Реакции халькогенорганических соединений, полученных на основе ацетилена и фенилацетилена тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА СЕЛЕНОФЕНА, ТЕЛЛУРОФЕНА

И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

1.1. Получение селенофена, теллурофена и их производных из ациклических соединений

1.1.1. Получение селенофена и теллурофена

1.1.2. Получение замещенных селенофенов и теллурофенов

1.1.2.1. Получение 2,5-дизамещенных селенофенов и теллурофенов из диацетиленов

1.1.2.2. Другие производные селенофена и теллурофена

1.1.2.3. Получение селенофенов и теллурофенов, конденсированных с бензольными ядрами

1.2. Получение селенофена и его производных из других циклических систем

1.3. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения

1.4. Реакции селенофена и теллурофена с органическими производными лития

1.5. Реакции, идущие с раскрытием селенофенового или теллурофенового кольца

1.6. Карбонильные производные селенофена и теллурофена

1.7. Цианопроизводные селенофена и их реакции

1.8. Аминопроизводные селенофена и их реакции

1.9. Синтез селенофен-1 -оксидов и селенофен-1,1 -диоксидов

В последние десятилетия интенсивно развивается химия органических соединений селена и теллура, и в настоящее время она является одним из важных разделов элементорганической химии. В значительной степени это обусловлено полезными свойствами этих соединений, которые привлекают большое внимание исследователей, работающих в различных областях науки и промышленности. Селен- и теллурорганические соединения используются для получения халькогенсодержащих полупроводниковых материалов (CdSe, ZnSe, CdTe, HgTe), пленок и покрытий [1-13], а также оптических [14-15] и фотоматериалов [16-20]. Кроме того, органические соединения селена используются в качестве окислителей и катализаторов [21].

Биологическая активность селенорганических соединений - причина интенсивного развития селенорганической химии. В последние два десятилетия резко возросло количество работ, посвященных биологической роли селена как микроэлемента, хотя ранее считалось, что этот элемент токсичен для живых организмов. На данный момент является неоспоримым факт участия селена во многих процессах жизнедеятельности. Дефицит селена в организме способствует ослаблению иммунитета, провоцирует возникновение и отягощает протекание заболеваний сердечно-сосудистой системы, в первую очередь атеросклероза с его осложнениями, а также панкреатитов, болезней печени, артритов, катаракты, кретинизма, рассеянного склероза, токсикозов беременности. Дефицит селена в организме животных приводит к потере продуктивности, дегенеративным изменениям, другим болезням. На основе селенорганических соединений созданы эффективные препараты для медицины и сельского хозяйства [22-47].

Некоторые органические соединения селена обладают антиканцерогенной биологической активностью, с чем связано их применение в качестве активных компонентов противораковых лекарственных препаратов [43-45].

Циклические селенорганические производные предлагаются для лечения различных сердечно-сосудистых, офтальмологических, вирусных заболеваний и даже СПИДа [40].

Установлено, что при ишемическом инфаркте миокарда содержание селена у крыс в области, поврежденной инфарктом, выше, чем в неповрежденном участке миокарда, одновременно его содержание падает в крови, печени и почках. При введении дополнительных доз селена с пищей происходит уменьшение симптомов инфаркта, сокращаются сроки болезни, уменьшается размер рубца [48].

Селен оказывает благотворное влияние на проявление аллергических реакций [49]. Показано, что наличие биодоступного селена положительно влияет на систему антиоксидантной зашиты организма, в том числе на устойчивость энтероцитов к перекисному окислению.

Селен - необходимый компонент фермента глутатионпероксидазы (ГПО), открытого в 1957 году. ГПО катализирует реакции восстановления перекиси водорода и органических гидроперекисей глутатионом, при этом сам глутатион переходит в окисленную дисульфидную форму [50].

Участие селена в биохимических процессах не ограничивается только глутатионпероксидазой, в организме имеются и другие селенопротеиды [51-53]. Представляет интерес предположение об участии селена в ферментативном катализе или его регуляции [54].

Важная биологическая роль селена состоит в том, что этот элемент принимает участие в детоксикации солей тяжелых металлов, хлорорганических соединений и бактериальных токсинов [51, 55]. Протекторное действие селена в отношении многих токсичных веществ, в том числе канцерогенных, связывают с его влиянием на процессы биотрансформации и детоксикации ксенобиотиков.

Основными источниками селена для человека и животных являются пища и вода, причем на долю последней приходится около 10%.

Селенсодержащие вещества способствуют синтезу белков, ДНК, РНК, улучшая тем самым адаптацию к неблагоприятным факторам. Показано, что концентрация селена' в воде 0,0005 мг/л улучшает показатели крови (продолжительность жизни эритроцитов, концентрацию гемоглобина) и улучшают синтетическую функцию печени [56].

Проведенное группой ученых исследование обеспеченности селеном населения различных регионов нашей страны показало глубокий дефицит селена в Читинской, Иркутской областях, некоторых районах Бурятии, Хабаровском крае [57-60]. Имеется четкая корреляция между содержанием селена в почве, местных продуктах (как растительных, так и животных) и обеспечением селеном населения региона. Недостаток селена в местных пищевых продуктах может быть компенсирован путем использования населением витаминных комплексов с добавлением селена, например, "Триовит", препаратов селена в качестве пищевых добавок, а также лечебно-профилактических продуктов, обогащенных селеном [61-64].

Теллурорганические соединения также проявляют биологическую активность. Например, дифенилалкоксителлуриды обладают свойством регуляторов роста растений, а некоторые гетероциклические соединения теллура - противомикробной активностью [65-71]. Лекарственные препараты, содержащие в качестве активных ингредиентов соединения теллура, используются для лечения гастритов и язвенной болезни желудка, а также злокачественных опухолей [72,45].

Селен- и теллурорганические соединения используются в качестве экстрагентов для определения благородных металлов в образцах руд и пород. Кроме того, органические соединения селена и теллура являются ценными полупродуктами и синтонами в современном органическом синтезе.

Целью настоящей работы является поиск и исследование ранее неизвестных реакций халькогенорганических соединений, полученных на основе ацетилена и фенилацетилена.

Установлено, что нагревание (Z)-1,2-бис(бензилселено)этена при 160-180 °С приводит к 1,4-диселенину, дибензилселениду и селенофену. На основе этой реакции разработан метод синтеза 1,4-диселенина с выходом 79%. Найдено, что при нагревании до 180 °С 1,4-диселенин претерпевает экструзию атома селена и превращается в селенофен.

Исследована реакция нуклеофильного присоединения органических селенид-анионов к дифенилдиацетилену. Установлено, что реакция протекает регио- и стереоселективно и приводит к образованию ранее неизвестных (Z)-1 -органилселено-1,4-дифенил-1 -бутен-3 -инов и (Z,Z)-1,4-бис(органилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов с суммарным выходом до 90%. Показана возможность синтеза либо исключительно (Z)-l-органилселено-1,4-дифенил-1-бутен-3-инов, либо преимущественно (Z,Z)-1,4-бис(органилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов.

Найдена ранее неизвестная реакция термической циклизации (Z,Z)-1,4-бис(органилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов в 2,5дифенилселенофен. Движущей силой процесса является образование устойчивого ароматического гетероцикла. На основании полученных данных можно сделать вывод, что легкость реакции циклизации возрастает в ряду заместителей: фенил < метил < этил < изопропил.

Показано, что реакция диалкилдиселенидов и диалкилдисульфидов с фенилацетиленом в присутствии четыреххлористого олова протекает преимущественно как син-присоединение с образованием 1,2-бис(алкилхалькогено)-1-фенилэтенов. Образование небольших количеств Е-изомера может быть результатом Z-E-изомеризации или частично протекающего анти-присоединения.

Изучены реакции присоединения диалкилдиселенидов к фенилацетилену в условиях термического инициирования. Образование 2,5-дифенилселенофена происходит, скорее всего, через присоединение 1-алкилселено-1-фенилэтен-радикала к фенилацетилену. Показано, что при нагревании 1,2-бис(алкилселено)-1-фенилэтенов до 180 °С происходит их региоселективное превращение в 1-алкилселено-1-фенилэтены. Наряду с ними образуются 1,1,2-трие(алкилселено)-2-фенилэтены. Предложен способ получения 1-алкилселено-1-фенилэтенов с выходом до 80% по этой реакции. Побочные продукты, 2,4- и 2,5-дифенилселенофен, образуются, по-видимому, через промежуточный дифенилдиселенин с последующей экструзией селена.

Обнаружены реакции халькогенорганических соединений, протекающие с разрывом связи халькоген-углерод в исключительно мягких условиях (комнатная температура). Взаимодействие дибензилдисульфида и -диселенида с дифенилдиацетиленом в системе гидразингидрат/КОН/ДМСО/НгО приводит к 2,5-дифенилтиофену и 2,5-дифенилселенофену.

Найдена новая эффективная система МаВНд/КОН/ДМФА/НгО для генерации селенид-анионов из элементного селена и проведения реакций нуклеофильного присоединения.

Осуществлена реакция нуклеофильного присоединения селенид- и теллурид-анионов к дивинилсульфону. Установлено, что реакция приводит к образованию ранее неизвестных гетероциклических соединений - 1-тиа-4-халькогенациклогексан-1,1-диоксидов. Впервые показана возможность получения дивинильных производных из циклических теллуридов.

По материалам диссертации опубликовано 14 работ, в том числе 6 статей. Основные результаты работы были представлены на 19-ом Международном симпозиуме по органической химии серы (Шеффилд, Англия, 2000), 20-ой Всероссийской конференции по химии и технологии и органических соединений серы (Казань, 2000), Всероссийском симпозиуме по органической химии "Стратегия и тактика органического синтеза" (Ярославль, 2001), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов-2001" (Москва, 2001), Молодежной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2001).

Диссертация изложена на 133 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 208 работ.

выводы

1. Обнаружено, что при нагревании (160-180 °С) (Z)-l,2-бис(бензилселено)этен превращается в 1,4-диселенин и дибензилселенид. Разработан метод синтеза 1,4-диселенина с выходом 79%. Побочным продуктом реакции является селенофен, который образуется путем экструзии атома селена из 1,4-диселенина. Установлено, что нагревание (180 °С) 1,4-диселенина приводит к селенофену.

2. Реакция диалкилдиселенидов и диалкилдисульфидов с фенилацетиленом в присутствии S11CI4 протекает преимущественно как син-присоединение с образованием 1,2-бис(алкилхалькогено)-1-фенилэтенов в виде смеси (Z)- и (Е)-изомеров со значительным преобладанием (Z)-H30Mepa.

3. Обнаружено превращение 1,2-бис(алкилселено)-1-фенилэтенов в 1-алкилселено-1-фенилэтены и 1,1,2-трис(алкилселено)-2-фенилэтены при нагревании (180 °С). Разработан метод синтеза 1-алкилселено-1-фенилэтенов с выходом до 80% по этой реакции.

4. Установлено, что реакция нуклеофильного присоединения алкил- и фенилселенид-анионов к дифенилдиацетилену протекает регио- и стереоселективно с образованием ранее неизвестных (Z)-l-органилселено-1,4-дифенил-1 -бутен-3-инов и (Z,Z)-1,4-бис(органилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов. Показана возможность синтеза либо исключительно (Z)-1 -органилселено-1,4-дифенил-! -бутен-3-инов (выход до 90%), либо преимущественно (Z,Z)-1,4-бис(органилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов (выход до 90%).

5. Найдена и изучена реакция циклизации (Z,Z)-1,4-бис(органилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов в 2,5-дифенилселенофен (выход до 80%) при нагревании (140-180 °С). Установлено, что легкость реакции возрастает в ряду заместителей у атома селена: фенил < метил < этил < изопропил.

107

6. Обнаружены реакции халькогенорганических соединений, протекающие с разрывом связи халькоген-углерод в очень мягких условиях. Взаимодействие дибензилдисульфида и дибензилдиселенида с дифенилдиацетиленом в системе гидразингидрат/К0ШДМС0/Н20 при комнатной температуре приводит к 2,5-дифенилтиофену и 2,5-дифенилселенофену. При взаимодействии диэтилдителлурида с дифенилдиацетиленом при 50-55 °С в аналогичных условиях образуется 2,5-дифенилтеллурофен.

1. Применение металлоорганических соединений для получения неорганических покрытий и материалов / Под ред. Г.А. Разуваева. -М.: Наука, 1986. -С. 256.

2. Грибов Б.Г. Высокочистые вещества из металлоорганических соединений // Успехи химии. 1973. - Т. 42, № 11. - С. 1921-1942.

3. Домрачев Г.А., Суворова О.Н. Получение неорганических покрытий при разложении металлоорганических соединений // Успехи химии. 1980. - Т. 49, вып. 9. - С. 1671-1686.

4. Разуваев Г.А., Грибов Б.Г., Домрачев Г.А., Саламатин Б.А. Металлоорганические соединения в электронике. М.: Наука, 1972.-С. 479.

5. Hitschcock А.Р., Turilian G., Brann W. // Can. J. Chem. 1989. - 67, №11.-P. 1819-1827.

6. Воробьев A.H., Гарибин E.A., Мироков И.А., Хоружников С.Э. Об оптимизации CVD-процесса получения пленок селенида цинка // Высокочистые вещества. 1996. - №3. - С. 41-62.

7. Иванаускас Р., Яницкис И. Модификация пленок поликапроамида (ПКА) растворами селенотритионата // Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений: Сб. науч. тр. по матер, симп. "Петербург, встречи-98". СПб, 1998. - С. 91.

8. Nomura R. // Kagaku to koguo (Sci. And Ind.) (Osaka). 1997. - 71, №1. - C. 12-19.

9. Ю. Дураченко A.M., Малиночка Е.Я. Закономерности неравновесных процессов структурообразования некристаллическихполупроводниковых сплавов теллур-германий. Ин-т физ. химии РАН. -М., 1999.-С. 18.

10. П.Казакова Л.П., Цэндин К.Д. Изменение концентрации ЦТ-центров в халькогенидных стеклообразных полупроводниках системы SeAs при легировании металлами и галогенами // Физ. и техн. полупровод. 1999. - 33, №7. - С. 866-869.

11. Benamar Е., Rami М., Fahoume М., Charaibi F., Ennaoui А. Electrodeposition and characterization of Cd-SexTeix Semicondukting thin films // Solid state Sci/ 1999. - 1, №5. - P. 301-310.

12. B.Patshke R., Brazis P., Kannewiirf C.R., Kanatzidis M. A quaternary semicondukting compound with a two-dimensional polytelluride framework // J. Mater. Chem. 1998. - 8, №12. - P. 2587-2589.

13. Бодров В.И., Погонин B.A., Гредитов A.B. Интенсификация процесса производства поликристаллических оптических материалов на основе селенида цинка // Высокочистые вещества. -1996.-№3,-С. 53-58.

14. Медведкин Г.А., Стольт Л., Веннерберг Й. Оптоэлектронные образы поликристаллических тонкопленочных солнечных элементов на основе CuInSe2 и CnInGaSe2, полученных лазерным сканированием // Физ. и техн. полупровод. 1999. - 33, №9. - С. 1137-1140.

15. Silver halide photographic material containing selenium compound: Пат. 5306613 США, МКИ5 G 03 С 1 / 9 / Yagihara Morio, Mifime Hiroyuki, Sasaki Hiromoto, Kato Shinji; Fuji Photo Film Co., Ltd. № 110988; Заявл. 24.8.93, Опубл. 26.4.94; МКИ 430/600.

16. Fotografisches Auszeichnungsmaterial: Заявка 19637337 Германия, МПК6 G 03 С 1 / 09 / Bergthalter Peter, Borst Hans-Ulrich; Agfa-Gevaert A.G. №19637337.9; Заявл. 13.9.96; Опубл. 31.7.97.

17. Tehurium complexes as chemical sensitizers for silver halides: Пат. 5677120 США, МПК6 G 03 С 1 / 00, 1 / 09 / Lushington Kenneth

18. James, Gysling Henry James; Eaastman Kodak Co. № 65375; Заявл. 23.5.96; Опубл. 14.10.97; НПК 430 / 603.

19. Photografiselie Silberhalogenidemulsion: Заявка 19729062 Германия, МПК6 G 03 С 1 / 09, G 03 С 1 / 28 / Bergthaller Peter, Siegel Jorg, Borst Hans-Ulrich; Agfa-Gevaert AG. № 19729062.0; Заявл. 8.7.97; Опубл. 14.1.99.

20. Frost D.V., Ingvolstad D. Ecological aspects of selenium and tellurium in human and animal health // Chem. Scr. 1975. - Vol. 8A. - P. 96107.

21. Zdansky G. Selenium amino acids // Organic selenium compounds: their chemistry and biology / Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther. -New York: Wiley-Interscience, 1973. -P. 579-600.

22. Walter R., Roy J. Selenium-containing peptides and related amino acids // Organic selenium compounds: their chemistry and biology /

23. Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther. New York: Wiley-Interscience, 1973.-P. 601-627.

24. Shapiro J.R. Selenium compounds in nature and medicine. Selenium and human biology // Organic selenium compounds: their chemistry and biology / Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther. New York: Wiley-Interscience, 1973. -P.693-726.

25. Ganther H.E. Biochemistry of selenium // Selenium / Eds. R.A.Zingaro, W.C.Cooper. -New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974.-P. 546-614.

26. Glover J.R. The toxicology of selenium and its compounds // Selenium / Eds. R.A.Zingaro, W.C.Cooper. -New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. P. 654-674.

27. Мохоп A.L., Olson O.E. Selenium in agriculture // // Selenium / Eds. R.A.Zingaro, W.C.Cooper. -New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. P. 675-767.

28. Soda К., Tanako H., Esaki N. Biochemistry of phisiologically active selenium compounds // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Eds. S. Patai. New York: John Wiley &Sons Ltd, 1987. -Vol. 2. - P. 349-366.

29. Masukawa T. Pharmacological and toxicological aspects of inorganic and organic selenium compounds // // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Eds. S. Patai. New York: John Wiley &Sons Ltd, 1987. -Vol. 2. - P. 377-392.

30. Walter R., Schwartz I.L., Roy I. Can selenoamino acids act as reversible biological antioxidants? // Organic selenium and telluriumchemistry / Eds. Y. Okamoto, W.H.H.Gunter // Aim. New York Acad. Sci. 1972. -Vol. 192.-P. 175-180.

31. Levander O.A. Metabolic interrelationshigs and adaptations in selenium toxicity // Organic selenium and teUurium chemistry / Eds. Y. Okamoto, W.H.H.Gunter // Ann. New York Acad. Sci. 1972. -Vol. 192.-P. 181-192.

32. Martin J.L., Gerlach M.L. Selenium metabolism in animals // Organic selenium and tellurium chemistry / Eds. Y. Okamoto, W.H.H.Gunter // Ann. New York Acad. Sci. 1972. - Vol. 192. - P. 193-199.

33. Селен в биологии / Под ред. Г.Б.Абдуллаева, Г.Г.Гасанова, Р.А.Бабаева, М.И.Джабарова, А.И.Джафарова. Баку: Элм, 1981. -С. 310.

34. Скакун H.H., Высоцкий И.Ю. Гепатозащитный эффект токоферолацетата и селенсодержащих препаратов при поражении печени тетрациклиновыми антбиотиками // Антибиотики. 1984. -№3,-С. 223-227.

35. Method and composition for reducing tumor development with a combination of platinum and tellurium or selenium compounds. Пат. 5654328 США, МПК6 A 61 К 31 / 335, 31 / 35 / Sredni Bemjamin, Albech Michael. -НПК 514 / 450.

36. Обеспеченность селеном здоровых детей первого года жизни в зависимости от вида вскармливания // Вопр. питания. 1996. - № 4.-С. 24.

37. Pharmaceutical formulation for treating liver disorders : Заявка 2330531 Великобритания, МПК6 A 61 К 31 / 375 / Henriksen Bent; Pharma Nord (UK) Ltd. № 9823038.6; Заявл. 22.10.98; опубл. 28.4.99; НПКА5В.

38. Кудрин A.H., Краснюк И.И., Ефременко О.А. определение селена в крови и органах крыс при экспериментальном инфаркте миокарда кинетическим методом // Фармация. 1985. - № 1. - С. 25-29.

39. Кулинский В.И., Колесниченко J1.C. Структура, свойства, биологическая роль и регуляция глутатионпероксидазы // Успехи современной биологии. 1993. - Т. 113. - № 1. - С. 122.

40. Селен в жизни человека и животных / Под ред. Л.П.Никитиной, В.Н.Иванова. М.: Из-во производ.-издат. комбината ВИНИТИ. -1995.-242с.

41. Behne Dietrich, Hammel Cristian, Pfeifer Henning. Speciation of selenium in the mammalian organism : Pap. 3 3rd Int. Symp. Spec.

42. Кравченко Л.В., Кузьмина Е.Э., Лавреньева Л.И., Тутельян В.А. Защитное действие селена при остром Т-2-микотоксикозе // Вопр. мед. химии. 1990. - Т.36, № 5. - С. 36-38.

43. Новиков Ю.В., Плитман С.И., Карасева Н.И., Зайцева Е.П. Гигиеническое регламентирование селена в питьевой воде разной жесткости // Гигиена и санитария. 1983. - № 3. - С. 12-15.

44. Голубкина Н.А., Шагова М.В., Пуура А., Кумпулайнен И. Содержание селена в пшеничной муке из различных регионов СССР // Вопр. питания. 1990. - № 4. - С. 64-66.

45. Новиков Ю.В., Плитман С.И., Секлетина Н.И., Нюаров Ю.А. Селен в воде и его влияние на организм // Гигиена и санитария. -1984.-№9.-С. 62-66.

46. Голубкина Н.А., Парфенова Е.О., Решеткин Л.А. Потребление селена населением Иркутской области // Вопр. питания. 1988. -№ 4. - С. 24-26.

47. Морковина С.В., Бяхова С.И. Обогащение хлебобулочных изделий селеном // Матер, науч. конф. мол. ученых, аспирантов и студ. Воронеж, гос. технол. акад., Воронеж, 1998. Воронеж,1998.-С. 58.

48. Гореликова Г. А., Маюрникова JI.A., Позняковский В.М. Проблема дефицита селена в питании. Меры профилактики // Междунар. науч.-техн. конф. "Прогрес. технол. и оборуд. для пищ. пром-сти", Воронеж, 17-20 сент., 1997. Воронеж, 1997. - С. 69-70.

49. Tang Q., Liu X. // Quizliou gongye daxue xuebao. Ziran kexue ban = J. Quizliou Univ. Technol. Natur. Sci. Ed. 1999. - 28, № 3. - P. 7982, 90.

50. Goodman M.M., Knapp F.F., Jr. C.A.P. A convenient synthesis of unsymmetrical organotellurides of biologikal interest // Organometallics. 1983. - Vol. 2, № 9. - P. 1106-1108.

51. Кпарр F.F., Jr., Srivastava P.C., Callachan A.P. et al. Effects of tellurium position on the myocardial uptake of radioiodinated 18-iodotellura-17-octadecenoic // J. Med. Chem. 1984. - Vol. 27, № 1. -P. 57-63.

52. Goodman M.M., Knapp F.F., Jr. Synthesis of 15-(p-iodophenyl)-6-tellurapentadecanoic acid: a new myocardial imaging agent // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47, № 15. - P. 3004-3006.

53. Goodman M.M., Knapp F.F., Jr. Callachan A.P. et al. Synthesis biologikal evaluation of 17- I iodo-9-telluraheptadecanoic acid, a potential myocardial imaging agent // J. Med. Chem. 1982. - Vol. 25, №6.-P. 613-618.

54. A.C. 1051074 СССР, МКИ С 07 С 165 / 00. Дифенилалкоксител-лурхлориды, Обладающие свойствами регуляторов ростарастений / В.С.Петренко, Л.И.Рейдалова, Е.А.Стукало,

55. B.П.Борисенко, Л.Н.Марковский, Н.И.Журавская, В;Г.Телюк, Е.М.Юрьева (СССР). №> 3453388 / 23-04; Заявл. 17.06.82; Опубл. 30.10.83; Бюл. № 6 // Открытия. Изобретения. - 1983. - № 6. - С. 92.

56. Садеков И.Д., Барчан И.А., Ладатко А.А., Абакаров Г.М. Садекова Е.И., Симкин Ю.Н., Минкин В.И. Противомикробная активность гетероциклических соединений теллура // Хим. фарм. журн. 1982. - Т. 16, № 9. - С. 1070-1073.

57. Садеков И.Д., Барчан И.А., Максименко А.А., Ривкин Б.Б., Черкинская М.Л., Садекова Е.И., Симкин Ю.Н., Минкин В.И. Изучение антибактериальных свойств теллурорганических соединений // Хим. фарм. журн. 1982. - Т. 16, № 9. - С. 10731077,

58. Method of treating gastric ulcers: Пат. 5576347 США, МПК6 А 61 К 31 / 35, А 61 К 31 / 335 / Sredni Benjamin, Albeck Micael. № 339334; Заявл. 41.11.94; Опубл. 19.11.96; НПК 514/467.

59. Gronowitz S., Frejd Т., Moberg-Ogard A., Trege L. On the synthesis of selenophene // J. heterocycl. Chem. 1976. - Vol. 13. - P. 13191320.

60. Получение ееленофена. Иноуэ Сигэто; Синко Кагаку коге к. к. Заявка 59-227881, Япония. Заявл. 8.06.83, № 58-102306, Опубл. 21.12.84. МКИ С 07 D 345 / 00, В 01 j 21 / 04.

61. Трофимов Б.А., Мусорин Г.К., Калабин Г.А., Амосова С.В. Реакция винилацетилена с элементарным селеном: синтез ееленофена, ди(1,3-бутадиен-1-ил)селенида и 1-винил-2-селенабицикло3.2.0.гепт-3-ена // ЖорХ. 1980. - Т. 16. вып. 3.1. C. 518-524.

62. Jacobs P.M., Davis M.A., Norton H. A semi-micro synthesis of selenophene / J. Heterocycl. Chem. 1977. - Vol. 14, №6. - P. 11151116.

63. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Воронков М.Г. Удобный метод синтеза селенофена // ЖОХ. 1996. - Т. 66, № 6. -С. 1051.

64. Корчевин Н.А., Остроухова Л.А., Сухомазова Э.Н., Жникин А.Р., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Газофазный синтез селенофена из диметилселенидов и ацетилена // ХГС. 1987. - № 2. - С. 279-280.

65. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Потапов В.А., Амосова С.В., Синеговская Л.М. Реакции элементарного селена с ацетиленами. I. Идентификация продуктов реакции элементарного селена с ацетиленом // ЖорХ. 1984. - Т. 20. вып. 3. - С. 484-489.

66. Потапов В.А., Гусарова Н.К., Амосова С.В., Кашик А.С., Трофимов Б.А. Реакции элементарного селена с ацетиленами. II. Реакция металлического селена с ацетиленом в среде ГМФТА и ДМСО / ЖорХ. 1986. - Т. 22. вып. 2. - С. 276-281.

67. Воронков М.Г., Трофимов Б.А., Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Амосова С.В. Термическая гетероциклизация дивинилселенида // ЖорХ. 1982. - Т. 18. вып. 1.-С. 223.

68. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Татаринова А.А., Потапов В.А., Амосова С.В., Гусаров А.В., Воронков М.Г. Реакции халькогенов с ацетиленами. IV. Синтез дивинилтеллурида прямой реакцией теллура с ацетиленом // ЖорХ. 1989. - Т. 25. вып. 1. — С. 39-45.

69. Потапов В.А., Амосова С.В. Селенофен и теллурофен из халькогенов и диацетилена II Металлоорг. химия. 1990. - Т. 3, №5.-С. 1197.

70. Frinquelli F., Taticchi A. Tellurophen and some of its Derivatives // J. C. S. Perkin I. 1972. - № 2. - P. 199-203.

71. Katkevics M., Yamaguchi S., Toshimitsu A., Tamao K. From tellurophenes to siloles. Synthesis, structures and photophysical properties of 3,4-unsubstituted 2,5-diarylsiloles // Organometallics. -1998. Vol. 17, № 26. - P. 5796-5800.

72. Jie Marsel S.F. Lie Ken, Cheung Y.K. Synthesis of and nuclear magnetic resonance studies on a series of synthetic long-chain selenophene fatty esters // J. Chem. Res. Synop. 1993. - № 10. - P. 392.

73. Demerseman P., Buu-Hoi N.P., Royer R., and Cheutin A. Thiophen Derivatives of Biological Interest. Part. VII. The Synthesis of 2:4-Diarylthiophens and 2:4-Diarylselenophens from Anils of Alkyl Aryl Ketones // J. Chem. Soc. 1954. - № 8. - P. 2720-2722.

74. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Шишкина Т.А. Газофазные реакции фенилацетилена с диалкилселенидами // ЖОХ. 1998. - Т. 68. вып. 6. - С. 978-986.

75. Lalezari I., Shafiee A., Rabet F., Yalpani M. Selenium Heterocycles XII (1). Heat Induced Transformation of 1,2,3-Selenadiazoles to Disubstituted Selenophenes (2) // J. Heteroeycl. Chem. 1973. - Vol. 10,№6. -P. 953-955.

76. Dilthey W. Heterocyclic compounds. Ger. 628954, Apr. 20, 1936 (CI. 12q. 26). (Chem. Abs., 1936, 30,6009).

77. Braue E.H., Hubel W., and Caplier J. New unsaturated heterocyclic Systems. I. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83, № 21. - P. 44064414.

78. Damien P., Delphine J., Gilbert K. Synthesis of new 2,5-diaryl selenophenes // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1994. -Vol. 91,№1-4.-P. 137-143.

79. Discordia R.P., Dittmer D.C. // 197th ACS Nat. Meet., Dallas, Tex., Apr. 9-14. 1989: Abstr. Pap. Washington (D. C.)., 1989. - P. 683.

80. Первеев Ф.Я., Кудряшова Н.И.,Глебовский Д.Н. Взаимодействие селенистого водорода с а-окисями ацетиленового и винилацетиленового ряда. Синтез алкил-, оксиалкил- и винилселенофенов // ЖОХ. 1956. - Т. 26, вып. 12. - С. 33313338.

81. Cagniant P., Perin P., Kirsch G., Cagniant D. Metode generale de synthese des heterocycles selenies // C. R. Acad. Sc. Paris, Ser. C. -1973.-T. 277., №1.-P. 37-39.

82. Cagniant P., Perin P., Kirsch G. Metode generale de synthese des composes selenopheniques // C. R. Acad. Sc. Paris, Ser. C. 1974. -T. 278.,№19.-P. 1201-1203.

83. Braverman S., Duar Y. Cycloaromatization of bridged diallenes: mechanistic study // Tetrahedron Lett. 1978. - № 17. - P. 1493-1496.

84. Schulte K., Reisch J., and Bergenthal D. Thiophene und Selenophene aus a-Propinyl-carbonyl-Verbindungen // Chem. Ber. -1968. J. 101, H. 5. - S. 1540-1552.

85. Kanda Takahiro, Ezaka Tatsuya, Murai Tosliiaki, Kato Shinzi. Reaction of litliium 1-alkoxyeneselenolates with propargylic bromides: One-pot conversion to poly-substituted selenophenes // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36,№ 16. - P. 2807-2810.

86. Murai Toshiaki, Fujji Makiko, Kanda Takahiro, Kato Shinzi. Cadmium acetate mediated conversion of selenothioacid S-alkil esters to selenophenes and ketene selenothioacetals // Chem. Lett. 1996. -№10.-P. 877-878.

87. Nakayama Juzo, Ikuma Yoji, Murai Fumito, Hoshino Masamatsu. Formation of 2,5-Dihydroselenophenes and 1,3-Dienes from Diketo Selenides by Reduction with Low-valent Titanium Reagents // J. Chem. Soc, Chem. Comimm. 1987. - № 14 - P. 1072-1073.

88. Koketsy Mamoru, Miuyajima Yasutaka, Ishihara Hideharu. Synthesis of 4,5-dihydroselenophenes by using TiCl4 and Zn // Chem. Lett. 1998. - № 7. - P. 645-646.

89. Konar A., Gronowitz S. Selenolo3,4-b.selenophene the third "classical" selenophene // Tetrahedron. - 1980. - Vol. 36, № 22. - P. 3317-3323.

90. Дерягина Э.Н., Корчевин H.A., Шилкина Т.А., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П. Термические реакции органилхалькогенидов с а,Р-ненасыщенными альдегидами // Изв. РАН. Сер. хим. Изв. АН СССР. Сер. хим.. 1998. - № 3. - С. 463-466.

91. Зборовскй Ю.Л., Левой В.Ф., Станинец В.И. Гетероциклизация замещенных фенилпропиоловых кислот под действием Se02 и галогеноводородов // ЖОХ. Т. 66. вып. 11. - С. 1847-1850.

92. Captodative Conjugation System // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60, № 16.-P. 5274-5278.

93. Хрипак C.M., Добош A.A., Смоланка И.В., Микитчин А.С. Синтез 2-амино-3-карбэтокси-4,5,6,7-тетрагидробензоЬ.селенофена и неко-торые превращения на его основе // ХГС. 1973. - № 3. - С. 326-328.

94. Юрьев Ю.К. Каталитические превращения гетероциклических соединений. XX. Превращение кислородсодержащих гетероциклов в селенсодержащие гетероциклы // ЖОХ. 1946. -Т. 16. вып. 6.-851-853.

95. Губина Т.П. Рециклизация фуранов в тиофены и селенофены в кислых средах. 1999. - Саратов. - Автореферат дисс. на соиск. уч. степ, доктора хим. наук.

96. Shafiee A., Lalezari A., Savabi F. A New Synthesis of Dimetyl 4-Arylselenophene-2,3-dicarboxylates // Synthesis. 1977. - № 11. - P. 765-766.

97. Lalezari A., Shafiee A., Yalpani M. Selenium Heterocycles VIII. Pyrolysis of Cycloalka-l,2,3-selenadiazoles (1) // J. Heterocycl. Chem. 1972. - Vol. 9, № 6. - P.1411-1412.

98. Linda P., Marino G. Electrophilic Substitutions in Five-membered Heterocyclic Systems. Part VII.1 The Reactivity of Selenophen towards Electrophiles. A Comparison with Thiophen // J. Chem. Soc. B. 1970. - № 1. - P. 43-45.

99. Clementi S„ Frinquelli F., Linda P., Marino G., Savelli G„ Taticchi A. Relative Reactivities and Activation Parametrs for the Vilsmeier

100. Haack Formulation of Five-membered Heteroaromatic Compounds containing the Group VI Elements // J. C. S. Perkin II. 1973. - Vol. 15.-P. 2097-2000.

101. Константинов П.А., Колоскова H.M., Шупик Р.И., Волков М.Н. О продуктах формилирования и ацетилирования 2-тиенил-2селениенилметана //ЖОХ. 1973. - Т. 43. вып. 4. - С. 872-878.

102. Юрьев Ю.К., Зайцева Е.Л., Розанцев Г.Г. Химия ееленофена. XXVII. О составе продукта нитрования ееленофена // ЖОХ. -1960. Т. 30. вып. 7. - С. 2207-2209.

103. Юрьев Ю.К., Зайцева Е.Л. Химия ееленофена. XXV. 4-Нитро-2-ацетоселенофен и 4-нитроселенофен-2-карбоновая кислота // ЖОХ. 1960. - Т. 30. вып. 3. - С. 859-864.

104. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К. Химия ееленофена. LI. Сульфирование ееленофена и 2-метилселенофена // ЖОХ. 1964. -Т. 34. вып. 6.-С. 1803-1807.

105. Юрьев Ю.К.,Мезенцева Н.Н., Васьковский В.Е. Химия ееленофена. XV. 2-Винилселенофен // ЖОХ. 1958. - Т. 28. вып. 12 - С.3262-3265.

106. Юрьев Ю.К., Магдесиева Н.Н., Монахова А.Т. Химия ееленофена. LX. О направлении енолизации в (3-дикетонах ряда ееленофена с селениенил-3 радикалом // ХГС. 1968. -Сб. 4. - С. 645-649.

107. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К., Гальберштам М.А. Химия ееленофена. XXXV. Хлорметилирование ееленофена и его гомологов // ЖОХ. 1962. - Т. 32. вып. 1. - С. 259.

108. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К. Химия ееленофена. II. Ацилирование 3,4-диметилселенофена тетраацилоксисиланами // ЖОХ. 1956. - Т. 26. вып. 3. - С. 930-933.

109. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К., Титов В.В. Химия селенофена. XIII. Цианэтилирование кетонов ряда селенофена. ЖОХ. - 1958. -Т. 28. вып. И. - С. 3036-3041.

110. Юрьев Ю.К., Садовая H.K., Грекова E.A. Химия селенофена. XLIX. Реакции 3-бромселенофена // ЖОХ. 1964. - Т. 34. вып. 3. - С.847-851.

111. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К. Химия селенофена. ^.Иодирование и металлирование селенофена и его гомологов. Селенофенкарбоновые кислоты // ЖОХ. 1956. - Т. 26. вып. 11.-С. 3154-3257.

112. Takahashi Kazuko, Tarutani Shinji. Efficient synthesis of 2-iodo and 2-dicyanomethyl derivatives of thiophene, selenophene, telhrrophene, and thieno3,2-b.thiophene // Heterocycles. 1996. -Vol. 43, №9.-P. 1927-1935.

113. Пурыгин П.П., Матвеев А.И., Грушин А.И. Некоторые новые производные теллурофена // Строение и свойства молекул / Куйбышев, гос. ун-т. Куйбышев, 1990.

114. Paulmier С., Morel J., Pastour P., Semard D. Synthises des derives du et triformyles du thiophene et du selenophene // Bull. Soc. Chim. France. 1969. - Fac. 7. - P. 2511-2519.

115. Gronowitz S., Frejd T. Ring-opening Reactions of Heterocyclic Metal-organics П. On the Ring-opening of 2,5-Dimethyl-3-thienyllithium and 2,5-dimethyl-3-selenienyllithium // Acta Chem. Scand. 1970. - Vol. В 24, № 7. - P. 2656-2658.

116. Gronowitz S., Hallberg A., Frejd T. Ring-opening reactions XV. The reaction of some 2,5-disubstituted selenophenes with butyl- and phenyllithium // Tetrahedron. - 1979. - Vol. 35, № 21. - P. 26072610.

117. Frejd T. Ring-opening Reactions of Heterocyclic Organometallics. IX. The Opening of Some Chloro-, Methylthio- and Methoxy-substituted 3-Tliienyl- and 3-Selenienyllithium Derivatives // Acta Chem. Scand., Ser. B. 1976. - Vol. В 30, № 5. - P. 439-449.

118. Gronowitz S., Frejd T. Ring-opening Reactions of Heterocyclic Metal-organics. IV. The Synthesis of Acetylenic Mixed Ketenethioacetals and Thio-selenoacetals // Acta Chem. Scand. -1973. Vol. В 27, № 6. - P. 2242-2244.

119. Gronowitz S., Frejd T. On a Ring-opening Reaction in the Selenophene Series // Acta Chem. Scand. 1969. - Vol. В 23, № 7. -P. 2540-2542.

120. Barton T.J., Tully C.R., Roth R.W. The photochemistry of 2-phenylselenophene and 2-phenyltellurophene // J. Organomet. Chem. -1976. Vol. 108, № 2. - P. 183-195.

121. Юрьев Ю.К., Мезенцева H.H. Химия селенофена. V. Селенофен-2-альдегид, селенофен-2-карбинол и селенофен-2-акриловая кислота // ЖОХ. 1957. - Т. 27. вып. 1. - С. 179-182.

122. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К., Гальберштам М.А. Химия селенофена. XVII. Конденсация 5-нитроселенофен-2-альдегида ссоединениями, содержащими активные метиленовые группы // ЖОХ. 1959. - Т. 29. вып. 6. - С. 1965-1970.

123. Юрьев Ю.К., Магдесиева Н.Н., Монахова А.Т. Химия селенофена. XXIX. 5-Бром- и 5-хлорселенофен-2-альдегид // ЖОХ. 1960. - Т. 30. вып. - С.2726-2731.

124. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К. Химия селенофена. LII. Сульфирование селенофен-2-альдегида и селенофен-2-карбоновой кислоты // ЖОХ. 1964. - Т. 34. вып. 7. - С.2190-2195.

125. Дуленко В.И., Алексеев Н.Н. Синтез и некоторые реакции селенофено2,3-с.пирилиевых солей // ХГС. 1973. - № 7. - С. 198-922.

126. Юрьев Ю.К., Мезенцева Н.Н., Химия селенофена. XIV. Реакции селенофен-2-альдегида // ЖОХ. 1958. - Т. 28. вып. 11-С. 3041-3045.

127. Алексеев Н.Н., Баранов С.Н., Дуленко В.И. Получение кетонов ряда селенофена // ХГС. 1971. - № 1. - С. 31-32.

128. Нахманович А.С., Елохина В.Н., Карнаухова Р.В. Ацетиленовые производные селенофена. I. Синтез и некоторые превращения селениенилацетиленовых спиртов и кетонов // ХГС. -1971,-№7.-С. 920-923.

129. Srikanth Natarajan, Tan Choon-Hong, Ng Siu-Choon, Loh Teck-Peng, Koh Lip-Lin, Sim Keng-Yeav. Synthesis of heterocyclic analoques of tamoxifen as potential antiestrogens // J. Chem. Res. Synop. 1997. - № 8. - P. 274-275.

130. Магдесиева H.H., Балашова Т.А. Окись 2-винилселенофена // ХГС. 1970. - № 5. - С. 716-717.

131. Chauvin P., Morel J., Paulmier С., Pastonr P. Syntheses de composes heterocycliques a partir des cyano- et dicyano-aelenophenes

132. С. R. Acad. Sci., Paris, Ser. C. 1972. - T. 274, № 14. - P. 13471349.

133. Dubus P., Decroix В., Morel J., Pastoiir P. № 118. Synthese et proprietes des cyanoformyl thiophenes et selenophenes // Bull. Soc. Chim. France. - 1976. - Fac. 5-6 - P. 628-634.

134. Decroix В., Dubus P. Imino ethers et amidines en serie heterocyclique // C. R. Acad. Sci., Paris, Ser. C. 1974. -T. 279. - P. 343-345.

135. Ah-Kow G„ Paulmier C., Pastour P. № 29. Syntheses et proprietes chimiques de thiophenes et de selenophenes amines et carbonyles // Bull. Soc. Chim. France. - 1976. - Fac. 1-2 - P.151-160.

136. Магдесиева H.H., Балашова Т.А. Синтез замещенных J3-(селениенил-2)этиламинов // ХГС. 1971. - № 2. - С. 184-186.

137. Магдесиева Н.Н., Балашова Т.А., Демьянова Г.М. Синтез а-аминоспиртов ряда селенофена // ХГС. 1972. - № 5. - С.626-628.

138. Jacobs P.M., Davis М.А. Novel Synthesis of 2-Selenienylalanine // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, № 2. - P. 178-179.

139. Wudl F., Zellers E.T. l,l-Dichloro-2,5-bis(N-chlorothioimino)-3,4-dicyanoselenophene // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, № 16. -P. 5430-5431.

140. Paulmier C. Reaction de Kaufmann appliquee a des thiophenes et des selenophenes J3-substitues acces aux cycles thiazolique et thiazinique // Tetrahedron Lett. - 1978. - № 21. - P. 1797-1800.

141. Gronowitz S., Westerlund C., Hornfeldt A.-B. The Synthetic Unilitu of Heteroaromatic Azido Compounds. II. Preparation of Some Furo-, Thieno-, and Selenolo3,2-&.pyridines // Acta Chem. Scand., Ser. B. - 1975. - Vol. 2, В 29, № 29. - P. 233-238.

142. Nakayama Juzo, Matsui Tomoki, Sugihara Yoshiaki, Isliii Akihiko, Kumakura Shigekazu. First synthesis of selenophene 1,1-dioxides // Chem. Lett. 1996. - № 4. - P. 269-270.

143. Matsui Tomoki, Sugihara Yoshiaki, Ishii Akihiko, Nakayama Juzo. Thermolysis of selenophene 1,1-dioxides // heterocycles. 1998. Vol. 48, №1.-P. 61-69.

144. Umezawa Takashi, Sugihara Yoshiaki, Ishii Akihiko, Nakayama Juzo. Synthesis and properties of monocyclic selenophene 1-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 120, № 47. - P. 12351-12352.

145. A.-B.Hornfeldt. Selenophenes // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. -Vol. 30.-P. 127-166.

146. Renson M. Selenium and tellurium heterocycles // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Eds. S. Patai and Z. Rappoport. New York: John Wiley &Sons Ltd, 1986. -Vol. 1. - P. 399-516.

147. Потапов В.А., Амосова С.В., Доронькина И.В. Реакция бензилселенолат-аниона с дифенилдиацетиленом // Молодежная научная школа-конференция "Актуальные проблемы органической химии": Тез. докл. Новосибирск: 2-6 апреля 2001. -С. 103.

148. Потапов В.А., Амосова С.В., Доронькина И.В. Нуклеофильное присоединение алканселенолат-анионов к дифенилдиацетилену // "Знания в практику": Сб. науч. трудов ИрГТУ. - Иркутск: ИрГТУ, 2000. - С. 107-108.

149. Потапов В.А., Амосова С.В., Доронькина И.В. (Z,Z)-1,4-бис(органилхалькогено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиены // Третий Все-российский симпозиум по орг. химии "Стратегия и тактика орг. синтеза": Тез. докл. Ярославль, 3-6 марта 2001. - С. 86.

150. Johannsen J., Henriksen L., Eggert H. The basis for appeication of Jse-se and Jse-H in structure assignments of mono-, di- and triselenosubstituted alkenes // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51, № 10. -P. 1657-1663.

151. Потапов B.A., Амосова C.B., Доронькина И.В. Реакция циклизации (Z,Z)-1,4-бис(алкилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов в 2,5-дифенилселенофен // ХГС. 2001. - № 6. - С. 856.

152. Curtis R.F., Hasnain S.N., Taylor J.A. Selenophenes from diacetylenes // Chem. Comm. 1968. - P. 365.

153. Потапов В.А. Новые методы синтеза селен- и теллурорганических соединений // Дисс. докт. хим. наук. -Иркутск, 1993. 271с.

154. Klayman D.L., Griffin T.S. Reaction of Selenium with sodium Borohydride in Protic Solvents. A Facile Method for the Introduction of Selenium into Organic Molecules // J. Am. Chem. Soc. 1973. -Vol. 95, №1. -P. 197-199.

155. Potapov V.A., Amosova S.V., Doron'kina I.V. Synthesis of chalcogenophenes from elemental chalcogens and diacetylenes // 19th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur: Abstracts Book Sheffield, UK, 25-30 June 2000. - P. PP3.

156. Потапов В.А., Амосова C.B., Доронькина И.В. Эффективные способы получения 2,5-дифенилселенофена и 2,5-дифенилтеллурофена // "Знания в практику": Сб. науч. трудов ИрГТУ. - Иркутск: ИрГТУ, 2000. - С. 106-107.

157. Sehmid G.H., in: The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond/ Ed. S.Patai. Chichester: John Wiley & Sons. - 1978. - Chap. 8.-P. 275-341.

158. Back T.G. Organoselenium Chemistry / Ed. D.Liotta. New York: John Wiley & Sons. - 1987. - Chap. 1. - P.l-125.

159. Back T.G. Preparative uses of organoselenium and tellurium copounds // The chemistry of organoselenium and tellurium copounds / Ed. S.Patai. New York: John Wiley & Sons. - 1987. - Vol. 2. -P.129-133.

160. Schmid G.H., Garratt D.G. // The chemistry of double-bonded functional groups. Supplement A, Part 2. ch. 9. / Ed. S.Patai. -Chichester: Wiley, 1977.

161. Bridges A. J., Fischer J.W. A simple preparation of several new 2,3-and 1,2,3-substituted buta-l,3-dienes from 1,4-dichlorobutyne // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24, № 5. - P. 445-446.

162. Bridges A.J., Fischer J.W. The Diels-Alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes // Tetrahedron Lett. -1983. Vol. 24, № 5. - P. 447-450.

163. Garratt D.G., Beaulieu P.L., Morisset V.M. The reaction of some propargyl alcohols with benzenselenenyl chloride // Can. J. Chem. -1981. Vol. 59, №6. - P. 927-934.

164. Filer C.N., Ahern D., Fazio R., Shelton E.J. Electrophilic addition of benzenselenenyl chloride to hydroalkenes // J. Org. Chem. 1980. -Vol. 45, №7.-P. 1313-1315.

165. Caserio M.C., Fisher C.L., Kim J.K. Boron Trifluoride Catalyzed Addition of Disulfides to Alkenes // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, №22.-P. 4390-4393.

166. Hermans В., Colard N., Hevesi L. Electrophilic addition of diselenides to alkenes: new synthesis of l,2-bis(selenides) // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33, № 32. - P.4629-4632.

167. Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova A.A., Zlinikin A.R., Doron'kina I.V., Beletskaya I.P., Hevesi L. The radical addition of dialkyl diselenides to acetylenes // Sulfur Lett. 2000. - Vol. 23, № 5. -P.229-238.

168. Шилкина Т.А., Паперная JI.К., Дерягина Э.Н., Албанов А.И. Химические реакции фенилацетилена с диалкилдиселенидами И ЖОХ. 1999. - Т. 69, вып. 1. - С. 81-83.

169. Потапов В.А., Амосова С.В., Доронькина И.В. Региоселективное превращение 1-фенил-1,2-бис(этилселено)этена в 1-фенил-1-этилселеноэтен // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 12. - С. 2059.

170. Sadekov I.D., Minkin V.I., Garnovskii A.D. Six membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Reports. 1985. - Vol. 4, № 3. - P. 63-115.

171. McCullaugh J.D., Lefohn A. Improved method for the synthesis of the cyclic selennides. Selenacyclopentane, selenacyclohexane, 1-oxa-4- selenacyclohexane and l-thia-4- selenacyclohexane // Inorgan. Chem. 1996. - Vol. 5, № 1. - P. 150-151.

172. McCullaugh J.D., Radlich P. Studies on the synthesis and crustal strukture of 1,4-selenothiane // Inorgan. Chem. 1964. - Vol. 3, № 6. -P. 924-925.

173. McCullaugh J.D. The synthesis of l-thia-4-telluracyclohexane (1,4-thiatellurane) and for of its addition compounds // Inorgan. Chem. -1965. Vol. 4, № 6. -P.862-864.

174. Back T.G. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S.Patai. New York: John Wiley & Sons Ltd. -1987.-Chap. 2.-91p.

175. Садеков И.Д., Ривкин Б.Б., Минкин В.И. Теллуроранические соединения в органическом синтезе // Успехи химии. 1987. - № 56.-С. 586-689.

176. Petragnani N. Tellurium in Organic Synthesis // Academic Press. -London.-1994.- P. 200.

177. Cuthbertson E., MacNicol D.D. Tellurium extrusion: synthesis of benzocyclobutene and naphto b. cyclobutene // Tetrahedron Lett. -1975. Vol., № 24. - P.1893-1894.

178. Cuthbertson E., MacNicol D.D. Tellurium Extrusion: A Novel Method for Carbon-Carbon Bond Formation // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. - №> 13. - P. 498-499.

179. Потапов B.A., Амосова С. В., Доронькина И.В. 1-Тиа-4-халько-генациклогексан-1,1-диоксиды // Молодежная научная школа-конференция "Актуальные проблемы органической химии": Тез. докл. Новосибирск: 2-6 апреля 2001. - С. 104.

180. Потапов В.А., Амосова С. В., Доронькина И.В. Пример "двойного" элиминирования при окислении циклического теллурида // ХГС. 2001. - № 6. - С. 855.