Синтез и физико-химические свойства алкоксизамещенных порфиразинов симметричного и несимметричного строения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1, ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР б 1 Л, Строение порфира-зинов, фтадоцианинов и их мегшшжомштексов б

1.2. Метода синтеза фтадоцианинов

1.3. Замещешые фтаиоциаяины и порфиразины

1.4. НесиммефичнозамещенЕые фталоцианины и. порфиразины

1.5. Электронная; ИК и ЯМР-шектроскопм ф'шювдаийнов и порфиразинов 31.

1.6. Жидкокрисгшшические свойства фтадоцианинов

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНО - МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1. Синтез исходных соединений

2.2. Синтез I Д$Л 1Л 5Л 8,22,25-окгадецилоксифталоцианина и его меташюкомплексов

2.2.1. 1Д8Д1,15,1 8Л2Д5-Октадецилоксйфтачоцианин 4?

2.2.2, Металлокомготексы 1,4,8Д1Д 5,1 8>22,25-окгадецилокси-фталоцв&нина

2.3. Синтез фтшюциавинов несимметричного строения на основе 3,6-дидещадоксифтаяодишгфшга

2.3.1. 1,4Д5Д 8-Тетрадецилоксифтаяоцианин

2.3.2. 1,4,15 Д 8-Тетрадецклоксифталоцианин меди

2.4. Синтез несимметричнозамещенных фтатюцианинов на основе З.б-дидецилоксифгалодиитрила и Фнитрофгаяимида

2.5. Синтез амшозамещенных фтаооцианинов несимметричного строения

2.5.1. 2-Амжю-8.11Д 5.18Д2.25-гексадецилоксифталоциа1шн меди

2.5.2. 2,9(10)-Дмамино-15918,22,25-тетрадещлоксифтадоциаежн меда 56 2.6. Синтез гюрфиразшюв несимметричного строения на основе

3,6-дипеш оксифталодинигфи-иа 57 2.6.1. 1 Диметшггаагтри[б,7, ПЛ. 2,1 б, 17-(3 - дииентокш)бензо]геграазапорфин 57 2.6 2.1Д~Ддмегшшт-трм[6ДД1Д^ тетра&запорфш никелх 58 2.6.3.1 Д-Димегалша-три[6,7,11 , 12,16,17~(3' ,6'лДшет*жш)бензо]тетраазшорфин меда:

2.6.4. IД-Эгилендиотио-три^Л,И.Л2,16,17-(3'/5'-дишктсжси) бензо] -тетраахапорфин

2.6.5. 1,4Д,11Д. 5,1 8ч ексаташхжшфташняанин

2.6.6. Дн[1Д6,7-(ЗД6?-дипенгоксй}бето]-тетраазш1орфйн 62 АППАРАТУРА 64 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Симмегричнозамещенный 1,4,8,11Л 5,18,22,25-окгадецилокси фталоциантг и его мегаллокомилексы

3.2. Фталоцианины и порфиразивм несимметричного строения

На протяжении длительного времени фталоцианины (Рс) яаияются объектами пристального внимания ученых и практиков. Это обусловлено уникальностью химических, физических, оптических и других свойств этих соединений, тесно связанных с особенностями строения их молекул [1-7].

Важнейшей особенностью Рс является возможность их химической модификации. Наиболее изученным способом модификации Рс является введение функциональных заместителей в бензольные кольца. К настоящему времени получено и охарактеризовано огромное количество замещенных Рс, различающихся между собой количеством, местоположением и природой функциональных групп [8-11]. Отмечается существенное влияние этих структурных факторов на свойства соединений, изменение которых в широком диапазоне обеспечивает использование Рс в различных областях науки и техники, а именно, в качестве пигментов, красителей [12-15],, катализаторов различных процессов [16-18], органических полупроводников [19-21], квантовых генераторов [22], жидких кристаллов [23], материалов газовых сенсоров [24], в фото динамической терапии рака [25-28], в электрофотографии [29]. в лазерной технике [30].

Среди замещенных Рс несомненный интерес представляют алкоксипроиз-водные. Наличие в молекулах алкоксигрупп обеспечивает им повышенную растворимость в органических растворителях, что делает возможным выделение их в индивидуальном виде с использованием хроматографических методов. Следует отметить, что в настоящее время они подвергаются интенсивному и детальному исследованию, Однако» среди алкоксизамещенных Рс, соединения, содержащие длинные (тяжелые) алкоксильные остатки, изучены недостаточно, поэтому исследования, связанные с их синтезом и изучением, являются, безусловно, актуальными.

В последнее время в литературе появились сведения о синтезе и свойствах несимметричнозшиешетшх фталоцианииов и порфиразинов. Наметились5перспективы их практического использования, в частности, в нелинейной оптике [31-33]. К сожалению* они до сих пор являются малоизученной группой соединений. Это связано с большими трудностями, возникающими при их синтезе,, очистке и выделении в индивидуальном виде. Для облегчения: процессов очистки и выделения в молекулу вводят заместители,, например, ая-коксильные группы, придающие указанным соединениям растворимость в органических растворителях [34-36], Поэтому вопросы синтеза и исследования фталоцианинов и порфиразинов несимметричного строения, а также разработки методов их очистки являются актуальными.

В связи с этим цель настоящей диссертационной работы - синтез алкокси-замещенных порфиразинов и фталоцианинов симметричного и несимметричного строения, разработка методов выделения их в индивидуальном виде, а также выявление связи между строением и свойствами синтезированных соединений. Для достижения поставленной цели в работе предполагается решить следующие конкретные задачи:- синтез комплексов I г4октадецилолксифта5юцйанина с двухввяеэтяымиметаллами;- синтез несимметричнгаамещенных фталоцианинов на основе 3,6-дадецил-оксифталодинитрила и 1« мегаллокомплексов;- синтез порфиразинов несимметричного строения на основе 3,6дипент оксифггалодинитрила;- разработка методов очистки синтезированных, соединений;,- исследование спектральных, жидкокристаллически и некоторых других физико-химических свойств.

1. Литера гуриьш обзор 1.1« Строение т&рфшрттшов^ фталоцваввнов и их «еталлокомвлексоБ.

ГГорфиразины и их структурные аналоги фталоцианины изучались в течение долгого времени в качестве органических красителей и пигментов [12]. Однако, за последние годы в химии этих соединений наблюдается значительный прогресс» обусловленный прежде всего открытием у них новых физико-химических свойств, весьма полезных в практическом отношения.

Порфиразины (тетраазапорфины) -- это ароматические соединения. Их ароматичность определяется наличием, плоского макро\ ц \ / кольца» стабилизированного сопряжением 14% и 4ш\n ю/\ электронов. Молекулы: порфнразинов подчиняются правилу Хюккеля. По всему контуру макроцикла имеется сильное п-электроеное перекрывание [37].

По мнению авторов [38], атомы азота в мезо-положениях тетраазапорфина являются электроноащеетгорными заместителями. Они оттягивают электронную плотность с пиррольных колец, что ¡приводит к перераспределению ^-электронного облака всей молекулы. Расчеты, проведенные Гоутерманом [39], подтверждают дефицит тс-злектронной плотности нагшррольных кольцах ж ее избыток на атомах азотаКак известно, фталоцианин, который является теграбензозамещенным порфиразином, построен из четырех остатков изоиндола, образующих внутреннюю кольцевую систему из 16-ти чередующихся атомов углерода и азота, лежащих в одной плоскости. Такое строение фтаяовданина предложено Лин-стедом. Контурные рентгенограммы фталопианина, показывающие распределение электронной плотности в молекуле, подтвердили структуру предложенную Линстедом [40]. При этом было установлено, что молекула фтало-цианина имеет плоскостное строение.

Таблица 1.2.

М§Рс | 1АШ ] 1.40 (1.85).1.!. 2.83 (3.65) 1 Г - Л.^Согласно кваитово-тамячесетш расчетам в спектрах комплексов с металлами, содержащими вакантные сьорбигапи,, должны наблюдаться дополнительные полосы, соответствующие переносу заряда с жжгиот металла на лиганд М>Ь и с лнганда на катион металла Ь ->М. Однако, из сопоставления вычисленных и обнаруживаемых экспериментально максимумов основных полос поглощения следует, что используемый авторами базис может быть использован лишь для качественной интерпретации спектральных свойств фталоцианинов [43].

Важнейшей особенностью Н2Рс и его производных является наличке в молекуле коордшзаццояяой полости, ограниченной атомами азота (К4), способной чрезвычайно прочно координировать ионы металлов М2+, М3+5 М4+, М3*. При этом' металл либо занимает центр полости образуя плоский координационный узел из атомов М1Ч4 (1) шш 1аМ1\ч (3), что характерно для комплексов в твердой фазе и в растворах слабо ксюрдшшрукнцих рас-гвсритеяей, либо оказывается гфшгоднхтым над шгосшсгью, в которой лежат атомы N4, и образует координационные узлы Ь„МЬТ4 различной геометрической структурой - от тетрагональной иирамиды ЬМН4 (2) до более сложных по симметрии геометрических фигур (4, 5). Яиганды Ь, вступившие в координационную сферу металла, уже занятую четырьмя атомами азота, называюгся экстралигандами, а образующиеся комплексы ЬпМРс - экстракомплексами./7^4 5К настоящему времени сингегичеекжм путем получены комплексы фта-лоцианина с большинством металлов периодической системы. Мегаяяоком-илексы в зависимости от характера катиона металла, еш геометрического и электронного «роения значительно различаются но свойствам.

По характеру химической связи между центральным атомом металла и окружающими его атомами азота все МРс принято подразделять на две группы - стабильные и лабильные [37]. Если взаимодействие металла и атомов азота преимущественно электростатическое, то образуются лабильные комплексы МРс СМ = М§, 8г5 Сё, Н§ (П), 8Ь (II), А& (Ш) и др.] с ионным типом связи.

Геометрическое строение метаялокомплексов фталоц^анина в основном определяется природой центрального катиона метшша и зависит как от его координационного числа^ так и от размеров. При этом основное влияние оказывают именно координационные свойства катиона металла, вызывая деформацию макроцикла. С другой стороны., пространственно искаженные фталоцианины могут быть получены из фталодинитрилов, содержащих объемные заместители в положениях 1,4. Так. в случае высокозамещенных фтаг лоцианинов, взажмодействие между объемными заместителями приводит к седлообразному искажению макроимкда. В случае тетразамещенных фтало-цианинов, например,. №Рс{3-ОС5Ни)*, молекула является почти плоской, наблюдается лишь небольшое ее пропеллерообр&зное искажение [44],Таким образом, анализ литературных данных, посвященных, строению фтадоцканинов, позволяет.провести корреляцию между природой металла кемюхексообразователж ж строением координационного узла в металлофта-лоцианине.

12 Методы свнша фталоциаииновСинтез Н2Рс и его металлокомпяекс-ов впервые представлен родоначальником химии фталоцианинов Линстедом и его школой [45-49]. Чаще всего получение металлофталоцианинов осущвствлшот из промежуточных продуктов (фталогенов) в присутствии источников иона металла (темплатБый синтез) [50]. Анализ огромного экспериментального материала по синтезу металлофталоцианинов позволяет выделить следующие основные методы их получения.

1. Взаимодействие ¿¡-фтаяевой кислоты или ее производных (фтадевога ангидрида, фталймида, я-щганбешамнда) с металлами или их солями и мочевиной н присутствий катализатора, например, мояибдага аммония или борной кислоты при нагревании их в высококшшщем растворителе или в процессе сплавления реагентов [Кк 51,]2. Взаимодействие фтвддиыитрияа юн продукта его амзширования --- 1,3-дииминоизоиндолина с металлами или их солями [52].

3. Ашширование ^полихяорзамещенных о-ксилолов в среде высококипя-щего органического растворителя в присутствии хлоридюв металлов ¡53).

4. Реакщш металлообмена между дшштнйфтаяоцианином и солями металлов [54].

5. Взаимодействие Н2Рс с сожми металлов в органических растворителях[54].

Наибольшую ценность как для препаративных целей, так и для промышленного производства имеют два первых метода. Более универсальным является второй» так как позволяет получать фтаяоцианины с большим выходом и более высокой степени чистоты. Практическая применимость других методов ограничена технологическими сложностями проведения процесса, труднодосгупностью исходных соединений и низким выходом целевых продуктов.

1.3. ?*ттш$шмьм фтш&щшшшшы ш оорфяразявиИз анализа работ, посвященных синтезу и изучению фгшкнщанинов и опубликованных в последние годы» следует, что основное внимание в нихуделено двум вопросам:1. Синтезу новых производных фталоцианина* фршпдоивлизмровтшыж по периферийной части молекулы;2, Изучению влияния замещения на строение,, спектральные и другие физико-химические свойстваВлияние различных факторов на селективность реакции образования фтапоцианинов было изучено на примере З-изоокгоксифталодишприла [55]. Известно, что тетразамещенные фтаяоцианины представляют собой смесь четырех возможных региоизомеров с симмегриями Взь Сь С^ с расчетными соотношениями 12,5:50:25:12,5 [55].Оказалось, что условия конденсации оказывают существенное влияние на соотношение изомеров (таблица 1.2.'). В случае использования в качестве темплатов М€1-> и СиЗ04 образуется смесь всех изомеров в соотношениях близких к расчет ным, за исключением то.гог что изомер 02ь образуется в очень малых количествах.оТаблица I.

Соотношения изомеров в зависимости от условий конденсацийУсловия конденсацииI Соотношение изомеров, %с;с,,.

В случае же безметаяьиоге соединения реакция оказывается весьма селективной в отношении С^ изомера Данный факт можно объяснить следующим образом: Первым этапом реакщш является образование аякокси-аратводных (а и б) (схема 1.1.).

Схема 1.1,ОА&0.5 -ОМ©.42 -0.35! !! г VОС^НпЧ)С#-117I яОАШ 14 бПо даяны:м кватюво-шмических расчетов более 1тред£ючтгеяшь1м является образование алкоксшдюизводного (а) [55]. Следующим актом «вяжется - нуклеофияьная атака аякоксипроизводным (а) по цяаногруппе в положении 2 другой молекулы дйнитрияа с образованием димера. Образовавшийся димер даяее реагирует аналогичным образом с образованием тримера ит.д. В этом случае циклизация идет стереоселекхивно и изомер является термодинамически предпочтительным.

Синтез металлокомплексов протекает по другому механизму.

Схема 12,ОА1к( иМХ2.

СЯОАВс АЗкО./%■О?л-с щNсжт\N //N 3\ОА& А&О ОгЬОА1кJс -Л'. N3/£ Ч ^ сМ-Г № СЙ? уОА1кОАШОАШУ•с «»слЧОАNя сУ Щ \ч / \ОА& А1кОО»О А «к.У^ с V I"С \•с№лшоЧ ^Ч /СМ'®- N* X Л" К сш\А1кОС4Ьа1коОАШВ этом случае в реакционной массе отсутствует сильное основание и производные нзоиндолина в указанных условиях не образуют ся, а соотношение изомеров указывает на то. что механизм реакции контролируется тем-кттьт. эффектом (схема 1.2.).

Анализ приведенных выше данных позволяет сделать вывод о том., что в случае З-замещенных динитрилов основной вклад в изомерный состав образующихся фталоцишшнов вносят не стоические факторы» а различная реакционная способность двух вдприльных групп. Стерические эффекты препятствуют лишь образованию О^ изомера, в случае которого о ни имеют наибольшее значение.

Фуюащонаяизация молекулы фталоцианина за счет введения в его состав заместителей различной природы, проводится с несколькими целями;1. Придание новых физико-химических свойств (например, растворимости в органических растворителях, жидкокристаллических свойств и т.д.).

2. Введение редоке-активных заместителей с целью потения соединений, обладающих интересными электрохимическими свойствами.

3. Введение заместителей, способствующих формированию супрамолеку-лярных систем, с целью получения материалов для тонкопленочной электроники.

4. Изучение влияния природа заместителей на физико-химические свойства фталоцианинов.

Длины, связей при этом в случае фталоциашта (6) весьма близки к аналогичным величинам в Н>Рс.

Другим перспективным направлением структурной модификации фталоциаиинов. зачатую приводяВ работе [58] изучено взаимодействие 3-й 4-ш1грофталодинт рилов, а также 6-нитро-23-дицианонафталина с фенолами, содержащими в положениях 2 и 6 объемные алкильные заместители (трет, -бутильные или юопро-пидьные группы), Показано, что при использовании 3- и 4- нитрофталодини-трилов (схема 1.3,) не происходит образования. феноксизамещенных фтало-динитрилов* а единственными продуктами реакции являются 4'-тдрокси-бифенилы.

Схема 1.3.

В случае использования в качестве исходного вещества б-нитра-2,3-дищшюнафтаязша в данных условиях нуклеофильному замещению подвергается; не ншрогруппа, а агом водорода в а-положении нафталинового кольца. Выход соответствующего дннитрила достигает 38% (схема 1.4.).

Схема 1,4.

У/ ^О ТУТЧхЧ^смВновь полученные динитрилы были использованы для синтеза соответствующих замещенных фталоцианмнов. При этом оказалось, что соединения, полученные из 4-нитрофталодшштрила, образуют смесь всех четырех репзо-изомеров, в то время как производные 3-нитрофталодш»прила дают в основном изомер с С4& симметрией [58], Это подтверждено данными 1Н ЯМР спек18троскопии. Отмечено также., что в случае 3-производных соответствующие фтаяоцианины образуются лишь с малыми выходами, что обусловлено сте-рическими эффектами объемного заместителя.

Авторам работы [59] впервые удалось изучить влияние двух различных ко своей элекпронной природе заместителей на спектральные свойства фталоцианинов. Взаимодейсгвием Фнитрофгалодинигрила с эфирами малоновой кислоты в среде ДМФА в присутствии карбоната калия и тепрабутюгаммониж перфторбората ими осуществлен синтез диалкшЦЗ,4-дицианофени л)-мшюшшзв, изучены электронные спектры поглощения (ЭСП) и электрохимические свойства фтадоцианинов подученных на их основе. Показано, что ЭСП этих фталоцианинов весьма схожи по своему характеру со спектрами соответствующих незамещенных производных, однако их электрохимические свойства весьма сильно зависят от природы заместителя. Введением всостав фталоцианинов заместителей, коо|| торые склонны к межмолекулярным взаи^ модействиям за счет образования водоАг-)——4—Аг | !|/ \ 1 родных связей, удалось осуществить син[Г тез соединений, склонных к формироваО Аг^п-СтН^СвНзнию б органических растворителях весьма прочных димерных структур. Так, яри взаимодействии нитрила (8) с ацетатами металлов в среде пентанола-1 с выходом 2% получены соответствующие фггаяоцианшш [60]. Методом *Н ЯМР спектроскопии показано, что в непояярных органических растворителях данные соединения существуют исключительно в форме димеров с межплоско-сгным расстоянием в I I А. В таблице 1.3. приведены сдвиги сигналов МН-протонов в 3Н ЯМР спектре соответствующего никелъфтапоцианина (9).\--PiL.оощ\ / /Г-Ц оVй? Л* ¿ X-•■"-v" "да*Аг |ví. >4W Ni N/ № м-Чi, \Аг/>—NОJ У/ "V ' ■гЧ.Аг iЛ J4 A JАг1 н—V1 Аг. fч >.о-fоТаблица 1.3.

Г" I Раетаорш&яъ 8 (N-H) f| NiPc (9) | J CDCI3 5 5.42 |i ¡ í i бевзол-de | 9J1 i

ВЫВОДЫ

1. Усовершенствована методика получения 3,6-дидецидокси- и 3,6-дипентоксифгатюдиюттрилов. Замша, ацетона на более высококипящий диметилформамид позволила проводить процесс алкшшрования дкциан-гпдрохинонагайоидаикиаами при температуре 100 что, в свою очередь, сократило время синтеза с 56 до 20 часов с одновременным повышением выхода целевых продуктов с 60-65 до 95-98%.

2. Взаимодействием' дшпгшйоетадецилоксифтшговдаеина с солями двухза-рядных металлов (Со, Ni, Со, Ci Mg) впервые получены соответствующие мегатшохомгшехш. В результате исследования их ЭСП установлено влияние на их изменение природы метапла-комплексообразователя м геометрического строения. Интерпретация влияния последнего проведена с привлечением данных квантово-химических расчетов молекул этих соединений.

3. Разработаны меподы синтеза новых штммщмчвтамтттьж фтало-шшнинов, взаимодействием З.б-дадедилоксифталодинтршта (А) с фтало-динитрщгом (В) или имидом 4-юирофталевой кислоты (В). Экспериментально установлено^ что наиболее приемлемым методом синтеза фтало-цианинов несимметричного строения, одновременно содержащих сильные электронодонорные (СюН^О) и электроноакцепторные (NOзаместители, является смешанная конденсат« дшжтрила (с эяектронодонорными заместителями) с имидом, содержащим электроноакцепторный заместитель.

4. С использованием мегода колоночной хроматографии впервые выделены несимметричнозамещенные фтадоцианины АчВ, ААВВ, АВАВ типов, одновременно содержащие СщНнО- и "М02-1руппы. В результате исследования ЭСП этих соединений выявлено влияние их строения на спектральные свойства. Показано, что соединения, обладающие значительным диполь-ным моментом, склонны к процессам ассоциации.

5. Взаимодействием 3,6-жшеттсифталодишпрша (А) с 1,2-диметилтиа-1Д-дицианоэтеном (В), 1?2-дищтно-3.6-дигио.циклогексеном (В) таи фта-додинитршгом (В) в первые синтезированы и с использованием хромато-графических методов выделены несиммегричнозамещенные порфиразины

99

А3В типа Исследованы их ЭСД установлено, что природа фраг мента В оказывает значительное влияние на их характер, определяя не только положение полос поглощения, но и их число.

6. Изучено взаимодействие 3 ?6-д1тенгоксифталодинитрила (А) с 1,2-дщщаноэтаном (В). Показано, что их совместная конденсация приводит к образованию несимметричного порфиразина ААВВ типа» в то время как каждый из них, в условиях проведения реакции, не способен к самоконденсации.

7. Для всех вновь синтезированных соединений предложены методы очистки, включающие кристаллизацию, колоночную и тонкослойную хроматографии. Строение синтезированных соединений установленно с привлечением комплекса физико-химических методов исследования (элементный анализ, электронная, колебательная и ЯМР спектроскопия, масс-спектрометрия),

8. Исследованы жидкокристаллические свойства 1,4 Д11,15,18,22,25-октадещшоксифгалоцианина, его медного и никелевого комплексов. Показано, что при добавлении к ним тринитрофлуоренона образуются комплексы с переносом заряда (СТ-комшгексы), которые обладают термотропным мезоморфизмом. Также на наличие жидкокристаллических свойств были исследованы медные комплексы 2-нш,ро-8.11Л5Д8522?25-гексадецйЛокси-и 2,16(17)-диншро~8Л 1,22,25-теградеш1Локсифгалоцианинов. Показано, что они обладают и термотропным, и лиотропным (с рядом органических растворителей) мезоморфизмом.

100

1. Phthalocyanines: Properties and Applications // Ed. Leznoff C.C., and Lever A.B.P. - New York: VCH Publishers. - 1989. - V. 1.- 436 p.; 1993. - V. 2. -436 p.; 1993. - V. 3. - 303. p.

2. Nalwa H.S. Nonlinear Optical Properties of Phthalocyanines /7 Adv. Mater. -1993. V. 5. - P. 341-356.

3. Resonant Nonlinear Optical Properties of Soluble Oligomers Bridget (Phthalo-cyaninato)Ruthenmm Complexes / Grund A., Kaltbeitzel A. Mathy A. el al. // J. Phys. Chem. 1992, - V. 96 - P. 7450.

4. Hanack M,, Heckmann H. and Poliey R. / in: Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl) / Schaumann E., ed. Georg 'Fhieme Vermag, Stuttgart. 1998. --V.E9d.-P. 717.

5. Экстракомшгексы замещенных метаятюфталодиаштов / Шапошников Г.П., Осипов ЮЛ, Кулинич В.П. и др. // Тез докл. XVII Всесоюзн. Чуга-евского совещ. по химии комплексных соединений. Минск - 29-31 мая 1990. - Ч.1. -С.41.

6. Ширяева Л.С., Клюев В.Н. Синтез и свойства шпро-, амино- и оксипроиз-водных металлофталоцишнов из сэ-хлорзамещенных 1,2-диметилбензола, содержащих в ядре нирогруппу // Тр. Тамбов, ин-та хим. машиностроения. -1969. -Вып. 3. С. 101-105.

7. B.Gregory P. Steamrollers, sports cars and security: phthalocyanine progress through the ages //1. Porphyrins Phthalocvanines. 1999. - V. 3. - Ш 6/7. - P. 468-476.

8. Буге Г. Фталоцианины if Химия синтетических красителей. / Под ред. Венкатарамана К. Пер. с англ. Захарова Л И ; Под. ред. Эфроса Л.С.-Л.: Химия. 1977. - Т. 5. - Гл. 4. - С. .211-250.

9. Erk P. The blue world phthalocyanine pigments if ICCP - Dijon, France. -25-30 June. - 2000. -P. 80.16Тарасевич M.C., Радюшкина К А. Катализ и электрокаталта меташюпор-фиринами. М. ; Наука, 1982, 168 с.

10. Оса Т., Осацу Я., Хара Т. Каталитическое действие фталоцианинов металлов /7 Юкагаку. 1970. - Т. 19. - №7. - С. 447-457, / Пер. с японск. Поспелова М.В.; Под. ред. Серегина Ю А Пер. ВЦП МЦ-1549. М.: Наука. -1972. - 35 с.

11. Lever А.В.P. Phthalocyanines and related species as surface electrocataiysis //

12. CP Dijon, France. - 25-30 June 2000. - P.20.

13. Симон Ж., Андре Ж,-Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Под. ред. Брмзовского С.А.; пер. с англ. Страумала Б.Б. // М.: Мир. 1988. - 342 с.

14. Ищенко Б.Ф., Климков Ю.М. Оптические квантовые генераторы. М.: Советское радио. 1968,

15. Swarts J., Cook М. Synthesis, electrochemistry and ihemiodynamics of long chain 1,4,8Д 1,15,18£2£5-oktaalkylated phthaiocyanines progressing discotic liquid crystalline properties // ЮСР. Dijon, France. - 25-30 June 2000, - P. 282.

16. Co:rreI.ation between structure of copper phthalocyanine 'ten films and their general perfomance characteristics for gas sensor / Berger O., Fischer W.-J., Pkrfner M. et. al. // ICCP. Dijon, France. - 25-30 June 2000. - P. 350.

17. Lukyanets E.A, Phthalocyanines as photosensitizers in the photodynamic therapy of cencer /7 J. РофЬупш Phthalocyanines. 1999. - V. 3. - Xs 6/7. - P. 424-432.

18. Hydroxyphthaiocyamnes as Potential Photodynamic Agents for Cancer-Therapy / Hu M5 BrasseurN., Yildiz S.Z. et al. //1. Medicinal Chem. 1998. - V. 41.11. - P. 1789-1802.

19. Миронов А.Ф. Фотодинамическая терапия рака. // В кн.: Успехи химии порфиринов / Агеева Т.А,. Березин Б.Д. Березтш Д Б. и др.; Под. ред. Го-лубчикова О.А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. - 1997. - Т. 1. - С. 357-374.

20. Optical 2 id Harmonic Lieaeration from Langmuir-Blodgeett Films of Asymmetricalli Substituted Phthalocyanme / Liu Y,, Xu Т., Zhu D. et al. // J, Phys. Chem. - 1995. - V. 99. - P. 6957.

21. Phtalocyamnes ~ Novel Targets for Remakable 2 rd- Order Optical Nanfine-arites / Sastre A., Torres Т., Diaz-Garcia. M.A. et, al. ii X Am. Chem. Soc. -1996.V. 118. P. 2746.

22. Синтез и свойства дагалоген-дй(ш^м,-бутиз1)фта.11оцийеинов и ш мегал-яокомпяексов /Маёзлшн В.Н., Кулинич ВН. Шапошников ГЛ, Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т.41. - Вып. 2. - С. 71-73

23. Bakboord J.V.S Cook M.JL, Hamwyuden Б. Non»imiibrmly substituted phthalocyanines and related compounds: .Alkylated trsbenzo~imidapolo(495)-porphirazmes //1 Porphyrins Pfithalocyanmes. 2000. - V. 4. - Ks 5. - P. 510517.

24. Ди( 1 ,4-дтт1ациклогексено)-ди(т/>етя.-бутилбензо)порфиразин и его ме-таллокомплекс / Кулинич. В.П., Шапошников Г.П., Майзлшп В.Е. и дф. // Координац. химия. 1996. - Т. 22. - К» 6. - С. 502-504.

25. Берегши Б Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М. :Наука 1978. -280 с.

26. Гуринович Ш, Севченко А Н., Соловьев К.Н. Спектроскопия хлорофилла м родственных соединений. Минск: Наука и техника. - 1968. -520 с.

27. Weiss С.? Kobayashi Н., Goiiterman М.? Spectra of porphyrins. Part III. Self -consistent molecular orbital calculations of porphyrin and related ring system // J. Mol. Spectrosc. 1965. - V. 16.№2. - P. 415-450.

28. Robertson I.M. An X-Ray Study of the Strukture of the phtalocvanines. Part. I. Hie Metal-iree, Nickel, Copper, and Platinum Compounds //JL Chem. Soc. -1935.- P. 615.

29. Robertson JIvL An X-Ray -Study of the PMialocyanines. Part II. Quantitative Structure Determination of Metal-free Compound // J. Chem . Soc. 1936. - P,1195-1209,

30. Hoskins B.F., Mason S.A,, White J.C.B. Neutaorographic investigation of metal free phthalocyanitie // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1.969. - P.554-556.

31. Liao M,-S, Schemer S. Electronic structure and bonding in metal phthalocya-nines. Metal Fe, Co, NL Cu, Zn, Mg if J. Chem. Phys. - 2001. - V. 144. - №. 22. -P. 9780-9791.

32. Preparation of One Structural isomer of Tetra-Substitiited Phthalocvanine, 1,8» 15,22-Tets^3'-Penioxy)PMiaiocyanine;( and a Crystal-Structure of Its Nickei(H) Complex / Kasuga K.s KawasMma M.:, Asano K. et al. // Chem. Lett. 1996. 10. - P. 867-868.

33. Linstead R.P. Phthaiocyanines. Part 1. A new type of synthetic colouring matters// J. Chem Soc. 1934. - P. 1016-1017.

34. Bume C.F., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Pari IL The preparation of phihalocyanine and some metallic derivatives from o-cyanbenzamid and pMialxmide // J. Chem. Soc. 1934, - P. 1017-1023.

35. Linstead R.P., Lowe A.R. Phthaioeyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phtfoalonitriie It J. Chem. Soc. 1934. -P. 1023-1027.

36. Dealt CE., Linstead R.P. Phthalocyanines, Pari IV. Copper phthalocyanines // X Chem. Soc -1934 P. 1027-1032.

37. Banret P.A., Dent C.E., Linstead R.P. Phibaiocyanines. Part VIL Phthaiocyamnes as a coordinating group. A general investigation of the metallic derivatives !i 1 Chem. Soc. 1936. - P. 1716-1719.

38. Бородкин Б.Ф. О синтезе и. свойствах макрогетероциюшческих соединений, подобных фталоцидошну: Дисс. д-ра хим. наук М.: 1966. - 260 с.

39. Бородкин В.Ф., Усачев КВ. Синтез фтшжлшажша. меди из фталевого ангидрида// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1958. - К» 3. - С. 142145.

40. Бородкин В.Ф., Смирнов Р.П Фгалоцианины и его замещенные из диими-ноизоиндолина // Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология. 1969. - Т. 4. -Вып. 2. - С. 287-290.

41. Клюев В.Н., Ширяева Л С. Направленный синтез хяорзамещенных метая-лофталоцианинов //Изв. ВУЗов. Химиям хим. технология. 1969. - Т. 12, - Вып. 6. ~ С. 774.

42. Moser F.H., Thomas A.L. PMhafocyaiimes compounds // Remhold Pubi New York. 1963. - P. 1-180.

43. Rager C,, Schmid Hanack M. Miuence of Substituents, Re-action Coordination and Metals on the Isomer Distribution of I (4)Л etrasufestitHied Phthalocva-nines // Cfaem. Eur. J. -1999. V.5.-M.1. ~ P. 280-288.

44. Extremely Non-Planar Phthalocyanines with. Saddle or Helikai Conformation: Synthesis and Stmctwal Characterization / Kobayshi N.„ Fukada Т., Ueno K., Ogino H. // J. Am. Cfaem. Soe. 2001. - 123. - P. 10740-10741.

45. K.obayashi N., Mwanaka A., lafaii K. Syiranetty-Lowering of ihe Phthaiocya-nine Chromophore by a C2 'Type Axial Ligand // Inorg. Chem. 2000. - 39. -P. 2256-2257.

46. The Synthesis of Some Phthalocyanmes and Naphthalocyanines Pervad torn Stericaliy Hindered Phenols / Brewis M., Clarkson G.J. Humberstone P. ei ai

47. A seif-assembled pMialocyanine climer / Lutzen A., Stames S.D., Rudkevich

48. D.M.,LefekS. //. TetagedronLett. -2000.-41.-P. 3777-3800.

49. Synthesis of optically active 1. 1 '-binaphthvl-phthaiocyanines linked via crown ether unit / Chen C-F,, Ai M.7 Ciong A-J. et al // Tetrahedron Asymmetry. -2000.-11,-P. 4915-4922.

50. Tetrakis(selenodiazole)porphirazines. 1: Tetrakis(selenodiazole)porphirazme and its Mg (II) and Cu (II) Derivatives. Evidence for their Conversion to Tetrakis(pyrazino)poiphiraziiieg through OctaaminopoiphyTazmes / Bauer

51. E.M., Ercolani C., Galli P. et al. // J. Porphirins Phthalocyanines. 1999. - V. 3.-P. 371-379.

52. Stuzhin P.A., Bauer E.M., Ercolani C. Tetrakis(thiadiazoie)porphirazines. 1. Synthesis and Properties of Tetrakis(tliiadiazoie)porphirazme and Its Magnesium and Cooper Derivatives // Inorg. Chem. 1998. - 37. - P. 1533-1539.

53. Kobayashi N., Nomomura T. Nakai K. A Seven-Membered Carbon-Ring-Fused Phthalocyanme Analogue in which the ^-System Changes durmg Dehy-drogenation/Hydrogenation Cycles / Angew. Chem. int. Ed. 2001. - 40. - № 7. - P. 1300-1302.

54. Phthalocyanines and related compounds: organic targets for nonlinear optical applications / De la Torre G., Vazquez P., Agulio-Lopez F., Torres T. /7 J. Mater. Chem. 1998. - V. 8. -J& 8. - P. 1671-1683.

55. New asymmetric substitution of phliialocyanines; derivatives designed for deposition as Langmuir-Blodgett films /McKeown MB,, Cook ML, Thomson A. J. et al. // Thin. Solid. Films. 1988. - V. 159, - P. 469-478.

56. Structural studies of intermolecular interactions in pure arid diluted films of a redox-active phthalocyanines / Paiasin S., Lesieur P., Stefanelli I, Barraund A. // Thin. Solid. Films. 1988. - V. 159. - P. 83-89.

57. Piechocki C., Simon J. Synthesis of polar discogen. A new type of discotic mesophase // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1985. Xs 5. - P. 259-260.

58. Leznoff C.C., McArthur C.R., Qm. Y.N. Phthaiocyanines-Modified Silica-gel and Their Application its the Puniication of Unsymmetrical Phthalocyanines // Can. I Chem. 1993. - V. 71. 9 - P. 1319-1326

59. Nevenka R.Z., Dorde S.R. Preparation and properties of (2-nitrophthalocy-anmato)cc*pper (II) // J. Serb. Chem. Soc. 1989. - V. 54 - Jte 3. - P. 141-144.

60. EIvidge J.A., Lmstead RP., Conjugated Macrocycles. Part XXVII. The Formation of Tetrazaporphirins from Imidmes. Tribenzotetrazaporphm // J. Chem. Soc. 1955. - P. 3536-3544.

61. Копраненхов В Н., Цыганкова A.M., Лукьш-зец E.A. Несимметричные бен-зопорфиразииы // Хим. промышленность: серия аншганокрасочная промышленность М.: НИИТЭХИМ -1979. - Вып. 5. - С. 1-6.

62. De la Torre G.r Torres T. Synthesis arid Characterization of Highly Conjugated Unsymmetrically Substituted Phthalocyaiiines // J. Porphyrins md Phihalocya-mnes. 1997. - V. l.-P. 221-226.

63. Sastre A., Del Rey B., Torres T. Synthesis of Novel Unsymmetrically Substituted Push-Pull Phthalocyanines if X Org. Chem. 1996. - V. 61. - № 24, - P, 8591-8597.

64. Subphthalocyanines Novel Targets for Remarkable 2 rd- Order Optical Non-lioearites / Sastre A,, Torres T., Diaz-Garcia M.A. et. al. // J. Am. Chem. Soc. -1996.-V. 118. - P. 2746.

65. Optical 2 rd- Harmonic Lieneration from Langmwir-Biodgett Films of Asymmetrically Substituted Phfhalocyanines / Liu Y., Xu Y., ZhuD. et. al. // J. Phys. Chem. 1995. ¥.99. - P. 6957.

66. Kobayashi N. Higashi Y.,„ Osa T. Planar Phfhalocyanine-Pyrazinoporphyrasme Heterodinucleates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. - P. 1785-1786.

67. May a E.M. Vazquez P., Torres T. Homo- and hetero-dimetalijc ethynyl- and biitadsyswl-bndged bisphihalocyanmaio complexes // Chem. Commim 1997. -P. 1175-1176.

68. A green fulierene: synthesis and electrochemistry of a Diels-Alder addukt of SOjfulerene with a phthalocyanine / Linfien T.G., Durr K., Hanack M. Hirsch A. //J. Chem. Soc. Chem. Commim. 1995, - P. 103-104.

69. Kingsborough R.P, Swager T.M A Highly Conductive Macrocycle-Linked Metailophthalocyamne Polymer / Angew. Chem. 2000. - 112. - X© 16. - P. 3019-3021.

70. K.obavashi N. Ashida T.? Osa T. Synthesis, spectroscopy, electrochemistry and spectroelectrochemistiy of a zinc phthalocyanine with D^ symmetry // Chem. Lett. 1992. - № 10. - P. 2031-2034.

71. Benzene or naphthalene ring-fised mono-substituted type tetraazaoctaphenil-porphyrin zinc complexes / Kobayashi N., Ashida T., Hiroja K., Osa T. // Chem. Lett. 1992. - № 8. - P. 1567-1570.

72. Subbotin N.B., Nemykin V.N„ Voloshin V.S. A synthesis of novel nonsymmetrical Phthalocyanines If Mendeleev Comma«. 1993, - AS 5. -• P. 12.

73. Синтез и свойства несимметричных данафтодибен-окорфиразиноаых комплексов / Немыкин. В.Н., Субботин Н.Б., Костромихина Н.А. и д.р. /7 ЖНХ. 1995. Т. 40. - № 7. - С. 1183-И88.

74. TIie synthesis of mono- and ¿¿substituted plitlialocyanmes using a ditioph-thslimide / Leznoff €.€. Greenberg $., Khouw В., Lever A.B.P. // Can., J, Chem. 1987. - V. 65.8. - P. 1705-1713.

75. Young J.G. Qnyebwim W. Synthesis and characterisation of di-disnbstituted phthalocyanines //1 Org. Chem. 1990. - V. 55. - M 7. - P. 2155-2159.

76. Динитрозамещенный фталоцианян и его металлокомплексы / Кулинич В.П., Майзлиш ВВ., Шапошников Г.П., Доронина О.А, Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия ». хим. технология. 1993. - Т. 36, - № 3, ~ С. 37-41.

77. Дигалогензамещенные фтаяоциахшны ж их металлокомплексы / Майзлиш В.Е., Колесникова Е.Е, Кулинич В.П. Шапошников Г,П., Смирнов Р.П. // Коорд. химия. 1994. - Т. 20. - № 1.0. - С. 766-768.

78. Дизамещенные дишфофталоциатгаы и их комплексы с медью / Майзлиш ВМ., Кулинич В.П., Шапошников Г.П. и др. // Коорд. химия. 1995. - Т. 21. 2. - С. 149-152.

79. Синтез и свойства дигалоген-ди-^ет.бутилфталохщашщов и их метаяло-хомплексов / Майзлнга В.Е., Кулинич B.FL, Шапошников Г'.П, Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т. 41. Вып. 3. - С. 71-73.

80. Ди( 1,4-дитиациклогексено)-ди(К-бензо)порфирины и их металлокомгогексы. Синтез и электронные спектров поглощения / Кулинич В.П. Никулина Т. А., Майзлиш В.Е. и др. /7 ЖОХ. 1994. - Т. 64. - Вып. 4. - С. 653-656.

81. Синтез и исследование несимметричных серосодержащих производных яорфиразина / Кулинич ВИ, Майзлиш В.Е., Шапошников Г.II, Смирнов Р.П., // ЖОХ. 1996. - Т, 66, - Вып. 9. - С. 1560-1563.

82. Несимметричные иорфиразины с незамещенными бензольными и азот-соержащими циклами на периферии / Майзлиш В.Е. Кулинич В.П., Шишкина. ОВ. и др. /7 ЖОХ. 1997. - Т. 67. - Вып. 5. - С. 850-854.

83. Заявка 29882. Япония, МКй5 С07Д 487/22. Способ получения фтало-цианинов / Андо Муэнори, Мори Масаясу; Toe инки сэйяку к.к Ш 63. -159949; Заянл. 28.06.88.; Опубл. 12.01.90. // РЖХ. ~ 1991. ~ 2Н210П".

84. Properation of imswimetrical phthalocyanine by means of a ring expansion of subphthalocyanine / Kasuga K., Idehara Т., Handa M.; isa K. /7 inorg. Chem. Acta. 1992. - V. 196. - Ш 2. - P. 127-128.

85. New Route to Unsymm.etiical Phihabcyanme Analogues by the Use of Structurally Distored Subphthalocvanunes / Kobayashj N., Kondo R.„ Nakajima S., OsaT. /7 J. Am. Chem. Soc, 1990. - V. 112. - P. 9640-9641.

86. Sastre A. Torres T. Hanak M. Synthesis of Novel Unsymmetricai Mono-ammated Phthalocyanines // Tetragedron Lett. 1995. - V. 36. - M 46. - P. 8501-8504.

87. Hanack M., Geyer M. Synthesis and Separation of Structural Isomers of Tri-tt-et-buiylsubphthalocyaninatophenylboron (HI) // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. - P. 2253-2254.

88. Edwards L.,, Gouterman M. Porphyrines. XV Vapor absorption spectra stability phthalocyanines //1. Mol. Spectr. 1970. - V. 33. - Ks 2. - P. 292-310.

89. Гуринович Г.П., Севченко A.H., Соловьев K.H. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука. - 1968. - 584 с.ш

90. Порфирмны: ше^тросжташ. электрохимия, применение / Аскаров К А. ,, Березия Б.Д, Бысгршгхщш Е.В. и др. М.: Мир. 1988. С. 342.

91. Березин Е.Д., Ешжолопян Н.С Метаядопорфиршш -- М.: Наука. -1988. С. 53

92. Березин Б. Д. Изучение фтаноцианинов металлов в растворах /У йзв, вузов. Хим. и хим. технология. 1961. - Т. 4, - Ш 1 - С, 45-92.

93. Ш. Березин Б. Д. Эффекты координации и их связь со свойствами циклических я-лигандов // Изв. вузов. Хим. и Хим. технология. -1964. Т. 7. - M2. С. 202-208.

94. Colaitis D. Etude de quelques dérivés de la pMalocyanine discession des divers modea d'obtention, 1. PhtaJocyanines d'éléments de valence supérieure à deux // Bull. Chim. Soc. Fi. - 1962. 1. - P. 23-26.

95. Whalley W. Conjugated Macrocycles Patt XXXII Absorption Spectra of Tetraazapophyrms and PMialoeyamnes. Formation of Pyridine Salts // J. Chem. Soc. 1961. - P. 966-986.

96. J%thalocyanmes and Associated Compounds. Part Xffi. Absorption Spectra/ Anderson I.S., Bradbrook ELF., Cook A.H., Linstead R.P. // J. Cfaem. Soc. -1938. P. 1151-1163.

97. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных металл фталоцнанинов с использованием метода Хюккеля / Осипов Ю.М., йсляйкин М.К. Шапошников Г.П. и др. // Изв. вузов, Хим. и хим. технолог. 1988. - Т. 31. - Вып. 3. ~ С, 31-34,

98. Hoard J. Handbook In Porphyrins and Meiallopo^hyrins / Ed. K.V. Smith. Amsterdam, et al.: Elsevier. » 1975. P. 317-380.

99. Шапошников. Г.П., Бороджим В.Ф., Федоров МП Спектры поглощения экшракоординированных метшшофтшюцишшов в растворах и твердом состоянии // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1978. - Т. 24. -Вып. 12. - С. 1485-1489.1.12

100. Ocia-alkoxy Rhthalocyanme and Naphthalocyanine Derivativaiives: Dyes with Q-Band Absorption in the Far Red or Near Infrared J Cook M.J., Dunn A. J., Howe S.D., Thomson A.J. /7 J. Chem. Soc. Parkin Trans. I. 1988. - № 8.p. 2453-2458.'

101. Regiospesific and Nonlinear Substituted Effects on the Electronic and Fluorescence Spectra of Phfoalocvanines / Kobavashi N, Sasaki N„ Higashi Y, Osa

102. T. // Inorg, Chem., 1995, - 34. - P. 1636-1637

103. Клюев ВН., Альнов М.й.,, Ширяева Л.С. Инфракрасные спектры нит-ро- и аммвозамеохеншж мегшшофталощшнин'ов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1969, - Т. 12. - Вып. 12. - С. 1738-1741.

104. Соловьев К.Н., Гладков ПЛ., Старухин A.C., Шкирман С.Ф., Спектроскопия хюрфиршю»: колебательные состояния. Минск: Наука и техника.1985. -415 с.

105. Порфирины: стрз^стура, свойства, синтез / Под. ред. Ениколопяна Н.С.1. М.: Наука. 1985. -333 с.

106. Becker ED. , Bradley R.B. Watson C.I. Proton megnetic resonance studies of porphyrins/V'J. Amsr. Chem Soc. 1961 - ¥. 83. -MIS. - P. 3743-3748.

107. Андронова H.A., Лукьякед E.A. Спектры. IIMP фтаяоцианинов // Журн. иртт. шектроскошш. 1974. Т. 20.-М 2. - С. 312-313.

108. Hamck М.> Metz J.y Pavlovski ö. Lösliche Trans-Di-1 -alkiny und Poly-trms-eiinyl(tefraa^lp^ //Chem. Ber. -Ш2. В. 115. - S. 2836-2853.

109. Binuclear phüiaiocyanmes covalenäy linked through two- and four-atom bridges / Marcuccio S,M.„ Svirskaya P.J., Greenberg S. et. al // Can. J. Chem. -1985. -- V. 63.P. 3057-3069.

110. Синтез и исследование мезоморфизма Тетра-4-алкокси- и тетра-4-аршюксизамещенных фтшюцшшна меди / Быкова В.В., Усольцева Н.В.,

111. Ананьева ГЛ. и др. // Изв. РАН. Серия физич. 1998. - №8. - С. 16471651.

112. Усольцева Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных. соединений // Успехи химии порфиринов / Под. ред. Голубчикова O.A. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999.-Т. 2.- С. 142-166.

113. Сонин Ф. С. Введение в физику жидких крисгаялов. М.: Наука. 1983.- С. 320.

114. Гребенкин А. В., Иващенко А. В. Жидрсокристахсличесше материалы. М„: Химия. 1989. - С. 228.

115. Зеденов А. А., Левченко Б, Б. Надмолекулярные жидко!фисталичеекие структуры в растворах амфифияьных молекул И Успехи физ. наук. 1983. -Т. I41.-Jfel.-C. 3-53.

116. Усольцева Н. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая, и надмолекулярная структура. Иваново: ИвГУ. 1994. - С. 220.

117. Sierra N. /7 in: Metallomesogem: Synthesis. Properties and Applications / Ed. J. L, Serrano. Weinheim, New-York, Basel, Cambridge., Tokio; VCH. -1996 R 29-42,

118. Tschierske C. Non-conventional liquid crystals the importance of micro-segregation for self-organization // J. Mater. Chem. - 1998. - V. 8 - JN» 7. ~ P.1485-1508.

119. Chandrasekhar S. Discotic liquid ctistals. A brief review // Mol. Crist. Liq. Crist 1993. ~ ¥. 14 - Ш. I. - P. 3-14.

120. Columnar to nematic mesophase transition in mixtures of rhodium or copper soaps wfait hidrocarbon solvents / Ibn-E3haj M, Giiiilon D.? Skoutios A. etal, // J. Phys. France. 1992. - V. 2. - P. 2197-2206.

121. Singer D. Neue macrodiscotische Flussigkristalle mesomorphe Aggregat! onsformen und ihre Beeinüussig. Berlin: Verlag Kostner. -1994. - S. 18.

122. Phase behavior and structure of a non-ionic discoidai amphiphiie in water / Boden N. Bushby R.J., Ferris L. et al. /7 Liq. Crist. 1986. - V. 1. - №. 2. - P. 109-125.

123. Hie discotic phase of uro-potphyrin. 1. Octa-n-dodecyl ester / Goodby J.W.,

124. Barbera I /7 In: Metallomesogens: Synthesis, Properties and Applications /

125. Ed. J. L. Serrano. Wanheim, New-York Basel, Cambridge, Tokio: VCH. -1996.-P. 160-192,

126. Родионов B.M., Богословский Б.М., Федорова A.M. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей И М-Л. Гоз-химиздат. 1948. -211 с.

127. Simons Н Е,, Vest R.D., ßiomström D C , Roland I.R., Caims T.L. // J. An-org. Chem. Soc. -1962 V. 84 - P. 4146.

128. Wolf W., Degener E.? Petersen S. Dicyano-dithia-cyclohexen. ein neues heterocyclisches Dmitril zur Herstelung von Phthalocyaninen /7 Angew. Chem. 1960. - Bd. 72,24. - S. 963-966.

129. Novel Metallomesogens: First Synthesis and Investigation of Large Macroheterocyclic Tetrapiatinum Organyls / Praefcke К., Bilgin В., Usoi'tseva N. et. al. /7 J. Mater. Chem. ~ 1995. V.5. - J6 12. - P. 2257-2264.

130. Hartshorne N.H. The Microscopy of Liquid Crystals. Publications Ltd., London, England; Chicago, Illinois. 1974. - P. 148.

131. Сонин A.C. Введение в физику жидких кристаллов -М.: Наука Главная редакция физ-мат. литературы. 1983. -320 с.

132. Кудрик Е.В.= Николаев И.Ю., Шаиоишиков Г.П. 3„б-Дидецилоксифталонитрил как исходное соединение для селективного синтеза фтало-цианинов АВАВ типа /У Изв. АН, Сер. хам. 2000. - М 12. - С. 2062-2065.

133. Diiminoisoindoline als Zwischenprodukte der Phthalocyanine / Baumao F., Biiiert В., Rosch G, u. a. // Angew. Chem. 1956, -Bd. 68. Ж 4. -- S. 133-148.

134. Engel M.K. Single-Crystal, and »Solid-State Molekular Struktures of Phthalocyanine Complexes // Coord. Chem. Rev. -1999. JVs 1. - P. 1-44.

135. Facile and Regioselective Synthesis of Trans-Heterofunctionalized Porphy-пшпе Derivatives / Forsyth Т Р., Williams D.B.G., Montaihan A.G. et al // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - № 2. - P. 331-336.

136. Linssen T.G. Hanack M., Synthesis, Separation and Characterization of Un-symmetrically Substituted Phthafocyanmes // Chem. Ber. 1994. - V. 127 - № 10-P. 2051-2057.

137. Subbotin N.B., Nemykin V.N., Voioshin Y.2. A Synthesis of Novel Nonsymmetrical Phthalocyanmes /7 Mendeleev Comm. 1993. - № 3. - P. 121-122

138. Оптические и электрофизические свойства мегаллокомплексов тетра-(1,4-дитиа1.(иклогексен)порф1фазина / Шапошников ГЛ., Кулинич В.П., Осипов Ю.М., Смирнов Р.П. // ХГС. .1986. - № 9. - 12764279.

139. Cammidge A.N., Bushby LR. /7 Handbook of Liquid Crystals / Ed. D Dann». Weinheim; New-York; Torcrato:Wiiey~VCH. 1998. - V, 2B. - Capt XVI. P. 739-745.

140. Praeicke K., Singer D // Handbook of Liquvid Crystals / Ed. D. Demus. Weinheim; New York; Toronto: Wiley-VCH, 1998. V. 2B. - Chapt XVI. - P. 946-951.

141. UsoTtseva N., Bykova V,» Kudrik E,, Shaposhnikcv G,, Smimova A., An-anjeva G., Nikoiaev I„„ Induction of mesomorphic properties in non-mesogeme octa(decyioxy)phtiblocyattittes // Mol Crist Liq. Crist 2001, - ¥. 364. - P. 611-623.

142. Быкова В.В., Усольцева Н.В., .Ананьева ПА, Кудрин Е.В., Николаев И.Ю., Шапошников Т.П. Синтез и мезоморфные свойства нитро- и суль-фопроизводных алкоксифталощанина меди // Жидкие кристаллы и их практическое использование, 2001. Вып. 1. - С. 21-25.

143. Николаев И. Ю., Кудрик Е. В., Шапошников Г. П. Синтез и свойства новых несимметрично замещённых фталоцианинов и порфиразинов // Тез. док IV Школы молодых, ученых стран СНГ по химии норфиринов и родственных соединений. Плес. Россия. 2000. - С. 70.

144. Усольцева Н.В. Быкова В.В., Ананьева Г.А., Кудрик Б.В., Николаев И.Ю.? Шапошников Г.П. Индукция мезоморфных свойств у 1,4-окгаалкоксифгалоцианинов // Тез. док. И Всероссийской научной конференции. Иваново. 2000.

145. Николаев И.Ю., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. Синтез и физико-химические свойства асимметрично замещенных фталоцианинов // Тез. док. Международной научной конференции «Молодая наука XXI веку». Россия. Иваново. 2001. - С 72.

146. UsoTtseva N., Bvkova V. Ananjeva G., Kudrik E. Nikolaev !. Shaposh-nikov G. Induction of mesomorphic properties in non-mesogenic ocia-aikoxyphthalocyanine If 18a Intern. Liq. Cryst. Conf. ILCC 2000. Abstr. book Sendai (Japan). 2000. 26D-8I. - P. 501.

147. Usol'tseva R, Bykova V., Ananjeva G., Kudrik E.s Nikolaev L, Shaposh-nikov G. Synthesis and mesomorphism of mtro-(alkoxy)philialocyanme cooper complexes if 18* Intern. Liq. Cryst. Conf ILCC 2000. Abstr. book. Sendai (Japan). 2000. - 25D-158. P. 414.