Новые критерии степени симметрии и хиральности молекул тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. К ВОПРОСУ О КОЛИЧЕСТВЕННОЙ ОЦЕНКЕ

СТЕПЕНИ СИММЕТРИИ, АСИММЕТРИИ И ХИРАЛЬНОСТИ.

1Л. Элементы, операции, группы симметрии.

1.2. Хиральность. Типы хиральности.

1.3. Количественная оценка степени симметрии молекул.

1.3.1. Метод оценки асимметрии молекулы с помощью невязок.

1.3.2. Метод "функций асимметрии" В.Е. Кузьмина.

1.3.3. Оценка степени симметрии, основанная на получении ближайшего симметричного аналога молекулы.

1.4. Методы количественной оценки хиральности.

1.4.1. Метод "функций диссимметрии" В.Е. Кузьмина.

1.4.2. Использование для оценки хиральности расстояния Хаусдорффа между множествами.

1.4.3. Оценка хиральности с помощью сравнения энантиомеров.

1.4.4. Оценка хиральности молекул в рамках решеточной модели пространственной структуры.

1.4.5. Позитивный подход к хиральности Б.Б. Смирнова.

1.5. Задачи исследования.

2. КРИТЕРИИ ХИРАЛЬНОСТИ, ПОЛУЧАЕМЫЕ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ СИМПЛЕКСНОГО ПРЕДСТАВЛЕНИЯ МОЛЕКУЛ.

2.1. Представление молекулы как совокупности симплексов.

2.2. Оценка диссимметрии симплекса.

2.3. Модификация алгоритма оценки диссимметрии симплекса.

2.4. Оценка диссимметрии симплекса с использованием смешанного момента третьего порядка.

2.5. Особенности систем, имеющих оси симметрии высшего порядка.;.

2.6. Проверка критериев хиральности на модельных объектах.

2.7. Пример расчета критериев хиральности.

2.8. Связь критериев хиральности с оптической активностью.

3. КОЛИЧЕСТВЕННАЯ ОЦЕНКА ХИРАЛЬНОСТИ

БЕЗ СИМПЛЕКСНОГО ПРЕДСТАВЛЕНИЯ МОЛЕКУЛ.

3.1. Использование асимметричности двумерного окружения атома относительно главных центральных осей инерции молекулы для оценки хиральности.

3.2. Модификация алгоритма оценки хиральности рассмотрением трехмерного окружения атома относительно главных центральных осей инерции молекулы.

3.3. Критерий хиральности, получаемый с использованием оценки асимметричности окружения атомов без рассмотрения центральных осей инерции молекулы.

3.4. Проверка критериев хиральности на модельных объектах.

3.5. Анализ стереоизомерных отношений между различными частями молекулы в рамках методов оценки хиральности.

3.6. Связь критериев хиральности с диастереоселективностью реакции (8)-напроксена при изменении растворителя и катализатора.

4. КОЛИЧЕСТВЕННЫЕ КРИТЕРИИ, ОПИСЫВАЮЩИЕ

СТЕПЕНЬ СИММЕТРИИ МОЛЕКУЛ.

4.1. Алгоритм оценки степени симметрии молекул.

4.2. Проверка критериев симметрии на модельных системах.

4.3. Применение критериев симметрии для оценки характеристик фазовых переходов мезогенных соединений.

4.4. Оценка реакционной способности 1,2,4,5-тетразинов для реакции (4+2) циклоприсоединения.

Проблема связи свойств веществ со строением их молекул является одной из важнейших для современной теоретической химии. Можно выделить два аспекта проблемы - получение критериев, описывающих структуру молекулы и нахождение зависимостей, связывающих полученные критерии со свойствами веществ. Получение критериев, характеризующих различные особенности структуры молекул, - важная задача физической химии. В этой связи диссертационная работа посвящена первому аспекту проблемы -разработке новых критериев, связанных с таким свойством структуры, как симметрия.

Симметрия молекулярных структур определяет многие физические и химические свойства веществ. Количественная оценка степени симметрии объектов имеет также большое значение для решения многих проблем теоретической и компьютерной химии. Важным свойством молекул, обусловленным их симметрией, является хиральность. Количественная оценка хиральности молекул важна для решения задач количественного соотношения структура-биологическая активность (QSAR, от англ. Quantitative Structure-Activity Relationship), структура-свойство (QSPR, Quantitative Structure-Property Relationship), в частности, для предсказания оптической активности, стереоселективности реакций хиральных соединений, закручивающей способности нематических жидких кристаллов в присутствии хиральных добавок и т. п.

В настоящее время существует немного подходов к количественному описанию степени симметрии и хиральности молекул.

Область стереохимии, связанная с этими проблемами, требует дополнительного исследования.

В этой связи целью работы является создание критериев, количественно описывающих степень симметрии и хиральности молекулярных структур.

Задачи исследования. В соответствии с поставленной целью сформулированы следующие задачи:

1. Разработать критерии, количественно описывающие степень симметрии молекул.

2. Провести анализ методов оценки хиральности молекул.

3. Разработать критерии, позволяющие количественно оценить хиральность молекул.

4. Проверить разработанные критерии на модельных структурах.

5. Показать возможность применения полученных критериев для оценки свойств, обусловленных симметрией и хиральностью.

Научная новизна. Предложен метод, позволяющий количественно оценить степень симметрии молекул по отношению к какому-либо элементу симметрии. Установлено, что критерии симметрии, рассчитанные с использованием данного метода, могут быть эффективно использованы для прогноза характеристик фазовых переходов мезогенных соединений.

Изучено влияние орбитальной симметрии на константы скорости реакций [4+2] циклоприсоединения производных тетразина. Найдены уравнения, связывающие константы скорости со степенью симметрии высшей занятой молекулярной орбитали производных тетразина.

Предложены критерии, количественно описывающие хиральность соединений, используя представление молекулы как совокупности симплексов. Для ряда молекул найдена корреляция одного из критериев с оптической активностью (учитывая знак оптического вращения).

Предложены критерии, позволяющие количественно оценить хиральность молекул без использования симплексного представления. Показано, что данный подход применим для анализа стереохимических отношений атомов в молекуле. Найдены уравнения, связывающие отношение концентраций диастереомерных продуктов реакции хиральных соединений с рассчитанными критериями хиральности.

В целом, в работе разработаны критерии, количественно описывающие степень симметрии и хиральность молекул.

Практическая значимость. Разработанные критерии симметрии и хиральности молекулярных структур могут быть использованы для прогноза большого количества свойств исследуемых соединений, связанных с симметрией их молекул, таких как биологическая активность, оптическая активность, реакционная способность, стереоселективность реакций, а так же различных свойств, характерных для жидкокристаллического состояния и т.д.

Диссертация состоит из 4 глав. Первая глава содержит литературный обзор по затронутым вопросам. Приводится анализ существующих методов количественной оценки степени симметрии и хиральности. Обсуждаются недостатки методов. В конце первой главы сформулированы задачи исследования.

В диссертационной работе молекула рассматривается с точки зрения двух подходов. Один основан на представлении атомов молекулы в качестве точек (точечное представление) - такой подход традиционен в теоретической стереохимии. Другой подход использует представление молекулы как совокупности атомных- сфер (объемное представление). Этот подход в большей степени отражает химическую сторону понятия "молекула". Подход, использующий традиционное точечное представление, применяется во второй и третьей главе для получения количественных критериев хиральности. В четвертой главе для получения критериев симметрии используется объемное представление молекулы.

Во второй главе рассматриваются количественные критерии хиральности, получаемые с использованием представления молекулы как совокупности симплексов. Предлагаются алгоритмы расчета таких критериев. Приводится проверка критериев на модельных системах, принадлежащих к различным группам симметрии. Рассматривается найденная взаимосвязь одного из критериев с оптической активностью для ряда соединений. Третья глава диссертации посвящена критериям хиральности, получаемым без симплексного представления молекул. Предложены алгоритмы расчета таких критериев. Работоспособность подхода проверяется на модельных системах различной симметрии. Рассмотрен анализ стереоизомерных отношений атомов внутри молекулы ("топность") в рамках расчета критериев хиральности. Четвертая глава посвящена количественной оценке степени симметрии молекул. Приводится алгоритм расчета критериев симметрии, разработанный с использованием объемного представления молекулы. Проводится проверка предлагаемого подхода на модельных структурах, принадлежащих к различным точечным группам симметрии. Обсуждается возможность применения критериев симметрии для прогноза фазовых переходов жидких кристаллов. Рассматриваются полученные уравнения, связывающие критерии симметрии и температуры фазовых переходов кристалл-жидкий 9 кристалл для ряда соединений. Разработанный метод количественной оценки степени симметрии применяется для оценки констант скорости реакций производных 1,2,4,5-тетразина для реакций Дильса-Альдера. Приводятся найденные уравнения, связывающие константы скорости с рассчитанными параметрами.

Положения, выносимые на защиту.

1. Разработка критериев, количественно описывающих степень симметрии молекул.

2. Разработка количественных критериев хиральности, получаемых при рассмотрении молекулы как совокупности симплексов.

3. Разработка количественных критериев хиральности, получаемых без симплексного представления молекул.

4. Анализ стереохимических отношений атомов в молекуле в рамках метода оценки хиральности.

5. Применение критериев симметрии и хиральности для оценки свойств, связанных с симметрией молекул.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На основании диссертационного исследования можно сделать следующие выводы.

1. Разработана модель расчета критериев, позволяющих количественно оценить степень симметрии молекул. Показано, что с ее помощью возможно определить наличие элемента симметрии в молекуле, а также оценить "псевдосимметрию" по отношению к этому элементу.

2. Предложены алгоритмы расчета критериев, позволяющих количественно оценить хиральность молекул: а) используя представление молекулы в качестве совокупности симплексов [три способа оценки хиральности симплекса, использующих статистический подход для описания асимметрии координат атомов]. б) без использования разложения молекулы на симплексы [три способа расчета критериев хиральности, основанных на разном описании асимметрии окружения атома].

Проверка всех разработанных критериев хиральности на модельных системах различных типов симметрии показала, что критерии имеют одинаковое абсолютное значение и противоположны по знаку для энантиомерных систем. Нулевое значение критериев достигается при наличии в системе зеркально-поворотных осей.

3. Критерии, характеризующие асимметрию окружения атома, получаемые в рамках методов оценки хиральности без симплексного представления молекул позволяют оценить стереохимические отношения атомов (или групп) в молекуле.

148

4. Для ряда соединений оптическая активность коррелирует с рассчитанным критерием хиральности с учетом знака оптического вращения (коэффициент корреляции 0,98).

5. Предложенные критерии степени симметрии можно эффективно использовать для прогноза температур фазовых переходов кристалл - жидкий кристалл для мезогенных соединений. Для ряда соединений температуры фазовых переходов коррелируют с критериями степени симметрии и дипольным моментом (коэффициент корреляции 0,94).

6. Предложенные критерии степени симметрии можно эффективно использовать для прогноза реакционной способности производных 1,2,4,5-тетразина в реакции Карбони-Линдсея. Для ряда соединений натуральные логарифмы констант скоростей реакций линейно зависят от степени симметрии ВЗМО замещенных тетразинов, оцененной с использованием предложенной модели (коэффициенты корреляции 0,97-0,98).

1. Зоркий П.М., Ободовская A.E., Колышев A.H. Новые данные о гиперсимметрии и псевдосимметрии органических кристаллов //Ж. структур, химии.-1998.-Т. 39.-№ З.-С. 369-379.

2. Meyer A.Y., Richards W. G. Similarity of Molecular Shape //Journal of Computer-Aided Molecular Design.-l 991.-V. 5.-№ 5.-P. 427-439.

3. Keinan S., Avnir D. Quantitative Chirality in Structure-Activity Correlations. Shape Recognition by Trypsin, by the D2 Dopamine Receptor, and by Cholinesterases //J. Amer. Chem. Soc.-1998.-V. 120.-P. 6152-6159.

4. Barron L.D., Gargaro A.R., Hecht L., Polavarapu P.L. Experimental and Ab Initio Theoretical Vibrational Raman Optical-Activity of Alanine //Spectrochimica Acta Part A Molecular Spectroscopy-199l.-V. 47.-№ 8.-P. 1001-1016.

5. Кулишов В.И., Кутуля Л.А., Кузьмин B.E., Краверс М.А., Немченок И.Б., Стельмах И.Б., Стручков Ю.Т., Толочко A.C. Изучениемолекулярной структуры хирального(-)-2-арилиден-н-ментанона //Ж. общ. химии.-1991-Т. 61 .-№ 1.-С. 155-162.

6. Кузьмин В.Е., Стельмах И.Б. Использования функции диссимметрии для количественной оценки свойств молекул, обусловленных хиральностью//Ж. структур. химии.-1987.-Т. 28.-С.50-55.

7. П.Кизель В. А. Физические причины диссимметрии живых систем.-М.: Наука, 1985.-120 с.

8. Гольданский В.А., Аветистов В.А., Аникин С.А., Кузьмин В.В. Физическая химия. Современные проблемы.-М.: Химия, 1988.-С. 139— 179.

9. Mason S.F. Prebiotic Sources of Biomolecular Handedness //Chirality.-199 l.-V. 3.-№ 4.-P. 223-226.

10. Chelaflores J. Comments on a Novel-Approach to the Role of Chirality in the Origin of Life //Chirality .-199 l.-V. 3.-№ 5.-P. 389-392.

11. Ponnamperuma C., Macdermott A.J. Cosmic Asymmetry The Meaning of Life //Chemistry in Britain.-1994.-V. 30.-№. 6.-P. 487-490.

12. Quack M. Struktur und dynamik chiraler molekuele //Angew. Chem.-1989.-V. 28.-P. 571-586.

13. Quack M. Molecular Infrared Spectra and Molecular Motion //J. Mol. Struct.-1995.-V.347.-P. 245-266.

14. Алленмари С. Хроматографическое разделение энантиомеров-М.: Мир, 1991.-268 с.

15. Минкин В.H., Симкин Б.Л., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций.-М.: Химия, 1986.-248 с.

16. Зоркий П.М. Симметрия молекул и кристаллических структур.-М.: Издательство Московского университета, 1986.-232 с.

17. Папулов Ю.Г. Симметрия в химии: Учебное пособие /КГУ. -Калинин, 1988.-84 с.

18. Фларри Р. Группы симметрии. Теория и химические приложения.-М.: Мир, 1983.-400 с.

19. Желудев И.В. Симметрия и ее приложения. М.: Энергоатомиздат, 1983.-304 с.

20. Соколов В.И. Дерево для классификации точечных групп симметрии, ориентированное на стереохимию //Ж. структур, химии-1985.-Т. 26.-№ 4.-С. 158.

21. Соколов В.И. Геометрическая теория хиральности //Ж. структур. химии.-1985 -T. 26.-№ 4.-С. 3-8.

22. Pople J. A. Classification of Molecular Symmetry by Framework Groups //J. Amer. Chem. Soc.-1980.-V. 102.-№ 14.-P. 4615-4622.

23. Потапов В.M. Стереохимия.-М.: Химия, 1988.-463с.

24. Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию.-М.: Наука, 1979.-244 с.

25. Дрозд В.Н., Зефиров Н.С., Соколов В.И., Станкевич И.В. Топологическое определение понятия "стереохимическая конфигурация" //Ж. орган. химии.-1979.-Т. 15.-№ 9.-С. 1785-1793.

26. Зефиров Н.С., Дрозд В.Н., Соколов В.И., Станкевич И.В. Топологическое рассмотрение конфигурационных соотношений в этановом фрагменте abcC-Cabc //Ж. орган. химии.-1981.-Т. 17.-№ 2-С.233-242.

27. Соколов В.И. Аналитическое выражение для стереохимической конфигурации //Ж. структур. химии.-1985.-Т. 26.-№ 4.-С. 159.

28. Соколов В.И. Возможен ли хиральный графит? //Ж. структур. химии.-1984-T. 25.-№ 2.-С. 175-177.

29. Кузьмин В.Е. Структура хиральных молекул. Анализ концепции конфигурации и механизмов стереоизомеризации //Ж. физ. химии.-1994.-Т.68.-№ 6.-С. 1037-1043.

30. Ольховский И.И. Курс теоретической механики для физиков. -М.: Наука, 1982.-С. 64.

31. Курош А.Г. Курс высшей алгебры. М.: Наука, 1971.-432 с.

32. Кузьмин В.Е., Стельмах И.Б. О возможном подходе к количественной оценке диссимметрии молекул //Ж. структур, химии-1987.-Т. 28.-С.45-49.

33. Kuz'min Y.E., Stel'makh I.B., Bekker М.В., Pozigun D.V. Quantitative aspects of chirality. I. Method of dissymmetry function //J. Phys. Org. Chem.-1992.-V. 5.-P. 295-298.

34. Zabrodsky H., Peleg S., Avnir D. Continuous Symmetry Measures //J. Amer. Chem. Soc.-1992.-V. 114.-№ 20.-P. 7843-7851.

35. Zabrodsky H., Peleg S., Avnir D. Continuous Symmetry Measures. 2. Symmetry Groups and the Tetrahedron //J. Amer. Chem. Soc.-1993.-V. 115№ 18.-P. 8278-8289.

36. Zabrodsky H., Avnir D. Measuring Symmetry in Structural Chemistry //Advances In Molecular Structure Research.-1995.-V. l.-P. 131.

37. Salomon Y., Avnir D. Continuous symmetry measures: A note in proof of the folding/unfolding method //J. Mathematical Chem.-1999.-V. 25-№2,3-P. 295-308.

38. Алиханиди С.Э., Кузьмин B.E. Количественная оценка асимметрии молекул //Ж. структур, химии.-1998.-Т. 39.-№ З.-С. 547552.

39. Alikhanidi S., Kuz'min V. An Optimisation of Asymmetry Evaluation of Molecules Folding-Unfolding Method //Journal of Molecular Modelling.-1999.-V. 5.-P. 116-124.

40. Смирнов Б.Б., Евтушенко A.B., Лебедев O.B. Позитивный подход к хиральности. I. Проблема протосимметрии и прототипы элементов точечной симметрии //Ж. орган. химии.-1997.-Т. 33.-№ 8.-С. 1129-1133.

41. Терентьев A.B., Потапов В.М. Основы стереохимии. М.: Химия, 1964.-688 с.

42. Рух Э. Алгебраические аспекты явлений хиральности в химии. //Успехи химии.-1975 -T. 44,-Вып. 1.-С. 156-171.

43. Maruani J., Gilat G., Veysseyre R. Chirality Limits of Convex-Bodies //Comptes Rendus de 1 Academie Des Sciences Serie 11-1994- V. 319.-№ 10.-Part l.-P. 1165-1172.

44. Gilat G., Gordon Y. Geometric-Properties of Chiral Bodies //J. Mathematical Chem.-1994.-V. 16.-№ 1-2.-P. 37-48.

45. Gilat G. On Quantifying Chirality Obstacles and Problems Towards Unification //J. Mathematical Chem.-1994.-V. 15.-№ 1-2.-P. 197205.

46. Buda A.B., Auf der Heyde T.P.E., Mislow K. Quantifizierung der Chiralitaet //Angew. Chem.-1992.-V. 104.-№ 8.-P. 1012-1031.

47. Buda A.B., Auf der Heyde T.P.E., Mislow K. Geometrie Chirality Products //J. Mathematical Chem-1991-V. 6.-№ 3.-P. 243-253.

48. Auf der Heyde T.P.E., Buda A.B., Mislow K. Desymmetrization and Degree of Chirality //J. Mathematical Chem.-1991.-V. 6.-№ 3.-P. 255265.

49. Buda A.B., Mislow K. On Geometrie Measures of Chirality //J. Mol. Struct. Theochem -1991 -V. 78-Iss. Jul.-P. 1-12.

50. Buda A.B., Auf der Heyde T.P.E., Mislow K. On Quantifying Chirality //Angew. Chem. Inter. Engl.-1992.-V. 31.-№ 8.-P. 989-1007.

51. Woolley R.G. Chirality Forces and Chiral Discrimination IIJ. Mol. Struct. Theochem.-199l.-V. 78.-Iss. Jul.-P. 13-16.

52. Hegstrom R.A. Electron Chirality II J. Mol. Struct. Theochem1991.-V. 78.-№ Jul.-P. 17-21.

53. Luzanov A.V., Babich E.N. Electronic and Topological Chirality Indexes for Dissymmetric Molecular-Systems //Structural Chemistry.1992.-V. 3.-№ 3.-P. 175-181.

54. Лузанов A.B., Иванов B.B., Миняев P.M. Индексы дисимметрии на основе оптической вращательной поляризуемости хиральных молекул //Ж. структур. химии.-1998.-Т. 39.-№ 2.-С.319-327.

55. Harris W. D. On electrostatic chiral discrimination Iii. Mathematical Chem.-1998.-V. 24.-№ 1-3.-P. 223-231.

56. Alikhanidi S.E., Kuz'min V. E. Quantitative Evaluation of Molecular Chirality on Base of an Optimized Approach to Original and Reflected Structures Comparison //Reports of NAS of Ukraine-1999.-V. 3-P. 138-141.

57. Buda A.B., Mislow K.A Hausdorff Chirality Measure //J. Amer. Chem. Soc.-1992.-V. 114.-№ 15.-P. 6006-6012.

58. Weinberg N., Mislow K. Distance Functions as Generators of Chirality Measures //J. Mathematical Chem.-1993.-V. 14.-№ 3-4.-P. 427450.

59. Avnir D. Meyer A.Y. Quantifying the Degree of Molecular Shape Distortion A Chirality Measure //J. Mol. Struct. Theochem.-1991.-V. 72-№ 3-4.-P. 211-222.

60. Zabrodsky H., Avnir D. Continuous Symmetry Measures. 4. Chirality. //J. Amer. Chem. Soc.-1995.-V. 117.-P. 462-473.

61. Кузьмин B.E., Крутиус C.B. Анализ связи структура -активность на основе принципа структурного соответствия в рамках решеточной модели рецептора //Хим.-фармац. ж.-1986.-№ 7.-С. 791— 796.

62. Кузьмин В.Е., Артеменко А.Г. Анализ хиральности молекул в рамках решеточной модели пространственной структуры //Ж. структур, химии.-1998.-Т. 39-№ З.-С. 541-546.

63. Смирнов Б.Б., Лебедев О.В., Евтушенко А.В. Позитивный подход к хиральности. И. Классификация хиральности по ее формальной природе //Ж. орган, химии-1997- Т. 33.-№ 8.-С. 1134— 1136.

64. Смирнов Б.Б., Лебедев О.В., Евтушенко А.В. Позитивный подход к хиральности. III. Количественная оценка хиральности первого рода //Ж. орган, химии-1997 Т. 33.-№ 9.-С. 1326-1327.

65. Смирнов Б.Б., Лебедев О.В., Евтушенко А.В. Позитивный подход к хиральности. IV. Количественная оценка хиральности второго рода//Ж. орган, химии-1997.- Т. 33.-№ 9.-С. 1328-1329.

66. Воронков И.М. Курс теоретической механики. М.: Гостехиздат, 1955.-552 с.

67. Мусхелишвили Н.И. Курс аналитической геометрии. М.: Высшая школа, 1967.-655 с.

68. Mislow К., Poggi-Corradini P. Shape Space of Achiral Simplexes //J. Mathematical Chem.-1993.-V. 13.-№ 2.-P. 209-211.

69. Кузьмин B.E. К вопросу о гомо- и гетерохиральности диссимметричных тетраэдров (хиральных симплексов). Стереохимическое туннелирование //Ж. структур, химии.-1995.-Т.36.-№ 5-С. 873-878.

70. Кузьмин В.Е., Челомбитько В.А., Юданова И.В., Стельмах И.Б., Рублев И.С. Стереохимические возможности симплексного представления молекул. Стереоанализ хиральных структур //Ж. структур. химии.-1998-T. 39.-№ З.-С. 553-558.

71. Ахназарова С.А., Кафаров В.В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. -М., 1978.-С.12-15.

72. Потемкин В.А., Барташевич Е.В., Велик A.B. Модель расчета атомных объемных характеристик в молекулярных системах //Ж. физ. химии.-1998-T. 72.-№ 4.-С. 650-656.

73. Яворский Б.М., Детлаф A.A. Справочник по физике. -М.: Наука, 1977.-С. 369.

74. Белик A.B. Компьютерное моделирование атомных радиусов для прогноза плотности веществ //Известия вузов. Химия и химическая технология-1992- Т. 35-№ 4.-С.51-55.

75. Велик А.В., Потемкин В. А. Модифицированная модель DENSON в оценке плотности веществ //Журн. физ. химии.-1992.-Т. 66.-№ 1.-С. 140-142.

76. Потемкин В.А., Барташевич Е.В., Велик А.В. Учет диполь-дипольных взаимодействий в задаче прогноза плотности веществ //Журн. физ. химии.-1994-T. 68.-№ 6.-С. 1000-1003.

77. Справочник химика: в 6т. /Гл. ред. Б.Н. Никольский. -М., J1.: Химия, 1967.-Т. 4.-919 с.

78. Кларк Т. Компьютерная химия.-М.: Мир, 1990.-384 с.

79. Симонетта М., Гавезотти А., Кучицу К. и др. Молекулярные структуры: Прецизионные методы исследования.-М.: Мир, 1997.-671 с.

80. Stewart J.J. МОРАС MANUAL.- New York: US Air Force Academy, 1990.-189 p.

81. Выгодский М.Я. Справочник по высшей математике.-М.: Наука, 1972-С. 149-150.

82. Избранные проблемы стереохимии. /Под ред. В.И. Соколова-М.: Мир, 1970.-326 с.

83. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии //Успехи химии.-1989.-Т. 85.-№ 5.-С. 713-746.

84. Grant J.A., Pickup В.Т. A Gaussian Description of Molecular Shape //J. Phys. Chem.-1995.-V. 99.-№. 1 l.-P. 3503-3510.

85. Жидкие кристаллы. /Под. ред. С.И. Жданова.-М.: Химия, 1979.-327 с.158

86. Sauer J. Structure-reactivity problem in cycloaddition reactions to form heterocyclic compounds //Химия гетероцикл. соедин.-1995.-№10.-C.1307-1322.