Координационные соединения кобальта (III) с диоксимами, гуанидином и его производными тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ГУАНВДИНОМ, П-АМИНО-ЕЕНЗОЛСУЛЬФАГУАНИДИНОМ И ИХ ПРОИЗВОДНЫМИ.♦

1.1. Гуанидин и его свойства.

1.2. Комплексные соединения металлов с гуандцином и его производными

1.3. Соли и комплексы металлов с сульфагуашщинами.

1.4. Строение и реакционная способность диоксими-нов Со(Ш)

1*5. Некоторые аспекты практического использования диоксиминов Со(Щ)

1.6. Резюме. Постановка задачи.

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА,

МЕТОЛУ СИНТЕЗА, ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Синтез использовавшихся в работе лигандов.

2.2. Методики получения трано-диоксиминов кобальта (III) с гуанидином, п-аминобензолсульфагуа-гшдином и их производными.

2.3. Использовавшиеся методы исследования.

Глава 3. К0МШШКС00БРАЗШЦАЯ СПОСОБНОСТЬ ГУАШЩИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ В ТРАНО-даОКЖШАХ КОБАЛЬ-ТА(Ш)

3.1, Синтез, свойства и строение комплексов с тетраметилгуанидином.

3.2. Особенности реакционной способности дифеншь гуанидина в диоксиминах кобальта (111).

3.2.1. Исследование ацидо-транс-био-диметилглиок-симато(дифенилгуанвдин)кобальта(Ш) соединении . 8Zf

3.2.2. Изучение комплексообразущей способности дифенилгуанидина в системе кобальт(Ш) -диметилглиоксим - дифенилгуанвдин - рода-нвд-ион.

3.2.3. Применение метода ПМР для изучения диметшь глиоксиматов Со(Ш) с дифенилгуанидином.

3.2.4. Дифенилглиоксиматы Со(Ш) с дифенилгуанидином

3.3. Координационные возможности гуанидина в диоксиминах Со(Ш)

3.3.1. Спектроскопическое и термогравиметрическое изучение ацидо-биодиметилглиоксимато(гуа-нидин)кобальт(Ш) соединений

3.3.2. Изучение дифенилглиоксиматов Со(Ш) с гуани-дином методом ИК спектроскопии и термогравиметрии

3.4. 0 взаимодействии нитрогуанидина с диакво-, ацидоакво- и диацидодиоксиминами

3.5. Конкурирующая способность атомов азота циангуанидина в реакции образования диокси-минов Со(Ш)

3.5.1. Изучение физико-химических свойств и строения ацидо-бис-диметилглиоксимато(циангуани-дин)кобальт(Ш) соединений

3.5.2. УФ, ИК спектроскопическое и термогравиметрическое исследование дифенилглиоксиматов Со(Ш) с одной молекулой циангуанидина.

3,5.3. Исследование диметил- и дифенилглиоксиматов

Со(Ш) с одной молекулой фенилциангуанидина.

3.6. Изучение комплексообразущей способности изопропилиденаминогуанидина и аминогуанидина.

3.7. Внедрение двух молекул производных гуанидина во внутреннюю сферу транодиоксиминов Со(Ш).

3.8. Реакционная способность комплексов электролитов типа [co(dh)2(GuR)2] y

3.9. Диацидо-бис-диметилглиоксиматокобальтаты(Ш)-производные гуанидиния и координационные ди-меры.

3.10. Твердофазный.синтез диоксиминов с одной или двумя молекулами лигандов во внутренней сфере.

3.11. Выводы к главе 3.

Глава 4. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОВДИНЕНШ КОБМЬТА(Ш) С ДИоксишши и п-ттошзтулшттщжж.

4.1. Диоксимины кобальта(Ш) с п-аминобензолсульфа~ гуанидином

4.1.1. 0 строении и свойствах комплексных соединений Со(Ш) с диметилглиоксимом и п-аминобензол-сульфагуанидином.

4.1.2. ИК спектроскопическое и термогравиметрическое исследование о( -бензиддиоксиматов кобальта (Ш) с л-аминобензолсульфагуанидином.

4.1.3. Диметил- и дифенилглиоксиматы Со(Ш) с двумя молекулами п-аминобензолсульфагуанидина во внутренней коорд1шационной сфере.

4.2. Исследование комплексных соединений Со(III) с диметилглиоксимом и п-ацетиламинобенз ол-сульфагуанидином.

4.3. Синтез и изучение физико-химических свойств диоксиминов Со(Ш) с л-аминобензолсульфациан-гуанидином и его производншли. 1944.4. Комплексообразующая способность п-аминобензолсульфааминогуанидина в транс-диоксиминах

Со(Ш)

4*. 5. Некоторые смешанные диоксимины Со(Ш)

4.6* Выводы к главе 4.

4.7. Результаты биологических исследований диоксиминов Со(Ш) с гуанидином и его производными

Диоксимияы кобальта(Ш) составляют обширный класс соединений. Изучение их строения, выяснение характера связи металл-лиганд, исследование реакционной способности, в зависимости от природа аксиальных лигандов, представляют существенный интерес для современной химии координационных соединений.

Соли кобальта обладают широким спектром физиологического действия; при этом во многих биологически активных соединениях атом кобальта связан с азотсодержащими лигандами.

Нами проведены исследования по получению и изучению свойств диоксиминов кобальта(Ш), обладающих таким же ближайшим окружением центрального атома, как и у витамина Bjg (цианкобаламин) /1-3/, и содержащих во внутренней сфере физиологически активные молекулы. Подобные соединения являются физиологически активными, особенно в тех случаях, когда в их состав входят в качестве лигандов биологически активные органические молекулы, такие, как гуанидин hnc(nh2)2(gu)» п-аминобензолсульфагуанидин (сульгин) HgNOgH^so^cosHjNHg (Sg) и некоторые их производные. Известно, что гуанидин /4/ обладает противовирусной активностью и влияет на синтез вирусной РНК путем ингибирования фермента РНК полимеразы.

Другие производные гуанидина, например 1,3-бис(л-хлорбензшь иденамино)гуанидин, известный под названием "химкокцид" (п-с1с6н4сншш)2смн, применяются в ветеринарии для профилактики и лечения протозойного заболевания - кокцидиоза. Этот же препарат активен против другого протозойного заболевания - токсоплазмоза, возбудитель которого передается от животных к человеку /5/.

Сульгин и его производные являются антибактериальными препаратами химико-терапевтического действия и используются для лечения ряда инфекционных заболеваний /6-8/.

В то же время кобальт(Ш) является жизненно важным микроэлементом. Можно ожидать в определенных случаях изменения активности как кобальта(Ш), так и исходных биоактивных лигандов под влиянием процесса координации, присутствия других лигандов и действия других факторов.

Диметилглиоксиматы проявляют каталитическую активность в восстановлении кубовых красителей ронгалитом, что расширяет перспективы их применения /9/.

Накопление и систематизация экспериментальных данных о связи химического строения и биологической активности комплексных диок-симинов кобальта(Ш) может способствовать углублению понимания химических основ биологической активности координационных соединений и использованию ее для целенаправленного синтеза лекарственных веществ /10/.

Учитывая изложенное, в данной диссертационной работе была поставлена задача осуществить направленный систематический поиск новых координационных соединений металлов с гуанидином и его производными, главным образом диоксиминов кобальта(Ш), изучить их свойства, строение, попытаться выявить связь между структурными особенностями комплексов и их биоактивными и другими полезными свойствами. Выбор диоксиминов кобальта(Ш) в качестве объектов исследования обусловлен обширный областью применения транс-диокси-минов кобальта(Ш); важностью понимания механизмов биологических процессов, в которых принимают участие диоксимины кобальта; возможностью получения новых биологически активных веществ и катализаторов на основе диоксиминов кобальта(Ш).

Цели работы заключались в следующем. I) осуществить направленный синтез новых транс-диоксиминов кобальта(Ш), содержащих во внутренней координационной сфере одну или две молекулы гуанидина, п-аминобензолсульфагуанидина или их производных; 2) установить конфигурацию комплексов, способ координации лигандов; изучить физико-химические свойства и особенности реакционной способности синтезированных диоксиминов Со(Ш); 3) провести испытания биологической активности соединений; установить корреляцию между структурой и их биологически активными свойствами.

Научная новизна. I) Разработаны или видоизменены способы синтеза и получено около 100 новых транс-диоксиминов кобальта(Ш) типа [coX(Dioxim)2Lig], [co(Dioxim)2Lig2] Y, [bigH] [coXg (DH)g] , [Co(DH)2(HCX)2] [co(DH)2Lig2] , ГДв Dioxim - моноион диметил-или дифенилглиоксима; Lig - гуанидин, п-аминобензолсульфагуани-дин или их производные; х - ci, br, i, жю, ncs, ucse, no^y-cio^, 1/2S04, Шу CH3COO.

2) Осуществлены твердофазные превращения транс-диоксиминов кобальта(Ш).

3) С помощью различных физико-химических методов выяснены конфигурация комплексов и способ координации лигандов.

4) Охарактеризована реакционная способность диоксиминов кобальта с гуанидином, п-аминобензолсульфагуанидином и их производными; установлено место указанных соединений в ряду транс-активности органических лигандов.

5) Найдены условия, при которых циангуанидин, дифенилгуани-дин и п-аминобензолсульфагуанидин осуществляют в качестве лигандов два способа координации; получены "связевые" изомеры.

6. Установлено, что в системе Со(вд)2 + дифенилгуанидин + + ncs~ тиоцианатогруппа осуществляет связи типа со - ncs,

Со - sen, Со - NCS - Со.

7. С привлечением литературных данных и результатов настоящей работы проведено сопоставление спектральных и структурных характеристик комплексов с их биологической активностью.

Основные положения, выносимые на защиту. I. Синтез новых транс-диоксиминов Со(Ш) с гуанидиновыми производными; исследование свойств комплексов различными физико-химическими методами. 2. Результаты исследования пространственной конфигурации синтезированных комплексов и координации лигандов. 3. Изучение влияния условий комплексообразования на образование изомеров связи; зависимость реакционной способности диоксиминов Со(Ш) от природы аксиальных лигандов. 4-. Выявление корреляции между структурой и биоактивными свойствами синтезированных соединений.

Практическая ценность полученных результатов. Разработанные способы синтеза могут быть использованы для получения других производных диоксиминов кобальта(Ш), особенно - для целенаправленного синтеза комплексных соединений, обладающих биоактивными свойствами.

Показано, что диоксимины кобальта(Ш) с гуанидиновыми производными проявляют антибактериальную активность. Степень бактерио-статического действия изученных веществ носит различный характер от слабой до выраженной.

Синтезированные соединения являются потенциальными физиологически активными веществами и могут служить основой для создания новых антибактериальных средств.

Полученные основные результаты кратко охарактеризованы в нижеследующих главах.

КРАТКИЕ ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Синтезированы II производных гуанидина. Изучены комплексо-образующие возможности как лигандов 17 гуанидинсодержащих соединений. Выделены в свободном состоянии более 100 новых трано-диокси-минов кобальта(Ш). Показано, что в транс-диоксиминах Со(Ш) с гуа-н идином и его производными осуществляются превращения: t° GuR

GuKH] [СоХ2СШ)^5=г-[СоХСШ)2&иН]=г-[СоСШ)2СвиВ)2]Х

-НХ t°

III) (I) (II)

Найдено, что реакции внутрисферного замещения для соединений типа

I) и (П) могут быть проведены в твердой фазе. Разработан рациональный способ получения диоксиминов Со(Ш) с гуанидином и его производными.

2. На основании изучения реакций комплексообразования методом УФ спектроскопии высказаны предположения о способе координации лигандов и пространственной конфигурации комплексов. Показано, что выделенные диоксимины сравнительно устойчивы в водных и неводных растворителях.

3. Методом ИК спектроскопии установлен способ координации лигандов в изученных диоксиминах кобальта(Ш). Найдено, что гуанидин, тетраметилгуанидин, дифенилгуанидин, аминогуанидин, изопропилиден-аминогуанидин координированы к атому кобальта посредством атома азота иминогруппы. Фенилциангуанидин координируется к атому кобальта посредством атома азота цианогруппы. Циангуанидин, в зависимости от природы диоксима и трано-партнера, осуществляет два типа связи: Со—N=c и Со—ш=с. Нитрогуанидин в изученных условиях не способен к комплексообразованию.

4. Доказано методом ИК спектроскопии, что в диметилглиоксимо-вых комплексах п-аминобензолсульфагуанидин координируется через

- 211 атом азота аминогруппы у бензольного кольца, В комплексах типа [CoX(DifH)2Sg] координация осуществляется через атом азота иминогруппы гуанидинового радикала, В диметил- и дифенилглиоксимовых комплексах с двумя молекулами Sg осуществляются аналогичные способы координации. Показано, что в комплексах типа [CoX(DH)2Ascg] связь п-ацетиламинобензолсульфациангуанидина с атомом кобальта осуществляется посредством атома азота группы N=c-. Термическая устойчивость соединений увеличивается по ряду С1~ - Вг~ -п-Аминобензолсульфациангуанидин и его производные во всех изученных комплексах также образуют связь Со—и=с.

5, На основании изучения электронных, колебательных и спектров ПМР предположена изоструктурность галогенокомплексов JCoHal* .(dh)2GuR], Методом рентгенофазового анализа подтверждена изоструктурность хлоро-, бромо- и иодосоединений.

6, Методом ПМР подтверждена транс-конфигурация изученных комплексов, которая сохраняется и в растворах. Обнаружено, что по цио-влиянию на смещение резонансной частоты протонов СН^ и 0Н0-групп в слабые поля ацидолиганды располагаются в ряд ci~> Br- > NCO~> I~>NCSe~> NCS"*> 1Т02~; химический сдвиг метильных протонов линейно коррелирует с электроотрицательностью галогенов. По своему трансвлиянию на смещение резонансных частот протонов аминогрупп в сильные поля в спектрах ПМР исследованных соединений аксиальные лиганды располагаются в ряд no2~ > ncs " > ncs е~> i"* > NCO~> Вг~> С1".

7, Выделены связевые изомеры состава [Co(NCS)(dh)2Dfgu], в которых группы ncs" осуществляют связи Co-^CS, Co-SCN и Co-NCS-Co.

8, Поведение координационных соединений при нагревании изучено термоаналитическим методом в воздушной и гелиевой атмосферах. Обнаружена высокая устойчивость комплексов при нагревании, Соединения разлагаются в интервале температур 150-250°С. В ряду I", Br", 01-, N00"", NCS", NCSe", ио2"" начало разложения соединении типа [CoX(Dioxim)2SgR] аналогично. Найдено, что дифенилглиокси-мовые комплексы благодаря влиянию бензольных колец d -бензилдиок-сима устойчивее соответствующих комплексов с диметилглиоксимом. Комплексы циангуанидина, в которых осуществляется связь Co«-N=c, термически устойчивее комплексов со связью Со—мн=с.

9. Найдено, что величина Av(car) является качественной характеристикой термической устойчивости комплексов; чем больше значение Д V (с^Ю, тем выше температура начала разложения комплексов, Для соединении типа [CoHai(DH)2Scg] величина AV(CHO коррелирует с температурой начала разложения комплексов: чем меньше величина ДУ(С30, тем более устойчиво соединение к нагреванию,

В случае циангуанидиновых и фенилциангуанидиновых комплексов наблюдается симбатное изменение как значений А V (с5и), так и температур начала разложения комплексов. У комплексов типа [GuRh]* • [СоХ2(ш)2] температура начала разложения выше, чем у обычных диоксиминов с производными гуанидина. Найдено, что при повышенных температурах некоторые циангуанидиновые производные претерпевают структурные и химические превращения. Получены корреляционные кривые, отражающие связь между изменением частот в ИК спектрах образцов и характером изменений в них при нагревании.

10. Выделены в свободном состоянии смешанные диоксимины Со(Ш) типа [Co(dh)2(a)(b)]no3, доказана их трано-конфигурация. Определены способы координации аксиальных лигандов. В этих комплексах циангуанидин и п-аминобензолсульфацианамид координированы через атом азота группы К=С-, а дифенилгуанидин - через группу NH. п-Аминобензолсульфагуанидин, п-аминобензолсульфакарбамид и п-аминобензолсульфа.нилэтилтиодиазол координированы через аминогруппу бензольного кольца.

- 213

II. Проведенные биологические испытания изученных координационных соединений показали, что они обладают антибактериальной активностью, являются перспективными соединениями и могут служить основой для создания новых антибактериальных средств.

1. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений. - Л.: Химия, 1971. - 631 с.

2. Шраузер Г.Н. Некоторые аспекты бионеорганической химии. -Ж. ВХО им. Д.И.Менделеева, 1976, т. 21, Кг 6, с. 603-605.

3. Юркевич A.M. Химические превращения органокобаламинов, моделирующие ферментативные реакции. Ж. ВХО им. Д.И.Менделеева, 1976, т. 21, II! 6, с. 651-663.

4. Korant b.d. Poliovlrus coat protein as the site of guanidine action. Virology, 1972, v. 81, № I, pp. 25-36.

5. Зайонц В.И., Захарова Н.А., Коровицкая Л.А., Агрест Ф.Б. и др. Способ получения 1,3-бис(п-хлорбензилиденамино)гуанидина. Хим. фарм. ж., 1982, т. 16, № 8, с. 76-77.

6. Магидсон О.Ю. Сульфамидные лекарственные препараты. Усп. химии, 1946, т. 15, Ш I, с. I0I-I24.

7. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1878, т. П. - 217 с.

8. Машковский М.Д. Успехи и перспективы развития отечественной фармакологии. Хим. фарм. ж., 1970, К? 4, с. 19-23.

9. Буданов В.В., Терская И.Н., Дмитриева В.В., Шафранский В.Н., Вубуруз Д.Д. Каталитические свойства диоксиминов кобальта в процессе восстановления модели кубового красителя ронгалитом. -Изв, вузов, сер. хим. и хим. технол., 1979, т. 22, № 6, с.680-683.

10. Яковлев В.Я. Некоторые проблемы методологии поиска лекарственных веществ. Хим. фарм. ж., 1970, № 4, с. 12-19.

11. Гауптман 8., Грефе Ю,, Ремане X, Органическая химия, М.: Химия, 1979. - 832 с.- 215

12. Jones W.J. Infrared spectrum and structure of guanidine. -Trans. Faraday. Soc., 1959, v. 55, pp. 524-531.

13. Hughes J.L., Liu R.C., Enkoji T. Cardiovascular Activity of Aromatic Guanidine Compounds. J. Med, Chem., 1975, v. 18, № II, p. 1077-1088.

14. Farley I.M., Glavinovic M.I., Watanabe S., Narahashi T.

15. Stimulation of transmitter release by guanidine derivatives. "Neuroscience", 1979, v. 4, № 10, p. I5II-I5I9.

16. Patterson E.K. Leucine Aminopeptidase Fragments from an Ascites Tumor. J. Biol. Chem., 1959, v. 234, № 9, pp. 2327-2336,

17. Пат. Японии 55-38385. Водо- и маслоотталкивающая отделка фтор-содержащим полимером, солью гуанидина и антистатиком. -РЖХим., 1981, N! II, Т651П.

18. Пат. Бельгии 662507. Pyrazinoyl guanidines./Gragoe E.J., Southwick P.L, C.A., 1967, v. 66, I096I n.

19. Пат. Нидерландов 6504569. Pyrazinoyl guanidines. C.A., 1967, v. 66, 37949 e.

20. Saxena A.K. Mukr ode termination of benzoic and salicylik acids with guanidine carbonate as a titrant. Microchem.

21. J., 1972, v. 17, № I, pp. 61-62.

22. Lieber E., Levering D.R., Paterson L.J. Infrared Absorption Spectra of Compounds of High Nitrogen Content. Analyt.

23. Chem., 1951, v. 23, N? II, pp. 1594-1604.

24. Takimoto M. Studies on Infrared Absorption Spectra and

25. Structures of simple cyanamide Derivatives. Nippon Kagaku Zasshi, 1964, v. 55, № 3, pp. 168-176.

26. Chen Ching-Hsing, Dodgen H.W. Nuclear Quadrupole Resonance of Nitrogen-14 in Guanidine Complexes, Cyanoguani-dine and Substituted Ureas. J. Magnetic Resonance, 1976, v.22, pp. 139-147.

27. А.С. 353722 (СССР). Способ получения комплексного соединения гуанидина и хлорида кобальта (П.В.Гогоришвили, Д.А.Гогориш-вили, Н.Я.Кикнадве). Опубл. в Б.И., 1972, К* 30.

28. Буслаев Ю.А., Кокунов Ю.В., Чубар Ю.Д., Бочкарева В.А. Мочевина, тиомочевина и гуанидин кратносвязанные лиганды в комплексах элементов. - Коорд. химия, 1977, т. 3, № 5, с. 625629.

29. Южакова Г.А., Дровнева Р.П., Вахрин М.И., Лапкин И.И. Исследование реакций комплексообразования борорганических соединений. XI. Комплексообразование триарилборанов с гуанидином. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, № 4, с. 8II-8I4.

30. Schwenker G., Bosl К. Prototrope Tautomerie in Amidinsyste-men. Die Pharmazie, 1969, v. 24, № II, pp. 653-658.

31. Sengupta A.K., Nandi A.K, Complex carbonates of copper(II). -J. inurg. nucl. Chem., 1974, v. 36, Й II, pp. 2479-2484.

32. Dyason J.C., Healy P.C., Skelton B.W., White A.H. Crystal Structure and Infrared Spectrum of Anhydrous Guanidinium Copper(II) Carbonate. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1981, v. 8, № 8, pp. 1770-1772.

33. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. Справочник. М.: Химия, 1980. - 448 с.

34. Николаев А.В., Ларионов С.В., Лавренова Л.Г., Леонова Т.Г. Комплексы перхлоратов и нитратов Hi(n) и Си(П) с аминогуа-нидином. Изв. Сиб. отд. АН СССР, серия хим. наук, 1977, № 2, вып. I, с. 38-40.

35. Smith G.S, Co-ordination compounds of Semicarbazide, Phenil-.semicarbazide, m-Tolylsemicarbazide, and Aminoguanidine. -J. Chem. Soc., 1937, pp. 1354-1358.

36. Николаев А.В., Казбанов В.И., Ларионов С.В. Термодинамическая характеристика комплексообразования Ni (П) с аминогуа-нидином и семикарбазидом в водных растворах. йзв. Сиб. отд. АН СССР, 1976, № 9, вып. 4, с. 32-36.

37. Савельева З.А., Ларионов С.В., Икорский В.И. Комплексы нитрата си (п) с ди- и триаминогуанидином и их магнитные свойства. Изв. Сиб. отд. АН СССР, сер. хим. наук, 1982, № 4, вып. 2, с. 89-92.

38. Флятникова Г.В., Исханова А.Т., Татаев О.А., Ковалевская И.П. Исследование образования и экстракции комплекса висмута(Ш) с ализариновым красным S и дифенилгуанидином. Ж. неорган, химии, 1980, т. 25, № 10, с. 2769-2774.

39. Долгорев А.В., Сериков Ю.А. Исследование взаимодействия вана-дия(П) с дифенилгуанидином и роданид-ионами спектрофотометри-ческими методами. Ж. неорган, химии, 1976, т. 21, К! 8, с. 2065-2069.

40. Шестидесятная Н.Л., Миляева Н.М., Пехньо В.И. Исследование разнолигандных комплексов висмута(Ш) с ксиленовым оранжевым и дифенилгуанидином. Укр. хим. ж., 1976, т. 42, К! 12, с. 12401244.

41. Татаев О.А., Магарамов М.Н. Комплексообразование свинца с ме-тилтимоловым синим и дифенилгуанидином. Ж. неорган, химии, 1977, т. 22, К! I, с. 120-123.

42. Moritz a.G. Tautomerism of substituted trichloroacetamidi-nes. Spectr. acta, 1964, v. 20, № 10, pp. 1555-1560.

43. Онищенко Ю.К., Кушнир Н.И. Комплекс кадмия с сульфарсазеноми дифенилгуанидином. Ж. ВХО им. Д.И.Менделеева, 1981, т. 26, № 3, с. 341-342.

44. Кафарова А.А. Спектрофотометрическое изучение комплексообразования в системе "индий-эриохром черный Т дифенилгуанидин".

45. Изв. АН ГССР, серия хим., 1982, т. 8, № 3, с. 192-196.

46. Справочник химика. Л., М.: Химия, 1964, т. П. - с. 636.

47. Авакян С.Н., Эмикян Р.С. Комплексные соединения хлоридов марганца и никеля с дициандиамидом. Изв. АН Арм. ССР, хим. науки, 1963, т. 16, № I, с. 13-17.

48. Сухоруков В.И., Финкельштейн А.й. Оптическое исследование молекулярного строения цианамида и его производных. I. Молекулярное строение дициандиамида. Опт. и спектр., 1959, т. 6, № 5, с. 637-641.

49. Canty A.J., Fyfe М» Complexes of phenylmercury(II) with dicyandiamide. J, Inorg. nucl. Chem., 1978, v. 40, pp. 17271729.

50. Maitra A.f Bhattacharyya K., Singh G. Effect of Dicyandiamide Related Organic Compounds on Anodic Dissolution of Nickel in Sulphuric Acid. Indian J. Chem., 1981, v. 20A, № 12, pp. I209-I2II.

51. Раннев H.B., Озеров P.П., Датт И.Д., Кшнякина А.Н. Нейтроно-графическое исследование структуры дициандиамида. Кристаллография, 1966, т. II, № 2, с. I75-I8I.

52. Звонкова З.В., Кривнов В.Я., Хваткина А.Н. Новое определение атомной и электронной структуры дициандиамида. Докл. АН СССР, 1964, т. 155, № 2, с. 398-401.

53. Panda Р.К., Mishra S.B., Mohapatra В.К. Complexes of cohalt (П), Nickel (П), Copper (П) and Zinc (П) With dicyandi-amide. J." Inorg. Chem., 1980, v. 42, № 4, pp. 497-499.- 219

54. Батыр Д.Г., Старым М.П., Шафранский В.Н., Харитонов Ю.Я.

55. ИК спектры поглощения транс-диоксиминов кобальта(Ш) с нитрилами и изонитрилами. Ж. неорган, химии, 1972, т. 17, N9 12, с. 3287-3292.

56. Харитонов Ю.Я. Исследования ИК спектров поглощения некоторых классов координационных соединений. В сб.: Колебательные спектры в неорганической химии. М.: Наука, 1970, с. I39-I8I.

57. Dutta R.L., Singh A.M. Addition of alcohols to phenyldi-cyandiamides. Metal complexes of 1-phenylamidino-o-alkylurea and Related ligands. J. Inorg. nucl. chem., 1978, v. 40, pp. 417-423•

58. Longhi R., Drago R.S. Transition Metal Ion Complexes of

59. Tetramethylguanidine. Inorg. Chem., 1965, v. 4, № I, pp. 11-13.

60. Saha N., Gayen N.C. Coordination Behaviour of a Tetra-Subs-t.ituted Pyrazole: Cobalt(II), Nickel(II) and Copper(II) Complexes With 3,4,5-Trimethyl-1-Nitroguanyl Pyrazole.

61. J. Indian. Chem. Soc., 1980, v. 57, № 5, pp. 548-550.

62. Saha N., Gayen N.C. Ligational Behaviour of New Pyrazolederived Tridentates Mixed Ligand Complexes of cobalt(II)

63. With 1-4>Titroguanyl-5-Methyl Pyraazole-3-Carboxylic Acid and

64. Heterocyclic Amines. J. Indian. Chem. Soc., 1980, v. 57, № 8, pp. 765-768.

65. Падейская E.H., Полухина JI.M. Современное состояние вопросао применении сульфаниламидных препаратов в терапии инфекционных заболеваний. Сборник трудов ВНИИХФИ, второй выпуск. М.: Медгиз, 1971, с. 129-146.

66. Рубцов М.В., Магидсон О.Ю. Работа в области сульфаниламидных препартов. В сб.: Основные направления ВНИХФИ. М.: Медгиз, 1955, с. 82-109.

67. Съютер Ч. Сульфаниламиды. Химия органических соединений серы. М.: ИЛ, 1954, ч. 3, с. 7-91.

68. Магидсон О.Ю., Елина А.С. 0 химическом строении 2-сульфанил-амидопирина (сульфидина) и его н -замещенных алкилкарбоновы-ми кислотами. I. общ. химии, 1946, т. 16, te II, с. 19331940.

69. Шафранский В.Н., Фусу И.Л., Бубуруз Д.Д., Дранка И.В., Харитонов Ю.Я. Координационные соединения кобальта(Ш) с диоксимамии сульфаниламидами. Коорд. химия, 1981, т. 7, № 8, с. 1123-II4I.

70. Цкитишвили М.Г., Микадзе И.И. Константы устойчивости сульфаниламидных комплексов кобальта и никеля. Ж. неорган, химии, 1979, т. 24, № 7, с. 1896-1899.

71. Lai К. Formation constants of some metal complexes Withthree sulphadrugs. Vishwakarma, 1978, v. 19, № I, pp.I6-18.

72. Moreno J., Alleauine M. Structure du sel de sodium du sulfanilamide monohidrate. Compt. Rend., 1968, v, 267, pp. 64-66.

73. Буркат C.E. Систематическая схема идентификации сульфаниламидных соединений. Ж. аналит. химии, 1950, т. 5, № 3, с. 166173.

74. Macarovici C.G., Macarovici M., Combination of sulfamides .With metallic salts. Bull. Soc. Stiinte. Cluj, 1948, v. 10, pp. II6-II9.

75. Фиалков Я.А., Шах Ц.И. Внутрикомплексные соли сульфаниламидных препаратов. Укр. химич. я., 1951, т. 17, № 4, с. 568576.

76. Хайкина К.М., Коган И.М. 0 медной соли сульфидина. I. общ, химии, 1948, т. 18, № 2, с. 231-237.

77. Вайсман Т.А., Шах Ц.И. Анализ сульфаниламидных препаратов. -Фармация, 1947, № 3, с. 12-19.

78. Шах Ц.И. Внутрикомплексные соли сульфаниламидных препаратов. -Укр. химич. к., 1956, т. 22, № 3, с. 336-340.

79. Олифсон Л.Е., Иримица О.И. Серебряные соли сульфамидных соединений. Тр. Чкаловского мед. ин-та, 1959, вып. II, с. 8-13.

80. Олифсон Л.Е., Шагалова С.П. Медные соли сульфамидных соединений. Вестн. Чкаловского отд. ВХО им. Д.И.Менделеева, 1949, вып. 3, с. 17-24.

81. Schwenker G. IR und kernresonanz - spektrometrishe Unter-suchungen Zur Struktur von Sulfanilguanidin. - Arch. Phar-maz., 1962, v. 295, № 10, pp. 753-758.

82. Alberola S., Ramboud J., Saoon F. Etude du polymorphisme de la sulfaguanidine. Bull. Soc. Chim. France, 1977, Premiere partie, № 3-4, pp. I8I-I84.

83. Гречишкина P.В. Электронная структура производных сульфагуа-нидина. Те орет, и эксперим. биофизика, 1977, №7, с. 74-79.

84. Winnek P.S., Anderson G.W., Marson H.W., Faith H.E., Roblin

85. R.O.Jr. Chemotherapy. V. Sulfanilycyanamide and Related compounds. J. Am. Chem Soc., 1942, v. 64, № 7, pp. 1682-1685.

86. Kurzer F., Powel J.R. Cyanamides. Part VI. Sulphonyl Derivatives related to Dicyandiamide and Melamine. J. Chem.

87. Soc., 1953, pp. 2531-2537.

88. Loop W., Kohleman F.W. Darstellung und chemische Eigenschaften von sulfaguanol. Arzneimittel - Forschung, 1973, B.23, № 2, pp. I7I-I72.

89. Dutta R.L., Singh A.M. Dicyandiamidine p-toluene-suppho-. nate and p-toluene-sulphohyl Dicyandiamide. J. Indian.

90. Chem. Soc., 1978, v. 55, № 8, pp. 842-844.

91. Книжко П.О. Микрокристаллоскопические реакции на дибазол и некоторые сульфаниламиды. Аптеч. дело, 1956, т. 5, N9 2, с. 13-15.

92. Narang К.К,, Gupta J.K. Cu(II) complexes of sulphanilamide, sulphaguanidine, sulphathiazole, sulphamerazine, sulphadiazine and sulphapyridine. Indian . J. Chem. , 1975, v. 13, № 7, pp. 705-707.

93. Chaturvedi K.K., Prabuddha J., Kaushal R. Sulphaguanidine complexes With bivalent metals. J. Indian. Chem. Soc., 1976, v. 53, № 4, pp. 335-336.

94. Rittner W.E., Gulko A., Schmucker G. Interaction of palladium With sulphaguanidine. Talanta, 1970, v. 17, № 9, pp. 807-816.

95. Badz M.Z., El-Sherief H.A.H., Tadros M.E. 2-Phenyl-4-ary-lidene-2-imidazolinsones and Their Derivatives. Indian.

96. J. Chem., 1981, v. 20B, № 12, p. 1093-1094.

97. Чугаев Л.А. Избранные труды. M.: Изд-во АН СССР, 1954, ч. I. - 656 с.

98. Nakatsuica Y.f Iinuma Н. Bis dimethylglioximediamine cobal-tie salts and their configuration. Bull. Chem. Soc., Japan, 1956, v. II, pp. 48-54.

99. Ablov A.V. Sur les sels complexes de cobalt(III) avec la dimethylglioxime. Bull. Soc. Chim., 1940, v. 5, №7, pp. I5I-I64.

100. Аблов А.В., Сырцова Г.П. Диродано-бис-диметилглиоксимокобаль-тикислота. Ж. общ. химии, 1955, т. 25, № 7, с. 1304-1308.

101. Аблов А.В., Сырцова Г.П. Новые случаи изомерии диоксиминов кобальта. К. общ. химии, 1955, т. 25, №11. с. 2053-2058.

102. Аблов А.В., Самусь Н.М., Болога О.А. Два ряда комплексных соединений Со® с ос -бензилдиоксимом co(HDf )2к2\* " неорган, химии, 1969, т. 14, № 12 , с. 3320-3326.

103. Аблов А.В., Сырцова Г.П. Комплексные соединения трехвалентного кобальта с сс -бензилдиоксимом, Ж. неорган, химии, 1962, т. 7, № 9, с. 2066-2070.

104. Ripan R,, Varhelyi Cs., Boehm В., Hamburg E. oC -Dioximates Of the transitional metals. XVII. New cobaltic cb -benzil-glyoximate vith anisidines and phenetidines. Annale Stiint. Univ. "Al. I. CuzaM, Iasi, Sect, I, c. chem.,1965, v. H, pp. I-I3.

105. Самусь H.M., Дамаскина O.H., Лукьянец Т.С. Реакции замещения в координационных соединениях кобальта. Кишинев, изд. ' "Штиинца11, 1979. - 165 с.

106. Аблов А.В., Филиппов М.П. Изменение поглощения света диокси-минами трехвалентного кобальта при отрыве протона. Ж. неорган, химии, I960, т. 5, № 12, с. 2717-2726.

107. Аблов А.В., Филиппов М.П. III. Зависимость спектров поглощения соединений типа co(Amin)2(DH)2.x от природы координационного амина. Ж. неорган, химии, 1958, т. 3, № 7, с. 1565-1572.

108. Аблов А.В., Филиппов М.П. Зависимость спектров поглощения глиоксиминов трехвалентного кобальта типа со(Амин)(ВН)2.' •Гал от природы координированного амина. 1. неорган, химии, 1959, т. 4, № 10, с. 2204-2212.

109. Пешкова В.М., Савостина В.М., Иванова Е.К. Оксимы. М.: Наука, 1977. - 229 с.

110. Roos В. Semi-empirical Molecular Orbital Studies of Dimet-hylglyoxime and the Dimethylglyoximate Anion. Acta Chem. Scand., 1965, v. 19, № 7, pp. I7I5-I723.

111. Nakahara'A. Studies on Dimethylglyoximato cobalt(III) Complexes. III. Direct Evidence for the Planar Coordina-,tion of Two Dimethylglyoximate Ions in Bis-(dimethylglyoximato)-cobalt(III) complexes. Bull. Chem, Soc. Japan, 1955, v. 28, № 7, p. 473-475.

112. Nakahara A., Fujita J., Tsuchida R. Studies on Dimethylglyoximato-cobalt(III) complexes. IV. Intramolecular O-H-O Hydrogen Bonds in Bis-(dimethylglyoximato)-cobalt(HI)complexes. Bull. Chem. Soc. Japan, 1956, v. 29, № 2,pp. 296-301.

113. Аблов А.В., Самусь И.Д. 0 связи тиоцианато- и селеноцианато-групп с центральным атомом в аминах и диоксиминах кобальта (Ш). ДАН СССР, 1962, т. 146, И? 5, с. I07I-I073.

114. Самусь И.Д., Белов Н.В. Кристаллические структуры диоксиминов кобальта(Ш) с внутрисферными селеноцианато- и тиоциана-тогруппами WH4Co(33H)2(SeCN)2.-3H20 и NH^[Co(DH)2(SCN)2] .•3H20. ДАН СССР, 1970, т. 193, № 2, с. 333-336.

115. Симонов Ю.А., Дворкин А.А., Болога О.А., Аблов А.В., Малиновский Т.И. Кристаллическая структура транс-дихлоро-бис-(диметилглиоксимато)-кобальта(Ш) водорода. ДАН СССР, 1973, т. 210, № 3, с. 615-617.

116. Ботошанский М.М., Дворкин А.А., Симонов Ю.А., Малиновский Т.И. Строение диметилглиоксиматов переходных металлов.

117. В сб.: Кристаллические структуры неорганических соединений. Кишинев, Изд. "Штиинца", 1974, с. 26-61.

118. Ботошанский М.М., Симонов Ю.А. Уточнение кристаллической структуры моноклинной модификации хлоробис(диметилглиоксима-то)трифенилфосфин кобальта(Ш). Кристаллография, 1975, т. 20, № I, с. 63-68.

119. Симонов Ю.А., Шкурпело А.И., Будников С.С., Ботошанский М.М., Малиновский Т.И. Изучение структурного аспекта транс-влияния в октаэдрических комплексах Со(Ш) с ос -диоксимами.

120. В кн.: Кристаллохимия неорганических и органических соединений. Кишинев, Изд. "Штиинца", 1982, с. 35-69.

121. Yamano Y., Masuda I., Shira К. Electronic transmission in trans-bis(1,2-dioximato)cobalt(III) complexes with organic bases-deprotonation reaction. J. inorg. nucl. Chem,, 1971, v. 33, pp. 521-527.

122. НО. Аблов А.В. Пространственная конфигурация диоксиминов кобальта. ДАН СССР, 1954, т. 97, № 6, с. I0I9-I022.

123. Burger К., Ryff Ie, Ryff p. Infra-Red ultraviolet spectrofotometric study of the dimethylglyoxime complexes of transition metals. J. Inorg. Nucl. Chem., 1965, v. 27,pp. 179-190.

124. Бовыкин Б.А., Самусь H.M. Монодиоксимы кобальта(Ш), содержащие две молекулы тиосемикарбазида. I. неорган, химии, 1969, т. 14, № 9, с. 2412-2415.

125. ИЗ. Аблов А.В., Гэрбэлэу Н.В., Романов A.M. Диоксимины кобальта (Ш) с селеносемикарбазидом и смешанные диоксимины с тио-и селеносемикарбазидом. Ж. неорган, химии, 1969, т. 14, № 12, с. 3317-3319.

126. Аблов А.В., Гэрбэлэу Н.В., Романов A.M. Комплексные соединения кобальта(Ш) с диметилглиоксимом и селеносемикарбазонами. I. неорган, химии, 1968, т. 13, 1° 8, с. 787-791.

127. Аблов А.В., Самусь Н.М. Смешанные дигалогено-бис-диметил-глиоксиматокобальтикислоты. I. неорган, химии, I960, т. 5, № 4, с. 852-860.

128. Аблов А.В., Самусь Н.М. О реакционной способности йодо-, изородано- и нитрогрупп в диацидо-бис-диметилглиоксимо- -кобальтиат-ионах. Ж, неорган, химии, 1959, т. 4, № 8, с. I753-I76I.

129. Аблов А.В., Самусь Н.М., Попов М.С. Изороданонитро- и изо-роданогалогено-бис-диметилглиоксимокобальтшшслоты. ДАН СССР, 1956, т. 106, № 4, с. 665-668.

130. Аблов А.В., Самусь Н.М. Изородано-йодо-бис-диметилглиоксимо-кобальтикислота. Ж. неорган, химии, 1958, т. 3, № 8, с. I8I8-I823.

131. Аблов А.В., Сырцова Г.П. Комплексные соединения трехвалентного кобальта, содержащие сульфитогруппу. Ж. неорган, химии, I960, т. 5, № 6, с. I22I-I227.

132. Аблов А.В., Сырцова Г.П. Соединения кобальта(Ш) с диметилглиоксимом и цианид-ионом. Ж, неорган, химии, 1965, т. 10, № 9, с. 1980-1986.

133. Сырцова Г.П., Корлэтяну Л.Н. Галогеносульфитодиоксимины кобальта(Ш). Ж. неорган, химии, 1968, т. 13, N2 8, с. 21612171.

134. Сырцова Г.П., Аблов А.В., Корлэтяну Л.Н. Реакции замещения ацидосульфито-бис-диметилглиоксиматокобальтиатов. I. неорган. химии, 1966, т. II, № 5, с. II24-II29.

135. Аблов А.В., Самусь Н.М. Комплексные соединения трехвалентного кобальта, содержащие тиомочевину. ДАН СССР, 1958,т. 123,, с. 457-460.

136. Аблов А.В., Попова А.А., Самусь Н.М. Хлоро- и бромоизоциана-то-бис(диметилглиоксимато)кобальтаты(Ш). Ж. неорган, химии, 1970, т. 15, № 2, с. 462-465.

137. Аблов А,В., Самусь Н.М., Попова А,А. Транс-диоксимины кобаль-та(Ш), содержащие во внутренней координационной сфере циана-тогруппу. Ж. неорган, химии, 1971, т. 16, № 2, с. 4II-4I5.

138. Аблов А.В., Гэрбэлэу Н.В., Романов A.M. Диоксимины кобальта (Ш) с селеносемикарбазидом и смешанные диоксимины с тио- и селеносемикарбазидом. Ж. неорган, химии, 1969, т. 14, № 12, с. 3317-3319.

139. Аблов А.В., Гэрбэлэу Н.В. Комплексные соединения трехвалентного кобальта с диметилглиоксимом и тиосемикарбазонами.

140. Ж. неорган, химии, 1961, т. 6, № 12, с. 2686-2692.

141. Аблов А.В., Батыр Д.Г., Старыш М.П. Транс-диоксимины кобаль-та(Ш) с изонитрилами. Ж. неорган, химии, 1968, т. 13,12, с. 3393-3395.

142. Аблов А.В., Батыр Д.Г., Старыш М.П. Транс-диоксимины кобаль-та(Ш) с нитрилами. Ж. неорган, химии, 1971, т. 16, № 2,с. 561-562.

143. Аблов А.В., Болога О.А., Симонов Ю.А., Ботошанский М.М. Действие трифенилфосфина на цис- и транс-диоксимины кобаль- 228 та(Ш). Ж. неорган, химии, 1971, т. 16, № 8, с. 2187-2189.

144. Другов Ю.С. Исследование инфракрасных спектров комплексов некоторых диоксиминов Со(Ш). Вестник Iffy, 1968, сер. 2, т. 23, fe I, с. 97-100.

145. Yamazaki N., Hohokabe i?'. Studies on Cobaloxime Compounds. I, Synthesis of variouB cobaloximes and Investigation on Their Infrared and Far-Infrared Spectra. Bull. Chem. Soc. Japan, 1971, v. № I, pp. 63-69.

146. Аблов А.В., Самусь H.M. 0 связи тиоцианато- и селеноциана-тогрупп с центральным атомом в аминах и диоксиминах кобаль-та(Ш). ДАН СССР, 1962, т. 146, 16 5, с. I07I-I074.

147. Norbury А.Н., Sinha A.I.P. Linkage isomerism of the thiocyanate group in a cobalt(III) complexes. Inorg. Nucl. Chem. Letters, 1968, v. 4, № 10, pp. 617-621.

148. Батыр Д.Г., Старыш М.П., Шафранский В.Н., Харитонов Ю.Я. Спектроскопическое и термогравиметрическое исследование транс- ос -бензилдиоксиминов кобальта(Ш) с циклогексилизонит-рилом. Ж, неорган, химии, 1974, т. 19, № 3, с. 770-777.

149. Батыр Д.Г., Старыш М.П., Шафранский В.Н., Харитонов Ю.Я. Спектрофотометрическое и термогравиметрическое исследование транс-диоксиминов кобальта(Ш) с нитрилами и изонитрилами. -Ж. неорган, химии, 1974, т. 19, № 5, с. 1295-1302.

150. Zsako J., Varhelyi Cs., Kekedy E. Kinetics and mechanism of substitution Reactions of complexes. III. Thermal decomposition of complexes of the type СоСЖ^Апи, X.

151. J. Inorg. nucl. Chem., 1966, v. 28, № II, pp. 2637-2646.

152. Zsako J., Varhelyi Cs., Kekedy E. Kinetics and mechanism .of substitution reactions of complexes XVIII. Thermal ■decomposition of Bis oC-diphenylglyoximato-diamino-co- 229 balt(III) complexes. J. inorg. nucl. Chem., 1970, v.32, № 9, pp. 2999-3011.

153. Сырцова Г.П., Чебан Н.Н., Шафранокий В.Н. Термическая устойчивость смешанных транс-сульфитодиоксиминов Со(Ш) с кислород» , серу- и селеносодернащими органическими лигандами. -Ж. неорган, химии, 1971, т. 16, № II, с. 3050-3055.

154. Старыш М.П., Шафранский В.Н., Батыр Д.Г., Харитонов Ю.Я. Спектроскопическое и термогравиметрическое исследование транс-диоксиминов кобальта(Ш) с jn-оксидом пиридина. -Ж. неорган, химии, 1974, т. 19, № 4, с. 933-942.

155. Шафранский В.Н., Бубуруз Д.Д. Строение дифенилдиоксиминов кобальта(Ш) с п-аминобензолсульфа-2-пиридином. Ж. общ. химии, 1976, т. 46, № 5, с. II33-II38.

156. Бубуруз Д.Д., Шафранский В.Н. Исследование комплексных соединений трехвалентного кобальта(Ш) с диметилглиоксимом и 2-аминопиридином методом ИК спектроскопии и термогравиметрии. Коорд. химия, 1976, т. 2, № II, с. 1504-1509.

157. Шафранский В.Н., Бубуруз Д.Д. Инфракрасные спектры и термическая устойчивость диоксиминов кобальта(Ш) с п-аминобензол-сульфанилидом. Ж. физ. химии, 1975, т. 49, № 8, с. 19411945.

158. Матковский К.Л., Балан Н.А., Батыр Д.Г., Старыш М.П., Куд-рицкая С.А. Изучение физиологической активности диоксиминов кобальта(Ш). Изв. АН МССР, сер. биол. и хим. наук, 1969, № 4, с. 3-5.

159. Аптекарь М.Д., Шафранский В.Н., Бубуруз Д.Д. Оксидазное действие диоксиминов кобальта(Ш) с сульфаниламидами. -Коорд. химия, 1976, т. 2, № 9, с. 1238-1242.

160. Росинская Ц.Я. Новые восстановители в текстильной промышленности. I. ВХО им. Д.И.Менделеева, 1970, т. 15, № 3, с. 278-283.

161. А.С. 469781 (СССР). Способ печатания тканей кубовыми красителями (Е.А.Кирилов). Опубл. в Б.И., 1975, № 17.

162. А.С. 657049 (СССР). Состав для печати хлопчатобумажного текстильного материала (Л.А.Похилько, Н.Е.Булушева, Н.Н.Проски-на, А.В.Аблов, А.В.Сенахов и В.Д.Чернышев). Опубл. Б.И., 1979, № 14.

163. А.С. 730903 (СССР). Способ печати хлопчатобумажного текстильного материала (Л.А.Похилько, Н.Е.Булушева, А.В.Сенахов, В.Д.Чернышев и Н.Н.Проскина). Опубл. в Б.И., 1980, № 16.

164. Синтезы органических препаратов. М.: Мир, 1953, сб. N2 4, с. 149.

165. Curd F.H.S., Rose F.L. Synthetic Antimalarials. Part X. Some Aryl-diguanide ("-biguanide") Derivatives. J. Chem. Soc., 1946, pp. 729-737.

166. Роберт-Нику М.Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. М.: Медгиз, 1959, с. 362-387.

167. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 214 с.

168. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. M.s Мир, 1977. -590 с.

169. Brandmuller J., Wahl М. Die Schwingundsspektren Vonp- Aminobenzolsulfonamiden und ihre Zuordnung. Spectro-chim. Acta, 1967, v. 23A, № 8, pp. 2465-2481.

170. Goldstein M.t Russell M.A., Wills H.A. The infrared spectra of N-substituted sulphonamides. Spectrochim. Acta, 1969, v. 25A, № 7, pp. 1275-1285.

171. Лукьянов А.В. п-Нитробензолсульфохлорид как сырье для производства сульфаниламидных препаратов. Хим. фарм. ж., 1980, т. 14, № 9, с. 87-91.

172. Шафранский В.Н., Дранка И.В., Харитонов Ю.Я. 0 строении комплексов и способе координации лигандов в системе кобальт(Ш)--диметилглиоксим-дифенилгуанидин-роданид-ион. I. неорган, химии, 1979, т. 24, № 7, с. 1900-1905.

173. Paulik F,f Paulik J., Erdey L. Derivatography. A Complex Method in Thermal Analyses. Talanta, 1966, v. 13, pp. 1405-1430.

174. Современные методы эксперимента в органической химии, М.: ГХИ, I960, с. 327.

175. Соколов И.А., Усова Л.Г., Вышинский И.И., Морозов О.С.0 соединениях перекисей с гуанидином и его замещенными. -Ж. общ. химии, 1973, т. 43, № 6, с. 1356-1360.

176. Белами Л. Инфракрасные спектры молекул. M.V ИЛ, 1957. - 444 с.

177. Шафранский В.Н., Фусу И.Л., Дранка И.В., Бубуруз Д.Д. О строении диоксиминов кобальта(Ш) с п-аминобензолсульфагуа-нидином. Коорд. химия, 1975, т. I, № 8, с. I03I-I036.

178. Шафранский В.Н., Дранка И.В., Харитонов Ю.Я. Конкурирующие свойства донорных атомов азота циангуанидина в транс-диокси-минах кобальта(Ш). Коорд. химия, 1977, т. 3, № 12,с. 1854-1859.

179. Шафранский В.Н., Дранка И.В., Харитонов Ю.Я. Синтез и исследование комплексных соединений Со(Ш) с диметилглиоксимом и дифенилгуанидином. Ж. общ. химии, 1979, т. 49, № 9,с. 2I06-2II2.

180. Шафранский В.Н., Фусу И.Л. Некоторые особенности ИК спектров поглощения диоксиминов кобальта(Ш) с сульфаниламидами.

181. Ж. неорган, химии, 1973, т. 18, № 10, с. 2667-2671.

182. Голуб A.M., Цинцадзе Г.В., Махатадзе Ц.Л. Синтез и ИК спектры поглощения цианатных координационных соединений индия. -Сообщ. АН Груз. ССР, 1971, № 61, с. 57-60.

183. Norbury А.Н., Shaw Р.Е., Sinha A.I.P. Solvent Control of the Bonding Mode of the Uo-ordinated Thiocyanate Ion. -J. Chem. Soc., Uhem. Comm., 1970, № 17, p. 1080.

184. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. - 411 с.

185. Харитонов Ю.Я. Эмпирические зависимости между силовыми константами, длинами и частотами валентных колебаний связей азот-кислород. Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1962, вып. II, с. 1953-1958.

186. Гуля А.П., Аблов А.В., Болога О.А., Щербаков В.А. Исследование некоторых транс-диоксиминов кобальта(Ш) в растворе методом ПМР. Коорд. химия, 1976, т. 2, № I, с. 14-17.

187. Sasaki Т., Matsunaga F. Synthesis of Vitamin B12 Model

188. Compounds. Bull. Chem, Soc. Japan., 1969, v. 42, № 5, pp. I308-I3I6.

189. Шафранский B.H., Стратулат А.А., Дранка И.В. Спектры ПМР координационных соединений кобальта(Ш) с диметилглиоксимом и дифенилгуанидином. Ж. неорган, химии, 1981, т. 26, № 7, с. I807-I8II.

190. Дранка И.В., Харитонов Ю.Я., Шафранский В.Н. Исследование транс-ацидо-бис-дифенилглиоксимато(дифенилгуанидин)кобаль-та. Ж. неорган, химии, 1981, т. 26, № 3, с. 643-649.

191. Malatesta Ъ., Bonati F. Isocyanide Complex of Metals,1.terscience Wiley, London, N.Y., Sydney, Toronto, 1964.

192. Cotton F.A., Zingales F. The Donor-Acceptor Properties of1.onitriles as Estimated by Infrared Study. J. Amer. .Chem. Soc., 1961, v. 83, № 2, pp. 351-355.

193. Шафранский B.H., Дранка И.В., Фусу И.Л., Бубуруз Д.Д., Райская А.Е. Дифенилглиоксимины кобальта(Ш) с пара-аминобензол-сульфогуанидином. Ж. неорган, химии, 1976, т. 21, № II,с. 3055-3059.

194. Szilagyl I., Valyi-Nagy Т., Keresztes T. Ultra-violet Absorption Spectra of Simple Aliphatic Guanidines, -"Nature", 1962, v. 196, № 4852, pp. 376-377.

195. Шафранский B.H., Фусу И.Л. К вопросу о способе координации сульфанилцианамида в диоксиминах трехвалентного кобальта. -Ж. неорган, химии, 1972, т. 17, Ш 8, с. 2196-2198.

196. Фусу И.Л., Шафранский В.Н. ИК спектры поглощения нитратов транс-бис-диметилглиоксиматоди(сульфаниламид)кобальта(Ш). -В сб. исследования в области химии хелатных соединений, Кишинев, Штиинца, 1971, с. 56-60.

197. Шафранский В.Н., Фусу И.Л. Диоксимины кобальта с сульфанил--2-пиридином. Ж. неорган, химии, 1973, т. 18, № 5, с. 1586-1589.

198. Бубуруз Д.Д., Шафранский В.Н., Харитонов Ю.Я. Транс-ацидо--бис-дифенилглиоксимато-(пара-аминобензолсульфамидо-4-ани-лин)кобальт(Ш). Ж. неорган, химии, 1977, т. 22, to 9,с. 2453-2458.

199. Кукушкин Ю.Н., Буданова В.Ф., Седова Г.Н. Термические превращения координационных соединений в твердой фазе. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1981 - 178 с.