Молекулярное строение и дипольные моменты сольватных комплексов нитроазолов, анилинов и фенолов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Многоцентровая водородная связь.

1.1 Понятие о многоцентровых водородных связей.

1.2 Краткая историческая справка.

1.3 Геометрические характеристики бифуркационной (трёхцентровой) водородной связи.

1.4 Эмпирические указания на бифуркационную водородную связь в растворе.

1.5 Бифуркационная водородная связь и конформационная изомерия.

Актуальность темы. Бифуркационная водородная связь (БВС) определяет одну из разновидностей специфической сольватации; является промежуточным звеном при разрыве внутримолекулярной и образовании межмолекулярной водородной связи; обуславливает строение и некоторые свойства ключевых макромолекул биогенного происхождения. Накопленные в литературе сведения относятся в основном к БВС в кристаллах. В случае жидкой фазы они носят отрывочный, а нередко противоречивый характер. Слабо изучены БВС и в теоретическом отношении. В связи с этим актуальной представляется задача исследования строения и диполярности трёхцентровых сольватных Н-комплексов, в которых посредством молекул растворителя образуется компонент(ты) БВС. Одним из условий, способствующих возникновению трёхцентрового комплекса, служит наличие у молекул растворенного вещества внутримолекулярной водородной связи (ВВС). Принимая во внимание это обстоятельство, и то, что исследования в новых направлениях предпочтительнее проводить, используя простые и хорошо изученные во многих отношениях соединения, нами как объекты были выбраны функциональнозамещенные фенолы и анилины с внутримолекулярной связью Х-Н-О. В качестве модельных соединений, молекулы которых образуют с растворителем двухцентровую Н-связь, взяты их 3-й 4-нитроизомеры и нитроазолы.

Цель работы. Основная цель настоящей работы заключается в экспериментально-теоретическом исследовании строения, энергетики образования и дипольных моментов Н-комплексов с бифуркационной (трехцентровой) водородной связью между молекулами выбранных протонодоноров и протофильных растворителей, а также влияния БВС на конформационное строение изучаемых соединений. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- эмпирическим путем определить степень воздействия неспецифической и специфической сольватации на диполярность молекул модельных протонодоноров из ряда нитроаренов (3(4)-XC6H4N02) и нитроазолов;

- выявить признаки существования у 2-замещенных фенолов и анилинов БВС (трёхцентровой) с растворителем;

- установить характер влияния БВС на дипольные моменты исследуемых соединений;

- получить теоретические данные о геометрических и энергетических характеристиках сольватных комплексов с БВС;

- изучить воздействие специфической сольватации на относительную устойчивость конформационных изомеров молекул производных 2-нитрофенола и анилина с ВВС разной прочности.

Научная новизна. Найден новый тип протонодоноров - 2,6-дизамещенные фенолы и анилины, - в сольватных комплексах которых БВС (трёхцентровая) способствует стабилизации конформера с наименее прочной ВВС. Для них впервые получены данные о том, что в трёхцентровых Н-комплексах молекулярная система стремится принять форму, при которой межмолекулярный компонент БВС в наибольшей степени приближается по параметрам к двухцентровой Н-связи. Это вносит вклад в общую теорию сольватации и является обобщением правила Тейлора на случай конформационной изомерии.

Впервые продемонстрировано, что образование трёхцентровой Н-связи приводит к знакопеременному «диоксановому» эффекту.

Практическая ценность работы. Выполненные исследования развивают существующие представления о свойствах БВС (трёхцентровой) и о характере взаимного влияния её внутри- и межмолекулярного компонента. Их результаты могут служить качественной и количественной основой при интерпретации спектральных и других физико-химических характеристик сольватных комплексов с водородной связью и расширяют сложившиеся взгляды на механизм специфической сольватации.

Публикации. Результаты исследования отражены в трех статьях, опубликованных в центральных периодических журналах, и трех тезисах докладов на Международной и Всероссийских конференциях.

Апробация работы. Материалы работы частично обсуждались на региональной конференции «Байкальские чтения - 99» (Иркутск, 1999 г.), «Молодежной научной школе по органической химии» (Екатеринбург, 2000 г.), молодежной научной конференции по органической химии «Байкальские чтения - 2000» (Иркутск, 2000 г.) и VIII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2001 г.).

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы. Глава 1 посвящена обзору, накопленных в литературе сведений о влиянии среды на физико-химические характеристики органических соединений и о свойствах бифуркационной (многоцентровой) водородной связи. В главе 2 сформулирована задача работы, кратко описаны методики, применяемые при получении экспериментальных данных, и программы, используемые при квантовохимических расчетах. Глава 3 посвящена обсуждению дипольных моментов широкого ряда модельных объектов - NH- и ОН-содержащих производных нитробензола. В ней также изложены сведения о строении сольватных Н-комплексов 3(5)-нитропиразола, 3-нитро-1,2,4-триазол-5-онов и 4(5)-нитроимидазола. В главах 4, 5 представлены результаты подробного исследования сольватных комплексов 2-нитрофенолов и анилинов с бифуркационной (трёхцентровой) водородной связью, выполненного методами квантовой химии, ИК спектроскопии и диэлектрометрии. В них на основе полученной информации, проведена интерпретация эффектов среды на дипольные моменты и молекулярную

5.4 Заключение

Представленные в данной главе результаты теоретических и экспериментальных исследований, позволяют сделать ряд заключений относительно основных закономерностей влияния бифуркационной (трёхцентровой) водородной связи с протофильным растворителем на физико-химические характеристики соединений из ряда 2-замещенных анилинов:

- по мере упрочнения межмолекулярного компонента БВС её внутримолекулярный компонент становится менее прочным;

- ориентация атома, акцептирующего водородную связь, определяется деталями строения шестичленного цикла, замкнутого внутримолекулярной связью N-H-0.

- в сольватных комплексах с БВС внутримолекулярный компонент ослабевает, а межмолекулярный упрочняется с ростом энергии их образования;

- характер воздействия бифуркационной водородной связи на дипольный момент растворенного вещества определяется его структурой; при этом специфический «диоксановый» эффект при образовании Н-комплекса с бифуркационной (трехцентровой) водородной связью может быть больше и меньше нуля;

- в протофильных средах Н-комплекс существует в подвижном равновесии с неспецифически сольватированной молекулой;

- частота валентных колебаний связи N-H (ущ) подчинятся нелинейной зависимости от энергии образования трёхцентровых Н-комплексов;

- эмпирически установленная взаимосвязь между vnh и протоноакцепторной способностью растворителя также носит нелинейный характер, который не может быть описан в рамках модели образования двухцентрового Н-комплекса.

144

1. Kollman P.A., Allen L.C. Theory of hydrogen bond: electronic structure and properties of the water dimer // J. Chem. Phys. 1969. V.51. № 8. P.3286-3293.

2. Taylor R., Kennard O., Versichel W. Geometry of the N-H--0=C hydrogen bond. 2. Three-Center ("bifurcated") and four-center ("trifurcated") bonds // J. Am. Chem. Soc. 1984. V.106. P.244-248.

3. Alagona G., Ghio C., Kollman P. Bifurcated vs. linear hydrogen bonds: dimethyl phosphate and formate anion interactions with water // J. Am. Chem. Soc. 1983. V.105. № 16. P.5226-5230.

4. Albrecht G., Corey R.B. The crystal structure of glycine // J. Am. Chem. Soc. 1939. V.61. P.1087-1103.

5. Marsh R.E. A refinement of the crystal structure of glycine // Acta Cryst. 1958. V.ll. Part 9. P. 654-663.

6. Jonsson P.G., Kvick A. Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of ammo acid oc-glycine // Acta Crystallogr. 1972. B28. Part 6. P. 1827-1833.

7. Newton M.D., Jeffrey G.A., Takagi S. Application of ab initio molecular orbital calculations to the structural moieties of carbohydrates. 5. The geometry of the hydrogen bonds //J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. № 8. P.1997-2002.

8. Jeffrey G.A., Mitra J. The hydrogen-bonding patterns in the pyranoze and pyranoside crystal structures // Acta Crystallogr. 1983. B39. Part 4. P.469-480.

9. Taylor R., Kennard O., Versichel W. Geometry of the N-H—0=C hydrogen bond. 3. Hydrogen-bond distances and angels // Acta Cryst. 1984. B40. № 3. P.280-288.

10. Jeffrey G.A., Maluszynska H. A survey of geometry of hydrogen bonds in the crystal structures of barbiturates, purines and pyrimidines // J. Mol. Struct. 1986. V.147. № 1-2. P.127-142.

11. Jeffrey G.A., Mitra J. Three-center (bifurcated) hydrogen bonding in the crystal structures of amino acids // J. Am. Chem. Soc. 1984. V.106. № 19. P.5546-5553.

12. Dyal L.K., Kemp J. E. Solvent effects on the intra-red spectra of anilines -II. N-methyl- and N-phenylanilines // Spectrochimica Acta. 1966. V.22. №3. P.467-482.

13. Magee M.D., Walker S. Dielectric studies. Part XXXIV. Relaxation evidence for complex formation of 1,4-dioxan with chelated ring systems // Canad. J. Chem. 1972. V.50. №17. P.2799-2805.

14. Луцкий A. E., Долженко Ю. И., Митичкин А. И. Межмолекулярное взаимодействие в растворах и ИК спектры молекул с внутримолекулярной водородной связью // ЖОХ. 1980. Т.50. №10. С.2346-2354.

15. Dabrowski J., Swistun Z. Symmetrically bifurcate hydrogen bonding. Part I. Bis-(p-acylvmyl)-ammes //J. Chem. Soc. (B). 1971. № 5. P.818-821.

16. Sadlej A.J., Dabrowski J. Symmetrically-branched three-centre hydrogen bond. II. Potential energy surface for the proton motion // J. Mol. Struct. 1971. V. 7. № 1-2. P.1-7.

17. Dabrowski J., Swistun Z., Dabrowska U. Symmetrically bifurcate hydrogen bonding. III. (Sym-o,o'-diacyl)-diphenylamines // Tetrahedron. 1973. V.29 № 15. P.2257-2260.

18. Dabrowski J., Swistun Z. Symmetrically bifurcate hydrogen bonding. IV. Steric requirements in symmetrically hydrogen-bonded Bis-(P-acylvinyl)-amines and their isomers // Tetrahedron. 1973. V.29 P.2261-2267.

19. Boran В., Wood J.L. Vibrational spectra of two systems with bifurcated hydrogen bonds // Spectrochimica Acta. 1977. V.33A. №3-4. P.381-387.

20. Бурейко С.Ф., Голубев H.C., Пихлая К., Маттинен Й. Образование бифуркационной водородной связи в комплексах диортозамещенных фенолов в растворе //ЖСХ. 1991. Т.32. № 1. С.87-92.

21. Бурейко С.Ф., Октябрьский В.П., Пихлая К. Кинетика образования ионных пар в растворе при межмолекулярном переходе протона от молекул с внутримолекулярной водородной связью // Кинетика и катализ. 1993. Т.34. №3. С.430-435.

22. Бурейко С.Ф. Динамика межмолекулярных взаимодействий в процессах образования водородосвязанных ионных пар с участием молекул с внутримолекулярной водородной связью // Хим. физ. 1993. Т. 12. №7. С.926-933.

23. Bureiko S.F., Oktiabr'sky V.P. Spectroscopic studies of proton transfer dynamics and structure of intermediates for molecules with strong intramolecular hydrogen bonding // J. Mol. Struct. 1995. V.349. N1-3. P.53-56.

24. Bureiko S.F., Golubev N.S., Pihlaja K. Spectroscopic studies of bifurcated HBs in solution // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 480. N1-3. P.297-302.

25. Rozas I., Alkorta I., Elguero J. Bifurcated hydrogen bonds: three-centered interactions // J. Phys. Chem. A. 1998. V.102. N48. P.9925-9932.

26. Бэкингем Э., Клаверье П., Рейн Р., Шустер П. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. Пер. с англ. М.: Мир, 1981.-592 с.

27. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. "Водородная связь". Изд. Мир. М. 1964. С. 462.

28. Соколов Н.Д., Чулановский В.М. сборник статей "Водородная связь" Изд. Наука, М. 1964.С. 286

29. Panunto T.W., Urbanczyk-Lipkowska Z., Johnson R. Etter M. C. Hydrogen-bond formation in nitroanilines: The first step in designing acentric materials //J. Am. Chem. Soc. 1987. V.109. N25. P.7786-7797.

30. Vinson L.K., Dannenberg J.J. An AMI molecular orbital study of hydrogen bonding in crystalline nitroanilines // J. Am. Chem. Soc. 1988. V.lll. N8. P.2777-2781.

31. Bellamy L.J., Hallam H.E. Intra-red and solvent effects. Part 3.-Intrermolecular and intramolecular hydrogen bonds // Trans. Faraday Soc. 1959. Vol. 55. P.220-224.

32. Dabrowska U., Urbanski T. Solvent effects on infrared OH-group frequency of internally bridged nitrophenols // Spectrochimica Acta. 1965. V.21. №10. P.1765-1771.

33. Луцкий А.Е., Дегтерева Л.И. Влияние среды на поглощение в области vs(O-H) соединений с внутримолекулярной водородной связью // ЖОХ. 1979. Т. 49. вып. 6. С. 1369-1375.

34. Луцкий А.Е., Долженко Ю.И., Митичкин А.И. Межмолекулярное взаимодействие в растворах и их спектры молекул с внутримолекулярной водородной связью //ЖОХ. 1980. Т. 50. вып. 10. С. 2346-2354.

35. Schreiber V.M. Some effects of intramolecular hydrogen bonding on vibrational spectra//J. Mol. Struct. 1989. Vol. 197. P.73-85.

36. Richards J.H., Walker S. Dipole moment and infra-red studies of solvent effects on intramolecular hydrogen bonding. Part 2. Nitrophenols and nitronaphthols // Trans. Faraday Soc. 1961. Vol. 57. N 3. P. 406-411.

37. Гранжан В.А., Семененко С.В., Зайцев П.М. Колебания нитрогруппы нитрофенолов с внутримолекулярной водородной связью в протоно-акцепторных растворителях // Ж. прикл. спектр. 1970. Т. 12. вып. 5. С.922-925.

38. Денисов Г.С., Шейх-Заде М.И., Эскина М.В. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих равновесий //Ж. прикл. спектр. 1977. Т. 27. Вып. 6. С.1049-1054.

39. Луцкий А.Е., Преждо В.В., Дегтерева Л.И., Гордиенко В.Г. Спектроскопия межмолекулярного полевого взаимодействия в растворах//Усп. хим. 1982. Т. 51. Вып. 8. С. 1398-1423.

40. Schreiber V., Koll A., Kulbida A., Majerz I. IR matrix isolation and MNDO/PM3 studies of ortho-substituted phenols with inrtamolecular H-bonds // J. Mol. Struct. 1994. Vol. 348. P. 365-368.

41. Kuhn L. P., Kleinspehn G. G. Inrtamolecular hydrogen bonds in 2,2'-dipyrrylmethanes and 2,2'-dipyrrylmethenes // J. Org. Chem. 1963. V.28. N3. P.721-725.

42. Kolb V. M., Stupar J. W., Janota Т. E., Duax W. L. Abnormally high IR frequencies for the carbonyl group of semicarbazones of the benzaldehyde and acetophenone series // J. Org. Chem. 1989. V.54. N10. P.2341-2346.

43. Ueji S. X-ray and IR studies on crystal and molecular structure of 4-nitro-2,6-diphenil-phenol. Stereochemistry of bifurcated OH---7I hydrogen bonds // Tetrahedron. 1982. V.23 N.l 1 P. 1173-1176.

44. Pawelka Z., Palasek В., Puszko A. Solvent effects on polar and spectroscopic properties of 2-N-methylamino-5-nitro-6-methylpyridines and 2-N-methylamino-3-nitro-6-methylpyridines // J. Phys. Org. Chem. 1997. V.10. P.835-840.

45. Wandas M., Pawelka Z., Puszko A. Polar aspects of intramolecular interactions in 2-amino-5-nitro-4-methylpyridines and 2-amino-3-nitro-4-methylpyridines //J. Heterocyclic. Chem. 2000. V.37. P. 335-338.

46. Gebiski J., Rrantz A. Substituent effects on weakly bond complexes of phenols and carbon monoxide in argon matrices. Hydrogen bonding at cryogenic temperatures // J. Am. Chem. Soc. 1984. V.106. N.26. P. 8097-8104.

47. Cairns Т., Eglinton G. Hydrogen bonding in phenols. Part II. Alkyl substituted bis(hydroxyphenyl)alkanes (Dinuclear novolaks)// J. Chem. Soc. 1965. N.ll. P.5906-5913.

48. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М.: "Высшая школа", 1971. 414 с.

49. Гранжан В.А., Савенко JI.M., Лактионова С.К. Дипольные моменты и строение нитрофенолов //Журнал физической химии. 1970. T.XLIV. №10. С.2445-2448.

50. Ехпег О., Koudelka J., Vasickova S. Dipole moment of intramolecular hydrogen bond. 2-nitrophenol and its derivatives // Coll. Czech. Chem. Commun. 1983. V.48. N. 3. P. 735-747.

51. Колесник М.И. Диоксановый эффект в дипольных моментах некоторых замещенных бензола с внутримолекулярной водородной связью // Журнал физической химии. 1974. Т.XLVIII. №5. С. 1114-1118.

52. Луцкий А.Е., Гранжан В. А. Влияние термодинамических факторов на эффективный дипольный момент молекул // Журнал структурной химии. 1967. Т.8. №3. С.490-495.

53. Гранжан В.А., Колесник М.И. Влияние термодинамических факторов на эффективный дипольный момент молекул. VII. Дипольные моменты двухнитросоединений // Журнал структурной химии. 1970. Т.П. №6. С.1068-1071.

54. Magee M.D., Walker S. Dielectric studies. XXX. Complex formation and intramolecular hydrogen bond fission in ortho-substituted phenols // J. Chem. Phys. 1971. Vol. 55. N7. P. 3068.

55. Луцкий A.E., Кондратенко Б.П. Внутримолекулярная водородная связь и дипольные моменты органических соединений.V. Нитроанилины и N-метил- Ы,Ы-диметилпроизводные // Журнал физической химии. 1959. T.XXXIII. №9. С. 2017-2023.

56. Гранжан В.А., Маноле С.Ф., Лактионова С.К., Филиппов М.П. Дипольные моменты и строение окси- и алкоксиацетофенонов // Журнал структурной химии. 1971. Т. 12. №3. С.430-435.

57. Преждо В.В., Тарасова Г.В., Иванова А.В. Межмолекулярное полевое взаимодействие в растворах и эффективный дипольный момент молекул. II. Новый экстраполяционный метод определения дипольных моментов // ЖОХ. 1983. Т.53. №2. С.406-410.

58. Преждо В.В., Дегтерева Л.И., Луцкий А.Е. Межмолекулярное полевоевзаимодействие в растворах и эффективный дипольный момент молекул.

59. Неполярные растворители//ЖОХ. 1981. Т.51. С.927-933.

60. Преждо В.В., Тарасова Г.В., Преждо Л.Н. Межмолекулярное полевоевзаимодействие в растворах и эффективный дипольный момент молекул.

61. И. Полярные растворители //ЖОХ. 1985. Т.55. С.2553-2559.

62. Grech Е., Nowicka-Scheibe J., Olejnik Z., Lis Т., Pawelka Z., Malarski Z.,

63. Sobczyk L. An IR, NMR, dipole moment and X-ray study on intramolecular

64. H--N hydrogen bonding in 8-hydroxy-N,N-dimethyl-l-naphtylamine // J. Chem. Soc. Perkm Trans. II. 1996. N.3. P.343-348.

65. Kamlet M.J., Tafl R.W. Linear Solvation Energy Relationships. 20. Intra- vs. Intermolecular Hydrogen Bonding by Some 2-Nitroaniline and 2-Nitrophenol Derivatives//J. Org. Chem. 1982. V.47. N9. P. 1734-1738.

66. Kaberia F., Vickery B. Synthesis, spectral and structural studies, and an evaluation of the hydrogen bonding of some phenylhydrazones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1980. N.ll. P. 1622-1626.

67. Vickery В., Willey G. R., Drew M. G. B. Phenylhydrazone derivatives of meldrum's acid: crystal and molecular structures of 2,2-dimethyl-l,3-dioxan-4,5,6-trione 5-(2-chloro-phenylhydrazone) // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1981. N.ll. P. 1454-1458.

68. Ewbank J.D., Klimkowski V.J., Siam K., Schafer L. Conformational analysis of the metyl ester of alanine by gas electron diffraction and ab initio geometry optimization // J. Mol. Struct. 1987. V.160. P.275-285.

69. Carballeira L., Perez-Juste I. Ab initio conformational analysis of a-aminoaldehydes and a-aminoketones in the gas phase and aqueous solution //J. Mol. Struct. 1998. V.453. P.233-245.

70. Gaminati W., Cervellati R. Bifurcated hydrogen bond and large amplitude vibrations in glycine methyl ester // J. Am. Chem. Soc. 1982. V.104. N18. P.4748-4752.

71. Gaminati W., Fantoni A.C., Schafer L., Siam K., Van Alsenoy C. Conformational and Structural Analysis of Methyl Hydrazinocarboxylate by Microwave Spectroscopy and ab Initio Geometry Refinements // J. Am. Chem. Soc. 1986. V.108. N15. P.4364-4367.

72. Alonso J.L., Wilson E.B. Study of a Intramolecular, Bifurcated Hydrogen Bond in l,3-Dioxan-5-ol by Microwave Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1980. V.102. N4. P.1248-1251.

73. In Y., Nagata H., Doi M., Ishida Т., Wakahara A. Imidazole-4-acetic Acid-Picnc Acid (1/1) Complex // Acta Cryst. 1997. С 53. P.367-369.

74. Gu J., Leszczynsky J., Bansal M. A new insight into the structure and stability of Hoogsteen hydrogen-bonded G-tetrad: an ab initio SCF study // Chem. Phys. Lettters. 1999.V.311. P.209-214.

75. Singelenberg F.A.J., Maas J.H. An FT-IR study on intramolecular hydrogen-bonding in ethylene glycol derivatives // J. Mol. Struct. 1991. V.245. N.3/4. P.183-194.

76. Турчанинов В.К., Мурзина Н.М., Вокин А.И, Трофимов Б.А. Сольватохромия гетероароматических соединений. VIII. 2-(1,2,2-трициановинил)-5-фенолпиррола // ЖОХ. 2001. Т. 71. вып. 11. С.1795-1801.

77. Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. Д.: Химия, 1968. С. 248.

78. Dewar M. J. S., Zoebisch E. G., Healy E. F., Steward J. J. P. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V.107. N13. P.3902-3909.

79. Абрахем Р.Дж., Бретшнайдер E. В кн.: Внутреннее вращение молекул. -М.: Мир, 1977. С.510.

80. Lehmann F., McEachern В. Conformations of highly hindered aryl ethers. I. Dipole moments of some simple analogs containing the 2,4- and 2,6-dinitrophenoxy moities // J. Mol. Struct. 1971. Y.7. N.l/2. P.253-265.

81. Singh В., Vij J.К Dielectric relaxation in substituted benzaldehydes //Bull. Chem. Soc. Japan. 1975. V.48. N.9. P.2551-2556.

82. Вокин А. И., Шулунова A. M., Криворучка И. Г., Крылова О. В., Лопырев В. А., Турчанинов В. К. Сольватохромия гетероароматических соединений. XIV. 5-амино-1-метил-4-нитропиразол и аналоги //ЖОХ. 2002. Т.72. вып. 3. С.483-489.

83. Smith J. W., Walshaw S. M. Molecular polarization and molecular interaction. Part VII. The apparent dipole moments of some di- and tri-substituted anilines in benzene and dioxan // J. Chem. Soc. 1957. N 11. P. 4527-4531.

84. Smith J. W., Walshaw S. M. Molecular polarization and molecular interaction. Part VIII. The apparent dipole moments of some derivatives of N-methyl-aniline in benzene and dioxan solutions // J. Chem. Soc. 1959. P. 3784-3788.

85. Abraham M. H., Grellier P. L., Abboud J. M., Doherty R., Taft R. W. Solvent effects in organic chemistry -recent developments // Can. J. Chem. 1988. V.66. N11. P. 2673-2686.

86. Аксаментова Т. H., Криворучка И. Г., Елохина В. Н., Вокин А. И., Лопырев В. А., Турчанинов В. К. Дипольный момент и таутомернаяформа 3(5)-нитропиразола в диоксановом растворе // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № п. С.2202-2203.

87. Вокин А. И., Шерстянникова JI. В., Криворучка И. Г., Абзаева К. А., Лопырев В. А., Турчанинов В. К. Сольватохромия гетероароматических соединений. XV. 3-нитро-1,2,4-триазол-5-оны // ЖОХ 2002. Т.72. вып. 3. С.490-494.

88. Певзнер М. С., Федорова Е. А., Шохор И. Н., Багал Л. И. Гетероциклические нитросоединения. IX. Дипольные моменты 3(5)-нитро-1,2,4-триазолов // ХГС 1971. №2. С.275-278.

89. Гиллер С. А., Мажейка И. Б., Грандберг И. И. Распределение электронной плотности в гетероароматических системах с двумя соседними атомами азота. II. Дипольный момент пиразола//ХГС. 1965. № 1. С. 103-106.

90. Грановский А. Д., Колодяжный Ю. В., Осипов О. А., Минкин В. И., Гиллер С. А., Мажейка И. Б., Грандберг И. И. (Обзор). Дипольные моменты и строение азолов // ХГС. 1971. №7. С.867-892.

91. Гиллер С. А., Мажейка И. Б., Грандберг И. И. Распределение электронной плотности в гетероароматических системах с двумя соседними атомами азота. III. Дипольные моменты некоторых алкил-, арил- и нитропроизводных пиразола // ХГС. 1965. № 1. С. 107-111.

92. Dumanovic D., Ciric J., Muk A., Nikolic V. Basicity of nitropyrazoles and their simultaneous spectrophotometric determination // Talanta 1975. V.22. P.819-822.

93. Crimmett M. R., Lim K. N. R., Weavers R. T. The N-alkylation and N-arylation of unsymmetrical pyrazoles // Aust. J. Chem. 1979. V.32. P.2203-2213.

94. Cabildo P., Claramunt R. M., Elguero J. 13C NMR chemical shifts of N-unsubstituted and N-methyl-pyrazole derivatives // Org. Magn. Reson. 1984. V.22. N9. P.603-607.

95. Вокин А. И., Комарова Т. Н., Ларина Л. И., Лопырев В. А. Исследование УФ-спектров изомерных нитропиразолов полуэмпирическим методом АМ1(С1) // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 2. С.310-314.

96. Вокин А. И., Комарова Т. Н., Шулунова А. М., Лопырев В. А., Турчанинов В. К. Сольватохромия гетероароматических соединений. III. 3(5)-нитропиразол // ЖОХ. 1999. Т. 69. вып.9. С.1550-1560.

97. Кофман Т. П., Певзнер М. С., Жукова Л. Н., Кравченко Т. А., Фролова Т. М. Метилирование 3-нитро-1,2,4-триазол-5-она//ЖОХ. 1980. Т. 16. вып.2. С. 420-425.

98. Sorescu D. С., Sutton Т. R. L., Thompson D. L., Beardall D., Wight С. A. Theoretical and experimental study of the structure and vibrational spectra of NTO //J. Mol. Struct. 1996. V.384. N.2-3. P. 87-99.

99. Harris N. J. Lammertsma K. Tautomerism, ionization, and bond dissociations of 5-mtro-2,4-dihydro-3-H-l,2,4-tnazolone//J. Am. Chem. Soc. 1996. V.118. N34. P. 8048-8055.

100. Турчанинов В.К., Данович Д.К., Ермиков А.Ф., Закжевский В.Г., Еськова Л. А. Интерпретация фотоэлектронных спектров в рамках полуэмпирического метода АМ-1. Сообщение 1. Нитроазолы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. № 11. С. 2503-2507.

101. De Bondt H.L., Ragia E., Blaton N.M., Peeters O.M., De Ranter C.J. Structure of 4(5)-nitroimidazole at 100 К // Acta Crystallogr. 1993. V. C49. № 4. P.693-695.

102. Farah S.F., McClelland R.A., Peterson M.R., Csizmadia I.G. Molecular structure and relative proton and electron affinities of isomeric nitroimidazoles //Canad. J. Chem. 1989. V.67. N10. P.1666-1671.

103. Вокин А.И., Шулунова A.M., Лопырев В.А., Комарова Т.Н., Турчанинов В.К. Сольватохромия гетероароматических соединений. I. Особенности взаимодействия 4-нитропиразола с амфипротонными растворителями //ЖОХ. 1998. Т.34. Вып.11. С.1741-1747.

104. Taylor R., Kennard О. Hydrogen bonding geometry in organic crystals //Acc.Chem. Res. 1984. V.17. P.320-326.

105. Денисов Г., Бурейко С., Голубев Н., Тохадзе К. // Молекулярные взаимодействия. М.: Мир, 1984. С. 116.

106. Kovacs A., Izvekov V., Keresztury G., Pongor G. Vibrational analysis of 2-nitrophenol. A joint FT-IR, FT-Raman and scaled quantum mechanical study // Chem. Phys. 1998. V.238. P.231-243.

107. Simperler A., Lampert H., Mikenda W. Intramolecular interactions in ortho-substituted phenols: survey of DFT-B3LYP calculated data // J. Mol. Struct. 1998. V.448. N. 2/3. P.191-199.

108. Pan Y., McAllister M.A. Characterization of low-barrier hydrogen bonds 4. Basis set and correlation effects: an ab initio and DFT investigation // J. Mol. Struct. (Theochem.) 1998. V.427. P.221-227.

109. Palomar J., De Paz J.L.G., Catalan J. Vibrational study of intramolecular hydrogen bonding in o-hydroxybenzoyl compounds // Chem. Phys. 1999. V.246. N.l-3. P. 167-208.

110. Плиев Т.Н. Закономерности в частотах валентных колебаний гидроксильных групп в инфракрасных спектрах производных фенола с внутримолекулярной водородной связью // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1987. Т.30. №5. С.29-33.

111. Schreiber V.M. Some effects of intramolecular hydrogen bonding on vibrational spectra//J. Mol. Struct. 1989. V.197. P.73-85.

112. Скворцов И.М., Федоров E.E., Муштакова С.П. Энергия внутримолекулярных водородных связей в о/жо-замещенных фенолах и анилинах//ЖФХ. 1986. Т.40. вып.8. С. 2065-2066.

113. Simperler A., Mikenda W. Intramolecular O-H-N hydrogen bonds in 2-hydroxybenzaldimine compounds: spectroscopic and quantum chemical investigations // Monatsh. Chem. 1997. V.128. N 10. P. 969-980.

114. Dyall L.K., Kemp J.E. Solvent effects on the intra-red spectra of anilines -III. Acetanilides// Spectr. acta. 1966. V.22. N 3. P.483-493.

115. Хафизов Ф.Т., Бреус В. А., Киселев O.E., Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Особенности термохимического определения энергий внутримолекулярных водородных связей // ЖОХ. 1990. Т.60. вып. 4. С. 721-729.

116. Васильев В.Г., Сыркин Я.К. Дипольные моменты нитро- и аминопроизводных бензола и нафталина // ЖФХ. 1941. Т.15. вып.2. С.254-255.

117. Гусакова Н.Н., Панкратов А.Н., Федоров Е.Е., Муштакова С.П., Грибов JI.A. Расчет конформации дифениламина и его орто- и пара-нитропроизводных методом атом-атомных потенциалов // Журн. структур, химии. 1981. Т.22. №3. С.37-41.

118. Schlemper E.O. Intramolecular hydrogen bonding in 2,2'4,4'-tetrahydrobenzophenone //Acta Crystallogr. 1982. V.B38. N2. P.554-559.

119. Whitaker A. CI pigment yellow 10,4-2',5'-(dichlorophenyl)hydrazono]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one // Acta Crystallogr. 1988. V.C44. N10. P.1767-1770.

120. Steiner Т., Mason S.A., Saenger W. Cooperative O-H-O hydrogen bonds in p-cyclodextrin-ethanol-octahydrate at 15 K: A neutron diffraction study // J. Am. Chem. Soc. 1990. V.112. N17. P.6184-6190.

121. West D.X., Swearingen J.K., Hermetet A.K., Ackerman L.J. Structural and spectral study of N-2-(pyridyl)-, N-2-(4-, 5-, and 6- picolyl)- and N-2-(4,6-lutidyl)-N'-2-methoxyphenylthioureas // J. Mol. Struct. 2001. V.562. N1-3. P.95-105.

122. Луцкий A.E., Кочергина JI.А., Бугай П.М. Дипольные моменты некоторых замещенных дифениламина//ЖОХ. 1963. Т.ЗЗ. №3. С.985-987.