Новые фталоцианаты металлов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

СПИСОК ОСНОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

ГЛАВА I. Методы определения дикарбоновых кислот.

1.1. Хроматографические методы.

1.2. Метод капиллярного электрофореза.

1.3. Оптические методы.

1.4. Электрохимические методы.

ГЛАВА II. Комплексные соединения порфиринов и фталоцианинов.

II. 1. Общая характеристика и применение в аналитической химии.

II. 2. Биядерные порфирины.

II.3. Биядерные фталоцианпны.

11.3.1. Синтез биядерных фталоцианинов.

11.3.2. Исследование спектральных характеристик.

И.3.3. Электрохимические свойства.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ГЛАВА III. Реагенты, растворы, аппаратура и техника эксперимента.

III. 1. Реагенты и растворы.

III.1.1. Синтез биядерных фталоцианинов различных типов.

III. 1.2. Исследование спектральных свойств фталоцианинов различных типов.53 Ш.1.3. Аналитическое применение фталоцианинов различных типов.

III. 2. Аппаратура и техника эксперимента.

111.2.1. Синтез, очистка и идентификация синтезированных соединений.

111.2.2. Измерение электродного потенциала и вычисления в электрохимических исследованиях.

111.2.3. Приготовление мембран и конструкция ионселективных электродов.

111.2.4. Получение пленок Лэнгмюр-Блоджетг.

111.2.5. Экстракция.

111.2.6. Электронные спектры поглощения.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

ГЛАВА IV. Синтез и исследование спектральных свойств биядерных металлофталоцианатов.

IV. 1. Синтез исходных соединений.

IV. 1.1. 4-нитрофталодинитрил.

IV. 1.2. 1,2-бис-(гидроксиметил)бензол.

IV. 1.3. 1,2-бис-(3,4-дицианофенокси)бензол, 1,2-бис-(3,4-дицианофенокси)-4-трет-бутилбензол и 1,2-бис-(3,4-дицианофеноксиметил)бензол.

IV. 2. Синтез биядерных металлофталоцианатов.

IV.2.1. Биядерные фталоцианаты металлов, сочлененные с помощью четырех мостиков.

IV.2.2. Биядерные фталоцианаты металлов типа "полураскрытая раковина".

IV.2.3. Планарные биядерные фталоцианаты металлов.

IV. 3. Исследование спектральных свойств синтезированных металофталоцианатов различных типов.

ГЛАВА V. Аналитическое применение новых металлофталоцианатов различных типов.

V. 1. Биядерные фталоцианаты как активные компоненты ПВХтастифицированных мембран ИСЭ в растворах дикарбоновых кислот.

V.l.l. Биядерные металлофталоцианаты, сочлененные с помошью четырех мостиков.

V. 1.1.1. Выбор потенциалопределяющего иона.

V.1.1.2. Характеристики мембран в растворах дикарбоновых кислот.

V. 1.2. Планарные гекса-трет-бутилбифталоцианаты двухвалентных металлов.

V. 1.2.1. Выбор потенциалопределяющего иона.

V.1.2.2. Характеристики мембран в растворах малеиновой кислоты.

V.1.2.3. Гекса-/иреот-бутилбифталоцианат меди (II) как активный компонент терефталат-селективного электрода.

V.I.3. Биядерные металлофталоцианаты типа "полураскрытая раковина".

V. 1.3.1. Выбор потенциалопределяющего иона.

V.I.3.2. Характеристики мембран в растворах малеиновой кислоты.

V.1.3.3. Характеристики мембран в растворах малоновой кислоты.

V.2. Каталитическая активность бшдерных металлофталоцианагпов в качестве модифицирующих добавок в угольно-пастовых электродах.

V.3. Пленки Лэнгмюр-Блоджетт биядерных фталоцианатов металлов различных типов.

V.4. Краунзамещенные фталоцианаты как активные компоненты ПВХ-мембран

ИСЭ в растворах аминокислот и их эфиров.

V.4.I. Выбор потенциалопределяющего иона.

V.4.2. Потенциометрический отклик в растворах лейцина и фенилаланина.

V.4.3. Потенциометрический отклик в растворах метилового эфира фенилаланина.

V.4.4. Экстракция и электронные спектры поглощения.

V.5. Использование разработанных ИСЭ для анализа объектов.

V.5.I. Прямое потенциметрическое определение терефталат-дианиона в растворах сравнения.

У.5.2. Определение терефталевой кислоты в питьевой воде, хранящейся в упаковке из полиэтилентерефталата.

Y.5.3. Прямое потенциометрическое определение метилового эфира фенилаланина в растворах сравнения.

V.5.4. Определение метилового эфира фенилаланина в модельных смесях.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы. В последние годы идет активный поиск новых реагентов, способных к распознаванию и специфическому связыванию бифункциональных органических соединений, например, дикарбоновых кислот. По нашему мнению, для решения этой задачи перспективны реагенты, имеющие два координационно-активных центра - новые биядерные фталоцианаты металлов, содержащие два фталоцианиновых кольца, сочлененные различными мостиками. Варьирование природы, длины и количества мостиков, а также изменение природы центрального атома металла, открывает возможности управления селективностью за счет создания рецепторов подходящей структуры в соответствии со спецификой определяемого соединения. На основе новых рецепторов можно разрабатывать ионселективные электроды (ИСЭ) для быстрой и надежной оценки эффективности связывания аналита, простого, экономичного и селективного определения. Однако возможность применения биядерных фталоцианинов во многом определяется успехами в их синтезе. В связи с этим, весьма актуальной задачей является поиск универсальных методов синтеза, позволяющих в одну стадию и с высокими выходами получать биядерные металлофталоцианаты различных типов.

Для решения задачи селективного двухцентрового связывания и ионометрического определения таких бифункциональных соединений, как аминокислоты и их эфиры, не менее привлекательны краунзамещенные фталоцианаты металлов, имеющие одновременно два активных центра разной природы - атом металла во фталоцианиновом кольце для связывания карбоксильной или карбонильной групп и краун-эфирные фрагменты для связывания первичной аминогруппы.

Цель работы заключалась в разработке подходов к одностадийному синтезу новых биядерных фталоцианатов двухвалентных металлов, сочлененных с помощью одного или четырех мостиков различной природы и длины, изучении их строения, выяснении общих закономерностей изменения спектральных свойств в зависимости от природы центрального атома металла, а также от природы и числа мостиков, сочленяющих два фталоцианиновых кольца. Важной задачей являлось изучение возможности эффективного связывания бифункциональных органических соединений различными типами биядерных и краунзамещенных металлофталоцианатов на основании оценки закономерностей потенциометрического отклика мембран ионселективных электродов, а также создание ИСЭ для экспрессного и простого определения дикарбоновых кислот, аминокислот и их эфиров.

Научная новизна работы. Впервые осуществлен синтез биядерных фталоцианатов никеля (И), меди (II) и цинка (II), сочлененных с помощью четырех мостиков различной природы и длины. Разработаны новые подходы к одностадийному синтезу биядерных фталоцианатов типа "полураскрытая раковина" и "планарный" при циклизации соответствующих нитрилов, что позволило значительно упростить синтез, сократить время реакции и повысить выходы целевых продуктов. Впервые для этой цели использована энергия микроволнового облучения. При синтезе биядерных фталоцианиновых комплексов обнаружено образование интермедиатов, в которых фталоцианиновый макроцикл содержит свободный фталодинитрильный фрагмент. Чистота и индивидуальность исходных, промежуточных и целевых продуктов установлены на основании данных тонкослойной хроматографии, элементного анализа, электронной спектроскопии, ИК-, ЯМР- и масс-спектров.

Изучены спектральные характеристики и определены значения молярных коэффициентов поглощения для синтезированных соединений.

Показана способность биядерных фталоцианатов различного строения образовывать упорядоченные монослои Лэнгмюр-Блоджетт, исследованы спектральные и электрохимические свойства пленок Лэнгмюр-Блоджетт.

Биядерные фталоцианаты металлов различных типов впервые использованы в качестве активных компонентов поливинилхлоридных мембран ионселективных электродов на бифункциональные соединения - дикарбоновые кислоты.

Оценены каталитические свойства биядерных фталоцианатов металлов в качестве модифицирующих добавок в угольно-пастовый электрод.

Новые электродноактивные компоненты - тетра-краунзамещенные фталоцианаты, содержащие одновременно фталоцианиновый и краун-эфирный фрагменты, использованы при разработке ИСЭ на аминокислоты и их эфиры. Предложена композиция из монофталоцианата и краун-эфира, в качестве электродноактивного компонента мембран обратимых к метиловому эфиру фенилаланина. Комплексообразование реагент—метиловый эфир фенилаланина подтверждено экстракционными данными и электронными спектрами поглощения.

Практическая значимость работы. Предложенные подходы к одностадийному синтезу позволяют получать биядерные металлофталоцианаты и родственные соединения с высокими выходами при значительном сокращении времени реакции. Показаны преимущества использования энергии микроволнового излучения для синтеза биядерных фталоцианатов. Направленный синтез интермедиатов, содержащих свободный фрагмент фталодинитрила, открывает возможности получения симметричных и несимметричных гомо- и гетеро-металлированных биядерных фталоцианинов. Предложены ионселективные электроды на основе биядерных и краунзамещенных фталоцианиновых комплексов для определения дианионов карбоновых кислот (малоновой, малеиновой, фталевой, терефталевой), также аминокислот и их эфиров. ИСЭ на основе планарного гекса-трет-бутилбифталоцианата меди (II) (Cmin=l-10"5M) использован для определения терефталат-дианиона в питьевой воде. Потенциометрические датчики на основе смеси монофталоцианата меди (II), дибензо-18-краун-6 и анионогенной добавки (Ст1гГ=Ф10-5М) позволяют осуществлять мониторинг метилового эфира фенилаланина в процессе биокаталитического синтеза аспартама. Разработанные электроды отличаются простотой конструкции, малым временем отклика, удовлетворительной селективностью, стабильностью потенциометрического отклика и длительным временем функционирования.

На защиту выносятся: Новые подходы к одностадийному синтезу биядерных фталоцианатов двухвалентных металлов типа "полураскрытая раковина" и "планарный". Синтез не описанных ранее биядерных металлофталоцианатов, сочлененных с помощью четырех мостиков. Данные о влиянии типа мостика в бис-фталодинитриле и природы заместителя во фталодинитриле на конденсацию двух макроциклов биядерных комплексов типа полураскрытая раковина". Результаты использования микроволнового излучения для синтеза фталоцианиновых металлокомплексов.

Данные о спектральных свойствах биядерных металлофталоцианатов в зависимости от природы и числа мостиков, сочленяющих два фталоцианиновых кольца, а также от природы центрального атома металла.

Данные о способности биядерных металлофталоцианатов различного строения образовывать монослои Лэнгмюр-Блоджетт, спектральные и электрохимические характеристики пленок Лэнгмюр-Блоджетт.

Результаты исследования основных электродных характеристик и селективности поливинилхлоридных пластифицированных мембран на основе биядерных металлофталоцианатов трех типов по отношению к дианионам дикарбоновых кислот в зависимости от мембранной композиции.

Результаты оценки каталитических свойств биядерных металлофталоцианатов в качестве модифицирующих добавок в угольно-пастовый электрод.

Совокупность данных о потенциометрическом отклике мембран на основе краунзамещенных металлофталоцианатов к аминокислотам и их эфирам; результаты изучения электрохимических параметров функционирования мембран на основе смеси монофталоцианата и краун-эфира, по отношению к метиловому эфиру фенилаланина.

Аналитическое применение разработанных ИСЭ для определения терефталат-дианиона в питьевой воде "Святой источник"; определения метилового эфира фенилаланина при анализе модельных растворов, имитирующих различные стадии биокаталитического синтеза аспартама.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, 2 глав литературного обзора, 3 глав экспериментальной части, выводов, списка литературных источников (199 наименований) и приложения. Работа изложена на 157 страницах машинописного текста, содержит 26 таблиц и 47 рисунков.

выводы

1. Впервые осуществлен синтез биядерных фталоцианатов никеля (И), меди (II) и цинка(П), сочлененных с помощью четырех одинаковых мостиков. Разработаны новые подходы к одностадийному синтезу биядерных металлофталоцианатов типа "полураскрытая раковина" и "планарные", в которых фталоцианиновые кольца соединены одним мостиком различной природы. Впервые для их синтеза использована энергия микроволнового облучения. Применение новых подходов позволило не только значительно упростить получение биядерных металлофталоцианатов, сократить время реакции, но и повысить выход целевых комплексов от 0.7% до 21%.

2. При синтезе биядерных фталоцианиновых комплексов обнаружено образование интермедиатов, что открывает возможности получения симметричных и несимметричных гомо- и гетеро-металлированных биядерных фталоцианинов.

3. Исследованы спектральные характеристики биядерных фталоцианатов различного строения. Установлены интервалы концентраций, в которых выполняется основной закон светопоглощения, и определены молярные коэффициенты поглощения (-10 см

4. Обнаружена способность биядерных металлофталоцианатов всех исследуемых типов образовывать упорядоченные монослои Лэнгмюр-Блоджетт. Изучены спектральные и электрохимические характеристики пленок Лэнгмюр-Блоджетт.

5. Биядерные металлофталоцианаты впервые использованы в качестве электродноактивных компонентов мембран ИСЭ на бифункциональные соединения - дикарбоновые кислоты. Электроды на основе различных типов биядерных комплексов проявляют анионный отклик в растворах малоновой, малеиновой, фталевой и терефталевой кислот.

Показано, что мембраны на основе биядерных фталоцианатов никеля (II) и меди (II) демонстрируют теоретическую крутизну электродной функции, широкий интервал линейности и низкий предел обнаружения (1.0-10"5М) в растворах малеиновой кислоты (рН 7.5-7.8).

Установлено, что селективность мембран на основе биядерных фталоцианатов не согласуется с липофильностью ионов, что свидетельствует о специфическом взаимодействии определяемого вещества с активным компонентом мембраны.

6. Оценены каталитические свойства фталоцианатов никеля (II) различного строения, включенных в качестве модифицирующих добавок в угольно-пастовые электроды, на примере вольтамперометрического окисления дофамина. Наибольший каталитический эффект обнаружен для биядерного комплекса типа "полураскрытая раковина".

7. Показана возможность использования тетра-краунзамещенных фталоцианатов металлов в качестве активных компонентов мембран ИСЭ для ионометрического определения аминокислот (лейцина и фенилаланина) и метилового эфира фенилаланина. Предложено использовать в качестве активного компонента смеси монофталоцианата и краун-эфира. Комплексообразование реагент—метиловый эфир фенилаланина подтверждено экстракционными данными и электронными спектрами поглощения.

8. Предложены ИСЭ для определения терефталевой кислоты в воде "Святой источник" в упаковке из полиэтилентерефталата и для мониторинга метилового эфира фенилаланина в процессе биокаталитического синтеза аспартама.

1. Основы аналитической химии. / Под ред. Золотова Ю.А. М.: Высшая школа. 1999. Т. 2. С. 43.

2. Siggia S. and Floramo N. A. Determinations of free maleic and phthalic acids in their anhydrides. // Anal. Chem. 1953. У. 25. P. 797-798.

3. Пиментл Дж., Кунрод Дж. Возможности химии сегодня и завтра. М.: Мир. 1992. 288 с.

4. Geypens В., Ghoos Y. and Hiele М. Determination of urinarymethylmalonic acid in urine у gas chromatography with an ion-trap detector, chemical ionization and isotope dilution. //Anal. Chim. Acta. 1991. V. 247. P. 243-248.

5. Barden T. J., Croft M. Y., Murby E. J., Wells R. J. Gas chromatographic determination of organic acids from fruit juices by combined resin mediated methylation and extraction in supercritical carbon dioxide. //J. Chromatogr. A. 1997. V. 785. P. 251-261.

6. Baziramakenga R., Simard R. R. and Leroux G. D. Determination of organic acids in soil extracts by ion chromatography. // Soil Biol. Biochem. 1995. V. 27. № 3. P. 349-356.

7. Rohrl A. and Lammel G. Determination of malic and other C4 dicarboxylic acids in atmospheric aerosol samples. // Chemosphere. 2002. V. 46. P. 1195-1199.

8. Miwa H. and Yamamoto M. Determination of mono-, poly- and hydroxy-carboxylic acid profiles of beverages as their 2-nitrophenylhydrazides by reversed-phase ion-pair chromatography. // J. Chromatogr. A. 1996. Y. 721. P. 261-268.

9. Ding M.-Y., Chen P.-R. and Luo G.-A. Semultaneous determination of organic acids and inorganic anions in tea by ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 764. P. 341345.

10. Lord B. S. and Stringham R. W. Liquid chromatographic determination of organic acids used as pharmaceutical counterions. // Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 1067-1070.

11. Fischer К., Bipp H.-P., Bieniek D. and Kettrup A. Determination of monomelic sugar and carboxylic acids by ion-exlusion chromatography. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 706. P. 361-373.

12. Poels I., Nagels L. J., Verreyt G. and Geise H. J. Potentiometric detection of organic acids in liquid chromatography using conducting oligomer electrodes. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 370. P. 105-113.

13. Wu С. H., Lo Y. S., Lee Y.-H. and Lin T.-I. Capillary electrophoretic determination of organic acids with inderect detection. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 716. P. 291-301.

14. Chen H., Xu Y., Van Lente F. and Ip M. P. C. Indirect ultravioet detection of biologically relevant organic acids by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. B. 1996. Y. 679. P. 49-59.

15. Pantsar-Kallio M., Kuitunen M. and Manninen P. K. G. Application of capillary electrophoresis for determination of organic acids in waste waters. // Chemosphere. 1997. V. 35. №76. P. 1509-1518.

16. Roder A. and Bachmann K. Simultaneous determination of organic and inorganic anions in the sub-|amol/l range in rain water by capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1995. Y. 689. P. 305-311.

17. Soga T. and Ross G. A. Simultaneous determination of inorganic anions, organic acids, amino acids and carbohydrates by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 837. P. 231-239.

18. Schneede J. and Ueland P. M. Application of capillary electrophoresis with laser-induced fluorescence detection for routine determination of methylmalonic acid in human serum. // Anal. Chem. 1995. V. 67. P. 812-819.

19. Johnson S. K., Houk L. L., Johnson D. C. and Houk R. S. Determination of small carboxylic acids by capillary electrophoresis with electrospray-mass spectrometry. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 389. P. 1-8.

20. Fu C., Wang L. and Fang Y. Determination of oxalic acid in urine by co-electroosmotic capillary electrophoresis with amperometric detection. // Talanta. 1999. V. 50. P. 953-958.

21. Yang W. C., Dai Y. Q., Yu A. M. and Chen H.Y. Semultaneous determination of polycarboxylic acids by capillary electrophoresis with a copper electrode. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 867. P. 261-269.

22. Юинг Г. Инструментальные методы химического анализа. М.: Мир. 1989. 608 с.

23. Caro de la Torre M. A. and Gomez-Hens A. Evaluation of the terbium(III)-sensitized luminescence with benzenepolycarboxylic acids. Determination of terephthalic acid in drink samples. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 407. P. 53-60.

24. Jyo A., Yonemitsu M. A. and Ishibashi N. Ion-selective electrode membranes responsive to maleic and phthalic acids. // Bull. Chem. Soc. of Japan. 1973. V. 46. P. 3734-3737.

25. Шведене H. В., Бельченко H. H., Старушко Н. В., Баулин В. Е., Плетнев И. В. Жидкостные мембранные электроды на основе азасоединений для определения органических анионов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1998. т. 39. № 6. с. 383389.

26. Dumkiewicz R. Electrode function of selective membranes for anions of phthalic acid isomers. // Analyst. 1994. V. 119. P. 1619-1623.

27. Kataoka M., Naganawa R., Odashima K., Umezaqa Y., Kimura E. and Koike T. Potentiometric liquid membrane sensors that discriminate linear homologs and geometrical positional isomers ofdicarboxylates. //Anal. Lett. 1989. Y. 22. № 5. P. 1089-1105.

28. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1978. 280 с.

29. Аскаров К. А., Березин Б. Д., Быстрицкая Е. В. и др. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука. 1987. 384 с.

30. Angnes L., Azevedo С. М. N., Araki К. and Toma Н. Е. Electrochemical detection of NADH and dopamine in flow analysis based on tetraruthenated porphyrin modified electrodes. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 329. P. 91-96.

31. Duong В., Arechabaleta R. and Tao N. J. In situ AFM/STM characterization of porphyrin electrode films for electrochemical detection of neurotransmitters. // J. Electroanal. Chem. 1998. V. 447. P. 63-69.

32. Trevin S., Bedioui F. and Devynck J. New electropolymerized nickel porphyrin films. Application to the detection of nitric oxide in aqueous solution. // J. Electroanal. Chem. 1996. Y. 408. P. 261-265.

33. Ballarin В., Masiero S., Seeber R. and Tonelli D. Modification of electrodes with porphyrin-functionalised conductive polymers. // J. Electroanal. Chem. 1998. V. 449. P. 173-180.

34. Sun С., Zhao J., Xu H., Sun Y., Zhang X. and Shen J. Fabrication of multilayer film electrode containing porphyrin and its application as a potentiometric sensor for iodide ion. // Talanta. 1998. V. 46. P. 15-21.

35. Volf R., Shishkanova Т. V., Matejka P., Hamplova I. and Krai V. Potentiometric anion response of poly(5J5-6zs(2-aminophenyl)porphyrin) electropolymerized electrodes. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 381. P. 197-205.

36. Malinowska E., Niedziolka J. and Meyerhoff M. E. Potentiometric and spectroscopic characterization of anion selective electrodes based on metal(III) porphyrin ionophores in polyurethane membranes. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 432. P. 67-78.

37. Zhang X.-B., Li Z.-Z., Guo C.-C., Chen S.-H., Shen G.-L. and Yu R.-Q. Poiphyrin-metalloporphyrin composite based optical fiber sensor for the determination of berberine. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 439. P. 65-71.

38. Volf R., Shishkanova Т. V. and Krai Y. Novel potentiometric sensor for determination of cysteine based on substituted poly(diphenilporphyrins and metalloporphyrins). // J. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chem. 1999. P. 1-12.

39. Mizutani F., Yabuki S. and Iijima S. Amperometric glucose-sensing electrode based on carbon paste containing poly(ethyleneglycol)-modified glucose oxidase and cobalt octaethoxyphthalocyanine. // Anal. Chim. Acta. 1995. V. 300. P. 59-64.

40. Valakaz S.L. and Nyokong T. Voltammetric determination of nitric oxide on cobalt phthalocyanine modified electrodes. // J. Electroanal. Chem. 2001. V. 512. P. 56-63.

41. Kang T.-F., Shen G.-L. and Yu R.-Q. Voltammetric behaviour of dopamine at nickel phthalocyanine polymer modified electrodes and analytical applications. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 356. P. 245-251.

42. Ruiz M. A., Blazquez M. G. and Pingarron J. M. Electrocatalytic and flow-injection determination of the antioxidant tert. -butylhydroxyanisole at a nickel phthalocyanine polymer modified electrode. // Anal. Chim. Acta. 1995. V. 305. P. 49-56.

43. Mafatle T. and Nyokong T. Use of cobalt(II) phthalocyanine to improve the selectivity and stability of glassy carbon electrodes for the determination of cresols, chlorophenols and phenol. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 354. P. 307-314.

44. Maree S. and Nyokong T. Electrocatalytic behavior of substituted cobalt phthalocyanines towards the oxidation of cycteine. //J. Electroanal. Chem. 2000. V. 492. P. 120-127.

45. Mafatle T. J. and Nyokong T. Electrocatalytic oxidation of cysteine by molybdenum (V) phthalocyanine complexes. // J. Electroanal. Chem. 1996. V. 408. P. 213-218.

46. Sun C., Sun Y., Zhang X., Xu H. and Shen J. Selective potentiometric determination of copper(II) ions by use of a molecular deposition film electrode based on water-soluble copper phthalocyanine. // Anal. Chim. Acta. 1995. V. 312. P. 207-212.

47. Filanovsky B. Electrochemical response of new carbon electrodes bulk modified with cobalt phthalocyanine to some thiols in the presence of heptane or human urine. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 394. P. 91-100.

48. Li J.-Z., Pang X.-Y., Gao D. and Yu R.-Q. Salicylate-selective electrode based on lipophilic tin(IV)phthalocyanine. // Talanta. 1995. V. 42. P. 1775-1781.

49. Шведене Н. В., Бельченко Н. Н., Старушко Н. В., Щербакова М. М., Томилова JI. Г., Плетнев И. В. Салицилат-селективные мембранные электроды на основе металлофталоцианинов. //Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 1999. Т. 40. № 3. С. 160-164.

50. Шведене Н. В., Лейзерович Н. Н., Косталындина Е. В., Коваль Я. Н., Плетнев И. В. Фталоцианат алюминия как активный компонент мембранного ионселективного электрода, обратимого к салицилату. // Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 2000. Т. 41. № 1. С. 34-36.

51. Бликова Ю. Н., Лейзерович Н. Н., Пасекова Н. А., Шведене Н. В. Салицилат-селективные электроды на основе комплексов олова (IV) с органическими лигандами. // Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 2000. Т. 41. № 4. С. 259-264.

52. Leyzerovich N. N., Shvedene N. V., Blikova Y. N., Tomilova L. G. and Pletnev I. V. Comparative study of the metal phthalocyanates as active components in salicylate-selective electrodes. // Electroanalysis. 2001. V. 13. № 3. P. 246-252.

53. Amini M. K., Shahrokhian S. and Tangestaninejad S. Thiocyanate-selective electrodes based on nickel and iron phthalocyanines. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 402. P. 137-143.

54. Kawakami T. and Igarashi S. Asymmetric porphyrin derivative having one reactive site as a highly sensitive spectrophotometric reagent for nitrite. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 354. P. 159-161.

55. Gupta S. and Mirsa T. N. Manganese phthalocyanine for the detection of fish freshness by its trimethylamine emission. // Sensors and Actuators B. 1997. V. 41. P. 199-202.

56. Bassoul P., Toupance T. and Simon J. Semiconductivity and gas-sensing properties of crown-ether-substituted lutetium bisphthalocyanines. // Sensors and Actuators B. 1995. V. 26-27. P. 150-152.

57. Rodriguez-Mendez M. L., Souto J., de Saja-Gonzalez J. and de Saja J.A. Crown-ether lutetium bisphthalocyanine langmuir-blodgett films as gas sensors. // Sensors and Actuators B. 1996. V. 31. P. 51-55.

58. Guillaud G., Simon J. and Germain J. P. Metallophthalocyanines. Gas sensors, resistors and field effect transistors. // Coordination Chem. Reviews. 1998. V. 178-180. P. 14331484.

59. Liu C.J., Peng C.H., Ju Y.H. and Hsieh J. C. Titanyl phthalocyanine gas sencor for N02 detection. // Sensors and Actuators B. 1998. V. 52. P. 264-269.

60. Qiu W., Hu W., Liu Y., Zhou S., Xu Y. and Zhu D. The gas sensitivity of a substituted metallophthalocyanine, tetra-iso-propoxyphthalocyaninato copper (II). // Sensors and Actuators B. 2001. V. 75. P. 62-66.

61. Souto J., de Saja J. A., Gobernado-Mitre M. I., Rodriguez M. L. and Aroca R. NO* gas detection with Langmuir-Blodjett monolayers of tetra-tert-butyl phthaloccyanine complex. // Sensors and Actuators B. 1993. Y. 15-16. P. 306-311.

62. Souto J., Rodriguez-Mendez M. L., de Saja-Gonzalez J. and de Saja J. A. A. C. conductivity of gas-sensitive Langmur-Blodgett films of ytterbium bisphthalocyanine. // Thin Solid Films. 1996. V. 284-285. P. 888-890.

63. Chang C.K. Stacked double-macrocyclic ligands. 1. Synthesis of a "crowned" porphyrin. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99. P. 2819-2825.

64. Kagan N. E., Mauzerall D., and Merrifield R. B. s^raf/'-bisporphyrins. A novel cyclophane system. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99. P. 5484-5491.

65. Baldwin J. E., Crossley M. J., Klose Т., O'Rear E. A. and Peters M. K. Syntheses and oxygenation of iron (II) "strapped" porphyrin complexes. // Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 27-34.

66. Collman J. P., Anson F. C., Barnes С. E., Bencosme C. S., Geiger Т., Evitt E. R., Kreh R. P., Meiter K. and Pettman R. B. Further studies of the dimeric -linked "face-to-face four" porphyrin: FTF4. //J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 2694-2699.

67. Hiom J., Paine III J. В., Zapf V. and Dolphin D. The synthesis of cofacial porphyrin dimers. // Can. J. Chem. 1983. V. 61. P. 2220-2223.

68. Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. С-П.: НИИ химии СпбГу. 1999. Т. 2. 337 с.

69. Chang С. К. д-Superoxodicobalt complex of cofacial diporphyrin. // J. Chem. Sos., Chem. Commun. 1977. P. 800-801.

70. Ogoshi H., Sugimoto H. and Yoshida Z. Cyclophane porphyrm-III. Double Porphyrins. // Tetrahedron Lett. 1977. № 2. P. 169-172.

71. Bookser В. С. and Bruice Т. С. Syntheses of quadruply two- and three-atom, aza-bridget, cofacial bis(5,10,15,20-tetraphenylporphyrins). // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 113. P. 4208-4218.

72. Голубчиков О. А., Мамардашвили H. Ж. и Семейкин А. С. Синтез и строение ковалентно-связанных димеров /З-октаалкил-мезо-дифенилпорфиринов с двумя мостиковыми группами 0(СН2)„0. // Журн. орг. химии. 1993. Т. 29. Вып. 12. С. 24452451.

73. R. W. Wagner, Т. E. Johnson, F. Li and J. S. Lindsey. Synthesis of ethyne-lynked or butadiyne-linked porphyrin arrays using mild, copper-free, Pd-mediated coupling reactions. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 5266-5273.

74. Мамардашвшш H. Ж., Зданович С. А. и Голубчиков О. А. Синтез димеров /3-октаалкил-жезо-дифенилпорфиринов с мостиковыми группами в орто- и пара-положениях бензольных фрагментов. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 934940.

75. Nishino N., Wagner R. W. and Lindsey J. S. Synthesis of linear amphipathic porphyrin dimmers and trimers: an approach to bilayer lipid membrane spanning porphyrin arrays. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 7534-7544.

76. Baumann T. F., Barrett A. G. M. and Hoffman В. M. Porphyrazine binaries: synthesis, characterization and spectroscopy of a metal-linked trinuclear porphyrazine dimer. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. P. 5661-5665.

77. Allwood J. L., Burrell A. K„ Officer D. L„ Scott S. M„ Wild K. Y. and Gordon К. C. Bipyridine-porphyrin conjugates with a conjugated connection. // Chem. Commun. 2000. P. 747-748.

78. Youngblood W. J., Gryko D. Г., Lammi R. K., Bocian D. F., Holten D. and Lindsey J. S. Glaser-mediated synthesis and photophysical characterization of diphenylbutadiyne-linked porphyrin dyads. // J. Org. Chem. 2002. Y. 67. P. 2111-2117.

79. Dankas P., Lane T. G., Sutherland I. O. and Yap M. Face to face porphyrins as synthetic host molecules. // Tetrahedron. 1992. V. 48. № 36. P. 7679-7688.

80. Hayashi Т., Nonoguchi M., Aya T. and Ogoshi H. Molecular recognation of a,w-diamines by metalloporphyrin dimer. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 9. P. 1603-1606.

81. Borovkov V. V., Lintuluoto J. M. and Inoue Y. Supramolecular chirogenesis in zink porphyrins: mechanism, role of guest structure and application for the absolute configuration determination. //J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 2979-2989.

82. Monica L. L. and Monti D. Flexible dizink doporphyrin system as selective receptors for ditopic amine ligands. // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2002. V, 6. P. 58-65.

83. Krai V., Andrievsky A. and Sessler J. L. A covalently linked sapphyrin dimer. A new receptor for dicarboxylate anions. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 2953-2954.

84. Gao D., Liu D, Yu R.-Q. and Zheng G.-D. Neutral carrier membrane electrode based on binuclear metalloporphyrin. // Fresenius J. Anal. Chem. 1995. V. 351. P. 484-488.

85. Savy M., Andro P., Bernard C. and Magner G. Etude de la reduction de l'oxygene sur les phthalocyanines monomeres et polymeres I. Prinsiples fondamentaux, choix de l'ion central. // Electrochim. Acta. 1973. V. 18. P. 191-197.

86. Appleby A. J. and Savy M. Effect of thermal treatments of low microporocity graphite supports on the activity of Fe polyphthalocyanine for oxygen reduction in 6N KOH. // Electrochim. Acta. 1977. V. 22. P. 1315-1323.

87. Maroie S., Savy M. and Verbist J. J. ESCA and EPR studies of monomer, dimmer and polimer Iron phthalocyanines: involvements for the electrocatalysis of O2 reduction. // Inorg. Chem. 1979. V. 18. № 9. P. 2560-2567.

88. Hempstead M. R., Lever A. B. P. and Leznoff C.C. Electrocatalytic reduction of molecular oxygen by mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1987. V. 65. P. 2677-2684.

89. Andreev A., Ivanova Y. Prahov L. and Schopov I. D. Catalytic activity of monomeric and polymeric cobalt (Il)-phthalocyanines in sulfide ion oxidation. // J. Molecular Catalysis A: Chem. 1995. V. 95. P. 197-201.

90. Leznoff С. C., Marcuccio S. M., Greenberg S., Lever А. В .P. and Tomer К. B. Metallophtalocyanine dimers incorporating five-atom covalent bridges. // Can. J. Chem. 1985. V. 63. P. 623-631.

91. Marcuccio S. M., Svirskaya P. I., Greenberg S., Lever A. B. P., Leznoff С. C. and Tomer К. B. Binuclear phthalocyanines covalently linked through two- and four-atom bridges. // Can. J. Chem. 1985. V. 63. P. 3057-3069.

92. Greenberg S., Leznoff С. C., Marcuccio S. M. and Tomer К В. Selective synthesis of binuclear and trinuclear phthalocyanines covalently linked by a one atom oxygen bridge. II Synthesis. 1986. V. 5. P. 406-409.

93. Leznoff С. C. and Greenberg S. The syntheses of a monosubstituted and an unsymmetrical tetrasubstituted phthalocyanine using binuclear phthalocyanines. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 41. P. 5555-5558.

94. Leznoff С. C. From early developments in multi-step organic synthesis on solid phases to multi-nuclear phthalocyanines. II Can. J. Chem. 2000. V. 78. P. 167-183.

95. Leznoff С. C., Janda P., Kobayashi N., Lam H., Lever A. B. P., Marcuccio S. M. and Nevin W. A. A planar binuclear phthalocyanine and its dicobalt derivatives. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. V. 9. P. 699-701.

96. Kobayashi N., Opallo M. and Osa T. (18-Crown-6)-linked binuclear phthalocyanines. // Heterocycles. 1990. V. 30. № 1. p. 389-392.

97. Lelievre D., Bosio L., Simon J., Andre J. J. and Bensebaa F. Dimeric substituted copper phthalocyanine liquid-crystals synthesis, characterization and magnetic-properties. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 12. P. 4475-4479.

98. Yang J. and Vandemark M.R. Synthesis of binuclear phthalocyanines sharing a benzene or naphthalene ring. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 33. P. 5223-5226.

99. Maya E. M., Vazquez P. and T.Torres. Homo-dimetallic and hetero-dimetallic ethynyl-bridged and butadiynyl-bridged bisphthalocyaninato complexes. // Chem. Commun. 1997. V. 13. P.1175-1176.

100. Gonzalez A., Vazquez P. and Torres T. Synthesis and characterization of homo-dimetallic ferrocendiynyl-bridged bis(ethenylphthalocyaninatocomplexes). // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. № 16. P. 3263-3266.

101. Jung R., Schweikart K-H. and Hanack M. Synthesis of an oligo(phenylenevinylene)-bridged phthalocyanine dimer. // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 1687-1691.

102. Maya E. M., Vazquez P. and Torres T. Synthesis of alkynyl-linked phthalocyanine dyads: push-pull homo- and heterodimetallic bisphthalocyaninato complexes. // Chem. Eur. J. 1999.V. 5. № 7. P. 2004-2013.

103. Maya E. M., Vazguez P., Torres Т., Gobbi L., Diederich F., Pyo S. and Echegoyen L. Synthesis and electrochemical properties of homo- and heterohimetallic diethynylethene bisphthalocyanato complexes. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 823-830.

104. Cook M. J. and Heeney M .J. A diphthalocyanino-dehydro12.aimulene. // Chem. Commun. 2000. P. 969-970.

105. Schweikart K-H. and Hanack M. Synthesis of nikel phthalocyanines with one aldehyde group and preparation of a bisvinylene-phenylene-bridged bisphthalocyanine. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 2551-2556.

106. Garcia-Frutos E. M., Fernandez-Lazaro F., Maya E. M., Vazquez P. and Torres T. Copper-mediated synthesis of phthalocyanino-fused dehydro12.- and [18]annulenes. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 6841-6846.

107. Gouloumis A., Liu S.-G., Vazquez P., Echegoyen L. and Torres T. Strong intramolecular electronic interactions in an anthraquinone bridged bis-ethenylphthalocyaninatozinc(II) triad. // Chem. Commun. 2001. P. 399-400.

108. Claessens C. G., Blau W. J., Cook M., Hanack M., Nolte R. J. M., Torres T. and Wohrle D. Phthalocyanines and phthalocyanine analogues: the quest for applicable optical properties. // Monatshefte fur Chemie. 2001. V. 132. P. 3-11.

109. Sutton J. M. and Boyle R. W. First synthesis of porthyrin-phthalocyanine heterodimers with a direct ethynyl linkage. // Chem. Commun. 2001. P. 2014-2015.

110. Березин Б. Д., Сенникова Г. В. Новые комплексные соединения фталоцианина с рутением и иридием. Докл. Акад. Наук СССР. 1964. Т. 159. № 1. С. 117-120.

111. Kogan Е. G., Ivanov А. V., Tomilova L. G. and Zefirov N. S. Synthesis of mono- and bisphthalocyanine complexes using microwave irradiation. // Mendeleev Commun. 2002. P. 54-55.

112. Jianzhuang J., Liu R. C. W., Мак Т. C. W., Chan T. W. D. and Ng D. K. P. Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) complexes. // Polyhedron. 1997. V. 16. P. 515-520.

113. Dodsworth E. S., Lever A. B. P., Seymour P. and Leznoff С. C. Intramolecular coupling in metal-free binuclear phthalocyanines. // J. Phys. Chem. 1985. V. 89. P. 56985705.

114. Nevin W. A., Liu W. and Lever A. B. P. Dimerisation of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1987. V. 65. P. 855-858.

115. Bryant G. C., Cook M. J., Ryan T. G. and Thorne A. J. Synthesis and characterization of some mesogenic mononuclear and multinuclear phthalocyanines. // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 3. P. 809-824.

116. Isago H., Terekhov D. S. and Leznoff С. C. Synthesis and NMR studies of a single isomer of an alkynyl substituted binuclear phthalocyanine. // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 1997. V. 1. P. 135-140.

117. Agar E., Sasmaz S., Keskin I. and Karabulut B. Synthesis and properties of 1,5-dithio-3-oxa-pentanediyl bridged polymeric phthalocyanines. // Dyes and Pigments. 1997. V. 35. № 3. P. 269-278.

118. Leznoff С. C. and Lever A. B. P. Phthalocyanines. Properties and application. 1989. P. 146-189.

119. Гуринович Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. С. 11.

120. Кузьмицкий В. А., Соловьев К. Н., Цвирко М. П. Спектроскопия и квантовая химия порфиринов. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука. 1987. С. 115.

121. Zhang Y. J., Li Y., Liu Q., Jin J., Ding В., Song Y., Jiang 1., Du X., Zhao Y and Li T. J. Molecular rectifying behaviors of a planar binuclear phthalocyanine studied by scanning tunneling microscopy. // Synthetic Metals. 2002. V. 128. P. 43-46.

122. Kobayashi N., Higashi Y. and Osa T. Planar phthalocyanine-pyrazinoporphyrazine heterodinucleates. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. P. 1785-1786.

123. Ishii K., Kobayashi N., Higashi Y., Osa Т., Lelievre D., Simon J. and Yamauchi S. First observation of excited triplet dimers with strong intramolecular interactions: planar binuclear phthalocyanines. // Chem. Commun. 1999. P. 969-970.

124. Minor P. C. and Lever A. B. P. Electrochemistry of (/x-oxo)bis(phthalocyaninato)manganese(III). A four-electron ECE reduction mechanism. // Inorg. Chem. 1983. Y. 22 P. 826-830.

125. Leznoff С. C., Greenberg S., Marcuccio S. M., Minor P. C., Seymour P. and Lever A.

126. B. P. Binuclear "clamshell" metallophthalocyanines. // Inorg. Chem. Acta, 1984. V. 84. № 3. L35-L38.

127. Nevin W. A., Hempstead M. R., Lever A. B. P., Leznoff С. C. and Liu W. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines. //Inorg. Chem. 1987. V. 26. № 4. P. 570-577.

128. Leznoff С. C., Lam H., Newin W. A., Kobayashi N., Janda P. and Lever A. B. P. 1,8-Naphthalin-verkniipfte cofaciale dimere phthalocyanine. // Angew. Chem. 1987. V. 99. № 10. P. 1065-1067.

129. Lam H., Marcuccio S. M., Svirskaya P.I., Greenberg S., Lever A. B. P. and Leznoff C.

130. C. Binuclear phthalocyanines with aromatic bridges. // Can. J. Chem. 1989. V. 67. P. 10871097.

131. Kobayashi N., Yanagisawa Y., Osa Т., Lam H. and Leznoff C.C. Magnetic circular-dichroism of 1,8-naphthalene and 1,8-anthracene-linked cofacial binuclear phthalocyanines.//Anal. Sciences. 1990. V. 6. №6. P. 813-817.

132. Vigh S., Lam H., Janda P., Lever A. B. P. and Leznoff С. C. Synthesis and electrochemistry of linear and cofacial conjugated binuclear phthalocyanines covalently linked by alkyne and alkene bridges. // Can. J. Chem. 1991. Y. 69. P. 1457-1461.

133. Жуков И. В. Дифталоцианиновые комплексы редкоземельных элементов: электрохимические, спектральные и электрокаталитические свойства. Автореферат на соискание ученой степени кандидата химических наук. 2001.

134. Epstein A. and Wildi В. S. Electrical properties of poly-copper phthalocyanine. // J. Chem. Phys. 1960. V. 32. P. 324-329.

135. Ho P-L., Ma K-I. and Chien T-P. Kao Fen Tsu T'ung Hsun. 1959. V. 3. № 4. P. 190. Chem. Abstr. 1960. V. 54. № 19. P. 19566.

136. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.:Химия. 1989. 454с.

137. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Ленинград: Химия. 1978. 392 с.

138. Коренман И.М. Константы распределения органических веществ между двумя жидкими фазами. Горький. 1979. Вып. 5. 71 с.

139. Eugster R., Rosatzin Т., Rusterholz В., Aebersold В., Pedrazza U., Ruegg D., Schmid A., Spichiger U.E., Simon W. Plasticizers for liquid polymeric membranes of ion-selective chemical sensors. //Anal. Chim. Acta. 1994. V. 289. P. 1-13.

140. Камман К. Работа с ионселективными электродами. М.: Мир. 1980. 283 с.

141. Umezawa Y., Umezawa К., Sato Н. Selectivity coefficients for ion-selective electrodes: recommended methods for reporting KpotA,B values. // Pure Appl. Chem. 1995. Vol. 67. N. 3. p. 507-518.

142. Масса С. Determination of potentiometric selectivity. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 32. P.l-10.

143. Zhang W., Fakler A., Demuth C. And Spichiger U. E. Comparison of different methods for determining the selectivity coefficient using a magnesium-selective electrodev. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 375. P. 211-222.

144. Moody G.J., Owusu R.K., Thomas J.D.R. Liquid membrane ion-selective electrode for diquat and paraquat. // Analyst. 1987. V. 112. P. 121-129.

145. Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. С-П.: НИИ химии СпбГу. 1999. Т. 2. С. 7.

146. Drew D. К. and Kelly В. В. Dithio-/3-isoindigo (dithiodiphthalimidine) from phthalonitrile. //J. Chem. Soc. 1941. P. 625-630.

147. Dieing R., Schmid G., Witke E., Feucht C., Dre/3en M., Pohmer J. and Hanak M. Soluble substituted /x-oxo(phthalocyaninato)iron (III) dimers. // Chem ber. 1995. V. 128. P. 589-598.

148. Leznoff С. C. and Drew D. M. The use of bisphthalonitriles in the synthesis of side-strapped 1,11,15,25-tetrasubstituted phthalocyanines. II Can. J. Chem. 1996. V. 74. № 3. P. 307-318.

149. Харисов Б. И., Мендес-Рохас М. А., Ганич Е. А. Традиционные и электрохимические методы синтеза фталоцианинов и металлокоплексов на их основе. Влияние растворителя. // Коорд. Химия. 2000. Т. 26. № 5. С. 323-330.

150. Gross J. and Strupat К. Matrix-assisted laser desorption/ionisation-mass spectrometry applied to biological macromolecules. // Trends of Anal. Chem. 1998. V. 17. P. 470-484.

151. Сидоров JI. H. Масс-спектрометрия и определение массы больших молекул. // Соросовский Образовательный Журнал. 2000. Т. 11. № 11. С. 41-45.

152. Malinowska Е. and Meyerhoff М. Е. Role of axial ligation on potentiometric response of Co(III) tetraphenylporphyrin-doped polymeric membranes to nitrite ions. // Anal. Chim. Acta. 1995. P. 33-43.

153. Bakker E., Malinowska E., Shiller R. D.and Meyerhoff M. E. Anion-selective membrane electrodes based on metalloporphyrins: the influence of lipophilic anionic and cationic sites on potentiometric selectivity. // Talanta. 1994. V. 41. № 6. P. 881 -890.

154. Badr I., Meyerhoff M. E. and Hassan S. Metalloporphyrin-based polymer membrane electrode with high selectivity for 2-hydroxybenzhydroxamate. // Anal. Chim. Acta. 1996. P. 11-19.

155. Jyo A. and Egawa H. Effect on membrane matrices on perfomances of a thiocyanate ion-selective electrode based on the (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) anion carrier. // Anal. Sciences. 1992. V. 8. P. 823-827.

156. Rodriguez-Mendez M. L., Khoussed Y., Souto J., Sarabia J., Aroca R. and de Saja J. A. Langmuir-Blodgett films of lanthanide diphthalocyanines as environmental tobacco smoke sensors. // Sensors and Actuators B. 1994. V. 18-19. P. 89-92.

157. Rodriguez-Mendez M. L., Gobernado-Mitre M. I., Souto J., de Saja-Gonzalez J. and de Saja J. A. Response of chemically modified PrPc2, PrPc^, and GdPcl2 Langmuir-Blodgett films to tobacco smoke. I! Sensors and Actuators B. 1995. V. 24-25. P. 643-646.

158. Gutierrez N., Rodriguez-Mendez M. L. and de Saja J. A. Array of sensors based on lanthanide bisphthalocyanine Langmuir-Blodgett films for the detection of olive oil aroma. // Sensors and Actuators B. 2001. Y. 77. P. 437-442.

159. Rodriguez-Mendez M. L. Langmuir-Blodgett films of rare-earth lanthanide bisphthalocyanines. Applications as sensors of gases and volatile organic compounds. // Comments Inorg. Chem. 2000. V. 22. № 3-4. P. 227-239.

160. Petty M. C. Langmuir-Blodgett films. 1996. 234 p.

161. Золотов Ю. А., Формановский А. А., Плетнев И. В. и др. Макроциклические соединения в аналитической химии М.: Наука. 1993. 320 с.

162. Шведене Н. В., Немилова М. Ю., Екимова Е. В., Тимченко М. Ф., Щербакова М. М., Плетнев И. В. Ионофорные и электродные свойства кислотных антибиотиков по отношению к эфирам аминокислот. // Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 1998. Т. 39. № 5. С. 317-320.

163. Biihlmann P., Pretch Е. and Bakker Е. Carrier-based ion-selective electrodes and bulk optodes. 2. Ionophores for potentiometric and optical sensors. // Chem Rev. 1998 V. 98. № 4. P. 1593-1687.

164. Shvedene N. V., Nemilova M. Yu., Kovalev V. V., Shokova E. A., Rozov A. K. and Pletnev I. V. // Sensors and Actuators B. 1995. V. 26-27. P. 372-376.

165. Krondak М. К., Shishkanova Т. V., Holanovsky R., Volf R., Stibor I. And Krai V. Molecular recognition of amino acid esters in liquid polymeric membrane ion-selective electrodes. //Anal. Chim. Acta. 2001. V. 448. P. 19-25.

166. Kobayashi N. and Nishiyama Y. A copper phthalocyanine with four crown ether voids. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. P. 1462-1463.

167. Hendriks R., Sielcken О. E., Drenth W. and Nolte R. J. M. Polytopic ligand systems: synthesis and complexation properties of a 'crowned' phthalocyanine.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. P. 1464-1465.

168. Kobayashi N. and Lever A. B. P. Cation- or solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown ether substituted phthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 7433-7441.

169. Sielcken О. E., Tilborg M. M., Roks M. F. M., Hendriks R., Drenth W. and Nolte R. J. M. Synthesis and aggregation behavior of hosts containing phthalocyanine and crown ether subunits. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 4261-4265.

170. Toupance Т., Ahsen. V. and Simon J. Ionoelectronics. Cation-induced nonlinear complexation: crown ether- and poly(ethylene oxide)-substituted lutetium bisphthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 5352-5361.

171. Pernin D., Haberroth K. and Simon J. Novel unsymmetrical monofunctionalized lutetium and dysprosium bisphthalocyanines with seven crown-ether units and one hexyl hexanoate side-group. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. P. 1265-1266.

172. Kocak M., Okur A., Gul A.and Bekaroglu O. Novel crown ether-substituted phthalocyanines. // Dyas and Pigments. 2000. V. 45. P. 9-14.

173. Ahsen V., Yilmazer E., Ertas M. and Bekaroglu 0. Synthesis and characterization of metal-free and metal derivatives of a novel soluble crown-ether containing phthalocyanine. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. P. 401-406.

174. Халгаш Я. Биокатализаторы в органическом синтезе. М.: Мир. 1991. 204 с.