Реакции в системе α , α- дихлоркарбонильное соединение - альдегид (кетон, азометин) - основание и синтетический потенциал образующихся продуктов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ОГЛАВЛЕНИЕ.,.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Синтетические возможности реакций, протекающих в системе альдегид (кетон, азометин) - а,а-дихлоркарбонильное соединение - основание. Реакция Дарзана и смежные реакции.

1.1. Реакции, протекающие в системе а,а-дихлоркарбонильное соединение - альдегид, кетон (азометин) - основание (литературный обзор).

1.1.1. Конденсации анионов, стабилизированных эфирными группами.

1.1.1.1. Ароматические альдегиды и кетоны.

1.1.1.2. Имины.

1.1.2. Конденсация анионов, стабилизированных нитрильной группой.

1.1.3. Конденсация анионов, стабилизированных диэтилфосфоновой группой.

1.1.4. Конденсация анионов, стабилизированных трет- бутилдиметилсилиль-ной группой.

1.1.5. Конденсация а,а-дифторо-т/?еда-бутилтиоацетата с карбонильными соединениями

1.1.6. 2,2-Дихлор- 1,3-дикарбонильные соединения в реакции Дарзана.

1.2. Производные дихлоруксусной кислоты в реакции Дарзана (обсуждение результатов).

1.2.1. Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана.

1.2.2. Поведение амидов дихлоруксусной кислоты в реакции Дарзана.

1.2.3. Реакция Кневенагеля как первая стадия конденсации Дарзана гетари-лальдегидов (тиофенальдегид, фурфурол) с производными дихлоруксусной кислоты.

1.2.4. Конкуренция реакций Дарзана, Кневенагеля и Перкина во внутримолекулярных конденсациях орто-моно- и дихлорацетоксипроизводных ароматических альдегидов. 2,2-Дихлор-3-(2-гидроксифенил)-3-(2-фор-милфенокси)пропионовая кислота.

1.2.5. Конкуренция конденсаций Кляйзена и Дарзана в реакциях метилового эфира дихлоруксусной кислоты с ацетофенонами.

1.2.6. Конденсация бензальанилина в реакции с Ы,]\['-диметиламидом дихлоруксусной кислоты в условиях реакции Дарзана. Синтез хлоразиридинов.

1.3. Дихлорметилкетоны в реакции Дарзана.

1.3.1. Дихдорметил трет-бутилкетон.

1.3.2. Конденсация фенацилдихлоридов с ароматическими альдегидами в условиях конденсации Дарзана - новый одностадийный синтез диоксинов.

1.4. Возможно ли использование в реакции Дарзана иных способов генерирования карбанионов, кроме депротонирования соответствующих СН-кислот ?. а,а-Дихлорацетон в реакции Дарзана.

1.4.2. 2,2-Дихлор-1,3-дикарбонильное соединение в реакции Дарзана. Внедрение карбонильной группы по стс-с связи в реакциях 3,3-дихлор-пентандиона с ароматическими альдегидами. Новое направление в условиях реакции Дарзана.

1.4.3. 4,8-Диорганил-1,5-дйхлор-2,6-диоксотрицикло[5.1.0.0 ]октаны как продукты реакции Дарзана. ЯМР диагностика.

1.4.4. Диметиловый эфир дихлормалоновой кислоты - новый синтетический эквивалент метилового эфира дихлоруксусной кислоты в конденсации Дарзана.

1.5. Асимметрический вариант реакции Дарзана.

1.5.1. Первые примеры синтеза оптически активных хлорэпоксидов.

1.5.1.1. (-)- и (+)-Ментолы в качестве ВОАВ.

1.5.1.1.a Конденсированные ароматические альдегиды в реакции Дарзана.

1.5.1.2. Холестерол в качестве ВОАВ.

1.5.1.3. (-)-Изопинокампфеол в качестве ВОАВ.

1.5.1.4. (-)-8-Фенилментол в качестве высокоэффективного ВОАВ в реакции Дарзана.

1.5.2. Первые примеры синтеза оптически активных хлоразиридинов.

1.5.2.1. Асимметрический синтез энантиомерных (-)- и (+)-ментиловых эфиров Ы-фенил-2-хлор-3-фенилазиридин-2-карбоновых кислот.

Глава 2. Продукты конденсации Дарзана как многоцентровые электрофильные реагенты.

2.1. Производные З-арил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты в реакциях с мононуклеофилами.

2.1.1. 1,4-Диоксины из метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты. Конкуренция реакций Дарзана, Фаворского и Габриэля.

2.1.2. Реакция производных З-арил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с азидом натрия как новый метод синтеза полифункциональных оксазолов.

2.2. Конденсация производных З-арил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с гидразинами как представителями моно- и 1,2-бинуклеофилов.

2.2.1. Редокс-циклизации производных З-арил-З-хлор-2-оксопропионо-вой кислоты в реакциях с гидразинами как представителями моно- и

1.2-бинуклеофило в.

2.2.2. Гетероциклизация эфиров фенилхлорпировиноградной кислоты с 2-аминопиридинами и 2-аминопиримидином как представителями

1.3-бинуклеофило в.

2.3. Региоселективный синтез гетероциклов на основе продуктов реакции

Дарзана и бинуклеофилов.

2.3.1. Взаимодействие продуктов реакции Дарзана с тиоамидами, тиомочеви-ной и ее производными.

2.3.2. Синтез функционально замещенных тиазолов.

2.3.3. Строение промежуточных продуктов реакции Ганча производных фе-нилхлорпировиноградной кислоты (За) с КМ'-дифенилтиомочевиной.

2.3.4. Взаимодействие метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с тиосемикарбазонами.

2.3.5. Шестичленный циклический полугидразиналь как новое промежуточное соединение в реакции метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты (За) с тиосемикарбазидом.

2.3.6. Шестичленный циклический полугидразиналь в качестве нового ключевого продукта в синтезе тиадиазинов, тиазолов и пиразолов.

2.3.7. Взаимодействие тиосемикарбазида с изомерными эфирами 3-арил-3-хлорпировиноградной и З-арил-2-хлорглицидной кислот.

2.3.8. Конкуренция реакций Ганча и Бозе при взаимодействии 1-тио-карбамоилтиосемикарбазида с метиловым эфиром фенилхлорпировиноградной кислоты.

2.3.9. Синтез функционально замещенных хиноксалинов на основе конденсации а-хлоркетонов, получаемых из реакции Дарзана с орто-фенилен-диамином (орто-ФДА) как представителем 1,4-бинуклеофилов.

2.3.10. Изомерные метиловые эфиры 3-арил-2-хлор-2,3-эпокси и 3-арил-З-хлор-2-оксопропиновой кислот в конденсации с орто-ФДА.

2.3.11. Конденсация 2-хлоркетонов с тиогликолем, дитиогликолем, этанола-мином.

Глава 3. Каков синтетический потенциал продуктов конденсации ахлоркетонов с бинуклеофильными реагентами ?.

3.1. Функционально замещенные тиазолы в синтезе би- и трициклических гетероциклов.

3.2. Синтез гетероциклов на базе 2-гидразинотиазолов.

3.3. 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло[3,4-а]хиноксалины. Ретро-синтетический подход.

Глава 4. Каков синтетический потенциал продуктов реакции Дарзана в синтезе природных лекарственных препаратов ?.

4.1. Хемоэнзиматический синтез С-13 боковой цепи Таксола.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1.1. Аппаратура, физико-химические характеристики и общие методики получения исходных соединений.

1.2. Экспериментальная часть к главе 1.

1.3. Экспериментальная часть к главе 2.

1.4. Экспериментальная часть к главе 3.

1.5. Экспериментальная часть к главе 4.

Изученный в настоящей работе круг вопросов связан с развитием и использованием методов синтеза в ряду разнообразных полифункциональных соединений, главным образом функционализированных а-хлоркетонов и изомерных им хлорэпокси-дов, хлоразиридинов и их оптически активных представителей, получаемых из реакций, протекающих в системе а,а-дихлоркарбонильное соединение (ДХК) - альдегид (кетон, азометин) - основание, и выявлению синтетических возможностей, заключенных в продуктах этих реакций, в частности - синтезу гетероциклических соединений.

Вицинальная система >СНа1-С(0)- в галогенкетонах, галогенальдегидах и производных галогенкарбоновых кислот, обладающая широкими синтетическими возможностями и проявляющая разнообразную реакционную способность, отсутствующую как у алкилгалогенидов, так и у карбонильных соединений, на протяжении уже более ста лет является объектом синтетических и биохимических исследований, а также классическим объектом для изучения механизмов органических реакций. Среди многочисленных реакций, протекающих в системе а-галогенкарбонильное соединение -альдегид - основание, важное место занимает реакция Дарзана, которая стоит в одном ряду с конденсациями Кляйзена, Кневенагеля, Фаворского, Перкина и другими, протекающими через стабилизированные электроноакцепторными заместителями мезо-мерные карбанионы. Это обусловлено как большой практической значимостью этой реакции в синтезе ключевых соединений для получения продуктов, среди которых обнаружены эффективные пестицидные препараты и лекарственные средства, присадки к смазочным маслам, экстрагенты, добавки к полимерам и т.п., так и теоретической значимостью в химии стабилизированных карбанионов. Достаточно отметить тот факт, что во всем мире с 1940 года до настоящего времени одна из стадий промышленного синтеза витамина А включает реакцию Дарзана.

К настоящему времени достаточно подробно и детально изучены реакции Дарзана моногалогенкарбонильных соединений На1СН2-С(0)- и более широко - с На1СН2-Е (где Е - электроноакцепторная группа типа -С(О)-, -С=М) с альдегидами и кетонами в присутствии оснований. Они давно стали «классикой» и вошли практически во все учебники и многие монографии по органической химии. Гораздо менее изучены те же реакции с использованием дигалогенпроизводных На^СН-Е. К началу наших исследований (1989 г.) насчитывалось примерно 35 работ, посвященных реакциям эфиров и нитрилов дихлоруксусной кислоты с альдегидами и кетонами. Отсутствовали какие-либо сведения о возможности участия в реакции Дарзана в качестве дигалоген-карбонильного соединения амидов дихлоруксусной кислоты, дихлоркетонов и других соединений типа НаЬСН-Е. Отсутствовали также и данные по внутримолекулярным реакциям и реакциям с участием оптически активных компонентов в конденсации Дарзана. И главное - не были рассмотрены возможности конкуренции различных направлений реакций в зависимости от природы исходных реагентов и экспериментальных условий.

Наконец, нужно отметить еще одно важное обстоятельство, касающееся различий реакций Дарзана с моно- и дигалогенпроизводными, послужившее причиной нашего решения подробно рассмотреть последние: в отличие от реакций с соединениями типа монохлорацетатов, которые приводят к производным глицидной кислоты, реакции с дихлорацетатами обычно приводят к соединениям, имеющим активный атом хлора

- хлорэпоксидам и/или изомерным им хлорпируватам. Такое накопление в продуктах реакции Дарзана функциональных групп очень сильно повышает их синтетический потенциал и соответственно увеличивает привлекательность для химика-синтетика. Все классические продукты реакции Дарзана с дихлоркарбонильными соединениями

- хлорэпоксиды и изомерные им а-хлоркетоны являются перспективными ключевыми исходными соединениями в синтезе разнообразных гетероциклических систем, являющихся составной частью многих полезных препаратов, применяемых в народном хозяйстве и в медицине (витамины группы В, эпоцилон А и др.). Несмотря на это, к началу наших исследований практически не было ни одной работы, в которой рассматривалась бы химия продуктов реакции Дарзана, получаемых из дихлоркарбо-нильных соединений и их синтетический потенциал в образовании гетероциклических и природных соединений.

Вышесказанное свидетельствует об актуальности исследования реакций, протекающих в системе ДХК - альдегид (кетон, азометин) - основание, и использования образующихся в этих реакциях продуктов для .синтеза широкого круга разнообразных гетероциклических и природных соединений.

Целью настоящей работы явилось 1) систематическое исследование направлений и механизмов реакций в системе ДХК - альдегид (кетон, азометин), развивающихся под действием оснований, выяснение особенностей, которые вносят в ход реакций второй атом галогена в ДХК; 2) выявление синтетического потенциала образующихся в этих реакциях полифункциональных электрофилов, исследование направлений и механизмов их реакций с моно - и динуклеофилами, ведущих, в частности, к разнообразным гетероциклам; 3) выяснение возможности использования продуктов реакции Дарзана с дихлоркарбонильными соединениями в синтезе природных соединений.

В результате проведенных исследований получены следующие новые научные результаты и сформулированы следующие положения, выносимые на защиту: Установлены общие закономерности и механизмы реакций, протекающих в системе ДХК - альдегид (кетон, азометин) - основание. Предложен новый способ генерирования мезомерно стабилизированных дихлоркарбанионов (C12C~C(0)R) из 2,2-дихлор-1,3-дикарбонилъных соединений. © Впервые показано, что структура конечных продуктов зависит от природы элек-трофильного реагента и характера заместителя в ДХК. Ароматические альдегиды ведут к хлорэпоксидам и/или а-хлоркетонам, азометины - к хлоразиридинам. © Обнаружены новые направления реакций, протекающих в исследуемых системах и ведущих к образованию продуктов внедрения карбонильной группы альдегида

• 3 5 по стс-с связи 3,3-дихлор-2,4-пентандиона, производных трицикло[5.1.0.0 ]октан-дионов, функционализированных диоксинов, диоксенов, дихлорацетилароилме-танов, хлоркумарина и 2,2-дихлор-3-(о-гидроксифенил)-3-(о-формилфенокси)про-пионовой кислоты. Впервые исследована конденсация Дарзана с участием оптически активных ди-хлорацетатов. Синтезированы и выделены первые представители оптически активных энантиомерных пар хлорэпоксидов, а-хлоркетонов и хлоразиридинов и установлены их абсолютные конфигурации. © Найдены новые реакции функционализированных а-хлоркетонов с мононук-леофилами (азид натрия, фталимид калия, имидазолид натрия), ведущие к функционально замещенным оксазолинам и диоксинам. © Обнаружены новые аномально стабильные промежуточные продукты реакций Ганча и Бозе - пяти- и шестичленные циклические полуаминали и полугидрази-нали. Продемонстрирован высокий синтетический потенциал этих соединений. © Путем изменения природы заместителей в а-хлоркарбонильном соединении и условий эксперимента разработаны новые методы региорегулирования реакций функционально замещенных а-хлоркетонов с полинуклеофилами. 9 Разработан ретросинтетический подход к синтезу сложных поликонденсированных гетероциклических систем на основе арилхлорпируватов. © На основе фенилхлорпирувата разработан новый эффективный хемоэнзима-тический метод получения метил М-бензоил-(2Я,38)-3-фенилизосерина - предшественника С-13 боковой цепи Таксола, высокоэффективного современного природного противоракового препарата.

Практическая значимость работы заключается в разработке простых в осуществлении и базирующихся на доступном исходном сырье методов синтеза различных типов новых функционализированных (в том числе оптически активных) соединений - а,а-дихлоргидри-нов, хлорэпоксидов, а-хлоркетонов, хлоразиридинов, 2,2-дихлор-1,3-дикетонов, 1,4-диокси-нов, 1,5-дихлортрицикло[5.1.0.03'5]октандионов. На основе этих ключевых соединений разработаны эффективные методы синтеза функционализированных 1,3—тиазолов, 1,3-тиазоли-динов, 1,3-тиазолинов, 1,3-тиазолонов, 1,3-оксазолов, пиразолов, 1,3,4-оксадиазолов, 1,2,3- и 1,3,4-триазолов, 1,3,4-тиадиазолов, 1,4-диоксинов, 1,4-диоксенов, 1,4-оксазанов, 1,4-оксатие-нов, 1,4-оксатианов, 1,4-дитиенов, 1,4-оксазинов, 1,3,4-тиадиазинов, 1,4-бензодиазепинов, имидазо[1,2-а]пиридинов, имидазо[1,2-а]хиналинов, имидазо[1,2-а]пиримидинов, тиазоло-[2,3-с]-1,2,4-триазолов, 7-аза-1,4-диоксаспиро[2,5]октанов, 4-аза-1,7,14-триоксадиспиро-[5.1,5.2]пентадеканов, 1,2,4-триазоло[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазинов, тиазоло[3,4-а]хиноксалинов. © Разработан удобный и практичный хемоэнзиматический метод синтеза метил-М-бензоил-(2Я,38)-3-фенилизосерина - непосредственного предшественника С—13 боковой цепи Таксола, что обеспечивает возможность рационального полусинтетического получения этого высокоэффективного противоракового препарата на основе упомянутого диастереомера метил-Ы-бензоил-З-фенилизосерина и природных источников дитерпенового ряда Таксола - баккатинов. Совокупность полученных в работе результатов и сделанных выводов определяет новизну развитого научного направления, которое заключается в выявлении и реализации в органическом синтезе синтетического потенциала системы а,а-дихлоркарбонильное соединение - альдегид (кетон, азометин) - основание.

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы:

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование синтетических возможностей, заключенных в системе а,а-дихлоркарбонильное соединение - альдегид (кетон, азоме-тин), и механизмов реакций, протекающих в этой системе под действием оснований. В результате этих исследований выявлена зависимость направления реакций и структуры образующихся в этой системе конечных продуктов от природы элек-трофильного реагента (альдегида, кетона, азометина), характера заместителя в дихлоркарбонильном соединении и стабильности промежуточно образующихся дихлоргидринов (дихлораминов) и хлорэпоксидов, что позволило разработать простые методы синтеза полифункциональных а, а-дихлоргидринов, хлорэпоксидов, изомерных им а-хлоркетонов и хлоразиридинов. Установлено, что димети-ловый эфир дихлормалоновой кислоты в этих реакциях является удобным источником дихлорметоксикарбонилкарбаниона - эквивалентом метилового эфира ди-хлоруксусной кислоты

2. Показано, что реакция Дарзана в зависимости от структурных особенностей реагентов в условиях конденсации может приводить и к нестандартным продуктам, что позволило разработать новые эффективные методы синтеза различных классов органических соедийений. Реакция дихлорметиларилкетонов с ароматическими альдегидами, содержащими донорные заместители (Н, />МеО, р-ЕЮ) в составе как кетона, так и альдегида в условиях конденсации Дарзана приводит к образованию функционализированных диоксинов. В отличие от производных монохло-руксусной кислоты метилдихлорацетат в реакции с ароилметанами в условиях конденсации Дарзана образует продукты реакции Кляйзена - дихлорацетиларо-илметаны. Внутримолекулярная конденсация о-мопо- и дихлорацетоксибензаль-дегидов под действием оснований приводит в случае монохлорпроизводного к 3-хлоркумарину, а в случае дихлорацетоксибензальдегида - к 2,2-дихлор-З -(о-гидроксифенил)-3-(о-формилфенокси)пропионовой кислоте, образование которых включает реакции Кневенагеля, ретрокпяйзеновскую конденсацию и лактониза-цию.

3. Установлено, что в реакциях Дарзана возможно использование иного способа генерирования дихлоркарбанионов, нежели депротонирование соответствующих С-Н кислот - расщепление С-С связи в а,а-дихлоркарбонильных соединениях по

303

Гупта. Детальное исследование этих процессов привело к обнаружению новых направлений реакций, протекающих в системе а,а-дихлоркарбонильное соединение - альдегид - нуклеофил: основное направление - внедрение карбонильной группы альдегидов по аС-с связи дихлордикарбонильного соединения с образованием функционализированных сложных эфиров уксусной кислоты, и побочное

3 5 циклоконденсация с образованием производных трицикло[5.1.0.0 ' ]октана. Разработан и альтернативный высокоэффективный метод синтеза трицико « ло[5.1.0.0' ]октанов на основе реакции Михаэля, исходя из дихлорметил-(3 -органилвинилкетонов.

4. Впервые осуществлен асимметрический вариант реакции Дарзана с производными дихлоруксусной кислоты с использованием (-)- и (+)-ментолов, (-)-8-фенил-ментола, (-)-изопинокампфеола и (-)-холестерола как оптически активных вспомогательных веществ. Показано, что (-)-8-фенилментол является наиболее эффективным. Синтезированы первые представители оптически активных энантио-мерных пар хлорэпоксидов, а-хлоркетонов и хлоразиридинов, для которых установлена абсолютная конфигурация.

5. Проведено систематическое исследование синтетических возможностей а-хлоркетонов и хлорэпоксидов, получаемых на основе конденсации Дарзана, в реакциях с различными моно- и полинуклеофильными реагентами с целью получения гетероциклических соединений. В результате этих исследований выявлены ранее неизвестные реакции а-хлоркетонов и изомерных им хлорэпоксидов с нук-леофильными реагентами и на их основе разработаны новые методы синтеза различных классов труднодоступных функциональнозамещенных гетероциклов:

1.3-тиазолов, 1,3-тиазолидинов, 1,3-тиазолинов, 1,3-тиазолонов, 1,3-оксазолов, пиразолов, 1,3,4-оксадиазолов, 1,2,3- и 1,3,4-триазолов, 1,3,4-тиадиазолов,

1.4-диоксинов, 1,4-диоксенов, 1,4-оксазанов, 1.4-оксатиенов, 1,4-дитиенов, 1,4-оксазинов, 1,3,4-тиадиазинов, 1,4-бензодиазепинов, имидазо[1,2-а]пиридинов, имидазо[1,2-а]пиримидинов, имидазо[1,2-а]хиналинов, тиазоло[2,3-с]-л-триазо-лов, 7-аза-1,4-диоксаспиро [2,5] октанов, 4-аза-1,7,14-триоксадиспиро-[5.1.5.2]-пентадеканов, я-триазоло^Д-ЬУ^ЗД-тиадиазинов, тиазоло[3,4-а]хиноксалинов.

6. Эфиры а-хлор-р-арилглицидной кислоты и изомерные им эфиры арилхлорпиро-виноградной кислоты в реакциях с нуклеофильными реагентами в зависимости от

304 характера последних ведут себя двояким образом: как синтетические эквиваленты одного и того же типа синтона, давая один и тот же продукт, что показано на примере образования тиазолов и тиадиазинов в реакциях с тиоамидами, тиомоче-виной и тиосемикарбазидом, и как синтетические эквиваленты разных синтонов, давая различные продукты, что показано на примере образования различных типов хиноксалинов в реакциях с о-фенилендиамином (о-ФДА).

7. В реакциях эфиров и амидов фенилхлорпировиноградной кислоты с азидом натрия обнаружено новое направление конденсации - с образованием функционали-зированных оксазолинов, а не пиразолов, как утверждалось ранее в литературе для подобных реакций. Реакции эфиров фенилхлорпировиноградной кислоты с О- и ТЧ-мононуклеофилами - алкоголятами, имидазолидом натрия и фталимидом калия - в результате реализации конкурирующих реакций типа Дарзана и Фаворского протекают нестандартно с образованием симметрично и несимметрично замещенных 1,4-диоксинов и 1,4-диоксенов.

8. Варьированием природы заместителей А (С(0)А1к, С(0)ЫА1к2, С(О)Аг) в а-хлоркарбонильном соединении АгСН(С1)-С(0)-А и условий проведения реакции разработаны методы региорегулирования реакций функциональнозамещен-ных а-хлоркетонов с о-ФДА. Установлено, что производные арилхлорпировино-градной кислоты, реагируя с о-ФДА, образуют различные производные хинокса-лина с высокореакционноспособными эндо- и э/ао-циклическими функциональными группами. Эфиры этих кислот приводят к З-а-хлорбензил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинам, амиды - к 2-даалкилкарбамоил-З-фенил-1,4-дигидро-хиноксалинам. Замена в а-хлоркарбонильном соединении кислотного остатка на бензоильную группу и проведение реакции в кислой среде приводят к полностью ароматизированным 2-а-хлорбензил-З-арилхиноксалинам, а в основной среде - к 2-гидроксибензилиден-3-арил-1,2-дигидрохиноксалинам.

9. Показано, что конденсация арилхлорпируватов с тиосемикарбазидом приводит к ранее неизвестному типу промежуточных соединений реакции Бозе - шестичлен-ным циклическим полугидразиналям. Они оказались удобными исходными соединениями одновременно для трех типов гетероциклических систем: тиазолов, которые получаются при обработке основаниями, тиадиазинов, которые получаются при обработке кислотами, пиразолов, которые получаются при обработке

305 ангидридами и хлорангидридами. Выделены аномально стабильные промежуточные соединения реакции Ганча - эфиры и амиды 2-фенилимино-3,5-дифенил-4-гидрокситиазолидинкарбоновой кислоты и на основе их конденсации с о-ФДА обнаружена новая реакция, которая включает раскрытие и рециклизацию тиазо-лидинового кольца с образованием трициклических конденсированных систем -тиазо ло [3,4-а]хиноксалинов.

10. Разработан новый эффективный и практичный энантиоселективный хемоэнзима-тический метод синтеза ]Ч-бензоил-(2К,38)-3-фенилизосерина - предшественника С-13 боковой цепи Таксола - высокоэффективного современного природного противоракового препарата.

306

1. DarzensG. Nouvelle methode de preparation des ethers glycidiques. // Comptes. Rendus, 1910, № 151, P.883-884.

2. Darzens G. New general method of condensation of dichloroaceti ester with ketones and aldehydes by the use of very dilute metallic amalgams. // Comptes. Rendus. -1936.-T. 203 -P. 1374-1376.

3. Darzens G, Levy. New method of condensation of dichloroacetic ester with ketones and aldehydes by the use of magnesium amalgam. // Comptes. Rendus. 1937. - T. 204. - P.272-274.

4. Мартынов В. Ф., Титов M.И. Применение в реакции Дарзана метилового эфира дихлоруксусной кислоты. // ЖОХ. 1962. - Т. 32, Вып.1. - С.319-320.

5. McDonald R.N., Schwab P.A. Molekular rearrangements III. The nature of the Darzens condensation product from benzaldehyde and methyldichloroacetate. // J. Org. Chem. -1964. Vol.28, № 8. - P.2459-2460.

6. Беллами Л.Дж. Инфракрасные спектры сложных молекул. // М.: Изд. Иностр. Лит. 1963. - С.264.

7. TakedaA., Wada S., FujiiM., ТапакаН. The reaction of aldehydes with dichloroacetate.// Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. - Vol.43, № 9. - P.2997-2998.

8. TakedaA., Tsuboi S., Wada S., Kato H. The base-catalysed condensation of a-haloaldehydes with dichloroacetates. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. - Vol.45, № 4. -P. 1217-1220.

9. Tsuboi S., Furutani H., TakedaA. A facile synthesis of 3-chloro-2-oxoalkanoates via thermal rearrangement of 2-chloro-2,3-epoxyalkanoates promoted by Alumina. // Synthesis. 1987.-№ 3. - P.292-293.

10. Castro В., VillierasJ., Ferracutti N. Esters glycidiques a-chlores. Preparation. // Comptes Rendu. 1968.'- T.267, № 22. - Series C. - P. 1502-1505.

11. VillierasJ., Burgada R., Lavielle G, Castro В. Carbanions halogenes. Reaction de la tris(dimethylamino)phosphine avec les derives de l'acide trichloracetique. // Comptes. Rendus. 1969. - T.268, № 12. - Series С. - P. 1164-1166.

12. Villieras J., Coutrot Ph., Combret J.С. Preparation des esters glycidiques a-bromes et des a-brompyruvates. Il Comptes Rendus. 1970. - T.270, № 14. - Series С. - P. 1250.

13. Castro В., Amos J. N.499. Anion oxalyle. I. - Formation et stereochimie d'un ester glycidique a-chlore dans la reaction de Darzens du dichloroacetate d'isopropyle sur la (5a)-cholestanone-3. // Bull. Soc. Chim. France. - 1974. - № 11. - P.2559-2463.

14. VillierasJ., Castro В. N.40. Enolates polyhalogenes I. Dichloro-2,2-ethoxy-l hydroxy-1 etylene, sels de lithium et de magnesium. II Bull. Soc. Chim. France. -1968. - № 1. - P.246-250.

15. Castro В., VillierasJ., Ferracutti N. N.602. Enolates polyhalogenes: reactif de Reformatsky des esters trichloroacetiques (Note de laboratoire). II Bull. Soc. Chim. France. - 1969. - № 10. - P.3521-3522.307

16. Coutrot Ph., Legris C. A convenient synthesis of a-ketoesters and unsymmetrical 1,2-diketones from carbonyl compounds. // Synthesis. 1975. - № 2. - P. 118-120.

17. Singh S.P., Kagan J. Some unusual acid-catalyzed rearrangements of glycidic esters. // J. Am. Chem. Soc. -1969. № 91, № 22. - P.6198-6199.

18. Coutrot Ph., Combret J.C., VillierasJ. Action des organomagnesiens sur les esters glycidiques a-chlores: preparations d'epoycetones a-chlores. // Tetrahedron Lett. -1971'. -№ 19. P. 1553-1556.

19. Дмитриев Б А., Бакиновский Jl.B. 2-Кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. // Усп. Биол. Химии. -1968. Т. 9. - С. 182-197.

20. Жданов ЮЛ., Корнилов В.И., Бичерова И.И., ТурикС.В. Новый синтез полиок-сипируватов через хлорглицидные эфиры Сахаров. // Докл. АН СССР. 1985. -Т.283, № 3. - С.637-640.

21. Бичерова И.И., ТурикС.В., Корнилов В.И., Жданов Ю.А. Новые типы хлоргли-цидных эфиров Сахаров для синтеза природных полиоксипируватов. // ЖОХ. -1989. Т.59(121), Вып.7. - С. 1676-1677.

22. Coutrot Ph., GadiA.E. Alkyl dichloroacetates: a novel application in the preparation of highly functionalized aziridines from imines. // J. Organomet. Chem. 1985. -№280(1). -Cl 1-C13.

23. Legris C., Coutrot Ph., VillierasJ. Application de la reaction de Darzens au dibromacetonitrile; novelle synthese d'esters a-bromes. // Comptes Rendus. 1974. -T.278, № 1. - Series С. - P.77-79.

24. Coutrot Ph. N.397. Comportement des dihalogenoacetonitriles dans la reaction de Darzens en milieu protique. II. - Cas du dibromacetonitrile . // Bull. Soc. Chim. France. -1974. - № 9-10-. - P. 1965-1970.

25. Coutrot Ph., Combert J.-C., Villeras J. Comportement du dichloroacetonitrile dans la reaction de Darzens en milien protique. Comptes Rendus. 1970. - T.270, № 20. -Series С.-P. 1674-1676.

26. Coutrot Ph., Legris С., VillierasJ. N.398. Comportement des dihalogenoacetonitriles dans la reaction de Darzens en miliue protique. II. - Cas du dibromacetonitrile//Bull. Soc. Chim. France. - 1974. - P. 1971-1975.

27. Savignac Ph., PetrovaJ., Dreux M., Coutrot Ph. Echange halogene-metal. Preparation d'alkyldichloromethylphosphonates. Effect de sel. // J. Organomet. Chem., 1975. -Vol. 91, № 3. - C45-C48.

28. Savignac Ph., Dreux M., Coutrot Ph. Echange halogene-metal: synthese de dichloromethylphosphonates. // Tetrahedron Lett. 1975. - № 9. - P.609-610.

29. Мартынов В. Ф., Тимофеев В.Е. Реакция Дарзана с этиловым эфиром хлорме-тилфосфоновой кислоты. // ЖОХ. -1962. T. XXXII, Вып. 10. - С.3449.

30. Мартынов В.Ф., Тимофеев В.Е. Исследование в области соединений, содержащих трехчленное окисное кольцо. XXXV. Применение реакции Дарзана для синтеза эфиров эпоксиалкилфосфиновых кислот. // ЖОХ. 1964. - T. XXXIV, Вып. 12. - С.3890-3893.308

31. Дормидонов И.А., Мартынов В.Ф., Тимофеев В.Е. Метиловый эфир бис(хлорметил)фосфиновой кислоты в реакции Дарзана. // ЖОХ. 1972. - Т. XLII Вып.2. - С.479-480.

32. Савинъяк Ф., Химия и применение фосфорорганических соединений (труды юбилейной шестой конференции). // Киев: «Наукова Думка». -1981. С.261-266.

33. Coutrot Ph., Laurenco С., NormantJ., Pierrot P., Savignac Ph., Villieras J. Synthesis of diethyl 1,1-dichloroalkane and 1-chloroalkanephosphonates. // Synthesis. 1977. -№9.-P.615-617.

34. Savignac Ph., Coutrot Ph. Preparation of 1,1-dibromoalkanes by halogen exchange. // Synthesis. 1976. - № 3. - P. 197-199.

35. Savignac Ph., Petroxa'J., DreuxM., Coutrot Ph. a-Chlorination and carbonyl olefination. // Synthesis. -1975. № 8. - P.535-536.

36. ImanM., ChenaultJ. A conveniant one-pot synthesis of l,5-diaryl-l,2-epoxy-4-penten-3-ones. // Synthesis. 1989. - № 2. - P. 124-125.

37. Shinokubo H., Oshima K., Utimoto K. Facile synthesis of a-bromo-a-silyl ketones and a-bromoacylsilanes from fer/-butyldimethylsilyldibromomethane and carbonyl compounds. // Tetrahedron. -1996. Vol. 52, № 46. - P. 14533-14536.

38. Bassindale A.R., Taylor P.G. In the chemistry of organic silicon compounds; Patai S., Rappoport Z., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York. 1989. - Vol.2. - P.893-963.

39. Shinokubo H., Miura K., Oshima K., Utimoto К. ieri-Butyldimethylsilyldihalomethyl-lithium as a dihalomethylene dianion synthon. 1,3-Rearrangement and 1,4-rearragement of silyl group from carbon to oxigene. // Tetrahedron. 1996 - Vol.52 -P.503-506.

40. ShimizuM., HataT., HiyamaT. Bromo(t-buthyldimethylsilyl)fluoroethyllithium: A fluorinated nucleophilic carbenoid reagent stabilized by a silyl substituend. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38, № 26. - P.4591-4594

41. Fleming I. In Comprehensive Organic Chemistry. // Barton D, Ollis W.D., Ed., Pergamon Press: Oxford. -1979. Vol.3. - P.541-686.

42. Taylor N.F. Fluorinated Carbonylhydrates. Chemical and Biochemical Aspects. // ACS Symposium, American Chemical Society, Washington, DC. 1988. - Series 374.

43. Wiegel J.A. A new method for the synthesis of a,a-difloro-p-hydroxy esters through the enolization of .v-/re/-butyl difluoreethanethioate. // J. Org. Chem. 1997. - Vol.62, № 18. - P.6108 6109.

44. КрамД., Основы химии карбанионов. // 1967. М.: Мир, С.300.

45. Айрис Д.К. Карбанионы в органическом синтезе. // Под ред. Эфроса JI.C. JL: Химия. -1969. С. 208.

46. GuptaS. An exeptionally facile reaction of a,a-dicloro-(3-keto esters with bases. // J. Org. Chem. 1973. - Vol.38, N.23. - P.4081-4082.

47. ClaisenL., Sylos N. Ueber die einwirkung von oxalather auf aceton. // Ber. 1887. -Bd. 20. - S.2188-2191.309

48. Trost B.M., BogdanowiczM.J. New synthetic reactions. Geminal alkylation. // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol.95,N.6. - P.2038-2040.

49. TakedaA., Tsuboi S., Nakashima I. Reaction of ethyl a,a-dichloroacetate with aldehydes. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1975. - Vol.48. № 3. - P.1067-1067.

50. Tsuboi S., Furutani H., TakedaA., Kawazoe K., Tato S. Reinvestigation of base-catalyzed condensation of ethyl a,a-dichloroacetoacetate with aldehydes. A new synthesis of (±)-disparlure. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1987. Vol. 60, № 7. - P.2475-2479.

51. Tsuboi S., Kunito Т., KageyamaM., Sakai Т., UtakaM. A noval synthesis of tricyclo5.1.0.03'5.octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition induced cyclopropanation reactions. // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35, №47. - P.8829-8832.

52. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Продукты восстановления а-монохлор-и а,а'-дихлор-|3-оксоальдегидов в синтезе функциональнозамещенных а-хлорэпоксидов. Симпозиум по Органической Химии. // Санкт-Петербург. 1995. -С.34-35.

53. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Реакции а-хлор- и а,а'-дихлор-(3-оксозамещенных альдегидов с анионными нуклеофилами. // ЖОрХ. 1995. -Т. 31, Вып. 1. - С.96-99.

54. Newman M.S., Magerlein B.J. The Darzens glycidic esters condensation.// Org. Reaction, "J Wielly and sons", New-York. 1949. - № 5. - P.413-440.

55. BallesterM. Mechanisms of the Darzens and related condensations. // Chem. Rev. -1955. № 55. - P.283-300.

56. Rosen T. Darzens Glycidic Ester Condensation. // Comprehensive. Org. Synthesis. -1991. Vol.2. -P.409-439.

57. Мамедов B.A., Полушина B.JI., Нуретдинов И.А. Новое в реакции Дарзана. Химия дикарбонильных соединений. // Тезисы докладов VII Всесоюзной конференции посвященной 100-летию со дня рождения Густава Ванага, Рига. 1991. -С. 126.

58. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А. Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана. // Изв. АН. Сер. Хим. 1992. -№ 9. - С.2159-2162.

59. Верещагин А Н., Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. // Москва «Наука». Отв. Ред. ак. Б.А. Арбузов. -1988. - С. 109.

60. Темникова Т.Н., Семенова С.Н., Молекулярные перегруппировки в органической химии. // Ленинград «Химия», Ленинградское отделение. 1983. - С. 117.

61. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Амиды дихлоруксусной кислоты в реакции Дарзана. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. - № 9. - С.2172-2173.

62. Мамедов В.А., Валеева В.Н., АнтохинаЛ.А., НуретдиновИА. Тиофен-2-альде-гид в реакции Дарзана. // Изв. АН. Сер. Хим. 1992. - № 8. - С. 1870-1873.

63. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry. // Acad. Press, Ed. Katritzky A.R.,New York, London. -1963. Vol. 2. - P. 199.

64. Krueger P.J. and Mettee H.D. Spectroscopic studies of alcohols. Methanol base adducts in dilute CCI4 solution. // Can.J. Chem. - 1964. - Vol.42. - P.288.

65. Colthup N.B., Daly Z.H. and Wiberley S.E. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. // Acad. Press, New York, London. -1964. P.265.

66. Беллами Л., Инфракрасные спектры сложных молекул. // Изд. Иностр. Лит., Москва. 1963. - С. 138, С.233.

67. Traube W., Mehman Е. Uber das verhalten der alkylenoxyde zu malonester und acetessigester. // Chem. Ber. -1901. Vol. 34. - P. 1971-1983.

68. Абрамов B.C., Капустина A.C. Эфиры а-окси-Р-хлоризопропилфосфиновой и 1,2-эпокси-2-пропилфосфиновой кислоты. // Докл. АН СССР. 1956. - Т. 111, №6. - С. 1243-1249.

69. Castro В., Villieras J. Action des alcoolactes sur les ß-alcoyloxy esters a,a-dichlors, mecanisme de la reaction: existence d'un enolate а-substitute: (RO)2CH-CCl-COOR.~ Na+. // Bull. Soc. Chim. France. 1970. - № 2. - P.787-789.

70. Villieras J., Castro В., Ferracutti N. Synthese et stereochimic des esters glycidigues a-chlores. // Bull. Soc. Chim. France. -1970. № 4. - P. 1450-1455.

71. Портнягин Ю.М., Киселев О.Г., Сова B.B. Синтез и изучение превращений ацетиленовых ß-хлоргидринов под влиянием щелочи. // ЖОХ. 1967. - Т. 3, Вып. 5, -С.805-808.

72. Dullaghan М.Е., Nord F.F. II Studies on the chemistry of heterocycles. XXI. The Darzens reaction// J. Org. Chem. 1952. - Vol. 17, № 9. - P. 1183-1186.

73. Rodios N.A., Bojilova A., Terzis A., Raptopoulou P. Reaction of 3-nitro- and 3-diethylphosphonocoumarin with phenacyl bromide. X-Ray molekular structure of 3-nitro-3,4-phenacylidenecoumarin. //J. Heetrocyclic.Chem. 1994. - Vol.31. - P. 11291131.

74. Belcher J.D., Hunter D.S., Huntson D.G., McBroom R.L. Synthesis of l-(2-thienyl)-2-alkanones.// J. Chem. Eng. Data. 1975. - Vol. 20, № 2. - P.206.

75. Saenz R. V., Brown R.G.,.Isaacson E.I., Delgado J.N. Synthesis of glycidic hydrazides and amides as potential psychotropic agents and anticholineric agents. // J. Pharm. Sei. -1970. Vol. 59, № 7. - P.942-947.

76. Вартанян C.A., Куроян P.A., Миносян С.А. Глицидные эфиры шестичленных гетероциклических соединений с гетероатомами 0,S,N. // Арм. Хим. Журн. 1972. -Т. XXV, №2.-С. 173.

77. Кунунянц И.Л., Гамбарян Н.П., Рохлин ЕМ. Карбены. // Усп. Хим. 1958. - Т. 27, Вып. 12. -С. 1361-1436.311

78. Голубее В Л., Нейман М.Б., Розанцев Э.Г. II Свободный иминооксильный радикал в условиях конденсации по Дарзану. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1966, № 2. - С.343-345

79. Ballester М., Perzer-Blanco D. Mechanism of the Darzens condensation. Isolation of two aldol intermediates. // J.Org. Chem. 1958. - Vol. 23, № 4. . p.652.

80. Kikimoto R., Kobayashi T. The reactions of oxindoles and isatin with nitrbenzyl chlorides. // Tetrahedron. 1966. - Vol. 22, № 10. - P.3337-3343.

81. Baiocchi L., Giannangeli M. A new synthesis of some indolecarboxylic acids. // J. Heterocycl. Chem. 1988. - Vol. 25, № 6. - P. 1905-1909.

82. Несмеянов A.H., Несмеянов H.А. //Начала органической химии. 1974. - Т. 1. - С. 78.

83. Oilman Н., Bell J.A., Brannen C.G., Bullock M.W., DunnG.E., Miller L.S. The Preparation of n-Butyllithium. // J. Am. Chem. Soc. 1949, - Vol. 71. - P. 1499-1500.

84. Словарь органических соединений. // Под ред. Хейльброн И., Бэнбери Г., Изд. Иностр. Лиг., Москва. 1949. - Т.2. - С.93.

85. SwensenA.D., and Weawer W.E. Organic fungicides. III. The preparation of some a,a-dichloroacetamides. // J. Am. Chem. Soc. 1948. - Vol.70, № 12. - P.4060-4061.

86. HantzschA. Omwandlung von Derivaten des Pentamethylens in Solche des Benzols, Pyridine und Thiophens. // Chem. Ber. 1889. - Vol. 22. - P.2827-2840.

87. Словарь органических соединений. // Под ред. И. Хейльброн, Г. Бэнбери. М.: Изд. Иностр. Лит. -1949, Т. 1. С.731.

88. Mamedov V.A., Tsuboi S., Levin YaA. Intra- and intermolecular Darzens condensation. // Chemia. -1997. № 7. - P.467.

89. Farooq Т., Eshenmoser S. 245. Endocyclische SN-reaktionen am gesattigten Kohlenstoff. // Helv. Chim. Acta. -1970. Vol.53, № 8. - P.2059-2069.

90. King J.F., McCarrity M.J. Intermolecular methyl transfer Ss the endocyclic reaction S.a an eight-membered cyclic transition state. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. -№24.-P. 1140-1141.

91. WedlerC., KunathA. and Schick H. Unexpected Course of the Darzens Reaction of Phenyl Esters of a-Chlorocarboxylic Acids with Carbonyl Compounds of a-Chloro-P-lactones. //Angew. Chem. Int., Ed. Eng. 1995. - Vol. 34, № 18. - P.2028-2029.

92. Schick H. Application of Enolates of Activated Carboxylic Acid Derivatives in Organic Synthesis. // In Proceeding 11-th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-11), Amsterdam, The Netherlands, June 30-July 4. 1996. - P.61.

93. Grieco PA. Cyclopentenones. An Efficient Synthesis of a.v-Jasmone. // J. Org. Chem. -1972. Vol. 37, № 14. - P.2363-2364.312

94. Vandersluis P., SpekA.L. Bypass an effective method for the refeinement of crystal-structures containing disordered solvent regions. // Acta. Crystallogr. Sect A. - 1990. -Vol. 46, №3.-P. 194-201.

95. Berkovitch-Yellin Z, Leiserowitz. L. The role played by С-Н.0 and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation.// Acta. Crystallogr.,Sect В., Struct Sci. 1984. - Bd. 40, № 2. - S. 159-165.

96. Jeffrey G.A., Maluszynska H., MitraJJ. Hydrogen bonding in nucleosides and nucleotides // Int. J. Biol. Macromol. 1985. - Vol.7, № 6. - P.336-348.

97. Jonson W.S., Belew J.S., Chinn L.J., Hunt R.N. Studies relatiing to the formation and reactions of glycidic esters. // J. Am. Chem. Soc. 1953, Vol. 75, № 20. - P.4995-5001.

98. Morris H.H., LusthM.L. The synthesis and reactions of certain a-substituted glycidic esters. // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76, № 5. - P. 1237-1241.

99. Rodrignez J.G., Benito Y., Temprano F. Synthesis spirocycloalkane-l,3'-[3H.indoles]from cycloalkanecarbaldehydes. Acid-catalyzed rearrangement to cycloalkano[b]indoles. // J. Heterocyclic Chem. 1985. - Vol. 22, № 5. - P. 1207-1210.

100. Kavadias G., Velkof S. The Darzens glycidic ester condensation of indan-l-ones. A reinvestication of the reaction. // Can.J. Chem. 1978. - Vol. 56, № 5. - P.730-732.

101. Borch R.F. A new procedure for the Darzens synthesis of glycidic esters. // Tetrahedron. -1972. № 36. - P.3761-3763.

102. Kraus G.A., Taschener M.J. Oxidation of P-hydroxy ester dianiones: a new strategy for epoxyde formation. // Tetrahedron Lett. -1977. № 52. - P.4575-4578.

103. Blicke F.F., Faust JA. Antispasmodics. XV. P-Diethylaminoethyl esters of P,P-diphenyllactic and p,p-diphenyl glyceric acids. // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76, № 12. -P.3156-3159.

104. Burness DM. p-Keto acetals. II. Syntsesis of 3-methyl- and 3-phenyl-furans. // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21, № 1. - P. 102-104.

105. Blanchard E.P., Buchi G. A new method for the conversion of glycidic esters to aldehydes and ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85, № 7. - P.955-958.

106. Bansal R.K., Sharma V.K. Steric effects in the Darzens condensations. // Ind. J. Chem. 1992. - Vol. 31B, № 8.'- P.521-523.

107. Аллен Ч, ВанАллан Дж. Этиловый эфир фенилметилглицидной кислоты. // Синтезы органических препаратов. 1952. - Сборник. - №3. - С.516-518.

108. Мамедов В.А., Бердников ЕЛ., МустакимоваЛ.В., Левин Я.А. (Дихлорацетил)-ароилметаны. Конкуренция реакций Кляйзена и Дарзана. // ЖОХ. 1998. - Т. 68, Вып.7. - С. 1189-1201.

109. Смолли Р.К. Общая органическая химия. // Химия. 1985. - Т. 8.М.: - С.730.

110. De Kimpe N P., Shamp N. Regiospezifische a-alkylierung von a-halogenalkylidenaminen (a-halogenketiminen, Sulmon). // Angew. Chem. 1985. -Vol.97, № 10. - P.878-879.313

111. Nadin A. Saturated nitrogen heterocycles. // Contemporary Org. Synthesis. 1997. -Vol.4, № 5. - P.387-414/.

112. Sulmon P., Kimpe N.D., Schamp N. A noval Darzens-type condensation using a-chloro ketimines. // J. Org. Chem. 1988. - Vol.53, № 19. - P.4457-4465.

113. Deyrup J. A Darzens aziridine synthesis. // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34, № 9. -P.2724-2727.

114. Wartski Z. Extension of the Darzens condensation to the synthesis of di- and tri-substituted N-phenyl-aziridines. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. - № 17. -P.602-603.

115. Rentrakul V., Prapansiri K, Panyachotipun C. A new method for the synthesis of 2-phenylsulphonylaziridines via the reaction of a-halosulphonyl carbanion to imines. // Tetrahedron Lett. 1984. -Vol. 25, № 18. - P. 1949-1952.

116. Мамедов B.A., Литвинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г., Катаева О.Н., Нуретди-нов И.А., Наумов В А. Структура продукта конденсации бензальанилина с N,N-диметиламидом дихлоруксусной кислоты в условиях реакции Дарзана. // ХГС. -1994. -№ 2. 189-192.

117. PadwaA. and Woolhouse A.D. Aziridines, Azirines and Fused Ring Derivatives in Comprehensive Heterocyclic Chemistry. // Ed. Lwowski W., Pergamon Press, Oxford, -1984. Vol. 7.

118. Deyrup J.A. In the Chemistry of Heterocyclic Compounds. // Ed. HassnerA., John Wiley and Sons, New York. -1983. Vol. 42, Part 1. - P. 1.

119. DugganM.E., Karanew sky D.S. Preparation of optically active 2-aminoalkylphosphinic and phosphonic acids. // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol.24, № 29. - P.2935-2938.

120. TsugeO., Kane mas a S., SugaH., MatsudaK. A novel ring-opening reaction of aziridine induced by the formation of nitrogen-substituted carbanion of nonstablized type. // Heterocycles. -1984. Vol.22, N.9. - P. 1955-1958.

121. De Kimpe N., Verche R., De BuyckL., Moens L., Schamp N. . Favorskii-type raarrangement of a-chloroketimines.// Tetrahedron Lett. 1981. - Vol.22, № 19. -P. 1837-1840.314

122. De Kimpe N., SulmanP., Moens L., SchampN., Declercq J.P., Meerssche M.VanJ. The Favorskii rearrangement of a-chloroketimines. // J. Org. Chem. 1986. - Vol.51, № 20. - P. 3839-3848. '

123. Quasi H., Frank R., Schmitt E. Cyclopropanimines. Novel variant of the Favorskii reaction II Angew. Chem. Int., Ed. Eng. -1972. Bd. 10, № 9. - S.651-652.

124. QuastH., Frank R., HeubleinA., Schmitt E. Ringsubstituierte cyclopropanimine aus a-bromketiminen//Liebigs Ann. Chem. -1980. № 11. - S. 1814-1835.

125. Scott J.H., Smith ТА., Hutchinson J.H. Reactions of substituted phenacyl bromides with various bases, o- and />nitrophenacybromide. I. // J. Heterocyclic Chem. 1984. -Vol. 21, №3.-P.903-904.

126. Bansal R.K., Sethi M.K. The kinetics of the Darzens reaction of /»-substituted benzaldehydes and phenacyl chloride. // Bull. Chem. Soc. Japan 1980. - Vol. 53, №4.-P. 1197-1198.

127. Tomisawa К., Kameo K., Goi M., Sato K. Studies on hypolipidemic agents. I. 3-Benzoylglycide acid derivatives. // Chem. Pharm. Bull. 1984. - Vol. 32, № 8. -P.3066-3074.

128. Woolsey N.F., Khalil M.H. Epoxydiazo Ketones. Synthesis and reactions. // J. Org. Chem. 1986. - Vol.40, № 24. - P. 3521-3528.

129. Chiorean V., Mager S., Farcasan V., Silberg A. Die Darzens-reaktion mit thiazolaldehyden. // J. Prakt. Chem. 1980. - Bd.322, H.2. - S.207-212.

130. Sakai Т., Yamawaki A., Katayama Т., Okada H., UtakaM., Takeda A. Novel type of the Favorskii rearrangement combined with aldol reaction leading to y-butyrolactone derivatives. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1987. Vol. 60, № 3. - P. 1067-1069.

131. Shibata J., Baba A., Matsuda H. Control of product in the reaction of tributylin co-haloalkoxide (w-Bu3SnO(CH2)nX) with diphenylketene. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1986. Vol. 59, № 12. - P.4000-4002.

132. Мамедов B.A., Малаев В.Г., Сибгатуллина Ф.Г., Нуретдинов И.А., Китаев Ю.П. Дихлорметил-треш-бутилкетон в реакции Дарзана. // Изв. АН, Сер. Хим. 1992. -№2.-С.438-441.

133. Кибалъный А.В., Николюкин Ю.А., Дуленко В.И. Синтез и некоторые реакции перхлоратов индоло2,1-с.-1,4-оксазиния. // ХГС. 1994. - № 8. - С. 1041-1047.

134. Pesquale R.J., De Vogel М. Base-induced reaction of phenacyl chloride. // J. Org. Chem. -1970. Vol. 35, № 4. - P. 1057-1060.

135. Ballester M., Bartlett P.D. The kinetics of the base-catalyzed condensation of benzaldehyde with phenacyl chloride. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75, № 9. -P.2042-2043.

136. Мамедов В .А., Полушина В.Л., Мерцалова Ф.Ф., Нуретдинов И.А. 2,2-Дихлорацетофенон в реакции с бензальдегидами в условиях конденсации Дарзана. // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1992. -№ 1. - С.204-206.

137. Mamedov V.A., Litvinov'IA., Kataeva O.N., Rizvanov I.Kh., Nuretdinov I.A. Darzens Reaction as a Convenient Method for the Synthesis of a-Chloroepoxides and315

138. Symmetrically Substituted Dioxines. // Monatsheffe für Chemie. 1994. - №125. -P. 1427-1435.

139. MakoszaM., KwastA., KwastE. Reaction of carbon tetrachloride in two-phase systems. Chlorinated products as nucleophilic and electrophilic intermediaes. // J. Org. Chem. -1985. Vol. 50, № 20. - P.3722-3727.

140. Беллами JI., Инфракрасные спектры сложных молекул. // M.: Изд. Иностр. Лит. -1963. С.240-242.

141. Темников Т.Н., Семенова С.Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии.//Л.: Химия. 1983. - С. 116.

142. Catsoulacos P., Camoutsis Ch. Steroidal Thiazoles, Isothiazoles, Thiazolines and Thiazolidines. // J. Heterocyclic. Chem. -1981. Vol. 18, № 8. - P. 1485-1505.

143. Catsoulacos P., Kallias D. Steroidal Aminothiazoles. // J. Heterocyclic. Chem. 1979, - Vol. 16, № 4. - P.763-768.

144. GastiegerJ., Herzig Ch. ß-Ketophosphonsaureester aus a-chloroxyranen. // Tetrahedron Lett. 1980. - № 21. - P.2587-2688.

145. Kirrmann A., Nouri-Bimorghi R. N.490.- Les propriétés des chloroepoxydes. // Bull. Soc. Chim. France. 1968. - № 8. - P.3213-3220.

146. Kirrmann A., Duhamel P., Nouri-Bimorghi R. Unlagerungen von a-epoxyden mit nucleophilen Substituten. // Liebigs Ann. Chem. 1966. - Bd.691, № 1. - S.33-40.

147. Riehl J.J., CasaraP., FougerousseA. Preparation et reactivite d'epoxydes a-chloro a'-acetate. II Comptes Rendus, Acad. Sei. Pairs. 1974. - Series С. - T.279, № 3. -P.113-115.

148. De Kimpe N.,De Verche R., De BuyckL., SchampN. Regispecific synthesis of a-ketoacetals by rearrangement of a-bromo a-floroketones. II Tetrahedron Lett. 1980. -Vol.21, № 23. - P. 2257-2260.

149. De Kimpe N., Verche R., De BuyckL., SchampN.J. Rearragement of l-aryl-2,2-di-halo-l-alkanones. // Org. Chem. 1980. - Vol. 45, № 14. - 2803-2813

150. Summerbell R.K., et.al. Dioxadiene. // J. Am. Chem. Soc. 1939. - Vol. 61, № 11. -P.3020-3022.

151. LordR.C., et.al. Far-infrared spectra of ring compounds. XIII. The spectrum and structure of 1,4-dioxacyclohexadiene-2,5. // J. Chem. Phys. 1973. - Vol. 58, № 10. -P.4344-4349.

152. PerhamW.E., Reiff H.E. Heterocyclic vinyl ethers. X. Dialkoxy-l,4-dioxanes and alkoxy-1,4-dioxenes. // J. Am. Chem. Soc. -1955. Vol. 77, №23. - P.6391-6393.316

153. Summerbell R.K., Lestine G.J. A new synthesis of a dioxadiene. . // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79, № 23. - P.6219-6221.

154. MadelungW., Oberwegner M.E. Series of three- and six-membered cyclic oxido compounds. // Ann. -1931. №.490. - S.201-235. C.A. - 1932. - Vol. 26, N. 2. - 474.

155. Мамедое В .А., Полутина В.JI., Катаева О.Н., Мерцалова Ф.Ф., Литвинов И.А., Нуретдинов И.А. Способ получения замещенных 2,5-бензоил-1,4-диоксинов. // А.С. РФ. -1994. № 2015139. - Бюлл. изобр. - 1994. - №12.

156. Beilstein. II1923. Vol. 6. - P. 1026.

157. ParkJ.D., Brown H.A., LacherJ.R., A study of some fluorine-containing ^-ketones. // J.Am.Chem.Soc. -1953.-№ 19. P.4753-4756.

158. Мамедое В.А., Бердников E.A., Литвинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Необычный продукт внедрения в реакции 3,3-дихлорпентандиона с ароматическими альдегидами. // Изв. РАН, Сер. Хим. 1994. - № 1. - С. 183.

159. Мамедое В А., Бердников Е А., Левин Я.А. Новые реакции в системах аф.а-дихлоркарбонильное соединение альдегид - нуклеофил. // Симпозиум по органической химии. Тезисы докладов, С.-Петербург. - 1995. - С.58.

160. V.A., Berdnikov ЕА., Levin Ya.A. Synthetic potential of the system aldehyde (ketone, azomethyne) a,a-dichlorocarbonyl compound - nucleophile. XI International conference on organic Synthesis. //Abstracts of Papers., Amsterdam. - 1996. - P. 104.

161. Мамедое B.A., Бердников E.А., Литвинов И А., Кузьмина Л.Г. Взаимодействие 3,3-дихлорпентан-2,4-диона с ароматическими альдегидами в условиях реакции Дарзана. // Изв. РАН, Сер. Хим. 1995. - № 7. - С. 1294-1298.

162. Мамедое В А., Бердников Е А., Исмаев ИЗ., Литвинов И.А. 2,6-Диоксо5 34,8-дифени-1,5-дихлортрицикло5.1.0.0' .октан как продукт реакции 3,3-дихлорпентан-2,4-диона с бензальдегидом. // Изв. РАН, Сер. Хим. 1995. -№ 4. - С.785.

163. Кочетков Н.К. Химия /3-хлорвинилкетонов. II Успехи химии. 1955. - Т. 24, Вып.1. - С.32.

164. Несмеянов А.Н., Кочетков Н.К., Рыбинская М.Н. Новый синтез пиразолов. // Изв. АН СССР, Отделение хим. наук. -1950. № 4. - С.350-356.

165. Органикум. // Перевод с немецкого Ивойловой Е.В., М.: «Мир» 1992, Т.1. -С.447.

166. YeX., KuboyamaJ., Tokumi М., Mamedov V.A. and Tsuboi S. Reactions of Dichloromethyllithium with Esters and Characterization of their Products. // Chinese J. of Synthetic Chemistry. 1997. - № 5. - P.244.317

167. Бердников Е.А., Мамедов В А. Диметиловый эфир дихлормалоновой кислоты -новый синтетический эквивалент метилового эфира дихлоруксусной кислоты в конднсации Дарзана. // Изв. РАН, Сер. Хим. 1995. - № 8. - С. 1544-1545.

168. Buchanan G.L., Raphael RA., Taylor R. A convenient stereoselective synthesis of syn-bishomoquinone (tricyclo5.1.0.03'5.octane-2,6-dione). //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973. - Vol. l.№ 4. - P.373-375.

169. Heller J., YogevA., DreidingA.S. Bishomoquinone. // Helv. Chim. Acta. 1972. -Bd. 55, № 3. - S. 1003-1025.

170. Prakash J.K.S., FungA.P., RawdahT.N., OlahGA. ^m/-tricyclo5.1.0.03'5.octa-2,6-diyl dications. Novel ¿^(cyclopropylcarbinyl) dications. // J. Am. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107, № 10. - P.2920-2923.

171. Бердников Е.А., Мамедов В.А., Еникеев КМ., Левин Я.А. ЯМР-диагностика3 54,8-дизамещенных-1,5-дихлор-2,6-диоксотрицикло5.1.0.0 ' .октанов. // ЖорХ. -1998. Т. 1. Вып.9. - С. 1337-1341.

172. Ионин Б.И., Ершов Б А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. // Под редакцией Ершова Б.А., Л.: Химия. 1983. - С.269.

173. Sanders J .К.М., Hunter В.К. Modern NMR Spectroscopy. // (A Guide for Chemists) Oxford University Press. -1997. P.314.

174. Костиков P.P. Спектры протонного магнитного резонанса производных циклопропана. // В сборнике: Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Межвузовский сборник,, Л.: Изд. ЛГУ. 1974. - Вып.1. - С.20-44.

175. Мамедов В.А., Синтез и свойства а-хлоркетонов. // Диссертация кандидата химических наук, Казань. 1989. - С. 166.

176. Le Corre М. №.394,- Preparation et utilisation en synthese de phosphorannes p-ce-toniques y-fonctionnels. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. - № 9-10. - P. 1951-1955.

177. Nicolaou K.C., Sorensen E.J. Classic in Total Synthesis. // Ed. VCH, Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo. 1996. - P.796.

178. McDonald R.N. Mechanism Molecular Migration. //1971. 3. - P.67-107.

179. Eliel E.L., Wilen S.H., Mander L.N. Stereochemistry of Organic Compounds. // 1994. -Wiley.

180. Whitesell J.K. Cyclohexyl-Based Chiral Auxiliaries. // Chem. Rev. 1992. - Vol. 92, № 5. - P.953-964.318

181. Whitesell J.K., Bhattacharya A., Buchanan CM., Chen Y.H., Deyo D., James D., Lin C.L., Mint on MA. Asymmetric induction in the ene reaction of gly oxalate esters of 8-phenylmenthol. // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42, № 9. - P.2393-2408.

182. Fasth K., Antoni G, Langstrom B. Asymmetric synthesis of L-3-nC.alanine and L-[3-1'(^phenylalanine by a phase-transfer alkylation reaction. // J. Chem. Soc, Perkin Trans, I. 1988. -№ 12.'- P.3081-3084.

183. Hamon D.P.G., Massy-Westropp R.A., RazzinoP. Enantioselective synthesis of examine acids via carbon-carbon bond forming radical reactions. // Chem. Commun. -1991.-№ 10.-P.722-724.

184. Ohkata K., Miyamoto K, Matsumura S., Akiba K. Highly asymmetric induction in the Diels-Alder reaction of 3-alkoxycarbonyl-substituted coumarin. // Tetrahedron Lett. -1993. Vol. 34, № 41. - P.6575-6578.

185. Ohkata K., KimuraJ., ShinoharaY., Takagi R., HiragaY. Asymmetric Darzens condensation of ketones with a-chloroacetates by means of (-)-8-phenylmenthyl auxiliary.//Chem. Commun. 1996.-№ 21. - P.2411-2412.

186. Senda Y., Imaizumi S. 13C pulse Fourier transform NMR of menthol stereoisomers and related compounds. // Tetrahedron. 1975. - Vol. 31, № 23. - P.2905-2908.

187. OhtaniL, Kusumi Т., IshitsukaM.O., Kakisawa H. Absolute configurations of marine diterpenes prossessing a xenicana skeleton. An application of an advanced Mosher's method. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, № 24. - P.3147-3150.

188. Adamczeski M., Quinoa E., Crews P. Novel sponge-derived amino acids. II. The the entire absolute stereochemistry of the benzamides. // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, № 1. - P.240-242.

189. Ohtani L, Kusumi Т., Kashman Y., Kakisawa H. High-field FT NMR application of Mosher's method. The absolute configurations of Marine terpenoids. // J. Am. Chem. Soc. -1991. Vol. 113, № 11. - P.4092-4096.

190. Solladie-Cavallo A., Khtar N., Fisher J., DeCian A. Configuration and conformation of (-)-phenylmethyl 3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoate. // Tetrahedron. 1991. -Vol. 47, № 2. - P.249-258.

191. Pehk Т., Lippmaa E., Lopp M., PajuA., Borer B.C., Payor R.J.K. Determination of the absolute configuration of chiral secondary alcohols; new advances using 13C and 2D-NMR spectroscopy. // Tetrahedron: Asymmetry. - 1993. - Vol. 4, № 7. - P. 1527-1532.

192. Мамедов B.A., Крохина Л.В., Ильясов А.В. Конденсация метилового эфира 2-хлор-3-(л/ета-нитрофенил)-2,3-эпоксипрогшоновой кислоты с орто-фенилендиамином. // ХГ С. 1994. - № 8. - С. 1105-1108.

193. Schwartz A., MadanP.B., Mohacsi Е., OBrienJ.P., Todaro L.J., CoffenD.L. Enantioselective synthesis of calcium channel blockers of the diltiazem group. // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57, № 3. - P.851-856.319

194. Tsuboi S., Egusa E., Mamedov V.A. Asimmetric Darzens condensation by using (-)-, (+)-mentyl and (-)-8-arylmentyl auxiliaries. // Chemia. 1997. - Vol. 51, № 7. - P.468.

195. Мамедов В А., Цубой С., Губайдуллин А.Т., Литвинов И А., Левин Я А. Оптически активные а-хлороксираны из реакции Дарзана и их абсолютная конфигурация. // ХГС. 1998. - № 4. - С.560.

196. Мамедов В А., Цубой С., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А., Левин Я.А. Строение энантиомерных (2)-2-хлор-2-карбметокси-3-(4'-нитрофенил)-оксиранов и полное отнесение их спектров ЯМР. //ЖорХ. 1998. - Т. 68, Вып.11. - С. 1877-1886.

197. Hamilton W.C. Significance tests on the crystallographic R factor. // Acta. Crystallogr. 1965. - Vol. 18, № 3. - P.502-510.

198. Cambridge Structural Database System. //1997. -Version 5. 14 November.

199. Taylor R., KennardO. Cystallographic evidence for the existence of C-H- О, CH- • N, and C-H- CI hydrogen bonds. // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - Vol. 104, № 19. -P.5063-5070.

200. Kataeva O.N., LitvinoviA., Naumov VA., Anonimova I.V. Moleculr structure and conformations of eight-membered cyclic acetals with 1,4-diplanar fragments. // J. Mol. Struct. 1995. - Vol. 344, № 1. - P.95-106.

201. Desiraju G.R. The C-H -О hydrogen bond: structural implications and supramolecular design. II Accounts Chem. Res. 1996. - Vol.29, № 9. - P.441-449.

202. Koch U., Popelier P.LA. Characterization og C-H—О hydrogen bonds on the basis of the charge density. // J. Phys. Chem. 1995. - Vol. 99, № 24. - P.9747-9754.

203. Malone J.F., Murray СМ., CharltonM.H., Docherty R., LaveryA.J. X-H-ti (Phenyl) interactions theoretical and crystallographic observations.// J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997. - Vol. 93, № 19. - P.3429-3436.

204. Hunter С A., Sanders KM. The nature of n-n interactions. // J. Am. Chem. Soc. -1990. Vol. 112, № 14. - P.5525-5534.

205. Гордон А., Форд P., Спутник химика. //M.: Мир. -1977. С.299.

206. Friebolin Н. Basic One-and Two-Dimensional NMR Spectroscopy. // Published jointly by VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim (Federal Republic of Germany). VCH Publishers, New York, NY (USA). 1993. - P.47-48.

207. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. E-map improvement in direct procedures. //Acta. Crystallogr. -1991. Vol. 47, № 4. - P.744-748.

208. Straver L.H., SchierbeekA.J. MolEN. Structure Determination System. // Vol. 1, Program Description. Delft: Nonius B.V. -1994. P. 180.

209. Инголъд К., Теоретические основы органической химии. // М.: Мир. 1973. -С. 1054.215.216.217.218. 219.320221. Aldrich. -1994. P. 109.'

210. Бартон Д., Оллис В,Д. Общая органическая химия. // М.: Химия. 1981. - Т.1. -С.407-411.

211. Несмеянов А.Н., Несмеянов НА. Начала органической химии. // М.: Химия. -1974. Т. 1. - С.224-228.

212. Zimmerman Н.Е., Traxler M.D. The sterochemistry of the Ivanov and Reformatsky reactions. // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol.79, № 8. - P. 1920-1923.

213. Dubois J.E., Dubois M. J. The aldol condensation: influence of solvent and cation on stereoselectivity. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968. - № 24. - P. 1567-1568.

214. Dubois J.E., FellmanP. Stereochimie de la condensation aldolique: reaction d'un enolate magnesien sur la benzaldehyde. // Comptes. Rendus. Acad. Sci., Series C. -1972.-№274.-P. 1307-1309.

215. Dubois J.E., FellmanP. 'Infulence de la geometrie de l'enolate sur la stereochimie de la condensation aldolique. // Tetrahedron Lett. 1975. - № 14. - P. 1225-1228.

216. Denis J.N., Greene A.E., SerraAA., LucheMJ. An efficient enantioselective synthesis of the Taxol side chain. // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51, № 1. - P.46-50.

217. Seyden-Penne J. Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis. // A Willey Interscience Publication. John Willey and Sons, Inc. New York • Chichester • Brisbane • Toronto • Singapore. 1995. - P.716.

218. Perlmutter P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis. // (Tetrahedron Organic Chemistry Series Volume 9), Pergamon Press Ltd., Oxford • New York • Seoul • Tokyo. 1992. - P.373.

219. TaberD.F., DekerP.B., Gaul M.D. Enantioselective Construction of Dialkylcarbinols: Synthesis of (—)-5-Hexadecanolide. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 107, № 24. -P.7488-7494.

220. Taber D.F., Amedio J.C.,Patel Y.K. Preparation of (3-ketoesters by 4-DMAP-catalyzed ester exchange. // J Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P.3618.

221. TaberD.F., Raman K., Gaul M.D. Enantioselective ring construction: synthesis of (+)-estrone methyl ether. // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52, №1. - P.28-34.

222. Evans DA., BartoliJ., ShinT.L. Enantioselective aldol condensations. 2. Erythro-selective chiral aldol condensations via boron enolates. // J. Am. Chem. Soc. 1981. -Vol. 103, № 8. - P.2127-2129.321

223. Walker M.A., Heathcock C.H. Extending the Scope of the Evans Asymmetric Aldol Reaction: Preparation of Anli-mA «Non-Evans» Syn-A\dols. II J. Org. Chem. 1991. -Vol. 56, № 20. - P.5747-5750.

224. Bunnage M.E., Davies S.G., Goodwin ChJ. Asymmetric Synthesis of Homochiral sin-and ¿/«//-3-Phenylisoserine Derivatives: A Practical Strategy for the Synthesis of Taxol C-13 Side Chain. // J. Chem. Soc. Perkin Trans., I. -1993. P. 1375-1376.

225. OppolzerW., KurthM., ReichlinD., Chapuis Ch., MohnhauptM., MoffattF. Asymmetric Induction in Diels-Alder Reactions to Acrylates Derived from Chiral Secondary Alchols. // Helv.Chim.Acta. -1991. Vol. 64. - P.2802.

226. Corey E.J., EnsleyH.E. Preparation of an optically active prostaglandin intermediate via asymmetric induction. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97, №23. - P.6908-6909.

227. Whitesell J.K., Bhattacharya A. and others. Asymmetric Induction in the End Reaction of Glyoxalate Esters of 8-Phenylmenthol. // Tetrahedron. 1986. - № 42. - P.2993-3001.

228. Whitesell J.K., ChenH.H., etal. Trans-2-Phenycyclohexanol. A Powerful and Readily Available Chiral Auxiliary. // J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. - P.4663-4664.

229. ErmertP., Meyer J., StuckiC. A Stereoselective Synthesis of N-BOC-a-amino Alcohols and a-Amino Acides. // Tetrahedron Lett. 1988. - 29, № 11. - P. 1265-1268.

230. Yamamoto Y., Ito W. Studies on the Reaction of a-Imino Esters with Organometallic Compounds. // Tetrahedron. 1988. - Vol.44, № 17. - P.5415-5423.

231. HamonD.P., RazzinoP., Massy-Westropp R.A. Asymmetric Induction in Radical Reaction: Enantioselective Syntheses of (S)-2-Deuterioglycine and (R)-2-Deuterioglicine. // J. Chem. Commun. -1991. P.332-333.

232. Ojima I., Habus I. Asymmetric Synthesis of P-Lactams by Chiral Ester Enolate-Imine Condensation. // Tetrahedron Lett. -1990. №31. - P.4289-4292.

233. Corey E.J., Peterson R.J. Enantioselective Michael Reactions. Stereoselective Addition of Enolates of Phenylmenthol Esters to Crotonates. // Tetrahedron Lett. -1985.-№26.-P.5025-5028.322

234. Pearson W.H., CheayM.C. Synthesis of l,3-Dioxolan-4-ones. An Improved Procedure. // J. Org. Chem. 1987. - Vol.52. - P. 1353-1355.

235. Martin S.F., DappenM.S., DupreB., Murphy Ch.J., ColapretJA. Application of Nitrile Oxide Cycloadditions to a Convergent, Asymmetric Synthesis of (+)-Phenylanthocin. // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54, № 3. - P.2209-2216.

236. Cuy A., LemorA., EmbertD., Lemaire M. Stereoselective Acetoxylation of Chiral Phenylacetic Esters. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, № 3. - P.327-330.

237. Crich D., Davies J.W. Stereoselectivity in Free Radical Reactions. // Tetrahedron Lett. -1987. Vol. 28, № 36. - P.4205-4208.

238. Potin D., Dumas F., D Angelo J. New Chiral Auxiliaries: Their Use in the Asymmetric Hydrogenation of P-Acetamidocrotonates. // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, № 9. - P.3483-3486.

239. HerzogH., ScharfH.D. Preparation of Pure (-)-(lR, 2S, 5R)-2-(l-Methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexanol in Larger Amounts. // Synthesis. 1986. - P.420-421.

240. Cervinka O., Svatos A., Masojidkova M. Preparation of three diastereoisomers of 2-(l-methyl-l-phenylethyl)-5-methylcyclohexan-l-ol from (R)-(+)-pulegone. // Coll. Czech. Chem. Commun.- 1990. Vol.55, № 2. - P.491-498.

241. Jones G.B., Chapman B.J. ^--Stacking effects in asymmetric synthesis. // Synthesis. -1995. № 5. - P.475-497.

242. Denmark S.E., Schnute M.E., Senanayake C.B.W. Tandem inter 4+2. / intra [3+2] nitroalkene cycloadditions. 5. Origin of the Lewis acid dependet reversal of stereoselectivity. // J. Org. Chem. -1993. Vol. 58, № 7. - P. 1859-1874.

243. Maddaluno J.F., CreshN., Giessner-Prettre C. Intramolecular 7i-Stacking and Asymmetric Induction: A Semiempirical Theoretical Study. // J. Am. Chem. Soc. -1994. Vol. 59, № 4. - P',793-802.

244. Shida N., Kabuto C., NiwaT., EbataT., YamamotoY. Studies on s-cis / s-trans preference of acyclic a, P-unsaturated esters. Reactions, supersonic Jet spectroscopy, NOEs, and X-ray analysis. // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59, № 15. - P.4068-4075.

245. Hamon D.P.G., Massy-Westropp R.A., Razzino P. The Asymmetric Synthesis of a-Amino Acids via the Addition of Grignard Reagents to Imine Derivatives. // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48, № 24. - P.5163-5178.

246. Parker R.E., IsaackN.S. Mechanisms of epoxide reactions. // Chem. Rev. 1959. -Vol.53, № 4. - P.737-799.

247. Baldwin J.E., Adlington R.M., O'Neil I.A., Schofield Ch, Spivey A.C., Sweeney J.B. The ring opening of aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - № 23. - P. 1852-1854.

248. ShimaJ., Shimazaki N., Imai K., Hemmi K., Hashaimoto M. Synthesis of optically active P-methyltyptophans from aziridine 2-carboxylates. // Chem. Pharm. Bull. -1990. Vol.38, № 2. - P.564-566.

249. HataY., Watanabe M. Reaction of aziridinecarboxylic acids with thiols in aqueuos solution. The formation of p-aminoacids. // Tetrahedron. 1987. - Vol.43, № 17. -P.3881-3888.

250. Williams R.M. Synthesis of Optically Active a-Amino Acids. // Pergamon Press: New York. 1989.

251. Evans D.A., FaulMM., Bilodeau M.T., Anderson B.A., Barnes DM. Bis(oxazoline)-lopper complexes as chiral catalysts for the enantioselective aziridination of olefines. // J. Am. Chem. Soc. -1993. Vol. 115, № 12. - P.5328-5329.

252. Legters J., Thija L., ZwanenburgR. A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters.// Reel. Trav. Chim. Pays. Bas. 1992. - №111. - P. 1.

253. Savage I., Thomas E.J. Asymmetric a-amino acid synthesis: Synthesis of (+)-Polyoxamic acid using a 3,3.allylic trifluoroacetimidate rearrangement. // // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - № 11. - P.717-719.

254. Savage I., Thomas E.J. Asymmetric a-amino acid synthesis: Synthesis of (+)-polyoxamic acid using a 3,3.allylictrifluoroacetimidate rearrangement. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. -№11.- P.717-719.

255. Mukaiyama T., Miwa T.,'Nakatsuka T. A stereoselectiv synthesis of 2-amino-2-deoxy-D-arabmose and Z)-ribose. // Chem. Lett. 1982. - P. 145.

256. Evans D.A., Weber A.E. Asymmetric glycine enolate aldol reactions: synthesis of cyclosporin's unusual amino acid, MeBmt. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108, №21. - P.6757-6761.

257. Jones R.J., RapoportH. Enantispecific synthesis of an aziridinobenzoazocinone, an advanced intermediate containing the Core Nucleus of FR 900482 and FK 973. // J. Org. Chem. 1990. - Vol.55, № 4. - P. 11441146.

258. Shaw K.J., LulyJ.R., RapoportH. Routes to mitomycins. Chirospecific synthesis of aziridinomitosenes. // J. Org. Chem. 1985. - Vol.50, № 23. - P.4515-4523.324

259. Nakajima К., Takai F., Tanaka Т., OkawaK. Studies on aziridine-2-carboxylic acid. I. Synthesis of the optically active L-aziridine-2-carboxylic acid and its derivatives. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. - Vol.51, № 5. - P. 1577-1578.

260. Lawn J. W., Itoh Т., Ono N. Studies relating to aziridine antitumor antibiotics. Part I. Asymmetric synthesis. Part II. Chiral aziridines and their conversion to a-amino acides. // Can.J. Chem. -1973. Vol.51, № 6. - P.856-869.

261. Thijs L., Porskamp J.J.M., WanLoonA.A.W.M., DerksM.P.W., Feenstra R.W., Legters J., Zwanenburg B. Synthesis of all four homochiral stereoisomers of methyl 3-phenyl-lH-aziridine-2-carboxylate.//Tetrahedron. 1990. -№46. - P.2611.

262. Fuji K., Kawabata Т., Kiryu Y., Sugiura Y., Taga Т., Miwa Y. A new access to chiral aziridines by enzymatic transesterification of meso-bis(acetoxy methyl)aziri dines. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol.31, № 46. - P.6663-6666.

263. Cantrill A.A., Hall L.D., Jarvis A.N., Osborn H.M.J., RaphyJ., Sweeney J.В. A asimmetric aziridine synthesis via aza-Darzens reaction of bromoacylcamphorsultam// Chem. Comm. 1996. - P.2631-2632.

264. Davis F.A., Zhou P., ReddyG.V. Asymmetric synthesis and reaction of cis-N-(p-toluenesulfinyl)aziridine-2-carboxylic acids. // J. Org. Chem. 1994. - Vol.59, № 12. -P.3243-3245.

265. Davis F,A., LuiH., ReddyG.V. 2-Methyl N-(/7-toluenesulfmyl)aziridine-2-carboxylic acids: Asymmetric synthesis of a-methylphenylalanine and a-methyl-p-phenylserine. // Tetrahedron. Lett. 1994. - Vol.37, №31.- P.5473-5476.

266. HantzschA., et.al. Untersuchungen uber Azole. 1). Allgemeine bemerkungen uber Azole. //Ann. 1888. - Bd. 249. - S.l-6.

267. FavorskiiA.E., et.al. Uber isomerisationserscheinungen in der reihenen her carbonylverbindungen, gechlorten alkonole und haloidsubstituirten oxyde (der acetylenkohlenwasserstoffe). // J. Prakt. Chem. 1895. - Bd. 51. № 11. - S.533.

268. Verhe R., De Kimpe N. Synthesis and reactivity of a-halogenated ketones. The Chemistry of Functional Groups. // Supplement D. Edited by Patai S. and Rappoport Z., John Wiley and Sons Ltd. 1983. - Chapter 19. - P.813-931.

269. Темникова Т.Н., Семенова С.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии. // Ленинград, Химия, Ленинградское отделение. 1983. - С.239-246.

270. Pearson R.G., Langer S.H., Williams F.V., MeGuire W.J. Mechanism of the reaction of a-haloketones with weakly basic nucleophilic reagents. // J. .Am. Chem. Soc. -1952. Vol. 74, № 20. - P.5130-5132.

271. Stevens C.L., Malik W., Pratt R. Isolation of an epoxyether from the reaction of an a-haloketone with base. // J. Am. Chem. Soc. 1950. - Vol. 72, № 10. - P.4758-4760.325

272. Мамедов В.А., Литвинов И.А., Нуретдинов И.А. О реакции эфиров 3-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с метилатом натрия. // Изв. АН, Сер. Хим. -1990. № 10. - С.2454.

273. Мамедов В А., Литвинов И А., Ленстра А.Т.Х., Ефремов Ю.Я., Наумов В А., Нуретдинов И А. Структура продукта реакции эфиров З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с метилатом натрия. // Изв. АН, Сер. Хим. 1991. -№6.-С. 1427.

274. Мамедов В.А., Нуретдинов И А., Ефремов Ю.Я., Сибгатуллина Ф.Г. Необычное поведение метилового'эфира З-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты в реакциях с метилатом натрия. // Изв. АН, Сер. Хим. 1988. - № 7. - С. 1695.

275. Мамедов В А., Нуретдинов И А., Ефремов Ю.Я., Сибгатуллина Ф.Г. Реакции эфиров З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с алкоголятами натрия // Изв. АН, Сер. Хим. -1989. № 4. - С.962-964.

276. Мамедов В .А., Нуретдинов И .А., Полушина В А. Взаимодействие N,N-диметиламида и метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с трифенилфосфином. // Изв. АН, Сер. Хим. 1989. - № 6. - С. 1395-1396.

277. Nuretdinov I.A., Mamedov V.A., Bayandina V.A., Nikonorova К., StyrlinaAA. Synthesis of substituted phosphonates and their reactions with carbonyl compounds. // XI International Conference on Phosphorus Chemistry, Tallin, USSR, July. 1989. -P. 1-20.

278. Mamedov V.A., Krokhina L.V., Levin Ya.A. Arbuzov and Perkov reactions of Darzens products. XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. // Kazan. 1996. - Abstracts, P. 140.

279. Мамедов В А., Цу бой С., Мустакимова Л.В., ХамамотоХ., Губайдуллин А.Т., Литвинов НА., Левин Я.А. 1,4-Диоксины из метилового эфира фенилпировино-градной кислоты. Конкуренция реакций Дарзана, Фаворского и Габриэля. // ХГС. 1989, в печати.

280. Gibson M.S., Brads haw R.W. Gabriel synthesis of primary amines. // Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1968. - Bd. 7, № 12. - S.919-930.

281. Rappe Ch., Knutsson L., Turro N.j., Gagosian R.B. Favorskii rearrangements. Evidence for steric control in the fission of crowded cyclopropanone intermediates. // J. Am. Chem. Soc. -1970. Vol. 92, № 7. - P.2032-2035.

282. Turro N.J., Gagosian R.B. The mechanizm of diazoalkane addition to cyclopropanones. // J. Ащ. Chem. Soc. -1970. Vol. 92, № 7. - P.2036-2041.

283. Pazos J.F., Pacifici J.G., PiersonG.O., Sclore D.B., Greene F.D. Trans-di-tret-butylcyclopripanone. Preparation, properties, resalution and reaction with nucleiphiles. // J. Org. Chem. -1974. Vol. 39, № 14. - P. 1930-1934.

284. Craig J.C., Dinner A., Mulligan P. J. Novel variant of the Favorskii reaction. // J. Org. Chem., 1972, Vol. 37, № 22, P.3539.

285. Mastryukov V.S., ChenK.H., Simonsen S.H., Allinger N.L., BoggsJ.E. Ab initio and molecular mechanics studies of thianthrene and similar molecules. // J. Mol. Struct. -1997. Vol. 413-414.№ i. . p. 1-12.326

286. BorbulevichO.Y., ShinkinO.V. Conformational flexibility of antiaromatic 1,4-heterocyclic analogues of 1,4-cyclohexadiene. // J. Mol. Struct. 1998. - Vol. 446, № 1-2. - P. 11-14.

287. SugasawaT., Tayoda Т., Sasakura K, Veda S., Takase A., Okuno K, Ishizuka I. Cyanopinacolone. Ger. Pat. 1973. - 2.819, 264 // Chem. Abstr. - 1979. - 90.103450.

288. BoyerJ.H., Straw D. Azidocarbonyl compounds. I. A new synthesis for certain substituted imidazoles from phenacyl azides. // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74, № 18. - P.4506-4508.

289. BoyerJ.H., Straw D. Azidocarbonyl compounds. II. The pyrolysis of a-azidocarbonyl compounds. // J. Am. Chem. Soc. -1953. Vol. 75, № 7. - P. 1642-1644.

290. Scriven E. V, Turnbell К Azides: Their preparation and synthetic uses. // Chem. Rev. -1988. Vol.88, № 2. - P.298-368.

291. PasquetG., Boucherot D., Pilgrim W.R., Wright В. Synthesis of (±)-negamycin and (±)-epynegamyein.// Tetrahedron. Lett. 1980. - Vol.21, № 10. - P.931-934.

292. Patonay Т., Rakosi M., Litkei G., Mester T. and Bognar R. II in Proceedings of the 5th Hungarian Bioflavonoid Symposium, Matrafured, Hungary. 1977. - P.227.

293. Mamedov V.A., Gubaidullin A.T., Litvinov I A., Tsuboi S. Unexpected reaction of 3-phenyl-3-chloro-2-oxopropionic acid derivatives with sodium azide. A noval synthesis og highly functionalized oxazolines. // Heterocycles. 1998, in press.

294. Валтер Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. // Зинатне, Рига. -1978. С.238.

295. Китаев ЮЛ., Бузыкин Б.И., Гидразоны. // Издательство «Наука», Под ред. д.х.н, профессора Коста А.Н. -1974. С.370-380.

296. Ramirez F., Kirby J. Dinitrophenylhydrazones of a-haloketones. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 23, № 23-24. - P.6026-6030.

297. Pritzkow W. Nucleophile substitutionen nach dem eliminierungs additions mechanismus. // Z. Chem. 1970. - Vol. 10, № 9. - P.330-338.

298. Hassner A., Catsonlaccos P. Reaction of Phenylhydrazine with a-substituted epoxides and ketones. Intermediates in osazone formation in steroids. // Chem. Commun. -1967. №3. - P. 121-122.

299. Simon H., Moldenhauer W., Kraus A. Warum reagieren alkylphenylhydrazine, jedoch nich phehylhydrazine mit kohlenhydraten zu polyhydrazonen (alkazonen)? // Chem. Ber. -1969. Bd. 102, № 8. - S.2777-2786.

300. Stickler W.C., Hoffman W.C. Osazonbildung aus a-halogenketonen. Eine neuartige 1,4-cycloaddition. //Angew. Chem. 1970. - Bd. 82, № 6. - S.254-255.

301. RoedingA., Wenzel W. Über perchlorvinylacetaldehyd und eine neue synthese von 4,5 -dichlor-1 -aryl-pyridazonen-(6). //Ann. -1969. Bd. 728. - S.l-11.

302. Wharton P.S., DunugS., Krebs L.S. Kishner eliminative reduction of a-haloketones. // J. Org. Chem. -1964. Vol. 29, № 4. - P.958-959.327

303. CrawfordR.J., TokunadaH. Thermolysis of 3,3,5,5-tetramethyl-4-methylene-l-pyrazoline and the thermal isomerization of some alkylidenecyclopropanes. // Can.J. Chem. 1974. - Vol. 52, № 24. - P.4033-4039.

304. Швайка О.П., Артемов В.И., Реакции рециклизации гетероциклических соединений с участием гидразина и его замещенных аналогов. // Усп. Химии. 1972. -Т. 10, №41. - С. 1788-1823.

305. Slagel R.S. Aminimides. VI. Synthesis of aminimides from carboxylic acid esters, unsymmetrically disubstituted hydrazines, and epoxides. // J. Org. Chem. 1968, Vol. 33, № 4. - P. 1374-1378,

306. Ishikawa N., Kitazume 71 4-Fluoro-5-hydroxypyrazole derivative. Euro. Pat. Appl. EP 52333 // Chem. Abstr. 1982. - 97, 144854g.

307. Шкинева Т.К., Далингер И.Л., Шевелев С.А. Синтез соединений с двумя и более связанными между собой пиразольными циклами. // ХГС. 1995. - № 5. - С.579-605.

308. Мамедов В.А., Бердников Е.А., Левин Я А. Редокс-циклизации эфиров а-хлорбензилглиоксиловой кислоты. // Тезисы докладов участников межинститутского коллоквиума «Химия азотистых гетероциклов.», Черноголовка. 1995. -С.80.

309. Wolfrom M.L., WoodH.B. Sodium borohydride as a reducing agent for sugar lactones. // J. Am. Chem. Soc. -1951. Vol. 73, № 6. - P.2933-2934.

310. KrugerP.J. In the chemistry of organic silicon compounds; Patai S., Rappoport Z., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York. -1975. Vol.1. - P. 154-215.

311. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Игнатенко A.B., Вахрин М.И. Синтез гидразо-нов и оксимов ряда пирроло2,1-а.изохиналина. // ХГС. 1995. - № 7. - С. 934937.

312. Мамедов В А., Валеева В.Н., АнтохинаЛА., Нуретдинов И.А. Взаимодействие метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с тиосемикарба-зонами. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1991. № 6. - С. 1422-1426.

313. Мамедов В .А., Крохина Л.В., Бердников Е.А., Левин Я.А. Синтез и превращения 2-амино-5-метоксикарбонил-6-фенил-6Н-1,3,4-тиадиазина. // ХГС. 1996. - № 9. -С. 1266-1272.328

314. Singh S.P., KodaiD.R., DhindsaG.S., Sawhney S.N. Synthesis of 2-3-methyl or trifluoromhetyl-5-(2-thienyl)-pyrazole-l-yl.-thiazoles and benzothiazoles. // Ind.J. Chem. 1982. - Vol. 21 В, № 1. - P.30-33.

315. Singh S.P., SehgalS., Tarar L.G., Dhawan S.N. Synthesis & mass spectral studies of some 2 (3', 5'-dimethylpyrazole-r-yl)-4-arylthiazoles and their 4'-alkylcarboxymethyl analogues. // Ind.J. Chem. 1990. - Vol. 29 B, № 4. - P.310-314.

316. MahajanM.P., Sondhi SM., RalhanN.K. Studies in Heterocyclics. III. Synthesis of thiazolotriazepines. // Austral. J. Chem. -1977, Vol. 30, № 9. -P.2053-2056.

317. AlakaB.V., Patnaik D., RoutM.K. Preparation, synthesis and mass spectral studies of 3-(p-nitrophenyl)-thiazolo2,3-c.-l,3,4-triazepine derivatives. // J. Ind. Chem. Soc. -1982. Vol. 69, № 10. - P. 1168-1169.

318. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А. Молекулярный дизайн таутомерных систем. // Издательство Ростовского Унив., Под ред. к.х.н. Михайлова И.Е. -1977. С.271.

319. Мамедов В А., Крохина Л.В., Ильясов А.В. Конденсация метилового эфира2.хлор-3-(тиета-нитрофенил)-2,3-эпоксипропионовой кислоты с орто-фенилен-диамином. // ХГС. -19$4. № 8. - С. 1105-1108.

320. КостАА. Синтез конденсированных систем на основе реакций гетероциклических соединений, содержащих амидиновый фрагмент, с бинуклеофильными реагентами. //XT С. -1980. № 9. - С. 1200-1216.

321. Roe AM. The thermal condensation of imidazole with carbonyl compounds. // J. Chem. Soc. 1963. - № 3. - P.2195-2200.

322. Abighente E., CaprarisP., Patscot R., SacchiAJ. Research on heterocyclic compounds. XX. Synthesis of trifuloromethyl derivatives of fused imidazole systems. // J Heterocyclic Chem. 1986. - Vol. 23, № 4. - P. 1031-1034.

323. Мамедов В А., НуретдиновИА., Сибгатуллина Ф.Г. Реакция эфиров 3-фенил3.хлор-2-оксопропионовой кислоты с 2-аминопиридинами и 2-аминохиноном. // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1990. -№11,- С.2627-2629.

324. Paolini J.P., RobinesR.K. Aromaticity in heterocyclic systems. IV. Substitution reactions of imidazol,2-a.pyridine and related methyl derivatives. // J. Org. Chem. -1965. Vol. 30, № 12. - P.4085-4090.

325. Paudler W.W., Blewitt H.L. NMR Spectra and тг-electron densities of some imidazo-l,2-a.pyridines. // Tetrahedron. -1965. Vol. 21, № 2. - P.353-361.

326. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. // М.: Издательство «Высшая школа». -1978. С.559.

327. Машковский М.Д. Лекарственные средства. // 1993. Т. II. - С.8.329

328. UmemuraK., Watanabe К., Ono К., YamauraM., YoshimuraJ. Total Synthesis of Karnamicin Bl, an Antibiotic from Saccharothix Aerocolonigenes. // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 35, № 27. - P.4811-4814.

329. Nicolaou K.C., He.Y., Yourloumis D., ValebergH., Roschanger F., Sarabia F., Nikovic S., Yang Z., Trujillo J.I. The Olefin Metathesis Approach to Epothilon A and its Analogues. // J. Am. Chem. Soc. -1997. Vol. 119. - P.7960-7973.

330. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А. О взаимодействии метилового эфира 3-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с тиоамидом и тиомочевинами. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1987. № 12. - С.2856-2857.

331. Мамедов В А., Нуретдйнов И.А. Взаимодействие функционально замещенных а-галогенкетонов с тиосоединениями. // Всесоюзное совещание по химии и применению органических соединений серы, Казань. -1987. С.66.

332. Мамедов В .А., Нуретдинов И .А., СадковаД.Н. Синтез функционально замещенных 5-фенилтиазолов. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1990. № 12. - С.2854-2856.

333. Vernin G. General Synthetic Methods for Thiazole and Thiazolium Salts. // In: Thiazole and its Derivatives, Ed. Metzger J.V., N. Y.: Intersci. Publ. 1979. - Vol. 1. -P.165.

334. Муравьева KM., Щукина M.H. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолиними-наю // Докл. АН СССР. 1959. - Т. 126, Вып. 6. - С. 1274-1277.

335. Муравьева К.М., ЩукинаМ.Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолинимина.

336. Конденсация хлорацетона и а-хлорциклогексана с симм. ди-арил- и арилацил-тиомочевинами. // ЖОХ. 1960. - Т. 30, Вып. 7. - С.2327-2334.

337. Муравьева КМ., Щукина М.Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолинимина.1.. О конденсации ю-бромацетофенона с №фенил-№-ацилтиомочевинами.// ЖОХ. 1960. - Т. 30, Вып. 7. - С.2334-2337.

338. Муравьева К.М., Щукина М.Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолинимина IV. Действие ацетилирующих агатов на 2-ацилимино-4-окситиазолидины. // ЖОХ. -1960. Т. 30, Вып. 7. - С.2344-2348.

339. EganR.S., Tadanier J., Garmaise D.L., Gaunce A.P. Intermediates in the Hantzsch thiazolo synthesis. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33, № 12. - P.4422.

340. Степанов Ф.Н., Исаев С.Д. Адамантан и его производные. XXIV.* Взаимодействие а-бромзамещенных кетонов и альдегидов ряда адамантана с тиоамидами кислот.// ЖОрХ. -1970. Т. 6, Вып. 6. - С. 1189.

341. TanakaK., Nomura К., OdaH., YoshidaS., Mitsuhashi К. Synthesis of trifluoromethylthiazole and their application to azo dyes. // J. Heterocyclic Chem. -1991. Vol. 28, №4. -P.907-911.330

342. Мамедов В.А., Ванеева В.Н., Антохина JI.A., Нуретдинов И А. Взаимодействие метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с тиокарбазона-ми. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1991. № 6. - С. 1422-1426.

343. Мамедов В А., Левин Я А. 2-Амино-5-алкоксикарбонил-6Н-8-арил-1,3,4-тиадиазины. Синтези реакции сужения цикла посредством рециклизации и экструзиию // Симпозиум по органической химии. Тезисы докладов, С.Петербург. 1995. - С.233.

344. Мамедов В А., Нурхаметова И.З., Шагидуллин P.P., Чернова А .А., Левин Я.А. Строение промежуточных продуктов реакции Ганча, производных фенилхлор-пировиноградной кислоты с N, N'-дифенилтиомочевиной. // ХГС. 1999. - № 7. -С.975-980.

345. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. // М.: Химия. -1985. С.235.

346. Шагидуллин P.P., Ашрафуллина Л.Х., Плямоватый А.Х., Захарова Л.Г., Кор-шин Э.Е., Монахова Н.И., Левин Я.А. Инфракрасные спектры и строение молекул амидоамидинов. // ЖОХ. 1997. - Т. 67, Вып. 8. - С. 1361-1364.

347. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррш Т., Спектрометрическая идентификация органических соединений. // М.: Мир. -1977.

348. Арнетт Э.М. Современные проблемы физической органической химии. Количественное сравнение слабых органических оснований. // М.: Мир. 1967. - С. 195.

349. Bramley S., Dupplin V., Goberdhan D.G.C., Meokins G.D. Hantzsch thiazole synthesis under acidic conditions: change of regioselectivity.// J. Chem. Soc., Perk. Trans. II. -1987. № 3. - P.639.

350. Ризванов И.Х., Ефремов Ю.Я. Исследование производных тиазола методом масс-спектрометрии высокого разрешения. // II Республиканская научная конференция молодых ученых и специалистов, Казань. 1996,- Книга 5. - С.24.

351. Aune J.P., Metzger J. N.555. Etude en spectrometrie de masse des phenyl-thiazoles. // Bull. Soc. Chim. France. - 1972. - № 9. - P.3536-3543.

352. Friedmann A., Salmona G., Curet G., Phan Tan Luu R., Metzger J. Mass spectrometry study of various thiazoles.// Comptes. Rendus. 1969. - T. 269, № 4. - P 273.

353. Мамедов В.А., Валеева B.H., Антохина Л.А., Нуретдинов И.А. О взаимодействие эфиров З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с тисемикарбазидом и тио-семикарбазонами. // В материалах конференции молодых ученых химиков. Донецк. 1990. - С. 128.

354. MahajanM.P., Sondhi SM., Ralhan N.K. Studies in Heterocyclics III. Synthesis of thiazolo-triazepines. // Austr. J. Chem. 1977. - Vol. 30, № 9. - P.2053-2056.

355. Curtin D.Y., Tristam E.W. The reaction of phenylhydrazine with a-haloacetophenones. // J. Am. Chem. Soc. 1950. - Vol. 72, № 11. - P.5238-5242.

356. BeyerH. 1,3,4-Thiadiazines. HZ. Chem. 1969. - Bd.9, №10. - P.361-369.

357. Усолъцева C.B., Андронникова Г.П., Мокрушин B.C. 1,3,4-Тиадиазины: методы синтеза и реакционная способность. // ХГС. -1991. № 4. - С.435-448.376.377.331

358. Campaigne E. and Selby T.P. Thiazoles and thiadiazines. The condensation of ethyl 4-chloroacetoacetate with thiosemicarbazide (1). // J. Heterocyclic Chem. 1978. -Vol.15;-P.401-411.

359. Постовский И.Я., Новиков А.П., Чечулина Л А., Сидорова АЛ. Синтез 2-амино-1,3,4-тиадиазинов, содержащих в положение 5 остатки многоатомных фенолов. //ХГС. 1976. -№ 8. -С. 1051-1055.

360. BoseP.K. and Nandi В.К. Thiadiazines VI. // J. Indian. Chem. Soc. 1930. - Vol. 7. -P.733-737. Chem. Abstr. -1931. - Vol. 25. - P. 1532.

361. Beyer H., Honenck H., and Reichelt L. Zur reaktivitat von 2-dimethylamino-1,3,4-thiadiazines. // Lieb. Ann. 1970. - Bd. 741. - S.45-54.

362. Beyer H. and Wolter G. Uber thiazole, XXIX. // Chem. Ber. 1956. - Bd. 89. - S.1652-1658.

363. Новикова А.П., Перова H.M., Чупахин O.H. Синтез и свойства функциональных производных 1,3,4-тиадиазинов и конденсированных систем на их основе. // ХГС. -1991. -№ 11. С. 1443-1457.

364. Усолъцева С.В., Андронникова Г.П., Николаева С.Л., Лебедев А.Т., Шевырин В А. Синтез и превращения 2-амино-1,3,4-тиадиазинов. // ХГС. 1991. - № 4. - С.554-558.

365. Sandstrom J. Mercaptothiadiazines and 3-aminothiazolethiones. II. // Arkiv Kemi. -1955.-№ 9.-P. 127-138.

366. Alper A.E., Taurins A. Thiazolo3,2-a.benzimidazoles. // Canad. J. Chem. 1967. -Vol.45, №23,- P.2903-1912.

367. Agarwal S.K., SaxenaA.K., JainR.C.Studies on b-carbolines: synthesis of 2,3- and 6-substituted 9H-pyrido3,4-b.indoles as tubal occluding agents. // Indian J. Chem. -1987. Vol. 26B. № 8. - P.757-460.

368. Мамедов В.А., КрохинаЛ.В., Бердников EA., Левин Я.А. Синтез и превращения 2-амино-5-метоксикарбонил-6-фенил-6Н-фенил-1,3,4-тиадиазина. // ХГС. 1996. -№ 9.-С. 1266-1272.

369. Kurahashi М. The crystal and molecular structure of l-(2-thiazolylazo)-2-naphtol. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - Vol. 49, № 11. - P.2927-2933.

370. Brown C.J. A refinement of the crystal structure of azobenzene. // Acta. Crystal. -1966. Vol. 21, № 1. - P. 146-152.

371. Brown C.J. The crystal structure of p-azotoluene. // Acta Crystal. 1966. - Vol. 21, № 1.-P. 153-158.

372. Badger G.M. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. // Academic Press, New York and London. 1961. - P.416-418.

373. Veibel S. The identification of organic compounds. // Gad, Copenhagen. 1954. -C.256.

374. БартонД., ОмисВ.Д. Общая органическая химия. // М.: Химия. 1985. - Т. 8. -С. 166.

375. Paguette LA. Principles of modern heterocyclic chemistry. // W.A. Benjamin, INS. New York Amsterdam. 1968. - P.308-330.

376. Cheseman G.W.H. И Adv. heterocyclic chem. 1963. - Part.2. - P.203.

377. Гусейнов Ф.Н., Климентова Г.Ю., Юдина H.А., Кольцова О.Л., Москва И.И. Взаимодействие а-галоген-и а,а-дигалоген-(3-оксоальдегидов с орто-и мета-фенилендиамином. // Изв. АН, Сер. Хим. 1998. - № 3. - С.475-477.

378. Prevorsek D.S. The structure of N-mono and N,N'-disubstituted amidines. // J. Phys. Chem. 1962. - Vol. 66, № 5. - P.769-778.

379. Мамедов В.А., Полушина В.Л., Mepifa/ioea Ф.Ф., НуретдиновИА., Плямова-тыйА.Х. Влияние среды на направление реакции 3-хлор-1,3-дифенилпропандиона-1,2 с орто-фенилендиамином. // Изв. Ан. СССР, Сер. Хим. -1991.-№ 7.-С. 1660-1662.

380. Вайбель С., Идентификация органических соединений. // М.: Изд. Иностр. Лит. -1957. С.69.

381. Грагеров И.П., Погорелый В .К, ФрунцукИ.Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен. // Киев: Наукова думка. -1978. С.47.

382. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. // М. : Мир. 1965. - С.55.

383. Беллами Л., Инфракрасные спектры сложных молекул. // М.: Изд. Иностр. Лит., 1963, С.258.333

384. Мамедов В.А., Нуретдинов ИЛ., Сибгатуллина Ф.Г. Взаимодействие производных З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с оргао-фенилендиамином. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1989. -№ 6. - С. 1412-1414.

385. Mamedov УЛ., NuretdinovLA. Structural and Solvent effects in the reactions of chloroketones with ortho-phenylendiamine. // Materials of 8-The Conference of Young Scientists on Organic and Bioorganic Chemistry, Riga. -1991. P.52.

386. RemliM., AyiA.I., Condon R., Guedj R. Study of reactivity of 3-fluoro-2-oxoacid derivatives. Synthesis of fluorinated alcohol's, schiff bases, oximes, hydrazones and quinoxalines derivatives. // Bull. Soc. Chim. France. 1986. - № 6. - P.864.

387. Greene T.W., Wuts P.GM. Protective groups in organic synthesis. // A Wiley Interscience Publication, Jhon Wiley and Sons, New York / Chichester / Brisbane / Toronto / Singapour. -1991. 2-end ed. - P.469.

388. Goswami B.N., KatakyJ.C. S., BaruahJ.N. Synthesis and antibacterial activity of 1-(2,4-dichlorobenzoyl)-4-substituted thiasemicarbazides, 1,2,4-triazoles and their methyl derivatives. // J.Het.Chem. 1984. - Vol. 21, № 4. - P. 1225-1229.

389. Goswami B.N., Kataky J.C.S., BaruahJ.N. Synthesis and antifungal activités of some new substituted 1,2,4-triazoles and related compounds. // J.Ind.Chem.Soc. 1984. -Vol. 61, № 6. - P.530-533.

390. SardH., Meltzer P.C., RazdanR.K. Ring closure of thiosemicarbazides with sulfuric acid. A structure correction. // J.Het.Chem. 1985. - Vol. 22, № 2. - P.361-362.

391. HusainMJ., AmirM., Singh E. Synthesis of some substituted mercaptothiazoles and thiazolidines and their monoamine oxidaze inhibitory and anticonvulsant properties. // Ind.J.Chem. 1987. - Vol. 26B. № 3. - P.251-254.

392. Schleker R., Thleme P.C. The synthesis of anihypertensive 3-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxypropanolamines. // Tetrahedron. 1988. - Vol. 44, № 11. - P.3289-3294.

393. Hiremath S.P., Hiremath D.M., Purohit M.G. Synthesis substiuted 2-(5'-oxo/thioxo-r,3',4'-oxadiazol-2-yl)-indoles and 2-(5'-oxo/thioxo-1',3 ',4'-oxadiazol-2'-ylamino)indoles. // Ind.J.Chem. -1983. Vol. 22, № 6. - P.571-576.

394. Sinnur K.H., Siddappa S., Hiremath S.P., Purohit M.G. Synthesis of substituted 2-(l',3',4'-oxadiazol-2'-yl)indoles. // Ind.J.Chem. -1986. Vol. 25B. № 7. - P. 716-720.

395. Basavaraja K.M., Agasimundin J.S. Studies in benzofuranes: Part XIII. Synthesis of substituted 1,3,4-oxadiazolyl-, thiadiazolyl- and 1,2,4-triazolylbenzofurans. // Ind.J.Chem. 1983. - Vol. 22B, № 5. - P.458-461.

396. El-Khawass SM., Habib N.S. Synthesis of 1,2,4-triazole: l,2,4-triazolo3,4-b.-l,3,4-thiadiazole and l,2,4-triazolo[3,4-b]-l,3,4-thiadiazine derivatives of benzotriazoles. // J.Heterocyclic Chem. 1989. - Vol 26, № 1. - P. 177-179.

397. Торгова С.И., Аболин А.Г., Карамышева Л.А., Иеащенко А.В. Жидкокристаллические имидазо2,1-Ь.- 1,3,4-тиадиазолы. //ЖОХ. 1988. - Т. 24, Вып1. - С.192-199.334

398. BindalV., Sharma B.R., Narajan S., Handa R.N., PujariH.K. Heterocyclic systems containing bridgehead nitrigen atom: Part LVII. Synthesis of 2,5-disubstituted thiazolo 2,3-c.striazoles. // Ind.J.Chem. - 1987. - Vol. 26B. № 6. - P.526-531.

399. Chaabarl., Ji O.O. Synthesis and preliminary antiantibacterial activity of 3-(2-arylamino-l,3,4-thiadiazol-5-yl)-4-hydroxy-4-substituted sulphamoyl azobenzenes. // J.Indian.Chem.Soc. -1984. Vol. 61, № 6. - P.523-525.

400. Мамедов B.A., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Синтез новых тиазолов, содержащих гидразидный, тиосемикарбазидный, тиазольный и тиазолидиновый фрагменты. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1991. № 12. - С.2832-2836.

401. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Синтез новых гетероциклов на основе гидразинотиазолкарбоновых кислот. // Изв. АН, Сер. Хим. 1992. -№ 3. - С.679-683.

402. YoungR.W., WoodK.H. The cyclization of 3-acyldithiocarbazate esters. // J.Am.Chem.Soc. -1955. Vol. 77, № 2. - P.400-403.

403. Мамедов В А., Ризванов ИХ., Нуретдинов И.А., Ефремов Ю.Я. N,N'-Бис(2-замещенные-5-фенил)тиазолилмочевины. Синтез и масс-спектральное исследование. // ХГС. -1994. № 7. - С.987-990.

404. LieberE., Minnis R.L., RaoC.N.R. Carbamoyl Azides. // Chem. React. 1965. -Vol.65, № 3. - P.377-384.

405. KalyanamN., Manjunatha S.G. A short synthesis of triazolothiadiazines. // Chem.Ind. -1991.-№9.-P.319.

406. Molina P., Argues A., Velasco M.D. Fused thiazoles from 3-aminothiazoline-2-thiones. Synthesis of pyrazolo2,3-b.-l,3,4-thiadiazine derivatives. // Heterocycles. 1987. -Vol. 26. - P. 1323-1332.

407. L'abbe G. and Vanderstede E. Dimroth rearrangement of 5-hydrazino-l,2,3-thiadiazoles. // J.Heterocyclic Chem. -1989. Vol. 26. - P.1811-1814.335

408. Мамедов В.А., Валеева В.Н., Антохина JI.A., НуретдиновИА. О конденсации пентан-2,4-диона с 2-гидразинотиазолами. // XVIII Всесоюзная конференция по химии и технологии органических соединений серы., Казань. 1992. - Часть 3. -С.151.

409. Общая органическая химия // Под ред. Бартона Д. и ОллисаУ.Д., М.: Химия. -1983. Т. 5. - С.675.

410. Metzger J. V Thiazole and its derivatives. // An Inter Science by John Wiley and Sons Inc. -1979. Part 1. - P. 165-337.

411. Гизатуллина Э.М., Карцев В.Г. Аннелирование 1,2,4-триазольного ядра на основе а-гидразинозамещенных гетероциклов и их гидразинов. // ХГС. 1993. -№ 12. - С.1587-1613.

412. ShirakawaK. 1,2,4-Triazolopyrimidines. // J.Pharm.Soc.Japan. 1959. - Vol. 79, № 3. -P. 1487-1492.

413. Paudler W.W., HelmickL.S. Ten p-electron heterocyclic compounds. X. The synthesis and structure determination of some 1,2,4-triazolopyrimidines. // J.Heterocycl.Chem. -1966. Vol. 3, № 3. - P.269-271.

414. Hajos Gy., Messmer A. Linearly fused isoquinolines. Part II. (1). The synthesis of the s-triazolo4,3-b.isoquinoline system. // J.Heterocycl.Chem. 1978. - Vol. 15, № 3. -P.463-465.

415. Potts K.T., Husain S. 1,2,4-Triazoles. XXVI. Synthesis of the thiazolo2,3-c.-s-triazole and the thiazolo[2,3-b]-s-triazole systems. // J.Org.Chem. 1971. - Vol. 36, № 1. -P.10-13.

416. Nagaraian K., Shah R.K. Condensed heterocycles: 10,11-ring-annealed dibenzb,f.[l,4]oxazepines. // Indian J.Chem. 1974. - Vol. 12, № 3. - P.263-269.

417. Мамедов В А., Валеева ВН., Левин Я. А. Ацилирование и аннелирование-2-гидразино-4-метоксикарбонил-5-фенил-1,3-тиазола. // XIX Всесоюзная конференция по химии и технологии органических соединений серы., Казань. 1995. -С. 112.

418. Potts К.Т., Burton H.R., Crawford Т.Н., Thomas S.W. 1,2,4-Triazoles. XV. Proton magnetic resonance spectra of 5-triazolo4,3-a.pyridine and s-triazolo[l,5-a]pyridine derivatives. //J.Org.Chem. 1966. - Vol. 31, № 11. - P.3522-3527.

419. SolimanA.Y., Bakeer HM., SayedM.A., Islam I., MohamedAA. Some reactions of 4-aryl-1 -(2H)-phtalazinones. // Chinese J.Chem. 1990. - № 6. - P.549-554.

420. Broun D.J., Nagamatsu T. Izomerizations akin to the Dimroth rearrangement. III. The conversion of simple s-triazolo4,3-a.pyrimidines into their [1,5-a]-isomers. // Austral.J.Chem. 1977. - Vol. 30, № 11. - P.2515-2525.

421. Shishoo C.J., DevaniM.B., UllasG.V., AnanthanS., Bhadti V.S. Studies in the synthesis and interconversion of isomeric triazolothienopyrimidines. // J.Heterocycl.Chem. -1981. Vol. 18, № 1. - P.43-46.

422. Potts К.Т., Surapaneni C.R. 1,2,4-Triazoles. XXV. Effect of pyridine substitution on . the izomerization of s-triazolo4,3-a.pyridines into .s-triazolo[ 1,5-a]pyridines. //

423. J.Heterocycl.Chem. 1970. - Vol. 15, № 5. - P. 1019-1027.336

424. Мамедов В.А., Валеева В.Н., Антохина Л А. синтез некоторых анелированных 1,2,4-триазольных систем на основе метилового эфира 5-фенил-2-гидразинотиазолкарбоновой кислоты. // ХГС. 1995. - № 3. - С.406-409.

425. Мамедов В А., Валеева В.Н., Антохина Л А., Дорошкина ГМ., Чернова А.В., Нуретдинов И А. Синтез и некоторые свойства метилового эфира N, N-диметиламида 2-азидо-5-фенил-4-тиазолкарбоновой кислоты. // ХГС. 1993. -№ 5. - С.710-714.

426. Шейнкер Ю.Н., Постовский И.Я., Беднягина Н.Н., Сенявина Л.Б., Липатова Л.Ф. О равновесии тетразольной и азидной форм у бензтиазолотетразола. // Докл. АН. -1961. Т. 141, № 6. - С.1388-1390.

427. Boyer JН., Miller E.Y. The tetrazole-azidomethine equilibrium. //J. Am. Chem. Soc. -1959. Vol.81, № 9. - P.4671-4673.

428. Reynolds G A., Van Allan J A., Tinker F. Cyclization of certain heterocyclic azides. // J.Org.Chem. 1959. - Vol. 24, № 9. - P. 1205-1209.

429. Temple C., McKee R.Z., Montgomery J A. Studies on the azidomethine-tetrazole equilibrium. II. 4-Azidopyrimidines. // J.Org.Chem. 1965. - Vol.30, №3. - P.829-834.

430. Reimlinger H. 1,5-Dipolare cyclisierungen. I. Begrittsbestimmung und Beitrage zur Imidazid-Tetrazol-Tautomerie. // Chem.Ber. -1970. Bd.103. - S. 1900-1907.

431. HajosG., MessmerA. A new fused tetrazoles ring system: Tetrazolol,5-bjisoquinoline. // J.Heterocycl.Chem. -1976. Vol. 13, № 4. - P.881-882.

432. SolimanA.Y., Bakeer HM., SayedMA., Islam J., MohamedAA. Some reactions of 4-aryl-1 (2H)-phtalazinones.// Chin.J.Chem. 1990. - № 6. - P.549.

433. Duval O., Gomes LM. Nouvelle methode d'acces aux benzoh.furo[3,2-c]quinolines, analogues isosteriques des benzo[c]phenantridines. // J.Heterocycl.Chem. 1991. -Vol. 28, № 1. - P. 153-159.

434. L'abbe G., Mathys G., ToppedS. Reactions of a-azidovinyl ketones with a-haloesters. // J.Org.Chem. 1975. - Vol. 40, № 11. - P. 1549-1552.

435. Мамедов В А., Левин Я А. Неожиданная реакция орто-фенилендиамина с 2-фенилимино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикарбонилтиазолидином. // ХГС. 1996.-№ 7.-С. 1005.

436. Corey E.J., Xue-Min Chang. The Logic in Chemical Synthesis. // New York, Willey. -1989. -P.436.

437. Willis C.L., Wills M. Organic Synthesis. // Oxford, Oxford University Press. 1985. -P.92.

438. Мамедов В А., Калинцн AA., Губайдуллин А.Т., Нурхаметова И.З., Литвинов И.A., Левин Я А. 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло3,4-а.хиноксалины. Ретросинтетический подход. // ХГС. в печати.

439. Nicolaou К.С., YangZ., Liu J.J., Ueno HNantermet P.G., Guy R.K., Claiborne C.F., RenaudJ., Couladouros E.A., Paulvannan K., Sovensen E.J. Total synthesis of Taxol. // Nature (London). -1994. № 367. - P.630-634.337

440. Nicolaou K.C., Nanterment P.G., UenoH., GuyRK, Couladouros E.A., Sorensen E.J. Total synthesis of Taxol. I. Retro synthesis, degradation, and reconstitution. // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol.117, №12. - P.624-633.

441. HoltonRA., SomozaC., KimH.B., NadizadehH., Suzuki Y., Tao C., Vu P., TangS., Zhang P., Murthi K.K., Gentile L.N., LiuJ.H. II First, total synthesis of Taxol. 1, Functionalization of B ring. // J. Am. Chem. Soc. 1994. - Vol.116, №4. - P. 15971598.

442. Danishefsky S.J., Masters J. J., Young W.B., LinkJ.T., Shydre L.B.,Magee T.V., Jung D.K., Isaaks R.C.A., Bornmann W.G. et all. Total synthesis of Baccatin III ana Taxol./ J. Am. Chem. Soc. 1996. - 118, № 12. - P.2843-2859.

443. Kingston D. G. Taxol and other anticancer agents from plants Int. Conf., -1991.-P. 101-109.

444. Burman S. Taxol new drug from cancer. East. Pharm. -1993 45.

445. Sun W, Li D. Advances in clinical pharmacology of Taxol and its use in chemotherapy. Yaowu shengwu Jishu. 1995. - Vol.2, №3. - P.50-54.

446. Gueritte-Voegelein F., Lavelle F., Le GoffM-Th., Mangetal L., Potier P. Relationships between the structure of Taxol analogues and their antinitotic activity. // J. Med. Chem. -1991. Vol.34, № 3. - P.992-998.

447. Swindell Sh.S., Krauss N.E., Horwitz S.B., Ringel I. Biological activ Taxol analogues with Deleted A-Ring Side Chair Substituents and Variable C-2' Cofigurations. // J. Med. Chem. -1991. Vol.34, №3. - P. 1176-1184.

448. GeorgG.I., Cheruvallath Z.S., Himes R.H., Mejillano M.R., Burke Ch.T. Synthesis of biologically active Taxol analogues with modified phenilisoserine side chains. // J. Med. Chem. 1992. - Vol.35, № 22. - P.4230-4237.

449. Wang ZM., Kolb C., Sharpless K.B. Large-Scale and highly enantioselective synthesis of the taxol C-13 side chain through asymmetric dihydroxylation. // J. Org. Chem. -1994. Vol.59, № 17. -P.5104.

450. DengL., Jacobsen E.N. A practical, highly enantioselective synthesis of Taxol side chains via asymmetric catalysis. // J. Org. Chem. 1992. - Vol.57, № 15. - P.4320-4323.

451. Gou D-M., Liu Y-Ch., Chen Ch-Sh. A practical Chemoenzymatic Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain N-benzoyl-(2R, 3S)-3-phenylisoserine. // J. Org. Chem. 1993. - Vol.58, № 5. - P. 1287-1289.

452. Denis J.N., CorreaA., Gveene A.E. An improved synthesis of the Taxol side chain and RP 56976. // J. Org. Chem. -1990. Vol.55, № 6. - P. 1957-1959.

453. Hoenig H., Seufer-Wasserthal H., Weber H. Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines.// Tetrahedron Lett. -1990. №46. - P.3841.

454. New drags Nat. sourcer, . Vol.36, №421. -P.41338

455. Bunnage M.E., Davies S.G., Goodwin ChJ. Asymmetric synthesis of Homochiral syn-and anti-3-phenylisoserine derivatives: A practical strategy for the, synthesis of Taxol C-13 side chain. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1993. - P. 1375-1376.

456. HoenigH., Seufer-Wasserthal H., Weber H. Simultaneous separation of enantiomers of diastereomers by lipases. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol.31, №21. - P.3011-3012.

457. Denis J.N., Correct A.,' Greene A.E. Direct, efficient synthesis from (S)-(+)-phenylglycine of the Taxol and Taxotere side chain. // J. Org. Chem. 1991. - Vol.56, № 24. - P.6939-6442.

458. GeorgG.I., Mashava P.M., AkgunE., MicsteadM.W. Asymmetric synthesis of 3-lactams and N-benzoyl-3-phenylisoserines via the Stadinger reaction. // Tetrahedron Lett. -1991. Vol.32, № 27. - P.3151-3154.

459. ChevestM., FelkinH., Prudent N. Torsional strains involving partial bonds. The stereochemistry of the lithium aluminum hydride reduction of some simple open chain ketones. // Tetrahedron. Lett. 1968. - № 18. - P.2199-2204.

460. Yamamono Y., MatsuokaK., NemotoH. anti-Cram selective reduction of acyclic ketones via electron, transfer-initiated processes. // J. Am. Chem. Soc. 1988. -Vol.110, № 13. - P.4475-4476.

461. Zioudrou C., Moustakali-Marridis /., Chrysochou P. Asymmetric induction -V. Effect of R on asymmetric induction in additions to abcC-COR compounds. // Tetrahedron. -1978. Vol.34, №21. -P.3181-3186.

462. RlempierN., Geymayer P., Stadler P., Faber K., GrienglH. Biocatalytic preparation of bicyclo3.2.0.heptane derivatives.// Tetrahedron Asymmetry. 1990. - №1. - P. 111.

463. Brieva R., ChichJ.Z., SijiCJ. Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of Taxol: optically-active 3-hydroxy-4-phenyl p-lactam derivatives. // J. Org. Chem. -1993. Vol.58, № 5. - P. 1068-1075.

464. Faber K. Biotransformations in Organic Chemistry. Springer-Verlag, Berlin -Heidelberg New-York. - Printed in Germany. -1982. - P.402.339

465. Chen Ch.-Sh., Fujimoto Y., Girdankas G, Sih ChJ. Quantitativw Analysis of Biochemical Kinetic Resolution of Enantiomers. // J. Am. Chem. Soc. 1982. -Vol. 104, № 25. - P.7294-7299.

466. Seriven E.F., Turnbull K. Azides: their preparation and synthetic uses. // Chem. Rev. -1998. Vol.88, № 2. - P .298-368.

467. Patai S., RapoportZ. The Chemistry of Functional Groups. Supplement D. The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides. // Wiley; New York. 1982.

468. Tsuboi S., FurutaniH., Ansari M.N., Sakai T., UtakaM., TakedaAJ. Highly enantioselective reduction of 3-chloro-2-oxoalkanoates with fermenting bakers' yeast. A new synthesis and glycidic esters. // J. Org. Chem. 1993. - Vol.58, № 2. - P.486-492.

469. BirkoferL., Kaiser W. Addition von (trimethylsisyl azid an aldehyde und epoxide. // Liebigs Ann. Chem. 1975. - № 2. - S, 266-274.

470. Miller R.W., Powell R.G., Smith Jr.C.R., Arnold E., C lardy J. Antileukemik alcaloids from Taxus wallichiana Zucc. II J. Org. Chem, 1981, Vol.46, № 7, P. 1469-1474.

471. WaniM.C., Taylor H.L., WallM.E., Coggan P., McPhail A.T. Plant antitumor agents. VI. The isolation and structure of Taxol, a novel antileukemic and antitumor agent from Taxus brfolia. II J. Am. Chem. Soc. -1971. Vol.93, № 9. - P.2325-2327.

472. Davis FA., Reddy R.T., Reddy R.E. Assymetric Synthesis of Sulfininmines: Application to the Synthesis of Nonracemic (3-aminoacid and cx-hydroxyl-3-aminoacids. // J. Org. Chem. 1992. - Vol.57, № 24. - P.6387-6389.