Производные пространственно-затрудненных фенолов с CH=N- группировками тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

Введение.

Глава Ь Азотсодержащие производные пространственно-затрудненных фенолов. Методы получения, свойства н применение (обзор литературы).

1.1. Нитро- и нитрозопроизводные пространственно-затрудненных фенолов.

1.2. Амины рада пространственно-затрудненных фенолов.*.

1.2.1.4-Амино-2,6-диалкилфенолы.

1.2.2. Аминопроизводные пространственно-затрудненных фенолов с аминогруппой в а-положении пара-заместителя.

1.2.3. Аминопроизводные пространственно-затрудненных фенолов с аминогруппой в Р- или у-положении паразаместителя.

1.3. Азометины и гидразоны ряда пространственно-затрудненных фенолов.

1.4. Производные мочевины, содержащие фрагменты пространственно-затрудненного фенола.

1.5. Производные тиомочевины и дитиокарбаминовой кислоты, содержащие фрагменты пространственно-затрудненного фенола.

Глава П. Синтез и химические превращения азометинов, гидразонов и тиосемикарбазонов ряда простравствепно-затрудненпого фенола.

2.1. Синтез азометинов, К-ацилгидразонов и тиосемикарбазонов - производных 4-гидрокси-3,5-ди-трег-б>титбензальдепвда и 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилацетофенона.

2.2. Синтез вторичных аминов и КДчГ-дизамещенных этилендиаминов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола.

2.3. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений на основе азометинов, гвдразонов и тиосемикарбазонов - производных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида.

2.3.1. Синтез 1 -замещенных 4-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-3 -хл оразетидин-2-онов.

2.3.2. Синтез метиловых эфиров 1 -замещенных 2-(4-П1Дрокси-3,5-ди-трет-бутрщфепйл) -Д-гидрокси^-оксо-Л^-пирролин-З-карбоновых кислот.

2.3.3. Синтез 1-замешенньгх-2-[Р-(4-щдрокси-3,5-ди-трет-бутил фенил )винил]-4-бензилиденимидазол-5 онов.

2.3.4. Синтез 2,3-дизамещенных тиазолидин-4-онов, содержащих пространственно-затрудненную 4»пздрокси-3,5-ди~трет-бутщ1фенильную группировку.

2.3.5. Синтез 2,3-дизамещенных оксазолидин-4,5-дионов, содержащих 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенильные группировки.

2.3.6. Синтез 3,4-дизамешенных 5-(4-гвдрокси-3,5~ди-трет-бутил фенил)-1,2,4-оксадиазолинов реакциям 1,3-диполярного цшслоприсоединения.

2.3.7. Синтез 1-замещенных 6-(Фгидрокси-3,5-да-трет-бут1шфешм)-2-оксогашер1Щи-5-карбоновых кислот.

2.3.8. Синтез 3,6-дизшещенньк2^4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2,3-дигидро-4Н-1,3 -оксазин-4-онов.

2.3.9. Синтез 2,3-дизамещенных (ЗН) - хиназолин-4-онов, содержащих фрагменты пространственш-затрудненного фенола.

2.3.10. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений на основе а,со -бис-{4гадрокси-3,5-ди-трет-бутил бензилиденамино)алканов.

2.4. Синтез N-замещенных аминопроизводных сим-триазина, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола.

Глава III. Возможные области практического применения синтезированных соединений.

3.1. Результаты химиотерапевтических и фармакологических исследований.

3.2. Стабилизация дизельного топлива азотсодержащими производным 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдещда.

3.3. Исследование ингибирующего действия производных пространственно-затрудненного фенола при окислении автомобильного бензина.„

3.4. Стабилизация гидрогенизационных реактивных топлив амино - и тиопроизвод-ными сим-триазина, содержащими фрагменты экранированного фенола.

3.5. Влияние производных тиазолидин-4-она, содержащих фрагменты экранированного фенола, на термоокислительную стабильность синтетических масел.

3.6. Исследоваие ингибирующею действия производных пространственно-затрудненного фенола при высокотемпературном окислении минерального масла.

3.7. Исследование синтезированных соединений в качестве антимикробных присадок к смазочным маслам.

Глава IV. Экспериментальная часть.

Выводы.

Актуальность темы. Интенсивное развитие химии пространственно-затрудненных (экранированных) фенолов - 2,6-диалкил(циклоалкил, арил) фенолов и их многочисленных производных связано как с особенностями их химического поведения, так и с широким спектром их практического применения. Известно, что пространственно-затрудненные фенолы являются эффективными ингибиторами свободно-радикальных процессов и используются для предохранения от термоокислительной деструкции различных органических материалов, а также в качестве синтетических аналогов природных антиоксидантов в биологии и медицине.

Способность экранированных фенолов ингибировать радикально-цепные процессы окисления органических соединений позволяет широко применять их как эффективные антиокислители для моторных топлив, смазочных масел, синтетических каучуков, полимерных материалов и пищевых продуктов. Оксиароматические соединения этого типа обладают высокой биологической активностью, способны регулировать некоторые биохимические процессы и могут применяться в качестве радиозащитных средств. Кроме того, специфичность строения пространственно-затрудненных фенолов и некоторые особенности их химических свойств представляют интерес и для развития общих закономерностей современной органической химии.

Однако, следует отметить, что несмотря на значительный рост производства стабилизаторов на основе экранированных фенолов и расширение их ассортимента, существующие в настоящее время ингибиторы свободно-радикальных процессов в той или иной мере не удовлетворяют все возрастающим потребностям науки и техники. В связи с этим поиск более эффективных и доступных ингибиторов окисления в этом ряду соединений является одной из актуальных задач современной химии экранированных фенолов.

В то же время анализ литературного материала показал, что среди многочисленных производных пространственно-затрудненных фенолов в последние годы выделяются в отельную группу различные азотсодержащие производные - амины, мочевины, тиомочевины, азометины, оксины, нитрилы, иминоэфиры и т.д. Соединения данного типа, кроме самостоятельного значения, представляют значительный интерес как реакционноспособные синтоны при получении пяти- и шестичленных азотсодержащих гитероциклов с несколькими гетероатомами, содержащими фрагменты экранированного фенола. Сочетание в одной молекуле азотсодержащего гетероциклического фрагмента и пространственно-затрудненной фенольной группировки позволяет надеяться на возможность синтеза потенциальных биологически активных веществ, а также перспективных высокоэффективных антиоксидантов для различных органических материалов.

В силу всего сказанного надо полагать, что исследования по разработке новых методов введения фрагментов пространственно-затрудненного фенола в различные органические соединения с помощью доступных и реакционноспособных реагентов являются весьма актуальными и перспективными и представляют несомненный интерес, как с теоретических позиций, так и с прикладной точки зрения. Актуальность темы диссертации связана также и с решением задачи расширения ассортимента полупродуктов тонкого органического синтеза, химических реактивов и веществ, обладающих ценным комплексом полезных свойств.

Цель работы. Основная цель настоящего исследования заключается в разработке общих вопросов синтеза азотсодержащих производных карбонильных соединений ряда экранированных фенолов, изучении химических превращений этих производных, а также в выявлении среди синтезированных соединений веществ с практически полезными свойствами. В связи с этим в работе решались следующие конкретные задачи:

1. Разработка препаративных способов получения азометинов, Ы-ацил-гидразонов и тиосемикарбазонов - производных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида и 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилацетофенона.

2. Разработка препаративных методов синтеза вторичных аминов и М^'-дизамещенных 1,2-диаминов, содержащих фрагменты экранированного фенола, с использованием в качестве ключевых соединений 1Ч-замещенных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилиденаминов.

3. Систематическое изучение реакций циклоконденсации азометинов, 1Ч-ацилгидразонов и 4-фенилтиосемикарбазона 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида с хлорангидридами кислот, тиогликолевой кислотой, 14оксидами нитрилов, диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты, глутаровым ангидридом, а также с некоторыми гетероциклическими соединениями (2-метил-4-бензшшден-Д -оксазолин-5-оном, 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионами и 2-метил-3,1-бензоксан-4-оном), приводящих к производным четырех-, пяти- и щестичленных азотсодержащих гетероциклов с одним, двумя или тремя гетероатомами,

4. Поиск путей возможного практического применения синтезированных соединений.

Научная новизна. Впервые установлено, что азометины в ряду пространственно-затрудненных фенолов под действием дииодида самария подвергаются димеризации в вицинальные диамины, содержащие 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенильные группировки.

Впервые с помощью спектроскопии ПМР показано, что МГ-ацилгидразоны 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида и 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилацетофенона в растворах существуют в виде равновесной смеси двух конформационных форм стабильного сим-изомера (Е- изомера) - - и ЕЕ7 - изомеров, обусловленных заторможенным вращением вокруг амидной связи N-00.

Впервые производные пространственно-затрудненного фенола с С=ф}-группировками (азометины, Ы-ацилгидразоны, тиосемикарбазоны) использованы в качестве синтонов для получения различных азотсодержащих гетероциклических соединений, содержащих фрагменты экранированного о фенола - азетидин-2-онов, эфиров 4-гидрокси-5-оксо-А -пирролин-3-карбоновых кислот, А~-имидазолин-5-онов, 1,3-диацилимидазолидинов, тиазо-лидин-4-онов, оксазолидин-4,5-дионов, 1,2,4-оксадиазолинов, 2-оксопипери-дин-5-карбоновых кислот, 1,3-оксазин-4-онов и хиназолин-4-онов.

Практическая ценность. Разработаны новые препаративные методы получения азометинов, 1Ч-ацилгидразонов, тиосемикарбазонов, вторичных аминов, 1,2-диаминов, а также различных азотсодержащих гетероциклических систем, включающих пространственно-затрудненную 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенильную группировку, которые обеспечивают высокий выход и чистоту целевых соединений.

Среди синтезированных в данной работе соединений в результате направленного биоскрининга выявлены вещества, проявляющие антибактериальную, противогрибковую, противовоспалительную, противоопухолевую, антилейкимическую и радиозащитную активность, а также обладающие антимутагенным действием при низкой или умеренной токсичности.

В результате проведенных испытаний выявлены вещества, являющиеся компонентами в составе высокоэффективных композиционных присадок для стабилизации компаундированных дизельных топлив и автомобильных бензинов, эффективными антиокислительными присадками для гидроге-низационных реактивных топлив, синтетических и минеральных смазочных масел, а также антимикробными присадками к минеральными смазочным маслам.

10

Апробация работы, Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на II Международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии" (Иваново^ 1999)„ XI Всероссийской и XII Международной конференциях по химическим реактивам "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии "(Уфа, 1998; Москва, 1999), Научном семинаре "Актуальные проблемы применения нефтепродуктов" (Псков, 1998), 3-ей научно-технической конференции "Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России" (Москва, 1999).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 5 статей и 6 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 276 страницах машинописного текста и содержит 34 таблицы и 12 рисунков. Диссертация состоит из введения, четырех глав, включающих обзор литературы, обсуждение результатов и экспериментальную часть, выводы и список использованной литературы (339 наименований).

Выводы

1. При получении азометинов из 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида и 4-гадрокси-3,5-ди-трет-бутилацетофенона, в которых карбонильные группы имеют пониженную реакционную способность, условия проведения реакций зависят от природы исходного первичного амина, главным образом, от его основности.

2. На основании анализа спектральных данных установлено, что И-ацилгидразоны 4-щцрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдещда и 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилацето-фенона в растворах существуют в виде равновесной смеси двух стереоизомеров -(ЕЕ7- и ш!- изомеров) - конформационных форм стабильного Е-изомера, обусловленных заторможенным вращением вокруг амидной связи N-00.

3. Установлено, что азометины 4-гадрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида под действием дииодида самария, являющегося мощным агентом одноэлектронного переноса, димеризуются в К^-дизамещенные 1,2-диамино-1,2-ди(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)этаны, выделяемые в виде смеси мезо- и БЬ-стереоизомеров.

4. Показано, что производные пространственно-затрудненного фенола с С=М-группи-ровками (азометины, Ы-ацилгидразоны, тиосемикарбазоны) являются удобными синтонами при получении четырех-, пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциююв с одним, двумя или тремя гетероатомами, включающими фрагменты экранированного фенола.

5. Установлено, что бисазометин - М^/-ди(4-гадрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилиден)-этилендиамин при обработке хлорангидридами кислот превращается в производные имидазолидина- 1,3-диацил-2-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутал фенил) имидазолидины.

6. На основе вторичных аминов - продуктов восстановления азометинов 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида - и доступных хлор-сим-триазинов разработан препаративный метод получения амино - и тиопроизводных сим-триазина, содержащих 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензильные фрагменты.

7. В результате направленного биоскрининга среди синтезированных соединений выявлены вещества, проявляющие высокую антибактериальную, противогрибковую, противовоспалительную, противоопухолевую, антилейкимическую и радиозащитную активность, а также антимутагенное действие при низкой или умеренной токсичности.

8. При изучении кинетики ингибированного окисления модельного дизельного топлива показано, что при переходе от азометинов 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил-бензальдегида к продуктам их циклизации - 2,3-дизамещенным тиазолидин-4-онам -антиокислительная эффективность значительно возрастает.

9. Установлено, что композиции промышленных антиоксидантов ОМИ и ионола с некоторыми азотсодержащими производными ряда пространственно-затрудненного фенола проявляют эффект синергизма и являются высокоэффективными стабилизаторами для дизельных топлив и автомобильных бензинов, содержащих компоненты вторичного происхождения.

10. Среди синтезированных в данной работе соединений найдены эффективные антиоксиданты и термостабилизаторы для гидрогенизационных реактивных топлив, синтетических и минеральных смазочных масел, а также антимикробные присадки для смазочного масла М-8.

1. Эмануэль Н.М., Бучаченко A.J1. Химическая физика молекулярного разрушения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1988. - 368 с.

2. Фойгт Н. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. -JI.1. Химия, 1972.-270 с.1

3. Razumovskii S.D., Zaikov G.E. Ozone and its reaction with organic compounds. -Amsterdam: El sevier, 1984. 403 p.

4. Денисов E.T., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983.-269 с.

5. Scott G. Atmospheric oxidation and antioxidants. Amsterdam: El sevier, 1965. - 528 p.

6. Pospisil J. Antioxidants. Prague, 1968. -193 p.

7. Ершов B.B., Никифоров Г.А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. - 351 с.

8. Горбунов Б.Н., Гуревич Я.А., Маслова Н.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. - 368 с.

9. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. - 247 с.

10. Бурлакова Е.Б., Алесенко А.В., Молочкина Е.М., Пальмина Н.П., Храпова Н.Г. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М. Наука, 1975.-211 с.

11. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Крылов И.Ф., Лыков О.П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистилятных топлив. -М.: Химия, 1990. -191 с.

12. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985.-312 с.

13. Ковалев Г.Н.// Нефтехимия. -1979. Т. 19. - № 2. - С. 237-243.

14. Энглин Б.А., Слитникова В.М., Алиев Р.Р., Сашевский В.В.// Химия и технология топлив и масел. -1975. № 2. - С. 40-42.

15. Саблина З.А., Гуреев А.А. Присадки к моторным топливам. М.: Химия, 1977. -282 с.

16. Моторные и реактивные масла и жидкости / Под. ред. К.К. Папок, Е.Г. Семинидо. -М.: Химия, 1964.-704 с.

17. Волощук JI.JL, Ляхович Г.Н., Безденежных А.А., Потехин В.М.// Нефтехимия. -1980. Т. 20. - № 4. - С. 549-553.

18. Городецкая Н.Н.// В сб.: Старение, стабилизация, огнестойкость полимерных материалов. Л., 1984. - С. 41-45.

19. Бучаченко А.Л., Вассерман А.М. Стабильные радикалы. М.: Химия, 1973. - 408 с.

20. Рогинский В.А.// Высокомолекулярные соединения.-1982. Т. А24. - № 9. - С. 18081827.

21. Харитонов В.В., Психа Б.Л., Заиков Г.Е.// Высокомолекулярные соединения. Серия А. -1996. - Т. 38. - № 4. - С. 682-687.

22. Вишнякова Т.П., Голубева И. А.// Нефтехимия. 1980. - Т.20. - № 6. - С. 895-900.

23. Serradell M.N., Castaner J., Castaner R.M.// Drugs Future. -1989. Vol. 14. - № 3. - P. 307-311.

24. Dyer R.D., Kennedy J., Bomemeier D., Egloff A.M., Adamchak M., Chung F.-Z., Connor D.T., SchrierD.J.//J. Cell. Biochem. -Suppl.15 (PartE).-1991.-P. 171-174.

25. Sanders J., Miller D.D., Patii P.N.//J.Pharmacol. Exp. Ther. -1975 Vol. 195,- № 5.-P. 362-367.

26. Келарев В.И., Караханов P. А., Поливин Ю.Н., Ремизов А .С.// Химия гегероцикл. Соедин. -1992. № 12. - С. 1587-1605.

27. Келарев В.И., Кошелев В.Н.// Успехи химиии. -1995. Т.64. - № 4. - С. 339-372.

28. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Силин МАЛ Химия гегероцикл. соедин. 1997. - № 6. -С. 822-828.

29. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D.// J. Med. Chem. -1993.-Vol.36.-№ 8. -P. 1090-1099.

30. Медведев A.H., Игнатов В. А., Романченко B.C.// Изв. вузов. Химия и химия, технология. -1977. Т. 20. - № 4. - С. 568-574.

31. Ершов В.В., Пиотровский КБ., Тушкина Н.А., Никифоров Г. А., Володькин А.А., Ромина МЛ.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1976. № 5. - С. 1174-1177.

32. Bachman G., Vogt С.// J. Amer. Chem. Soc. -1958. Vol. 80. - № 14. - P. 2987-2992.

33. Barrnes Т., Hickihbottom W.// J. Chem. Soc. -1961. -№ 5. P. 953-957.

34. Wheatly W„ Holdrege СЛ J. Org. Chem. -1958. Vol.23. - № 4. - P, 568-573.

35. HartH„CassisF.//J. Amer.Chem. Soc.-1951 —Vol.73.16.-P. 3179-3183.

36. Bruiccee Т., Kharasch M„ Wiwzler R// J. Org. Chem. -1953 Vol. 18. - № 1. - P. 83-87.

37. Vanghan W., Finch G.// J. Org. Chem. -1956. Vol. 21. ~ Xa 6. - P. 1201-1205.

38. Бурмистрова C.H., Зайцев В.Н.// Ж. общей химии. -1964. Т. 34. - № 12. - С. 30893091.

39. Ершов В.В., Злобина Г. А., Никифоров т. ал Изв. АН СССР. Сер. хим. -1963. № 12. -С. 1877-1882.

40. Pat. 1092025(BDR)/BayerF.//C.A.-1961.-Vol. 55.-21056.

41. Pat. 2868844(USA)/CoffildТ.,GriffingM.//C.A.-1959. Vol. 53.-16064.

42. Rieker A., Sccheffler K., Maier R, Narr В., Muller ЕУ/ Ann. 1966. - Bd. 693. - № 1. -S. 10-18.

43. Злобина Г.А., Ершов В.В.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1964. -№ 2. С. 371-374.

44. Ершов В.В., Володькин А.А., Богданов Г.Н.// Успехи химии. -1963. Т. 32. - № 1. -С. 154-179.

45. Ершов В.В., Злобина Г. А.//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1963.-Т.32.-№ 1.-С. 16671670.

46. Ley К., Muller E.//Chem. Ber. -1956. -Bd.89. -№ 11. S. 1402-1412.

47. Rieker A., Zeller N.// Tetrahedron Lett. -1968. № 21. - P. 49694974.

48. Ершов B.B., Злобина Г. А.// Ж. орг. химии. -1966. Т. 2. -№ 2. - С. 299-304.

49. Pat. 1561311 (GB)/ Dounchis Н.// РЖХим. -1980. 22Н115п.

50. Katsumi I., Kondo Н, Fuse Y., Yamashita К., Hidaka Т., Hosoe К., Takeo К., Yamashita Т., Watanabe К.// Chem. Pharm. Bull. -1986.-Vol. 34. -№4. -P. 1619-1327.

51. CoppingerG.//Tetrahedron.-1962.-Vol. 18.-№ 1.-P.61-66.

52. Kharasch M., Yoski B.// J. Org. Chem. -1962. Vol. 27. - № 4. - P. 651-657.

53. Boscoff R// Chem. and Ind. -1955. № 2. - P. 201-204.

54. RickbomB., May D.,Fullen A.//J. Org. Chem -1964.- Vol. 29.-№ l.-P. 91-96.

55. Meek J., Fowler J., Monroe P., Clark T.//J. Org. Chem. -1968. Vol. 33. -№ 2. -P. 223 -226.

56. Никифоров Г.А., Ершов ВВ.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1964. № 7. - С. 13361340.

57. Kohen L., Jones W.//J. Amer. Chem. Soc. -1963. Vol. 85. -№ 14. -P. 3397-3401.

58. Pat. 977589 (GB)/ J.R.G Geigy A.-G.// C.A. -1965. Vol. 62. - 9313.

59. Pat. 3156689 (USA)/I^xter M.,Knell M.,Roskin E.A.//C.A-1965.-Vol.62.-2783.

60. Pat. 3257354 (USA)/ Dexter M., Knell M., Roskin E.A.// С. A. -1966. Vol. 63. - 8395.

61. Pat. 3334046 (USA)/ Dexter M., Knell M., Roskin E.A.// С. A. 1967. - Vol. 66. -100158.

62. Глебова E.B., Вишнякова Т.П., Лебедев В .H., Рагулин Л.H// Нефтехимия. -1982. Т. 22. - № 1. - С. 82-85.

63. Manda ел Bull. Chem. Soc. Japan. -1974. Vol. 47. - № 11. - P. 2727-2730.

64. AlbertH.//J. Amer. Chem. Soc. -1954. Vol.76. -№ 14. -P.4985-4988.

65. Albert H., Sears W.// J. Amer. Chem. Soc. -1954. Vol. 76. -№ 14. - P. 4979-4985.

66. NeunhœfferO.,HietmannP.//Chem.Ber.-1963.-Bd.96.-№7.-S. 1027-1033.

67. SchwiegA.,ReichardtC.//Z.Naturforsch.-1966.-Bd.21B.-№ 10.-S. 1373-1375.

68. Голубева И. A. Научные основы разработки антокислительных присадок для углеводородных топлив. Дис. д-ра хим. наук. М. : МИНГ, 1987.

69. Pat. 1170398(BDR)/ZecherW.,HoltschmidtH.//C.A.-1964.-Vol.61.-4167.

70. Pat. 67-6174 (Japany Nakanischi M.// C.A. -1967. Vol. 67. - 73341.

71. Шаулов B.C., Вишнякова Т.П., Глебова E.B.// Нефтепереработка и нефтехимия. -1981.-№ 6.-С. 15-16.

72. Голубева И. А., Шаулов B.C., Вишнякова Т.П.// Химия и технология топлив и масел. -1984.-№7.-С. 24-26.

73. Pat. 3000900 (USA)/ Tawney P.// C.A. -1962. Vol. 56. - 413.

74. Келарев В.И. Синтез и превращения пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений. Дис. д-ра хим. наук. М.: ГАНГ, 1992.

75. Ойетайо К.Д.О. Синтез имидазолинов и производных сим-триазина, содержащих гетероциклические заместители и фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис. канд. хим. наук. М.: ГАНГ, 1994.

76. Келарев В .И., Ремизов А.С„ Караханов P.A., Поливин Ю.Н. Ойетайо Д.// Химия гегероцикл. соедин. -1992. -№ 10. С. 195-1399.

77. Козлов В.В., Белов Б.Н.// Ж. общей химии. -1959. Т. 29. - № 2. - С. 345-350.

78. Козлов В.В., Белов БД// Ж. общей химии. -1962. Т. 32. - № 12. - С. 3363-3366.

79. Плеханова Л.Г., Никифоров Г.А., Ершов В.В.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1971. -№ 3.-С. 609-316.

80. Никифоров Г.А., Ершов В.В.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1965. № 6. - С. 10971100.

81. Голубева И. А., Пантух Б.Н., Емельянов В.Е.// Нефтепереработка и нефтехимия. -1985.-№11.-С. 7-8.

82. Голубева И. А., Вишнякова Т.П., Шубина О.В., Емельянов В.Е., Пантух Б.Н., Шалимова З.С., Черкасова Н И.// Химия и технология топлив и масел. -1988. № 12. -С. 16-18.

83. Вишнякова Т.П., Глебова Е.В., Голубева Й.А.// Нефтепереработка и нефтехимия. -1983.-№4.-С. 11-13.

84. Голубева И. А, Вишнякова Т.П.// Нефтехимия. -1987. Т. 27. - Ха 5. - С. 703-709.

85. Никифоров Г.А.,Дюмаев КМ.//Изв. АН СССР. Отд. хим. наук.-1961.-№ 1.-С. 171-172.

86. Muller Е„ Rieker A, Ley К, Mayer R, Schefifeer К.// Chem. Ber. -1959. Bd. 92. - № 10.-S. 2278-2284.

87. Никифоров Г. А., Дюмаев K.M.// Докл. АН СССР. -1961. Т. 141 - № 2. - С. 368370.

88. Никифоров Г. А, Володькин A.A., Дюмаев K.M.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1964.-№8.-С. 1661-1663.

89. Pat. 1362558 (Fr.)/ Bolle J., Tomaszewski G„ Gryszkiewskiez О.// С.А. -1965. Vol. 62. -7682.

90. Zinke A., ZigeunerG, Weiss G.//Monatsh. Chem. -1949. -Bd. 80.-№ 1. S. 149-153.

91. Володькин A.A., Ершов B.B.// Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. -1962. № 2. - С. 342345.

92. Володькин A.A., Ершов В.В.// Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. -1962. № 7. - С. 1292-1294.

93. Bohn C.R., Campbell T.W.// J. Org. Chem. -1957. Vol. 22.-№3.- P. 458-461.

94. Fujciseki T.//J. Chem. Soc. Japan. Pure Chem. See. -1956. Vol. 77.-№ 4. - P. 727-732.

95. Брук Ю.А., Рачинский Ф.Ю.// Ж. общей химии. -1964. Т. 34. - № 9. - С. 2983-2987.

96. Рачинский Ф.Ю., Большаков Г.Д., Брук Ю. А., Кремень М.З., Павлова Л.В., Потапенко Т.Г., Слачевская Н.М.//В сб.: Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.; Л.: Химия, 1964. - Т. 7. - С. 47-57.

97. Володькин A.A., Пальшин O.A., Останец-Свешникова Т.Д., Ершов В.В.// Изв. АН СССР. Сер хим. -1967.-№ 9. -С. 1592-1594.

98. Fitton А.О., QubotМ.,BareerW.J.// J. Chem. Soc. (C).-1971.-№8-P. 1245-1249.

99. Ершов B.B., Володькин A.A.// Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. № 7. - С. 1290-1292.

100. Previc Е., Hotteling Е., Neuworth М.// Ind. Eng. Chem. 1961. - Vol.53. - № 3. - Р. 469-472.

101. Pat. 2962531 (USA)/Coffield ТУ/РЖХимия. -1962. -4M286.

102. Pat. 3208859 (USAy Coffield l.H C.A. -1966. Vol. 64. - 3415.

103. YuliaM., Tchernoff G.//Bull. Soc. Chim. Fr. -1955. -№ 5. P. 830-832.

104. Pat. 1225644 (BDR)/ O'Shea F.// C.A. -1967. Vol. 66. - 2354.

105. Садыхов K.H., Мамедова П.Ш., Тагиева З.Д, Абасова СЛ., Мамедова Н.А.// Нефтехимия. -1991. Т. 31. - № 4. - С. 532-535.

106. Шие У., Юсубов Н.Н., Джанибеков Н.Д.// VI Совещание по хим. реактивам. Тез. докл. Уфа-Баку, 1993. - С. 55.

107. Марданов М.А., Велиев КГ., Ахмедзаде Д. А., Алекперова Н.Г., Мирзабекова Х.А.// Сб. тр. Ин-танефтехимич.процессов АН АзССР. 1982.19.-С. 105-111.

108. Билалов С.Б., Мовсумзаде М.М., Алиева Ф.Д.// Нефтехимия. -1992. Т. 32. - № 6. -С. 554-558.

109. Горбунов ДБ. Производные 3,5-ди-трет-бутил-4-гвдрокси-К^-диалкилбензил-аминов в реакциях бензилирования. Дис. канд. хим. наук. М. : ГАНГ, 1994.

110. Билалов С.Б., Гасан-Заде Л.Г. // VI Совещание по хим. реактивам. Тез. докл. Уфа-Баку, 1993.-С. 136.

111. Черезова Е.Н., Кадырова В.Х., Мукменева Н. А.// Башк. хим. ж. ~ 1996. Т. 3. - № 1 -2. - С. 133-143.

112. Терехин С.Н., Вишнякова Т.П., ГолубеваИ А., Глебова Е.В.// Химия и технология топлив и масел. -1978. № 7. - С. 11-14.

113. ДюмаевКМ., Никифоров Г. А.//Нефтехимия,-1961. -T. l.-№ 1.-С. 93-96.

114. Брук Ю.А., Рачинский Ф.Ю.// В сб.: Биологически активные соединения. М.: Наука, 1965.-С. 180-185.

115. Рачинский Ф.Ю., Брук Ю.А.// В Сб.: Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепрордуктах. Т. 8. - М.: Высшая школа, 1968. - С. 39-41.

116. Ершов В.В., Белостоцкая И.С.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1965. № 2. - С. 376-378.

117. Горбунов Д.Б., Ершов В.В., Никифоров Г.А.// Изв. РАН. Сер. хим. -1993. -№ 3. -С. 526-529.

118. Горбунов Д.Б., Ершов В.В., Никифоров Г.А.// Изв. РАН. Сер. хим. -1994. -№ 1. -С. 98-102.

119. Мукменева H.A., Кадырова В.Х., Жаркова В.М.// Ж. общей химии. -1992. Т. 62. -№7.-С. 1670-1675.

120. Mukmeneva N.A., Kharanovskaja М.М., Cherkasova O.A.// "Polimerwerkstoffe-90"/ Wissenshaftliche Fachtagung Merseburd. -1990. S. 1 -15.

121. Мукменева H.A., Черезова E.H., Тузова Н.Г., Ильясов А.Г., Марьин АЛ// Журн. прикл. химии. -1994. Т. 67. - № 8. - С. 1335-1340.

122. Мукменева H.A., Кадырова В.Х., Черезова E.H., Шарифулин А.Ш.// Ж. общей химии. 1993. Т. 63.-№ 8. - С. 1909-1912.

123. A.c. 1164233 (СССР)/Кирпичников П.А., Мукменева H.A., Кадырова В.Х., Лиакумович А.Г., Ибраева Ф.М., Демидова В.М., Ширяева Л.В., Лугова Л.Н.// Бюл. изобр. -1985. -№ 24.

124. Мукменева H.A., Кадырова В.Х., Лиакумович А.Г., Зырянова Л.В.// VI Всесоюзная научно-технич. конф. "Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов". Тез. докл. Тамбов, 1990. - С. 14-15.

125. Мукменева H.A., Черезова E.H., Черкасова O.A., Кадырова В.Х., Ильясов A.B.,

126. Латыпов IHK, Литвинов И.А., Катаева О.И., Каумов вал Ж. орган, химии. -1990. Т. 26-№ 12. -С. 2493-2497.

127. Будников Г.К., Гиматова Е.С., Улахович H.A.//Ж. общей химии. -1988. Т. 58- № З.-С. 648-653.

128. Pat. 84-53469 (Japan)/ Такасахи Ю., Мощдзуки П., Кимиго С., Исни Т.// РЖХимия. -1985.- 11Н225П.

129. Черезова E.H., Мукменева H.A., Кадырова В.Х., Пилишкина Л.М.// В кн.: Химия и технология элементорганических соединений и полимеров (Межвуз. сб. науч. тр.). -Пермь, 1993.-С. 12-16.

130. A.C. 564332 (СССР)/Вишнякова Т.П., ГолубеваИ.А., Гушикова Л.П., Крылов И.Ф., Энглин Б. А., Сашевский В.В., СлитаиковаВ.М., Алиев P.P., Соболев В.М., Рутман Г.Н.// Охкр., изобр., пром. обр. и тов. знаки. -1977. № 25. - С. 99.

131. Рачинский Ф.Ю., Большаков Г.Ф., Брук Ю.А.//В сб.: Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. Т.8. - М.: Высшая школа, 1968.-С. 654-659.

132. Вишнякова Т.П., Терехин С.Н., Голубева И. А., Гутникова Л.П., Глебова ЕВ.// Нефтепереработка и нефтехимия. -1980. -№ 3. -С. 13-17.

133. Алиева Ф.Д. Стабилизаторы для реактивных топлив на основе азот- и серосодержащих производных замещенных фенолов. Дис. канд. хим. наук. -Баку: Ин-т химии присадок, 1984.

134. Рачинский Ф.Ю., Брук Ю.А.// В сб.: Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. Т.8. - М.: Высшая школа, 1968. - С. 229-232.

135. Ковалев Г.Н., Денисов ET., Герасимова A.B.// Нефтехимия. -1981. Т. 21. - № 2. -С. 287-298.

136. Pat. 2135243 (BDR)/ Werzner W,, Müler J.R//C.A. -1972. Vol. 76. - 88268.

137. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Гушикова Л.П., Скрипко Л.А., Тростянецкая В.Л.// Химия и технология топлив и масел. -1989. № 2. - С. 21-22.

138. Голубева И. А., Клинаева Е.В., Харитонов В.В., Яковлев B.C.// Химия и технология топлив и масел. -1994. № 7-8. - С. 16-18.

139. Клинаева Е В. Стабилизация углеводородных топлив композиционными присадками при хранении и транспортировке. Дис. канд. хим. наук. М.: ГАНГ, 1995.

140. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Яковлев B.C.// Химия и технология топлив и масел. -1994.-№3.-С. 11-12.

141. Клинаева Е.В., Голубева И.А., Толстых Л.И., Яковлев B.C., Гольдшер И.А.//Химия и технология топлив и масел. -1995. № 4. - С. 25-26.

142. Гольдшер И.А., Голубева И. А., Клинаева Е.В., КошелевВН., Силин М.А.// Нефтепереработка и нефтехимия. -1996. № 12. - С. 23-25.

143. Гольдшер И.А. Окисление и стабилизация углеводородных топлив в условиях подземного хранения. Дис. канд. хим. наук. М.: ГАНГ, 1996.

144. Келарев В.И., Грачева О.Г., Силин М.А., Кошелев В.Н., Григорьева H.A., Голубева И. А Л Нефтехимия. -1998. Т. 38. - № 3. - С. 224-229.

145. Грачева О.Г. Аминопроизводные сим-триазина, содержащие высшие алкильные радикалы. Синтез, свойства и применение. Дис. канд. хим. наук. М.: ГАНГ, 1998.

146. Белоус А.Р., Большаков Г.Ф., Гулин E.H.// В кн.: Эксплуатационные свойства авиационных топлив. Вьш. 3, ч,1. Киев: КНИГА, 1972. - С. 33-36.

147. Никифоров Г. А., Дюмаев K.M.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1963. № 4. - С. 721723.

148. Белосгоцкая И.С., Ершов В.В.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. - № 4. - С. 765-767.

149. Белосгоцкая И.С., Володькин A.A., Останец-Свешникова Г.Д., Ершов В.В.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1966. -№ 10. С. 1833-1835.

150. Белосгоцкая И.С., Володькин A.A., Ершов В.В.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1968. -№5.-С. 1087-1092.

151. Володькина В.Н., Ершов В.В., Володькин A.A., Белосгоцкая И.С.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - № 10. - С. 2406-2408.

152. Pat. 2248305 (BDR)/Dexter M., Knell M., Kletchuk P., Stephen J.F.// C.A. -1973. Vol. 79.-19700.

153. Pat. 2248339 (BDR)/ Stefen J.F.// C.A. -1973. Vol. 79. -19738.

154. Isomura Y., Sakamoto Sh., Ito N., Homma H., Abe T, Kubo КУ/ Chem. Pharm. Bull. -1984.-Vol. 32.-№ l.-P. 152-165.

155. Pat. 3939175 (USA)/ Schmidt A., Peterson J.B.// C.A. -1975. Vol. 84. -165655.

156. Глебова E.B., Вишнякова Т.П.// Изв. вузов. Химия и химич. технол. -1977. Т. 20. -№7.-С. 1076-1077.

157. Ухин Л.Ю., Орлова Г.Н., Ливдеман C.B., Хрусталев В.Н., Стручков Ю.Т., Прокофьев АН.// Изв. РАН. Сер. хим. -1994. № 6. - С. 1095-1097.

158. Nishinada A., Shimizu T., Matsuura T.// J. Chem. Soc. Chem Commun. -1979. № 4-5. -P. 970-972.

159. Комиссаров В.Н.// Химия гетероциют. соедин. -1990. № 3. - С. 483-485.

160. Pat. 89-00074 (Japan)/ Goto К., Hashimono К., Kanai К.// С.А. -1989. Vol. 111. -78007.

161. Комиссаров В.Н., Левитан Г.Е.//Ж. орг. химии. -1993. Т. 29. -№ 8. - С. 1643-1645.

162. Рачинскй Ф.Ю., Словачевская Н.М., Потапенко М.Т., Кремень М.З., Матвеева E.H.// Пластические массы. -1963. № 7. - С. 48-51.

163. Брук Ю.А., Рачинский Ф.Ю., Золотова Л.В., Бородолина М.З.// Ж. общей, химии. -1972.-Т. 42.7.-С. 1603-1608.

164. Булавин Л.Г., Постникова М.С., Прокофьев А.Н., Шабалкин В.А.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1966.-№3.-С. 408-413.

165. Голубева И.А., Келарев В.И., Кошелев В Н., Клинаева Е.В., Яковлев B.C.// VIII Междунар. конф. по хим. реактивам. Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Тез. докл. -Уфа-М., 1995. С. 146.

166. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Клинаева Е.В., Голубева И.А., Гольдшер И.А.// IX Междунар. конф. по хим. реактивам. Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Тез. докл. Уфа-Краснодар, 1996. - С. 112.

167. Кошелев В.Н., Голубева И. А., Клинаева Е.В., Келарев В.И// Химия и технология топлив и масел . -1996. № 4. - С. 29-31.

168. Coffield T., Filbey A., Ecke G., Holka AM J. Amer. Chem. Soc. -1957. Vol. 79. - № 12. P. 5019-5022.

169. Рачинский Ф.Ю., Брук Ю.А.// Ж. орг. химии. -1966. Т. 2. - № 2. - С. 324-327.

170. Попов Л.К., Егидус Ф.М., Ершов В.В.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1968. -№ 4. -С. 902-904.

171. Егидус Ф.М., Попов JI.K., Володькин A.A., Ершов В.В., Волкотруб М.Н.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1970. -№ И. -С. 2580-2584.

172. Pat. 283857 (Eur.yKloetzer W., Montaron M., Muessner R., Singewald N.//C.A. -1989. Vol. 110.-95236.

173. Колесников В.Т., Копелыдев Ю.А., Клеп В.З., Троценко С.И.//Ж. орг. химии. -1988. Т. 24.-№3.-С. 669-670.

174. Mishinaga A., Shimizu Т., Matsuura Т.// Tetrahedron Lett. -1980. Vol. 21. - № 42. -P. 4097-4100.

175. Pat. 567460 (Swiss)/ Hofer K., Tscheulin G., Voykowtsch А.//РЖХимия. -1976. -11 HI 39.

176. Pat. 567484 (SwissyHoferK., Tscheulin Gy/РЖХимия.-1976 11H192.

177. Голубева И.А., Клинаева E.B., Толстых JI.H., Гольдшер И. А., Келарев В.И., Кошелев В.Н.// Научно-технич. конф. "Актуальные проблемы ссостояния и развития нефтегазового комплекса России". Тез. докл. М., 1994. - С. 317.

178. Гольдшер И. А., Голубева И.А., Азев B.C., Клинаева Е.В.// Транспорт и хранение. -1996. № 10. - С. 20-23.

179. Кошелев В.Н., Клинаева Е.В., Голубева И.А., Келарев В.И.// В сб.: Российсская научно-техническая конф. "Опыт и перспективы развития ресурсосберегающих технологий и охрана окружающей среды на предприятиях". Санкт-Петербург, 1995. С. 46-48.

180. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Голубева И. А., Клинаева ЕВ., Мовсумзаде Э.М.// Междунар. симпозиум "Проблемы экологии в нефтепереработке и нефтехимии". Тез. докл. Уфа, 1995. - А2.

181. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И. А., Клинаева Е.В., Силин М. А.// II Научно-техническая конф. "Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России". Тез. докл. М., 1997. - С. 124.

182. Голубева И. А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдшер И.А.// Химия и технология топлив и масел. -1997. № 1. - С. 30-31.

183. Глебова Е.В., Вишнякова Т.П., Голубева И. А., Терехин С.Н., Бирюкова Т.Н., Энглин Б.А., Слитникова В.М.// Химия и технология топлив и масел. -1977. № 8. - С.16-18.

184. A.c. 534449 (СССРу/ Вишнякова Т.П., Голубева И. А., Глебова Е.В.// Откр., изобр., пром. образцы и тов. знаки. -1976,- № 41. С. 67.

185. Голубева И.А., Вишнякова Т.П.// Изв. вузов. Химия и химич. технология. -1977. Т. 20-№7.-С. 1076-1077.

186. Глебова Е.В. Синтез замещенных мочевин и исследование их в качестве стабилизаторов реактивных топлив. Дис. канд. хим. наук. М.: МИНХ и ГП, 1978.

187. Глебова Е.В., Сергиенко ОД, Вишнякова Т.П.// Нефтепереработка и нефтехимия. -1978.-№ 12.-С.11-13.

188. Pat. 3201409 (USAy Spivak J.D., Dexter МЛ С. А. -1965. Vol. 63. -18101.

189. Pat. 3192225 (USA)/ Spivak J.D., Dexter МЛ С.А. -1965. Vol. 63. - 9949.

190. Pat. 3299087 (USA)/ Spivak J.D., Valley S., Dexter МЛ CA. -1967. Vol. 66. - 85783.

191. Pat. 984012 (GB)/ I.R. Geigy //C.A. -1965. Vol. 63. - 4301.

192. Pat. 87-123180 (Japany Kanai K., Goto K., Hashimoto K., Tsuda Y.// С. A. -1987. Vol. 107.-217619.

193. Шаулов B.C., Вишнякова Т.П., ГлебоваЕ.В.//Нефтехимия. -1981.-Т. 21. -№ 3. -С. 467-471.

194. Шаулов B.C. Синтез производных дитаокарбаминовых кислот на основе 2,6-ди-трет-бутилфенола и исследование их в качестве антиоксидантов реактивных топлив. Дис. канд. хим. наук. М.: МИНХ и ГП, 1982.

195. Мухина Т.А., Келарев В.И., Силин М.А., Кошелев В.Н.//1 междунар. Научно-технич. конф."Актуальные проблемы химии и химической технологии" (Химия-97). Тез. докл. Иваново, 1997. - С. 121-122.

196. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Куатбеков А.М., Поливин Ю.Н., Шалкаров С.И.// Изв. вузов. Химия и химич. технология. -1993. Т. 36. - № 8. - С. 60-64.

197. Брук Ю.А., Рачинский Ф.Ю.// Ж. орг. химии. -1967. Т. 3. - Вып. 12. - С. 21742178.

198. Pat. 3117947 (USA)/ Turner J.M.// С.А. -1964. Vol. 61. - 3266.

199. Neth. Appl. 6408883/US Rubber Co.//С.A. -1965. Vol. 63,-17974.

200. Pat. 67-00978 (S. African)/Davy G.//C.A. -1969. Vol. 70.-69225. 200.0'SheaF.X.// Advan. Chem. Ser. -1968. - Vol. 85. -№ 1. -P. 126-131.

201. Denton W.M., Thompson A.M.// Inst. Petr. Rev. -1966. Vol. 20. - № 1. - P. 46-50.

202. Переслегина H.C., Кузьмина Г.Н., Маркова E.H., Сашин П И.// Нефтехимия. -1986. -Т. 26,-№4.-С. 563-570.

203. Fitton А.О., Rigby A., Hurloccck RJ.//J. Chem. Soc. (С). -1969. -№ 2. -P. 230-235.

204. Гринштейн В Я., Саусинь А.З., Гринвадце А.К.// Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим. -1971.-№2.-С. 162-165.

205. Переслегина НС., Кузьмина Г.Н., Дзюбина М. А., Сашин П.И.// Нефтехимия. -1988.-T. 28.-№6.-С. 813-822.

206. Переслегина Н.С., Дзюбина М.А., Кузьмина Г.Н.// Нефтехимия. -1988. Т. 28. -№ 6.-С. 823-830.

207. Pat. 3778460 (USA)/WollensakK.J.C., Zawejski E.F.//C.A. -1974. Vol. 80. - 59720.

208. Минкин В.Ю., Жданов Ю.А., Медянцева Е.А. Азометины. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост, ун-та, 1967. - 232 с.

209. Dhar D.N., Taploo C.L. // J. Sei. Ind. Res. 1989. - Vol. 41. - № 3. - P. 501-522.

210. Fastraz J. // Ind. Chem. Belg. 1969. - Vol. 34. -№ 5. - P. 835-847.

211. Никифоров Г.А., Дюмаев K.M., Вододькин A.A., Ершов В.В. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. -1962. ~№ 10. С. 1836-1838.

212. Ершов В.В., Володышн A.A., Никифоров Г.А., Дюмаев K.M. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1962. -№ 10. - С. 1839-1842.

213. Портных Н.В., Володькин A.A., Ершов В.В. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. - № 12-С. 2243-2244.

214. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. - 704 с. 215.1ndoldK.//Canad. J.Chem.- I960,-Vol.38.-№7.-P. 1092-1096.

215. Rumpt R, Lombrose H. // Bull. Soc. Chim. France. 1950. - № 2. - P. 283-287.

216. Wren J., Lenthen P. // J. Chem. Soc. -1961. № 12. - P. 2557-2561.

217. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. M. - Л. : Химия, 1964.-234 с.

218. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.Н. Гидразоны.-М.: Наука, 1974.-405 с.

219. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. - 235 с.

220. Овербергер Д.Ж., Ансельм Ж.-П., Ломбардино Д.Г. Органические соединения со связями азот-азот. Л.: Химия, 1970. - 364 с.

221. Shams El-Dine Sh.A., Clauder О. // Acta Chim. Acad. Sei. Hung. -1973. Vol. 76. - № 2. P. 295-298.

222. Turner S., Myers M., Gadie В., Hale S.A., Horsley A., Nelson A.J., Pape R, Saville J.F., Doxey J.C., Berridge T.L. // J. Med. Chem. 1988. - Vol. 31. - № 5. - P. 906-913.

223. Klayman D.L., Mason C.J., Scovill J.P. //Arzneim, Forsch. /Drug Res. -1984. - Vol. 34 (II).-№12.-P. 1701-1703.

224. Наканиси К. ИК спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. -216 с.

225. Плиев Т.П. //Докл. АН СССР. 1967. - Т. 176. -№ 1. - С. 113-115.

226. Дайер Д.Р. Приложения адсорбционной спектроскопии органических соединений, -М.: Химия, 1970. 163 с.

227. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 590 с.

228. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФР-, ИК- и ПМР- спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. - С. 45-47.

229. Плиев Т.Н. // Журн. приел, спектроскопии. 1970. - Т. 13. - № 1. - С. 124-141.

230. Флегонтов С.А., Титова З.С., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976.-№3,-С. 559-565.

231. Якимович С.И., Николаев В.Н., Афонина O.A. //Ж. орг. химии. -1979. Т. 15. -Вып. 5. -С. 922-930.

232. Зеленин КН., Пинсон В.В., Потехин A.A., Бежан И.П., Хрусталев В.А., Лобанов П.С. //Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 3. - С. 490-495.

233. Рукавичюс А.Й.,ВамонеС.П., Мозолис В.В. //Ж. орг. химии. 1987. - Т. 23. -Вып. 6.-С. 1198-1203.

234. Hadzi D., Jan J. // Spectrochim. Acta. 1967. - Vol. 23A. - № 5. - P. 571-576.

235. Васильев А.Ф. //Ж. прикл. спектроскопии. -1967. T. 6. - № 3,- С. 485-488.

236. Бежан Н.П., Хрусталев В.А., Зеленин КН., Николаев Б.П. // Ж. орг. химии. 1978. -Т. 14. -Вып. 4. -С. 754-759.

237. Крохин A.B., Чижов О.С., Михеева H.H., Ершов В.В., Володькин A.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 4. - С. 856-859.

238. Бюлер К, Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973. - Часть I. - С. 483-486.

239. Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1968. -С. 518-519.

240. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии. Л. : Химия, 1971. - 624 с.

241. Современные методы органического синтеза / Под ред. Б.В. Иоффе. Л.: Изд-во ЛГУ, 1980.-232 с.

242. Долгов Б.Н. Катализ в органической химии. Л.: Химия, 1959. - 532 с.

243. Billman J.H., Diesing A.C. // J. Org. Chem. -1957. Vol. 22. - № 9. - P. 1068-1070.

244. Natale N R. // Org. Prep, and Proced. Int. -1983. Vol. 15. - № 2. - P. 387-393.

245. Kagan H.B. Fundamental and Technological Aspects of Organo f - Elements chemistry / Ed. Marks T.J., Fragala I.L. - Dordrecht: NATO ASI, 1985. - P. 49-76.

246. FuckuzawaS., Nakanishi A., Fujinami T., Sakai S. //J. Chem. Soc. Perkin I. 1988 - №10.-P. 1669-1672.

247. EnholmE.J.,TrivellasA.//J. Am.Chem. Soc.- 1989.-Vol. lll.-№ 14.-P.6463-6468.

248. Kahn B E., Riekke RD. // Chem. Revs. -1988. Vol. 88. - № 4. - P. 733-751.

249. Souppe J., Danon J.L., Namy J.L., Kagan H.B. // J. Organomet. Chem. 1983. - Vol. 250. -№> 2.-P. 227-232.

250. Enholm E.J., Forbes D.C., Holub D.P. // Synth. Commun. 1990. - Vol. 20. - № 7. - P. 981-987.

251. MolauderG.A.,KennyC.//J. Am. Chem. Soc. -1989. Vol. 111. -№22. -P. 82368240.

252. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1967.-С. 210-268.

253. Durckheimer W., Blumbach J., Lattrell R., Scheuneman K.H. // Angew. Chem. 1985. -Bd. 97. -№1.-S. 183-204.

254. Романова H.H. //Химия гетероцикл. соедин. -1990. № 9. - С. 1155-1171.

255. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетроциклы. - М.: Химия, 1985. - С. 701-704.

256. Mabeshavi J.M., Thaker К. А. // J. Inst. Chemists (India). 1984. - Vol. 56. - № 1. - P. 31 -32.

257. Srivastava V.K., Singh S., Kumar P., ShankerK. //Indian J. Chem. 1986. - Vol. 25B. -№7.-P. 769-771.

258. Kumar P., Nath C., Bhargava K.P., Shanker K. // Indian J. Chem. -1982. Vol. 21B. - № 12.-P. 1128-1129.

259. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Под ред. А.Р. Катрицкого. М.; Л.: Мир, 1966. - 685 с.

260. MurthyS.T.,TaylorW.C.,Vadasz A.//AustralianJ.Chem.- 1982,-Vol. 35,-№6.-P. 1215-1226.

261. Taylor W.C., Vadasz A. // Australian J. Chem. 1982. - Vol. 35. - № 6. - P. 1227-1230.

262. Mukeijee A.K., Kumar P. //Chem. bd. (London). 1980. - Vol. 24. - № 5. - P. 936-939.

263. Reddy S., Hanumanthu P., Ratnam C.V. // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 21B. - № 4. - P. 646-649.

264. Prameela В., Rajaharendar E., Murthy A.K. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1989. -Vol. 54. № 7. - P. 1092-1095.

265. Phillips M.L., Berry D.M., Panetta J. A. // J. Org. Chem. -1992. Vol. 57. - № 14. - P. 4047-4052.

266. Massay D.J. // Synthesis. 1987. - № 7. - P. 589-592.

267. Taylor E.C., Wolinsky J., Lee H.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 7. - P. 1866-1872.

268. Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.В, Балыкова И. А. // Химия гетероцикл. соедин. 1982. - № 8. - С. 1126.

269. Bovey F.A. NMR Data Tables for Organic Compounds. New York: Wiley Indersci., 1967.-Vol. 1.-288 p.

270. Porter Q.H., Baldes J. Mass-Spectrometry of Heterocydic Compounds, New York: Willey Intersci., 1971. - 684 p.

271. Unangst P.C., Shrum С P., Connor D.N., DyerRD., Schrier DJ. // J. Med. Chem. -1992.

272. Vol. 35. № 20. - P. 3691-3698. 273.1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / Ed. A. Padva. - New York: Wiley Intersei., 1984. -Vol. 1.-674 p.

273. Grundmann С., Grunauer P. The Nitrie Oxides. Berlin. - NewYork: Springer Verlag, 1971.-634 p.

274. Дянкова JI. А. Реакция 1,3-диполярноп> циклоприсоединения в индольном ряду. -Дис. канд. хим. наук. М.: Ин-т нефтихимич. синтеза им. A.B. Тончиева АН СССР, 1979.

275. Huisgen R, Mack W. // Tetrahedron Lett. 1961. - № 17.-P. 583-586.

276. Souchay P., Armand J. // C.r. 1963. -1.256. - № 24. - P. 4907-4910.

277. Leandri G., PallotiM. //Ann. Chim. (Roma). -1957. -1.47. -№2. P. 376-381.

278. Morrocchi S., Ricca A., Velo L. // Tetrahedron Lett. 1967. - № 5. - P. 331-338.

279. Lennaers R, Monssebois C., Eloy F. // Helv. Chim. Acta. -1962. Vol. 45. - № 2. - P. 441-445.

280. Robert J., Bancherle A, Luu-Duc C. // J. Pharm. Belg. -1989. -1.44. № 1. - P. 36-40.

281. Cushman M., Castagnoli Jr.N. // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39. - № 9. - P. 1546-1549.

282. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Плахина Г.Д //Ж. орг. химии. -1980. Т. 16. - Вып. 11.-С. 2336-2339.

283. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Козлов А.П., Русаков И.А. // Ж. орг. химии. -1978. Т. 14. - Вып. 12. - С. 2436-2441.

284. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д. // Химия гетероцикл. соедин. -1977. ~№ 8. С. 1030-1034.

285. Андрейчиков Ю.С., Сивкова М.П., Шапетько Н.Н. // Химия гетроцикя. соедин. -1982.-№10.-С. 1312-1315.

286. Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.В. // Ж. орг. химии. 1982. - Т. 18. - Вып. 11. - С. 2430-2435.

287. Курковская Л.Н., Шапетько Н.Н., Андрейчиков Ю.С., Сараева Р.Ф. //Ж. структурной химии. 1972. - Т. 13. - Вып. 8. - С. 1026-1031.

288. Андрейчиков Ю.С., Калимова Ю.А., Тендрякова С.П., Виленчик Я.М. // Ж. орг. химии. -1978. Т. 14. - № 1. - С. 160-166.

289. Brown D.J. // Comprehensive hederocycl. Chem. / Ed. A.R. Katritzky. Oxford, 1984. -Vol.3.-P. 56-156.

290. Шахидоятов X.M. Хиназолоны-4 и их биологическая активность. Ташкент: Фан, 1988,-137 с.

291. Fletcher I.J., Siegrist А.Е. Advances in Hedrocyclic chemistry / Ed. A.R. Katritzky and A.J. Boulton. New York: Acad. Press, 1978. - P. 171-254.

292. Pauckard J.P., Siegrist A.E. // Helv. Chim. Acta. -1978. Vol. 61. - № 1. - P. 129-133.

293. Mukeijee A.K., Kumar P. // Chem. and bid. 1980. - № 20. - P. 936-937.

294. Deodkar K.D., Samant S.D., Pednekar S.R, Kanekar D.S., Imandar A. A., Patkar P. Y. // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 21B. - № 1. - P. 67-68.

295. Kumar P., Mukeijee A.K. // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 21B. - № 1. - P. 24-26.

296. Chupp J.P., Weiss E.R. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - № 12. - P. 2357-2362.

297. Кондратьева Г.Я., Агафонов H.E., Богданов B.C. //Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. № 6. - С. 1359-1364.

298. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А., Малова О.В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. -М: ЦНИИТЭ нефтехим, 1996.-64 с.

299. Финкельштейн А.И., Бойцов Е.И. // Успехи химии. -1962. Т. 31. - Вып. 7. - С. 1496-1510.

300. SpengerR.D. //Spectrochim. Acta. -1965. Vol. 21. -№ 9. -P. 1543-1561.

301. Allenstein V.E., Rodzum W„ Weidheim K. // Z. Anorg. Aleg. Chem. 1974. - Bd. 408. -№ l.-S. 53-69.

302. Першин Г.Н. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1959.-С. 109-117,456-462.

303. Беленький МЛ. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. 2-ое изд. Л.: Наука, 1963. - С. 81-106.

304. Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ. М.: Медицина, 1974. - С. 27-34.

305. Милованова С.И. // В сб.: Методы экспесиментальной химиотерапии. 2-ое изд. М.: Медицина, 1971. - С. 100-106.

306. Молодых Ж.В., Кудрявцева ЛА., Шагидуллина Р. А., Штапова Л.В., Теймельбаум А.Б., Зотова А.М., Рыжкина Н.С., Кудрина М. А., Анисимова Н.Н., Иванов Б.Е. // Хим. фарм. ж. 1987. -№2. - С. 182-186.

307. Салямов Л.С. // В сб.: Лекарственная регуляция воспалительного процесса. Л.: Медиздат, 1958. - С. 11-43.

308. Сюбаев Р. Д., Машюовский М.Д., Шварц Г.Я., Покрышкин В.И. // Хим. -фарм. ж.1986. -№1. -С. 33-39.

309. Тиунов Л. А., Васильев Г.А., Вальдштейн Э.А. Противолучевые средства. М.; Л.: Медицина, 1964. - 325 с.

310. Яшунский В.Г., Ковтун В.Ю. // Успехи химии. 1985. - Т. 54. - Вып. 1. - С. 126161.

311. Миллер Д.Ж. Эксперименты в молекулярной генетике. М.: Мир, 1976. - 368 с.

312. Паропикян Г.М., Аконян Л.Г., Степанян Г.М., Гебаян В. А., Калдрикян М.А. // Генетика. 1977. - Т. 13. - № 9. - С. 1621-1625.

313. Гуреев А. А, Паличев Т В, Минков Д.М. // Химия и технология топлив и масел.1987.-№10.-С. 12-13.

314. Данилов А.М. Присадки и добавки "улучшение экологических характеристик нефтяных топлив". М.: Химия. - 1996. - 231 с.

315. Данилов А.М., Селягина A.A., Демина И.Н., Митусова Т.Н., Пережигина И.Я., Сенекина А.М. // Химия и технология топлив и масел. 1989. - № 11. - С. 9-11.

316. Ратъкова Н.Ю., Данилов А.М. // Ж. пршел. химии. -1992. Т. 65. - № 11. - С. 26302632.

317. Данилов А.М., Ратъкова М.Ю., Митусова Т.Н., Пережигина Н.Я., Сенекина A.M., Голубева И. А., Вишнякова Т.П., Пантух Б.Н. // Нефтепереработка и нефтехимия. -1992,-№5.-С. 10-12.

318. Голубева И. А, Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдшер И. А. // Химия и технология топлив и масел. 1997. -№ 1. -С. 30-31.

319. Данилов A.M., Селягина A.A., Демина И.М. // Ж. прикл. химии. 1986. - Т. 59. - №2.-С. 442-444.

320. Вишнякова Т.П., Голубева И. А. // Нефтехимия. 1980. Т. 20. - № 6. - С. 892-899.

321. Энглин Б.А., Слишикова В.М., Алиев P.P., Сашевский В.В. К Химия и технология тогогав и масел. -1975. № 2. - С. 40-42.

322. Голубева И.А., Малова О.В., Вишникова Т.П., Келарев В.И., Лунин А.Ф. // Нефтехимия. -1985. Т. 25. - № 6. - С. 821-825.

323. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Голубева И. А., Малова О.В., Караханов P.A. И Нефтепереработка и нефтехимия. 1995. - № 1. - С. 25-28.

324. Энглин Б.А., Борисова С.М., Мордаков М.А. // Химия и технология топлив и масел. 1972.-№ 8. -С. 15-18.

325. Ковалев Г.И., Денисов Е.Т., Катернова P.A., Ляшенко Б.Н. // Нефтехимия. -1977. -Т. 17. № 3. - С. 444-448.

326. Саблина З.А., Широкова Г.Б., Ермакова Т.Н. Лабораторные методы оценки свойств моторных и реактивных топлив. М.: Химия, 1978. - 240 с.

327. Зейналова Г.А., Башхи-Заде А.А, Кязим-Заде А.К. // Химия и технология топлив и масел. 1977. - № 1. - С. 33-35.

328. Зейналова Г.А., Кязимова Н.С., Нагнева Э.А. // Нефтехимия. 1980. - Т. 20. - № 3. С. 457-459.

329. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Ценные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1985. - 375 с.

330. Бакунин В.Н., Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н. // Российский хим. ж. 1997. - Т. 41. -№3,-С. 69-75.

331. Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н., Бакунин В.Н. // Нефтехимия. 1995. - Т. 35. - № 3. -С. 219-227.

332. Белов П.С., Фролов В.Н., Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе замещенных имидазолинов. М.: ЦНИИГЭНефтехим, 1975. - 54 с.

333. Флеров Б.К. Проблемы биологических повреждений и обрастаний материалов. М. : Наука, 1972.-410 с.

334. Гречушкина H.H., Нетте И.Т. // Вестник МГУ. Сер. биолог, почвовед. -1968. № 2. -С. 122-127.

335. Мамедова П.Ш., Садыхова КИ., Бабаев Э.Р., Мамедова З.П., Гаджиева М.А. // В сб.: Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии. Материалы XI Всероссийской конф. по химич. реактивам "Реактив-98". Уфа: ГИНТЛ "Реактив", 1998. - С. 56-59.

336. Единая система защиты от коррозии и старения масла и смазки. ГОСТ 9.048-75-9.052.-75.-М,-68 с.

337. Koopman R, Uhlenbrock J.H., Haeck H.H., Daams J., Koopmans M.J. // Ree. trav. chim. 1959. Vol. 78. - № 6. - P. 967-980.

338. Келарев В.И., Белов H.B., Ремизов A.C., Куатбеков A.M., Морозова Г.В. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1994. - Т. 37. - Вып. 10-12. - С. 16-23.