Реакции сопряженного галогенирования производных трицикло[4.1.0.02,7]гептана тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: Реакции сопряженного ионного присоединения по кратным связям С-С.

1.1. Сопряженное ионное присоединение галогенэлектрофилов.

1.1.1. Реакции галогенэлектрофилов в присутствии галогенид-анионов. Получение смешанных 1,2-дигалогенидов.

1.1.2. Сопряженное присоединение галогенэлектрофилов и О-нуклео-филов.

1.1.2.1. Вода как О-нуклеофил. Получение галогенгидринов.

1.1.2.2. Спирты и простые эфиры как О-нуклеофилы. Галогеналкокси-лирование.

1.1.2.3. Карбоновые кислоты и их производные как (9-нуклеофилы. Галогенацилоксилирование.

1.1.3. Сопряженное присоединение галогенэлектрофилов и А^-нуклеофилов.

1.1.3 Л. Нитрилы как А-нуклеофилы.

1.1.3.2. Производные аминов как А-нуклеофилы.

1.1.4. Реакции галогенэлектрофилов в присутствии других нуклеофи

1.1.4.1. Псевдогалогенид-анионы как нуклеофилы.

1.1.4.2. Нитрат- и нитрит-анионы как нуклеофилы.

1.2. Сопряженное присоединение сера- и селеноцентрированных электрофилов.

1.3. Сопряженное присоединение азотцентрированных электрофилов

1.4. Сопряженное присоединение с участием солей

§

1.5. Реакции сопряженного присоединения к производным бицик-ло[1.1.0]бутана.

1.5.1. Сопряженное галогенирование бициклобутанов.

1.5.2. Сопряженное меркурирование бициклобутанов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ: Сопряженное галогенирование производных трицикло[4.1.0.0 ' ]гептана.

2.1. Синтез исходных соединений.

2.2. Галогенирование трициклотептана (1).

2.2.1. Иодирование углеводорода (1).

2.2.2. Бромирование углеводорода (1).

2.2.3. Хлорирование углеводорода (1). 2.2.4. Механизм реакций трициклогептана (1) с галогенируюицими реагентами. Квантово-химическое исследование интермедиатов.

2.2.5. Независимое генерирование бициклобутониевых ионов (А).

2.2.5.1. Метанолиз дигалогенидов (7), (8) и (23а) в присутствии

§ЫОз

2.2.5.2. Зависимость состава продуктов взаимодействия углеводорода

1) с Ь от растворителя.

2.2.5.3. Бромирование и хлорирование дииодида (7).

2.3. Галогенирование углеводородов (2) и (3).

2.3.1. Сопряженное иодирование углеводорода (2).

2.3.2. Галогенирование углеводорода (3).

2.3.2.1. Реакции углеводорода (3) с ЛЧЗром(хлор)сукцинимидами в ап-ротониом ненуклеофильном растворителе.

2.3.2.2. Сопряженное галогенирование углеводорода (3).

2.3.2.3. Квантово-химические исследования интермедиатов (Д1)-(ДЗ).

2.4. Галогенирование трициклогептанов (4) и (5).

2.4.1. Реакции иодирования и хлорирования сульфона (4).

2.4.2. Реакции иодирования и хлорирования эфира (5).

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез трициклогептанов (1) - (5). 3.2. Получение и очистка реагентов и растворителей.

3.3. Реакции галогенирования углеводорода (1).

3.4. Независимое генерирование бициклобутониевых ионов (А).

3.5. Сопряженное иодирование углеводорода (2).

3.6. Галогенирование углеводорода (3).

3.7. Галогенирование углеводорода (4).

3.8. Галогенирование углеводорода (5).

ВЫВОДЫ.

На протяжении последних десятилетий предметом широкомасштабных исследований является химия соединений с малыми углеродными циклами. Интерес к таким структурам вызван несколькими причинами. Во-первых, большие отклонения в валентных углах и длинах связей в этих молекулах от обычных значений стимулировали интерес химиков-теоретиков к созданию новых моделей химической связи. Во-вторых, высокая энергия напряжения, и, как следствие, высокая реакционная способность подобного рода молекул наделяет их большим синтетическим потенциалом. В ряду соединений с малыми углеродными циклами важное место занимает бицикло[1.1.0]бутан — самая простейшая и напряженная карбобициклическая система. Основными факторами стимулирующими развитие химии бицикло[1.1.0]бутана, являются его специфическое электронное и геометрическое строение. Благодаря ему для этого формально насыщенного углеводорода становятся характерными реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом центральной и/или боковых С-С связей. Хемо-, регио- и стереоселективность подобных превращений определяется целым рядом факторов. Их выявление позволит осуществлять целенаправленный синтез веществ с практически полезными свойствами, содержащих в своем составе фрагмент малого углеродного цикла. Наиболее предсказуемыми являются реакции бициклобутана с радикальными реагентами, присоединение которых, происходит исключительно по центральной С-С связи. Реакции с ионными реагентами оказываются менее селективными и более сложными по составу продуктов. Среди них значительный интерес представляет взаимодействие с галогенами и галогенирующими реагентами. Введение атома галогена в соединение, как известно, создает новый реакционный центр и расширяет синтетические возможности дальнейшего использования продуктов присоединения в многостадийных синтезах. Настоящее исследование посвящено изучению особенностей реакций сопряженного га-логенирования сравнительно доступных производных бициклобутана - соединений трицикло[4.1.0.0 * ]гептанового ряда. Благодаря структуре, жестко фиксированной в пространстве сочленением бициклобутанового фрагмента в положениях 2 и 4 триметиленовым мостиком, эти субстраты оказываются удобными моделями для стереохимических исследований и позволяют выявить основные закономерности реакций ионного присоединения галогени-рующих реагентов к бициклобутанам. Кроме того, важное значение имеет разработка методов синтеза неизвестных ранее галогенофункционализирован-ных в положениях 6 и 7 бицикло[3.1.1]гептанов, 2,7-дизамещенных бициклов .1.0]гептанов и других соединений, которые трудно или невозможно получить другими способами. Такие соединения представляют несомненный интерес, в частности, для дальнейшего поиска возможностей вовлечения их в многостадийные синтезы в качестве удобных синтонов при получении мости-ковых и каркасных молекул, содержащих в своем составе малые углеродные циклы и создании на их основе веществ с практически полезными свойствами.

Целью настоящей работы явилось изучение регио- и стереохимии сопряженного галогенирования трицикло[4.1.0.02'7]гептана и его 1-моно-замещенных производных и установление влияния на них структурных особенностей субстрата, природы электрофильного реагента и нуклеофильного сореагента, а также условий внешней среды. В задачи исследования входила также разработка на этой основе препаративных способов получения неизвестных ранее соединений бицикло[3.1.1]гептанового (норпинанового) и бициклов. 1.0]гептанового (норкаранового) ряда.

В результате проведенных систематических исследований реакций три-циклогептановых соединений с различными галогенирующими реагентами в присутствии и в отсутствие внешних нуклеофилов все поставленные задачи были успешно решены. Обнаружена зависимость региоселективности расл «у крытия незамещенного трицикло[4.1.0.0 ' ]гептана от природы электрофильного галогена, в основе которой лежит различие в тонкой структуре и реагировании интермедиатов реакций — 7-э//Эо-галоген-6-норпинанильных катионов, имеющих структуру бициклобутониевого иона.

Установлено влияние заместителя в узловом положении три цикл огепта-на на региоселективность и реакционную способность электрофильного га-логенирования, а также на конкуренцию механизмов ионного и радикального присоединения. Для 1-фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептана обнаружена зависимость стереоселективности электрофильного присоединения от природы галогена, обусловленная различиями электронного и пространственного строения промежуточно образующихся классических 6-норпинанильных катионов бензильного типа. Для этого субстрата зафиксирована также неожиданная хемоселективность ионного присоединения А^-галогенсукцинимидов - неизвестная ранее конкуренция О- и М-алкилирования последних.

Были изучены препаративные аспекты реакций трициклогептановых субстратов, приводящих к получению ранее неизвестных и малодоступных соединений норпинанового и норкаранового ряда. В процессе работы получено более 60 новых соединений. Результаты их структурных исследований, проведенных с применением методов ЯМР 1Н, 13С и ИК-спектроскопии, а также РСА, могут быть полезны при идентификации родственных структур. Получена дополнительная информация о природе напряженной связи С-С в составе бициклобутановых систем, что может содействовать прогрессу в понимании напряжения малых циклов.

Работа выполнена по открытому плану кафедры органической химии Мордовского государственного университета им. Н. П. Огарева, по теме №53/01-01 «Разработка методов целенаправленного синтеза функциональных производных углеводородов с малыми углеродными циклами», № Госрегистрации 01200104136, а также в рамках грантов Минобразования РФ Е 00-5.0-30 и Е 02-5.0-361.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР РЕАКЦИИ СОПРЯЖЕННОГО ИОННОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО КРАТНЫМ СВЯЗЯМ С - С

Одними из наиболее препаративно значимых в органическом синтезе являются реакции электрофильного присоединения по кратной связи С-С. Их синтетическая ценность постоянно возрастает с расширением круга используемых электрофилов. Наряду с классическими реагентами этого типа -галогенами и галогеноводородами, реакции присоединения с участием которых были известны задолго до создания структурной теории, в настоящее время широко используются соединения, где электрофильным центром являются атомы бора, углерода, азота, фосфора, серы, селена, кислорода и др. Кроме того, разработаны методы активации и модификации уже известных слабых электрофилов, например, внедрением в их молекулы серного ангидрида [1], или проведением реакций в присутствии галогенидов (оксогалогенидов) фосфора [2 - 5], что приводит к образованию новых высокореакционных электрофильных реагентов. Сведения о регио- и стереохимии электрофильного присоединения, о механизме и роли его в синтетической практике подробно изложены в монографии [6], а также в обзорах [7 -10].

Среди реакций указанного типа важное место занимает сопряженное ионное присоединение по кратным связям С-С, см. обзоры [11 - 13]. В нук-леофильных средах, таких как вода, ДМСО, ДМФА, карбоновые кислоты, спирты, эфиры, нитрилы и т.д., растворитель может конкурировать с проти-воионом электрофила и вовлекаться в реакцию.

Такой процесс, называемый сопряженным присоединением, составляет один из самых больших классов реакции, используемых для регио-, хемо-и стереоселективного формирования связи углерод - гетероатом. Образующиеся в результате присоединения разнообразные несимметричные вици-нальные бифункциональные соединения обычно сложно или даже невозможно получить другими методами.

Настоящий обзор ставит целью систематизировать и проанализировать литературные данные о сопряженном электрофильном присоединении по кратным углерод-углеродным связям. Основное внимание будет уделено наиболее широко используемым реакциям с галогенэлектрофилами, а также сера- и селеноцентрированными электрофилами. Кроме того, будут рассмотрены реакции сопряженного присоединения к производным бицик-ло[1.1.0]бутана, свойства которых, благодаря особому строению связей С-С, во многом напоминают свойства алкенов и ацетиленов. Следует также отметить, что в настоящий обзор не вошли реакции сопряженного электрофиль-ного присоединения, в которых завершающая стадия осуществляется внут-римолекулярно, с атакой одного из атомов углерода кратной связи нуклео-фильной группой, уже присутствующей в структуре молекулы. Подобные превращения практически значимы как метод синтеза разнообразных гетероциклических систем, и в настоящее время представляют собой отдельную бурно развивающуюся область, достаточно подробно представленную в монографии [14].

ВЫВОДЫ

1. Изучены реакции ионного галогенирования трицик

7 7 ло[4.1.0.0 ] гептана, 1-метил-, 1-фенил-, 1-фенилсульфонил- и 1-метокси-карбонилтрицикло[4.1.0.02'7]гептанов при наличии и отсутствии внешних нуклеофилов в реакционной среде. Установлено, что раскрытие бицик-ло[1.1.0]бутановой системы в углеводородах инициируется стереоспецифич-ной атакой электрофильного галогена по менее замещенному узловому С-атому субстрата с внутренней стороны мостика и приводит к образованию соответствующих 7-энб)о-галоген-6-норпинанильных катионов. Из незамещенного и 1-метилзамещенного трицикло[4.1.0.02'7]гептанов генерируются катионы неклассической, а из 1-фенилтрицикло[4.1.0.02,7]гептана - классической структуры.

2. Бициклобутониевые ионы, получающиеся из незамещенного три

7 7 цикло[4.1.0.0 ' ]гептана, присоединяют нуклеофилы по положению б и, в меньшей степени, по положению 7, образуя соответственно эндо,син-аддукты норпинановой структуры или 2-циклогексенилкарбинильные производные. Другим направлением превращений бициклобутониевых ионов является их изомеризация в 7-эндо-галоген-2-норкаранильные катионы, являющиеся предшественниками продуктов присоединения с остовом бицик-ло[4.1.0]гептана. Относительная стабильность бициклобутониевых ионов возрастает симбатно уменьшению электроотрицательности и увеличению поляризуемости галогена и определяет соотношение продуктов присоедине

17 12 ния по центральной С - С или боковой С - С связи. На соотношение продуктов присоединения также оказывают влияние растворитель и другие условия внешней среды, изменяющие среднюю продолжительность жизни бициклобутониевых ионов.

3. Присоединение нуклеофилов к карбениевым ионам, полученным из

7 7

1-фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептана, происходит с?7«-стереоселективно для иодзамещенных и яшш^-селективно для бром- и хлорзамещенных производных. Это связано с тонким различием их электронного и пространственного строения, и объясняет влияние природы электрофила на стереоселективность галогенирования субстрата.

4. Установлен факт необычной конкуренции О- и М-алкилирования УУ-бром(хлор)сукцинимидов в реакциях ионного присоединения к 1-фенил-трицикло[4.1.0.02,7]гептанУ> не имеющий прецедентов в литературе. ч «у

5. В реакциях галогенирования 1-трицикло[4.1.0.0 ' ]гептилфенил-сульфона образуются продукты раскрытия центральной и боковых связей С - С бициклобутанового фрагмента в конкурирующих процессах ионного и радикального присоединения. Продукты сопряженного галогенирования не получены. л «у

6. Иодирование метил- 1-трицикло[4.1.0.0 ' ]гептилкарбоксилата в присутствии и в отсутствие внешних нуклеофилов происходит по центральной связи С1 - С7 по конкурирующим механизмам ионного и радикального присоединения, различающихся по регио- и стереоселективности. В ионной реакции атака электрофильным иодом осуществляется по атому С7 с эпдо-направления с учетом ориентирующего влияния акцепторного заместителя, а последующее взаимодействие с нуклеофилом происходит сип-стерео-селективно. Радикальное присоединение инициируется элдо-направленной атакой атома иода по стерически доступному незамещенному положению 7 субстрата и завершается неселективным переносом реагента на реакционный центр промежуточного 6-норпинанильного радикала.

7. В ходе работы получено, выделено и охарактеризовано свыше 60 новых функциональных производных норпинана и норкарана, которые могут представлять интерес в качестве синтонов тонкого органического синтеза и моделей для физико-химических, исследований.

1.Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Зефиров Н. С. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор//ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 9. С. 1283-1319.

2. Зык /7. В. Реакции сульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора (V), с алкинами // Изв. РАН. Сер. Хим. 2000. № 11. С. 1874-1880.

3. Зык II. В., Белоглазкина Е. К., Белова М. А., Дубинина Н. С. Алкинилсуль-фенилирование алкенов, активированное оксогалогенидами фосфора // Изв. РАН. Сер. Хим. 2002. № 10. С. 1816-1817.

4. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Тюрин В. С., Гришин Ю. К. Регио- и стерео-химические аспекты бромхлорирования норборнена // Изв. РАН. Сер. Хим. 1998. № 11. С. 2290-2295.

5. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Тюрин В. С. Новая реакция: Иодсульфенили-рование олефинов // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 9. С. 1439.

6. De la Mare Р. В. D., Bolton R. Electrophilic additions to unsaturated systems, 2nd ed. Oxford.: Elsevier, 1982. - 377 p.

7. Вьюнов К. А., Гинак А. И. Механизм электрофильного присоединения галогенов к кратной связи // Усп. хим. 1981. Т. 50, вып. 2. С. 273-295.

8. Freeman F. Possible criteria for distinguishing between cyclic and acyclic activated complexes and among cyclic activated complexes in addition reactions // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. № 4. P. 439-490.

9. Смит В. А. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1977. Т. 22. № 3. С. 300314.

10. М.Богуславская Л. С. Сопряженное электрофильное галоидирование кратных связей как метод синтеза вицинальных бифункциональных соединений 4 // Усп. хим. 1972. Т. 41. №9. С. 1591-1609.

11. Rodriguez J., Dulcere J.-P. Cohalogenation in organic synthesis // Synthesis. 1993. № 12. P. 1177-1205.

12. Геваза Ю. И., Станинец В. И., Зефиров Н. С. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов. Киев.: Наукова думка, 1990. - 156 с.

13. Heasley G. //., Janes J. М, Stark S. R., Robinson B. L. et all Boron trifluoride promoted reactions ofN-haloelectrophiles with alkenes //Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 15. P. 1811-1814.

14. Wada Y., Oda R. Reactions of same olefins with N-chlorourea in the presence of acetonitrile // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. № 7. P. 2167-2173.

15. Heasley V. L., Skidgel R. A., Heasley G. E., Strickland D. Reactions of olefins with bromine, N-bromosuccinimide and N-bromoacetamide in dimethyl sulfoxide and metanol //J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 26. P. 3953-3955.

16. Theilacker W., Wessel H. Olefinreaktionen I. Chlorirrung in Allyl-Stellung // Liebigs Ann. Chem. 1967. Bd. 703. S. 34-36.

17. Haaima G., Weavers R. T. Iodovinylidene lactone synthesis. Free radical cycli-sation of iodo acetylenic esters // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 9. P. 10851088.

18. Tb.Agoff J. M, Cabaleiro M. C. Elimination reaction of 2-bromo-3-acetoxy-3-aryl-l-phenylpropanones // Tetrahedron Lett. 1974. № 39. P. 3527-3528.

19. Jung S.-H., Kohn H. Stereoselective synthesis of vicinal diamines from alkenes and cyanamide // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 10. P. 2931 -2943.

20. Masanori Tamura, Motonari Shibakami, Akira Sekiya Potassium Fluoride-Poly(Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes //Synthesis. 1995.№ 5. P. 515-517.

21. Manabu Kuroboshi, Tamejiro Hiyama Halofluorination of Alkenes Using Tetrabutylammonium Dihydrogentrifluoride // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. №9. P. 1215-1218.

22. Camps F., Chamorro E., Gasol V., Guerrero A. Efficient Utilization of Tetrabutylammonium Bifluoride in Halofluorination Reactions // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 18. P. 4294-4298.

23. Alvernhe G., Laurent A., Haufe G. Triethylamine Tris-hydrofluoride ((C2H5)3N-3HF): A Highly Versatile Source of Fluoride Ion for the Halofluorination of Alkenes // Synthesis. 1987. № 6. P. 562-564.

24. Manabu Kuroboshi, Tamejiro Iliyama Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. Vol. 68. № 7. P. 17991806.

25. Moughamir K., Atmani A., Mestdagh H., Rolando C., Francesch C. Activation of Tetrabutylammonium Hydrogen Difluoride with Pyridine: A Mild and Efficient Procedure for Nucleophilic Fluorination // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 40. P. 7305-7306.

26. Uchibori Yukitaka, Umeno Masayuki, Seto Hideharu, Yoshioka Hirosuke Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium

27. Dihydrogentrifluoride in Combination with N-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin // Chem. Lett. 1993. № 4. P. 673-676.

28. Haesley G. H., Janes J. M, Stark S. R. et all Boron trifluoride promoted reactions of N-haloelectrophiles with alkenes // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 15. P. 1811-1814.

29. Veyron B., Picq D., Anker D. Et3N-3HF a new fluorinating reagent. Some evidence for the existence of Et3N-3HF // J. Fluor. Chem. 1989. Vol. 45. № 1. P. 130.

30. Ichihara J., Funabiki K., Hanafusa T. The combination of ammonium hudrogen fluoride and aluminium fluoride an efficient solid fluoride source for halo-fluorination of alkenes // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 22. P. 3167-3170.

31. Dalton D. R., Dulla V. P., Jones D. C. Bromohydrin formation in dimethyl sulfoxide //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 20. P. 5498-5501.

32. Smietana M., Gouverneur G., Mioskowski C. An improved synthesis of iodohydrins from alkenes //Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 1. P. 193-195.

33. Sonnet P. E. Olefin inversion 3. Preparation and reduction of vic-halohydrin trifluoroacetates //J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 1. P. 154-157.

34. Ganem B. Conformational and stereochemical control of an unprecedented neighboring group participation. A new stereospecific chloroepoxide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. № 3. P. 858-859.

35. Duggan A. J., Hall S. S. Addition of tret-butyl hypohalites to 3,4-dihydro-2//-pyran and its 2-alkoxy and 2-alkoxy-6-methyl derivatives in hydroxylic solvents //J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. №6. P. 1057-1062.

36. Chloruntergebot und Chloruberangebot // J. prakt. Chem. 1980. Bd. 322. № 4. S. 599-609.

37. Аронович Д. А., Богуславская JJ. С., Трофимов Н. Н., Воронин А. П. Сопряженное галогенирование непредельных соединений XI. Направление присоединения к а-замещенным акрилатам // ЖОрХ. 1975. Т. 11, вып. 4. С. 695-702.

38. Barluenga J., Gonzalez J. M, Campos P. J. et all J(Py)2BF.i, ein neues Reagens: allgemeine Methode fur die 1,2-Iodofunktionalisierung von Olefinen I I Angew. Chem. 1985. Bd. 97. № 4. S. 341-342.

39. Barluenga J., Gonzalez J. M, Campos P. J. et all A new and versatile method for iodofunctionalization of 1,3-dienes // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 15. P. 1715-1718.

40. Barluenga J., Gonzalez J. M., Campos P. J. et all 1,4-Regioselective iodofunctionalization of 1,3-butadiene // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 49. P. 6497-6500.

41. Barluenga J., Gonzalez J. M, Lopez F. et all Iodofunctionalization of alkynyl-sulfides with I(Py)2BF4 // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 50. P. 7375-7378.

42. Gebelein C. G. Addition of iodine isocyanate to alkenes in non-donor solvents // Chem. and Ind. 1970. № 2. P. 57.

43. Hall L. D., Jones D. L. In situ generation and electrophilic addition reactions of the elements of «XF» // Can. J. Chem. 1973. Vol. 53. № 17. P. 2902-2913.

44. Barluenga J., Martinez-Gallo J. M., Najera C., Yus M. Bromo- and iodofunctionalization of olefines by means of the mercury (II) salt halogen combination // J. Chem. Res. (M) 1986. № 8. P. 2416-2443.

45. Barluenga J., Martinez-Gallo J. M, Najera C., Yus M. Stereoselective bifunc-tionalization of alkynes by means of the mercury (II) salt iodine combination // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. № 5. P. 1017-1020.

46. Barluenga J., Martinez-Gallo J. M., Najera C., Yus M. The Mercury(II) Salt -Halogen Combination HgX2 Hal2: A Versatile Reagent for Stereoselective Addition of Hal-X to Alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. № 20. P. 1422-1423.

47. Barluenga J., Rodriguez M. A., Campos P. J. An Efficient Method for the Copper(II)-promoted Stereoselective Iodofunctionalization of Alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. № 10.' P. 2807-2809.

48. Sanseverino A. M., de Mattos M. C. S. An Improved synthesis of P-iodo ethers and iodohydrins from alkenes // Synthesis. 1998. № 11. P. 1584-1586.

49. Negoro 71, Ikeda Y. Bromochlorination of alkenes with dichlorobromate (1-) ion. I. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. Vol. 57. № 8. P. 2111-2115.

50. Amirtha N., Viswanathan S. et. al. Kinetics and mechanism of the addition of iodine monochloride to alkenes in acetic acid // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. Vol. 56. № 1. P. 314-317.

51. Schmid G. H., Gordon J. H. Influence of alkene structure on the formation constants of alkene-ICl molecular complexes // Can. J. Chem. 1986. № 64. P. 2171-2174.

52. Rozen S., Brand M. A novel method for preparation of vicinal fluoro-iodo compounds using elementar fluorine // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 45434546.

53. Rozen S., Brand M. A Novel Method for Constructing a CF2 Group via the Reaction of Alkynes with BrF and IF Prepared Directly from the Corresponding Elements // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 2. P. 222-225.

54. Shellhamer D. F., Jones B. C., Pettus B. J., Pettus T. L., Stringer J. M., Hea-sley V. L. A mild method for introducing iodine monofluoride into alkenes and iodination of aromatics using xenon difluoride // J. Fluor. Chem. 1998. Vol. 88. № 1. P. 37-39.

55. Shellhamer D. F., Homey M. J., Toth A. L., Heasley V. L. Reaction of Alkylhypochlorites and Xenon Difluoride with Cyclohexene // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 46. P. 6903-6906.

56. Belucci G., Ingrosso G., Marioni F., Mastrorilli E., Morelli I. A simple synthetic route to racemic taxol side chain // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 5. P. 2608-2610.

57. Alberts V., Carman R. M. The reaction of propene with iodine bromide // Aust. J. Chem. 1988. Vol. 33. № 2. P. 455-459.

58. Зык H. В., Середа Г. А., Сосопюк С. Е., Зефиров Н. С. Новые электро-фильные иодхлорирующие системы на основе иода (+1) // Изв. АН. Сер. Хим. 1997. №4. С. 877-678.

59. Zefirov N. S., Sereda G. A., Sosonuk S. E. et. al. Versatile iodination of olefins by potassium dichloroiodate(I)// Synthesis. 1995. № 11. P. 1359-1361.

60. Evans R. D., Schauble J. H. Iodofluorination of Alkenes Using Bis(sym-collidine)iodine(I) Tetrafluoroborate// Synthesis 1987. № 6. P. 551-554.

61. Damin B., Garapon J., Sillion B. A convenient synthesis of chlorohydrins using chloramine T // Synthesis. 1981. № 5. P. 362-363.

62. Dalton D. R., Dutta V. P. Bromohydrin formation in aqueous dimethyl sulphoxide; electronic and steric effects // Chem. Soc. (B) 1971. № 1. P. 85-89.

63. Zabicky J., Nitkovich M. Reactions of bromine and cyclohexene in aqueous -media selectivity of bromohydrin as dibromo adduct formation // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1986. Vol. 25. № 2. P. 372-375.

64. Antonioletti R., D'Auria M, De Mico A., Piancatelli G., Scettri A. A facile route to iodohydrins and epoxides by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate //Tetrahedron 1983. Vol. 39. № 10. P. 1765-1768.

65. Khan M., Agarwal R., Ahmad S., Ahmad F., Osman S. M. Silver cromate -iodine oxidation of olefmic compounds // Indian J. Chem. Sect. (B) 1988. Vol. 27. № l.P. 430-434.

66. Comforth J. W„ Green D. T. Iodohydrins and epoxides from defines // J. Chem. Soc. (C) 1970. № 6. P. 846-849.

67. Cambie R. C., Noall W. /., Potter G. J., Rutledge P. S., Woodgate P. D. Reactions of alkenes with electrophilic iodine in tetramethylene sulphone -chloroform // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1977. № 3. P. 226-230.

68. Migliorese K. G., Appelman E. H., Tsangaris M. N. Reaction of unsaturated compounds with hypofluorous acid // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 10. P. 1711-1714.

69. Lai G. S. Site-Selective Fluorination of Organic Compounds Using l-Alkyl-4-fluoro-l,4-diazabicyclo2.2.2.octane Salts (Selectfluor Reagents) // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 10. P. 2791-2796.

70. Greedy В., Gouverneur V. Fluorodesilylation of alkenyltrimethylsilanes: a new route to fluoroalkenes and difluoromethyl-substituted amides, alcohols or ethers // Chem. Commun. 2001. № 3. P. 233-234.

71. Покопоаа 10. В. Химия и технология галогенэфиров. Л.: Изд-во ЛГУ, 1982.-272 с.

72. Shellhamer D. F., Green R. С., Luttrull J. К. et all Ionic and radical addition of chlorine, bromine and some halogen systems of butadiene monoxide // J. Hetero-cyci. Chem. 1983. Vol. 20. № 1. P. 229-232.

73. Мовсумзаде M. M, Кязшюв А. С., Сафарова 3. А., Петрова H. В. Галоге-нирование гептена-1 в среде нуклеофильных растворителей // Докл. АН АзССР. 1981. Т. 37, вып. 3. С. 37-40.

74. Merrit R. F. The polar fluorination of propenylbenzene // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. №3. P. 609-612.

75. Rozen S., Mishani E., Kol M, Ben-David I. The Chemistry of Methyl Hypofluorite: Its Reactions with Various Unsaturated Centers // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. № 15. P. 4281-4284.

76. Akiyoshi S., Okuno K. The synthesis of a-alkoxy-P-haloethyl acetates and 2-aminothiazole //J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 3. P. 693-694.

77. Roush W. R., Narayan S., Bennet С. E., Briner K. Iodoacetoxylation of Glycals Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate, Sodium Iodide, and Acetic Acid: Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodomannopyranosyI Acetates // Org. Lett. 1999. №6. P. 895-897.

78. Rozen S., Mishani E., Kol M., Ben-Davicl /. The Chemistry of Methyl Hypofluorite: Its Reactions with Various Unsaturated Centers // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. № 15. P. 4281-4284.

79. Пат. 1592333 Франция, МКИ С 07 с. Procédé de fabrication d'acétals ou de cétals de cétones ou d'aldéhydes chlorés / Vogt W., Richtzenhain H. JSTl» 174368; Заяв. 19.11.68; Опубл. 19.06.70.

80. Schulze К., Haufe G., Kohler G. Zur Reaktion von Myrcen mit N-Bromsuccinimid in Gegenwart von Wasser, Eisessig oder Alkoholen // Z. Chem. 1980. Bd. 20. № 8. S. 293-294.

81. Schulze K., Rentsch M., Haufe G. Regioselektive Methoxybromierung von Allylethern // Z. Chem. 1980. Bd. 20. № 6. S. 209.

82. Jovtschejf A., Reinheckel H., Stoilov L., Haage K. Über cyclische Polyäther, 2. Mitt. Vereinfachte Herstellung von Monoalkyl-l,4-dioxanen // Monatsh. Chem. 1971. Bd. 102. № l.P. 114-117.

83. Barluenga J., Rodriguez M. A., Campos P. J. An Efficient Method for the Copper(II)-promoted Stereoselective Iodofunctionalization of Alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. Vol. 10. P. 2807-2809.

84. Guindon Y., Guerin В., Chabot С., et all Stereoselective Radical Allylation of a-Iodo-ß-Alkoxy Esters: Reversal of Facial Selectivity by Lewis Acid Com-plexation // Synlett 1995. № 5. P. 449-451.

85. Beger J., Thielemann C. Dreikomponentenreaktionen. XI. Bromchlorierung von Cyclopenten in Gegenwart von Alkoholen // J. prakt. Chem. 1980. Bd. 322. №5. S. 809-815.

86. Талыбов Г. M., Mexmueea В. 3., Карасев С. Ф. Иодалкоксилирование циклогексена аллиловым и пропаргиловым спиртами // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 4. С. 634.

87. Талыбов Г. М., Карасев С. Ф. Синтез триалкилсилилзамещенных про-паргиловых Р-бром (иод) эфиров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2001. Т. 44. №3. С. 120-121. •

88. Dalla V.f Pale P. Diastereoselective synthesis of spiroketals via radical cycli-zation//Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 51. P. 7857-7860.

89. Dulcere J.-P., CrandallJ. K. Termal Isomerization of Allenyl cycloalken-3-yl Ethers//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. № 7. P. 561-563.

90. Ueno Y., Moriya O., Chino K., Watanabe M, Okawara M. General Synthetic Route to y-Butyrolactones via Stereoselective Radical cyclization by Organotin Species//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1986. P. 1351-1356.

91. SY/7/ W. C. Allyloxycarbanions, cyclizations to vinyl oxetanes // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 17. №25. P. 2115-2118.

92. Сопряженное галогенирование олефинов и их производных с кислородсодержащими соединениями (Сборник статей).: Баку, 1973.

93. X.Beger J., Schicfer H. Dreikomponentenreaktionen. XVI. Zur Halogenierung von Alk-l-enen in Gegenwart von Ethylenoxid und Propylenoxid // J. prakt. Chem. 1983. Bd. 325. № 5. S. 719-728.

94. Davies S. G., Polywka M. E. C., Thomas S. E. Stereoselective synthesis of cyclic ethers via bromine assisted epoxide ring expansion // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 11. P. 1457-1460.

95. Мовсумзаде M. M., Шабанов A. JI., Бабакхаиов P. А., Гурбачов П. A., Мовсумзаде P. Г. Сопряженное галогенированне олефинов с кислородсодержащими соединениями. XI. Бромхлорирование смесей олефин оксиран //ЖОрХ. 1973. Т. 9, вып. 10. С. 1998-204.

96. Braung С., Duschek С., Fiedler Н., et all Nachweis von anti-Markownikow-Produkten bei der Acetoxychlorierung von 1-Alkenen // J. prakt. Chem. 1975. Bd. 317. №5. S. 874-876.

97. Hooley S. R., Williams D. L. H. Participation by neighboring groups in addition reactions. Part III. Bromination in acetic acid and trifluoroacetic acid solvents // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. № 5. P. 503-506.

98. Williams D. L. H. Isomer rations from the bromination of allyl chloride in water, acetic acid and trifluoroacetic acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1975. № 22. P. 2238-2240.

99. Heasley V. L., Heasley G. E., Loghry R. A., McConnell M. R. Comparison of the reactions of butadiene with chlorine, bromine, acetyl hypochlorite and acetyl hypobromite // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 14. P. 2228-2231.

100. Shiue C.-Y., Wolf A. P. Factors affecting the purity of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose synthesized from the reactions of glycals with acethyl hypofluorite // J. Fluorine Chem. 1986. Vol. 31. P. 255-264.

101. Motohashi S., Satomi M., Fujimoto Y., Tatsuno T. Lead (IV) acetate-metal halide reagents. II. A new method for the synthesis of ß-halocarboxylates and-iodo ethers // Chem. and Pharm. Bull. 1983. Vol. 31. № 5. P. 1788-1791.

102. De Roocker A., Radzitzky P. Chlorination of olefins in dimethylformamide with intermediate formation of immonium chlorides // Bull. Soc. Chim. Belg. 1970. Vol. 79. № 9-10. P. 531-542.

103. Dalton D. R., Smith R. C. Jr., Jones D. G. Bromoformate formation in dimethylformamide //Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 26. № 2. P. 575-581.

104. Masson S., Thuillier A. Stereochimie de derives-1,2 dichloves obtenus par decomposition thermique de sels d'iminium // C. r. Acad. Sei. 1971. C 273. № 3. P. 251-253.

105. Cambie R. C., Chambers D., Rutledge P. S., Woodgate P. D. Reactions of iodine triacetate, iodine trichloride and iodine pentaoxide with alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1977. № 20. P. 1157.

106. Parrilli M., Barone G., Adinolfi M., Mangoni L. Acetoxyiodination of olefins: a new method for the preparation of /ra«s-iodohydrin acetates // Gazz. chim. ital. 1974. Vol. 104. №7-8. P. 835-842.

107. BegerJ., Gunther K., Vogel J. Dreikomponentenreaktionen. I. Halogenierungvon Olefinen in Gegenwart organischer Cyanverbindungen // J. prakt. Chem. 1969. Bd. 311. № l.S. 15-35.

108. Theilacker W. Thiem K. W. Über gekoppelte Additionsreaktionen II. Die Reaktion von Butin-(2) mit Chlor in Gegenwart von Benzonitril // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. № 3. S. 670-676.

109. Uemura S., Fukuzawa S. I., Toshimitsu A., et all Iodine-Induced Formation of Bicyclo3.3.0.octane Derivates from 1,5-Cyclooctadiene // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 2. P. 270-273.

110. Shelton J. R., Kasuga T. The reaction of N-bromophthalimide with dihydro-pyran III. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 10. P. 2841-2843.

111. Wheeler D. H„ Gross J. Quaternary pyridinium solts from olefins, pyridine and chlorine or bromine I I J. Am. Oil Chem. Soc. 1965. Vol. 42. № 11. P. 924927.

112. LownJ. W., Joshua A. V. Electrophilic additions ofbromonium nitrate to unsaturated substrates // Can. J. Chem. 1977. Vol. 55. № 3. P. 508-521.

113. Diner U. E., Worsley M, LownJ. W. Reaction of iodonium nitrate with some olefinic alcohols //J. Chem. Soc. (C). 1971.№ 18. P. 3131-3136.

114. Ponsold K., Ihn W. Die Addition von Cyanamid und Halogen an Olefine ein neues Verfahren zur Darstellung von vic.-Halogencyanamiden und Aziridinen // Tetrahedron Lett. 1970. № 13. P. 1125-1128.

115. Gebelein C. G. Addition of iodine isocyanate to alkenes in non-donor solvents I I Chem. and Ind. 1970. № 2. P. 57.

116. Hassner A., Hoblitt R. P., Heathcock C., Kropp J. E., Lorber M. Electronic vs. Steric effects in the addition of iodine isocyanate to olefins // J. Am. Chem. 1970. Vol. 92. № 5. P. 1326-1332.

117. Heathcock C., Hassner A. Bildung von 2-Oxazolidonen aus ß-Iodurethanen Stereospezifische Synthese von cis-ß-Aminoalkoholen // Angew. Chem. 1963. Bd.75. № 7. S. 344.

118. Van Ende D., Krief A. Ein neues Reagens für die stereospezifische Synthese von Aziridinen aus Monoolefinen // Angew. Chem. 1974. Bd. 86. № 8. S. 311.

119. Hassner A., Fowler F. W. A general synthesis of vinyl azides from olefins. Stereochemistry of elimination from ß-iodo azides //J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. №7. P. 2686-2691.

120. Hassner A., Fowler F. W. A general synthesis of 2h-azirines from olefins. Fused azirines//Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 8. № 16. P. 1545-1548.

121. Smith-Palmer T. Addition of iodine azide to alkenes // Chem. N. Z. 1975. Bd. 39. № 4. S. 116-119.

122. Cambie R. C., Juriina J. L., Rutledge P. S., Woodgate P. D. Iodo-azide Adducts of Exocyclic Alkenes; Structure and Solvolysis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P. 315-326.

123. Cambie R. C. Jurlina J. L., Rutledge P. S., Swedlund B. E., Woodgate P. D. Reactions of Iodine(I) Azide with a,ß-Unsaturated Carbonyl Compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P. 327-334.

124. Ando T., Clark J. H., Cork D. G., Fujita M., Kimura T. Supported reagents in facile and selective two-phase additions to C=C double bonds // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. № 17. P. 1301-1302.

125. Kirschning A., Hashem M. A., Monenschein H., Rose L., Schöning K.-U. Preparation of Novel Haloazide Equivalents by Iodine(III)-Promoted Oxidation if Halide Anions //J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 17. P. 6522-6526.

126. Noir V., George T. G., Sheeba V., Augustine A., Balagopal L., Nair L. G. A Novel Regioselective Synthesis of Azidoiodides From Alkenes Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate // Synlett. 2000. № 11. P. 1597-1598.

127. Barluenga J., Alvarez-Perez M., Fananas F. J., Gonzales J. M. A Smooth and Practicable Azido-Iodination Reaction of Alkenes Based on IPy2BF4 and Me3SiN3 // Adv. Synth. Catal. 2001. Vol. 343. № 4. P. 335-337.

128. Curini M., Epifano F., Marcotullio M. C., Rosati O. Simple and regioselective azidoiodination of alkenes using Oxonefe // Tetrahedron lett. 2002. Vol. 43. P. 1201-1203.

129. Boenvimkle F., Hassner A. Stereochemistry XXXVII. Solvent participation in additions to olefines//Tetrahedron Lett. 1968. № 36. P. 3921-3924.

130. Sivasubramanian S., Aravind S., Muthusubramanian S. Regioselective addition iodine thiocyanate to 1-arylcyclohexanes // Indian J. Chem. Sect. B. 1990. Vol. 29. № 1. P. 56-60.

131. Watanabe N., Uemura S., Okano M. The reaction of olefins with a mixture of iodine and mercury(II) thiocyanate. predominant formation of vic-iodo(isothiocyanato)alkanes // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. Vol. 56. № 8. P. 2458-2462.

132. Cam hie R. C., Chambers D., Rutledge P. S., Woodgate P. D. et. al. vic-Iodothiocyanates and Iodoisothiocyanates. Part 3. Further Preperations, and the formation of 2-alkoxy-2-thiazolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. № l.P. 33-39.

133. Woodgate P. D., Lee H. H., Rutledge P. S., Cambie R. C. Synthesis of Vicinal Iodoselenocyanates // Synthesis. 1978. №2. P. 152-153.

134. Cambie R. C., Larsen D. S., Rutledge P. S., Woodgate P. D. Bromothiocyanation of Alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 58-63.

135. Ghosh D., Nichols D. E. An improved method for the preparation of cyclic conjugated nitroolefins // Synthesis 1996. №2. P. 195-197.

136. Campos P. J., Garcia В., Rodriguez A. One-pot selective synthesis from styrenes, promoted by Си (II) // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 6. P. 979-982.

137. Юсу бое M. С., Передерииа И. А., Кулманакова Ю. Ю., Филимонов В. Д., Чи Ки-Ван. Реакция алкинов с иодом и иодидом калия в присутствии нитратов в уксусной кислоте и простой синтез 1-иод-2-нитроалканов // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 9. С. 1296-1304.

138. Поконова Ю. В. Галоидсульфиды. JT.: Изд-во ЛГУ, 1977. 280 с.

139. Получение и свойства органических соединений серы /Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998. 560 с.

140. Гыбин А. С., Смит В. А., Богданов В. С., Кример М. 3. Региоспецифич-ное раскрытие по Марковникову 1,1-диметил-8-арилэписульфоний-ионов под действием нуклеофилов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 9. С. 21562160.

141. Грудзинская Е. Ю., Скоробогатова Е. В. Реакция сульфенилгалогенидов с алкенами в присутствии хлорной кислоты // ЖОрХ. 1986. Т. 22, вып. 9. С. 1905-1908.

142. Филипущенко М. В., Борисов А. В., Бодриков И. В. Реакции сульфенхло-ридов с алкенами. Вовлечение пиридина в сопряженное присоединение // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 8. С. 1808-1809.

143. Зефиров Н. С., Козъмин А. С., Сорокин В. Д., Шастин А. В., Баленкова Е.

144. С. Сульфаматосульфенилирование олефинов // Докл. АН СССР 1984. Т. 276. №5. С. 1139-1144.

145. Caserio М. С., Fisher С. L., Kim J. К. Boron trifluoride catalyzed addition of disulfides to alkenes // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 22. P. 4390-4393.

146. Зефиров H. С., Зык H. В., Кутателадзе А. Г., JIanuu Ю. А. Электрофиль-ное сульфаматосульфенилирование олефинов // ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 2. С. 392-403.

147. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Мамаева А. В. Реакции аренсульфенами-дов с олефинами в присутствии пикриновой кислоты // Изв. РАН Сер. Хим. 1998. №8. С. 1661-1663.

148. Toshimitsu A., Uemura S., Okano М., Watanabe N. Reactions of olefins with a mixture of phenylselenenyl chloride and mercury (II) thiocyanate. Selective syntheses of vinylic isothiocyanates // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 26. P. 5246-5251.

149. Hayama Т., Tomoda S., Tuceuchi Y., Nonuira Y. Synthesis of conjugated ni-troalkenes via nitroselenylation of alkenes // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. № 45. P. 4733-4734.

150. Back T. G., Maralidharan K. R. Formation and electrophilic reactions of benzeneselenenyl paratoluenesulfonate preparation and properties of addition-products with acetylenes // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 8. P. 2781-2787.

151. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., et all Methoxychlorination and dime-toxylation of alkenes. The reactions of substituted styrenes with phenylselenenyl chloride in methanol //Tetrahedron. 1988. Vol. 44. № 8. P. 2261-2272.

152. Hassner A., Amarasekara A. S. Phenylselenium azide addition to alkenes. A new and sterospecific introduction of Se and N into organic molecules // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 43. P. 5185-5188.

153. Sharpless K. B., Lauer R. F. Electrophilic organosesenium reagents. A new route to allylic acetates and ethers // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 3. P. 429430.

154. Seebach D., Calderari G., Knochel P. Trifluoroacetoxy-phenylselenation of nitroolefines regioselective preparation of nitroallylic alcohol derivatives and their use as multiple coupling reagents // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 21. P. 4861-4872.

155. Clive D. L. J., Beaulieu P. L. Formation of carbon-carbon bonds by ring closure of (3-phenyl selenocrotonates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. Nil 6. P. 307-309.

156. Cooper M. A., Ward A. D. Hydroxyselenation of allylic alcohols // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 13. P. 2327-2330.

157. Uneyama K., Hiraoka S., Amii H. Reactions of benzeneselenenyl fluoride generated by XeF2-(PhSe)2 system with electron-defient alkenes // J. Fluor. Chem. 2000. Vol. 102. P. 215-218.

158. Uneyama K., Asai H., Dan-oh V., Matta H. Electrochemical generation of PhSeF. for fluoro-selenation of alkenes and alkynes and its recycle use // Elec-trochim. Acta 1997. Vol. 42. № 13-14. P. 2005-2007.

159. Margarita R., Mercanti C., Parlanti L., Piancatelli G. Hypervalent Iodine-Induced Multi-Component Reactions: Novel Thiocyanato- and Isothiocyanato-phenylselenenylating Reaction of Alkenes // Eur. J. Org. Chem. 2000. № 10. P. 1865-1870.

160. Tingoli M., Tiecco M., Testaferri L., Andrenacci R., Balducci R. Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles from the Azido-Selenenylation Products of

161. Unsaturated Carbonyl Compounds // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 22. P. 6097-6102.

162. Tingoli M., Tiecco M., Chianelli D., Balducci R., Temperini A. Novel azido-phenylselenenylation of double-bonds evidence for a free-radical process // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 24. P. 6809-6813.

163. Tingoli M, Tiecco M., Testaferri L., Temperini A. Iodosobenzene diacetate and diphenyl diselenide an electrophilic selenenylating agent of double-bonds // Syn. Commun. - 1998. - Vol. 28, № 10.-P. 1769-1778.

164. Tiecco M., Testaferri L., Temperini A., Bagnoli L., Marini F., Santi C. Electrophilic azido selenenylation of alkenes. A simple synthetic route to racemic taxol side chain // Syn. Commun. 1998. Vol. 28. № 12. P. 2167 2180.

165. Saluzzo C., Alvernhe G., Anker D., Haufe G. Phenylselenofluorination d'alkenes//Tetrahedron Lett. 1990. Vol.31.№ 15. P. 2127-2130.

166. Hernandez R., Leon E. I., Salazar J. A., Suarez E. Cyanamidoselenylation of alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. № 4. P. 312-314.

167. Francisco C. G., Leon E. I., Salazar J. A. Aminoselenylation of olefins. Synthesis of P-phenyl selenocarbamates // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 22. P. 2516-1517.

168. Francisco C. G., Hernandez R., Leon E. I., Salazar J. A., et all Aminosele-nenylation of alkenes: synthesis of P-phenylselenocyanamides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. № 9. p. 2417-2427.

169. Uehlin L., Wirth T. Mixed aeetals as new precursors for selenium electro-philes // Posph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2001. Vol. 171-172. P. 189194.

170. Brownbridge P. Amidinosulphenylation of alkenes // Tetrahedron Lett. -1984. Vol. 25. № 34. P. 3759-3762.

171. Trost B. M., Shibata T. Nucleophilic attack on olefins initiated by dime-tyl(metylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Azasulfenylation // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 11. P. 3225-3228.

172. Trost B. M, Shibata T., Martin S. J. Nucleophilic attack on olefins initiated by dimetyl(metylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Cyanosulfenylation and oxy- and oxosulfenylation // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 11. P. 32283230.

173. Haufe G., Alvernhe G., Anker D., Laurent A., Saluzzo C. Formal addition of methanesulfenyl fluoride to unsaturated substrates // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 19. P. 2311-2314.

174. Trost B. M., Shibata T., Martin S. J. Alkynylsulfenylation. A direct approach for nucleophilic addition and substitution of olefins by carbanions // J. Am.

175. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. № 15. P. 4263-4265.

176. Caserio M. C., Kim J. K. Tioammonium ions. Azasulfenylation reactions // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 11. P. 3231-3233.

177. Nenz A., Ribaldne G. Reazioni di addizione dell'acido nitrosilsolforico a composti con doppi legami olefinici // Chim. e. ind. (Ital) 1967. Vol. 49. № 1. P. 43-50.

178. Beger J. Dreikomponentenreaktionen. VI. Die Reaktion von Olefinen mit Nitrosylhydrogensulfat in Gegenwart diphatischer Nitrile l-(ß-Oximinoalkyl)-imidazol-3-oxide//J. prakt. Chem. 1969. Bd. 311, № 5. S. 746-759.

179. Kisan W., Pritzkow W. Uber die Addition von Nitrosylhydrogensulfat an Olefine // J. prakt. Chem. 1978. Bd. 320, № l.S. 59-70.

180. Натапп //. G., Swern D. Nitrosyl acytates. In situ addition of nitrosyl formate to olefins // Tetrahedron Lett. 1966. № 28. P. 3303-3308.

181. Натапп H. G., Swern D. Pseudohalogens XI. In situ addition of nitrosyl formate to olefins// J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 23. P. 6481-6486.

182. Zefirov N. S., Zyk N. V., Lapin Yu. A., Nesterov E. E„ Ugrak В. I. Transformation of Cycloolefins into a-Etoxy sulfosubstituted Ketones via SOj-Mediated Nitrosation // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. P. 6771-6777.

183. Зык H. В., Гаврилова А. Ю., Нестеров E. E., Хлобыстов A. H., Зефиров H. С. Новый метод сопряженного нитрозобромирования олефинов // Изв. РАН Сер. Хим. 1998. № 1.С. 191-192.

184. Bloom A. J., Fleischmann М., Mellor J. М. Nitroacetamidation of styfenes //

185. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. № 10. P. 2359-2362.

186. Scheinbaum M. L., Dines M. Reaction of nitronium fluoroborate with olefins in acetonitrile //J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. № 23. P. 3641-3642.

187. Bloom A. J., Fleischmann M., Mellor J. M. Indirect electrochemical methods of nitration: novel nitroacetamidation of dienes // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. №43. P. 4971-4974.

188. Olah G. A., Welch J. Т., Vankar Y. D., et all Synthetic methods and reactions 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) a convenient reagent for organic fluori-nation reactions // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 22. P. 3872-3883.

189. Зефиров H. С., Козъмин А. С., Сорокин В. Д., Жданкин В. И., и др. Конкурентное связывание фторсульфатаниона в реакциях галогенов и борфто-рида нитрония с олефинами // Изв. АН СССР Сер. хим. 1985. № 2. С. 389391.

190. Зефиров Н. С., Жданкин В. В., Никулин А. В., и др. Новая реакция сопряженного электрофильного присоединения: функционализация олефинов с образованием нитроперхлоратов//ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 1.С. 195-196.

191. Bloom A. J., Mellor J. M. Preparation of l-nitro-l,3-dienes via nitro-trifluoroacetoxylation of 1,3-dienes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. № 12. P. 2737-2741.

192. Макарова JI. Г., Несмеянов A.H. Методы элементорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. С. 115-182.

193. Larock R. С. Solvomercuration / Demercuration Reactions in Organic Synthesis. Berlin.: Springer - Verlag, 1986.221 .Hayes P., Slithers B. D., Kitching W. Oxidative demercuration revisited // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 32. P. 6175-6179.

194. Beger J., Vogel D. Dreikomponentenreaktionen. V. Die Umsetzung von Olefinen mit Quecksilber (II) nitrat in Gegenwart von Nitrilen // J. prakt. Chem. 1969. Bd. 311. № 5. S. 737-745.

195. Barluenga J., Jimenes C., Najera C., Yus M. Amidomercuration: a new and regiospecific addition of amides to olefins // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. № 14. P. 670-571.

196. Barluenga J., Jimenes C., Najera C., Yus M. Sulphonamidomercuration: a new method for amination of olefins // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. №22. P. 1178-1179.

197. Heathcock С. H. Neue Synthese fur Alkylazide // Angew. Chem. 1969. Bd. 81. №4. S. 148-149.

198. Pearson W. H., Hutta D. A., Fang Wen-kui Azidomercurations of Alkenes: Mercury-Promoted Schmidt Reactions // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. № 24. P. 8326-8332.

199. Bloodworth A. J., Loveitt M. E. Peroxymercuration of dienes; a simple route to new cyclic peroxides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. № 3. P. 94-95.

200. Bloodworth A. J., Griffin /. M. Oxymetallation. Part VII. Peroxymercuration of terminal, medial and cyclic alkenes without accompanying acyloxymercuration //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1975. № 2. P. 195-200.ф

201. Sas W. The arenesulphonation of alkenes a route to vinyl sulphones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. № 13. P. 862-863.

202. Inomata K., Kobayashi Т., Sasaoka S., et all Convenient methods for the preparation of vinylic and allylic sulfones from alkenes // Chem. Lett. 1986. № 3. P. 289-292.

203. Rajakumar P., Kannan A. Sulphonomercuration route to vinyl and ethynyl sulphones //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. № 3. P. 154-155.

204. Andell O.S., Bdckwall J.-E. Sulfonylmercuration of conjugated dienes. A facile route to allyl- and dienyl-sulfones // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 37. P. 4555-4558.

205. Bachman G. В., Whitehouse M. L. Nitration studies. XV. Nitromercuration and the Synthesis of p-Nitromercurials // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. № 7. P. 2303-2308.

206. Corey E. Т., Estreicher H. A new synthesis of conjugated nitro cycloolefins, unusualy versatile synthetic intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. № 19. P. 6294-6295.

207. Wiberg K.B., Lampman G. M, Ciula R. P., et. al. Bicyclol .I.0.butane //Tetrahedron. 1965. Vol. 21. № 10. P.2749-2769.

208. Newton M.D., Schulman J.M. Theoretical studies of bicyclobutane // J. Amer. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 3. P. 767-773.

209. Разин В. В. Закономерности образования и раскрытия бицикло-бутановых соединений и их синтетический потенциал // Совр. пробл. химии. Изд-во ЛГУ. 1987. Вып. 9. С. 112-137.

210. Разин В.В. Регио- и стереоселективность реакций электрофильного присоединения к производным бицикло1.1.0.бутана// Совр. пробл. орг. химии. СПб., Изд-во С.-Петербургского ун-та. 1996. Вып. 11. С. 54-73.

211. Christl М. Electrophilic additions to bicyclo1.1.0.butanes//Advances in strain in organic chemistry. 1995. № 4. P. 163-224.

212. Мог/J. Dissertation. Univ. München, 1988.

213. Gerstner E., Kemmer R., Christi M. Electrophile Additionen an das Bicy14 4clo1.1.0.butan System von Tricyclo[4.1.0.0 ' Jheptan - Derivaten: Halogen -Elektrophiles // Chem. Ber. 1994. Bd. 127. №2. S. 381-391.

214. Разин B.B., Задонская Н.Ю. Реакции присоединения к производным бициклобутана IX. Сольвоксибромирование метилового эфира и нитрила 3л чметилтрицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты //ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 11. С. 2342-2347.

215. Hoz S., Livneh М., Cohen D. Bromination of bicyclobutanes. A possible case of an electron-transfer mechanism // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. № 17. P. 5149-5156.

216. Разин В.В., Задонская Н.Ю., Макарычев Ю.А. Первый пример бромолак-тонизации бициклобутан-1-карбоновых кислот//ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 3. С. 674-675.

217. Васин В.А., Разин В.А., Кострюков С.Г. 1-Фенилтиотрицикло-4.1.0.02,7.гептан как синтон для синтеза производных норпинана и трицик-ло[4.1.0.02'7] гептана // ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. U.C. 1709-1718.

218. Зотова С. В., Абрамова H. М. Реакция бицикло1.1.0.бутана с ацетатом ртути //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. Т.24, вып 8. С. 1912.

219. Зотова С. В., Абрамова H. М., Несмеянова О. А. Электрофильное присоединение к бицикло1.1.0.бутану // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. Т. 31, вып. 5. С. 1080-1083.

220. Müller Е. Oxymercurierung von Bicyclo1.1.0.butanen und Benzvalen // Chem. Ber. 1975. Bd 108. № 5. S. 1394-1400.

221. Müller E. Oxymercurierung von Tricyclo4.1.0.0 ' .heptanen II Chem. Ber. 1975. Bd 108. № 5. S. 1401-1412.

222. Christi M., Gerstner E., Kemmer R., Llewellyn G., Bently T.W. Electrophile additionen an das Bicyclo1.1.0.butansystem von 1-Phenyl- und l-(4-Anisyl)-tricyclo[4.1.0.02,7]heptan: Säure katalysierte Reaktionen mit Wasser und

223. Methanol, Anlagerung von Essigsäure und Oxymercurierung // Chem. Ber. 1994. Bd 127. S. 367-379.

224. Васин В. А. Гомолитические реакции производных бициклобутана // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 9. С. 1393-1407.

225. Moore W. R., Taylor К. G., M'uller Р. et all. The synthesis and some reactions of 1,2,2-trimethylbicyclobutane // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 11. № 27. P. 2365-2368.

226. Wiberg K.B., Hess B.A. 6-Substituted bicyclo3.1.1.heptanes // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. № 7. P. 2250-2254.

227. Gassman P.G., Richmond G.D. The reaction of highly strained polycyclis molecules with carbon-carbon multiple bonds // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 7. P. 2090-2096.

228. Fujita K., Nakamura Т., Matsui K., Shono T. Photoisomerization of 1-phenyl-tricyclo4.1.0.02,7.heptane // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. № 29. P. 24412444.

229. Closs G.L., Closs L.E. Carbon orbital hybridizations and acidity of the bicyclobutane system // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 13. P. 2022-2023.

230. Васин В.А., Болушева И.Ю., Черняева Л.А., Танасейчук B.C., Сурмина Jl.С., Зефиров Н.С. Свободнорадикальное присоединение арилсульфогало-генидов к трицикло4.1.0.02,7.гептану // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 7. С. 15091515.

231. Васин В. А., Санаева Э. П., Болушева И. Ю., Танасейчук Б. С., Сурмина Л. С., Зефиров Н. С. К вопросу о механизме взаимодействия иода и тиофенола с производными бициклобутана // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 7. С. 1377-1383.

232. Х.Васин В.А., Болушева И.Ю., Сурмина Л. С., Буевич А.И., Сергеев Н.М.,

233. Танасейчук Б.С., Зефиров Н.С. Свободнорадикальное присоединение поли*) "7галогенметанов к трицикло4.1.0.0" .гептану // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 7. С. 1501-1508.

234. Fleming /., Thomas Е. J. The reaction of a monochlorocarbenoid with some methoxycycloalkenes an observation on the mechanism of the insertion reaction of carbenes and carbenoids into doblebonds // Tetrahedron. 1972. Vol. 28. № 19. P. 5003-5010.

235. Wiberg K.B., Szeimies G. Acid-Catalyzed Solvolysis of Bicyclobutane Derivatives. Stereochemistry of the Cyclopropylcarbinyl Cyclopropylcarbinyl and Related Rearengements // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 3. P. 571-579.

236. Xu L., Miebach Т., Brinker U. H. A new mechanism for reactions of carbenes and bicyclo1.1.0.butanes//Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 35. P. 4461-4464.

237. Richey H.G. In Carbonium Ions. Ed. G.A. Olah, P. v. R. Schleyer. Vol. III. Wiley-Interscience, N.-Y., 1972, P. 1201-1294. Wiberg K.B., Hess B.A., Ashe A.J. III, in same, P. 1295-1345.

238. Brown H.C., Schleyer P. v. R. The Nonclassical Ion Problem. Plenum Press, N.-Y., 1977. P. 69-82.

239. Saunders M, Laidig K.E., Wiberg K.B., Schleyer P. v. R. Structures, Energies, and Modes of Interconversion of C4H7+ Ions // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. №28. P. 7652-7659. .

240. Wiberg К. В., McMurdie N. Formation and reactions of bicyclo 1.1.1 .pent-l-yl cations // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 28. P. 11990-11998.

241. Wiberg K.B., Shobe D., Nelson G. L. Substituent Effects on Cyclobutyl and Cyclopropylcarbinyl Cations // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. № 23. P. 10645-10652.

242. Wiberg K.B., Hadad Ch. M, Sieber S., Schleyer P.v.R., J. Structures and Energies of Ions Derived from Bicyclol.l.l.pentane // Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 14. P. 5820-5828.

243. Васин B.A., Болушева И.Ю., 'Левин Я.А., Сурмина JI.C., Зефиров Н.С. Го-молитическое гидрофосфорилирование трицикло4.1.0.0 ' .гептана диме-тилфосфитом // ЖОХ. 1992. Т. 62, Вып. 6. С. 1416-1417.

244. Hoz S. in The Chemistry of the Cyclopropyl Group. Ed. Z. Rappoport. N.-Y.: J. Wiley & Sons L.T.D., 1987. Ch. 19. P. 1121-1192

245. Марч Дэ/с. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. М.: Мир, 1987. Т. 3.439 с.

246. Wiberg К.В., Pratt W.F., Matturro M.G. Reactions of Some Bicycloalkyl Iodides with Bromine // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 14. P. 2720-2722.

247. Prakash G. K. S., Arvanaghi M, Olah G. A. Deuterium Isotope Effects on the 13C NMR Spectra of 1-Methylcyclobutyl and Trishomocyclopropenyl Cations // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 21. P. 6017-6019.

248. Васин В. А., Кострюков С. Г., Разин В. В. Галогенсульфонилирование -дегидрогалогенирование 1-фенилтрицикло4.1.0.0 ' .гептана // ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. 1. С. 59-64.

249. Wolfe S., Awang D. V. С. On the reaction of N-bromoacetamide with olefins.

250. Preparation and chemistry of 2-bromo-N-bromoacetimidates, a new class of compounds//Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. №9. P. 1384-1400.

251. Васин В. А., Кострюков С. Г., Разин В. В. Фотохимическая реакция 1-фенилсульфонилтрицикло4.1.0.02'7.гептана с бензолсульфобромидом // ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 8. С. 1190-1196.

252. Васин В. А., Болушева И. Ю., Кострюков С. Г., Разин В. В. О взаимодей7ствии метилового эфира трицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты с Ы,Ы-дихлорбензолсульфонамидом // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 12. С. 18051805.

253. Васин В. А., Разин В. В., Кострюков С. Г., Болушева И. Ю., Зефиров Н.1. У 7

254. С. Функционализация производных трицикло4.1.0.0 ' .гептана в реакциях бензолсульфобромирования дегидробромирования // ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 9. С. 1351-1359.

255. Beger J. Uber die Umsetzung von Nitrylchlorid mit Olefinen // J. Prakt. Chem. 1967. Vol. 35, № 5 6. P. 326-332.

256. Лидин P. А., Молочко В. А., Андреева Jl. Л. Химические свойства неорганических веществ. -М.: Химия. 1996. 480 с.

257. Васин В. А., Болушева И. Ю. Танасейчук Б. С. Взаимодействие метилового эфира трицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты с N204 // ЖОрХ. 1986. Т. 22, вып. 3. С. 670-671.

258. Пат. 09227515 Япония, МКИ С 07 D 207/ 46. Production of N-chlorosuccinimide / lkeda Keiichi, Yagi Kenji, Niimi Yasuo. № 09-227515; 3a-яв. 28.02.96; Опубл. 02.09.1997.'

259. Чайковский В.К., Скороходов В.И., Филимонов В.Д. Синтез и использование N-иодсукцинимида в H2SO4 как электофильного реагента иодирования дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 10. С. 1572-1573.

260. Хиккинботтом В. Реакции органических соединений. М.: ГОНТИ,1939. 579 с.

261. Новиков С. С., Швейхгеймер Г. А. Присоединение хлористого нитроила к акриловой и метакриловой кислотам и их производным // Изв. АН СССР ОХН. 1961. №5. С. 914-915.

262. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1975. Т. 6. 398 с.

263. Бусев А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М.: Изд. МГУ, 1972. 245 с.

264. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

265. Sheldrick G. М. SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.