Проблема селективности образования углерод-углеродных связей в реакциях кросс-сочетания дигалогенаренов, катализируемых комплексами переходных металлов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

2.1 Реакция кросс-сочетания арилборных кислот с арилгалогенидами. Общие закономерности и современные варианты.

2.2 Реакция кросс-сочетания терминальных ацетиленов с арилгалогенидами. Общие закономерности и современные варианты.

2.3 Селективность в реакциях кросс-сочетания соединений, имеющих несколько потенциальных реакционных центров.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1 Изучение селективного последовательного арилирования 4,6-дигалогенхинолинов с помощью реакции Сузуки.

3.2 Изучение селективного последовательного алкинилирования 4,6-дигалогенхинолинов.

3.3 Никель-катализируемое сочетание терминальных ацетиленов с арилгалогенидами.

3.4 Изучение селективного кросс-сочетания ртутьорганических производных ферроцена с дигалогенаренами.

3.5 Изучение каталитического ацилирования ртутьорганических производных ферроцена галогенангидридами карбоновых кислот.

3.6 Изучение взаимодействия диферроценилртути с диметилацетилендикарбоксилатом.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1 Синтез исходных соединений.

4.2 Синтез палладиевых катализаторов.

4.3 Кросс-сочетание 4,6-дигалогенхинолинов с арилборными кислотами.

4.4 Кросс-сочетание 6-иод-4-хлорхинолина с терминальными ацетиленами.

4.5 Получение 4,6-арилалкинилхинолинов в последовательных реакциях кросс-сочетания 6-иод-4-хлорхинолина.

4.6 Палладий-катализируемое кросс-сочетание арилиодидов с диферроценилртутью.

4.7 Модификация ферроценил-арилгалогенидов с помощью реакций кросс-сочетания.

4.8 Палладий-катализируемое ацилирование диферроценилртути хлорангидридами карбоновых кислот.

4.9 Палладий-катализируемое взаимодействие диметилацетиледикарбоксилата с диферроценил-и дианизилртутью.

5. ВЫВОДЫ.

Реакции кросс-сочетания, катализируемые комплексами переходных металлов, в настоящее время являются широко используемым инструментом для создания углеродного скелета в разнообразных органических соединениях. Высокие выходы продуктов, мягкость условий и толерантность к широкому набору функциональных групп позволяет использовать их для синтеза лекарственных препаратов, аналогов природных молекул и органических материалов.

Возможность последовательного введения нескольких заместителей в субстрат с помощью реакций кросс-сочетания позволяет значительно расширить возможности метода и открывает простой синтетический подход к разнообразным классам полизамещенных ароматических соединений. Подобный подход был успешно применен для решения различных синтетических задач. Однако, достигаемая хемоселективность существенно зависит от структуры субстрата, лигандного окружения катализатора и внешних условий. Поэтому, подбор условий для селективной последовательной функционализации каждого конкретного субстрата представляет отдельную задачу, которая не всегда имеет стандартное решение.

Анализ литературных данных показывает, что число работ по парциальному (последовательному) кросс-сочетанию дигалогенаренов ограничено. Большая часть исследований в этой области выполнена в последние несколько лет. В связи с этим, изучение проблемы последовательного образования нескольких новых углерод-углеродных связей в одной молекуле с помощью реакциий кросс-сочетания является актуальной и практически важной задачей при синтезе биологически активных соединений, лигандов и новых материалов.

Целью настоящей работы является изучение возможности парциального (последовательного) кросс-сочетания ароматических галогенидов на примере дигалогенпроизводных бензола, бифенила и хинолина с бор- и ртутьорганическими соединениями, а также с терминальными ацетиленами. Поскольку в процессе проведения исследования нами была обнаружена неописанная в литературе реакция сочетания терминальных ацетиленов с арилиодидами, катализируемая комплексами никеля, часть работы посвящена изучению области применения этой реакции.

В результате проведенных исследований впервые показана возможность селективного замещения одного из галогенов в 4,6-дигалогенхинолинах в каталитических реакциях с арилборными кислотами и терминальными ацетиленами. На основе селективной последовательной реакции Сузуки разработан удобный метод синтеза диарилхинолинов. Найденный метод синтеза не требует выделения промежуточного продукта моноарилирования и характеризуется практически количественными выходами диарилхинолинов, что облегчает их выделение. Показана возможность применения данного метода для синтеза арилэтинилхинолинов. Реакции с арилборными кислотами были проведены как на палладиевых, так и на более дешевых никелевых катализаторах.

Впервые показана возможность использования диферроценилртути для введения ферроценового фрагмента в ароматические соединения через палладий-катализируемую реакцию кросс-сочетания. На основе данной реакции разработан удобный метод получения арилферроценов. Найдены условия введения только одной ферроценильной группы в молекулу дигалогенарена, при этом оставшийся атом галогена может быть замещен как по реакции кросс-сочетания, так и другими способами. Данный подход открывает путь к синтезу ряда соединений, которые потенциально могут быть полезны как новые материалы для нелинейной оптики или жидкие кристаллы.

Обнаружена ранее неизвестная палладий-катализируемая реакция присоединения диферроценилртути к диметилацетилендикарбоксилату с образованием продукта присоединения двух ферроценильных групп по тройной связи.

Изучена возможность каталитического ацилирования диферроценилртути ароилхлоридами, приводящая к ароилферроценам с количественными выходами.

Литературный обзор состоит из трех частей. Первая и вторая части посвящены современным вариантам применения реакции Сузуки в синтезе биарилов и реакции Соногаширы. В третьей части литературного обзора описаны известные случаи селективных реакций кросс-сочетания субстратов, имеющих несколько потенциальных реакционных центров.

Основное содержание работы изложено в публикациях [1-7]. Материалы диссертации доложены на XI Международной конференции «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates» (Санкт-Петербург, 2001 г.), на XIX конференции IUPAC по металлоорганической химии (Китай, 2000 г.), на 219ой конференции «ACS National Meeting» (США, 2000 г.), на международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2000» (Москва, 2000 г)

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 01-03-33144).

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

5. ВЫВОДЫ

1. Найдены условия селективного замещения одного из галогенов в 4,6-дигалогенхинолинах в реакциях Сузуки и Соногаширы с использованием палладиевых и никелевых катализаторов. На основе данных реакций разработаны удобные методы синтеза диарил-, диалкинил- и арилалкинилхинолинов.

2. Впервые показана возможность проведения кросс-сочетания терминальных ацетиленов с арилиодидами на никелевых катализаторах.

3. Изучена возможность селективного кросс-сочетания диферроценилртути с дигалогенаренами и показана возможность дальнейшей функционализации полученных продуктов.

4. Разработан простой и удобный метод синтеза арилферроценов на основе Pd-катализируемой реакции диферроценилртути с арилиодидами.

5. Показана возможность каталитического ацилирования диферроценилртути.

6. Обнаружена ранее неизвестная реакция присоединения диферроценилртути в присутствии палладиевых катализаторов к диметилацетилендикарбоксилату с образованием продукта син-присоединения двух ферроценильных групп по тройной связи.

1. Tsvetkov A.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. // Tetrahedron Lett. 2000.1. Vol. 41. №20 p. 3987.

2. Beletskaya I.P., Tsvetkov A.V., Latyshev G.V., Tafeenko V., Lukashev N.V. // J. Organomet.

3. Chem. 2001. Vol. 637-639. p. 653.

4. Tsvetkov A.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya LP. // Tetrahedron Lett. 2002.1. Vol. 43, № 40 p. 7267.

5. Tsvetkov A.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. // International conference

6. Reaction Mechanisms and Organic Intermediates». Saint-Petersburg, Russia. 2001. Book of abstracts p. 215.

7. Beletskaya I.P., Tsvetkov A.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V. // The 19th IUPAC

8. Conference on Organometallic Chemistry. Shanghai, China. 2000. Books of abstracts p. PS007.

9. Bruce A.E., Bruce M.R.M., Larkin S.A., Lemenovskii D., Diadchenko V., Aksenov K.,

10. Tsvetkov A.V. // 219th ACS National Meeting. San Francisco, California. 2000. Book of abstracts p. #36944.

11. Латышев Г.В., Цветков A.B., // Международная конференция студентов и аспирантовпо фундаментальным наукам «Ломоносов-2000» секция химия. Москва. 2000. Тезисы докладов стр. 150.

12. Miaura N., Yanagi Т., Suzuki А. // Synth. Commun. 1981. Vol. 11. № 7. p. 513.

13. Stanforth S.P. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. № 3-4. p. 263.

14. Hassan J., Sevignon M., Gozzi C., Schultz E., Lemaire M. // Chem.Rev. 2002. Vol. 102. p.1359.

15. MiyauraN., Suzuki A. // Chem. Rev. 1995. Vol. 95. p. 2457.

16. Koehler K.A., Jackson R.C., Lienhard G.E. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 14. P. 2232.

17. Feulner H., Linti G., Noth H. // Chem. Ber. 1990. Bd. 123. № 9. s. 1841.

18. Gronovitz S„ Bobosik V., Lawit K. // Chem. Scr. 1984. Vol. 23. p. 120.

19. Alo B.I., Kandil A., Patil P.A., Sharp M.J., Siddiqui M.A., Snieckus V.J. // J. Org. Chem.1991. vol. 56. №12. p. 3763.

20. Hoshino Y., MiyauraN., Suzuki A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. Vol. 61. p.3008.

21. Coleman R.S., Grant E.B. // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. № 14. p. 2225.

22. Ishikura М., Kamada М., Terashima М. // Synthesis. 1984. р.936.

23. Shien W.-S., Carlson J.A. // J. Org. Chem. 1992. vol. 57. № 1. p. 379.

24. Wright S., Hageman D., McClude L. // J. Org. Chem. 1994. vol. 59. № 20. p. 6095.

25. Littke A.F., Dai C„ Fu G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2000. vol. 122. № 17. p. 4020.

26. Wright S.W., Hageman D.L., McClude L.D. // J. Org. Chem. 1994. vol. 59. № 20. p. 6095.

27. Amatore C., Jutand A., M'Barki M.A. // Organometallics. 1992. Vol. 11. p. 3009.

28. Lohse O., Thevenin P., Waldvogel E. // Synlett. 1999. № 1. p. 45.

29. Miller R.B., Dugar S. // Organometallics. 1984. Vol. 3. № 8. p.1261.

30. Suzuki A. // Pure & Appl. Chem. 1994. Vol. 66. P.213.

31. Watanabe Т., Miyaura N., Suzuki A. // Synlett. 1992. p.207.

32. Zhang H., Xue F., Мак T.C.W., Chan K.S. // J. Org. Chem. 1996. vol. 61. № 23. p. 8002.

33. Muller D., Fleury J-P., // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 20. p. 2229.

34. Kuvila H.G., Reuwer J.P., Mangravite J.A. // J. Am. Chem. Soc. 1964. vol. 86. № 13. p. 2666.

35. Бумагин H.A., Быков B.B., Белецкая И.П. //Докл. АН СССР. 1990. т. 315. № 5. с. 1133.

36. Bumagin N.A., Bikov V.V. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. № 42. p. 14451.

37. Badone D., Baroni M., Cardamone R., Ielmini A., Guzzi U. // J. Org. Chem. 1997. vol. 62.21. p. 7170.

38. Dupuis C., Adiey K., Charruault L., Michelet V., Savignac M., Genet G-P. // Tetrahedron1.tt. 2001. Vol. 42. № 37. p. 6523.

39. Mathews C., Smith P., Welton T. // Chem. Commun. 2000. № 14. p. 1249.

40. Wu T.Y.H., Ding S., Gray N.S., Schultz P.G. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. № 24. p. 3827.

41. Lago M., Nguyen Т., Bhatnagar P. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 23. p. 3885.

42. Frenette R., Friezen R.W., // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. № 49. p. 9177.

43. Han Y., Giroux A., Lepine C., Laliberte C., Huang F., Perrier H., Bayly C.I., Young C.I. //

44. Tetrahedron. 1999. Vol. 55. p. 11669

45. Blettner C.G., Konig W.A., Strenzel W., Schotten T. // Synlett. 1998. p.295.

46. Han Y., Walker S.D., Young R.N., // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 16. p. 2703.

47. Piettre S.R., Baltzer S. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. № 7. p. 1197.

48. Zhang T.Y., Allen M.J. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 32. p. 5813.

49. Fenger I., Le Drian C. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 24. p. 4287.

50. Li Y., Hong X.M., Collard D.M., El-Sayed M.A., // Org. Lett. 2000. Vol. 2. p. 2385.

51. Kabalka G., Pagni R., Hair M. // Org. Lett. 1999. Vol. 1. № 9. p. 1423.

52. Larhed M., Hallberg A. // J. Org. Chem. 1996. vol. 61. № 26. p. 9582.

53. Larhed M., Lindeberg G., Hallberg A. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 45. p. 8219.

54. Blettner C., Konig W., Stenzel W., Schotten T. // J. Org. Chem. 1999. vol. 64. № 11. p. 3885.

55. Villemin D., Caillot F., // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. № 4. p. 639.

56. Kabalka G., Namboodiri V., Wang L. // Chem. Commun. 2001. № 8. p. 775.

57. Marck G., Villiger A., Buchecker R., Hoffmann F., // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. №20. p. 3277.

58. Быков B.B., Бумагин H.A. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 7. с. 1399.

59. Beller М., Fisher Н., Herrmann W., Ofele К., Brossmer С. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.1995. vol. 34. № 17. p. 1848.

60. Albisson D., Bedford R., Lawrence S., Scully P. // Chem. Commun. 1998. № 19. p. 2095.

61. Weissman H., Milstein D. // Chem. Commun. 1999. № 18. p. 1901.

62. Pfeffer M., Goel A.B. // Inorg. Synth. 1989. p 211.

63. Zim D., Gruber A., Ebeling G., Dupont J., Monterio A. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. № 18. p.2881.

64. Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. № 33. p. 5659.

65. Stauffer S.R., Huang Y., Coletta C.J., Tedesco R., Katzenel-lenbogen J.A. // Bioorg. Med.

66. Chem. 2001. Vol. 9. p. 141.

67. Sengupta S., Bhattacharyya S. // J. Org. Chem. 1997. vol. 62. № 10. p. 3405.

68. Xia M., Chen Z. // Synth. Commun. 2000. Vol. 30. p. 63.

69. Lepifre F., Buon C., Rabot R., Bouyssou P., Coudert G., // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40.35. p. 6373.

70. Srogl J., Allred G.D., Liebesking L.S. // J. Am. Chem. Soc. 1997. vol. 119. № 50. p. 12376.

71. Shen W. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. № 32. p. 5575.

72. Mitchell M.B., Wallbank P.J. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 20. p. 2273.

73. Ali N.M., McKillop A., Mitchell M.B., Rebelo R., Wallbank P.J. // Tetrahedron. 1992. Vol.48. №37. P. 8117.

74. Ford A., Sinn E., Woodward S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. № 6. p. 927.

75. Alcock N., Brown J., Hulmes D. // Tetrahedron: Asymmetry. 1993. Vol. 4. № 4. p. 743

76. Littke A.F., Fu G.C. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. vol. 37. № 24. p. 3387.

77. Netherton M.R., Fu G.C. // Org.Lett. 2001. Vol. 3. № 26. P. 4295.

78. Wolfe J.P., Singer R.A., Yang B.H., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 1999. vol. 121. №41. p. 9550.

79. Wolfe J.P., Buchwald S.L., // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. vol. 38. № 16. p. 2413.

80. Bei H., Crevier Т., Guram A., Jandeleit В., Powers Т., Turner H., Uno Т., Weinberg W. //

81. Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 20. p. 3855.

82. Bei X., Turner H., Weinberg W., Guram A. // J. Org. Chem. 1999. vol. 64. № 18. p. 6797.

83. ClarkeM.L., Cole-Hamilton D.J., Woollins J.D. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. № 19.p. 2721.

84. Kocovsky P., Vyskocil S., Cisarova I., Sejbal J., Tislerova I., Smrcina M., Lloyd-Jones G.,

85. Stephen S., Butts C., Murray M., Langer V. // J. Am. Chem. Soc. 1999. vol. 121. № 33. p. 7714.

86. Pickett Т.Е., Richards C.J. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. № 22. p. 3767.

87. Liu S-Y., Choi M.J., Fu G.C. // Chem. Commun. 2001. № 23. p. 2408.

88. Zhang C., Huang J., Trudell M., Nolan S. // J. Org. Chem. 1999. vol. 64. № 11. p. 3804.

89. Zhang C„ Trudell M. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 5. p. 595.

90. Weskamp Т., Bohm V., Herrmann W. // J. Organometal. Chem. 1999. vol. 585. p. 348.

91. Aarts J.F.M., Phelan K.G. // Surf. Sci. 1989. L853. p. 222.

92. Rajagopal S., Spatola A.F. // J. Org. Chem. 1995. vol. 60. № 5. p. 1347.

93. Margues C.A., Selva M., Tundo P. // J. Org. Chem. 1994. vol. 59. № 14. p. 3830.

94. Mukhopadhyay S., Rothenberg G., Gitis D., Sasson Y. // J. Org. Chem. 2000. vol. 65. p. 3107.

95. LeBlond C., Andrews A., Sun Y., Sova J., Jr // Org. Lett. 2001. Vol. 3. № 10. p. 1555.

96. Perec V., Bae J-Y„ Hill D. // J. Org. Chem. 1995. vol. 60. № 4. p. 1060.

97. Satio S., Masaaki S., MiyauraN. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 17. p. 2993.

98. Satio S., Oh-tani S., MiyauraN. // J. Org. Chem. 1997. vol. 62. № 23. p. 8024.

99. Kageyama H., Miyazaki Т., Kimura Y. // Synlett. 1994. p. 371.

100. Indolese A.F. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. № 20. p. 3513.

101. Firooznia F., Gude C., Chan K., Saton Y. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 23. p. 3985.

102. Galland J-C., Savignac M., Genet G-P. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 13. p. 2323.

103. Zim D., Lando V., Dupont J., Monterio A. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. № 19. p. 3049.

104. Leadbeater N. Resouly S. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. № 40. p. 11889.

105. Zim D., Monterio A. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. № 22. p. 4009.

106. Lipshutz В., Sclafani J., Blomgren P. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. № 15. p. 2139.

107. Cassar L. // J. Organometal. Chem. 1975. vol. 93. № 2. p. 253.100 101102103104105106107108109110 111112113114115116117118 119

108. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Organometal. Chem. 1975. vol. 93. № 2. p. 259. Sonogashira K. "Metal Catalyzed Cross-coupling Reactions" ed. Diederich F., Stang P; Wiley-VCH, New-York. 1998.

109. Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. vol. 34. № 40. p. 6403 Okita Т., Isobe M. // Synlett. 1994. № 8. p. 589.

110. Herrmann W.A., Reisinger C-P., Ofele K., Brobmer C., Beller M., Fisher H. // J. Mol. Cat. A. 1996. vol. 108 № 1-2. p. 51.

111. Davidson L., Freebairn K.W., Russel A.T., Trivedi H.S., Hayes W. // Synlett. 2002. № 2. P. 251.

112. Bohm V.P.W., Herrmann W.A. // Eur. J. Org. Chem. 2000. № 22. p. 3679.

113. Batey R.A., Shen M., Lough A.J. // Org. Lett. 2002. vol. 4. № 9. p. 1411.

114. Fukuyama Т., Shinmen M., Nishitani S., Sato M., Ryu I. // Org. Lett. 2002. vol. 4. № 10. p.1691.

115. Buchmeiser M.R., Schareina Т., Kempe R., Wurst K. // J. Organometal. Chem. 2001. Vol. 634. №1. P. 39.

116. Bleicher L.S., Cosford N.D.P., Herbaut A., McCallum J.S., McDonald I.A. // J. Org.

117. Chem. 1998. vol. 63. №4. p. 1109.

118. Bleicher L., CosfordN.D.P. // Synlett. 1995. № 11. p. 1115.

119. Kabalka G.W., Wang L., Namboodiri V., Pagni R.M. // Tetrahedron Lett. 2000. vol. 41. № 27. p. 5151.

120. Genet J-P., Blart E., Savignac M. // Synlett. 1992. № 9. p. 715.

121. Dibowski H., Schmidtchen F.P. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 7. P. 525.

122. Bong D.T., Ghadiri M.R. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. № 16. P. 2509.

123. Leese M.P., Williams J.M.J. // Synlett. 1999. № 10. P. 1645.

124. Okuro K., Furuune M., Miura M., Nomura M. // Tetrahedron Lett. 1992. vol. 33. № 37. p. 5363.

125. Okuro K., Furuune M., Enna M., Miura M., Nomura M. // J. Org. Chem. 1993. vol. 58. № 17. p. 4716.

126. Gujadhur R.K., Bates C.G., Venkataraman D. // Org. Lett. 2001. vol. 3. № 26. p. 4315.

127. Bertus P., Pale P. // J. Organometal. Chem. 1998. Vol. 567. № 1-2. p. 173.

128. Dillinger S., Bertus P., Pale P. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. № 11. P. 1661.

129. Osakada K., Sakata R., Yamamoto T. // Organometallics. 1997. vol. 16. № 24. p. 5354.

130. Crisp G.T., Turner P.D., Stephens K.A. // J. Organometal. Chem. 1998. Vol. 570. № 2. P. 219.

131. Anastasia L., Negishi E-I. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. № 20. P.3111.

132. Dai W-M., Guo D-S., Sun L-P. // Tetrahedron Lett. 2001. vol. 42. № 31. p. 5275.

133. Powell N.A., Rychnovsky S.D. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 44. P. 7901.

134. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. vol. 33. № 5. p. 314.

135. Nakamura K., Okubo H., Yamaguchi M. // Synlett. 1999. № 5. P. 549.

136. Thorand S., Krause N. // J. Org. Chem. 1998. vol. 63. № 23. p. 8551.

137. Пискунов A.B., Мороз А.А., Шварцберг M.C. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 4. с. 828.

138. Барабанов И.И., Феденок Л.Г., Поляков Н.Э., Шварцберг М.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. №9. с. 1585.

139. Li C-J., Slaven IV W.T., John V.T., Banerjee S. // Chem. Commun. 1997. № 16. p. 1569.

140. Nguefack J-F., Bolitt V., Sinou D. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 31. P. 5527.

141. Rossi R., Carpita A., Quirici M.G., Gaudenzi M.L. // Tetrahedron. 1982. vol. 38. № 5. p. 631.

142. Mori A., Shimada Т., Kondo Т., Sekiguchi A. // Synlett. 2001. № 5. P. 649.

143. Alami M., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1991. vol. 32. № 43. p. 6109.

144. Alami M., Crousse В., Ferri F. // J. Organometal. Chem. 2001. vol. 624. № 1-2. p. 114.

145. Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. vol. 34. № 40. p. 6403.

146. Chemin D., Linstrumelle G. // Tetrahedron. 1994. vol. 50. № 18. p. 5335.

147. Cacchi S., Morera E., Ortar G. // Synthesis. 1986. № 4. p. 320.

148. Бумагин H.A., Пономарев А.Б., Рябцев A.H., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. №3. с. 604.

149. Барабанов И.И., Феденок Л.Г., Шварцберг М.С. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. с. 2327.

150. Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. // Mendeleev Commun. 1997. № 3. p. 98.

151. Sakamoto Т., Shiga F., Yasuhara A., Uchiyama D., Kondo Y., Yamanaka H. // Synthesis. 1992. № 8. p. 746.

152. Chow H-F., Wan C-W., Low K-H., Yeung Y-Y. // J. Org. Chem. 2001. vol. 66. № 5. p. 1910.

153. Nye S.A., Potts K.T. // Synthesis. 1988. № 5. p. 375.

154. Nishihara Y., Ikegashira K., Mori A., Hiyama T. // Chem. Lett. 1997. № 12. p. 1233.

155. Yang C., Nolan S.P. // Organometallics. 2002. vol. 21. № 6. p. 1020.

156. Diercks R., Armstrong J.C., Bose R., Vollhart K.P.C. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. Vol.25, p. 268.

157. Mal'kina A.G., Brandsma L., Vasilevsky S.F, Trofimov B.A. // Synthesis. 1996. № 5. p. 589.

158. Havens S.J., Hergenrother P.M., // J. Org. Chem. 1985. vol. 50. № 10. p. 1763.

159. BumaginN.A., Ponomaryov A.B., Beletskaya I.P. // Synthesis. 1984. № 9. p. 728.

160. Schmittel M., Horst Ammon H. // Synlett. 1999. № 6. P. 750.

161. Plevyak J.E., Dickerson J.E., Heck R.F. // J. Org. Chem. 1979. vol. 44. № 23. p. 4078.

162. Manickam G., Schluter A.D. // Synthesis. 2000. № 3. p. 442.

163. Imrie C., Loubser C., Engelbrecht P., McCleland C.W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. № 17. p. 2513.

164. Karig G„ Spenser J.A., Gallaher T. // Org. Lett. 2001. vol. 3. № 6. p. 835.

165. Okano M., Amano M., Takagi K. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 19. p. 3001.

166. Unrau C.M., Campbell M.G., Snieckus V. // Tetrahedron Lett. 1992. vol. 33. № 20. p. 2773.

167. Rottlander М., Palmer N., Knochel P. // Synlett. 1996. № 6. p. 573.

168. Rottlander M., Knochel P. // Synlett. 1997. № 9. p. 1084.

169. Rottlander M., Knochel P. // J. Org. Chem. 1998. vol. 63. № 1. p. 203.

170. Oh-e Т., MiyauraN., Suzuki A. // Synlett. 1990. № 4. p. 221.

171. Kamikawa Т., Hayashi T. // Tetrahedron Lett. 1997. vol. 38. № 40. p. 7087.

172. Kamikawa Т., Hayashi T. // J. Org. Chem. 1998. vol. 63. № 24. p. 8922.

173. Echavarren A.M., Stille J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1987. vol. 109. № 18. p. 5479.

174. Katayama Т., Umeno M. // Chem. Lett. 1991. № 11. p. 2073.

175. S„ Wei В., Low P.M.N., Lee H.K., Hor T.S.A., Xue F„ Мак T.C.W. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. № 8. p. 1289.

176. Schomaker J.M., Delia T.J. // J. Org. Chem. 2001. vol. 66. № 21. p. 7125.

177. Nakamura H., Aizawa M., Takeuchi D., Murai A., Shimoura O. // Tetrahedron Lett. 2000.vol. 41. № 13. p. 2185.

178. Bach Т., Kruger L. // Tetrahedron Lett. 1998. vol. 39. № 13. p. 1729.

179. Bach Т., Kruger L. // Synlett. 1998. № 11. P. 1185.

180. Bach Т., Kruger L. // Eur. J. Org. Chem. 1999. № 6. p. 2045.

181. Bach Т., Battels M. // Synlett. 2001. № 8. P. 1284.

182. Morice C., Garrido F., Mann A., Suffert J. // Synlett. 2002. № 3. p. 501.

183. Neenan T.X., Whitesides G.M. // J. Org. Chem. 1988. vol. 53. № 11. p. 2489.

184. Dupuis C., Adiey K., Charruault L., Michelet V., Savignac M., Genet J-P. // Tetrahedron1.tt. 2001. vol. 42. № 37. p. 6523.

185. Bach Т., Heuser S. // Tetrahedron Lett. 2000. vol. 41. № 11. p. 1707.

186. Pereira R., Iglesias В., de Lera A.R. // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. № 37. p. 7871.1.u Y., Gribble G.W. // Tetrahedron Lett. 2000. vol. 41. № 45. p. 8717.

187. Negishi E-I., Okukado N. Lovich S.F., Luo F-T. // J. Org. Chem. 1984. vol. 49. № 14. p.2629.

188. Kende A.S., Smith C.A. // J. Org. Chem. 1988. vol. 53. № 11. p. 2655.

189. John J.A., Tour J.M. // Tetrahedron. 1997. vol. 53. № 45. p. 15515.

190. Ratovelomanana V., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1981. vol. 22. № 4. p. 315.

191. Vollhardt K.P.C., Winn L.S. // Tetrahedron Lett. 1985. vol. 26. № 6. p. 709.

192. Alami M., Crousse В., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1994. vol. 35. № 21. p. 3543.

193. Myers A.G., Alauddin M.M., Fuhry M.A.M., Dragovich P.S., Finney N.S., Harrington

194. P.M. // Tetrahedron Lett. 1989. vol. 30. № 50. p. 6997.

195. Rossi R., Bellina F., Carpita A., Gori R. // Synlett. 1995. № 4. p. 344.

196. Rossi R., Bellina F., Bechini C., Mannina L., Vergamini P. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54.1.2. p. 135.

197. Minato A., Suzuki K., Tamao K. // J. Am. Chem. Soc. 1987. vol. 109. № 4. p. 1257.

198. Ratovelomanana V., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1985. vol. 26. № 21. p. 2575.

199. Uenishi J., Matsui K. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. № 26. P. 4353.

200. Roush W.R., Moriarty K.J., Brown B.B. // Tetrahedron Lett. 1990. vol. 31. № 45. p. 6509.

201. Panek J.S., Ни T. // J. Org. Chem. 1997. vol. 62. № 15. p. 4912.

202. Xu C., Negishi E-I. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 3. P. 431.

203. Alami M., Crousse В., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 21. P. 3687.

204. Suffert J., Eggers A., Scheuplein S.W., Bruckner R. // Tetrahedron Lett. 1993. vol. 34. №26. p. 4177.

205. Balavoine F., Madec D., Mioskowski C. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 48. P. 8351.

206. Saiga A., Hossain K.M., Tagaki K. // Tetrahedron Lett. 2000. vol. 41. № 23. p. 4629.

207. Utimoto K., TodaN., Mizuno Т., Kobata M., Matsubara S. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. vol. 36. №24. p. 2804.

208. Haack R.A., Penning T.D., Djuric S.W., Dziuba J.A. // Tetrahedron Lett. 1988. vol. 29. № 23. p. 2783.

209. Liu C-M., Guo Y-L., Wu H-L., Liang Y-M., Ma Y-H. // J. Organometal. Chem. 2000. Vol. 612. № 1-2. P. 172.

210. Desurmont G., Dalton S., Giolando D.M., Srebnik M. // J. Org. Chem. 1996. vol. 61. № 22. p. 7943.

211. Desurmont G., Klein R., Uhlenbrock S., Laloe E., Deloux L., Giolando D.M., Kim Y.W., Pereira S., Srebnik M. // Organometallics. 1996. vol. 15. № 15. p. 3323.

212. Todd M.H., Balasubramanian S., Abell C. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. № 38. P. 6781.

213. Yamamoto Y., Seko Т., Nemoto H. // J. Org. Chem. 1989. vol. 54. № 20. p. 4734.

214. Hatanaka Y., Matsui K., Hiyama T. // Tetrahedron Lett. 1989. vol. 30. № 18. p. 2403.

215. Ishikawa M., Ohshita J., Ito Y., Minato A. // J. Organometal. Chem. 1988. vol. 346. № 3. p. C58.

216. Бумагин H.A., Калиновский И.О., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1982. т. 265. №5. с. 1138.

217. Saito S., Oh-tani S., Miyaura N. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 23. P. 8024.

218. Galland J-C., Savignac M., Genet J-P. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 12. P. 2323.

219. Balavoine G.G.A., Daran J-C., Iftime G., Lacroix P.G., Manoury E., Delaire J.A., Maltey-Fanton I., Nakatani K., Di S. // Organometallics 1999. Vol. 18. № 1. P.21.

220. Mata J.A., Falomir E., Llusar R., Peris E. // J. Organometal. Chem. 2000. Vol. 616. № 1-2. P.80.

221. Imrie C., Loubser C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. № 3. P. 399.

222. Deschenaux R., Serrano E., Levelut A-M. // Chem. Commun. 1997. № 16. P. 1577.

223. Tsukazaki M., Tinkl M., Roglans A., Chapell B.J., Taylor N.J., Snieckus V. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. p. 685.

224. Lin J.T., Sun S.-S., Wu J.J., Lee L., Lin K.-F., Huang Y.F. // Inorg. Chem. 1995. Vol. 34. p. 2323.

225. Guillaneux D., Kagan H.B. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. p. 2502.

226. Huttenloch M.E., Diebold J., Rief U., Brintzinger H.H. // Organometallics. 1992. Vol 11. p. 3607.

227. Knapp R., Rehahn M. // J. Organomet. Chem. 1993. Vol. 452. p. 235.

228. Iyoda M., Okabe Т., Katada M., Kuwatani Y. // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 569. p. 225.

229. Iyoda M., Kondo Т., Okabe Т., Matsuyama H., Sasaki S., Kuwatani Y. // Chem. Lett. 1997. p. 35.

230. Foxman B.M., Rosenblum M. // Organometallics. 1993. Vol. 12. p. 4805.

231. Бумагин H.A., Калиновский И.О., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 7. С. 1619.

232. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Белецкая И.П. // ХГС. 1983. № 11. С. 1467.

233. Reutov О.А., Beletskaya LP. Reaction Mechanism of Organometallic Compounds, North-Holland, Amsterdam, 1968.

234. Amatore C., Jutand A., Suaxes A. // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. p. 9531.

235. Little W.F., Reilley C.N., Johnson J.D., Lynn K.N., Sanders A.P. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. №4. p. 1376.

236. Imrie C., Loubser C., Engelbrecht P., McCleland C.W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. p. 2513.

237. Несмеянов A.H., Сазонова B.A., Герасименко A.B. // Докл. АН СССР. 1962. Т. 147. с. 634.

238. Beckwith A.L.J., LeydonR.J., // Aust. J. Chem. 1996. Vol. 19. p. 1381.

239. Schlogl K., Fried M. // Monatsh. Chem. 1963. Vol. 94. p. 537.

240. Little W.F., Clark A.K., Benner G.S., Noe C. // J. Org. Chem. 1964. Vol 29. p. 713.

241. Тюрин В.Д., Наметкин H.C., Губин С.П., Отманин Т., Соколовская М.В. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. с. 1866.

242. Dabard R., Gautheron В. // Compt. Rendu. 1962. Vol. 254. p. 2014.

243. Schlogl K., Mohar A. // Monatsh. Chem. 1962. Vol. 93. p. 861.

244. Yoshikawa E., Radhakrishnan K.V., Yamamoto Y. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 5. p. 729.

245. Jia C., Lu W., Oyamada J., Kitamura Т., Matsuda K., Irie M., Fujiwara Y. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. p. 7252.

246. Lu W., Jia С., Kitamura Т., Fujiwara Y. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. № 19. p. 2927.

247. Dyker G., Borowski S, Heiermann J., Korning J., Opwis K., Henkel G., Kockerling M. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 606. p. 108.

248. Oda H., Morishita M., Fugami K., Sano H., Kosugi M. // Chem. Lett. 1996. p. 811.

249. Ohe Т., Wakita Т., Motofusa S., Cho C.S., Ohe K., Uemura S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. Vol. 73. p. 2149.

250. De Meijere A., Braese S., In Transition Metal Catalyzed Reactions; S.G. Davies, S.-I. Murahashi, Eds.; Blackwell Science: Oxford, 1999.

251. Grigg R., Sridharan V. // Pure Appl. Chem. 1998. Vol.70, p. 1047.

252. Trost B.M. // Pure Appl. Chem. 1994. Vol. 66. p. 2007.

253. Ellis J., Gellert E., Robson J. // Aust. J. Chem. 1973. Vol. 26. № 4. p. 907.

254. Riegel В., Lappin G.R., Andelson B.H., Jackson R.I., Albisetti C.J., Dodson., Baker R.H. // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. p.1264.

255. Schofield K., Swain T.J. // Chem. Soc. 1950. № 1. p. 384.

256. Leonard N.J., Boyd S.N., Jr // J. Org. Chem. 1946. Vol. 11. № 4. p. 419.

257. Wirth H.O., Koningsteyn O., Kern W. // Liebigs. Ann. Chem. 1960. Vol. 634. № 1-3. p. 84.

258. Несмеянов A.H., Перевалова Э.Г., Головня P.В., Несмеянова О.А. // Докл. АН СССР. 1954. Т. 97. №3. С. 459.

259. Методы элементоорганнческой химии. Бор, алюминий, галлий, индий, таллий. Под ред. Несмеянова А.Н., Соколик Р.А. «Наука» М. 1964. с. 31.

260. Diorazioh J., Widdowson D.A., Clough J.M. // Tetrahedron. 1992.Vol. 48. № 37. p. 8080

261. Mann F.G., Purdie D. // J. Chem. Soc. 1935. p. 1549.

262. Coulson D.R., // Inorg. Syhth. 1972. Vol. 13. p. 121.

263. Stephenson T.A., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer J.P., Wilkinson G. // J. Chem. Soc. 1965. №6. p. 3632.

264. Haudegong J.P., Chauvin Y„ Commereuc D. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 17. p. 3063.

265. Bishop J.J., Davison A., Katcher M.L., Linchtberg D.W., Merril R.E., Smart J.C. // J. Organomet. Chem. 1971. Vol. 27. p.211.

266. Hayashi Т., Konishi M., Kobori Y., Kumada M., Higuchi Т., Hirotsu K. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. p. 158.1. Список литературы1АА

267. Hayashi Т., Mitsuo, Robori Y., Kumada M., Higuchi Т., and Hirotsu K.// Chem. Lett. 1980. № 1. p.768.

268. Imrie C., Nonhebel D.C., Pauson P.L. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. № 17. p. 2555.