Модифицированные электроды на основе электронных переносчиков для определения серосодержащих соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

СПИСОК УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКИ МОДИФИЦИРОВАННЫЕ ЭЛЕКТРОДЫ В

ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИИ.

1.1. Способы модифицирования электродов.

1.2. Модифицированные электроды на основе угольных паст.

1.3. Принципы электрокатализа на химически модифицированных электродах.

1.4. Электроды, модифицированные металлокомплексами в вольтамперометрическом определении органических и неорганических соединений.

1.4.1. Определение серосодержащих соединений.

1.4.2. Определение азот- и кислородсодержащих соединений

1.4.3. Определение неорганических веществ.

1.5. Электроды, модифицированные неорганическими материалами в вольтамперометрическом анализе.

ГЛАВА 2. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ

ЧАСТЬ.

2.1. Постановка задачи.

2.2. Методы исследования и условия эксперимента.

2.2.1. Условия эксперимента и аппаратура.

2.2.2. Методика приготовления индикаторных электродов.

2.3. Реактивы

2.4. Объекты исследования.

ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ

ОРГАНИЧЕСКИХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ЭЛЕКТРОДАХ,

МОДИФИЦИРОВАННЫХ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИМИ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСАМИ.

3.1. Вольтамперометрическое поведение сероорганических соединений на угольно-пастовом электроде.

3.2. Электрохимическое окисление серосодержащих органических соединений на электродах, модифицированных макроциклическими металлокомплексами

3.2.1. Окисление органических тиолов на электродах, иммобилизованных комплексами кобальта.

3.2.1.1. Изучение факторов, влияющих на величину тока окисления металлокомплекса.

3.2.2. Угольно-пастовые электроды, модифицированные комплексами железа.

3.2.3. Химически модифицированные электроды на основе кеталлокомплексов никеля (II) и меди (II).

3.2.4. Влияние центрального иона металла на каталитическую активность.

3.2.5. Влияние структуры серосодержащего субстрата на каталитическую активность медиатора.

3.3. Изучение вольтамперометрического окисления органических тиокарбонильных соединений на электродах, модифицированных металлокомплексами.

3.3.1. Вольтамперометрическое поведение органических тиоамидов на электродах, модифицированных комплексами кобальта.

3.3.2. Электрохимическое окисление тиоамидов в присутствии комплексов железа и никеля.

3.3.3. Изучение вольтамперометрического поведения тиоамидов на электродах, иммобилизованных макроциклическими комплексами меди.

3.4. Вольтамперометрическое поведение органических сульфидов на электродах, модифицированных металлокомплексами.

3.5. Оценка констант скорости окисления сероорганических субстратов металлокомплексными катализаторами.

3.6. Аналитический аспект использования каталитических систем макроциклический металлокомплекс -сероорганический субстрат.

3.6.1. Определение сульфгидрильных соединений.

3.6.2. Определение органических тиокарбонильных соединений.

3.6.2.1. Химически модифицированные электроды на основе фталоцианина кобальта.

3.6.2.2. Адсорбционное концентрирование тиоамидов с помощью химически модифицированных электродов.

3.6.2.3. Химически модифицированные электроды на основе фталоцианина меди.

ГЛАВА 4. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ СУЛЬФИД

ИОНОВ НА МЕТАЛЛИЧЕСКИХ И МЕТАЛЛОКСИДНОМ ЭЛЕКТРОДАХ.

4.1. Изучение вольтамперометрического поведения сульфид-ионов на серебряном, медном, медно-графитовом и графитовом электродах.

4.2. Вольтамперометрия сульфид-ионов на угольно-пастовом электроде, иммобилизованном оксидом меди (II).

4.3. Выбор оптимальных условий регистрации максимального аналитического сигнала на электроде, модифицированном оксидом меди (П).

4.3.1. Начальный потенциал развертки поляризующего напряжения.

4.3.2. Скорость развертки поляризующего напряжения.

4.3.3. рН раствора.

4.3.4. Выбор оптимального состава электрода, модифицированного оксидом меди (II).

4.4. Использование модифицированного оксидом меди (II) угольного пастового электрода в анализе сульфидов.

Актуальность темы. Широкое применение органических серосодержащих соединений в различных областях народного хозяйства предполагает наличие совершенных и экспрессных способов установления их количественного содержания.

К перспективным методам определения этих соединений относится метод вольтамперометрии с химически модифицированными электродами. Особенно пристального внимания заслуживают модифицированные угольно-пастовые электроды благодаря простоте и доступности способов их изготовления. Такие электроды позволяют значительно повысить селективность и чувствительность вольтамперометричееких методов, например, за счет каталитического действия модификатора. Иммобилизованный медиатор, осуществляя транспорт электронов между электродом и трудноокисляющимся или трудновосстанавливающимся субстратом, снижает перенапряжение и, таким образом, повышает скорость основной окислительно-восстановительной реакции. При этом величина электрохимического отклика электродов, модифицированных переносчиками электронов, пропорциональна концентрации вводимого серосодержащего субстрата. Следовательно, определение последнего сводится к обсчету обратимого, хорошо выраженного, воспроизводимого сигнала переносчика, что делает перспективным использование электрокатализа в аналитических целях.

Большинство исследований, посвященных непрямым электрохимическим реакциям, использующим каталитические токи, относятся к области восстановления. Однако немалые преимущества в аналитических целях дают анодные процессы. С целью расширения круга соединений, которые могут выступать в роли потенциальных переносчиков электронов в анодной области потенциалов, в качестве объектов использовались комплексы Зс1-переходных металлов с различными макроциклическими лигандами, склонные к обратимому одноэлектронному переносу, а также оксид меди (II). Субстратами выступали ряд необратимо окисляющихся неорганических и органических серосодержащих соединений различных классов, разработка способов определения которых является актуальной.

Работа по теме диссертации выполнялась в соответствии с грантом Конкурсного Центра фундаментального естествознания при С.-Петербургском государственном университете "Ультрамикроэлектроды на основе электронных переносчиков с низким уровнем шумов" (шифр 95-0-9.588).

Цель настоящей работы заключалась в поиске, обосновании подходов применения медиаторов различной природы для определения серосодержащих субстратов, необратимо окисляющихся на графитовых электродах, и разработке на их основе электродов с амперометрическим откликом на биологически активные соединения.

Научная новизна. Обнаружена каталитическая активность комплексов Зс1-переходных металлов с макроциклическими лигандами в присутствии органических соединений, имеющих тиольную, тионную и сульфидную серу. Установлено, что в зависимости от природы металла и структуры макроциклического лиганда взамодействие катализатора и субстрата протекает по координационному или окислительно-восстановительному механизму. Рассчитаны кинетические характеристики реакций катион-радикальной частицы металлокомплекса с серосодержащими субстратами.

Установлены рабочие условия регистрации максимального аналитического сигнала, что в сочетании с каталитическим эффектом позволяет повысить чувствительность и селективность определения.

На основании изучения электрохимического поведения сульфид-ионов на твердых электродах (металлических, графитовом и электроде, модифицированном оксидом меди (II)) в щелочных растворах установлено, что окисление сульфид-ионов протекает под действием соответствующих оксидов металлов или сульфида меди (II). Предложены возможные схемы электродных процессов.

Практическая значимость. Исследование реакций макроциклических металлокомплексов, включенных в состав угольных паст, с сульфгидрильными и тиокарбонильными соединениями на электроде позволило разработать косвенные способы их определения. Методика использована для определения тиолов и тиокетонов в присутствии ряда посторонних веществ.

Наличие линейной зависимости отклика электрода, модифицированного оксидом меди (II), на сульфид-ионы легло в основу разработки вольтамперометрического способа их определения.

Выполненная работа расширяет возможности использования вольтамперометрии с химически модифицированными электродами для количественного определения соединений серы, содержащих различные функциональные группы.

На защиту выносятся:

1. Данные по электрохимическому поведению органических серосодержащих соединений в анодной области потенциалов на угольно-пастовом электроде.

2. Результаты электрохимического исследования электродных процессов, протекающих на модифицированных макроциклическими металлокомплексами электродах в присутствии сероорганических соединений и их кинетические параметры.

3. Совокупность факторов, определяющих величину аналитического сигнала.

4. Новые методики вольтамперометрического определения ряда серосодержащих веществ в модельных системах с помощью металлокомплексных медиаторов, включенных в состав угольных паст.

5. Интерпретация электрохимического поведения электрода, модифицированного оксидом меди (II), в щелочных растворах.

6. Установленные рабочие условия и методика вольтамперометрического определения сульфид-ионов с помощью электрода, иммобилизованного оксидом меди (II).

Апробация работы. Результаты исследований были доложены и обсуждены на Итоговой научной конференции Казанского государственного университета (Казань, 1998), Международном конгрессе по аналитической химии (Москва, 1997), на 11— Европейской конференции по твердофазным трансдьюсерам (Варшава, Польша, 1997), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998), 7— Европейской конференции по электроанализу (Коимбра, Португалия, 1998), Международной конференции "Евроанализ 10" (Базел, Швейцария, 1998), III Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика-98" (Краснодар, 1998), Международной конференции по аналитической химии (Алматы, 1998), II Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 1999).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 12 публикациях в виде статей и тезисов докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 173 страницах машинописного текста, включая введение, 4 главы, заключение, выводы и список используемой литературы. В качестве иллюстраций приведены 30 таблиц и 24 рисунка, библиография содержит 203 наименования.

В первой главе анализируются литературные данные о развитии вольтамперометрии с химически модифицированными электродами, типах модификаторов, обладающих каталитическими свойствами и возможностях использования модифицированных электродов в анализе различных объектов.

Вторая глава содержит постановку задачи, условия проведения эксперимента и объекты исследования.

Третья глава посвящена металлокомплексным медиаторам. В ней представлены результаты исследования каталитической активности различных макроциклических комплексов Зё-переходных металлов по отношению к ряду органических серосодержащих соединений. Предложены методики непрямого определения сульфгидрильных соединений с помощью электродов, модифицированных фталоцианинами железа и кобальта, а также тиокарбонильных соединений в случае модифицирования комплексами фталоцианина кобальта и меди.

В четвертой главе изложены результаты электрохимического поведения металлических и модифицированного оксидом меди (П) электродов, а также вольтамперометрического исследования поведения сульфид-ионов на твердых электродах различной природы. Представлена методика определения сульфид-ионов с помощью химически модифицированного электрода на основе оксида меди (II).

Работа завершается заключением и обобщающими выводами по полученным экспериментальным результатам по выбранной тематике исследования.

ВЫВОДЫ

1. Макроциклические комплексы Зё-переходных металлов выступают медиаторами окисления тиолов, тиокетонов и органических сульфидов. Каталитическая активность металлокомплексов зависит от природы металла, структуры макроциклического лиганда, природы фонового электролита и рН раствора. Комплексы железа (II) и кобальта (И) являются эффективными катализаторами окисления тиолов и тионамидов. В реакциях окисления тиоэфиров максимальную активность проявляют комплексы меди.

2. Предложен механизм и оценены константы скоростей каталитического окисления серосодержащих соединений на химически модифицированных электродах. Каталитический процесс включает обратимый перенос электрона на молекулу металлокомплекса, в ходе которого формируется каталитически активная частица, стадию координации и активации молекул субстрата и последующую химическую стадию их окисления, приводящую в итоге к регенерации исходной формы металлокомплексного медиатора.

3. Разработан косвенный вольтамперометрический способ определения органических тиолов по току обратимой каталитической волны металлокомплекса. Показано, что цистеин можно определять без предварительного накопления. Нижняя граница определяемых содержаний при использовании электрода, модифицированного фталоцианином железа, составляет 3.2x10"6 моль/л и 1.2x10° моль/л - в случае модифицирования комплексом фталоцианина кобальта.

4. Разработаны медиаторные способы вольтамперометрического определения органических тиокарбонильных соединений на электродах, модифицированных фталоцианинами кобальта (II) и меди (II) в модельных растворах и реальных объектах. Оценены пределы обнаружения тиомочевины, тиоацетамида, тиобензамида и дитиооксамида методом вольтамперометрии с ХМЭ в выбранных условиях. При использовании электродов, иммобилизованных комплексами фталоцианина кобальта и меди, Сщш лежит в диапазоне концентраций (8.2x10"6 - 9.1x10"8) моль/л и (2.5x10° - 1.3х10"8) моль/л соответственно.

5. Установлено, что металлические электроды (медь, серебро) в щелочных растворах дают электрохимический отклик на сульфид-ионы в узком интервале значений, который обусловлен формированием на поверхности оксидов металлов в соответствующих степенях окисления, катализирующих окисление сульфид-ионов.

6. Показано, что электрокаталитическое окисление сульфид-ионов на электроде, модифицированном оксидом меди(П), протекает под действием сульфида меди (II). На основании зависимости каталитического тока от ряда факторов (начальный потенциал, скорость сканирования, рН раствора) установлена поверхностная природа каталитической волны, обусловленная адсорбционным взаимодействием сульфид-ионов с ионами меди (II) модификатора с образованием соответствующего сульфида.

7. Найдены рабочие условия - область потенциалов (- 0.5 - 0.5) В, скорость сканирования 10 мВ/с, фоновый электролит 0.1 М ЫаОН и разработан вольтамперометрический способ определения сульфид-ионов в модельных системах. Предложенный способ позволяет проводить определение сульфид-ионов с помощью электрода, модифицированного оксидом меди (II), на уровне 6.4х 10"7 моль/л.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведенное исследование позволило расширить круг описанных к настоящему времени систем медиатор-субстрат, проследить влияние химической природы катализатора и субстрата на наличие или отсутствие каталитического эффекта в изучаемых системах.

Детальная разработка теории гомогенных каталитических процессов открывает новые возможности для вольтамперометрических методов анализа, использующих химически модифицированные электроды на основе различных медиаторов. При этом определение электрохимически мало активных и неактивных субстратов, особенно на уровне низких концентраций, сводится к обсчету обратимой волны медиатора, что в итоге повышает чувствительность определения.

На основе полученных данных разработаны непрямые способы определения органических и неорганических соединений с помощью электродов, модифицированных медиаторами различной природы. Разработанные методики обеспечивают хорошую воспроизводимость и чувствительность и являются экспрессными.

Особенно перспективно применение таких электродов при разработке датчиков как для проточно-инжекционного анализа, так и для высокоэффективной жидкостной хроматографии.

1.Будников Г.К., Майстренко В.Н., Муринов Ю.И. Вольтамперометрия с модифицированными и ультрамикроэлектродами. - М.: Наука, 1994. - 239 с.

2. Будников Г.К., Лабуда Я. Химически модифицированные электроды как амперометрические сенсоры в электроанализе // Успехи химии. 1992. - Т. 61,N8.-С. 1491-1514.

3. Лабуда Я. Химически модифицированные электроды как сенсоры в химическом анализе // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, N 4. - С. 629642.

4. Будников Т.К. Современное состояние и перспективы развития вольтамперометрии // Журн. аналит. химии. 1996. - Т. 56, N 4. - С. 374383.

5. Murray R.W. Chemically modified electrodes // Account Chem. Res. 1980. - V. 13, N5.-P. 135-141.

6. Лисичкин Г.В. Достижения, проблемы и перспективы химического модифицирования поверхности минеральных веществ // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. 1989. - Т. 34, N 3. - С. 291-297.

7. Тарасевич М.Р. Электрохимия углеродных материалов. М.: Наука, 1984. -253 с.

8. Murray R.W., Ewing A.G., Durst R.A. Chemically modified electrodes. Molecular design for electroanalysis // Anal. Chem.- 1987. V. 59, N 5. - P. 379A-388A.

9. Будников Г.К., Каргина О.Ю., Абдуллин И.Ф. Переносчики электронов вхэлектрохимических методах анализа // Журн. аналит. химии. 1989. - Т. 44, N10.-С. 1733-1752.

10. Ю.Улахович Н.А., Медянцева ЭЛ., Будников Г.К. Угольный пастовый электрод как датчик в вольтамперометрическом анализе // Журн. аналит. химии. 1993. - Т. 48, N 6. - С. 980-998.

11. И.Adams R.N. Carbon paste electrodes // Anal. Chem. 1958. - V. 30, N 9. - P. 1576.

12. Агасян П.К., Каменев А.И., Трошенков A.M. Конструкция корпуса электроактивного пастового электрода // Завод, лаб. 1987. - Т. 53, N 4. - С. 14-16.

13. Будников Г.К., Улахович Н.А., Медянцева Э.П. Основы электроаналитической химии. Казань: Изд-во Казанск. ун-та, 1986. - 288с.

14. Брайнина Х.З., Нейман ЕЯ. Твердофазные реакции в электроаналитической химии. М.: Химия, 1982. - 264 с.

15. Kingsley E.D., Curran D.I. Some observations on carbon paste electrodes in as voltammetiy // Anal. Chim. Acta. 1988. - V 206, N 1-2. - P. 385-390.

16. Lindquist J. Carbon paste electrode with a wide anodic potential range // Anal. Chem. 1973. - V. 45, N 6. - P. 1006-1008.

17. Ravichandran K., Baldwin R.P. Phemlenediamine-containing chemically modified carbon paste electrodes as catalytic voltammetric sensors // Anal. Chem. -1983. V. 55, N 9. - P. 1586-1591.

18. Wang J., Deshmukh B.K., Bonakdar M. Solvent extraction studies with carbon paste electrodes // J. Electroanal. Chem. 1985. - V. 194, N 2. - P. 339-34.

19. Danielson N.D., Wangsa J., Targove M.A. Comparison of parafin oil and poly(chlorotrifluoroethylene)oil carbon paste electrodes in high organic content solvents // Anal. Chem. 1989. - V. 61, N 22. - P. 2585-2588.

20. Сонгина O.A., Рождественская З.Б., Медведева Н.П. Воспроизводимость результатов измерений на минерально-угольном пастовом электроде // Завод, лаб. 1976. - Т. 42, N 4. - С. 379-381.

21. Каплин А.А., Пикула Н.П., Нейман Е.Я. Электроды в вольтамперометрии // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, N И. - С. 2086-2120.

22. Брайнина Х.З., Видревич М.Б. Электрохимический фазовый анализ // Завод, лаб. 1985. - Т. 51, N 1. - С. 3-9.

23. Бариков В.Г., Рождественская З.П., Сонгина О.А. Вольтамперометрия с минерально-угольным пастовым электродом // Завод, лаб. 1969. - Т. 35, N 7. - С. 776-778.

24. Брайнина Х.З., Лесунова Р.П. Использование пастового электрода в электрохимическом фазовом анализе. Сообщение 1. Теоретические аспекты. Образование растворимых продуктов // Журн. аналит. химии. -1974. Т. 29, N 7. - С. 1302-1308.

25. Брайнина Х.З., Ашпур В.В., Лесунова Р.П. Использование пастового электрода в электрохимическом фазовом анализе. Сообщение 2. Разные режимы поляризации электрода // Журн. аналит. химии. 1974. - Т. 29, N 9.- С. 1788-1794.

26. Мастерс М. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир, 1983.-300 с.

27. Ефимов О.Н., Стрелец В.В. Металлокомплексный катализ электродных процессов // Успехи химии. 1988. - Т. 57, N 2. - С. 228-253.

28. Andrieux С.Р., Dumas-Bouchiat J.M., Saveant J.M. Homogeneous redox-catalysis of electrochemical reactions. Part I. Introduction // J. Electroanal. Chem.- 1978.-V. 87, N1,-P. 39-53.

29. Shono T. Electroorganic chemistry in organic synthesis // Tetrahedron. 1984. -V. 40,N5.-P. 811-850.

30. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина.- М.: Наука, 1978. 280 с.

31. Тарасевич М.Р., Радюшкина К. А. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами. М.: Наука, 1982. - 168 с.

32. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Наука, 1988. - 601. С7 ) . V

33. Тарасевич М.Р., Радюшкина К.А., Богдановская В.А. Электрохимия порфиринов. М.: Наука, 1991. - 312 с.

34. Порфирины: структура, свойства, синтез / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева и др. М.: Наука, 1985. - 333 с.

35. Яцимирский К.Б., Лампека Я.Д. Физикохимия комплексов металлов макроциклическими лигандами. Киев: Наук, думка, 1985. - 256 с.

36. Будникова Ю.Г., Будников Г.К. Медиаторные системы в органической электрохимии // Журн. общей химии. 1995. - Т. 65, N 9. - С. 1517-1535.

37. Тарасевич М.Р., Богдановская В.А. Поверхностно модифицированные углеродные материалы для электрокатализа // Успехи химии. 1987. - Т. 46,N7.-С. 1139-1166.

38. Andrieux C.P., Saveant J.M. Heterogeneous (chemically modified electrodes, polymer electrodes) vs. homogeneous catalysis of electrochemical reactions // J. Electroanal. Chem. 1978. - V. 93, N 2. - P. 163-168.

39. Andrieux C.P., Dumas-Bouchiat J.M, Saveant J.M. Catalysis of electrochemical reactions at redox polymer electrodes. Kinetic model for stationary voltammetric technioues // J. Electroanal/ Chem. 1982. - V. 131, N 1. - P. 1-35.

40. Andrieux C.P., Dumas-Bouchiat J.M, Saveant J.M. Kinetics of electrochemical reactions mediated by redox polymer films. New formulation and strategies for analysis and optimization // J. Electroanal. Chem. 1984. - V. 169, N 1-2. - P. 921.

41. Andrieux C.P., Hapiot P., Saveant J.M. Fast kinetics by means of direct and indirect electrochemical techniques // Chem. Rev. 1990. - V. 90, N 5. - P. 723738.

42. Anson F.C., Saveant J.M., Shigehara K. Self-exchange reactions at redox polymer and theory for stationary voltammetric techniques // J. Phys. Chem. -1983.-V. 87,N2.-P. 214-219.

43. Albery W.J., Hillman A.R. Transport and kinetics in modified electrodes // J. Electroanal. Chem. 1984. - V. 170, N 1-2. - P. 27-49.

44. Галюс 3. Теоретические основы электрохимических методов анализа. М.: Мир, 1974. - 552 с.

45. Nicholson R.S., Shain I. Theory of stationary electrode polarography. Single scan and cyclic methods applied to reversible, irreversible, and kinetic systems // Anal. Chem. 1964. - V. 36, N 4. - P. 706-723.

46. Nicholson R.S., Wilson J.M., Olmstead M.L. Polarographic theory for an ECE mechanism. Applicatio to reductio of p-nitrophenol // Anal. Chem. 1966. - V. 38, N4. - P. 542-545.

47. Nicholson R.S. Theory and application of cyclic voltammetiy for measurement of electrode reaction kinetics // Anal. Chem. 1965. - V. 37, N 11. - P. 13511357.

48. Nicholson R.S., Shain I. Theory of stationary electrode polarography for a chemical reaction coupled between two charge transfers // Anal. Chem. 1965. -V. 37, N2. - P. 178-190.

49. Машковский М.Д. Лекарственные средства: Пособие по фармакотерапии для врачей. В двух томах. Т. 2. М.: Медицина, 1977. - 560 с.

50. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Е.В. Быстрицкая и др. М.: Наука, 1987. - 384 с.

51. Радюшкина К.А., Левина О.А., Тарасевич М.Р. Электровосстановление кислорода и пероксида водорода на диспергированном на саже тетра(п-метоксифенил)порфирине железа // Электрохимия. 1994. - Т. 30, N 8. - С. 991-996.

52. Радюшкина К.А., Тарасевич М.Р., Левина О.А. Редокс-реакции и электровосстановление кислорода на диспергированном на саже тетра(п-метоксифенил)порфирине кобальта // Электрохимия. 1994. - Т. 30, N 5. -С. 649-656.

53. Радюшкина К.А., Меренкова М.В., Тарасевич М.Р. Электрохимические и электрокаталитические свойства тетра-2,3 -пиридинопорфиразина кобальта в водных растворах // Электрохимия. 1993. - Т. 29, N 4. - С. 514-520.

54. Halbert M.K., Baldwin R.P. Electrocatalytic and analytic response of cobalt phthalocyanine containing carbon paste electrodes toward sulfhydiyl compounds // Anal. Chem. 1985. - V. 57, N 4. - P. 591-595.

55. Mafatle T J., Nyokong T. Electrocatalytic oxidation of cysteine by molybdenum (V) phthalocyanine complexes // J. Electroanal. Chem. 1996. - V. 408, N 1-2. -P. 213-218.

56. Zagal J., Fierro C., Rozas R. Electrocatalytic effects of adsorbed cobalt phthalocyanine tetrasulfonate in the anodic oxidation of cysteine // J. Electroanal. Chem. 1981. - V. 119, N 2. - P. 403-408.

57. Кундо H.H., Кейер Н.П. Механизм каталитического действия тетрасульфофталоцианина кобальта // Журн. физич. химии. 1968. - Т. 42, N6. - С. 1352-1358.

58. Zagal J.H., Herrera P. Electrochemistry of cysteine and cystine on metalphthalocyanines adsorbed on a graphite electrode // Electrochim. Acta. -1985. V. 30, N 4. - P. 449-454.

59. Retamal B.A., Vaschetto M.E., Zagal J.H. Catalytic electrooxidation of 2-mercaptoethanol using cobalt phthalocyanine+poly(2-chloroaniline) modified electrodes // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 431, N 1. - P. 1-5.

60. Sonaglia, G. Lesgards, M. Mascini // Food Technol. and Biotechnol. 1996. - V. 34, N 4. - P. 147-162. - Циг. по РЖ "Химия". - 1997. - 12Г222.

61. Li H., Li Т., Wang E. Electrocatalytic oxidation and flow detection of cysteine at an aquocobalamin adsorbed glassy carbon electrode // Talanta. 1995. - V. 42, N 7. - P. 885-890.

62. Fernandez C., Reviejo A.J., Pingarron J.M. Voltammetric determination of the thiram and disulfiram with a cobalt phthalocyanine modified carbon paste electrode // Analysis. 1995. - V. 23, N 7. - P. 319-324.

63. Liu M., Su Y.O. Electrocatalytic oxidation of alkenes by water-soluble manganese porphyrins in aqueos media: a comparison of the reaction products at different oxidation states // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 426, N 1-2. - P. 197-203.

64. Postonek G., Taraszewska J. Application of glassy carbon electrode modified with Ni-tetraazamacrocyclic complexes in carbonate solutions to electrocatalytic oxidation of alcohols // Electrochim. Acta. 1994. - V. 39, N 11-12. - P. 18871889.

65. Mafatle Т., Nyokong T. Use of cobalt (II) phthalocyanine to improve the sensitivity and stability of glassy carbon electrodes for the detection of cresols, chlorophenols and phenol // Anal. Chim. Acta. 1997. - V. 354, N 1-3. - P. 307314.

66. Liquid chromatography/electrochemical detection of phenols at a poly-Ni-(protoporphyrin IX). chemically modified electrode / V. Campo Dall'Orto, C. Danilowicz, S. Sorbal, A. Lobalbo, I. Pezzano // Anal. Chim. Acta. 1996. - V. 336,N1-3.-P. 195-199.

67. Lai Y.K., Wong K.Y. The electrocatalytic oxidation of methanol by a ruthenium (V) oxo complex // Electrochim. Acta. 1993. - V. 38, N 7. - P. 1015-1021.

68. Kang T.-F., Shen G.-L., Yu R.-Q. Amperometric biosensor for glucose based on electropolymerized tetraaminophthalocyatocobalt (II) and phenol films // Anal. Lett. 1997. - V. 30, N 4. - P. 647-662.

69. Electrochemical behaviour of sugar investigated using a carbon paste electrode modified with copper (II) porphyrin / K. Sugawara, F. Yamamoto, S. Tanaka, H. Nakamura // J. Electroana. Chem. 1995. - V. 394, N 1-2. - P. 263-265.

70. Kang T.-F., Shen G.-L., Yu R.-Q. Voltammetric behaviour of dopamine at nickel phthalocyanine polymer modified electrodes and analytical applications // Anal. Chim Acta. 1997. - V. 354, N 1-3. - P. 343-349.

71. Mushroon-based cobalt phthalocyanine dispersed ampercmetric biosensor for the determination of phenolic compounds / M. Ozsoz, A. Erdem, E. Kilinc, L. Gokgunnec // Electroanalysis. 1996. - V. 8, N 2. - P. 247-250.

72. Santos L.M., Baldwin R.P. Electrocatalytic response of cobalt phthalocyanine chemically modified electrodes toward oxalic acid and a-keto acids // Anal. Chem. 1986. - V. 58, N 4. - P. 848-852.

73. Ruiz M.A., Calvo M.P., Pingarron J.M. Catalytic-voltametric determination of the antioxidant tert-butylhydroxyanisole (BHA) at a nickel phthalocyanine modified carbon paste electrode // Talanta. -1994. V. 41, N 2. - P. 289-294.

74. Ruiz M.A., Yanezsedeno P., Pingarron J.M. Voltammetric determination of the antioxidant tert-butylhydroxytoluene (BHT) at a carbon paste electrode modified with nickel phthalocyanine // Electroanalysis. -1994. V. 6, N 5-6. - P. 475-479.

75. Уильяме У. Дж. Определение анионов. М.: Химия, 1982. - 622 с.

76. Cookeas E.G., Efstathiou C.E. Flow injection amperometric determination of thiocyanate and selenocyanate at a cobalt phthalocyanine modified carbon paste electrode // Analyst. 1994. - V. 119, N 7. - P. 1607-1612.

77. Zagal J., Lira S., Ureta-Zanartu S. A mechanistic study of the electro-oxidation of hydrazine on phthalocyanines of VO, Cr, Mn, Ni, Cu and Zn attached to graphite electrodes // J. Electroanal. Chem. 1986. - V. 210, N 1. - P. 95-100.

78. Peng Q.Y., Guarr T.F. Electro-oxidation of hydrazine at electrodes modified with polymeric cobalt phthalocyanine // Electrochim. Acta. 1994. - V. 39, N 17.- P. 2629-2632.

79. Zagal J., Munoz E., Ureta-Zanartu S. Catalytic electro-oxidation of hydrazine on phthalocyanines deposited on graphite electrodes // Electrochim. Acta. 1982. -V. 27,N10.-P. 1373-1377.

80. Zagal J., Ureta-Zanartu S. Electro-oxidation of hydrazine catalyzed by sulfonated phthalocyanines adsorbed on a graphite electrode // J. Electrochem. Soc. 1982. -V. 12, N10.-P. 2242-2247.

81. Qi X.H., Balwin R.P. Liquid chromatography/electrochemical detection of hydroxylamines by oxidation at a cobalt phthalocyanine chemically modified electrode // Electroanalysis. 1994. - V. 6, N 5-6. - P. 353-360.

82. Zagal J., Villar E., Ureta-Zanartu S. Electrochemistry of hydroxylamine on iron tetrasulfophthalocyanine adsorbed on a graphite electrode // J. Electroanal. Chem.- 1982. V. 135, N 2. - P. 343-347.

83. Hou W., Ji H., Wang E. Amperometric flow-injection analysis of hydrazine by electrocatalytic oxidation at cobalt tetraphenilporphyrin modified electrode with heat treatment // Talanta. 1992. - V. 31, N 1. - P. 45-50.

84. Casella I.G., Guascito M.R., Salvi A.M., Desimoni E. Catalytic oxidation and flow detection of hydrazine compounds at a nafion/ruthenium (III) chemically modified electrode // Anal. Chim. Acta. 1997. - V. 354, N 1-3. - P. 333-341.

85. Ligation and mediated oxidation of nitrogen monoxide by nickel (II)itetrasulfonated phthaloeyanine / I. Zilbermann, J. Hayon, T. Katchalski, O. Raveh, J. Rishpon, A.I. Shames, A. Bettelheim // J. Electrochem. Soc. 1997. -V. 144,N8.-P.L228-L230.

86. Rolison D.R. Zeolite-modified electrodes and electrode-modified zeolites // Chem. Rev. 1990. - V. 90, N 5. - P. 867-878.

87. Franklin T.C., Nnodimele R., Kerimo J. Electrochemical oxidations of several organic compounds using higher valence oxides as intermediates // J. Electrochem. Soc. 1993. - V. 140, N 8. - P. 2145-2150.

88. Casella I. G., Marchese R. Sulfite oxidation at a platinum glassy carbon electrode. Determination of sulfite by ion exclusion chromatography with amperometric detection // Anal. Chim. Acta. 1995. - Y. 311, N 2. - P. 199-210.

89. Casella I.G. Platinum glassy carbon electrode as detector for liquid chromatographic determination of hydroxylcontaining compounds // Anal. Chim. Acta. 1995. - V. 311, N 1. - P. 37-46.

90. Elshafei A.A., Eimaksoud S.A.A., Fouda A.S. Noble-metal-modified glassy carbon electrodes for ethylene glycol oxidation in alkaline medium // J. Electroanal. Chem. 1995. - V. 395, N 1-2. - P. 181-187.

91. Casella I.G., Desimoni E. XPS, SEM and electrochemical characterization of a platinum based glassy carbon modified electrode. Electrocatalytic oxidation of ethanol in acidic medium // Electroanalysis. - 1996. - V. 8, N 5. - P. 447-453.

92. Determination of hydrazines by capillary zone electrophoresis with amperometric detection at a platinum particle modified carbon fible microelectrode / W. Zhou, L. Xu, M. Wu, L. Xu, E. Wang // Anal. Chim. Acta. -1994. - V. 299, N 2. - P. 189-194.

93. Ю.Максимов Ю.М., Подловченко Б.И. Электрокаталитические свойства микрочастиц родия, включенных в поливинилпиридиновую пленку // Электрохимия. 1997. - Т. 33, N 7. - С. 823-826.

94. Подловченко Б.И., Макимов Ю.М., Азарченко Т.Л. Получение и электрокаталитические свойства платиновых микроосадков в нафионовых пленках на стеклоуглеродных электродах // Электрохимия. 1997. - Т. 33, N9.-С. 1122-1125.

95. Berchmans S., Gomathi Н., Rao P.G. Electrooxidation of alcohols and sugars catalysed on a nickel oxide modified glassy carbon electrode // J. Electroanal. Chem. 1995. - V. 394, N 1-2. - P. 267-270.

96. An amperometric aqueous ethanol sensor based on the electrocatalytic oxidation at a cobalt-nickel oxide electrode / E.T. Hayes, B.K. Bellingham, H.B. Mark (Jr.), A. Galal // Electrochem. Acta. 1996. - V. 41, N 2. - P. 337-344.

97. Electrocatalysis and amperometric detection of ethanol at ruthenium based inorganic films with improved response stability / T.R.I. Cataldi, D. Centonze, E. Desimoni, V. Forastiero //Anal. Chim. Acta. - 1995. - V. 310, N 2. - P. 257-262.

98. Kulesza P.J. A polynuclear mixed valent ruthenium oxide/cyanoruthenate composite that yields thin coatings on a glassy carbon electrode with high catalytic activity toward methanol oxidation // J. Electroanal. Chem. - 1987. - V. 220, N2. -P. 295-309.

99. Cataldi T.R.I., Centonze D., Guerrieri A. Mixed valent ruthenium oxide -ruthenium cyanide inorganic film on glassy carbon electrodes as an amperometric sensor of aliphatic alcohols // Anal. Chem. - 1995. - V. 67, N 1. - P. 101-107.

100. Liu A.H., Wang E.K. Amperometric detection of amino acids in a flow-injection system with a nickel (П) modified electrode with an Eastman-AQ polymer film // Anal. Chim. Acta. - 1993. - V. 280, N 2. - P. 223-229.

101. Wang J., Lin Y.H. Electrocatalytic flow detection of amino acids at ruthenium dioxide modified carbon electrodes // Electroanalysis. - 1994. - V. 6, N 2. - P. 125-129.

102. Zhou J.X., Wang E.K. Electrocatalysis and determination of hydrazine compounds in liquid chromatography at a mixedvalent cobalt oxide/cyanocobaltate film electrode // Talanta. 1993. - V. 40, N 6. - P. 943-948.

103. Gorski W., Cox J.A. Oxidation N-nitrosamines at a ruthenium-based modified electrode in aqueous solutions // J. Electroanal. Chem. 1995. - V. 389, N 1-2. -P. 123-128.

104. Electrocatalysis of transition-metal oxides for reduction and oxidation of nitrite ions / S. Sunohara, K. Nishimura, K. Yahikozawa, M. Ueno, M. Envo, Y. Takasu // J. Electroanal. Chem. 1993. - V. 354, N 1-2. - P. 161-171.

105. Проточно-инжекционное вольтамперометрическое определение глюкозы в сыворотке крови / И.М. Фицев, Ю.Н. Баканина, И.Ф. Абдуллин, Г.К. Будников // Завод, лаб. -1998. Т. 64, N 7 - С. 6-7.

106. Баканина Ю.Н. Металл-, металлоксидные электроды для определения глюкозы. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. - Казань, 1998. - 24 с.

107. Electrocatalytic oxidation of carbohydrates at copper (П) -modified electrodes and its application to flow-through detection / К. Капо, M. Torimura, Y. Esaka, M. Goto, T. Ueda // J. Electroanal. Chem. 1994. - V 372, N 1-2. - P. 137-143.

108. Cataldi T.R.I., Centonze D. Development of a carbon composite electrode made from polyethylene and graphite powder modified with copper (I) oxide // Anal. Chim. Acta. 1996. - V. 326, N 1-3. - P. 107-115.

109. Cataldi T.R.I., Guerrieri A., Casella I.G. Desimoni E. Study of a cobalt based surface modified glassy carbon electrode: Electrocatalytic oxidation of sugars and alditols // Electroanalysis. - 1995. - V 7, N 4. - P. 305-311.

110. Cataldi T.R.I., Centonze D. Nickel oxide dispersed in a graphite/poly(vinylchloride) composite matrix for an electrocatalytic amperometric sensor of alditols in flow-injection analysis // Anal. Chim. Acta. -1995.-V. 307, N1,-P. 43-48.

111. Lyons M.E.G., Fitzgerald C.A., Smyth M.R. Glucose oxidation at ruthenium dioxide based electrodes // Analyst. 1994. - V. 119, N 5. - P. 855-861.

112. Casella I.G. Electrooxidation of ascorbic acid on the dispersed platinum glassy carbon electrode and its amperometric determination in flow-injection analysis // Electroanalysis. 1996. - V. 8, N 2. - P. 128-134.

113. Мовчан Н.И. Каталитические токи иодата в присутствии серусодержащих органических соединений и их применение в аналитической химии. -Автореф. дисс. канд. хим. наук. Казань, 1982. -16 с.

114. Гороховская В.И., Гороховский В.М. Практикум по электрохимическим методам анализа: Учеб. пособие для студентов. М.: Высш. школа, 1983. -191 с.

115. Анисимова Л.С., Катюхин В.Е. Определение органических соединений серы методом инверсионной вольтамперометрии // Журн. аналит. химии. -1983.-Т. 38, N1.-С. 106-110.i s /1.O

116. Анисимова JI.C., Катюхин B.E. Инверсионное вольтамперметрическое определение диалкилсульфидов // Журн. аналит. химии. .- 1983. Т. 38, N 9.-С. 1668-1671.

117. Электрохимия органических соединений / Пер. с англ. Под ред. А.П. Томилова, Л.Г. Феоктистова. М.: Мир, 1976. - 731 с.

118. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа: Методы обнаружения и оценки ошибок. Л.: Химия, 1984. - 168 с.

119. Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969. - 247 с.

120. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов A.B. Практикум по органической химии. -М.: Высш. школа, 1991. 303 с.

121. Добош Д. Электрохимические константы / Пер. с англ. и венгр. М.: Мир, 1980. - 365 с.

122. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применения / Пер. с англ. -М.: Мир, 1986. 363 с.

123. Сонгина O.A. Изучение анодных реакций серосодержащих органических соединений методом вольтамперометрии. В кн.: Полярография: Проблемы и перспективы. - Рига: Зинанте, 1977. - С. 251-259.

124. Сонгина O.A., Захаров В.А. Вольтамперометрия на твердых электродах. -В кн.: Вольтамперометрия органических и неорганических соединений. -М.: Наука, 1985. -С. 165-172.

125. Полярографическое поведение тиомочевины на графитовом электроде / В.А. Захаров, И.М. Бессарабова, В.Г. Бариков, Т.И. Трещеткина // Электрохимия. 1973. - Т. 9, N 1. - С. 58-59.

126. Улахович Н.А., Будников Г.К., Фомина Л.Г. Электрохимическое окисление диэтилдитиокарбаматов металлов на твердых электродах в органических растворителях // Журн. общей химии. 1980. - Т. 50, N 7. -1620-1624.

127. Усатенко Ю.М., Галушко С.В. Электрохимическое окисление диэтилдитиокарбамата натрия на платиновом аноде // Электрохимия. -1976.-Т. 12,N1,-С. 84-87.

128. Мискиджьян С.П., Кравченюк Л.П. Полярография лекарственных препаратов. Киев: Вища школа, 1976. - 232 с.

129. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах / Пер. с англ. М.: Химия, 1974. - 480 с.

130. Мартынов Н.П., Базанов М.И., Колесников Н.А. Электрохимическое поведение динатриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта на поверхности электрода и в растворе // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1995. Т. 38, N 1-2. - С. 97-102.

131. Chen S.-M. Reversible electrocatalytic reaction of sulfur oxoanions and sulfides by one catalyst of water-soluble cobalt porphyrin // J. Electroanal. Chem. 1997.- V. 432,N1-2.-P. 101-109.

132. Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V. 90, N 6. - P. 1455-1463.

133. Rubinson K.A., Itabashi E., Mark H.B. (Jr.) Electrochemical oxidation and reduction of methylcobalamin and coenzyme Bi2 // Inorg. Chem. 1982. - V. 21, N9. - P. 3571-3573.

134. Яцимирский К.Б. Стабилизация неустойчивых степеней окисления d-переходных металлов в макроциклических комплексах // Журн. неорг. химии. 1991. - Т. 36, N 8. - С. 2010-2020.

135. Торчинский Ю.М. Сера в белках. М.: Наука, 1977. - 303 с. 158.Spectro-electrochemistry of cobalt and iron tetrasulphonated phthalocyanines /

136. Lever А.В.Р., Wilshire J.P. Electrochemistry of iron phthalocyanine complexes in nonaqueous solvents and the identification of five-coordinate iron (I) phthalocyanine derivatives // Inorg. Chem. 1978. - V. 17, N 5. - P. 1145-1151.

137. Куликова B.C., Гелетий Ю.В. Моделирование моноядерной негемовой Fe (П)-монооксидазы. Исследование гидроксилирующих свойств комплекса Fe(4HioiaM)otf2 с иодобензолом // Кинетика и катализ. 1997. - Т. 38, N 2. -С. 276-280.

138. Fabbrizzi L., Poggi A., Zanello P. Oxidation and reduction of copper (II) complexes with saturated poly-aza macrocycles of varying size and denticity // J. Chem Soc. Dalton Trans. 1983. - N 10. - P. 2191-2195.

139. Thermodynamic aspects of the nickel (III/II) redox change in polyaza macrocyclic complexes / L. Fabbrizzi, A. Perotti, A. Profumo, T. Soldi // Inorg. Chem. 1986. - V. 25, N 23. - P. 4256-4259.

140. Смит Л. Витамин Bi2. M.: Изд-во иностр. лит-ры, 1962. - 176 с.

141. Сибирская В.В., Кукушкин Ю.Н. Тиоамидные комплексные соединения платиновых металлов // Коорд. химия. 1978. - Т. 4, N 7. - С. 963-991.

142. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Булгаревич С.Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений // Успехи химии,- 1972. Т. 41, N 4. - С. 648-678.

143. Воробьев-Десятовский Н.В., Кукушкин Ю.Н., Сибирская В.В. Соединения тиомочевины и ее комплексов с солями металлов // Коорд. химия. 1985. - Т. И, N 10. - С. 1299-1328.

144. Шульпин Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988. - 265 с.

145. ИЗ.Металлоорганическая химия переходных металлов. Основы и применения / Дж. Коллмен, Л. Хигедас, Дж. Нортон, Р. Финке. В 2-х частях. Ч. 1. Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 504 с.

146. Исследование адсорбционных и каталитических свойств фталоцианинов меди и железа / С.А. Борисенкова, A.A. Склянкин, O.A. Мальцева, В.А. Новиков. В кн.: Химическая кинетика и катализ. - М.: Наука, 1979. - С. 162-166.

147. Адсорбционные и каталитические свойства фталоцианинов железа ос- и ß-модификаций / В.А. Новиков, A.A. Склянкин, С.А. Борисенкова, В.Н. Величко. В кн.: Химическая кинетика и катализ. - М.: Наука, 1979. - С. 166-169.

148. Борисенкова С. А., Ильина JI.M., Руденко А.П. Окислительное дегидрирование изопропанола и декарбоксилирование карбоновых кислот на фталоцианиновых катализаторах. В кн.: Роль координации в катализе. -Киев: Наук, думка, 1976. - С. 54-58.

149. Рентгеноэлектронное исследование азотсодержащих соединений / Я.В. Салынь, Н.В. Титова, E.H. Логинова, В.И. Нефедов, В.Я. Росоловский // Журн. неорг. химии. 1977. - Т. 22, N 11. - С. 2998-3003.

150. Ratajczak Н.М., Pajdowski L., Ostern M. Polarographic studies on aqueous copper (II) solutions with thiourea П // Electrochim. Acta. - 1975. - V. 20, N 6-7.-P. 431-434.

151. Szymaszek A., Biesnat J., Pajdowski L. Polarographic studies on the effect of thiourea on deposition of copper in the presence of 2 M H2SO4 // Electrochim. Acta. 1977. - V. 22, N 4. - P. 359-364.

152. Жукаускайте H.A., Малинаускас A.A. Стабильность комплексов Си (I) как фактор, определяющий поляризующее действие сераорганических блескообразователей кислого меднения // Электрохимия. 1988. - Т. 24, N 12. - С. 1694-1697.

153. Машкина A.B. Гетерогенный калализ в химии органических соединений серы. Новосибирск: Наука, 1977. - 344 с.183 .Бланк A.B. О нижней границе определяемых содержаний и пределе обнаружения // Журн. аналит. химии. 1979. - Т. 34, N 1. - С. 5-9.

154. Мельников H.H. Пестициды. Производные тиомочевины. М.: Химия, 1984. - 302 с.

155. Шайдарова Л.Г., Федорова И.Л., Улахович H.A. Использование модифицированных краун-эфирами угольно-пастовых электродов для определения тиомочевины и ее производных // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т. 41, N 5. - С. 94-97.

156. Гейтс Б., Кетцур Дж., Шуйт Г. Химия каталитических процессов / Пер. с анлг. -М.: Мир, 1981. 551 с.

157. Крылов О.В., Киселев В.Ф. Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах. М.: Химия, 1981. - 288 с.

158. Проблемы электрокатализа / Под ред. B.C. Багоцкого. М.: Наука, 1980. -272 с.

159. Бусев А.Н., Симонова JI.H. Аналитическая химия серы. М.: Наука, 1975. -271с.

160. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского. M.-JL: Химия, 1964. -С. 755-809.

161. Брайнина Х.З. Инверсионная вольтамперометрия твердых фаз.- М.: Химия, 1972. 192 с.

162. Лапина С.Я., Иофа З.А. О реакциях выделения водорода на медном катоде и анодном окислении меди в кислых и щелочных растворах // Электрохимия. 1969. - Т. 5, N 5. - С. 359-361.

163. Хоботова Э.Б., Баумер В.Н. Продукты анодного и химического растворения меди в аммиачных растворах. Природа пассивирующих осадков И Электрохимия. 1993. - Т. 29, N 5. - С. 616-621.

164. Иванова Н.Д., Иванов С.В. Электрохимические бифункциональные системы // Успехи химии. 1993. - Т. 62, N 10. - С. 963-974.

165. Плохов В.А., Флеров В.Н. Электрохимическая активность закиси меди в щелочных растворах // Электрохимия. 1967. - Т. 3, N 12. - С. 1458-1462.