Концентрирование полициклических ароматических углеводородов полимерными адсорбентами Сепарон из полярных водных растворов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Основные принципы концентрирования ПАУ на поверхности твердых тел из растворов (литературный обзор).

1.1. Полициклические ароматические углеводороды. Биологическая активность. Методы определения ПАУ.

1.2. Извлечение супертоксикантов из растворов. Основные адсорбен-. ты и материалы твердофазного концентрирования ПАУ из водных матриц.

1.2.1. Жидкостная экстракция органических соединений.

1.2.2. Основные принципы твердофазного концентрирования органических микропримесей из водных растворов.

1.2.2.1. Извлечение ароматических углеводородов угольными адсорбентами из водных растворов.

1.2.2.2. Концентрирование ПАУ из водных сред на кремнеземах.

1.2.2.3. Извлечение ароматических соединений полимерными пористыми адсорбентами из различных матриц.

1.3. Термодинамические характеристики адсорбции ароматических углеводородов из водных и органических сред.

1.3.1. Изотермы адсорбции ароматических углеводородов из растворов на поверхности адсорбентов.

1.3.2. Растворимость ПАУ и влияние ее на адсорбцию из растворов.

1.3.3. Теплота адсорбции гидрофобных органических соединений на адсорбентах из водных растворов.

1.3.4. Термодинамический подход к описанию механизма адсорбции

1.4. Особенности удерживания ПАУ в жидкостной хроматографии

ГЛАВА 2. Объекты и методы исследования.

2.1. Объекты исследования и реактивы.

2.2. Методики эксперимента.

2.2.1. Хроматографическое определение содержания ПАУ.

2.2.2. Определение удельной поверхности адсорбентов Сепарон.

2.2.3. Определение величины адсорбции ПАУ из водно-органических растворов на адсорбентах Сепарон статическим методом.

2.2.4. Определение растворимости ПАУ в водных растворах этанола и ацетонитрила.

2.2.5. Концентрирование ПАУ из водных растворов на адсорбентах Сепарон в динамических условиях.

2.2.6. Определение термодинамических характеристик адсорбции ПАУ из водных растворов этанола и ацетонитрила.

ГЛАВА 3. Адсорбция ПАУ из водно-органических сред на полимерных адсорбентах Сепарон.

3.1. Изотермы адсорбции ПАУ на полимерных адсорбентах Сепарон из водных растворов ацетонитрила и этанола.

3.2. Влияние полярности химической поверхности адсорбента и природы растворителя на адсорбцию ПАУ.

3.3. Совместная адсорбция ПАУ из водно-этанольного раствора на адсорбенте Сепарон.

3.4. Математические модели адсорбции ПАУ из водно-органических растворов на адсорбентах Сепарон.

ГЛАВА 4. Термодинамические характеристики адсорбции ПАУ из водноорганических растворов на полимерных адсорбентах Сепарон

4.1. Константа Генри и изменение энергии Гиббса при адсорбции ПАУ из водно-органических растворов на адсорбентах Сепарон

4.2. Дифференциальная мольная работа адсорбции ПАУ из водно-органических растворов на полимерных адсорбентах

4.3. Изостерическая теплота адсорбции и изменение энтропии при адсорбции ПАУ на адсорбентах Сепарон.

ГЛАВА 5. Твердофазное концентрирование ПАУ из водных сред при определении методом ВЭЖХ.

5.1. Выбор оптимального режима концентрирования ПАУ на полимерных адсорбентах Сепарон.

5.2. . Твердофазное концентрирование смеси ПАУ из раствора адсорбентами Сепарон.

5.3. Изучение эффективности концентрирования ПАУ на полимерных сорбентах и синтетических цеолитах из водных сред.

5.4. Твердофазное концентрирование фенолов из водных сред адсорбентами Сепарон.

5.5. Хроматографическое определение ПАУ в природных объектах с предварительным твердофазным концентрированием на адсорбенте Сепарон.

ВЫВОДЫ.

Используемая литература.

Актуальность темы. Для успешного обнаружения канцерогенных и высокотоксичных полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в объектах окружающей средв1 даже высокочувствительными методами анализа необходимо проведение стадии пробоподготовки. В настоящее время наиболее перспективно адсорбционное концентрирование благодаря простоте аппаратурного оформления, экспрессности, малому расходу адсорбента и растворителей и внедрению новых адсорбционных материалов. Несмотря на широкое использование полимерных адсорбентов, наиболее подходящих для извлечения ПАУ из водных сред, практически не изучены физико-химические параметры адсорбции ими ПАУ из растворов. В этой связи комплексное исследование адсорбции ПАУ из водно-органических сред на перспективных полимерных адсорбентах Сепарон является актуальным и позволяет решить ряд задач теоретического и практического значения.

Работа выполнена в рамках Федеральной целевой программы «Интеграция» по теме «Физико-химические закономерности процессов на границе раздела фаз» (№ гос. регистрации 01.97.0006725).

Цель работы: изучение закономерностей адсорбции ПАУ из водных растворов этанола и ацетонитрила на полимерных адсорбентах Сепарон марок BD, SDA, СИМ, определение основных термодинамических характеристик равновесной адсорбции ПАУ и установление оптимальных условий адсорбционного извлечения приоритетных ПАУ из природных водных объектов для последующего определения методом ВЭЖХ.

Научная новизна. Определены термодинамические характеристики равновесной адсорбции ПАУ (нафталина, флуорена, фенантрена, антрацена, пирена и бенз(а)антрацена) из водных растворов этанола и ацетонитрила на полимерных адсорбентах Сепарон; показано влияние природы и состава растворителя, строения и растворимости ПАУ, типа адсорбента, температуры, совместного присутствия ПАУ на адсорбцию их полимерными адсорбентами Сепарон, оптимизированы условия адсорбционного концентрирования ПАУ, фенола и его нитропроизводных (о-нитрофенола, /з-нитрофенола и 2,4-динитрофенола) на адсорбентах Сепарон марок BD, SDA и CHN из водных сред.

Научно-практическая значимость. Исследование равновесной адсорбции ПАУ из водных растворов этанола и ацетонитрила позволило оценить эффективность использования адсорбента Сепарон для твердофазного концентрирования шестнадцати приоритетных ПАУ в образцах снега при определении методом ВЭЖХ. Показана принципиальная возможность проведения совместного извлечения ПАУ и фенолов и последующего их разделения на стадии десорбции селективными растворителями.

Апробация работы. Результаты работы доложены и обсуждены на: III Международном симпозиуме по хроматографии и спектроскопии в анализе и токсикологии (Дюссельдорф, Германия, 1998); XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (С-Петербург, 1998); Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1999); Питтсбургской конференции по аналитической химии и прикладной спектроскопии (Орландо, США, 1999, 2001)

Публикации. Основные материалы диссертации опубликованы в печати в 3 статьях и тезисах 6 докладов.

Структура и объем работы. Работа изложена на 120 стр., содержит 41 рисунок и 27 таблиц. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, эксперементальной части, обсуждения результатов (3 главы), выводов. Библиография включает 150 наименований.

ВЫВОДЫ

1. Проведено изучение адсорбции ПАУ полимерными адсорбентами Сепарон BD, SDA, CHN из водных растворов этанола и ацетонитрила. Определены изотермы адсорбции ПАУ из их индивидуальных растворов и при совместном присутствии. Выявлено, что компоненты смеси ПАУ адсорбируются Сепароном хуже, чем каждое соединение в отдельности. Показан рост адсорбции с увеличением числа атомов углерода в молекуле ПАУ.

2. Показано увеличение адсорбции ПАУ при уменьшении полярности раствора, температуры и растворимости ПАУ. Выявлено уменьшение поглощения в ряду адсорбентов Сепарон CHN> Сепарон SDA> Сепарон BD.

3. Из спрямленных изотерм адсорбции в координатах уравнений полимолекулярной адсорбции БЭТ и Френдлиха установлено полислойное заполнение поверхности полимерных адсорбентов Сепарон при поглощении ими ПАУ из водно-органических растворов.

4. Рассчитаны константы Генри при адсорбции из водных растворов этанола и ацетонитрила. Показано, что с увеличением числа атомов углерода в молекуле ПАУ значения констант Генри возрастают.

5. Определены изменения энергии Гиббса и энтропии, дифференциальная работа и изостерическая теплота адсорбции ПАУ из водно-органических растворов. Показано, что адсорбция ПАУ на гидрофобном адсорбенте Сепарон из водно-органических растворов физическая и протекает с экзотермическим эффектом. Установлено, что адсорбция ПАУ из раствора этанол - вода энергетически более выгодна, чем из раствора ацетонитрил -вода.

6. Подобраны оптимальные условия концентрирования ПАУ, фенола и его нитропроизводных (о-нитрофенола, и-нитрофенола и 2,4-динитрофенола)

106 из водных сред на адсорбентах Сепарон: масса адсорбента 1 г, объем водной пробы 50-1000 мл, объем десорбента 3-5 мл, число циклов >10, скорость пропускания пробы 3-7 мл/мин, рН 2,5 для фенолов. Показано, что последовательное элюирование сконцентрированных ПАУ толуолом (бензолом) и диэтиловым эфиром наиболее эффективно.

7. Установлено, что рН раствора и присутствие в водной пробе ионов СГ, НСОз", SO42", Na+, Са2+, NH4+, Br", ВО3" не влияют на степень извлечения ПАУ Сепаронами. Показана принципиальная возможность проведения совместного извлечения ПАУ и фенолов при рН 2,5 и последующего их фракционировани на стадии десорбции ацетонитрилом.

8. Проведено определение 16 приоритетных ПАУ из снега методом ВЭЖХ с предварительным концентрированием на адсорбентах Сепарон.

1. Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии. М.: Медицина, 1977. - 240 с.

2. Harvey R.G. Polycyclic aromatic hydrocarbons: chemistry and carcinogenicity. -Cambrige: Cambr. Univer. Press, 1991. 385 p.

3. Particulate polycyclic organic matter Biologie effects of atmospherepolly tants. -Washington: NAS, 1997.-380 p.

4. Дикун П.П. Вредные вещества в промышленности. Л.: Химия, 1973. - Т. 1. -320 с.

5. Клар Э. Полициклические ароматические углеводороды. М.: Химия, 1973. -256 с.

6. Булычева З.Ю., Руденко Б.А. Хроматографическое определение полициклических аренов в объектах окружающей среды // Журн. аналит. химии. 1989. -Т. 44.-№2.-С. 197-216.

7. Дмитриков В. П., Ларионов О. Г., Набивач В. М. Анализ полициклических ароматических углеводородов методом высокоэффективной хроматографии // Успехи химии. 1987. - Т. 56. - №4. - С. 679-700.

8. Сониясси Р., Сандра П., Шлетт К. Анализ воды: Органические микропримеси. Практическое руководство. СПб: Теза, 1995. 248 с.

9. Шабад Л.М. О циркуляции канцерогенов в окружающей среде. М.: Медицина, 1973.-300 с.

10. Клюев Н.А., Чуранова Т.С., Соболева Е.И. и др. Определение полиароматических углеводородов в объектах окружающей среды // Аналитика и контроль. 1999. - №2. - С. 4-18.

11. Robertson D. J., Elwood J. H., Groth R. H. Chemical composition of exhaust particles from gas turbine engines // EPA 68-02-2458, 1979.

12. Sirimanne S. R., Barr J. R., Patterson D. I. Quantification of PAHs and PCDDs in human serum by combined micelle-dediated extraction and HPLC // Anal. Chem. -1996.-V. 68.-P. 1556-1560.

13. Van Brummelen T.C., Van Straalen N.M. Uptake and elimination of benzoa.pyrene in the terrestrial isopod porocellio scaler // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 1996. - №31. - P. 277-285.

14. Прохорова E.K. Анализ воздуха рабочей зоны /Журн. аналит. химии. 1997. -Т. 52.-№7.-С. 678-685.

15. Филов В.А., Худолей В.В. Химические канцерогены в окружающей среде и их экологическое значение // Журн. эколог, химии. 1993. - Т. 2. - №4. - С. 313.

16. Cotham W.E., Bidleman T.F. PAHs and PCBs in air at an urban and arural site near lake Michigan // Environ. Sci. Technol. 1995. - V. 29. - P. 2782-2789.

17. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. Л.: Химия, 1982. - 214 с.

18. Старшинин А. Ю., Иванкова Н.В., Зибарев П.В. Хроматографические свойства радиационно-модифицированных полимерных сорбентов // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50. - №5. - С. 526-532.

19. Давыдов В.Я., Филатова В.Н. Хроматографические свойства кремнеземного адсорбента с привитым слоем поливинилпирролидона// 5 Всес. симп. по молекул. жидк. хроматогр. 20-22 ноября. Юрмала, 1990. С.248.

20. Супина В.Н. Насадочные колонки в газовой хроматографии. М.: Мир, 1977. -256 с.

21. Баффингтон Р., Уилсон М. Детекторы для газовой хроматографии. -М.: Мир, 1993.-79 с.

22. Siwinska Е., Mielzynska D., Smolik Е. et al. Evaluation of intra and interindividual variation of urinary 1-hydroxypyrene, a biomarker of exposure to PAHs // Sci. Total Environ. 1998. - V. 217. - P. 175-183.

23. Bartle K. D., Lee M. L., Wise S. A. Modern analytical methods for environmental PAHs // Chem. Soc. Revs. 1981. - V. 10.-P. 113-158.

24. Хмельницкий P.A., Бродский E.C. Масс-спектрометрия загрязнений окружающей среды. М.: Химия, 1990. - 184 с.

25. Koebar R., Niessne R., Bayona J. M. Comparison of Lc-MS interfaces for analysis of polar metabolits of benzoa.pyrene // Anal. Chem. 1997. - V. 359. - P. 267273.

26. Popp P., Keil P., Moder M. et al. Application of acculevated solvent extraction following by gas chromatography, HPLC and GC-MS for the determination of PAHs // J. Chromatogr. 1997. - V. 774. - P. 203-211.

27. Abo-Alia H., Aly M. A. Isolation of petroleum and chlorinated hydrocarbons from the same extract // Toxicol. Environ. Chem. 1994. - V. 44. - №3-4. - P. 129-135.

28. Aggun F., Demirci A., Ozcimder M. LC method for the determination of benzoa.pyrene in filter tar // J. Agric. Food. Chem. 1996. - V. 44. - P. 14881490.

29. Bemgard A., Colmsjo A., Landmark В. O. PAHs with relative molecular masses exceeding 328 // J. Chromatogr. 1993. - V. 630. - P. 287-295.

30. Szulc M., Kolwzan В., Moskal J. et al. Biodegradation of benzoa.pyrene and naphtalene // Environ, protect, engineer. 1993. - V. 19. - №1-4. - P. 78-87.

31. Zebuhr Y., Haf C., Bandh C. et al. An automated HPLC separation method with two coupled columns for analysis of PCDD/Fs and PAHs // Chemosphere. 1993. -V. 27. -№7. - P. 1211-1219.

32. Костюковский Я. Л., Меламед Д. Б. Функциональный микроанализ хромато-масс-спектрометрическими методами // Журн. аналит. химии. 1983. - Т. 44. - №2. - С. 338-363.

33. Введение в микромасштабную высокоэффективную жидкостную хроматографию / под ред. Д. Исии. М.: Мир, 1991. - 240 с.

34. Brown М. A., Stephens R. D. Kirn I.S. LC-MS a new window for environmental analysis // Trends Anal. Chem. - 1991. - V. 10. - №10. - P. 330-336.

35. EPA Test Method. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons Method 610. US EPA, 1982; Method 8100 US EPA 1986; Method 8310 US EPA 1988 Cincinnati OH 45268.

36. Mangas E., Vaquero M. Т., Cornelias L. et al. Analysis and fate aliphatic hydrocarbons, linear alkylbenzenes, PCBs and PAHs in sewage sludge amended soils // Chemosphere. 1998. - V. 36. - №1. - P. 61-72.

37. Greahchan A., Le Gren I., Chambon P. et al. Improved methods for determination of PAHs in pharma-copeial paraffin and mineral oils // J. Assoc. of Anal. Chem. -1991. -V. 74. P. 968-973.

38. Shalliker R. A., Broyles B. S., Guiochon G. Visualization of solute migration in LC columns // J. Chromatogr. 1998. - V. 826. - P. 1-13.

39. Migull A. N., Kirchstetter T. W., Harley R. A. et al. On-road emissions of particular PAHs and black carbon from gasolin // Environ. Sci. Technol. 1998. -V. 32. - P. 450-455.

40. Мишарина T.A., Журавлева И.Л., Головня P.В. Методы концентрирования следовых количеств летучих органических веществ // Журн. аналит. химии. -1987.-Т. 42. №4.-С. 586-605.

41. Onuska F.J. Techniques and procedures for preparation of aqueous samples for chromatographic analyses // J. High Resolut. Chromatogr. And Chromatogr. Commun.- 1989.-V. 12. №1.-P. 4-11.

42. Хахенберг X., Шмидт А. Газохроматографический анализ равновесной паровой фазы. М.: Мир, 1979. - 160 с.1.l

43. Витенберг А.Г., Иоффе Б.В. Газовая хроматография в хроматографическом анализе. Л.: Химия, 1982. - 297 с.

44. Figge К., Rabel W., Wieck A. Adsorptionsmittel zur anreicherung von organis-chen luftinhaltsstoffen. Experimental bestimmung von spezifischen retentions und durchbruchsvolumina // Fresenius. Anal. Chem. 1987. -V. 327.- №3-4. - P. 261 -273.

45. Simon V., Ribo M., Waldhart A. et al. Breakthrough volume of monoterpens on Тепах ТА: influence of temperature and concentration for pinen // J. Chromatogr.- 1995. V. 704. - №2. - P. 465-471.

46. Беликов А.Б., Другов Ю.С. Анализ загрязнений воздуха методом хромато-масс-спектрометрии // Журн. аналит. химии. 1981. - Т. 36. - №8. - С. 16241628.

47. Хрящевский А.В., Тихомирова Т.И., Фадеева В.И., Шпигун О.А. Концентрирование фенола и его нитропроизводных на химически модифицированных кремнеземах // Журн. аналит. химии. 1996. - Т. 51. - №6. - С. 586-591.

48. Huver К. J., Parcher J. F. Nonreactive coadsorption of solutes on a sampling adsorbent // Anal chem. 1984. - V. 56. - №2. - P. 274.-278

49. Parcher J. F. Huver-Lo-Colo K. Studies of ethanol as a volatile stationary phase conditioner in GC // J. Chromatogr. 1983. - V. 21. - №7. - P. 304.-309.

50. Майстренко B.H., Хамитов P.3., Будников Г.К. Эколого-аналитический мониторинг супертоксикантов. М.: Химия, 1996. - 319 с.

51. Karasek F.W., Clement R.E., Sweetmah J.A. Preconcentration for trace analysis of organic compounds // Anal. Chem. 1981. - V. 53. - №9. - P. 1050-1058.

52. Головня P. В., Мишарина Т. А., Семина Л. А. Оценка полноты извлечения серосодержащих соединений из разбавленных водных растворов экстракцией, адсорбцией и парофазным методом // Журн. аналит. химии. 1981. - Т. 36.- №5.-С. 933-937.

53. Родинков О.В., Москвин Л.Н. Улучшение процесса адсорбционного концентрирования органических примесей из водных растворов // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50. - №2. - С. 147-149.

54. Kante H. Pfeiffer E. H. Isolation of organic material from water // Bull. Environ. Contam. and Toxicol. 1985. - V. 34. - №5. - P. 650-655.

55. Hoffman A., Wormann H. Direct thermal desorption of soils for trace analysis of PAHs and PCBs with capillary GC-MS // Pittsburgh Conf. Anal, chem and appl. Spektrosc. New Orleans, 1995. - P. 831.

56. Engelhardt Н. Thirty years of supercritical fluids in chromatography: where is the future of SFC and SFE // Abs. 19 Inter. Sump, column liquid chromatogr and relat. techn. May 28-June 2. Innsbruck, 1995. V. 2. - P.1098.

57. Messer D.G., Taylor L. T. Method development for quantitation of trace polyaro-matic hydrocarbons from water via solid-phase extraction with supercritical fluid elution // J. Chromatogr. 1995. - V. 33. - №6. - P. 290-296.

58. Pocurull E., Sanchez G., Borrull F. et al. Automated on-line trace enrichment and determination of phenolic compounds in environmental waters by high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1995., - V. 696. - №1. - P. 31-39.

59. Williams D. S. Helfrich J. Automated large volume solid phase extraction for environmental water samples// Abs. Pittsburgh Conf., Anal chem. and Appl. Spektrosc. March 8-12. Atlanta, 1993. P. 941.

60. Chesler N. J. SPE methods development: different approaches for automated verses manual systems // Abs. Pittsburgh conf. anal chem. and appl. spektrosc. March 8-12. Atlanta, 1993. P. 943.

61. Руденко Б. А., Авгуль T.B., Чурилин B.C. Сорбенты для сорбционного концентрирования воздушных загрязнений с последующей термической десорбцией// Журн. аналит. химии. 1996. - Т. 51. - С. 596-599.

62. Rosen A. A, Middleton F. М. Chlorinated insecticidec in surface waters // Anal, chem. 1959. - Y. 31. -№10. -P. 1729.-1732

63. Heschell W., Klose E., Krzack S. Anwendung, bereiche und herstellung mo-glichkeiten von kohlenstoffadsorbentien // Freiberg. Forschungsh. 1993. - №829. -P. 9-21.

64. Chriswell C.D., Chand R. C., Fritz J.S. Chromatographic determination of phenols in water // Anal. Chem. 1975. V. 47. № 8. P. 1325.-1329

65. Grob K. Organic substances in potable water and in its precursor. Part I. Methods for their determination by gas-liquid chromatography // J. Chromatogr. 1973. - V. 84. -№2. - P. 255-261.

66. Авгуль Т. В., Ковалева Н. В. Концентрирование органических веществ из водных растворов на карбохроме С // Журн. аналит. химии. 1987. - Т. 42. -№11. - С. 2037-2044.

67. Crosby N. Т., Hunt D. С. Determination of polynuclear aromatic hydrocarbons in water//Anal. Proc. 1980.-V. 17. - №9. - P. 381-384.

68. Концентрирование следовых количеств органических соединений. Серия: проблемы аналитической химии / Под ред. Н.М. Кузьмина М.: Наука, 1990. -Т. 10.-297 с.

69. Junk G. A., Richard J.J., Crieser M. D. et al. Use of macroreticular resins in the analysis of water for trace organic contaminants // J. Chromatogr. 1974. - V.99. -P. 745-762.

70. Mangani F., Grescentini G., Palma P., Bruner F. Performance of graphitized carbon black cartridges in the extraction of some organic priority pollutants from water // J. Chromatogr. 1988. - V. 452. - P. 527-534.

71. Крылов К. О., Волынец Н. Ф., Костюк И. О. и др. Концентрирование органических веществ из водных растворов на углеродных сорбентах СКС, СКН и Карбохром // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50. - №9. - С. 924-930.

72. Андреева И.Ю., Кувалдина JI.JI. Концентрирование фенолов волокнистыми сорбентами // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50. - №1. - С. 45-47.

73. Гудыно Т.В., Белоусова М.Я. О возможности использования активных углей для концентрирования фенола из водных растворов. М.: Институт геохимии и анал. химии, 1984. - 11 с.

74. Основы аналитической химии. Общие вопросы. Методы разделения / под ред. Ю.А. Золотова. М.: Высш. шк., 1996. -Т. 1. -383 с.

75. Werkhoven-Goewle С.Е., Brinkman U.A., Frel R.W. Trace enrichment of polar compounds on chemically bonded and carbonaceous sorbents and application to chlorphenols // Anal. Chem. 1981. - V. 53. - №13. - P. 2072-2080.

76. Ghaui L. Comparison of different adsorbents for isolation of polynuclear aromatic hydrocarbons from water // J. Chromatogr. 1987. - V. 399. - P. 69-74.

77. Parsons J. S., Mitzner S. // Environ. Sci Tech. 1975. - V.9. - P.105.

78. Cailleux A., Turcant A., Allain P. et al. // Gas chromatographic analysis of volatile compounds in water and biological samples with automatic injector // J. Chromatogr. 1987. - V. 391. - №1. - P. 280-289.

79. Baralkiewicz D., Gramowska H., Lesnienowski G. Wydzielanie i zageszczanie policykliznych weglowodorow aromatycznych z probek wod za pomoca adsorpcji natenaxie GC//Anal. chem. 1989. -V. 34. -№1. - C. 149-153.

80. Otson R., Leach J. M., Chung L. T. Sampling of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons // Anal. chem. 1987. -V. 59. -№13.- C. 1701-1705.

81. Ciccioli P., Possanzini V., Brancaleoni E. et al. Evaluation of the trapping materials used for the monitoring of the organic compounds // Abs. 6 Congr. mond. galite air. 16-23 May. Paris, 1983. P. 7-9.

82. Melcher R. G., Caldecourt V.J. Delayed injection preconcentration gas chromatographic technique for parts-per-billion determination of organic compounds in air and water // Anal. Chem. - 1980. - V. 52. - №6. - P. 875-881.

83. Сакодынский К.И., Панина JI.И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии. М.: Наука, 1977. -165 с.

84. Sydor R., Pietrzyk D.J. // Anal. Chem. 1978. - V. 50. - P. 1842-1849.

85. Novotny M., Lee M.L., Bartle K.D. Some analytical aspects of the chromatographic headspace concentration method using a porous polymer // Chromato-graphia. 1974. - V. 7. - №7. - P. 333.-338.

86. Kunin R. Polymeric adsorbents for treatment of waste effluents // Polym. End. and Sci.;- 1977. V. 17. -№1. -P. 58-62.

87. Daignault S.A., Noot D.K., Williams D.T. et al. A review of the use of XAD resins to concentrate organic compounds in water // Water Res. 1988. - V. 22. - №7. - P. 803-813.

88. Крылов А. П., Костюк И. О., Волынец Н. Ф. Определение полиароматических углеводородов в воде методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с концентрированием и фракционированием на ХАД-2 // Журн. аналит .химии. 1995. - Т. 50. - №5. - С. 543-551.

89. Williams G.H., Glotfelty D.E., Lukas A.D. A sampling system for ambient levels of pesticides in air and rain // Abs. Pittsburgh conf. and anal chem. and appl. spek-trosc.-Atlantic Sity, 1986. P. 402.

90. Крылов А. И., Волынец Н. Ф., Костюк И. О. Концентрирование органических веществ из водных сред на полимерных сорбентах серии полисорб и полихром // Журн. аналит. химии. 1993. - Т. 48. - №9. - С.1462-1469.

91. Авгуль Т. В., Белоусова М. Я. Концентрирование органических веществ из водных растворов с использованием полисорба-2-6 // Журн. аналит. химии. -1984. Т. 39. - №3. - С. 560-563.

92. Гончаров В.В., Горюнова В.Б. Тульчинский В.М. Предварительное концентрирование и фракционирование фенолов методом твердофазной экстракции // Завод, лаборатория. 1992. - Т. 58. - №9. - С. 10-12.

93. Коренман Я. П., Алымова А. Т., Кобелева Н. С. Выбор элюента при концентрировании фенола и крезолов сорбционно-хроматографическим методом // Журн. аналит. химии. 1983. - Т. 38. - №7. - С. 1294-1297.

94. Коренман Я. И., Алымова А. Т., Фокин В. Н. Газохроматоргафическое определение летучих фенолов с предварительным экстракционно-сорбционным концентрированием // Журн. аналит. химии. 1988. - Т. 43. - №5. - С. 901-907.

95. Hrivnak J. Solvent thin layer separator for microextraction of water // Anal. Chem. 1985. - V. 57. - №11. - P. 2159.-2160.

96. Ventura K., Prihoda P., Churacek J. Application of solid sorbents to the trace analysis of alkyl esters of acrylic in air // J. Chromatogr. 1995. - V. 710. - №1. -P. 167-173.

97. Uematsu Т., Kurita Т., Humado A. // J. Chromatogr.- 1973. V. 172. - P. 327330.

98. Кельцев H.B. Основы адсорбционной техники. M.: Химия, 1976. - 450 с.

99. Грег С., Синг К. Адсорбция. Удельная поверхность и пористость. М.: Мир, 1984. - 310 с.

100. Эльтекова Н.А. Термодинамические характеристики адсорбции и удерживания ароматических соединений на углеродных и кремнеземных сорбентах // Журн. ф'из. хлм. 1992. - Т. 66. - №2. - С. 552-555.

101. Kiselev A.V., Khopina V.V. Influence of properties of adsorbent and of the surface and bulk solutions on adsorptions from solution // Trans. Faraday Soc. -1969.-V. 65.-P. 1963-1969.

102. Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. - 360 с.

103. Kipling J.J. Adsorption from solutions of non-electrolytes. Acad. Press: New York, 1965.-250 p.

104. Parfitt G.D., Rochester C.H. Adsorption from solution at the solid/liquid interface. -Academic Press: New York, 1983. 240 p.

105. Киселев A.B. Адсорбционные свойства углеводородов // Усп. химии. 1955. -Т. 25. - С. 705-709.

106. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / под ред. А.В. Киселева, В.П. Древинга. М.: Моск. ун-т, - 1973. - 448 с.

107. Гиббс Дж. В. Термодинамические работы. М.: Гостехтеоретиздат, - 1950. 230 с.

108. Авгуль Н.Н., Киселев А.В., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. -М.: Химия, 1975. 384 с.

109. Когановский A.M., Левченко Т.М., Кириченко В.А. Адсорбция растворенных веществ. Киев: Наукова думка, 1977. - 224 с.

110. Kohl S.D., Rice J.A. Contribution of lipids to the nonlinear sorption of polycyclic aromatic hydrocarbons to soil organic matter // Org. Geochemistry. 1999. - №30. -P. 926-936.

111. McGinley P.M., Katz L.E., Weber Jr. W.J. A distributed reactivity model for sorption by soils and sediments. 2. Multicomponent systems competitive effects // Environ. Sci. Technol. 1993. - № 27. - P. 1524-1531.

112. Weber Jr. W.J., McGinley P.M., Katz L.E. A distributed reactivity model for sorption by soils and sediments. 1. Conceptual basis and equilibrium assessments // Environ. Sci. Technol. 1992. - №26. - P. 1955-1962.

113. Farrell J., Reinhard M. Desorption of halogenated organics from model solids, sediments and soil under unsaturated conditions. 2. Kinetics // Environ. Sci. Technol. 1994. -№28. - P. 63-72.

114. Shmitt D., Kumke M., Seibel F. et al. The influence of natural organic matter (NOM) on the desorption kinetics of pyrene and naphthalene from quartz // Che-mosphere. -1999. V. 38. - №12. - P. 2807-2824.

115. Краснощекова Р.Я., Пахапилль Ю.А., Губергриц M. Я. Растворимость полициклических ароматических углеводородов в воде // Химия тверд, топлива. -1977. №2. - С. 133-136.

116. Wauchope R.D., Getzen F.W. Temperature dependence of solubilities in water and eats of fusion of solid aromatic hydrocarbons // J. Chem. and Eng. Data. 1972. -V. 17. -№1. - P. 38-41.

117. May W.E., Wasik S.P., Freeman D.H. Determination of the aqueous solubility of polynuclea aromatic hydrocarbons by a coupled column liquid chromatographic technique // Anal. Chem.-1978.-V. 50. №4. - P. 175-179.

118. Пржегорлинская P.B., Зубкова Ю.Н., Кучер P.B. / В кн.: Физико-химическая механика и лиофильность дисперсных систем. Вып. 6. -Киев: Наукова думка, 1974.-С. 31.

119. Курс физической химии / Под ред. Герасимова Я.И. М.: Химия, 1973. - Т. 1. 592 с.

120. Werth C.J., Reinhard M. // Environ. Sci. Technol. 1997. - №31. - P. 689-696.

121. Mader B.T., Goss K.U., Eisenreich S. // Environ. Sci. Technol. 1997. - №31. - P. 1079-1086.

122. Adamson A.W. Physical chemistry of surfaces. John Wiley & Sons, Inc.: New York, - 1996. 420 p.

123. Bruner F., Bertoni G., Ciccolli P. Comparison of physical and gas chromatographic properties of sterling FT and carbopack С graphitized carbon blacks // J. Chroma-togr,- 1971.-V. 58. P. 19-21.

124. Jaronies M., Madey R. Physical adsorption on heterogeneous solids. New York: Elsevier, - 1988. 300p.

125. Rudzinski W., Everett D.H. Adsorption of gases on heterogeneous surface. New York: Academic Press, - 1992. - 260 p.

126. Israelachvili J.N. Intermolecular and surface forces. New York: Academic Press, - 1992. -320 p.

127. Панин C.H., Никитин Ю.С., Пятыгин A.A. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. <физ. химии. 2000. - Т. 74. - №3. - С. 514-520.

128. Sleight R.B. Reversed-phase chromatography of some aromatic hydrocarbons. Structure-retention relationships//J. Chromatogr.-1973.-V. 83. P. 31-38.

129. Jinno K., Ishigaki A. Correlations between van der Waals volume and retention data of alkylbenzene derivatives in reversed-phase micro high-performance liquid chromatography // J. High Resolut. Chromatogr. Common. 1982. - V. 5. -№12. -P. 668-673.

130. Hanai T. Systematic liquid chromatography separation of polycyclic aromatic hydrocarbons // Chromatographia. 1979. - V. 12. - P. 77-79.

131. Wise S.A., Bonnett W.J., Guenther F.R., May W.E. A relationship between re-versed-phase С is liquid chromatographic retention and shape of polycyclic aromatic hydrocarbons // J. Chromatogr. Sci. 1981. - V. 19. -№9. - P. 457-465.

132. Schabron J.F., Hurtublse R.J., Silver H.F. Separation of hydroaromatics and polycyclic aromatic hydrocarbons and determination of tetralin and naphthalene in coal-derived solvents // Anal. Chem. 1977. - V. 49. - №14 - P. 2253-2260.

133. Jinno K., Kawasaki K. A retention prediction system in reversed-phase high-performance liquid chromatography based on the hydrophobic parameters for al-kylbenzene derivatives // Anal. Chem. acta. 1983. - V. 152. - P. 25-34.

134. Locke D.C. Selectivity in reversed-phase liquid chromatography using chemically bonded stationary phases // J. Chromatogr. Sci. 1974. - V.12. - №8. - P. 433-437.

135. Hennion M.C., Picard C., Combellas C., Caude M., Resset R. Simple relationships concerning mobile and stationary phases in normal and reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. 1981. - V. 210. - №2 - P. 211-228.

136. Lanin S.N., Nikitin Y.S. Molecular parameters and retention characteristics of us-substituted polyaromatic hydrocarbons in FIPLC // Chromatographia. 1988. -V, 25. -№4. - P. 272-278.

137. Аль-Ахмед А., Ланин C.H., Никитин Ю.С. Определение группового состава ароматических углеводородов в топливах методом нормальнофазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1988. -Т. 43.-№12.-С. 2240-2243.

138. Lanin S.N., Lysko O.V., Nikitin Y.S. Modeling of n-alkane retention and optimization of the conditions for analysis in gas adsorption chromatography with temperature programming // Chromatographia. 1988. - V. 26. - P. 63-69.

139. Ланин C.H., Никитин Ю.С. Влияние параметров хроматографической системы на удерживание незамещенных полиароматических углеводородов в ВЭЖХ//Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45. -№10. - С. 1939-1942.