Получение и исследование в реакциях полимеризации полицикленов новых каталитических систем на основе карбеновых комплексов вольфрама тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА. I. Химические и каталитические свойства карбено -вых комплексов переходных металлов /Литературный обзор/.

1.1. Введение.

1.2. Получение и свойства карбеновых комллек сов переходных металлов

1.2Л. Получение карбеновых комплексов, стабилизированных гетероатомами.

1.2.2. Получение карбеновых комплексов,не содержащих гетероатома при карбе -новом атоме углерода.

1.2.3. Реакции нуклеофшгьного замещения карбеновых комплексов переходных металлов.

1.2.4. Реакции лигандного обмена.

1.2.5. Реакции с электрофильными реаген -тами

1.2.6. Реакции карбеновых лигандов с отщеплением их от металла.

1.2.7. Реакции циклопропанирования олефи-нов.

1.2.8. Реакции внедрения карбенового ли -ганда в ординарные связи

1.2.9. Реакции внедрения в связь металл -карбеновый атом углерода.

-3Стр.

1.3. Полимеризация с раскрытием цикла по двойной связи функциональнозамещенных олефи нов и полищкленов.

ГЛАВА. П. Получение и исследование в реакциях полимеризации полицикленов новых каталитических систем на основе карбеновых комплексов вольфрама./Обсуж дение полученных результатов/.

ПЛ. Взаимодействие (CO)5WC(OMe)Ph с галоид -метанаш ^и получение систем, каталитичес -ки активных в полимеризации цишюоктадиена 49 П.2. Каталитические системы полимеризации цик -лоолефинов на основе шестихлористого вольфрама и перметшгполисиланов и перметилпо лигерманов.

П.З. Полимеризация циклоолефинов на U-содержащих катализаторах.

П.3.1. Полшлеризация цикло пропане од ержащих производных циклооктатетраена-ХЗД7 60 П.3.2. Полимеризация некоторых производ — ных норборнена.

ГЛАВА. Ш. Экспериментальная часть.

Ш.1. Синтез исходных соединений

Ш.2. Синтез мономеров для опытов по полимеризации полицикяенов.

Ш.2.1. 5,5,10 ДО-тетрахлортрицикло[7.1.0.

04*6]декадиен-2,;7.

Ш.2.2. Тетрацикло[б.2.1.13*6*.02,7]додецен-4 78 Ш.2.3. Димер спиро[2.4]гептадиена-4,

Ш.2.4. Трицикло[7.1.0.0^*^Дцекадиен-2,7 U СТР' тетрацикло [8.1.0.02 • 405 • 7J ундецен-8 79 Ш.З. Взаимодействие (С0)5 ЦС(ОМв)РЬ с хлорметанами и фосгеном

Ш.3.1. Взаимодействие комплекса /I/ с СС1^ 83 Ш.З.2. Взаимодействие комплекса/l/ с и толуолом.

Ш.3.3. Взаимодействие комшгекса/l/ с CHCIg 85 Ш.З.4. Взаимодействие (CO)5WC(OMe)Ph с фосгеном.

111. 4. Полимеризация с раскрытием цикла шшщикле -нов на системе (C0)5VC(0Me)Ph - СС

1IU 4.1. Полимеризация ЦОД.

111.4.2. Полимеризация трицикло f7.1.0.04*® J декадиена-2,7.

Ш.4.3. Полимеризация тетрацикло [в. I.0.02,4.

05,7]додецена-8.

Ш.4.4. Полимеризация тетрацикяо|б.2.1.13*6.

02*77додецена

Ш.4.5. Полимеризация дилера спиро[2.4]гептадиена-4,6.

Ш.5. Полимеризация мономера/ХЦ/ на системе

С0)5УС{0Ме)Ш-Ш±.эо

Ш.6. Полимеризация цис,цис-циклооктадиена-1,5 на системах VCte -перметилполисиланы/или перметшгполигерманы/.

ВЫВОДЫ v i.

ОЖЕРАТУРА.

Исследование химических и каталитических свойств карбено-вых комплексов переходных металлов, начало которому было положено в начале 60-х годов работами Фишера и сотрудников, интенсивно продолжается и в настоящее время. Интерес к этим соеди -нениям постоянно возрастает,^ прежде всего в силу возможности их широкого использования в каталитических процессах, в том числе в реакциях каталитического диспропорционирования олефи -нов и полимеризации циклоолефинов с раскрытием цикла по двой -ной связи. Карбеновый механизм таких реакций является в настоящее время общепризнанным, причем важную роль в изучении этого механизма сыграли исследования модельных реакций стабильных ка-рбеновых комплексов переходных металлов. Хотя стабильные карб-еновые комплексы переходных металлов обычно неактивны ,в реальных каталитических процессах полимеризации циклоолефинов, их можно с успехом использовать в качестве основы для получения многокомпонентных гомогенных каталитических систем. Исследова -ние химических превращений карбеновых комплексов в этих системах позволяет выявить возможные пути образования активных ката -штических центров, расширить круг известных карбеновых комплексов, внести существенный вклад в изучение их свойств.

Практическое значение гомогенных каталитических систем на >снове стабильных карбеновых комплексов переходных металлов со-)тоит в том, что они имеют в ряде случаев значительные преиму -*ества по сравнению с другими каталитическими системами реакций ютатезиса.

Первой частью настоящей работы является поиск новых эффек-'ивных каталитических систем полимеризации циклоолефинов, в частности.на основе стабильного метоксифенилкарбенового комплекса пентакарбонилвольфрама, и исследование химических реакций между компонентами систем, приводящих к образованию активных каталитических центров.

Другая часть нашего исследования посвящена синтезу полициклических непредельных углеводородов с несколькими циклопропа -новыми группировками в молекуле и изучению возможности их полимеризации по схеме с раскрытием цикла с целью получения полимеров с максимально возможным сохранением циклопропановых звеньев в цепи.

Диссертация состоит из трех глав, выводов, списка цитируемой литературы.

Первая глава представляет собой литературный обзор в котором рассматриваются основные способы получения карбеновых комплексов переходных металлов и их наиболее характерные химические свойства. Кроме того, в соответствии с темой данной диссертации в обзоре подробно рассматриваются процессы полимеризации функци-энально замещенных циклоолефинов и полицикленов на системах ме-гатезиса.

Во второй главе обсуждаются результаты проведенного нами ^следования реакций метоксифенилкарбенового комплекса пентакарбонилвольфрама с галоидметанами, взаимодействие циклооктатет -заена с диазометаном, приводящее к циклопропансодержащим поли -щкленам, возможность полимеризации этих и некоторых других по-шцикленов на системе (C0)s VC(0t1e)Ph ~CCt^ , а также использование в качестве катализатора полимеризации циклоолефинов сис -'емы, содержащей гексахлорид вольфрама и перметилполигерманы или [ерметилполисиланы.

Б главе Ш приведены характеристики и методы синтеза исходных соединений, методики проведения реакций метоксифенилкарбен-пентакарбонилвольфрама с галоидметанами, а также методики и результаты полимеризации новых циклоолефинов на каталитической системе, содержащей карбеновый комплекс вольфрама, и методики полимеризации циклооктадиена на каталитических системах, содержащих гексахлорид вольфрама и перметилполисиланы или перметил -полигерманы.

БЫВОДЫ

1. Получены и исследованы в реакциях полимеризации полицикленов новые каталитические системы на основе карбеновых комплексов вольфрама.

2. Найдена новая гомогенная каталитическая система на основе стабильного метоксифенилкарбенового комплекса пента-карбонилвольфрама и тетрахлорметана, эффективная в полимеризации циклоолефинов по схеме с раскрытием цикла.

3. Изучены продукты реакции метоксифенилкарбенпентакарбо-нилвольфрама с тетрахлорметаном и хлороформом и на этом основании сделано предположение, что каталитически активными центрами полимеризации циклоолефинов являются промежуточно образующиеся в этих условиях хлоркарбеновые комплексы вольфрама.

4. Проведена полимеризация на системах (СО)$иС(ОМе)РЬ -СС14 и (C0)sWC(0Me)Ph - 77^4 новых полицикленов, содержащих несколько трехчленных циклов в молекуле - трицшш£7.1.0. 04#6]декадиена-2,7 и тетрацикло/8.1.0.02,4.05*^ундецена-8 и показано, что в образующихся полимерах полностью сохраняется ненасыщенность исходных олефинов, однако, происходит сшива -ние полимерных цепей за счет частичного раскрытия циклопропа-новых группировок.

5. Проведена полшлеризация некоторых производных норбор-нена - димера спиро[2.4]гептадиена^-4,6 и тетращшю/б.2 I. j3.5 ,о2*^додецена-4 на каталитической системе (CO)5VC(OMe)Ph

- CCI^. Полшлеризация этих мономеров происходит с раскрытием циклов по двойной связи норборненовой структуры с сохранением в полимерах ненасыщенности исходных олефинов.

6. На примере полимеризации циклооктадиена-1,5 показано что катализаторы на основе гексахлорида вольфрама в сочетании с перметилполисиланами и перметилполигерманами активны в полимеризации циклоолефинов по схеме метатезиса, причем примене -ние в качестве сокатализатора перметилполигерманов приводит к полимерам с содержанием звеньев цис-конфигурации более 90$.

1.Fischer E.0.,Maasb81 A. ,Angew.Chem., 1964,B.76, S.645.

2. Wei(b K.,Fischer E.0.,Chem.Ber.,1973,B.106,S.1277.

3. Dotz K.H. ,Pruskil I.,Muhlemeier a,Chem.Ber., 1982,В. 115, S. 1278. 4.Semmelhack F.,Bozell J.J.,Sato T.,Wulff W.,Spiess E.,Zask A., J.Amer.Chem.Soc.,1982,v .Д04,p.5850.

4. Kremer А.К.M.,Diss.Abstr.,Int.B,1983,v.43,p.3986.

5. Dall'Asta G.,Mazzanti G.,Natta G.,Porri L.,Makromol.Chem.,1962, v.56,p.224.

6. Banks R.L.,Bailey G.C., Ind. and Eng.Prod.Res. and Develop., 1964,v.3,p.170.

7. Herisson J.L.,Chauvin Y.,Makromol.chem.,1971,v.141,р.1б1.

8. Cardin D.J.,Doyle M.J.,Lappert M.F.,J.Chem.Soc.,Chem.Coimn., 1972,p.927.

9. Долгоплоск Б.А. ,Маковецкий K.JI. Динякова Е.И.,Докл.АН СССР, 1972,т.202,с.871.

10. Streck R.,СНЕМТЕСН,1983,v.ГЗ,р.758;Chem.АЪstr.,1983,v.100, 34846.

11. Katz T.J.,Shippey M.A.,U.S.Pat. 266 878(1982);Chem.Abstr.,1982,v.97,183067.

12. Fischer E.O.,Kreis G.,Kreissl F.R.,J.Organometal.Chem., 1973, v.56,C37.

13. Fischer E.O.,Aumann R.,Chem.Ber.,1969»B.102,S.1495.

14. Casey C.P.,Bertz S.H.,Burkhardt T.J.,Tetrahedron Lett.,1973, p.1421.

15. Fischer H.,Fischer E.0.,Cai R.,Himmelreich D.,Chem.Ber., 1983, B.116,S.1009.

16. Alvarez T.C.,Levisalles J.,Rudler M.,Rudler H.,Daran J.C., Jeannin Y.,J.Organometal.Chem.,1982,v.228,C7.

17. Raubenheimer H.G.,Fischer E.O.,Schuhert U.,Krueger C.,Tsay Y.H., Angew.Chem.,1981,B.93,S.1103.

18. Fischer E.O.,Kollmeier H.-J.,Angew.Chem.,1970,B.82,S.325.

19. Fischer E.O.,Fischer H.,Chem.Ber.,1974,B.107,S.673.

20. Felkin H.,Meunier B.,Pascard C.,Prange Т.,J.Organometal.Chem., 1977,v.135,P.361.

21. Yu Y.S.,Angelici Organometallics,1983,v.2,p.1018.

22. Groetsch G.,Malisch W.,J.Organometal.Chem.,1983,v.246,C49.

23. Christian D.F.,Clark H.C.,Stepaniah R.F.,J.Organometal.Chem.,1976,v.112,p.227.

24. Came C.H.,Green M.,Moss J.R.,Stone F.G.A.,J.Chem.Soc.,Dalton Trans.,1974,p.351.

25. Badley E.M.,Chatt J.,Richards R.L.tJ.Chem.Soc.(A),1971,p.21.

26. Badley E.M.,Chatt J.,Richards R.L.,Sim G.A.,J.Chem.Soc.,Chem. Comm.,1969,p.1322.

27. Chisholm М.Й.,Clark H.C.,J.Amer.Chem.Soc., 1972,v.9,4,1532.

28. Fischer E.O.,Stiickler P.,Kreissl F.R.,J.Organometal.Chem.,1977,v.129,P.197.

29. Fischer E.0.,Kleine W.,Kreissl F.R.,Angew.Chem.,1976,B.88,S.646.

30. Fischer E.O.,Chen J.,Scherzer K.,J.Organometal.Chem.,1983,v.253,P.231.

31. Richmond T.G.,Crespi A.M.,Shriver D.F.,Organometallics, 1984,v.3,p.314.

32. Clark G.R.,Marsden K.,Roper W.R.,Wright b.J.,J.Amer.Chem.Soc., 1980,v.102,p.1206.

33. Roper W.R.,Wright L.J.,J.Organometal.Chem.,1982,v.233,C59.

34. Goldman A.S.,Tyler D.R.,Organometallics,1984,v.3,p.449.

35. Casey C.P.,Burkhardt T.J.,J.Amer.Chem.Soc.,1973,v.95,p.5833.

36. Casey C.P.,Burkhardt T.J.,Bunnel C.A.,Calat>rese J.S.,J.Amer. Chem.Soc.,1977,v.99,p.2127.

37. Fisfcher E.0.,Held W.,Kreissl P.R.,Frank A.,Hutter G.,Chem. Ber.,1977,B.110,S.656.

38. Fischer E.0.,Held W.,J.Organometal.Chem.,1976,v.112,C59.

39. Fischer E.0.,Clough R.L.,Stiickler P.,J.Organometal.Chem., 1976,v.12^,C6.

40. Fischer E.O.,Clough R.L.,Besl G.,Kreissl F.R.,Angew.Chem., 1976,B.88,S.584.

41. Schrock R.R.,J.Amer.Chem.Soc.,1974,v.96,p.6796. 49.Schrock R.R.,J.Amer.Chem.Soc.,1975,v.97,p.6577. 50.Schrock R.R.,Sharp P.R.,J.Amer.Chem.Soc.,1978,v.100,p.2389. 51.Schrock R.R.,Fellman J.D.,J.Amer.Chem.Soc.,1978,v.100,p.3359.

42. Fellman J.D.,Rupprecht G.A.,Wood C.D.,Schrock R.R.,J.Amer. Chem.Soc.,1978,v.tOO,p.5964.

43. Block T.F.,Fenske R.F.,Casey C.P.,J.Amer.Chem.Soc.,1976, v.98,p.441.

44. Baikie P.E.,Fischer E.O.,Mills O.S.,J.Chem.Soc.,Chem.Comm., 1967,p.1199.

45. Heckl В.,Werner H.,Fischer E.O.,Angew.Chem.,1968,B.80,S.847.56.bam C.T.,Senof£ S.V.,Ward J.E.H.,J.Organometal.Chem.,1974, v.70,p.273.

46. Casey C.P.,Burkhardt T.J.,J.Amer.Chem.Soc.,1972,v.94,p.6543.

47. Fischer E.O.,Fischer H.,Chem.Ber.,B.107, S.657.

48. Fischer E.O.,Knauss L.,Chem.Ber.,1969,B.102,S.223.

49. Fischer E.O.,Richter K.,Chem.Ber.,1976,B.109,S.1140.

50. Fischer E.O.,Angew.Chem.,1974,B.86,S.651.

51. Fischer E.0.,Kreis G.,Kreiter C.G.,Mtiller J.,Huttner G., Lorenz H.,Angew.Chem.,1973,B.85,S.618.

52. Fischer E.O.,Schubert U.,J.Organometal.Chem.,1975,v. 100,p.59.

53. Fischer E.0.,Walz S.,Wagner W.R.,J.Organometal.Chem.,1977, V.134.C37.

54. Casey C.P.,Boggs R.A.,Anderson R.L.,J.Amer.Chem.Soc.,1972, v.94,p.8947.

55. Fischer E.O.,Riedmiiller S.,Chem.Ber.,1974,B.107,S.915.

56. Lukehart C.M.,Zeile J.V.,Inorg.Chim.Acta,1976,v.17,L7.

57. Lukehart C.M.,Zeile J.V.,J.Organometal.Chem.,1975,v.97,p.421.

58. Casey C.P.,lTeumann S.M.,J.Amer.Chem.Soc., 1977,v.99,p.1651.

59. Fischer E.O.,Plabst D.,Chem.Ber.,1974,B.107,S.3326.

60. Schubert U.,Fischer E.O., Chem. bet., iS73} b.i06} S>.3882.

61. Casey C.P.,Albin L.D.,Burkhardt T.J.,J.Amer.Chem.Soc.,1977,v.99, p.2533.

62. Fischer E.0.,Maasbol A.,J.Organometal.Chem.,1968,v.J2,P15.

63. Fischer E.0.,Leupold M.,Chem.Ber.,1972,B.105,S.599.

64. Fischer E.O.,Beck H.-J.,Kreiter C.G.,Lynch J.,Miiller J., Wj.nkl.er E.,Chem.Ber., 1972,B.105,S.162.

65. Edwards B.H.,Rausch M.D.,J.Organometal.Chem., 1981,v.210,p.91.

66. Connor J.A.,Lloyd J.P.,J.Chem.Soc.,Perkin I,1973,p.17.

67. Dotz К.H.,Fischer E.0.,Chem.Ber., 1972,B.jK)5,S.1356.

68. Brown T.J.,in Progress Inorganic Chemistry,19S0,v.27,p.93

69. Brookhart M.,Nelson G.O.,J.Amer.Chem.Soc.,1977,v.99,p.6099.

70. Casey C.P.,Tuinstra H.E.,Saeman M.C.,J.Araer.Chem.Soc., 1976,v.98,p.608.

71. Casey C.P.,Polichnowski S.W.,J.Amer.Chem. Soc.,1977,v.99,p.6099<

72. Fischer E.0.,Dotz K.H.,J.Organometal.Chem.,1972,v.36,C4.

73. Connor.J.A.,Day J.P.,Turner R.M.,J.Chem.Soc.,Dalton Trans., 1976,p.108;ibid.,p.283.

74. Dotz K.H.,Kreiter C.G.,Chem.Ber.,1976,B.109,S.2026.

75. Katz T.J.,Lee S.J.,J.Amer.Chem.Soc.,1980,v.102,p.422.

76. Fischer E.0.,Leuner S.,Ackerman K.,Schubert U.,J.Organometal. Chem.,1984,v.263,p.201.

77. Dall'Asta G.,Rubber Chem.Techn.,1974,v.47,p.511.

78. Маковецкий К.Л.,Химия и технология высокомолекулярных соединений ,1977,т.9,с.129.

79. Hepworth P.,Ger.Pat.,2 231 955 (1973);Chem.Abstr.,1973,v.78, 98287.

80. Ikeda H.,Matsumoto S.,Makino K.,Ger.Pat. 2 447 687 (1975); Chem.Ab str.,1975,v.83,44046.92.1vin К.J.,Laverty D.T.,Rooney J.J.-,J.Macromol.Chem., 1977, v.178,p.1575.

81. Matzumoto S.,Nakamura R.,Fukuhara S.,Suzuki K.,Komatsu K., Jap.Pat.,75 22 100 (1975);Chem.Abstr.,1975,v.83,44047.

82. Ueshima T.,Yokoyama T.,Kobayashi S.,Ger.Pat.,2 441 742 (1975), Chem.Ab str.,1975, v.83,29199.

83. Kurosawa S.,Ueshima T.,Kobayashi S.,Ger.Pat. 2 452 461 (1975); Chem.Abstr.,1975,v.83,132320.

84. Kokurio S.,Arai P.,Kurosawa S.,Jap.Pat. 76 112 867 (1976); Chem.Abstr.,1977fv.86,90947.

85. Feast W.J.,Wilson В.,J.Molecular Cat.,1980,v.8,p.277.

86. Thoi Ho Huu, Reddy B.S.R.,Rooney J.J.,J.Chem.Soc.,Faraday Trans.I,1982,v.78,p.3307.

87. Hamilton J.G.,Ivin K.J.,Rooney J.J.,Waring b.C.,J.Chem.Soc., Chem.Comm.,1983,p.159.

88. Hamilton J.G.,Ivin K.J.,Rooney J.J.,Proc.IUPAC,I.U.P.A.C. Macromol.Symp. 28th, 1982,p.259.101 .Thoi Ho Huu, Ivin K.J.,Rooney J.J.,J.Molecular Cat.,1982, v.15,p.245.

89. Reif L.,Hocker H.,Makromol.Chem.,Rapid.Comm.,1981,v.2,p.745. 103.Isam F.A.F.El-Saafin, Feast W.J., J*Molecular Cat., 1982,v.15,p.61.

90. Minchak R.J.,Kettering T,J.,Kroenke W.J.,U.S.Pat. 4 380 617 (1983) ;Chem.Abstr., 1983,v.99,.54267.

91. Lane P.C.Jr.,Tenney L.P.,Wootton G.V.,U.S.Pat. 4 410 691 (1983);Chem.Abstr.,1984, v.100,23124.

92. Dall'Asta G., Motroni G.,Manetti R.,Tosi C.,Makromol.Chem.,. 1969,v.130,P.153.

93. Jap.Pat. 80 94 928 (1980) ;Chem.Abstr., 1980, v.,93, 240275.

94. Dainton F.S.,Devlin T.R.E.,Smoll P.A.,Trans.Faraday Soc., 4955,v.51,p.1710.

95. Of stead E.A.,Calderon IT., Makromol. Chem., 1972, v. 154, p .21. 110.0shika T.,Tabuchi H.,Bull.Chem.Soc.Japan, 1968,v.41,p.211. 111 .Dall'Asta G.,: Mo.troni G., J.Polym.Sci.,Part A-1,1968,v.6, p.2405.

96. Cue Tran Thu, Bastelberger T.,Hocker H.,Makromol.Chem., Chem.Comm.,1981,v.2,p.7.

97. Pinazzi C.P.,Cattiaux J.,Brosse J.C.,Makromol.Chem.,1973,v.162,p.45.

98. Колесников С.П. ,Поварова Н.И.,Штейншнейдер А.Я.,Нефедов О.М. Изв.АН СССР,сер.хим.,1979,с.2398.

99. Ast 7/.,Rheinwald G.,Kerber R.,Rec.Trav.Chim., 1977,v.96,M127.

100. Маковецкий К.Л.,Редькина Л.И.,Докл. АН СССР, 1976,т.231,с. 143.

101. Kranz D.,Beck М., Angew.Macromol.Chem.,1972,B.27,S.29. 118 .Чередниченко B.M. Высокомол.'с^ед., 1978, А20, с. 1086.

102. Dotz К.Н.,Kreiter C.G.,J.Organometal.Chem.,1975,v.99,p.309.120Лаковецкий K.JI. ,Редькина Л.И. ,0решкин И. А,,Изв. АН СССР,сер. хим.,1981,с.1928.

103. Katz T.J,,Savage E.B.,Lee S.J.,from Сov.Rep.Announce Index (U.S.1981, v.81, p. 1606; Chem. Abstr., 1981, v.95,7857.

104. Katz T.J.,Han C.C., Organometallics, 1982, vH,p. 1083.

105. Masuda Т.,Sasaki IT.,Higashimura T.,Makromolecules,1975,v.8, p.717.

106. Masuda T.,Takahashi T.,Yamamoto К.,Higashimura Т.,J.Polym. Sci.,Polym.Chem.Ed.,1982,v.20,p.2603.

107. Toshio M.,Kawasaki M.,0kano У.,Higashimura Т.,Polym. J.,1982,v.14,p.371.

108. Masuda T.,Yamagata M.,Higashimura T.,Makromolecules,1984, v.17,p.126.

109. Kawasaki M.,Masuda T.,Higashimura Т.,Polym.J., 1983,v. 15.,p.767.

110. Thoi H.H.,Ivin K.J.,Rooney J.J.,J.Chem.Soc.,Faraday Trans.I, 1982,v.78,p.2227.

111. Чаусер М.Г.,Родионов Ю.М.,Мисин B.M. ,Черкашин М.И., Усп. химии,1975,т.45,с.695. *

112. Katz T.J.,Lee S.J.,Tetrahedron Lett.,1976,p.4247.-106131 .Смирнов С.А. ,0решкин И .А. Долгоплоск Б.А. Докл. АН СССР, 1978,т.239,с.1375.

113. Смирнов С.А.,Орешкин И.А.,Заикин В.Г.Долгоплоск Б.А., Докл. АН СССР, 1979, т.245, с.1000.

114. Schrock R.R.,Parshall G.W.,Chem.Revs.,1976,v.76,p.262.

115. Davidson P.J.,Pearse R.,Lappert M.F.,Chem.Revs.,1976,v.76, p.219.

116. Mansuy D.,Guerin P.,Chottard J.C.,Organometal.Chem.,1979, v.171,p.195.

117. Scherzer К.,Diss.Dokt.Uaturwiss.Fachbereich Chem.Biol. und Techn.Univ.Munchen, 1979, S .82, ill. (H6M.).

118. Наметкин H.С.,Вдовин Б.М.,Бабич ЭД.,Карельский Б.Н., Качармин Б.В., Докл. АН СССР,1973,т.213,с.356.

119. Беспалова Н.Б.,Бабич Э Д.,Вдовин В.М.,Наметкин Н.С., Докл. АН СССР,1975,т.225,с.1071.

120. Редькина Л.И. ,0решкин И.А. ,Маковецкий К.Л.,Бабич ЭД., Вдовин В.М., Иав. АН СССР,сер.хим.,1980,с.214.

121. Беспалова Н.Б.,Бабич ЭД. В кн.: Тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии и применению кремнийорганических соединений. Тбилиси, 1980, М. :ГНЖХТЭ0С, 1980, т. I, с. 65.

122. Нефедов О.М.,Колесников С.П. ,Гарзо Г.,Блаяо М. Дамаш И., Мальцев А.К. Изв. АН СССР,сер.хим.,1977,с.1395.

123. Ширяев В.И. Диссертация.М. ,1968,с.142.

124. Нефедов О.М. Долгий И.Е. Домилов Ю.В. ,Бордаков В.Г., Изв. АН СССР,сер.хим.,1984,с.119.

125. Simmons Н.Е.,Cairns T.L.,Vladuchick T.L.,Hoiness C.M., Org.Reactions,1973,v.20,p. 1.

126. Takakis J.M.,Agosta W.C.,J.Org.Chem.,1979,v.44,p.1294.

127. Treynham J.G.,Dehn J.S.,Green E.E.,J.Org.Chem.,1968,v.33, p.2587.153* Katz T.J.,J.Amer.Chem;Soc.,1964,v.86,p.5194.

128. Sasaki T.,Kanematsu K.,Yukimoto Y.,J.Org.Chem.,1974,v.39,p.455.

129. Alder K.,Ache H.-I.,Flock F.H.,Ber.,1960,B.93,S.1888.156.дЬяченко А.И.,Менчиков Л. .Нефедов О.М.,Изв.АН СССР,сер. хим.,1984,1666.

130. Solowey S.B.,J.Amer.Chem.Soc.,1952,v.74,p.1027.

131. Chauvin Y.,Commereuc D.,Rec.Trav.Chim.,1977,v.96,M131.

132. Поварова Н.И.,Диссертация,M.,1980,с.51.

133. Uchida A.,Nata J.,J.Chem.Soc.,Dalton Trans.,1981,p.1111.

134. Вейсбергер А.,Проскауэр Э.,Руддик Дд. Дупс Э.,Органические растворители,М.,"ШГ",1958.

135. Aumann R.,Fischer Е.О.,Angew.Chem.,1967,В.79,S.900.

136. Крапивин С.Г.,Практические работы по органической химии, М.,изд.Карцева А.А.,1910,с.389.

137. Казанский Б.А./ред./,Синтезы органических препаратов,сб.2,1. М.,1949,с.373.

138. Коробко А.П.Дуров B.C.,Чередниченко В.М.,Высокомол.соед., 1975,т.17,с.195.