Металлорганические синтезы в ряду 1,8-бис(диметиламино)нафталина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

4 ГЛАВА 1. Литий- и магнийорганические соединения нафталинового ряда в

Ш органическом синтезе (литературный обзор).

1.1 Общие закономерности.

1.1.1 Методы синтеза.

1.1.2 Влияние растворителей и координирующих добавок.

1.1.3 Кинетический и термодинамический контроль.

1.1.4 Влияние направляющих групп.

1.1.5 Побочные реакции.

1.1.6 Квантово-механические расчеты.

1.2 Получение и реакции нафтилметаллов. ф 1.2.1 Нафтилметаллы на основе нафталина и алкилнафталинов.

1.2.2 Нафтилметаллы с алкенильными и алкинильными группами. о 1.2.3 Нафтилметаллы на основе нафтолов.

1.2.4 С алкоксильными группами, включая защищенные группы ОН.

1.2.5 С гидроксиметильной группой.

1.2.6 На основе нафтальдегидов и их скрытых форм.

1.2.7 С карбоксильной или алкоксикарбонильной функцией.

1.2.8 С аминогруппами.

1.2.9 С диметиламинометильной группой.

1.2.10 С нитрогруппой.

1.2.11 С диалкиламинокарбонильными группами.

1.2.12 На основе нафтоксазолинов.

1.2.13 С фосфорсодержащими заместителями.

1.2.14 С серусодержащими заместителями.

1.2.15 Галогенсодержащие нафтилметаллы. Образование дегидронафталинов.

1.3 Нафтилметаллы в реакциях кросс-сочетания.

1.3.1 Каталитические реакции.

1.3.2 Некаталитические реакции.

1.3.3 Окислительное сшивание.

ГЛАВА 2. Синтезы в ряду 1,8-бис(диметиламино)нафталина, основанные на металлорганических реакциях.

2.1 Реакции металлпроизводных "протонной губки". 2.1.1 4-Металлпроизводные.

2.1.2 2-И 2,7-металлпроизводные.

2.2 Физико-химические свойства замещенных «протонных губок». 2.2.1 Молекулярная структура оснований.

2.2.2 Молекулярная структура катиона 1,8-бис(диметиламино)-2,7-бис(триме-тилсилил)нафталиния.

2.2.3 Спектры ЯМР 'Н.

2.2.4 Окраска и УФ-спектры.

2.2.5 Основность.

2.3 Кислотно-катализируемые превращения спиртов на основе 1,8-бис(диметил-амино)нафталина.

2.3.1 Реакции Е1-элиминирования. ф 2.3.2 Реакции циклизации.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Настоящая диссертация в значительной мере посвящена разработке методов функционализации нафталиновых "протонных губок" с помощью металлорганических реакций. Необходимость этого была обусловлена следующими обстоятельствами. Предыдущие исследования химии 1,8-бис(диметиламино)нафталина 1, родоначального соединения данного ряда, показали, что он, помимо высокой основности, демонстрирует чрезвычайную активность в реакциях электрофильного замещения. С их помощью удалось получить множество производных "протонной губки" с такими заместителями в положениях 4 и 5, как N02 [1,2], СНО [3], RCO [4], CH2NMe2 [5], СН2ОН [6,7], С1 [2], Вг [3,8] и др. Позднее было осуществлено селективное хлорирование и бромирование соединения 1 по положениям 2 и 7 с помощью 1-хлорбензотриазола [9] и N-бромсукцинимида [10], приводящее к дигалогенидам 2 и 3. Недавно для получения поли(диалкиламино)производных диамина 1 впервые использованы реакции нуклеофильного замещения атомов фтора [11]. Полезным дополнением к данным прямым методам являются непрямые многостадийные подходы. Один из них основан на щелочном или восстановительном расщеплении солей 2,3-дигидроперимидиния [8], другой - на последовательном яери-динитровании, восстановлении нитрогрупп и исчерпывающем метилировании групп NH2 в подходящих производных нафталина [12]. В совокупности все эти подходы позволили исследовать некоторые факторы, влияющие на основность "протонных губок", их структурные и физико-химические характеристики. Например, было показано, что основность соединения 1 (рКа 12.1, Н20) [13] резко возрастает при переходе к 1,2,7,8-тетракис(диметиламино)нафталину 4 (рКа 15.8, Н20) [14] и особенно 2,7-диметокси-1,8-бис(диметиламино)нафталину 5 (рКа 16.1, Н20) [15].

NMe2 Me2N NMe2

C(OH)Ph2

1; R= Н,

M C(OH)R'R"

2; R = CI, 8; M = Li, lOjR^R'^Me, 13;X = H,

3;R = Br, 9; M = MgBr 11; R' = Me R" = Ph 14; X = C(OH)Ph2

4; R = NMe2, 12;R' = R" = Ph

5; R = OMe,

6; R = Li,

7; R = MgBr

Многочисленные попытки получить более сильные основания в ряду нафталиновых "протонных губок" не увенчались успехом. Одна из причин - недоступность многих соединений данного ряда и, как следствие, недостаточное понимание факторов, определяющих их основность. Учитывая доступность соответствующих галогенидов, нам казалось, что дополнительные возможности в плане синтеза новых производных соединения 1 может предоставить использование металлорганических соединений 6-9. Поэтому одной из целей настоящего исследования стала разработка методов функционализации 1,8-бис(диметиламино)нафталина с помощью металлорганических реакций.

Далее, имея в руках широкий набор новых 2,7-дизамещенных "протонных губок", мы провели всесторонние исследования их структуры и физико-химических свойств. Был обнаружен ряд принципиально новых явлений в данном ряду, в частности, in/out-изомеризм NMe2-rpynn и установлено отсутствие зависимости между объемом орто-заместителей и величинами рКа.

Поскольку в нашем распоряжении оказалась серия новых спиртов 10-14, полученных с помощью металлорганических реакций, третьей целью исследования стало изучение поведения генерируемых из этих спиртов карбокатионов. Ранее Пожарским и Висторобским была открыта необычная в нафталиновом ряду реакция [4+2]-циклодимеризации 4,5-бис(диметиламино)нафтил-1-метального катиона 15, генерируемого из соответствующего спирта при действии протонных или лыоисовых кислот [6,16,17]. Вследствие сильной резонансной стабилизации с участием NMe2-rpynn в положениях 4 и 5 предельные структуры 15Ь,с содержат существенно кратную экзоциклическую связь С=С. Карбокатионы в такой форме проявляют одновременно ярко выраженные свойства 1,3-диенов и диенофилов и циклодимеризуются, образуя несимметричное спиросоединение 16 (схема 1). При действии на тот же спирт кислот Льюиса (AI2O3, SiCh, ТЮ2) протекает более сложное постадийное электрофилыюе замещение с участием карбокатиона 15 и непрореагировавшего спирта - основным продуктом реакции становится изомерное симметричное спиросоединение 17 (схема 1).

Me2N NMe2

Me2N NMe2 Me2N NMe2

Схема 1

Me2N NMc2

CH2OH

CH2

CH2 15b

CH2

15a

15c

В ходе этой работы была, в частности, обнаружена ранее не встречавшаяся в ряду "протонных губок" глубокая трансформация, сопровождающаяся внутримолекулярным электрофильным лгета-замещением и гидролитической заменой одной из NMe2-rpynn.

Диссертация состоит из трех глав. Первая глава представляет собой литературный обзор, посвященный литий- и магнийорганическим соединениям нафталинового ряда. Во второй главе обсуждены полученные нами данные, касающиеся синтеза и некоторых физико-химических свойств новых производных соединения 1; в ней также развиты представления о факторах, влияющих на основность 2,7-дизамещенных "протонных губок". Третья глава - экспериментальная часть. В конце диссертации приведены выводы, список цитированной литературы и приложение с данными рентгеноструктурного анализа для некоторых соединений.

101 выводы

1. Разработан новый эффективный подход к синтезу разнообразных 2(7)- и 4(5)-замещенных 1,8-бис(диметиламино)нафталинов, основанный на обработке соответствующих литий- и магнийорганических соединений электрофильными агентами.

2. Проведено рентгеноструктурное исследование пяти представителей 2,7-дизаме-щенных "протонных губок". Установлено, что NMe2-rpynnbi в них сильно уплощены и развернуты почти перпендикулярно плоскости нафталинового кольца. В случае 1,8-бис-(диметиламино)-2,7-бис(триметилсилил)нафталина впервые для "протонных губок" зафиксирована in-out конформация иерм-диметиламиногрупп, вызванная предположительно n-»d взаимодействием аминного азота и атома кремния.

3. Показано, что в катионе 1,8-бис(диметиламино)-2,7-бис(триметилсилил)нафталина внутримолекулярная водородная связь сохраняет симметрию при понижении температуры и является самой короткой для систем типа [N-H "N]+. На основании этого сделан вывод о безбарьерном характере перемещения протона внутри водородного мостика (туннелирование).

4. Измерены константы ионизации (рКа) большой серии полученных соединений в ДМСО-с/б- Установлено, что основность 2,7-дизамещенных "протонных губок" не зависит от объема op/wo-заместителей и определяется главным образом их полярным эффектом. Показано, что "эффект поддержки" представляет собой сложный конгломерат различных стерических взаимодействий; последние носят разнонаправленный характер, что существенно ослабляет влияние эффекта поддержки на основность.

5. Показано, что нафтилметильные карбокатионы на основе 1,8-бис(ди-метиламино)нафталина, содержащие хотя бы одну а-метильную группу в боковой цепи стабилизируются с элиминированием протона и образованием соответствующих алкенов.

6. Установлено, что в нафтилметильных карбокатионах на основе 1,8-бис(диметиламино)нафталина, содержащих а-гидроксибензильный или а-гидроксибензгидрильный заместитель в положении 2, легко происходит внутримолекулярный гидридный перенос и циклизация с участием обеих NMe2-rpynn, которая приводит к образованию солей 4-бензил(бензгидрил)-2,3-дигидроперимидиния.

7. На примере дифенил-[4,5-бис(диметиламино)нафтил-1]метилыюго карбокатиона обнаружена ранее не встречавшаяся в ряду "протонных губок" глубокая трансформация, сопровождающаяся внутримолекулярным л/е/иа-арилированием нафталинового кольца и приводящая к образованию производного бензо[д]флуорена.

102

1. Курасов J1.A., Пожарский А.Ф., Кузьменко В.В., Клюев Н.А., Чернышев А.И., Горяев С.С., Чикина H.J1. перм-Нафтилендиамины. VI. Нитрование 1,8-бис(диалкиламино)наф-талинов IIЖури, орган, химии, 1983,19, 590-597.

2. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф. иерм-Нафтилендиамины. VII. Альдегиды "протонной губки" II Журн. орган, химии, 1989,25,2154-2161.

3. Висторобский, Н.В., Пожарский, А.Ф., иеры-Нафтилендиамины. X. Ацилирование "протонной губки". Подходы к феналенонам на ее основе // Журн. орган, химии, 1991, 27, 1544-1552

4. Виноградова О.В., Пожарский А.Ф., Старикова З.А. иерм-Нафтилендиамины. XXXV. Необычное поведение оснований Манниха на основе протонной губки // Изв. АН. Сер. химич., 2003,196-205.

5. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф., Чернышев А.И., Шоршнев С.В. пери-Нафтилендиамины. VIII. Оксиметилирование и хлорметилирование "протонной губки". Неожиданное образование спиросоединения IIЖурн. орган, химии, 1991,27, 1036-1045.

6. Vistorobskii N.V., Pozharskii A.F., Shorshnev S.V., Chernishev A.I. Unexpected Formation of Diels-Alder Spiro Adducts from 4-Hydroxymethyl Derivatives of "Protone Sponge" // Mendeleev Commun., 1991, 10-12.

7. Висторобский H.B., Пожарский А.Ф. лери-Нафтилендиамины. XIV. 4,5-Дибром-1,8-бис(диметиламино)нафталин II Журн. орган, химии, 1996, 32, 71-75.

8. Пожарский А.Ф., Озерянский В.А. иерм-Нафтилендиамины. XXIII. Исследование внутримолекулярной водородной связи в протонированных 1,8-бис(диметиламино)-нафталинах методом спектроскопии ЯМР 'НII Изв. АН, Сер. хим., 1998, 68-75.

9. Sorokin V.I., Ozeryanskii V.A., Pozharskii A.F., Starikova Z.A. Hexa- and Heptasubstitution In the Interaction of Octafluoronaphthalene With Lithiumdialkylamides: a New Approach To the Naphthalene Protone Sponge // Mendeleev. Commun., 2004,14, 14-16.

10. Hibbert F.J. Temperature-jump study of proton transfer from protonated 1,8-bis(dialkylamino)naphthalenes to hydroxide ion in water and aqueous dioxan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974,1862-1866.

11. Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда, М.: Госхимиздат, 1963.

12. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. Книги первая и вторая, М.: Наука, 1971.

13. Иоффе С.Т., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Магний, берилий, кальций, стронций, барий, М.: Изд-во АН СССР, 1963.

14. Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений, М.: Мир, 1991; Wakefield В. Organolithium Methods. Academic Press, London-San Diego-New York-Boston-Sydney-Tokyo-Toronto, Harcourt Brace Jovanovich, 1988 .

15. Schlosser M. Organometallics in Synthesis. A Manual., J.Wiley & Sons, Chichester, 2002.

16. McKillop A. Comprehensive Organometallic Chemistry II., vol. 11, Chap. 1 and 3, Pergamon, Oxford New York, 1995.

17. Nakanishi W., Hayashi S., Sakaue A., Ono G., Kawada Y. Attractive Interaction Caused by Linear F ' Se-C Alignment in Naphthalene Peri Positions II J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 36353640.

18. Lai Y.-H. Grignard Reagents from Chemically Activated Magnesium // Synthesis, 1981, 8, 585-604.

19. Rieke R.D., Kim S.-H., Wu X. Direct Preparation of 3-Thienyl Organometallic Reagents: 3-Thienylzinc and 3-Thienylmagnesium Iodides and 3-Thienylmanganese Bromides and Their Coupling Reactions // J. Org. Chem.,1997, 62,6921-6927.

20. G.A.Olah, Q.Liao, J.Casanova, R.Bau, G.Rasul, K.S.Prakash, Tris(l-naphthyl)- fnd tris(2-naphthyl)methyl cations: Highly crowded triarylmethyl cations // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998,2239-2242.

21. Inoue A., Kitagava A., Shinokubo H., Oshima K. Selective Halogen-Magnesium Exchange Reaction via Organomagnesium Ate Complex II J. Org. Chem., 2001, 66,4333-4339.

22. Brown. R.F.C., Eastwood F.W., Kissler B.E. The Formation of Acenaphthylene on Pyrolysis of 8-Methyl-l,2-dihydrocyclobutaa]naphthalene-l,2-dione: a 13C Labelling Study // Tetrahedron Lett., 1988,29, 6861-6864.

23. Fraser R.R., Savard S. Le lithio-2 naphthalene carbonitrile-1 et ses produits de substitutions // Can. J. Chem., 1986,64, 621-625.

24. Clayden J., Frampton C.S., McCarthy C., Westlund N. Perilithiation and the Sinthesis of 8-Substituted-l-Naphthamides // Tetrahedron, 1999, 55, 14161-14184.

25. Comins D.L., Brown J.D. Ortho Substitution of m-Anisaldehyde via «-Amino Alkoxide Directed Lithiation // J. Org. Chem., 1989, 54, 3730-3732.

26. Sibi M.P., Dankwardt J.W., Snieckus V. Anionic Aromatic Ring Annelation of o-Allylbenzamides. Regiospecific Synthesis of Naphthols and Naphthoquinones // J. Org. Chem., 1986,51,271-273.

27. Roth G.P., Rithner C.D., Meyers A.I. Asymmetric Addition to Chiral Naphthalenes 5. An Approach to the Chlorothricolde System // Tetrahedron, 1989,45, 6949-6962.

28. Bauer W., Schleyer P.v.R. Mechanistic Evidence for Ortho-Directed Lithiations from One-and Two-Dimensional NMR Spectroscopy and MNDO Calculations // J. Am. Chem. Soc., 1989, 111,7191-7198.

29. Schlosser M., Choi J., Takagishi S. Selective Mono- or Dimetalation of Arenes by Means of Superbasic Reagents // Tetrahedron, 1990,46, 5633-5648.

30. Matsumoto Т., Kakigi H., Suzuki K. O/Zzo-Metalation of Anthracene Derivative: Problem and Solution // Tetrahedron Lett., 1991,32,4337-4340.

31. Klusener P.A.A., Hanekamp J.C., Brandsma L., Schleyer P.v.R. Experimental and Theoretical Study of the Dimethilation of Phenylacetylene and (l-Naphthyl)acetylene // J. Org. Chem., 1990, 55, 1311-1321.

32. Screttas C.G., Steele B.R. Metal Alkoxide Modifide Organometallic Reagents. Preparation and Stability of Organolithium Reagents in Tetrahydrofuran in the Presence of Magnesium 2-Ethoxyethoxide // J. Org. Chem., 1989, 54, 1013-1017.

33. Snieckus V. Directed Ortho Metalation. Tertiary Amide and 0-Carbamate Directors in Synthetic Strategies for Polysubstituted Aromatics // Chem. Rev., 1990,90, 879-933.

34. Iwao M., Iihama Т., Mahalanabis K.K., Perrier H., Sniesckus V. or/Zzo-Metallated Aryl tert-Butyl Sulfones. Comparison with Other Directing Groups and New Methodology for Polysubstituted Aromatics // J. Org. Chem., 1989, 54,24-26.

35. Netka J., Crump S.L., Rickborn B. Izobenzofuran-Aryne Cycloadducts: Formation and Regioselective Conversion to Anthrones and Substituted Polycyclic Aromatics // J. Org. Chem., 1986,51, 1189-1199.

36. Shimano M., Meyers A.I. Ethoxyvinillithium-HMPA. Surprisingl Regiochemistry in Aromatic Metallation// J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 10815-10816.

37. Suner G.A., Deya P.M., Saa J.A. MNDO Study of the Lithiation of 1- and 2-Naphthol // J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 1467-1471.

38. Saa J.M., Morey J., Frontera A., Deya P.M. Predicting Directed Lithiations by Means of MNDO-Determinded Agostic Interaction Parameters and Proximity Features. Peri Lithiation of Polyhydric Phenolic Compounds II J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 1105-1116.

39. Rice J.E., Cai Zh.-W. An Intramolecular Arene-Triflate Coupling Reaction for the Regio-specific Synthesi of Substituted Benzofluoranthenes // J. Org. Chem., 1993, 58, 1415-1424.

40. Kirby A.J., Rercy J.M. Exeptional Reactivity of the Aromatic Ring in 8-Substituted 1-Naphthol Derivatives. Ready Reduction to Tetralins // Tetrahedron, 1988, 44, 6911-6919.

41. Kirby A.J., Percy J.M. Sinthesis of 8-Substituted 1-Naphthylamine Derivatives. Exceptional Reactivity of the Substituents // Tetrahedron, 1988, 44, 6903-6910.

42. Maggi R., Schlosser M. Optional Site Selectivity in the Metallation of o- and p-Anizidine through Matching of Reagents with Neighboring Groups II J. Org. Chem., 1996,61, 5430-5434.

43. Betz J., Bauer W. NMR and Calculational Studies on the Regioselective Lithiation of 1-Methoxynaphthalene // J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 8699-8706.

44. Klumpp G.W., Sinnige M.J. Reactionswarmen Isomerer (Lithioaryl)ether mit s-BuOH // Tetrahedron Lett., 1986,27, 2247-2250.

45. Coll G., Morey J., Costa A., Saa J.M. Directed Lithiation of Hydroxyaromatics // J. Org. Chem., 1988, 53, 5345-5348.

46. Sengupta S., Sniesckus V. The 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethoxy (OSEM) Directed Ortho Metalation Group. New Regiospecific Synthetic Routes to Substituted Benzenes and Pyridines // Tetrahedr. Lett., 1990,31,4267-4270.

47. Sibi M.P., Sniesckus V. The Directed Orto Lithiation of 0-Aryl Carbamates. An Anionic Equivalent of the Fries Rearrangement // J. Org. Chem., 1980,48, 1935-1937.

48. Comins D.L., Brown J.D. Ortho Metallation Directed by a-Amino Alkoxides // J. Org. Chem., 1984,49, 1078-1083.

49. Meyers A.I., Lutomski K.A., Laucher D. Regio- and stereoselective addition of organolithiums to naphthalenes, an efficient synthesis of 11,2-trisubstituted and trans-2-disubstituted dihydronaphthalenes I I Tetrahedron, 1988,44, 3107-3118.

50. Shimano M., Meyers A.I. Asymmetric Michael-Type Additions of Lithium Amides to Aromatic Systems Leading to Novel /?-Amino Acids // J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 64376438.

51. Hulme A.N., Henry S.S. Meyers A.I. Asymmetric Synthesis of the Key Intermediates Leading to (-)-Aphanorphine and ()-)-Eptazocine II J. Org. Chem., 1995, 60, 1265-1270.

52. Tomioka K., Shindo M., Koga K. Reductive Generation of Aldehyde Metal Enolate from Ketene. A one-Flask Process to 1,1,2- and 1,2,2-Trisubstituted Dihydronaphthalenes from 1- and 2-Naphthalenecarboxylates // J. Org. Chem., 1990, 55,2276-2277.

53. Shindo M., Koga К., Asano Y., Tomioka K. A one-flask synthesis of dihydronaphthalenemethanols by directed addition of organolithium reagents to BHA naphthalenecarboxylates // Tetrahedron, 1999, 55, 4955-4968.

54. Tomioka K., Shindo M., Koga K. Conjugate Addition Reaction of Organolithiums to Naphthalenecarboxylates // Tetrahedron Lett., 1990,31, 1739-1740.

55. Meyers A.I., Brown J.D., Laucher D. Asymmetric Synthesis of 1,1,2- and 1,2-Substituted Dihydronaphthalenes via a Chiral Naphthyl Imine // Tetrahedron Lett., 1987,28, 5283-5286.

56. Tomioka K., Shindo M., Koga K. Novel Strategy of Using a C2 Symmetric Chiral Diether in the Enantioselective Conjugate Addition of an Organolithium to an ^/^-Unsaturated Aldimine 111 Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8266-8268.

57. Bartoli G., Bosco M., Baccolini G. Stereocemical Study on Nitro Tautomerization of Nitronate Adducts from Conjugate Addition of RMgX to a 4-Methoxy-l-nitronaphthalene SystemII J. Org. Chem., 1980,45,2649-2653.

58. Makosza M., Surowec M. Alkylation of Nitroarenes with Grignard Reagents via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen// J. Organomet. Chem., 2001,624, 167-171.

59. Negishi E.-I., Merrill R.E. Novel and regioselective aromatic double substitution involving borate anions and a regio- and stereo-selective route to dihydroaromatic derivatives // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 860-861.

60. Clayden J., Pink J. H., Westlund N., Wilson F.X. Controlling the Regioselectivity of Lithiation using Kinetic Isotope Effects: Deuterium as a Protecting Group for Carbon // Tetrahedron Lett., 1998,39, 8377-8380.

61. Bowles P., Clayden J., Helliwell M., McCarthy C., Tomkinson M., Westlund N. Atroposelectivity in the Reaction of Ortholithiated Aromatic Tertiary Amides with Aldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2607-2616.

62. Dodge J. A., Bain J.D., Chamberlin A.R. Regioselective Synthesis of Substituted Rubrenes // J. Org. Chem., 1990, 55,4190-4198.

63. Kawasaki M., Matsuda F., Terashima S. Synthetic Studies on Nogalamicin Congeners 2]. Chiral Synthesis of the CDEF-Ring System of Nogalamicin // Tetrahedron, 1988, 44, 57135725.

64. Jung M.E., Hogan K.T. Chirality Transfer from Silicon to Carbon: Use of Optically Pure Cyclic Silanes with a Binaphthalene Chiral Unit // Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6199-6202.

65. Johannsen M., Jorgensen K.A., Helmchen G. Synthesis and Applikation of the First Chiral and Highly Lewis Acidic Silyl Cationic Catalyst II J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 7637-7638.

66. Normant J.F., Commerson A., Cahiez G., Villeras J.C. Alkylation des iodoalcenes par les organomagnesiens et les organolithiens, catalysee par les sels de cuivre // Compt. Rend. Acad. Set, Ser. C, 1974, 278,967-970.

67. Bauer W., Clark Т., Schleyer P.v.R. The Mechanism of Directed Second Lithiations: Detection of Short Proton-Lithium Separation by 6Li-1H HOESY // J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 970-977.

68. Kranz M., Clark Т., Schlayer P.v.R. Rotational Barriers of l,l'-Binaphthyls: A Computational Study// J. Org. Chem., 1993, 58, 3317-3325.

69. Whisler M.C. MacNeil S., Snieckus V., Beak P. Beyond Thermodinamic Acidity: A Perspective on the Complex-Induced Proximity Effect (CIPE) in Deprotonation Reaction // Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2206-2225.

70. Ohno M., Shimizu K., Ishizaki K., Sasaki Т., Eguchi S. Cross-Coupling Reaction of tert-Alkyl Halides with Grignard Reagents in Dichloromethane as a Non-Lewis Basic Medium // J. Org. Chem., 1988, 53, 729-733.

71. Dyker G., Kerl Т., Korning J., Bubenitschek P., Jones P.G. An Improved Synthesis of Tri snaphtho 3.3.3] propel lane // Tetrahedron, 2000, 56, 8665-8668.

72. Пожарский А.Ф. Нафтальдегиды // Успехи химии, 2003, 72, 498-522.

73. Goto К., Kubo Т., Yamamoto К., Nakasuji К., Sato К., Shiomi D., Takui Т., Kubota M., Kobayashi Т., Yakusi K., Ouyang J. A Stable Neutral Hydrocarbon Radical: Synthesis, Crystal

74. Structure, and Physical Properties of 2,5,8-Tri-/er/-butyl-phenalenyl II J. Am Chem. Soc., 1999, 121, 1619-1620.

75. Hughes T.V., Cava M.P. Electrophilic Cyanations Using 1-Cyanobenzotriazole: sp and sp Carbanions // J. Org. Chem., 1999,64,313-315.

76. Diorazio L.J., Widdowson D.A., Clough J.M. A new synthesis of aryl fluorides: the reaction of caesium fluoroxysulfate with arylboronic acids and derivatives // Tetrahedron, 1992, 48, 8073-8088.

77. Brown H.C., Racherla U.S. Organoboranes. 43. A Convenient, Highly Efficient Synthesis of TriorganylBoranes via a Modified Organometallic Route // J. Org. Chem., 1986, 51,427-432.

78. Полосин B.M., Астахов A.A., Ряшенцева M.A., Тафеенко В.А. Синтез и кристаллическая структура 7,7,10-триметил-7-силабензоа]антрона // Изв. АН, Сер. хим., 1997,2236-2238.

79. Fujihara Н., Yabe М., Chiu J.-J., Furukawa N. Peri Interaction Between Selenium Atoms in Dinaphthol,8-b,c]-l,5-diselenocin and l,8-Bis(methylseleno)naphthalene // Tetrahedron Lett., 1991,32,4345-4348.

80. Mugesh G., Panda A., Singh H.B., Punekar N.S., Butcher R.J. Glutathione Peroxidase-like Antioxidant Activity of Diaryl Diselenides: A Mechanistic Study // J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 839-850.

81. Asao N., Liu P., Maruoka K. 1,8-Bis(allylstannyl)naphthalene Derivatives as Neutral Allylation Agents: Rate Accelertion by Chelation-Indused Lewis Acidity // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997,36,2507-2509.

82. Schmidbaur H., Oiler H.J. Wilkinson D.L., Huber В., Gerhard M. Extrem kurze Quecksilber-Quecksilber-Kontakte in peri-dimercurierten Naphthalinverbindungen // Chem. Ber., 1989,122,31-36.

83. Greek C., Bischoff L., Ferreira F., Genet J.P. Preparation and Reactivity of Allyl N-(Arylsulfonyl)oxy]carbamates, New Reagents for Electrophilic Transfer of an NHAlloc Group IIJ Org Chem., 1995,60, 7010-7012.

84. Neugebauer W., Clark Т., Schleyer P.v.R. Zweitmetallurung von 1-Lithionaphthalin und 9-Lithioanthracen // Chem. Ber., 1983,116, 3283-3292.

85. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Preparative Polar Organometallic Chemistry, Springer, Berlin, 1987, vol. I., 195-197.

86. Wang H., Gabbai F.P. Synthesis and Reactivity of a 1,8-Bis(methylium)naphthalenediyl Dication // Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 184-187.

87. H.Wang, F.P.Gabai'. Synthesis and Reactivity of a Chlorinated 1,8-Bis(diarylmethylium)naphthalenediyl Dication// Org. Lett., 2005, 7, 283-285.

88. Hoeflmeyer J.D., Gabbai F.P. An Intramolecular Boron-Boron One-Electron <r-Bond II J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 9054-9055.

89. Jackson R.D., James S., Orpen A.G., Pringle P.G. l,8-Bis(diphenylphosphino)naphthalene: A rigid chelating, diphosphine analogue of proton sponge // J. Organomet. Chem., 1993, 458, C3-C4.

90. Reiter S.A., Nogai S.D., Karaghisoff K., Schmidbaur H. Insignificance of P-H-P Hydrogen Bounding: Structural Chemistry of Natural and Protonated 1,8-Di(phosphinyl)naph-thalene II J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 15833-15843.

91. Mizuta Т., Nakazono Т., Miyoshi K. Naphthol,8-b,c]phosphete and 1,2-Diphosphaacenaphthene From the Reaction of 1,8-Dilithionaphtalene with RPCI2 // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2002, 41, 3897-3898.

92. Meinwald J., Danplaise D., Wudl F., Hauser J.J. Peri-bridged naphthalenes from 1,8-dilithionaphthalene II J. Am. Chem .Soc., 1977, 99,255-257.

93. Yang L.S., Engler T.A., Shechter H. Synthesis of 1 -#-cyclobutaJe]naphthalene by organometallic methodology// Chem. Commun., 1983, 866-868.

94. Ohshita J., Matsushige K., Kunai A., Adachi A., Sakamaki K., Okita K. Synthesis and Ring-Opening Reactions of 1,8-Silanonaphthalenes // Organometallics, 2000,19, 5582-5588.

95. Hoefelmeyer J.D., Gabai F.P. Synthesis of 1,8-Diborylnaphthalenes by the Ring-Opening Reaction of a New Anionic Boron-Bridged Naphthalene Derivative // Organometallics, 2002, 21,982-985.

96. Hergel A., Pritzkow H., Siebert W. Synthesis and Reactivity of a Naphthol,8-6c]boret // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994,33,1247-1248.

97. Katz H.E. Anion complexation and migration in (8-silyl-l-naphthyl)boranes. Participation ofhypervalent silicon// J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 7640-7645.

98. Tinga M.A.G.M., Schat G., Akkerman O.S., Bickelhaupt F., Smeets W.J.J., Spek A.L. Four-Membered 1,8-Naphthalendiyl Transition Metallacycles // Chem. Ber., 1994, 127, 18511856.

99. Seyferth D., Vick S.C. Synthesis of l,8-bis(trimethylsilyl)- and l,8-bis(trimethylstannyl)-naphthalene. The relative steric effects of carbon, silicon and tin in the 1,8-bis(trimethylele-ment)naphthalenes //J. Organomet.Chem., 1977,141, 173-187.

100. Hoefelmeyer J.D., Schulte M., Tschinkl M., Gabba'f F.P. Naphthalene Derivatives pen-substituted by Group 13 elements // Coordination Chemistry Reviews, 2002,235, 93-103.

101. Dessy R.E., Kandil S.A. Intramolekular Organometal-Acetylene Interactions. A New Route to Acenaphthylene Derivatives II J. Org. Chem., 1965,30, 3857-3860.

102. Takahashi К., Tanaka Т., Suzuki Т., Hirama M. Synthesis and binding of simple neocarzinostatin chromophore analogues to the apoprotein, Tetrahedron, 1994,50, 1327-1340.

103. Chamontin K., Lokshin V., Rossollin V., Samat A., Guglielmetti R. Synthesis and reactivity of formyl-substituted photochromic 3,3-diphenyl-3//]-naphtho[2,l-b]pyrans // Tetrahedron, 1999, 55, 5821-5830.

104. Kirby A.J., Rercy J.M. Exeptional Reactivity of the Aromatic Ring in 8-Substituted 1-Naphthol Derivatives. Ready Reduction to Tetralins // Tetrahedron, 1988, 44, 6911-6919.

105. Bell P.C., Skranc W., Formosa X., O'Leary J., Wallis J.D. Interactions between alkynes and methoxy or dimethylamino groups in pen-naphthalene systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 878-886.

106. Harvey R.G., Hahn J.-T., Bukowska M., Jackson H.A New Chromone and Flavone Synthesis and Its Utilisation for the Synthesis of Potentially Antitumorigenic Polycyclic Chromones and Flavones II J. Org. Chem., 1990, 55, 6161-6166.

107. Kasturi T.R., Sattigeri J.A., Cameroon P.V.P.P.T.S., Pradeep B. Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine hydrochloride: Part IV // Tetrahedron, 1995, 51, 30513060.

108. Mannschreck A., Kiefl C. Disubstituted Naphthalenes by Directed Metallation and Subsequent Lithium-Manganese Exchange, Including Copper Catalysis // Synthesis, 1995, 10331037.

109. Krans G.A., Kim J. Direct Synthesis of 5-Substituted Naphthalenes II J. Org. Chem., 2002, 67,2358-2360.

110. Kamikawa Т., Kubo I. Synthesis of 2-Alkyl-l,4-naphthoquinones via an or/Zzo-Directive Metallation // Synthesis, 1986,431-433.

111. Bringmann G., Gunther C., Peters E.-M., Peters K. First total synthesis of the 7,6'-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B1. // Tetrahedron, 2001, 57, 12531259.

112. Laufer R.S., Dmitrienko G.I. Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaivitticin A: Potentional Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity// J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 1854-1855.

113. Harvey R.G., Cortez C., Ananthanarayan T.P. A New Coumarin Synthesis and Its Utilization for the Synthesis of Polycyclic Coumarin Compounds with Anticarcinogenic Properties II J. Org. Chem., 1988, 53,3936-3943.

114. Johansson A.M., Mellin C., Hacksell U. Syntheses of 5-, 7-, and 8-Methoxy-3-methyl-2-tetralone II J. Org. Chem., 1986, 51, 5252-5258.

115. Shorthill B.J., Glass Т.Е. Naphthalene-Based Calixarenes: Unusual Regiochemistry of a Friedel-Crafts Alkylation // Org. Lett., 2001,3, 577-579.

116. Mellin C., Hackell U. Stereoselective Synthesis of Methoxy Substituted l,2,3,4,4a,5,10,10o -octahydrobenzog]quinolines // Tetrahedron, 1987, 43, 5443-5450.

117. Jung M.E., Jung Y.H., Total Synthesis of the Aglycone of the 8-Methyl Benzonaphthopyrone Antibiotics, Glivocarcin, Virenomycin M, and Albacarcin M // Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2517-2520.

118. Jung M.E., Hagenah J.A. Synthetic Approach to Aclavinone Using 2-Охо-2Я-ругап-5-carboxylate (Coumalate) Intermediates // J. Org. Chem., 1987, 52, 1889-1902.

119. Joshi B.S., Jiang Q., Rho Т., Pelletier S.W. The Sinthesis of Radermachol II J. Org. Chem., 1994, 59, 8220-8232.

120. Chera E., Ben-David Y. Total Synthesis of 11-Deoxydaunomycinone by a New Annulation Process II J. Org. Chem., 1988, 53, 2972-2979.

121. Lee H., Harvey R.G. Synthesis of the active diol epoxide metabolites of the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenza]anthrene // J. Org. Chem., 1986,51,3502-3507.

122. Dankwart J.W. Directed Orthometallation and Facile Anionic Rearrangement of 5-(Acyloxy)-l-phenyltetrazoles// J. Org. Chem., 1998,63,3753-3755.

123. Smith J.G., Dibble P.W., Sandborn R.E. The Preparation and Reaction of Naphthol,2-c]furan and Naphtho[2,3-c]furan II J. Org. Chem., 1986,51,3762-3768.

124. Rodrigo R. Progress ih the Chemistry of Izobenzofuranes; Applikation to the Synthesis of Natural Products and Polyaromatic Hydrocarbons // Tetrahedron, 1988,44,2093-2135.

125. Nakamura S., Yasuda H., Watanabe Y., Torn T. New Asimmetric Reactions of 2- Formyl-and 2-Acyl-l-(2,4,6-triisopropylphenyl)Sulfmyl]naphthalenes via Diastereomeric Rotamers II J. Org. Chem., 2000, 65, 8640-8650.

126. Einhorn J., Luche J.-L., Demerseman P. or/Ao-Hydroxilation of Aromatic Aldehydes: A Short Synthesis of 2-Hydroxypyrene-l-carbaldehyde II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1350-1352.

127. Gallagher Т., Paradoe D.A., Porter R.A. Synthesis of Substituted 2-mercaptobenzaldehydes and 2-Substituted benzob]thiophenes // Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5415-5418.

128. Gomez R., Segura J.L., Martin N. Synthesis and Caracterisation of Novel Optically Active Polyarenes with Controlled Effective Conjugation Length II J. Org. Chem., 2000, 65, 7501-7511.

129. Toshimitsu A., Sacki Т., Tamao K. Phosphonium Sila-ylide: Reaction Pathway Different from Sila-ylide but Similar to Phosphonium Ylide II J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 9210-9211.

130. Breliere C., Corriu R. J.P., Royo G., Man M.W.C., Zwecker J. Dilithien du bis-1,5-(din^thylamino)naphthalene precurseur de composes a deux atomes de silicium pentacoordonnes // C. R. Acad. Sci. Paris, 1991,313, Serie II, 1527-1532.

131. Gao X., Zhang Y., Wang B. New Boronic Acid Fluorescent Reporter Compounds. 2. A Naphthalene-Based On-Off Sensor Functional at Physiological pH // Org. Lett., 2003, 5, 46154618.

132. Staab H.A., Elbl-Wieser K., Krieger C. New 'Proton Sponges'. 13. Synthesis, Structures and Basicities of l,2,4,5-Tetrakis(dimethylamino)benzene and 2,3,6,7- Tetrakis(dimethylamino)-naphthalenes // Eur. J. Org. Chem., 2000, 2, 327-333.

133. Barluenga J., Gonzales R., Fananas F.J., Yus M., Foubelo F. Transitions by Regio- and Stereo-selective Lithiation of Diallylamines and Structurally Related Compounds: Synthetic Applications// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994,1069-1077.

134. Reed J.N., Rotchford J., Strickland D. Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and l,2,3,4-Tetrahydro-l,6-naphthyridines by a Directed Lithiation Reaction // Tetrahedron Lett., 1988,29, 5725-5728.

135. Bartoli G., Marcantoni E., Bosco M., Dalpozzo R. Reactivity of Allyl Magnesium Chloride with Nitroarenes. A General Method of Synthesis of N-Allyi-iV-Arylhydroxyliamines and N-Allyianylines // Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2251-2254.

136. Атрощенко Ю.М., Гитис С.С., Каминский А.Я. Анионные «^-комплексы 1,8-динитронафталина//Жур/. орг. химии, 1989, 25,214-215.

137. Katritzky A.R., Laurenzo K.S. Alkylaminonitrobensenes by Vicarious Nucleophilic Amination with 4-(Alkylamino)-l,2,4-triazolesII J. Org. Chem., 1988,53,3978-3982.

138. Chong R.J., Siddiqui M.A., Snieckus V. Synthetic Connections to the Aromatic Directed Metallation Reaction. A Modified von Niementowski Quinoline Synthesis from Anthranilamides // Tetrahedron Lett., 1986, 27, 5323-5326.

139. Parker K.A., Koziski K.A. Directed Hydroxilation of Aromatics // J. Org. Chem., 1987, 52, 674-676.

140. Iwao M., Reed J.N., Snieckus V. Directed Metallation of Tertiary Benzamides. Ortho N-Aryl Amination and Synthesis of Acridones // J. Am. Chem. Soc., 1982,104, 5531-5533.

141. Bowles P., Clayden J., Tomkinson M. Diastereoisomeric Atropisomers from the Addition of Lithiated iV,vV-Dialkyl-1 -Naphthamides to Aldehydes // Tetrahedron Lett., 1995, 36, 92199222.

142. Thayumanavan S., Beak P., Curran D.P. Asymmetric deprotonation of jV,iV-dihexyl-l-naphthamides to provide atropisomers of i4iV-dihexyl-2-alkyl-l-naphthamides // Tetrahedron Lett., 1996,37, 2899-2902.

143. Gimisis Т., Koreeda M.A. Highly Efficient Synthesis of 3-Methylcholanthrene // J. Org. Chem., 1993,58,7158-7161.

144. Ahmed A., Clayden J., Rowley M. Anion translocation in organolithiums: A mechanism for the lithiation and cyclisation of tertiary naphthamides // Tetrahedron Lett., 1998, 39, 61036106.

145. Pauze R.H., Waller D.F., Whriterour D.C., Zuraw M.J. Synthesis and characterization of alkali-stable bridged phthalein dyes and an investigation of the regiochemical effects on their near-lR absorbance // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994,381-384.

146. Newman M. S., Khanna V. K. Synthesis of 5,8-Dimethoxy-l-naphthoic Acid and 1,4-Dimethoxy-7,12-dimethylbenza]anthracene // J. Org. Chem., 1986,51, 1921-1922.

147. Watanabe M., Snieckus V. Tandem Directed Metallation Reactions. Short Synthesis of Polyciclic Aromatic Hydrocarbons and Ellipticine Alkaloids // J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1457-1460.

148. Bindal R.D., Katzeneiienbogen J.A. Steric Factors in Amide-Directed Metallations ofN,N-Dialkyl-6-Methoxynaphthalene-2-carboxamides: Synthesis of a Sterically Perturbed Acynaphthol // J. Org. Chem., 1987, 52,3182-3185.

149. Chen C.-W., Beak P. l-(Dialkylamino)isobenzofurans: Generation and Use for Annelation of Aromatic Rings// J. Org. Chem., 1986, 51, 3325-3334.

150. Gant T.G., Meyers A.I. The Chemystry of 2-oxazolines (1985-present) // Tetrahedron, 1994, 50, 2297-2360.

151. Gant T.G., Meyers A.I. Regiospecific synthesis of polysubstituted naphthalenes via oxazoline-mediated nucleophilic aromatic substitutions and additions // J. Am. Chem. Soc., 1992, 114,1010-1015.

152. Meyers A.I., Willemsen J.J. An oxazoline based approach to (5)-Gossypol // Tetrahedron, 1998,54, 10493-10511.

153. James В., Meyers A.I. Diastereoselective Conjugate Additions of Ethoxyvinillithium to Aromatic and a,P~Unsaturated Oxazolines // Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5301-5304.

154. Block E., Eswarakrishnan V., Gernon M., Ofori-Okai G., Saha C., Tang K., Zubieta J. o-Lithiophenol Equivalents: Generation, Reactions, and Applications in Synthesis of Hindered Thiolate Ligands II J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 658-665.

155. Gilman H., Webb F.J. The Metallation of Some Sulfur-Containing Organic Compounds // J. Am. Chem. Soc., 1949, 71,4062-4066.

156. Truce W.E., Hampton D.C. Buthyllithium-Induced Rearrangement of Methylnaphthyl Phenyl Sulfones И J. Org. Chem., 1963, 28, 2276-2279.

157. Becker D., Loewenthal H.J.E. Structure determination of substituted naphthalenes by nuclear overhauser enhancement measurements // Tetrahedron, 1992, 48, 2515-2522.

158. Jung K.-Y., Koreeda M. Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-Dimethylphenanthrenes: A Novel Deoxygenation of Arene 1,4-Endoxides with Trimethylsilyl Iodide // J. Org. Chem., 1989, 54, 5667-5675.

159. Matsumoto Т., Hosoya Т., Katsuki M., Suzuki K. New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols // Tetrahedron Lett., 1991,32, 6735-6736.

160. Wickham P.P., Hazen K.H., Guo H., Jones G., Reuter K.H., Scott W.J. Benzyne Generation from Aryl Triflates II J. Org. Chem., 1991, 56,2045-2050.

161. Miyano S., Okado S., Suzuki Т., Handa S., Hashimoto H. Practical Synthesis of 1,1'-Binaphthyl-2carboxylic Asids via Side Chaine Oxidation of 2-Methyl -l,l'-binaphthyls // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2044-2046.

162. Hayashi Т., Hayashizaki K., Ito Y. Asymmetric synthesis of axially chiral 1,Г:5',1"- and l,r:4',l"-ternaphthalenes by asymmetric cross-coupling with a chiral ferrocenylphosphine-nickel catalyst // Tetrahedron Lett., 1989, 30, 215-218.

163. Tang X.-Q., Harvey R. G. A Convenient Synthesis of Benzos]picene // J. Org. Chem., 1995,60,3568-3568.

164. Bringmann G., Walter R., Weirich R. The Directed Synthesis of Biaryl Compounds: Modern Concepts and Strategies II Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990,29, 977-991.

165. Hattori Т., Takeda A., Yamabe O., Miyano S. Nucleophilic aromatic substitution on 1-alkoxy-2-nitronaphthalene by 1-naphthyl Grignard reagents for the synthesis of 2-nitro-l,l'-binaphthyls // Tetrahedron, 2002, 58, 233-238.

166. Hattori Т., Koike N., Okaishi Y., Miyano S. Highly stereospecific conversion of planar chirality of a cyclophane into axial chirality of binaphthyls // Tetrahedron Lett., 1996, 37, 20572060.

167. Broka C.A. Total Synthesis of Phleichrome, Calphostin A, and Calphostin D. Unusual Stereoselective and Stereospecific Reactions in the Synthesis of Perylenquinones // Tetrahedron Lett., 1991,32,859-862.

168. Lipshutz B.H., Siegmann K., Garcia E., Kayser F. Synthesis of Unsimmetrical Biaryls via "Kinetic" Higher Order Cyanocuprates: Scope, Limitations, and Insights // J. Am. Chem. Soc., 1993,115,9276-9282.

169. Coleman R.S., Grant E.B. Sinthesis of Helically Chiral Molecules: Stereoselective Total Synthesis of the Perylenequinones Phleichrome and Calphostin A // J. Am. Chem. Soc., 1995, 117,10889-10904.

170. Silverstein R.M., Bassler G.C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, J. Willey & Sons, Inc., New York, London, Sydney, 1968, 144.

171. Maresca L., Natile G., Fanizzi F.P. On the Carbon Nucleophility of Proton Sponge // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992,11, 1867-1868.

172. Alder R.W., Bryce M.R., Goode N.C., Miller N., Owen J. Preparation of a Range of A^iV'.jV'-Tetrasubstituted 1,8-Diaminonaphthalenes II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2840-2847.

173. Glowiak Т., Majerz I., Malarskii Z., Sobczyk L., Pozharskii A.F., Ozeryanskii V.A., Grech E. Structure and IR Spectroscopic behaviour of 2,7-dichlor-l,8-bis(dimethylamino)naphthalene and its protonated form II J. Phys. Org. Chem., 1999,12, 895-900.

174. Einspahr H., Robert J.-B., Marsh R.E., Roberts J.D. Peri Interactions: An X-Ray Crystallographic Study of the Structure of l,8-Bis(dimethylamino)naphthalene // Acta Crystallogr., 1973, B29, 1611-1617.

175. Mallinson P.R., Wozhniak K., Wilson C.C., McCormack K.L., Yufit D.S. Charge Density Distribution in the "Proton Sponge" Compound l,8-Bis(dimethylamino)naphthalene // J. Am. Chem. Soc., 1999,121,4640-4646.

176. Wetzel T.G., Dehnen S., Roesky P.W. A Multifunctional Substituted Cyclooctatetraene as a Ligand in Organosamarium Chemistry // Organometallics, 1999,18, 3835-3842.

177. Пожарский А.Ф. Нафталиновые "протонные губки", Yen. химии, 1998, 67, 3-27

178. Alder R.W., Orpen A.G., Session R.B. The structure of l,6-diazabiciclo4.4.4]tetradecane and of its inside protonated ion II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983,999-1000.

179. Valdes-Martinez J., Rio-Ramirez M.D., Hernandez-Ortega S., Аакегбу C.B., Helfrich B. Demonstrating the importance of hydrogen bonds through the absence of hydrogen bonds // Crist. Growth Des., 2001,1, 485-489.

180. Bartoszak E., Jaskolski M., Grech E., Gustafsson Т., Olovsson I. Structure of thiocyanate salt of l,8-bis(dimethylamino)naphthalene (dmanH+SCN~) at 188 and 290 RII Acta Cristallogr., Sect. В., Struct. Sci., 1994, 50, 358-363.

181. Alder R.W., Bryce M.R., Goode N.C., Miller N., Owen J. Preparation of a Ring of N,N,N',N'-Tetrasubstituted 1,8-Diaminonaphthalenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2840-2847.

182. Alder R.W. Strain effects on amine basicities // Chem. Rev., 1989, 89, 1215-1223.

183. Hibbert F., Simpson G.R. Acid-Base Properties of Highly Substituted Diaminonaphthalenes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 243-246.

184. Пожарский А.Ф., Чикина H.JI., Висторобский Н.В.,Озерянский В.А. пери-Нафтилендиамины. 21. Константы основности некоторых новых производных 1,8-бис(диметиламино)нафталина («протонной губки») // Жури. орг. хиими, 1997, 33, 18101813.

185. Озерянский В.А., Пожарский А.Ф. яеры-Нафтилендиамины. 22. Синтез 1,4,5-трис(диметиламино)нафталина и других 4-аминопроизводных «протонной губки» // Изв. АН, Сер. хим., 1997,1501-1504.

186. Chapman N. В., Shorter J. Correlation Analysis in Chemistry: Resent Advaces, Plenum Press, New York London, 1978, 520 cc.

187. Benoit R.L., Lefebvre D., Frechette M. Basicity of l,8-bis(dimethylamino)naphthalene and l,4-diazabicyclo2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide // Can. J. Chem., 1987, 65, 996-1001.

188. Patai S. The chemistry of the Amino Group, J. Willey and Sons, New York, 1968,190.

189. Howard S.N., Platts J.A. Ab Initio Studies of Proton Sponges. 4. Calculating the Strain Energy // J.Org. Chem., 1998,63, 3568-3571.

190. Пачковский С.С., Войтюк А. А. Причины аномальной основности 1,8-бис(диметиламино)нафталина // Жури. физ. химии, 1990, 64, 1592-1597.

191. Korzhenevska N.G., Ryabchenko V.I., Schroeder G. The basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and the hybrid state of the nitrogen atoms of its dimethylamino groups // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6043-6045.

192. Корженевская Н.Г., Местечкин M.M., Матвеев A.A. Об аномалиях в ряду основности алкиламинов // Жури. общ. химии, 1992, 62, 626-628.

193. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф. яерш-Нафтилендиамины. 18. 4-Винил-1,8-бис(диметиламино)нафталин // Изв. АН, Сер. хим., 1996, 2297

194. Olah G.A., Schleyer P.v.R. Carbonium Ions, Interscience, New York, 1970, 11, 83.

195. Пожарский А.Ф., Курасов JI.A., Кузьменко B.B., Юрчук Г.Г. пери-Нафтилендиамины. IV. Относительная активность 1,8-нафтилендиаминов и 2,3-дигидроперимидинов в реакции кислотного дейтерообмена I/ Жури, органич. химии, 1982, 18,419-423.

196. Семенова O.H., Кудрявцева Ю.А., Ермоленко И.Г., Паценкер Л.Д. Поведение диметиламинонафталинов в условиях реакции Вильсмайера-Хаака // Журн. органич. химии, 2005,41, 1119-1120.

197. O'Lery J., Formosa X., Skranc W., Waltis J.D. Structural studies of /?erz'-interactions and formation between electron-rich atomic centres and iV-phenylcarboxamides or nitroalkenyl groups // Org. Biomol. Chem., 2005,3, 3273-3283.

198. Meth-Cohn O., Taylor D.L. Vilsmeier Formylation of para-Substituted tert-Anilines Results in Dibenzol,5]diazocines or Quinazolinium salts: a Remarkable Example of the 7-Amino Effect4I J.Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1463-1464.