Синтез гетероциклических соединений на основе α-карбонильных и α , β-непредельных нитросоединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. а-Карбонилъные и а,/3-непредельные нитросоединения в синтезе гетероциклических соединений (Обзор литературных данных).

1.1. Синтез нитрогетероциклов по реакции нитрования.

1.2. Синтез гетероциклов на основе 2-нитро-1,3-дикарбонилъных соединений.

1.3. Синтез гетероциклов на основе нитромонокарбонилъных соединений.

1.3.1. Синтез гетероциклов на основе эфиров, нитрила и амидов нитроуксусной кислоты.

1.3.2. Возможности использования нитрокетонов в синтезе гетероциклов.

1.4. Использование а,/^-непредельных нитр о со единений в синтезе гетероциклических систем.

1.4.1. (З-Арил- и ув-гетарилнитроэтилены в синтезе гетероциклических соединений.

1.4.2. /З-Тио-, /3-амино- и /3-карбонилнитроэтилены в синтезе гетероциклических соединений.

1.4.3. Синтезы гетероциклов на основе непредельных нитр о соединений, содержащих электроноакцепторную группу в а-положении.

2 Синтез гетероциклических соединений на основе а-карбонилъных и а,/^-непредельных нитросоединений.

Обсуждение результатов).

2.1. 6-Замещенные 5-нитро-3-цианопиридин-2-(1Н)-тионы.

2.1.1. Синтез б-замещенных 5-нитро-3-цианопиридин-2-(1Н)~ тионов.

2.1.2. Использование 6-замещенных 5-нитро-3-цианопиридин-2-(1Н)-тионов в синтезе замещенных нитропиридинов и конденсированных нитрогетероцикловряда пиридина.

2.2. Рециклизация 3,4-транс-2-гидрокси-3-нитро-4-арил-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-б-тиолатов морфолиния в 5-амино-4-арил-2^ациламино-3-цианотиофены. Молекулярная и кристаллическая структура 5-амино-2-(4-метилбензамидо)~ 4-(2-тиенил)-3-цианотиофена.

2.2.1. Синтез замещенных 3,4-транс-4-арил-2-гидрокси-3-нитро-5-цианотетрагидропиридин-6-тиолатов морфолиния.

2.2.2. Рециклизация 3,4-транс-2-гидрокси-3-нитро-4-арил-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-б-тиолатов морфолиния в 5-амино-4-арил-2-ациламино-3-цианотиофены.

2.2.3. Молекулярная и кристаллическая структура 5-амино-2-(4-метилбензамидо)-4-(2-тиенил)-3-цианотиофена.

2.3. Синтез морфолиний 2-арил-1-нитро-3-тиокарбамоил-3циано-1 -этоксикарбонилпропил-1 -атов.

2.4. Синтез 4-замещенных 4,5-дигидро-2-амино-5-оксимино-3-цианотиофенов по реакции конденсации нитростиролов с цианотиоацетамидом.

2.5. Синтез 2,3-транс-3,4-цис-6-амино-2,4-диарил-3-нитро-5-циано-3,4-дигидро-(2Н)-тиопиранов и их изомеризация в 2,3-транс-3,4-транс-6-амино-2,4-диарил-3-нитро-5-цианоЗ, 4-дигидро-(2Н)-тиопираны.

2.6. Исследование реакции нитростиролов с илидом хинолиния и изучение еерегио- и стереоселективности. Синтез транс-транс-транс-1, 2,3,3 а-тетрагидропирроло [1,2-а]хинолинов.

3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Актуальность проблемы. Огромная практическая и теоретическая значимость гетероциклических соединений обусловлена как строением самой гетероциклической системы, так природой и расположением заместителей в гетероцикле. Особое место в ряду функциональных групп, изучаемых в химии гетероциклических соединений, принадлежит нитрогруппе. Однако, методы синтеза серусодержащих нитрогетероциклов на основе нитросоединений малочисленны. Практически не изучены нитропиридины, содержащие тионную (тиольную) группу. С одной стороны, такая ограниченность связана с инертностью пиридинового цикла в реакциях электрофильного замещения, а с другой -лабильностью тионной (тиольной) группы. Поэтому, наиболее приемлемым является один из многочисленных путей синтеза такого типа гетероциклов -циклизации функционально замещенных ациклических соединений. Последние могут быть синтезированы или генерированы из более простых а-нитрокарбонильных, а,[3-непрсдельных соединений.

Цель работы. Цель работы заключалась в разработке удобных, и по возможности, общих методов синтеза серосодержащих нитро и аминогетероциклов на основе а-карбонильных и а,Р-непредельных нитросоединений, изучения регио- и стереоселективности реакций между указанными нитросоединениями и СП нуклеофилами.

Научная новизна. Установлено, что высокая региоселективность реакций полидентных цианотиоацетамида и (3-енаминокарбонильных соединений обусловлена строгой последовательностью реакций AdN-Elj2 и внутримолекулярной циклизации по Торпу-Гуарески и приводит к образованию замещенных 5-нитро-3-цианопиридин-2(1 Н)-тионов.

В результате всестороннего изучения трехкомпонентной реакции а-нитрокетонов, цианотиоацетамида и бензальдегида впервые удалось не только синтезировать 3,4-транс-4,5-тр|Знс-2-гидрокси-3-нитро-5-цианогексагидропири-дин-6(1Н)-тион, но и получить его предшественники: ациклический аддукт Михаэля и 3,4-транс-2-гидрокси-3-нитро-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридинтиолат. Установлено, что в случае использования нитроуксусного эфира реакция заканчивается на стадии образования аддуктов Михаэля.

Обнаружена новая окислительно-восстановительная рециклизация замещенных З-нитро-2-гидрокситетрагидропиридинтиолатов в замещенные 2,5-диаминотиофены. Предложенная схема рециклизации включает наличие в реакционной смеси восстановителя, например, избытка цианотиоацетамида. Изучение этого процесса позволило предложить эффективные методы синтеза замещенных 2,5-диаминотиофенов.

Исследована реакция присоединения цианотиоацетамида к нитростиролам, приводящая к образованию 2,3-дигидро-5-амино-3-арил-2-К-гидроксиимино-4-цианотиофенов.

Изучена катализируемая кислотами и основаниями изомеризация 6-амино-4-арил-3-нитро-2-фенил-5-циано-2,3-шраяс-3,4-г/мс-3,4-дигидро-(2Н)-тиопиранов в 6-амино-4-арил-3-нитро-2-фенил-5-циано-2, Ъ-тр йг«с-3,4-7праис-3,4-дигидро-(2Н)-тиопираны.

Впервые получены гидрированные нитрогетероциклы ряда пирроло[1,2-а]-хинолина.

Практическая ценность. На основе доступных исходных реагентов разработан целенаправленный метод синтеза 6-замещенных 5-нитро-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов и труднодоступных серу- и азот- содержащих конденсированных нитрогетероциклов на их основе.

Разработаны также препаративные метод синтеза 5-амино-4-арил-2-ациламино-3-цианотиофенов, ранее не известных 2,3-дигидро-5-амино-3-арил-2-К-гидроксиимино-4-цианотиофенов и гидрированных нитрогетероциклов ряда пирроло[1,2-а]хинолина.

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования были представлены на "Второй международной конференции молодых ученых" "Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры" (Санкт-Петербург, Россия, 1999г.), на Девятой Всероссийской научной конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, Россия, 2000 г.), на конференции "Молодежная научная школа по органической химии"

Екатеринбург, 2000г.) и на Третьем Всероссийском симпозиуме по органической химии "Стратегия и тактика органического синтеза" (Ярославль, 2001 г.). Публикации Содержание диссертации изложено в двух статьях и пяти тезисах в сборниках докладов научных конференций.

Структура и объем работы. Материал диссертации изложен на 129 страницах, содержит 21 таблицу и 2 рисунка. Библиография включает 157 литературных ссылок на научные публикации. Диссертация включает в себя введение, литературный обзор по реакциям гетероциклизации а-карбонильных и а,р~ непредельных нитросоединений, главу обсуждения результатов диссертационного исследования, экспериментальную часть, выводы, список литературы, приложение. Нумерация соединений, использованная в литературном обзоре и в обсуждении результатов, в каждом случае разная.

Выводы

1. В результате систематического изучения реакций а-карбонильных и а,(3-непредельных нитросоединений с различными СН-нуклеофилами определена их региоселективность, зависящая от строения исходных соединений и условий реакций.

2. На основе изучения реакций |3-енаминонитрокарбонильных соединений с цианотиоацетамидом разработан региоселективный метод синтеза 5-нитро-З-цианопиридин-2(1Н)-тионов и на их основе труднодоступных аннелированных гетероциклов.

3. Обнаружена новая окислительно-восстановительная рециклизация 2-замещенных 3,4-траис-4-арил-2-гидрокси-3-нитро-5-циано-1,2,3,4-тетрагидро-пиридин-6-тиолатов в замещенные 2,5-диаминотиофены. Исследовано поведение ряда нитрокарбонильных соединений в реакциях нуклеофильного присоединения к а,|3-непредельным тиоамидам, их регио - и стереоселективность, впервые получены аддукты Михаэля, содержащие в составе молекулы нитрогруппу и тионную(тиольную) группы одновременно. Впервые получен полностью гидрированный пиридинтион, содержащий нитрогруппу.

4. На основе изучения путей рециклизации 2-замещенных 3,4-трамс-4-арил-2-гидрокси-3-нитро-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-б-тиолатов в замещенные 2,5-диаминотиофены разработаны новые, простые методы синтеза замещенных 2,5-диаминотиофенов: а) с помощью трехкомпонентной конденсации ароматических альдегидов, а-нитрокетонов и цианотиоацетамида; б) с помощью двухкомпонентной конденсации а-нитрокетонов с арилметиленцианотиоацетамидами; в) путем конденсации а-арилметилен-а-нитрокетонов с цианотиоацетамидом.

5. Установлено, что взаимодействие транс-нитростиролов с цианотиоацетамидом протекает региоселективно с образованием 2,3-дигидро-5-амино-3-арил-2-Кгидроксиимино-4-цианотиофенов и на основе этого разработан препаративный метод их синтеза.

6. Установлено, что взаимодействие транс-нитростиролов с Е-изомерами арилметиленцианотиоацетамидов протекает по согласованному механизму [2+4] циклоприсоединения с сохранением орбитальной симметрии и образованием изомеризация 2,3-траяс~3,4-г/ис-3,4-дигидро-(2Н)-тиопиранов в 2,3-транс-3,А-от/?аяс-3,4-дигидро-(2Н)-тиопиранов,

7. Обнаружена изомеризация 2,3-транс-3,4-г^с-3,4-дигидро-(2Н)-тиопиранов в 2,3-траяс-3,4-тракс-3,4-дигидро-(2Н)-тиопираны, которая с большой вероятностью протекает по механизму раскрытия, инверсии и закрытия тиопиранового цикла.

8. Установлено, что реакция [1,3] циклоприсоединения транс-нитростиролов с илидами хинолиния протекает с сохранением исходной орбитальной симметрии по синхронному механизму [7Г84+ tis2] присоединения илида с образованием транстранс-транс- 1,2,3,3 а - тетрагидро-пирроло [ 1,2 -а] хинол инов.

1. Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. X. Фойера, Мир, Москва (1972).2. "Химия нитрометана", Г. А. Гареев, jl Г. Свирская, Наука, Новосибирск, (1995).

2. A. G. Barret, G. Grabovsky, Chem. Rev., 86, 751 (1986).

3. G. Rossini, R. Ballini, Synthesis, 833 (1988).

4. M. T. Shipchandler, Synthesis, 666 (1979).

5. С. Г. Злотин, Г. H. Варнаева, О. А. Лукьянов, Успехи Химии, 796 (1989).

6. S. Rajappa, Tetr., 37, 1453 (1981).

7. Г. А. Швейхгеймер, ХГС, 1299 (1994).

8. J. S. Wieczorek, Е. Plazek, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 83, 2449 (1964); CA: 60, 15822b (1964).

9. W. Stadlbauer, W. Fiola, M. Fisher, G. Hojes, J. Het. Chem., 37, 1253, (2000).11. "Нитроазины", В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, Наука, Новосибирск, (1991).

10. S. Rajappa, М. D. Nair, Adv. Het. Chem., v.25, 113 (1979).

11. E. Ю. Беляев, M. С. Товбис, Г. А. Субоч, H. Ф. Орловская, А. М. Астахов, ЖорХ, 34, 1271 (1998).

12. А. В. Кадушкин, М. Ю. Яковлев, В. Г. Граник, Хим. Фарм. Журн., 31,18, (1997).

13. F. М. Peter Freeman, U.S. 3,624,877 (CI. 424/263, A Oln), CA: 77;88314d (1972).

14. Q. A. Eliseo, S. A. Alfonso, Span ,ES 2,008,340 (CI. C07d231/16),16 Jul.1989, CA: 114:164218(1989).

15. R. Maria, Span. ES 2,008,770 (CI. C07d231/16),01 Aug.1989, CA:114:164220(1989).

16. M. Fujiwara, S. Kinoshita, H. Wakita, Chem. Lett., 1323 (1987).

17. A. Dornow, H. Plessen, Chem. Ber., 244 (1966).

18. R. Nutui, I.Sebe, M. Nutui, Rev. Roum. Chem., v. 19, 679(1974).

19. D. E. O' Brien, R. Robins, L. Simon, U.S. Patents, 907,799-CA 84:4998 (1976).

20. T. Shimuzu, Y. Huashi, K. Teramura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 2531 (1984).

21. T. Shimuzu, H. Hironi, K. Teramura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 2827 (1986).

22. T. Shimuzu, Y. Huashi, H. Hironi, K. Teramura, J. Org. Chem., 48, 3053 (1983).

23. J. В arias, S. Grook, M. G. Leslie, R. M. Paton, W. Webb, Chem. Ind.(London), 16, 534 (1986).

24. T. Sagiama, A. Ohno, Sh. Oka, H. Susumi, CA 109:230867m (1989).

25. T. Shimuzu, Y. Huashi, K. Teramura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2519 (1985)

26. A. Dorow, G. Wiehler, Ann., 578, 113 (1952).

27. Л. X. Виноград, H. H. Суворов, ХГС, 1505 (1970).

28. S. Umezama, S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, 1016 (1960).

29. Ж. А. Красная, Изв. АН СССР, Сер. хим., 845 (1974).

30. J.-M. Melor, F. Texier-Boullett, A. Foucand, Synthesis, 558 (1988).

31. G. Rosini, R. Galarini, E. Maratta, J. Org. Chem., 55, 781 (1990).

32. В. Quiclet-Sire, I. Trevenot, S. Z. Zard, Tetr. Lett., 36, 9469 (1995).

33. G. E. Hadtmann, Ger. Offen., 2,635,216 CA 87:23245 (1977). 36.1. Gosteli, Helv. Chim.Acta., 60, 1980 (1977).

34. E. M. Haves, D. G. Wibberley, JCS, ser. C, 315 (1966). M. J. Haddadin, С. H. Issidorides, Brit. Pat. 1,305,138, CA 78:136339 (1973).

35. A. H. Киприянов, Т. M. Вербовская, ЖОХ, 31, 531 (1961).

36. М. J. Haddadin, С. Н. Issidorides, Brit. Pat. 1,305,138, CA 78:136339 (1973).

37. В. Л. Русинов, Т. В. Драгунова, О. Н. Чупахин, ХГС, 557 (1984).

38. В. Л. Русинов, А. Ю. Петров, О. Н. Чупахин, Н. А. Клюев, ХГС, 682 (1985).

39. V. Dal Piaz, S. Pinzauti, P. Lacrimini, Synthesis, 664 (1975).

40. Nippon Kayaku Co Ltd., Jpn. Kokai JP 81,100,780 CA 96:pl9954t (1978).

41. A. H. Киприянов, Т. M. Вербовская, ЖОХ, 32, 3703 (1962).

42. В. П. Кислый, А. М. Шестопалов, Н. Д. Каграманов, В. В. Семенов, Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., с. 559, (1997).

43. J. М. Hoffman, J. S. Wai, С. M. Thomas, R. В. Levin, J. A. O' Brien, M. E. Goldman, J. Med. Chem., 35, 3784 (1992).

44. A. Kozikowsky, Acc. Chem. Res., 17, 410 (1984).

45. Т. H. Дыбова, О. H. Юрченко, Н. В. Грицай, Н. В. Комаров, ЖОрХ, 34, 2804 (1998).

46. J. Smith, J. Org. Chem., 37, 2686 (1972).

47. A. Dornow, W. Sassenberg, Ann., 60.2, 14 (1957).

48. H. Baumgarten, J. L. Saylor, JACS, 79, 1502, (1957).

49. D. W. Ockenden, K. Schofield, JCS, 3914 (1953).

50. A. Dornow, W. Sassenberg, Ann., 594, 185 (1955).

51. J. L. Chiara, A. Gomez-Sanchez, F. J. Hidalgo, Carbohydrate Research, 188, 55 (1989).

52. В. H. Маршалкин, В. А. Самет, В. В. Семенов, ХГС, 1661 (1998).

53. S. Gronowitz, С. Westerlund, А. В. Horfeldt, Acta Chem. Scand., ЗОВ, 391 (1976).

54. Rao К. Venkatesauara, V. Sundaramuthy, Proc. Indian Acad. Sci., 83A, 238 (1976).

55. G. J. B. Becket, G. P. Ellis, Tetr.Lett., (9), 719-720, (1976).

56. A. Sandison, G. Tennaut, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 752 (1974).

57. A. Vogel, G. Borman, Ger. Offen. DE, 3, 438, 884.(C1.C07D413/02), 09 May (1985).

58. Frietze, William Eric; PCT Int.Appl. WO 0011,003 (C1.C07D 498/04) CA 132: P180596z (2001). (97).

59. A. Diaz-Ortiz, J. R. Carrillo, F. P. Cossio, M. J. Gomez-Escalonilla, P.Prieto, A. Moreno, Tetr., 56, 1569 (2000).

60. N. Ono, E. Muratani, T. Ogawa, J. Het. Chem., 28, 2053 (1991).

61. R. ten Have, F.R. Leusink, A.M. van Leusen, Synthesis, 871, (1996).

62. G. Revial, S. Lim, B. Viossat, P. Lemane, A. Tomas, A. F. Duprat, J. Org. Chem., 65, 4593 (2000).

63. P. D. Baruah, S. Mukheije, M. P. Mahajan, Tetr., 46, 1951 (1990).

64. L. Strekowsky, R. V. Aken, Y. Gulevich, J. Het. Chem., 37, 1495 (2000).

65. A.B.Charette, R.P.Wurtz, J.Org.Chem., 65, 9252 (2000).

66. H. Schafer, B. Bartho, K. Gewald, Z. Chem, 13,294 (1973).

67. H. Schafer, K. Gewald, M. Seifert, Z. Prakt. Chem., 318, 39 (1976).

68. A. Kumar, H. Junjappa, Chem. Comm., 593 (1976).

69. Y. Tominaga, Y. Shiroshita, A. Hosomi, J. Het. Chem, 25, 1745 (1988).

70. S. Olie, Acta Chem. Scand, 24, 2629 (1970).

71. H. Schafer, K. Gewald, Z. Chem, 15, 100 (1975).

72. H. Shaefer, B. Bartho, K. Gewald, J. Pract. Chem, 319, 149 (1977).

73. J. F. Powel, U.S. Pat 4,033,955- CA 87:117889 (1977).

74. A. Katritzky, Adv. Het. Chem.Suppl.l, 224 (1976).

75. H. Hamberger, Н. Reinsgaden, Tetr. Lett., 3619 (1977).

76. H. Schaefer, K. Gewald, Z. Chem., 16, 2721 (1976).

77. Braun, P. K. Mohanta, H. Jujappa, Synlett, 653 (2000).

78. Mertens, Troschutz, Arch. Phaim., 320, 1143 (1987).

79. А. Я. Страков, О. Я. Нейланд, Т. Ф. Козловская, И. А. Стракова, М. В. Петрова, А. А. Кешне, А. Ф. Мишнев, ЖорХ, 33, 1044 (1997).

80. Т. Tokumitsu, Т. Hayashi, J. Org. Chem., 50, 1547 (1985).

81. P. N. Neumann, J. Het. Chem., 51 (1971).

82. Г. X. Хисамутдинов, О. А. Бондаренко, JT. А. Куприянова, В. Г. Клименко, И. А. Демина, ЖорХ, 15, 1307 (1979).

83. Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, Ю. А. Ольдекоп, ДАН СССР, 300, 1133 (1988).

84. J. Boelle, P. Gerardin, В. Loubinex, Synthesis, 1451 (1997).

85. J. A. Ciller, С. Ceoane, J. L. Soto, J. Het. Chem., 22, 1663 (1985).

86. В. П. Кислый, В. H. Нестеров, А. М. Шестопалов, В. В. Семенов, Изв. Акад. Наук,. Сер. Хим., 1142 (1999).

87. М. Prystas, J. Cut, Col. Czech. Chem. Comm.,v.7, 269 (1977).

88. E. De la Creta, C. Advendano, J. Het. Chem., v.22, 337 (1985). 92.0. S. Wolfbeis, Chem. Ber., v.l 10, 2480 (1977).

89. M. Brimble, Tetrahedron, 50, 4887 (1994).

90. B. S. Thyagarajan, P. V. Gopalakrishnan, Tetr., v.20, 105 (1964). 95.0. S. Wolfbeis, Synthesis, 136 (1977).

91. S. Wolfbeis, Chem.Ber, 114, 3471 (1981).

92. H. А. Соколов, РЖХим, 4Ж299, (1990).

93. M. И. Канищев, Н. В. Корнеева, С. А. Шевелев, Изв. АН СССР, 2342 (1986).

94. Н. П. Соловьев, В. А. Макаров, В. Г. Граник, ХГС, 89 (1997).

95. S. Rajappa, В. G. Advani, Ind. J. Chem., 15, 809 (1977).

96. S. Rajappa, B. G. Advani, R. Sreenisavan, Synth., 656 (1974).

97. S. Rajappa, R. Sreenisavan, Ind. J. Chem., 15, 301 (1977).

98. A. Gomez-Sanchez, F. J. Hidalgo, J. L. Chiara, J. Het. Chem., 24, 1757 (1987).

99. R. H. Fisher, H. M. Weitz, Synth., 261 (1980).

100. Mertens, Troschutz, Arch. Pharm., 319, 947 (1986).

101. N. Nishiwaki, Т. Nogami, С. Tonaka, H. Nakashima, Y. Inoue, Y. Tohda, M. Ariga, J. Org. Chem, 64, 2160, (1999).

102. E. Matsumura, M. Ariga, Y. Tohda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 2891 (1980).

103. M. Ariga, Y. Tohda, H. Nakashima, K. Tani, Y. Mori, E. Matsumura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64,3544 (1991).

104. В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. Хим., 2123 (1998).

105. В. П. Литвинов, Усп. Химии, 68(9), 817 (1999).

106. Л. А. Родиновская, Дисс. докт. хим. наук, Институт Органической Химии Российской Академии наук, Москва, 1994.

107. А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. Ю. Мортиков, В. Н. Нестеров, ЖОХ, 57, 959-961 (1987).

108. R. С. Fort, P. R. Schleyer, J. Org. Chem., 30(3), 789 (1965).

109. R. G. Snyder, J. H. Schachschneider, Spectrochim. acta., 21, 169 (1965), CA:62:3536b (1965).

110. A. T. Drawkins, L. R. Gallager, Y. Togo, J. Amer. Med. Assoc., 203(13), 1095 (1968).

111. Л. А. Родиновская, A. M. Шестопалов, Изв. АН, Сер. хим., 282, (2000).

112. В. В. Перекалин, К. Байер, ЖОХ, 30, с.943, 1960.

113. V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, А. М. Shestopalov, А. Senning, Sulfur Reports, 13(1), 1-155, (1992).

114. Л. А. Родиновская, K.C. Чунихин, A. M. Шестопалов, "Изучение трехкомпонентной реакции а-нитрокарбонильных соединений, ароматических альдегидов и цианотиоацетамида", ХГС, (4), 507-514, (2002).

115. А. М. Shestopalov, V. P. Litvinov, L. A Rodinovskaya, Yu .A. Sharanin, Synthesis, 402, (1991).

116. А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, JI. А. Родиновская, В. П. Литвинов, ЖорХ, 26(7), 1588,(1990).

117. А. М. Shestopalov, О. P. Bogomolova, L. A. Rodinovskaya, У. P. Litvinov, В. Bujnicki, М. Mikolajczyk, V. N. Nesterov, Yu. Т. Struchkov, Heteroatom Chem., 593 (1993).

118. A. M. Шестопалов, Л. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, Изв. АН СССР. Серия хим., 2593, (1990).

119. I. Thiele, Вег., 32, 1293 (1899).

120. В. П. Русинов, А. Ю. Петров, О. Н. Чупахин, ХГС, 662 (1986).

121. V. N. Nesterov, V. Е. Shklover, Yu. Т. Struchkov, Yu. A. Sharanin, А. М. Shestopalov, L. A. Rodinovskaya, Acta Crystallogr., C41, 1191 (1985).

122. P. Дж. Кумбс, в кн. Общая органическая химия, под ред. Д. Бартона, У .Д. Оллиса, Химия, Москва, 3. 415, (1982).

123. X. Гюнтер, Введение в курс спектроскопии ЯМР, Москва.: Мир, 129, (1984).

124. В. М. Потапов, Стереохимия, Москва: Химия, 695, (1976).

125. А. А. Краузе, Э. Э Лиепинын, Ю. Э Пелчер, 3. А. Калме, И. В. Дипан, Г. Я Дубур, ХГС, 95 (1985).

126. В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, Л. А. Родиновская В. Ю. Мортиков, В. С. Богданов, Изв. АН СССР. Серия хим., № 9,2101 (1985).

127. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, Л. А. Родиновская, В. Н. Нестеров, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, В. К. Промоненков, В. П. Литвинов, ЖОрХ, 22(12), 2600 (1986).

128. G. Quinkert, Н. P. Lorenz, W. W. Weirsdorf, Вег., 102, 1597 (1969).

129. В. L. Shapiro, Tetr. Lett., 219 (1971).

130. Чунихин К.С., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., "Синтез замещенных 2,5-диаминотиофенов", 3-ий Всероссийский симпозиум по органической химии

131. Стратегия и тактика органического синтеза", Тезисы докладов, Ярославль, 2001, 114.

132. G. N. Sausen, V. A. Engelhardt and W. J. Middleton, J ACS, 80, 2815-2822, (1958).

133. F. Lehr, I. Gonnerman, D. Seeabach, Helv. Chim. Acta, 62, 2258 (1979).

134. F. Eloy, Bull.Soc.Chim.Belg., 73, 793 (1965).

135. M. E. Jung, D. D. Grove, S. I. Khan, J.Org.Chem, 52, 4570 (1987).

136. K. Bogdanovicz-Szwed, J. Grochowsky, A. Obara, B. Rys, P. Serda, J. Org. Chem, 66, 7205-7208 (2001).

137. K. Bogdanovizs-Szwed, J. Grochowsky, A. Palasz, B. Rys, P. Serda, D. Soja, Lieb. Ann, 1457-1462 (1996).

138. К. Bogdanovich-Szwed, A. Budzowski, Monats. Chem, 132, 947-957 (2001).

139. S. Sarabasy, S. M. Hussain, Ind. J. Chem, 27B(5), 472-4 (1988).

140. A. Baransky, R. Jasinsky, ХГС, 1670-1677 (2001).

141. В. П. Литвинов, ЖОрХ, 31, 1441 (1995).

142. Чунихин K.C, Родиновская Л.А, Шестопалов A.M., "Исследование регио- и стереоселективности реакций илидов хинолиния с нитростиролами", "Молодежная научная школа по органической химии", Тезисы докладов, Екатеринбург, 2000, с. 132.

143. А. М. Шестопалов, К. С. Чунихин, Л. А. Родиновская, "Исследование реакций илида хинолиния с нитростиролами", ХГС, (3), 346-349, (2002).

144. А. М. Шестопалов В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, Г. Е. Хорошилов, Докл. АН СССР, 312, 1156(1990).

145. А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. Н. Нестеров, Г. Е. Хорошилов, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, В. П. Литвинов, ХГС, 1354 (1991).

146. А. М. Шестопалов, Дисс. докт. хим. наук, Москва, (1991).

147. К. Harms, XCAD4. Program for the Lp-Correction of Nonius CAD4 Data. Marburg. Germany, (1997).

148. G.M. Sheldrick, Acta. Crystallogr. V.46A. No 6. P. 467, (1990).

149. G.M. Sheldrick, SHELXL-93. Program for the refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, (1993).