Синтетические и конформационные исследования в ряду производных 3,7-диазабицикло(3.3.1) нонана тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Синтез, реакции и комплексообразующие свойства 3,7-диазабицикло

3.3.1]нонанов.

1.1.1. Синтез незамещенного 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана.

1Л.2. Синтез замещенных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.1.2.1. Синтез биспидинов из 4-пиперидонов.

1.1.2.2. Синтез биспидинов из алифатических аминов.

1.1.2.2.а. Синтез спартеина и цитизина.

1Л.2.3. Синтез биспидинов кислотным гидролизом.

1.1.3. Реакции 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.1.3.1. Реакции по карбонильной группе.

1.1.3.2. Реакции по свободным ]МН-группам.

1.1.4. Комплексные соединения 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.2. Синтез 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе 1,3-диазаадаманта-нов.

1.2.1. Синтез замещенных 1,3-диазаадамантанов и 2-гетеро-1,3-диаза-адамантанов.

1.2.2. Реакции 1,3-диазаадамантанов по карбонильной группе и раскрытие цикла 1,3-диазаадамантанов, приводящее к производным 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.3. Конформационный анализ 3,7-диазабицикло[З.ЗЛ]нонанов.

1.3.1. 3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонаны.

1.3.2. 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оны.

ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

11.1. Синтез производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана.

II. 1.1. Синтез 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

II. 1.2. Синтез 1,5-дизамещенных 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

11.2. Рентгеноструктурные данные для 3,7-диацил- и 3,7-диалкил-3,7-диаза-бицикло[3.3.1 ]нонанов.

II.2.1. Анализ рентгеноструктурных данных для 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонанов.

II.2.2. Анализ рентгеноструктурных данных для 3,7-диалкил-3,7-диаза-бицикло[3.3.1 ]нонанов.

II.3. Исследование факторов, влияющих на взаимную ориентацию заместителей в 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанах.

11.3.1. Параллельная и антипараллельная ориентация заместителей.

11.3.2. Влияние солей лантана на ориентацию заместителей в 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонанах.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

III. 1. Синтез исходных соединений.

III. 1.1. Синтез производных 1,3-диазаадамантана.

III. 1.2. Синтез 4-пиперидонов.

III. 1.3. Синтез производных кислот.

III. 1.4. Синтез производных аминов.

111.2. Синтез производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана.

111.2.1. Синтез 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[З.ЗЛ]нонанов.

111.2.2. Синтез 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

111.3. Синтез комплексов 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

ВЫВОДЫ.

Исследование закономерностей конформационного поведения циклических соединений и влияния на него различных факторов, позволяющих как управлять положением конформационного равновесия каркаса, так и предпочтительной ориентацией заместителей, является одной из важнейших проблем современной стереохимии. Знание этих закономерностей имеет не только теоретическое значение, но и необходимо для конструирования органических молекул с управляемой конформацией каркаса и ориентацией заместителей как потенциальных элементов "молекулярных переключателей" -важных составных частей супрамолекулярных систем, интенсивно разрабатываемых в последние годы.

Поиск и исследование новых классов структур с управляемой ориентацией заместителей является, таким образом, весьма актуальной задачей. Перспективными для этой цели представляются производные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана благодаря как возможности изменения конформации каркаса:

XX X

А А 11 так и с другой стороны, возможности управления взаимной ориентацией заместителей в молекуле. Подчеркнем, что работы, посвященные исследованиям, связанным с управлением ориентацией заместителей в 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанах, в литературе отсутствуют.

Основной целью настоящей работы является синтез новых 3,7-диацил- и 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, исследование их конформационного поведения в растворе и кристалле методами ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа, выявление закономерностей конформационного поведения и ориентации заместителей для исследуемых соединений, влияния на него различных факторов.

Диссертация содержит три главы. В главе I проанализированы литературные данные по синтезу, конформационным и комплексо5 образующим свойствам 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, глава II посвящена обсуждению полученных результатов, в главе III приведена экспериментальная часть исследования. 6

158 ВЫВОДЫ

1. Синтезирован ряд новых 3,7-диацил-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]-нонанов и 1,5-дизамещенных 3,7-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, содержащих в положениях 1 и 5 пригодные для функционализации группы.

2. Осуществлен синтез новых комплексных соединений состава 1:1 3,7-диацил-и 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов с солями меди(П).

3. Методом ЯМР ]Н и С впервые для 3,7-диацил-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов найдено присутствие в конформационном равновесии конформера с параллельной ориентацией ацильных заместителей при атомах азота; исследовано конформационное поведение 3,7-диацил-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов в растворе и показана возможность управления концентрацией параллельного и антипараллельного конформеров путем изменения полярности растворителя, добавления солей металлов или, в ряде случаев, с помощью протонирования атомов азота в заместителях.

4. Методом высокотемпературной спектроскопии ЯМР впервые определен барьер вращения ацетильных групп для 1,5-диметил-3,7-диацетил-3,7-диазабицикло [3.3.1] нонана.

5. Анализ рентгеноструктурных данных для 12 синтезированных соединений ряда 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана показал а) предпочтительность конформации кресло-кресло с антипараллельной ориентацией ацильных заместителей в кристалле для 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов и б) предпочтительность конформации кресло-кресло для 1,5-диамино-, 1,5-дигидрокси и 1,5-дибром-3,7-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов в отличие от ранее найденной конформации кресло-ванна для 1,5-динитропроизводного.

6. Впервые для комплексов 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов найдена тригонально-бипирамидальная координация иона меди (И) в комплексе 1:1 1,5-дибром-3,7-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана с хлоридом меди(П).

159

1. Chiavarelli S., Toffler F., Misity D. // Ann.Ist.Super.Sanital968.V.4. P.157-185.

2. Зефиров H.C, Рогозина C.B. // Усп.хим.1973.Т.42.В.З.С.423-441.

3. Jeyaraman R, Avila S. // Chem. Rev.l981.V.81.N.2.P.149-174.

4. Zefirov N.S., Palyulin V.A.// Top. Stereochem.l991.V.20.P.171-230.

5. Hancock R.D., Pattrick G., Wade P.W., Hosken G.D.// Pure and Appl. Chem. 1993. V.65.N.3.P.473-476.

6. Bohlmann F., Ottawa N., Keller R., Nebel I., Politt J. //Liebigs Ann.Chem.1954. B.587. S. 162-176.

7. Bohlmann F., Ottawa N. // Chem. Ber. 1955.B.88.N. ll.S.l 828-1829.

8. Оразгельдыев К.О., Асланов Х.А., Садыков A.C. // Сб.научн.тр.Туркм. НИИ селекц. и семенов.тонковолокн. хлопч.1976.В.14.С.156-168.

9. Stetter Н., Hennig Н. // Chem. Ber.l955.B.88.N.6. S.789-795.

10. Galinovsky F., Langer H. // Monatsh. Chem.l955.B.86.N.3.S.449-453.

11. Galinovsky F., SparatoreF., Langer H. //Monatsh. Chem. 1956.B.87.N.1.S. 100-105.

12. Galik V., Landa SM Coll.Czech.Chem.Comm.l973.V.38.P.l 101-1102.

13. Mannich C., Mohs P. // Chem. Ber. 1930.B.63B.N.3.S.608-612.

14. Mannich C.,Franz V. // Chem. Ber. 1935.B.68B.N.3.S.506-512.

15. Chiavarelli S., Settimj G., Rabagliati F.M. //Gazz. Chim. Ital.1960. V.90.P.311-20.

16. Sivasubramanian S., Sundaravadivedu M., Arumugam N.// Org.Prep.Proc.Int. 1990, V.22.N.5.P.645-648.

17. Kafka Z., Galik V., Safär M. //Coll.Czech.Chem.Comm.l975.V.40. N.l.P.174-178.

18. Quast H, Müller B. // Chem. Ber.l980.B.l 13.N.9.S.2959-2975.

19. Quast H., Müller В., Peters E.M., Peters K., Von Schnereng H.G. // Chem.Ber.19821. B. 115.N.ll.S.3631-3652.

20. Gdaniec M., Pham M., Polonski TM J. Org. Chem. 1997.V.62.P.5619-5622.

21. Ribalta M., Ribas J.M., Martinez T.A., Basi N., Zapatero J., Bruseghini L. // Eur.J. Med.Chem.-Chim.Ther. 1982.V. 17.N.2.P. 187-190.

22. Jeyaraman R., Ravindran Т., Sujatha MM Ind.J.Chem.l992.Sect.B.V.3 IB. N.6. P.362-363.

23. Ким Д.Г., Тулемисова Г.Б., Омаров T.T. // Журн.Орг.Хим.1992. Т.28.В.5.1. C.1101-1102.

24. Азербаев И.Н., Омаров Т.Т., Губашева А.Ш., Альмуханова К.А., Байсалбаева160

25. С.А. // Вестн.АН Каз.ССР.1975.№2.С.47-50.

26. Омаров Т.Т., Байсалбаева С.А., Губашева А.Ш. //Тр. Инст. хим. наук АН Каз. ССР. 1980.Т.52.С.147-170.

27. Baiiah V., Usha R.//Ind.J.Chem. 1972.V.10.N.3.P.319-20.

28. Baiiah V., Usha R.//Ind.J.Chem.l977.V.15B.N.8.P.684-689.

29. Baiiah V., Usha R.//Ind.J.Chem.l977.V.15B.N.8.P.734-736.

30. Douglass J.E., RatliffT.B. //J. Org. Chem.l968.V.33.N.l.P.355-359.

31. Smissman E.E., Ruenitz P.C., Weis J.A. // J. Org. Chem.l975.V.40.N.2. P.251-252.

32. Smissman E.E.,Ruenitz P.C.//J. Org. Chem. 1976.V.41.N.9.P. 1593-1597.

33. Smissman E.E., Ruenitz P.C. //J.Heterocycl. Chem. 1976.V. 13.P. 1111-1113

34. Merz K.W., Räuchle К. // Arch. Pharm.l960.B.293.S.968-984.

35. Haller R. // Arzneimittel-Forsch. 1965.B.15.N.ll.S.1327-1330.

36. Chiavareili S., Gramiccioni L., Toffler F., Valsecchi G.P.// Gazz.Chim.Ital.1967. V.97. N.8.P.1231-1238.

37. Caujolle R., Lattes A., Joel J., Jean G. // Acta Cryst., Sect.B. 1981.V.37.N.9. P. 1699-1703.

38. Borsodi A., Benyhe S., Holzgrabe U., Marki A., Nachtsheim С. // Regul.Pept.1994. B.54.N.1.S.27-28.

39. Fernandez M.J., Casares J.M., Galvez E., Gomez-Sal P.,Torres R., Ruiz P. // J.Heterocycl.Chem. 1992. V.29. N.7. P1797-1804.

40. Holzgrabe U., Erciyas E. // Arch. Pharm. 1992.B.325.N.10. S.657-663.

41. Haller R., Unholzer H. // Arch. Pharm.l971.B.304.N.9.S.654-659.

42. Haller R., Unholzer H. //Arch. Pharm. 1971.B.304.N.11.S.866-871.

43. Haller R, Unholzer H. // Arch. Pharm. 1972.B.305.N.11. S.855-863.

44. Hennig H, Pesch W.// Arch. Pharm. 1974. B.307. N.7. S.523-539.

45. Caujolle R., Lattes A. //C.R.Herbd.Seances Acad.Sci. Ser.C.1979.V.288. N.7.P.217 220.

46. Samhammer A., Holzgrabe U., Haller R. // Arch.Pharm.l989.B.322. N.9.S.545-550

47. Samhammer A., Holzgrabe U., Haller R. //Arch.Pharm.l989.B.322. N.9.S.551-555.

48. Caujolle R., Castera P., Lattes A.// Bull.Soc.Chim.France.l984.N.9-10. P.413-416.

49. Siener Т., Holzgrabe U.,Drosihn S., Brandt W. ///J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.1999. P.1827-1834.

50. Siener Т., Cambareri A., Kühl U., Englberger W., Haurand M., Koegel В., Holzgra161be U. // J.Med.Chem. 2000.V.43.N.20.P.3746-3751.

51. Börzel H., Comba P., Katsichtis C., Kiefer W, Lienke A., Nagel V., Pritzkov H. //Chem.Eur. J. 1999. V.5 .N.6.P. 1716-1721.

52. Perkins C.M. //PCt Int.Appl. WO 2000060045 AI (CA.2000.V. 133.311159).

53. Gottarelli G.//Tetr.Lett.l965.N.32.P.2813-2816.

54. Andrisano R., Angeloni A.S., Gottarelli G.//Boll.Sci.Fac.Chim.Ind. 1966.V.24.N.2. P.105-108.

55. Chiavarelli S., Settimj G., Landi-Vittory R, Gatta F. // Gazz.Chim.Ital. 1966.V.96. N.5.P.604-611.

56. Binnig F., Raschak M, Treiber H.J.//Ger.Offen 2,428,792 (CA.1976. V.84.150675)

57. Smith G.S., Thompson M.D., Berlin K.D., Holt E.M., Scherlag B.J., Patterson E., Lazzara R.//Eur. J.Med.Chem. 1990. V.25 .N. 1 .P. 1 -8.

58. Binnig F., Friedrich L., Hofmann H.P.//Ger.Offen 2,726,571 (CA. 1979. V.90. 121568h)

59. Ruenitz P.C., Mokier C.M.//J.Med.Chem.l977.V.20.N.12.P.1668-1671.

60. Zisman S.A., Berlin K.D., Scherlag B.J.//Org.Prep.Proc.Int. 1990.V.22.N.2.P.255-264.

61. Chen C.-L., Sangiah S., Patterson E., Berlin K.D., Garrison G.L., Dunn W, Nan Y., Scherlag B.J., Lazzara R. // Res.Comm.Chem.Path. Pharm. 1992. V.78. N.l.P.3-16.

62. Berlin K.D., Garrison G.L., Sangiah S., Clarke C.R., Chen C.L., Lazzara R., Scherlag B.G., Patterson E.S., Burrows G.E. //U.S. US 5,468,858 (CA. 1995.V.124. 176165a)

63. Hosken G.D., Hancock R.D. //J.Chem.Soc.Chem.Commun.l994.V.l l.P. 1363-1364

64. Gallagher D.J, Wu S, Nikolic N.A, Beak P.//J.Org.Chem.l995.V.60.P.8148-8154.

65. Garrison G.L, Berlin K.D, Scherlag B.G, Lazzara R, Patterson E, Fazekas T, Sangian S, Chen C.-L, Schubot F.D., Van der Helm D. //J.Med.Chem. 1996. V.39. P.2559-2570.

66. Lubisch W, Binnig F, Von Philipsborn G.II Eur.Pat.;Appl.EP 308,843 (CA. 1989. V.111.115218e).

67. Binnig F, Mueller C.D, Raschack M, Von Philipsborn G. //Ger.Offen DE 3,112, 055 (CA.1983.V.98.16738f).

68. Berlin K.D, Scherlag B.J, Clarke C.R, Otiv S.K, Zisman S.A., Sangiah S, Mulekar S.V. //PCT Int.Appl. WO 91 07,405 (CA. 1991 .V. 115.114550c).162

69. Bubacz D.G., Dukes I.D., Mc Lean E.W., Noe R.A., Peat A.J., Szewczyk J.R., Thomson S.A., Worley J.F. // PCT Int.Appl. WO 9932487 A1 (CA.1999.V.131. 55813).

70. Tramontini M.// Synthesis.l973.V.12.P.703-775.

71. Kuthan I., Palecek J. // Coll. Czech. Chem. Comm. 1963.V.28.N.8. P.2260-2264.

72. Anet E.L.F.J., Hughes G.K., Marmion D., Ritchie E. // Austral. J. Sci. Research. 1950.N.3A.P.330-335.

73. Hohenlohe-Oehringen K., Saffer D.// Monatsh.Chem.l961.V.92.P.310-312.

74. Hohenlohe-Oehringen KM Monatsh.Chem.l963.V.94.N.6.P.1208-1216.

75. Hohenlohe-Oehringen KM Monatsh.Chem.l963.V.94.N.6.P.1235-1240.

76. Kyi Z.-Y., Wilson W. //J. Chem. Soc.l951.P.1706-1708.

77. Chiavarelli S., Settimj G., Magalhaes Alves H.// Gazz. Chim. Ital.1957. V.87.P.109-119.

78. Chiavarelli S., Settimj G.// Gazz. Chim. Ital.l958.V.88.P.1246-1252.

79. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Landi-Vittory R., Mazzeo P. //Gazz. Chim. Ital.1964. V.94 .N.10.P.1021-1027.

80. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Landi-Vittory R, Mazzeo P. //Farmaco, Ed.Sci.1965. V.20.N.6.P.421-427

81. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Fennoy L.V., Landi-Vittory R.//Farmaco, Ed.Sci.1965 V.20.N.6.P.408-420.

82. Chiavarelli S., Del Carmine R, Michalek H.//Ann.Ist.Sup.San.l972.V.8.N.l.P.156-158.

83. Scheiber P., Nador KM Acta Chim.Acad.Sci.Hung.l975.V.84.N.2.P. 193-200.

84. Takeuchi Y., SheiberP., Takada K.//J.Chem.Soc.Chem.Comm.l980.N.9.P.403-404

85. Вацадзе C.3.// Дисс.канд. хим. наук.М.МГУ.1995.

86. Чемоданова С.В., Потехин К.А., Палюлин В.А., Шишкина И.Н., Демьянович В.М., Стручков Ю.Т., Самошин В.В., Зефиров Н.С.// Докл. Акад. Наук. 1992. Т.326. № 5.С.847-850.

87. Black D.St.C., Deacon G.B., Rose МЛ Tetrahedron. 1995.V.51.N.7.P.2055-2076.

88. Spieler J., Huttenloch O., Waldmann H. // EJOC. 2000. N.3. P.391-399.

89. Stetter H., Dieminger K. // Chem. Ber.l959.B.92.S.2658-2664.

90. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Valsecchi G.P., Gramiccioni L.//Boll. Chim. Farm. 1967. V.106.N.5.P.301-306.163

91. Зефиров Н.С., Зык Н.В., Вацадзе С.З., Тюрин В.С.//Изв. АН СССР.сер.хим. 1992. № 11.С.2687.

92. Chiavarelli S., Settimj G., Landi-Vittory R., Monache F.D.//Gazz. Chim.Ital. 1966. V.96.N.3.P.311-324.

93. Carcanague D.R., Knobler C.B., Diederich F.//JACS. 1992.V.114. P.1515-1517.

94. Misiti D., Settimj G., Mantovani P., Chiavarelli S. //Gazz. Chim.Ital. 1970.V. 100. N.6.P.495-518.

95. Потехин K.A., Стручков Ю.Т., Чемоданова C.B., Палюлин B.A., Самошин B.B. Зефиров Н.С. // Докл.Акад.Наук.1992.Т.324.№ 2.С.339-343.

96. Зефиров Н.С., Палюлин В.А., Потехин К.А., Старовойтова C.B., Стручков Ю.Т. // Докл. Акад. Наук.1996.Т.346.№ 3.C.342-345.

97. Black D.St.C., Horsham M.A., Rose M.//Tetrahedron.l995.V.51.N.16.P.4819-4828

98. Chiavarelli S., Settimj G.//Gazz. Chim. Ital.l958.V.88.P. 1253-1266.

99. Chiavarelli S., Settimj G. //Farmaco Ed. Sei. 1961.V.16.P.313-325.

100. Settimj G., Carani M.T., Chiavarelli S. //Ann.Inst.Super Sanita.l966.V.2.N.5.P.497-505.

101. Black D.St.C., Craig D.C., Horsham M.A., Rose M. // Chem.Commun.1996. P.2093-2094.

102. Diederich F., Carcanague D.R. // Helv.Chim.Acta.l994.V.77.P.800-818.

103. Минасян Г.Г., Мкртчян М.Б.,Агаджанян Ц.Е. // Арм.хим.журн.1986. T.39.N.1 С.44-48.

104. Zoorob H.H., Hamama W.S.// Pharmazie. 1986.В.41 .N.9.S.630-631.

105. Hamama W.S., Hammouda M., Afsah E.M.// Z.Naturforsch.,B:Chem.Sci. 1988. B.43.N.7.S.897-900.

106. Басаргин Е.Б. // Дисс.канд. хим. наук.М.МИТХТ.1986.

107. Gogoll A., Gremberg H., Axen АЛ Organometallics. 1997.V.16.N.6.P.1167-1178,

108. Dorothy A.C., Horst G.A. // J. Org. Chem.l982.V.47.P.2474-2476.

109. Зефиров H.C., Палюлин B.A., Ефимов Г.А., Субботин O.A., Левина О.И., Потехин К.А., Стручков Ю.Т. //Доклады АН СССР. 1991.Т.320.№ 6. С. 13921395.

110. Wall R.T. //Tetrahedron. 1970.V.26.P.2107-2117.

111. Кузнецов А.И., Романова К.И., Басаргин Е.Б., Московкин A.C., Унковский Б.В. // ХГС.1990.№ 4.С.538-542.164

112. Saito К., Murakoshi I. // Studies in Natural Products Chemistry .V. 15. Elsevier: Amsterdam. 1995. P.519.

113. Hoppe D, Hense T. // Angew.Chem.Int.Ed.Engl.l997.V.36.P.2282.

114. Clemo G.R., Morgan W.McG, Raper R. // J.Chem.Soc.l936.P.1025-1028.

115. Clemo G.R., Raper R., Short S. //Nature. 1948.V.162.P.296.

116. Anet E.L.F.J, Hughes G.K.,Ritchie E. //Nature. 1950. V.165.P.35-36.

117. Anet E.L.F.J., Hughes G.K., Marmion D., Ritchie E. // Australian J. Sci.Research, 1950. N.3A.P.635-641.

118. Schöpfe., Benz G., Braun F., Hinkel H., Rokohl R. // Angew.Chem.l953.V.65. S.161-162.

119. Leonard N.J., Beyler R.E. // JACS. 1948.V.70.P.2298.

120. Leonard N.J., Beyler R.E. //JACS. 1950.V.72.P.1316-1323.

121. Leonard N.J., Beyler R.E. //JACS. 1949.V.71.P.757.

122. Van Tamelen E.E., Foltz R.L. // JACS. 1960.V.82.P.2400.

123. Bohlmann F., H.-J. Müller, Schumann D. // Chem. Ber.l973.B.106.S.3026-3024.

124. Takatsu N., Noguchi M., Ohmiya S., Otomasu H. // Chem.Pharm.Bull.1987. V.35. N.12.P.4990-4992.

125. Wanner M.J., Koomen G.-J. // J.Org.Chem.l996.V.61.P.5581-5586.

126. Wendt J.A., Aube J. // Tetrahedron Lett. 1996.V.37.N.10.P. 1531-1534.

127. Scheiber P., Nemes P. // Liebigs Ann.Chem. 1994.P. 1033-1036.

128. Harrison J.R., O'Brien P., Porter D.W., Smith N.M. //J.Chem.Soc.Perkin Trans 1.1999.P.3623-3631.

129. Harrison J.R., O'Brien P. // Tetr.Lett.2000.V.41.N.32.P.6161-6165.

130. Harrison J.R., O'Brien P. // Tetr.Lett.2000.V.41.N.32.P.6167-6170.

131. Van Tamelen E.E., Baran J.S. // JACS.1955.V.77.P.4944-4945.

132. Bohlmann F., Englisch A., Ottawa N., Sander H., Weise W. // Chem. Ber.1956. B.89. S.792.

133. Govindachari T.R., Rajadurai S., Subramanian M., Thyagarajan B.S.// J.Chem. Soc.1957. P.3839-3844.

134. Мистрюков E.A., Аронова Н.И., Кучеров В.Ф. //Изв.АН СССР.сер.хим. 1961.С.932-933.

135. Takajo Т., Kambe S.// Synthesis.l981.P.151-153.

136. Darnbrough G., Knowles P., O'Connor S.P., Tierney F.J.// Tetrahedron. 1986.1651. Y.42.N.8.P.2339-2344.

137. Kostyanovsky R.G., Lyssenko K.A., El'natanov Yu.I., Krutius O.N., Bronzova I.A., Strelenko Yu.A., Kostyanovsky V.R. // Mendeleev Commun.l999.N.3.1. P.106-108.

138. Danieli B., Lesma G., Passarella D., Silvani A., Viviani N. // Tetrahedron. 1999 V.55. N.40. P.11871-11878.

139. Kobayashi K., Orita K., Hamada A., Inaba T., Abe H., Miyazaki S. //PCT Int. Appl WO 96 30,372 (CA.1997.V.126.N.1.8107f).

140. Takayuki I., Hiroyuki A., Susumi M.//Jpn.Kokai Tokkyo Koho.JP 09,255,679 (CA. 1997. V. 127.N.21.29313 6q).

141. Gault H., Delaire M.// Compt.rend.l953.V.236.P.490-492.

142. Bruice T.C., Bradbury W.C.//J.Org.Chem.l963.V.28.N.12.P.3403-3407.

143. Thole F.B., Thorpe J.F. // J.Chem.Soc. 1911.V.99.P.422-430.

144. Handley G.J., Nelson E.R., Somers T.C. // Austr.J.Chem.l960.V.13.P.129-144.

145. Weiner S., Ginsburg D.// Israel.J.Chem.l966.V.4.N.l.P.39-45.

146. Hörlein U.// Eur.J.Med.Chem.-Chem.Ther.l977.V.12.N.4.P.301-305.

147. Hörlein U., Kurz J., Lipinski D. // Chem. Ber.l977.B.l 10.S.3894-3899.

148. Hörlein U., Schröder T., Born L. //Liebigs Ann.Chem. 198l.S. 1699-1704.

149. Hörlein IL, Hoffmeister F., Etschenberg E, Jacobi H.// Ger.Offen.2,658,558 (CA. 1979. V.90.204161 w.).

150. Schön IL, Hachmeister B, Kehrbach WM Ger.Offen.DE 3,234,697 (CA. 1984. V.101. 55089v).

151. Schön U, Wolf K.U., Kehrbach WM Ger.Offen.DE 3,722,134 (CA.1989. V.110. 212804e).

152. Schön U., Kehrbach W., Kuehl U.G., Ziegler D. // Eur.Pat.Appl.EP. 306,871 (CA.1989.V.111.78039z).

153. Schön IL, Antel J., Brückner R., Messinger J., Franke R., Gruska AM J.Med. Chem. 1998.V.41.N.3.P.318-331.

154. Schön IL, Kehrbach W., Benson W., Fuchs A., Ruchland M.//Ger.Offen.DE 3,529,872 (CA. 1987.V. 106.15651 lk).

155. Schön IL, Fajam M., Brueckner R., Ziegler D.//Eur.Pat.EP 665,228 (CA. 1995. V.123. 188601g).

156. Schön U., Brueckner R., Meil J., Thormaehlen DM Eur. Pat.Appl.EP 665, 0141661. CA.1995.V.123.188602h).

157. Ziegler D., Bmeckner R., Schoen U. // Eur. Pat.Appl.EP 687,469 (CA.1996. Y. 124. 106669u).

158. Минасян Г.Г., Арутюнян А.Д., Адамян Г.Г., Агаджанян Ц.Е. //ХГС.1994. № З.С.401-406.

159. Fernandez M.J., Huertas R.M., Galvez E., Sanz-Aparicio J., Fonseca I., Bellanato J. //J.Mol.Str.l994.V.323.N.l-3.P.85-91.

160. Омаров T.T., Губашева А.Ш.// Изв.АН Каз.ССР.сер.хим. 1988. Т. 1 .С.82-85.

161. Fernandez M.J., Huertas R.M., Galvez Е., Orjales A., Berisa A., Labeaga L., Garcia A.G., Uceda G., Server-Carrio J., Martinez-Ripoll M. // J.Mol.Str. 1995. V.372.N.1-3.P.203-213.

162. Trigo G.G., Galvez E, Avendano C.//J .Het. Chem.l978.V.15.P.907.

163. Vilches J., Florencio F., Smith-Verdier Р., Garcia-Blanco S.// Acta Cryst. Sect.B. 1981. B.37.P.201-204.

164. Bellanato J, Galvez E.// J.Mol.Str. 1983.V. 101 .N. 1 -2.Р. 105-112.

165. Garrison G.L., Berlin K.D., Scherlag В.J., Lazzara R.,Patterson E., Sangiah S., Chen C.-L., Schubot F., Siripitayananon J., Hossain M.B., Van der

166. Helm D.// J.Org.Chem. 1993 .Y. 5 8.P.7670-7678.

167. Rossi S.S., Figini A, Carpi A.//Ann.Ist.Sup.San.l968.V.4.N.3-4.P.333-335.

168. Settimj G., Del Giuidice M.R., D'Angelo S., Di Simone L.//Ann.Chim. 1974. V.64. N.5-6.P.281-293.

169. Settimj G., Del Giuidice M.R., Di Simone L.// Gazz.Chim.Ital. 1979. V.109. N.6-7.P.345-349.

170. Izquierdo M.L., Rico В., Galvez E., Vaquero J.J.//J.Mol.Str.l989.V.213.P.175-183.

171. Gogoll A., Grennberg H., Axen A.// Magn.Reson.In.Chem.l997.V.35. P. 13-20

172. Ruenitz P.C., Smissman E.E., Wright D.S. //J.Heterocycl. Chem.l977.V.14. P.423-426.

173. Губашева А.Ш., Омаров Т.Т.//ВИНИТИ.1982.С.3358-3382.

174. Smissman E.E,Ruenitz P.C.//J. Med.Chem.l976.V.19.N.l.P.184-186.

175. Salva P.S., Hite G.J., Heyman R.A., Gianutsos ///J.Med.Chem.l986.V.29.N.10 P.2111-2113.

176. Strandlund G., Alstermark C., Bjore A., Bjorsne M., Frantsi M., Halvarsson Т.167

177. Hoffmann K.-J., Lindstedt E.-L., Polla M.//PCT Int.Appl. WO 9931100 Al (CA. 1999.V. 131.58860).

178. Richter G., Vequeszeti G.R.//Belg.BE. 893,891 (CA,1983,V.99.5654v)

179. Fernandez M.J., Toledano M.S., Galvez E., Matesanz E., Martinez-Ripoll M. // J.Het.Chem.l992.V.29.P.723-739.

180. Fernandez M.J., Toledano M.S., Galvez E., Orjales A., Berisa A., Labeaga L., Fonseca I., Sanz-Aparicio J.// J.Mol.Str.l995.V.351.P.137-146.

181. Гончаров A.B., Потехин K.A., Стручков Ю.Т., Светланова A.M., Чемодано-ва С.В., Палюлин В.А., Зефиров Н.С.// Докл. Акад. Наук. 1992.Т.323.№2. С.285-289.

182. Tyagi S., Berlin K.D., Hossain М.В., Sinars С., Van der Helm D., Sangiah S. //Phosphorus, Sulfur and Silicon and the rel.elem.l997.V.l23.P.385-406.

183. Kühl U., Cambareri A., Sauber С., Sorgel F., Hartmann R., Euler H., Kirfel А., Holzgrabe U. //J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.1999.P.2083-2088.

184. Mannich C., Schumann P. // Chem.Ber.l936.B.69.S.2299-2305.

185. Haller R., Ashauer U. //Arch. Pharm.l985.B.318.N.5.S.405-410.

186. Haller R., Ashauer U. //Arch. Pharm.l985.B.318.N.6.S.525-531.

187. Comba P., Kanellakopulos В., Katsichtis С., Lienke A., Pritzkov H., Rominger F. //J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1998.P.3997-4001.

188. Bunnelle W.H., Cristina D.B., Daanen J.F., Dart M.J., Meyer M.D., Ryther K.B Schrimpf M.R., Sippy K.B., Toupence R.B. // PCT Int.Appl.WO 2000044755 Al (CA.2000.V.133.135332).

189. Stetter H., Merten R.// Chem. Ber.l957.B.90.S.868-875.

190. Me Cabe P.H., Milne N.J., Sim G.A. // J.Chem.Soc.Chem.Commun.l985.P.625 626.

191. Mull R.P.// US 3,078,272 (CA.1963.V.59.P8767b).

192. Quast H, Müller B. // Chem. Ber.l983.B.l 16.S.3931-3946.

193. Ganapathy K., Vijayan В.// J.Ind.Chem.Soc.l983.V.60.N.6.P.572-574.

194. Ruenitz P.C., Smissman E.E. //J. Org. Chem. 1977.V.42.N.6.P.937-941.

195. Stetter H, Schäfer J., Dieminger K.// Chem. Ber.l958.B.91.S.598-604.

196. Haller R.// Arch.Pharm. 1969.B.302.N.2.S.113-118.

197. Comba P., Nuder В., Ramlow A. //J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1997.P.347-352.

198. Borzel H., Comba P., Hagen K.S., Katsichtis C., Pritzkov H. // Chem.-Eur.J.1682000. V.6.N.5.P.914-919.

199. Brandt W., Drosihn S., Haurand M., Holzgrabe U., Nachtsheim С.// Arch. Pharm. 1996.B.329.N.6.P.311-323.

200. Kögel В., Christoph Т., Friderichs E., Hennies H.-H., Matthiesen Т., Schneider J., Holzgrabe U. //CNS Drug Rew.l998.V.4.N.l.P.54-70.

201. Kühl U., Englberger W., Haurand M., Holzgrabe U.//Arch.Pharm.2000.B.333. N.7. P.226-230.

202. Hosken G.D., Allan C.C., Boeyens J.C.A., Hancock R.D.// J.Chem. Soc. Dalt. Trans. 1995.P.3705-3708.

203. Haack K.-J., Goddard R., Pörschke K.-R.// JACS.1997.V.119.P.7992-7999.

204. Okamoto Y., Suzuki K., Kitayama Т., Yuki H., Kageyama H., Miki K., Tanaka N., Kasai N.// JACS.1982.V.104.N.17.P.4618-4624.

205. Nozaki H., Aratani Т., Toraya Т., Noyori R.//Tetrahedron.l971.N.27. P.905-913

206. Ikeda M., Hirano Т., Tsuruta T.//Tetrahedron Lett.l972.V.43.P.4477-4480.

207. Masson S.F, Peacock K.D.//J.Chem.Soc. Dalt.Trans.l973.P.226-228.

208. Childers L.S., Folting K.//Acta Cryst.l975.Sect.B.V.31.P.924-925.

209. Gemesi L., Kapas M., Matos L.//ActaPharm.Hung.l993.V.63.N.6.P.327-333.

210. Itzhak Y, Ruchland M., Kraehling H.// Neuropharm.l990.V.29.N.2.P.181-184.

211. Beatch G.N., Abrecham S., Mac Lead B.A., YoshidaN.R., Walker M.J.A. // Eur. J.Pharmacol. 1991 .V. 102.P. 13-18.

212. Takanaka С., Sarma J.S.M., Singh B.N.// J.Cardiovasc.Pharmacol.l992.V.19. N.2. P.290-298.

213. Chen C.L., Sangiah S., Roder J.D., Chen H., Berlin K.D., Scherlag B.G., Lazzara R., Garrison G.L.// Arzeinm.-Forsch.l995.V.45.N.6.P.670-675.

214. Kaneko Y.II Jpn.Kokai Tokkyo Koho.JP 63,281,158 (CA.1989.Y.111.15252t).

215. Aumueller A., Neumann P., Trauth H.// Ger. Offen.DE 3,743,279 (CA. 1990. V.l 12.118865v).

216. Кузнецов А.И., Зефиров H.C.//Усп.хим.1989.Т.58.В.1 l.C.l815-1843.

217. Sasaki Т.// Adv.Het.Chem. 1982.Y.30.P.79-126.

218. Азербаев И.Н., Омаров Т.Т., Байсалбаева С.А., Базалицкая B.C.// Изв.АН Каз. ССР.сер.хим.1976.№ 4.С.55-57.

219. Jackman L.M., Dunne T.S., Müller В., Quast Н.// Chem. Ber.l982.B.l 15.S. 2872-2891.169

220. Азербаев И.Н., Омаров Т.Т., Байсалбаева С.А. //ЖОХ.1975.Т.45. В.6. С. 1404.

221. Якушев П.Ф. //Дисс.канд. хим. наук.М.МИТХТ.1975.

222. Landi-Vittory R., Settimj G., Gatta F., Sarti N., Chiavarelli S. // Gazz.Chim.Ital.1967.V.97.P. 1294-1303.

223. Саакян Г.С., Арутюнян Г.Л., Агаджанян Ц.Е., Пароникян P.B. //Арм.хим. журн. 1986.Т.39.№ 4.С.242-246.

224. Чачояи A.A., Шкулев В.А., Писарский Ю.Б., Саакян Г.С., Агаджанян Ц.Е., Гарибджанян Б.Т. //Хим.-фарм.журн.1991.Т.25.№ 4.С.45.

225. Арутюнян Г.Л., Чачоян A.A., Агаджанян Ц.Е., Гарибджанян Б.Т.//Хим.-фарм. журн.1996.Т.30.№ 12.С.20-21.

226. Stetter Н, Schäfer J, Dieminger КМ Angew.Chem.l958.B.70.S.52.

227. Chiavarelli S., Settimj G.//Gazz. Chim. Ital.l958.V.88.P.1234-1245.

228. Chiavarelli S., Fennoy L.Y., Settimj G., Baran L.D.// J.Med.Pharm.Chem.1962. V.5. P.1293-1297.

229. Кузнецов А.И., Якушев П.Ф., Унковский Б.В.//ЖОрХ.1974.Т.Ю.В.4.С.841-845.

230. Кузнецов А.И., Бойко И.П., Соколова Т.Д., Басаргин Е.Б., Унковский Б.В. //ХГС. 1985.№ 5.С.661-663.

231. Stetter Н., Dieminger К., Rauscher EM Chem. Ber.l959.B.92.S.2057-2061.

232. Grot W.GM J.Org.Chem.l965.V.30.N.2.P.515-517.

233. Sasaki T, Eguchi S., Kiriyama T, Sakito Y.// J.Org Chem. 1973.V.38.N.9.P. 1648-1652.

234. Chiavarelli S., Toffler F., Mazzeo Р., Gramiccioni L.// Farmaco Ed.Sci.1968. V.23.N.4. P.360-371.

235. Chiavarelli S., Toffler F., Gramiccioni L., Valsecchi G.P.// Gazz.Chim.Ital.1968. V.98.N. 10.P. 1126-1131.

236. Chiavarelli S., Toffler F., Valsecchi G.P.,Gramiccioni L.// Farmaco Ed.Sci.1969. V.24.N.6.P.622-629.

237. Кузнецов А.И., Романова K.M., Басаргин Е.Б., Московкин A.C., Унковский Б.В. // ХГС. 1993.№ 2. С.230-233.

238. Кузнецов А.И., Романова К.И., Басаргин Е.Б., Московкин A.C. // ХГС. 1993 № 2. С.230-233.170

239. Кузнецов А.И. Нги Ч.// ЖОрХ.1995.Т.31.№ 6.С.944.

240. Нги Ч.// Дисс. .канд. хим. наук.М.МГАТХТ.1994.

241. Агаджанян Ц.Е., Арутюнян Г.Л.//Арм.хим.журн.1981.Т.34.№ 11.С.963-967

242. Кузнецов А.И., Басаргин Е.Б., Московкин А.С., Ба М.Х., Мирошниченко И.В., Ботников М.Я., Унковский Б.В.// ХГС.1985.№ 12.С.1679-1685.

243. Кузнецов А.И., Басаргин Е.Б., Ба М.Х., Якушев П.Ф., Унковский Б.В. // ЖОрХ.1985.Т.21.В.12.С.2607-2610.

244. Шкулев В.А., Адамян Г.Г., Агаджанян Ц.Е., Чачоян А.А., Гарибджанян Б.Т. // Хим.-фарм.журн. 1995.Т.29.С.36-37.

245. Зефиров Н.С. // Усп. хим.1975.Т.44.В.З.С.413-443.

246. Боровяк Т.Е., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т // Ж.Структ.Хим.1973.Т.14.В.2. С.387- 388.

247. Galinovsky F, Knoth Р, Fischer W.// Monatsh.Chem. 1955.B.86.S. 1014-1023.

248. Fernandez M.J., Galvez E., Lorente A., Camunas J.A., Sanz J., Fonseca I. //J.Het.Chem. 1990.V.27. P. 1355-1359.

249. Smissman E.E,Weis J.A. // J. Het.Chem.l968.V.5.N.3.P.405.

250. Douglass J.E, Shin H., Fraas R.E., Craig D.E.Jr.//J. Het.Chem.l970.V.7.N.5. P.l 185-1188.

251. Livant P., Majors A.W., Webb T.R.// J.Org.Chem.l996.V.61.P.3061-3069.

252. Misiti D., Chiavarelli S.//Gazz.Chim. Ital.l966.V.96.N.12.P.1696-1714.

253. Арутюнян Г.Л., Чачоян A.A., Шкулев B.A., Адамян Г.Г., Агаджанян Ц.Е., Гарибджанян Б.Т. //Хим.-фарм.ж.1995.Т.29. №3.C.33-35.

254. Hickmott P.W., Wood S., Murray-Rust P.// J.Chem.Soc.Perk.Trans.1.1985. P.2033-2038.

255. Байсалбаева C.A., Омаров T.T., Никитина E.T., Казакова Г.Г.//Хим.-фарм. ж-л. 1987.Т.21.№2.С.191-195.

256. Кузнецов А.И., Басаргин Е.Б., Ба М.Х., Московкин А.С., Мирошниченко И.В., Ботников М.Я.// ХГС.1989.№5.С.647-653.

257. Kuthan I., Palecek J., Musil L.//Coll.Czech Chem Comm 1973.V.38.N.11. P.3491-3495.

258. Chiavarelli S., Fennoy L.V.// J.Org.Chem.l961.V.26.P.4895-4898.

259. Кузнецов А.И., Серова T.M.//ЖОрХ.1993.Т.29.В.7.С. 1365-1368.

260. Кузнецов А.И., Соколова Т.Д., Владимирова И.А., Серова Т.М., Дьяков171

261. М.Ю, Шундрин Л.А., Московкин A.C., Унковский Б.В. //ХГС.1992.№5. С.648-652.

262. Gleiter R., Kobayashi МЛ Tetrahedron. 1976.V.32.P.2775-2781.

263. Gonikberg Е.М., Le Noble W.J.// J.Org.Chem.l995.V.60.P.7751-7755.

264. Lambert J.B., Majchrzak M.W. // JACS.1980.V.102.N.10.P.3588-3591.

265. Kliegel W, Franckenstein G.-H.// Liebigs Ann.Chem.l976.S.2294-2304.

266. Омаров T.T., Байсалбаева С.А.//Вестн.АНКазах.ССР.1979.Ш2.С.46-52.

267. Шкулев В.А., Агаджанян Ц.Е.//Арм.хим.журн.1989.Т.42.№6.С.405-447.

268. Агаджанян Ц.Е., Арутюнян Г.Л.//Арм.хим.журн.1983.Т.36.№11.С.730-734.

269. Агаджанян Ц.Е., Арутюнян А.Д., Арутюнян Г.Л.//ХГС.1992.Ж7.С.929-932.

270. Агаджанян Ц.Е., Арутюнян Г.Л., Адамян Г.Г.// ХГС.1994.№3,С.393-396.

271. Минасян Г.Г., Агаджанян Ц.Е., Адамян Г.Г.// ХГС.1994.№1.С.106-110.

272. Минасян Г.Г., Карапетян A.A., Агаджанян Ц.Е., Стручков Ю.Т.//ХГС.1991 №5. С.669-673.

273. Агаджанян Ц.Е., Арутюнян А.Д., Саакян Г.С. // ХГС.1992.№8.С. 1098-1101

274. Chiavarelli S., Settimj G.// J.Org. Chem.l965.V.30.P.1969-1972.

275. Agadzhanyan, Ts. E., Arutyunyan, G. L., Movsesyan, R. A. //Chem. Heterocycl Compd.(N.-Y.). 1998. V.34.N.8.P.979-982.

276. Miyahara Y., Goto K., Inazu T. // Chem.Lett.2000.N.6.P.620-621.

277. Зефиров H.C., Шехтман H.M.// Усп.хим.1971.Т.40.С.593.

278. Eliel E.L., Evans S.A.// JACS.1972.V.94.P.8587.

279. Hoffmann R.// Acc.Chem.Res.l971.V.4.P.l.

280. HoffmannR., Imamura A., Hehre W.//JACS.1968.V.90.P. 1499.

281. BohlmannF.//Chem.Ber.l958.B.91.S.2157-2167.

282. Bohlmann F., Schumann D., Arndt С.// Tetr.Lett.l965.N.31.P.2705-2711.

283. Bohlmann F., Zeisberg R.// Chem.Ber. 1975.В. 108.S. 1043-1051.

284. Livant P., Roberts K.A., Eggers M.D., Worley S.D. // Tetrahedron. 1981.V.37. P.1853- 1859.

285. Zefirov N.S., Rogozina S.V.//Tetrahedron. 1974.V.30.P.2345-2352.

286. Левина О.И., Потехин K.A., Куркутова E.H., Палюлин B.A., Стручков Ю.Т., Зефиров Н.С.// Докл.Акад.Наук.1984.Т.277.№2.С.367-370.

287. Brukwicki Т., Wiewiorowski M.//Bull.Pol.Acad.Sci.Chem.l986.V.34.N.5-6. Р.205- 218.172

288. Levina O.I., Potekhin K.A., Rau V.G., Struchkov Yu.T., PalyulinV.A., Zefirov N.S. // Cryst.Str.Comm. 1982.V. 11 .N.3.P. 1073-1076.

289. Зефиров H.C., Палюлин В.А., Старовойтова C.B., Потехин К.А., Стручков Ю.Т.// Докл.Акад.Наук. 1996.Т.347.№ 5.С.637-640.

290. Буранбаев М.Ж., Гладий Ю.П., Омаров Т.Т., Губашева А.Ш., Палюлин

291. B.А., Зефиров Н.С.// Ж.Стр.Хим. 1990.Т.31 .№ 1.С.189-192.

292. Levina O.J., Potekhin К.А., Kurkutova E.N., Struchkov Ju.T., PalyulinV.A., Zefirov N.S.// Cryst.Str.Comm. 1982.V. 11 .N.4B.P. 1909-1913.

293. Vatsadze S.Z., Krut'ko D.P., ZykN.V., Zefirov N.S., Churakov A.V., Howard J.A. //Mendeleev Commun. 1999.N.3.P. 103-105.

294. Katritzky A.R., Ratel R.C., Riddell F.G.// J.Chem.Soc.Chem.Commun.1979. N.16. P.674-675.

295. Levina O.I., Potekhin K.A., Kurkutova E.N., Struchkov Yu.T., PalyulinV.A., Zefirov N.S.// Cryst.Str.Comm. 1982.V. 11 .N.4B.P. 1915-1919.

296. Чехлов A.H.//Ж.Стр.Хим.2000.Т.41.№ l.C.140-148.

297. Левина О.И., Потехин K.A., Куркутова E.H., Стручков Ю.Т., Зефирова О.Н., Палюлин В.А., Зефиров Н.С.// Докл.Акад.Наук.1986.Т.289.№ 4.1. C.876-879.

298. Чехлов А.Н., Вацадзе С.З., Зык Н.В., Зефиров Н.С.// Докл.Акад.Наук.1995 Т.343. N.6.С.785-790.

299. Вацадзе С.З., Вельский В.К., Сосонюк С.Е., Зык Н.В., Зефиров Н.С.// ХГС. 1997.№3.С.356-366.

300. Galvez Е., Arias M.S., Bellanato J., Garcia-Ramos J.V., Florencio F., Smith-Verdier P, Garcia-Blanco S.//J.Mol.Str.l985.V.127.N.3-4.P.185-201.

301. Arias M.S., Galvez E., Del Castillo J.C., Vaquero J.J., Chicharro J.//J.Mol.Str. 1987.V.156.N. 3-4.P.239-246.

302. Scheiber P., Nador KM Acta Chim.Acad.Sci.Hung.l979.V.102.N.3. P.297-304

303. Smith-Verdier P., Florencio F., Garcia-Blanco S.// Acta Cryst.l983.V.39C.N.l. P.101-103.

304. Карапетян А.А., Арутюнян А.Д., Агаджанян Ц.Е., // Ж.Стр.Хим. 1998.T.39, №1.С.143-146.

305. Levina O.I., Potekhin K.A., Struchkov Yu.T., Svetlanova A.M., Idrisova R.S., PalyulinV.A., Zefirov N.S.// Mendeleev Commun. 1991.N.3.P.87-88.173

306. Левина О.И., Потехин К.А., Куркутова E.H., Стручков Ю.Т., Баскин И.И., Зефиров Н.С., Палюлин В.А. // Докл.Акад.Наук. 1985.Т.281.№ 6.С.1367-1370.

307. McCabe Р.Н., Milne N.J., Sim G.A.//J.Chem.Soc.Perkin Trans.II.1989.P.831-834

308. Fernandez M.J., Huertas R., Galvez E., Server-Carrio J., Martinez-Ripoll M., Bellanato J. // J.Mol.Str.l995.V.355.N.3.P.229-238.

309. Pandiarajan K., Stalin K.K.// Ind.J.Chem.l985.V.24B.P.565-567.

310. Brukwicki T.// J.Mol.Str. 1998.V.446.P.69-73.

311. Руководство по неорганическому синтезу, под ред. Г. Брауэра // М.,Мир. 1985.Т.2.С.492.

312. Houben-Weyl //4 Aufl.B.E5.T.2.S.1243.

313. Миронов Г.С., Фарберов М.И., Орлова И.М. //ЖОХ.1963.Т.ЗЗ.С.1512-1517.

314. Сорокин О.И. //Изв. АН СССР.о.х.н.1961.№ 2.С.460-465.

315. Sheldrick G.M., SHELXTL PLUS. PC version. Siemens Analytical X-Ray Instruments,Inc.Madison,Wisconsin, US A, 1989.

316. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.1987.S.l-19.

317. Zefirov N.S., Palyulin V.A., Dashevskaya E.E .// J.Phys.Org.Chem.l990.V.3. P.147- 158.

318. Уэллс A. // Структурная неорганическая химия. М.:Мир.1988.Т.З.С.266.

319. Vögtle F. // Supramol.Chem.Thieme, Stuttgart. 1992.2Aufl.

320. Rebek J.J. //Acc.Chem.Res.l984.V.17.P.258.

321. Inouye M., Konishi Т., Isagawa K. // JACS.1993.V.115.P.8091.

322. Baldes R.R., Schneider H.-J. //Angew.Chem.l995.B.107.S.380.

323. Amin S., Morrow J.R., Lake C.-H., Churchill M.R.// Angew.Chem.1995. S.824.

324. Schneider H.-J., Kasper C., Palyilin V., Samoshin V.V.// Supramol.Chem.1997. V.8.N.3.P.225-229.

325. Reichardt C. //Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry.VCH Weinheim. 2nd.ed.1988.

326. Ross B.D., True N.S., Matson G.B. //J.Phys.Chem.l984.V.88.P.2675.

327. Wiberg K.B., Rahlen P.R., Rush D.J., Keith T.A. // JACS.1995.V.117.P.4261-4270.

328. Органикум // M., Мир.1979.Т.2.С.353-377.174

329. Ford M.C., Mackay D. // J.Chem.Soc.l958.P.1294-1296.

330. Физер JI., Физер МЛ Реагенты для органического синтеза :М.1970.Т.З С.ЗЗО.

331. Malan R.L., Dean P.M. // JACS.1947.V.69.P.1797-1798.

332. Blanchette J.A., Brown E.V. //JACS.1952.V.74.P.1066-1068.

333. SchwenkE., PapaD. //J.Org.Chem. 1946.V.ll.P.798-802.

334. Doering W.E., Weil R.A.N. // JACS.1947.V.69.P.2461-2466.

335. Baganz H., Dossow K.-H., Hohmann W. // Chem.Ber.l953.B.86.N.2.S.151

336. Willstätter R. // Chem. Ber.l902.B.35.S.602.