Макроциклы как модификаторы хроматографических фаз в газовой и жидкостной хроматографии тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Обзор литературных данных.

1.1. Молекулярное распознавание в хроматографии.

I 1.1. Супрамолекулярная химия и синтетические аналоги распознающих систем.

1.1.2. Молекулярное распознавание в лигандной и аффинной хроматографии.

1.2. Комплексообразование в хроматографии.

1.2.1. Расчет констант компл ексообразован ия с использованием хроматофафических методов

1.3. Макроциклы в качестве комплексообразующих добавок в хроматографии.

1.3.1. Циклодексфины.

1.3.2. Краун-соединения как макроциклические лиганды.

1.3.2.1. 18-краун-6.

1.3.2.2. Криптанд [2.2.2].

1.3.3. Макроциклические антибиотики.

1.3.3.1. Валиномицин.

1.3.3.2. Нонактин.

1.3.4. Комплексообразование макроциклов с органическими молекулами.

1.4. Краун-соединения как компоненты хромат ографических фаз.

1.4.1. Использование макроциклов в качестве неподвижных фаз в газовой хроматографии.

1.4.2. Макроциклические полиэфиры в высокоэффективной жидкостной хроматографии.

1.4.2.1. Введение макроциклов в //подвижную фазу.

1.4.2.2. Введение макроциклов в подвижную фазу.

1.4.3. Макроциклы в тонкослойной хроматографии.

ГЛАВА 2. Общая характеристика объектов и методов исследования.

2.1. Выполнение экспериментов в режиме газовой хроматографии.

2.1.1. Подготовка газохроматографических неподвижных фаз.

2.1.2. Измерение индексов удерживания тестовых соединений. Оценка полярности, селективности и температурного рабочего режима исследуемых

2.2. Различные варианты модификации поверхности сорбента в тонкослойной хроматографии (ТСХ) с использованием краун-соединений.

2.2.1. Выбор условий модификации (концентрации, времени, способа) пластинок «С илу фол».

2.2.2. Выбор сорбента для модификации пластинок.

2.2.3. Подготовка хроматографических пластин с нанесенным модификатором.

2.2.4. Анализ тестовых веществ на пластинах, модифицированных аминобензойными кислотами.

2.2.5. Анализ тестовых веществ с добавлением аминобензойных кислот в подвижную фазу с использованием модифицированных и ¡^модифицированных пластин.

2.2.6 Анализ тестовых веществ на пластинах, модифицированных дибензо-18-крауни дибензо-24-краун-8.

2.3. Изучение влияния макроциклов на хромагографическое поведение органических соединений в высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2.3.1 Условия варьирования селективности ионного обмена.

2.3.2 Характеристика методов и объектов исследования в режиме обрагценно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2.3.2.1 Использованные реактивы, аппаратура и условия хромато графического анализа.

2.3.2.2 Установление возможности селективного комплексообразования макроциклов с органическими соединениями в режиме ОФВЭЖХ.

2.3.3 Расчет констант комплексообразования при анализе смесей органических соединений в режиме ВЭЖХ.

ГЛАВА 3. Использование макроциклов в газовой хроматографии для селективного разделения органических соединений различных классов.

ГЛАВА 4. Влияние макроциклов на селективное разделение органических соединений с различными функциональными группами в жидкостной хроматографии.

4.1 Использование краун-эфиров в ТСХ.

4.2 Изучение возможности варьирования селективности ионного обмена при анализе макроциклов с использованием хроматографических сорбентов с привитыми аминогруппами.

4.3 Использование макроциклов в качестве лигандов в жидкостной хроматографии.

4.4 Исследование методом ОФ ВЭЖХ сравнительных характеристик комплексообразующих свойств макроциклов с гидрофильной и гидрофобной полостью при разделении функциональных производных ароматических углеводородов.

4.4.1 Блокирование пол ости макроцикла ионом калия.

Глава 5. Аналитические приложения.

5.1 Анализ биогенных аминов и нейротрансмиттерных аминокислот.

5.2 Исследование влияния а-и р-циклодекстринов на разделение позиционных изомеров нитро-, амино-, хлор-, ги дроке и производных бензойной кислоты с использованием метода капиллярного электрофореза.

5.3 Исследование влияния (3-никлодекстрина на разделение стероидных гормонов коры надпочечников.

ВЫВОДЫ.

Одним из новых и перспективных направлений в газовой и жидкостной хроматографии является использование макроциклических агентов (крауп-эфиры, криптанды, каликсарепы, циююдекстрины и т.д.) в качестве компонентов подвижных и неподвижных фаз, что позволяет расширить аналитические возможности хроматографических методов. Это обусловлено, в первую очередь, их уникальной особенностью образовывать с субстратами различной природы комплексы по типу «гость -хозяин». В образующихся комплексах «хозяином» служит макроциклический агент а «гостем» - нейтральный, катионный или анионный субстрат [1]. В основе такого комплексообразования лежат невалентные взаимодействия: гидрофобные, электростатические (ион-дипольные, диполь-дипольные), водородные связи.

Образование подобных ассоциатов в процессе хроматографического анализа позволяет изменять характеристики сорбатов, влияя тем самым на селективность разделения сложных смесей.

Использование макроциклов в составе неподвижных фаз в газовой хроматографии позволяет непосредственно изучить взаимодействия сорбат - макроцикл; в жидкостной - учесть влияние природы и рН элюента на процессы комплексообразования.

Отличительной особенностью такого подхода является простота выполнения эксперимента, повышение эффективности, широкая область применения в решении разнообразных задач органического анализа.

Особое место среди макроциклических агентов занимают краун-соединения, для которых обнаружена уникальная комплексообразующая способность с катионами щелочных и щелочноземельных металлов. Этим обстоятельством и определяется интенсивное использование их в хроматографической практике, в первую очередь, для решения задач селективного разделения неорганических катионов и анионов. Публикации по использованию макроциклов при анализе органических веществ различных классов стали появляться лишь в последние годы. На сегодняшний день они носят разрозненный характер, отсутствуют систематические исследования по выявлению закономерностей селективного удерживания субстратов в зависимости от характеристик макроцикла: диаметра полости, числа и типа гетероатомов, характера заместителей в краун-соединении и его гидрофобности, от состава подвижной фазы и рН. Возможности каркасных макроциклов и краун-соединений с атомами азота изучены крайне скудно. Имеющаяся в литературе информация о механизмах взаимодействий макроциклов как компонентов хроматографических фаз с органическими соединениями с различными функциональными группами весьма противоречива. При этом знание подобных закономерностей позволило бы прогнозировать оптимальный режим разделения сложных смесей органических веществ при решении разнообразных задач органического анализа экологического мониторинга, клинической медицины.

Обсуждая актуальность проблемы, которая решается в диссертации, следует особо подчеркнуть важность поиска новых модификаторов в жидкостной хроматографии при введении их в состав элюента в связи с ограниченностью арсенала неподвижных фаз в жидкостной хроматографии. К тому же участие макроциклов в различного рода взаимодействиях - с анализируемыми соединениями, компонентами подвижных и неподвижных фаз (т.н. вторичные равновесия) - позволяет варьировать селективность разделения сложных смесей органических веществ и в каждом конкретном случае реализовать достоинства ионной, ионообменной, ион-парной и/или лигандной хроматографии.

Таким образом поставленная в данной диссертационной работе цель — разработка концепции повышения селективности хроматографического разделения органических соединений разных классов с участием макроциклических лигандов, основанной на совокупности невалентных взаимодействий макроцикл - субстрат - весьма актуальна.

В связи с поставленной целью необходимо было решить следующие задачи:

- определение ионофорной активности макроциклов и установление закономерностей селективного удерживания в системе сорбент субстрат в зависимости от характеристик комплексообразующих агентов, введенных в состав хроматографических фаз;

- количественная оценка параметров комплексообразования и получение сведений о механизме комплексообразования с участием макроциклов в неподвижной и подвижной фазах;

- разработка методик, подтверждающих практическое применение аналитических возможностей развиваемого направления, при определении нейротрансмиттерных аминокислот и биогенных аминов в плазме и сыворотке крови; разделении стероидов в сыворотке крови больных с различными эндокринными нарушениями; разделении позиционных изомеров дизамещенных производных бензола с различными функциональными группами, способных к специфическим взаимодействиям с гетероатомами макроцикла.

Выполнение этих задач позволило бы

- обосновать области применения макроциклических агентов в качестве компонентов неподвижных фаз в газовой хроматографии для увеличения селективности разделения органических соединений различных классов;

- установить характер влияния доминирующих взаимодействий в системе сорбат - сорбент в газовой хроматографии в зависимости от природы разделяемых веществ и характеристик макроцикла: размера полости, типа и числа гетероатомов, конформационной свободы, наличия заместителей;

- выявить влияние рН, состава элюента, типа и концентрации макроцикл ического модификатора на характер комплексообразования в системе субстрат - макроцикл в жидкостной хроматографии;

Диссертационная работа состоит из пяти глав.

1-й глава (обзор литературных данных) состоит из пяти разделов. В первом - обсуждается реализация принципа молекулярного распознавания в хроматографии, основанного на невалентных взаимодействиях (гидрофобных, ион- и диполь-дипольных, образовании водородных связей ) между макроциклом и анализируемыми соединениями с образованием комплексов по типу «гость - хозяин». Вторая часть посвящена физико-химическим характеристикам синтетических аналогов распознающих систем -краун-соединений, циклодекстринов, макроциклических антибиотиков, каликсаренов. В третьем разделе рассматривается использование процессов комплексообразования в хроматографии и примеры расчета констант комплексообразования с использованием методов газовой и жидкостной хроматографии.

Далее представлено краткое описание комплексообразующих свойств макроциклов (краун-соединений, каликсаренов, циклодекстринов, м акроциклических антибиотиков), их использование в газовой, высокоэффективной жидкостной и тонкослойной хроматографии в качестве компонентов подвижных и неподвижных фаз, области применения, достоинства и ограничения, отмечена перспективность применения краун-эфиров в хроматографии для увеличения селективности и эффективности при анализе органических соединений различных классов.

Во 2-й главе рассматриваются общие характеристики объектов и методов исследования, аппаратура и условия хроматографического анализа, способы оценки полярности и селективности неподвижных фаз по константам Мак Рейнольдса; определение рабочего температурного диапазона колонок, содержащих макроциклические сорбенты; обсуждаются различные варианты модификации поверхности сорбента макроцикл ическим и агентами; рассматриваются физико-химические модели, позволяющие провести количественную оценку взаимодействий в системе макроцикл-субстрат с учетом возможных т. н. вторичных равновесий, возникающих при добавлении краун-эфира в подвижную фазу в режиме обращенио-фазовой ВЭЖХ (ОФ ВЭЖХ), усганавливается теоретическая зависимость коэффициентов емкости органических веществ, содержащих амино-, гидрокси-, нитро- и карбоксильные группы от концентрации краун-эфира и рН элюента.

В третьей главе обсуждаются основные характеристики подготовленных неподвижных газохроматографических фаз на основе индивидуальных краун-соединений и фаз смешанного состава, рассматриваются закономерности селективного хроматографического удерживания в системе сорбент - сорбат в газовой хроматографии при использовании неподвижных фаз, содержащих макроциклы.

Четвертая глава посвящена обсуждению влияния макроциклов (кислород- и азотсодержащих краун-эфиров, криптанда [2.2.2], циклодекстринов, валиномицина), введенных в состав элюента, на селективное разделение органических соединений разных классов в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии; количественной оценке взаимодействий макроцикл - аналит и макроцикл - неподвижная фаза:; механизмам хроматографического разделения с участием макроциклических агентов в качестве компонентов подвижных фаз; рассмотрению сравнительных ионофорных характеристик макроциклов, роли полости макроцикла в обсуждаемых взаимодействиях с разделяемыми компонентами, влиянию состава подвижной фазы.

В пятой главе рассматриваются аналитические приложения выявленных закономерностей при разделении органических соединений различных классов с использованием макроциклических агентов в качестве компонентов хроматографических фаз.

ВЫВОДЫ

1. Предложена концепция повышения селективности хроматографического разделения органических соединений разных классов с участием макроциклических лигандов, основанная на совокупности невалентных взаимодействий «макроцикл - субстрат».

2. На примерах модельных смесей органических соединений с различными функциональными группами установлены закономерности, определяющие влияние макроцикла на изменение селективности разделения в зависимости от его концентрации и природы: числа и типа гетероатомов, размера полости, гидрофобности, конформационной жесткости, наличия заместителей в составе макроцикла, что позволило прогнозировать тип макроциклического лиганда для решения определенной аналитической задачи. Выявленные при изучении комплексообразования закономерности могут быть использованы при целенаправленном конструировании макроциклических агентов, направленных на решение конкретных задач.

3. На основе изучения закономерностей, определяющих удерживание органических соединений на газохроматографических фазах, содержащих краун-соединения, с использованием констант Мак-Рейнольдса установлено, что кислородсодержащие макроциклы способны селективно удерживать нитросоединения, азотистые — спирты, причем последняя тенденция выражена слабее, если в соответствующем краун-соединении присутствует третичный стерически затрудненный аггом азота.

Установлено высокое сродство неподвижных фаз на основе краун-содержащих неподвижных фаз в газовой хроматографии к ароматическим соединениям с гидрокси- и аминогруппами.

Показано, что использование краун-соединений и валиномицина в качестве компонентов хроматографических фаз позволяет с высокой селективностью разделять позиционные изомеры.

Проведена количественная оценка ионофорной селективности макроциклов различной природы в кислом, нейтральном и щелочном элюенте: установлена катионная селективность 18-членных кислородсодержащих краун-эфиров и валиномицина к органическим соединениям с протонированной аминогруппой; выявлена анионная селективность азотистых макроциклов при рН=8 (диаза-18-краун-6 и криптанд [2.2.2]) к фенолам и производным карбоновых кислот; показано, что для циклодекстринов величина рН элюента является основным фактором, определяющим селективное удерживание кислот и аминов; показано, что использование у-циклодекстринов в качестве комплексообразующей добавки позволяет селективно удерживать орто-изомеры дизамещенных производных бензола.

Обнаружен эффект блокирования полости 18-краун-6 и валиномицина ионами калия в ОФ ВЭЖХ, позволяющий получить выигрыш в селективности разделения фенолов и ароматических кислот за счет имитации ионо-обменного механизма.

8. С использованием макроциклов в качестве модификаторов хромато графических фаз разработано методическое обеспечение при анализе биогенных аминов и нейротрансмитгерных аминокислот в сыворотке крови; определении диагностически важных стероидов в сыворотке крови больных с эндокринными нарушениями; хлорсодержащих экотоксикантов в водных объектах; разделения смесей фармацевтических препаратов анестезина и фенацетина от сопутствующих примесей.

9. На примерах разделения биогенных аминов, их метаболитов и нейротрансмитгерных аминокислот в ОФ ВЭЖХ сопоставлены возможности в увеличении селективности их хроматографического разделения с использованием ион-парного реагента (октилсульфоната натрия) и 18-крауна-6. Показано, что в случае краун-эфира параметры удерживания возрастают лишь для соединений с первичной аминогруппой.

10. Изучено влияние подвижной фазы (природа органического компонента, содержание воды, рН) на комплексообразование сорбат - макроцикл. Получены количественные характеристики этого влияния.

1. Лен Ж. М. Супрамолекулярная химия / Новосибирск: Наука., 1998. 334 с.

2. Ovchinnikov Yu.A., Ivanov V.T., Skrob A.M.Membrane Active Complexones. / Elsevier. New York. 1974. 464 p.

3. Schneider II-J, Yatsimirsky A. Principles and methods in supramolecular chemistry. I John Wiley and Sons Ltd. Chichester. England. 2000. 362 p.

4. Педерсеи Ч. Открытие краун-эфиров: (Нобелевская лекция)// Новое в жизни науки и технике. Сер. Химия. М.: Знание, 1989. № 1.C.3-13.

5. Muller-Dethlefs К., Hobza P. Noncovalent interactions: A challengefor experiment and theory. // Chem. Rev. 2000. 100. P. 143 167.

6. Dietrich В., Lehn J.-ML, Sauvage J.-P. Cryptates XI. Complexes macrobicycliques; formation, structure, properties. // Tetrahedron. 1973. V.29. 1647 1658.

7. Lehn J.-M. Cryptates. inclusion complexes of macropolycyclic receptor molecules. // Pure Appl Chem. 1978. V. 50. 871 p.

8. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы: Нобелевская лекция // Новое в жизни науки и технике. Сер. Химия. М.: Знание, 1989 (2.). С. 3 - 36.

9. Пожарский Ф.А. Супрамолекулярная химия. Ч. I. Молекулярное распознавание. //Сорос. Образоват. Журнал. 1997 (9). С. 32.39.

10. Schmidtchen Г., Borger М. Artificial Organic Host Molecules for Anions. // Chem. Rev. 1997. ¥. 97. P. 1609-1646.

11. И. Аффинная хроматография. Методы. / Под ред. П. Дина, У. Джонсона, Ф. Мидла. Перевод с англ. М. Изд-во «Мир». 1988. 288 С.

12. Карцова Л.А. Жидкостная хроматография в медицине. //. Сорос. Образоват. Журнал. 2000. Т.6 (11). С. 35 40.

13. Tadey Т., Purely W. Chromatographic techniques for the isolation and purification of lipoproteins.// J. Chromatogr. B. 1995. V.671. P. 237 254.

14. Денисенко А.Д., Виноградов А.Г., Нагорнев В.А. и др. Взаимодействие макрофагов с аутоиммунным комплексом линопротеид -■- антитело // Иммунология. 1989. № 2. С.32 35.

15. В.А. Даванков, Дж. Навратил, X. Уолтон. Лигандообменная хроматография. / Изд-во «Мир».М., 1989. 294 С.

16. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. / Новосибирск. Наука. 1998. 376 с.

17. Столяров Б.В., Савинов И М., Витенберг А.Г., Карцова Л.А., Зенкевич И. Г. Практическая газовая и жидкостная хроматография. Учеб.Пособие. /' СПб.: Изд-во С.-Петербург. Унта., 1998. 612 с.

18. Руководство по газовой хроматографии: В 2-х ч. 4.2. Пер. с нем. /' Под ред. Э. Лейбница, Х.Г. Штруппе. М.: Мир. 1988. 510 с.

19. Гуха O.K., Янак Я. Применение комплексов металлов с переносом заряда в хроматографии органических соединений. // Успехи химии. 1973. T.XLH. Вып.9. С. 1708™ 1727.

20. Lipkowitz К.В., Pearl G., Coner В., Peterson М.А. Explanation of where and how cnantioselective binding takes place on permethylated P-cyclodextrin, a chiral stationary phases used in gas chromatography. /7 J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 600 610.

21. Beek Т., Liepe J.M. и т.д. Comparison of different di-t-bulyldimethyl-silylasted cyclodextrins as chiral stationary phases in capillar}- gas chromatography. /'/' J. High Resolut.Chromatogr. 2000 V. 23(10), P.569 575.

22. Ortego-Caballero F., Gimenez-Martinez J.J., GarciaFuentews L. Binding Affinity Properties of Dendritic Glycosides Based on a p-Cyclodextrin Core toward Guest Molecules and Concavqatin A. // J.Org.Chem. 2001. V.66, № 23 P. 7786 7795.

23. Zeng Z.R., Liu M. Crown ether capped cyclodextrin used as stationary phase for capillary gas chromatography. // Chromatography. 1998.V. 48. p. 817 822.

24. Shieh W.J., Hedges A.R. Properties and applications of cyclodextrines. // J.M.S. Pure Appl. Chem. A. 1996. V.33 (5). P. 673-683.

25. Zhang II.В., Ling Y.,.Fu R.N., Wen Y.X., Gu J.L. A New Gas Chromatographic Stationary Phase: Polysiloxane with P- Cyclodextrin Side Chain for the Separation of Chiral and Positional Isomers. // Chromatographia. 1997. V. 46. № 1-2. P 40 48.

26. Веек Т., Liepe J.M. и т.д. Comparison of different di-t-butyldimethyl-sily lasted cyclodextrins as chiral stationary phases in capillary gas chromatography. // J. High Resolut.Chromatogr. Oct. 2000 V. 23 (10). P. 569-575.

27. Guttman A., Brunet S, Cooke N. Capillary Electrophoresis Separation of Enantiomers using Cyclodextrin array chiral Analysis. // LC-GC. International. 1996. P 88-95.

28. Stanek V., Jandera P., Claessens H.A. Effects of substituted cyclodextrins on the separation of aromatic sulphonic acids by capillaqry zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 948 (12). P. 235-247.

29. Abushoffa A. M., Fillet M., Hubert P., Crommen J. Prediction of selectivity for enantiomeric separations of uncharged compounds by capillary electrophoresis involving dual cyclodextrin systems. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 948 (1-2). P. 321 329.

30. Larsen K.L., Zimmerman W. Analysis and characterisation of cyclodextrins and their inclusion complexes by affinity capillary electrophoresis. //Journ. of Chrom. A. 1999. V. 836. №1. P.3 8.

31. Zukowski J., Biasi V. De, Berthod A. Chiral separation of basic drugs electrophoresis with carboxymethylcyclodextrins. // Journ. of Chrom. A. 2002. V. 948 (1-2). P. 331 342.

32. Shishoo C. J. Liquid Chromatographic Resolution of Enantiomers on Chiral Stationary Phases.// Inlian Journal of Pharmaceutical Sciences. 1988. V.50 (6). P. 299 307.

33. Locke D.C. Physicochemieal measurement using chromatography. // Advance in chromatogr. 1976. V.14. P. 165 184.

34. Прикладная хроматография. / Под ред. К.И. Сакодынского. ML: Наука. 1984. 302 с.

35. Stahlberg J. Retention models for ions in chromatography. // J. Chromatogr. 1999.V.855. P. 3 55.

36. Басова E.M., Большова T.A., Иванов B.M. Модели и закономерности удерживания сорбатов в ион-парной хроматографии. // Журн. аналит.химии. 1996. Т.51. №7.С. 694 -704.

37. Horvath С., Melander W., Nahum A. Measurement of association constants for complexes by reversed-phase high-performance chromatography. //J. Chromatogr. 1979. V. 186. P. 371 -403.

38. Conder J R., Young C. L. Physicochemical measurements by Gas Chromatography. / J. Wiley and Sons. 1979. 632 p.

39. Purnell J.H. Gas Chromatography. // 1966. p.3. Ed. A.B. Littlewood Institute of Petroleum, 1967.

40. Sandi A., Szepesy L. Evalution and modulation of selectivity reversed-phase high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1999. V. 845. P. 113 131.

41. Claessens И. A. Strategies for the Improvement of Column Lifespan in Reversed-Phase. // Liquid Chromatography.//LG-GC. 1999. V. 12. №11. P. 716-723.

42. Janderqa P. The Theory of Column Liquid Chromatography in Reversed-Phase Systems. In Advanced Instrumental Methods of Chemical Analysis. // J. Churacek. Editor. Academia Praha. 1993. P. 205-236.

43. Схунмакерс П. Оптимизация селективности в хроматографии. / Изд-во Мир, М.: 1989. 399 с.

44. Okada Т., Usui Т. Role of anions in the complex formation of crown etherws with ammonium ions chemically bonded on silica gel. // J. Chem. Soc.Faraday Trans. 1996. V. 92 (24). P. 4977 4981.

45. Sybiska D., Lipkowski, Woyeikowski J. a-Cyclodextrin as a selective agent for the separation of o-, m-, p-nitrobenzoic acids by reversed phase high performance liquid chromatography. // J. Chrom. 1982. V. 153. P. 95 100.

46. Armstrong D. W., Nome F.,Spino L., Golden T. Efficient detection and evaluation of cyclodextrin multiple complex formation. // J. Amer. Chem. Soc. 1986.V. 108. P. 1418 1421.

47. Ftijimura K., Ueda Т., Kitagawa M., Takayanagi II., Ando T. Reversed -phase retention behaviour of aromatic compounds involving P-cyclodextrin inclusion complex formation in the mobile phase.// Anal. Chem. 1986. V.58. P. 2668 2674.

48. Химия комплексов " гость-хозяин " / Под ред. Фегтле Ф., Вебера Э. М.:Мир., 1988. 511с.

49. Хираока М. Краун-соединения. / М.: Мир., 1986. 356 с.

50. Карпова Л.А. Покорение вещества. / С.-Петербург. Химиздат. 1999. 270 С.

51. Крам Д. Получение комплексов «гость хозяин»: (Нобелевская лекция) // Новое в жизни науки и технике. Сер. Химия. М.: Знание, 1989. № 1. С. 13-28.

52. Satherland J. О. Ion Recognition by Macrocyclic Hosts. // J. Chein. Soc. Faraday Trans. 1. 1996. V. 82. P. 1145-1159.

53. Чавгун H.В., Зайцева И.С., Кабасова Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамика молекулярного распознавания 18-крауном-6 иона аммония в смесях вода-метанол.// Ж. Обще й химии. 1998. Т. 68 (130), вып. 8. С. 1272- 1280.

54. Цивадзе А. Ю. Металлокомплексы с краун-лигандами. // Журн.Рос.Хим.Общества. 1996. Т. 40. С. 43 54.

55. Schmidtchen F.P., Berger M Artificial organic host molecules for anions. // Chem. Rev. 1997. V.97. P. 1609-Î646.

56. Куликова O.B., Терехова ИВ. Термодинамика комплексообразования a-аминокислот и пептидов, содержащих неполярные боковые группы, с 18-краун-6 в воде. // Коорд. химия. 1998. Т.24. С.395-399.

57. Ганин Э.В. Комплексы краун-эфиров "гость-хозяин" требования к протонодонорной молекуле. // Ж. Общей химии. 1997. Т.67. №6. С.891-892.

58. Elbasyouny Л., Brugge HJ., К. von Deuten. Host-Guest complexes of 18-crovvn-6 with neutral molecules possessing the structure clement XH2 (X=0,N,C) //J. Am. Chem. Soc. 1983. V.105. P.6568-6577.

59. Böhmer V. Calixarens. Macrocycles with almost unlimited possibilities. //Angew. Chem. Int.Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 713 745.

60. Shinkai S. Calixarenes as new functionalized host molecules. // Pure Appl. Chem. 1986. V. 58. P. 1523 1528.

61. Asfari Z., Vicens J. Calixarenes. // Chim. Acta. 1992. V. 10 (1). P. 3 10.

62. Ludwig R. Calixarenes in analytical and separation chemistry. Eres' // // Journal of Analyt. Chem. 2000. V. 367. №2. P. 103 128.

63. Lai X.H., Lin L., Wu C.Y. Preparation and Chromatographic Characteristics of Calix4.arene Polysiloxane as Stationary Phases for Capillary Gas Chromatography. Chromatographia. // 1999. V.50. № 1/2. P.82-88.

64. Карпова Jl.A., Маркова G.B. Применение краун-соединений вхроматографии // Современные проблемы орг. химии. Спб.: Изд-во С.-Петербург, ун-та. 1998. В.12. С.233-251.

65. Карцова Jl.А., Столяров Б.В. Краун-эфиры компоненты селективных подвижных и неподвижных фаз в хроматографии.// Журн. аналит. химии. 1993. Т. 8. В. 4. С. 582-591.

66. Головня Р.В., Теренина М.Б., Ручки на Е.Л. Слоистые капиллярные колонки с комплексами краун-эфиров для газожидкостной хроматографии. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 1994. №12. С 2169-2172.

67. Jin J., Fu R., Huans Z. Use of crown ethers in gas chromatography .// J. Chromatogr. 1989. V.469. P. 153-159.

68. Zhou X.C., Wu C.Y., Lu X.R. et al. Application of crown ether compounds as gas chromatographic stationary phases. // J. Chromatogr. 1994. V.662. P. 203-218.

69. Zeng Z.R., Wu C.Y., Huang Z.F. et al. Preparation and characteristics of two new gas chromatography stationary phases di hydroxy crown-ether containing polysiloxane // Chromatograpia. 1992. V.34. P.85-90.

70. Zeng Z.R.,. Wu C-Y, Yati H., Huang Z-F., Wang Y-T. Preparation and characteristics of two new gas chromatography phases dihvdroxy crown-ethers containing polysiloxane. // Chromatographia. 1992. V. 34. №1/2. P 85-90.

71. Вигалок P. В., Буточникова Л.Ф. // Успехи газовой хроматографии (Казань ). 1982. Вып. 6. С. 190.

72. Опо Д. Separation of dichloфhenoll isomers by gas-liqid chromatography//Analyst 1983. V. 108. C. 1265-1266.

73. Li Rusong // Wuhan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban, 1985. N 4. P. 121; C.A. 1986. V. 105. 126460c.

74. Щеглова B.A., Романова В.И. Краун-эфир неподвижная фаза для газохроматографического определения метиловых эфиров бензолкарбоновых кислот // Тез. докл.IX Всесоюз. конф. погазовой хроматографии. 25-29 мая 1987. Куйбышев. 1987. С. 5455.

75. Максакова О.П., Андросова В.М., Мирзоев Р.С. и др. Газохрома гографический анализ продуктов окислительного аммонолиза а-пиколина на сорбентах с обычными фазами, ЖКНФ и краун-эфирами. // Там же. С. 58.

76. Zagorevskaya E.Y., Kovaleva N.V. Gas chromatography on monolayrs of derivates of porphyrins and crown ethers. // J. Chromatogr. 1986. V.365. P.7-17.

77. Kohoutova A., Smolkova-Keulemansova E., Felt L. Use of gas chromatography for a study of crown ethers. // J. Chromatogr. 1989. V.471. P.139- 144.

78. Ayyangar N.R., Tambe A.S., Biswas S.S. Comparison between DB-18-C-6, DB-24-C-8, DCH-24-C-8 with respect to polarity, selectivity and stability. // J. Chromatogr. 1991. V.543. N 1. P.179- 185.

79. Fine D.D., Gearhart H.L., Mattolee H.A. Preparation and gas chromatographic characterization of some crown-ether stationary phases. // Talanta. 1985. V. 32. № 8 B. P. 751 756.

80. Wu C.Y., Li H.Y., Chen Y.Y., Lu X.R. Preparation and gas chromatographic characterization of some immobilized crown-ether polysiloxan stationary phases. // J. Chromatogr. 1990. V. 504. P. 279 -286.

81. Zeng Z.R., Wu C. Y., Fang X. H„ Huang Z.F. et al. Study of dihydroxy-substituted saturated urushiol crown ether as stationary phases for capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1992. V. 589. P. 368-374.

82. Rouse C.A., Finlinson A C. et al. Comparison of oligo(ethylene oxide)-substituted polysiloxanes with poly(ethylene glycol) asstationary phases for capillary gas chromatography // Anal. Chem. 1988. V. 60. P. 901.

83. Wu C. Y., Wang C.M. et al. Preparation and characteristics of a crown-ethers polysiloxane stationary phases for capillary gas chromatography// Anal. Chem. 1990. V. 62. P. 968-971.

84. Da S., Feng Y.Q., Da H.N., Gong Y.H., Zhang Y.W. Preparation and Characterization of 3-(Aza-18-Crown) Propylsilyl Bonded Phase for Reversed-Phase Liquid Chromatography // Journ. of Chrom. Science. 1999. V. 37. P.137 144.

85. Wu C. Y., Zhou X.C. et al. Preparation and study of two benzo-crown-ethers polysiloxane stationary phases for capillary gas chromatography // Anal. Chem. 1991. V. 63. P. 1874 1884.

86. Wu C. Y., Cai L.S., Wang Y.J. Preparation and gas chromatographic characterization of dibenzocrown-ether stationary phases // Chromatogr. 1993. V. 37. P. 374-380.

87. Wu C. Y., Cheng J.S., Gao Z.R. et al. Preparation and capillary column gas chromatographic characterization of aza-crown-ether polysiloxane stationary phases // J. Chromatogr. 1992. V.594. P. 243251.

88. Zeng A.Q., Ge J.L., Huang Z.F. et ai Poly(crown-ether) stationary phases for open tubular capillary column chromatographic // J. Chromatogr. 1990. V. 521. P. 128-133.

89. Wu C. Y., Huang Z.F. et al. Preparation of benzo-18-crown-ether side-chain polysiloxane use as open tubular column gas chromatographic stationary phases II J. Chromatogr. 1993. V.653. P. 173-177.

90. Li L., Wu C.Y., Cai L.S. Studies on the retention and thermodynamic properties of aromatic compounds on two types of crown-etherpolysiloxane stationary phases //J. Chromatogr. 1993. V. 653. P. 354358.

91. Fu R., Jing P. et al. Side-chain liquid crystalline polysiloxane containing crown-ethers used as stationary phases for capillary gas cyhromatography // Anal. Chem. 1993. V. 65 P. 2141-2144.

92. Zhou W., Fu R. Et al. Comparison of crown-ethers side-chain polysiloxane with and without liquid crystalline character as stationary phases for capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1994. V.659. P.477 480.

93. Jing P., Fu R. et al. Unusual behavior of new kind of side-chain crown-ether polysiloxane used in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1996. V. 752. P. 189- 195.

94. Zhou X.C., Yan II. Et al. Chiral crown-ether-anchored polysiloxane as capillary gas chromatographic stationary phases // J. Chromatogr. 1996. V. 753. P. 269 277.

95. Lamb J.D., Smith R. G. Application of macrocyclic ligands to ion chromatography // J. Chromatogr. 1991. V. 546. P.73 88.

96. Shinbo T., Yamaguchi T. et al. Chromatographic separation of racemic amino acids by use of chiral crown ether-coated reversed phase packings. // J. Chromatogr. 1987. V. 305. P. 145 153.

97. Shinbo T., Yamaguchi T. et al. Improved crown ether-based chiral stationary phase // J. Chromatogr. 1992. V. 625. P. 101 108.

98. Thomson R.A., Ge Z., Grinberg N„ Ellison D., Tway P. Mechanistic aspects of the stereo specific interaction for aminoindanol with a crown ether column. // Anal. Chem. 1995. V. 67. P. 1580 -1584.

99. Vaccher C., Berthelot P., Debaert M. Gaba B agonists enantiomeric resolution of 4-amino-3-(4-chlorothien-2-yl)butyric acidand analogues on chiral crown ether-stationary phase. // J. Chromatogr. 1995. V.715. P. 361 365.

100. Machida Y., Nishi H., Nakamura K. Enantiomer separation of hydrophobic amino compounds by IIPLC using crown ether-dynamically coated chiral stationary phase. // J. Chromatogr. 1999. V. 830. P. 311 320.

101. Joly J.P., Gross B. Synthesis and immobilization of new crown-ether derived from d-mannitol for the resolution of free amino acids. // Tetrahedron Lett. 1989. V.30. P. 4231 4234.

102. Zukowski J., Pawtowska ML, Pietraszkiewicz M. Enantioseparation of a-phenylglycina by HPLC on ODS column coated with crown ether // Chromatogr. 1992. V. 32. P. 82 84.

103. Lamb J.B., Ye Y.K. Separation of nucleotides and nucleosides by gradient macrocyclebased ion chromatography. II J. Chromatogr. 1992. V. 602. P. 189 196.

104. Blasius E., Janzen K.-P., Luxenburger H. et al. Application of exchangers with crown-ether as anchor groups in analytical and preparative chemistry. // J. Chromatogr. 1978. V. 167. P. 307 320.

105. Blasius E., Janzen K.-P., Klein W. et al. Preparation, characterization and application of ion exchanger with cyclic polyether anchor groups // J. Chromatogr. 1980. V. 201. P. 147 166.

106. Blasius E., Janzen K.-P., Zender 3 Zum mechanismus der trennung von anionen an mit vernetzter poly-(dibenzo-18-krone-6)beschichtetem kicselgel. // Fresenius'J.Anal. Chem. 1986. V. 325. P. 126-128.

107. Kimura K., Marino H., Shono T. Drastic effect of crown-complexing cation in reversed phase liquied chromatography using poly(crown ether)-immobilized silica. // Chem.Lett. 1985. N6. P. 747 -750.

108. Szczepaniak W., Szymanski A. Characterization of macroeyclie bonded phases in high pressure liquid chromatography using phenol derivatives. // Chem. Anal. 1987. V. 32. P. 273-284.

109. Josic D., Reutter W. Crown ethers as ligands for I IPLC of proteins and nucleic acids. // J. Chromatogr. 1989. V. 476. P. 309 318.

110. Dotsevi G., Sogah G.D.Y., Cram D.J. Chromatographic optical resolution through chiral complexation of amino ether salts by a host covalently bound to silicagel // J. Amer. Soc. 1975. V. 97. P. 1259 1260.

111. Dotsevi G., Sogah G.D.Y., Cram D.J. Total chromatographic optical resolutions of a-amino acid and ester salts through chiral recognition by a host covalently bound to polystyrene resin. // J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. N 10. P. 3038 3045.

112. Sousa L.R., Sogah G.D.Y., Cram D.J. Host-guest complexation: 12. Total optical resolutions of amine and amino ester salts by chromatography. // J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 4569 4570.

113. Sogah G.D.Y., Cram D.J. Host-guest complexation: 14. Host covalently bound to polystyrene resin for chromatographic resolutions of enantiomers of amino acids and amino ester salts // J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. N11. P. 3035 3042.

114. Machida Y., Nishi H., Nacamura K. et. al. Enantiomer separation of amino compounds by novel chiral stationary phase derived from crown ether. // J. Chromatogr. 1998. V.805. P. 85 92.

115. Hyun M.H., Jin J.S., Lee W. Liquid chromatographic resolution of racemic amino acids and their derivatives on a new chiral stationary phase based on crown ether. // J. Chromatogr. 1998. V. 822. P. 155 -160.

116. Hyun Mil., Jin J.S., Koo H, Lee W. Liquid chromatographic resolution of racemic amino acids and amino alcohols on a new chiral stationary phase derived from crown ether. // J. Chromatogr. 1999. V. 837. P. 75 82.

117. Chyeen S-D., Liu C.-Y. Functional crown-ether derivatives as sorbents for ligand exchange chromatography. // Fresenius'J. Anal. Chem. 1996. V. 354. P. 278 280.

118. Sousa L.R., Hoffman D.H., Kaplan L., Cram D.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 7100-7101.

119. Brugman W.J.T., Kraak J.C. Separation of sulfonic acids by normal phase liquid chromatography using crown ether in the mobile phase. // J. Chromatogr. 1981. V. 205. № 1. P. 170 178.

120. Kaufmann A. Crown ether-alkali salt complexes as modifiers for normal phase HPLC. // Chromatographia. 1990. V. 29. № (1-2). P. 76 -78.

121. Colgan S., Pollard E. Normal phase separation of substituted oxindoles and isatins with mobile phases containing crown ethers. // J. Chromatogr. Science. 1991. V. 29. P. 433-437.

122. Nakagawa T., Mizunuma H., Shibukawa A. et.al. Capacity factors of amino compounds on a hydrophobic stationary phase. // J. Chromatogr. 1981. V. 211. P. 1 13.

123. Nakagawa Т., Shibukawa A., Uno T. Retention behavior of J3-lactam antibiotics in reverse-phase I1PLC. // J. Chromatogr. 1982. V.239. P. 695-706.

124. Nakagawa Т., Shibukawa A. Retention catecholamines and related compounds in reverse-phase HPLC. // // J. Chromatogr. 1983. V. 254. P. 27-34.

125. Nakagawa Т., Shibukawa., Murata 14. A. Role of pH, alkali metal it ion and pairing anion in retention of guest substances in reverse-phase HPLC. // J. Chromatogr. 1983. V. 280. P. 31 42.

126. Nakagawa Т., Shibukawa A., Kaihara A. Molecular recognition of amino acids and dypeptides. // / J. Chromatogr. 1986. V. 353. P. 399 -411.

127. Torok J., Kovacs-Hadady K., Mincsovics E. Distribution of cation i с ion-pairing reagents on thin-layers after continuous overpressed layer chromatography. // J.Chromatogr.A. 1998. V. 803. P. 235-239.

128. Руководство по современной TCX. // По материалам школы-семинара по TCX. Июль. 1993. Москва. 1994. 312 с.

129. Cserhabi Т., Szogue M., Gyorfi L. Lipophilicity determination of some new crown ethers by reversed-phase thin-layer chromatography. // Chromatogr. 1985. V. 20. № 11. P. 253 259.

130. Biernat J.P., Wilczewski T. Macrocyclic polyfunctional lewis bases. Part 1. A simple chromatographic test for detection of cation complexation by cyclopolyethers. // Polish J. of Chemistry. 1979. V. 53. № 2. P. 513 516.

131. Kostrowicki J., Luboch E., Makuch В., Cygan A., Horbaczewski A., Biernat J.F. Macrocyclic polyfunctional lewis bases. Part XII. influence of complex formation on chromatographic migration. // J. Chromatogr. 1988. V. 454. P. 340 344.

132. Мовсумадзе M.M., Абдуллабеков И.М., Караев С.Ф. Макроциклические полиэфиры в экстракционной хроматографии. // Докл. АН АзССР. 1986. Т.42. № 3. С. 41 -43.

133. Моросанова Е.И., Селиверстова С.Л., Золотов Ю.А. Иммобилизованные N, (^-содержащие макроциклические соединения для разделения ионов металлов методом обращенно-фазовой тонкослойной хроматографии. // Журн. аналит.химии. 1993. Т.48. №4. С. 41 47.

134. Abraham Mil., Poole C.F., Poole S.K. Classification of stationary phases and other materials by gas chromatography, if J. Chromatogr. 1999. V. 842. P. 79-114.

135. Yancey J. A. Review of Liquid Phases in Gas Chromatography, Part I: Intermolecular Forces. // Journ. of Chromatogr. Science. 1994. V. 32. P. 349 357.

136. Miller J.M. Chromatography: Contrasts and Concepts./ New York: Wiley. 1988. 297 p.

137. Stark T.J., Larson P.A., Dandeneau. R.D. Selective phases for wall-coated open tubular columns. // J. Chromatogr. 1983. V. 279. P. 31-40.

138. Головня P.В., Мишарина T.A. Термодинамическая трактовка полярности и селективности сорбентов в газовой хроматографии. // Усп. Химии. 1980. Т. XLIX. С. 171 191.

139. Столяров Б.В., Карпова Л .А. Классификация неподвижных фаз по полярности и селективности с помощью констант Роршнайдера-Мак-Рейнольдса и на основе термодинамических характеристик.// Вестн.ЛГУ. 1982. №4. С.88-92.

140. Sandi A., Szepesy L. Characterization of various reversed-phase columns using the linear free energy relationship. I. Evalution based on retention factors. /7 J. Chrom. A. 1998 . V. 818. P. 1 17.

141. A. Yancey. Review of Liquid Phases in Gas Chromatography, Part 1 : Intermolecular Forces. // Journ. of Chromatogr. Science. 1994. V. 32. P. 349 357.

142. Izatt M., Pawlak K., Bradshaw J.S. Thermodinamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Cations and Anions. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 1721 -2085.

143. Hassan Y. Aboul-Enein, Ibrahim A.AI-Duraibi. Selectivity. // Encyclopedia of Chromatography edited by Jack Gazes Florida Atlantic University Boca Raton, Florida. 2001. P. 747 749.

144. Пецев H., Коцев H. Справочник по газовой хроматографии. / Пер. с болт. М.: Мир. 1987. 260 с.

145. Okada Т., Usui Т. Stationary phase complexation of polyethers with amino-bonded silicqa gel. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 676. P. 355-359.

146. Okada T. Changing ion-exchange selectivity by resin surface complex formation of crown-ether. // J. Chromatogr. 1997. V. 758. P. 29-35.

147. Мовсумзаде M.M., Абдуллабеков И.М., Караев С.Ф. Макроциклические полиэфиры в экстракционной хроматографии. // Докл.акад.наук азербайдж.ССР. 1986. Т. XLII. № 3. С. 41 43.

148. Okada Т. Role of anions in the complex formatiopn of crown ether with ammonium ions chemically bonded on silica gel . // J. Chem. Soc. Farada6y Trans. 1996. V. 92. P. 4977 4981.

149. Zhou X.C., Fu R., Reng Z. R. et al. Application of crown-ether as gas chromatographic Stationary phases. // J. Chromatogr. 1994. V. 662. P. 203-218.

150. Карпова Л.А., Маркова O.B., Амельченко А.И., Острянина Н.Д. Макроциклы как компоненты хроматографических фаз.// Ж. Аналит. химии. 2000. Т.55. № 3. С. 302-311.

151. Rohrsshneider. L. Characterization of GC stationary phases in a multilinear retention model. Chromatographia. 1998. V. 48 (11-12). 728-738.

152. Okada T. Complexation of Poly(oxyethylene) in Analytical

153. Chemistry. A Review. // Analyst. 1993. V. 118. P. 959 970.

154. Карцова Л.А., Маркова О.В. Газохроматографические неподвижные фазы на основе 4,13-диаза-18-краун-6. // Журн. Аналит.хим. 1999. Т.54. № 4. С. 407 414.

155. Карцова Л.А, Маркова О.В. Дибензо-24-краун-8 селективная фаза в хроматографии // Журн. аналит. химии. 1999. Т.54. №3. С.256-262.

156. Гиошон Ж., Гиймен К. Количественная газовая хроматография для лабораторных анализов и промышленного контроля: в 2-х частях. Ч.1:/Пер. с англ. М.:Мир., 1991. 582с.

157. Кузьмина Л.Г. Вторичные связи и их роль в химии. // Координац. Химия. 1999. Т. 25. № 9. С. 643 663.

158. Степанов Н.Ф. Водородная связь: как ее понимать. // Сорос, образоват. Журн. 2001 .Т. 7. № 2. С. 28 34.

159. Sandi A., Szepesy L. Characterization of various reversed-phase columns using the linear free energy relationship. I. Evalution based on retention factors. /7 J. Chrom. 1998. V.818 (1). P. 1 17.

160. Sandi A., Szepesy L. Characterization of various reversed-phase columns using the linear free energy relationship. Evalution of selectivity. // J. Chrom. 1998. V.818 (1). P. 19 30.

161. Arancibia E.L., C.R. de Shaetr, Katz M. Thermodynamic properties at infinite dilution of several solutes in ether by gas-liquid chromatography // Chromatogr. 1992. N 33. P. 41-44.

162. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии/ М.: Химия., 1976. 528 с.

163. Yuan L.M., Fu R.N., Chen Х.Х., Gui S.H. Synergistic effects in mixed gas chromatographic stationary phases consisting of dibenzo-18-crown-6 and MPBpH. // Chromatogr. 1998. 47. P. 575-578.

164. Zeng Z., Liu M. Crown ether capped cyclodextrin used as stationary phase for capillary gas chromatography. // Chromatogr. 1998 № 48. P. 817-822.

165. Yu X., Lin L., Wu C. Synergistic effect of mixed stationary phase in gas chromatography. // Chromatogr. 1999. № 49. P. 567 571.

166. Bij K., Nahum A., Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases. II. Irregular retention behavior and effect of silanol masking. // J. Chromatogr. 1981. V. 203. P. 65 -84.

167. Nahum A., Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases.I. Dual retention mechanism in reversed -phase Chromatography. // J. Chromatogr. 1981. V. 203. P. 53 63.

168. Elbasyouny A., Brugge H., Dickek M. et. al. Host-Guest complexes of 18-crown with neutral molecules possessing the structure element XH2 (X=G, N, C) // J.Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 6568-6577.

169. Куликов O.B., Терехова И.В. Термодинамика комплексообразования а-аминокислог и пептидов, содержащих неполярные боковые группы, с 18-краун-6 в воде. // Координ. хим. 1998. Т. 24.№ 5. С. 395.399.

170. Зайцева И.С., Руденко А.П., Кабакова Е.Н.,Бондарев Н.В. Термодинамика комплексообразования дициклогексил-18-краун6 эфира с ионом калия в смесях вода пропанол-2. // Журнал физ.химии. 2002. Т.76. (№3). С. 416 - 419.

171. Днепровский А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. / Л.: Химия. 1991. 560 с.

172. Okada Т. Nonaqueous ion-exchange chromatography and electrophoresis. Approaches to nonaqueous solution chemistry and design of novel separation. // J.Chromatogr. 1998. V. 804. P. 17 28.

173. Карпова Л.А., Маркова O.B. Варьирование селективности ионного обмена путем модификации активных центров сорбента. II Тезисы Всероссийского симпозиума по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Москва. 12-16 апреля 1999. С. 189.

174. Izatt R.M., Nakagawa Т., Kaihara A. et. al. Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with cations and anions. // Chem. Rev. 1991. V.91. P. 1721 2085.

175. Карцова Л.А., Маркова O.B. Использование макроциклов для варьирования селективности ионного обмена в жидкостной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 7. С. 728 -731.

176. Vogtle F., Muller W. Komplexbindung von18.Krone-6 mit anilmen, phenolen und anderen NH- und OH-aciden verbindungen undphasentransfer. //Chem. Ber. 1981. V. 114. P. 3179-3183.

177. Takayama K., Nambu N., Nagai T. Ultraviolet аЬзофЬоп spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy ofcomplexes of sulfonamides with cyclic polyether 18-crown-ó. //Chem. Pharm. Buul. 1979. V. 27. P. 715 720.

178. Sutherland I. Ion recognition by macrocyclic hosts. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1986. V. 82. P. 1145 1159.

179. Biernat J. F., WTlczewski T. Macrocyclic Polyfunctional Lewis Bases. Part 1. A Simple Chromatographic Test for Detection of Cation Complexation by Cyclopolyethcrs. // Polish J. Chem. 1979. V. 53. P. 513-516.

180. Кукушкин К).II. Кислоты и основания в координационной химии. //Сорос, образоват. Журнал. 1998. №1. С. 28-32.

181. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных взаимодействий. II M : Высш.шк. 1985. 455 с.

182. Гарновский А.Д., Садименко А П., Осипов O.A., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии./ Ростов-на-Дону: Изд-во РТУ. 1986. 272 с.

183. Куликов О.В., Зеленкевич В., Куликова С.Р. Изменение объемов при комплексообразовании аминокислот и пептидов с краун-эфирами в воде. // Жури. физ. химии. 1996. Т. 70. № 6. С. 1047- 1051.

184. Макроциклические соединения в аналитической химии / Золотов Ю.А., Формановский A.A., Плетнев И.В. и др. М.: Наука. 1993.320 с.

185. Карцова Л.А., Маркова О.В., Амельченко А.И. Влияние 18-краун-6 на селективность разделения органических соединений методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии. //Ж. Аналит. химии. 2001. Т.56. № 3. С. 1-6.

186. Карцова Л.А., Маркова О.В. Использование макроциклов для варьирования селективности ионного обмена в жидкостной хроматографии. // Ж.Аиапит.химии. 2000. Т.55. № 7. С.728-731.

187. Comprehensive Supramolecular Chemistry. / 1996. Vol. 3. Cyclodextrine. Ex.ed. J.L.Atwood, J.E. D. Da vies, D.D. MacNicol, F. Vogle.vol. ed. J.Szejtli and T. Osa. Elsevier. New York.

188. Connors K.A. The stability of cyclodextrin Complexes in Solution. // Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 1325 1357.

189. Шведене Н.В. Ионоселективные электроды. // Соросовский образовательный журнал. № 5. 1999. С. 60 65.

190. Камман К. Работа с ионоселективными электродами./ М.: Мир. 1980. 283 С.

191. Морф В. Принцип работы ионоселективных электродов и мембранный транспорт./ М.: Мир. 1985. 280 С.

192. Антонов В.Ф. Мембранный транспорт // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 6. С.14 20.

193. Shvedene N.V., Nemilova M.Yu., Pletnev I.V. et al. // Sensors and Actuators. 1995. V. 27. №1/3. P. 372 376.

194. Bakker E., Buhlmann P., Pretsch E. Carrier-Based Ion-Selective Electrodes and Bulk Optodes. 1. General Characteristics. Chem.Rev. 1997. 97. 3083 3132.

195. Шайдарова Л.Г., Улахович Н.А., Федорова И.Л., Галяметдинов ЮТ. Определение переходных металлов методом инверсионной вол ы ампером етри и с модифицированными аза-краун-соединениями электродами. Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 5. С. 746 752.

196. Kataky R., Dell R., Senanayake P.K.CycIodetrin-modified biosensors comparison of cyclodextrin-linked ferrocenes as mediators in sol-gel and screen-printed formats for sensing acetylcholine.// Analyst. 2001. V. 126. P. 2015-2019.

197. Москва В.В. Растворители в органической химии.// Соросовский образовательный Журнал. 1999. № 4. С. 44 -50.

198. Espinosa S., Bosch Е., Roses М. Retention of Ionizable Compounds on HPLC. 5. pH Scales and the Retention of Acids and Bases with Acetonitrile-Water Mobile Phases. // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 5193 5200.

199. Al-Haj M.A., Kaliszan R., Nasal A. Test Analvtes for Studies of the Molecules Mechanism of Chromatographic Separation by Quantitative Structure Retention Relationships. //.Analyt. Chem. 1999. V.71 (15). P. 2976 - 2985.

200. Ranatunga R., Carr P. A Study of the Enthalpy and Entropy Contributions of the Stationary Phase in Reversed-Phase Liquid Chromatography. // Anal.Chem. 2000. V. 72. P. 5679-5692.

201. Шагц В.Д., Сахартова О.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография. / Рига: Зинатне. 1988. 390 с.

202. Horvath С., Melander W., Molnar I., Molnar P. Enhancement of Retention by Ion-Pair Formation in Liquid Chromatography with Nonpolar Stationary Phases.// Analyt. Chem. 1977. V.49. №14. P.2295 2305.

203. Kirnura E., Kodania M., Yatsunami Т. Macromonocyclic Polyamines as Biological Polyanion Complexons. 2. Ion-Pair Association with Phosphate and Nucleotides.// J.Am.Chem.Soc. 1982. V. 104. P. 3182 -3187.

204. Suzuki K. Design and Synthesis of a more Highly Selective Ammonium lonophore than Nonactin and its Application as an Jon

205. Sensing Component for an Ion-Selective Electrode. // Analyt. Chem. 2000, V.72. P.2200 2205.

206. Kimura E., Sakonaka A., Yatsimami Т., Kodama ML . Macromonocycl ic Polyamines as Specific Receptors for Tricorboxylate-Cycle Anions.// J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 3041-3045.

207. Li II., Yao ZLiu., R., fan G., Yu X. Study of a New Crowned Azobenzene: Photochrornism and Langmuis-Blodgett Film.// Bulletin Chem. Soc. ( Japan)/ 1999. V. 72. № 5. P. 923 930.

208. Будников С.С., Горбачев М.Ю., Пелех М М. Исследование координационных свойств макроциклических азотсодержащих соединений в кислой среде.// Коорд. Химия. 1999. Т. 25. № 2. С. 102 105.

209. Mori М., Tsue Н., Tanaka S. Cationic diazacrown ether for the separation of positions isomers by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 922. P. 399 403.

210. Horvath C., Melander W.R. Ion-pair Chromatography biological and pharmaceutical application /Ed. Hearn M.T.W.N.Y.:Marcel Dekker. 1985. P.27- 32.

211. Сумина Е.Г., Штыков C.H., Дорофеева C.B. Ион-парная обращенно-фазовая тонкослойная хроматография бензойных кислот. // Журн. аналит. химии. 2002. Т.57 (3). С. 257 261.

212. Мельников II.H. Пестициды. Химия, технология и применение. / М.: Химия. 1987. 712 с.

213. Gonzalez F., Castello R., Nardillo A. Behavior of n-alkanes on polv(oxyethylene) capillary columns. Evalution of interfacial effects. // J. Chrom. A. 2001. V. 927. P. Ill 120.

214. ВВ. Москва. Водородная связь в органической химии. Соросовский образовательный Журнал. 1999. № 2. С. 58 64.

215. Takayanagi Т., Ikeda I., Motomizu S. Analysis of complex formation between crown ethers and potassium ion by determining retention factors in reversed-phase high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. A. 2001. V. 932 (1/2). P. 165 170.

216. Iwagami S., Nakagawa T. Liquid chromatography with crown-ether containing mobile phases. VIII. Retention Behaviour of amino compounds in cation-exchange chromatography. // J. Chromatogr. 1986. V. 369. P. 49 58.

217. Takayama K., Nambu N., Nagai T. Ultraviolet Absorption spectroscopy and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Complexes of Sulfonamides with Cyclic Polyether 18-Crown-6. I I Chem. Pharm.Bull. 1979. V.27 (3). P. 715 720.

218. Карцова JI. А., Маркова О.В. X ром а го графи чески е фазы на основе краун-соединений и криитандов. //Тезисы докл. на Всероссийском симпозиуме по теории и практике хроматографии и электрофореза. Москва. 13-17 апреля 1998 г. С. 58.

219. Карцова Л.А., Маркова О.В. Газохромагографические фазы на основе макроциклов в анализе органических соединений. //Тезисы Всероссийского симпозиума по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. 12 16 апреля. 1999. С. 119. Москва.

220. Якшин В В., Коригодский А.Р., Вилкова О М., Киреев В В., Санина Н.Н. Сорбционные свойства некоторых полиротаксанов на основе полиуретанов и дибензо-24-краун-8. // Коорд. Химия. 1997. Т.23 (6). С. 477-480.

221. Horti А., (11 ¡bin Е., Nesterov V. Retention Behaviour of Crown Ethers and Actinomycin D in Re versed-Phase HPLC.// Chromatogr. V. 34. № (3-4). P. 155-158.

222. Anderson L.L. Molecular imprinting: developments and application in the analytical chemistry field. // J. Chromatogr. B. Biomed. Appl. 2000. V. 745 (1). P. 3 -13.

223. Shibukawa A., Nakagawa Т., Kaihara A., Yagi K., Tanaka H. Reversed-Phase II igh-Performance Liquid Chromatography of Substituted Anilines Utilizing Molecular-Recognizing Ability of

224. Crown Ether: comparison with Ion-Pair Chromatography. // Anal.Chem. 1987. V. 59. P. 2496 2501.

225. Neue U.D., Phoebe C., Trabe K., Cheng Y.-F, Lu Z. Dependence of re versed-phase retention of ionizable analytes on pH, concentration of organic solvent and silanol activity. // J. Chrom. 2001. V. 925. P. 49 67.

226. Haidekker A., Huber C. Ion Chromatography on chelating stationary phases: separation of alkali metals. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 921. P. 217 226.

227. Tanaka N., Oktaki EL, Tamamushi R. Ions and molecules in solution. A collection of Invited Papers. VI. International Symposium on Solute Solute - Solvent Interactions. Japan: Minoo. 1982. 470 p.

228. Баранников В.П., Гусейнов С.С., Вьюгин А.И. Молекулярные комплексы краун-эфиров в кристалле и растворах. // Коорд. Химия. 2002. Т. 28 (№3). С. 163 172.

229. Дядин Ю.А. Супрамолекулярная химия: Клатратные соединения. // Сорос. Образоват. Журнал. 1998. № 9. С. 32 47.

230. Davies J., Kemula W., Powell IT, Smith N. Inclusion Compoundws:Past, Present arid Future. // J. Inclusion Phenom. 1983. V. 1. № 1. P.3 44.

231. Schmidtchen . F., Berger M. Artificial Organic Host Molecules for Anions. // Chem. Rev. 1997. 97. P. 1609 -1646.

232. Smith R.M. Gas and Liquid Chromatography in Analytical Chemistry. / Chichester etc.:Wiley, 1988. 402 p.

233. Naish-Chamberlain P.J., Lynch R.J. Evaluation of a complete HPLC Solvent Optimization System involving Piece-Wise Quadratic Modelling, // Chromatogr. 1990. V.29.№ 72. P. 79-81.

234. Mehdi Ahmed Al-Ilaj et. al. Test Analytes for Studies of the Moleculas Mechanism of Chromatogr/ Separations by Quantitative Structure Retention Relationships.// Analyt.Chemistry. 1999. V. 71. P. 2976 -2983.

235. Sandnes R., Gacek M., Undheim K. A simple synthesis of the Macrocycle 1,4,7,10 Tetraazacyclododecane. // Acta Chemica Scandinavica. 1998. V.52 . № 12. P. 1402 - 1404.

236. Карпова Л.А., Соломонова A ll. Влияние диаза-18-краун-6 на селективное удерживание фенолов и ароматических кислот в ОФ ВЭЖХ. // Тезисы Всероссийского симпозиума «Современные проблемы хроматографии» 18-22 марта. 2002 г. Москва. Клязьма. С. 97.

237. Лисичкин Г.В. Достижения, проблемы и перспективы химического модифицирования поверхности минеральных веществ. // Журн. ВХО. Т. XXXIV. № 3. 1989. С. 291 297.

238. Кудрявцев Г.В., Староверов С.М. Структура привитого слоя модифицированных кремнеземов. . // Журн. ВХО. Т. XXXIV. № 3. 1989. С. 308-316.

239. Смит В., Бочков А., Кейлл Р. Органический синтез. Наука и искусство. / М.: Мир. 2001. 573 с.

240. Горбунова Ю.Г., Комарова О.Ю., Демин С В., Мешков С.В., Цивадзе А.Ю. Синтез ди цианобензо-15-крау н-5.// Коорд. Химия. 1997. Т. 23.Х« 7. С. 553 556.

241. Алексеева Е.А., Мазепа А.В., Грень А.И. Синтез и конформационные характеристики бензил замеще иных п-третбутилкаликс4.аренов. // Журнал Общей химии. 2001. Т. 71 (133). С. 1887-1894.

242. Карцова Л.А., Краснова И.Н., Пименов А.И. Анализ нейротрансмиттерных аминокислот и биогенных аминов методом ВЭЖХ в присутствии краун-эфиров в подвижной фазе.// ЖАХ, 1996. Т. 51. № 10. С. 1068-1073.

243. Fishman R. A. Cerebrospinal Fluid in Diseases of the Nervous System. Philadelphia, W.B. Saunders. /1980. 290 c.

244. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. Хеншена А., Хупе К.-П. ML: Мир, 1988. 688 с.

245. Карцова Л.А., Краснова И.Н., Колмакова И.В. Анализ нейромедиаторных аминокислот и биогенных аминов в спинномозговой жидкости методом обращен но-фаз ной высокоэффективной хроматографии.// Жу рн. а налит, химии. 1997. Т.52. № 7. С. 767-772.

246. Краснова И.Н., Черкас Ю.В., Денисенко Т.В., Карпова Л.А. Количественный анализ аминокислот в сыворотке крови методом обращенно-фазной ВЭЖХ. // Ж. Клинической лабораторной диагностики. 1999. № 7. С. 11-14.

247. Краснова И.Н., Карпова Л.А., Черкас Ю.В. Определение аминокислот в сыворотке крови человека методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии в режиме изократического элюирования.// Ж. Аналит. химии. 2000. Т. 55. № 1.С. 66-74.

248. Руководство по капиллярному электрофорезу. / Под ред. Волощука A.M. Москва, 1996. 232 с.

249. Hem pel G. Strategies to improve the sensitivity in capillary electrophoresis for the analysis of drugs in biological fluids. // Electrophoresis. 2000. V. 21. P. 691 698.

250. Baryla N.E.,. Lucy C. A. Simultaneous Separation of Cationic and Anionic Proteins Using Zvvitterionic Surfactants in Capillary Electrophoresis. //Analyt. Chem. 2000. V. 72. P. 2280-2284.

251. Issaq H. J. A decade of capillary electrophoresis. Electrophoresis. 2000. 21. P. 1921- 1939.

252. Timerbaev A.R., Shpigun O. Recent progress in capillary electrophoresis of metal ions. Electrophoresis. 2000. V. 21. P. 4179 -4191.

253. Schweitz L., Anderson L., Nilsson S. Molecular imprint-based stationary phases for capillary electrochromatography. // J. Chromatogr. 1998. V. 817 (1/2). P. 5 13.

254. Aturki Z., Desiderio C., Mannina L., Fanaly S. Chi ral separation by capillary zone electrophoresis with the use of cyanoethylated-p-cyclodextrine as chiral selector. // J. Chromatogr. 1998. V. 817 (1/2). P. 91 -104.

255. Fillet M., Fotsing L., Crommen J. Enantioseparation of uncharged compounds by capillary electrophoresis using mixtures of anionic and neutral -p-cyclodextrin derivatives. II J. Chromatogr. 1998. V. 817 (1/2). P. 113-119.

256. Lin C.-E, Chen K-H. Enantioseparation of phenothiazines in capillary zone electrophoresis using cyclodextrins as chiral selectors. // J. Chromatogr. A. 2001. P.155 163.

257. Liu C.-Y, W.-ll Chen. Electrophoretic separation of inorganic anions with an anion complexone-modified capillary column. // J. Chrom. 1998. V. 815 (2). P. 251 263.

258. Arce L., Carretoro A.S., Rios A. et. al. Use of calixarene compounds as selectivity modifiers in capillary electrophoresis separations. // J. Chrom.A. 1998. V. 816. P. 243 249.

259. Loukas Y.L., Sabbah S., Scriba G. Method development and validation for the chiral separation of peptides in the presence of cyclodextrins using capillary electrophoresis and experimental design. //J. Chrom. 2001. V.931 (1-2). P. 141 152.

260. Male K.B., Luong J. Derivatization, stabilization and detection of biogenic amines by cyclodextrin-modified capillary electrophoresis-laser-induced fluorescence detection. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 926 (2). P. 309-317.

261. Fallon A., Booth R.F.G., Bell L.D. Applications of HPLC in biochemistry. / Elsevier Science Publishers B.V. 1987. 338 p.

262. Stolker A., Schwillens P. Comparison of different liquid chromatography methods for the determination of corticosteroids in biological matrices. // J. Chromatogr. A.2000. Y.893. P.55 67.

263. Petrovic S.M., Acanski M., Petrovic J.A. High-Performance Liquid Chromatography of Some Estrogens on Chemically Bonded Phases. // Chromatography. 1996. V. 43. №9-10. P. 551

264. Lamparzyk H., Zarzycki P.K., Wierzbowska M. The influence of temperature on the high-performance 1 iq uid-chromatographic separation of steroid using mobile phases modified with J3-CD.// J.Pharm. Biomed. Anal. 1995. V. 13. P. 543-549.

265. Forgacs E., Cserhati T. Interaction of some steroid drags with P-cyclodextrin polymer.// J.Chromatogr. A. 1999. V. 845. P. 447-453.

266. Csehati Т., Forgacs T. Effect of p-cyclodextrin derivatives on the retention of steroidal drugs. // J. Chromatogr. B: Biomed. Appl. 1996. V. 681 (1). P. 205-211.

267. Hofreiter B.T., Mizera A.C., Allen J.P., Masi A.M., Hicok W.C. Solid-state extraction of cortisool from plasma or serum for liquid chromatography. // Clin. Chem. 1983. V.29 (10). P. 1808 1809.