N-ацил-ацетгидразидины - новые реагенты для определения никеля (II) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

ББЩЕНЙЕ.I

Глава I. СОСТОЯНИЕ ФОТОМЕТРИЧЕСКИХ МЕТОДОВ ОПРЕДЕЛЕНИЯ

НИКЕЛЯ (Литературный обзор).

1.1. Ионное состояние никеля в растворах

1.2. Фотометрические методы определения . II

1.2.1. Некоторые положения теории действия органических реагентов

1.2.2. Оксимы.

1.2.3. Азосоединения.

1.2.4. Гидразоны.

1.2.5. Формазаны

1.3. Влияние состава смешанного растворителя на комплексообразование

Выводы из главы I.

ЭКСПЕБШЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава II. ПОЛУЧЕНИЕ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ

N -АЦИЛ-АЦЕГга ДРАЗИДЙНОВ.

2.1. Используемые растворы, реактивы и аппаратура

2.1.1. Получение реагентов, выделение комплексов.

2.2. Общая характеристика свойств Ц-ацил-ацет-гидразидинов

2.3. Спектрофотометрическое исследование кислотно-основных свойств N-ацил-ацетгидразидинов

Выводы из главы II.

Глава III. ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ N-АЦИЛ

АЦЕТГИДРАЗИДИНОВ С НИКЕЛЕМ.

3.1. Спектрофотометрическое изучение комплек-сообразования в водно-ацетоновых средах

3.1.1. Влияние pH.

3.1.2. Свойства и состав комплексов

3.2. Изучение структуры комплексов методами

ИК-, ПМР- и ЭПР-спектроскопии.

3.3. Некоторые корреляции и прогнозирование свойств гипотетических реагентов и комплексов.

3.4. Оценка избирательности взаимодействия

W -ацил-ацетгидразидинов с никелем

Выводы из главы III.

Глава 1У. ОПРЕДЕЛЕНИЕ НИКЕЛЯ В ПРИРОДНЫХ И ПРОМЫШЛЕННЫХ

ОБЪЕКТАХ.

4.1. Спектрофотометрический метод определения никеля в медных и медно-цинковых сплавах типа БрОФ, БрКМц, БрХО и ЛС.

4.2. Экстракционно-фотометрический метод определения никеля в природных водах.

4.3. Спектрофотометрический метод определения никеля в асбестсодержащих материалах и катализаторах.

4.3.1. Асбестсодержащие материалы.

4.3.2. Катализаторы.

4.4. Экстракционно-фотометрическое определение никеля в сталях и горных породах

Выводы из главы 1У.

Глава У. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. ПЕРСПЕКТИВЫ РАЗВИТИЯ И

ПРИМЕНЕНИЯ В АНАЛИЗЕ К-АЦИЛ-АДЕТГИДРАЗИдаНОВ

ОБЩЕ ВЫВОда.

Никель и его соединения имеют большое значение в народном хозяйстве страны. С каждым годом возрастает использование чистого металла в электротехнике, приборо- и ракетостроении, электроэнергетике. При изготовлении специальной химической аппаратуры, в процессах никелирования важное значение имеет получение и применение сплавов никеля с медью, цинком, железом, хромом, обладающих устойчивостью к высокому давлению, агрессивным средам, имеющих ценные электротехнические параметры (нихром, платинит, нейзильбер, мельхиор, ферроникель) [I].

Создание различных типов никелевых катализаторов, на производство которых идет 10 % получаемого в мире никеля, является широкой областью применения соединений этого металла. Никель -активный элемент окружающей среды, он является биологическим компонентом живой клетки, обладает аллергическими и канцеро генными свойствами, участвует в процессах кроветворения [2].

Распространенность никеля в природе, широкое использование его в различных областях науки и техники, высокая биологическая активность выдвигают необходимость строгого контроля содержания элемента в самых разнообразных объектах.

Для определения никеля разработаны физико-химические, физические методы анализа, применение которых не всегда позволяет достичь требуемой точности анализа. Сложность состава материалов, широкий интервал концентраций как никеля, так и элементов основы влечет за собой актуальность разработки избирательных способов определения никеля, что особенно важно при определении малых количеств элемента.

Работа выполнена в соответствии с перечнем работ по "Плану Государственной Стандартизации на 1976-1981 гг."(Постановление СМ СССР от 02.04.1974 г. $ 229, г. Москва) по разделу

Создание и аттестация стандартных образцов, веществ и материалов по ВО "Союзцветметобработка" МЦМ СССР, а также связана с темами: "Комплексное гидрохимическое изучение водных объектов горных стран Центральной Азии и их обрамлений ( номер гос.регистрации 81064268 по цроблеме "Человек и окружающая среда") и "Разработка теоретических и прикладных воцросов химии твердого тела с целью создания основ избирательного растворения неорганических веществ, выделения их из растворов и получения катализаторов, сцинщшшторов и других неорганических материалов для новой техники"»(81064269).

Актуальность темы. Наряду с интенсивным развитием физических методов в анализе, определение никеля в различных объектах сложного состава с помощью органических аналитических реагентов остается одной из наиболее важных задач аналитической химии. Повышение избирательности оцределения никеля наряду с высокой чувствительностью и точностью определения позволяет значительно сократить время оцределения, стоимость анализа. Наличие эффективных методик для анализа сложных объектов, содержащих никель, позволяет получить наиболее полную информацию о составе материалов и качестве продукции.

Научный поиск высокоизбирательных и чувствительных реагентов в ряду новых классов органических соединений, изучение их свойств и разработка эксцрессных методик с их использованием позволяют решить указанные задачи. Повышение избирательности реагентов достигается за счет введения на стадии синтеза подходящих комплекоообразующих фрагментов и варьирования заместителей. В этой связи нами обращено внимание на производные гидразонов - гидразидины, которые в аналитическом аспекте никем не изучались.

Хорошая растворимость реагентов в органических растворителях дала возможность использовать в работе водноорганичес-кие среды, что является одним из факторов повышения селективности взаимодействия, контрастности реакций комплексооб-разования и устойчивости комплексных соединений.

Число методов определения никеля, обладающих высокой избирательностью, чувствительностью, экспрессностью, ограничено, а известные органические реагенты не в полной мере удовлетворяют требованиям аналитической практики при малых содержаниях элемента.

Поэтому разработка новых высокоизбирательных и в то же время чувствительных методов определения никеля на основе направленного прогнозируемого синтеза новых реагентов, изучения комплексообразования является одной из актуальных задач аналитической химии элемента.

Цель работы. Настоящее исследование посвящено разработке и внедрению в промышленность новых эффективных спектрофото-метрических и экстракционно-фотометрических методов определения никеля в сложных природных и промышленных объектах на основе

- направленного поиска новых избирательных, чувствительных органических реагентов класса гидразонов;

- всестороннего изучения свойств реагентов гидразидинового ряда, имеющих различное строение;

- изучения физико-химическими методами комплексообразования в водноорганических средах, состава, химизма взаимодействия и экстракции никеля с К-ацил-ацетгидразидинами;

- установления закономерностей при комплексообразовании, корреляционных зависимостей и прогнозирования синтеза эффективных новых реагентов на никель.

Научная новизна. Впервые исследованы как аналитические реагенты на никель новые органические азотсодержащие соединения - ацетгидразидины. Изучены их кислотно-основные свойства, найдены константы ионизации; рассмотрено влияние заместителей в реагентах на их кислотно-основные свойства; исследовано влияние состава растворителя на величину констант ионизации ацетгидразидинов. Найдены оптимальные условия комплексо-образования с ионами никеля (II), рассчитаны молярные коэффициенты погашения и константы устойчивости комплексов; изучена и дана оценка в сравнении с известными реагентами избирательности ацетгидразидинов. Впервые получены данные о корреляционных зависимостях между строением и свойствами, показана возможность прогнозирования эффективных реагентов на никель. Исследованы условия экстракции никеля с ацетгидразидинами. Разработаны новые способы экспрессного избирательного определения никеля ацетгидразидинами для ряда природных и промышленных объектов.

Практическое значение работы. На основании проведенного исследования разработаны фотометрические и экстракционно-фото-метрические способы определения никеля в разнообразных промышленных и природных объектах сложного состава:

- в сплавах на основе меди и цинка;

- минеральных водах термальных источников Монгольской Народной Республики;

- асбестосодержащих материалах (серпентины, амфиболы), катализаторах;

- легированных сталях и горных породах.

Определение никеля в широком круге объектов в црисутствии преобладающих количеств железа, алюминия, цинка, марганца, меда, молибдена, титана, ванадия, хрома, щелочных, щелочноземельных металлов возможно благодаря высокой избирательности реакций взаимодействия никеля (II) с ацетгидразидинами.

Результаты исследования нашли практическое применение при выпуске стандартных образцов Минцветмета СССР. Фотометрический метод определения никеля с 2-бензоил-4 (2-нитрофе-нил) ацетгидразидином внедрен в практику лаборатории стандартных образцов Мценского филиала Московского экспериментального завода качественных сплавов, в практику гидрохимической лаборатории комплексной Советско-Монгольской экспедиции и апробирован в аналитической лаборатории Всесоюзного научно-исследовательского института нерудных ископаемых КФ АН СССР (г.Казань).

Экстракционно-фотометрический метод определения никеля применен при анализе горных пород и силикатных материалов в ЦХЛ ИГЕМ (г.Москва).

Автор выносит на защиту.

1. Обоснование выбора новых реагентов на никель - ацет-гидразидинов. Результаты исследований по изучению состояния их в растворах различного состава.

2. Результаты изучения физико-химическими методами комп-лексообразования указанных реагентов с ионами никеля (II) в водноорганических средах, выбор оптимальных условий цветных реакций, данные по экстракции, корреляционные зависимости в ряду цветных реакций ацетгидразидинов.

3. Сравнительную оценку избирательности взаимодействия ацетгидразидинов с ионами никеля (II) и место их среди других фотометрических реагентов.

4. Разработанные способы определения никеля ацетгидра-зидинами и их применение в анализе сложных объектов.

Атгробятшя работы. Материалы диссертационной работы доложены на

- Уральской научной конференции "Новые физико-химические методы анализа материалов металлургической, машиностроительной промышленности и объектов окружающей среды" (Свердловск, 1980);

- 2-ом Всесоюзном симпозиуме "Проблемы аналитики воды-82" (Одесса, 1982);

- 1-й зональной конференции "Аналитическая химия Сибири - 82" (Тюмень, 1982);

- конференции молодых ученых химического факультета МГУ им. М.В.Ломоносова (Москва, 1984);

- конференциях молодых ученых ИГУ им. А.А.Жданова (Иркутск, 1983, 1984);

- ежегодных отчетных конференциях химического факультета ЩУ и института нефте- и углехимического синтеза при ИГУ им. A.A. Жданова (Иркутск, 1979-1984).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 статьи, 4 тезисов и получено два положительных решения по заявкам "Способ определения никеля" и "Способ экстракционно-фотомет-рического определения никеля".

Объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, 4 глав экспериментальной части с обсуждением результатов и краткими выводами по каждой главе, основных выводов и библиографии, включающей 201 наименование, работ советских и зарубежных авторов. Работа изложена на 177

Результаты исследования нашли црактическое применение при аттестационном анализе стандартных образцов Минцветмета

СССР, в практике гидрохимической лаборатории комплексной Советско-Монгольской экспедиции, аналитической лаборатории Всесоюзного научно-исследовательского института нерудных ископаемых Казанского филиала АН СССР. Экстракционно-фотометри-ческий метод определения никеля применен при анализе горных пород и минералов в ЦХЛ ИГЕМ г.Москва.

В заключение выражаю свою искреннюю благодарность научным руководителям - профессору, доктору химических наук Юрию Петровичу Китаеву, кандидату химических наук старшему научному сотруднику Анатолию Васильевичу Долгореву за постоянное внимание к работе, своевременную помощь и поддержку. Считаю своим долгом поблагодарить за помощь в экспериментальной работе по синтезу ацетгидразидинов кандидата химических наук Л.П.Сысоеву и доктора химических наук Б.И.Бузыкина. За внимание к работе, критические замечания и пожеланию благодарю всех сотрудников кафедры аналитической химии Иркутского госуниверситета им. А.А.Жданова.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Развитие аналитической химии никеля в настоящее время связано с постоянно растущими потребностями народного хозяйства. Необходимость строгого контроля состава природных и качества промышленных материалов, чистоты экологических объектов требуют разработки весьма чувствительных эксцрессных, универсальных методов оцределения элемента. Эффективность методов оцре-деления никеля зависит от полноты и глубины изучения условий и химизма взаимодействия никеля с реагентами.

Следует отметить, что постоянно растущие требования к аналитической службе в промышленности не полностью удовлетворяются вследствие недостаточного числа реагентов, обладающих избирательным действием. В связи с этим задача поиска, создания и изучения высокоизбирательных реагентов на никель остается актуальной.

В результате проведенного исследования впервые изучены как аналитические реагенты на никель ряд новых органических азотсодержащих соединений - N -ацил-ацетгидразидины, изучены их кислотно-основные свойства, рассмотрено и оценено влияние заместителей в реагентах на кислотно-основные свойства, установлены оптимальные условия комплексообразования. Изучена и оценена в сравнении с известными реагентами избирательность N -ацил-ацетгидразидинов. Разработаны новые способы спектрофото-метрического и экстракционно-фотометрического оцределения никеля, отличающиеся высокой избирательностью и чувствительностью, для ряда природных и промышленных объектов.

1. Корнилов И.И. Никель и его сплавы. М. : Изд-во Акад.наук СССР, 1958. - 339 с.

2. Сидоренко Г.И., Ицкова А.И. Никель: гигиенические аспекты охраны окружающей среды. М.: Медицина, 1980. - 176 с.

3. Справочник химика: т.1, М.-Л. : Госхимиздат, 1963, с.22.

4. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия /Пер. с англ., ч.З. М.: Мир, 1969. - 592 с.

5. Назаренко В.А., Антонович В.П., Невская Е.М. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах. М.: Атомиз-дат, 1979. - 191 с.

6. Бьеррум Я. Образование аминов металлов в водных растворах /Пер. с англ. М.: Иноетр.лит., 1961.

7. Чугаев Л.А. Избранные труды. М. : Изд-во АН СССР, 1954, т.1. - 636 с.

8. Пешкова В.М., Савостина В.М. Аналитическая химия никеля. М.: Наука, 1966. - 203 с.

9. Пешкова В.М., Савостина В.М., Иванова Е.К. Оксимы. М.: Наука, 1977. - 236

10. Харламов И.П., Еремина Г.В. Атомно-абсорбционный анализ в черной металлургии. М.: Металлургия, 1982. - 166 с.

11. Benischek НиЪег J#, Benischek F. Electrothermal atomic absorption spectrometric determination of chromium, iron and nickel in lithium metal.-Anal.chim.acta, 1982, v.140, N1,p.205-212

12. Кузенко C.B., Кучер В.H. Экстракционно-атомно-абсорб-ционное определение никеля, меди и кобальта при фазовом анализе горных пород. Укр.хим.журн., 1982, т.48, if. 5, с.510-513.

13. Пилипенко А.Т., Самчук А.И. Экстракционно-атомно-абсорбированное определение микроэлементов в природных водах. Химия и технология воды, 1981, т.З, № 4, с.343-345.

14. Lemonds A.J., McCellan В.Е. Correlation of Enhancement of atomic absorption Sensitivity for Selected Metal Ions with Physical Properties of Organic Solvents.-Anal.Chem.,1973» v.45» N 8, p.1455-1460.

15. Остроуменко П.П., Еременко A.M. Исследование анионного эффекта в атомно-абсорбционной спектрофотометрии никеля. Еурн.прикл.спектроскопии, 1975, т.22, & 3, с.387-390.

16. Sanzolone R.F., Chao Т.Т., Crenshaw G.L. Atomic absorption spectrometric determination of cobalt, nickel and copper in geological materials with matrix macking and chelationextraction.-Anal.Сhim.Acta, 1979, N Ю5, p.247-253.

17. Золотов Ю.А., Кузьмин H.M. Концентрирование микроэлементов. М.: Химия, 1982. - 288 с.

18. Зильберштейн Х.И., Семов М.П. Концентрирование примесей в эмиссионном спектральном анализе. Журн.адалит. химии, 1979, т.34, Ш 5, с.987-995.

19. Goldberg J., Sacks R. Direct determination of metallicelements in solid, powder samples with electrically vaporizedthin film atomic emission spectrometry.-Anal.Chem.,1982,v.54, N 13, p.2179-2186.

20. Лобанов Ф.И. Химико-рентгенофпуоресцентный анализ.

21. Обзор. Заводск.лаборатория, 1981, т.47, $ 10, c.I-II.

22. Лобанов Ф.И., Яновская И.М., Макаров Н.В. Химико-рентгенофлуоресцентный анализ следовых количеств элементов. Успехи химии, 1983, т.52, J& 5, с.854-864.

23. Смагунова А.Н., Тарасенко С.В., Базыкина Е.Н., Карпукова О.М. Рентгенофлуоресцентный анализ в экологии. -Журн.аналит.химии, 1979, т.34, № 2, с.388-397.

24. Брыкина Г.Д., Степанова H.I., Стефанов A.B., Крыси-на Л.С., Белявская Т.А. Сорбционно-рентгенофлуоресцентное определение меди, цинка, никеля и кадмия в почвах. Журн. аналит.химии, 1983, т.38, J& I, с.33-37.

25. Ешом И. А., Золотов Ю.А. Определение микроэлементов в геологических объектах. Журн.аналит.химии, 1976, т.31, й I, с.159-169.

26. Пилипенко А.Т., Состояние и пути развития фотометрических методов анализа. Журн.аналит.химии, 1976, т.31, )£ 2, с.220-229.

27. Пилипенко А.Т., Савранский Л.И. Органические реагенты. Состояние и пути развития. Журн.аналит.химии, 1977,т.32, йЗ, с.421-429.

28. Саввин С.Б., Кузин Э.Л. Электронные спектры и структура органических реагентов. М.: Наука, 1974. - 277 с.

29. Саввин С.Б. К понятию о функционально-аналитических группировках органических реагентов. В кн.: Успехи аналитической химии. М., 1976, с.192-198.

30. Кузин Э.Л., Лихонина Е.А., Саввин С.Б. Некоторые вопросы строения и теории действия органических реагентов. Журн.аналит.химии, 1972, т.27, J& 2, с.350-372.

31. Саввин С.Б. О работах в области развития теории действия и прогнозирования свойств органических реагентов. Обзор. Журн.аналит.химии, 1973, т.28, № I, с.130-137.

32. Бургер К. Органические реагенты в неорганическом анализе /Пер. с анл. М.: Мир, 1975. - 272 с.

33. Немодрук A.A. Об улучшении аналитических свойств органических реагентов путем повторения в их молекуле функционально-аналитических групп. Тр. /Комиссия по аналит. химии All СССР, 1969, т.17, с.90-99.

34. Басаргин H.H. Повышение избирательности органических аналитических реагентов. Журн. аналит.химии, 1967, т.22, В 10, с.1445-1453.

35. Пилипенко А.Т., Савранский Л.И. Квантово-химические методы расчета химико-аналитических свойств органических реагентов и их комплексов с металлами. В кн.: Органические реагенты в аналитической химии: Тез.докл. У Всесоюз. конф. Киев, 1983, ч.1, с.32-33.

36. Кузнецов В.И. Основы действия органических реагентов, применяемых в неорганическом анализе. Журн.аналит. химии, 1947, т.2, № 2, с.67-84.

37. Басаргин H.H., Лунина Г.Е. О связи между кислотно-основными свойствами о,о-диоксиазосоединений и аналитическими характеристиками их комплексов с кобальтом и никелем. Журн.неорган.химии, 1974, т.19, J& 9, с.2441-2447.

38. Дзиомко В.М., Сиденко З.С. Связывание хеланта в комплексы с переносом заряда новый путь увеличения избирательности. - Сб. Химические реактивы и препараты. Тр.

39. Всесоюз.НШ хим.реактивов и особо чистых хим.веществ, 1964, вып.26, с.73-78.

40. Кузин Э.Л. О двух направлениях в теории прогнозирования органических реагентов для спектрофотометрического анализа. В кн.: Органические реагенты в аналитической химии: Тез.докл. У Всесоюз.конф. Киев, 1983, ч.1, с.25.

41. Дедков Ю.М., Котов А.В. О проблеме направленного синтеза органических фотометрических реагентов. В кн.: Органические реагенты в аналитической химии: Тез.докл.

42. У Всесоюз.конф., Киев: Наукова думка, 1983, ч.П, с.24-25.

43. Ackerman G. Organische Metallreagenzien und ihre Problème.-"Wiss. Z. Karl-Marx.-Univ.Leipzig.Math.naturwiss.R. 1975, v.24, N 4, S.381-393

44. Гарновский A.Д., Осипов O.A. О некоторых возможностях создания селективных органических реагентов. В кн.: Применение органических реагентов в аналитической химии: Межвуз.сб. Новочеркасск, 1974, с.3-16.

45. Donohue J. The structure of oximes.-J.Amer.Chem.Soo., 1956, v.78, N 16, p.4172.

46. Pallaud R. Les dioxiraes des dicetones. Les monoximesdes dieetones-d.Reactifs analytiques.-Chim.analyt.,1951,v.33, N8, p.239-244.

47. Бочкова B.M., Пешкова B.M. Соединения меди, никеля и кобальта с оксимами алифатического ряда. Журн.неорган, химии, 1958, т.З, №. 5, с.1131-1138.

48. Барбалат Ю.А. Исследование карбонилоксимов и их реакций с медью и никелем методом спектроскопии и экстракции: Автореф.дис.канд.хим.наук, М., МГУ, 1975, - 27 с.

49. Williams D.E., Wohlauer G., Rundle R.E. Crystal structure of nickel and palladium dimethylglyoximes.-J.Amer.Chem.Soc., 1959, v.81, N 3, p.755-756.

50. Маров И.Н., Панфилов А.Т., Иванова E.K., Плеханов H.A. Исследование образования водородной связи в (X -диокси-матах никеля (II) методом ПМР. Координац.химия, 1975, т.1, В II, с.1516-1524.

51. Rundle R.E., Banks C.V. On solubilities and structures of nickel and copper dimethylglyoximes.-J.Phys.Chera.,1963, v.67, N 2, p.508-509.

52. Bowers R.H., Banks C.V., Jacobson R.A. Redetermination of the Crystal and Molecular Structure of Nickel(H) Ethylraethyl-glyoxime.-Acta Crystallogr., 1972, V.B28, part 8, p.2318-2322.

53. Батыр Д.Г., Брега В. Д., Киструга Л.Я., Харитонов Ю.Я. ИК-спектры оС-диоксиминов никеля с пиридином и некоторыми его производными. Координац.химия, 1975, т.1, № I, с.129-136.

54. Caton J.Е#, Banks C.V. Studies of spectra of copper dimethylglyoxime, nickel diraethylglyoxime and nickel ethylmethyl-gyoxime in various solvents.-Talanta, 1966, v.13, N 7,p.967-977.

55. Banks C.V., Barnum D.W. Intermolecular Metal-Metal Bonds and Solubility of Some Nickel and Palladium Complexes of vic.-Dioximes.-J.Amer.Chem.Soc., 195S, v.80, N 14, P.3579-35S2.

56. Egneus B. The solution chemistry of ethylmethylglyoxirae.

57. Part II. The nickel complex.-Anal. chim. acta, 1969,v.48, N 2, p.291-307.

58. Burger K., Pinter B. Chemistry of mixed ligand comple-xes-H. The effect of coordination of mixed ligands on the bond relations of transition metal dioxime chelates.-J.Inorg.Nucl. Chem., 1967, v.29, N 7, p.1717-1728.

59. Плеханов H.A., Васильев IO.B., Пешкова B.M. О перераспределении электронной плотности в центральной части молекулы оС-диоксиматов никеля. Вестник МГУ. Химия, 1974, т.15, Л» 5, с.574-576.

60. Бусев А.И., Жолондковская Т.Н., Крысина Л. С., Ко-робкина Л^И. Амидоксимы как аналитические реагенты. Сб. Современные методы анализа материалов. М.: Металлургия, 1969, с.153-164.

61. Сендел Е. Колориметрические методы определения следов металлов. М.: Мир, 1964. 602 с.

62. Simek М. Magnetochemie. IV. Oxydation von nickel (H)-salzen der cL-dioxime mit brom und jod.-Collect.Czech.Chem. Commun., 1962, v.27, N 2, p.337-342.

63. Золотов Ю.А., Власова Г.Е. Экстракция комплекса никеля с диметилглиоксимом в присутствии окислителя. -Журн.аналит. химии, 1973, т.28, № 8, с.1540-1543.

64. Марченко 3. Фотометрическое определение элементов. М.: Мир, 1971. - 502 с.

65. Маров И.Н., Иванова Е.К., Панфилов А.Т., Лунева Н.П.

66. Исследование диоксиматов никеля (Ш) методом ЭПР. Журн. неорган.химии, 1975, т.20, J& I, с.123-125.

67. Simek М, Magnetосhemie» V. Reaction des nickel (II)-dimethylglyoximats mit oxydationsmitteln.-Collect.Czech.Chem. Coramun., 1962, v.27, N 2, p.461-464.

68. Тарасова Н.М., Логинова Т.В. Анализ сплава мельхиор. Заводск.лаборатория, 1975, т.41, В 9, с.1152-1153.

69. Hulanicki А., Karwowska R. Spectrophotometry determination of iron, vanadium, nickel, copper and lead in petrochemicals. -"Chem. anal. (PRL), 1977, v.22, N 4, p.637-644.

70. Глуховская Р.Д., Карбаионов Ю.А., Кулманакова Л.С. Сорбционно-фотометрический метод определения меди, титанаи никеля в нефтях и нефтепродуктах. Деп. в ОНИИТЭХИМ г.Черкассы 24.04.79, й 2634/79 Деп.

71. Глинская И.В., Мерисов Ю.И. Фотометрическое определение никеля сА. -фурилдиоксимом в оксидах РЗЭ повышенной чистоты. Журн.аналит.химии, 1982, т.37, JI 4, с.650-653.

72. Shigesawa К. Определение никеля в силикатных породах. 0 фотометрическом методе и атомно-абсорбционной фотометрии. "Цукумо тигаку, Tsukurao Earth Sci.", 1980, $ 215, p.77-81 (РЖХ, 81Д6Г151).

73. Uesugi Katsuya, Yamaguchi Shigeroku. Extraction-spec-trophotometric determination of nickel with 2-hydroxy-1-naphtal-dioxime.-Microchem.J., 1982, v.27, N 1, p.71-76.

74. Riyazuddin P. Spectrophotometry determination of nickel with diimine dioximes.-Indian J.Chem., 1981, V.A20, К 30, p.312-314.

75. Пешкова B.M., Громова М.И. Методы абсорбционной спектроскопии в аналитической химии. М.: Высшая школа, 1971. - 448 с.

76. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1971. - 448 с.

77. Хольцбехер 3., Дившп Л., Крал М., Шуха Л., Влачил Ф. Органические реагенты в неорганическом анализе. /Пер. с чешского З.З.Высоцкого. М.: Мир, 1979. - 752 с.

78. Бусев А.И., Иванов В.М., Крысина Л.С. Тиазольные азосоединения в неорганическом анализе. В кн.: Современные методы анализа материалов. - М.: Металлургия, 1969,с.135-152.

79. Anderson R.G., Nickless G. Heterocyclic Azo Dyestuff in Analytical Chemistry. A Review.-Analyst, 1967, v.92, И Ю93, p.207-211.

80. Иванов B.M. Успехи и перспективы использования гетероциклических азосоединений в аналитической химии. Успехихимии, 1976, т.45, JS 3, с.456-477.

81. Ohshita К. Some pyridylazo compounds as sensitive reagents for the spectrophotometry determination of nickel.-Anal, сhim.acta, 1981, v.124, N 1, p.193-200.

82. Гусев С.И., Гусев В.10., Глушкова И.Н., Дажина Л.Г., ЗКвакина М.В., Кетова Л.А., Кожевникова И.А. Пиридилазотимо-лы как реагенты на никель, кобальт и палладий. Журн.аналит. химии, 1978, т.33, Га 4, с.734-739.

83. Иванов В.М. Гетероциклические азотсодержащие азосоединения:. М.: Наука, 1982. - 230 с.

84. Cacho J., Nerin С. Spectrophotometry determination of nickel with 1-(1,2,4-triazolyl-3-azo)-2-naphthol with application to steel.-Anal.chim.acta, 1981, v.131, p.277-280.

85. Anderson R.G., Nickless G. Heterocyclic Azo Duestuffs in Analytical Chemistry. Part I. The Ligand Properties of 2-(2-Pyridyl-azo)-1-naphthol and its Sulphonated Analogues.-Analyst, 1968, v.93» p.13-19.

86. Ohshita K., Wada H., Hakagawa G. Sulfonated 1-(2-pyridy-lazo)-2-naphthols and 2-(2-pyridylazo)-1-naphthols as spectrophotometry reagents. Determination of nickel.-Anal.chim.acta, 1982, v.140, N 1, p.291-300.

87. Пилипенко А.Т., Савранский Л.И. Строение координационных соединений металлов с оксиазосоединениями. Докл. АН СССР, 1970, т. 195, с.614-615.

88. Мустафин И.С., Сиванова O.B. О состоянии азосоеди-нений 8-оксихинолина в растворе. Труды комиссии по аналитической химии АН СССР, 1969, т.17, с.133-137.

89. Badrinas A, New о,о *-dihydroxyazo dyes from 8-hydroxy-quinoline,

90. Talanta, 1963, v.10, N 6, p.704-708.

91. Немодрук A.A., Гибало A.M., Клейменова O.K. Азосое-динения на основе N-окиси 8-оксихинолина-новый класс органических реагентов. Журн.аналит.химии, 1977,в. 32, $ 3, с.457-464.

92. Дедков Ю.М., Кочетова Г.В. Исследование условий фотометрического определения никеля с нитроксаминазо, Заводок, лаборатория, 1974, т.40, $ II, с.1325-1327.

93. Дедков Ю.М., Кочетова Г.В. Фотометрическое определение никеля. В сб.: Новые методы выделения и определения благородных элементов. - М.: Наука, 1975, с.116-119.

94. Фрумина Н.С., Горшова H.H., Мустафин И.С. Фотометрическое определение никеля и кобальта с применением бис-~(4-натрийтетразолилазо-5-этилацетата. Журн.анализ?.химии, 1967, т.22, 16 10, с.1523-1528.

95. Аграновская JI.A., Муллина P.M., Серебрякова С.О. Новые органические реактивы при аттестационном анализе стандартных образцов. В кн.: Органические реактивы в анализе. Вып.З (5). Изд-во Саратовск. ун-та, 1979, c.III-114.

96. Гусев С.И., Жвакина M.B., Кожевникова И.А., Мальцева Л.С. Определение никеля в сплавах с 6-бромбензтиазолил (2-азо-2)-4-метилфенолом. ЗНурн.аналит. химии, 1978, т.33, Jé 5, с.952-954.

97. Юсупов М.Ю., Алиходжаев А.Х. Спектрофотометричес-кое исследование нитротиазолиловых азореагентов. В кн.: Органические реагенты в аналитической химии: Тез.докл. У Всесоюз.конф. Киев, ч.П, с.86-87.

98. Алиходжаев А.Х., Пачадаанов Д.Н., Юсупов М.Ю. ТАР-нитро новый фотометрический реагент на никель. -В кн.: Органические реагенты в аналитической химии: Тез. докл. У Всесоюз.конф. Киев, ч.1, с.5-6.

99. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - 415 с.

100. Троепольская Т.В., Мунин E.H. Гидразоны в координационной химии. В кн.: Химия гидразонов. - М.: Наука, 1977, с.72-104.

101. Коренман Й.М. Органическое реагенты в неорганическом анализе. Справочник. М.: Химия, 1980. - 448 с.

102. Singh R.B., Jain P., Singh R.P. Hydrazones as analytical reagents: a review.-Talanta, 1982, v.29, N 2, p.77-84.

103. Аблов A.B., Гэрбэлэу H.B., Негряцэ Н.Я., Ревенко М.Д. Комплексные соединения кобальта и никеля с тиосемикар-базоном пировиноградной кислоты. Журн.неорган.химии,1970, т.15, № I, с.123-127.

104. Аблов А.В., Гэрбэлэу Н.В., Негряцэ Н.Я. Комплексные соединения никеля с диацетилселеносемикарбазоноксимом. Журн.неорган.химии, 1970, т.15, Jtèl, с.119-122.

105. Geldard J.P., Lions P. Tridentate Chelate Compounds.-Inorg. Chem., 1963, v. 2, N 2, p.270-282.

106. Кост A.H., Грандберг Й.И. Альд- и кетазины. Успехи химии, 1959, т.28, й 8, с.921-947.

107. Honeybourne C.L., Hunter P.W.W. and Webb G.A. A spect roscopic study of two hydrazine derivatives and some of their metal complexes.-Molec.Struct., 1970, v.6, N 6, p.429-439.

108. Poddar S.N., Saha N. Metal Chelate Complexes of Shift's Base derived from Salicylhydrazine and Diacetyl.-J. Indian Chem.Soc. 1969, 46, N 9, p.851-853.

109. Neilson D.G., Roger R., Heatlie J.W.M., Newlands L.R. The chemistry of amidrazones.-Chem.Revs., 1970, 70, N 1, p.151-170.

110. Irving H., Gill J.В., Cross W.R. The structure of some di-(3-methyl-1,5-diarylformazyl)nickel(II) complexes.-J.Chem.Soc., 1960, p.2087-2095.

111. Беднягина Н.П., Рыбакова Ю.А. Исследования в ряду бенз- и нафтазолов. Х1У. 0 комплексных соединениях формаза-нов ряда бензимидазола с никелем и медыо. Химия гетероцикл. соедин., 1965, гё 3, с.425-432.

112. Stapfer C.H., D1Andrea R.W., Herber R.H. Complexes ofч1.on (II), Nickel (II) and Tin(IV) Chlorides with Hydrazine Derivatives.-Inorg.Chem., 1972, c.11, N 1, p.204-207.

113. Аблов A.B., Беличук Н.И. Металлические производные диацетшюксимгидразона. Журн. не орган, химии, 1962, т. 7,16 4, с.776-782.

114. Kerwin С.М., Melson G.A. A Novel Condensation Reaction Between Some Ketones and Benzil Monohydrazone in the Presence of Nickel (II) Ions.-J.Chem.Soc.(D), 1970, N 18, p.1180-118'

115. Katyal M., Dutt G. Analytical applications of hydra-zones. -Talanta, 1975, v.22, N 8, p,151-166.

116. Попель А.А., Щукин В.А. Гидразид о-хлорбензойной кислоты как реагент для определения никеля. Журн.аналит. химии, 1974, т.29, В 5, с.1008-1009.

117. Rai Н.С., Sahoo В. Complexes of Nickel(II) and Cobalt (II) with Biacetyldihydrazone.-J.Indian Chem.Soc., 1976, v.53, N 7, p.646-649.

118. Stoufer R.C., Busch D.H. Complexes of Biacetyldihydrazone and Pyridinalhydrazones with Iron (II), Cobalt (II) and Nickel (II).-J.Amer.Chem.Soc., 1956, v.78, N 23, p.6016-6019.

119. Gallego M., Garcia-Vargas M., Pino F., Valcarcel M. Analytical applications of picolinealdehyde salicyloylhydrazone. Spectrophotometric determination of nickel and zinc.-Microchem. J., 1978, v.23, N 3, p.353-359.

120. Schilt A.A., Case F.H. New chromogens of ferroin typei

121. X.Synthesis and chelation properties of some 2-thiazolyl- and 2-pyrimidinylhydrazones.-Talanta, v.27, N 1, p.55-58,

122. Schilt A.A., Mohamed N., Case F.H. Synthesis of certain pyridinyl and diazinyl hydrazones containing one or more ferroingroups, and their chromogenic reactions with iron, copper,cobalt and nickel.-Talanta, 1979, v.26, N 2, p.85-89.

123. Schilt A.A., Di Tusa M.R., Case Francis H. Synthesis and metallochromic properties of some hydrazones of 2-, 3- and 8-hydrazinoquinoline.-Talanta, 1982, v.29, N 4, p.338-341.

124. Garcia de Torres A., Valcarel M., Pino P. The simultaneous spectrophotometric determination of nickel and cobalt in mixtures with 3-hydroxypicolinealdehyde azine.-Anal.chem. acta, 1975, v.79, p.257-263.

125. Буев П.Н., Печурова Н.И. Комплексообразование переходных металлов с гидразидами ароматических кислот в водных растворах. Журн.неорган.химии, 1981, т.26, $ I,с.133-136.

126. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Гоева Л.В. Комплексные соединения металлов с диацетилгидразином. Координ. химия, 1975, т.1, $ II, с.1449-1457.

127. Гэрбэлэу Н.В., Чундак С.Ю., Маноле С.Ф., Буцко С. С. Координационные соединения Ni , Со (II), Fe(II) и Си (II) с гидразидом cL-нафтойной кислоты. Журн.неорган, химии, 1975, т.20, В 6, с.1632-1637.

128. Aggarwal R.C., Narang К.К, N-acetyl, N'-benzoyl hydrazine complexes of Co(II), Ni(II) and Cu(II).Inorg.Chim.acta, 1973, v.7, N 4, p.651-652.

129. Иванчев Г. Дитизон и его применение. /Пер. с нем. под ред. И.Б.Супруновича. М.: Изд-во иностр.лит., 1961. - 450 с.

130. Preiser Н. Stability of metal chelates in relation to use in analysis.-Analyst, 1952, v.77, N 921, p.830-832.

131. MaClellan B.E., Preiser H. Kinetics and Mechanism of Extraction of Zinc, Nickel, Cobalt and Cadmium with Diphenyl-thiocarbazone, Di-o-Tolylthiocarbazone and Di- ot-Naphthylthiocar-bazone.-Anal.Chem., 1964, v.36, N 12, p.2262-2265.

132. Kiwan A.M., Kassim A.Y. Studies with dithizone analogues. II. Preparation and charcterization of 2,2'-dichlorodi-thizone and investigation of its reactions with some metal ions•-Talanta, 1975, v.22, N 10-11, p.931-932.

133. Ilyas S.Q.R., Yoshi A.P. Extraction photometric studies and simultaneous determination of cobalt and nickel with 1-phenyl-3-thiobenzoyl thiоcarbamide.-J.Indian Chem.Soc.,1981, v.58, N 4, p.360-361.

134. Gomer Ariza J.L., Cano Pavon J.M. The spectrophotometry determination of nickel and cobalt in mixtures with picolinealdehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazone.-Anal.Lett.,1976, v.9, N 7, p.677-686.

135. Bhaskare С.К., Devi S. Furoin thiosemicarbazone as ail analytical reagent for nickel (II), palladium (II) and copper (II).-Talanta, 1978, v.25, N 9, p.544-545.

136. Гэрбэлэу H.B., Индричан K.M. Координационные соединения оксованадия (1У), никеля (II) и меди (II) с бис--(салицилиден) тиокабазидом. Координац.химия, 1977, т.З, J6 10, с.1527-1529.

137. Khasnis D.V., Shinde V.M. Quinoline-2-aldehydethio-semicarbazone (QAT) as spectrophotometrie reagents for palladium and nickel.-Talanta, 1979, v#26, N 7, p.593-595.

138. Akaiwa Hideo, Kawamoto Hiroshi, Konishi Makoto. Экстракционное отделение и спектрофотометрическое определение двухвалентного никеля дитизоном и 1,10-фенантролином. "Бунсэки кагаку, Bunseki kagaku 1979, 28, J6 II,р.690-695 (РЖХ, 80,81435).

139. Ахмедли М.К., Гамбаров Д.Г., Аюбова A.M., Азимова С.Р. Экстракционно-фотометрическое определение никеляс N,N'-(дщэтокситиокарбонилтиометил) анилином в присутствии дитизона. Азерб.хим.журн., 1981, J& 3, с.98-102.

140. Akaiwa Hideo, Kawamoto Hiroshi, Hiyamuta Etsuo. Extractive spectrophotometry determination of nickel (II) with dithizone and methyltrioctylammonium chloride.

141. Bunseki kagaku, 1982, v.31, N 3, p.E117-E122.

142. Singh A.K., Trikha K.C., Singh R.P., Katayl M. Phenantraquinone monothiosemicarbazone as indicator for chela-tometric determinations.-Talanta, 1975, v.22, N 6, p.551-552.

143. Бровко И.А. Дифенилкарбазон как экстракционный реагент для экстракционно-атомно-абсорбционного определения Cd f Go, Си , Mn, Ni , Zn . Еурн.аналит.химии, 1980,т.35, Jl II, с.2095-2100.

144. Pilosof D., Jungreis E. Evaluation of chlorindazone DS for the determination of metal ions.-Anal.chim.acta, 1979, v.106, N 1, p.141-145.

145. Bailey H.A., Hull S.E., Jones C.J. and McCleverty J.A. The electrochemical properties and crystal structure of some nickel dicetone Bisthiosemicarbazones.-Chem.ofmmun., 1970, N 2, p.124-126.

146. Kiwan A.M., Kassim A.Y. 1,5-Di(2-fluorophenyl)-3-mercaptoformazan, a new metal extractant.-Anal.chim.acta, 1977, v.88, И 1, p.177-183.

147. Подчаинова B.H., Бедкягина Н.П., Малкина Т.Г,, Оглоблина Р.И., Шевелина И.И., Дубинина Л.Ф., Дементьева М.И., Кузнецова Т.А. Формазаны как аналитические реагенты. Журн.аналит.химии, 1977, т.32, й 4, с.822-836.

148. Kiyokawa Masayoshi, Kawase Ак1га£&рмазаны В качестве аналитических реагентов для металлов. 17. Реакции гетероциклических формазанов с медью и никелем. Бунсэки кагаку, Jap.Anal. ", 1972, 21, В 2, с.244-251 (РЗЕХ, 72, I7TII).

149. Островская В.М., Дзиомко В.М., Пантелеймонова A.A., Бигма В.В., Бойко А.И., Усатенко Ю.И. Спектрофотометрическое определение никеля I,5-ди(2-карбоксиметоксифенил)-3-фенил-формазаном. Журн.аналит.химии, 1979, т.34, № 8, с.1548-1552.

150. Бигма В.В., Бойко А.И., Боренко Л.И., Дзиомко В.М., Островская В.М., Крейнгольд С.У., Пантелеймонова A.A., Со-сенкова Л.И. Способ фотометрического определения никеля. -Авт.свид-во СССР В 638879. Опубл. Б.И. & 47 (1978).

151. Беднлгина Н.П., Караваева Е.С., Сухановская А.И., Вызова Е.П. Способ фотометрического определения никеля. -Авт.свид-во СССР № 622761. Опубл. Б.И. Jê 33 (1978).

152. Бузыкин Б.И. Формазаны как один из типов гидра-зонов. В сб. Химия гидразонов. М.: Наука, 1977, с.189-204.

153. Беднлгина Н.П., Постовский И.Я., Гарновский А.Д., Осипов O.A. Гетарилформазаны. Успехи химии, 1975, т.44, В 6, c.I052-I083.

154. Bait S., Meuldijk lu , Renkema W.E. Kinetics and mechanism of complex formation between 1-(2-hydroxyphenyl)-3,5-diphenylformazan and ammineaquonickel (II) complexes»-Inorg.сhim.acta, 1980, v.43, N 2, p.173-178.

155. Кабанчик М.И. Влияние сольватации на равновесие кетонных и изомерных цис-, транс-енольных форм. Изв.АН СССР. Отд.хим.наук, 1955, с.98-108.

156. Cohen M.D., Hirshberg Y., Schmidt G.M.J. Topocherais-try. Part VIII. The effect of solvent, temperature and light on the structure of anils of hydroxynaphthaldehydes.-J.Chem. Soc., 1964, p.2060-2067.

157. Петрова T.B., Саввин С.В., Грибов Л.А., Райхштат М.М., Ддераян Т.Г. Влияние растворителей на азо-хинонгидра-зонное равновесие в растворах 2,7-бисазозамещенных хромо-троповой кислоты. Журн.аналит.химии, 1977, т.32, $ 2,с.250-259.

158. Пещевицкий Б.И., Николаева Н.М., Музыкантова З.А., Асеева В.Н. Влияние растворителя на устойчивость хелатов и гидроксокомплексов меди (II), никеля (II) и кобальта (II). -Журн.неорган.химии, 1982, т.27, гё 9, с.2286-2290.

159. Саввин C.B., Петрова Т.В., «Бдераян Т.Г. Цветные реакции некоторых переходных элементов в водно-органических средах. Журн.аналит.химии, 1975, т.30, J£ II, с.2092-2097.

160. Бернштейн И.Я., Гинзбург О.Ф. Таутомерия в ряду ароматических азосоединений. Успехи химии, 1972, т.41, № 2, с.177-202.

161. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973.

162. Furukawa М., Shibata S. Synthesis and spectrophotometry study of 2-/2-(3,5-dibromopyridyl)azo/5-dimethylaminoben-zoic acid as an analytical reagent. Determination of nickel.-Anal.chim.acta, 1982, v.140, N 1, p.301-307.

163. Писиченко Г.М. Спектры поглощения растворов азо-соединений 8-оксихинолина в водно-органических смесях и процессы сольватации. Координац.химия, 1977, 3, № 3, с.345-352.

164. Щербов Д.П. Сопоставление аналитических свойств катионов с их ионными потенциалами и внешними электронными оболочками. Журн.аналит.химии, 1980, т.35, й 5, с.837-845.

165. ГОСТ 6689.2 Сплавы никелевые и медно-никелевые. Метод определения никеля.

166. Бузыкин Б.И., Сысоева Л.П., Китаев Ю.П. Гидразоны. ХНУ. Синтез и некоторые свойства 2(4)-ацш1-4(2)-арилгидра-зидинов алифатических кислот и 1(5)-ацил-5(I)-арил-3-алкил-формазанов. Журн.орган.химии, 1975, II, $ I, с.173-181.

167. Сысоева Л.П., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. Гидразоны. ХЬУ. Синтез и некоторые свойства 4-ацил-2-арилгидразидинов пировиноградной кислоты. Журн.орган.химии, 1975, т.II, J& 2, с.348-351.

168. Сысоева Л.П., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. Гидразоны. L . Синтез и некоторые свойства Ф-ацил-2-арилгидразидинов муравьиной кислоты. Журн.орган.химии, 1976, т.12, JS 7, с.1557-1560.

169. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964, с.64.

170. Комарь Н.П. Спектрофотометрия многокомпонентных смесей. Сообщение У. Определение коэффициентов молярного погашения и константы диссоциации реактива, если он ведет себя как индикатор. Тр. /Ин-т химии Харьковск.ун-т, 1951, т.8 (37), с.67-60.

171. Никольский Б.П., Пальчевский В.В. Спектрофотомет-рическое определение констант протолитических равновесий.- В кн.: Спектроскопические методы в химии комплексных соединений /под ред. В.М.Вдовенко. М.-Л.: Химия, 1964, с. 74-101.

172. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. 4-е изд. - Л.: Химия, 1976, с.211.

173. Толмачев В.Н. О спектрофотометрических методах исследования колориметрических реакций. У. Метод Н.П.Комаря.- Труды. /Ин-т химии Харьковск.ун-т, 1954, т.12 (54), с. 99106.

174. Назаренко В.А., Антонович В.П. Триоксифлуороны. -М.: Паука, 1973, 182 с.

175. Долгорев A.B., Дударева Г.Н., Китаев Ю.П. Сравнительная характеристика некоторых гидразидинов как аналитических реагентов на никель. Тез.докл. I зональной конференции "Аналитическая химия Сибири-82", 15-17 сент. 1982, Тюмень, с. 64.

176. Фиалков Ю.Я. Не только в воде. Л.: Химия, 1976.- 95 с.

177. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Пер. с англ. М.: Мир, 1965. - 216 с.

178. Бузыкин Б.И., Газетдинова Н.Г., Сысоева Л.П. Гидра-зидины. В сб. Химия гидразонов. М.: Наука, 1977, с.153-188.

179. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Изд. 2-е пер. и доп. Л.: Химия, 1977. - 360 с.

180. Долгорев A.B., Лукоянов А.П. К теории избирательности в гетерогенных процессах. Тр./ГИГХС. M., 1978, вып.47, с.92-96.

181. Дударева Г.Н. Влияние органических растворителей на кошлексообразование никеля (II) с гидразидинами. Тез.докл. I конф. молодых ученых (ИГУ), Иркутск, 1983, с.58.

182. Дударева Г.Н., Долгорев A.B., Бузыкин Б.И., Сысоева Л.П., Китаев Ю.П. Способ определения никеля. Положительное решение по заявке В 3530675/23-26 192646, заявл.23.12.82.

183. Дударева Г.Н., Долгорев A.B., Бузыкин Б.И., Сысоева Л.П., Китаев Ю.П. Фотометрическое определение никеля 2-бен-зоил-4(2-нитрофенил)-ацетгидразидином в природных водах. Химия и технол. воды, 1984, т.6, 3, с.246-248.

184. Дударева Г.Н., Плюснина Т.В. Кошлексообразование никеля с ацетгидразидинами в водно-ацетоновых средах. Тез. докл. 2 конф. молодых ученых ИГУ, Иркутск, 1984, с. 136.