Новые методы синтеза функционально замещенных гамма-лактонов

Давтян, Анаит Борисовна

Новые методы синтеза функционально замещенных гамма-лактонов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Давтян, Анаит Борисовна АВТОР

кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ

Ереван МЕСТО ЗАЩИТЫ

1995 ГОД ЗАЩИТЫ

02.00.03 КОД ВАК РФ

Автореферат по химии на тему «Новые методы синтеза функционально замещенных гамма-лактонов»

Автореферат диссертации на тему "Новые методы синтеза функционально замещенных гамма-лактонов"

u "HIU ОГ^ШШ!) J?hlIbU9b MjUShSfrtiS

РГБ ОД

В / ПОП к

йЬпщр]} (îfiiijtjntljpn^ nns> 547.724

•>U4P3U\) 1ШЦЬ$ РПГ hUh

ФПП\|1)8ЬПШ1 StnUWUUfr ff - ХШЯПШГЬ UhWfcÄh "uíir ШгтМзг

U'wulJœqtiuini.pjni.V' 02.00.03 — 0pquiW{uAj pJii/Jiuj

■ и

ÍJitl^iuIHii^i q(iuirn.ß jni.lrtibp|i ßbt[^uibni.[i q¡iuiujt{iuli шиш^бш^^

'íiujgiTuib iuivTiup iibp^uijagtlnri wuibliu[unuiuß ju/li ubqiJiuqJip j

; ■ ■

ъгъчиъ - 1995

UjfiJirauípíi lfujinupi[bL t tytuuli|i qbuiiuliiu'U 1ii:itliu|_uuipt;i'u[i [¡[чГ^ш^щ'и ¿buíl^ni.^шЬл^ opqu'uuiliialj gliiT[imj[i инГр^и'ипчГ

Ч^няи^шЪ qbl{iuilj¡iji\ibp*' dll p^p.' uiliqiud", ^[иГ^т^ш^ q[inni.p jm.Mb( qnlinnp, ищп&Ьипр U.UoUi[bin[iujwli ^иГ^ш^шЪ q[)uiiiL¡3jiiLVlibpli pWiliiuíini,, uul.q.iu. I.^.PnDiiMgjut'ü "¡u^iinValiia"!) £Üjqq[uria[umi*Ubii4l рр^^а^шЪ qiiunLPjiuVubpt1 qnliuinp

tbü.fnjwpjq'U р[иГ11ш1|иЪ qtnnnt[Jjni.'u'ubp[i pbJi^wbni.,

qngbli« í®.0.jtuli Uaa£un¡u[i l¡u:id4u![li¡v,:;nL[l jauli^ 2,2, WU U, 1,.\Гй£п ,)ш1ф ш'ЦшЪ \ini.pp

opquliuitiialj 2[и-Г[пиj[i tiliuin[imnt.ui jriL^Q mliq|i l^iiLliblim 19S5[>. — [« (JwiTQ /-f U ШХ Oíli-nLiP/ 2.X РП2,~[>Ъ l[(»g ,,Opqiu'Liuilia-U • lítid^a, ршр(5(1Ш1Гп|_Ь!{пц_ш jti^J iTJiuigriLp jni.'u'üb[ili у1чГ[ии It ¡[Миш^Дии,, kTuiu\juiq|.iui!ii.pjuiiTp ¡jJ)iT|mliuAi qjiuintpjruVubplt qn^uin^ к nut1

q[iuia!{rj\i !uju[iЙшЪ'Ыф 2*tjr>£1 ^n'l 010 liuuliiuqtiuiiii^^tub [:111ц"Ч^иитиГ! £tuurjU\i4< 375094, llmiTn1С7ш, OpquiWtut'u t¡[>il[iiuj[i (Гйиы[»шгли UbqiTiuqfipi] unu puling t 1995p?-{i Ifj^bjljb -/Y

010 irmiAjuq[ii¡iarji[iub Hp Vil' ¡ц /

uemusinjiíh c'u'>iu'un№ н'ил№1вцрс

ílilÍ!i,jtl_!¡ÍIIIll2!L'k.'il!¡í"bSU'wqbrjujh шЦщn'lnu jji'u oqiulj

щшр nL"üuil{nq 1Г|1шдпи[|) jnu'lAibpp [uijlmpbli шшршЬ^ш^ ЬЪ p'tinup jmti iTb.^; lípiu'üp. l/fl^in чрш^'ч 'iljuiuiqninnri'üljpfl nU2Ult\pnL[l) jnt'ljp (l pll'ülj ¡]nL-giupbptub puiqiTuxp'ünL j,[J uipdbpiui|np "innnljnLpjnLVliljpli, (Тши'йи^пршщЬи ЦЬ'ицшрш'ишЦш'и j,w'li i,|jnP 'Ф'1' Ptuyt"! p'liiul{ui"U LшЦш n'ljlíj J¡l'll líflUJ-

g пц.р j ni.Vubp[i:g , u[)'li¡3Lu!i£il{, З иЪшщшр ítii] итшд^шЬ pnu[Jb'ünL[iq'libp(i ui-hiu'ligjuii/ulipfiy 2ШЛ''Р0 lifipiuMjnLií Lili iT[i 2ШРР Wlipiu'wijui. qbqiuifli^nrj-"ulipfi, шршшгурпир j.nl.lin.uJ's.'ljpiuUg ^{ilTuiXi i|piu uinmgi|nt| щрЬ^шрштЪЬрр

ijini(iuh b'U t|iuprjiii|_|iin[il^ "iiut^up[inm.[ilt, 'ijjl{uipiiilynü [i[liu[ , 'í"il[uii(fipnL-uuujfi'ü, 1uil{UJnLnniigf>uij[i'li, 'iiulju^iupiupmjirjiuijJi'U к mjj_ ш1рл|и|п1_р jncU-

tiUpnil:

bli¿u)(jui bpkjiLif t ^bpQ uuijwbfig. 2-pnu{Ilj'ü-4-q[[ir\'Ulip[i шЬыЪ- . g jui|_'liLipp Im'lirjfiuuiíüiiúlr bli: "ilmlj pnrjfil^[il{ tlfiuig iil¡3 j nlu'libp|i llinm— ЪЦшрш jfi'ü г^ишЬ.р^д dbl^p: niXimfi , . 2—o L|iq'libp[i ujiljpbqti 'ünp bquiUuit^libp[i. 1Г2ш1(пыГ[], 'Upui'Ug Ъпр tubш'йдjuj|JuIj.|}[i ufiMfrqp к '¡иллЦш,-P j riLlilib p[n: nu_u nLÜ"liiUu|i pnüß j rat/U p IjiiirtnLg ijiub [З-ЦЬЪишр<uliшЦшЪ uilpnji — i(nupjni-'ü Цшиф ршдш.ЯшjuuXuili Ъщшшш^пЦ, [i"U¿mbu. IiuIjl 'Upiulig l{[ipui- ' ппы/р прщЬи иfiliminliXiUp 'ünp iffiuignLßjnLtilibpfii u[i'li[3bq[i íui/uip, iTuiu-"Uuii[npiiiu{bu , \jupumujl{uiij|i'li ufilißb q'tibpnuT, шЦтгаш^ mprip^bLÍ \¡ Il dunTui-"üuiliujli[ig о pqiuüuil{uAj p[nT[iuij|i |>[иГиш1{ш'и nLqqnL.p j nLVübpjig ilbl^U

¿ lT2ШЦЬ^ 2-pnLpbli-4-o|_[irjli(ip[i Ъпр ш-ЬиЛдjm^bpfii ufitipbqfi ifbpnqUbp L nLuriLtfíjmufipb^ ЪршЪд WnljnL-P jnLlillbpp: fipiiil{iiAjui£j'ub:[ uqmujjnq ЦЬ'иишрш.Ъш^шЪ шЦиф^пир jiuiíp odui,-t[üi¿ •1inL.tilig[|in'Uar^ шЬфи!(шц|шЬ 2-рп1.{)ЬЪ—^ —«{.h fí" ЪщидлшЦш j fi ti u{i,'bpbq:.fipmltu'Uiug,Ub:|i п.ЬшЦд^ш'иЬ p ¿faqbguib ^шЦиш'йш j[i'U oquilifi

- Il iß-n.t,pp':,Pt1 "Ь-т.шЦш^^ ¿"ubpfi II ¿pmb'üjii шттГ'иЬр^ 'iuj2il[i'li, ^¿u(bu, 1шк пиилалЛши^рЬ^ Lml|mníju)jf)li oqwLjfi ^рЦЪшЦ^ tpuiijfi '

ujirpugiTtu^ аЬшЦд^шЪЬрц:

! дфшшЦтЪ linpriL.lPp L 'b7ы"1диЦnLpjnt'Up ^рш^иЛшд-

ilbL t 'Uiu[uli|i'ljnLir m'U'ùujui. 2—tpogu[-.LjjiippпГи{1 i~3-ujpni¡¡b'[jf)|_-'l,4 — rjjiilb-Pt1 L~2-pn^pb"u-4-oL¡iq|i. Uu 2-l;[}ogu[iU'uPPn''Jb ^-3-irb|i)[iL-2-pnLpb'li-4-o rj.|i: ufilipbqi] uigbjifiLb'Uui'Jti'U Цшщ щшрп^йшЦпг^ 11и1рр[1Ъп|^"йЬ p(i ' рш— qiuijji u[pui /„'UmqmpniKi liuipp|i1inL" к uipnщшpq}^^ШJ|1'ü ищ|1рт. ft

UJi'üpbqLlbL b*ü. ¿Imqb.gwh y~LUil{inn1iiiij[i'ü lцшpnL'Uшl^nq iT[i

linp iffimgnLß J пиЪЬЬ p Цп^^Ь^тГш^ nbw[|g[milibpnL(:

Ипш^Ъ uiliquiiT [ipuil{'m'UmgLlbL t •'!|ní-'ulig[i 1гйш|_ innlimjti'u oqoil{[i 0=C Цр^ЪшЦ^ ^що pu [i г^шд п l if "иштр^пс^!! • '¡(iiqn.-

PLnpfiuini{, mjipfiqfiíifi. ^¿иЦи^рпц^:

U"2 i; bVi ptup¡afiin nLptu¡3[}i{|i, p¡inpiuppJiuinLpuipp4|i» iTfi qu^i j nup (i,

p[>niT[iqui\ijnlp[i, lilr:'i-jl{u|_i[iub Ppniltiqub jni.p[i .^-^шЦшп'йш jli'u 2,uP!?l1 "blip üÍK:.'\;r; j::íIi 1тр[i uLicigiTmli bquliuiti'ubp :

Оп[нГ[ц_ [лилГр qtapnL'liulinq ¿ luqbgnb Vu bp u nn'üti n l

\iqpnulirul nLunnfiuJu^itiL blip J?[i\iq[i пЬиЦ g [mili : U[i"üp b'ü IiuiJu-

сриюслфшЪ j nrjL'[[i[i[ii-¡.[i"lli[inL,J'ij j [í'u mil bp р, npntip Vip jn1il[b[i nlí;;i![¡][iiu j[i i-jajiTthAibpniiT t!in[iujp!p[ b[_ Wli ^ипГшириинии^ниЬ n¿-lTiult¿li|_[i Фп[иГ[ц ubiutig-ju^bpli:

Upb¡up[i к i'p|_uq[inLir[i [inVtibp[i ! i rtli g h"u in p ш g [4u"ii b р ц 1шГ;|ЬртГЬпр[11{ к i'i n Li ! A i rj [i тГ Ii n -i [i ! i «[íuipiriuli lit^tu'l i!u![*Ii tr p np n;> b[_ nu iKiiJitip npijbu tinp nboqb'Um ana ¿-ipH'U'L t oqnuqnpbbl, 2—I" [3 o r> ti [i ! i ш p p n ti ¡i ¡_ — 3— J n 1 [i p [1 'li[i тГЬП [t [_ -4,4-ritnrbp [i l-2-p n L [) It'u-4-о [ [îqp :

ilHunnr"liiau[ip![li|_ r, u[i\iTbqi'i:iij iT[i 2ШР5 ir[nu(jr;t.p jnt.Vli'îp[i h lili-uiupiu'üiutju'ü iiî[Ln{ii[riL[}jnt."liQï8ni.jg t и1Г11'л1_, np 2-tpopti[il{U|ipn,tj[iL--3-jnqut [ipniTUp(ц -4,4—!^[нГЬ[3[i L-2-puLp b'li-4-o [iqp odini[uih t 'ítj![üjnLnnLrj[iuij[ili nbm^ulni-pjuirm / mnni.cjp'ultpii /UÍ-256 L C-45 ilnr^blilibp[i i[ptu /, [îuli 2-tpopu[ilpuppntyi(_-3~p[innLpb[iqmnip[i(_-4f4-qfiurb[îp[_-2-p^ti lTIm-'I-o(_IbriimnnqpnuiLtiinnpiu j[i"ü п!цл[и[пl[t juilp : U^^ui-iutin^ b;uijiii|_£ L ljumnLr¡i_[iLibn^i 'иЬрЦа jmrii[iiq iultIi'LilT[':nuiii— ajtiialt-'i'ußii 21,j[l;:lrlp¡,j'',dg ^шсцгпиг i; 137 h,? irbpb'luuqpilub i:ilipum / aJl [ЭДпиГ 11 uiqjnLU'.tili L 2 lit lap /sUj\i ptuqlpuçjiub t tibpub ni.p jnt-"u[ig l lipbp :11гш<|[i'u q|_|.iпиг4 q^put[nili ш^ъзр^гтг 'киырирафиь

к 1[ьр1_пиьфиь tili 2 -р n l р b\i-4-o i [n}ai bp [i pwui'ainnur 1988-199204.. ^pijtn[uih ui2[iii!;-Ti:i'Ur)'litipp., npnlin pua p'ur¡.nL\n[i'.ib liupq[' pudii'ln[rib ЬЪ ljpl[rtL tTbb pi:id[i'li\ilip[i, npntignj-d" pVtimlp[uib bli liuiiugiTujIi bípiliuit;-tibpp L. , Çuinlpit-PjnLViibpiiîUjq ptitiqatJiuiniLir (luuupi'ub ub-

ijulpuli iiLunnn^iujpnLp jotlilibp^ npq j и L "u ¡Vil b |i [i рМиир'рилГц p|ipl[l:ib t hp'ipnpri rt (дмпиГ ¡lí^vinpq q[_[mLiP 'jnpdVjlpa'u (Ггшпи.Г 'libplpu jiini|i:ib hti nLUiiLd"ln-.in[ipiit.pji;ili uriuplpu iatiqiiiiuignq if[iugtu.pjraVlilipp u[i\ij)bq[i iTbpnrilihpQ It lipijlii-j ¡¡)[iq[iliiu-p[ur[njliiu,b íui11ini-ji.inlli'lihp|i ;г1Ьp^nl 1Г pbp-i[iib Mi bqnnlmgni.pjnLV!ibpß, oquiiiiqiipbi'iub qpia'pulinLpJru'ti ¡ji'Jti'lQ / 238 utii'ulmur /:

U^Jpa'/jßt; lluui!ipi[iub ЧЬищ-

qnmm.pjnt.'u'ubpli npqjnt\ip1jbpp qb'^rn.r¡i[b|_ b\i 75-fjiíjui!i[i"u L

n[nr[i:u'pu1i 3>mtinL 1«Ьш[1 Ipuqü"uji[ 11 р 1Гш\| 50-uiTjuáiliti 'ui[[ipi[iLib liil-

,iTvJl_uupia"li[i i- pp ti 5 b и n p и -ш и ш j'J n и a 11 uilil i и qJ [i L uiu¡|[ipniliui'ubp[i q[n.iiiit(iull ti и ib ш 2 p ¿ siti n L iT :

1lmuiapi[ujb nLunLiniuu[ipnLpj.itti'ülip[i 4[nTuti i4pui ikiulibpuplbL bli . Iptiq qjiuiulim'u ínq^uib^bp, npn"uglig ¿rtpup uiuiuqpilbi bti, ¡iuli líbíic*! quitiilmd" t ra-'lMqpnLPjutj iTb¿:

UCiullSÜ'uPh f»n.4UVHJU 1]К>:ЗП)г'иС

"Ull[lt|IUJlUÍJl|nq Ш2 JUUiLnUltl Р![) "ül||ipt|uií) I; 2 —|1П|.рЫ|—4"—0|;ft.rj*Ull p[l шЬшЪд jiu^Yjlip¡i ufiljllbqji LTLI[Эnrjlibpji if 2 шЦгГш'и p к ЪршЪд 'iwml^nLp jnu'U-

U p [1 tiLuntiJ"liiuii|ipnL[3j{uV([|:U'2ra.l{i|li(. k'n 2—tßo pu[il{tupp n'liji (_—3 p nn^fj 'u[i — —4,4 —r^[nJljfH|i—2—[incpU'ij—4-0^fiq[i II 2-l|lopu.|il|m|i|in'ü[i|_-3.-irb[3[i i-2-p nt-ГЭ1л'и—4 —0L u[i'ü[3bq[i J"b[iïnr^lj''Г П: ЬршЦ^шЪшуí^U l lili фгфшрЦпиГиЬ p ^uL{ininíüiü.j¡|ili or[uil){) {¿- Il rjjnppbuiUг^шЦшl[i¿'übpji lu^ilji'ü, fi'ü¿~

U(líU: IiiuIl rmuntd"líuiu[i'pi(bí.(i Uli j ji'ti oquil^i l(pl¡liujl{¡i. l(iu:j[{i !;u(OQ-

uftquigtruili nbiulig[nulihip q:

1» 2-Рпи[ЗЬЪ1-<1-0£[1^'и11р1п 'Unp mbui'Ug jui |:'Ubp[i ufi'upbqp itigbm¡iLb'Uuij[i'u ifjiugni^¡3 jnu.ti"libp[ig

^[umuiuj'Lipfi ^ 2—pm.ßb'u-4—qub p|i "ünp liniAilj-

д[игиш^ in.bqml{uj(_i{iub uit] шЪд jui^Wxpfi uinuigiftu'll ЬцшЪшЦЪЬр шдЬиф^Ь'йш jfilj 1{шщ (i^iiipnиЪшЦпг^ /!шй'ш^шрс|_Ьр[1 íjiilm'ü tjpiu:

^2Ц.'11 Ь "ЬщшштЦЪЬр^ [i ршЦиЛшд^шЪ TiuïTшр niu ru.J"üuiufipb|_ b'u¡j qfi-^ьр [l L'lh'^t1 L tpt1"L,tILHuiI?I?I1'14iHL" / "Uiu'iuipnilfi Цшрр^Ъп^ / II щр nb(uipqfi [ui jji'ü инфриф i[in[uniqqbgnL[3 jnLtip ifw[n'üfiL[Hnp[iq|i '1bui:8ni.jg ЬЪр uii[b ,

rip "и2Ь. ^пЪ^ЬЪиимфш'й iiupp t. c'tiptu'UntJ ¿np pb^qn^nt-iT к шJ^'^f'~ u[i¡ ifiiitimjlTtj mqUi'üui'libpfr JUIP piu'Uml{'übp(i liiipí^mj nuß juii/p, [i'U¿-

uifiufig' b;"ü inp[i^¡í)[i(_uitr|iliQ L^ujlT uihpblb'^C* pbpb^nil 1 11 2 l{n'üqb1j- -

uuigiliulU mpnqniü{intabip|i шп.ш^шди'ш'йр LШ11 ^lßbpmj / 67% Il 80% 1ш1Гш1цштши(иш'йшрш.р /i

СН,

СНЛ t 5

снгс-с,с-сн=сн2 CKr¿_c55G_c¡í=GH2

он

7 d ii ¿ii

о о

II 2 II 2 5

о о

он

H2C-CsCH

—- г1

II 2 II 2 5

О 2 О

'ijiiT'Liiii ujqb"uin"ub p[i / ифщЬp[iqfilir J"n.p ün[.[Vü / "lib рЦш jnL-PjuhJ.'P Iül{mui4ni11'' t b|_pbpfi ЦтргаЦ, 'Ul1iu

qniaT / 30-40% /,

dp Q ^ijuilimpiup u^tujJ".iu'ljш4npL qn-^iaíbn (1'^3Ш3Г,Г1 iJin[u'uqqbgnL-pjunTp4 íj2i(i"b. bpl^pnpqiffijtili unTjililibp^ Il liw^nlifi lg^ npfiqfii cT[i£(li

hli^qbui bplLDLiT ^ufilipbqiliub iT^gnu-ß jnt-lilibp^ t{uinnLgi(uif)gf!g,

-b-

pWipilli . 1LK'^U b(_ , Il[I Л(1П2«ПЦ' ЩЫ Jifi'.J il'll li ¡11! L if lPh li'^fl L (_[l Ulrjll!n[l|_tl'!l!'J-

J|I1I к i:!iin[u|iTLip[i|_li'liuJj[i'li [ir,Lurp[i !iti\ipüip!{i[!i'u '(ЛциГп^Ы^а[iuj^ti

ЪшЛ^ЬпЗф^ (ЦиигрГиЪ iiluu![g[uiij[i:'>m l^tujini|_ i;p (.¡Мц, ITii^iuijb^i iT[uug-ifutl lilu:iunpn[lp iTji uijb:i[lu[i op[>'ln;il[, прц 'til:i[ ^['ЪииГ il;! jm'li[i l;p lT[u;ljlj iiilii¡¡[n[wf¡puib u)(j!m[i|_Í!\i!aj[i1i Ipm.^ ^шГир:

lliiiliwj'ii irtuln*iii_»Lí>LnP["iL1 'L И'НЧ'Ц'МЧI'M'l'I 111 l,pl'.'',r,l.I' qhliuiur|ifu\i nlnul^g [i ш j[i шргитЛфЦ ПI111L111П ^ L n u Pr4nP фпр^Ьрр mi[itipin-

tit. M' иЛИш^пцш-Р.ршГр / придти qiiRinij[i'u ui^lAuiAilip ijinprfi'ipliilln ^ \|Ш!пр[шиГ1) iTlipinuiinp L tPi'LwnQ, ui[it)tPl4illLrl'^ni ull1pt"U'uP» "iNlbpti-цИ'П» <lllll'L Kjr»L[iu^i p¡)iu"lilip[«f] pnp[î uip[tMiinnphnt! 'L "ILJ»Mr[i-

\i[i pLnpl'iQ /sCuui lipli.nLj[.)[i'ii, Upl[ML ЩЩ [шГр11р[1 tLliliinpturinlinp ui(y\tigni.ß jinAip phpnuf t Immlit» lpuii[|ï ui j\un[ui[i pklmutgiriuli, npß rçpd-t[ll)pwr]\inilf t linillllinî'^ 1Г[1Ш|]ПИГ|1 !

nivum[i ïii'puuiuilpuj[)\i ir|uurjni.[itjniMil«p[i u[i"u[3bq[> [¡рЫриЪшгрПЛ ifiup (ГЫф, \iui[u, í[iripiiiaii!igpliL blip uiqiiin[i(_li'uiiij[i'и ILl;,l4П> nPP. 'L Vtmipiu-i[hpnt[],|iuti I; mi|li|_ шши'ми^т. 4iIfpiTri[_IiIlnи(_iujl»'u f]L1 'ILwÍ1 iiiptyni\|p ^иЪ^ишдпц 2-!,[3opn[i(iiu[ipti'li[i[_-3-i![pnii[iru[n_-l)4-rj[uni|l [i|_-2-|iiii.pii'li--^-Plt'llT 2 sOlii!il(g[iiti^ liptiiipuliuigtllu fc 90°/o-iif| ^ЬриПш^пи!, HQl)-» rçl'lll» / II / .ипцЗчииф Ii. bbirpuiliu'ü РР1Ц1 liuiimuil'uilUi pw'uuili'uüp|i "Utopian jnL[ijiuiTp, 60-65° С ^îipirwnui[iЙшЪртГ 3-4Jiuir imnjTiurj'uIi(_n». приjiFurti-ЪЬрпиГ:Uiul|uijVi tlbp^iulijnLPp И!ПШ(](|пиГ t рип^ЫрЛф'ц giubp hLPml / 25°/o /slltrUljiuj^i Suil[iiAiiulpuVnl{iljniüTp ryu Ipqpnij fc pi:ir]iuuipi|li[_ \1p14-\inil, ñp ptipifuAi p^piuflpniif uibqji t т-ЫЛтмГ tfwiiViuli|i «[щДпГЬрщ^ t U¡ulpuj\i ¿[i ршг|1ит1пиГ? np WJ1 l'l"!JiTui^illinLir wbflll H-"tiliiul». t[h-ри^иГрш^прЛЛа uijL abuiligli'in"libp;

CH, I ■>

5 I • 2 .

O-C-CHo-C-OCoIIc

8 4 5 1

H2so^

H,C 0 5i il

CIÎ5-C-G-CII2-CII=QH2

ос2ц5

i-G-Gilg-C-OO

0 8

.CH2=CH-CH

H3G4 K3C

,C00C2H5

СН5-СН=СД

сорс2ц.

Uuliinn^iujl^ oqmliji 0 -3 шшпй-!} ^рщ i^L tî LH J [Л^1 ^ «Ш ПИ1 Ь Ш= jjrti {uiTphpfi lualimjnî-PJPt^D Wiugntgilni-if t "Pfl; щЬЦлоП1-^ ÍMtJlBI.

uiqqui^uiVubpnil. 2,5tf.p. / 2H,-CH2-CH«CH2 / Ii 5,00-5,50J" .p.. / 35H, CH2=CH-CH2- /, / 5H,-CH=CH-CH7 / Ii

/ 211, CiJj-CIbCn- /:

Uliui^nq <5kni| (пршЦшЪшдрЬ.^ blip Ъшк IfirjpiuuimrjLÍu'Li аЬшЦг)[1ш'й ii([iriu^pq¡nmijj)'U Uiij[)piri[i Ii ьГш(_"'LiJiLPL "Pl'lt1 'i"'iJr\b"UuшуьГшЪ iqpnqni-Ц-m nui: 8 ni. jg t ui p (_, np tugbinji.Lb'Uiujfi'U Цшиф ífiqpuiinuignu/p uiju |"ши1ш1{|!|рс(пиГ ui'lj 'шЛлГилп. имIU[_¡i 11 j 2ш. fc p'ij[ibu'unLiT ü. pbpnLií h, ifa>— L гЛиив [3iJ|i. nil [т L tuPbp{is 4 шаш^шдсГш'йр 60°/o b¡_gni|:

0[il||_uiijilVli nbiiiliíjjiitt'u |i pmljui'Uuirjijb [ t 'Uuim.pfi n.i.ü"fi (J ji|_ unnfi ,'übp-lluij imJJ j uuíp, ршдшр<5шЦ_ tßiulinL 3-4diuiT тлцэшдЪЬ (_ni_ щш jJ'uAi'üb pnLiís UpqjnclipnijJ' uumgi|li{_ £ 5. 2-(;Ро[)и[т1|шррп1ф|_ —3-cfbpfi-2-pm.[3b'u-"^~0lbirlD 50°/o'bj_gni[» 0. '

■Hpc-csca u^jiíoO II0C-C-CIU

¿\ -2I ¿

O-O-OíL^-OO^ ^.C^OH C-C-CH2-G-CC2H5

OgK^OIJa, CgH^OH H?Cvi-pCOCpH^

-O-S

UuiujgiJuib pni.np lijni.pbp¡T l{umnLgi|iubg[] шщшдntg^bl t k °1№ utnbl(uip1ibp[i mi|jiuLliljpnt|:

2« г-^рори'^шррпЪ^-З-Фгз^иГ}!L-4,4-q(iJ'b¡3|iL-2-pnLpb'U —4 —oLÍ^'T-ÍT nPn,2 pfi^frшЦшЪ фгфшфЦпчЛ/Ьр

\inp ínLlillgfi n"üui(_ тЬцшЦш^ ijuih 1_шЦтпЪ'и11р[1 u[i'ti[3bq(i '¡ил/шр'пр-qhu h^uibjnup оцтщпрЬЬ^ ЬЬр

1ГЬр[ц^-2—prLpbli-4-o|_[i,qp:ll j"üu([i u[i 5m.'Ul{g|iп"йш|_ juiiphpfi mnl^uij iil-3 jnt»-Iiq, '"T^t'LB» tPogufil{ujppn'li[iLQ 11 ¿luiqbguih циЦтпЪш-

jfilj oquiljp, ftiujpiijijnp ЬЪ ijUipálinuT uijbu{fiu[i пЬш1[д|ииЪЬр[1 ^ршЦиЛш-

gnLiTp, прпЪр [VüßuAinLiT b"ü Luiliinn'Uujj[i"U oqul{[i щи'ЦшЪГшЛ'р II Тйшрш-

np nLp j n lIi uinb,qb nui uin.iu1jui[nL lutjui пЪш jfili 2ull1ßt1 шЬшЪд-

¿ш^ЪЬр:

lilliiiinfi шаЪЬ^т] uijq liuuqiuiui'upp, iTbp Цnr^J"|ig nm пиЛши(1 pi|b ^

t 2-£Ро5и{1ЦшррпЪ[ц-3—JinpLTjiL-4,4-t||iZ-pnL^bli-^-oфп^ [uuqqbgnLpjnLliß шjtuifiufi шЦтЩ iTbpfiLb'liujjfi'U [unwTp щшртЛшЦпц iTJiiu-gnLßj;nl"u1ibp[i SUui, [i"b¿4bulie bli iTun_iïUiu[3[h||i, ujgbuin£ujgui[iuii¡3pi{[i, gfiui"ügmgi4iiußßi|f) fcu[3bpWjpp 11 ЗЬЪ^ршдш^иррт.'и :

2шЦ1 np h(^шjfili Liul|uiníj[i, puw I.nt.pjiii'U, LTJiuiduitJui'lmli щшрпк.— ЪшЦпиГ £ оС> J'-t í«uqb.g«ií) ui^qb.'iJiquij^'U ¡1иГрш||прпыГ, инцш l(ui[m|iiih пЬш1[д[ниjfi up jiTiuMibp[ig l{uipnq t; 1Гши1|ш[[1]1ц bpl{nu iTpgiul{giiq пЬшЦ,-g|iiu\ibp|i% 1l\ijni[li\iuiqh[_fi \\п\;г\Ь\|шГиЛ Iputf l]"[y[uuijb¡v if[mgifiu'li ni[n.[[v ntiu;l|(]|iu»lili p[iV:

nttniJLiT'bmufiptn.pjnLlj^b|ip griLjg mi[Ugfi\i, np u[|iu[bp[iq|ili|i;f uip|i-* tP|4lun,^i1 » nmixj2j1 > 1шГпЪ[|iitJji uicjUui.iun[i, / ишидшjjili, pni!]i¡i[,mi[()[Ji|lud/ / к mJL *»¡ii/liui jfilj rnqblmbbp[i \jbpl^iujnu[3 juiiTp , прпЪр шЦпршршр l{(i — рит|пиГ bti l|bpp ,U2l{iiit) ф гфнир^пиГЪЬрпиГ, р.'ифиршр lupq jnt'Liplib p ¿b\i шпшд1[пиГ:

вшЪЦш^ lupqjnuíjg'Ubp uinuigL[b.g[ib d'liuij'u lujti duuriuluulj, bpp ilhüj|[g[iuili (ipiul{ut'ümgi|bg if|i ¿ iuiquijfi'U IjiuuiiuL |iq|i щш jiTiuVuíj p ntif: ITiuutiiu— ^пршщЬи. gnujg t "pi^Li np 2-ЦЗори[1 liuippn'u[i3—(,-4,4-q|i-uhpiiL-2-pnuptj'u-4-o|_[nq[i к lutpuji i[ Jbp[i [b'liuijji'li |unnfp ирирш.ЪшЦпг} if[iuignt¡3jrU.'l¿Ubp[i 2ilu'b i{in[u!uqqbgn.ú[i)jnllip p^pmlinLiT ^ pb1iqnL|i £uu[uij pniiT, liunn.p|im.ir[i t[iupp»liuitn[i к uip[i h [<![>[_p^'liqjiш.Гn'ü|inulT(i p|_n-p|iq|j l{ujuuiq_|iui{ili {шЫ^пир^Ъ libрЦшj¡nu¡3 juiily, 65- 70<Ь ¿bpif шииф-dmlinLiT 7 diuJ шшршд'иЬ.|_ rit u|uijiTmVubpnLif ¡UpqjnLlipnioT uuiiu<jt[nuJ b'ü jm[b\imqfcri[_l(n'iiqbtiuiugiJ'u'ü б — 9 i[bp¿uilijnipbp[i puiijuipmp b^ — pbpni|: -

ОИ(Ц_.CCOCpHç ■ ' - ROOC-C-CHs——<C000o]

НАП. H-C ^ 2

H3c"N)^ ч 2 сбн6,тл нзс ^

. .6-2 Л 1

Ь Р.г.С2Н^,К'»CiljCO; 1 îî=-C2H^,ir-C2H^C00 8 ^iW^H-.H^CN; 2 R=H.,R'1=C&H5

Uuiui(¡i|¡ub iFJiuignLfil j iilIiUi p|i (рттдфиЬрр иицшдп1.д||Ь|^ t I'11 'L ■4in> uii[bl{uip\ibp|i inijjai^hpmls iriuu^Jiuijnptmnliu, 6-9 |Г[шдп1.р jn»."li4íhp|i "Ш ищЦицЛ»1.«цп1лГ 7,7-8,0tf.p. ^¿тЦш jpnuT /-CH»C- [тГрш^пр^иЬ \i|ptiinn"u / rnqqiuli^mlili uinlpu jnLp jntUp, 10 iT.p.. / CHO ui(,qli StiqiujJiti (uifp[i uipnmnli / wqrpuVi2'li[i [iiui|iul|iu jml[') J iit'lip II iT |ik*li nu j'U «J tixfiu "|j nil j JiU тцЫрпрЬЬрпиГ ^uilpnn1iiuj[i'U oquil(ji uibjuiub[ill—1|рЦЪш1Ц1 Циш^'и рЪпрп2 ifwpqnLir / 1G70-1G50 uiT"*V l{|_u'iintifp, ifjmi'lijiu'iimli i|t{iiijnLif ЬЪ mjli iimu[i\i, np ntiuil(gtiiujf> ibinkmbgnil qnjmgbL b*U "U"UjnilhljuiqbL|i

tinp uibui'bg jшl'liíjp, ifü'üp' ril unLiTbiuufipb l b'lip 2-|;[Зо ци[1Цшррп'1ф[-3— ^npiTJi L-4,4-гф1ГЬр[1 L-2-pfitpb"u-4:-oLli^ ЦпЪ^ЫшшдnuiTp ^bpp "L12

dl'üIi p[i Ilm : lf2«ik'l''L L nl'iiil{g(iuij(i [ipwl|iii'üiiigJ"m'[j 01Ц1л[иГщ|_ ирм ji/iu'li-. Ubpp:8nLjg t ШР111,1» "l1 i{intuiuqqbgnL[3jnLAip рй[}ш1|пиГ £ bLufüjnußb — p[i (Jt<[(nTn(_ J'iJp Qiu'liiul(libp[¡ ¿пир-ищ{)рш, [fiLbriL jj'lnui/ 10 — 11 duul bauig.1ib[_nL. tqwjiím'ü;Ubpnu.Lr:Uiipimilu;b i|bp2ujU,j;nLßbpQ иишд1[пи/ Ь"й. qpb.—

pitr. ртЪшЦш^Л- b^ßb (imj / 71-99% /s

OlIC. IUC

iucN

,cüoc2ii5

o-c

¿ 5

10 X=0 , 11 x=s

-0' 10,11.

Uinuigi(uii) lT[ilurjnLp jnL'ti'übpfi í{wn.ni.gi|uif) pp ujupgnLgijb (_ t , lüft uqbljm ptjbpfi uiij jui|_libp nijiUj cfif mjq iT|iuignu[ä j nLVubpfi ЦЬ'ЬишршЪшЦш'й , ш1{ш(м{п|.р jniilip пьипиГиши[1р)|пиГ (, гш!чцштши\)!шЪ ЬтрпЬЪЬ рnLti:

ПЬипиГиши|1рЬ^ b"üp "йшЬ. 2—^¡Зори(11{шррп1|[1 SnpiTjil~4,4—rji— ifbpfi [-2-pnu¡i)b<li-4-o[¡i (jfii i[in|uiiiqqbig nL¡3 jni-lip iffiquitij nLßfi , [3fi ni/Jiqui— \j jni.p [i к Ърш uipfi uibuilíg jm|_ïibp(i 'bin: ПНи пиХ1ши'[1 pi[b

t ¿bpifшиифЗщЪ^, ti¡uiti jni.pb.pfi lin"Ugb"limpmg|iiii j[i, nLb^i mqqbgriL-PjjnLllp n.bml|g[imj[i pljßujgpjii i[ptu : IT2 tul{i|b L ^ nb шЦд ¡i ш j ои(т[и1ш^ upu jiTuiVubp p: 8 iljg £ ulPLl',L» nP i|'IP¿!lu''JJni-í",Ph шмил|Ь ^mqnt. jli b|_— pbpp uuiuigi[rujr ЬЛ| Ь^шЪ jrn.pbp[i fck'lt1^Щ Jiup ршЪшЦЪЬрp 50°/o-ng ¿piujfilt (;¡3uiltni uliT, ^nuii^fi Mpl{uijnL[} jiuiTp, ubti juil^u j(i"ü ¿bpi/uju.— ифДиЛициТ .1 duiif tuiun.'üb^n.u upji/uililjbpnLiT:

oiic. ii

H3C.

cooc2h5

nh2cohh2

нн2сзшт

kn2c0-iî=ch

ы5с

hjc

rîihcs-k=ch K5c.

н5с

il r=h, 14 k=c6h5, í¡? r=o-CH3-c6h4

СООС2Н5

r-€OOG2II5

-0-ll-lî

2-PnL.¡3b'ü-4-oL|iq'ubp¡i ufi"üßbqilujb. nLpbjiqn- Il ¡3[innLpb|i.qra . шЬш'йд Jul"Ubp[i .Цшггпид^ш&ер шщшдпид^Ь ^ t ft11 к Ш>. ищЬ^трШр^ uii| j uj (_ЪЫр ï

. . -10в

nclibliiu [nij 2—рnt-Pbli—4:-о|_2luPPnLLf umui"Uiii(_ "ünp ЦгЛцЬЪишдДшЬ д['1цЬр, iTbp Цпг^д nLunLiTüuu[ipi{b ^ t 2-£¡3 ogu[il{ujp-pnlifi L—3—.tjnpiT|i 4,4—q.jiü'bpji ^ —2—jinlpbli—4-o opufiiTfi д^ЦцидсГшЪ

HiuipuilnpriLp jnLVubpp [ili^u^bu ppil'Ujfi'ü, iuj\imbu ^L i't,iJ"LiLUj[i'Li uiqqudl-

\ibpf> oq\jrup junfp: Ubp т.ипиГ'йши^рпирjnv'ü'ijb^p 9nLJ3 "Н^З^» nP

ЦшЙ. oguJitTp npn^ ^ЬищЬрпиГ ЬЪршр1[1[пиГ (; qb'¡[íqpuui.üjgdVü4 pbpb-[_ ni| 16 д[1шЪшЬшЪд Juj.[Jti umuigiTiuUpi

N-OE

K-Ck-f COOCoH,

LCl=l 2 5

3 Ni

HjC^n^O

h0so¿, i^r к.

•COOCg]

H-c^O' 16

OgufiiTutjfi.'ü [uiTpJi фп^ишр^пи-сГр ^fiuipfiLiuj|i'u|i [ununuJ t; uij'li iTuJf-ujiti, np Jblig qnpb tlL'Ublip. ЬLшjfili ори^иГ|1 ujIjui[i [iqmíbp|i íUui íllrúi-; J>npifuig[i nU luüuiLliqji ini[juiL\jbpp II il uiupugnLgnLii b\j mjrpCuui. bpktiLj-Ът. щшшйшпт! t, np rnbqfi ¿fi nLlibtiniaJ' Sbuibpng|il{L[i фш1{ги.11[ СшрпиЪшЦЬ^т| Ш21ишт;и^р'иЬрр 3-Фпр1Г[ц uibuilig j,uii"iibp[i p'uuiqiu-i{umnLiT мlu nLiTljuiu[ipi[bL t LnUiu j [ílj oqml|[i Цр1{*1ш1[[1 Цшщр tul°£ï~ u[iquig\ib|_ hl ^шрш^пр ni.p jniVlili|i[]:

iiujntyi t» np lP-pni.pblinL[iq'Ubpp [i"ubpin b"U щЬрРРгкЪЬ-

pml qiugiftu'ü abuiljij^uilili priиГ : 1,cut{uiп'йш jjili oqiul|[i uinlpu j ruß jnc—

Ър ¡uuiliquipnLiT t '"[кГиш jjilj iT[i¿ш|шjptiLiT £puib'U|i u|tipogufi qm{

{ipuilpu"Uiugi|nq t"lop»l'agirшЪ ilbuit^g[iiu j|i"U;

Ujq p\iiuquiilimn.ui iTüp Hnrl^t'D 4,uiuiuipi[uib nLU пиГиииф pnLp jnLü— Xibpp Lu ипцшдш-дпиГ b\i mjqs (ГшиЪт^пршщЬи, ifbp nuAjbguib [шЦшпй-libpp "Uni.jlntjbu ¿ЬЪ Цирпц [.щори^ш'ииц IJiJpbpfi II £puib'U[i щЬрор-u(irj[i, fi\i¿ii[bu IíiuIl щЬpppnuAibp|i uirj,r^bgцц[Э ju»"ü muilj: Uuit[iuqpmljm-liniß j nL\ifig íuijuftift ti nP ЦрЦЪиЛф liuiii(|i línm, ршдишшЦш'й (í'UqnLti-gfinb inbqiul|ui[_[i¿"Uhp upupnLÍiiulinq iT|iuignLpjnji'ü'liüpp mj'üni.-

ши'ЬЪшjli[it[ l(iupnq Ь.Ъ pul1 q,uQll'7L u"lu!l1}1 fu if[i l{iuiT [inLiTji — nplitnfi aq^iпч-Р jiuiTp* "ihphll'M' q[iopitmliji i/^^iuijmjpn :

Ujqm[iu[i Simíiuljmpqbpli l,;:[Oyu[iryu<jnuiiц q[iui.i[nu.ü! t i1 l4>'j- 'и n l ц -й.Ьцш^ш^ ntif ¿ np[i iTb.[iiui\i[iqiÍQ lu^iuj^nq U[i¡uiujb.|_[i, in[nq[i' Jjr-шgifuili:.i;[i¡>ij[i"u 1l liLpiunlitiLiT t Ч|>Ч>|Щ"1»|Ня'4 CIO" [in1i|i Iwp-<5шЦп1.11(} libliinpnbfi i}pws2-ïp05u[j.limppn'Uji L-â-3>npif[iL-

-А^-^иШр^-г-^тирЬЪ.-^-о^! rj[v ^п^Ь^пцriLif Wmiiiuiwuiuluu\i 'Willi'

g[4i'Uiu|_ [шГрЬр[1 Min¡iu jnLPjnL'lip l[pli'uml)ti 1рш'[[1 iTnin, puui bpknL jP[i"b, шпш^шд'ипиГ I; l;Llilimpn'ti'ulip[i uij'Iii>i[iu[i uiUi-jiu2» "PC .Vuiupi!ii|np t qiupd^nul 'iLll'lnHL1L1 l,w t"1^ ^uipáuilinLtTp (_al[uin'ljuijti'ü oqwlifi Q -2

iutniiir[i ||р1и:П'1ш|1|Г][||ч'14 [niml^ij'liiUfji[liL I; n[[ip[ir|[i'|j[i ifli£iui|wjPnLt''» 0°C.

¿bpiruiuinJiíliu'unt.tJ:Uiniijgi|wb i[bp^ulijriLpJi l[iunnt.gilu!if)[i niunnI'üuiu|ipnL-[IjnL'lip nnLJ3 lm!''ib nP fibfiul[g[nujti d[tujifuj'tj'lilipпиГ □"upturjt t^pb-puij[i"ü [лГр[) H^pniKs

12 •

Uujlpuj\i, []um bpknLjPÍ>'U,°uíju к n'lK'j[_nq nbiut^g[i.tu'uЬp[1 рЪршЪш-nL '¡[iiT'liiuIliu'U itpatnÛufiQ bp!t[i n¿ iTtiUjli iTjiiugilVli nbml[g[iuj[i 'i'Uupn-t[npnLPjnLt, uij|_ 'uuik i'jj"U, np 1Г[12иЪ1ии[_ qnjugnq l{uppu'u[mli[i ¿Imijiub [ip ш.ЪЬдшЬ t|.bL|mpnljni¡jl{gbii[uinp fuiTpbp{i, opu[ir¡iij-ilbpal¡u'ljq-Ыш'и n.bitil[gLniij[i db£ t iTw'bnLir ррфиЬ¡i'ü—р[_пр Цгл'Цт tibljunpnVübp[i Ibmslipii íniTuqpb'lip luju nbu![g[iu'ü IjuljIj iTb¡ira'li[iqirni[ p"üpngnq, piujg mju qbmnnLÜ- lu^nqni.pjni.'ii ¿nL*libgnq £publi[i qbpopu[iq[i nbu'.[-д[1шjti "ibul, l'üuipunlnp h 'bliunb[_ S bulk j ui p . 1¡ii'inoLnp[iin iu"li[in'üp t"tbp-ojiufiq ш"й|.1п\|[1 "ülpuimTMiTp "йп1.!цЬпСф|_ t, |iul{ unia¿ugnq Lf[i£u"ü-

l{jiu|_ ш,и[)п'йпиГ4' "umk itiijt¿|_|i Jb& ори^шг^шЪ ^тлЬЪд^ш^т! oóimlub»

O-OII ( 0-C1 L }C-G( • ( )C"C<

0-OH 0-C1

Ujuqfurul, 2-pnLpb"u-4-o[1 q'ü bp [1 2IUP0"'-ü' ilbq íw^nq^bg [ipu-1{ш'йшд'йЬ|_ oqi!il[[i uibfuabiub[uub[i"U lipl|"ü¡ijl[[i ^инц)! ^[опи^цдпиГ к иишЪиц '2-l[mppoputi-2,3-tuio5u[i-3-!)npJ'¿n_-4,4-qÍ4rbp¡ii_-2-pnLpb'ü--4-o|_pqQ%- 1? iTnui 50°/o b(_gnil: i

-12-

*níJT> Il Jill uu|hl(m p'uh p[i ia.i[ jm^'lilr p р W|uium.nul lj"ü- uiii.m<jt[uib фц!-'£ш.\|jns.pbp[i liiun.niigi}uibgp! Ц'иш'ЬиЦпршцЬ.и;, ]itl uu|bl|uiqnud" ршдщЦш jru.J" t |_uiLpn nliii; jjiti orpul[[i ЦрЦ\ии11[1 "u ptinpr^ Ц^шЪщиГр II шпЦШ t. ufipmljiuj|i"li p¡3i|uih'ü[í liLurtinLiTp 1040uiT ^ iTujpqnuiJ's

UUp Ijnqiljig i|bpp 11211111b, tiujuliJi'UJU.J' u[p'üpbqi|iub 2-l;Popu{il{iiip-рп\ф^-3-Фггр1Г|1 [-4,4-qJiifhp[i ^-2-рт.рЬ'иг4-о|: |iq|i и^ЪрЬцр [ipuilpu'üiug-ptiblip Ъшк. ui ji ЙшЪш.цшр SmlsdHunLiTuiuufipb^ U"lip> 2—t[íopu[i Ipjpp -3,4 ,-í-tíi[ifuflí:f?¿t(_—2—ptitptf.lí~4—o^^irifi ((iiijiiijíinlrgnbf/jM.Ltip "íl't'f'll'ty1' ^ jnrjji Ib.in, luju[ilig'U4' fjT¡"üq[i аЬшЦд^щЪ: ^шЦЬ blip пЬшЦд^ш j¡x oupfiif uiiu.jfTiu'U.'ubpiitß n.Ljg bilip. ui.ijb¡_ , ti(i 1iq!iiiniiiliuij¡i.\i. 18 2~tpo ри^Цшррп'г-

С.НЛМр ' -rC00C2E£

_2_2_^_* - ^—f tr f

С2КсОЫ

Uinuigi[uit)' jnqui[ip|i^|i'ij{inufiuj[t'U uiq|i¡ Li ц^—Ъ[iinipnqnr^juJbp[i¡_uiüiji^jii— lift i¿in¡uaiqqbgrn.¡í p[iqfi.^Jr ^bp^aiJnL¡3JUJiíp u[ipbfjljb.^ £

и'шршши-ишЪ 19 ti[impn'bp, n.pfi 5t1 IPnL|?'Ч.П шцшрр^гЦ / 1Ъ /

pbpU^ t, "йщииш^шjfili 2_0 iiq^qb.rji'li 49°/o, Ь^ц-tuj:

c F ,T (CHj^-^-H-CH _ C0CC2H5 OIIC _C00G2H,

U¿uiigi[uib uiiqh'ifir^i l{umni.r¡lliilbgp imipiig пид1|Ь.|_ t П1Ш> и^ЬЦ,—

lopptibpfi ini|juiLlibpnij L Jfiuilpuli i¡mjíiuiplinLLl"libpmj!

Штр ц^шшр^пиГЪЬрр gntjg tfu[b.g¡/u, up 2-1;ро puJilpuppn'uli.L-3-Jnrll4bl1brlt1'lJt1 niIbp[ii_-4,4-ritid,bp[i[_-2-pnL^b.'üt-4-o [¡тгЦи j¡i"u Lnub РП» "PC ¿bqng iT^iaijuijpnvJ' qbqWiJnL'Li t'j pp^Jt1^1 iT[i¿iui[iu¿-

pntiT j_p[ii{ qnLbiuqpl{i{nnf t.j {fulj,: ífiiílnujtiilin^ir* db'np gtípritií i[im 1iiuptj¿úiqnLjTi Ьрш"и^:СЪг^прп.иГ, uiju. qniiliiujjili: luügnúTlibрр quipáb^ bAjsUju ЫцииГширс 1[iiTg uiifbg ЬЪ^ш^рЬ^п^', ' npu i'Í8 luqp ЬАп^шЬ' t [Лг^Цш1.мр|у iuinlfcniigjnt.lií¡bpni[:mmLK№.

-lä-

jntüT шjtu i/fiiiígni-PjnuAjp 1{{1р1кпЬ(_пи. Пшрш^прпирjriLb¡j iqmpqli l т.. Ь(г- I

ifb.\ip) пиипи/'йши(1[1Ь[ b'Uy i|bpp i(in[¡iuipl^nLiJ"libpti plipuq- '

gnLl'' l{iiiLwpt[nn 4|pngbu"iibp[i pfiiffiqifp: ' ' • í

1Гши'иш1|прши[Ьи, . 18 iur\(i ¿pai.j[i"U |_nLbnLjpp Ifufliuj jlmigijb^ £ j

ЦЬри. ïimuipn\i[i |;nt.bnL jßniJ pH ^ 8-И иш 'жГш'йЪЬрпиГ : lij (|шЬ d^uiltnuî- ;

Ijbpfig Sbmn: иЛ^шшфиЬ ilfiuignLp jpLljlibpf) fill Ii 'tUtt ui^blpiiplibpfi riLiinuf- :

"titiiijp4LpjnL.Vühpp gnt-JO ЬЪ uim^fiu, np Рпи-д 1[iiJ"uuijfiïj if[i£un|uijpm.iT / Í1 ub'ü jiiil[ui.j|i'li ^lipifuiuui[i üiubniiiJ, к imiipuK)'ulj[fiu / b^ш jfiЪ iffiiu'jnL- , Pjnulip npk£ liimrmgiluihpw jfi*U i[im{mJuriL-3 jui"u i\y Ь^ршр^^"1-^ sUrnl^u jli, nLiiUq íjiifliiuj|i"ü iTji2ui.i[uijpnuiT / pH'= / ЦшишрЦпиГ b'ü tlllHlu'lj nni.giluj!)guij|Vu ijinifinjuni-P ¿шЛЪЬр . ifuuíiiui}приищи uibqfi ^ nClib'ünuf -' j(i1j ûbqg nui : *>рш 2'ünp'i[iLl ui>|bljin рпиГ ({Ьрш'йпи/ ^

11чЦщ.пЪш j fj "и С—О рЪпрп.? Ь^иЛши/р 176 Jmpqni-il

к qajuilinLiT ^ ЦрЦЪшЦ^ Цши[Ьр(1 qnLqnprp|ujb 'vuiJ'uiLiujpq: Cum bpknLjpti'U !

Hpiu\ini( (;[ qmjif-mliwi(Mpi|ujb f; linp imiufugnq ifjiuigiiLpjujTj* 21 uiqf» "

||шп 'Uuip'li^uiqnt jti bpiu^qprlljq uiqji ^nLbnLjPti pptjbgnLiTp uiqiupptjmj j

pbpnuT ^ |_iulpn.nTjiu jfiti oqiuli[i ifiшЦьГш'ид к. b^iujfi^j Цшпп^д^шЬ p(i цЬрш— j

Ijm'üq'uJ'm'UplUl^li ímjini !;, nP 1§ wqb |.HLbnLjP(i i[pui mqmppt[[i uiqqb- -• ; g ntj) jnt-lip ¿¡г pbpnuT ifn^btini^L(i, 1[шппид4шЬ^[1 npk|; j nub, i

i/Jim jli Ijmwmpil"1-^ t J"q ¡1лЪ[) фп^иЛли^пиГ p|_np Jtii1jii4 / 22 ifn^b— ЦnLji шлш£шдпиГги| j, n^nil |¡|_ ujui^иЛии^пр^шЬ t"Lnt.bni.jpf» qnt.— ■

/—Л+1

Я-СН.

ITaOH

riï /I HCv.

5 \

Н30Ч

, s, ' r

OH 0"№k+

✓COCCgHj =0

:OOC2H5

HCl

N I

H ;,G N .ЧХОС^Н^

ft i)

H *

S i

7 с

í к з

» * t з * i * ? г

JL c¡n

1Л1Л 20, OJ^ lfciO lí-nn lB-h libnLuujrijJ} jollín 5,0lTi 0,08"U лОЫ-fr qninb.ugfi гкГЬш.— p[itl цфициГш'!! . Цпр n .шшршд'.Гш'Ь 1цшjiimXilibpriul / 1 / Il umui'Ug, тыошдЛЪЪ / 2 /

ifi 49 Sí V ¥

43 4*

o.í

XN-fW --flct>

¿a, т w W¡> w я»

lili.2 18-

l.lO^f-ng

LiiU>nLj.[J[i. ^щЛиГ.щй, ЦЬЦш.ргийш.— jj^.'U шцЬ1рл p'uti [i p p -fi mwp|ibp. wpdlip'ubpfi цЬщршиГ, 1

'[ш.р nit 'líÍ

Vuimiupi[h.|_ I 18 iuq[i Ln^bnLj[J{i. u[mnb'1jg[) niTlimpJil| inJimpnLiT ubti-juitiiaj[i\j ¿bpd'uiuiii.fiúui'ünLir / ЪЦ.1 /tS pniq |_nLbnLjp|i прг^шЦ]] gui-

ЪЫфЪ inpi[h|_ t "»Kcl1 'uilb.i.gnditllj.Unt.'íbmL 1[iifp[ii uu[b,|_griLlip íbm t uifiinpiJbL ЬЫр'ш^иЛ P¡3i(fi iii2[uiuiniu'üg4iijfi'u L ni-bnL JP ni{:vi'u¿u[bu bplLnLiT t ptipijmb "Uliiupjig, upiuiblig[iiii|J) P<iji¿p p ЪшГшщмл.ши[)шЪпиГ £ ty^Pf1 lTujají— "Liuilifi 5Jtiin m[impiTuiü p ^ut Ъ i иЛш^пиГ Д , np '•[ilT p iTfi iTuiup bw[uui[bi fc » 18 uiqfi Sbim фп^ия^Ьдп^рjiulj i[pm, mju^'üg'ü лЬш^д^шЪ. [îpnp' p'up.m'u«Ы t j[Л oqiul^i; бЬгщ.пиГт}4 U.uidiujU «-[ЬpQ: pb.pi|uib u[ubiTujj [ii:

pH-fr Suippbp mpcitñgíjtip[i qhu[piiiLiT Vlii-fbL ЬЪ nuunLtfüuiu[ipi[ruq l nLb iiljPJi 1цшЪГшЪ ЦЫ{ш.рлЪш и^ЬЦтрЪЬрр, n.pnlip Itru. j,liu|bu iTjiiu Ъ2ш'ЬшЦпрЬ'й шщшдпидnuf b.V l{uiiniiipilnq щрпдЬиЪЬp[i p[iií [iqiTfn фрр pbp i{iub и^иЬ^шЪ, / ЪЦ.2 /:b^¿ujbu. bph-nLiT t итшд^шЬ uii{juiL'übp[ig ppi|uij(n. iTfi £iui|ui jpnnT / pH =3,98 / t[blp p nllUI j[Ül ищЬ1рпрр p'UnLpIllrjpiJnLU t. nц_ui p'uij"ш'йnи2 tutiiuq.nLjЪ iflupqnuJ" j\.max=3.0QW 1ц u/ünLifrul yj —fi, uifljii qbujpnuí АтаХ-р щЬг|Ш2ШрсЦп.иГ £ qbu[[i, Ьр^шрш^р.ш^'и iXujpq /X ша-420W /: рН= 4,0 ИлщрпиГ iUrqniviu^ qpiuUgifruaT ^ qnLj"U[i. фпфп[ит1.— pj.nt'upi

ibuuuqiu nLunii.iT^mu[ipnL p jnitlj'ub p p gnii-j,g mx^bg^li, np 18 ¿puijfi.lj Lnu.bHLJPP Lnt-jufi: Hill ATIIIU(_HI| с(шГшЪш1ф рЪршддпюГ dbag t pb.pnuí liuipiTpuiqbq'Uiu4ni.\j bpm'UqîHUiu^fnqli; gfuJfiml^iu'ü iTb.jSnq\ibpni| 1l l^LULUiTmli ^|_bl(mpnljuj|i'U щцЬЦшфЪЬр^. nLUriLiTliau[nprtL.|îjluiíp шщшдпьд^Ь^ t, np uijq qb^pnuT uibqjii ^ nLlbljnuT jnr^ ори^^шдпыГ ^[^¿11-

uiquMi jni^s

ЛЬипшГЪши^р^Ь^ b\i tiuik 18 uiq¡r npn2 tlbliirvpiupjiifjitijliuiíi luiui.— l{nL.p j шЛЛЬ pp : Ц'ши'йш^прШ'.цЬи , Wüijb.i bti IS uiq[i ^п^тидГщЬрш j[rlj p'uriLpuiqpbpp 0,l\i H^SO^ -[1 к KNOj'-[г ¡bn\i[i ilpunUljnqujj|i'U ifiup— qriLiT, иЦишЬ E=+ 1,01 íuinjulinpbli qpuknpt{nur !; opufiqiugiTm'b ft.— pptl-fi inuq^nli *inuiuliD[i iTbbnLpj.ui'li к Iß uiqji ^п'идЬЪшршд^шj(i iT(i-£k l{ui[iiiltuî)nii.p J luTj nuq[iqp b(t{uijnuf f; ш jU ifuiu [ill, np qpui'ügi[nq in— ии/Ърр ilbpiuphpitiiLii t ¡u¡i[i'ü к 'ш/шщшшинфиЛтиГ (; jnqhlh1

ufiquigiT lu'üp :

Ifbp linqiTfig ni»unni"tiau¡ipi(!í L fc 1шк 18 ijinfjiuqqbgnup j ni.-

Aß+ к (inVtibpfb íbun: nlnm.b'üg[iniJ'bmp[)l{ ифшрй'ш'й i/b^nqni],

lijipuintiL n«J uipbuipji Júiqfi limmnpujjfi'ü t-L^k1":UL'quigпи-дЦЬL t» nP 2-

t p o p и [i Ц ш p p пЪ(1 (_ -3 —«ifi p [i qji li fi n ifb [J [ц -4 ,4 -q(ri/b ¡3[i £ - 2 - p ль p// Ь-4 - o ^ ¡1

иАфпйр Ijujpnq t^buiniujb^ прщЬи nbmqb'Um uipbui¡3fi ifbb ЦпидЬЧлл-

puígjiiii'übnp / 1»10 -1.10 if /-npr^bijii-. íiui/шр: hull mpbuipfi

/ 1.10~à-1^10~5d- / к ii^mqtmu/t. / 1.10"3-1.10 "Л/ / фпрp ЦпЪ-

gb'Uui.puirjJiui'Ubpp npn2b¡^nL. íiuiíuip mnui^uipl^ijb l t infimpd'ui'b urJufbpLTbin-

p[il{ bqui^jttil{Q:4bp¿[i'Uu Ира^ш^шд^Ь (_ t; 2knp'i¡ii{ 'Ьрш, np Ag+ к +2

Pd. finVlibpp E»+0,2-0 qbu(pnLiT i|bpiul{ui'liq^iJrl,-1f bU ч{|_ш1л[Л|Ь if[ill~ рпЦЬЦтрпгф. ijpui. ü. mjiuipnuiTp Цшлшр1[пиГ I; purni uijq finU'übp|i ijbpui-l(iu'tiq'üJ'm'ü ínuiii"[jp[i':4nm(íííg¡irri/bmp¡il{ mjimpifuí'ü tynpft t|pm u[nmb1ig|irii[fi Pnjr¿pp ¡JHLjg u\ui|_|iu р^^ниЦи/Ь nb ial{<j[iiuj(i uii|mpmQ fibinkjui| ifn^ui-jf»*ü '¡uipuipbpnLPjnLlilibpfi qbqpnuf. Ag+: 1 ffi » 1 ! 1 к ! 18 '

= 1:2 í^2i'uupiiipbpni.pjnLVubpp к uimugtjuib buini[uibßbLip[i р[иГ[ш~ ЦшЪ ui"ijmL|vqp ijl{uijnur b\j uij.'U iTuiufili, np umui£uAjnL.iT ЬЪ '¡шГшцшяинфш'й

з. г-ипЬш^-з^-шр^ьр^-г-рлирь'й^-о^г^

р(иГ[)ш1[ш1| 1ш1лЦпьРjm-li^bpfi nLunLJtiuiufipnLiTp.

niXunu.d"üuiu(ipb b'üp l'fi'üqfi пЬшЦд[1ш'и 2-шдЬш[ц -3,4 ,4-mpjiiTb-P[H-2-pnLpb'u—4-0 íwifiup, np [i ьГ ri (_ Ii n L (_ nuif шпЦш bli Ь рЦ nt. if b-

PbL lu^plip* pnupblin^jiqiujfili oqmli[i ЬрЦрпрц шЬ^шЬХф min.nd"^ línrn qpui— lit(nq uir]bin¡i[ mbqi¡il{un(i¿nLtr ifbpfi^ [unLifpp II oqal)ji bp-

pnpq шЬ(ишЬЪ{1 uiinniTji ifnin. liw'üq"Umb í/bg^ ¡unLJpp:UliqpnL\ipnpUli l^iupb-Lh -1P uu^uiub bpbp j,ni.pbp[i шггш£шдпи/ Qu« SbinkjmL ufubifmjfi.

». ' -161

Н3с

0 II

ы,с 3

-ge-

CgK^CH

O jbCH B5o'

h-a p

H3c. H3c H3c

(Äc

N—!

■СИ, H5c:

j-ch.

0^0

o it

c-ch2-n' o

;-ch2-íí£)

n(iuil{g(iiuj[i nLunLiTtiiJiufipnL[3jriLÏip gni-jg mijbg, np uiniug--Цnt-uT ЬЪ bpl^nu p jULptirpii jjito "Lij nu¡3bp - jp[i п.иГш jjili шцЬр bp-Ijnu. ifli[J[iL ^1ГрЬ.[ф lu^li1'1' if[iuilimriu'ijml[i Bjivupbr^uUpp iT[n шЬишЦр / 24 / ршд цшр ¿"UuiqnLjV шиЬцЪщйк., ^шц|п.иГ ^ 190°С • — nui L ции| i|bpiu-р jtiLpUipu^nuí t tPui\in|_[ig s PjnLpbq\jbp|i ifjnLU uiiiuml{Q / 24 / qUrtli'U I;, Siu|_i[nLiT t 235°C -nuT II гиЛф luliiWbiTiuw. ш1|Ь^[и i|uui. [ nL&b[Jiiiu--[IjrnJU pull liiu[unpq\j t / L Hu.b i[ n LiT t Фори[|цтаГ, qfiiib.—

P|iФпр1Гш/[)^пг|Г, ¿[ínuf /:

tilf b lUIV йщЫрпрЪЬ pfi in i[ j ui^lib p p Lu: 'iiiiummuibgp'u b"U[3ujripi[nri i[bp£iuü jnLßbp|i uuuu£uignufp:UinJugi{uib iut]bpfi i[Up^ljuiliiali II ilfiml^iuUml^ i[tj p ujq p n LiTuh p p, i[hpQ "Li 2 il шЬ / 23,24 / l{mnn,Lgi](uhpiuj|ii'U purbuidLbi— pfrlj, u{Upqb(_ni~ *>ии1шр i|ännpn2 Wlir^uiugui'u цш jiTuitilibpnLLr

umipi|uib ЬрЦш. iur|bp[i '¡[íiTIuu j[ili '¡[i1P"Ll14lli пЬшЦд^шЪЬрр: ^¿щЬи, L iqbinp l,p uiipuub^ ршд tyup ¿"UmcjnL j\i p j n,Lph t\"Uli pjv / 2_3 / г\ЬщрпиГ npLt l{iunru.gi[iub jjujj[ili ф пфп[и.пс.р jhl.'ü m>ht|fi ¿niJubgiiii| / 'lim.j'ü'U tp lil|iuuii[b L IwiL 2-tpogufi L —3—j пчч!' рЬ^Ь^Ь 4t\[iiíb —

¡3[iL-2-p'¡ic[iíU'Íj-i-oi|ui¡v цЬщрп.иГ цЬг^.Ъ pj.nupbri'UbpQ / 24 /

■Uu[ul{[ilinul if2nil{i[uif) ОшЪшщшр W[ 1{|р|ишр1^1[Ь,д[1,<и "¡ш^щ^ф 2-Цгир-

pop.uft-3 ^4,.4-ш pfiifbpfi^ -2-pni.ßbli-4-OL[i qjrj.

OH"

iTkrjiT

H5c

COOH

-1711 jiiHifiu ni|, plug цшр¿'UiuqnL j'lii p j nLpbqUb р^Ъ ilbpiuqpi^bg 2-шдЬ-

lull qfrqfili p j,riLpbqtibp[ilj4 2~jtiqii[(ip[>q[ilj[inm9bmf)£-3,4,.<l-wp[iifb¡!Ífi^-•2-рпь[1Ы|—l-ofjiriji / 2_1 / liumni.r]ilui?ipujj(i'U pui'Uuiákbpp:

(IHu nuJ"liiiiu|ipb|_ Il (ipuilpti"üiiJrjpU [_ b.'Up. Ilp j r»\iЩ-i|i пЬшЦгЦниШ mjrj uqbpfi iui Jmp:"Uin'ii., Ltijr^ bpl{niL шцЬ.р[> ;[iti[jiui[qlj:ijrij.[i)jnu'ujiy щ-'и[илрпг-1Г)ц[иГЬ|3|цш'11{|[ |t1í[n Ът t(ci/ liuij [ii'lj t/fi£wi(ui jpnbj/' u[ib{2Uqt¡b (_ b'U 'Uptu'liq

N-opujr,n'iilipp Cti4 Ь(^рЬрш[ / 6J~ßä"/o' It 'bpui'üg РЗфиjji'li' "•í11ГnLÍ1tlП' P^'P^L ^uiüuunmunuuliiuiü 4npif[i ^ uifciuLig jui^libpli uinuigi/mli: 'киГшщшинии^иш'ишршр 4'¡°/o It 3 ti"Ii щЬ.рпи[:

(ch^N- (o)X

0=ij-(g>-ních3)2

CH y--/C~CH5

? „,

3 ^ H ,IIpO н3

cjic h.c.

O=IÍ-<O^-H(CH3)2

H^C II5C H,C

0 Ç

-и Il

E+,ЯрО

>0' ?Z

С-СЯ,

C-CHO

Uiiimgi|wb. lijnbpUpji l)iunnL(ji|uih¡_)p fniiuini'jini{b|_ t ЧШУ uqbl|-' ¿ ш.ррЪЬpji miljiui/ubprut, [lull 27 b. 28 i|bp£u"'üjnLßbp[i Wmp* 'Uuik 2|4-q[t'U[unpn<1'j\i|iii 'ilinpiiNirrulibpji uuiiugiTunTp:

ll[i^[i!bqi[(u!) Ъпр iTfiwgnup jni'lTubpfr jntipiu '¡imsimidi ^шппид^шЬдр к •TmLUjgfi ntiiu[uifpbpfT шаЦшjntPjnL'lifi Tijuipmilnp b'U quipd'toni-if 'imp, tTbb üruiwj>p¡>pni<¡;) jniüj "libpliiiijiiHj'unn фnJuiupliriLir'liljp, npn"li(i rpn"lji{ niiif b'u nL.unuifljuiu[i p пьрjw'u ({inL^niaf:

t},r{pi;;l|ujgnu.p J nuVlitip

1. Jtpmljiii'liwijijb^ I; 2-l,|3o|)iljil)!uppaU¡i J —ii.—>Ljpivijti'ijji^ —,4-t^itfliPJl(_--2-pnLpl/Uf-l-OL[«ri¡ii u[ilupti.qp qjnfb pfifft'и(ц k'flppfi'ü'M.ft. к п-Ъ)1Цц nji[m|i (¡ифшк^Ьдпир jiu'i) lupqiuii fip|i tibpiTn.|Jjl{nLциj[i4j lln'UqU'uuiTm'u (Зш'иипуар 1im{; i

2. 1Г2uiln(tïL t, 2-tpopulil(ufppn;i<[i^-3-<J'bp|i[-2-pni pb'ü-4-u[ibpit,qß »(pnu(U/pq{i,t im¡|ipin [irj íl lTuí(_n'ufi(_f>(_ffj'qhut

3». UjVupbqijhL ¿Чш^Ь.дшЛ ^"-цш^тпЬЪЬр^ .tf[i.j Ьш-ЪЦ-

irjpiumiUfjiíiiill I . "Ьрш Иллшцш

< '

i i

4» U"2tultíl'* L £ Ъпр шЬшЪд jim'ulip[i / 2-

tpogu[il{mppn1i[(|_-3-/ P[i п. /ршрр[гш1пи.ртГЬр[ц^Ь'и-4,4^[иГЬр(ц—2-pniL—

piili—l-o^fiijUlipJi / u[i1i[,Uiqji Juiai.¿ü|_[i brp'uuil[, npp ^иГйфиЬ ^ 2-|Jii—

о^и^ЦшрргЛф^-З-Фпр^ i -4 ,4—qfi J"bp[i.|_—2-р ги.рЬ|Ъ.-4-:0[_ [i rilt 1l pmppji— uinùpiuppi|[( ti и p[i iipuipp[iuiiMLp»i[ilpi[[ii фп^шцг^Ьдпир jm'li nliuil|g[i¡uij[i ijpiut 5» ]1ршЦт\1шд1[Ь1_ t tиЦтпЦш .ф'Ь, oquiliji mligbu[tnnpuij[i'ü [тГрЬрпЦ qb quilín [uliagiiih ub[uiiih[i'li-u¿(uiiih[t'U l(pl{liml||i 1[»иц[1 (;щоpujiquignui" Ilium— p[inuf[i íjiiqnp [П.р[вд ru|:

6. 2-t;[.bgii[i.lpuppnli[i [-3-'1inpif[iL-4 ,4-r^urhpfi [-2-рт.рЬ'и-4-о [[r-qfr b. iTjiquiti jni-Pfi пи Ърш. шЬшЪд jui^bpfi i[>n(uiuqqUgni.pjiii'¡v if(i£ngrnj ü"2'Í'11. t ^»и-Ъ^д^пЪш^ uibrpuljuq^iub 3-nLpb{¡.qni- ü. З.-pjwm:pb|iqn— «ХЬр{г(^Ь.Ъшjfili |тГрии|прпиГ'иЬр щшртЛдш^пц 2—рт.рЬ'й-4-01^ЪЬр|1 ujiVi— • pbq{i iTbpnq:

7.. ^ршЦиЛшдфз^ ^ 2— tPopu[il|iiippn!u^ [-r3-g¡im"li-4,4-q[iirbp[i^-2-pnuphli—i—o(_[tq[ii u(i'üpbqQ 3-Фпр|Г|ц_ uibui'Ug juil|t о ри[иГ(1д : ¿uiuimuin i[b (_ £ Ь Liuj|i"U opufiifji ui"Un[i-l{umnLgi[uib ppi

9» fipuiliiuliuigt[b L t п.ЬшЦд^ш'и 2-uigbm[i ^-3,4,44npfi dbp[t

-2— pnLpbü-J-OLfiqlibpp 2ШГСПС-^J9 t "'[WH» np iuj^i p^pm'ünuí f; {lli^ufbu шдЬт[ц [uiTpfi iJbp¡)[, mj'Uujbui Ц oquil{fi bppnpq шЬ[ишЫф штг)~ iT¡i línin quAulnq líbpjn fui-Г Su^iH1"!14 шаш ¿iug\jb ni[' 1ш1Гширшиии[ишЪшршр 2-jnqu[[>p[iq[i'U¡i mugbmfi i_-3 ,4 ,4-in p[iiíbp[i L-2-pni.pb'U-4-OL[)qp b. 2-шдЬ— ' mí' jnqu[[ip[iq[i'l"[,rl^t,PI1 L-^ j4-q[iirbp[» [_-2-pnLpb"u-4-o|_[i qp qpbpb 'imfiuuujp ршЪшЦЪЬpiu|;

10. U[i<upbq4b b"u 2-pni.pb<U-4-OL[iq'iibp|i. iTuiin¿bLti Фпр1Г[ц шЬшЪд juiL^bp4 lipuitig p¡iq[i"Uli nuiínij^ili uiqbpfi ^[иГш'и ilpui, Ilp jn\j—

ЦЬ[) nbuilig[i iujru{:

ç 11. 2-^pogufilpuppn.litiq-3-jnqui[ip{iq[i'ü[inJ,bp[i ^-4 J.4-q[iiJ,b[î{i l-2-pm.pbli-4-o^fiqfi шЪш^1"^ 'iiuiflltni.pjm.Viibpfi OLunnTliwu¡ipnLpjn,L~ \j[ig. u[ajpqi[bL t» np mjli l{mpnq t oqtmuqnpbt[b(_ прщЬи nbшqЬЪlJl. uílT — u¿bpiTbmp|ili L ujnmbljglinLrbinpfili ш^тр^шЪ ifhpnqruj' шрЬшР[1 ü. щшциг!)! nL-if[i 'fiпЪЪЬpfi ЦпЪдЬ'йшршд^ш'иЬрр прпгЬ^^и;

.12. П1Х1пиГ1)ши(1р1{Ь(_ t ^np ujn^pbq^b Jji 2ШРВ iTjiшдrinpjпи-^д-

l{b'liuujpuiWl|uj\j iul|ui[ijm/lipi8nujg t L» ПГ 2_tß°i>ub~ lyuppnüifi i -3- j tif}ii||i p{) rjfi"üfi mf 1/¡3|i i -4 ,4-qfii/bp(i -о ifiqp

odmi[iuh t luiliujnLntiLijpw jfi'U ujI{u)[ii[nL[] jiuJp / nunnu.fj[)'ubp[i V/ -256 L 0 -45 iJnrjbtjpm /, fiиЦ 2-^рори|11(шррп'и[ц-3-Г)|1пт.рЬ[1-qniTb[il|i l-4 ,4-q[nrb{3|i L-2—pnupUlj—4-oLfi 1t?4 '¡йиршлпщрптЬЦш.прш.фи шЦиф^пЦ) jwjp;

Umb'Umjjnuiultw'U iu2luwmui'up|i ^нГЪшЦш'и шргитЛр'йЬрр 2wt'""lP'lw^ ^'' Г|1'|"1|-Jll,L Wpli'jh'iilipnиГ

1,Аветисян Л.Л.,- Тошздш Г.Г,, Давтян A.A., Аветисян И.Г. Исследования в. области ненасыцеШШ лактойов.Селективное

- окисление метальной группы при С3 атоме 2-этоксикарбоиил--3,4,4-триметил-2-<5утен-4-олида в формальную и новые синтезы на базе полученных производных. Арм.хкм.я., 1991, т.44, № 9-10, с.539-544.

2,Аветисян A.A., Токмадайн Г.Г., Шапошникова Г.И., Давтян А.Б. Исследования зз области ненасщешшх лаптопов.Изучение аналитических свойств йодида 2-этокшсарбоштл-3-гтридюошме-ТИЛ-2-бутен-4-олида.. Аргл.хим.ж., 1993, т. 44,Je 3-4, с.215-219.

3,Аветисян A.A., Токмадяян Г.Г., Давтян А.Б. Синтез новых производите 2-бутен-4-олидов на основе систем, содержащих ацетиленовые связи. Арм. хим. ж., 1595, т. 48, J.4, с.

4,Аветисян A.A., Токмадхяп Г.Г., Давтян А.Б. Исследовазкя в области ненасыщенных лактонов.Изучение реакции Кинга и рада дальнейших превращении на примере 2-ацетил-З,4,4-три- ■. метил-2-бутен-4-олидов. Арм.хкм.к.,I9S5, т.48, JM,с.

I 5fАветисян A.A., Токмаддян Г.Г., Давтян А.Б. Исследования в облает^ ненасыщенных лактонов,Некоторые химические превращения 2-зтоксикар0ощл-3-форши-4,4-даетш^-2-<Зутен-4--олида. Аррл.хим.я. / в печати

Даьтлн Анант Борисовна

Новые методы синтеза функционально замещённых <у-лактонов.

Нами осуществлён синтез ранее неизвестных 2-этоксикарбо-нил-З-пропешиМ,4-диметил- и 2-этоксщ<арбошш-3-метил-2-бу -тен-4-(з ладов на-базе ацетиленовых карбинолов / "Карб1шола Назарова" и пропаргилового спирта /.

Синтезирован рдц новых производных ненасыщенных -лак-тонов - продуктов конденсации Кнёвенагеля - взаимодействием 2-зтокс1шарб0111иьЗ-й1орг>ял-2-буте11-4-олвда с соединениями, со-деряацими активные метиленовые группы / ацетоуксусным, малано-. гт!, щануксусным эфирами и фенилуксусной кислотой /.

Впервые осуществлено эпоксццирование непредельной связи функционально замещённого бутенолндного кольца гипохлоритом натрия в среде пиридина.

Были разработаны методы синтеза производных барбитуровой,. тиобарбптуровой кислот, мочевины, тиомочешны, замещённой тио-мочевлны, содеркащих ненасыщенное ^-лактонное кольцо.

Синтезирован 2-эток сикарбонЕл-З-цпан-4,4-диметил-2-бутен-4-олид дегидратацией оксима 2-этоксикарбснил-3-формил-4,4-ди-метил-2-бутен-4-олтзда.0сушествлён конформационный анализ походного окспт и доказано его анти - строение.

В ряду 2-бутен-4-олидов исследованы и осуществлены реакции Кинга и Крёнке на примерах 2-згоксикарбош-ш-3,4,4-гриметил-2-<5уте1ь4-олида И 2-ацетил-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олида.Синтезированы соответствующие конечные продукты.

Для исследования возможностей применения синтезированных соединений в различных областях хозяйства, наш изучены как их ' аналитические свойства, так и биологическая активность.Уста« новлено, что .синтезированный йодвд 2-этоксшарбонил-З-пириди-ний&(етил-4,4-дшетил-2-бутен-4-олида может применяться в аналитической химии, как новый реагент для определения концентраций ионов серебра и палладия методами ашерометрического и по-• тенциометрического титрования.

Исследования биологической активности иодэда 2-этоксикар-боншьЗ-шфидшшйметшь4,4-д1шетш1-2-буте1ь4-оляда показали, что она обладает умеренной противоопухолевой активностью /га моделях опухолей -255 и С-45 /, а синтезированный 2-эТ-оксикарбонил-З-тиоуреидометил-4,4-дпметил-2-бутен-4-олид -

„ __а

ярко всраженной гепатопротекторнои активностью.

Исследования биологической активности других нами синтезированных соединений ещё не закончены и продолжаются в' соответствующих центрах. *

"1шш1|Ьр 158

Бцш^иУш^ 30

иртил^рилГи-и« ЬрЬ.аЛ|',и[;»1ГсЛть1и(и\| 1-.