Синтез и изучение хроматографических свойств новых цвиттерионных сорбентов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Цвиттерионные сорбенты в ионной хроматографии обзор литературы).

1.1. Классификация цвитгерионных сорбентов.

1.2. Сорбенты с закрепленной цвиттерионной молекулой.

1.2.1. Сорбенты с динамически адсорбированными цвиттерионными молекулами.

1.2.2. Сорбенты с ковалентно закрепленными цвиттерионными молекулами.

1.3. Сорбенты с хаотическим распределением противоположно заряженных групп.

1.3.1.Неорганические и органические цвиттерионные полимеры.

1.3.2. Полиэлектролитные сорбенты.

1.3.3.Сорбенты с закрепленными белками.

1.3.4. Сорбенты с раздельно закрепленными на поверхности катионо- и анионообменными группами.

1.4. Сорбенты с противоположно заряженными слоями ионообменных групп на поверхности.

1.4.1. Центрально локализованные ионообменники.

1.4.2. Агломерированные ионообменники.

Глава 2. Аппаратура, исходные вещества и методики экспериментов.

2.1. Аппаратура.

2.2. Сорбенты.

2.3. Растворы и реагенты.

2.4. Методики экспериментов.

Глава 3. Ионообменные свойства сорбентов с динамически адсорбированными цвиттерионными молекулами.

3.1. Выбор цвиттерионного модификатора и матрицы.

3.2. Ионообменные свойства октадецилсиликагеля с динамически адсорбированными цвиттерионными поверхностно-активными веществами.

3.3. Ионообменные свойства сверхсшитого полистирола с динамически адсорбированными ароматическими аминокислотами.

3.4. Ионообменные свойства сверхсшитого полистирола с динамически адсорбированным метиловым оранжевым.

Глава 4. Ионообменные свойства сорбентов с ковалентно закрепленными цвиттерионными молекулами.

4.1. Хроматографические свойства фениламинопропил- и имидазолинилпропил-силикагеля.

4.1.1. Ионообменные свойства фениламинопропилсиликагеля.

4.1.2. Применение фениламинопропилсиликагеля в ОФ ВЭЖХ.

4.1.2.1. Применение фениламинопропилсиликагеля для разделения фенолов.

4.1.2.2. Применение фениламинопропилсиликагеля для разделения ароматических кислот.

4.1.2.3. Сравнительная характеристика фениламинопропил- и фенилпропил-силикагеля методом линейных отношений энергий сольватации.

4.1.2. Ионообменные свойства имидазолинилпропилсиликагеля.

4.2. Получение силикагелей с закрепленными ]\[-пропил(имидазолинил-1 )-уксусной кислотой и N-фениламинопропилуксусной кислотой.

4.3. Ионообменные свойства силикагеля с закрепленной М-пропил(имидазолинил-1)уксусной кислотой.

Глава 5. Хроматографические свойства силикагеля с закрепленной полиаспарагиновой кислотой.

5.1. Свойства силикагеля с закрепленной полиаспарагиновой кислотой.

5.2. Одновременное определение неорганических анионов и катионов щелочных и щелочноземельных металлов в водах.

Выводы.

Актуальность темы. Основным направлением развития ионной хроматографии (ИХ) в настоящее время является увеличение количества ионов, разделяемых и определяемых одновременно. Одним из способов решения этой проблемы является создание новых селективных ионообменников путем варьирования природы функциональных групп и матрицы сорбента. Круг традиционно используемых ионообменных групп ограничен алкил- замещенными анионообменными аминогруппами, карбоксильными и сульфо- катионообменными группами. Цвиттер ионообменники, на поверхности которых в непосредственной близости друг от друга закреплены противоположно заряженные функциональные группы, предоставляют дополнительные возможности для оптимизации селективности ИХ разделения за счет варьирования соотношения сил электростатического притяжения/отталкивания ионов и функциональных групп сорбента. Одновременное взаимодействие ионов пробы с положительно и отрицательно заряженными ионообменными группами сорбента дает возможность использовать разбавленные элюенты, что значительно увеличивает чувствительность определения, а также может способствовать увеличению эффективности ИХ разделения.

Отличительной особенностью цвиттер ионообменников является возможность их использования для одновременного разделения катионов и анионов. Это особенно актуально в анализе природных и питьевых вод, являющемся основной областью применения ИХ. По сравнению с традиционно используемыми хроматографическими способами, в которых катионный и анионный состав проб определяется отдельно, использование цвиттер ионообменников позволяет значительно сократить стоимость анализа.

Целью настоящей работы являлось: - разработка новых способов получения цвиттерионных сорбентов путем динамического модифицирования носителя цвиттерионными молекулами и их поверхностной сборкой на основе слабоосновных анионообменников; изучение ионообменных свойств слабоосновных анионообменников, предназначенных для получения цвиттерионных сорбентов методом поверхностной сборки; получение новых цвиттерионных сорбентов с катионо- и анионообменными группами различной кислотности и основности, изучение закономерностей удерживания на них неорганических ионов на при варьировании природы, концентрации и рН элюента; оптимизация условий одновременного ИХ разделения и определения катионов и анионов.

Научная новизна: предложен новый способ получения динамически модифицированных цвиттерионных сорбентов, основанный на использовании в качестве матрицы сверхсшитого полистирола (ССПС), а в качестве модификатора - цвиттерионных ароматических молекул; впервые в ИХ изучены ионообменные свойства октадецилсиликагеля (ОДС), динамически модифицированного Л^-додецил-А^-диметилглицином и ССПС, динамически модифицированного фенил аланином, и-хлорфенилаланином и метиловым оранжевым; получены новые слабоосновные анионообменники на основе силикагеля с закрепленными фениламинопропильными и имидазолинилпропильными группами, изучены их хроматографические свойства; впервые предложено использование слабоосновного анионообменника на основе силикагеля с закрепленными фениламинопропильными группами для разделения анионов с сильно отличающимся сродством к сорбенту за счет регулирования его анионообменной емкости; показана оптимальная селективность силикагеля с закрепленными фениламинопропильными группами для разделения структурно-подобных соединений методом ВЭЖХ; впервые изучены цвиттер ионообменные свойства силикагеля с закрепленной полиаспарагиновой кислотой и показана возможность его использования для одновременного разделения и определения катионов и анионов.

Практическая значимость:

- предложен способ одновременного определения катионов аммония, щелочных и щелочноземельных металлов на ССПС, динамически модифицированном метиловым оранжевым;

- разработан экспрессный способ одновременного ИХ определения неорганических анионов и катионов в природных и питьевых водах на силикагеле с закрепленной полиаспарагиновой кислотой;

- найдены условия изократического разделения фенола и 9 его производных, а также нескольких хлорфеноксиалкилкарбоновых кислот (гербицидов), относящихся к приоритетным загрязнителям, на силикагеле с закрепленными фениламинопропильными группами.

На защиту выносятся следующие положения:

- результаты изучения ионообменных свойств цвиттерионных сорбентов, полученных динамическим модифицированием ОДС /V-до де ци л-/V, N-диметилглицином и додецилдиметил-(3-сульфопропил)-аммонием; динамическим модифицированием ССПС фенилаланином, и-хлорфенилаланином и метиловым оранжевым; поверхностной сборкой на силикагеле 1 -пропилимидазолинил-1 -уксусной и полиаспарагиновой кислот;

- результаты изучения анионообменных свойств силикагеля с привитыми фениламинопропильными и имидазолинилпропильными группами;

- результаты изучения удерживания фенола, его хлор-, нитро-, метилпроизводных и хлорфеноксиалкилкарбоновых кислот на силикагеле с привитыми фениламинопропильными группами в условиях ОФ ВЭЖХ;

- результаты оценки вкладов основных взаимодействий, определяющих удерживание структурно-подобных соединений на фениламинопропилсиликагеле;

- способ одновременного определения катионов и анионов в водах на силикагеле с закрепленной полиаспарагиновой кислотой.

Апробация работы. Основные результаты диссертации изложены в 8 публикациях и доложены на Международных симпозиумах по ионной хроматографии (Осака, 1998;

Ницца, 2000) и Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1999).

Основные результаты диссертации изложены в следующих публикациях.

1. Elefterov A.I., Kolpachnikova M.G., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Ion-exchange properties of glutamic acid-bonded silica. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 769. P. 179-187.

2. Kolpachnikova M.G., Penner N.A., Nesterenko P.N. The effect of temperature on retention of alkali and alkaline earth metal ions on some aminocarboxylic functionalised silica based ion-exchangers. // J. Chromatogr. A. 1998. V.826. N.l. P. 15-23.

3. Kiseleva M.G., Nesterenko P.N. Phenylaminopropyl silica - a new specific stationary phase for high-performance liquid chromatography of phenols. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 898. P.23-34.

4. Kiseleva M.G., Nesterenko P.N. Ion-exchange properties of hypercrosslinked polystyrene impregnated with methyl orange. // J. Chromatogr. A. 2001. в печати.

5. Kiseleva M.G., Nesterenko P.N. Novel stationary phase with regulated anion-exchange capacity. // J. Chromatogr. A. 2001. в печати.

6. Kolpachnikova M.G., Nesterenko P.N. Ion-exchange selectivity of octadecylsilica dynamically modified by carboxybetaine. Abstr. Papers Intern. Ion Chromatogr. Symp. Osaka. 28 September-1 October 1998. N. 51.

7. Пронина H.B., Нестеренко П.Н., Киселева М.Г. Ионообменные свойства кремнеземов, химически модифицированных вторичными и третичными аминами. Тезисы Всероссийского симпозиума по химии поверхности, адсорбции и хроматографии SCAC'99. Москва. 12-16 апреля1999. С. 146.

8. Kiseleva M.G., Nesterenko P.N. Novel stationary phase with variable anion exchange capacity. Abstr. Papers Intern. Ion Chromatogr. Symp. Nice. 11-14 September 2000. N 66.

Выводы

1. Получены новые цвиттерионные сорбенты путем динамического модифицирования ОДС карбоксибетаином (Л^-додецил-Л^А^-диметилглицином) и динамического модифицирования сверхсшитого полистирола ароматическими а-аминокислотами (фенилаланином, и-хлорфенилаланином) и метиловым оранжевым. На основании изучения ионообменных свойств полученных сорбентов показаны цвиттер ионообменные свойства сверхсшитого полистирола, динамически модифицированного метиловым оранжевым. Установлено, что динамическое модифицирование сверхсшитого полистирола цвиттерионными ароматическими молекулами позволяет получать сорбенты, характеризующиеся высокой стабильностью адсорбционного слоя. Предложен критерий для оценки устойчивости динамически модифицированных сорбентов.

2. Изучены анионообменные свойства новых слабоосновных анионообменников на основе силикагеля с закрепленными фениламинопропильными и имидазолинил-пропильными группами. Возможность регулирования анионообменной емкости фениламинопропил силикагеля позволяет использовать одну хроматографическую колонку для разделения анионов с сильно отличающимся сродством к сорбенту.

3. В условиях ОФ ВЭЖХ изучено удерживание фенолов и хлорфеноксиалкилкарбоновых кислот на фениламинопропилсиликагеле и показана высокая селективность N-фениламинопропильной группы сорбента по отношению к структурно-подобным соединениям.

4. Изучены ионообменные свойства силикагелей с ковалентно закрепленной N-пропил-(имидазолинил-1)-уксусной и полиаспарагиновой кислотами. Найдены условия, в которых сорбенты проявляют цвиттер ионообменные свойства. Особенностью силикагеля с закрепленной полиаспарагиновой кислотой является сильная зависимость силы удерживания ионов от природы противоиона элюента.

5. Предложен способ одновременного разделения и определения катионов и анионов в водах на силикагеле с закрепленной полиаспарагиновой кислотой.

1. Dionex Product Selection Guide. / 1997-1998. P. 36-38.

2. Нестеренко П.Н., Тарасенко Д.А., Шпигун О.А. Одновременное определение катионов и анионов методом ионной хроматографии. // Журн. Анал. Хим. 1994. Т.49. С.244-256.

3. Шпигун О.А., Золотов Ю.А. Ионная хроматография и ее применение в анализе вод. М., Изд-воМГУ. 1990. 198 с.

4. Jones V.K., Tarter J.G. Simultaneous determination of selected transition metal cations and inorganic anions by ion chromatography. // Analyst. 1988. V. 113. N.l. P.183-187.

5. Iskandarani Z., Miller Т.Е. Simultaneous independent analysis of anions and cations using indirect photometric chromatography. // Anal. Chem. 1985. V. 57. P. 1591-1594.

6. Saari-Nordhaus R , Nair L., Anderson J.M. Dual column technique for the simultaneous analysis of anions and cations. // J. Chromatogr. 1992. V. 602. P.127-133.

7. Pietrzyk D.J., Brown D.M. Simultaneous separation of inorganic anions and cations on a mixed bed ion exchange column. // Anal. Chem. 1986. V. 58. P.2554-2557.

8. Brown D.M., Pietrzyk D.J. Anion-cation separations on a mixed bed alumina-silica column. // J. Chromatogr. 1989. V.466. P.291-300.

9. Pietrzyk D.J., Senne S.M., Brown D.M. Anion-cation separations on a mixed-bed ion-exchange column with indirect photometric detection. // J. Chromatogr. 1991. V.546. P. 101-110.

10. Ding M., Suzuki Y., Koizumi H. Simultaneous determination of organic acids, inorganic anions and cations in beverages by ion chromatography with a mixed-bed stationary phase of anion and cation exchangers. // Analyst. 1995. V.120. P.1773-1777.

11. Ohta K., Tanaka K. Suppressed ion chromatography of inorganic anions and divalent metal cations with pyromellitic acid as eluent. // J. Chromatogr. A. 1998. V.804. P.87-93.

12. Bruzzoniti M.C., Mentasti E., Sarzanini C. Simultaneous determination of inorganic anions and metal ions by suppressed ion chromatography. // Anal. Chim. Acta. 1999. V.382 P.291-299.

13. Tanaka K., Ohta K., Fritz J.S., Matsushita S., Miyanaga A. Simultaneous ion-exclusion chromatography cation-exchange chromatography with conductometric detection of cations and anions in acid rain waters. // J. Chromatogr. A. 1994. V.671. P.239-248.

14. Hu W., Takeuchi Т., Haraguchi H. Electrostatic ion chromatography. // Anal. Chem. 1993. V.65. P.2204-2208.

15. Umemura Т., Kamiya S., Itoh A., Chiba K., Haraguchi H. Evaluation of sulfobetaine-type zwitterionic stationary phases for ion chromatographic separation using water as a mobile phase. // Anal. Chim. Acta 1997. V.349. P.231-238.

16. Маска M., Haddad P.R. Elution mechanism in electrostatic ion chromatography with histidine as an isoelectric ampholitic mobile phase. // J. Chromatogr. A. 2000. V.884 P.287-296.

17. Hu W., Haddad PR., Hasebe K., Tanaka K. Electrostatic ion chromatography of cations using TV-dodecylphosphocholine zwitterionic stationary phase and water as a mobile phase. // Anal. Commun. 1999. V.36. P.97-100.

18. Hu W., Tao H., Haraguchi H. Electrostatic ion chromatography. 2. Partitioning behaviors of analyte cations and anions. // Anal. Chem. 1994. V.66. P.2514-2520.

19. Hu W., Tao H., Tominaga M., Miyazaki A., Hraguchi H. A new approach for the simultaneous determination of inorganic cations and anions using ion chromatography. // Anal. Chim. Acta. 1994. V.299. P.249-256.

20. Hu W., Haddad P.R. Electrostatic ion chromatography. // Trends Anal. Chem. 1998. V.17. P. 7379.

21. Umemura Т., Kamiya S., Haraguchi H. Characteristic conversion of ion pairs among anions and cations for determination of anions in electrostatic ion chromatography using water as a mobile phase. // Anal. Chim. Acta. 1999. V.379. P.23-32.

22. Hu W., Cao S., Tominaga M., Miyazaki A. Direct determination of bromide ions in sea water by ion chromatography using water as the mobile phase. // Anal. Chim. Acta. 1996. V.322. P.43-47.

23. Hu W., Miyazaki A., Tao H., Itoh A., Umemura Т., Haraguchi H. Direct determination of inorganic ions at sub-ppb levels by ion chromatography using water as a mobile phase. // Anal. Chem. 1995. V.67. P.3713-3716.

24. Hu W., Haraguchi H. Simultaneous determination of organic and inorganic ultraviolet-absorbing compounds in human saliva by electrostatic ion chromatography. // Anal. Chim. Acta. 1994. V.285. P.335-341.

25. Hu W., Haddad P.R. Electrostatic ion chromatography using dilute electrolytes as eluents. // Anal. Commun. 1998. V.35. P.317-320.

26. Hu W., Tanaka K., Haddad P.R., Hasebe K., Suppressed electrostatic ion chromatography with tetraborate as eluent and its application to the determination of inorganic anions in snow and rainwater. //J. Chromatogr. A. 2000. V.884. P.161-165.

27. Hu W., Haddad P.R, Hasebe K., Tanaka K., Tong P., Khoo C., Direct determination of bromide, nitrate and iodide in saline matrixes using electrostatic ion chromatography with an electrolite as eluent. // Anal. Chem. 1999. V.71. P.1617-1620.

28. Hu W. Studies of behaviors of interactions between zwitterionic surfactants and inorganic ions by using an ion chromatographic technique. //Langmuir. 1999. V.15. P.7168-7171.

29. Hu W., Haddad P.R, Hasebe K., Tanaka K. Electrostatic ion chromatography using hydroxide solutions as mobile phase with suppressed conductivity detection. // Anal. Commun. 1999. V.36. P.309-312.

30. Hu W., Miyazaki A., Haraguchi H. New approach to the simultaneous separation of inorganic cations and anions by ion chromatography based on ion-exchange and electrostatic interactions. // Anal. Sci. 1995. V.ll. P.999-1000.

31. Johnson R.A., Nagarajan R. Modeling self-assembly of surfactants at solid/liquid surfaces. I. Hydrophobic surfaces. // Colloids Surf. A. 2000. V.167. P.21-36.

32. Okada Т., Patil J.M. Ion uptake by zwitterionic surfaces. // Langmuir. 1998. V.14. P.6241-6248.

33. Iso K., Okada T. Evaluation of electrostatic potential induced by anion-dominated partition into zwitterionic micelles and origin of selectivity of anion uptake. //Langmuir. 2000. V.16. P.9199-9204.

34. Chevalier Y., Kamenka N., Chorro M., Zana R. Aqueous solutions of zwitterionic surfactants with varying carbon number of the intercharge group. 3. Intermicellar interactions. // Langmuir. 1996. V. 12. P.3225-3232.

35. Yang M., Chang K., Lin J. Multifunctional ion-exchange stationary phases for high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1996. V.722. P.87-96.

36. Tramposch W.G., Weber S.G. Polar bonded phase with a zwitterionic sulfobetaine functional group. Comparison to silica. // J. Chromatogr. V.544. P. 113-123.

37. Yu L.W., Hartwick R.A. Zwitterionic stationary phases in HPLC. // J. Chromatogr. Sci. 1989. V.27. P. 176-185.

38. Jiang W., Irgum K. Covalently bonded polymeric zwitterionic stationary phase for simultaneous separation of inorganic cations and anions. // Anal. Chem. 1999. V71. P.333.

39. Nesterenko P.N. Silica-bonded L-hydroxyproline and its application to the separation of inorganic anions. // J. High Resolut. Chromatogr. 1991. V.14. P.767-768.

40. Nesterenko P.N. Application of amino acid bonded silicas as ion-exchangers for the separation of anions by single-column ion cromatography. // J. Chromatogr. 1992. V.605. P. 199-204.

41. Nesterenko P.N., Elefterov A.I., Tarasenko D.A., Shpigun O.A. Selectivity of chemically bonded zwitterion-exchange stationary phases in ion chromatography. // J. Chromatogr. A 1995. V.706. P.59-68.

42. Кудрявцев Г.В., Лисичкин Г.В. Сопоставление свойств привитых к поверхности кремнезема лигандов и их комплексов с гомогенными аналогами. // Адсорбция и адсорбенты 1984. С. 33-39.

43. Нестеренко П.Н., Шпигун О.А., Золотов Ю.А. Биполярные ионообменники и новые перспективы в ионной хроматографии. // Докл. Акад. Наук. 1992. Т.324. N.1. С.107-110.

44. Нестеренко П.Н., Копылов Р.В., Тарасенко Д.А., Шпигун О.А., Золотов Ю.А. Одновременное разделение анионов и катионов в одноколоночном варианте ионной хроматографии. //Докл. Акад. Наук. 1992. Т.326. N.5. С.838-841.

45. Yu L.W., Floyd T.R., Hartwick R.A. The synthesis and characterization of chemically bonded silica-based zwitterion-exchnagers for HPLC. // J. Chromatogr. Sci. 1986. V.24. P. 177-182.

46. Hatch M.J., Dillon J.A., Smith H.B. Preparation and use of snake-cage polyelectrolytes. // Ind. Eng. Chem. 1957. V.49. P.1812-1819.

47. Dybczynski R., Aldabagh S.S. Selective separation of zinc from other elements on the amphoteric resin Retardion 11A8 and its use for the determination of zinc in biological materials by neutron activation analysis. // Analyst. 1987. V.112. P.449-453.

48. Schmitt G.L., Pietrzyk DJ. Liquid chromatographic separation of inorganic anions on an alumina column. // Anal. Chem. 1985. V.57. P.2247-2253.

49. Takeuchi Т., Suzuki E., Ishii D. Ion chromatography with micropacked alumina columns. // Chromatographic 1988. V.25.N.6.P.480-482.

50. Stach H. Bewertung von Ionen-Austauschern unter bes. Berucksichtigung ihrer Austauschgeschwindigkeiten. //Angew. Chem. 1951. V.63. P.263-267.

51. В loch H.S. Desalination of aqueous solutions. 1967. US Patent 3351549.

52. Bolto B.A., Weiss D.E. The thermal regeneration of ion-exchange resins. In "Ion exchange and solvent extraction". / Ed. by Marinsky J.A., Marcus Y. 1977. V.7. Ch.5. P.222-289.

53. Bolto B.A. Sirotherm desalination ion-exchange with a twist. // Chemtech. 1975. N.5. P.303-307.

54. Virklund C., Irgum K. Synthesis of porous zwitterionic sulfobetaine monoliths and characterization of their interaction with proteins. //Macromol. 2000. V.33. P.2539-2544.

55. Takeuchi Т., Safni, Miwa T. Ion chromatography of anions on stationary phases modified with chondroitin sulfate. //J. Chromatogr. A. 1997. V.789. P.201-206.

56. Takeuchi Т., Safni, Miwa Т., Hashimoto Y., Moriyama H, Ion chromatography on anion exchangers modified with mucopolysaccharides. //J. Chromatogr. A. 1998. V.804. P.79-86.

57. Safni, Takeuchi Т., Miwa Т., Hashimoto Y., Moriyama H. Effect of eluent composition on retention behavior of anions in ion chromatography on anion-exchangers modified with heparin. //J. Chromatogr. A. 1999. V.850. P.65-72.

58. Takeuchi Т., Safni, Miwa T. Ion chromatography using anion exchangers modified with anionic polysaccharides. // LC-GC North America. 2000. V. 18. N.4. P.418.

59. Takeuchi Т., Safni, Miwa Т., Hashimoto Y., Moriyama H. Ion chromatography using ion exchangers modified with heparin. // Analusis. 1998. V.26. P.61-64.

60. Krokhin O.V., Smolenkov A.D., Svintsova N.V., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. Modified silica as a stationary phase for ion chromatography. // J. Chromatogr. 1995. V.706. P.93-98.

61. Pirogov A.V., Svintsova N.V., Kuzina O.V., Krokhin O.V., Platonov M.M., Shpigun O.A. Silicas modified by polyelectrolyte complexes for the ion chromatography of cationic complexes of transition metals. //Fresenius J. Anal. Chem. 1998. V.361. P.288-293.

62. Pirogov A.V., Krokhin O.V., Platonov M.M., Deryugina Ya. I., Shpigun O.A. Ion-chromatographic selectivity of polyelectrolyte sorbents based on some aliphatic and aromatic ionenes. // J. Chromatogr. A. 2000. V.884. P.31-39.

63. Pirogov A.V., Platonov M.M., Shpigun O.A. Polyelectrolyte sorbents based on aliphatic ionens for ion chromatography. //J. Chromatogr. A. 1999. V.850. P.53-63.

64. Munaf E., Zein R., Takeuchi Т., Miwa T. Microcolumn ion chromatography of inorganic anions using bovine serum albumin stationary phase with indirect photometric detection. // Chromatographia. 1996. V.43. N.5/6. P.304-308.

65. Zein R., Munaf E., Takeuchi Т., Miwa T. Microcolumn ion chromatography of inorganic UV-absorbing anions using bovine serum albumin as stationary phase. // Anal. Chim. Acta. 1996. V.335. P.261-266.

66. Копылов P.B., Нестеренко П.Н., Сердан А.А., Тыленина И.П. Синтез и изучение характеристик новых гетероповерхностных сорбентов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1998. Т.39. N.4. С.280-284.

67. Маска М., Borak J. Chromatographic behaviour of some platinum (II) complexes on octadecylsilica dynamically modified with a mixture of a cationic and an anionic amphiphilic modifier. //J. Chromatogr. 1993. V.641. P.101-113.

68. Gupta S., Pfannkoch E., Regnier F.E. High performance cation exchange chromatography of proteins. //Anal. Biochem. 1983. V.138. P.I96-201.

69. Nomura A., Yamada J., Tsunoda K. Preparation and characteristics of silica-based packings for high performance liquid chromatography modified with amino and carboxyl groups. // Anal. Chem. 1988. V.60. P.2509-2512.

70. Dolgonosov A.M. Centrally localized ion exchangers as separating sorbents for ion chromatography. Theory and application. // J. Chromatogr. 1994. V.671. P.33-41.

71. Долгоносое A.M., Сенявин M.M., Волощик И.Н. Ионный обмен и ионная хроматография. М.: Наука. 1993. С.99-115.

72. Small Н., Stevens T.S., Bauman W.C. Novel Ion Exchange chromatographic method using conductometric detection. //Anal. Chem. 1975. V.47. P. 1801-1809.

73. Nesterenko P.N., Haddad P.R. Zwitterionic ion-exchangers in liquid chromatography. // Anal. Sci. 2000. V.16. P. 565-574.

74. Slingsby R., Pohl C.A. Anion-exchange selectivity of latex-based columns for ion chromatography. //J. Chromatogr. 1988. V.458. P.241-253.

75. Bruzzoniti M.C., Mentasti E., Sarzanini C., Cavalli S. Behaviour of selenium and tellurium species and their determination by ion chromatography. // Chromatographia. 1997. V.46. N.l/2 P.49-56.

76. Sun Q., Wang H., Мои S. Rapid determination of germanium and tin by ion chromatography. // J. Chromatogr. 1995. V.708. P.99-104.

77. Isildak I., Asan A. Simultaneous detection of monovalent anions and cations using all solid-state contact PVC membrane anion and cation-selective electrodes as detectors in single column ion chromatography. // Talanta. 1999. V.48. P.967-978.

78. Tanaka F., Kato Y. Inert soaps as disinfectants. VII. Betaines. // Yakugaki Zasshi (J. Pharm. Soc. Japan). 1943. V.63. P.592.

79. Староверов C.M., Нестеренко П.Н., Лисичкин Г.В. Химическое модифицирование кремнезема длинноцепочечными органическими соединениями. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1980. Т.21. N. 4. С. 370-373.

80. Беккер X., Домшке Г., Фангхенель Э. Органикум. Пер. с нем. М.:Мир. 1992. Т.2. С.84-86.

81. Мильченко Д.В., Кудрявцев Г.В., Лисичкин Г.В., Протолитические равновесия на поверхности карбоксилсодержащего кремнезема. // Теор. и эксп. химия. 1986. Т.22. N.2. С.243-247.

82. Fortier N.E., Fritz J.S. The effect of temperature on single-column ion-chromatography of metal ions. // Talanta. 1987. V.34. N.4. P.415-418.

83. Handbook of physical properties of organic chemicals. / Ed. Howard P.H., Meylan W.M. CRC Press. 1997.

84. Zhao J., Carr P.W. Comparison of the retention characteristics of aromatic and aliphatic reversed phases for HPLC using LSER. // Anal. Chem. 1998. V.70. P.3619-3628.

85. Penner N.A., Nesterenko P.N., Ilyin M.M., Tsyurupa M.P., Davankov V.A. Investigation of the properties of hypercrosslinked polystyrene as a stationary phase for high-performance liquid chromatography. // Chromatographia. 1999. V.50. N.9/10. P.611-620.

86. Jandera P., Kubat J. Possibilities of determination and prediction of solute capacity factors in reversed phase systems with pure water as the eluent. // J. Chromatogr. 1990. V.500. P.281-299.

87. Тарасенко Д. А. Ионообменные свойства силикагелей с привитыми циклическими аминокислотами. / Дисс. на соиск. уч. ст. канд. хим. наук. Москва. 1996. С. 84-90.

88. Долгоносов А.М., Лазейкина М.А. Нелинейные эффекты ионного обмена в ионной хроматографии сильноудерживаемых веществ. // Докл. Акад. наук. 1990. Т.310. N.6. С. 1382-1386.

89. Волощик И.Н. Аминокислоты как элюенты в ионной хроматографии. / Дисс. на соиск. уч. ст. канд. хим. наук. Москва. 1987. 263 с.

90. Jones P., Schwedt G. DyestufF-coated high-performance liquid chromatographic resins for the ion-exchange and chelating-exchange separation of metal ions. // J. Chromatogr. 1989. V.482. P.325-334.

91. Weiss J. Ion Chromatography. Second Edition. VCH, Weinheim. 1995. 465 p.

92. Walton H.F., Rocklin R.D., Ion Exchange in Analytical Chemistry. CRC Press, Boston. 1990. Ch.3, P.48.

93. Риман В., Уолтон Г. Ионообменная хроматография в аналитической химии. М.:Мир. 1973. С.60-68.

94. Ионный обмен. / Под ред. Маринского Я., М.:Мир, 1968. Т. 1. 565 с.

95. Eisenman G. The electrochemistry of cation-sensitive glass electrodes. // Adv. anal. chem. and instr. 1965. V.4. P.213-369.

96. Shunina M., Kebetz P., Nesterenko P.N., Abstr. Papers Intern. Ion Chromatogr. Symp. 1114 September 2000. Nice. N.67.

97. Dumont P.J., Fritz J.S. Ion chromatographic separation of alkali metals in organic solvents. //J. Chromatogr. 1995. V.706. P. 149-158.

98. Кокотов Ю.А. Иониты и ионный обмен. Л.:Химия. 1980. С.72.

99. Kolpachnikova M.G., Penner N.A., Nesterenko P.N. The effect of temperature on retention of alkali and alkaline earth metal ions on some aminocarboxylic functionalised silica based ion-exchangers. // J. Chromatogr. A. 1998. V.826. N.l. P. 15-23.

100. Rey M.A., Pohl C.A. Novel cation-exchange stationary phase for separation of amines and six common inorganic cations. //J. Chromatogr. A. 1996. V.739. P.87-97.

101. Ito K., Kumamaru T. Separation and detection of common mono- and divalent cations by ion chromatography with an ODS column and conductivity/UV detection. // J. Chromatogr. A. 1999. V.850. P.247-256.

102. Г.В. Лисичкин, Г.В. Кудрявцев. Методы гетерогенизации функциональных органических соединений на минеральных носителях. // Докл. Акад. Наук СССР. 1979. Т.247. N.1-2. С.117-121.

103. Кудрявцев Г.В., Лисичкин Г.В. Сопоставление свойств привитых к поверхности кремнезема лигандов и их комплексов с гомогенными аналогами. // Адсорбция и адсорбенты. 1984. С.33-39

104. IUPAC Stability Constants Database. Academic Software - Royal Society of Chemistry -ШРАС. 1994.

105. Advances in heterocyclic chemistry. / Ed. Katritzky A.R., Boulton A.J., Academic Press. 1980. V. 27. 331 p.

106. Slingsby R.W., Pohl C.A. Anion-exchange selectivity of latex-based column sfor ion chromatography. //J. Chromatogr. 1988 V.458 P.241-253

107. Matsushita S., Tada Y., Kamiya K., Separation characteristics of silica based ion-exchangers for ion chromatography //Bunseki Kagaku. 1983. V.32N. 10 P.562-567.

108. Cortes H.J. High-performance liquid chromatography of inorganic and organic anions using ultraviolet detection and an amino column. // J. Chromatogr. 1982. V.234. P.517-520.

109. Cortes H. J., Stevens T.S., High-performance liquid chromatography of non-UV-absorbing anions using indirect photometric chromatography and an amino column. // J. Chtomatogr. 1984. V. 295. P.269-275.

110. Li J., Frits J.S. Novel polymeric resins for anion-exchange chromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V.793 P.231-238.

111. Huthing A. Ion chromatography. Verlag GmbH, Heilderberg. 1987. Ch.4. P.70.

112. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. М.:Мир. 1994. С. 127-128.

113. Gjerde D.T., Frits J.S. Effect of capacity on the behavior of anion-exchange resins. // J. Chromatogr. 1979. V.176. P. 199-206.

114. Беленький Б.Г., Ганкина Э.С., Мальцев В.Г. Капиллярная жидкостная хроматография. Л.:Наука. 1987. С.22.

115. Fornstedt Т., Zhong G.M., Guiochon G. Peak tailing and slow mass transfer kinetics in nonlinear chromatography. // J. Chromatogr. A. 1996. V.742. N.1-2. P.55-68.

116. Jamamoto A., Inoue Y., Kodama S., Matsunaga A. Capacity gradient ion chromatography with a borate complex as aluent. // J. Chromatogr. A. 1999. V.850. P.73-77.

117. Masque N., Marce R.M., Borrull F.F. Comparison of different sorbents for on-line solid-phase extraction of pesticides and phenolic compounds from natural water followed by liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V.793. P.257-263.

118. Nair J., Munir K.M., Bhide S.V. Separation of chlorinated phenols by isocratic HPLC on reversed phase column. // J. Liq. Chromatogr. 1983. V.6. N.17. P.2829-2837.

119. Buckman N.G., Hill J.O., Magee R.J., McCormick M.J. Separation of substituted phenols, including eleven priority pollutants using HPLC. // J. Chromatogr. 1984. V.284. P.441-446.

120. Butler E.C.V., Dal Pont G. Liquid chromatography-electrochemistry procedure for the determination of chlorophenolic compounds in the pulp mill effluents and receiving waters. // J. Chromatogr. 1992. V.609. P. 113-123.

121. Klampfl C.W., Spanos E. Separation of priority pollutant phenols on chemically modified poly(styrene-divinylbenzene) resins by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1995. V.715. P.213-218.

122. Penner N.A., Nesterenko P.N., Khryashchevkii A.V., Stranadko T.N., Shpigun O.A. The novel stationary phase for high performance liquid chromatographic separation and determination of phenols. // Mendeleev Commun. 1998. P.24-27.

123. Tesarova E., Pacakova V. Gas and high performance liquid chromatography of phenols. // Chromatographia. 1983. V.17. N.5. P.269-284.

124. Ugland K., Lundanes E., Greibrokk Т., Bjorseth A. Determination of chlorinated phenols by HPLC. // J. Chromatogr. 1981. V.213. P.81-90.

125. Nawrocki J. The silanol group and its role in liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1997. V.779. P.29-71.

126. Bolliet D., Poole C.F. Influence of solvent effects on retention on porous polymer sorbents in reversed phase liquid chromatography. // Chromatographia. 1977. V.46. P.381-398.

127. Lu H, Rutan S. Solvatochromic studies of solvation effects in revered-phase liquid chromatography with addition of 1-propanol. // Anal. Chim. Acta. 1999. V.388. P.345-352.

128. Soniassy R, Sandra P., Schlett C. Water analysis. Organic Micropollutants. / Hewlett-Packard Company, Germany. 1994. P. 159-161.

129. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. / Под ред. Белоусовой А.А., Козиной Е.М., М.,Колос, 1992. Т.1. С.339-361.

130. Wintersteiger R., Goger В., Krautgartner Н. Quantitation of chlorophenoxy acid herbicides by HPLC with coulometric detection. // J. Chromatogr. A. 1999. V.846. P.349-357.

131. Hamann R., Kettrup A., Determination of phenoxy acid herbicides in water samples. // Chemosphere. 1987. V.16. P.527-536.

132. Di Corcia A., Marchetti M., Samperi R. Extraction and isolation of phenoxy acid herbicides in environmental waters using two adsorbents and one minicartrdige. // Anal. Chem. 1989. V.61. P.1363-1367.

133. Cserhati Т., Forgacs E. Phenoxyacetic acids: separation and quantitative determination. // J. Chromatogr. B. 1998. V.717. P.157-178.

134. Sanches-Rasero F., Matallo M.B., Dios G., Romero E., Pena A. Simultaneous determination and enantiomeric resolution of mecoprop and dichlorprop in soil samples by HPLC and GC-MS. //J. Chromatogr. A. 1998. V.799. P.355-360.

135. Jandera P., Svoboda L., Kubat J., Schvantner J., Churacek J. Separation of phenoxy acid herbicides using liquid column chromatography on chemically bonded phases. // J. Chromatogr. 1984. V.292. P.71-84.

136. Peticide Properties Database. Home Page: http://wizard.arsusda.gov/rsml/ppdb3.html.

137. Seibert D.S., Poole C.F. Influence of solvent effects on retention in reversed-phase liquid chromatography and solid phase extraction using a cyanopropylsiloxane-bonded silica based sorbent. //Chromatographia. 1995. V.41. P.51-60.

138. Sandi A., Szepesy L. Characterization of various reversed-phase columns using linear free energy relationships. I. Evaluation based on retention factors. // J. Chromatogr. A. 1998. V.818.1. P.1-17.

139. Bolliet D., Poole C.F. Influence of Solvent Effects on Retention for a Porous Polymer Sorbent in Reversed Phase Liquid Chromatography. // Chromatographia. 1997. V.46. P.381-398.

140. Zhao J., Carr P.W. Comparison of the retention characteristics of aromatic and aliphatic reversed-phases for HPLC using LSER. // Anal. Chem. 1998. V.70. P.3619-3628.

141. Reta M., Carr P.W., Sadek P.C., Rutan S.C. Comparative study of hydrocarbon, fluorocarbon and aromatic bonded RP-HPLC stationary phases by LSER. // Anal. Chem. 1999. V.71. P.3484-3496.

142. Zhao J., Carr P.W. An approach to the concept of resolution optimization through changes in the effective chromatographic selectivity. // Anal. Chem. 1999. V.71. P.2626-2632.

143. Oumada F.Z., Roses M., Bosch E., Abraham M.H. Solute-solvent interactions in normal-phase liquid chromatography: a linear free-energy relationships study. // Anal. Chim. Acta. 1999. V.382. P.301-308.

144. Abraham M.H. University College London DataBase. 1997.

145. Sandi A., Szepesy L. Characterization of various reversed-phase columns using the linear free energy relationship. II. Evaluation of selectivity. // J. Chromatogr. A. 1998. V.818. P. 19-30.

146. Bolliet D., Poole C.F., Roses M. Conjoint prediction of the retention of neutral and ionic compounds (phenols) in reversed-phase liquid chromatography using the solvation parameter model. // Anal. Chim. Acta. 1998. V.368. P. 129-140.

147. Roses M., Bolliet D., Poole C.F. Comparison of solute descriptors for predicting of retention of ionic compounds (phenols) in reversed-phase liquid chromatography using the solvation parameter model. //J. Chromatogr. A. 1998. V.829. P.29-40.

148. Абрамзон А.А., Зайченко JI.П., Файнгольд С.И. Поверхностно активные вещества: синтез, анализ, свойства, применение. Л.:Химия. 1988. 199 с.

149. Alpert A.J. Cation-exchange HPLC of proteins on poly(aspartic acid)-silica. // J. Chromatogr. 1983. V.266. P.23-37.

150. User's Guide. PolyLC Inc. 1999.

151. Elefterov A.I., Kolpachnikova M.G., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Ion-exchange properties of glutamic acid-bonded silica. // J. Chromatogr. A. 1997. V.769. P. 179-188.

152. Keystone Scientific. Catalog. 2000. P.73.