P, Si, Sn-органические производные α-меркаптокарбонильных соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Введение.2

ГЛАВА 1. 81,8п-органические производные а-меркаптокарбонильных соединений и их использование в фосфорорганическом синтезе.10

1.1. Реакции элементоорганических соединений с а-(амино-, окси-, меркапто-)карбонильными соединениями. (Литературный обзор).10

1.2. Реакции кремнийорганических соединений с а-меркаптокетонами.23

1.3. Реакции оловоорганических соединений с а-меркаптокетонами.31

1.4. Реакции кремнийорганических соединений с тиогликолевой кислотой и ее эфирами.33

1.5. Реакции З-триметилсилилтиобутанона-2 с хлорангидридами кислот Р(Ш).'.42

1.6. Взаимодействие 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 и 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилалена с хлорангидридами кислот

Р (III).50

1.7. Реакции станилированных а-меркаптокетонов с некоторыми хлорангидридами кислот Р(Ш).55

1.8. Реакции силилированных производных тиогликолевой кислоты и ее эфи-ров с хлорангидридами кислот Р(Ш).58

1.9. Взаимодействие 1-триметилсилилтио-2,2'-бис(триметилсилилокси)этена-1 с галогенангидридами карбоновых кислот.66

Актуальность и цель исследования. Синтез новых типов функциональнозаме-щенных фосфорорганических соединений (ФОС), содержащих необычную последовательность связей, комбинацию заместителей, а также имеющих атом фосфора, входящий в гетероциклическую систему, является актуальной задачей в связи с возможностью создания новых типов веществ, имеющих практическое значение и для решения ряда теоретических вопросов. Исключительно важную роль играют производные кислот трехвалентного атома фосфора, благодаря их способности вступать в разнообразные превращения с нуклеофильными и электрофильными реагентами как с повышением, так и понижением координации центрального атома и образованиемктур различного типа. Одно из наиболее интересных и успешно разработанных направлений в химии фосфора - реакции производных кислот Р(Ш) с карбонильными соединениями и их гетероаналогами. Существенный вклад в развитие этого направления внесли представители Казанской химической школы. Объединение трехвалентного атома фосфора и карбонильной группы в составе одной молекулы (фосфорилированные а-гетероокарбонильные соединения) позволило осуществить интересные внутримолекулярные превращения, с образованием новых линейных и циклических ненасыщенных ФОС с различной координацией центрального атома, а также существенно расширить теоретические представления о реакционной способности производных кислот Р(Ш). Большой вклад в изучение реакций фосфорилирования а-окси(-амино)карбонильных соединений производными кислот Р(Ш) внесли Ю.Г.Гололобов и Ф.С.Мухаметов с сотрудниками. К началу наших исследований по изучению реакций элементоилирования а-меркаптокарбонильных соединений в литературе имелось лишь несколько сообщений о реакциях а-меркаптоуксусной кислоты и ее анилидов с галогенидами и амидами кислот Р(Ш). В то же время вовлечение а-меркаптокарбонильных соединений в реакции с производными кислот Р(Ш), силилируюхцими и станнилирующими агентами позволило бы выявить особенности реакционной способности а-меркаптокарбонильных соединений, обусловленные присутствием меркапто-группы, получить новые типы Р,8,81,8п-содержащих линейных и циклических соединений и изучить их свойства. Весьма перспективным представлялся синтез силилированных а-меркаптокарбонильных соединений. Благодаря существенному различию в энергиях связей 0-81 и 8-81, с большой долей уверенности можно было прогнозировать осуществление в этих соединениях разнообразных внутримолекулярных трансформаций, связанных с миграциями триметилсилильных групп. С другой стороны, 81,8 п-содержащие а-меркаптокарбонильные соединения могли бы представить несомненый интерес в качестве базовых объектов для фосфорилирования хлоридами кислот Р(Ш) и другими ацилгалогенидами.

Целью данной работы являлось: а) изучение реакций силилирования и станнилирования а-меркаптокарбонильных соединений, получение новых насыщенных и ненасыщенных 81, 8п-органических производных, изучение строения и химических свойств полученных соединений, в том числе, синтез новых типов линейных и циклических ФОС на их основе; б) исследование реакций фосфорилирования а-меркаптокарбонильных соединений производными кислот Р(Ш), синтез новых функциональнозамещенных линейных и циклических ФОС и изучение особенностей их химического поведения; в) синтез тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора, содержащих тиобензиль-ные и тиоаллильные группы, и изучение их реакций с молекулярным кислородом и электрофильными реагентами.

На защиту выносятся следующие положения, которые определяют научную новизну и теоретическую значимость работы.

Впервые проведено систематическое исследование реакций фосфорилирования, силилирования, станнилирования а-меркаптокарбонильных соединений. Получен широкий ряд линейных и циклических, насыщенных и непредельных элементоилированных производных на их основе, изучены особенности химического поведения синтезированных продуктов, выявлены закономерности, позволяющие осуществлять целенаправленный синтез новых типов Р,8ьорганических производных.

Обнаружены новые перегруппировки в ряду 81-органических производных а-меркаптокетонов и этилового эфира тиогликолевой кислоты, сопровождающиеся 1.4 Б-^О и 1.3 0-»С миграцией триметилсилильной группы.

В результате исследования реакций З-триметилсилилтиобутанона-2, 1-триэтилстаннилтиопропанона-2 с различными хлоридами кислот Р(Ш) получены кетотиофосфиты, которые способны претерпевать новые необычные перегруппировки: тиофосфит-тиофосфонатную под действием молекулярного кислорода, 1.4 8^-0 фосфорилотропную, приводящие к новым типам ФОС. Показано, что фосфорилирование и ацилирование 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилокси)этена-1, в зависимости от природы заместителя у атома фосфора и строения ацилгалогенида, может осуществляться как по атому серы, так и кислорода с образованием новых соединений линейного и циклического строения. В ряду линейных и циклических непредельных Р(Ш)-производных эфиров тиогликолевой кислоты наблюдается внутримолекулярная 1.3 0->С миграция триметилсилильной группы, сопровождающаяся образованием продуктов, содержащих карбонильную и карбоксильную группы соответственно.

Установлено, что направление протекания реакции фосфорилирования а-меркаптокетонов дихлоридами кислот Р(Ш) и треххлористым фосфором зависит от строения а-меркаптокетона, использования основания и приводит к образованию серусодержащих бициклов, новых гетероциклических производных - 1,3,2-оксатиафосфоленов, а таюке ранее не известных дитио- и тритио-кетофосфитов. Найдено необычное фосфорилирование а-меркаптокетонов монохлоридами кислот Р(Ш), приводящее к синтезу (3-кетотиофосфонатов.

Реакции а-меркаптокетонов с три-, ди- и моноамидами кислот Р(Ш) в зависимости от экспериментальных условий, окружения у атома фосфора, протекают по двум направлениям: - а) с образованием 1,3,2-оксатиафосфоленов и открытоцепных р-дитиокетофосфатов через промежуточные р - к стот и о ф о с ф и ты; б) сульфуризацией амида кислоты Р(Ш) а-меркаптокетонами.

Обнаружены необычные реакции 2-замещенных 1,3,2-оксатиафосфоленов (с трехвалентным атомом фосфора) с галоидными ацила-ми, протекающие с раскрытием эндоциклической связи Р-Б и образованием винилфосфитов, дальнейшие превращения которых приводят к 2-галоген-1,3,2-оксатиафосфоленам, а-кетофосфонатам и винилкетофосфонатам. Осуществлено моделирование всех стадий найденных химических превращений. Впервые обнаружена гетероциклизация винилфосфитов, содержащих в [3-положении ацетилтиофрагмент, в 1,3,2-оксатиафосфолены с сохранением координационного числа атома фосфора. В реакциях винилтиофосфитов, содержащих в р-положении ацетилтиофрагмент, с тримети л сил илдиэтил амином обнаружена взаимная 1.4 Б-Ю миграция три метил си л ильной группы и 1.4 0-> 8 миграция Р(Ш)фрагмента с образованием винилтиофосфитов.

Взаимодействием эфиров тиогликолевой кислоты и ее кремниевых производных с хлоридами или амидами кислот Р(Ш) осуществлен синтез новых Р(Ш)-фосфорилированных производных а-меркаптоуксусной кислоты. Найдено, что эти соединения претерпевают новую реакцию окислительного дис-пропорционирования, приводящую к образованию соответствующих дихлор-тио- и монохлордитиофосфатов.

В ряду тиобензиловых и тиоаллиловых эфиров кислот Р(Ш) найдена и изучена тиофосфит-тиофосфонатная перегруппировка, осуществляющаяся под действием молекулярного кислорода. Обнаружено необычное протекание реакций тиобензиловых эфиров фосфинистых и фосфонистых кислот с молекулярным кислородом, сопровождающееся замещением фенильного радикала у атома фосфора на тиобензильный фрагмент и внедрением кислорода в связь Р-С.

Природа растворителя, степень разбавления и температура существенно влияют на соотношение продуктов и скорость реакции тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом. Установлено, что реакция 2-бензилтио-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с кетонами инициируется молекулярным кислородом и приводит к образованию 2-бензил-2-оксо-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана. Результаты, полученные при исследовании реакций тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом методами ХПЯ 31Р и электрохимии, свидетельствуют о промежуточном образовании катион-радикалов. Предложена обобщенная схема, описывающая катион-радикальные процессы, протекающие в реакциях тиоэфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом.

Методами динамической ЯМР Ш и 31Р спектроскопии в ходе реакции дифенил-8-бензилтиофосфинита с йодистым метилом зафиксировано образование продукта переалкилирования - дифенил Б-метилтиофосфинита. При использовании реакционноспособных алкилирующих агентов впервые показана возможность 1.2 8->Р миграции бензильного фрагмента в сульфониевых солях. В ходе экспериментального изучения реакций тиоэфиров кислот Р(Ш) с электрофильными реагентами получены данные, подтверждающие участие тиольного атома серы в качестве нуклеофильного реакционного центра.

Практическая значимость работы: В результате исследования реакций а-меркаптокарбонильных соединений с силилирующими и станилирующими реагентами разработаны методы синтеза ряда новых насыщенных и непредельных кремний(олово)органических реагентов [3-триметилсилилтиобутанон-2, 1-триэтилстаннилтиопропанон-2, 1-триметилсилилтио-2-триметилсилил-оксипропен-1, 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилален, 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилокси)этен-1], которые могут найти применение в органическом и элементоорганическом синтезе.

Фосфорилированием З-триметилсилилтиобутанона-2, 1-триэтилстан-нилтиопропанона-2 хлорангадридами кислот Р(Ш) получены новые Р,8-содержащие соединения с 4-х, 5-ти координированным атомом фосфора.

Предложены новые подходы к синтезу непредельных линейных и циклических серусодержащих ФОС на основе реакций 1 -три метилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 и 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилалена с хлорангидридами кислот трехвалентного атома фосфора.

Разработаны методы получения новых классов гетероциклических соединений - 1,3,2-оксатиафосфоленов с четырех-, пятикоординированным атомом фосфора на основе реакций 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов с серой, диметилсульфоксидом, тиохлорокисью фосфора, йодистыми алкилами, а-дикетонами, силилирующими реагентами, протонодонорными нуклеофила-ми.

Разработан препаративный метод синтеза тиофосфонуксусных эфиров с различными заместителями у центрального атома, с использованием тиофос-фит-тиофосфонатной перегруппировки Р(Ш)-фосфорилированных эфиров тиогликолевой кислоты под действием молекулярного кислорода.

С использованием полученных впервые тиоэфиров кислот Р(Ш), содержащих тиобензиловые или тиоаллиловые заместители у центрального атома, была предложена схема взаимодействия тиоэфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом, существенно расширены представления о механизме взаимодействия тиоэфиров кислот Р(Ш) с электрофильными реагентами.

Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие гербицидной и акарицидной активностью.

Совокупность полученных в работе результатов и сделанных выводов определяет новизну научного направления диссертации. Она заключается во впервые проведенном изучении процессов фосфорилирования, силилирова-ния, станилирования а-меркаптокарбонильных соединений, получении широкого ряда новых линейных и циклических, насыщенных и непредельных элементоилированных поизводных на их основе, изучении их строения и химических свойств. Выявлены особенности влияния карбонильной группы на свойства элементоилированных а-меркаптокарбонильных соединений и установлены возможности их использования в элементоорганическом и органическом синтезе.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, 4 глав, выводов и списка литературы. В первой главе приведен литературный обзор реакций элементоорганических соединений с а-(амино-, окси-, меркап-то-)карбонильными соединениями, а также собственные результаты исследования реакций Si, Sn-органических реагентов с а-меркаптокарбонильными соединениями, изучение свойств полученных продуктов, в том числе использование их в фосфорорганическом синтезе. Во второй главе рассмотрены реакции производных кислот Р(Ш) с а-меркаптокетонами, разработаны методы синтеза 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов и изучены их свойства. Третья глава посвящена реакциям производных кислот Р(Ш) с тиогликолевой кислотой и изучению свойств полученных соединений. Исследована тиофос-фит-тиофосфонатная перегруппировка в ряду тиофиров кислот Р(Ш), содержащих тиобензиловые и тиоаллиловые фрагменты, а также. необычные реакции этих соединений с электрофильными реагентами. Четвертая глава посвящена описанию экспериментальной части работы.

ВЫВОДЫ.

1. В результате систематического исследования реакций фосфорилирования, силилирования, станнилирования а-меркаптокарбонильных соединений выявлены основные закономерности реагирования, синтезирован широкий ряд новых насыщенных и непредельных Р,81,8п - органических производных и изучены их химические свойства, в том числе новые элементотроп-ные перегруппировки, новые реакции гетероциклизации. Разработаны методы синтеза новых линейных и циклических Р,8-содержащих соединений с различной координацией центрального атома и выявлены особенности их химического поведения. Существенно дополнены представления о реакционной способности тиоэфиров кислот Р(Ш).

2. В ряду Бьорганических производных а-меркаптокетонов и этилового эфира тиогликолевой кислоты обнаружены новые 1.4 8^0 и 1.3 0->С силат-ропные перегруппировки. Разработаны препаративные методы синтеза Б-содержащих непредельных соединений - эффективных реагентов для функционализации органических и элементоорганических субстратов.

3. Фосфорилированием З-триметилсилилтиобутаиона-2, 1-триэтилстаннил-тиопропанона-2 хлоридами кислот Р(Ш) получены разнообразные серусо-держащие фосфорорганические соединения с 4-х и 5-ти координированным атомом фосфора. Обнаружены необычные 1.4 Б->0 фосфорилотроп-ные превращения, приводящие к новым типам ФОС. Разработаны новые подходы к синтезу линейных и циклических серусодержащих непредельных ФОС на основе реакций 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 и 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилолена с хлоридами кислот трехвалентного атома фосфора. Показано, что фосфори-лирование и ацилирование 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилил-окси)этена-1, в зависимости от природы заместителя у атома фосфора и строения ацилгалогенйда, осуществляются либо по атому серы, либо -кислорода и приводят к новым линейным и циклическим серусодержащим фосфорорганическим и органическим соединениям. В ряду линейных и циклических непредельных Р(Ш)-производных эфиров тиогликолевой кислоты найдены превращения, включающие необратимую 1.3 О-^С миграцию триметилсилильной группы.

4. Установлено, что результат фосфорилирования а-меркаптокетонов дихло-ридами кислот Р(Ш), треххлористым фосфором, амидами кислот Р(Ш) зависит от строения а-меркаптокетона, фосфорилирующего реагента, использования основания и приводит к образованию серусодержащих бициклов, представителей новых фосфацикланов - 1,3,2-оксатиафосфоленов, а также ранее неизвестных - дитио- и тритиокетофосфитов.

5. Разработаны методы получения неизвестных ранее 1,3,2-оксатиафосфоленов с трех-, четырех- и пятикоординированными атомами фосфора на основе реакций 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов с серой, диметил-сульфоксидом, тиохлорокисью фосфора, йодистыми алкилами, а-дикетонами, силилирующими реагентами, протонными нуклеофилами.

6. Реакции 2-замещенных 1,3,2-оксатиафосфо(Ш)ленов с галоидными аци-лами протекают с раскрытием эндоциклической связи Р-Б и образованием винилфосфитов, дальнейшие превращения которых приводят к 2-галоген-1,3,2-оксатиафосфоленам, а-кетофосфонатам и винилкетофосфонатам. Осуществлено моделирование всех стадий этих химических превращений. Впервые обнаружена гетероциклизация винилфосфитов, содержащих в р-положении ацетилтиофрагмент, в 1,3,2-оксатиафосфолены с сохранением координации атома фосфора. В реакциях винилтиофосфитов, содержащих в р-положении ацетилтиофрагмент, с триметилсилилдиэтиламином реализуется взаимная 1.4 Б^Ю миграция триметилсилильной группы и 1.4 О^ Б миграция Р(Ш)-фрагмента с образованием винилтиофосфитов.

7. Взаимодействием эфиров тиогликолевой кислоты и их силилированных производных с хлоридами или амидами кислот Р(Ш) осуществлен синтез новых Р(Ш)-фосфорилированных производных а-меркаптоуксусной кислоты. В ряду дихлортиофосфитов этого типа найдена новая реакция окислительного диспропорционирования, приводящая к соответствующим дихлортиофосфатам и монохлордитиофосфатам.

8. Открыта новая тиофосфит-тиофосфонатная перегруппировка в ряду Р(Ш)-фосфорилированных производных а-меркаптокарбонильных соединений, тиобензиловых и тиоаллиловых эфиров кислот Р(Ш) под действием молекулярного кислорода. Разработан препаративный метод синтеза тиофос-фонуксусных эфиров, р-кетотиофосфонатов с использованием найденной тиофосфит-тиофосфонатной перегруппировки Р(Ш)-фосфорилированных эфиров тиогликолевой кислоты и а-меркаптокетонов под действием молекулярного кислорода. В реакциях тиобензиловых эфиров фосфинистых и фосфонистых кислот с молекулярным кислородом обнаружено новое направление - замещение фенильного радикала у атома фосфора на тиобен-зильный фрагмент, внедрение кислорода в Р-С связь с образованием тио-производных четырехкоординированного атома фосфора. Показано, что природа растворителя, степень разбавления и температура существенно влияют на соотношение продуктов и скорость реакции тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом. Установлено, что реакция 2-бензилтио-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с кетонами инициируется молекулярным кислородом и приводит к 2-бензил-2-оксо-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолану. Результаты, полученные при исследовании реакций тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом методами ХПЯ 31Р и электрохимии, свидетельствуют о протекании реакции через промежуточное образование катион-радикалов. Предложена обобщенная схема реакций тиоэфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом, имеющих радикальный или катион-радикальный характер.

9. Впервые с использованием тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) получены экспериментальные доказательства участия атома серы амбидентной системы Р-Б в реакциях с электрофильными реагентами. На примере реакций

290

8-бензилдифенилфосфинита с сильными алкилирующими реагентами впервые продемонстрирована возможность 1.2 8->Р миграции бензильного фрагмента в образующихся сульфониевых солях.

1. Некоторые методы получения виниловых эфиров кислот фосфора./ Гололобов Ю.Г., Гуськова Э.Б., Дмитриева Т.Ф., Малышева И.А., Семидетко В.В., Хуторецкая Е.Н.// Химия и применение фосфорор-ганических соединений.-Тр. III конф.-М.-Наука.-1972.-С. 136-148.

2. Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонил содержащими соединениями,// Усп.химии.-1972.-Т.41, № 5.-С. 799-827.

3. Reactions of derivatives of phosphorus acids with carbonyl compounds activated by electronegative groups./ Pudovik A.N., Konovalova I.V., Batieva E.S. at al.// Phosphorus and Sulfur.-1976.-Vol.1, N 2Д-Р.351-369.

4. Арбузов Б. А., Полежаева H.A. Циклические оксафосфораны.// Усп.химии.-1974.-Т.43, № 5 .-С. 933-975.

5. Ким Т.В. Синтез и свойства хлорвинилфосфитов.// Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Киев.-1979.-С. 110.

6. Гололобов Ю.Г., Балицкий Ю.В. Синтез новой гетероциклической системы-замещенных 1,3,2-оксазафосфолинов.//Ж. общ.химии. -1974. -Т.44, № 9.-С. 2356-2357.

7. Балицкий Ю.В., Негребецкий В.В., Гололобов Ю.Г. Синтез и свойства Д4-1,3,2-оксазафосфолинов. III.// Ж.общ.химии.-1980.-Т.50, № 10.-С. 2195-2203.

8. Гололобов Ю.Г., Нестерова Л.И. Превращение эфиров N-монозаме-щенных а-аминокарбоновых кислот.// Ж.орг.химии.-1978.-Т.14, № 4.-С. 739.

9. Балицкий Ю.В., Корнилов М.Ю., Гололобов Ю.Г. Синтез и изучение 1,3,2-оксазафосфолин-2-оксидов методом ПМР с применением лантаноидных сдвигающих реагентов.// Ж.общ.химии.-1977.-Т.47, № 1.1. С. 227.

10. Гололобов Ю.Г., Нестерова Л.И. Изомеризация оксазафосфолинов в диазадифосфаны.//Ж.общ.химии.-1977.-Т.47, № 6.-С. 1422.

11. Фосфорилирование а-СН-карбонильных соединений хлоридами фосфора в основной среде./ Гололобов Ю.Г., Балицкий Ю.В., Данченко М.Н. и др.// Химия и применение фосфорорганических соеди-нений.-Л.-Наука.-1978.-С. 72-78.

12. Гололобов Ю.Г., Нестерова Л.И., Кирсанов А.В. Новая реакция эфиров фосфорилированных аминокислот.// Ж.общ.химии.-1974,-Т.44, № 2.-С. 457-458.

13. Нестерова Л.И., Гололобов Ю.Г. Прототропная изомеризация фтор-фосфазосоединений во фторфораны.//Ж.обгц.химии.-1979.-Т.49, № 11.-С. 2625-2627.

14. Эфиры N-моноалкилзамещенных а-аминокарбоновых кислот. II. Иминирование N-фосфорилированных производных./ Нестерова Л. И., Касухин Л.Ф., Пономарчук М.П., Гололобов Ю.Г.// Ж.общ.химии.-1978.-Т.48, № 5.-С. 1061-1065.

15. Scheibye S., Shabana R., Lawesson S.O. Reactions of ketones with 2,4bis-(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-disulfme./7 Tetrahedron.-1982.-Vol.38, N 7.-P. 993-1001.

16. Диоксафосфолены с трехкоординированным атомом фосфора./ Му-хаметов Ф.С., Волкова В.Н., Ризположенский Н.И., Пудовик М.А.// Изв. АН СССР, Сер.хим.-1976.-№ 11-С. 2841.

17. Мухаметов Ф.С., Елисеенкова Р.М., Ризположенский Н.И. О реакции бензоина с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1981.-Т.51, № 12.-С. 2674-2678.

18. Mukaiyama J., Kumamoto T., Nagaoka T. The new method for the préparation of end phosphates.// Tetrahedron Lett.-1966.-N 45.-P. 55635567.

19. Henning H.G., Uber die Einwirkung von Trialkylphosphiten auf Benzoin.// Tetrahedron Lett.-1966.-N 23.-P. 2585-2589.

20. Фосфорсодержащие производные изотиурония. VI. Взаимодействие тиокарбамида с а-карбалкоксиалкилфосфатами./ Мизрах Л.И., Полонская Л.Ю., Брянцев Б.И., Дороченкова Т.Н.// Ж.общ.химии.-1978.-Т.48, № З.-С. 568-573.

21. Мухаметов Ф.С., Елисеенкова Р.М., Ризположенский Н.И. Способ получения 1,3,2-диоксафосфоленов.//А.с. № 1007363.-Бюл. Изобр. № 29. 1978.

22. Свойства амидов кислот фосфора. V. Реакции амидов фосфористой и фосфинистой кислоты с тиофенолом и меркаптанами./ Петров К.А., Евдаков В.П., Абрамцева Г.И., Страутман А.К.// Ж.общ.химии.-1962.-Т.32, № 9.-С. 3070-3074.

23. Взаимодействие гексаэтилтриамида фосфористой кислоты с анили-дом тиогликолевой кислоты./ Мизрах Л.И., Полонская Л.Ю., Брянцев Б.И., Иванова Т.М.// Ж.общ.химии.-1976.-Т.46, № 8.-С. 16881691.

24. Arndt F., Bekir N. Eine Darstellungsweise fur thiasauren, insbesonderechlor-thioessigsaure.// Ber.-1930.-Bd.63, N.9.-S. 2390-2393.

25. Фосфорилированные оксимы. V. Взаимодействие 4-оксо-1,3,2-оксатиафосфоланов с а-хлорнитроалканами./ Кругляк Ю.Л., Лей-бовская Г.А., Струков О.Г., Мартынов И.В.// Ж.общ.химии.-19б9.-Т.39, № 5.-С. 999-1001.

26. Sulfer-containing esters of phosphorous and phosphoric acid./ Zinke H., Lorenz J., Otto E., Maul R.// Ger. offen. 2 809 492 (CI C07F9/165-). 14 Sep. 1978.

27. Таутамерия и изомерия а-аминокарбонильных соединений. 1. 1.4 миграция в элементоорганических производных а-аминокетонов./ Балицкий Ю.В., Пипко С.Е., Колодка Т.В., Коваленко А.Л., Пово-лоцкий М.Н., Синица А.Д.//Ж.общ.химии.-1989.-Т:59, № 8.-С. 19111912.

28. Пипко С.Е., Балицкий Ю.В., Синица А.Д. Таутамерия и изомерия а-аминокарбонильных соединений. Особенности взаимодействия а-аминокетонов с гексаметилдисилазаном.// Ж.общ.химии.-1991.-Т.б1, № 8.-С. 1916-1917.

29. Балицкий Ю.В., Коваленко А.Л., Синица А.Д. Таутамерия и изомерия а-аминокарбонильных соединений. Образование А4-1,3,2-оксазасиламинов в реакциях а-аминокетонов с аминосиланами.// Ж.общ.химии.-1990.-Т.60, № 6.-С. 1431-1433.

30. Tropophenylene and tropovinylene spiroborates./ Balaban A.T., Minai G., Antonescu R., Frangopol P.T.// Tetrahedron-1961-Vol. 16-P. 68-73.

31. Borilating ketones by boron esters./ Antonescu R., Balaban A.T., Minai G., Frangopol P.T.//Tetrahedron-1962-Vol.l7-P. 155-159.

32. Bilding und Reactionen von O-Stannyl- und O-Sylylsemiditionen./ Schroeder В., Wilghelm P., Neuman P., Hilleartner H.// Chem.Ber.-1974.-B.107, H 8-S. 3494-3500.

33. An electron spin resonance study of the reactivity of alkylchlorotin radicals, RnCl3nSn* (n=0-3) towards alkenes,alkyl bromides, and biacetyl./ Barker P.J., Davies A.G., Hawari J.A., Tse M.-W.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. II.-1980.-N10.-P. 1488-1496.

34. Davies A.G., Hawari J.A. 2,2-Dibutyl-l,3,2-dioxastannolenes.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1983.-N4.-P. 875-882.

35. Мухаметов Ф.С., Елисеенкова P.M., Коршин Э.Е. Силилирование оксикетонов хлорпроизводными кремния.// Ж.общ.химии.-1990.-Т.60, № 9.-С. 2153-2155.

36. Rimples М. Uber die Si-S-bindung . 1. Silylierung von mercaptocar-bonsaure.// Chem.Ber.-1966.-B.99, N 5-S. 1523-1527.

37. Бурилов A.P., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Некоторые кремний-органические производные а-меркаптокетонов.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 753-755.

38. Bazant V., Chalovsssky V., Pathovsky J. Organosillicon compaunds. Praga: Chech. Acad. Sciences.-1965,- P. 616.

39. Способ получения 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипро-пена-l./ Бурилов А.Р, Николаева И.Л., Пудовик М.А., Черепашкин Д.В., Пудовик А.Н.//А.С. № 1498770,-Бюл. Изобр. № 29. 1989.

40. Синтез и свойства 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилолена./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.89, № 8.-С. 1916-1917.

41. Общая органическая химия. М.: Химия.-1984.-Т. 7.-С. 171-202.

42. Синтез фосфор-(кремний-, олово-)содержащих производных а-меркаптокетонов и некоторые их свойства./ Бурилов А.Р, Николаева

43. И.Л., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А.// Изв. АН СССР. Сер.хим,-1995.-№ 2.-С. 353-357.

44. Wissner A. 2-Hetero substituted silylated ketene acetals: reagents for the preparation of a-functionalized methylketones from carboxylic acid chlorides.// J.Org.Chem.-1979.-Vol.44, N 25.-P. 4617-4619.

45. Синтез и свойства 1-триметилсилилтиа-2,2-бис(триметилсилилок-си)этена./ Бурилов А.Р, Черепашкин Д.В., Пудовик М.А., Пудовик AM.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1992.-№ З.-С. 766.

46. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез силилиро-ванных производных тиогликолевой кислоты и ее эфиров.// Ж.общ.химии,-1994.-Т.64, № 9.-С. 1491-1493.

47. Синтез дифосфозамещенных эфиров уксусной кислоты./ Новикова З.С., Скоробогатова С.Я., Прищенко А.А, Луценко И.Ф.// Ж.общ.химии.-1976.-Т.46, № З.-С. 571-575.

48. Новый способ синтеза а-фосфозамещенных эфиров карбоновых кислот./ Новикова З.С., Здорова С.Н., Кирзнер В.А., Луценко И.Ф.// Ж.общ.химии.-1976.-Т.46, № З.-С. 575-578.

49. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез и фосфори-лирование 1-триметилсилилтио-2-триметилсилокси-2-этоксиэтиле-на.// Ж.общ.химии,-1995.-Т.65, № 1.-С. 26-27.

50. Взаимодействие гексаметилдисилтиана с галогенидами кислот фосфора. Лебедев Е.П., Мижирицкий М.Д., Офицеров Е.Н., Бабурина В.А.// Ж.общ.химии.-1979.-Т.49, № 2.-С. 730-732.

51. Бурилов А.Р, Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез и 3-триметилсилилтио-2-бутанона и его реакции с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 11.-С. 1773-1777.

52. Burgada R. Spirophosphoranes-structure reactivity.// Ptosphorus and sulfur.-1976.-Vol.2.-P. 237-249.

53. Виниловые эфиры кислот фосфора. XV. Стереоселективность реакции хлорацетона с хлоридами фосфора в присутствии основания./ Прокопенко В.П., Ким Т.В., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г.// Ж.общ.химии.-1978-Т.48, № 9.-С. 1963-1966.

54. Данченко М.Н., Гололобов Ю.Г. Виниловые эфиры кислот фосфора. XXIII. Фосфорилирование хлоридами трехвалентного фосфора эфи-ров дитиоизомасляной кислоты.// Ж.обгц.химии.-1982.-Т.52, № 10.-С. 2205-2209.

55. Данченко М.Н., Будилова И.Ю., Синица А.Д. Перегруппировка некоторых тиовиниловых эфиров трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № 4.-С. 939-940.

56. Синтез диорганил-8-(2-триметилсилилокси-1-пропен-1-ил)тиофос-фитов./ Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А., Николаева И.Л., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 10.-С. 2390-2391.

57. В.М.Потапов. Стереохимия.-1976.-М.-С. 696.

58. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез винилтио-фосфитов.// Ж.обхц.химии.- 1994.-Т.64, № 9.-С. 1488-1490.

59. Николаева И.Л. Исследование реакций хлоридов и амидов кислот Р(Ш) с а-меркаптокетонами и свойства 1,3,2-оксатиафосфоленов.// Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Казань,-1990.-С. 178.

60. Мухаметов Ф.С. Синтез и гетероциклизация кетоалкоксильных производных кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1991.1. Т.61, № l.-C. 10-41.

61. Коршин Э.Е. Синтез и внутримолекулярные реакции непредельных у-кетофосфитов.// Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Казань.-1986.

62. Wozniak L., Cypryk M., Chojnowski J. Optically active silyl esters of phosphorus.// Tetrahedron.-1989.-Vol.45, N 14.-P. 4403-4414.

63. Бурилов A.P., Черепашкин Д.В., Пудовик M.A. Синтез и реакции фосфорилирования 1 -триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилок-си)этилена.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 10.-С. 1621-1624.

64. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. О взаимодействии 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилокси)этилена с галогенан-гидридами карбоновых кислот.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 6.-С. 1050.

65. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Реакции а-кетомер-каптанов с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 11.-С. 1778-1780.

66. Geiseler G., Stäche F. Uber das assoriation sverhalten aliphatischer mercaptoketone.// Chem.Ber.-1961.-B.94, H.2-S. 337-343.

67. Michaelis A. Ueber Phosphorsulfobromchlorid.//Ber.-1872.-B.5.-S. 6-9.

68. Нестеров Л.В., Сабирова P.A. Взаимодействие дихлоркарбоновых кислот с хлорангидридами Меншуткина.-Труды второй конференции «Химия и применение фосфорорганических соединений».-М,-1962.-С. 225-227.

69. Синтез 1,3,2-оксатиафосфоленов./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Мусин Р.Г., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии,-1989.-Т.59, № 7.-С. 1678-1679.

70. Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Способ получения 2-замещенных-4,5-диметил-1,3,2-оксатиафосфоленов.// A.c. № 1172926. Бюл. Изобр. № 30. 1985.

71. Степашкина JI.В., Акамсин В.Д., Ризположенский Н.И. Синтез и свойства глицидиловых эфиров кислот фосфора. Сообщение 4. Синтез О глицид ил- S, S - диал к илдитиофосфитов и их некоторые свойства.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1972.-№ 2.-С. 380-384.

72. Фосфорилирование меркаптоацетона тетраэтилдиамидофосфитами./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 7.-С. 1677-1678.

73. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Реакции а-меркапто-кетонов с амидами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.обхц.химии,-1994.-Т.64, № 5.-С. 762-764.

74. Кислый катализ в реакциях амидов кислот трехвалентного фосфора с меркаптанами и карбонильными соединениями./ Нифантьев Э.Е., Иванова Н.Л., Гудкова И.П., Шилов И.В.// Ж.общ.химии.-1970.-Т.40, № 6.-С. 1420-1421.

75. Тиоацетилимидоилфосфиты. Синтез и реакции с протоносодержа-щими реагентами./Альфонсов В.А., Пудовик Д.А., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № З.-С. 559-562.

76. Молекулярная структура 2-хлор-5-метил-1,3,2-оксатиафосфолена в газовой фазе./ Зиатдинова Р.Н., Нестеров В.Ю., Зарипов Н.М., Наумов В.А., Бурилов А.Р.// Ж.структур.химии.-1990.-Т.31, № 1.-С. 169173.

77. Зверев В.В., Бажанова З.Г., Бурилов А.Р. Фотоэлектронные спектры и электронная структура фосфорорганических соединений. XVI. Ок-сатиафосфолены и фосфоланы.// Ж.общ.химии.-1992.-Т.б2, № 12.-С. 2693-2698.

78. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Взаимодействие 2-диэтиламино-5-метил-1,3,2-оксатиафосфолена с протонодонорными реагентами и хлорфосфитами.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 756-758.

79. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с ^Н-бис(триметилсилил)ацетамидом./ Пудовик М.А., Кибардина Л. К., Медведева М.Д., Аношина Н.П., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1978.-Т.48, № 12.-С. 2648-2652.

80. Синтез 2-триметилсилокси-1,3,2-оксатиафосфоленов./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 10.-С. 2392-2393.

81. Кудрявцева Т.Н., Карлстэдт Н.Б., Луценко И.Ф. 2-Алкокси-(2-диалкиламино)-1,3,2-диоксафосфолены// Ж.общ.химии.-1982.-Т.52, № 5.-С. 1049-1054.

82. Синтез и строение 1,3,2-оксаза-4-фосфолинов.П./Балицкий Ю.В., Гололобов Ю.Г., Юрченко В.М.// Ж.общ.химии.-1980.-Т.50, № 2 .-С. 291-304.

83. Балицкий Ю.В. Д4-1,3,2-оксазафосфолины.// Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Киев.-1980.-С. 18.

84. Некоторые свойства 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов./ Бурилов А.Р, Николаева И.Л., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Пудовик М.А.//Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 9.-С. 1484-1487.

85. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Взаимодействие 2-этокси-1,3,2-оксатиафосфоленов с бензилиодидом и фенилсульфе-нилхлоридом.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 871.

86. Балицкий Ю.В., Гололобов Ю.Г. 1,3,2-тиаза-4-фосфолины новые фосфорсодержащие гетероциклы.// Ж.общ.химии.-1980.-Т.50. № 5 .С. 1224-1205.

87. Кислотный катализ в реакциях тритиофосфитов с ацилгалогенида-ми/ Альфонсов В.А., Замалетдинова Г.У., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Изв. АН СССР.Сер.хим.-1982.-№ 6.-С. 1386-1388.

88. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Взаимодействие 2-за-мещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов с галогенацилами.// Ж.общ. хи-мии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 759-761.

89. Ким Т.В., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г. Виниловые эфиры кислот фосфора. XIII. 1-алкенилфосфиты-производные енольной формы ке-тонов.// Ж^.общ.химии.-1978.-X.48. № 2.-С. 346-353.

90. Campaique Е., Hamilton R.D. The 1,3-dithiolium cation and related system.// Quarterly reports on sulfur chemistry.-1970.-Vol.5, N 4.-P. 275304.

91. Бурилов A.P., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Синтез и свойства ß-функциональнозамещенных винилфосфитов.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 4.-С. 597-601.

92. Взаимодействие некоторых винилфосфитов с триметилсилилдиэти-ламином./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 10.-С. 2378-2379.

93. Ruhlmaun К., Kaufmann U., Knoff D. Schutz von aminogruppen durch den trialkylsilylrest.// J.Pract.Chemie.-1962!-B.18, H.3-4.-S. 131-140.

94. S-Фосфорилированные Р(Ш)-производные этилового эфира тио-гликолевой кислоты./ Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Усманова Л.Н., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № 10.-С. 2401.

95. Взаимодействие дихлортиофосфитов с кислородом./ Бурилов А.Р., Барулин A.A., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 9.-С. 2125-2126.

96. Бурилов А.Р., Селезнева И.В., Пудовик М.А. Рш-Производные метилового эфира меркаптоуксусной кислоты.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1998.-№ 12.-С. 2554-2555.

97. Бурилов А.Р., Барулин А.А., Пудовик М.А. Синтез и некоторые свойства S-фосфорилированных производных эфиров меркаптоуксус-ной кислоты.// Ж.общ.химии.-1995.-Т.65, № З.-С. 373-376.

98. Способ получения тиофосфонуксусных эфиров./ Бурилов А.Р, Пудовик М.А., Барулин А.А., Пудовик А.Н.// А.с. № 1397454. Бюл. Изобр.-№ 19.-1988.

99. Красильникова Е.А. Вопросы строения и реакционной способности эфиров тиокислот трехкоординированного фосфора.// Усп. химии. 1977.-Т.46, № 9.-С. 1638-1657.

100. Almasi L. Les composes thiophosphororganiques. P.; N.Y.; Barcelone; Milan: Masson, 1976. P. 31-61.

101. Пудовик A.H. Батыева Э.С., Синяшин О.Г. Тиопроизводные кислот трехкоординированного фосфора. М., Наука, 1990.-176 с.

102. Cyclo-(l-phosphazane)(XPNMe) : Darstellung, NMR-Spektren und Structur./ Zeis W., Pointner A., Engelhardt C., Klehr H.// Z. anorg. allg. Chem.-1981.-Bd.473.-S. 256-260.

103. Pat. 55-39557 (Japan), 1980. Изобр. за руб.-1981-N 7, в.55.

104. Pat. 423707 (US), 1980. Изобр. за руб.-1981-N 14, в.55.

105. Pat.2383190 (France) , 1978. Изобр. за руб. -1979-N 6, в.55.

106. Pastor S., Spivack J., Steinhuebel L. Sterically hindered phosphonites.// Phosphorus a. Sulfur.-1985.-Vol.22, N2.-P. 169-176.

107. А.с. СССР 757538 (1978). Бюл.-1980.-№ 31.-С. 93.

108. Мамедов Ф.А., Мамедов Ф.Н., Мирзоева М.А. Синтез некоторых тиофосфинатов и изучение их термической устойчивости.// Азерб. хим. журнал.-1981.-№5.-С. 35-37.

109. Ризположенский Н.И., Акамсин В.Д., Досова Т.М. Эфиры тиокислот трехвалентного фосфора. Сообщение 9. Эфироамиды фенилтио-фосфонистой кислоты.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1970.-№ 3-С. 622.

110. Пат. ФРГ 2809492 (1978). Изобр. за py6.-1979.-N 8.-в.55.

111. Арбузов А.Е., Никоноров К.В. Синтез и изучение свойств смешанных тиоэфиров фосфористой кислоты.// Докл. АН СССР,-1948.-Т.62, № 1.-С. 75-78.

112. Арбузов А.Е., Никоноров К.В. О получении некоторых эфиров ди-фенилфосфинистой кислоты.// Ж.общ.химии.-1948.-Т.18, № 11.-С. 2008-2015.

113. Dietsche W.H. Die Thioalkylierung von Phosphorchloriden durch Reaction mit Xanthogensaureestern.// Tetrahedron.-1967.-Vol.23, N.7.-P. 3049-3055.

114. Шлык Ю.Н., Боголюбов Г.М., Петров A.A. Взаимодействие дифос-финов с дисульфидами.//Докл. АН СССР.-1967.-Т.176, № 6.-С. 13271330.

115. Almasi L., Paskusz L. Tetraalkyldithio-hypodiphosphate, deren Molrefraction und IR-Spektren.// Chem.Ber.-1963.-Bd.96, N 8.-S. 20242029.

116. Ризположенский Н.И., Акамсин В.Д., Елисеенкова P.M. О реакции дигалогенфосфинов с аллилмеркаптаном.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1971.-№ 1.-С. 198.

117. Despax С., Navech J. New Thio-Analogs of Phosphoenol Pyruvate.// Terahedron Lett.-1990,-Vol.31, N 11.-P. 1557-1558.

118. Abel E.W., Armitage D.A., Bush R.P. The formation of phosphorus-sulfur compounds from phosphorus halides and alkylthiosilanes and silthians.// J.Chem.Soc.-1964.-N 12.-P. 5584-5587.

119. Взаимодействие тиоэфиров Р(Ш) с кислородом./ Бурилов А.Р., Дроздова Я .А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1991.-№ 9.-С. 2127-2132.

120. Синтез диалкил-8-алкилтиофосфитов./ Усманова Л.Н., Бурилов А.Р., Белялов Р.У., Газизов Т.Х., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1987.-Т.57, № 6.-С. 1429.

121. Химическая энциклопедия,-1990.-Т.2, С. 387.

122. Abraham К.М., Van Wazer J.R. Condensation reactions giving rise to phosphorus-phosphorus bonded compounds.// Inorg.Chem.-1975.-Vol.14, N 5.-P. 1099-1103.

123. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность.-М.: Наука, 1988.-247 С.

124. К вопросу об изомеризации некоторых тиоэфиров Р(Ш) под действием кислорода./ Бурилов А.Р., Газизов Т.Х., Усманова JI.H., Пудовик М.А., Дроздова Я.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 7.-С. 1679-1680.

125. Bentrude W.G. Free-radical reactions of organophosphorus (III). In "The Chemistry of Organophosphorus Compounds". Ed. F.R.Hartley.-N.Y., 1990, P. 531-536.

126. Fu J.-J.L., Bentrude W.G. Free-radical chemistry of organophosphorus compounds. 1. Reactions of phenyl radicals from phenylazotriphenylmethane with trimethylphosphite.// J.Amer.Chem.Soc.-1972.-Vol.94, N 22.-P. 7710-7717.

127. Bentrude W.G. Phosphoranyl radicals.// Phosph. and Sulfur.-1977.-Vol.3, N l.-P. 109-130.

128. Bentrude W.G. Phosphoranyl radicals: their structure, formation, and reactions.//Accounts Chem. Res.-1982.-Vol. 15, N 4.-P. 117-125.

129. Левин Я.А., Воркунова Е.И. Гемолитическая химия фосфора. М.: Наука. 1978. С. 33-45.

130. Buskler S.A. Autooxidation of trialkylphosphines.// J. Amer. Chem. Soc.-1962.-Vol.84, N 16.-P. 3093-3098.

131. Bentrude W.G., Hargis J.H., Rusek P.E. Sterically hindered phosph-omtes.// J. Chem. Soc., Chem.Comin.-1969.-N 2.-P. 296-298.

132. Бучаченко А.Л. Комплексы молекулярного кислорода с органическими молекулами.// Усп. химии.-1985.-Т.54, № 2.-С. 195-213.

133. Фотолиз раствора кислорода в этаноле под действием мягкого УФ излучения./ Гурджиян Л.М., Калия О.Л., Лебедев О.Л. Фесенко Т.Н.// Ж. прикл. спектр.-1976.-Т.25, № 2.-С. 319-323.

134. Alexandrov Yu.A., Figurova G.N., Razuvaev G.A. The formation of a reversible complex between diethylcadmium and oxygen.// J.Organomet.Chem.-1973.-Vol.57, N l.-P. 71-77.

135. Дроздова Я.А., Бурилов A.P., Пудовик M.A. Исследование влияния природы растворителя и температуры на направление реакции тио-бензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1993.-№ 8.-С. 1444-1445.

136. J.Mattey. Photoinduced electron transfer in organic synthesis.// Synthesis.-1989.-N 2. P. 233-252.

137. Kulevsky N., Niu C., Stenberg V.I. Photochemical oxidations. VII. Photooxidation of cyclohexylamine with oxygen.// J.Org.Chem.-1973.-Vol.38, N 6.-P. 1154-1157.

138. Томилов А.П., Каргин Ю.М., Черных И.Н. Электрохимия элемен-тоорганических соединений. Элементы IV, V, VI групп периодической системы. М., Наука. 1986. С. 108-114.

139. Электрохимический вариант реакции Арбузова./ Каргин Ю.М., Никитин Е.В., Паракин О.В. Романов Г.В., Пудовик А.Н.// Докл. АН СССР.-1978.-Т.242, № 5.-С. 1108-1110.

140. Ohmori Н., Nakai S., Masui М. Anodic oxidation of organophosphorus compounds. Part 2. Formation of dialkyl aryl phosphonates via arylation of trialkyl phosphites./,/ J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1.-1979.-N 8.-P. 20232026.

141. Gara W.B., Roberts B.P. An electron spin resonance study of the electrochemical oxidation of phosphorus (III) compounds.// J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.-1978.-N 2.-P. 150-154.

142. Анодное окисление некоторых производных кислот Р(Ш)./ Никитин Е.В., Ромахин А.С., Малаев В.Г., Паракин О.В., Игнатьев Ю.А., Романов Г.В., Косачев И.П., Насыров М.К., Каргин Ю.М., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии.-1982.-Т.52, № 10.-С. 2358.

143. Электрохимическое окисление некоторых тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш)./ Будникова Ю.Г., Дроздова Я.А., Янилкин В.В., Бури-лов А.Р., Каргин Ю.М., Пудовик М.А.// Изв. АН СССР. Сер.хим,-1993.-№ 6.-С. 1114-1115.

144. Bontempelli G., Magno F., Mazzochin G.A. Electrochemical oxidation of phenyldisulfide in acetonitrile medium.// J.Electroanal.Chem.-1973.-Vol. 42, N l.-P. 57-67.

145. О реакции триэтилтритиофосфита с бензальдегидом./ Альфонсов В.А., Низамов И.С., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1986.-Т.56, № З.-С. 709-710.

146. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Газизов Т.Х. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с некоторыми электрофильными реагентами.// Химия и применение фосфорорганических соединений.: Тр. VI конф. Киев: Наук, дум-ка. 1981, С. 196-212.

147. О реакциях эфиров тиокислот трехвалентного фосфора с альдегидами и кетонами./ Альфонсов В.А., Низамов И.С., Кацюба С.А., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1988.-Т.58, № 6.-С. 12731288.

148. Реакция диэтилэтилдитиофосфонита с ацетоном в присутствии НС1./ Альфонсов В.А., Низамов И.С., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № 7.-С. 1634-1635.

149. Kaptein R. Chemically induced dynamic nuclear polarization. VIII. Spin dynamics and diffusion of radical pairs.// J.Amer.Chem.Soc.-1972.-Vol.94, N 18.-P. 6251-6262.

150. Эткинс П., Саймоне M. Спектры ЭПР и строение неорганических радикалов. М.: Мир. 1970. С. 129.

151. Кинетика химической поляризации ядер Р в реакции распада некоторых перекисей./ Победимский Д.Г., Самитов Ю.Ю., Гольдфарб Э.И., Кирпичников П.А.// Теор.и экспер.химия.-1972.-Т.8, № З.-С. 327-331.

152. Бучаченко АЛ. Химическая поляризация электронов и ядер. М.: Наука. 1974. С. 51.

153. Mitani М., Tsuchida Т., Коуата К. Perturbation of rearrangement courses by cyclohepta-amylose.// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1974.-N 21.-P. 869.

154. Block E. Reactions of organosulfur compounds; Academic Press: New York. 1977. P. 199.

155. The reactions of dimethyl diazomalonate with divalent sulfides./ Ando W., Yagihara T., Tozune S., Imai I., Suzuki J., Toyama T., Nakaido S., Migita T.// J.Org.Chem.-1972.-Vol.37, N 11.-P. 1721-1727.

156. F.D.Saeva. The mechanism of Electrocleavage reactions and photo rearrangements of some sulphonium salt derivatives.// Tetrahedron.-1986.-Vol.42, N .22.-P. 6123-6129.

157. Cairns S.M., Bentrude W.G. Photorearrangements of benzyl phosphites. Stereochemistry at phosphorus.// Tetrahedron Lett.-1989.-Vol.30, N 9.-P. 1025-1028.

158. Foote C.S. Photosensitized oxidation and singlet oxygen: consequences in biological systems. In "Free radicals in biology". Pryor W.A. Ed.; Academic Press: New York. 1976. Vol.2. Chap.3. P. 89.

159. Campaigne E., in "The Chemistry of the Carbonyl Group".Ed. S. Patai, Interscience: New York. 1966. chapter 17.

160. Gollnick K. Type II photooxygenation reactions in solution. In "Advances in photochemistry". Vol.6. Noyes W.A., Jr. Ed. New York: John Willey . Sons. 1968. P. 1.

161. Allen R.C. Biochemiexcitation: Chemiluminiscence and the study of biological oxygen reactions. In "Chemical and biological generation of electronically excited states". Cillentj G., Adam W. Ed. New York: Academic Press. 1982. P. 309-344.

162. Foote C.S., Dzakpasu A.A., Lin T.W.-P. Chemistry of singlet oxygen. XX. Mechanism of the sensitized oxidation of enamines.// Tetrahedron Lett.-1975.-N 14.-P. 1247-1250.

163. Михайлов Б.М., Вавер B.A.,Бубнов Ю.Н. Реакции бортриалкилов с соединениями, содержащими подвижный водород.// Докл. АН СССР.-1959.-Т.126, № 6.-С. 575-578.

164. An electron spin resonance investigation of the structure and formation of sulfmyl radicals: reaction of peroxyl radicals with thiols./ Swarts S.G., Becker D., DeBolt S., Sevilla M.D.// J.Phys.Chem.-1989.-Vol.93, N l.-P. 155-161.

165. Corey E.J., Block E. Sulfur-bridged carbocycles.// J.Org.Chem.-1969.-Vol.34, N 5.-P. 1233-1240.

166. Giles J.R.M., Roberts B.P. ESR Studies of thiophosphoranyl radicals. The mechanism of ligand permutation in phosphoranyl radicals.// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1981.-N 8.-P. 1211-1220.

167. Mattay J. Radical ions and photochemical charge-transfer phenomena. Part 17. Charge transfer and radical ions in photochemistry.// Angew. Chem.-1987.-Vol.99, N 9.-P. 849-870.

168. Foote C.S., Peters J.W. Chemistry of singlet oxygen. XIV. Reactive intermediates in sulfide photooxidation.// J.Amer.Chem.Soc.-1971.-Vol.93, N 15.-P. 3795-3796.

169. Bateman L., Cunneen J.I. Oxidation of organic sulfides. Part III. A survey of the autoxidizability of monosulfides.// J.Chem.Soc.-1955.-N 5.-P. 1596-1603.

170. Sinnereich D., Lind H., Baster H. Photooxidation of aliphatic sulfides.// Tetrahedron Lett.-1976.-N 39.-P. 3541-3543.

171. Tezuka T., Miyazaki H., Suzuki H. On direct photo-oxidation of sulfides.// Tetrahedron Lett.-1978.-N 22.-P. 1959-1961.

172. Akasaka T., Ando W. Active oxygen species in oxidation of organic sulfur compounds.// Med., Biochem. and Chem. Aspects of Free Radicals. -1989.-P. 141-144.

173. Stabilization of singlet oxygen in solution. Catalysis of the thia-allylic rearrangement by various oxygen species./ Kwart H., Johnson N.A., EggerichsT., George T.J.// J.Org.Chem.-1977.-Vol.42, N l.-P. 172-174.

174. Koo J.-Y., Schuster G.B. Chemically initiated electron exchange luminiscence. A new chemiluminiscent path for organic peroxides.// J.Amer.Chem.Soc.-1977.-Vol.99, N 18.-P. 6107-6109.

175. Wilson T. Mechanism of peroxide chemiluminiscence.// "Singlet O ". Ed. Frimer A.A. Florida. 1985.-Vol.II,Part l.-P. 36-86.

176. Fox M.A. Activation of oxygen by photoinduced electron transfer.// Photoinduced Electron Transfer. Pt.D.-Amsterdam etc. 1988.-P. 1-27.

177. Saeva F.D. Photoinduced and thermally induced rearrangements in a thianthrenium salt systems.// J. Chem. Comm.-1987.-N l.-P. 37-39.

178. Allen R.C. Biological oxidation.In "Chemical and biological generation of electronically excited states". Cillentj G., Adam W. Ed. New York: Academic Press. 1982. P. 314.

179. Stereochemical studies of dioxetane formation with hindered olefins./Kabe Y., Takata Т., Ueno K., Ando W.// J.Amer.Chem.Soc.-1984.-Vol.106, N 26.-P. 8174-8180.

180. Пудовик A.H., Тарасова P.П., Булгакова P.A. Реакции диэтилтио-фосфористого натрия с галоидаллильными соединениями.// Ж.общ.химии.-19бЗ,-Т.ЗЗ, N° 8.-С.2 560-2563.

181. Baker J.W., Stenseth R.E., Groenweghe L.C.D. Thermal rearrangement of phosphorodihalidothioites.// J.Amer.Chem.Soc.-1966.-Vol.88, N 13.-P. 3041-3045.

182. Дроздова Я.А., Бурилов A.P., Пудовик M.A. Синтез и изомеризация некоторых тиоаллиловых эфиров кислот Р(Ш).// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1993.-№ 8.-С. 1441-1443.

183. Photoinduced electrocyclic rearrangements of allyl phosphites via possible phosphoranyl 1,3 biradicals./ Bentrude W.G., Lee S.-G., Akutagawa K., Charbonnel W.Y.// J.Amer.Chem.Soc.-1987.-Vol. 109, N 5.-P. 1577-1579.

184. Арбузов A.E. О строении фосфористой кислоты и ее производных. Экспериментальное исследование. Машет, дис. СПб. 1905. С. 151.

185. Арбузов А.Е. О процессах изомеризации в области некоторых соединений фосфора.// Ж.рус.физ.-хим.о-ва.-1910.-Т.42, № 4.-С. 549561.

186. Взаимодействие тиоэфиров фосфинистых кислот с иодистым водородом. Образование «аномальных» продуктов в реакции Арбузова./ Альфонсов В.А., Замалетдинова Г.У., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1982.-Т.52, № 10.-С. 2199-2205.

187. Реакции производных трехвалентного фосфора, содержащих P-S-R связь Батыева Э.С., Синяшин О.Г., Альфонсов В.А., Офицеров Е.Н., Пудовик А.Н.// Химия и применение фосфорорганических соединений.: Тр. VII конф. Л.: Наука 1987, С. 299-312.

188. Акамсин В.Д., Ризположенский Н.И. Эфиры тиокислот трехвалентного фосфора. Сообщение 1. Эфиры этилдитиофосфинистой, этилфенилтиофосфинистой и диэтилтиофосфинистой кислот.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1966.-№ З.-С. 493-498.

189. Взаимодействие некоторых тиобензиловых эфиров Р(Ш) с йодистым метилом./ Бурилов А.Р., Дроздова Я.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1991.-№ 12.-С. 2856-2857.

190. An unusual properties of benzyl diphenylphosphinothiite in reactions with various electrophilic reagents./ Drozdova Ya.A., Burilov A.R., Pudovik M.A., Gainullin R.M., Il'yasov AN.// Bull.Chem.Soc.Jpn.-1993-Vol.66, N 2.-P. 506-509.

191. Seyferth D., Welch D.E. The reaction of triphenylphosphine sulfide with alkyllithium reagents.//J.Organomet.Chem.-1964.-Vol.2, N l.-P. 1-7.

192. О необычном взаимодействии тиобензиловых эфиров Р(Ш) с йодистым этилом./ Дроздова Я.А., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1992.-Т.62, № 5.-С. 1183-1184.

193. Nesterov L.V., Mutalapova R.I. The alkylation of phosphoryl compounds.//Tetrahedron Lett.-1968.-N l.-P. 51-53.

194. Facile synthesis of alkylthiophosphonium salts of tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine and their reactions with thiols./ Wada M., Kanzaki M., Fujiwara M., Kajihara K., Erabi T.// Chem.Lett.-1990.-N 6,-P. 867-870.

195. Попов П.В. Статистический анализ опытных данных с помощьюлиний регресси «доза пестицида-эффект»//Химия в сельском хо-зяйстве.-1965.-№ 10.-С. 72-79.

196. Schwarz R., Geulen H. Uber ester der metaphosphorigen saure.// Chem.Ber.-1957.-Bd.90, H.6.-S. 952-956.

197. Michalski J., Modro T., Zwierzak A. Anhydrides of organophosphorus acids. Part II. The synthesis of tri-and tetra-alkyl esters of phosphorous, phosphoric anhydride.// J.Chem.Soc.-1961.-N 11.-P. 4904-4906.

198. Cason J., Baxter W.W., De Acetis W. Instability of certain organophosphorus compounds containing pentavalent phosphorus.// J.Org.Chem.-1959.-Vol.24, N 2.-P. 247-249.

199. Crafts P.C., Markes J.H., Rydon H.N. Bis-O-phenylene'pyrophosphate: a new reagent for peptide synthesis. Part II. The preparation of some O-phenylene pyrophosphates.// J.Chem.Soc.-1959.-N 12.-P. 4250-4254.

200. Stuebe C., Lankelma H. Preparation of some hexaalkylphosphorous phosphoric and phosphorothioic triamids.// J.Am.Chem.Soc.-1956.-Vol.78, N 5.-P. 976-977.

201. Ewart G., Payne D., Porte A.L, Some aminophosphonates.// J.Chem.Soc.-1962.-N 10.-P. 3984-3990.

202. Evleth E.M., Freeman V.D., Wagner R.L. P-phenylene diphosphine and related compounds.// J.Org.Chem.-1962.-Vol.27, N 6.-P. 2192-2197.

203. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии.-М. ИЛ,-1952. с 4.2.-С. 94-95.

204. Методы получения химических реактивов и препаратов.- 1964.-М. Иреа.-С. 42.

205. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тунис Э. Органические растворители.-M. ИЛ.-1959.-С. 518.

206. Einwirkung von Schwefel und ammoniak auf acetohenon. II. Synthese von imidazolin-3-thionen(5)./ Asinger F., Schaefer W., Baumgate G., Mueting P.F.// Ann.Chem.-1963.-Vol.661.-P. 95-100.

207. Asinger F., Thiel M., Kaizerdorf J. Die gemeinsome einwirkung von Schwefel und ammoniak auf methylathyiketon.// Ann.Chem.-1957.-Vol.6l0.-P. 25-32.

208. Ceiseler G., Shache F. Uber das assoriation sverhalten aliphatischen mercaptoketone.// Chem.Ber.-1961.-Bd.94, N 2.-S. 337-343.

209. Thiel M., Asinger F., Reckling G. Die gemeinsome einwirkung von schwefel und ammoniak auf methel-izopropylketon.// Ann.Chem.-1958.-Vol.611.-P. 131-138.

210. Abel E.W. The alkilthiotrimethylsilans: preparations and some properties.// J.Chem.Soc.-1960.-N 11.-P. 4406-4413.

211. Rimpler M. Uber die Si-S-Bindung. I. Silylierung von Mer-captocarbonsauren.// Chem.Ber.-1966.-Bd.99, N .5.-S. 1523-1527.

212. Stang P.J., Hanack M., Subramanian L.R. Perfluroalkanesulfonic Esters: Methods of preparation and applications in organic chemistry,// Synthesis.-1982.-N 2.-P. 85-126.

213. Tertiary oxonium salts. I./ Meerwein H., Hinz G., Hoffmann P., Kroning E., Pfeil E.// J.Prakt.Chem.-1937.-Bd. 147.-N 2.-S. 257-285.

214. О взаимодействии 2-ацетокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с соединениями, содержащими связь N-Si./ Дудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1991.-Т.61, №3.-С. 771-772.

215. Р31 Nuklear magnetic resonance. Topics of Phosphorus Chemistry.-Vol.5.-1963.-P. 375.

216. Свойства амидов кислот фосфора. V. Реакции амидов фосфористой и фосфинистой кислоты с тиофеном и меркаптанами./ Петров К.А., Евдаков В.П., Абрамцев Д.И,, Страутман А.К.// Ж.общ.химии.-19б2,-Т.32, № 9.-С. 3070-3074.

217. Мельников H.H., Зенкевич A.C. Из области органических инсектофунгицидов.//Ж.общ.химии.-1955.-Т.25, № 4.-С. 828-831.

218. G.M. Kosolapoff. Organic phosphorus compounds.-Vol.6.-P. 704.315

219. Мельников H.H., Мандельбаум Я.А., Банакова З.М. Из области органических инсектофунгицидов. XXXIV. Новый метод синтеза триалкилфосфитов.//Ж.общ.химии.-1958.-Т.28, № 9.-С. 2473-2474.

220. Реакции амидофосфитов с аммониевыми солями кислот./ Елисеен-ков В.Н., Пудовик А.Н., Фаттахов С.Т., Серкина H.A.// Ж.общ.химии.-1970.-Т.40, № 2.-С. 498.

221. Кабачник М.И., Российская P.A. Эфиры а-кетофосфиновых кислот.// Изв.АН СССР. Сер.хим.-1945, № 4.-С. 354-374.