Непредельные кетоны с сопряженной системой, частично включенной в гетероцикл тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

стр.

ВВЕДЕНИЕ 3

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ СВЕДЕНИЙ 5

1.1. Синтез и реакционная способность бензоциклоал-канонов и их гетероциклических аналогов.5

1.2. Синтез арилиденпроизводных бициклических кетонов .13

1.3. Стереохимия бензоциклоалканонов и их гетероциклических аналогов. 21

1.4. Особенности тонкого химического строения арилиденпроизводных бензоциклоалканонов и их гетероциклических аналогов. 28

ГЛАВА 2. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СХ, j3-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КЕТОНЫ.

2.1. Синтез арилиденпроизводных бициклических кетонов 35

2.2. Строение бициклических -непредельных кетонов 51 то

2.3. Спектры ЯМР С бензилиденпроизводных бензоциклоалканонов и их гетероаналогов. 80

2.4. Относительная основность арилиденпроизводных бензоциклоалканонов и их гетероаналогов . 86

2.5. Оценка реакционной способности арилиденпроизводных бициклических кетонов методом Ped-Ох вольт-амперометрии. 95

2.6. Электронные спектры поглощения арилиденпроизводных бензоциклоалканонов и их гетероциклических аналогов.105

ГЛАВА 3. ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ И ОКИСЛЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ

ОС, fi -НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КЕТОНОВ.120

3.1. Арилиденпроизводные бензоциклоалканолов и их гетероаналогов. 122

3.2. -Окиси бензилиденпроизводных бензоциклоалканонов и их гетероциклических аналогов. 135

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 146

4.1. синтез арилиденпроизводных бензоциклоалканонов и их гетероаналогов. 146

4.2. Синтез арилиденпроизводных бензоциклоалканолов и их гетероциклических аналогов. 155

4.3. Эпоксиды бензилиденпроизводных бензоциклоалканонов и их гетероциклических аналогов. 1567

4.4. Условия измерения ИК, УФ и ПМР спектров и дипольных моментов. 156

4.5. Условия проведения измерений спектров ЯМР

13С. 158

4.6. Условия проведения вольтамперных измерений. 158

4.7. Проведение квантовохимических расчетов не-., которых исследуемых соединений. 159

ВЫВОДЫ. 160

Среди первостепенных задач теоретической органической химии сохраняет свое значение проблема установления общих закономерностей, связывающих строение органических соединений с их химическим поведением и физико-химическими свойствами. Знание этих закономерностей позволяет предсказывать возможные пути химических превращений, характер и строение конечных продуктов взаимодействия, их свойства. В рамках этой проблемы на кафедре органической химии Харьковского государственного университета ведутся исследования в области химии сс -непредельных карбонильных соединений и различных их производных. Широкое применение современных физико-химических методов исследования, таких как электронная, инфракрасная и масс-спектрометрия, спектрометрия ядерного магнитного резонанса, диэлькометрия и рентгеноструктурный анализ, квантовохими-ческие расчеты, обусловило достижение значительных успехов в изучении реакционной способности, электронного и пространственного строения ос -непредельных кетонов и их производных.ос -Непредельные кетоны с ароматическими и гетероциклическими радикалами представляют собой обширный класс соединений, многие представители которого находят практическое применение. Значимость этого класса соединений хорошо проиллюстрирована на примере халкона в недавно опубликованной монографии Дхара. Так, поли-оксипроизводные халкона составляют большую группу природных растительных пигментов и проявляют высокую физиологическую активность гл. 26^. Халкон и его многие производные используют вкачестве стабилизаторов в полимерах различного назначения Jl, гл. 29J, оптических отбеливателей ^j, фоточувствительных материалов для электрофотографии [з,4^ и т.п. Но особенно важное значение непредельные кетоны имеют как полупродукты в синтезе различных органических соединений: флаванонов, флавонов, ауронов, пиразолинов, азиридинилкетонов и многих других гетероциклических соединений с широким спектром физиологической активности и других практически важных свойств.

В химии сс, -непредельных кетонов заметную роль играют соединения, у которых конъюгированная система связей частично включена в цикл. Такие соединения характеризуются меньшим числом степеней конформационной свободы, что в ряде случаев упрощает интерпретацию их физико-химических характеристик и позволяет выявить тонкие эффекты в строении молекул. Более жесткая структура молекул циклических кетонов по сравнению с кетонами линейного типа (халконом, его винилогами и гетероаналогами) благоприятно сказывается на свойствах таких производных, как пиразолины (растет их светопрочность и стоксов сдвиг [б,б] ). Такие представители этой группы кетонов, как арилиденпроизвод-ные бенз[в]фуран-3(2Н)-она с оксигруппами используют как желто-оранжевые пигменты [7]. Производные 3-фурфурилиден-I-тио-4-хро-манона, его окиси и диокиси, а также кислородного аналога являются антитуберкулезными, противовоспалительными агентами, обладают бактерицидной активностью (см. например [^8-IoJ ).

Целью настоящей работы явилось проведение комплексного физико-химического исследования бициклических -непредельных кетонов - ТС -электронных аналогов халкона,выявление взаимосвязи между ихстроением, свойствами и реакционной способностью, а также исследование ос tj3-непредельных спиртов и эпоксидов, полученных на основе этих кетонов. Работа развивает проведенные ранее исследования [и], поэтому в ней предполагается также проведение сравнительного анализа систематических рядов алициклических кетонов - объектов работы [ilj с гетероциклическими соединениями, составившими предмет настоящего исследования.

Настоящая диссертационная работа состоит из четырех глав.

Первая глава представляет собой литературные сведения по химии циклических о. ^-непредельных кетонов. В ней подробно анализируются возможные методы синтеза бициклических кетонов, известные литературные данные по их конденсации с ароматическими альдегидами, сведения о строении бициклических кетонов.

Вторая глава несет основную смысловую нагрузку работы. В ней обсуждаются результаты исследований систематических рядов бициклических кетонов, производных 1-гомо-5-хроманона, бенз[в]тиофен-3(2Н)-она, I-тио-4-хроманона, 1,1-диокиси I-тио-4-хроманона, 1-го-мотио-5-хроманона, I-окиси 1-гомотио-5-хроманона, 1,1-диокиси 1-гомотио-5-хроманона, 1-селено-4-хроманона,М-тозил-1,2,3,4-те-трагидро-4-хинолона; делаются выводы об их строении, кислотно-основных свойствах, анализируются спектральные характеристики. Значительное внимание уделяется роли мостиковых групп в проявлении тех или иных свойств непредельных кетонов, в изменении электронной проводимости сопряженной системы молекул.

В третьей главе представлены результаты исследования бициклических сс -непредельных спиртов, а также эпоксикетонов на основе бициклических непредельных кетонов. Эти исследования выполнены в основном с целью решения стереохимических задач, касающихся этих классов соединений.

Четвертая глава включает экспериментальную часть, в которой изложены конкретные методики синтеза целевых продуктов и наиболее важных промежуточных соединений, а также условия измерения УФ, ИК, ЯМР % и 13С спектров, дипольных моментов и полярографических характеристик./

- 160 -выводы

1. Разработаны общие условия синтеза З-арилиден-1-тио- и 1-селено-4-хроманонов, 4-арилиден-5-гомохроманонов (и их 1-тиоаналогов), отличающихся высокими выходами. Показано, что появо ление в гетероцикле нового Sp -атома и обусловленная этим его конформационная перестройка определяют скорость процессов, выход продуктов конденсации, а в отдельных случаях и направленность реакции.

2. По данным ИК спектроскопии и дипольных моментов установлено, что всем исследованным бициклическим -непредельным ке-тонам присуща транс-конфигурация циннамоильного фрагмента: показано, что удобным критерием идентификации геометрии сопряженной системы бициклических непредельных кетонов может служить частота внеплоскостных деформационных колебаний связи Сд -Н (940-980 см"1).

3. Методом ПМР спектрометрии охарактеризована конформационная лабильность гетероциклической части бицикла; показано, что акопланарность молекул возрастает в ряду арилиденпроизводных: 4-хроманон, 1-тио-4-хроманон, 1-селено-4-хроманон, а также в ряду 4-хроманон и 5-гомохроманон; производные 1-гомотио-5-хро-манона и его моноокиси в шкале времени ЯМР существуют в одной преимущественной конформации. tq

4. Анализ спектров ЯМР С показал, что наиболее чувствите.-лен к конформационным и электронным эффектам мостиковых групп химический сдвиг углерода карбонильной группы, тогда как изменение электронных эффектов арилиденового фрагмента контролируется химическими сдвигами атомов ОС- и уЗ-углерод ов связи С=С.

5. Впервые методом вольтамперометрии изучены потенциалы восстановления и окисления р-непредельных кетонов циклического строения. Показано, что первая стадия процесса электрохимическо

-161 го восстановления носит одноэлектронный характер и в нем в первую очередь участвует карбонильная группа. Электрохимическое окисление протекает преимущественно по связи С=С циннамоильного фрагмента. Обсуждена роль мостиковых групп в этих процессах.

6. Измерена и сопоставлена относительная основность (по значениям AVqh фенола, ассоциированного с кетонами) большой группы арилиденпроизводных бицикланонов с разными мостиковыми группами М. Осуществлен одно- и двухпараметровый корреляционный анализ полученных данных; показано, что электронная проводимость циннамо-ильных фрагментов убывает при изменении М в следующей последовательности в ряду: 4-хроманон, 1-инданон, бензтиофен-3(2Н)-он, I-тетралон, 1-тио-4-хроманон, I-бензосуберон, 1-селено-4-хрома-нон, 5-гомохроманон, 1-гомотио-5-хроманон.

7. На основе квантовохимических расчетов проанализированы УФ спектры поглощения арилиденпроизводных 4-хроманона, 1-тио-4-хро-манона и 1-селено-4-хроманона. Показана локальность отдельных электронных переходов; установлено, что изменение энергии электронного перехода, локализованного на бицикле, при появлении ноп вого Sp -центра характеризует конформационную перестройку гетеро-цикла.

8. Методами ИК и ПМР спектрометрии изучены арилиденпроизвод-ные бензоциклоалканонов и их 0,5,5е-аналогов; показано, как внутри- (за счет jr-электронов связи С=С и аннелированного ароматического ядра) и межмолекулярная ассоциация группы ОН зависят от размеров цикла, характера гетероатомов и арилиденовых групп.

9. Окислением в условиях щелочного катализа получены эпоксиды сх,р-непредельных кетонов; показано, что все соединения имеют транс-расположение заместителей в эпоксидном цикле с гош-ориента-цией этого цикла и карбонильной группы. Установлено, что эпокси-дирование повышает жесткость соседнего спиро-связанного бицикла и резко замедляет скорость инверсии его гетероциклической части

1. DharD.N. The Chemistry of Chalcones and Related Compounds. N.Y., Wiley Sons,1981,285p.

2. A.G. 166429 (СССР) Способ стабилизации дневных флюоресцентных красок. (Б.М.Красовицкий, Р.П.Лобус, Д.Г.Переяслова, В.К.Матвеев). Опубл. в Б.И.,1964,№22.

3. Fox C.J. Electrophotographic material. British Patent 1,143, 340(C1.G 03q),l9 Feb 1969, US Appl.03 Feb I967, 7p.$ Chem.1. Abstr.70:92292t(T969)•

4. Contois L.E., Merill S.H.Transparet electrophotographic products mith increased sensivity. French Patent 2,016,435 (CI. G 03q),22 Aug I969, US Appl.27 Aug X968, T6p.Chem. Abstr. 74, 93486d(l97l).

5. A.C. 472937 (СССР) Способ получения 1,3-дифенил-5-арил-4,2рдиметилен-д -пиразолинов. В.Д.Орлов, И.А.Боровой, В.Ф.Лавру-шин). Опубл. в Б.И., 1975, №21.

6. Кутуля Л.А., Зубанова Т.Т., Суров Ю.Н. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства винилогов 2-пиразолина с фиксированной 5-цис-конформацией C=Nh С=С связей. Тезисы доклада Ж Украинской республиканской конференции по органической химии. Донецк, с. III.

7. Ishii i1., Uishibata K., TTishio M., Ito S., Shibata U., Koe-da T. Nitrofuran derivatives. Japan 72 14,572 (CI. С 07d, A 6lk), 01 May 1972, Appl. 70 22, 234, 08 Mar 1970, 3p. Chera. Abstr. 7748259(1973).

8. Боровой И. А. Исследование (X, p -ненасыщенных кетонов с фиксированной геометрией молекул. Канд. дисс.,Харьков, 1976.

9. Gabriel S., Hausmann J. Syntesis of I-Indanone. Ber., 1889, B.22,s.2818-2821.

10. House И.О., Paragamian V., Ro R.S., Wluka D.J. The Synthesis of Derivatives of I-Indanone and Indenone. J.Amer.Chem.

11. Soc., I960, vol.82,p.1452-1457.

12. Dana G., Johnson W.S. (%-Tetralone l( 2H) -Naphalenone, 3,4«di-hydro-J. Org.Syntheses, 1953, B.33, s.90-92.

13. Schubert W.M., Swelnev W.A., Latourette H.K. Spectroscopicand othes Properties of Large Ring Mono- and Dimeric Benzocyc-lanones Iteparated by a High-Dilution Pridel-Crafts Reaction. J.Amer.Chem.Soc., 1954, vol.76, p.5462-5466.

14. Tadashi Pujuta. Seven-membered ring compounds. I.Application of Robihson-Mannich reaction to benzocycloheptanone. I. Synthesis of 2-oxo-2,3,4,4a,6,7-hexahydro~5H-dibenzoa,c.-cycloheptatriene. Yakuoaku zasshi, 1959, vol.79, p.748-751.

15. Pries K., Hasselbach A. tTber Oxinndigo. Ber., I9II, B.44, s.124-126.1. ф ф

16. PriedlSnder P., ITeu<ftfrfer J. Uber das Ketocumaran und eini-ge Condensationsproducte desselbes. Ber., 1897, B.30,s. Ю77-Ю83.

17. Kalinowski M.L., Kalinowski L.M. Cyclization of Phenoxyace-tic acid und some chlorophenoxyacetic acids. J.Amer.Chem. Soc. 1948, vol.70, p.I970-I97I.

18. Gliblens В.A., Nierenstein M. CLXV. The Action of Diazome-thane on Some Aromatic Acyl Chlorides. J.Chem.Soc., 1915, p.1491-1494.

19. Mayer P., Z^tphen. Synthese des 4-0xo-chromans(Chromanons). Ber. 1924, B.57, s.200-202.

20. Arndt P., Kallner G. Chromanon und Chromonol. Ber., I924, B.57, s.202-206.

21. Powell S.G. Beta-Phenoxypropionic acid and some of its Derivatives. Chromanone. -J.Am.Chem.Soc., 1923, vol.45,p.2708-2711.

22. Krollpfeiffer P., Schultze H. Uber Ringschltfsse von^S-Phe-noxy-propionsaure zu Chromanonen. Ber., B.57, s.206-207.

23. Powel S.G., Anderson L. Homochromanones. J.Am.Chem.Soc., 1931, vol.53,p.8II-8I3.

24. Darin 0., Arndt W.D. Homochromanonen. Ann., 1954, B.587, s. 38-50.

25. Fontaine G. Recherches dans la serie de l'homochromanne. I. Synthese et etude de diverses dihudro 2-3 benzob.oxepines. Extension a la serie des Uaptoxepines. Ann.Chim.(Paris),1968, vol.3, р.179-191л- -••

26. Zeiger G., Kempler G. Uber die Reactionen von 3,4-Dihydro-I-benzoxepin-5(2H)-onen mit Lewis-SSuren. -Wiss.Z.Pad. Hochsch.K.Liebknecht Potsdam, 1981, n5, s.751-757.

27. Auwers K., Arndt P. Uber eine Darstellungsweise von Oxy-thionaphthenen. -Ber., 1909, B.42, s.537-545.

28. Саенко С.И., Мостославский М.А. Спектры поглощения 3-кето-2,3-дигидротионафтена и его производных. ХП, Красители на основе 7-бромнафтоi,8-bc.тиопиран-3(2Н)-она. Химия гетеро-цикл. соед., 1970, №8, с. I03I-I033.

29. Мостославский М.А., Саенко С.И., Беляев B.JI. ХУЛ. Красители на основе 7-иоднафтотиопиран-3(2Н)-она. Химия гетероцикл. соед., 1973, №8, с. 1034-1036.

30. Мостославский М.А., Шапкина М.М. ХУ. Энергия активации термической цис-транс-изомеризации некоторых тиоиндигоидных красителей в растворе. Журн. физич. химии, 1970, т. 44, №12, с. 2975-2978.

31. Arndt P., Plemming W., Scholz Е., Lowensohn V. Thio-flava-none, Thio-chromanone und -chromonoll. Ber.,1923, B.56, s. 1269-1279.

32. Arndt P., Plemming W., Sholz E., Lowensohn V., КЙ1пег G., Eistert B. Versuche in der Chromon- und I-Thiochromon-Reihe. Ber., 1925, B.58, s. I6I2-I632.

33. Krollpfeiffer P., Schultze H. Uber Thiochromanone und Umwan-dlungsprodukte. Ber. 1923, B.56, s. I8I9-I824.

34. Krollpfeiffer F.Spektrochemie der Thiochromane, -Thiochro-mene und Thiochromanone. Ber., 1925, B.58, s. 1677-1680.

35. Still J.W.J., Thomas M.T.photochemical reduction of^8- and ^-Keto Sulfones. J. Org.Chem., 1968, vol. 33,n7,p.2730-2734.

36. Henzil N.E., Thomson R.H. Ring contractions of thiochroman-4-ones and thiochromen-4-ones. J.Chem.Soc. Perkin Trans.I, 1982, n2, p. 395-402.

37. Cagniant P., Deluzarche A. Sur une nouvell combinaison hetero-cyclique soufree: 1'homothiachromanne. Compt. Rend., 1946, vol. 223, p. 677-679.

38. Cagniant P., Cagniant D. Contribution a l'etude des hethero-cycles soufres condenses. XI. Recherches dans le domainedes sulfures bicycliques semi-aromatiques: isothiachromanne,

39. Bull. Soc. Chim. I^ance, 1959, p. 1998-2010.

40. Truce W.E., Milionis J.P. Fridel-Crafts Cyclization of ОJ-Phenilalkanesulfonyl Chlorides. J.Am.Chera.Soc., 1952, vol.74, p.974-977.

41. Traynelis V.J., Love R.F. Seven-Membered Heterocycles. I. Synthesis of Benzo b thiepin I,I-Dioxide and I-Phenylsulfonyl4.phenyl-I,3-butadiene. J. Org. Chem., I96l, vol. 26, p. 2728-2733.

42. Traynelis V.J., Sih J.C., Borgnaes D.M. Seven-Membered Hete-cycles. VI. 4-Alkylidene-I-benzothiepin-5(2H)-ones and the Reaction of Halogenated 3,4-Dihydro-I-benzothiepin-5(2H)-ones with Base. J. Org. Chem., 1973, vol. 38, nI5,p.2629-2637.

43. Clerao G.R., Perkin W.H. Synthesis of 4-Tetrahydroquinolonone and a new Synthesis of 4-Methoxyquinoline. J. Chem. Soc., 1924, vol. 125, p. I608-1622.

44. Clemo G.R., Perkin W.H. Synthesis of substituted 4-Keto-I,2,3,4-tetrahydroquinolines and an Attempt to Synthesise 4-Keto-I,2,3,4-tetrahydroiso crinoline. J. Chem. Soc.,1925, vol. 127, p. 2297-2307.

45. Backeberg O.G. Action of phosphoryl chloride on the tolue-ne-p-sulfonil derivative offo-anilinopropionic acid. J. J. Chem. Soc., 1933, p. 618-619.

46. ElderfieId R.C., Gensler W.J., Bembry Т.Н., Kremer C.B., Brody F., Hademan H.A., Head J.D. Experiments on the Synthesis of 4-Hydroxy- and 4-Chloroquinolines from ^Q-Anili-nopropionic Acids. J. Am. Chem. Soc., 1946, vol. 68,p. 1259-1264.

47. Johnson W.S., Woroch E.L., Buell B.G. Cyclization Studiesin the Quinoline Series. A new Synthesis of 4-Aminiquinolines. J. Am. Chem. Soc., 1949, vol. 71, p. I90I-I905.

48. Roussel 0., Buu-Hoi N.P., Jacouiqnon P. Carcinogenic Nitrogen Compounds. Part. XLVII. ^-Carbolines and 2,IO-Diaza-antrace-nes Isosteric wiht Benzocarbazoles and Benzacridines. J.- J. Chem. Soc., I965, p. 5458-5464.

49. Braunholtz J.T., Mann F.G. Cyclic Keto-amines. II. The Preparation and spectroscopic of Substituted 1,2,3,4-tetrahydro-4--oxoquinolines. J. Chem. Soc., 1957,P4I66-4I73.

50. Astill B.D., Boekelheide V. The Synthesis of I-Benzazepine

51. Derivatives as Model Compounds Related to Apo-yS-Erytroidine.- J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77, nI5, p.4079-4084.

52. Bellinger N., Cagniant P., Cagniant D., Renson M. Contribution a l'etude de heterocycles Selenies. I. Recherche dans la serie dy selenochromanne et de la tetrahydro 2,3,4,5 benzob.seleni-epin. Bull. Soc. chim. Prance, 1971, n7, p.2689-2699.

53. Renson M. Preparation et proprietes de la selenochromannone-4 et de la selenochromone. Bull. Soc. chim. Beiges, 1964, vol. 73, n 5-6, p. 483-490.

54. Danze J.M., Renson M. Selenochromannones et sels de selena-l naphtalenium. Bull. Soc. chim. Beiges, 1966, vol.75, p.169-180.

55. Degani J., Fochi R., Vincenzi C. Cationi eleroaromatici. II. Sintesi di sali di I-selenochromilio ed I-tiachromilio.- Gazz. chim. Ital., 1964, vol. 94, n5, p,451-457.

56. Gosselck J. Uber einige selenhaltige Heterocyclen. Chem. Ber., 1958, B.91,nil, s.2345-2349.

57. Gosselck J., Wolters E. Darstellung von Selenoflavanon. -Chem. Ber., 1962, в.95, s.1237-1244.

58. Pacaud R.A,, Allen C.F.N.CC-Hydrindone (I-indanone).- Org. Syntheses, 1938, vol.18, p.47-49.- 168

59. Саратов И.Е., Симонов В.А., Голованенко Б.И., Саратова С.Д. Окисление тетралина кислородом воздуха при повышенных температурах, в жидкой фазе, в присутствии солей двухвалентного марганца. Нефтехимия, 1968, т. 8, №6, с.895-898.

60. Родионов В.М., Богословский В.М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей. -Л.: Госхим-издат, 1948, с.

61. Бехли А.Ф. Синтез 1,2,3,4-тетрагидрохинолонов-4 и новая реакция превращения их в производные 4-аминохинолина. -Докл. АН СССР, 1955, т.101, с.679-682.

62. Braun J., Manz G., Reisch E. Substituierbarkeit aromatisch gebundener Wasserstoffatome. Ann., 1929, B.468, s.277-303.

63. Pfeiffer P., Milz E. Kondensationsprodukte des Indanons-I rait NiirosokSrpern und Aldehyden. Ber., T938, B.7I,s.272-279.

64. Shriner R.L., Teeters W.O. Substituted tetrahydronaphtalenes. I. I-Keto- and I-hydroxy-2(-p-dialkylaminobenzyl)tetrahydronaphthalenes. J. Am. Chem. Soc., 1938, vol.60, p.936-939.

65. Rapson W.S., Shuttleworth R.G. Production of polycyclic aromatic types through the cyclodehydration of unsaturated ketones. J. Chem. Soc., 1940, p.636-641.

66. Molho D. Preparation de 1'anisylidene-tetralone et separation de lf Л-tetralol cristallise. Bull. Soc. chim. Prance, 1948, p.1042-1045.

67. Орлов В.Д., Боровой И.А., Лаврушин В.Ф. Строение молекул арилиденинданонов, -тетралонов и -хроманонов. Курн. струк-турн. химии, 1976, т.17, №4, с.691-697.

68. Barlrop J.A., Johnson A.J., Meakins O.D. 4-Hydroxy-21,3 dimethoxybenzcycloheptatrien-3-one and related topics. J. Chem. Soc., 195I, p.I8I-I85.- 169

69. Орлов В.Д., Боровой И.А., Залевски Р.И., Гельтц 3., Суров Ю.Н. Лаврушин В.Ф. Циклические непредельше кетоны. П. 2-Арили-денбензо б,7.-1-субероны. Журн. общей химии, 1979, т.49, №7, с.1613-1619.

70. Auwers К., Mflller К. Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Plavonole. -Ber., 1908, B.4I, s.4233-4235.

71. Auwers K. Zur Bildung von Plavonoles aus Benzalcumaranonen. Ber., 1916, B.49, s.809

72. Vindice D. Vittorio. Synthesis and properties of some 4,6-di-methoxyaurones. Rend. ist. super, sanita, 1958, vol.2i,p.418-432.

73. Auwers K., Anschutz L. Uber die Bildung von Plavonen und Benzal-cumaranonen aus Oxy-Chalkon-dibromiden. Ber. D1?sch. Chem. Ges., 1921, B.54, s.1543-1560.

74. Venturell P., Bellino A. Oxidation of 2-hydroxychalcones.1.. The relation between the hydroxy group position in the cha-lcone nucleus and the course of the oxydative Algar-Flynn-Oxyamada reaction. -Ann. chim., I960, vol.50, p.I5IO-I522.

75. Cummins B., Donnelly D .M.X., Eades J.P., Pleither H., Cinnei-de P.O., Philbin Й.М., Swireki J., Wheeler T.S., Wilson R.K. Oxydation of chalcones. Tetrahedron, 1963, vol.19, n4,p.499-512.

76. Donnelly D.J., Donnelly J.A., Philbin E.M. Chalcone dihali-des. III. Cyclization of nitro derivatives. Tetrahedron, 1972, vol.28, n6, p.I867-I87I.

77. Ali M.J., Hamman E.G. 8-Aryl-6,7,10,II-tetrahydrobenz b. oxe-pino 5,4-d thiazolo 3,2-a pyrimidin-IO-ones. J. prakt. Chemie, 1976, B.3I8, n6,p. 1038-1042.

78. FriedISnder P., Woroshzow N. liber Thioindigofarbstoffe der Kaphthalinreihe. Lieb. Ann., 1912, vol.388, p.1-23.7^. Mueller F.W.H., Bavley Л. Thioindoxyl couplers for color photography. US 2,449,244, Sept I4, 1948 (CI. 95-6) ,

79. Appl. 25 Januar 1945, 3 p.

80. Мостославский М.А., Измаильский В.А. Спектры поглощения3.кето-2,3-дигидротионафтена и его производных. Журн. общей химии, 1961, т. 31, с.17-28.

81. Hofmann Н., Westernacher Н. Synthese von Derivaten des i-Benzoxepins, i-Benzothiepins und i-Benzothiepin-i,i-dioxids.- Chem. Ber., 1969, B.I02, nl, s.205-222.

82. Nishio M., Ichiume K., Ito Т., Koeda Т., Shibata U. Antiinflammatory 3-arylidenethiochromanone I-oxides. Japan 70, 26,099 (C1.I6E42) 28 Aug 1970, Appl. 27 Mar 1968, 3p.

83. Ulshio M., Koeda Т., Ito Т., Shibata U. Antiedemic 3-benzy-lidenethiochroman-4-one-I-oxides. Ger. Offen. 1,933,523 (Cl. С 07d, A 6Ik) Jan 1971, Appl. 02 Jul 1969, I7p.

84. Ali M.J., El-Kaschef M.A.P., Hammani A.E.G. Reactions with 2 2,3,4,5-Tetrahydro-benzob.thiepin-5-one and its Derivatives.- J. Prakt. Chem., 1974, vol.316, n2, p.259-266.

85. Ittyeran P.J., Mann F.Q. Cyclic Keto-amines. III. The Reactions of Sybstituted I,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinolines and of I,6-Dioxojulalidines. J. Chem. Soc., 1958, p.467-480.

86. Albrecht R., Muftic M., Schroeder E. Antimicrobial furfuryli-dene indanones. S.African 6805,902, 1969, qer.Appl.I967,5p.

87. Schering A.g. Antimicrobially active nitrofuran, nitrothio-phene and nitropyrroly derivatives. Brit. 1,250,340

88. CI. с Old; A 6lk) 2o Okt T97I, Ger. Appl. 1967, I5p.

89. Ishii 'Г., Nishibata K., Nishio M., Tto S., Shibata U.,Koeda T. Nitrofuran derivatives. Japan 72 14,574 (CI. с 07d, A 6lk),

90. May 1972, Appl. 70 22,236, 18 Mar 1970, 5p.91. -ishii Т., ITishibata K., Nishio M., Shibata U. 3-Pur fury lid e-ne-4-thiochromanone derivatives. Japan 72 09,584 (CI. с 07d, A 6lk, A OIn), 21 Mar 1972, Appl. 70 98,273,10 Nov 1970, 4p.

91. Houlihan W.J. 2h1.-Benzothiepino 5,4-c. pyrazoles and I -^en-zothiopyrano [3,4-c] pyrasoles. US 3,816,438 (CI. 260, 294.8B, с 07d) II Jun 1974, Appl. 317,544 22dDec 1972, 5p.

92. Morrison J.D., Salinger R.M., Pilar P.L. The Hydrogen-Bonding Basility of Aryl Alkyl Ketones. J. Org. Chem., I969,vol.34, n5, p.1497-1498.

93. Huisgen R., Seide G., Wimmer I,§terische Mesomeriehinderung in Methoxy-Substituirten I,2-Benzo-cyclenonen-3. Ann. 1964, vol.677, p.21-33.

94. Braude E.A., Sondheimer P. Studies in Light Absorption. Part. XI. Substituted Benzaldehydes, Acetophenones and Related Compounds. The Effects of steric Conformation on the Electronic Spectra of Conjugated Systems. J. Chem. Soc., 1955, n II,p.3754-3766.

95. Katritzky A.R., Ternai B. Proton Resonanse Spectra of Hetero-cycles. VI. Chromanones, Thiochromanones, and 2,3-Dihydro-4-qui-nolones(I). J. Heterocycl. Chem., 1968, vol. 5, n 6, p.745-747.

96. Lambert J.B., Koeng F.R. Distortion analysis of severely flattened rings. Org. Magn. Res., 1971, vol.3, n 4, p.389-403.

97. Dereu N., Renson M., Mollier Y., Coustumer G. Etude structurale des Chalcogenochromones. J. Organomet. Chem., 1981, vol.208, nl, p.23-34.

98. Lumbroso A., Lieqeois C., Dereu N., Christiaens L., Luxen A. A dipole moment study of organochalcogen compounds. J. Moi. Struct., 1980, vol. 67, p.251-267.

99. Ramart-Lucas M., Cowenbergh M. Effect reel de la cyclisation surla "couleur" des molecules. Absorption dans 1'ultraviolet de 1'o-methoxyacetophenone de la ^-coumaranone et de ^-chro-manone. Bull. Soc. Ch±m. Prance, 1935, vol. 2(5), p.I38I-I388.

100. Kresze G., Amann W. Zur Struktur von Organo schwefelverbindun-gen. XI. UV-Spektren von Benzothiacyclenen und Benzothiacycle-nonen- RinggrSsseneinfluss und Konjugation. Spectrochim. Acta, 1968, vol.24 A, p.1283-1293.

101. Kresze G., Amann W. Zur Struktnr von Organoschwefelverbindun-gen. XVI. UV-Spektren der Ringsulfoxide, die sich von Benzothiacyclenen, und Benzothiacyclenonen ableiten. Spectrochim. Acta, 197°, vol. 26 A, p.647-657.

102. Kresze G., Amann W. Zur Struktur von Organoschwefelverbin-dungen. XV. Stereochemie und HMR-Anisotropieeffekte bei Ben-zothiacyclenen. Spectrochim. Acta, 1970, vol. 26A,p.637-645.

103. Rodd P. Chemistry of carbon compounds. ft-Y.,Elsevier, 1956, III B, 1265 p.

104. Ю7. Гетероциклические соединения. Под ред. Ольдерфилда Р. М.: ИЛ, 1954, II, с.22.

105. Buu-Hoi U.P., Bellavita V., Ricci A., Grandolini G. Spectres de resonance magnetique nucleaire et structure raolecu-laire de l*hydroxy-3 thianaphtenene et du phenylamino-3-thia-naphtene. Bull. Soc. chim. Prance, I965, vol.9, p.2658

106. Kucharzyk IT., Adamovsky M., Norak V., Zuman P. Slowly established acid-base equilibrium in organic polarography. Tautomeric changes between 3-thianaphthenone and 3-hydroxythia-naphthene. J. Electroanal. Chem., 1965, vol.IO,n5-6,p.503-510.

107. Rubaszewscka W., Grabowski Z.R. Tautomerism of 3-Thianaphte-none spectra, Equilibria and kinetics. Tetrahedron, I969, vol. 25, nlA,p.2807-2814.

108. Мотаев В.П., Любимова Е.И. Пиримидины. ХХП. Взаимодействие бензальбисмочевины с ctf-инданоном и 0- и S-аналогами. Изв. Сиб. отд. АН СССР, сер. хим. наук, 1969, №2, с.96-99.

109. Магдесиева Н.Н., Вдовин В.А. Синтез бензо в.селенофена и его метилгомологов. Химия гетеоцикл. соед., 1970, № II, с.1475-1480.

110. ИЗ. Braunholtz J.Т., Mann P.G. The Strukture and Properties of Certain Polycyclic Indolo and Quinolino- derivatives. Part. XI. Derivatives of 4,5,6,7-tetrahydro-I-methyl-4-oxo-2,3-benzazepine. J. Chem. Soc., 1958, p.3377-3381.

111. Braunholtz J.Т., Mann F.G., 2,3,4,5-Tetrahydro-I-methyl-5-oxo-6,7-benzoa7,epin. Chem. and Ind., 1957, p.266-267.

112. Misiti D., Rimatori V., Gatta F, The Schmidt Reaction mith Oxa- and Arabenzocycloalkenones. J.Heterocycl.Chem., 1973, vol.10, n5, p.689-696.

113. Aston J.G., Szasz G., Wolley H.W., Brickwedde R. Etude des cetones vinyliques R-CO-CH=CH2 par spectroscopic infrarou-ge,ultraviolette et hertzienne. -J.Chem.Phys.,1946,vol.14,67.

114. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. Под. ред. Пентина Ю.А. М.: ИЛ, 1963, -590 с.

115. Наканиси К. ИК спектры и строение органических соединений.- Ms, Мир, 1965, 216 с.

116. Цукерман С.В., Орлов В.Д., Суров Ю.Н., Лаврушин В.Ф. Диполь-ные моменты дибензилиденциклоалканонов и их некоторых аналогов. Журн. структ. химии, 1968, т.9, №1, с. 67-72.

117. Орлов В.Д. Исследование в ряду селенофеновых халконов.- Канд. дисс., Харьков, 1969.

118. Lutz R.E., Bauer С.R., Jordan R.H. Spectroscopic Evidence for the Sunlight Conversion of trans to cis-Benzalacetone.- J. Am. Chem. Soc., 1950, vol. 72, n9, p.4300-4301.

119. Kevill D.K., Meiler E.D., Cromwell И.Н. Cis-trans Isomerism of Exocyclic (X,fi- Unsaturated Indanones and Tetralones. J. Org. Chem., 1964, vol.29, p.1276-1278.

120. Илиэл.Э. Стереохимия соединений углерода. М:, Мир, 1965, 460 с.

121. Мостославский М.А., Кравченко М.Д. Спектры поглощения 3-ке-то-2,3-дигидротионафтена и его производных. IX. Бензилидено-вые производные 5-метил-3-кето-2,3-дигидротионафтена и 5-ме-тилкумаранона. Химия гетероцикл. соед. ,1968,PI,с.58-60.

122. Измаильский В.А., Мостославский М.А. Спектры поглощения 3-кето-2,3-дигидротионафтена и его производных. П. Изомерия 2-бензилиден-3-кето-2,3-дигидротионафтена. Укр. хим. журн., 1961, т. 27, с.234-237.

123. Imbach J.L., Pohland А.Е., ffeiler E.D., Cromwell IT.H. Nuclear magnetic resonance spectra of derivatives of various substituted indanones and tetralones. Tetrahedron, 1967, vol.23, nIO, p.393I-394I.

124. Blach W.B., Lutz R.P. Ultraviolet Absorption Spectra of Chalcones. Identification of Chromophores. J. Am.Chem. Soc., 1955, vol.77, p.5134-5140.

125. Hassner A., Mead T.C. The Stereochemistry of 2-benzal-cyclohexanones and 2-benzalcyclopentanones. Tetrahedron, 1964, vol.20, p.2201-2210.

126. Doherty J.R.,Keane D .D ., Marathe K.G., 0'Sullivan,W.J., Philbin E.M., Simons R.M., Teaque P.C. Flavanoid epoxides.XII. Flavindohenide chlorohydrins. Tetrahedron, 1970, vol.26, p.2545-2554.

127. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М:, Мир, 1965, 351 с.

128. Brady В.А., Kennedy J.A., O'Sullivan W.J. The Configuration of aurones. -Tetrahedron, 1973, vol.29, n2,p.359-362.

129. Brady B.A., Healy M.M., Kennedy J.A., O'Sullivan W.J., Philbin E.M. The Configuration of Aurones and Aurone Epoxides. J. Chem. Soc. D, Chem. Comm. ,1970,p. 1434-1435.

130. Augeli A. Uber die Sinwirkung des Hydroxylamins auf Nit-robenzol. Ber., I896, B.29, s.1888-1890.

131. Chopin J., Durual p., Chadenson M., Nouvelle voil de Syn-these d'hydroxy-2 Benzyl-2-coumaranones 3. Bull. Soc. chim. Prance, 1965, p.3572-3577.

132. Bell V.L., Cromwell U.H. Benzacridines. I. Synthesis and Reactions of 5,6-Dihydrobenz с acridines. J. Org. Chem., 1958, vol.23, p.789-793.

133. Pelter A., Ward R.S., Heller H.G. Carbon-I3 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of (Z)- and (E)-Aurones. J. Chem. Soc. Perkin I, 1979, p.328-329.

134. Nishio M. Nuclear Magnetic resonance studies of sulfur Compound s.II.The substituent effect on geminal coupling cons. tants. Chem.Pharm.Bull. (Tokyo),1967,vol.15,5.1669-1676.

135. Chen C.Y., Le'Fevre R.J.W. The conformation of 1,4-cyclohexane and the two isomeric I,4-dithiane-I,4-dioxydes. , Australian J.Chem., I963, vol.l6, n5, p.9I7-920.

136. Johnson C.R., Cants D.J. Equilibration of 4-substituted SPhiane IT0xydes.J-.-Am. Chem.Soc., 1964, vol.86, p.2935-2936.

137. Lambert J.В., Keske R.G. Equilibrium Conformations of Thiane I-Oxide (Pentamethylene Sulfoxide). J. Org. Chem., 1966, vol.31, p.3429-3431.

138. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1968, 246 с.

139. Цукерман С.В., Орлов В.Д., Лаврушин В.Ф., Юрьев Ю.К. Дисе-лениенилиденциклоалканоны. Химия гетероцикл. соед., 1966, №5, с. 918-922.

140. Mecke R., Noack К. Strukturbestimmungen von ungesattigten Ketonen mit Hilfe von Infrarot- und Ultraviolett-Spektren. Chem. Ber., I960, B.93, s.210-225.

141. Angell C.L., Krueger P.J., Lanzon R., Leitch L.C., TJoack K., Smith K.J.D., Jones R.N. The carbonyl Streching frequencyof cyclopentanone. Spectrochim. Acta, 1959, nil, p.926-931.

142. Uoack K. The carbonyl doublet in some cyclic CC,y3 -unsaturated Ketones. Spectrochim. Acta, 1962, vol.18, n6,p.697-708.

143. Arnaud.C., Danh G.C., Huet J. Etude des ratamers C-0H dans les cyclohexanes-2-ols I. Bull. Soc. chim.Prance, 1972, n4, p.1603-1611.

144. Arnaud C., Huet J. Etude de la stereochimie des methyl-3 cyclohexene-2 ones-I monocycliques. Bull. Soc. chim. Prance, 1971, nI2, p.4525-4531.

145. Hayes W.P., Timmons C.J. The C=0 and C=C fundamental and overtone stretching bands and the electronic absorption bands of Some fo-unsaturated ketones. Spectrochim. Acta, 1968, vol. 24A, p.323-334.

146. Cottee P.H., Straughan B.P., Timmons C.J., Porber W.F, Shil-ton R., Spectroscopic Studies. Part.II. Steric Conformations of some СИ,^-Unsaturated ketones. J. Chem.Soc. ,B, 1967,p.1146-1151.

147. Woight E.S., Erskine R.L. Steric Effect s in Conjugated Systems. London, 1958, p.73.

148. Braude E.A., Timmons C.j. Studies in Light Absorption. Part. XII. The Effects of Steric Conformation of the Ultraviolet and Infrared Spectra of Alicyclic Ethylenic Ketones.- J. Chem. Soc., 1955, p.3766-3772.

149. Савин В.И., Китаев Ю.П., Сайдашев И. И. CX ,уЗ-Непредельные карбонильные соединения и их производные. Сообщение I. Стереохимия и ИК спектры ароматических a, д-непредельных кетонов.

150. Изв. АН СССР, сер. хим., I3 1972, №4, с.851-857.

151. Chaunen M.S., still J.W.J. С Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Organic Sulfur Compounds: cyclic Sulfides, Sulfoxides, Sulfones and Thiones. Can. J. Chem., 1975, vol.53,p. 2880-2890.

152. Калуски 3., Орлов В.Д., Боровой И.А., Скшипчак Е. Рентгенографическое исследование непредельных циклических кетонов.- Вестник ХГУ, 1978, №175, с.82-85.

153. Югай Г.А., Мостославский M.A., Денисова Т.В. Спектры поглощения 3-кето-2,3-дигидротионафтена и его производных. ХШ. Бензилиденовые производные 5-метил-бензов.селенофен-3(2Н)-она. Химия гетероцикл. соед., 1970, №10, с.1326-1329.

154. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976, 695 с.

155. Rao Y. Sh., Filler R. Trans- to cis-Tsomerisation of Cinna-mic Acid and Related Carbonyl Compounds. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1976, p. 471-472.

156. Осипов O.A., Минкин В.й., Гарновский A.A. Справочник по ди-польным моментам. М.: Высшая школа, 1971, 416 с.

157. Яременко Ш.Г., Орлов В.Д., Цыгулева О.М., Хандримайлова Т.В., Лаврушин В.Ф. Исследование основности арилиденаценафтенонов методом водородных связей. -Журн.общей химии,1979,т.49,с.434.

158. Орлов В.Д., Мандриченко Б.Е., Лаврушин В.Ф. ИК спектры и строение б-метилимидазо1,2-а.-пиримидин-2,5-диона и его 3илиденовых производных. -Химия гетероцикл.соед.,1976,РЭ,с.1272.

159. Красовицкий Б.М., Юдашкин А.В., Лысова И.В., Афанасиади Л.Ш.,

160. Минкис. Е.А. 4-Гетарилиден-2-арилоксазол-5-оны. Химия гетероцикл. соед., 1979, №12, с.1624-1627.

161. Hoser A., Kaluzki Z., Maluszynska Н., Orlov V.D. 2-Benzy-lidene-I-indanone. Acta Crystallogr., 1980, B.36, s.l256-1258.

162. Lecomtc J., Naves Q.-R. Sur l'Emploi de la Spectrograph!с infrarouoj e pour 1'etude str ucturale des Substances orga-niques Complexes. J.cMm.Phys., 1956, t 53, n5,p . 462-468 .

163. Erskine R.L., Waight E.S. Stereochemistry and infrared spectra of -unsaturated Ketones. J. Chem. Soc., I960,p. 3425-3431.

164. Орлов В.Д., Боровой И.А., Лаврушин В.Ф. 2-Арилиден-2,3-дигид-рофенален-1-оны. Журн. орг. химии, - 1978, т.14, вып. 12,с.2587-2592.

165. Ингрехем Л. в кн. Пространственные эффекты в органической химии. М.: ИЛ, I960, 509 с.

166. Barfield M, t Dean A.M., Fallick C.J., Spear R.J., Stem-hell S., Westerman P.W. Conformational Dependence and Mechanism for Long-Range H-H Coupling Constants over Pour Bonds. J. Am. Chem. Soc., 1975, vol. 97, p.1482-1492.

167. Понтер X. Введение в курс спектроскопии ШР. М.: Мир, 1984, с.133.

168. Leitem L., Christiaens L., Renson M. Evidence for an Important I3C NMR Shielding Effect for Carbon Atoms Bearing a Heayy Calcogen Substituent. Org. Magn. Reson., 1980, vol. 13(15), p.319-322.

169. Sharma A., Chibber S.S. Carbon-13 Mmr Spectrascopy of Me-thoxy- and Acetoxyaurones. J. Heterocyclic Chem., 1981,vol.18, p.275-277.

170. Stothers J.В., Lauterbuch R.C. I3C Chemical shift in organic carbonyl groups. Canadian J. Chem., 1964, vol.42,p.1563-1576.

171. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. М.: Мир, 1975, 295 с.

172. Орлов В.Д., Боровой И.А., Суров Ю.Н., Лаврушин В.Ф. Протоно-акцепторная способность и электронные спектры поглощения арилиденовых производных инданона, тетралона и хроманона.

173. Журн. .общей химии, 1976, т.46. с,2138-2147.

174. Orlov V.D., Surov Yu.H., Thischenko V.Я.,TLavrushin V.F.

175. Polarities and hydrogen-bonding abilities of the aromaticderivatives of 2-cyclohexen-I-one. J. Chem. Soc., Perk. 2, 1977, nI5, p.I983-I985.

176. Билобров B.M., Шурпач В.И., Титов E.B. в сб. Механизмы органических реакций и межмолекулярные взаимодействия .- К.: Наукова думка, 1979, с.33.

177. O.Brown H.C., Okamoto Y. Electrophilic Substituent Constants. J. Am. Chem. Soc., 1958, vol. 80, nI8, p. 4979-4987.

178. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реак-. ций. Л.: Химия, 1977, с. 204, 322.

179. Орлов В.Д., Боровой И.А., Лаврушин В.Ф. Электронные спектры поглощения 4'-замещенных флавонов. Журн. общей химии,1975, т.45, вып. I, с.126-130.

180. Membrey P., Doucet J.P. Transmission des influences structurales dans un systherae a conjugaison en croix: deplacements chimiques ^C et distribution de Charge dans les chalcones substituees. J. Chim. Phys., 1976, vol. 73, n 11-12, p. 1024-1035.

181. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. JI.: Химия, 1975, 351с.

182. Полярография, проблемы и перспективы. Под ред. Страдыня Я.П., Майрановского С.Г. Рига: Зинатне, 1977, 415 с.

183. Электрохимия органических соединений. Под ред. Томило-ва А.П. и Феоктистова Л.Г. М.: Мир, 1976, 731 с.188

184. Adams R.H. Electrochemistry at Solid Electrodes. N.-Y., 1969, Part. I, II, 405 p.

185. Никулин B.H., Каргина H.M., Каргин Ю.М. Электрохимическоевосстановление коричного альдегида и халкона в диметилформамиде. Журн. общей химии, 1974, т.44, №11, с.2520-2523.

186. Лаврушин В.Ф., Безуглый В.Д., Белоус Г.Г. Полярогафические исследования ненасыщенных кетонов. I. Полярография халкона. Журн. общей химии, 1963, т.33, C.I7II-I7I5.

187. Лаврушин В.Ф., Безуглый В.Д., Белоус Г.Г. Полярографические исследования ненасыщенных кетонов. П. Полярография метокси-производных халкона, дибензальацетона и циннамальацетофе-нона. Журн. общей химии, 1964, т.34, №1, с.13-20.

188. Безуглый В.Д., Лаврушин В.$., Белоус Г.Г. Полярографическое исследование ненасыщенных кетонов. III. Строение и реакционная способность ос, Jt> -ненасыщенных кетонов (применение корреляционных уравнений), 1965, т.35, с.606- 610.

189. Белоус Г.Г., Лаврушин В.Ф., Безуглый В.Д. Полярографическое исследование ненасыщенных кетонов. 1У. Строение и реакционная способность гетероциклических производных пропенона.- Журн. общей химии, 1967, т.37, №10, с. 2169-2176.

190. Яновская Л.А., Умирзаков Б., Кучеров В.Ф. Полярографическое восстановление халконов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, №4, с.823-828.

191. Kassai R., Simonet J. Electrochemical reduction of unsaturated ketones. VII. Influence of the acidity of the medium on the cathodic behavior of ketosulfones. Electrochim. Acta, 1981, vol. 26 (2), p. 189-196.

192. Плесков Ю.В., Филиновский В.Ю. Вращающийся дисковый электрод.- М.: Наука, 1972, 344 с.

193. Рао Ч.Н.Р. Электронные спектры в химии. М.: Мир,1964,264 с.

194. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии.- Л.: Химия, IS73, 248 с.

195. Сухоруков Л.А., Задорожный Б.А., Лаврушин В.Ф. К вопросу о природе полос электронного спектра поглощения транс-халко-на. Теор. и эксперим. химия, 1970, т.б, №5, с.602-607.

196. Сухоруков А. А., Уманский В.Э., Задорожный Б. А., Лаврушин В.Ф. Локальность -электронных переходов спектра транс-халкона и их классификация. Теор. и эксперим. химия,1976,с.681.

197. Parieer R. Л Serai-empirical theory of the electronic spectra and electronic theory of complex unsaturated molecules.- J. Chem. Phys., 1953, vol. 21, n3, p.466-471.

198. Кругляк К).А., Дядгоша Г.Г., Куприевич В.А., Подольская Я.?/!.,

199. Коган Т.И. Методы расчета электронной структуры и спектров молекул. К.: Каукова думка, 1969, с.175, 247.

200. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир,1976, 541 с.

201. Лузанов А.В., Сухоруков А.А., Уманский В.Э. Применение переходной матрицы плотности для анализа возбужденных состояний.- Теор. и эксперим. химия, 1974, т.10, №4, с.456-464.

202. Лузанов А.В.,Локализация и перенос заряда при электронном возбуждении молекулы. Теор. и эксперт.!, химия, 1977,т. 14, iP5f с.579-588.

203. Лузанов А.В., Уманский В.Э. Об определении степени коллективности электронных переходов в молекулах. Теор. и эксперим. химия, 1977, т.14, №2, с.217-220.

204. Siano D.B., Metzler D.E. Band Shapes of the Electronic Spectra of Complex Molecules. J. Chem. Phys ,1969, vol.51, Р.1Б56-1861.

205. Jatkar S.K.K., Mattoo B.N. Absorption and fluorescence spectra of benzylidenecouraaranones. J. Indian Chem. Soc., 1956,vol. 33, n9, p.647-650.

206. Mitsui S., Senda Y., baito H. The stereoselectivity of Catalysts in Hydrogenation. I. The Catalytic Hydrogenationof 2-Cyclopentilidenecyclopentanol and 2-Benzylidene-I-te-tralol. Bull. Chem. Soc. Japan, 1966, vol.39, p.694-697.

207. Hassner A., Cromwell W.H., Davis S.J. The Chemistry of Derivatives of 2-Benzaltetralone. I. A Hovel Rearrangement1.ading to 2-Substituted-I-naphtols. J. Am. Chem. Soc., 1957,vol. 79, p.230-235.

208. Пивненко H.C., Орлов В.Д., Боровой И.А., Лаврушин В.Ф. Исследование 2-арилидентетралолов-1 методами ИК- и ПМР-спек-троскопии. Журн. орг. химии, 1974, т.10,вып.6,с.1236-1242.

209. Пивненко Н.С., Педченко Н.Ф., Лаврушин В.Ф. Строение и электронные взаимодействия в диарилиденциклоалканолах. Журн. общей химии, 1980, т.50, с.147-152.

210. Пивненко Н.С., Грин Л.М., Погонина Р.И., Лаврушин В.Ф. Спектры ПМР и передача влияния заместителей в халколах и их тиофеновых аналогах. Теор. и эксперим. химия,1972,т.8, вып.I, с.78-83.

211. Hassner A., Cromwell W.H. The Chemistry of Derivatives of 2-Benzaltetralone. II. Absorption Spectra and Stereostruc-ture. J. Am. Chem. Soc., 1958, vol. 80, p.893-900.

212. Cromwell W.H., Bambyry H.E., Barkley R.P. The Chemistry of Derivatives of 2-Benzaltetralone. IV. The Synthesis, Spectra and Ring Cleavage Reactions of Some Spirоepoxyketones.- J. Am. Chem. Soc., 1959, vol.81, p.4294-4298.

213. Buchavan G.L., Jhaveri D.B. Some Studies on Seven Membered Ring Compounds. J. Org. Chem., I96l, vol.26, p.4294-4299.

214. Dann 0., Hofmann H. Die Epoxydation von 3-Benzilidenchro-manonen-4 zu 3,Ck-oxido-3-benzyl-chromanones-4. r Chem.Ber., 1962, B.95, n6, s.I446-I450.

215. Ager J.W., Adstwood P.A., Robinson R. Rearrangements of epoxides of<%,p-unsaturated ketones. Tetrahedron suppl., 1966, n7, p.277-280.

216. Арбузов Б. А., Юлдашева JI.K., Аршинова Р.П. О конформации бензилиденциклогексанона, дибензилиденциклогексанона и окиси бензилиденциклогексанона. Изв. АН СССР, сер. хим.,1969, т.5, C.I0II-I0I6.

217. Коротков С.А. Синтез и исследования в ряду производных эпоксихалкона и его гетероциклических аналогов. Канд. дисс. Харьков, 1972.

218. Грин Л.М. Синтез и спектроскопическое исследование ocfj8 «ненасыщенных спиртов ароматического ряда. Канд. дис., Харьков, 1974.

219. Барташевич Р. Методы восстановления органических соединений. М.: Мир, 1959, с.

220. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул.- М.: Мир, 1971, 318 с.224* Наумов В.Н., Дашевский В.Г., Зарипов Н.М. Пространственные затруднения и молекулярная структура циклогексена. Докл. АН СССР, 1969, т. 185,- си604-607.

221. Weits Е., Scheffer A. Uber die Einwirkung von alkalischem Wasserstoffsuperoxid auf.unges£ttigte Verbindungen.- Ber., 1921, B.54, s.2327-2344.

222. Payne G.B., Williams P.H. Reactions of Hydrogen Peroxide. IV. Sodium Tungstate Catalyzed Spoxidation ofCX,^-unsaturated Acids. J. Org. Chem., vol.24, p.54-55.

223. House H.O., Blaker J.W. The Infrared Spectra of Glicidic Esters. J. Am. Chem. Soc., 1958, vol. 80, p.6389-6393.

224. Zimmerman H.E., Singer L., Thyagarajan B.S. Overlap Control of Carbonionoid Reactions. I. Stereoselectivity in alkaline Epoxidation. J. Am. Chem. Soc., 1958, vol. 81, p.I08-H6.

225. House H.O., Ryerson G.D. The Rearrangement of fi -Bpoxy Ketones. III. Effect of Substituemts on the Rate of Rearrangement. J. Am. Chem. Soc., 1961, vol.83, n4, p.979-980.

226. Cromwell U.H., Schymacher P.H., Adelfang J.L. Epoxyketones. IV. Stereostructure, Absorption and Theering Carbonyl Hyper-conjugation. J. Am. Chem. Soc., 1961, vol. 83,n4,p.974-978.

227. Turner А.В., Lutz R.E., Farlane U.S., Во у kin D .V/. Solvent Effects in Huclear Magnetic Resonance Spectroscopy. II. Transmission of Substituent Effects by Three Membered Rings. J. Org. Chem., 1971, vol.36, n8, p.II07-IIl2.

228. Дульфсон С.Г., Донскова А.И., Верещагин А.Н. Пространствен-нал структура замещенных оксиранов. Сообщение 2. Полярность и поляризуемость молекул некоторых бензоилоксиранов.- Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, PI, с.76-80.

229. Арбузов Б.А., Донскова А.И., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н. Пространственная структура замещенных оксиранов. Сообщение 3. Константы Керра и конформация эпоксихалконов.- Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, Р7, с.1498-1501.

230. Органикум. Под ред. Беккера Г. и др. М.: Мир, 1979, т.1, с. 21.

231. Вайсбергер А., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ, 1956, с.

232. Электрохимия металлов в неводных растворах. Под ред. Коло-тыркина Я.М. М.: Мир, 1974, 440 с.