Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ. II

I. СИНТЕЗ И ШШ/ГЕРИЗАЩЯ Ш'П'ГЖШНК 1ЖРОЩКЛШЕС-КИХ К)-ВИНИШ,!ОНОЖРОЗ, СОДЕРШШ ДВА К БОЛЕЕ АТОМОВ АЗОТА В ЩКЛЕ (Литературный обзор).

1.1. N-Винилпмидазолы п полимеры на их основе. 12 IЛ Л. Способы получения N -винилимидазолов.

1.1.2. Полимеризация N-вииилимидазолов.

1.1.3. Сополимеркзация М-впнилимкдазолов с другими мономерами. 19^

1.2. N-впиЕлтриазолы и полимеры на их основе.

1.2.1. Способы получения N -винплтриазолов.

1.2.2. Полимеризация М-винплтриазолов.

1.2.3. Сополимеризация N-винплтриазолов с другими мономерами

1.3. М-впнЕлтетразолы и полимеры на их основе.

1.3Л. Способы получения N-впнилтетразолов. '

1.3.2. Полимеры и сополимеры N-винил- и С-винилтетразолов.

1.4. Применение полимеров, полученных на основе

N-винилъных производных имидазола, триазола и тетразола

П. ИССЛЕДОВАНИЕ П0Ж,СЕРИЗАЦ:Е II СОПОШШРИЗАЦШ

5-АМИН0-1 -ВИЕИЛТЕ ТРАЗОЛА.

2.1. Кинетические исследования реакции полимеризации и сополттеризацип 5-амиио-1-впнилтетразола

2.1.1. Гравиметрический метод

2.1.2. Дилатометрическое исследование кинетики полимеризации и сополимеризации 5-амино-I-вини л-тетразола

2.2. Некоторые физические свойства полученных полимеров и сополимеров.

2.2.1. Температура размягчения, растворимость и термомеханические свойства

2.2.2. Характеристическая вязкость

2.3. Исследование реакционной способности 5-амино-1-ви-нилтетразола в реакциях сополимеризации с другими винильными мономерами

2.4. Реакции полимераналогичных превращений поли-5-ами-но-1-винилтетразола и его сополимеров. Свойства полиэлектролитов, полученных на основе 5-амино

1-винилтетразола

2.4.1. Реакции полимераналогичных превращений

2.4.2. Свойства полиэлектролитов, полученных на основе 5-амино-1-винилтетразола.

2.5. Экспериментальная часть

2.5.1. Получение и очистка исходных веществ

2.5.2. Полимеризация 5-амино-1-винилтетразола.

2.5.3. Реакции полимераналогичных превращений поли-5-ами-но-1-винилтетразола

2.5.4. Сополимеризации 5-амино~1-винилтетразола со стиролом.

2.5.5. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола с метакриловой кислотой

2.5.6. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола с бутилметакрилатом.

2.5.7. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола с

N -винилпирролидоном

2.5.8. Получение сополимеров 5-амино-1-винилтетразола с другими винильними мономерами

2.5.9. Натриевая соль сополимера 5-амино-1-винил-тетразол—метакриловая кислота и ее свойства

Ш. оЧЯАКРИЛОИЛАМИНОТЕТРАЗОЛ. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА, ПОЛИ-МЕРИЗАЦЙЯ. СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ С ДРУГИМИ ВИВШЬНШИ МОНОМЕРАМИ

3.1. Синтез 5-метакрилоиламинотетразола и его свойства

3.2. Исследование процесса полимеризации 5-метакрилоиламинотетразола и его сополимеризации с другими винильными мономерами

3.3. Свойства полиэлектролитов, полученных на основе 5-метакрилоиламинотетразола.

3.4. Экспериментальная часть

3.4.1. Очистка и получение исходных мономеров.

3.4.2. Определение константы диссоциации 5-метакрилоиламинотетразола

3.4.3. Полимеризация 5-метакрилоиламинотетразола.

3.4.4. Сополимеризация 5-метакрилоиламинотетразола со стиролом.

3.4.5. Сополимеризация 5-метакрилоиламинотетразола с метакриловой кислотой

3.4.6. Сополимеризация 1-метакрилоиламинотетразола с N-винилпирролидоном.

3.4.7. Сополимеризация 5-метакрилоиламинотетразола с диметиламиноэтилметакрилатом

3.4.8. Измерение зависимости вязкости сополимера 5-метакрилоиламинотетразол-диметиламиноэтил-метакрилат от рН.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы. Развитие промышленности органического синтеза в последние десять-пятнадцать лет привело к расширению возможности получения и использования новых мономеров для изготовления различных полимерных материалов, обладающих ценным комплексом сеойств.

Значительны"! практически:'; и теоретический интерес в этом отношении представляют гетероциклические мономеры с поьышег-шым содержанием атомов азота в цикле.

В сборнике "Прогресс полимерно'" химии", выпущенном в 1969 г., авторы [i] , рассматривая успехи, достигнутые в создании термостойких полимеров с азолъными циклами в основной макромолекуляр-ной цепи, писали: "В настоящее время вопросам, касающимся синтеза и сеойств полиазолов, содержащих азольные циклы в боковой цепи, посвящено незначительное количество работ". Проведенный нами анализ опубликованных литератур hid: данных показывает, что исследования полимеров, содержащих азолыше гетероциклы в боковой цепи, интенсивно начали развиваться после 1970 года. Интерес к таким высокомолекулярным соединениям не ослабевает до настоящего времени. Хотя эти полимеры не имеют, таких высоких термических характеристик, как полимеры с азолъными циклами в основной молекулярной цепи, тем не менее, они обладают разнообразными полезными свойствами, привлекающими к ним внимание не только химиков, но и физиков, биологов и медиков. Описаны коыплексообразующпе, ионообменные, электрические свойства таких полимеров, физиологическая активность некоторых из них, способность участвовать в образовании самоокрашзниых полимерных материалов.

Среда азольных гетеропиклов особое место занимают тетразо-лы, так как содержат предельно возможное число атомов азота в цикле. Тетразольное кольцо застой чиво к действию кислот, основании, окислителей и восстановителен. С кандым годом растет число публикаций, посвященных изучению тетразолов, в связи с расширяющимся применением этих соединении в медицине, биологии, аналитической химии, сельском хозяйстве.

На кафедре химии мономеров и полимеров Киевского государственного университета им.Т.Г.Шевченко впервые было открыто явление азидо-тетразольной таутомерии, а такие подробно изучены свойства большого числа производных тетразола.

Целью настоящей работы являлось получение мономеров на основе 5-ампнотетразола, исследование их полимерт-заттлонной способности и относительной активности в сополпмэрпзацпи с другими виниль-ными мономерами, а такие изучение свойств полученных при этом полимеров .

Научная новизна работы заключается в том, что один из изученных нами мономеров, 5-ам1шо-1-впнилтетразол, хотя и был впервые описан в 1959 году, но до настоящего времени практически не исследован. Только в нескольких работах [2-4] приводятся условия полимеризации этого мономера и краткая характеристика физических свойств его полимера. Реакционная способность 5-амино-1-впнил-тетразола в сополимеризации с другими впннльными мономерами до наших работ не изучалась. Сополимеры о-амино-Х-вшшлтетразола с другими мономерами не описаны.

Данных о синтезе второго, изученного нами мономера, 5-мет-акрилоиламинотетразола, в литературе не найдено. Он получен нами впервые, изучена его относительная активность в реакциях сополпмеризацип. Исследованы свойства полиэлектролитоб, синтезированных на его основе.

Когда настоящая работа была завершена, вышла из печати монография, в которой обобщены данные о мономерах и полимерах с азолъными и азиновыми циклами [loo] . Материалы монографии согласуются с нашими выводами о том, что полимеры, содержащие тетразольные циклы, описаны мало: из 450 литературных источников, приведенных в монографии, только 8 относятся к производным тетразола.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка ■ литературы.

ВЫВОДЫ

1. ПроЕедеыы кинетические исследования реакции полимеризации 5-амино-1-винилтетразола и его сополимеризации с другими ви-нильными мономерами. Определены начальные скорости, энергии активации и порядок этих реакций по инициатору. Показано, что найденные параметры соответствуют общим закономерностям реакций радикальной полимеризации винильных соединений.

2. Впервые проведено изучение реакционной способности 5-ами-но-1-винилтетразола в сополимеризации с другими винильными соединениями: стиролом, бутилметакрилатом, метакриловой кислотой,

N-винилпирролидоном. Найдены константы сополимеризации, кривые состава сополимеров, факторы активности и полярности по Q-6 схеме Алфрея-Прайса. Показано, что в изученных парах сомономеров 5-амино-1-винилтетразол является менее активным мономером.

3. Найдено, что реакционная способность 5-ам:шо-1-винилтет-разола по отношению к стироль ному радикалу ( 1/7, ) выше, чем у других, описанных в литературе N-винильных мономеров.

4. Показано, что в молекзглах полимеров и сополимеров 5-ами-но-1-вйнилтетразола возмогло проведение полимераналогичных превращений" за счет реакций аминогрупп. Получены полимерные основания Шиффа, полимерные пианиновые красители с хорошими пленкооб-разующнмп свойствами.

5. Получен 5-метакрилоиламикотетразол. Показано, что этот мономер является гетероциклической -NII кислотой с рК^ 6,0.

6. Показано, что 5-метакрилоиламинотетразол хорошо полимери-зуется и сополпмеризуется с другими мономерами. Определены константы сополшеризации и параметры и £ для 5-метакрилоиламино тетразола при его сополимеризации со стиролом, метакриловой кислотой, N-винилпирролидоном. Па.'гдено, что реакционная способность 5-метакрилоиламинотетразола по отношению к радикалу метакриловой кислоты (I/Ч, ) выше, чем у незамещенного метакрила-мида.

7. Показано, что с участием 5-метакрилоиламинотетразола возможен направленный синтез полиэлектролитов анионного и амфо-терного характера.

1. хСоршак В.В., Тепляков М.м. Успехи в создании полимеров с азольными циклами. - В кн.: Прогресс полимерной химии. И.: Наука, 1.69, с.198-251.

2. Пат. США 3036086. Method for the polymerization of vinyl-tetrazoles monomers./ Micoff A. Опубл. 22.05.1962.

3. Finnegan W.G., Henry K.A. N-vinyltetrazoles. J. org. chem., 1959, v. 24, Ж Ю, p. 1565-1567.

4. Пат. США 3332353. Auxiliary ignter and sustainerll./ Burkardt L.ii., Finnegan W.G., Smith R.L. , Lake Ch. -Опубл. 3.03.1959.

5. Калмыков В.В., Лопух И.Б., Иванов В.А. Синтез N-винил-имидазолов и их бензимидазолов. Л. прикл. химии, 1978, т.51, й 10, с.2377-2380.

6. Калмыков В.В., Лопух И.Б., Иванов В.А., михантьев Б.И.

7. N -винилимидазолы. -Л. орган, химии, 1981, т. 17, JS 8, с. 1767-1770.

8. Михантьев Б.И., Калмыков В.Б., КоролеваС.В. Синтез и полимеризация 1-винил-2-алв;илбензимидазола. Тр. Воронеж. Ун-та, 1972, т.95, № 2, с. 3-7.

9. А.С. 268431 (СССР). Способ получения N-вишлимидазолов (Щельцин В.К., ФлидР.м., Байсман И.Л., Шапировская Т.П.) -Опубл. в Б.И., 1970, № 14.

10. Шостаковский 1.1.Ф., Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Д омни на Е. С. Винилирование имидазола и бензимидазола. Химия гетеротшкл. соединен., 1969, Л 6, с.1070-1072.

11. Калмыков В.В., Панков Д.Н., Иванов В.А. Синтез и свойства 1-винил-2-( d-, А-, ^ -пиридил)-бензимидазолов. Новое в химии азотсодержащих гетерошшюв. Рига: Зинатне, 1979, т.2, с. 77-78.

12. Пат. Герм. 708262. Verfahren zur Herstellung von N-vinyl-imidazolen. / Reppe W.D., Hrubesch D.A., Schhichting D.O. -Опубл. 5.06.1941.

13. Пат. ФРГ II79I0. Verfahren zur Herstellang von N-vinylimid-azolen. / Reicheneder F., Grassner H. (Р-КХим., 1966, 23Н276П). Опубл. 3.06.1965.

14. Калмыков В.В., Лопух И.Б., Панкова Д.Е. Винилирование 2-арил-(гетерил) бензимидазолов. В кн.: Тезисы докл. 6-й Всесоюзн. конф. по химии ацетилена и его производных. Баку, 1979, ч.2, с.142.

15. Иванов В.А., Калмыков З.В., Лопух И.Г., Харитонов Г.В. Винилирование имидазолов. Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1975, т.18, JS 5, с.836-837.

16. Скворцов Г.Г., Домнипа Е.С., Глазкова Н.П., Махно Л.Н. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования. В кн.: Химия ацетилена. М,: Наука, 1972, с.115—I18.

17. Скворцова Г.Г., Кононов Н.Ф., Домнина Е.С., Островский С.А., Глазкова Н.П., Зарепкий М.И., Воскресенская А.В., Воропаев В.Н. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении. Ж.' цршсл. химии, 1979, т.52, $ 8, с.1826-1829.

18. А.С. 458554 (СССР). Способ получения 1-винилбензимидазола (Шехирев 10.П., Керись Л.Д.) Опубл. в Б.И., 1975, & 4.

19. Hopff H. , Wyss U. , Lussi H. Tint ersuc hung iiber der Umvinyli-rung mit stickstoffverbindungen. Helv. Chim. akta. 1960, v. 43, N! 1, s. 135-140. (РЖХим. , I960, 73472).

20. Salamone J.C., Srider В., Israel S.C., Taylor P., Raia D. Synthetic polymerization studies of vinylimidazolion salts. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1972, v. 13, № 1,p. 271-275. (РЖХим., 1972, I5C430).

21. Скворцова Г.Г., Домнина E.G., Глазкова II.П., Ивлев 10.Н., Чипанина Н.Н. Синте^юдификация полившшлпмидазолов. Вы-сокомолекул. соединения. 1972, т. А 14, й 3, с.587-593.

22. Эскин В.Е., Магарик С.Я., Кураев У.Б., Рудковская Г.Д. Светорассеяние, вязкость и динамическое двойное лучепреломление растворов поли- N-винилимидазола. Высокомолекул. соединения. 1978, т. А 20, J5 10, с.2219-2223.

23. Tricot М., Мегtens G., Colleffe P., Desreux V. Unperturbed dimensions of poly(N-vinylimidazole). Bull. Soc. roy. Sci. Liege. 1974, v. 43, N8 7, p. 502-505- (РЖХим., 1975, 2IC62).

24. Михантьев И.А., Калмыков В.В., Королева С.В. Синтез и полимеризация 1-винил-2-алкилбензимидазолов. Тр. Воронеж. Ун-та. 1972, т.95, 2, с.3-7. ( Р Hi, Хим., 1972, I5C43I).

25. Барановская К.А., Волкова Л.А., Дьяконова К.В., Магарик С.Я., РудкоБСкая Г.Д., Эскин В.Е. Ко информационные свойства'поли--N-винилимидазола. -Высокомолекул. соединения. 1983, т.А 25, £ 10, с.2108-2113.

26. Imoto М., Takemoto К., Sutoh Н., Asuma Н. Participation of imidazole in vinyl polymerization in the absence of radical initiator. J. Polym. Sci. 196b, C, NS 22, p. 89-101. (РЖХим., 1969, 6CI46).

27. Otsu Т., Fuisavva К. The polymerization of nitrogencontain-ing monomers in the presence of various compounds.

28. Mem. Рас. Engng. Osaka City Univ. 1967, v. 9, p. 65-68. (РЖХим., 1969, 4CI09).

29. Скушников А.й., Домнина E.C., Скворпова Г.Г. Кинетика полимеризации коордиыапионпо-свя з анных I-винилимидазолов. -Высокомолекул. соединения. 1982, т.Б 24, J3 I, с.П-13.

30. А.С. 27I0I4 (СССР). Способ получения впннлимидазолов. (Иванов Ю.Н., Домнина B.C., Скворпова Г.Г., Шостаковский Ы.Ф.). Опубл. в Б.И., 1970, П 17.

31. А.С. 339553 (СССР). Способ получения карбоцепных полимеровс гетеропиклами в боковых цепях (Калмыков Б.В., Михантьев Б.II. Королева С.В., Иванов Б.А.),.- Опубл. в Б.И., 1972, $ 17.

32. Калмыков В.В., Михантьев Б .И. Кинетика полимеризации дивиниле»-ных производных бензимидазола. Тр. Воронеж. Ун-та, 1969,т. 73, Вып. 2, с. 46-48. (Pi: Хим., 1970, 4CI38).

33. Пат. Японии 7561. Получение галогенсеребряных эмульсий. /Яно Тэцуо., Ито Побору. Опубл. 22. 03. 1968. (ВйХим, 1969, 8Н683П).

34. Tazuke S., Okamura S. Salt effects vinyl polymerization-ahoundar study of organic and inorganic chemistry. Pureand Appl. Chem. 1970, v. 24, M 1, p. 49-52. (РЖХим., 1971J7CI54)

35. Happe W. Grafting process for improving the dyeability of polyester fibers. Ger. offen. 1965, p. 183; C. A., 1971, v. 75, P. 1307334. Скворцова Г.Г., Скушникова А.И., Домнина 3.С., Бродская Э.И.

36. Сополимеризация 1-виннлимидазола с 4-винилпиридином. -Высокомолекул. соединения. 1977, т. 19, JS 9, с.2091-2096.

37. Хем Д. Сополимеризация. -Ы.: Химия, 1971. -616с.

38. Пат. ФРГ 932699. Способ получения полимеров. /Шутер Гем.-Опубл. 8. 09. 1955. (РкХим., 1956, 597ПП).

39. Пат. ФРГ 941999. Способ получения полимеров с четвертичными аммонийными мономерами. /Шутер Гем. Опубл. 26. 04. 1956. (ЕшХим., 1957, 24794П).

40. Пат. ФРГ 942538. Способ получения смешанных полимеров. Доил Шустер. -Опубл. 3. 05. 1956. (Е£хим., 1957, 32520П).

41. Ulbricht J., Tschoson-Din. Copolymerization in Dimethyformamid. Faserforsch and texeiltechn. 1962, v. 13, Ш 10, p. 433-437. (РЖХим., 1963, 23C200).

42. Консулов В., Вольф Л.А. Азеотропная сополимеризация акрилонитрила с N-винилимидазолом. II Нац. конф. химични.волокна производство и переработка. Варка. 1976, с.269-275. (РЖхим, 1977, 23С200).

43. Коянаги С., Китамура X. Сополимеризация винилхлорида с тетероне насыщенными соединениями. Энби то порима. 1968, т.8, Г* 10, с.23-24. (Жим, 1969, I2CII2).

44. Заявка Франции 22254-45. Procede pour 1а preparation de copolymers, de monoolefines ou de monooletines et de dienes non con-jugues avec des derives insatures choisis parmi les N-vinyl-imidazoles et N-vinylimidazolines. / Marie G.

45. Опубл. 8.II.1974. (РЖХим., 1975, 22С323П).

46. Консулов В. Б. Исследование кинотики с о полимеризации N-виншшмидазола с винилацетатом. I. Нац. конф. на младите. науч. работн. и смец.: Нефт и химия, Бургас., 1976. Секц.: полимери. Сб. докл. Бургас, 1976 (1977), с.183-188.

47. Пат. США 1603909. Radiation-sensitive polymers and the preparation therof./ Wagner H.M. , Langford J.F. , Petrak K.L. , Snayp G.B., Boielle J.H.- Огубл.2.12.1981.(РЖХим., 1982, 16С449П).

48. Salamone J.C., Taylor P., Suider В., Israel S.C. Copolymeri-zation behavior of vinylimidazolium salts. J. Polym. Sci.: Polym. Ghem. Ed. 1975, v. 13, Ш 1, p. 161-170.1. РЖХим., 1975, I8CE32).

49. Консулов В.Б., Пирулева Ю.Г. Синтез водорастворимого амфо-терного сополимера I-винилимидазола с малеиновой кислотой. -Высокомолекул. соединения. 1983, т.Б 25, В 5, с.307-311.

50. А.С. 740771 (СССР). 1,1-дивинил-2,2-биимидазол как сшивающий агент при сополимеризации с I-винилимидазолом (Скворцова Г.Г., Любомилова М.В., Валькова А.К., Домнина Е.С., Байкалова Л.В., Николенко. JI.PI.) Опубл. в Б.И., 1980, й 22.

51. Воищева О.В., Шаталов Г.Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов.-Изв. вузов. Химия и хим. техкол. 1978, т.21, В 10, с.1437-1441.

52. Воищева О.В., Галкин В.Д., Михантьев Б.И., Шаталов Г.В. Винилирование 1,2,3-триазола. Изв. вузов. Химия и хим.технол. 1973, т.16, й 12, с.I9I3-I9I4.

53. Михантьев Б.И., Шаталов Г.В., Галкин В.Д. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом. В сб.: Мономеры и высокомолекул. соединения. Воронеж: BIT, 1973, с.87-90. (РЕХим., 1973, I8HI94).

54. Шаталов Г.В., Галкин В.Д., Воищева О.В. Изучение реакции ви-нилирования эфиров 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1976, т.19, & 10, с.1507-1510.

55. Eeppe W. Vinylierung. Vinyl-sticstoffverbindungen. Ann. Chem. 1956, v. 1, Ш 1-3, p. 128-138. (РЖХим., 1958, 39534).

56. A.G. 241450 (СССР). Способ получения N -винилбензтриазола (Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П.). Опубл. в Б.И., 1969, J3 14.

57. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. Винилирование бензтриазола. Химия гетероцикл. соедин. 1970, 15 9, с .1289-1290.

58. Hopff Н., Lippax М. tfber die Darstellung und Polymerization von N-vinyl-1,2,4-triazol and N-vinyl-benztriazol. -Macromol. Chem. 1963, b. 66, s. 157-167.

59. Hopff H., Wyss U., Lussi H. Untersuchung aber bir Umvinyli-rung mit stickstoffverbindungen. Helv. Chim. akta. 1960, v. 43, Ш 1, s. 135-140. (РЖХим., I960, 73472).

60. Гареев Г.А., Кириллова Л.П., Белоусова A.M., Букина Н.С., Верещагин Л.И. Синтез виниловых эфиров ряда триазолов и тетразолов. Н. орган, химии. 1980, т. 16, J3 8, с.1751-1755.

61. А.С. 216737 (СССР). Способ получения 1-метил-5-алр:енил-1,2,3-триазолов (Акимова Г.С., Чистоклетов В.Н., Петров Л.А.). --Опубл. в Б .И,, 196 l, 15.

62. Верещагин Л.И., Тихонова Л.Г., Максикова А.З., Гаврилов Л.Л., Гареев Г.А., Синтез ацил- и вилилзамещенных 1,2,3-триазолов.--К. орган, химии. 1975, т. 15, J3 3, о.б 12-618.

63. Хусейнов К., Шаталов Г.В., Воишрва О.В. Аллмлыше соединенш с 1,2,3-триазольными циклами. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1975, 3307-75 деп. (РШнл., 1976, I6,ii3i деп).

64. Хусейнов К., Шаталов Г.В., Михантьев Б.И. Акриловые и метакри-ловые мономеры с 1,2,3-триазольным. циклом. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1976, т. 19, .д 4, с.655-357.

65. Михантьев Б.И., Шаталов Г.В., Галшш В.Д. Полимеризация ■ Т-винил-1,2,3-триазола под влиянием радикальных инициаторов.- В сб.: Мономеры к высокомолекул. соединения. Воронеж. ВГУ. 1973, с.82-86. (РЖХим., 1973, I6CI87).

66. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Берлин Ал. Ал., Разводовсг.ий Е.Ф Лопырев В.А., Кедрина Е.Ф., Ениколошн Н.С. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,3-триазола. Высокомолекул. соединения. 1982, т.А 24, 15 10, с.2205-2210.

67. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Кедрина Н.Ф., Касаикин В.А., Новиков Д.Д.,Лопырев В.А. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола. Высокомолекул. соединения. 1982, т.Б 24, J5 9, с.697-699.

68. Лопырев В.А., Кашик Т.Н., Протасова Л.Е., Ермакова Т.Г., Воронков М.Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. Высокомолекул. соединения. 1984,т.А 24, J3 8, с. 594-596.

69. Ермакова Т.Г., Грица А.И., Дерпглазов Н.М., Татарова Л.А., Кейко В.В., Вакульская Т.Н., Лопырев В.А. Полярографическое восстановление I-замещенных 1,2,4-триазолов. Химия гетеро-цикл. соедин. 1980, 3, с.408-410.

70. А.С. 460281 (СССР). Способ получения карбоцепных полимеров.с 1,2,3-триазоль1шми циклами. (Михантьев B.C., Воищева 0.3.).- Опубл. в Б.И., 1975, 1) 6.

71. Михантьев Б.И., Шаталова Г.В., Талкик В.Д., Воищев B.C.,Воищева О.В. Получение 1-винил-1,2,3-триазолкарбоновой кислоты.--Высокомолекул. соединения. 1975, т.Б 17, В 6, с.467-470.

72. Воищев B.C., Воищева О.В., Шаталов Г.В., Михантьев Б.И. Электрические свойства карбопепных полимеров с 1,2,3-трпазольными циклами.-Воронеж. Ун-т.Воронеж. 1975.II е., ил.бпблиогрЛб назв. (Рукопись деп. в ВИНИТИ).

73. Хусейнов К., Шаталов Г.В., инхантьев Б.К., Кимсанов Б.Х. Полимеризация акрилоильных производных бензтриазола. Доклады Акад. Фанхой PGG точикисток., Докл. АН Тадж. ССР, 1976, т.19, 1} II, с.47-50. (РЕЖим., 1977, IIC29I).

74. Шаталов Г.В., ПозинаЕ.Н., Ыихантьев Б.И. Соотношение характеристическая вязкость молекулярная масса для полиакрилоилбензтриазола. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1979, т.22, В 3, с.386-387.

75. Татарова Л.А., Морозова И.С., Ермакова Т.Г.Допырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С., Сополимеризация 1-винил--1,2,3-триазола с метилиетакрилатом и стиролом. Высокомолекул. соединения. 1983, т.А 25, I, с. 14-17.

76. Chowhury S. Beitrag zur kenntnis des N-vinyl-1,2,4-triazols. Diss., Dokt. techn. Wiss. (РЖХим., 1968, 6С258Д).

77. Пат. Японии 50-9831. Способ получения новых полимеров. /Шшо-ура Ю.,. Отатн Д., Фуддпта Т., Я суда Опубл. 16.04.1975. (РЖхим., 1976, 12С337П).

78. А.С. 823386 (СССР). Сетчатый подп-1-БПнил-1,2,4-триазол в качестве исходного сырья для гидрофильного геля с повышенной стойкостью к гидролизу. (Кедрин Е.Ф., Разводовский Е.Ф., Берлин А.А., Ениколопян И.С., Воронков М.Г.).- Опубл. в Б.И., 1981, JS 15.

79. Mandela Е.О., Alagena В. Einwirkung von stickstoffwasser-stoffsaiire auf die carbylamine. Cazz. chim. ital. 1910, Ъ. 40, s. 441-444. (C. Z. , 1911, 1. 662).

80. Zimmerman D.M., Olofson R.A. The rapid synthesis of 1-sub-stituted tetrazoles. Tetrahedron Letters. 1969, Ш 58,p. 5081-5084. (РЖХим., 1970, 13Ж372).

81. Пат. США 30559II. Substituted, tetrazoles. / Finnegan W.G. , Henry R.A., Skolnik S. Опубл. 25.09.1962.

82. Бузилова С.P., Шульгина B.M., СакоБИч Г.В., Верещагин Л.И. Синтез винильных производных тетразола. Химия гетероцикл. соедин. 1981, й 9, с.1279-1282.

83. Гапонлк П.Н., Дегтярик М.М., Ивашкевич Д.А. Синтез 1-винил-тетразола. В сб.: Новое в химии азотсодержащих гетероциклов. Рига. Зинатне. 1979, т.2, с.77-78.

84. А.С. 1028669 (СССР). Способ получения 1-винилтетразола.

85. Га по ник ПЛ., Ивашке вич Д. А., Де гтярик М. Ы.). 0 пуб л. в Б.И., 1983, JS 26.

86. А.С. 540772 (СССР). Способ получения 5-амино-1-винилтетразола. (Чуйгук В.А.).- Опубл. в Б.И., 1976, .\< 8.

87. Пат. США 3383389. Methylvinyltetrazoles useful for polymerisation to binders for explosives and propellants./ Henry R.A. (C. A., 1966, v. 69, 27428).

88. Arnold G.J., Thatcher D.N. Preparation and Reactions of 5-vinyltetrazole. J. Org. Chem. 1969, v. 34, N14, p. 1141-1142.

89. Бузилова С.P., Шульгина В.Ы., Гареев Г.А., Верещагин Л.И. Синтез и свойства 2-алкил-5-этилтетразола. Химия гетероцикл. соедин. 1980, ia 6, с.842-847.

90. Пат. США 3004959. Eolymers of substituted tetrazoles./ Finnegan W.G., Henry R.iu, Ch.Lake. -Опубл. 29.04.1958.

91. Wouters G., Smets G. Copolymerization of C-vinyltriazoles and C-vinyltetrazole with vinylmonomers. Makromol. Chem. 1982, v. 183, Hi 8, p. 1861-1868.

92. Stille J.К., Gotter L.D. The synthesis and polymerization of dipole-dipolarophile (AB) monomers containing tetrazole and vinyl or ethynyl moieties. Kinetics and Mech. Polyreacts. preprs. Budapest, 1969, v. 1, p. 131-134. (РЖХим., 1970, IIC207).

93. Stille J.K., Chen A.T. Synthesis and copolymerization of styrylsubstituted tetrazoles. Thermal cross-linking of copolymers containing dipolarophiles and the tetrazoles as nitrile imine dipole precursors. Makromolecules. 1972, v. 5, N2 4,

94. P. 377-384. (РЖХим., 1973, 7GI23).

95. Пат. США 3096312. Polymers and copolymers of 5-vinyltetrazole./ Henry R.A. Опубл. 2.07.1963. (РЖХим., 1965, 9CI26).

96. Gregor H.P., Gold G.H. Viscosity and electrical conductivity of salts of poly-N-vinylmethylimidazolium hydroxide. -J. Phys. Chem. 1957, v. 61, 1 10, p. 1347-1352.

97. Заявка Японии 58-144176. Антистатическая композиция для обработки волокна. /Курияша м., Вакацуки М. Опубл. 27.08. 1983. (РЖХим., 1984, 14Т3132П).

98. Пат. ФРГ 1028338. Cross-Linked Basic Polymers./ Schuster С., Gehm R. , Abrahamczik E., Schwarter G. C. A., v. 54, 13744e, 1960.

99. Пат. ФРГ 971934. Anion-exchange resins. / Seifert H. -С. A., v. 56, 3876, 1961.

100. Manecke G., Schlegel R. Polymere Imidazolcarbonsauren.2. tJber das schwermetallionenbin-dungsvermogen von Chelathar-zen mit 4,5-Dicarboxyimidazolyl-Gruppen. Macromol. Chem. 1978, v. 179, № 1, s. 19-27. (РЖХим., 1978, I2T469).

101. Woolley D.W. Some biological effects produced by benzimid-azole and their reversal by purines. J. Biol. Chem. 1944, b. 152, Ш 1, p. 225-232.

102. А.С. 379254 (СССР). Консервирующая смесь "полициклин" для хранения свежей рыбы в охлажденной морской воде. (Скворцова Г.Г Домнина Е.С., Куров Г.П., Мансуров 1С.А., Глазкова К.П., Со-почкии В.Ф., Лысенкова Г.С.).- Опубл. в Б.И., 1973, 1У 20.

103. Scheler W., Pohr P., Pommerning К., Behlke J. Untersuchungen zur wechselwirkung zwischen Poly-(N-vinylimidazol). Europ. J. Biochen . 1970, v. 13, №1, s. 77-85. (РЖБиохим, 1970, 19Ф2Ю).

104. Honda K., Sata H., Tsuchida E. Взаимодействие гема, связанного с поливишшпиридином или шливинплимидазолом, и молекулярного кислорода. J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Industr. Chem. 1975, p. 915-920. (РЖХим., 1975, 23C236).

105. Tsuhida E., Hond K. Synthesis of reversible oxygen complex of polymeric hemochrome. J. Polym. 1975, v- 7, 4,p. 498-506. (РНХим., 1976, IC26I).

106. Carter S.K., Friedman M.A. 5-(3,3-<iiniethyl-1-triazeno)-imid-azole-4-corboxamide CDTIC, DIC, NSC-45388)- a new antirumor agent with activity against malignant melanoma. Zur. J. Cancer. 1972, v. 8, NM, p. 85-92- (РЖБиохим., 1972, 16Ф2П0).

107. Скворцова Г.Г., Скушпнкова А.И., Домнина Е.С., Векеелев К.Г., Болицкий К.П., Воронков М.Г. Синтез и противоопухолевая активность комплекса хлорида кадмия с поливинилимидазолом.-Хим.-фармацевт, -ж. 1984, J3 6, с.697-683.

108. А.С. 235999 (СССР). Способ получения полимеров, замещенных 5-винил-1,2,4-триазолов. (Гавурнна Р.К., Медведева П.А., Дунтова Л.К., Акимова Г.С., Чистоклетова В.II., Петрова А.А.). -Опубл. в Б.И., 1969, J3 6.

109. А.С. 224066 (СССР). Способ получения сополимеров. (Гавури-на Р.К., Медведева П.А., Ковальчук Г.А., Акимова Г.С., Чистоклетова В.И., Петрова А.А.). Опубл. в Б.И., 1968, J3 25.

110. Воищев B.C., Воищева О.В., Шаталов Г.В. и др. Электропроводность, диэлектрические потери и проницаемость поливинилтриа-золов.- В кн.: Физика диэлектриков и перспективы ее развития. Л., 1973, т.2, с.93-94.

111. Позина Е.Н., Шаталов Г.В., Михантьев Б.И., Воищева О.В., Артемов В.М. Электрические и термические свойства карбоцеп-ных полимеров с азольными.циклами. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1978, т.21, В 4, с.570-573.

112. А.С. 937452 (СССР). Способ получения 5-вииилтетразола (Сако-вич Г.В., Верещагин Л.И., Бузилова С.Р., .Гареев Г.А., Шульгина В.М., Суханов Г.Г., Фронкчек З.В.).- Опубл. в Б.И., 1982, JS 23.

113. Пат. США 4134768. Photographic uses of polyvinyl-phenylmer-captotetrazoles. / Grasshoff J.M. , Reid J.L.-Опубл. 16.01.1979. (PliXhm. , 1979, 18Б231П).

114. Grasshoff J.M., Reid J.L., Taylur L.D. Synthesis of polymers containing 1-phenyl-2-tetrazoline-5-thione groups.

115. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978, v. 16, Ш 9, p. 2403-2405. (РЖХим., 1979, I0T547).

116. Гладышев Т.П., Гибов K.M.,Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. -Алма-Ата.: Каз.ССР, 1968, -144 с.

117. Гладышев Г.П. Полимеризация винильных мономеров. Алма-Ата. АН Каз.ССР. 1964. -321 с.

118. Оудиан Д.£. Основы химии полимеров. -Ы.: Мир. 1974. -614с.

119. Сыромятников В.Г. Методические указания к практикуму "Синтез и физико-химические исследования полимеров". Киев.: КРУ,1980. -27с.

120. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластические массы на их основе. М-Л.: Химия. 1964. -784.с.

121. Липатов Ю.С., Нестеров Е., Гриценко Т.М., Веселовскиы Р.А. Справочник по химии полимеров. Киев.: Иаукова думка. 1971. - 536 с.

122. Шур A.M. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа.1981. -666 с. .

123. Берлин А.А., Вольфсон С.А., Ениколопян Н.С. Кинетика поли-меризационных процессов. -М.:Химия. 1978. 198 с.

124. Alfrey Т.Jr., Price С.С. Relative reactivities in Vinyl copolymerization. J. Polym. Sci. 1947, v. 2, p. 101-106. G. A., 1947, 4957.

125. Соколова M.M., Островский В.A., Колдовский Г.И., Мельников

126. В.В., Гидаспов Б.В. Протонизания тетразола. Ж. орган, химии. 1974, т.10, 5 5, с. 1085—1088.

127. Wiberg К.В. Application of the Pople-Santyseal CNDO method to the cyclopropylcarbimyl and Cyclobutyl Cation and to Bicyclobutane. Tetrahedron. 1968, v. 24, № 3, p. 1083-1096.

128. Ulbricht J., Wolf K.F. Zur Kinetik der radicalischen Kopoly-merization des Vinylchlorids mit Propylen. Plast. and Kautsch. 1975, v. 22, Ж 7, s. 559-562.

129. Багдасарьян X.C. Теория радикальной полимеризации. M.: Наука. 1966. -300 с.

130. Чуйгук В.А., Федотов К.В., Бойко Ю.И., Банковский И.П., Голуб ушина Г.М., Мостовая О.М. Новые конденсированные пири-мидиниевые соли с мостикоеым атомом азота. Химия гетероцикл. соедин. 1973, й 10, с.1432-1433.

131. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. Киев.: Наукова думка. 1975, -192 с.

132. Бенсон Ф.Р. В кн.: Гетероциклические соединения, М.: Мир, 1969, т.8, с.7-87.

133. Колдовский Г.И., Островский Б.А., Поплавский B.C. Успехи химии тетразолов. Химия татерондкл. соедин. 1981, J5 10, с.1299-1326.

134. Фрумина Н.С., Петрова Г.С., Горю нова Н.Н. <Ц,^-бис(4-натрий; тетразолилазо-5)-этиланетат. В.кн.: Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИЕЗА, 1967, вып. 15,с.26-28.

135. Колдобскнй Г.И., Островский В.А., Гигаспов Б.В. Таутомерияп кислотно-основные свойства тетразолов. Химия гетероцикл. соедин. 1980, J3 7, с.867-879.

136. Соколова Т.А., Четыркина Г.М., Никитин В.П. Водородная связь и способность к полимеризация о-, л и п -замещенных М -фенилметакриламидов. Высокомолекул. соединения. 1959, т.1,1. В 4, с.506-510.

137. Четыркина Г.М., Алдошин В.Г., Френкель С.Я. Физико-химические исследования поли-пара-карбэтоксифенилметакриламида'■. Высокомолекул. соединения. 1959, т.1, j» 8, с.1133-1142,

138. Ogata Masaru, Matsumoto Hiroshi. Organic Photochemical Reactions. YIII. Photocyclization of N-acryloyl Heteroaro-matic amines. Chem. Pharm. Bull. 1972. v. 20, Ш 10,p. P264-2268. (РЖХим., 1973, 7K328).

139. Шаталов Г.В. Мономеры и полимеры с азолъными и азиновыми циклами. Воронеж.: ВГУ, 1984, -176 с.