Люминесцентные свойства и определение полициклических ароматических углеводородов в мицеллярных растворах ПАВ

Федоренко, Елена Владимировна

Люминесцентные свойства и определение полициклических ароматических углеводородов в мицеллярных растворах ПАВ тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Федоренко, Елена Владимировна АВТОР

кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ

Саратов МЕСТО ЗАЩИТЫ

2005 ГОД ЗАЩИТЫ

02.00.02 КОД ВАК РФ

Диссертация по химии на тему «Люминесцентные свойства и определение полициклических ароматических углеводородов в мицеллярных растворах ПАВ»

Автореферат диссертации на тему "Люминесцентные свойства и определение полициклических ароматических углеводородов в мицеллярных растворах ПАВ"

На правах рукописи

ФЕДОРЕНКО Елена Владимировна

ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА И ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ ПАВ

02.00.02 - аналитическая химия

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

Саратов-2005

Работа выполнена в Саратовском государственном университете им. Н.Г. Чернышевского на кафедре аналитической химии и химической экологии

кандидат химических наук, доцент Горячева Ирина Юрьевна

доктор химических наук,

профессор Дмитриенко Станислава

Григорьевна

кандидат химических наук, доцент Ястребова Надежда Ивановна

Казанский государственный университет

Защита состоится «ЛГ» апреля 2005 г. в часов на заседании

диссертационного совета Д 212.243.07 при Саратовском государственном университете им. Н.Г. Чернышевского по адресу: 410012, г. Саратов, ул. Астраханская, 83, корп. I, химический факультет СГУ.

Научный руководитель:

Официальные оппоненты:

Ведущая организация:

С диссертацией можно ознакомиться в Научной библиотеке Саратовского государственного университета имени Н.Г. Чернышевского

Автореферат разослан марта 2005 г.

Ученый секретарь диссертационного совета,

доктор химических наук,

профессор

Штыков С.Н.

Актуальность темы

Согласно принятым в мировой практике стандартам в области защиты окружающей среды, 16 представителей полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) являются приоритетными загрязнителями окружающей среды и продуктов питания. Большие количества ПАУ, поступающие в различные объекты окружающей среды, возникают в результате природных и техногенных процессов, связанных с воздействием высоких температур на органическое вещество (лесные пожары, сжигание мусора, коксование каменного угля). Другим основным источником поступления этих веществ в окружающую среду являются выхлопные газы автомобильного транспорта и нефтепродукты. По этой причине существует необходимость оперативного контроля за содержанием ПАУ в почве, питьевой воде и воздухе.

Основными методами определения ПАУ являются хроматографические - ВЭЖХ и ГХ, которые требуют сложного и дорогого аппаратурного оформления и высококвалифицированного персонала и поэтому не всегда доступны для рядовых аналитических лабораторий и мониторингового контроля. В тоже время люминесцентные методы обладают высокой чувствительностью и могут быть использованы для определения ПАУ. В связи с этим существует необходимость разработки недорогих, простых методик избирательного люминесцентного определения ПАУ при их совместном присутствии в объектах окружающей среды.

Цель работы. Выявление факторов, влияющих на люминесцентные свойства полициклических ароматических углеводородов в мицеллярных растворах ПАВ и разработка фосфориметрического способа определения пирена в сложных объектах.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- изучить влияние природы ПАВ и тяжелых атомов на эффективность взаимодействия люминофор - тяжелый атом;

- подобрать оптимальные условия наблюдения флуоресценции и фосфоресценции ПАУ в мицеллярных растворах индивидуальных и смешанных ПАВ;

Научный консультант работы - доктор хим. наук, проф., действ, член РАЕН Штыков Сергей Николаевич.

- получить константы связывания ионов-тушителей с мицеллами ПАВ различной природы;

- сравнить возможности флуоресцентного и фосфоресцентного методов определения ПАУ при их совместном присутствии;

- разработать подход к избирательному определению пирена в сложных объектах.

Научная новизна:

- Систематически изучено влияние тяжелых атомов различной природы на излучательные и безызлучательные процессы трансформации энергии электронного возбуждения ПАУ (на примере пирена) в мицеллярных растворах ПАВ.

- Выбраны системы, обеспечивающие оптимальное взаимодействие между люминофором и тяжелым атомом.

- Получены количественные характеристики связывания катионов таллия (I) и иодид-анионов с мицеллами ПАВ.

- Изучено влияние органических растворителей на люминесцентные свойства ПАУ в мицеллярных растворах ДДС.

Практическая значимость:

Полученные результаты расширяют и углубляют знания об особенностях взаимодействия люминофоров и тяжелых атомов в мицеллярных растворах; позволяют прогнозировать оптимальные условия фосфоресценции ПАУ при комнатной температуре.

Предложен способ прямого фосфоресцентного определения пирена в почвах, загрязненных бензином, без предварительного хроматографического разделения и использования дорогостоящей аппаратуры.

На защиту выносятся:

1. Результаты изучения взаимодействия люминофоров с тяжелыми атомами в мицеллах ПАВ.

2. Константы связывания люминофоров и тушителей с мицеллами

ПАВ.

3. Связь между кинетическими характеристиками и интенсивностью фосфоресценции в системах люминофор - тяжелый атом - мицеллярный раствор ПАВ.

4. Результаты практического применения фосфоресценции при комнатной температуре для определения пирена в почвах, загрязненных бензинами.

Личный вклад автор» заключается в изучении спектральных и кинетических характеристик флуоресценции ПАУ в растворах ПАВ различной природы, расчете констант тушения/ и констант связывания, определении влияния свойств тяжелого атома на фосфоресценцию ПАУ при комнатной температуре; получении метрологических и аналитических характеристик флуориметрического и фосфориметрического определения ПАУ; разработке подхода к определению загрязнения почв пиреном на основе фосфоресценции при комнатной температуре в мицеллярном растворе додецилсульфата натрия; математической обработке данных эксперимента, обобщении полученных результатов.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на II, III и IV Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1999, 2001 и 2003 соответственно), Международных конференциях студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов» (Москва, 2000 и 2003), 7 симпозиуме «Аргус-2001», Международной конференции по люминесценции, посвященной 110-летию со дня рождения академика СИ. Вавилова (Москва, 2001), Поволжской конференции по аналитической химии (Казань, 2001), Всероссийской конференции «Актуальные проблемы аналитической химии» (Москва, 2002), Международном форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2003), IV Европейской конференции по химии окружающей среды (Плимут, 2003).

Публикации По материалам диссертации опубликовано 14 работ: 3 статьи в центральной печати, 1 статья в сборнике, 10 тезисов докладов.

Структура и объем работы Диссертационная работа изложена на 180 страницах, включая введение, 6 глав, выводы, список литературы (355 источников) и приложение. Работа содержит 42 рисунка и 29 таблиц.

Краткое содержание диссертации ВВЕДЕНИЕ

Сформулированы цель и задачи исследования, обоснована актуальность темы, изложены новизна и практическая значимость полученных результатов и основные положения, выносимые на защиту.

Глава 1. Обзор литературы

Представлен обзор литературы, посвященный тушению флуоресценции люминофоров тушителями различной природы в водно-хмицеллярных растворах ПАВ. Описано применение метода тушения флуоресценции для расчета числа агрегации ПАВ и изучения распределения реагентов в системе растворитель - мицелла. Приведен обзор литературы глубиной в 40 лет, касающийся методов определения ПАУ в объектах окружающей среды и продуктов питания.

Глава 2. Спектрально-кинетические характеристики флуоресценции в мицеллярных растворах

Нами исследованы спектральные и кинетические характеристики флуорена, фенантрена, нафталина, пирена, бенз[а]антрацена, антрацена, хризена, флуорантена, 1-бромпирена в мицеллярных растворах ДЦС (табл. 1). Выбор этих ПАУ обусловлен тем, что все они входят в число 16 приоритетных загрязнителей окружающей среды и пищевых объектов. Спектры флуоресценции ПАУ, полученные при возбуждении в максимуме длинноволновой полосы поглощения, приведены на рис. 1.

Таблица 1.

Спектральные и кинетические характеристики молекул ПАУ

(С = 4 • 10-6 М) в водно-мицеллярных растворах ДДС (С = 0,05 М)

Люминофор ^•ВОЗб» ИМ Яфл, нм ^-фосф, НМ Кщт-Ф • 103, л • моль"1

Флуорен 296 312 447 -

Фенантрен 294 365 496 1,2 ± 0,2

Нафталин 274 328 477 -

Пирен 336 397 597 4,9 ± 0,4

Бенз[а]антрацен 360 395 604 3,4 ± 0,3

Антрацен 342 402 678 4,3 ± 0,4

Хризен 324 408 515 1,7 + 0,1

Флуорантен 361 452 523 1,4 + 0,1

1-Бромпирен 342 407 620 0,25 ± 0,01

В главе проанализированы результаты систематического изучения тушения флуоресценции ПАУ (на примере пирена) различными тушителями в индивидуальных и смешанных мицеллах ПАВ. Влияние природы тяжелого атома на тушение флуоресценции в мицеллах АПАВ изучали на примере ряда солей, представленных в табл. 2.

Обнаружено, что тушение не наблюдается в случае иодид-анионов Меньшая константа Штерна-Фольмера при использовании катионов серебра, по сравнению с катионами таллия (I), связана с меньшим значением константы спин-орбитального взаимодействия этого атома. На примере солей таллия показано, что существует зависимость константы скорости тушения от природы аниона (рис. 2). Наибольшая скорость тушения флуоресценции наблюдается для ацетата и нитрата, меньшая - в случае сульфата таллия, что связано с меньшей растворимостью этой соли в воде.

Рис. 1. Спектры флуоресценции фенантрена (1), антрацена (2), хризена (3), пирена (4) и 6енз[а]антрацена (5) (С = 4 • 10-6М) в водно-мицеллярных растворах ДДС (С = 0,05 М)

Используя нитрат таллия как наиболее эффективный тушитель флуоресценции в мицеллярных растворах АПАВ, были определены константы скорости тушения Штерна-Фольмера всех изученных люминофоров (табл. 1). Сравнение констант Штерна-Фольмера тушения флуоресценции пирена и 1-бромпирена катионами таллия показало, что в случае молекул 1-бромпирена, значение констант Штерна-Фольмера меньше, вероятно, из-за меньшего времени жизни возбужденного состояния 1-бромпирена.

Таблица 2. Значения констант Штерна-Фольмера тушения флуоресценции молекул пирена тяжелыми атомами различной природы в растворе ДДС

Тяжелый атом Кщт-Ф' 10 \

л • моль"1

Г (К1) -

л£ (А8т3) 1,8 ±0,1

Соли таллия

нитрат 4,9 + 0,3

ацетат 4,7 ± 0,3

трифторацетат 4,2 + 0,3

тетрафенилборат 3,7 ± 0,2

сульфат 1,6 ±0,1

Рис. 2. Зависимость Штерна-Фольмера тушения флуоресценции пирена (С = 410-6 М) в растворе ДДС (С = 0,05 М) от концентрации солей таллия: 1 - нитрата; 2 - ацетата; 3 - трифторацетата; 4 -тетрафенилбората; 5 - сульфата

В мицеллярных растворах катионных ПАВ в качестве тяжелого атома использовались иодид-анионы, имеющие наибольшую среди однозарядных анионов константу спин-орбитального взаимодействия. Для изучения зависимости константы тушения от концентрации ЦТА было изучено тушение флуоресценции пирена анионами иода при различных концентрациях ЦТА (0,005 - 0,009 М). Постоянное значение ионной силы в растворе поддерживали с помощью иодида цетилтриметиламмония (ЦТАЙ).

С целью поиска системы, обеспечивающей наиболее эффективное взаимодействие тяжелого атома иода с молекулой пирена, был проведен скрининг ряда неионных ПАВ (НПАВ) (табл. 3). Обнаружено, что для всех изученных НПАВ по ряду иодсодержащих органических алкилпроизводных четвертичных аммониевых солей эффективность тушения флуоресценции снижается с ростом длины углеводородного радикала. Наиболее эффективное тушение флуоресценции пирена наблюдается при использовании длинноцепочечного ЦТАЙ, вследствие образования смешанных мицелл и более тесного контакта люминофора с иодид-анионами.

Таблица 3.

Значения констант Штерна-Фольмера тушения флуоресценции пирена (С = 4 • 10-6М) иодид-анионами в растворах НПАВ (С = 2,5 • 10-3 М) (КШт-ф- 10-2 л-моль-1)

НПАВ Тушитель

К1 (СН3№ (С2Н5)М (СМШ с16н3}(сн3)м

Бридж-35 3,4 2,2 1,9 1,5 14

Тритон Х-100 3,0 1,8 0,87 0,72 13

Тритон Х-305 1,8 - - - 11

Твин-20 4,9 5,3 4,5 4,0 41

Твин-80 3,3 3,8 2,9 2,7 12

Проксамин-3 85 5,5 7,1 6,2 6,0 30

Проксанол-268 6,2 7,3 6,9 6,3 38

Проксанол-091 5,3 7,7 7,1 6,9 27

Рис. 3. Зависимость констант Штерна-Фольмера тушения флуоресценции пирена (С = 4* 106 М) иодидом цетилтриметиламмония (С (ЦТА) = 1 • 10-3 М) от концентрации сульфита натрия и Твин-20

Показано, что на эффективность тушения флуоресценции пирена оказывает влияние длина углеводородного и оксиэтиленового радикалов; с ростом длины в обоих случаях эффективность тушения флуоресценции снижается. Наиболее эффективное взаимодействие пирена с тушителем наблюдается в случае Твин-20 и тушителя ЦТАЙ. Для установления

оптимальных условий взаимодействия в данной многокомпонентной системе было изучено влияние добавок сульфита натрия и состава смешанных мицелл Твин-20 - ЦТА на константы Штерна-Фольмера тушения флуоресценции пирена анионами иода. Показано (рис. 3), что наиболее эффективное взаимодействие пирена с тяжелым ионом иода наблюдается в области низких концентраций Твин-20 и сульфита натрия.

Для изучения закономерностей тушения флуоресценции водорастворимых ароматических молекул было изучено влияние концентрации ионов иода и таллия на интенсивность флуоресценции реагентов акридинового ряда в водно-мицеллярных растворах ДДС. Обнаружено, что в присутствии иодид-анионов эффективность тушения флуоресценции в водно-мицеллярных растворах значительно ниже, чем в водных, и снижается с ростом концентрации ПАВ (рис. 4). Катионы таллия, наоборот, тушат флуоресценцию реагентов акридинового ряда в водных растворах менее эффективно, чем в водно-мицеллярных, причем эффективность тушения с ростом концентрации ДДС возрастает и достигает максимума в диапазоне концентрации 0,010 - 0,025 М ДДС, после чего снижается (рис. 5).

100-1 , КШт-ф> л' моль

80- 1

'¡2

60i

«-I

20 V

in t | «

0-1- I Т 7 7

0 0,005 0,01 0,015 0,02

С(ДДС), М

Рис. 4. Зависимость констант Штерна-Фольмера тушения флуоресценции трипафлавина (1), акридинового оранжевого (2) и акридинового желтого (3) (С = 1,25 • 10-6 М) иодидом натрия от концентрации ДДС

С(ДЦС), м

Рис. 5. Зависимость констант Штерна-Фольмера тушения флуоресценции акридирового желтого (С = 1,25 • 10-6 М) нитратом таллия (1) и иодидом натрия (2) от концентрации ДЦС

Глава 3. Влияние различных факторов на фосфоресценцию ПАУ в водно-мицеллярных растворах ПАВ

Известно, что в обескислороженных водно-мицеллярных растворах ДДС многие ПАУ в присутствии тяжелого атома фосфоресцируют (рис. 6). Значения максимумов спектров фосфоресценции ПАУ представлены в табл. 1. На примере пирена и его бромзамещенного аналога 1-бромпирена изучено влияние типа и концентрации ПАВ, концентрации сульфита натрия, природы и концентрации тяжелых атомов (внутреннего тяжелого атома брома, ионов таллия и иода) на интенсивность фосфоресценции обоих ПАУ. Показано, что благодаря эффекту внутреннего тяжелого атома, наблюдать фосфоресценцию 1-бромпирена удается не только в присутствии анионного ДДС, но и неионных Бридж-35 и Твин-20.

1фосф 1 2,3 4 5

450 500 550 600 650 700

X, нм

Рис. 6. Спектры фосфоресценции фенантрена (1), флуорантена (2), хризена (3), пирена (4), бенз[а]антрацена (5) (С (ПАУ) = 4 Ю-5 М) в водно-мицеллярных растворах ДДС (С = 0,05 М) в присутствии нитрата таллия (С= 0,02 М) и сульфита натрия (С = 0,02 М)

Установлено, что диапазон концентраций ДДС, в котором возможно наблюдение фосфоресценции, в нижней области ограничен ККМ. При высоких концентрациях ПАВ с ростом количества мицелл снижается локальная концентрация ПАУ и тяжелых атомов, замедляется скорость удаления кислорода, возрастает тушащее действие примесей, что может приводить к снижению интенсивности фосфоресценции. В данной работе использовалась концентрация ДДС 0,05 М, которая является оптимальной.

Триплетное состояние молекул очень чувствительно к присутствию в растворе тушителей, самым распространенным из которых является

кислород. Для удаления кислорода применялся метод химического обескислороживания в присутствии сульфита натрия. Установлено, что связывание кислорода и возникновение фосфоресценции наблюдаются только при предварительном облучении мицеллярного раствора ПАУ и зависит от времени облучения. Показано, что интенсивность фосфоресценции зависит также от концентрации сульфита натрия в растворе (рис. 7), а различия в ходе зависимостей интенсивности фосфоресценции пирена и 1-бромпирена обусловлены влиянием сульфита натрия на распределение ионов таллия в системе вода - мицелла ДДС.

Установлено, что в случае мицелл ДДС фосфоресценция наблюдается только в присутствии катионов таллия, входящих в состав различных солей, и отсутствует, если в качестве тяжелого атома применяются ионы серебра и иода. Интенсивность фосфоресценции в присутствии сульфата таллия ниже, чем в присутствии солей однозарядных анионов - ацетата, трифторацетата, тетрафенилбората и нитрата таллия, что коррелирует со значениями констант Штерна-Фольмера изученных солей (табл. 2).

На примере пирена и 1-бромпирена показано (рис. 8), что интенсивность фосфоресценции ПАУ зависит от концентрации таллия в растворе, оптимальная концентрация для наблюдения фосфоресценции ПАУ составляет 0,015 - 0,030 М.

О 0,02 0,04 0,06 0,08 0,1 0 0,01 0,02 0,03

СОЧагБОэХМ С(Т1Шз),М

Рис. 7. Зависимость интенсивности Рис. 8. Зависимость интенсивности

фосфоресценции пирена (1) в присутствии фосфоресценции пирена (1) и 1-

нитрата таллия (С = 0,02 М) и 1-бромпирена бромпирена (2) (С = 4 • 10-6 М) от

(2) (С = 4' 10-6 М) от концентрации сульфита концентрации нитрата таллия в водно-

натрия, в растворе ДДС (С = 0,05 М) мицеллярном растворе ДДС (С = 0,05 М)

Обнаружено, что в смешанных мицеллах Твин-20 - ЦТА, несмотря на высокое значение константы Штерна-Фольмера тушения флуоресценции пирена (табл. 3), фосфоресценция пирена при стационарном режиме облучения не наблюдается. Показано, что с ростом концентрации иода в растворе фосфоресценция 1-бромпирена, обусловленная наличием внутреннего тяжелого атома, увеличивается незначительно.

Глава 4. Изучение распределения люминофоров и тушителей в водно-мицеллярных растворах ПАВ

Для количественной характеристики распределения реагентов (люминофоров и тушителей) в водно-мицеллярных растворах определены значения констант связывания, которые позволяют сделать вывод о характере поведения частиц в водно-мицеллярных растворах. Для определения констант связывания акридиновых реагентов с мицеллами использовали тушение флуоресценции иодид-анионами при разных концентрациях ДДС. Рассчитанные значения констант связывания акридиновых реагентов составляют (8,7±0,9)* 103 л • моль-1 для трипафлавина, (3,8±0,9)* 103 л • моль-1 для акридинового желтого и (1,5±0,3) • 103 л • моль-1 для акридинового оранжевого. Обнаружено, что с ростом ионной силы константы связывания снижаются.

Таблица 4.

Значения констант связывания ионов-тушителей с мицеллами ПАВ различных типов

Ион-тушитель Мицеллы ПАВ К, л • моль"'

ТГ ДДС Тритон Х-100 (8,8 ±0,4) • КИ (5,4 ±0,3) • 103

I ЦТАБ Твин-20 - ЦТА (3,5 ± 0,2) • 10' (5,0 ±0,3) • 10*

Расчет констант связывания ионов-тушителей проводили по методу Скетчарда, основанному на определении эффективности тушения при различных концентрациях ПАВ и ионов-тушителей. Для определения констант связывания иодид-анионов с мицеллами катионного ЦТАБ и смешанными мицеллами Твин-20 - ЦТАБ изучали тушение флуоресценции пирена анионами иода в растворах ЦТАБ (0,005-0,009 М) и Твин-20 (0,0050,009 М). Источником ионов иода в растворе служил иодид цетилтриметиламмония, что позволило поддерживать постоянную ионную

силу. Связывание катионов таллия изучали как с анионными мицеллами ДДС, так и неионными мицеллами Тритона Х-100. Полученные константы связывания приведены в табл. 4.

Глава 5. Применение люминесцентных методов для определения ПАУ

В оптимальных условиях найдены метрологические характеристики флуоресцентного и фосфоресцентного определения флуорантена, хризена и фенантрена (табл. 5). В качестве среды использовались мицеллярные растворы ДДС. Отклонения градуировочной зависимости от линейности при высоких концентрациях ПАУ вызваны снижением интенсивности люминесценции в результате эффекта внутреннего фильтра. Нижняя граница определяемых содержаний ПАУ лимитируется, во-первых, люминесценцией примесей содержащихся в растворе, во-вторых, наложением рассеянного света от источника возбуждения. Поскольку в случае фосфоресценции наложение рассеянного света менее значимо, предел обнаружения фенантрена методом ФКТ меньше по сравнению с флуориметрическим методом.

Изучена возможность избирательного определения ряда ПАУ (пирен, антрацен, бенз[а]антрацен, флуорен, фенантрен, нафталин, хризен, флуорантен) при их совместном присутствии методами флуориметрии и фосфориметрии в мицеллярных растворах ДДС. Рассчитанные значения факторов селективности приведены в табл. 6 и 7.

Таблица 5.

Метрологические характеристики определения флуорантена, хризена и фенантрена люминесцентными методами*

Флуоранген Хризен Фенантрен

1 Область линейности, М ПрО,М Уравнение регрессионной зависимости 1,0- 10'9-1,0-10"5 9,0 • Ю"10 1в1фж= -0,81 рС + 8,1 (г = 0,99) 2,1 • 10"9-4,0 • 10"5 1,1 • 10"9 1ё1фл= -0,73 рС + 7,1 (г = 0,99) 6,9- Ю"6 — 2,1 • 10'5 5,0 ■ 10"6 181фя= -0,34-рС + 3,2 (г = 0,99)

ФКТ Область линейности, М ПрО,М Уравнение регрессионной зависимости 1,1 • 10"* — 3,3 • 10"5 9,2 • 10'9 1Й*«+=-0,49рС + 4,8 (г = 0,98) 5,9 ■ 10'9-4Д • 10'5 4,6 • 10"9 ^1фосф ~ -0,62-рС + 5,6 (г = 0,98) 1,0- 10'7-2Д- Ю-5 8,0 • 10"* 1^= -0,29-рС +3,1 (г = 0,98)

*в растворе ДДС (С = 0,05 М)

Таблица 6.

Факторы селективности флуориметрического определения ПАУ

\Мешающее X и

вещество Определяемое нафталин флуорен фенантрен хризен флуорантен антрацен и е- Д X пирен

вещество \ о ю

хризен >200 >200 <0,5 - 2 <0,5 <0,5 <0,5

флуорантен >200 >200 50 <0,5 - 4 <0,5 3

антрацен >200 >200 40 <0,5 4 - <0,5 <0,5

бенз[а] антрацен >200 >200 20 2 3 3 - <0,5

пирен >200 >200 10 2 2 <0,5 <0,5 -

Таблица 7.

Факторы селективности фосфориметрического определения ПАУ

\ Мешающее ^вещество Определяемое вещество \ нафталин флуорен фенантрен хризен флуорантен антрацен бенз[а]антрацен пирен

фенантрен >200 >200 - <0,5 <0,5 20 20 20

хризен >200 >200 <0,5 - <0,5 10 <0,5 <0,5

флуорантен >200 >200 40 <0,5 - 2 <0,5 4

бенз[а]антрацен >200 >200 40 <0,5 <0,5 10 - <0,5

пирен >200 >200 10 <0,5 4 8 <0,5 -

Как видно из сравнения данных табл. 6 и 7, селективность определения ПАУ обоими методами близка, однако для некоторых ПАУ применение фосфориметрии позволяет добиться лучшей избирательности определения. Это связано с тем, что, во-первых, не все флуоресцирующие вещества фосфоресцируют, а во-вторых, с большей разницей между длинами волн максимумов полос фосфоресценции по сравнению со спектрами флуоресценции. Так, например, антрацен мешает определению хризена флуориметрическим методом. В то же время, метод фосфориметрии позволяет селективно определять хризен и бенз [а] антрацен в присутствии до 10-кратного избытка антрацена, а фенантрен - в присутствии нафталина, флуорена, антрацена, бенз[а]антрацена и пирена.

В целях оптимизации условий определения и выбора подходящего метода пробоподготовки изучено влияние органических растворителей (ацетонитрила, ацетона, этанола, гексана) на спектральные характеристики люминесценции (рис. 9, табл. 8).

С (добавки), М

Рис. 9. Влияние концентрации органических растворителей на относительную интенсивность (А) флуоресцении (X = 397 нм) и (Б) фосфоресценции (X = 597 нм) пирена (С = 4 • 10-6 М) в ДДС (С = 0,05 М): 1 - ацетонитрил; 2 - ацетон; 3 - гексан; 4 - этанол. ФКТ наблюдали в присутствии ЫЩ ( С = 0,02 М) и ^03 ( С = 0,02 М).

Как видно из данных рис. 9 и табл. 8, гексан меньше других влияет на интенсивность люминесценции, поэтому он был выбран для дальнейшей работы, в частности при пробоподготовке образцов почвы, загрязненной бензином.

Таблица 8.

Уравнения регрессии зависимостей молярных коэффициентов поглощения, относительной интенсивности флуоресценции и фосфоресценции пирена от концентрации органических растворителей в растворе

растворитель £(Я. = 336нм)1(Г5 = 397 нм) /%(\ = 597 нм)

ацетонитрил ацетон гексан этанол 18 0^ + 2,9 1.3 Сас+ 2,9 1.4 Сь+ 2,9 0,8 СЙ+2,9 5,7 Саса 1 0,05 Сас +1 0,01 С„ + 1 0,96 С« +1 4,2 Сад + 1 0,04 Сас+1 0,03 Сь + 1

Определение пирена в бензинах проводили методом ФКТ, для контроля правильности использовался метод ГХ-МС. ПАУ из бензина выделяли высушиванием аликвоты бензина с последующим растворением сухого остатка в растворе ДДС. Как видно из данных табл. 9, систематическая погрешность определения отсутствует, так как значимых расхождений по F- и ^критериям между двумя методами не наблюдается.

Таблица 9.

Результаты определения пирена в образцах бензинов фосфоресцентным и хроматографическим методами

образец ФКТ ГХ-МС р 1 эксп ^ЭКСП

х±дх,м в Х±ДХ,М Б

Бензин АИ-92 (1,5±0,1)-10"4 8,0-10"6 (1,41±0,07)-10"4 5,6-10"6 2,0 2,2

Бензин А-76 (3,610,4)-10"5 3,2-10"6 (3,4±0,2)-10~5 1,5-10"6 4,4 1,9

/у-/о | __ ~

п = 5,Р = 0,95; Втабд = 6,39; ^=2,31

Определение пирена в почвах, загрязненных бензинами тех же марок, проводили методами ФКТ и ГХ-МС. Для определения степени экстракции пирена из почв, в образец почвы вносили раствор пирена в гексане, после чего почву высушивали до постоянной массы. Рассчитанное значение степени экстракции при п = 7 составило 72 ± 4 %. Экстрагирование ПАУ из почв, загрязненных бензинами, проводили гексаном. Полученный экстракт высушивали на воздухе, затем растворяли в мицеллярном растворе ДДС. Спектры флуоресценции и фосфоресценции полученных растворов

приведены на рис. 10. Фосфориметрическое определение содержания ПАУ проводили методом добавок. При подсчете содержания пирена в почве учитывали полученные значения степени экстракции, а также разбавление исходного экстракта. Как видно из сравнения данных двух методов (табл. 10), систематическая ошибка определения отсутствует.

А, нм

Рис. 10. Спектры люминесценции экстракта из почвы в водно-мицеллярном растворе ДДС (С = 0,05 М) (1) в отсутствие и (2) в присутствии Т1Щ (С = 0,02 М) и (С = 0,02 М)

(бензин А-76). В почву было внесено 2 мл бензина А-76.

Таблица 10.

Результаты определения пирена в почвах, загрязненных бензинами, фосфоресцентным и хроматографическим методами

образец ФКТ ГХ-МС ^эксп ^ЭКСП

X ± Л X, мг/кг Б X ± А X, мг/кг в

Бензин АИ-92 6,1 ±0,6 0,48 5,8±0,2 0,24 4,2 1,9

Бензин А-76 1,5±0,1 0,16 1,43±0,09 0,06 4,1 2,2

п = 5, Р = 0,95; = 6,39; ^=2,31

Глава 6. Реактивы и оборудование

Описаны используемые в работе реактивы, материалы, оборудование, методы расчета констант и обработки экспериментальных данных. Объектами исследования явились полициклические ароматические углеводороды (пирен, бенз[а]антрацен, антрацен, фенантрен, флуорен,

нафталин, флуорантен, хризен, 1-бромпирен), реагенты акридинового ряда (трипафлавин, акридиновый желтый, акридиновый оранжевый). В качестве тяжелых атомов, тушащих флуоресценцию, использован таллий (I) в виде нитрата, ацетата, тетрафенилбората, трифторацетата, сульфата; серебро (нитрат); анионы иода (иодиды натрия и калия, иодиды тетраалкилпроизводных четвертичных аммониевых солей: тетраметил-, тетраэтил- и тетрапропилпроизводные, и иодид цетилтриметиламмония).

Для создания водно-мицеллярных сред применяли ПАВ различных типов. Представителями ряда НПАВ являлись: оксиэтилированные алкилфенолы Тритон Х-100 и Тритон Х-305, оксиэтилированный спирт Бридж-35, оксиэтилированные эфиры сорбитана Твин-20 и Твин-80, блоксополимеры оксидов этилена и пропилена (проксанол-091, проксанол-268, проксамин-385) с разным соотношением оксиэтиленовых и оксипропиленовых групп. Представителями АПАВ был выбран додецилсульфат натрия (ДДС), КЛАВ - бромид и иодид цетилтриметиламмония (ЦТАБ, ЦТАЙ).

Оптическую плотность растворов и электронные спектры поглощения в видимой и ультрафиолетовой областях спектра измеряли на нерегистрирующем спектрофотометре СФ-46 ("ЛОМО", С.-Петербург). Спектры испускания и возбуждения флуоресценции получали на флуориметре ФЛЮ0РАТ-02-ПАН0РАМА («Люмэкс», Россия). Спектры флуоресценции и фосфоресценции в стационарном режиме снимали на регистрирующем спектрофлуориметре. СДЛ-1 (ширина щели 0,4 нм), интенсивность флуоресценции и фосфоресценции измеряли также на нерегистрирующем флуориметре ФЛ-УХЛ-4 (минимальная ширина щели 7 нм). Хроматограммы и масс-спектры получали на хроматомасс-спектрометре Trace DSQ (ThermoFinnigan, США).

Выводы:

1. Проведено систематическое изучение люминесцентных свойств ПАУ в растворах индивидуальных и смешанных мицелл ПАВ различной природы. Показано, что эффективность тушения флуоресценции ПАУ зависит от природы и концентрации тушителя, мицеллообразующего ПАВ или смеси ПАВ, а также от противоиона тушителя, ионной силы, температуры. Для всех изученных систем рассчитаны значения констант скорости тушения флуоресценции. Показано, что наиболее эффективное тушение флуоресценции вызывают катионы таллия (I) в мицеллярных растворах

додецилсульфата натрия и иодид-анионы в смешанных мицеллах Твин-20 -цетилтриметиламмоний иодид.

2. Изучено влияние внешних и внутренних тяжелых атомов на интенсивность фосфоресценции в индивидуальных и смешанных мицеллах ПАВ. Показано, что наблюдение фосфоресценции возможно в присутствии катионов таллия (I). Установлено, что эффект внутреннего тяжелого атома менее подвержен влиянию внешних факторов, а использование внешнего тяжелого атома позволяет варьировать интенсивность фосфоресценции люминофоров.

3. Дана количественная оценка распределения ионов-тушителей в мицеллярных растворах ПАВ. Показано, что связывание этих ионов определяется зарядом поверхности мицелл: наибольшее связывание наблюдается для катионов таллия (I) с мицеллами ДДС.

4. Дана сравнительная оценка чувствительности определения хризена, фенантрена и флуорантена методами флуориметрии и фосфориметрии при комнатной температуре. Оценена селективность определения ряда ПАУ при их совместном присутствии методами флуоресценции и фосфоресценции при комнатной температуре. Показано, что фосфоресценция при комнатной температуре по сравнению с флуоресценцией позволяет селективно определять ПАУ в сложных объектах.

5. Найдены условия определения пирена в почвах методом фосфоресценции при комнатной температуре в мицеллярных растворах ДДС, проведено сравнение предложенного метода с методом ГХ-МС. Показана возможность прямого фосфориметрического определения пирена в почвах, загрязненных бензинами.

Основные публикации до теме диссертации

1. Мельников Г.В., Штыков С.Н., Горячева И.Ю., Федоренко Е.В Люминесцентные свойства акридиновых красителей в мицеллярных растворах додецилсульфата натрия, содержащих ионы таллия // Изв. РАН. Сер. Хим. 2001. Т.50, №6. С. 944-946.

2. Goryacheva I., Shtykov S., Melnikov G., Fedorenko E. Analytical potentialities of sensitized room temperature phosphorescence for determination of polycyclic aromatic hydrocarbons // Environ. Chem. Lett. 2003. №1. P. 82-85.

3. Горячева И.Ю., Штыков С.Н., Мельников Г.В., Федоренко Е.В. Влияние внутреннего и внешнего тяжелых атомов на фосфоресценцию при комнатной температуре пирена в мицеллярных растворах ПАВ // Журн. физ. хим. 2004. №12. С. 2264-2267.

4. Shtykov S.N., Melnikov G.V., Goryacheva I.Yu., Fedorenko E.V. Possibilities of phosphorescence in micelles for direct determination of polycyclic aromatic hydrocarbons at room temperature // 7th Russian-German-Ukrainian Analytical Symp. (Argus'2001). Baikalsk July 30-Aug. 5. Symp. Proceeding. 2001. P. 40-42.

5. Горячева И.Ю., Федоренко Е.В., Гунькин И.Ф., Мельников Г.В. Влияние природы тяжелого атома на спектральные и кинетические характеристики люминесценции молекул пирена, солюбилизированных в мицеллах ДДС // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. II Всероссийской конф. молодых ученых. Саратов: Изд-во СГУ, 1999. С. 116.

6. Федоренко Е.В., Мельников Г.В., Горячева И.Ю. Влияние добавок додецилсульфата натрия на люминесцентные свойства молекул трипафлавина // Международная конф. студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов-2000": Тез. докл. Москва, 2000. С. 21.

7. Федоренко Е.В., Горячева И.Ю., Штыков С.Н., Мельников Г.В. Люминесценция акридиновых красителей в присутствии тяжелых ионов в мицеллах додецилсульфата натрия // Международная конф. по люминесценции, посв. 110-летию со дня рождения СИ. Вавилова: Тез. докл. Москва: РИИС ФИАН, 2001. С. 152.

8. Федоренко Е.В., Штыков С.Н., Мельников Г.В., Горячева И.Ю. Использование мицеллярных растворов додецилсульфата натрия для люминесцентного определения флуорантена и фенантрена // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. III Всероссийской конф. молодых ученых. Саратов. Изд-во СГУ, 2001. С. 180.

9. Штыков С.Н., Мельников Г.В., Горячева И.Ю., Федоренко Е.В. Фосфориметрические методы определения полициклических ароматических

углеводородов в растворах // Поволжская конф. по аналитической химии: Тез. докл. Казань, 2001. С. 42.

10. Федоренко Е.В., Горячева И.Ю., Штыков С.Н., Мельников Г.В. Изучение возможности избирательного определения полициклических ароматических углеводородов люминесцентными методами // Всероссийская конф. "Актуальные проблемы аналит. химии": Тез. докл. Москва, 2002. С. 221.

11. Федоренко Е.В., Горячева И.Ю., Штыков С.Н. Использование анионов иода в качестве тяжелого атома в растворах смешанных мицелл // Материалы Международной конф. студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2003». Москва, 2003. С. 44.

12. Горячева И.Ю., Федоренко Е.В., Штыков С.Н. Влияние органических добавок на люминесцентные свойства пирена в мицеллярных растворах додецилсульфата натрия // Материалы международного форума "Аналитика и аналитики". Воронеж, 2003. С. 118.

13. Федоренко Е.В., Горячева И.Ю., Штыков С.Н. Влияние добавок сульфита натрия и неионного ПАВ Твин-20 на люминесцентные характеристики пирена в растворах смешанных мицеллах // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. IV Всероссийской конф. молодых ученых. Саратов: Изд-во "Юл", 2003. С. 195.

14. Goryacheva I.Yu., Shtykov S.N., Fedorenko E.V. Luminescent determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in the oil products contaminated soil // 4th European Meeting on Environmental Chemistry Plymouth, England, 10 -13 Dec. 2003. Symp. Proceeding. P. 74.

Федоренко Елена Владимировна ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА И ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ ПАВ

02.00.02 - аналитическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

Подписано в печать 14.03.05. Формат 60x84 1/16. Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Печать офсетная. Объем 1,5 п.л. Тираж 100. Заказ 40

Типография Издательства Саратовского университета. 410012, Саратов, Астраханская, 83.

Oí.00

2 2 MAP 2005

Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Федоренко, Елена Владимировна

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Тушение флуоресценции.

1.2. Изучение распределения реагентов и тушителей в водно-мицеллярных растворах.

1.3. Методы определения ПАУ.

ГЛАВА 2. СПЕКТРАЛЬНО-КИНЕТИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ФЛУОРЕСЦЕНЦИИ В МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ.

2.1. Спектральные характеристики флуоресценции ПАУ.

2.2. Тушение флуоресценции ПАУ в растворах индивидуальных ПАВ.

2.3. Тушение флуоресценции ПАУ в растворах смешанных ПАВ.

2.4. Спектральные характеристики флуоресценции акридиновых реагентов.

2.5. Тушение флуоресценции акридиновых реагентов.

ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ РАЗЛИЧНЫХ ФАКТОРОВ НА ФОСФОРЕСЦЕНЦИЮ ПАУ В ВОДНО-МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ ПАВ.

3.1. Спектральные характеристики молекул ПАУ в мицеллярных растворах ДДС.

3.2. Влияние типа и концентрации ПАВ на интенсивность фосфоресценции пирена и 1-бромпирена в водно-мицеллярных растворах ПАВ.

3.3. Влияние концентрации сульфита натрия на интенсивность фосфоресценции пирена и 1-бромпирена в водно-мицеллярных растворах ПАВ.

3.4. Влияние природы и концентрации тяжелых атомовна интенсивность фосфоресценции молекул ПАУ в водно-мицеллярных растворах ПАВ.

ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ РАСПРЕДЕЛЕНИЯ ЛЮМИНОФОРОВ И ТУШИТЕЛЕЙ В ВОДНО-МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ ПАВ РАЗЛИЧНЫХ ТИПОВ.

4.1. Определение констант связывания реагентов акридинового ряда с мицеллами ДДС.

4.2. Определение констант связывания ионов-тушителей флуоресценции с мицеллами ПАВ.

ГЛАВА 5. ПРИМЕНЕНИЕ ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ МЕТОДОВ ДЛЯ

ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПАУ.

5.1. Метрологические характеристики определения флуорантена, хризена и фенантрена люминесцентными методами.

5.2. Изучение избирательности определения ПАУ методами флуоресценции и фосфоресценции при комнатной температуре.

5.3. Влияние органических растворителей на спектральные характеристики люминесценции.

5.4. Определение пирена в бензинах.

5.5. Определение пирена в почве.

5.5.1. Экстракция пирена из почв.

5.5.2. Анализ образцов почв, загрязненных бензинами.

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТРАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Реактивы.

2.2. Аппаратура и техника измерений.

2.3. Методики расчета констант и обработки экспериментальных данных. список условных обозначен™ и сокращений

1фЛ - интенсивность флуоресценции

1мфл - интенсивность флуоресценции в мицеллярном растворе 1вфл - интенсивность флуоресценции в водном растворе 1фосф - интенсивность фосфоресценции фйп° ~ квантовый выход флуоресценции люминофора в мицеллярном растворе j>fW° - квантовый выход флуоресценции люминофора в водном растворе

X - длина волны, нм

А - оптическая плотность раствора е - молярный коэффициент поглощения t - температура, °С п - число параллельных опытов

Р - доверительная вероятность г - коэффициент корреляции а - степень диссоциации

С - концентрация, моль • л'

S - синглетное состояние

Si - основное синглетное состояние

Si* - первое возбужденное синглетное состояние

Т/ -триплетное состояние

Кшт-ф — константа скорости тушения флуоресценции Штерна-Фольмера vM - молярный объем мицелл ПАВ К - константа связывания

Q>- среднее количество ионов тушителя, приходящихся на мицеллу [Q]a - концентрация ионов тушителя в водной фазе, моль • л"1 [Q]t - общая концентрация ионов тушителя в растворе, моль • л"

ККМ - критическая концентрация мицеллообразования, моль • л"

N - число агрегации мицелл

М] - концентрация мицелл, моль • л"

ПрО - предел обнаружения, моль • л"

R - степень экстракции, %

ПАУ - полициклические ароматические углеводороды

ПАВ - поверхностно-активные вещества

АПАВ - анионные поверхностно-активные вещества

КПАВ - катионные поверхностно-активные вещества

НПАВ - неионные поверхностно-активные вещества

ДДС - додецилсульфат натрия

ЦТАБ - цетилтриметиламмоний бромид

ЦТАЙ - цетилтриметиламмоний иодид

ФКТ - фосфоресценция при комнатной температуре

ГХ - газовая хроматография

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография ГХ-МС -газовая хроматография с масс-селективным детектором ТСХ - тонкослойная хроматография ПДК - предельно допустимая концентрация

Введение диссертация по химии, на тему "Люминесцентные свойства и определение полициклических ароматических углеводородов в мицеллярных растворах ПАВ"

Актуальность темы*.

Цель работы.

Выявление факторов, влияющих на люминесцентные свойства полициклических ароматических углеводородов в мицеллярных растворах ПАВ и разработка фосфориметрического способа определения пирена в сложных объектах. Научный консультант работы - доктор хим. наук, проф., действ, член РАЕН Штыков Сергей Николаевич.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- изучить влияние природы ПАВ и тяжелых атомов на эффективность взаимодействия люминофор - тяжелый атом;

- получить константы связывания ионов-тушителей с мицеллами ПАВ различной природы;

- разработать подход к избирательному определению пирена в сложных объектах.

Научная новизна:

- Выбраны системы, обеспечивающие оптимальное взаимодействие между люминофором и тяжелым атомом.

- Получены количественные характеристики связывания катионов таллия (I) и иодид-анионов с мицеллами ПАВ.

- Изучено влияние органических растворителей на люминесцентные свойства ПАУ в мицеллярных растворах ДДС.

Практическая значимость:

На защиту выносятся:

1. Результаты изучения взаимодействия люминофоров с тяжелыми атомами в мицеллах ПАВ.

2. Константы связывания люминофоров и тушителей с мицеллами

ПАВ.

Личный вклад автора заключается в изучении спектральных и кинетических характеристик флуоресценции ПАУ в растворах ПАВ различной природы, расчете констант тушения и констант связывания, определении влияния свойств тяжелого атома на фосфоресценцию ПАУ при комнатной температуре; получении метрологических и аналитических характеристик флуориметрического и фосфориметрического определения ПАУ; разработке подхода к определению загрязнения почв пиреном на основе фосфоресценции при комнатной температуре в мицеллярном растворе додецилсульфата натрия; математической обработке данных эксперимента, обобщении полученных результатов.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на II, III и IV Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1999, 2001 и 2003 соответственно), Международных конференциях студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов» (Москва, 2000 и 2003), 7 симпозиуме «Аргус-2001», Международной конференции по люминесценции, посвященной 110-летию со дня рождения академика С.И. Вавилова (Москва, 2001), Поволжской конференции по аналитической химии (Казань, 2001), Всероссийской конференции «Актуальные проблемы аналитической химии» (Москва, 2002), Международном форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2003), IV Европейской конференции по химии окружающей среды (Плимут, 2003).

Заключение диссертации по теме "Аналитическая химия"

Выводы;

139

Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Федоренко, Елена Владимировна, Саратов

1. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1972. 510 с.

2. Лакович Д. Основы флуоресцентной спектроскопии. Москва: Мир. 1986. 496 с.

3. Popov A.V. Stern-Volmer Law in Competing Theories and Approximations / Popov A.V., Gladkikh V.S., Burchtein A.I. // J. Phys. Chem. A. -2003.-V. 107. -P. 8177-8183.

4. Gehlen M. Spectral analysis of the fluorescence quenching kinetics in micelles with probe migration / Gehlen M. // Chem. Phys. 1997. - V. 224. - P. 275-279.

5. Tachiya M. Kinetics of quenching of luminescent probes in micellar systems. II / Tachiya M. // J. Chem. Phys. 1982. - V. 76, N. 1. - P. 340-348.

6. Kalyanasundaram K. Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application in studies of micellar systems / Kalyanasundaram K., Thomas J.K. // J. of Amer. Chem. Soc. 1977. -Vol. 99, N 7. - P. 2039-2043.

7. Almgren M. Fluorescence decay kinetics in monodisperse confinements with exchange of probes and quenchers / Almgren M., Lofroth J.E., Van Stam J. // J. Phys. Chem. 1986. - V. 90. - P. 4431-4437.

8. Almgren M. Dynamic and Static Aspects of Solubilization of Neutral Arenes in Ionic Micellar Solutions / Almgren M., Grieser F., Thomas J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1979. - V. 101, N. 2. - P. 279-291.

9. Behera G.B. Fluorescence probes for structural and distance effect studies in micelles, reversed micelles and microemulsions / Behera G.B., Mishra B.K., Panda M. // Adv. Coll. Int. Sci. 1999. - V. 82. - P. 1 - 42

10. Пономарева В. А. Определение констант распределения органических веществ в мицеллярных водных растворах ПАВ методом тушения флуоресценции / Пономарева В. А., Заев Е. Е. // Ж. прикл. спектроск. 1980. - Т. 33, № 3. - С. 448 - 453.

11. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / Под ред. К. Мителла. М.: Мир, 1980.

12. Capec I. Fate of exited probes in micellar systems / Capec I. // Advances in Colloid and Interface Science. 2002. - V. 97. - P. 91-149.

13. Quenching kinetics of the acridine excited state by vinyl monomers in homogeneous and micellar solution // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. - V. 93.-P. 1133- 1140.

14. Buchviser S. Quenching kinetics of the acridine excited state by vynyl monomers in homogeneous and micellar solution / Buchviser S., Gehlen M. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. - V. 93, N. 6. - P. 1133-1140.

15. Abdel-Kader M. Investigations of the Dynamic Behaviour of Counterions of Anionic Micellar Systems by Fluorescence Quenching Experiments / Abdel-Kader M., Braun A., Pallous N. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1985.- V. 81.-P. 245-254.

16. Skalski B. Photophysical properties of pyridinium salts derived from purine bases / Skalski В., Paszyc S., Adamiak R.W., Steer R.P., Verrall R.E. // Can. J. Chem. 1990. - V. 68, N. 12. - P. 2164-2170.

17. Gehlen M.H. Stochastic model for fluorescence quenching in monodisperse micelles with probe migration / Gehlen M.H., Van der Auweraer M., Reekmans S., Neumann M.G., De Schryver F.C. // J. Phys. Chem. 1991. - V. 95. -P. 5684-5689.

18. Alsins J. Quenching Dynamics and Diffusion of Small Hydrophobic Molecules in Long Rodlike Micelles / Alsins J., Almgren M. // J. Phys. Chem. -1990. V. 94, N. 7. - P. 3062-3069.

19. Gehlen M.H. Fluorescence quenching of acridine orange by aromatic amines in cationic, anionic and nonionic micelles / Gehlen M.H., Berci F.P.j142

20. Neumann M. G. // J. Photochem. And Photobiol. A. 1991. - V. 59, N. 3. - P. 335340.

21. Bales B. Fluorescence Quenching of Pyrene by Copper (II) in Sodium Dodecyl Sulfate Micelles. Effect of Micelle Size As Controlled by Surfactant Concentration / Bales В., Almgren M. // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99. - P. 15153-15162.

22. Ziemiecki H. Association Constants and Reaction Dynamics of Metal1.ns Bound to Anionic Micelles / Ziemiecki H., Cherry W.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. - V. 103, N. 15. - P. 4479-4483.

23. Grieser F. Quenching of pyrene fluorescence by single and multivalent metal ions in micellar solutions / Grieser F., Tausch-Treml R. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - V. 102, N. 24. - P. 7258-7264.

24. Konuk R. Fluorescence Quenching of Pyrene by Cu2+ and Co2+ in Sodium Dodecyl Sulfate Micelles / Konuk R., Cornelisse J., McGlynn S.P. // J.ш Phys. Chem. 1989. - V. 93, N. 18. - P. 7405-7408.

25. Gratzel M. On the Dynamics of Pyrene Fluorescence Quenching in Aqueous Ionic Micellar Systems. Factors Affecting the Permeability of Micelles / Gratzel M., Thomas J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95, N. 21. - P. 68856889.

26. Nihipatikom K. Effects of Metal Cations on the Fluorescence Intensity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Sodium Taurochlorate Micellar Solutions /Nihipatikom K., McGown L. B. //Anal. Chem. 1988. -V. 60. - P. 1043-1045.

27. Jay J. Quenching of Pyrene Fluorescence by Cupric Ions in Micellar

28. Solution: Effect of Quenching on the Polarity Reported by the Probe / Jay J., Johnston L.J., Scaiano J.C. // Chem. Phys. Lett. 1988. - V. 148, N. 6. - P. 517 -522.

29. Rodgers M.A.J. Quenching of fluorescence from pyrene in micellar solutions by cationic quenchers / Rodgers M.A.J., da Silva e Wheeler M.F. // Chem. Phys. Lett. 1978. - V. 53. - P. 165 - 169.

30. Abuln E. Quenching of Aromatic Hydrocarbon Fluorescence by Counterions in Aqueous Micellar Solution. Relationship to Ion Exchange / Abuln E., Lissi E., Bianchi N., Miola L., Quina F.H. // J. Phys. Chem. 1983. - V. 87. - P. 5166-5172.

31. Tringali A.E. ODMR and fluorescence studies of pyrene solubilized in anionic and cationic micelles / Tringali A.E., Kim S.K., Brenner H.C. // J. Luminescence. 1999. - V. 81. - P. 85 - 100.

32. Blatt E. The Association Properties of Iodide with Cetyltrimethylammonium Bromide Micelles as Revealed by Steady State Fluorescence Quenching Measurements / Blatt E. // Aust. J. Chem. - 1987. - V. 40. -P. 201-207.

33. Saha S.K. Fluorescence quenching of 2-aninofluorene by cetylpyridinium chloride iodide ion and acrilamide in non-ionic micelles: Tweens / Saha S.K., Krishnamoorty G. Dogra S.K. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. -V. 121.-P. 191-198.

34. Quina F.H. Photophenomena in Surfactant Media. Quenching of a water soluble fluorescence probe by iodide ion in micelle solutions of sodium dodecyl sulfate / Quina F.H., Toscano V.G. // J. Phys. Chem. - 1977. - V. 81, N. 18. - P. 1750-1754.

35. Lofroth J.-E. Quenching of pyrene fluorescence by Alkyl Iodides in Sodium Dodecyl Sulfate Micelles / Lofroth J.-E., Almgren M. // J. Phys. Chem. -1982. V. 86, N. 9. - P. 1636-1641.

36. Goodpaster J. Selective fluorescence quenching of polycyclic aromatic hydrocarbons by Aliphatic Amines / Goodpaster J., McGuffin V. // Anal. Chem. -2000.-V. 72.-P. 1072- 1077.

37. Siemiarczuk A. A Novel Method for Determining Size Distributions in Polydisperse Micelle Systems Based on the Recovery of Fluorescence Lifetime Distributions / Siemiarczuk A., Ware W., Liu Y. // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97. -P. 8082-8091.

38. Rodenhiser A. Perturbation of Polyelectrolyte-Surfactant Binding by Cationic Quenchers and Its Effects on Fluorescence Quenching Determination of Aggregation Numbers / Rodenhiser A., Kwak J. // J. Phys. Chem. B. 1999. - V. 103.-P. 2970-2972.

39. Gamboa C. Association of Alkylpyridine Derivatives to Dodecylsulfate Micelles / Gamboa C. // J. Colloid and Interface Sci. 1995. - V. 175. - P. 276-280.

40. Malliaris A. Dynamics of Micellar Solutions of Ionic Surfactants by Fluorescence Probing / Malliaris A., Lang J., Zana R. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 90. - P. 655-660.

41. Malliaris A. Dynamic behavior of fluorescence quenching in cetyltrimethylammonium chloride micelles / Malliaris A., Lang J., Zana R. // J. Chem. Soc. Faradey Trans. 1. 1986. - V. 82. - P. 109 - 118.

42. Velazquez M. M. Fluorescence Quenching of Pyrene by N-Hexadecylpyridinium Chloride in Mixed Anionic Micelles / Velazquez M. M., Costa Silvia M. B. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1990. - V. 86, N. 24. - P. 4043-4049.

43. Hashidzume A. Steady-state and time-dependent fluorescence quenching studies of binding of anionic micelles to polycation / Hashidzume A., Yoshida K., Morishima Y., Dubin P.L. // J. Phys. Chem. A. 2002. - V. 106. - P. 2007 - 2013.

44. Hi oka N. Kinetic Demonstration of premicellar Aggregation. The Alkaline Hydrolysis of N-hexadecyl-4-cyanopyridinium Bromide / Hioka N., Politi M. J., Chaimovich H. // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30, N. 9. - P. 1051-1054.

45. Rubio M.A. Fluorescence quenching by acrylamide in micellar solutions / Rubio M.A., Lissi E.A. // Photochem. Photobiol A. 1993. - V. 71. - P. 175 -179.

46. Melo E.C. Kinetics of Fluorescence Quenching of n-(9-Anthroyloxy) Stearic Acids by Tertiary Amines in Non-ionic Micelles of Triton X-100 / Melo E.C., Costa S.M. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1990. - V. 86, N. 12. - P. 21552162.

47. Atik S.S. Nitroxyl radical quenching of the pyrene fluorescence in micellar environments. Development of a kinetic model for steady-state and transient experiments / Atik S.S., Singer L.A. // Chem. Phys. Lett. 1978. - V. 59, N.3.-P. 519-524.

48. Rodgers M.A.J. Quenching of fluorescence from pyrene in micellar solutions by cationic quenchers / Rodgers M.A.J., da Silva e Wheeler M.F. // Chem. Phys. Lett. 1978. - V. 53. - P. 165 - 169.

49. Van der Auweraer M. The intramicellar fluorescence quenching in cylindrical micelles. Part II. / Van der Auweraer M., Reekmans S., Boens N. // Chem. Phis. 1989.-V. 132, N. 1-2. - P. 91 - 113.

50. Kim J.-H. Effects of Cs and Na ions on the interfacial properties of dodecyl sulfate solutions / Kim J.-H., Oh S.-G., Cho C.-G. // Colloid. Polym. Sci. -2001.-V. 279.-P. 39-45.

51. Kim J.-H. Effect of Electrolytes on the Pyrene Solubilization Capacity of Dodecyl Sulfate Micelles / Kim J.-H., Domach M.M., Tilton R.D. // Langmuir. -2000. V. 16. - P. 10037 - 10043.

52. Ginley M. Effect of Counterion Complexation on Micellar Structure and Dynamics: A NMR Relaxation and Self-Diffusion Study / Ginley M., Henriksson U., Li P. // J. Phys. Chem. 1990. - V. 94, N. 11. - P. 4644-4648.

53. Evans D.F. A comparison of counterion effects in surfactant and classical colloid systems / Evans D.F., Evans J. В., Sen R., Warr G. // J. Phys. Chem. 1988. - V. 92, N. 3. - P. 784 - 790

54. Turro N.J. Luminescent Probes for Detergent Solutions. A Simple Procedure for Determination of the Mean Aggregation Number of Micelles / Turro N.J., Yekta A. // J. Amer. Chem. 1978. - V. 100. - P. 5951 - 5952.

55. Grieser F. The Physicochemical Properties of Self-Assembled Surfactant Aggregates As Determined by Some Molecular Spectroscopic Probe Techniques / Grieser F., Drummond C. // J. Phys. Chem. 1988. - V. 92, N. 20. - P. 5580-5593.

56. Hansson P. Determination of Micellar Aggregation Numbers in Dilute Surfactants System with the Fluorescence Quenching Method / Hansson P., Jonsson В., Strom C., Soderman O. // J. Phys. Chem. B. 2000. - V. 104. - P. 3496-3506.

57. Rodenas E. Sizes and Aggregation Numbers of SDS Reverse Micelles in Alkanols Obtained by Fluorescence Quenching Measurements / Rodenas E., Perez-Benito E. // J. Phys. Chem. 1991. - V. 95. - P. 4552-4556.

58. Almgren M. Size of sodium dodecyl sulfate micelles in the presence of additives. 3. Multivalent and hydrophobic counterions, cationic and nonionic surfactants / Almgren M., Swarup S. // J. Phys. Chem. 1983. - V. 87. P. 876-881.

59. Lianos P. Fluorescence probing study of the effect of medium chain-length alcohols on the properties of tetradecyltrimethylammonium bromide aqueous micelles / Lianos P., Zana R. // Chem. Phys. Lett. 1980. - V. 76-1. - P. 62-67.

60. Infelta P.P. Fluorescence quenching in micellar solutions and its application to the determination of aggregation numbers / Infelta P.P. // Chem. Phys. Lett. 1979. - V. 61. - P. 88 - 95

61. Almgren M. Determination of micelle aggregation numbers and micelle fluidities from time-resolved fluorescence quenching studies / Almgren M., Lofroth J.E. // J. Colloid. Interface Sci. 1981. - V. 81. - P. 486-499.147

62. Malliaris A. Determination of vesicles aggregation number by fluorescence quenching / Malliaris A., Okita D.K., Raftery M.A. // Prog. Colloid. Polym. Sci. 1987. - V. 73. - P. 161 -164.

63. Peres-Benito E. Fluorescence Quenching in Inverse Micellar Systems: Possibilities and Limitations/ Peres-Benito E., Rodenas E. // An Qium. 1990. - V. 86.-P. 126- 134.

64. Peres-Benito E. On the Intramicellar Fluorescence Quenching Rate

65. Constant in Cylindrical Micelles / Peres-Benito E., Rodenas E. // J. Colloid. Interface Sci. 1990. - V. 139.

66. Backer C.A. Exited-State Quenching in Reversed Micelle Solutions: The Role of Hydrophobic Effects and Solute-Solute Interactions in Pyrene Fluorescence Quenching / Backer C.A., Whitten D.G. // J. Phys. Chem. 1987. -V. 91.-P. 865-869.

67. Verbeeck A. Fluorescence quenching in inverse micellar systems : possibilities and limitations / Verbeeck A., de Schryver F.C. // Langmuir. 1987. -V. 3. - P. 494 — 500.

68. Verbeeck A., Voortmans G., de Schryver F.C. // Langmuir. 1989. - V.4.-P.

69. Нага H., Suzuki H., Takisawa N. // J. Phys. Chem. 1989. - V. 93. - P.

70. Van der Auweraer M. Fluorescence quenching in micelles: A theoretical model for the intramicellar first order quenching rate constant / Van der Auweraer

71. М., Dederen J.C., Gelade E., De Shryver F.C. I I J. Chem. Phys. 1981. - V. 74, N. 2.-P. 1140-1147.

72. Hioka N. Kinetic Demonstration of Premicellar Aggregation. The Alkaline Hydrolysis of N-hexadecyl-4-cyanopyridinium Bromide / Hioka N., Politi M. J., Chaimovich H. // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30, N. 9. - P. 1051-1054.

73. Liu J. Binding of isofraxidin to bovine serum albumin / Liu J., Tian J., Hu Z., Chen X. // Biopolymers. 2004. - V. 73, N. 4. - P. 443-50.

74. Bregadze V.G. RF inductivity coupled plasma spectrometry of DNA-metal complexes: Binding constants and water desorption kinetics / Bregadze V.G., Berhiashvili G.N., Gelagutashvili E.S. // Stud. Biophys. 1984. - V. 101, N1. P. 151-153.

75. Winzor D. Determination of binding constants by affinity chromatography / Winzor D. // Journal of Chromatography A. 2004. - V. 1037, N. 1-2.-P. 351-367.

76. Kimber L.R. Examination of the origin, variation, and proper use of expressions for the estimation of association constants by capillary electrophoresis

77. Kimber L.R., Armstrong D.W. I I Journal of Chromatography A. 1996. - V. 721. -P. 173-186.

78. Lopez-Amaya C. Binding parameters for the interaction between Candida rugosa lipase and DPPC liposomes / Lopez-Amaya C., Marangoni A. // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2003. - V. 32, N. 4. - P. 263-274.

79. Kochinke F. Membrane plasma protein fractionation for low-density lipoprotein apheresis: comparison of two hollow fiber modules and two filtration systems / Kochinke F., Baeyer H. // J. Membrane Sci. 1988. - V. 36. - P. 101-117.

80. Slattery C.W. Model calculations of casein micelle size distributions / Slattery C.W. // Biophys. Chem. 1976. - V. 6. - P. 59-64.

81. Liu G. G. A simple method to estimate the surfactant micelle-water distribution coefficients of aromatic hydrocarbons / Liu G. G., Roy D., Rosen M. J. // Langmuir. 2000. - V. 16, N. 8. - P. 3595-3605.

82. Bhattacharaya S.C., Das H.T., Moulik S.P. //Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1993.- V. 81. - P. 257.

83. Lunardi C. N. Stern-Volmer quenching and binding constants of 10-alkyl-9( 10H)-acridone probes in SDS and BSA / Lunardi C. N., Bonilha J. B. S., Tedesco A. C. // Journal of Luminescence. 2002. - V. 99, N. 1. - P. 61-71.

84. Sarpal R.S. The association parameters of bromide and iodide ions with cationic micelles using steady state fluorescence quenching measurements / Sarpal R.S., Dogra S.K. //J. Photochem. Photobiol. A. 1995. - V. 88. - P. 147-152.

85. Jiang C. Study of the interactions between tetracycline analogues and lysozyme / Jiang C., Wang T. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2004. - V. 12, N. 9.-P. 2043-2047.

86. Jansen B. (Un)certainty of overall binding constants of A1 with dissolved organic matter determined by the Scatchard approach / Jansen В., Nierop

87. К., Vrugt J. A., Verstraten J.M. // Water Research. 2004. - V. 38, N. 5. - P. 12701280.

88. Guna S. Solubilization of PAH mixtures by a nonionic sufactant / Guna S., Jaffe P. R., Peters C. A. // Environ. Sci. Technol. 1998. - V. 32. - P. 930-935.

89. Chun C. L. Solubilization of PAH mixtures by three different anionic surfactants / Chun C. L., Lee J.-J., Park J.-W. // Environ. Pollution. 2002. - V. 118.-P. 307-313.

90. An Y.-J. Solubilization of polycyclic aromatic hydrocarbons by perfluorinated surfactant micelles / An Y.-J., Carraway E. R., Schlautman M. A. // Water Research. 2002. - V. 36. - P. 300-308.

91. Edwards D. A. Solubilization of polycyclic aromatic hydrocarbons in micellar nonionic surfactant solutions / Edwards D. A., Luthy R. G., Liu Z. // Environ. Sci. Technol. 1991. - V. 25. - P. 127-133.

92. Kahn O. Water penetration into micelles as determined by optical rotary dispersion / Kahn O., Morgenstern-Badarau I., Audiere J. P., Lehn J. M., Sullivan S. A.//J. Am. Chem. Soc. 1980.-V. 102, N. 18.-P. 5936-5938.

93. Ghosh S. Solubilization site of naphthalene in anionic micelles studied by optically detected magnetic resonance of the excited triplet state / Ghosh S., Petrin M., Maki A. H. //J. Phys. Chem. 1986. -V. 90, N. 21. - P. 5206-5210.

94. Mallikarjun R. Thermodynamics of solubilization / Mallikarjun R., Dadyburjor D. B. //J. Colloid Interface Sci. 1981. - V. 84, N. 1. - P. 73-90.

95. Aikawa M. Photoluminescence probes of micelle systems. Cyclic azoalkanes as quenchers of 1,5-dimethylnaphthalene fluorescence / Aikawa M., Yekta A., Turro N. // Chem. Phys. Lett. 1979. - V. 68, N. 2-3. - P. 285-290.

96. Infelta P. P. Channel-mediated monovalent cation fluxes in isolated sarcoplasmic reticulum vesicles / Infelta P. P., Gratzel M. // J. Chem. Phys. — 1979. -V. 70,N. l.-P. 179.

97. Selinger В. K. Distributional effects on excimer formation in micellar surfactant solutions / Selinger В. K., Watkins A. R. // Chem. Phys. Lett. 1978. -V. 56,N. l.-P. 99-104.

98. Rothenberger G. Kinetic and statistical features of triplet energy transfer processes in micellar assemblies / Rothenberger G., Infelta P. P., Gratzel M.//J. Phys. Chem.-1979.-V. 83, N. 14.-P. 1871-1876.

99. Nakamura T. Kinetics of photooxidation of pyrene by cupric ions in sodium dodecyl sulfate micelle solutions / Nakamura Т., Kira A., Imamura M. // J. Phys. Chem. 1983.-V. 87, N. 16. - P. 3122-3125.

100. Dorrance R. C. Absorption and emission studies of solubilization in micelles / Dorrance R. C., Hunter T. F. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1972. -V. 1, N. 7.-P. 1312-1321.

101. Gratzel M., Kalyanasandaram K. Kinetics and catalysis in microheterogeneous systems. Marcel Dekker, Inc., 1992. 476 P.

102. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния.- М.: Наука, 1972, 544 с.

103. Сердюк А.И., Кучер Р.И. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ Киев, Наукова думка, 1987, 205 стр.

104. Майстренко В.Н. Эколого-аналитический мониторинг суперэкотоксикантов / Майстренко В.Н., Хамитов Р.З., Будников Г.К. М.: Химия. 1996. -319с.

105. Air Quality Guidelines for Europe. WHO Regional Publications, European Series No.23. Copenhagen: WHO, Regional Office for Europe. 1987. -425 P.

106. Bjorseth A. Analytics of polycyclic aromatic hydrocarbons in particulate matter by glass capillar gas chromatography / Bjorseth A. // Anal. Chim. Acta. 1977. - V.94, N. 1. - P. 21-27.

107. De Maio L. Gas chromatographic analysis of polynuclear aromatic hydrocarbons with packed columns; application to air pollution studies / De Maio L., Corn M. // Anal. Chem. 1966. - V. 38. - P. 131-133.

108. Gider W. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in the environment by glass capillary chromatography / Gider W., Schaffner C. // Anal. Chem. 1978. - V. 50, N. 2. - P. 243-249.

109. Grimmer G. The quantatitative determination polycyclic aromatic hydrocarbons by capillary gas chromatography / Grimmer G. // Erdol und Kohle. -1972. V. 2, N. 6. - P. 339-343.

110. Cartuti V. Improved evaluation of polynuclear hydrocarbons in atmospheric dust by gas chromatography / Cartuti V., Cartoni G.P., Liberti A., Torri A.G. // J. Chromatogr. 1965. - V. 17, N. 1. - P. 60-65.

111. Liberti A. Gas chromatographic determination of polynuclear hydrocarbons in dust / Liberti A., Cartoni G.P., Cartuti V. // J. Chromatogr. -1964.-V. 15, N. 2. P.141-148.

112. Blomberg L. Preparation of thermostable, phenul silicon coated, glass cappillarycolumns for separation of polyaromatic hydrocarbons / Blomberg L., Gawdzik J., Wannman T. // Cromatographia. 1978. - V. 11, N. 11. - P. 521-525.

113. Schomburg G. Alkylplysloxane glass capillary columns high temperature stability of the stationary liquid and deactivation of the surface /

114. Schomburg G., Husman H., Borwitzky H. // Cromatographia. 1979. - V. 12, N. 10.-P. 651-660.

115. Mackay A. Enhanced Concentrations of PAHs in Groundwater at a Coal Tar Site / Mackay A., Gschwend P. // Environ. Sci. Technol. 2001. - V. 35. -P. 1320-1328.

116. Auer W. Determination of trace amounts of polycyclic aromatic hydrocarbons in soil / Auer W., Malissa H. // Anal. Chim. Acta. 1990. - V. 237. -P. 451-457.

117. Шушунова А.Ф. Газохроматографическое определение полициклических ароматических углеводородов в сточных водах / Шушунова А.Ф., Шкодин П.Е., Шнонакин Н,Г., Линбер Ж. Л. // Гигиена и санитария. 1975. -N. 8. - С. 61-62.

118. Яворская С.Ф. Определение полициклических ароматических углеводородов в воздухе методом газовой хроматографии / Яворская С.Ф. // Гигиена и санитария. 1974. -N. 10. - С. 72-74.

119. Яворская С.Ф. Газохроматографический анализ природных и сточных вод / Яворская С.Ф., Анваер Б.И. // ЖАХ. 1971. - Т. 32, N. 10. - С. 2044-2048.

120. Cautreels W. Fast quantitative analysis of organic compounds in airborne particulate matter by gas chromatography with selective spectrometric detection / Cautreels W., Von Cowenberghe K. // J. Chromatogr. 1977. - V. 131. -P. 253-264.

121. Lao R.C. Computerized gas chromatographic mass spectrometric analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental samples / Lao R.C., Thomas R.S., Monrman J. L. // J. Chromatogr. - 1975. - V. 112. -P. 681-700.

122. Lee H. K. Recent applications of gas and high-performance liquid chromatographic techniques to air borne particulates / Lee H. K. // J. Chromatogr. A. 1995. - V. 710, N. 1. - P. 79-92.

123. Lee Milton L. Capillaiy column gas chromatography of environmental polycyclic aromatic compounds / Lee Milton L., Vassiloros Daniel L., Later Douglas W. // Chem. and Anal. Environ. 1983. - P. 29-38.

124. Lazutin M. Screening methods of water samples for traces of PAHs and other compounds / Lazutin M., Nesterova I., Revelsky I., Kucherenko M., Yashin Y., Zirko B. // Int. Congr. Anal. Chem., Moscow, June 15-21, 1997: Abstr. V. 2. -Moscow. 1997.-P. 86.

125. Potter D. W. Rapid determination of polyaromatic hydrocarbons and polychlorinated biphenyls in water using solid-phase microextraction and GC/MS / Potter D. W., Pawliszyn J. // 1991.-V. 28, N. 2.- P. 298-305.

126. Long W. GC/MS/MS analysis of alkylated polycyclic aromatic hydrocarbons / Long W., Alley E., Lynn B. // Anal. Chem Appl. Spectrosc. presents PITTCON95, New Orleans, La, March 5-10, 1995: Bock Abstr. 1995. P. 285.

127. Baumard P. Analytical procedure for the analysis of PAHs in biological tissues by gas chromatography coupled to massspectrometry: application to mussels / Baumard P., Budzinski H., Garrigues P. // Fresenius J. Anal. Chem. -1997.-V. 359.-P. 502-509.

128. Hackett M. Ultraviolet-visible detection for capillary gas chromatography and combined ultraviolet mass spectrometry using a remote flow cell / Hackett M., Wand H., Miller G.C., Bornhop D.J. // J. Chromatogr. 1995. -V. 695, N. 2. - P. 243-257.

129. Buehler S.S. A Comparison of PAH, PCB, and Pesticide Concentrations in Air at Two Rural Sites on Lake Superior / Buehler S.S., Basu I., Hites R. // Environ. Sci. Technol. 2001. - V. 35. - P. 2417-2422.

130. Binet P. Fate of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in the rhizosphere and mycorrhizosphere of ryegrass / Binet P., Portal J.M., Leyval C. // Plant and soil. 2000. - V. 227. - P. 207-213.

131. Hawthorne S.B. Vaporization of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from sediment at ambient conditions / Hawthorne S.B., Grabanski C.B. // Environ. Sci. Technol. 2000. - V. 34. - P. 4348-4353.

132. Escartin E. Biomonitoring of PAH Pollution in High-Altitude Mountain Lakes through the Analysis of Fish Bile / Escartin E., Porte C. // Environ. Sci. Technol. 1999. - V. 33. - P. 406-409.

133. Short J. Identification of Exxon Valdez Oil in Sediments and Tissues from Prince William Sound and the Northwestern Gulf of Alaska based on a PAH Weathering Model / Short J., Heintz R. // Environ. Sci. Technol. 1997. - V. 31. -P. 2375-2384.

134. Bakker M. Polycyclic aromatic hydrocarbons in soil and plant samples from the vicinity of an oil refinery / Bakker M., Casado В., Koerselman J., Tolls J., Kolloffel C. // The Science of the Total Environment. 2000. - V. 263. - P. 91-100.

135. Rotard W. Gas Chromatographic Mass Spectrometric Analysis of Creosotes Extracted from Wooden Sleepers Installed in Playgrounds / Rotard W., Mailahn W. // Anal. Chem. - 1987. - V. 59. - P. 65-69.

136. Clement R. Environmental analysis / Clement R., Yang P. Koester C. // Anal. Chem. 1999. - V. 71. - P. 257R-292R.

137. Fox D. Air pollution / Fox D. // Anal. Chem. 1997. - V. 69. - P. 1R13R.

138. Tienemaa E. Atmospheric behavior of oil shale combustion fly ash in a chamber study / Tienemaa E., Kirso U., Strommen M.R. // Atmospheric Environment. - 2002. - V. 36, N. 5. - P. 813 - 824.

139. Leutwyler M. Suspended particulate matter in railway coaches / Leutwyler M., Siegmann K., Monn Ch. // Atmospheric Environment. 2002. - V. 36,N. l.-P. 1 -7.

140. Yassaa N. Chemical characteristics of organic aerosol in Bab — Ezzouar (Algiers). Contribution of bituminous product manufacture / Yassaa N., Meklati B.Y., Cecinato A., Marino F. // Chemosphere. 2001. - V. 45, N. 3. - P. 315 - 322.

141. Maliszewska-Kordybach B. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in agricultural soils in Eastern Poland / Maliszewska-Kordybach В., Smreczak B. // Toxicology and Environmental Chemistry. 1998. - V. 66. - P. 47 - 52.

142. Ochsenkuohn-Petropoulou M. Polycyclic aromatic hydrocarbons in wooden railway beams impregnated with coal tar: extraction and quantification by

143. GC MS / Ochsenkuohn-Petropoulou M., Lampropoulou A., Becker H., Spyra W. //Microchim. Acta. - 2001. - V. 136. N. 3 - 4. - P. 185 - 191.

144. Sayles G. Land treatment of РАН-contaminated soil: Performance measured by chemical and toxicity assays / Sayles G., Acheson C., Kupferle M., Shan Y, Zhou Q., Meter J., Chang L., Brenner R. // Environ. Sci. Technol. 1999. -V. 33.-P. 4310-4317.

145. Breedveld G. Nutrient-limited biodegradation of PAH in various soil strata at a creosote contaminated site / Breedveld G., Sparrevik M. // Biodegradation. 2000. - V. 11. - P. 391-399.

146. Basu D. Monitoring of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons in Water II. Extraction and Recovery of Six Representative Compounds with Polyurethane Foams / Basu D., Saxena J. // Environ. Sci. Technol. 1978. - V. 12, N. 7. - P. 791795.

147. Другов Ю.С. Экологическая аналитическая химия / Другов Ю.С., Родин А.А. С.-Петербург: 2002.- 464с. (160-164)

148. Maliszewska Kordybach В. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in agricultural soils in Eastern Poland / Maliszewska - Kordybach В., Smerczak B. // Toxicological and Environmental Chemistry. - 1998. - V. 66. - P. 53 - 58.

149. Meyer B. Bestimmung polycyclischer Aromated in Bodenproben und Altlasten / Meyer B. // Merck Spectrum. 1994.- V. 11, N. 2.- P. 22-31.

150. Zhang Yong Determination of PAHs by on-line polarization synchronous fluorescence with HPLC / Zhang Yong, Juan Dongxing. // Environ. Monit. Assess. 1997. - V. 44, N. 1-3. - P. 295-301.

151. Beltran J. L. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons by HPLC with spectrofluorimetric detection and wavelength programming / Beltran J. L., Ferrer R., Guiteras J. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 1996. - V. 19, N. 3. -P. 477-488.

152. Vera-Avila L. E. On-line trace enrichment and HPLC determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in water / Vera-Avila L. E., Covarrubias R. // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1994.- V.56. - P. 33-47.

153. Hatrik S. Storova analyza PAU metodom HPLC / Hatrik S., Lehotay Y. // Chem Listy.- 1993.- V. 87, N. 9A, Suppl. P. 40-41.

154. Berrueta L.A. Flyorescence study of solubilisation of benzo(a)pyrene: application to its detection in coal washing waters / Berrueta L.A., Fernandez L.A., Villvite F. // Anal. Chem. Acta. 1991.- V. 243, N. 1.- P. 115-119.

155. Thomson D. Determination of polycyclic aromatic-hydrocarbons in oyster tissues by high-perfomance liquid-chromatography with ultraviolet and fluorescence detection / Thomson D., Jolley., Maher W. // Microchem. J. 1993. -V. 47, N.3.-P. 351-362.

156. Rozbeh M. Optimum separation and compound class separation of the metabolites of benzoa.purene DNA adducts with reversed -phase liquid chromatography / Rozbeh M., Hurtused RJ. // - 1994. - V. 17, N. 16. - P. 33513367.

157. Peltonen K. Air sampling and analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons / Peltonen K., Kuljukka T. // J. Chromatogr. A. 1995. - V. 710, N. l.-P. 93-108.

158. Lee Hian Kee. Recent applications of gas and high-performance liquid chromatographic techniques to the analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in airborne particulates / Lee Hian Kee // J. Chromatogr. A. 1995. - V. 710, N. 1. -P. 79-92.

159. Yeom I.T. Kinetic aspects of surfactant solubilization of soil-bound polycyclic aromatic hydrocarbons / Yeom I.T., Ghosh M.M., Cox C.D. // Environ. Sci. Technol. 1996. - V. 30. - P. 1589-1595.

160. Laskawiec A. Investigation of changes in the polycyclic aromatic hydrocarbon content of industrial wastes / Laskawiec A., Gowacki P., Wodarczyk-Makua P., Sukowski W. // Acta Chromatogr. 1997. - N. 7. - P. 218-226.

161. Bakker M.I. Localization of deposited polycyclic aromatic hydrocarbons in leaves of plantago / Bakker M.I., Koerselman J.W., Tolls J., Kolloffel C. // Environ. Toxycology Chem. 2001. - V. 20, N. 5. - P. 1112-1116.

162. Knopp D. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in contaminated water and soil samples by immunological and chromatographic methods / Knopp D., Seifert M., Vaanaen V., Niessner R. // Environ. Sci. Technol.- 2000. V. 34. - P. 2035-2041.

163. Chefetz B. Pyrene sorption by natural organic matter / Chefetz В., Deshmukh A., Hatcher P., Guthrie E. // Environ. Sci. Technol. 2000. - V. 34. - P. 2925-2930.

164. Tuhackova J. Hydrocarbon deposition and soil microflora as affected by highway traffic / Tuhackova J., Cajthaml Т., Novak K., Novotny C., Mertelik J., Sasek V. // Environ.Pollution. 2001. - V. 113. - P. 255-262.

165. MacCarthy P. Water analysis / MacCarthy P., KlusmaN. R., Cowling S., Rice J. // Anal. Chem. 1995. - V. 67. - P. 525R-582R.

166. May R. Ex-situ process for treating РАН-contaminated soil with Phanerochaete chrysosporium / May R., Schroder P., Sandermann H. // Environ. Sci. Technol. 1997. - V. 31. - P. 2626-2633.

167. Cuypers C. Rapid persulfate oxidation predicts PAH bioavailability in soils and sediments / Cuypers C., Grotenhuis Т., Jozaiasse J., Rulkens W. // Environ. Sci. Technol. 2000. - V. 34. - P. 2057-2063.

168. Chang M.-C. Effects of surfactants on extraction of phenanthrene in spiked sand / Chang M.-C., Huang C.-R., Shu H.-Y. // Chemosphere. 2000. - V. 41.-P. 1295-1300.

169. Kipopoulou A.M. Bioconcentration of polycyclic aromatic hydrocarbons in vegetables grown in an industrial area / Kipopoulou A.M., Manoli E., Samara C. // Environmental Pollution. 1999. - V. 106. - P. 369-380.

170. Fielden P.R. Reention of benzoa.pyrene on cyclodextrin-bonded phases / Fielden P.R., Packham A.J. // J. Chromatogr. 1990 - V. 516, N. 2. - P. 355-364.

171. Polo-Piez L.M. Selective determination of benzo(ghi)perylene in 3-cyclodextrine medium / Polo-Piez L.M., Lopez-Lopez D., Rubio-Barrosos // Fresenius J Anal. Chem. 1989. - V. 334, N. 7. - P. 704.

172. Issaq H. J. Micellar electrokinetic chromatography using mixed sodium dodecylsulfate and sodium chlorate / Issaq H. J., Horng P. L., Janini G. M., Muschik G. M. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 1997. - V. 0, N. 2. - P. 167182.

173. Kaneta Takashi Separation of polycyclic aromatic hydrocarbons by micellar electrokinetic chromatography with laser fluorescence detection / Kaneta Takashi, Yamashita Tetsuya, Imasaka Totaro. // Anal. chim. acta. 1995. - V. 299, N.3.-P. 371-375.

174. Jinno Kiyokatsu Relationships between capacity factors and hydrophobicity of polycyclic aromatic hydrocarbons in cyclodextrin modified micellar electrokinetic chromatography using surface treated capillaries / Jinno

175. Kiyokatsu, Sawada Yoshie. // J. Liquid Chromatogr. 1995. - V. 18, N. 18-19. - P. 3719-3727.

176. Nguyen An-Lac Separation and determination of polycyclic aromatic hydrocarbons by solid phase microextraction/cyclodextrin modified capillary electrophoresis / Nguyen An-Lac, Luong J. H. T. // Anal. Chem. - 1997. - V. 69, N. 9.-P. 1726-1731.

177. Brown R.S. Cyclodextrin-modified capillary electroforesis: Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in contaminated soils / Brown R.S., Luong J. M., Szolar О. H. J., Halasz A., Hawari J. // Anal. Chem. 1996. -V. 68, N. 2. - P. 287-292.

178. Chao Yan Cappilary electrochromatography: Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons / Chao Yan, Dadoo R., Hui Zhao, Zare R.N., Rakestrow D J. // Anal. Chem. 1995. - V. 67, N. 13. - P. 2026-2029.

179. Mam Toiu C. Separation and identification of polycyclic aromatic hydrocarbons by high performance thin layer chromatography using vapour and temperature gradient / Mam Toiu C., Fabian F. // Acta chromatogr. 1995. - N. 5. -P. 158-166.

180. Kocjan B. Separation of selected aromatic hydrocarbons by TLC / Kocjan B. // Acta Chromatogr. 2000. - N. 10. - P. 230-233.

181. Majer J.R. The use of thin-layer chromatography and mass spectrometry for the rapid estimation of trace quantities of air pollutants / Majer J.R., Perry R., Reade MJ. // J. Chromatogr. 1970. - V. 48. - P. 328-333.

182. Шпольский Э.В. Спектры флуоресценции коронена в замороженных растворах / Шпольский Э.В. , Ильина А.А., Кликова Л.А. // ДАН СССР. 1952. - Т 8, N. 6. С. 935-938.

183. Шпольский Э.В. Электронные квазиленейчатые спектры органических соединений и их применение к анализу следов веществ / Шпольский Э.В. // ЖПС. 1967. - Т. 7, N. 4. - С. 492-497.

184. Теплицкая Т.А. Квазилинейчатые спектры люминесценции как метод исследования сложных природных органических смесей / Теплицкая Т.А. М: Изд-воМГУ.- 1971.

185. Дикун П.П. Методические указания по качественному и количественному определению канцерогенных полициклических ароматических углеводородов в продуктах сложного состава / Дикун П.П., Хесина А .Я., Федорова P.M. М: МЗ СССР. 1976.

186. Kozin I.S. Direct determination of dibenzoa,l.pyrene in cride extracts of environmental samples by laser excited ShpoFskill spectroscopy / Kozin I.S., Goodijer C., Velthorst N.H. // Anal. Chem. 1995. - V. 67, N. 9. - P. 1623-1626.

187. Garrigues Ph. Recent analytical advances in Shpol'skill spectroscopy / Garrigues Ph., Budzinski H. // TRAC: Trends Anal. Chem. 1995. - V. 14, N. 5. -P. 231-239.

188. Elsaid A.E. Direct determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in extracts of particulate matter / Elsaid A.E., D'Silva P.D., Fassel V.A., Dobson R.L.M. //Anal. Chem. 1987. - V. 59. - P. 970-973.

189. Brown J. C. Fluorescence line norrowing spectrometry in organic glasses containing parts-per-billion levels of organic aromatic hydrocarbons / Brown J. C., Edelson M.C., Small G.Y. // Anal. Chem. 1978, - V. 50, N. 9. - P. 1394-1397.

190. Richardson J.H. Sab-part-per-trillion detection of polycyclic aromatic hydrocarbons by laser induced molecular fluorescence / Richardson J.H., Ando M.E. // Anal. Chem. 1977. - V. 49, N. 7. - P. 955-959.

191. Jager E. Laser fluoreszenz zur Bestimmung von РАК im Boden / Jager E., Lncht H., Weissbach A., Jakobik D., Schreiben H. // Labor Praxis. 1994. - V. 18, N. 12.-P. 46,49-50.

192. Karlitschek P. Detection of aromatic pollutants in the environment by using UV-laser-induced fluorescence / Karlitschek P., Lewitzka F., Bonting U., Niederkruger M., Marowsky G. // Apll. Phys. B. 1998. - V.67, N. 4. - P. 497-504.

193. Oldham P.B. Molecular Fluorescence, Phosphorescence and Chemiluminescence Spectrometry / Oldham P.B., McCarroll M.E., McGown L.B., Warner I.M. // Anal. Chem. 2000. - V. 72. - P.197R- 209R.

194. Li. Y.Q. Rapid resolution of five polynuclear aromatic compounds in a mixture by derivative non-linear variable angle synchronoms fluorescence spectrometry / Li. Y.Q., Huang X.Z. // Fresenius J. Anal. Chem. 1997. - V. 357. -P. 1072-1075.

195. Blanco M. Spectrofluorimetric identification of polycyclic aromatic hydrocarbons at PPB level / Blanco M., Cerda V., Coello J., Gene J., Iturriaga H., Maspoch S., Oms M. T. // Anal. Lett. 1996. - V. 29, N. 9. - P. 1603-1617.

196. Lei Shihuan Определение бензо(а)пирена методом синхронной флуоресцентной спектрометрии / Lei Shihuan // Фэньси хуаеюэ, Anal. Chem. -1987,-V. 15, N. 2,-P. 168-170.

197. Rodrigues J.J. Sensitive simultaneous by synchronous spectrometry in nonionic micellar media / Rodrigues J.J., Ferrera Z.S., Perera A.A., Diaz V.G. // Talanta.- 1993.-V. 40, N. 12.-P. 1611-1617.

198. Vo-Dinh T. Analysis of a workplace air particulate sample by synchronous luminescence and room-temperature phosphorescence / Vo-Dinh Т., Gammage R.B., Martinez P.R. // Anal. Chem. 1981. - V. 53. - P. 253-258.

199. Schwarz F.P. Fluorescence measurements of benzene, naphthalene, anthracene, pyrene, fluoranthene, and benzoe.pyrene in water / Schwarz F.P., Wasik S.P. // Anal. Chem. 1976. - V. 48, N. 3. - P. 524-528.

200. Goryacheva I. Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons by sensitized room temperature phosphorescence / Goryacheva I., Shtykov S., Melnikov G., Fedorenko E. // Environ. Chem. Lett. 2003. - V. 1, N. 1. - P. 8285.

201. Штыков С.Н. Фосфориметрические методы определения полициклических ароматических углеводородов в растворах / Штыков С.Н.,

202. Мельников Г.В., Горячева И.Ю., Федоренко Е.В. // Поволжская конференция по аналитической химии: Тез. докл. Поволжской конференции по аналитической химии, 20-22 ноября 2001 г. Казань, 2001. - С. 42.

203. Jin W. Study of five polycyclic aromatic hydrocarbons by chemical deoxygenation micelle-stabilized room-temperature phosphorimetry / Jin W., Liu C.S. // Microchem. J. 1993. - V. 48, N. 1. - P. 94-103.

204. Blyshak L.A., Rossi T.M., Patonay G., Warner I.M. Cyclodextrin-modified solvent extraction for polynuclear aromatic hydrocarbons / Blyshak L.A., Rossi T.M., Patonay G., Warner I.M. // Anal. Chem. 1988. - V. 60. - P. 21272131.

205. Ruetten S. A. Fluorescence and triplet quantum yields of arenas on surfaces / Ruetten S. A., Thomas J. K. // J. Phys. Chem. В 1998. - V. 102, N. 3. -P. 598-606.

206. Ramasamy S. M. Energy-gap law and room-temperature phosphorescence of polycyclic aromatic hydrocarbons adsorbed on cyclodextrin/sodium chloride solid matrices / Ramasamy S. M., Hurtubise R. J. // Appl. Spectrosc. 1996. - V.50, N. 1. - P. 115-118.

207. Cautreels W. Fast quantitative analysis of organic compounds in airborne particulate matter by gas chromatography with selectivespectrometric detection / Cautreels W., von Cauwenberghe K. // J. Chromatogr. 1977. - V. 131. - P. 253-264.

208. Gider W. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the environment isolation and characterization by chromatography, visible, ultraviolet and massspectrometry / Gider W., Blumer G. // Anal. Chem. 1974. - V. 46, N.l 2. - P. 1663-1671.

209. Herlan A. Quantitative mass spectrometric analysis of polycyclic aromatichydrocarbons in air pollutants / Herlan A. // Evdolung Kohle. 1972. - Bd. 27, H 3. - S. 138-145.

210. Bartle K.D. Identification of environmental polynuclear aromatic hydrocarbons by pulse Fourier-transform H-nuclearmagnetic resonanse spectroscopy / Bartle K.D., Lee M.L., Novothy M.I. // Analyst.- 1977. V. 102, N. 1219.-P.731-738.

211. Freudentag R. Carcinigenesis. Polynuclear aromatic hydrocarbons: chemistry, metabolism and carcinigenesis / Freudentag R., Jones P.W. 1976. NY. - P. 450

212. De Silva A.P. X-ray excited op-ticalluminescence of polynuclear aromatic hydrocarbons / De Silva A.P., Oestreich G.I., Fassel V.A. // Anal.Chem. 1976.-V. 48, N. 6. - P. 915-917.

213. Woo C.S. Polynuclear aromatic hydrocarbons in coal identification by their X-ray excited optical luminescence / Woo C.S., D'Silva A.P., Kassel V.A., Oestreich G.I. // Environ. Sci. Technol. 1978. - V. 12, N. 2. - P. 173-174.

214. Stroupe R. Low-temperature fluorescence spectrometric determination of polycyclic hydrocarbons by matrix isolation / Stroupe R., Tokousbal P., Dickinson R., Wehiy E., Mamontow G. // Anal.Chem. 1977. - V. 49, N. 6. - P. 701-705.

215. Mamontov G. Matrix isolation Fourie transform infrared polycyclic aromatic hydrocarbons / Mamontov G., Wehry E.L., Kemmener R.R., Hinton E.R. //Anal. Chem. -1979. V. 51, N. 6. - P. 643A-656A.

216. Wehry E.L. Matrix isolation spectroscopy / Wehiy E.L., Mamontov G. // Anal. Chem. -1979. V. 51, N. 6. - P. 643A-656A.

217. Mortellaro M. A. A supramolecular chemosensor for aromatic hydrocarbons / Mortellaro M. A., Nocera D. G. // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V. 118, N. 31. - P. 7414-7415.

218. Dickinson Т. A. A chemical-detecting system based oN. a cross-reactive optical sensor array / Dickinson T. A., White J., Kauer J. S., Walt D. R. // Nature (Gr. Brit.). 1996. -V. 382, N. 6593. - P. 697-700.

219. Guna S. Biodegradation kinetics of phenanthrene partioned into the micellar phase of nonionic surfactants / Guna S., Jaffe P.R. // Environ. Sci. Technol. 1996. - V. 30. - P. 605-611.

220. Northcott G. Partitioning, extractability, and formation of nonextractable PAH residues in soil. 1. Compound differences in aging and sequestration / Northcott G., Jones K. // Environ. Sci. Technol. 2001. - V. 35. - P. 1103-1110.

221. Northcott G. Partitioning, extractability, and formation of nonextractable PAH residues in soil. 2. Effects on compound dissolution behavior / Northcott G., Jones K. // Environ. Sci. Technol. 2001. - V. 35. - P. 1111-1117.

222. Eschenbach A. Fate and stability of nonextractable residues of 14C.PAH in contaminated soils under environmental stress conditions / Eschenbach A., Wienberg R., Mahro B. // Environ. Sci. Technol. 1998. - V. 32. -P. 2585-2590.

223. Bryselbout C. Polycyclic aromatic hydrocarbons in highway plants and soils. Evidence for a local distillation effect / Bryselbout C., Henner P., Carsignol J., Lichtfouse E. // Analysis. 2000. - V. 28, N. 4. - P. 290 - 293.

224. Vo-Dinh T. Room-Temperature Phosphorescence of Several Polyaromatic Hydrocarbons / Vo-Dinh Т., Lue Yen E., Winefordner J.D. // Talanta- 1977. Vol.24. P. 146-148.

225. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, -1965.-389 с.

226. Бусев А.И. Современное состояние аналитической химии таллия, индия, галлия. М.: Химия. 1978. 246 с.

227. Григорович А.Н. Таллий. Промышленное получение. М.: Химия. -1973.- 192 с.

228. Вережников В.Н. К вопросу о физическом смысле точки Крафта / Вережников В.Н., Гермашева И.И., Викин Б.П., Балясников В.И., Панаева С.А. // Коллоидный журнал. 1981. -N. 6. - С. 1034 - 1040.

229. Гермашева И.П. Влияние структуры некоторых ионных ПАВ на направление изменения параметров точки Крафта / Гермашева И.П., Панаева С.А., Волков Ю.М., Кожанов Б.П., Боголепова Л.Ф. // Коллоидный журнал. -1985. Том XLVII, N. 3. - С. 472 -479.

230. Бочаров В.В. О мицеллообразующей способности поверхностно-активных веществ / Бочаров В.В., Гермашева И.П. // Коллоидный журнал. — 1981.-Том XLIII,N. 6.-С. 1168- 1169.

231. Липатов Ю.С. Коллоидная химия полимеров. К.: Наукова думка. -1984.-342 с.

232. Успехи коллоидной химии. Л.: Химия 1991. 400 с.

233. Шенфельд Н. ПАВ на основе окиси эитилена. Под ред. Н.Н. Лебедева. М.: Химия. 1982. 268 с.

234. Boutilier G. D. Influence of tipe and concentration of external heavy atoms upon phosphorescence lifetimes / Boutilier G. D., Winefordner J. D. // Anal. Chem. 1979.-V. 51, N. 9.-P. 1391-1399.

235. Cline Love L.J. The micelle-analytical chemistry interface / Cline Love L.J., Habarta J. G., Dorsey J. G. // Anal. Chem. 1984. - V. 56, N. 11. - P. 1132A-1148A.

236. Skrilec M. Room temperature phosphorescence characteristics of substituted arenes in aqueous thallium lauryl sulfate micelles / Skritec M., Cline LoveL. J.//Anal. Chem.-1980.-V. 52,N. 11.-P. 1559-1564.

237. Weijun J. Luminescence rule of polycyclic aromatic hydrocarbons in micelle-stabilized room-temperature phosphorescence / Weijun J., Changsong L. // Anal. Chem. 1993. - V. 65, N. 7. - P. 863-865.

238. Turro N.J. Phosphorescence and delayed fluerescence of 1-chloronaphtalene in micellar solutions / Turro N.J., Aikawa M. // J. Amer Chem. Soc.- 1980.-V. 102,N. 15.-P. 4866-4870.

239. Diaz Garcia M.E. Facile chemical deoxygenation of micellar solutions for room temperature phosphorescence / Diaz Garcia M.E., Sanz-Medel A. // Anal. Chem. 1986. - V. 58, N. 7. - P. 1436-1440.

240. Saitoh T. Volume constraint effect on solute partitioning to Triton X-100 micelles in water / Saitoh Т., Hoshino H., Yotsuyanagi T. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994. - V. 90, N. 3. - P. 479-486.

241. Haque Md. E. Behaviors of sodium deoxycholate (NaDC) and polyoxyethylene tert-octylphenyl ether (Triton X-100) at the air/water interface and in the bulk / Haque Md. E., Das A. R., Moulik S. P. // J. Phys. Chem. 1995. -V. 99.-P. 14032-14038.

242. James A.D. Dynamics of small molecule-micelle interactions: Charge and pH Effects on the kinetics of the interaction of dyes with micelles / James A.D., Robinson B.H., White N.C. // J. Coll. and Interf. Sci. 1977. - Vol. 59, N. 2. - P. 328-336.

243. Wasekar V. M. The influence of additive molecular weight and ionic nature on the pool boiling performance of aqueous surfactant solutions / Wasekar V. M., Manglik R. M. // International J. Heat Mass Transfer. 2002. - V. 45. - P. 483-493.

244. Головина А.П. Изучение состояния акридинового желтого в растворах в зависимости от кислотности среды / Головина А.П., Сапежинская С.М., Рунов В.К., Левшин Л.В. // Журн. анал. хим. 1980. - Т. 35, N. 12.-С. 2400-2404.

245. Rollie М.Е. Autovated Sample Deoxygenation for Improved Luminescence Measurements / Rollie M.E., Patonay G., Warner I.M. // Anal. Chem.- 1987.-Vol.59, N. l.-P. 180-184.

246. Medinger T. Mechanism of fluorescence quenching in solution / Medinger Т., Wilkinson F. // Trans., Faraday Soc. 1965. - V. 61, N. 508.

247. Horroks A.R. Mechanism of fluorescence quenching in solution / Horroks A.R., Kaervell A., Tickle K. // Trans.Faraday Soc. 1966. - V. 62, N. 528.

248. Cline Love L.J. Analysis by Micelle-Stabilized Room-Temperature Phosphorimetry in Solution / Cline Love L.J., Skrilec M., Habarta J.G. // Anal. Chem. 1980. - V. 52, N. 4. - P. 754-759.

249. Штыков С.Н. Люминесцентная аналитическая спектроскопия в микрогетерогенных супра- и надмолекулярных самоассоциирующих организованных средах / Штыков С.Н., Горячева И.Ю. // Оптика и спектроск. 1997. Т.83, № 4. - С. 689-703.

250. Guardia M.D.L. Micellar fluorescence enhancement of carbamate pesticides / Guardia M.D.L., Hernandez M.L., Sancenon S., Carrion J.L. // Colloids and surfaces. V. 48, N. 1. - P. 57-64.

251. Panadero S. Usefulness of the stopped-flow mixing technique for micelle-stabilized room-temperature liquid phosphorimetry / Panadero S., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. //Anal. Chem. 1994. - V. 66, N. 6. - P. 919-923.

252. Yansheng W. Determination of the pesticide carbaryl by chemical deoxygenation micellar-stabilized room temperature phosphorescence / Yansheng W., Weijun J., Rohua Z., Changsong L., Sushe Z. // Talanta. 1994. - V. 41, N. 10. -P. 1617-1621.

253. De Lima C. Effects of heavy atom containing surfactants in the room temperature phosphorescence of carbaryl / De Lima C., Andino M., Winefordner J. //Anal. Chem. 1986. - V. 58, N. 13. - P. 2867-2869.

254. Skrilec M. Micelle-stabilized room-temperature phosphorescence characteristics of carbazole and related derivatives / Skrilec M., Cline Love L. J. // J. Phys. Chem. 1981. - V. 85, N. 14. - P. 2047-2050.

255. Murillo Pulgarin J. Determination of the pesticide napropamide in soil, pepper, and tomato by micelle-stabilized room-temperature phosphorescence / Murillo Pulgarin J., Garcia Bermejo L. // J. Agric. Food Chem. 2002. - V. 50, N. 5.-P. 1002-1008.

256. Munoz de la Pena A. Stopped-flow determination of dipyridamole in pharmaceutical preparations by micellar-stabilized room temperature phosphorescence / Munoz de la Pena A., Espinosa Mansilla A., Murillo Pulgarin

257. J., Alanon Molina A., Fernandez Lopez P. // Talanta. 1999. - V. 48. - P. 10611073.

258. Campiglia A. D. Rapid screening method for cocaine and benzoylecgonine in saliva samples / Campiglia A. D., Vo-Dinh T. // Anal. Chim. Acta. 1998. - V. 372. - P. 349-355.

259. Badia R. Room temperature phosphorescence flow-through biosensing of anionic surfactants / Badia R., Diaz Garcia M. E. // Anal. Chim. Acta. 1998. -V.371.-P. 73-80.

260. Diaz Garcia M. E. Room temperature phosphorescence decay of metal chelates in micellar media / Diaz Garcia M. E., De la Campa M. R. F., Hinze W., Sanz-Medel A. // Microchim. Acta. 1988. - V. 111. - P. 269-282.

261. De la Campa M. R. F. Room-temperature liquid phosphorimetry of the aluminium-ferron chelate in micellar media. Determination of Aluminium / De la Campa M. R. F., Diaz Garcia M. E., Sanz-Medel A. // Anal. Chim. Acta. 1988. -V.212.-P. 235-243.

262. Segura-Carretero A. HAI-RTP determination of carbaryl pesticide in different irrigation water samles of south Spain / Segura-Carretero A., Cruces

263. Blanco С., Fernandes-Sanchez J., Canabate-Diaz В., Fernandez-Guiterrez A. // J. Agric. Food Chem. 2000. - V. 48, N. 10. - P. 4453-4459.

264. Sanz-Medel A. Micelle-stabilized room-temperature liquid phosphorimetry of metal chelates and its application to niobium determination / Sanz-Medel A., Martinez Garsia P. L., Diaz Garsia M. E. // Anal. Chem. 1987. -V. 59, N. 5. - P. 774-778.

265. Kozin I. Isomer-specific detection of azaarenes in environmental samples by luminescence spectroscopy / Kozin I., Larsen O., De Voogt P., Gooijer C., Velthorst N. // Anal. Chim. Acta. 1997. - V. 354. - P. 181-187.

266. Lam S. K. Effects of oxygen and temperature on phosphorescence and delayed fluorescence of erythrosin В trapped in sol-gel silica / Lam S. K., Namdas E., Lo D. // J. Photochem. Photobiol. A. 1998. - V. 118. - P. 25-30.

267. Виноградова Е.Н., Галлай З.А., Финогенова З.М. Методы полярографического и амперометрического анализа. М: Изд-во Моск. ун-та, 1963 г.

268. Захарова Э.А. Применение фотоактивных комплексов железа (III) для дезактивации кислорода в вольтамперометрических методах анализа / Захарова Э.А., Князева Е.П., Даниэль Л.Я. // ЖАХ. 1990, Т. 45, № 1. - С. 8893.

269. Nugara N.E. Determination of ion permeability by fluorescence quenching /NugaraN.E., King A.D.//Anal.Chem. 1989. V. 61, N. 13. - P. 1431 - 1436.

270. Yanshung W. Investigation of thallium complex formation with different anion in solution / Yanshung W., Weijin J. Rohna Z. // Talanta. 1994. -V. 41, N. 10.- P. 1617-1621.

271. Горячева И.Ю. Влияние внутреннего и внешнего тяжелых атомов на фосфоресценцию при комнатной температуре пирена в мицеллярных растворах ПАВ / Горячева И.Ю., Штыков С.Н., Мельников Г.В., Федоренко Е.В. // Журн. Физ. Хим. 2004. - N. 12. - С. 2264-2267.

272. Горячева И.Ю. Фосфориметрическое определение полициклических ароматических углеводородов в бензине / Горячева И.Ю., Мельников Г.В., Штыков С.Н., Пономарев А.С. // Журн. Анал. Хим. — 2000. -Т. 55, №8. С. 883-887.

273. Cline Love L .J. Organization and dynamics of pyrene and pyrene lipids in intact lipid bilayers. Photo-induced charge transfer processes / Cline Love L.J., Skrilec M. //Anal. Chem. 1981.-V.53.-P. 1872-1875.

274. Ramis Ramos G. Continuous monitoring of transport by fluorescence on cells and vesicles / Ramis Ramos G., Khasawneh I.M., Garcia-Alvarez-Coque M.C., Winefordner J.D. // Talanta. 1988. - V. 35, N 1. - P. 41-46.

275. Melnikov G. Sensitized room temperature phosphorescence of pyrene in sodium dodecylsuphate micelles with triphaflavine as energy donor / Melnikov

276. G., Shtykov S., Goryacheva I. // Anal. Chim Acta. 2001. - V. 439, N. 1. - P. 8186.

277. Kim H., Crouch S.R. Anal. Chem. 62 (1990) 2365-2369

278. Femia R.A., Cline Love L.J. Anal. Chem. 1984, 56, 327-331.

279. Tachibana M., Tani K., Koizumi H. J. of Inclusion Phenomena and macrocyclic Chemistry 37 (2000) 209-218

280. PatraD., Mishra A.K. Talanta 55 (2001) 143-153

281. Madichie C. On the Intramicellar Fluorescence Quenching Rate Constant in Cylindrical Micelles / Madichie C., Greenway G.M., McCreddy T // Anal. Chim. Acta. 1999. - V. 392. N1. - P. 39-46.

282. Химия нефти и нефтехимические синтезы. Сб. статей под ред. Сарбаева Г.Г. Алма-Ата: "Наука", 1970, 274 с.

283. Инструкция по определению и возмещению вреда (ущерба), причиненного в результате деградации, загрязнения и захламления земель. Госкомитет РФ по охране окружающей среды. Госкомитет РФ по ресурсам и землеустройству. М.: 1998, С. 35.

284. Linhardt В. Comparison of Soxhlet and shakeextraction of polycyclic aromatic hydrocarbons from coal tar polluted soilssamploed in the field / Linhardt В., Hoist H., Christensen Т.Н. // J. Environ. Anal. Chem. 1994.- V. 57, N. 1. - P. 9-19.

285. Marvin C.H. A comparison of ultrasonic extraction and Soxhlet extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons from sediments air particulate material / Marvin C.H., Allan L., McCarry B.E. // Int. J. Environ. Anal. Chem.1992. V. 49, N. 4. -P. 221-230.

286. Hechler U. Comparison of different extraction methods for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in soil / Hechler U., Fischer J., Plagemann S // Fresenius J. Anal. Chem. 1995. - Vol. 351, N. 6. - P. 591-592.

287. De Maio L. Gas chromatographic analysis of polynuclear aromatic hydrocarbons with packed columns; application to air pollution studies/ De Maio L., Corn M. // Anal.Chem. — 1966. V. 38. - P. 131-133.

288. Саввин С. Б., Чернова Р. К., Штыков С. Н. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука. 1991. - С. 253.

289. Wei-Jin J. Channel-mediated monovalent cation fluxes in isolated sarcoplasmic reticulum vesicles / Wei-Jin J., Chang-Song L. // Microchem J. —1993. V.48.-P.94-103.

290. Escandar G.M. Fluorescence Quenching in Inverse Micellar Systems: Possibilities and Limitations / Escandar G.M., De la Pena A.M. // Anal. Chim. Acta. 1998. - V. 370. - P. 199-205.

291. Brown W. Static and dynamic properties of nonionic amphiphile micelles: Triton X-100 in aqueous solution / Brown W., Rymden R., van Stam J., Almgren M., Svensk G. // J. Phys. Chem. 1989. - V. 93, N. 6. - P. 2512-2519.

292. Представление результатов химического анализа (рекомендации IUPAC 1994 г.) // Журн. Аналит. Химии.- 1998. Т. 53, N. 9. - С. 999-1008.

293. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994.267 с.

294. Чарыков В.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Наука. 1986. 179 С.

295. Чернова Р.К. Кулапина Е.Г., Белолипцева Г.М. Практикум по аналитической химии. Изд. Сарат. Гос.Университета. 1997. 180 с.