспарагиновой кислоты // Журн. неорган, химии. 1994. - Т.39.- № 6.- С. 968-970.

106. Манорик Н.А, Давиденко Н.К. Смешанолигандные комплексы меди(П) и никеля(П) с нуклеотидами и глицином// Журн. неорган.химии.-1980.- Т.25.- Вып.2. С. 437-444.

107. Манорик Н.А., Давиденко Н.К. Разнолигандные комплексы марганца (П),кобальта(П) и цинка (II) с адениннуклеотидами и глицином// Журн. неорган. химии.-1983.- Т.28. Вып.10.- С. 2551-2555.

108. Манорик Н.А., Близнюкова Е.И., Федоренко М.А. Разнолигандные комплексы ионов биометаллов с L-триптофаном и аденозин-5'-фосфатами// Журн. неорган, химии. 1988.-Т.ЗЗ.-Вып.4.-С.977-982.

109. Манорик Н.А., Давиденко Н.К., Алексюк Н.П., Лопатина Е.И. Разнолигандные комплексы ионов Зё-переходных металлов с гистидином и цитидинфосфатами.// Журн. неорган, химии.- 1984. -Т.29.- Вып.З.- С.735-740.

110. Захаров А.В., Штырлин В.Г., Назмутдинова Г.А., Зильберман Я.Е. Новые гетеролигандные комплексы кобальта (II), никеля (II) и меди (II) с аденозин-5'-трифосфатом и аминокислотами.//ЖОХ.- 1998. -Т. 68.-Вып. 11.-С. 1892-1897.

111. Штырлин В.Г., Зильберман Я.Е., Захаров А.В., Евгеньева И.И. Лабильность координационных соединений меди (II) с аминокислотами. // Журн. неорган, химии.-1982.-Т.27.-№ 9.-С.2291-2295.

112. Штырлин В.Г., Зильберман Я.Е., Кукушкина О.В., Захаров А.В. // Журн. неорган, химии. 1992. - Т.37. - № 3. - С.642-648.

113. Штырлин В.Г., Киреева Н.Н., Захаров А.В. Устойчивость и лабильность гетеролигандных комплексов меди (II) с дифосфатом и аминокислотами в водных и водно-этанольных средах.// Журн. неорган, химии.- 1993.- Т.38. № 3.- С.509-514.

114. Wilson I.B., Dayan J. // Biochemistry. -1965.- № 4.- P.645.

115. Киселева Л.Л., Новодарова Г.Н., Миронов Е.А., Крайнова Н.Ю., Вольпин М.Е. Взаимодействие координационно ненасыщенного 2,9-диметилфенантролинового комплекса кобальта (II) с адениновыминуклеотидами//Изв.РАН, серия хим.-1994. С.744-748.

116. Sayce I.G. Simultaneous calculation of general species.//Talanta. 1968. -V.15.-№ 12.- P. 1397.

117. Чернова H.H., Струков B.B., Аветиян Т.Б., Черноножкин В.Н. Синтез и строение комплексных бис-гистидинатов палладия (II). // Журн. неорган. химии.-1980.-Т.25.-№6. С.1569.

118. Трусова К.М., Чернова Н.Н. // Журн. неорган, химии. -1980.-Т.25.-№11,- С.2847.

119. Чернова Н.Н, Струков В.В., Аветикян Г.Б., Черноножкин В.Н. // Журн. неорган, химии. -1980.-Т.25.- № 6.- С.1569.

120. Чернова Н.Н., Коновалов JI.B. // Журн. неорган, химии. 1987. - Т.32. - № 3. - С. 722.

121. Чернова Н.Н., Курский И.Г., Струков В.В. Синтез и некоторые свойства комплексных соединений палладия (II) с метионином. // Журн. неорган, химии.-1978.-Т.23.-№2.- С.430.

122. Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д., Чупахин А.П. и др. // Журн. неорган. химии.-1995.- Т.40.- №3.- С.433-439.

123. Крылова Л.Ф., Головин А.В. Стереоизомерные комплексы Pt(II) и Pd(II) с оксиаминокислотами. // XX Международная Чугаевская конференция по координационной химии. Ростов-на-Дону. Изд-во Ростовского ун-та. -2001. С.272-273.

124. Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д., Федотов М.А. Моноциклические комплексы платины (II) и палладия (II) с аминокислотами ряда глицина. // Коорд. химия. 1994. -Т.20. - № 1. - С.57-59.

125. Гринберг А.А. //Изв. ин-та по изуч. платины и др.благ. мет. АН СССР. 1933

126. Sullivan Е.А.// Canad. J.Chem. -1979. V.57. - Р.62.

127. Чернова Н.Н., Шахова Л.П., Кукушкин Ю.Н. Синтез комплексныхх соединений палладия (II) с а-аланином и фенилаланином. // Журн. неорган, химии.- 1976. -Т.21. -№ 11.-С.3027.

128. Буренева Н.И., Дьяченко С.А., Бочков Д.Н. // Коорд. химия 1989. ТЛ5. - № 7.- С. 980.

129. Vagg R.S. Cristal and molecular structure of bis-(L-serino)-palladium(II). // Acta cristallogr. 1979. - V.35. - N 2. - P.341-344.

130. Inomata Y., Inomata Т., Moriwaki T. Infrared Absorption spectra and normal coordinate analysis of metal-D,L-Serine Chelates. // Bull. Chem. Soc. Ipn. 1971. - V. 44. -N2. - P.365-372.

131. Яцимирский К.Б., Козачкова A.H., Устюжанина Г.В. // Коорд. химия. -1990.-Т.16.-№8.-С. 1110.

132. Vasic V.M., Tosic M.S., Jovanovic Т. Vujisic Lj.S., Nedeljkovic J.M. Kinetics of chelate formation between Pd (II) and s-carboxymethyl-L-cysteine. // Polyhedron.- 1998.- N 4.- P.399-403.

133. Гасанов Г.И. Координационные соединения платины (II) и палладия1.) с серу- и азотсодержащими биологически активными лигандами. Автореферат диссертации на соискание звания к.х.н. М., ИОНХ им.Н.С.Курнакова РАН. 1987.

134. Яцимирский К.Б., Мосин В.В., Казачкова А.Н. Комплексообразование аквоиона палладия (II) с алифатическими аминокислотами// Журн. неорган, химии.-1991.-Т.36. Вып.12. - С.3135-3138.

135. Ефименко И.А., Гасанов Х.И., Иванова Н.А., Локшин Б.В., Захаров

136. A.А., Кузьмина Л.Г. Взаимодействие соединений палладия с дитиодиэтиламином (цистамином). // Коорд. химия. 2000. - Т. 26. - № 2.-С. 117-124.

137. Волштейн Л.М. Координационные соединения платины с аминокислотами // Коорд. химия. 1975. -Т.1. - Вып.5. - С. 595-621.

138. Taqui Khan Badar, Mohan K.Murali, S. Rounaq Ali, Narsa Goud G. Synthesis and characterization of platinum (II) and palladium (II) complexes of methionine and nucleosides. // Indian J. Chem.A.-1995.1. B.34.-№7.-C.573-575.

139. Молодкин A.K., Есина Н.Я., Гнатик E.H., Нтисси Д. Комплексные соединения палладия (II) с L-треонином и цитозином. // Журн. неорган. химии.-1997.-Т.42.-№9.-С. 1502-1507.

140. Чернова Н.Н., Курский И.Г., Ващенко Л.П., Иванченко О.Н Комплексные соединения палладия (II) с тирозином и смешанными аминокислотами. // Журн. неорган. химии.-1978.-Т.23.-№5.-С.1314.

141. Альберт А., Сержент С. «Константы ионизации кислот и оснований». М. -1964. -С.10-33, 149-159.

142. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. Часть вторая. Изд. «Химия». М., 1969.1. C.918, 1006, 1044.

143. Смокин А.Н., Филиппович Ю.Б., Васильева Н.В., Егорова Т.А. Практикум по общей биохимии. М. Просвещение. 1969. - С. 65-67.

144. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.-1967.-104 с.

145. Ежов А.И. Кристаллооптика. М.: Изд-во РУДН. 1987. - С. 4960.

146. Меланхолии Н.М., Грум-Гржимайло С.В. Методы исследования оптических свойств кристаллов. 1954.

147. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и органических соединений. М.Мир. 1966.

148. Большаков Н.К., Будовский Э.Н. и др. Органическая химия нуклеиновых кислот. М., 1970. С. 169-171.

149. Аблов А.В., Проскина Н.И., Гапурина П.Ф. Колебательные спектры в неорганической химии. М.: Наука. -1971.

150. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. - С.541.

151. Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. М. Изд-во УДН.-1991 .-274 с.

152. Бьеррум Я. Образование аминов металлов в водном растворе. М. Иностранная литература, 1961. С.308-319.

153. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир.- 1977.-590с.

154. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.:Мир. 1984.

155. Казицина J1.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: «Высш. школа».- 1971. -264 с.

156. Руководство по неорганическому синтезу / под ред. Г.Брауэра в 6-ти томах. -М.Мир. 1985. - Т. 5. - 360 с.

157. Рис. 2. Дериватограммы: a) Pd(Ser~)(Ser)Cl; б) Pd(Asp")2:

158. Рис. 3. Дериватограмма Na2(AT02").

159. Рис, 4. Дерииатиграммы: а) ГЧцАГФ Д<Ли jill^U, и; l'd(A I Ф ' дл^р;.

160. Рис. 5. Дериватограмма Pd(AT02")(Ala).