Получение халькогенсодержащих полимеров межфазной поликонденсацией тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ПОЛУЧЕНИЕ ПОЛИАРИЛЕНХАЛЬКОГЕНИДОВ, ИХ СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ. (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Получение полиариленхалькогенидов 9 1.1.1 .Получение полиариленсульфидов

1.1.2. Получение полиариленселенидов

1.1.3. Получение полиарилентеллуридов

1.2. Механизм реакции поликонденсации полихлораренов с халькогенидам и щелочных металлов

1.2.1. Механизм реакции получения полиариленсульфидов.

1.2.2. Механизм реакции получения полиариленселенидов и полиарилентеллуридов

1.3. Свойства и применение полиариленхалькогенидов 29 1.3.1 Свойства и применение полиариленсульфидов

1.3.2. Свойства и применение полиариленселенидов

1.3.3. Свойства и применение полиарилентеллуридов

2. ИЗУЧЕНИЕ МЕЖФАЗНОЙ ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ ПОЛИГАЛОГЕНАРЕНОВ С ХАЛЬКОГЕНИДАМИ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ. (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. Исследование межфазной поликонденсации полигалогенаренов с сульфидом натрия

2.2. Поликонденсация полигалогенаренов с полисульфидами щелочных металлов

2.3. Исследование межфазной поликонденсации 4,4' - дихлор

3,3 '-динитробензофенона с полихалькогенидами натрия.

2.4. Практическое использование полученных результатов

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Актуальность работы. Полиариленсульфиды (ПАС) являются гетеро-цепными полимерами, макромолекулы которых состоят из ароматических циклов, соединенных атомами серы. Благодаря такому- строению они обладают комплексом ценных свойств. Присутствие в макромолекуле полимера ароматических фрагментов обусловливает высокие прочностные свойства, тепло-, термо- и химическую стойкость, а атомы серы способствуют ограничению жесткости макромолекул ПАС, обеспечивая возможность переработки их в изделия известными методами. Это очень важная особенность ПАС, так как многие термостойкие полимеры, вследствие высокой жесткости макромолекул, нерастворимы и неплавки, что налагает серьезные ограничения на возможности их применения. Развитие производства серосодержащих полимеров обусловлено также необходимостью утилизации серосодержащих отходов переработки горючих ископаемых.

Полиариленхалькогениды (ПАХ) получают взаимодействием дигало-генаренов с халькогенидами и полихалькогенидами щелочных металлов в диполярных апротонных растворителях (ДАР). Поликонденсация протекает при высокой температуре (около 200 °С), поэтому обычно используют повышенное давление, чтобы удержать все компоненты реакционной системы в жидкой фазе.

Использование ДАР требует в процессе производства обязательную стадию регенерации, так как ДАР являются дорогостоящими продуктами, а самый дешевый из них ДМФА относится к веществам 2 класса опасности. В настоящее время по экологическим и экономическим соображениям общей тенденцией ароматического нуклеофильного замещения является переход от ДАР к двухфазным системам вода - неполярный органический растворитель в условиях межфазного катализа.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР СО РАН (тема "Синтез и исследование полимерных материалов с комплексом технически ценных свойств", № государственной регистрации 01860109691; "Направленный синтез биологически важных гетероциклических и открытых гетероа-томных структур на базе ацетилена и его производных", № государственной регистрации 01990000410), а также проектами Государственной научно-технической программы «Экологически безопасные процессы химии и химической технологии» и региональной научно-технической программы «Сибирь».

Целью работы являлось установление влияния природы катализатора и строения мономеров на процесс поликонденсации полигалогенаренов различного строения (производные бензола, бензофенона и нафталина) содержащих электроноакцепторные (нитро-, карбонильные) и электронодонорные (гидроксигруппы) заместители с сульфидом натрия, полисульфидами щелочных металлов и полихалькогенидами (полисульфидом, полиселенидом, полителлуридом) натрия в двухфазной системе вода — неполярный органический растворитель с применением катализаторов межфазного переноса (низкомолекулярных солей тетраалкиламмония и водорастворимых поликатионов содержащих в своих звеньях атомы кватернизованного азота). Определение свойств образующихся полимеров, выбор основных областей их применения.

Научная новизна. Установлено, что активность солей тетраалкиламмония (тетрабутиламмонийбромид, тетрабутиламмоний-гидроксид, тетрабути-ламмонийхлорид, тетрабутиламмонийиодид, тетра-бутиламмонийперхлорат, тетраоктиламмонийбромид) в качестве катализаторов межфазного переноса определяется не только объемом катиона, но и природой аниона.

Предложен новый тип катализаторов межфазного переноса - полимерные катионы, содержащие в своих звеньях атомы четвертичного азота (полидиметилдиаллиламмонийхлорид, полигексаметиленгуанидинийгидрохло-рид, поливинилэтилпиридинийбромид, поливинилметилтриазолийметил-сульфат). Показан необычный механизм действия данных катализаторов межфазного переноса, заключающийся в переносе субстрата из органической фазы в водную.

Предложен способ получения полиариленхалькогенидов в двухфазной системе в отсутствие катализаторов межфазного переноса, на основании изучения влияния строения полигалогенаренов (4,4'-дихлор 3,3'-динитробензофенон, 4,4'-дихлордифенилсульфон, пентахлорнитробензол) на их реакционную способность в поликонденсации с полисульфидами, поли-селенидами и полителлуридами натрия.

Практическая значимость работы. Предложен способ переработки токсичных хлорорганических продуктов, а также неутилизируемых хлороргани-ческих отходов, включающих значительные количества полихлораренов, межфазной поликонденсацией отходов с полисульфидами натрия. Найдены катализаторы межфазного переноса указанного процесса, являющиеся продуктами отечественной промышленности. Исследованы свойства серосодержащих полимерных продуктов, полученных переработкой хлорорганических отходов, и определены основные направления их использования в качестве компонентов кислотостойких полимерных материалов,, сорбентов ртути и битумных композиций.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на 18-м Международном симпозиуме по органической химии серы (Флоренция, 1998), на 20-й Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), на Всероссийском симпозиуме по химии органических соединений кремния и серы, (Иркутск, 2001) , на Юбилейной конференции «Современные проблемы экологии, природопользования и ресурсосбережения Прибайкалья» (Иркутск, 1998), на Молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 1998), на Молодежной научной конференции по органической химии «Байкальские чтения-2000», на Всероссийской конференции с международным участием (Улан-Удэ, 2002) на Восьмой международной конференции по химии и физикохимии олиго-меров (Черноголовка, 2002).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 статей, в том числе одна обзорная статья, и 11 тезисов докладов.

Структура работы. Диссертационная работа изложена на 112 страницах машинописного текста, включает 10 таблиц, 15 рисунков, 22 схемы реакций, список литературы, содержащий 101 ссылку. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и библиографии.

выводы

В результате исследования поликонденсации полигалогенаренов с халь-когенидами щелочных металлов в двухфазной системе вода - неполярный органический растворитель найден принципиально новый тип катализаторов межфазного переноса - водорастворимые поликатионы, содержащие в своих звеньях атомы кватернизованного азота. Активность высокомолекулярных катализаторов превышает активность низкомолекулярных и практически не зависит от их состава и строения. • Установлено, что в отличие от традиционных межфазных катализаторов роль поликатиона заключается в переносе органического субстрата в водную фазу, а не в переносе аниона нуклеофила из водной фазы в органическую.

Установлено, что каталитическая активность низкомолекулярных соединений тетраалкиламмония в поликонденсации полигалогенаренов с полихалькогенидами щелочных металлов определяется как липофиль-ностью катиона, так и природой аниона катализатора. Показано, что активность полигалогенаренов в исследованных процессах повышается с увеличением числа атомов галогена и электроноак-цепторных заместителей, с понижением симметричности тс-электронной системы галогенарена, но снижается при наличии электронодонорных групп.

Установлено, что межфазная поликонденсация может проходить в мягких условиях без межфазного катализа при совместном присутствии в мономере сильных электроноакцепторных групп: карбонильной и нитрогрупп.

Предложен способ переработки запрещенных к применению хлорорганических ядохимикатов и промышленных отходов, включающих зна

101 чймые количества полихлораренов и полихлорэтиленов в серосодержащие сополимеры поликонденсацией с полисульфидами натрия. Определены основные области практического использования серосодержащих сополимеров.

1. Сергеев В. А, Неделькин В. И. Серосодержащие полимеры. - В кн.:

2. Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров. М.: Наука-1988. 113 с.ч

3. Неделькин В. И. Сероорганические полимеры. В кн.: Получение исвойства органических соединений серы, под ред. Беленького JI. И., М.: Химия- 1998.-506 с.

4. Polyphenilensulfid / Lapic A., Radden P. Kunststoffe - 1998, V. 88, № 10, P. 1730-1732, 1734.

5. Пат. США 3354129. Производство полимеров из ароматических соединений / Edmonds J. Т., Hill Н. W. РЖХим., 1969, 7С406.

6. Пат. США 3380951. Растворы полиариленсульфидов / Frey D. А. -РЖХим., 1969,19C337.

7. Пат. США 5364928. Способ получения полиариленсульфидов / Carlton1. F.-РЖХим., 1998, 24С503П.

8. Пат. США 3919177. Поли-п- фениленсульфиды / Campbell R. W. -РЖХим., 1976, 3C368.

9. Пат. США 3878176. Ариленсульфидные полимеры / Moberly С. W.1. РЖХим., 1976, 3C368.

10. Пат. США 3862095. Полиариленсульфиды / Campbell R. W., Moberly С.1. W.-РЖХим, 1976, 1С343.

11. Пат. США 3865794. Ариленсульфидные полимеры / Scoggins L. Е, Edmonds J. Т. РЖХим, 1976, 1С342.

12. Пат. США 3865795. Полиариленсульфиды / Moberly С. W.' РЖХим, 1975, 21С555.

13. Пат. США 3867357. Полиариленсульфиды / Campbell R. W. -РЖХим, 1976, 1С345.

14. Пат. США 3870686. Полиариленсульфиды / Campbell R. W. -РЖХим., 1976, 2С377.

15. Пат. США 3870687. Полиариленсульфиды / Campbell R. W. -РЖХим., 1976, 2С378.

16. Пат. США 3876592. Полиариленсульфиды / Campbell R. W. -РЖХим., 1976, 5С305.16: Пат. США 5350834. Обработка полиариленсульфидсульфонов / Bob-sein R. L., Yu М. С., Wright R. F., Soules D. А. РЖХим., 1998, 24С502П.

17. Пат. США 5929203. Способ получения восокомолекулярных поли-ариленсульфидов с использованием литиевых солей / Carlton F., Geibel J. F., Yelton H. D. РЖХим., 2001, 5С408П.

18. Пат. США 5268449. Процесс получения статистических сополимеров полиариленсульфидов / Senn D. R., Bobsein R. L., Decker О. H., Carlton F., Fahey D. R., Geibel J. F. РЖХим., 1995, 13С277П.

19. Пат. США 5328980. Способ получения полиариленсульфидов и смесей на их основе / Decker О. Н., Yu М. С. РЖХим., 1998, 24С503П.

20. Пат. США 5280104. Способ получения полиариленсульфидов с низким содержанием примесей металла / Geibel J. F., Yelton H. D. -РЖХим., 1997, 23C461П.

21. Пат. США 5321121. Ариленсульфидные сополимеры / Yu М. С., Strow J. J. РЖХим., 1997, 2С259П.

22. Пат. США 5314972. Обработка полиариленсульфидов кислыми растворами / Necheiwaf А. М., Geibel J. F. РЖХим., 1996, 4С274П.

23. Пат. США 5354841. Получение полиариленсульфидов с использованием циклического олигоариленсульфида. / Geibel J. F., Carlton F. -РЖХим., 1997, 23С513П.

24. Пат. США 3880815. Ариленсульфидные полимеры / Moberly С. W. -РЖХим., 1976, 5С306.

25. Пат. США 3884883. Полиариленсульфиды / Moberly С. W. РЖХим., 1976, 5С372.

26. Пат. США 3884884. Полиариленсульфиды / Campbell R. W. -РЖХим., 1976, 10С373.

27. Заявка Россия 991006 35/04. Способ получения серусодержащих полимеров / Тикона Г. X., Хаубс М., Вагенер Р. РЖХим., 2001, 01.08 -19С427П.

28. Заявка Россия 98120403/04. Полиариленсульфиды с узким молеку-лярно-массовым распределением и способ их получения / Тикона Г. X, Хаубс М., Вагенер Р., Шенхерр О. РЖХим., 2001, 01.07 -19С420П.

29. Заявка Германия 19809254.7. Способ получения серосодержащих полимеров / Haubs М., Wagener R., Lehre М., Ticona G. РЖХим., 2000, 19С435П.

30. Пат. США 5360890. Процесс очистки полиариленсульфидов / Tanaka S., Inoue Н., Tosoh С.-РЖХим., 1998, 24С505П.

31. Пат. США 6201097. Способ получения полиариленсульфидов / Geibel J. F., Vidaurri F. С., Kile G. F. 2002, 02.09-19С408П.

32. Пат. США 3869434. Растворимые полиариленсульфиды / Campbell R. W., Scogins L. E. РЖХим., 1975, 24C305.

33. Синтез и некоторые свойства растворимых полифениленсульфидов / Сергеев В. А., Шитиков В. К., Неделькин В. И., Коршак В. В. -Высокомолек. соед. 1975, Т. 17А, № 2, С. 2420-2424.

34. Хлорзамещенные полинафтиленсульфиды / Воронков М. Г., Анненкова В. 3., Халиуллин А. К., Антоник JI. М. Ж.прикл. химии - 1979, Т. 52, № 2, С. 374-378.

35. О химической и термоокислительной устойчивости хлорзамещенных полинафтиленсульфидов / Воронков М. Г., Анненкова В. 3., Халиуллин А. К. и др. Ж.прикл.химии - 1980, Т. 53, № 1, с. 184-189.

36. Исследование процесса поликонденсации хлорбензолов с сульфидом натрия / Анненкова В. 3., Халиуллин А. К., Бугун JI. Г., Воронков М.Г. Высокомолек. соед. -1982, Т. 24Б, № 4, С. 278-282.

37. Нуклеофильные реакции пентахлорнитробензола с сульфидом и тет-расульфидом натрия / Халиуллин А. К., Анненкова В. 3., Бугун JL Г., Воронков М.Г. Нуклеофильное ароматическое замещение. Тезисы. Новосибирск, 1982, С. 12.

38. А.с. 806726 (СССР). Клей / Воронков М. Г., Анненкова В.З., Халиуллин А. К., Антоник JI. М. Опубл. в Б.И., 1981, № 7.

39. Сульфуризация полифтораренов / Халиуллин А. К., Султангареев Р. Г., Халиуллина О. А., Козырева О. Б., Воронков М. Г. Ж. Орг. химии - 1994, Т. 30, № 12., С. 1825-1828.

40. Межфазный катализ. Под ред. Старкса Ч. М. -М.: Химия. 1991. -160 с.

41. Poly(p-phenylene) selenides: Structure Control in a Precursor to a Conducting Polymer./ Sandman D. J., Rubner M., Samuelson L.- J. Chem. Soc., Chem. Commun- 1982, № 5., P. 1133-1134.

42. A direct broadly applicable approach, to the syntesis of aromatic molecular and supramolecular selenium and tellurium compounds / Sandman D. J., Ctarc J. C., Accampora L. A., Game P. Organomemetallics - 1983, V. 2, №4, C. 549-551.

43. Пат. 3671467 США. Селенсодержащие полимеры / Gunter W. H. -РЖХим., 1973, 8С452П

44. Новый путь к полиариленселенидам / Антоник Л. М., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Ж. общ. химии - 1996, Т. 66, № 6, С. 971-973.

45. Исследование поликонденсации дигалогенаренов в присутствии металлического теллура и гидроксида натрия в гексаметилфосфортриа-миде / Антоник Л. М., Одинцов В. В., Воронков М. Г. Высокомолек. соед. - 1991, Т. ЗЗА, № 11, С. 835-839.

46. Новые продукты поликонденсации дигалогенаренов с теллуром / Антоник Л. М., Смирнов В. И., Лопырев В. А., Воронков М. Г. -Ж.прикл.химии 1997, Т. 70, № 11, С. 1921 -1923.

47. Исследование и особенности синтеза серусодержащих полиариленов / Sergeev V. A., Nedel'kin V. I. Acta Polymerica, - 1982, Bd. 33, № 11, P. 647-653.

48. Исследование начальной стадии поликонденсации полихлорнафтали-нов с сульфидом натрия / Анненкова В. 3., Антоник Л. М., Халиуллин А. К., Горбань Н. А., Чипанина Н. Н., Воронков М. Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1985, № 3, С. 549-553.

49. Образование анион-радикалов сульфида натрия в апротонных дипо-лярных растворителях / Анненкова В. 3., Антоник Л. М., Халиуллин А. К., Горбань Н. А., Вакульская Т. И., Воронков М. Г. Ж. общ. химии - 1983, Т. 53, № 10, С. 2409-2410.

50. Механизм поликонденсации полихлорнафталинов с сульфидом натрия / Анненкова В. 3., Антоник JI. М., Халиуллин А. К., Горбань Н. А., Воронков М. Г. Высокомолек. соед. - 1985, Т. 27Б, №> 5, С. 346350.

51. Региоселективность реакции гексафторбензола с сульфидом натрия /

52. Халиуллин А. К., Анненкова В. 3., КамкинаМ .Л., Калихман И. Д. -Ж. общ. химии- 1988, Т. 58, №5, С. 1188-1190.

53. Реакционная способность полифторароматических соединений. Под. ред. Якобсона Г. Г. Новосибирск: Наука СО. 1983 - 250 с.

54. Особенности поликонденсации дигалогенароматических соединений с сульфидом натрия / Анненкова В. 3., Антоник Л. М., Шафеева И. В., Вакульская Т. И., Витковский В. Ю., Воронков М. Г. Высокомолек. соед. - 1986, Т. 28Б, № 2, С. 137-140.

55. Взаимодействие сульфида натрия с хлорароматическими соединениями в среде М-метил-2-пирролидона / Анненкова В. 3., Анто'ник Л. М., Вакульская Т. И., Воронков М. Г. ДАН СССР - 1986, Т. 286, № 6, С. 1400-1403.

56. Models and Mechanism of the Formation of Poly(thio-l,4-phenylene) / Koch W., Heitz W. Macromol. Chem. - 1983, Bd. 184, № 4, P. 779-792.

57. The synteses of polymers by SET-processes / Heitz W. Macromol. Chem. Macromol Samp. - 1986, Bd.4, № 1, P. 35-38.

58. Aromatic substitution by the SrnI mechanism / Bunnet J. F. Acc. Chem.Res. - 1978, V. 11, P. 413

59. Electron-transfer Chain Catalysis of Sustitution Reactions I Alder R. W. -J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, № 24, P. 1184-1186;

60. Electron-transfer Chain Catalysis of Sustitution Reactions Experimental Evidence for Son2 Mechanism / Eberson L., Jonsson L. J. Chem. Soc. Chem. Comm. - 1980, № 24, P. 1187-1189

61. Разнозвенность полиариленсульфидов как следствие побочных реакций в поликонденсации полигалогенаренов с сульфидом натрия / Ха-лиуллин А. К., Анненкова В. 3., Камкина М. Л., Вакульская Т. И. -Высокомолек. соед. 1987, Т. 29Б, № 5, С. 336-339.

62. Mechanism of Poly(p-phenylen sulfide) Growth from /?-Dichlorbensene and Sodium Sulfide / Darril R. F., Carlton E. A. Macromoleciiles - 1991, № 24, P. 4242-4249.

63. Kinetics of the reaction between alkaline sulfides and aryl dlchlorides -model study on 4-chloro- and 4,4'-dichlorobenzophenones /• Hedhli L., Lesclingant C., Fradet A., Marechal E. Macromol. Chem. Phys. - 1997, V. 198, № 1,P. 1-18.

64. Исследование поликонденсации дигалогенаренов в присутствии металлического теллура и гидроксида натрия в гексаметилфосфортриа-миде / Антоник Л .М., Одинцов В .В., Воронков М. Г. Высокомолек. соед.-1991, Т. ЗЗА,№ 11, С.835-839.

65. Selenium- and tellurium-containing organic polymers / Ocamoto Y. Selenium- and tellurium containing - 1986, № 4, P. 331 -341.

66. Properties of Polyphenylene Sulfide Coatings / Hill H. W., Edmonds J. I. -Adv. Chem. Ser. 1973, V. 129. Polymerisations Reaction and New Polymers, №2, P. 80-91.

67. Relationship between the number average moleculare weight and viscosity of poly(p-phenylene sulfide) / Jiang S, Lin Z, Zhang Z, Ren. Z. Kao Fen Tzu T'sung Hsun - 1981, №3, P. 180-185.

68. Buhler K. U. Spezialplaste. Berlin. Academie Verlag. 1978. - 298 c.

69. Синтез и некоторые свойства изомерных соолигофениленсульфидов / Сергеев В. А, Неделькин В. И, Андрианова О. Б. и др. Высокомо-лек. соед. - 1981, Т. 23А, № з, С. 682-688.

70. Пат. США 3966688. Ариленсульфидные сополимеры / Campbell R. W. -РЖХим,1977, 5С343.

71. Об изменении функциональности полихлордифенилов при поликонденсации с сульфидом натрия / Сергеев В. А, Неделькин В .И. Вы-сокомолек. соед. - 1980, Т. 22А, № 2, С. 309-313.

72. Nevest thermoplastic PPS / Jones R. V. Hydrocarbon process - 1972, V. 51, № ll,P.89-92.

73. Properties of Polyphenylene Sulfide Coatings / Hill H. W, Edmonds J. T. Adv. Chem. Ser. - 1973, V. 129, Polymerizations Reaction and New Polymers, P. 80-91.

74. Thermocemical Characterisation of Some Thermalli Stable Thermoplastic and Thermoset Polymers / Kourtides D. A, Gilwee W. J, Parker J. A. -Polymer. Eng. Sci. 1979, V. 19, № 1, P. 24-29.

75. Полифениленсульфиды / Кобунси Како. Polim. Appl, 1975, V. 24, № 10, P.334-343. - Термостойкие пластики, изд. ВИНИТИ, 1976, №18, С. 10-13.

76. Four thermoplastic resins give high performance in electrical connectors / Boeke P. J, Dix J. S. Plastic Eng. - 1982, № 2, P. 25-28.

77. Organic Metals: Poly-(phenylene Sulfide) Hexaflouroarsenate / Rabolt J. F., Clarce Т. C., Kanazava К. K. et al. J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1980, № 8, P. 347-348.

78. Заявка Японии 57-21456. Способ получения полифениленсульфидов с повышенной электропроводностью / Кобаяш Ю., Кира М. РЖХим., 1983, 1С413.

79. Electrically condactive poly(phenylen-selenides) / Tanaca S., Sato M., Kaeriyama K., Kanetsuna H., Kato M., Suda M. Nate. Inch Polym -1982, V. 128, P 9-16.

80. Electrically condactive poly(phenylen-tellurides) / Acampora L. A.,. Dug-ger D. L, Emma Т., Mahammed J., Rabner M., Samuelson L., Sandman D.J. and Tripathyn S. Appl. Polym. Sci. Proc. - 1983, V. 48, P 556-559.

81. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. М.: Мир 1987. - 485 с.

82. Некоторые аспекты малоотходной технологии производства соединений ароматического ряда / Кобрин В. С., Штейнгарц В. Д., Шубин В. Г. Химия в интересах устойчивого развития - 1993, Т. 1, № 2, С.201-205.

83. Экстракция ионных пар в органическом растворителе / Scjtiill G. G. -Svensk Kem. Tidskr. 1968, V. 80, № 10, P. 323-332.

84. Brandstrom A. Preparativ jon-parsextraktion. Svensk. Kem. Tidskr. -1970, Bd. 82, P. 32-37.

85. Эфрос JI. С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов. Д.: Химия 1979. -544 с.

86. Юфит С. С. Механизм межфазного катализа. Москва.: Наука- 1984 240 с.

87. Гольдберг Ю. Ш. Избранные главы межфазного катализа. Рига.: Зи-нанте- 1989-445 с.

88. Изучение реакционной способности полихлоаренов в поликонденсации с сульфидом натрия / Халиуллин А. К., Анненкова В. 3., Камки-на М. Л., Бугун Л. Г., Протасова Л. Е., Крон Л. А., Воронков М. Г. -Высокомолек. Соед. 1986, Т. 28Б, № 7, С 532-534.

89. Хлорзамещенные полиариленсульфиды на основе пентахлорнитро-бензола / Анненкова В. 3., Халиуллин А. К., Бугун Л. Г., Скоробогато-ва В. И., Ильичева Л. Н., Воронков М. Г. Ж. прикл. химии. - 1985, Т. 58, №5, С. 1187-1189.

90. Условия поликонденсации дигалогенидных производных бензольного ряда с полисульфидами натрия / Шутов А. А., Вайман Э. Я. Изв. вузов. Хим. и хим. технол. - 1973, Т. 16, № 11, С. 1736.

91. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир 1965 - 212 с.

92. Росси Р. А., де Росси P. X. Ароматическое замещение по механизму SRN1. М.: Мир 1986 - 215 с.

93. Клар. Э. Полициклические углеводороды. T.l, М.: Химия 1971,442 с.

94. Новые олигомеры ароматических полиэфиров / Лесяк Т., Новаков-ски Е. Высомолек. соед. - 1980, Т. 22Б, № 7, С. 498-502.

95. Фенилзамещенные полибензимидазолы на основе производного ДДТ / Коршак В. В., Русанов А. Л., Тугуши Д. С., Фидлер С. X. Высокомолек. соед. - 1983, Т. 25Б, № 1, С. 57-59.

96. Исследование процесса поликонденсации хлорбензолов с сульфидом натрия / Анненкова В. 3., Халиуллин А. К., Бугун JI. Г., Воронков М. Г. Высокомолек. соед. - 1982, Т. 24Б, № 4, С. 278-282.

97. Хлорзамещенные полиариленсульфиды на основе пентахлорнитро-бензола / Анненкова В. 3., Халиуллин А. К., Бугун JI. Г., Скоробогато-ва В. И., Ильичева JI. Н., Воронков М. Г. Ж. прикл. химии. - 1985, Т. 58, С. 1187-1189.

98. Thermally induced radical promoted cationic polymerization using a novel N-allyloxypyridiniumsalt / Reetz I., Bacak V., Yagsi Y. Macromol. Chem. Phys. - 1997, V. 198, P. 19-28

99. Chemistry of the Cure of Poly(/>phenylene sulfide) / Hawkins R. T. -. Macromolecules 1976, V. 9, № 2, С. 189-194.

100. О влиянии концевых атомов галогена на термические свойства поли-и-фениленсульфидов / Гавалян В. Б., Неделькин В. И., Журавлева И. В., Павлова С. -С. А., Сергеев В. А. Высокомолек. соед. - 1978, Т. 20Б,№ 10, С. 768-771.

101. Формирование полимерных сеток в процессе неравновесной интер-биполиконденсации / Халиуллин А. К., Анненкова В. 3., Халиулли-на О. А., Воронков М. Г. Всесоюзн. конф. «Синтез, структур и свойства сетчатых полимеров». Тезисы. Звенигород, 1988. С. 57.

102. Карякина М. И. Лабораторный практикум по техническому анализу и контролю производств лакокрасочных материалов и покрытий. М.: Химия- 1989. 107 с.

103. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия- 1974.-272 с.

104. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир 1976. - 443 с.

105. Калинина Л. С. Качественный анализ полимеров М.: Химия -1975.-64 с.