Синтез, гетеро- и карбоциклизация функционально замещенных тиазолидинов, тиазолов и 1,3,4-тиадиазинов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.2

ГЛАВА ТИАЗОЛСОДЕРЖАЩНЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ (Обзор).6

Тип В.7

Тип С.20

Тип и.23

Актуальность работы. Из всех пятичленных гетероциклических систем с двумя гетероатомами в плане разработки методов их синтеза и дальнейшего использования в органическом синтезе одними из наиболее изученных являются производные тиазола, так как они входят в состав многих важнейших природных и промышленных продуктов. Ряд производных тиазола используется в промышленности в качестве экстрагентов, красителей, добавок к полимерам и вулканизаторам. Но наиболее важную роль они играют в качестве соединений с высокой биологической активностью, из которых широко распространенными являются пенициллины, группа витаминов В] (тиамин, фосфотиамин, кокарбаксилаза), альтиомицин, сульфомицин, микроцин В17, комплекс пептидных антибиотиков и т.д.

Методы синтеза важнейших представителей тиазолсодержащих сложных гетероциклических систем, в том числе и конденсированных, основывается либо на производных тиазолов, базируясь главный образом на аннелировании планируемого гетероцикла по ¿-стороне тиазола с участием иминного фрагмента или по ¿/-стороне, и в значительно меньшей степени по с-стороне, введением функциональных фрагментов во второй, четвертый и пятый атомы углерода исходного тиазола, либо наоборот аннелированием тиазольного кольца к гетеро- и карбоциклическим системам через введение в состав последних необходимые для этого функциональные группы.

В то же время кроме этих устоявшихся классических методов до сих пор отсутствуют принципиально новые подходы к конструированию, которые позволили бы разработать общие методы синтеза разнообразных сложных тиазолсодержащих гетероциклических систем, в том числе конденсированных. В связи с этим разработка методов синтеза, изучение строения и реакционной способности производных тиазолов, в том числе их таутомероспособных производных, которые были бы склонны в зависимости от применяемых условий циклизоваться в ту или иную конденсированную гетероциклическую систему, являются актуальными не только в практическом, но и теоретическом аспектах.

Целью работы является систематическое исследование направлений и механизмов реакции производных арилхлорпировиноградной кислоты с разнообразными N-5 Б-нуклеофилами, выявление синтетического потенциала образующихся в этих реакциях функционально замещенных тиазолидинов, тиазолов и 1,3,4-тиа-диазинов и на этой основе разработка новых общих методов синтеза тиазол- и 1,3,4-тиадиазинсодержащих конденсированных гетероциклических систем. Наряду с этими основными задачами решались и некоторые другие, в частности, выявление направления реакций, протекающих в условиях внутримолекулярной конденсации Дарзана, так как именно по этой реакции в её межмолекулярном варианте были синтезированы стартовые соединения, которые исследуются в этой работе.

В результате проведенных исследований получены новые научные результаты и сформулированы следующие положения, выносимые на защиту:

- обнаружено, что реакция метилового эфира и К,]Ч-диэтиламида фенил-хлорпировиноградной кислоты с К,Ы'-дифенилтиомочевиной и 1ч[,1Ч'-дианилино-тиоформилгидразином протекает с образованием аномально стабильных гидрохлоридов 4-гидрокситиазолидинов;

- установлено, что направление реакции производных фенилхлорпировино-градной кислоты с фенилтиосемикарбазидами определяется положением фениль-ного заместителя в последнем;

- установлено, что 1-тиокарбамоилтиосемикарбазид реагирует с метиловым эфиром фенилхлорпировиноградной кислоты исключительно как тиомочевина, а не как тиосемикарбазид;

- обнаружена ранее неизвестная неожиданная реакция производных 4-гидро-кситиазолидина с о-фенилендиаминами, приводящая к тиазоло[3,4-а]хино-ксалинам;

- разработаны новые методы синтеза индено[2,3-<3]тиазолов, индено[2,3-е]-1,3,4-тиадиазинов на базе внутримолекулярной циклизации 5-фенилтиазол-4- и 6-фенил-1,3,4-тиадиазин-5-карбоновых кислот, соответственно;

- обнаружено, что термическое разложение азида 5-фенил-4-тиазолкарбоно-вой кислоты протекает с образованием тиазоло[4,5-с]изохинолинов;

- разработаны удобные методы синтеза тиазолсодержащих азокрасителей;

- установлено, что направление реакции о-моно- и дихлорацетокси-производных бензальдегида с сильными основаниями определяется числом атомов хлора в составе альдегида;

- синтезировано и охарактеризовано 35 новых соединений - функционально-замещенные тиазолидины, тиазолы, 1,3,4-тиадиазины, тиазоло[3,4-а]хиноксалины, индено[2,3-с1]тиазолы, индено[2,3-е]-1,3,4-тиадиазины, тиазоло[4,5-с]изохиноли-ны.

Практическая значимость работы заключается в разработке эффективных, простых в осуществлении и базирующихся на доступных исходных методов синтеза новых функционально замещенных тиазолидинов, тиазолов, 1,3,4-тиадиазинов и на их основе функционализированных тиазоло[3,4-а]хинокса-линов, индено[2,3-с!]тиазолов, индено[2,3-е]-1,3,4-тиадиазинов и тиазоло[4,5-с]изо-хинолинов.

Апробаиия работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на итоговых научных конференциях Казанского научного центра РАН (Казань, 1999-2001г.г.), VII-ой Международной конференции по новым аспектам органического синтеза (Киото, Япония, 1997г.), ХХ-ой Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), Молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 2000 г.), 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль, 2000г.), Международном конгрессе ИЮПАК тихоокеанского региона (Гонолулу, США, 2000 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 10 работ, в том числе пять статей в международных изданиях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 150 страницах машинописного текста, включая 14 таблиц, 18 рисунков и библиографию из 242 литературных ссылок. Диссертация состоит из введения, пяти глав, основных результатов и выводов, списка литературы и приложения. Первая глава - литературный обзор, который включает в себя критический анализ методов синтеза конденсированных тиазолсодержащих соединений. Глава вторая посвящена исследованию направлений и механизмов реакций производных арилхлорпировино

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование направлений и механизмов реакции производных арилхлорпировиноградной кислоты с разнообразными КГ, 8-нуклеофилами, выявлен синтетический потенциал образующихся в этих реакциях функционально замещенных тиазолидинов, тиазолов и 1,3,4-тиадиазинов и на их основе разработаны новые общие методы синтеза тиазол- и 1,3,4-тиадиазинсодер-жащих конденсированных гетероциклических систем.

2. Установлено, что взаимодействие метилового эфира и Т^Ы-диэтиламида арилхлорпировиноградной кислоты с М,]ЧГ-дифенилтиомочевиной и Ы,Ы'-ди-анилинотиоформилгидразином протекает с образованием аномально стабильных промежуточных продуктов реакции Ганча - производных 2-иминозамещенных 4-гидрокси-3,5-дифенилтиазолидин-4-карбоновой кислоты, которые в растворе ДМСО-с16 представляют собой равновесные смеси двух диастереомерных пар.

3. Реакция метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты с бистио-мочевиной протекает исключительно по схеме реакции Ганча с образованием производного тиазола, реакция этого же эфира с фенилтиосемикарбазидами в зависимости от положения фенильного заместителя в последнем протекает либо по схеме реакции Бозе с образованием производного 1,3,4-тиадиазина, либо по схеме реакции Ганча, которая приводит к производным тиазола.

4. Разработан новый эффективный простой метод синтеза конденсированной трициклической 4,5-дигидро-3-фенил-1-арилиминотиазоло[3,4-а]хиноксалин-4-оновой системы, базирующийся на неожиданной реакции 3-арил-4-гидрокси-4-метоксикарбонил-5-фенил-2-фенилиминотиазолидинов с о-фенилендиаминами.

5. Впервые разработаны методы синтеза индено[2,3-с1]тиазолов и инде-но[2,3-е]-1,3,4-тиадиазинов на основе реакции внутримолекулярного замещения по Фриделю-Крафтсу, протекающей под действием полифосфорной кислоты на 5-фенилтиазол-4-карбоновые и 6-фенил-1,3,4-тиадиазин-5-карбоновые кислоты по схеме ацил-де-гидрирования; установлено, что термическое разложение азида 5-фенил-4-тиазолкарбоновой кислоты приводит к образованию тиазоло[4,5-с]изохи-нолинов, которое включает в себя реакцию внутримолекулярного электрофильного замещения, протекающего по схеме И-алкилкарбамоил-де-гидрирования промежуточно образовавшегося в результате перегруппировки Курциуса 5-фенилтиа-золилизотиоцианата,

6. Разработаны удобные методы синтеза функционализированных тиазолсо-держащих азокрасителей на основе реакций диазотирования и азосочетания 2-ами-нотиазолов, либо окисления тиазолилзамещенных гидразинов.

7. Показано, что внутримолекулярная конденсация о-моно- и дихлорацеток-сибензальдегидов под действием оснований приводит в случае монохлорпроиз-водных к 3-хлоркумарину, а в случае дихлорацетоксибензальдегида - к 2,2-ди-хлор-3-(о-гидроксифенил)-3-(о-формилфенокси)пропионовой кислоте, образование которых включает реакции Кневенагеля, ретро-кляйзеновскую конденсацию и лактонизацию.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Как видно из выше изложенного обзора, во всех подходах и методах синтеза тиазолсодержащих конденсированных систем, за исключением методов, соответствующих первому подходу, где конденсированная система строится на уже готовом тиазольном кольце, конструирование желаемой тиазолсодержащей конденсированной системы в целом, и введение тиазольного ядра в нее в частности, проводится без подробного рассмотрения возможных изомеризационных процессов, присущих промежуточным соединениям этих реакций, знание свойств которых позволит в первую очередь направить ход изучаемой реакции в сторону желаемых продуктов, и во вторую очередь расширить возможность этих реакций при получении других типов соединений. С момента открытия реакции Ганча [150] до сих пор самым распространенным и широко исследуемым методом синтеза тиазолов является реакция а-галогенкетонов с тиоамидами и производными тио-мочевины [151,152]. Несмотря на это, возможности промежуточных соединений, которые в зависимости от природы заместителей и условий проведения реакций могут существовать в циклической и открытоцепной формах, за исключением их трансформации в конечные продукты реакции Ганча - тиазолы, практически не были исследованы. Это понятно, поскольку промежуточные продукты реакции

Ганча являются, как правило, малостабильными и уже при комнатной температуре в условиях проведения реакции дегидратируются, превращаясь в тиазолы [153,154].

Задача, связанная с изучением свойств промежуточных соединений реакций а-галогенкетонов с тиоамидами, требует в первую очередь поиска оптимальных условий, которые должны включать в себя не только подбор экспериментальных условий (температура, рН среды, растворитель, порядок прибавления реагентов и т.д.), но и исходных реагентов, природа которых зависит от характера заместителей соответственно в а-галогенкарбонильном соединении и 14-, Б-нуклеофилах.

Как было показано, в литературе отсутствуют также данные о синтезе тиазо-лов типа Б, конденсированных с карбоциклами по первому подходу, требующему введения в четвертое и пятое положения исходного тиазольного кольца заместителей, содержащих ярко выраженные нуклеофильные и/или электрофильные углеродные реакционные центры.

Результаты наших предварительных исследований, а также анализ литературных данных относительно подходов и методов синтеза конденсированных тиа-золсодержащих гетероциклических систем привели нас к необходимости выяснения следующего круга вопросов:

- Возможно ли повлиять подбором исходных реагентов на стабильность промежуточных продуктов реакции Ганча - 4-гидрокситиазолидинов настолько, что их можно было бы использовать в качестве ключевых стартовых соединений не только в синтезе стандартных продуктов их дегидратации - тиазолов, но и более сложных гетероциклических систем?

- Ограничивается ли круг методов синтеза тиазолсодержащих конденсированных систем этими четырьмя подходами или возможны другие подходы синтеза?

В данной работе мы попытаемся дать ответы на эти и другие, вытекающие из них, вопросы.

ГЛАВА 2

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛХЛОРПИРОВИНОГРАДНОЙ КИСЛОТЫ С Б, ГЧ-СОДЕРЖАЩИМИ НУКЛЕОФИЛАМИ

С целью достижения поставленной задачи из разнообразных многочисленных реагентов мы остановили свой выбор на ставших легкодоступными, благодаря нашим работам, производных арилхлорпируватов, получаемых из реакции ароматических альдегидов с эфирами и амидами дихлоруксусной кислоты в условиях конденсации Дарзана [155,156].

Выбор производных арилхлорпировиноградной кислоты продиктован доступностью этих соединений, получаемых из дешевых реагентов, и первичных результатов, достигнутых в реакциях этих соединений с различными К, 8-содер-жащими нуклеофильными реагентами. Чтобы продемонстрировать, влияют ли вышеперечисленные факторы на направление реакции а-хлоркетонов (1,2) с производными тиомочевины и тиоамидов, считаем целесообразным привести краткий анализ литературных данных относительно ранее полученных в нашей лаборатории результатов.

Литературная справка. Наличие нескольких электрофильных центров в производных арилхлорпировиноградной кислоты 1,2 позволяет соединениям вести себя либо как моноэлектрофилы, имеющие ярко выраженные реакционные центры при бензольном, кетонном, сложноэфирном и амидном атомах углерода, либо как биэлектрофилы с а-хлоркарбонильными, а-дикетонными, а-оксосложноэфирны-ми, а-оксоамидными и т.п. реакционными центрами. Сочетание различных функциональных групп в составе одной молекулы позволило предвидеть появление качественно новых свойств, отсутствующих у а- или [3-хлоркарбонильных, а

Обсуяедение результатов)

С1 О О

1,1а, 2

А=ОМе, Аг=РИ (1); А=ОМе, Аг=р-02МС6Н4(1а); А=ЫЕ12, Аг=РЬ (2) дикарбонильных соединений, а-оксоэфиров, амидов, и выражается во многих случаях непредсказуемостью протекания реакции этих соединений с различными нуклеофильными реагентами. Вероятность того или иного пути протекания реакции продуктов конденсации Дарзана с нуклеофильными реагентами многократно увеличивается при наличии в составе продуктов одновременно 1,2-, 1,3- и 1,4-бинуклеофильных центров, что предполагает поиск специальных подходов к регулированию процессов.

Реакция эфиров 1 и амидов 2 фенилхлорпировиноградной кислоты с тиомочевиной и тиоамидами протекает гладко в кипящем растворе метанола с образованием гидрохлоридов функционально замещенных 5-фенилтиазолов (3), которые после обработки 5%-ным водным раствором соды с хорошими выходами дают свободные основания тиазолов (4) [157,158]. О

А.

Т -НС|

Р11 ж

НС1

5а О

РЬ

С1 о 1,2

МН2

МеОН Д

Н=Н,Ме,Р11 О

МеО—\

А=ОМе

Р=ЫНСН2СН=СН2

Т т

5% ЫаНССЬ О

А—\

МеО

РЬ НС1 ъ 6

-Г\Г I н П

РЬ

6а

А=ОА1к, т\к2

Из реакции метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты 1 с тиомочевиной, проводимой при относительно мягких условиях, удается выделить в индивидуальном виде и охарактеризовать промежуточно образовавшийся

12) [160]. Более подробные данные о синтетических возможностях и других свойствах пергидротиадиазинов 9 приведены в [161,162]. о

11

Как видно из выше приведенных примеров, изменение условий проведения реакций и главным образом природы исходных реагентов влияет на устойчивость промежуточных соединений на различных стадиях протекания реакций производных арилхлорпируватов с тиоамидами и тиомочевиной, ТСК и его гидразонами с образованием открытоцепных 7 [159] и циклических 5,9 [160-162], малостабильных 5 [160] и стабильных 9 [161,162] интермедиатов. Достаточно только этих данных, чтобы предположить возможность образования из реакции производных арилхлорпируватов с другими К, Б-содержащими би- и полинуклео-фильными реагентами новых типов промежуточных соединений, способных в зависимости от условий проведения существовать в циклических и в синтетическом плане более богатых открытоцепных формах.

В связи с этим мы поставили своей целью исследовать поведение производных арилхлорпируватов, в первую очередь, по отношению к 1Ч,М'-дифенил-тиомочевине, 4-фенилтиосемикарбазиду, МДчГ'-дианилинотиоформилгидразину и 1 -тиокарбамоилтиосемикарбазиду (бистиомочевине).

2.1 Строение аномальностабильных продуктов реакции Ганча -производных фенилхлорпировиноградной кислоты с 1Ч,1Ч'-дифенилтио-мочевиной

ХГС. -1999. - №7. - С.975-980 [163], XX Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 18-23октября 1999. - С. 100 [164])

Как было упомянуто выше, взаимодействие метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты 1 с тиомочевиной приводит к промежуточному гидроксилсодержащему продукту реакции Ганча - гидрохлориду 2-имино-4-гидроксиметоксикарбонил-5-фенилтиазолина, который уже при кипячении в спирте дегидратируется в гидрохлорид конечного 2-аминотиазола [160], то есть ведет себя подобно другим циклическим промежуточным продуктам реакции Ганча, полученным с использованием других (не арилхлорпируватов 1,2) а-галогенкетонов [151,165-173]. Столь же легко переходят в 2-тиазолилгидразоны промежуточные продукты реакции Ганча а-хлоркетона 1 с тиосемикарбазонами, имеющие открытоцепное изотиомочевинное строение [159].

Однако заменой в этой реакции тиомочевины на 1ЧГ, ]\Р-дифенилтиомочеви-ны нам удалось получить значительно более стойкий промежуточный продукт реакции Ганча, дегидратация которого в конечный проходит лишь под действием мощных дегидратирующих агентов [174]. Настоящая работа посвящена изучению строения этого соединения, которому первоначально была приписана открытоцеп-ная изотиомочевинная структура (13а), и его диэтиламидного аналога (136), полученного с использованием диэтиламида фенилхлорпировиноградной кислоты 2.

Сам факт, что мы имеем дело не с конечными тиазолиниминами (15), а с их гидратами, доказано данными элементного анализа. А то, что это ковалентные 4,5-гидраты [175] или их открытоцепные изотиомочевинные изомеры 13, а не кристаллогидраты тиазолиниминов 15, однозначно следует из ЯМР 13С и 'Н (табл. 1,2), где четко фиксируются пики метановой группы, имеющейся в структурах 13 и (14), а не в 15. О

РЬ А

•"к /РЬ N О

С1

ЫаОАс А

МН—РЬ -№С|. -АсОН н

РЬ' о н

II I

С N1—РЬ

Ы-РИ

1,2

13

14 15

А=ОМе (а), ЫЕ12(б)

1. Kiyoshi Sato, Sadao Arai, Takamichi Yamagishi. Synthesis and nitration of some thieno-fused analogues of the benzoa.quinolizinium cation. // J.Heterocycl.Chem. -1996. -V. 33. № l.-P. 57-64.

2. Umemura Kazuyuki, Ikeda Shin, Yoshimura Juji, Okumura Kazuo, Hiroyuki Saito, Chung-gi Shin. Synthesis of the central heterocyclic skeleton of an antibiotic, A 10255. //Chem.Lett. 1997.-№ 12.-P. 1203-1204.

3. Schaumann Ernst, Nieschalk Jens, Isecke Rainer, Spanka Carsten, Mrotzek Herbert, Forster Wolf-Rudiger. The quest for (3-thiolactam antibiotics. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1997. - V. 120-121. - P. 249-256.

4. Abarca В., Ballesteros R., Houari N., Samadi A. The reaction between thiazolobenzopyridinium and triazolothiazolium ylides with dimethylacetylenedicarboxylate. // Tetrahedron. 1998. - V. 54. - № 15. - P. 3913-3918. C.A. 1998 128:294736t

5. Nemazany Alexei, Haider Norbert. A simple and general method for the synthesis of novel hetarenonaphthyridones. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33. - № 1. - P. 5764.

6. Liu Fuqiang, Liebeskind Lanny S. tret-Butyl substituent as a regiodirecting and novel C-H protecting group in cyclobutenedione-based benzannulation chemistry. // J.Org.Chem. 1998. - V. 63. - № 9. - P. 2835-2844.

7. Takenaka Keiko, Tadakazu Tsuji. Synthesis of l,3,4.thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines in the presence of formic acid. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33. - № 4. - P. 1367-1370.

8. Giandinoto Salvatore, Mbagwu Goodwin O., Robinson Tamara A., Ferguson Chantel, Nunez Jacqueline. A facile preparation of some novel class II mesoionic xanthine acyclonucleosides. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33. - № 1. - P. 57-64.

9. Liu Yan-Song, Huang Wei-Yuan. Synthesis of polyfluoroalkylated bicyclic and tricyclic heterocyclic compounds. // J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 1997. - № 6. - P. 981-987.

10. Cappelletti S., Pegna M., Zaliani A., Pinori M. New conformationally constrained Xxx-Pro bicyclic mimetrics. // Lett.Pept.Sci. 1995. - V. 2. - № 3/4. P. 161-164. / C.A.- 1996.-V. 124. -203046w.

11. Jacobson M.A., Norton R. Preparation of 5-amino-7-oxo-3-phenyl-thiazolo3,2-a.pyrimidines for selectively inhibiting activation of the human A3 adenosine receptor. // PCT Int.Appl. WO 97 33,879. / C.A. 1997. - 127. - 293241 v.

12. Sauter F., Frohlich J., Ahmed E.K. New hetero-annelation reactions using N-bis-(methylthio)-methylene.-amino and related reagents. // Monatsh.Chem. 1996. - V. 127.-№3.-P. 319-324.

13. Gultaze Capan, Nuray Ulusoy, Nedime Ergenc, Muammer Kiraz. New 6-phenylimidazo2,l-b.thiazole derivatives: synthesis and antifungal activity. // Monatsh.Chem. 1999. - V. 130. - № 11. - P. 1399-1407.

14. Демченко А.Д., Чумаков B.A., Красовский A.H., Пироженко В.В., Лозинский М.О. Соли имидазо2,1-Ь.тиазолия на основе 2-фениламино 4-метилтиазола. // ХГС. 1997. - № 6. - С. 833-836.

15. Чумаков В.А., Демченко А.Д., Красовский А.Н., Бухтиарова Т.А., Мельниченко О.А., Тринус Ф.П., Лозинский М.О. Синтез, анальгетическая и противовоспалительная активность бромидов имидазо2,1-Ь.тиазолия. // Хим. фарм.жур. 1999. - Т. 33. - № 8. - С. 20-21.

16. Denchenko A.M., Chumakov V.A., Krasovskii A.N., Pirozhenko V.V., Lozinskii O.M. Imidazo2,l-b.thiazolium salts based on 2-phenylamino-4-methylthiazole. //

17. Chem.Heterocycl.Compd. (N.Y.). 1997. - V. 33. - № 6. - P. 728-731. / СЛ. -1998.- V. 128. - 88838z.

18. Демченко А.Д., Чумаков B.A., Красовский А.Н., Русанов Э.Б., Чернега А.Н., Пироженко В.В., Лозинский М.О. Синтез и строение четвертичных солей на основе 2-анилино-4-метилтиазола и 2-анилинотиазолина. // ЖОХ. 1997. - Т. 67.-Вып. 11.-С. 1886-1892.

19. Демченко А.Д., Чумаков В.А., Красовский А.Н., Пироженко В.В., Лозинский М.О. О реакции 2-фениламинотиазолина с а-галогенкетонами. // ХГС. 1997. -№ 6. - С. 829-832.

20. Inai М., Tanaka A., Kyoto G. Preparation of 2-phenylimidazolo2,l-b.benzothiazole derivatives as drugs. // Jpn. Kokai. Tokkyo Koho JP 07, 291, 976 [95,291,976]. / C.A. 1996. - 124. - 20225 lx.

21. Ganthier J.Y., Lau Ch.K., LeBlanc Y., Li Ch.-S., Roy P., Therein M., Wang Zh. Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as anti-inflammatory agents. // Пат. США №5552422 МПК6 С 07 D 487/04, А 61К 31/435. / РЖХим. 1999. -60129п.

22. Buchecker R., Friedrichsen W., Funfchilling J., Lupfert S. Imidazothiazole derivatives as components of liquid crystal mixtures. // Eur.Pat.Appl. EP 799,830. / C.A. 1997. - V.127. - 339620y.

23. Sauter F., Frohlich J., Chowdhury A.Z.M.S., Hametner C. Reagents for new heteroannelation reactions. Ill 1. 2-(Methylthio)-2-thiazoline. // Monatsh.Chem. -1997. V. 128. - № 5. - P. 503-508.

24. Мамедов B.A., Валеева B.H., Антохина JI.A. Синтез некоторых аннелирован-ных 1,2,4-триазольных систем на основе метилового эфира 5-фенил-2-гидрази-нотиазолкарбоновой кислоты. // ХГС. 1995. - № 3. - С. 406-409.

25. Wang Huey-Min, Chen Ling-Ching. Synthesis of 2-aryll,2,4.triazolo[5,l-b]benzothiazoles. // Org.Prep.Proced.Int. 1996. - V. 28. - № 3. - P. 362-365. / C.A.- 1996. V. 125.-86563v.

26. Вовк M.B., Бальон Я.Г., Крайшкова 1.Г., Самарай JI.I. Будова продукта циклоконденсацн 1-хлоралкШзощанат1в з 2-амшошридинов i 2-ам1нот1азолом. // Укр.хим.хур. 1995. - Т. 61. - № 7. - С. 63-68.

27. Cubero Elena, Orozco Modesto, Luque Francisco J. Azidoazomethine-tetrazole isomerism in solution: A thermochemical study. // J.Org.Chem. 1998. - V. 63. - № 7.-P. 2354-2356.

28. Cubero Elena, Orozco Modesto, Luque Francisco J. Theoretical study of azido-tetra-zole isomerism: Effect of solvent and substituetns and mechanism of isomerization. // J.Am.Chem.Soc. 1998. - V. 120. -№ 19.-P. 4723-4731. РЖХим. 1998 19Б154

29. Hanoun Jean-Pierre, Faure Robert, Galy Jean-Pierre. Azido/tetrazol equilibrium in the thiazoloacridinone series. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33. - № 3. - P. 747750.

30. Krause A., Popelis J., Duburs G. Synthesis of 4,7-dihydro-2H-thiazolo3,2-a.pyridines from 3-carbamoyl-l,4-dihydropyridine-2(3H)-thiones. // Heterocycl.-Commun.- 1997.-V. 3.- №6.-P. 515-520. /C.A.- 1998.-V. 128.-217313a.

31. Ким Д.Г., Гаврилова Jl.B. Синтезы и свойства S-, О-, N-аллильных производных ароматических азинов. (Обзор). // ХГС. 1997. - № 12. - С. 1603-1613.

32. Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А., Шестопалов А.Н., Литвинов В.П. Реакции циклизации нитрилов. 29*. Региоселективный синтез и свойства 6-арил-З-циано-2(1Н)-пиридинтионов и селенонов. // ХГС. 1988. - № 6. - С. 805-812.

33. Шестопалов А.Н., Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. Регио- и стереоселективность электрофильной кватернизации замещенных 2-аллил(2-циклогексен-1-ил)тионикотиновой кислоты в соли тиазоло3,2-а.пиридиния. // ХГС. 1990. - № 2. - С. 256-263.

34. Шаранин Ю.А., Шестопалов А.Н., Литвинов В.П., Клокол Г.В., Мортиков В.Ю., Демерков A.C. Реакции циклизации нитрилов. XXV. Синтез и реакции халькогеносодержащих 6-амино-3,5-дицианопиридинов. // ЖОрХ. 1988. - Т. 24.-Вып. 4.-С. 854-861.

35. Шаранин Ю.А., Кривоколыско С.Г., Дьяченко В.Д. Реакции циклизации нитрилов. LIV. Синтез и свойства 6-амино-4-арил-3,5-дицианопиридин-2(1Н)-онов, -тионов, -илиденмалононитрилов и их гидрированных аналогов. // ЖОрХ. 1994. - Т. 30. - Вып. 4. - С. 581-587.

36. Шестопалов А.Н., Шаранин Ю.А., Нестеров В.Н., Литвинов В.П. // Тез.докл. VI Междунар.конф. по органическому синтезу. Москва. - 1986. - С. 118.

37. Barton Derek H.R., Lin Wansheng. New and convenient synthesis of anhydro-2-alkyl-3-iminothiazolo3,2-a.pyrimidinium hydroxide derivatives. // Tetrahedron Lett.- 1997. -V. 38. № 14.-P. 2435-2438. /C.A. - 1997. - V. 126. - 343516r .

38. Ulsaker G.A., Undheim K. Pyridothione derivative-containing antimicrobial compositions for use in medicine and agriculture. // Acta Chem.Scand. 1975. - V. B29. -P. 853. / C.A. - 1977. - V. 86. - 145934t.

39. Sing H., Lai K.V. Preparation of 2,3-dihydrothiazolo2,3-a.isoquinolinium salts and their reactions with complex metalhydrides. // J.Chem.Soc., PerkinTrans. 1. 1972. -№ 14.-P. 1799-1803.

40. Hamel Pierre, Girard Mario. Cyclization of 2- and 3-indolothioalkanoic acids to novel indolecondentaining tricyclic ring systems. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33,-№6.-P. 1695-1702.

41. Planchenault D., Wisedal R., Gallagher T., Hales NJ. Adirect and convergent approach to penams and penems. // J.Org.Chem. 1997. - V. 62. - № 11. - P. 34383439.

42. Perrotta E., Altamura M. Process for the preparation of 2-(halomethyl)-penems and their use for the preparation of antibacterial penems. // PCT Int.Appl. WO 97 31, 922. / С .A. 1997. - 127. - 247958m.

43. Коротких Н.И., Раенко Г.Ф., Асланов А.Ф. Гетероциклизация 2-аллилтиобенз-имидазолов под действием брома. // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - Вып. 4. - С. 632640.

44. Kim D.G., Avdin V.V., Gavrilova L.V. Reaction of 2-alkylthiobenzimidazoles with iodine. // Chem.Heterocycl.Compd. (N.Y.) 1997 (Pub. 1998). - V. 33. - № 8. - P. 986-988. / C.A. - 1998. - V. 128. - 308437k.

45. Binder D., Pyerin M., Schnait H. Synthesis of thienoimidazothiazoles. // J.Hetero-cycl.Chem. 1998. - V. 35. - № 4. - P. 923-926. / РЖХим. - 1999. - 7Ж242.

46. Халиуллин Ф.А., Мироненкова Ж.В., Гильманов А.Ж., Давлетов Э.Г., Строкин Ю.В. Синтез и изучение гипогликемической активности производных 2,3-ди-гидротиазоло2,3-^ксантина. // Хим.фарм.жур. 1994. -Т. 28. - № 9. - С. 33-34

47. Кочергин П.М., Громов М.Ю., Александрова Е.В., Скачилова С.Я. Синтез производных тиазоло2,3-.]пурина. // ХГС. 1996. - № 2. - С. 265-270.

48. Danel Krzysztof, Petersen Eric В., Nielsen Claus. Synthesis and anti HIV-I activity of novel 2,3-dihydro-7H-thiazolo3,2-a.pyrimidin-7-ones. // J.Med.Chem. 1998. -V. 41. - №2.-P. 191-198./С.А.- 1998.-V. 128. - 115365b.

49. Ghorab M.M., Mohamed Y.A., Mohamed S.A., Ammar Y.A. Synthesis and radiation stability of novel thiazolopyrimidines with expected antifungal activity. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1996. - V. 108. - № 1-4. - P. 249-256.

50. Salvatore Guccione, Luigi Monsu Scolaro, Filippo Russo. Synthesis of methyl-substituted pyrazolotriazolopyrimidin-4-one and pyrazolothiazolopyrimidin-4-one derivatives. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33. - № 2. - P. 459-463.

51. Ким Д.Г., Шмыгарев В.И. Иодциклизация 2-аллилтио-4(ЗН)-пиримидинонов. // ХГС. 1995. - № 2. - С. 211-213.

52. Шмыгарев В.И., Ким Д.Г. // Симпозиум по орг.хим. С.-Петербург. - 1995. -С. 257.

53. Heravi Majid М., Aghapoor Kioumara, Nooshabadi Masood A. Regioselective acid-catalyzed cyclization reaction: unique synthesis of condensed thiazoles and selenazole. // Synth.Commun. 1998. - V. 28. - № 2. - P. 233-237. / C.A. - 1998. -V. 128.-204869m.

54. Смоланка И.В., Добош A.A., Хрипак С.М. Галогенирование некоторых замещенных 3-аллил-2-меркапто-3,4-дигидротиено2,3-(1.пиримидина. // ХГС. -1973.-№9.-С. 1289-1290.

55. Yousif N.M., Gad F.A., Fahmy A.F.M., Amine M.S., Sayed H.H. Reactions with a,ß-spiroepoxy-alkanones. Part I. Synthesis and reactions of oxaspiro(2,5)octa-4-ones. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1996. - V. 117. - P. 11-19.

56. Wang Z., Ren J., Li Zh. A novel method for the synthesis of pyrazolo5,l-b.thiazole. // Synth.Commun. 2000. - V. 30. - № 4. - P. 763-769. / P)KXhm. - 2000. -14>K314.

57. Foks Henryk, Czarnocka-Janowicz Anna, Rudnicka Waleria, Damasiewicz Barbara, Nasal Antoni. Synthesis and biological activity of thiazolo-l,2,4-triazoles. // Acta Pol.Pharm. 1995. - V. 52. - № 5. - P. 415-420. / C.A. - 1996. - V. 124. - 232338y

58. Heravi M.M., Tajbakhsh M., Rahimizadeh M., Davoodnia A., Aghapoor K. Acid catalyzed, regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthiazolo3,2-b.-s-tri-azoles. // Synth.Commun. 1999. - V. 29. - № 24. - P. 4417-4422. / P)KXhm. -2000.- 16XC306.

59. Heravi M.M., Tajbakhsh M. Sodium hydroxide: a mild and inexpensive catalyst for the regioselective synthesis of substituted 5-methylthiazolo3,2-b.-s-triazoles. // J.Chem.Res.Synop. 1998. - № 8. - P. 488-489. / P)KXhm. - 1999. - 4)K257.

60. Mekuskiene G., Gaidelis P., Vainilavicius P. Synthesis and properties of 5-(4,6-di-phenyl-2-pyrimidin-2-yl)-l,2,4-triazoline-3-thione and its derivatives. // Pharmazie. -1998. V. 53. - № 2. - P. 94-96. / C.A. - 1998. - V. 128. - 204869m.

61. Heravi M.M., Shafaie M., Bakavoli M., Sadeghi M.M.M., Khoshdast A.R. Palladium-catalyzed cyclization of 3-(propargylthio)-l,2,4-triazine to thiazolo2,3c.l,2,4]triazine. // OrientJ.Chem. 1996. - V. 12. - № 1. - P. 43-46. / C.A. - 1996. -V. 125.-247767g.

62. Heravi M.M., Aghapoor K., Nooshabadi M.A., Mojtahedi M.M. Regioselective annelation of 3-(prop-2-ynylsulfanyl)-l,2,4-benzotriazine to thiazolo2,3-c.[ 1,2,4]-benzotriazine. // Monatsh.Chem. 1997. - V. 128. - № 11. - P. 1143-1147.

63. Hynn G.A. Mercaptoacetylamide bicyclic lactam derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ACE. // U.S. US 5,635,502. / C.A. 1997. - V. 127. - 95615g.

64. Abdur Rahim M.D., Arjumannessa Laila, Rabiul Islam M.D. Synthesis of thiazolo2',3':3,4.[l,2,4]triazino[5,6-b]indoles from 5-substituted isatines. // J.Bangladesh Chem.Soc. 1996.-V. 9.-№ l.-P. 111-116. / C.A. - 1998.-V. 128. -282824q.

65. Assy M.G. New synthesis of 1-aroyl-5-mercaptotetrazoles and condensed tetrazoles. // Pol.J.Chem. 1995. - V. 69. - № 7. - P. 1022-1026. / C.A. - 1996. - -. 124.-29668р.

66. Литвак M.M. О побочной реакции конденсации 5-ацетокси-З-хлорпента-нона-2 и тиоформамида в синтезе витамина Bj. // Хим.фарм.жур. 1998. - № 11. -С. 33-35.

67. Васькевич Р.И., Хрипак C.M., Станинец В.И., Зборовский Ю.Л., Нестеренко Л.М., Пироженко В.В. Синтез производных тиазинотиенопиримидина и их перегруппировка в тиазолотиенопиримидины. // Укр.хим.жур. 2000. - Т. 66. -№ 11-12.-С. 47-52.

68. Hatam Mostafa, Koepper Sabine, Juergen Martens. Synthesis of homohydantion-thiazolidine bicyclic compounds. // Heterocycles. 1996. - V. 43. - № 8. - P. 16531663. / C.A. - 1996. - V. 125. - 275784d.

69. Шукуров С.Ш., Куканиев M.A., Алибаева A.M., Бобогарибов Б.М. Новая реакция тионгидразидов с полутиоацеталями тиогликолевой кислоты. Однореакторный синтез 2-R-тиo-5R-5H-тиaзoлo4,3-b.-l,3,4-тиaдиaзoлoв. // ХГС. 1996. - № 2. - С. 217-273.

70. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Алибаева A.M. Однореакторный синтез 2-амино-5-арил-5Н-тиазоло4,3-Ь.-1,3,4-тиадиазолов. // Изв.АН. Сер.хим. 1996. - № 3.- С. 763-764.

71. Jozsef Fetter, Maria Kajtar-Peredy, Karoly Lempert, Helga Vasarhelyi. An unprecedented base-induced ring transformation of a 4-3-amino-4-oxoazetidin-2-yl.thiazol-2(3H)-one. // ХГС. 1995. - № 10. - C. 1405-1408.

72. Kassab R.R. Some reactions with 2-imino 4-thiazolidone. // Al-Azhar Bull.Sci. -1997.- V. 8. № 1. - P. 1-6. / C.A. - 1999. - V. 130. - 110187b.

73. Elkholy Y.M., Elassar A.A. Enaminonitrrile in heterocyclic synthesis: synthesis of thiazolo4,5-b.pyridine and thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives. // Egypt.J.-Chem. 1995. - V. 38. - № 1. - P. 67-76. / C.A. - 1996. - V. 125.- 10736h.

74. Sherif S.M. A convenient synthesis of polyfunctionally substituted 2-(aroyl-(arylsulfonyl)-methylene)-2,3-dihydrothiazoles and -thiazolidin-4-ones and their fused derivatives. // Monatsh.Chem. 1996. - V. 127. - № 5. - P. 553-568.

75. Sarhan A.O. Synthesis and reaction of novel l,3-dihydropyrimidin4',5':4,5.thia-zolo[3,2-a]benzimidazole-2,4-dithione.// Afinidad. 1996. - V. 53. - № 461. - P. 5760. / C.A. - 1996. - V. 124. - 289439m.

76. Habib N.B., Rida S.M., Badawey E.A.M., Fahmy H.T.Y. Condensed thiazoles, I: Synthesis of 5,7-disubstituted thiazolo4,5-d.pyrimidines as possible anti-HIV, anticancer, and antimicrobial agents. // Monatsh.Chem. 1996. - V. 127. - № 11. -P. 1203-1207.

77. Habib N.B., Rida S.M., Badawey E.A.M., Fahmy H.T.Y. Condensed thiazoles, II: Synthesis of 7-substituted thiazolo4,5-d.pyrimidines as possible anti-HIV, anticancer, and antimicrobial agents. // Monatsh.Chem. 1996. - V. 127. - № 11. -P. 1209-1214.

78. Иванов В.JI., Артемов В.А., Шестопалов А.Н., Нестеров В.Н., Стручков Ю.Г., Литвинов В.П. 2-Бром-1-фенилэтилиденмалононитрил в синтезе функционально замещенных тиено3,2-Ь.пиридинов и тиазоло[4,5-Ь]пиридинов. // ХГС. 1996. - № 3. - С. 413-419.

79. Flaig R., Hartmann Н. On the reaction of 2-amino-4-thiazoliniminium salts with active methylene compounds. // Monatsh.Chem. 1997. - V. 128. - № 10. - P. 10511060.

80. Shafiee A., Ebrahimzadeh M.A., Shahbazi J., Hamedpanah S. Synthesis of 1H-thieno3,4-c.pyrazoles, thieno[3,4-b]furans, seleno[3,4-b]furans and pyrrolo[3,4-b]thiazoles. // J.Heterocycl.Chem. 1998. - V. 35. - № 1. - P. 71-75.

81. О.В.Гулякевич, А.Л.Михальчук. Циклоконденсация бензилиденанилинов с гидрохлоридами 2-(тиазолил-4)циклогексан-1,3-дионов. Новая реакция в ряду оснований Шиффа. // Изв.АН. Сер.хим. 1995. - № 10.- С. 2059-2061.

82. Gulyakevich O.V., Mikhal'chuk A.L. A new approach to the synthesis of fused heterocyclic compounds.2+4.-Cycloaddition of 2-heteroarylcyclohexane-l,3-diones to Schiff bases. // Mendeleev Commun. -1997. № 2. - P. 72-74.

83. Chande M.S., Shireesh S.B. 2-Alkyl/arylamino-5-carbethoxythiazolidin-4-ones: a new synthon for the synthesis of spiro and fused ring heterocycles. Part I. // Indian J. Chem., В 1996. - Vol. 35B. - № 4. - P. 373-376. / C.A. - 1996. - V. 124. -289343a.

84. Mohareb R.M., Aziz S.I., Abdel-Sayed N.I., El-Banna A.H. Reaction of carbon disulfide with cyanoacetic acid hydrazide: Novel synthesis of thiazole and thiazolo-4,5-c.pyrazole. // J.Chem.Res.Synop. 1999. - № 1. - P. 10-11. / РЖХим. - 1999. -14Ж243.

85. Kamproudi H., Spyroudis S., Tarantili P. Synthesis of thiazoles from the reaction of phenyliodonium ylids of cyclic P-dicarbonyl compounds with thioureas. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33. - № 3. - p. 575-578.

86. Muthusamy S., Jayarthi G., Ramakrishnan V.T. Photochemical study of N-aryl-2,6-dioxocyclohexanecarbothioamides. // Ind.J.Heterocycl.Chem. 1995. - V. 5. -№ 2. - P. 91-98. / C.A. - 1996. - V. 124. - 289326x.

87. Lyon M.A., Lawrence S., Williams D.J., Jackson Y.A. Synthesis and structure1verification of an analogue of kuanoniamine A. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. -1999.-№4.-P. 437-442.

88. Jean-Pierre Galy, Sandrine Morel, Gerard Boyer, Jose Elguero. Tetracyclic derivatives of acridine. Heterofused acridines. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - Y. 33. - № 6. - P. 1551-1560.

89. Баркан В.П., Гудринице Э.Ю., Шкерите Д. 2-Аминоиндено-81,2^.тиазол и его свойства. // Изв.АН Латв.ССР. Сер.хим. 1975. - № 3. - С. 345-348.

90. Iwaoka K., Anan H., Imanish N.I. Preparation of fused thiazole derivatives as 5-HT3 receptor agonists. // PCT Int.Appl. WO 95 24, 399. / C.A. 1996. - V. 124. -87003d.

91. Esses-Reiter K., Reiter J. Synthesis of C-nor-heterocyclic steroic analogues. // J.Heterocycl.Chem. 1996. - V. 33. - № 3. - P. 879-884.

92. Гудриниеце Э.Ю. 1,3-Индандион и его производные. (Обзор). // Изв.АН Латв.ССР. Сер.хим. 1980. - № 6. - С. 645-662.

93. Chande Madhukar S., Joshi Rojesh D. On the synthesis of fused thiazolo5,4-d.isoxazolones to 4(5H)-isoxazolones. // Indian J. Chem, B. 1997. - Vol. 36B. -№ 5. - P. 403-409. / C.A. - 1997. - V. 127. - 161739d.

94. Shaker Youssif, Hiroshi Yamamoto. Synthesis of new 4-alkylthiazolo5,4-d.pyri-midine-1-oxides. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1996. - V. 118. - P. 301308.

95. Rossler Alexander, Boldt Peter. Improved access to thiazolo5,4-d.thiazole and thieno[2,3-d]thiazole. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1998. - № 4. - P. 685-687.

96. Vanmaele Luc. Dyes and dye-donor elements for thermal dye transfer recording. // Eur.Pat.Appl.EP 701,906. / C.A. 1996. - V. 125. - 13547h.

97. Gerri L'abbe, Bart D'hooge, Wim Dehaen. Unusual behaviour of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel's salt) with 5-aminopyrazoles: a synthetic method of 1 H-pyrazolo3,4-d.thiazoles. // J.Chem.Soc., Perkin Trans.l. 1995. - № 19. -P. 2379-2380.

98. Hantzsch A. Omwandlung von derivaten des pentamethylens is solche des benzols, Pyridins und thiophens. // Chem.Ber. 1889. - V. 22. - P. 2827-2840.

99. Vernin G. General synthetic methods for thiazole and thiazolium salts. In: Thiazole and its derivatives.//Ed.Metzger J.V.-N.Y.:Intersc.Publ., 1979.-Bd. l.-P. 165.

100. Roland Verhe, Norbert de Kimpe. Synthesis and realtivity of a-halogeneted ketones. // The chemistry of functional groups, Supplement D. Ed. S. Patai and Rappoport. John Wiley and Sons Ltd. - 1983. - Ch. 19. - P. 813-931.

101. Мамедов B.A., Нуретдинов И.А. Конденсация метилового эфира дихлорук-сусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана. //Изв.АН. Сер.хим. 1992. - № 9. - С. 2159-2162.

102. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Амиды дихлоруксусной кислоты в реакции Дарзана. // Изв.АН. СССР. Сер.хим. 1988. - № 9. - С. 2172-2173.

103. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А. О взаимодействии метилового эфира 3-фе-нил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с тиоформамидом и тиомочевинами. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1987. - № 12. - С. 2856-2857.

104. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Садкова Д.Н. Синтез функционально замещенных 5-фенилтиазолов. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1990. - № 12. - С. 28542856.

105. Мамедов В.А., Валеева В.Н., Антохина Л.А., Нуретдинов И.А. Взаимодействие метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с тио-семикарбазонами. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1991. - № 6. - С. 1422-1426.

106. Мамедов В.А., Крохина Л.В., Бердников Е.А., Левин Я.А. Синтез и превращения 2-амино-5-меркаптокарбонил-6-фенил-6Н-1,3,4-тиадиазина. // ХГС. -1996. -№9.-С. 1266-1272.

107. Мустакимова Л.В. Дисс.к.х.н. Казань. 1999

108. Мамедов В.А., Нурхаметова И.З., Шагидуллин P.P., Чернова A.B., Левин Я.А. Строение промежуточных продуктов реакции Ганча производных фенил-хлорпировиноградной кислоты с МДФ-дифенилтиомочевиной. // ХГС. 1999. -№ 7. - С. 975-980.

109. Нурхаметова И.З., Мамедов В.А., Левин Я.А. Аномально стабильные промежуточные продукты реакции Ганча. // XX Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 18-23 октября 1999г.-С. 100.

110. Муравьева K.M., Щукина М.Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. // ДАН. 1959. - Т. 126. - № 6. - С. 1274-1277.

111. Муравьева K.M., Щукина М.Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. I. Конденсация хлорацетона и а-хлорциклогексанона с симм.ди-арил- и арилацилтиомочевинами. // ЖОХ. 1960. - Т. 30. - Вып. 7. - С. 2327-2334.

112. Муравьева К.М., Щукина М.Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. II. О конденсации со-бромацетофенона с М-фенил-ТчР-ацилтиомочевина-ми. // ЖОХ. 1960. - Т. 30. - Вып. 7,- С. 2334-2340.

113. Муравьева К.М., Щукина М.Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. IV. Действие ацетилирующих агентов на 2-ацилимино-4-окситиазолидины. // ЖОХ. 1960. - Т. 30. - Вып. 7. - С. 2344.

114. Egan R.S., Tadanier J., Garmaise D.L., Gaunce A.P. Intermediates in the Hantzsch thiazole synthesis. // J.Org.Chem. 1968. - V. 33. - № 12. - P. 4422-4426.

115. Степанов Ф.Н., Исаев С.Д. Адамантан и его производные. XXIV. Взаимодействие а-бромзамещенных кетонов и альдегидов ряда адамантана с тиоамидами кислот. // ЖОрХ. 1970. - Т. 6. - Вып. 6. - С. 1189-1195.

116. Arakawa К., Miyasaka Т., Ohtsuka Н. Synthesis of N-free 4-hydroxy-2-thiazoline as an intermediate in the Hantzsch thiazole synthesis. // Chem.Pharm.Bull. 1972. -V. 20.-№5.-P. 1041-1046.

117. Драч B.C., Долгушина И.Ю., Кирсанов A.B. Взаимодействие со-хлор-со-ацил-амидоацетофенонов с тиоацетамидом. // ЖОрХ. 1973. - Т. 9. - Вып. 2. -С. 414-419.

118. Tanaka К., NomuraK., Oda Н., Yoshida S., Mitsuhashi К. Synthesis of trifluoro-methyithiazoles and their application to azo dyes. // J.Heterocycl.Chem. 1991. - V. 28,-№4.-P. 907-911.

119. Мамедов B.A., Левин Я.А. 2-Амино-5-алкоксикарбонил-6Н-8-арил-1,3,4-тиа-диазины. Синтез и реакции сужения цикла посредством реациклизации и экструзии. // Симпозиум по органической химии. Санкт-Петербург. 1995. -С. 233-234.

120. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. // М.: Химия, 1985, С. 235.

121. Шагидуллин P.P., Ашрафуллина JI.X., Плямоватый А.Х., Захарова Л.Г., Коршин Э.Е., Монахова Н.И., Левин Я.А. Инфракрасные спектры и строение молекул амидоамидинов. // ЖОХ. 1997. - Т. 67. - Вып. 8. - С. 1361-1364.

122. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. // М.: Мир, 1977, 592 с.

123. Арнетт Э.М. Современные проблемы физической органической химии. // М.: Мир, 1967, С. 195.

124. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. // Изд. иностр. литературы. М., 1963, С. 188-224 .

125. Мамедов В.А., Нурхаметова И.З., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А., Левин Я.А. Конкуренция реакций Ганча и Бозе при взаимодействии 1 -тиокарбамоил-тиосемикарбазида с метиловым эфиром фенилхлорпировиноградной кислоты. //ХГС.- 1999.-М? 11.-С. 1554-1560.

126. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Синтез новых тиазолов, содержащих гидразидный, тиосемикарбазидный, тиазольный и тиазолиди-ноновый фрагменты. //Изв.АН СССР. Сер.хим. 1991. - № 12. - С. 2832-2836.

127. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А. Синтез эфиров оксатиин- и дитиинкарбо-новых кислот и их производных. // Изв.АН. СССР. Сер.хим. 1988. - № 7. -С. 1670-1672.

128. Мамедов В.А., Сибгатуллина Ф.Г., Губская В.П., Гайнуллин Р.М., Шагидул-лин Р.Р., Ильясов А.В. Синтез некоторых новых производных дитиен- и окса-тиенкарбоновых кислот. // ХГС. 1994. - № 9. - С. 1191-1196.

129. Kurahashi M. The crystal and molecular structure of l-(2-thiazolylazo)-2-naphtol. // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1976. - V. 49. - № 11. - P. 2927-2933.

130. Brown C.J. A refinement of the crystal structure of azobenzene. // Acta crystallogr. 1966.-V.21.- №1.-P.146-152.

131. Brown C.J. The crystal structure of /?-azotoluene. // Acta crystallogr. 1966. -V. 21.- № l.-P. 153-158.1. К Главе 3

132. Бартон С.Д., Оллис В.Д. Общая органическая химия. // М., Химия, 1985, Т.9, Ч. 20, С. 797.

133. Kurtzer F. Sulphur, Selenium and Tellurium (specialist Periodical Reports). // The Chemical Society. London (a). - Vol. 1. - 1970. - Ch. 13.

134. Fiorentino M., Testaferri L., Tiecco M. And Troisi L. // J.C.S. Chem. Comm., 1977, 317p.

135. Kasali A.Bello, John Griffiths. Azo dyes with absorption bands in the near infrared. // Chem.Commum.- 1986. № 22. - P. 1 639-1640.

136. Мамедов B.A., Нурхаметова И.З., Ризванов И.Х., Ефремов Ю.Я., Левин Я.А. Производные 2-фенилимино-3,5-дифенил-4-карбокситиазолина. Синтез и масс-спектральные исследования. // ХГС. 1999. - № 11. - С. 1561-1567.

137. Bramley S., Duppin V., Goberdhan D.G.C., Meakins G.D. Hantzsch thiazole synthesis under acidic conditions: change of regioselectivity. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1987. - № 3. - P. 639-643.

138. Мамедов B.A., Ризванов И.Х., Нуретдинов И.А., Ефремов Ю.Я. N,N'-Bhc(2-замещенные-5-фенил)тиазолилмочевины. Синтез и масс-спектральное исследование. // ХГС. 1994. - № 7. - С. 987-990.

139. Aune J.P., Metzger J. Mass spectrometric studies on phenylthiazoles. // Bull.Soc.Chim.France. 1972. - № 9. - P. 3536-3543.

140. Friedmann A., Salmona G., Curet G., Phan Tan Luu R., Metzger J. Mass spectrometry study of various thiazoles. // C.R.Acad.Sci. 1969. - T. 269. - № 4. - P. 273275.

141. Mamedov Vakhid A., Mustakimova Liliya V., Valeeva Venera N.,. Nurkhametova Ilsiyar Z, Kalinin Alexey A., Gubaidullin Aidar Т., Litvinov Igor A., Berdnikov Evgeniy A., Levin Yakov A. Reculation of Regioselectivity in the Heterocycles

142. Synthesis on the base of Darzens Condensation Products and Binucleophiles. // The seventh international Kyoto conference on new aspects of organic chemistry (IKCOC-7) Kyoto. - Japan. -November 10-14. - 1997. - P. 358.

143. Мамедов B.A., Калинин A.A., Губайдуллин A.T., Нурхаметова И.З., Литвинов И.А., Левин Я.А. 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло3,4-а.хиноксали-ны. Ретросинтетический подход. // ХГС. 1999. - № 12. - С. 1664-1680.

144. Мамедов В.А., Левин Я.А. Неожиданная реакция о-фенилендиамина с 2-фе-нилимино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикарбонилтиазолидином. // ХГС. -1996. № 7. - С.1005.

145. Heffernan M.L., Irvine G.M. PMR Spectra of heteroaromatic molecules containing bridgehead nitrogen atoms. IV*. Pyrrolol,2-a.quinoxaline. // Aust.S.Chem. 1976. -Vol. 29.-№4.-P. 837-845.

146. Мамедов B.A., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Синтез новых гетеро-циклов на основе гидразидов тиазолкарбоновых кислот. // Изв.АН. Сер.хим. -1992.-№3.-С. 679-683.

147. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Реакции эфиров 3-фе-нил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с 2-аминопиридинами и 2-аминохино-лином. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1990. - № 11. - С. 2627-2629.

148. Мамедов В.А., Валеева В.Н., Антохина Л.А., Дорошкина Г.М., Чернова А.В., Нуретдинов И.А. Синтез и некоторые свойства метилового эфира и N,N-flH-этиламида 2-азидо-5-фенил-4-тиазолкарбоновой кислоты. // ХГС. 1993. -№5.-С. 710-714.

149. Мамедов В.А., Литвинов И.А., Ленстра А.Т.Х., Ефремов Ю.Я., Наумов В.А., Нуретдинов И.А. Структура продукта реакции эфиров З-фенил-З-хлор-2-кето-пропионовой кислоты с метилатом натрия. // Изв.АН. Сер.хим. 1991. - № 6. -С. 1427-1431.

150. J.A.Joule, K.Mills. Heterocyclic chemistry, fourth edition. // b Blackwell Science Ltd., 2000, 589 p., P. 121-148.

151. Morrison R.T. and Boyd R.N. Organic chemistry. Sixth Edition. // R.T.Morrison and R.N.Boyd. New York University, Prentice Hall, Englewood Cliffs, New Jersey 07632., 1992, 1325 p., P. 838-843.

152. March J. Advanced organic chemistry, reactions, mechamisms, and structure. Fourth edition. // John Wiley and Sons. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore., 1992, 1495 p., P. 547-548.

153. Нурхаметова И.З., Мамедов B.A., Левин Я.А. Новый простой путь к индено-тиазолам. // Первая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А.Н.Коста. Суздаль. 19-23 сентября 2000г. - С. 302.

154. Мамедов B.A., Малаев В.Г., Сибгатуллина Ф.Г., Нуретдинов И.А., Китаев Ю.П. Дихлорметил-трет-бутилкетон в реакции Дарзана. // Изв.АН. Сер.хим. -1992.-№ 2.-С. 438-441.

155. Мамедов В.А., Полушина B.JL, Мерцалов Ф.Ф., Нуретдинов И.А. 2,2-Дихлор-ацетофенон в реакции с бензальдегидами в условиях конденсации Дарзана. // Изв.АН. Сер.хим. 1991. - № 1. - С. 204-206.

156. Berdnikov E.A., Mamedov V.A. Dimethyl dichloromalonate as a neww synthesis equivalent of methyl dichloroacetate in the Darzens condensation. // Russ.Chem. Bull. 1995.-V. 44.-№8.-P. 1484-1485.

157. Бердников E.A., Мамедов B.A. Диметиловый эфир дихлормалоновой кислоты новый синтетический эквивалент метилового эфира дихлоруксусной кислоты в конденсации Дарзана. // Изв.АН СССР. Сер.хим. - 1991. - № 1. - С. 204-206.

158. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. Взаимодействие производных З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с о-фенилендиамином. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1989. - № 6. - С. 1412-1413.

159. Мамедов В.А., Полушина B.JL, Мерцалов Ф.Ф., Нуретдинов И.А., Плямова-тый А.Х. Влияние среды на направление реакции 3-хлор-1,3-дифенилпропан-диона-1,2 с о-фенилендиамином. // Изв.АН. СССР. Сер.хим. 1991. - № 7. -С. 1660-1662.

160. Мамедов В.А., Крохина Л.В., Ильясов А.В. Конденсация метилового эфира 2-хлор-3-(л/етя-нитрофенил)-2,3-эпоксипропионовой кислоты с opwo-фенилен-диамином. //ХГС. 1994. -№ 8. - С. 1105-1108.

161. March J. Adranced organic chemistry, reactions, mechamisms, and structure fourth edition. // John Wiley and Sons. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore., 1992, 1495 p., P. 539-542.

162. Horst Friebolin. Basic one-pot two-dimentional NMR spectroscopy 2ed. -Weinheim Basel; Cambridge; New-York, N.Y.: VCH, 1993.

163. Vandersluis P., Spek A.L. Bypass an effective method for the refeinement of crystastructures containing dicordered solvent regions. // Acta.Crystallogr.Sect.A. -1990.-V. 46. - № 3. - P. 194-201.

164. Усольцева C.B., Андронников Г.П., Мокрушин B.C. 1,3,4-Тиадиазины: методы синтеза и реакционная способность. // ХГС. 1991. - № 4. - С. 435-448.

165. Новикова А.П., Перова Н.М., Чупахин О.Н. Синтез и свойства функциональных производных 1,3,4-тиадиазинов и конденсированных систем на их основе. //ХГС.- 1991. -№ 11.-С. 1443-1457.1. К Главе 4

166. Mamedov V.A., Tsuboi S., Levin Ya.A. Intra- and intermolecular Darzens condensation. // Chemia. 1997. - № 7. - P. 467.

167. Farooq Т., Eshenmoser S. 245. Endocyclische SN-reaktionen am gesattigten kohlenstoff. // Helv.Chim.Acta. 1970. - V. 53. - № 8. - P. 2059-2069.

168. King J.F., McCarrity M.J. Intermolecular methyl transfer Ss the endocyclic reaction Sia an eight-membered cyclic transition state. // J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1979. - № 24. - P. 1140-1141.

169. Wedler C., Kunath A., Schick H. Unexpected course of the Darzens reaction of phenyl esters of a-chlorocarboxylic acids with carbonyl compounds of a-chloro-(3-lactones. // Angew.Chem.Int., Ed.Eng. -1995. V. 34. - № 18. - P. 2028-2029.

170. Schick H. Application of enolates of activated carboxylic acid derivatives in organic synthesis. // In proceeding 11-th International Conference on organic synthesis (ICOS-11). Amsterdam. - Netherlands. - June 30- July 4. - 1996. - P. 61.

171. Berkovich-Yellin Z., Leiserowitz L. The role played by C-H.O and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation. // Acta.Crystallogr. Sect.B, Struct.Sci. 1984. - Bd. 40.-№2.-S. 159-165.

172. Jeffrey G.A., Maluszynska H., Mitra J.J. Hydrogen bonding in nucleosides and nucleotides. //Int.J.Biol.Macromol. 1985. - V. 7. - № 6. - P. 336-348.

173. Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии. // 1974, Т. 1, С. 78.

174. Grieco P.A. Cyclopentenones. An efficient synthesis of cis-Jasmone. // J.Org.Chem. 1972. - V. 37. - № 14. - P. 2363-2364.1. К Главе 5

175. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. E-map improvement in direct procedures. // Acta Crystallogr. Sect.A. 1991. - V. 47. - P. 744. / C.A. -1991.-V. 115.-267407m.

176. Straver L.H., Schierbeek A J. MolEN. Structure Determination System. V.l. Program Description. // Delft: Nonius B.V., 1994, 180 p.

177. Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. //Изд. Московского университета, 1972, С. 137

178. Freund, Wischewiansky. // Ber. 1893. - Bd. 26. - P. 2877. Beilstein. - B. -№ 12.-P.414.

179. Гетероциклические соединения. Под ред. Р.Эльдерфильда. М.: Мир, 1965, Т.7, 499с., С.463.

180. Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. // Изд. московского университета, 1972, С. 136.