Синтез и химические превращения спиро/2,4/гептадиенов-4,6 тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ СПИР0/2,4/ГЕП-ТАДИЕНОВ-4,6 (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1.Методы синтеза спиро/2,4/гептадиенов-4,6 .

1.1.1. Взаимодействие диазоциклопентадиенов с непредельными соединениями

1.1.2. Циклометиленирование экзоциклической двойной связи фульвенов

1.1.3. Циклиалкилирование циклопентадиена 1,2-дибро-мидами и подобными I,2-дифункциональными соединениями

1.1.4. Другие методы синтеза спиро/2,4/гептадиенов-4,

1.2. Химические превращения спиро/2,4/гептадиенов-4,6 32 П. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ СПИР0/2,4/ГЕПТА

ДИЕН0В-4,6 (ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ)

ПЛ. Спиро/2,4/гептадиен-4,6.

П.2. Алкилзамещенные спиро/2,4/гептадиены-4,6 . 59 П.З. Функциональнозамещенные спиро/2,4/гептадиены-4,6 64 П.4. Циклиалкилирование циклопентадиена 1,4-дигалогеналкенами-2.

П.5. Механизм циклиалкилирования циклопентадиена в условиях межфазного катализа с образованием спиро/2,4/гептадиенов-4,

П.6. Химические превращения спиро/2,4/гептадиенов-4,

Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Ш.1. Аппаратура и исходные вещества.

Ш.2. Получение спиро/2,4/гептадиена-4,6 и его алкилзамещенных.

Ш.З. Получение функциональнозамещенных спиро/2,4/гептадиенов-4,

Ш.4. Взаимодействие спиро/2,4/гептадиенов-4,6 с малеиновым ангидридом

Ш.5. Окисление спиро/2,4/гептадиена-4,

Ш.6. Методика проведения кйнетических опытов

Ш.7. Квантово-химические расчеты

ВЫВОДЫ.III

В настоящее время существуют два наиболее универсальных метода синтеза соединений ряда спиро/2,4/гептадиена-4,6 (СГД). Кроме того, известно также несколько методов получения отдельных соединений ряда СГД. Рассмотрению всех этих методов синтеза СГД и его производйых посвящен первый раздел.

Соединения ряда СГД содержат в своей молекуле два реакционноспособных фрагмента - диеновую систему пятичленного кольца и трехуглеродный цикл, которые могут претерпевать как межмолекулярные, так и внутримолекулярные химические превращения. Рассмотрению химических превращений СГД и его производных и их синтетических возможностей посвящен второй раздел.

1.1. Методы синтеза спиро/2,4/гептадиенов-4,6.

Хотя сам СГД был синтезирован Левиной с сотр. еще в 1955 г. /20/ взаимодействием циклопентадиена с 1,2-дибромэта-ном под действием натрия в жидком аммиаке, однако, первые производные СГД были получены лишь в 1965 г. Моссом /21/, который разработал первый метод синтеза соединений ряда СГД. Благодаря методу Мосса, основанному на реакции диазоциклопен-тадиена (ДАЦДЦ) с непредельными соединениями,, появилась возможность синтеза разнообразных производных СГД, что послужило началом бурного изучения этих соединений. С тех пор были синтезированы разнообразные производные СГД и разработаны новые методы их синтеза. Описанные в литературе к настоящему времени методы получения соединений ряда СГД можно разделить условно на две группы. К первой относятся методы создания скелета СГД циклометиленированием двойных связей, основанных на реакции ДАЦПД и его производных с олефинами (ч. 1.1.1) или циклометиленирование экзоциклической двойной связи фульвенов (ч. 1.1.2). Ко второй группе относятся методы, в основе которых лежат реакции нуклеофильного замещения (в частности, ал-килирование и циклиалкилирование) и нуклеофильного присоединения (присоединение карбанионов к акцепторам Михаэля) промежуточно генерируемого циклопентадиенильного аниона (ч. 1.1.3-4), Кроме того, образование соединений ряда СГД в виде минорного продукта.наблюдалось в некоторых фотохимических и карбенных превращениях (ч. 1.1.4).

выводы

1. С целью разработки общего метода синтеза соединений ряда спиро/2,4/гептадиена-4,6 исследовано взаимодействие циклопентадиена с 1,2-дибромэтаном, его производными и аналогами под действием основания в присутствии четвертичной аммониевой соли или краун-эфира в качестве катализатора фазового переноса и изучены некоторые химические превращения полученных спиро/2,4/гептадиенов-4,6.

2. На примере реакции циклопентадиена с 1,2-дибромэтаном изучено влияние природы и концентрации всех реагентов, а также температуры и других условий на скорость образования и выход спиро/2,4/гептадиена-4,6, найдены оптимальные условия проведения и бимолекулярный механизм этой реакции. При этом показано, что исключительное образование продуктов спироцикли-зации, термодинамически менее выгодных, чем, например, изомерные им бицикло/3,2,0/гептадиены-1,3, обусловлено электронным строением промежуточных продуктов.

3. Установлено, что циклиалкилирование циклопентадиена с образованием производных спиро/2,4/гептадиена-4,6, носит общий характер практически для всех вицинальных дибромидов с атомами брома при первичных или вторичных атомах углерода и позволяет получать с выходами 70-95% спирогептадиены как с электронодонорными, так и с электроноакцепторными заместителями в трехуглеродном цикле, в том числе и оптически активные соединения. При наличии в вицинальном дибромиде хотя бы одного атома брома при третичном атоме углерода образования соответствующих спирогептадиенов не происходит в силу легкости дегидробромирования исходного дигалогенида.

4. Осуществлено взаимодействие циклопентадиена с 1,2-ди-хлорэтаном и дибензолсульфонатом этиленгликоля, приводящее с выходами 60-65% к спиро/2,4/гептадиену-4,6, что открывает возможность использования в этой реакции наряду с производными

I,2-дибромэтана более дешевых и доступных соответствующих 1,2-дихлоридов и 1,2-дибензолсульфонатов.

5. Взаимодействие циклопентадиена с 1,4-дигалогеналкена-ми-2 под действием основания в присутствии катализатора фазового переноса сопровождается аллильной перегруппировкой исходного дигалогенида с образованием соответствующих 1-алке-нилспиро/2,4/гептадиенов-4,6 с выходами 55-60%.

6. Обнаружена способность дихлорметана, используемого в качестве растворителя в реакциях циклиалкилирования циклопентадиена и других процессах с применением межфазного катализа, к двойному алкилированию циклопентадиена с образованием неизвестного ранее дициклопентадиенилметана. Получаемый с выходами до 60% дициклопентадиенилметан представляет интерес в качестве полупродукта в направленном синтезе металлорганических, полициклических и ароматических соединений.

7. Показана высокая активность диеновой системы в спиро/2,4/гептадиенах-4,6, которые, в частности, легко реагируют с малеиновым ангидридом, приводя к исключительному образованию эндо-/2+4/-циклоадцуктов с выходами 80-100%.

8. Проведено селективное окисление спиро/2,4/гептадие-на-4,6 под действием ШпО^ в условиях межфазного катализа, что позволяет предложить альтернативный малоновому синтезу простой путь получения производных циклопропандикарбоновой-1,I кислоты и других производных циклопропана, в том числе и оптически активных.

1. Farooq S., Drabec J., Gsell L., Kristiansen 0., Meyer W. Pat. Ger. , 2,727,909, ( 1978). Chem. Abstr. 1978, 89, 6015f*

2. Lovell J.B. USA pat. 4,087,523 (1978). Chem. Abstr. 1978, 89, 108818z.

3. Parooq S., Drabek J., Gsell Ъ., Kristiansen 0., Meyer V/. Pat.Ger., 2,723,236, (1977). Chem. Abstr. 1978, 88, 89403w.

4. Brand W.W. Pat.Ger., 2,724,734 (1977). Chem.Abstr. 1978, 88, 74129n.

5. Farooq S., Drabek J., Gsell L., Kristiansen 0., Meyer W. Pat.Ger., 2,713,651 (1977). Chem.Abstr. 1978,88, 74221m.

6. Ohno I., Takeda H., Hirano M., Umemura T., 'Mshioka Т., Itaya II., Matsuo Т., Japan pat. 76,148,024 (1976). Chem. Abstr. 1977, 86, 166407р.

7. Addor R.W. USA patent, 3,966,959 (1976). Chem.Abstr.,1976, 85, 123660c.

8. Schrider M.S. USA patent, 3,962,458 (1976). Chem. Abstr., 1976, 85, 105432a.

9. Shulman J.L. USA patent, 4,045,469 (1977). Chem. Abstr.,1978, 88, 190463г.

10. Fanta W.I., Shulman J.I. USA patent, 3,823,177 (1974). Chem. Abstr., 1974,81, 77562q.

11. Wiersdorf£ W.W., Geiss K.H.,Weifenbach H., Worstmann W., Lenke D., Kretzcchmar R. Ger. patent, 2,939,660 (1981). Chem. Abstr., 1981, 95, 114914t

12. Corey E, J., Shiner C.S., Volante R.P., Cyr C.R. Tetr. Lett., 1975,1161.

13. Kunitake. Т., Ochiai Т., Ohara 0., J.Polym.Sci,Polym.Ciiem.Ea,, 1975, v,13» p.2581-2490.

14. Sugimoto H., Takayanagi M.,Kunitake T., Polym.J, 1977, v.9,p,95-100.

15. Kunitake Т., Takarabek К. Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai Kenkyu Hokoku, 1976, v.29, p. 289-299.

16. Takayanagi M., Maijyama Т., Henkyu Hokoku-Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai ,1980, v.37, p.355-367. Chem.Abstr.,1981, v.94, 175756u

17. Nogami S., Wake K.,Toymoto K. Pat.Japan 74,11,867 (1974). Chem.Abstr.,1974, v.81, 49338c.18. llogami S., Wake K. Pat.Japan 73,67,391 (1873). Chem.Abstr., 1974, v.81, 26439x.

18. Nakao U.,Tokuda Т., Inoue J., Oohara 0.,Asoo O.C.

19. Pat.Japan,7347,980, (1973).Chem.Abstr.,vi974, v.80,4073a.

20. Левина Р.Я., Мезенцова H.H., Лебедев O.B. Ж.Общ.хим., 1955, т.25, с.1097.

21. Moss R.A. Chem.Comm. 1965, p.625.

22. Baird M.S., Dunkin I.R., Hacker N.,Poliakoff M., Turner J.J. J.Amer.Chem.Soc., 1981,v.103, p.5190-5195.

23. Jones M., Moss R.A. Carbenes. v.1. John Wiley & Sons. U.Y.-London, 1973.

24. Kirmse W. Carbene chemistry. Н.У.-London. Acad.Press. 1971.

25. Dürr H., Schräder L. Chem.Ber., 1969, B.102, S.2026-2034.

26. Dürr H., Merndorff P. Angew.Chem., 1974,B.86, S.413.

27. Migits Т., Kurino K., Anäo W. J.Chem.Soc,Perk.Tr.II,1977,p.1094-1097.- 115

28. Gleiter R., Hoffmann R. J.Amer.Chem.Soc., 1968,v.90, p.5457.

29. Wasserman E., Barash. 1., Trozzolo A.M., Murrau R.W., Yager W. J.Amer.Chem.Soc., 1964, v.86, p. 23o4.

30. Moss R.A., Rrzybyla J.R., J.Org.Chem., 1968, v.33, p.3816-3820

31. Weil T., Cais M. J.Org.Chem., 1963, v.28, p.2472.

32. Moss R.A., J.Org.Chem., 1966,v.31, p. 3296.

33. Bischof P. Gleiter R. Chem.Ber., 1976, B.109, S.1412.

34. Dürr H., Albert K-H., Kausch M. Tetrahedron,1979,v.35, p.1285

35. Amaro A., Grohmann K. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, p.3830.

36. Ando W., Saiki Y., Migita T. Tetrahedron,v.29,1973, p.3511.

37. Zimmerman H.E., Juers D.F., McCall J.M., Schröeder B. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93» p.3662.

38. Staley S.W., Rocchio J.J., J.Amer.Chem.Soc., 1969, v.91, p.1565.

39. Zimmerman H.E., Juers D.F., McCall J.M., Schröder B. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92y p.3474.

40. Moss R.A., Young C.M. J.Amer.Chem.Soc.,1983,v.105, p.5859.

41. Schönleber D. Chem.Ber., 1969, B.102, S.1789-1804

42. Jones M.Jr., Hochman R.H., Walton J.D. Tetr.Lett.,1970, p. 2617.

43. McElwee-White I.,Doudherty D.A. J.Amer.Chem.Soc.,1982, v.I04,p. 4722-4724.

44. Miller R.D., Kaufmann D., Mayerle J.J. J.Amer.Chem.Soc.,1977, v.99, p.8511.

45. Schönleber D. Angew.Chem., 1969, B.81, S.83.

46. Dürr H., Rüge B., Ehrhardt T. Lieb.Ann.Chem., 1973, S.214.

47. McBee E.T., Bosoms J.A., Morton C.J. J.Org.Chem.,1966, v.31, p.768-772.

48. Dürr H., Scheppers G. Chem.Ber. 1967, B.100, S.323&.

49. Dürr H., Scheppers G., Schräder L. J.Chem.Soc.,Chem.Comm.1969, p.257

50. Janulis E.P.Jr., Arduengo A.J. J.Amer.Chem.Soc., 1983, v.105, p.3563-3567.

51. Thiec J., Wiemahn J. Bull.Soc.chim.France, 1956, p.177.

52. Тютюлков H.H., Нейков Г.Д., Кънев И.Н. Изв.хим.Бълг.АН, 1877, т.10, с.102.

53. Staley S.W ., Bjorke M.D., Giordane J.С., McMillan M.R., Moore J.H. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v.103, p.7057-7061.

54. Moss R.A., Young C.M., Perez L.A., Krogh-Jespersen K.

55. J.Amer.Chem.Soc. 1981, v.103, p.2413-2415.

56. Hart H., Holloway R.L., Landry C., Tabate T. Tetr.Lett., 1969, p. 4933.

57. Schröer W.D., Friedrichen W. Lieb.Ann.Chem., 1978, S.1648.

58. Trost В,M., Melvin L.S.Jr. Sulfur Ylides. Emerging Synthetic Intermediates. Acad.Press,N.Y.-London, 1975.

59. Джонсон А. Химия илидов. М,"Мир", 1969.

60. Толстиков Г.А., Галин Ф.З., Шарипов Р.К., Изв.АН СССР,Сер.хим., 1983, с.1924.

61. Ried W., Knorr Н., GÜrcan Н. Lieb.Ann.Chem.,1976, S.1415.

62. Debaerdemaeker,T., Schröer W-D., Friedrichsen W. Lieb. Ann.Chem., 1981, S.502-520.

63. Hall am B.F., Pauson P.L. J.Chem.Soc., 1958, p.646.

64. Chiurdoglu G., Tursch B. Bull. Soc.Chim.Beiges, 1957, v.66, p.600-611.

65. Alder К., Ache H-J., Flock F.H. Chem.Ber., 1960, B.93, S.1888.

66. Ipaktschi J. Chem.Ber.,1972, B.105, S.1989-1995.

67. Миронов В.А., Иванов А.П., Киммерфельд Я.М. Изв.АН СССР, Сер.хим., 1970, с.2571

68. Wilcox С.Р.Jr., Craig R.R. J.Amer.Chem.Soc., 1961,v.83,p.3866

69. Takeshita S., Mori A., Hidaka S. Yuki Gosei Kadalru Kyokai Shi Shi, 1974, v.32, p.658. Chem.Abstr.,1975, v.82,31001y,

70. Kosman D., Stock J.M. J.Org.Chem.,1975, v.40, p.2255.

71. МакошаМ. Польск. пат. 55,571,(1969). РЖХим. 1969, 20Н134П.

72. Зефиров Н.С., Кузнецова Т.С., Кожушков С.И., Ращупкина З.А. Ж.Орг.хим., 1983, т.19, с.541.

73. Lentzner H.L., Watts W.E. Tetrahedron,1971, v.27. p.4343-4351.

74. Dehmlow E.V,,Dehrn!ow S.S. Phase Transfer catalysis. Verlag Chemie,1980

75. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органической химии. М,"Мир", 1980.

76. McLean S., Haynes P. Tetrahedron, 1965, v.21, p. 2333.

77. Jasinski J.M., Frisoll J.K.,Moore C.B. J.Phys.Chem.,1983,v.87, p.2209-2213.

78. Berghus K.,Hamsen A., Rensing A.,Wolterman A., Kauffmann T. Angew.Chem.,1981, B.93, S.116.

79. Helsen S.P., Travecedo E.P.,Seppanen E.D, J.Amer.Chem.Soc., 1971,v.93, p.2913.

80. Meyer P., Haynes P., McLean S., Harrison A.G. Canad.J.Chem., 1865,v.43, p. 211.

81. Gilbert K.E., Baldwin J.E. J.Amer.Chem.Soc.,1976,v.98,p.1593.

82. Semmelhack N.F., Foos J.S.,Katz S. J.Amer.Chem.Soc.,1973, v,95, p. 7325.

83. Katz T. J., Acton Ii.,Martin G. J.Amer.Chem.Soc., 1973,v.95,p. 2934-2939.

84. Bangert K., Boekelheide V. Tetr.Lett.,1963, p.1119.

85. Schaltegger H. Helv.Chim.Acta,1962,B.45,S.1368.

86. Attah-Poku S.K., Gallacher G.,Ang Ser lg,Taylor L.E.B., Alward S.J., Fallis A.G. Tetr.Lett.,1983, v.24, p.677-680.

87. Johnson C.R., Lockard J.P., Kennedy E.R. J.Org.Chem.,1980, v.45, p.264-271.

88. Hamer U.K., Stubbs M.E. Tetr.Lett., 1972, p.3431.

89. OdaM., Breslow R. Tetr.Lett.,1973, p.2537-2540.

90. MÜhlstädt M., Schröder R., Zimmermann G. Z.Chem.,1971, B.11,S.67.

91. Миронов B.A.»Иванов А.П.,Кимельфельд Я.М.,Петровская Л.й., Ахрем A.A. Изв.АН СССР,Сер.хим., 1970, с.2571.

92. Миронов В.А.,Пашегорова В.С.,Федеева Т.М., Ахрем A.A. Изв.АН СССР,Сер.хим.,1968, с.182.

93. Alder К.,Hilders R. Chem.Ber., 1958, В.91,S.1083-1092.

94. Zimmermann Н.Е.,Cutler T,P., J.Org.Chem., 1978, v.43,р.3283.

95. Tabata Т., Hart H. Tetr.Lett., 1969, p.4929-4932.

96. Zimmerman H.E., Cutler T.P. J.Chem.Soc.,Chem.Comm.,1978, p.232-234.

97. Hamer U.K., Stubbs M. J.Chem.Soc.,Chem.Comm.,1970,p.1013.

98. Moss R.A., Polling U-H., Whittle J.R.Tetr.Lett1971 ,p.931.

99. Moss R.A.,Chi-Tang Ho Tetr.Lett.,1976, p.3397-3399.99» Murahashi S-I.,Kumura 0.,Maeda Y.,Sonoda A.,Moritani I. Bull.Soc.Chön.Japan,1974, v,47, p.2420.

100. Burger U.,Gandillon G., Mareda J. Helv.Chim.Acta,1981,v.64,S.844.

101. Amaro A.H., Grohmann K. J.Amer.Chem.Soc.,1975, v.97,p.5946.

102. Kauffmann Т., Ennen J., Lhotak H., Renslng A., Steinseifer P., Woltermann A. Angev;.Chem., 1980, B.92, S.321-323.

103. Магеррамов A.M. »Ахмедов Ш.Т.,Дадашева Л.А.,Садыхов H.C., Бекташи С.Г. Науч.тр.Азерб.ун-та.Сер.хш, 1979, с.35.

104. Makosza М., Gajos I. Roc2niki Chemii, 1974,v.48, p.1883.

105. Томилов Ю.В.,Бордаков В.Г.,Цветкова Н.М.,Штейншнейдер А.Я., Долгий Й.Е.,Нефедов О.М. Изв.АН СССР,Сер.хим.,1983,с. 336.

106. Brook P.R., Harrison J.M. J.Chem.Soc.,Perk.Tr.I,1974, p.778.

107. Tsunetsuqu J., Asai M., Hiruma S., Kurata Y., Mori A.,

108. Ono K., Uchiyama H., Sato M.,Ebine S. J.Chem.Soc.,Perk.Tr.I, 1983, p.285-292.

109. Hassner A., Cory R.M., Sartoris IT. J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, p.7698.

110. Takeshita H., Hatsui Т., Shimoda I.,Memetsuka H. Bull.Chem.Soс.Japan,1982, v.55, p.2291.

111. Raasch M.S. J.Org.Chem.,1975, v.40, p.161-172.

112. Blankespoor R.L., Gollehon D. J.Org.Chem.,1977, v.42,p.63.

113. Blankespoor R.L. J.Amer.Chem.Soc.,1974, v.96, p.6196-6198.

114. Ranganatan D.,,Rao C.B., Ranganathan S.,Mehrotra A.K.,1.engar R. J.Org.Chem., 1980, v.45, p. 1185.

115. Yates P., Hambly G.P. Canad J.Chem.,1979,v.57, p.1668.

116. Prinzbach H.} Klaus M, v.Ven G. Chem.Ber.,1968, b.101, S.4066.

117. Wilcox С.P., Craig R.R. J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83,p*4259-4270.

118. Cantello B.C.C., Mellor J.M., Webb С.P. J.Chem.Soc.,Perkin Tr. II, 1974, p.22-25.

119. Bredow V.В., Brechbuehler H.U, Pat, Ger, 2,446,900 (1975). Chem.Abstr. 1975, v.83, . 58835f.

120. OdaM., Kanao Y. Chem.Lett. , 1981, p.1547.

121. Giles R.G.P., Green I.R., J.Chem.Soc., Perkin Tr.I, 1974,p.228-233.

122. Criegee R., Bastani B. Chem.Ber. , 1970, B,103, S.3942.

123. Ipaktschi J. Chem.Ber., 1970, В.ЮЗ, S.3944.

124. Trost B.M. J.Org.Chem., 1969, v.34, p.3644.

125. Hart H., Lai C., Uwokogu G., Shamouilian S., Teuerstein A.,

126. Zlotogorski C. Ji.Amer.Chem.Soc., 1980, v. 102, p.6649.

127. Martin H-D. Chem.Ber., 1974, B.107, S.477 .

128. Szeimies-Seebach U., Schöffer A., Römer R., Szeimies G.,

129. Chem.Ber., 1981, B.114, S.1767.

130. Moss R.A., Chi-Tang Ho. Tetr.Lett., 1976, p.1651.

131. Левина Р.Я., Мезенцева H.H., Трещова Е.Г. Докл. АН СССР, 1955, т.104, с.549.

132. Adam .¥., Erderl. J.Org.Chem., 1978, v.43, p.2737.

133. Takeshita,H., Kanamori H., Hatsui T. Tetr.Lett., 1973, P. 3139-3140.

134. Clarh R.A., Hayles W.J., Youngs D.S. J.Amer.Chem.Soc.,1975, v.97, p.1966.

135. Krekels J.M.E., de Haan J.W., Kloosterziel H. Tetr.Lett., 1970, p.2751-2754.

136. Miller R.D., Kaufmann D. Chem.Commun., 1978, p.486-497.

137. Simmons H.E., Pukunaga T. J.Amer.Chem. Soc., 1967, v.89, p. 5208-5215.

138. Hoffmann R., Imamura A., Zeiss G.D. J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, p.5215-5220.

139. Goldstein M.J., Hoffmann R. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, p. 6193-6204.

140. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа.М,Наука, 1984.

141. Спутник химика. М,"Мир", 1978, с.50.

142. Захарьевский М.С. Кинетика и катализ. Л,ЛГУ, 1963, с.14-16.

143. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики, м1. М,"Шеш. школа", 1984.

144. Есикова И.А., Кучеров В.Ф.,РУденко Б.А.,Юфит С.С. Изв.АН СССР,Сер.хим., 1979, с.1468.

145. Вопросы физической химии растворов электролитов. Л.,"Химия", 1968, с.191.

146. Есикова И.А., Юфит С.С. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1981, с.2693-2698.

147. Есикова Й.А., Юфит С.С. Ж. физ.химии, 1982, с.106.

148. Юфит С.С., Есикова И.А. Докл.АН СССР, 1982, т. 265, с. 358-361.

149. Юфит С.С., Есикова И.А. Изв. АН СССР, Сер. хим,, 1981 с. 1996.

150. Pearson E.G. J.Chem.Ed., 1968, v.45, р.581-643.

151. Реакционная способность и пути реакций. М,"Мир", 1977, с.75.

152. Brändström А. Adv. in Phys.Org.Chem., v.15, p.267-328 (1977).

153. Соловьянов A.A. Доктор.диссер.,M, МГУ, 1983.

154. Потапов В.М. Стереохимия. М,"Химия", 1976.

155. А.А.Петров. Стереохимия насыщенных углеводородов. М,"Наука", 1981 г., с.80.

156. Днепровский A.C.,Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. JI, "Химия", 1979.

157. Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, р. 1285-1311.

158. Starke C.M. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, p.195-198.

159. Herriot A.W., Picker D. Tetr.Lett.,1974, p.1511-1513.

160. Sanc D.J., Simmons H.E. J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, p.4024-4030.

161. Иоффе Б.В.»Костиков P.P.,Разин B.B. Физические методы определения строения орг.соединений.М,"Высш.школа",1984

162. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР.М,"Мир",1984

163. Яковлев В.А. Кинетика ферментативного катализа, М,"Наука",1965.

164. Синтезы орг. препаратов. М,ИЛ,1953, сб.4, с.565.

165. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии, вып.I и II. Изд.З,М,МГУ,1964, с.347.

166. Вейганд К. Дильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М,"Химия",1968.

167. Вацулик П. Химия мономеров.М,ЙЛ,I960, т.1.

168. Preedman H.H., Dubouis R.A. Tetr.Lett., 1975, p.3251.

169. Колесников Г.С. Синтез винильных производных аромат, и гетероцикл.соединений. АН СССР,М,I960.

170. Синтезы орг. препаратов,М,ИЛ,1953, сб.5, с.541.

171. Котон М.М.,Митин Ю.В.,Флоринский Ф.С, Ж.Общ.хим.,1955, т.25, с.1469.

172. Шостаковский С.М.,Ретинский A.A.»Бобров,Изв.АН СССР, Сер.хим. 1974, с.1818.

173. Методы элементоорг.химии.Хлор,алифат.соединения.М,1973.

174. Голодников Г.В. Практ.работы по орг.синтезу.Л,ЛГУ,1957.

175. Goering H.L., Abell P.I., Aycock В.P. J.Amer.Chem.Soc.,1952, v.74, p.3588.

176. Goering, Sims L.L. J.Amer.Chem.Soc,, 1955, v.77, p.3465.

177. Goering H.L., Espy H.H. J.Amer.Chem.Soc., 1955, v.77,p.5023.

178. Синтезы орг.препаратов.М,Ш1,1952,сб.З, с.112.

179. Основной практикум по орг.химии. М,"Мир", 1973, с.83,

180. Препаративная органич.химия.М,Госхимиздат,1964, с.850.

181. Губен И. Методы органической химии.М,0НТИ,1935,т,3,с.400.

182. Органические реакции.М,ИЛ,1951,сб.4.

183. Синтезы орг. препаратов. М,ИЛ, 1958, сб.8, с.41.

184. Современные методы органического синтеза.Л,ЛГУ,1974.

185. Синтезы гетероциклических соединений,АН Армян.ССР, 1975, вып.10, с.48.183* Marvei C.S., Dec J., Cooke H.G., Cowan J.C. J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.62, p.3496.

186. Shellhamer D.F., Kekke D.B., Theach C. J.Org.Chem., 1976, v,41, p.1972.

187. Heasley G.E., Bundy J.M., Heasley V.L. J.Org.Chem., 1978, v.43, p.2793.

188. Кимельфельд Я.M.,Мостовая JI.М.»Янковский С.А.,Миронов В.А. Изв.АН СССР,Сер.хим., 1978, с.2273

189. Зильберг С.П., Иоффе А.И., Нефедов О.М. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, с.261.

190. Harmony M.D., Mathur S.N., Choe J-I. ,Katti;ja-Ari M., HowardA., Staley S.W. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v.103,p.2961-2966.

191. Clark R.A., Fiato R.A. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, p.4736-4738.

192. Schoeller W.W., Dabm J. Tetrahedron, 1973, v.29, p.3237-3239.

193. Chiang J.F., Wilcox C.F.Jr. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95,p. 2885-2889.

194. Dürr H., Ruge В., Schmitz H. Angew.Chem., 1973, B.85,S.616.

195. Staley S.W., Bjorke M.D., Giordan J.C., McMillan M.R. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v.103, p.7057-7061.

196. Gleiter R., Heilbronner E., de Meijere A. Helv.Chim.Acta, 1971, B.54, S.1029.

197. Bodor U., Dewar M.J.S., Worley S.D. J.Amer.Chem.Soc., 1970, V.92, p.19-24.

198. Bischof P., Gleiter R., de Meijere A., Meyer L-U. Helv.Chim.Acta,1974, B.57, S.1519-1533.

199. Batich С., Heilbronner E., Rommel E.,Semmelhack M.P.,Poos J.S. J.Amer.Chem.Soc., 1974, v.96, p.7662-7668.

200. Домбровский A.B. Ж.Общ.химии, 1954, т.24, с.6Юл

201. Бенсон С, Основы химической кинетики. М,"Мир",1964.

202. Еремин E.H. Основы химической кинетики. М,"Высш.школа",1976.

203. Экспериментальные методы химической кинетики. М."Высш. шклоа", 1980.

204. Руководство по газовой хроматографии. М,"Мир", 1969.

205. Вигдергауз М.С. Расчеты в газовой фроматографии. М,"Химия", 1978.

206. Столяров Б.В., Савинов И.М.,Витенберг А.Г. руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л,ЛГУ, 1973, с.202.

207. Свойства органических соединений.Справочник. JI,"Химия", 1984.