Синтез и особенности взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими N- и С-донорные центры тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. Реакции полигалогенароматических соединений с нуклеофильными реагентами.

1.1 Полифторароматические соединения.

1.1.1. Взаимодействие с О-нуклеофилами.

1.1.2. Взаимодействие с 1М-нуклеофилами.

1.1.3. Взаимодействие с 8-нуклеофилами.

1.1.4. Взаимодействие с С-нуклеофилами.

1.2. Полихлорароматические соединения.

1.2.1. Взаимодействие с О-нуклеофилами.

1.2.2. Взаимодействие с Ы-нуклеофилами.

1.2.3. Взаимодействие с 8-нуклеофилами.

1.3. Полибромароматические соединения.

1.3.1. Взаимодействие с О-нуклеофилами.

1.3.2. Взаимодействие с Ы-нуклеофилами.

1.3.3. Взаимодействие с Э-нуклеофилами.

1.3.4. Восстановительное дебромирование полибромароматических соединений.

1.3.5. Реакции замещения атомов брома в полибромаренах, катализируемые комплексами переходных металлов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез исходных и модельных полибромароматических соединений

2.1.1. Синтез пентабромпроизводных СбВг5Х.

2.1.2. Синтез изомерных тетрабромпроизводных С6Вг4НХ (X = Ы02, №12, СН3, С1, Б, ОСН3, Н).

2.2. Взаимодействие полибромароматических соединений с нуклеофильными реагентами.

2.2.1. Реакции полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими И-донорные центры.

2.2.2. Реакции полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими С-донорные центры.

2.2.3. Региоселективность восстановительного дебромирования замещенных пентабромбензолов С6Вг5Х.

2.3. Реакции этинилирования полибромароматических соединений, катализируемые комплексами палладия.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез М-метилпентаброманилина (8).

3.2. Синтез И, Ы-диметилпентаброманилина (9).

3.3. Синтез пентабромфенола (11).

3.4. Синтез пентабромиодбензола (14).

3.5. Синтез изомерных тетрабромпроизводных С6Вг4НХ (Х= N02, С1,

Б, ЫН2).

3.5.1. Синтез 1,2,4,5-тетрабромбензола (24).

3.5.2. Общая методика бромирования ароматических соединений в ледяной уксусной кислоте.

3.5.3. Общая методика бромирования ароматических соединений в олеуме в присутствии

§0.

3.5.4. Общая методика замещения аминогруппы на бром по реакции Зандмейера.

3.5.5. Общая методика восстановления полибромнитробензолов

3.5.6. Общая методика восстановительного дезаминирования тетра-бромхлоранилинов.

3.5.7. Синтез 1,2,4,5-тетрабром-З-нитробензола (32).

3.5.8. Синтез 2,3,4,5-тетраброманилина (21).

3.5.9. Синтез 1,2,3,4-тетрабром-5-нитробензола (35).

3.5.10. Синтез 1,2,4,5-тетрабром-З-фторбензола (43).

3.6. Синтез 1,4-дииод-2,3,5,6-тетрабромбензола (25).

3.7. Синтез З-бромпропина-1.

3.8. Синтез 3-(2,3,4,5,6-пентабромбензилокси)пропина-1 (52).

3.9. Синтез 3-(2,3,4,5,6-пентабромфенилокси)пропина-1 (13).

3.10. Взаимодействие полибромароматических соединений с аминами.

3.10.1. Реакция гексабромбензола с пиперидином.

3.10.2. Реакция пентабромфторбензола с пиперидином.

3.10.3. Реакция гексабромбензола с морфолином.

3.10.4. Реакция пентабромфторбензола с морфолином.

3.10.5. Реакция пентабромнитробензола с пиперидином.

3.10.6. Реакция пентабромнитробензола с морфолином.

3.10.7. Реакции пентабромбензонитрила с пиперидином и морфолином.

3.10.8. Взаимодействие гексабромбензола и пентабромфторбензола с метиламином, диметиламином и диэтиламином.

3.10.9. Взаимодействие гексабромбензола и пентабромфторбензола с циклогексиламином.

3.10.10. Кинетическое изучение реакций полибромароматических соединений с аминами.

3.11. Реакции гексабромбензола и пентабромхлорбензола с ацетиле-нидом натрия.

3.12. Реакции замещенных пентабромбензолов СбВг5Х (Х= NH2, СН3, ОСН3, Н, CI, F, N02,) с mpem.-бутоксидом натрия в ДМСО.

3.13. Дебромирование пентабромтолуола CH3ONa в смеси

CH3OD / CD3COCD3.

3.14. Общая методика взаимодействия полибромиодбензолов (14) и (25) с алкинами RC=CH (R = Ph, СН2ОН, СН2ОСОСН3,

СН2ОС6Вг5, СН2ОСН2С6Вг5).

ВЫВОДЫ.

Полибромароматические соединения в последние десятилетия находят широкое применение в различных областях практической деятельности. Так, введение полибромароматических соединений в органический синтез позволило разработать новые, эффективные методы получения многих труднодоступных соединений самых различных классов, используемых при получении дендримеров, разнообразных молекулярных устройств, хроматографических фаз для разделения фуллеренов и производных различных углеводов, материалов, обладающих жидкокристаллическими, нелинейными оптическими и ферромагнитными свойствами. Кроме того, все полибромароматические соединения являются антипиренами, что позволяет использовать их в качестве добавок при получении негорючих полимерных композитов.

Тем не менее, химия этого класса соединений является малоисследованной областью. Это относится как к методам синтеза полибромароматических соединений, так и к их реакциям с реагентами различной природы. Вследствие этого большинство известных полибромароматических соединений до настоящего времени остаются труднодоступными и ассортимент их невелик. Такое положение препятствует более широкому вовлечению соединений этого класса в синтетическую практику. В связи с этим систематическое исследование химии полибромароматических соединений является актуальной задачей в свете получения соединений, обладающих эффективной антипи-ренной активностью, а также представляющих интерес в качестве реактивов и полупродуктов в синтезе полифункциональных ароматических соединений.

Особый интерес представляет поведение полибромароматических соединений в присутствии нуклеофильных реагентов, поскольку реакции нук-леофильного замещения галогенов в полигалогенбензолах являются одним из общих методов получения функциональных производных полигалогена-роматических соединений. Применение этих реакций чрезвычайно распространено в синтезе полифторированных и полихлорированных соединений. Можно было бы полагать, что нуклеофильное замещение можно использовать и при получении разнообразных функциональных производных поли-бромароматического ряда.

К настоящему времени на кафедре органической химии МГУ им. Н.П. Огарева подробно изучены реакции полибромароматических соединений с алкоксидами щелочных металлов и сделаны выводы, что нуклеофильное замещение в полибромбензолах осуществляется в специфических растворителях, имеет существенные различия по сравнению с замещением в соответствующих полихлорированных и полифторированных аналогах и почти всегда сопровождается восстановительным дебромированием, причем в ряде случаев процесс дебромирования становится основным. Относительно взаимодействия полибромаренов с ТЧ- и С-нуклеофилами в литературе имеются лишь отрывочные сведения. Отсутствие количественных критериев, позволяющих понять механизмы превращений полибромароматических соединений в присутствии нуклеофильных реагентов различной природы и тем самым оценить влияние структуры субстрата, природы нуклеофилов и растворителей на предпочтительное направление реакций замещения и дебромирования, побудило нас продолжить исследование реакций этого типа.

В связи с этим целью настоящей работы является изучение особенностей взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофильны-ми реагентами, содержащими ТЧ- и С-донорные центры, и разработка на этой основе методов синтеза новых функциональных производных полибромаро-матического ряда.

В результате проведенных исследований выявлены основные закономерности взаимодействия полибромароматических соединений с ]\Г- и С-нуклеофилами, что позволяет прогнозировать поведение соединений этого класса в определенных условиях. Показана принципиальная возможность селективного введения полибромиодбензолов в реакции палладийкатализируемого этинилирования с целью получения новых функциональных производных полибромаренов. Синтезирован ряд новых, ранее не описанных полибромароматических соединений, содержащих различные функциональные группы, а также усовершенствованы методики синтеза некоторых полибромаренов.

Работа состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части. Литературный обзор посвящен сравнительному анализу реакционной способности полигалогенароматических соединений в присутствии нуклеофильных реагентов и выявлению особенностей этих реакций для полибромароматических соединений по сравнению с полифторированными и полихлорированными аналогами. Во второй главе изложены и обсуждены результаты выполненной работы. В экспериментальной части приводится описание экспериментальных методов работы, методик синтезов, а также очистки и идентификации полученных соединений.

Диссертационная работа выполнялась в соответствии с планом научной работы кафедры органической химии Мордовского государственного университета им. Н.П. Огарева по теме: 22.03.М2-2 «Разработка методов получения функциональных производных алифатических, ароматических, кар-бо- и гетероциклических соединений», номер государственной регистрации 01860117479.

выводы

1. Разработаны удобные препаративные методы синтеза некоторых пентабромбензолов СбВг5Х (X = I, ОН, ТчГНСНз, 1Ч(СН3)2) и изомерных тет-рабромбензолов С6Вг4НХ (X = Ы02, МН2, С1, Б).

2. Найдено, что в реакциях гексабромбензола с первичными аминами (метиламин, циклогексиламин) происходит нуклеофильное замещение атома брома на остаток амина, а при переходе ко вторичным аминам (диметила-мин, диэтиламин, пиперидин, морфолин) наблюдаются конкурирующие процессы нуклеофильного замещения и восстановительного дебромирова-ния, причем с увеличением объема нуклеофила вклад дебромирования возрастает.

3. Установлено, что при реакции гексабромбензола с пиперидином и морфолином первоначально происходит восстановительное дебромирование гексабромбензола до пентабромбензола, в котором затем атомы брома замещаются на остаток амина.

4. Найдено, что в реакциях пентабромфторбензола с первичными аминами замещается исключительно атом фтора, в то время как со вторичными аминами происходит преимущественное замещение атомов брома, причем во всех- случаях наблюдаются конкурирующие процессы восстановительного дебромирования. Полученные результаты объяснены влиянием стерических факторов.

5. Установлено, что в реакциях гексабромбензола и пентабромхлор-бензола с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке основным процессом является восстановительное дебромирование.

6. Определена региоселективность реакций гидродебромирования замещенных пентабромбензолов С6Вг5Х (X = 1\Ю2, ЖЬ, СН3, ОСН3, Б, С1, Н) я7/?ея7.-бутоксидом натрия в ДМСО и доказан гетеролитический механизм восстановительного дебромирования полибромароматических соединений, включающий перенос положительно заряженного брома к молекуле нуклеофила.

7. Показана принципиальная возможность селективного кросс-сочетания полибромиодбензолов с алкинами в условиях металлокомплекс-ного катализа. На основании этого разработаны методы синтеза полиброма-роматических соединений, содержащих в боковой цепи тройные связи.

8. В результате работы получено, выделено и охарактеризовано свыше 30 соединений полибромароматического ряда. Для 3-(2,3,4,5,6-пентабром-фенил)оксипропина-1 и пентабромфенола разработана и утверждена нормативно-техническая документация (ТУ, ЛМ).

1. Реакционная способность полифторароматических соединений / Под. ред.

2. Г.Г. Якобсона. Новосибирск: Наука, 1983. - 250 с.

3. Brooke G.M. The preparation and properties of polyfluoroaromatic and heteroaromatic compounds // J. Fluor. Chem. 1997. - Vol. 86. - P. 1-76.

4. Kobrina L.S. Nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds 11 Fluor. Chem. Rev. 1974. - Vol. 7. - P. 1-114.

5. Pummer W.G., Wall L.A. Reactions of hexafluorobenzene // Science. 1958.

6. Vol. 127, № 3299. P. 643-644.

7. Birchall J.M., Haszeldine R.N. Polyfluoroarenes. Part I. Pentafluorophenol //

8. J. Chem. Soc. 1959. - № l.-P. 13-17.

9. Godsell J.A., Stacey M., Tatlow J.C. Hexafluorobenzene // Nature. 1956.

10. Vol. 178, №4526.-P. 199-200.

11. Forbes E.J., Richardson R.D., Stacey M., Tatlow J.C. Aromatic polyfluorocompounds. Part II. Pentafluorophenol // J. Chem. Soc. 1959. - № 6. -P. 2019-2021.

12. Pummer W.J., Wall L.A. Pentafluorophenyl alkyl and vinyl ethers // J. Res. Natl.

13. Bur. Std. 1966. - Vol. A70, № 3. - P. 233-242.

14. Antonucci J.M., Wall L.A. Synthesis of polu-p-oxyperfluorobenzylene and related polymers. A novel synthesis of the monomer 2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenol // J. Res. Natl. Bur. Std. 1967. - Vol. A 71. - № 1. -P. 33-41.

15. Wall L.A., Pummer W.J., Fearn J.E., Antonucci J.M. Reactions of polyfluoro-benzenes with nucleophilic reagents // J. Res. Natl. Bur. Std. 1963. -Vol. 67A.-P. 481-497.

16. Абезгауз Ф.И., Соколов C.B. Взаимодействие полифторароматических соединений с бифункциональными соединениями в пиридине // ЖОХ. -1968.-Т. 38, вып. 11.-С. 2502-2505.

17. BurdonJ., Damodaran V.A., Tatlow J.C. Polyfluoro-aromatic compounds. Part XV. The reaction of hexafluorobenzene with bifunctional nucleophiles // J. Chem. Soc. 1964. - № 2. - P. 763-765.

18. Chambers R.D., Cunningham J.A., Spring D.J. Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part VIII. Synthesis of and nucleophilic substitution in octa-fluorodibenzofuran // J. Chem. Soc. (C). 1968. -№ 12. - P. 1560-1565.

19. De Pasquale R.J., Tamborski C. The reactions of sodium pentafluorophenolate with substituted pentafluorobenzenes // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32, № 10. -P. 3163-3168.

20. Burdon J., Hollyhead W.B., Patrick C.R., Wilson K. V. Kinetics of nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds. Part I. The reaction of sodium methoxide with some pentafluorophenyl-compounds // J. Chem. Soc. 1965. -№ 11.- P. 6375-6379.

21. Burdon J., Coe P.L., Marsh C.R., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXII. Isomer distributions in the nucleophilic replacement reactions of the pentafluorohalogenobenzene // Tetrahedron. 1966. - Vol. 22, №4.-P. 1183-1188.

22. Burdon J., Hollyhead W.B., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXV. Nucleophilic replacement reactions of pentafluorotoluene, -anisole and phenol//J. Chem. Soc. 1965,-№ 10.-P. 5152-5156.

23. Burdon J. A Rationalization of Orientation and Reactivity in the Nucleophilic Replacement Reactions of Aromatic Polyhalogeno-Compounds // Tetrahedron.- 1965.-Vol. 21.-P. 3373-3380.

24. BurdonJ., Hollyhead W.B., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXIX. Nucleophilic replacement reactions of pentafluorobenzoic acid // J. Chem. Soc. 1965.-№ 11.-P. 6336-6342.

25. Chambers R.D. Fluorinated heterocyclic compounds // Dies and Pigments. -1982.-№3.-P. 183-190.

26. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 1. Kinetics of reaction of polychlorofluorobenzene derivatives//!. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1976.- № 13.-P. 1541-1545.

27. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 2. Kinetics of halogen displacement from bromopoly-fluoroaromatic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1976. - № 13. -P. 1545-1548.

28. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 6. Kinetics of methoxydefluorination of polybromofluoro-benzenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. - № 2. - P. 137-141.

29. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 9. Kinetics of azidodefluorination and methoxydefluorination of some polyfluorobenzonitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1978. -№ 12.-P. 1288-1292.

30. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 12. Additivity of fluorine substitutient effects in methoxyde fluorination. // J. Fluor. Chem. 1982. - Vol. 21, № 4. - P. 459-467.

31. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 7. Kinetics of methoxydefluorination of polyfluoronitroben-zenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. -№ 2. - P. 141-144.

32. Mobbs R.H. Tetrafluoro- and 2,4,5-trifluororesorcinol // J. Fluor. Chem. -1972. Vol. 1, № 3. - P. 365-368.

33. Allen J.G., Burdon J., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXVII. Reactions of pentafluoroaniline, N-methylaniline and N,N-dimethylaniline with nucleophiles // J. Chem. Soc. 1965. - № 11. — P. 63296336.

34. Burdon J., Thomas D.F. Aromatic polyfluoro-compounds. XXX. Nucleophilic replacement reactions of pentafluoronitrosobenzene // Tetrahedron. 1965. — Vol. 21, № 9.-P. 2389-2391.

35. Yacobson G.G., Vlasov V.M. Recent Synthetic Methods for Polyfluoroaromatic Compounds // Synthesis. 1976. - № 10. - P. 652-672.

36. Chambers R.D., Cunningham J.A., Spring D.J. Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part VIII. Synthesis and nucleophilic substitution in octafluoro-benzoforan//J. Chem. Soc. (C).- 1968.-№ 12.-P. 1560-1565.

37. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part 8. Kinetics of methoxydefluorination of some poly-fluoronaphtalenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. - № 8. - P. 746750.

38. Brooke G.M., Furniss B.S., Musgrave W.K.R. Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part VI. Some reactions of 4,5,6,7-tetrafluorobenzob.furan // J. Chem. Soc. (C). 1968. - № 5. - P. 580-584.

39. Aroskar E.V., Brown P.J.N., Plevey R.G., Stephens R. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XLI. Some reactions of pentafluorobenzaldehyde // J. Chem. Soc. (C).- 1968.-№ 13.-P. 1569-1575.

40. Лубеиец Э.Г., Герасимова Т.Н., Фокин Е.П. Получение и некоторые превращения 2-оксиполифторбензофенонов // ЖОрХ. 1971. - Т. VII, вып. 4. -С. 805-812.

41. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Woolfine Н. Polyfluoroarenes. Part XVIII. Some reactions of 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl and related compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973.-№ 10.-P. 1121-1125.

42. Brooke G.M., Burdon J., Tatlow J.C. Aromatic polyflurocompounds. Part VII. The reaction of pentafluoronitrobenzene with ammonia // J. Chem. Soc. -1961.-№3.-P. 802-807.

43. Но К.С., Miller J. The Sn mechanism in aromatic compounds. XXXII. Reactivity of some perhalogenobenzenes // Aust. J. Chem. 1966. - Vol. 19. -P. 423-436.

44. Кобрина JJ.С., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XIII. Взаимодействие пентафторзамещенных производных бензола с этилатом натрия и метил- и диметиламинами // ЖОрХ. 1970. -Т. VI, вып. 3.-С. 512-520.

45. Allen J.C., Burdon J., Tatlow J.С. Nucleophilic reactions of pentafluoronitro-benzene//J. Chem. Soc. 1965. - P. 1045-1051.

46. Кобрина Л.С., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XII. О взаимодействии пентафторнитробензола с пентафтор-фенолом и 2,3,5,6-тетрафтор-4-меркаптопиридином // ЖОХ. 1968. -Т. 38, №3.-С. 514-519.

47. Brooke G.M., Burdon J., Stacey M., Tatlow J.С. Aromatic polyfluoro-compounds. Part IV. The reaction of aromatic polyfluoro-compounds with nitrogen-containing bases // J. Chem. Soc. 1960. - № 4. - P. 1768-1771.

48. Якобсон Г.Г., Штейнгарц В.Д., Фурин Г.Г., Ворожцов Н.Н. О взаимодействии гексафторбензола с водным аммиаком // ЖОХ. 1964. - Т. 34, вып. 10.-С. 3514.

49. Forbes E.J., Richardson R.D., Tatlow J.C. Pentafluoroaniline // Chem. Ind. -1958.-№21.-P. 630-631.

50. Абезгауз Ф.И., Соколов С.В. Полифторароматические соединения с цито-токсическими группировками // ЖОХ. 1967. - Т. 37, № 4. - С. 809-814.

51. Bellas М., Price D., Suschitsky Н. Sinthesis of heterocyclic compounds. Part. XIX. Preparation and nucleophilic reactions of polyhalogeno-substituted N-Oxides // J. Chem. Soc (C). 1967. № 13. - P. 1249-1254.

52. Шейн С.М., Родионов П.П. Нуклеофильное замещение в полифтораро-матических соединениях // Кинетика и катализ. 1970. - Т. 11. - С. 1378— 1382.

53. Burdon J., Castaner J., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XIX. The preparation of some polyfluorodi- and polyfluorotriphenylamines // J. Chem. Soc. 1964. -№ 12. - P. 5017-5021.

54. Baum G., Tamborski C. Polyfluorodiphenylamines // Chem. Ind. 1964. -P. 1949-1950.

55. Brooke G.M., Chambers R.D., Heyes J., Musgrave W.K.R. The reactions of aromatic polyfluoro-compounds with nitrogen-containing bases // Proc. Chem. Soc. 1963.-P. 213.

56. Tamborski C., Soloski E.J. Difunctional tetrafluorobenzene compounds from fluoroaromatic organolitium intermediates // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31, № 3. - P. 746-749.

57. Kobrina L.S. Nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds // Fluor. Chem. Rev. 1974. - Vol. 7. - P. 34.

58. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part 8. Kinetics of metoxydefluorination of some polyfluoro-naphthalenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. - № 8. - P. 746-750.

59. Respess W.H., Tamborsky C. Anomal reactions of organomagnesium reagents with perfluoroaromatic compounds // J. Organometal. Chem. 1970. - Vol. 22, №2.-P. 251-263.

60. Yacobson G.G., Vlasov V.M. Recent synthetic methods for polyfluoroaromatic compounds // Synthesis. 1976. - № 10. - P. 652-672.

61. Liveris M., Lutz P.G., Miller J. The Sn mechanism in aromatic compounds. Part XIX // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78, № 14. - P. 3375-3378.

62. Heppolette R.L., Liveris M., Lutz P.G., Miller J., Williams V.A. The influence of-/, +M-groups in aromatic SN reactions // Austr. J. Chem. 1955. - Vol. 8. -P. 454-459.

63. Шейн С.M., Родионов П.П. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. VIII. Влияние растворителей на скорость реакций гексафторбензола и и-нитробензола с пиперидином // Реакц. способн. орг. соед. 1975. -T. XII, вып. 1 (43).-С. 7-17.

64. Robson P., Stacey M., Stephens R., Tatlow J.С. Aromatic polyfluoro-compoimds. Part VI. Penta- and tetrafluorothiophenol // J. Chem. Soc. 1960. -№ 12.-4754-4760.

65. Анненкова B.3., Халиуллин A.K., Камкина M. JT., Ильичева Л.Н., Воронков М.Г. Исследование поликонденсации гексагалогенбензолов с сульфидом натрия / Ир. ИОХ СО АН СССР. Иркутск, 1988. 10 с. Деп. в ВИНИТИ 10.02.88, № 1894.

66. Халиуллин А.К., Анненкова В.З., Камкина М.Л., Петухов Л.П., Воронков М.Г. Ион-радикальный характер взаимодействия гексафторбензола с сульфидом натрия // ЖОХ. 1986. - Т. 56, вып. 2. - С. 486-487.

67. Халиуллин А.К., Анненкова В.З., Камкина М.Л., Вакулъская Т.Н., Воронков М.Г. Разветвленность полиариленсульфидов как следствие побочных реакций в поликонденсации полигалогенаренов с сульфидом натрия // ВМС. 1987. - Т. 29Б, № 5. - С. 336-339.

68. Kobrina L.S. Nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds // Fluor. Chem. Rev. 1974. - Vol. 7. - P. 35.

69. Musial B.C., Peach M.E. The Tiolate Anion as a Nucleophile. Part V. Reactions of Ethaneditiol // J. Fluor. Chem. 1976. - № 7. - P. 427-429.

70. Musial B.C., Peach M.E. The thiolate anion as a nucleophile. Part IV. Reactions of some pentafluorophenyl compounds // J. Fluor. Chem. 1976. -Vol. 7, № 5.-P. 459-469.

71. Frazee W.J., Peach M.E., Sweet J.R. The thiolate anion as a nucleophile. Part VII. Reactions of some fluorinated anilines and phenylhydrazines // J. Fluor. Chem. 1977. - Vol. 9 - P. 377-386.

72. Langill K.R., Peach M.E. The thiolate anion as a nucleophile. Part I. Reactions with hexafluorobenzene, decafluorobiphenyl and hexachloro benzene // J. Fluor. Chem. 1972. - Vol. 1, № 4. - P. 407-414.

73. Testaferri L., Tingoli M., Tiecco M. Reactions of polychlorobenzenes with al-kanethiol anions in HMPA. A simple, high-yield synthesis of poly(alkylthio)benzenes // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45, № 22. - P. 43764380.

74. Tucker J.H.R., Gingras M, Brand H., Lehn J.M. Redox properties of poly-thiaarene derivatives. A novel class of electron acceptors // J. Chem. Soc., Per-kin Trans. 2. 1997. - P. 1303-1307.

75. Chaudby M.T., Stephens R. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XIV. Phen-ylation of hexafluorobenzene and some replacement reactions of 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl // J. Chem. Soc. 1963. - № 8. - P. 4281-4283.

76. Wiles M.R., Massey A.G. Fluoro-aromatic acetylene derivatives // Chem. Ind. -1967.-№ 16.-P. 663.

77. Coe P.L., Tatlow J.C., Terrel R.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXIX. The synthesis of some fluoroaromatic acetilenes // J. Chem. Soc. (C). 1967. - № 24. - P. 2626-2628.

78. Harper R.J., Soloski E.J., Tamborski C. Reactions of organometallics with fluoroaromatic compounds // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29, № 8. - P. 23852389.

79. Harper R.J., Tamborski C. Solvent effects of tetrahydrofuran in poly-fluoroaromatic chemistry // Chem. Ind. 1962. - № 42. - P. 1824.

80. Respess W.L., Tamborski C. Anomalous reactions of organomagnesium reagents with perfluoroaromatic compounds // J. Organomet. Chem. 1970. -Vol. 22, №2.-P. 251-263.

81. Birchall J.M., Haszeldine R.N. Polyfluoroarenes. Part 4. 2,3,4,5,6-Pentafluorotoluene and related compounds // J. Chem. Soc. 1961. - Vol. 19. -P. 3719-3727.

82. Barbour A.K., Buxton M. W., Сое P.L., Stephens R., Tatlow J. C. Aromatic poly-fluoro-compounds. Part VIII. Pentafluorobenzaldehyde and related penta-fluorophenyl ketones and carboxylic acids // J. Chem. Soc. 1961. № 3. -P. 806-817.

83. Filler R. Polyfluoroaromatics. An excursion in carbanion chemistry // J. Fluor. Chem.- 1988.-Vol. 40.-P. 387-405.

84. Якобсон Г.Г., Петрова Т.Д., Канн Л.И., Савченко Т.И., Петров А.К, Во-рожцов Н.Н. Получение фторированных гетероциклических соединений из гексафторбензола // ДАН СССР. 1964. - Т. 158, № 4. - С. 926-928.

85. Polychloroaromatic compounds / Ed. by H. Suschitzky. London-New York: Plenum Press, 1974. - 543 p.

86. Harvey P.G., Smith F., Stacey M., Tatlow J.C. Stadies on the nuclear chlorina-tion of aromatic compounds // J. Appl. Chem. 1954. - Vol.4, № 1-6. - P. 325-330.

87. Rocklin A.L. Substitution reactions of hexachlorobenzene // J. Org. Chem. -1956. Vol. 21, № 7-12. - P. 1478-1480.

88. Schaeffer B.B., Blaich M.C., Churchill J.W. Chlorophenoxyethoxyethanols from polychlorobenzenes // J. Org. Chem. 1954— Vol. 9, № 9-10. -P. 1646-1651.

89. Шейн C.M., Игнатов В.А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. I. Механизм взаимодействия 1,2,4,5-тетрахлорбензола с метилатом натрия в безводном или водном метиловом спирте // ЖОХ. 1961. - Т.32, вып. 10.-С. 3220-3222.

90. Шейн СМ., Игнатов В.А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. II. Кинетика реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с метилатом натрия в безводном метиловом спирте // ЖОХ. 1961. - Т.32, вып. 10. - С. 32233225.

91. Шейн С.М., Игнатов В.А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. III. Кинетика и механизм реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с этилатом натрия в безводном спирте // ЖОХ. 1963. - Т.33, вып. 8. - С. 26452650.

92. Шейн С.М., Игнатов В.А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. IV. Кинетика и механизм реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с алко-голятами натрия в спиртовой среде // ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ, вып. 8. — С. 2667-2672.

93. Скибинская М.Б., Шарое В.Г., Сергеев Е.В. Воднощелочной гидролиз 1,2,3,5-тетрахлорбензола // ЖПХ. 1972. — Т. 45, вып. З.-С. 702-703.

94. Pat. DR 349794 (1921). 2,5-Dichlorphenol. Bist. - Bd. 6, E 2. - S. 178.

95. Bolton R., Moore C., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalo-genoaromatic compounds. Part. 11. Kinetics of protiodeiodination of iodoare-nes in dimethyl sulphoxide-methanol // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. — 1982. -№ 12.-P. 1593-1598.

96. Якобсон Г.Г., Кобрина JJ.C., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. IV. Взаимодействие пентахлорпроизводных бензола с метилатом натрия//ЖОХ.- 1965.-Т.З 5, вып. 1.-С. 137-141.

97. Hashem A.I. Replacement of the nitro-group in pentachloronitrobenzene by nu-cleophiles // Rev. Roum. Chim. 1982. - Vol. 27, № 3. - P. 429-431.

98. Ворожцов H.H., Якобсон Г.Г., Рубина Т.Д. Аминирование полигалоид-производных бензола // ДАН СССР. 1960. - Т. 134, № 4. - С. 821-823.

99. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Рубина Т.Д., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. I. Аминирование полихлорбензолов // ЖОХ. — 1963. Т.ЗЗ, вып. 4. - С. 1273-1277.

100. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. III. Взаимодействие полигалоидбензолов с метиламином //ЖОХ, 1963.-Т.ЗЗ, вып. 11.-С. 3688-3689.

101. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Белова Л.Ф., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. V. Взаимодействие полихлорбензолов с водным раствором диметиламина // ЖОХ. 1965. - Т.35, вып. 1. - С. 142— 145.

102. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Семин Г.К Ароматическое нуклеофильное замещение. VII. Ориентация при реакциях пентахлорзамещенных производных бензола с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1966. - Т.2, вып. З.-С. 1273-1277.

103. Кобрина Л.С., Якобсон Г.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. II. Пентахлорфенол, пентахлортиофенол и их метиловые эфиры // ЖОХ. -1963. Т.ЗЗ, вып. 10. - С. 3309-3312.

104. Heaton A., Hill M.G., Hunt M.N., Drakesmith F.G. Polyhalonitrobenzenes and derives compounds. Part 3. Reactions of l,2,3,4-tetrachloro-5,6-dinitro-benzene with bidentate nucleophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. — 1989. -№3.-P. 401-404. •

105. Kulka M. Reactions of hexachlorobenzene with mercaptides // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24, № 2. - P. 235-237.

106. MacNicol D.D., Mallinson P.R., Murphy A., Sym G.J. An efficient synthesis of hexa-substituted benzenes and the discovery of a novel host conformation vor hexakis((3-naphthylthio)benzene // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, №40.-P. 4131-4134.

107. Пат. 3901935 США, МКИ1 С 07 С 121/52. Cyanophenyl sulfoxides and sul-fones / P.B. Domenico; The Dow Chemical Co. Опубл. 26.08.75; РЖ Химия. 1976. - 11 0 374 П.

108. Шишкин В.Н., Бутин КП. Закономерности нуклеофильного замещения в полибромароматических соединениях // Изв. СО АН СССР, Сер. хим. -1990.-Вып. 4.-С. 84-91.

109. Шишкин В.Н., Лапан К К, Шабарина С.Н., Бутин К.П. Региоселектив-ность метоксидебромирования замещенных пентабромбензолов СбВг5Х в пиридине // Изв. АН, Сер. хим. 1995. - Вып. 9. - С. 1784-1787.

110. Collins /., Suschitzky Н. Polyhalogenoaromatic compounds. Part VIII. Reactions of hexabromobenzene with nucleophiles // J. Chem. Soc. (C). 1969. -№ 17.-P. 2337-2341:

111. Шишкин В.Н., Лапин К.К., Танасейчук Б.С., Бутин К.П. Полибромаро-матические соединения. IV. Реакции метоксидебромирования поли-бромбензолов в пиридине // ЖОрХ. 1988. - Т.24, вып. 3. - С. 577-583.

112. Шишкин В.Н., Лапин К.К., Танасейчук B.C., Бутин К.П. Полибромаро-матические соединения. V. Взаимодействие пентабромтолуола с метила-том натрия в пиридине // ЖОрХ. 1990. - Т.26, вып. 10. - С. 1281-1288.

113. Шишкин В.Н., Танасейчук Б.С., Балашов A.B., Бутин К.П. Полиброма-роматические соединения. II. Реакции пентабромхлорбензола с алкоголя-тами натрия в пиридине // ЖОрХ. 1983. - Т.19, вып. 7. - С. 1449-1456.

114. Шишкин В.Н., Лапин К.К., Оленина Н.В., Бутин К.П. Полибромаромати-ческие соединения. VII. Реакции пентабромфторбензола и гексабром-бензола с некоторыми нуклеофилами // ЖОрХ. 1999. - Т.35, вып. 7. -С. 1056-1062.

115. Бутин К.П., Пекина A.A., Шишкин В.И., Реутов O.A. Полярографическое определение СН-кислотности некоторых бромзамещенных толуолов // Вестник МГУ. Серия 2. Химия. 1983. - Т.24, № 4. - С. 382-384.

116. Qwist W., Wikman Н. Über die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VII. 2,3,5,6-Tetrabrom-l,4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1959. -№21 (15). -P. 1-11.

117. Qyvist W., Grönroos G. Über die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VIII. 2,6-Dibrom-l,4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1960. - № 21 (18). -P. 1-14.

118. Jouaiti A., Lo'iM., Hosseini M. W., De Cian A. Metallacyclophanes formed by a tetrapyrazolyl ligand and copper(II) cation // Chem. Commun. 2001. -№ 21. — P. 2085-2086.

119. Musial B.C., Peach M.E. Nucleophilic substitution of hexabromobenzene with thiolate anions // Phosph. and Sulfiir. 1977. - Vol. 3, № 1. - P. 41-42.

120. Kawazura H., Taketomi T. Poly(tetrahalophenylene sulfides) and semiconduc-tive materials derived therefrom // J. Polym. Sei., Part B. 1972. - Vol. 10. -P. 265-268.

121. Tucker J.H.R., Dingras M., Brand H., Lehn J.-M. Redox properties of poly-thiaarene. A novel class of electron acceptors // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 1997.-P. 1303-1307.

122. Beck G., Degener E., Heitzer H. Nucleophile subsitution an chlorierten mono-und dicyan- benzolen // Justus Liebigs Ann. Chem. 1968. - Vol. 716. — S. 47-60.

123. Linden T. Die Einwirkung von alkoholischer Lauge auf Polychlor- und Poly-brombenzene in Methylethylketonlösung // Ree. traw. chim. 1951. -Vol. 49.-P. 781-788.

124. Bunnett J.F., Victor R.R. Base-induced dehalogenation of aryl halides in ¿-butyl alcohol-dimethyl sulfoxide and similar solvent mixtures // J. Am. Chem. Soc.-1968.-Vol. 90, №3.-P. 810-811.

125. Moyer C.E., Bunnett J.F. Base-catalized izomerization of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85, № 12.-P. 1891-1893.

126. Bunnett J.F., Moyer C.E. Isomerization and Disproportion action of Trihalobenzenes Catalysed by Potassium Anilide in Liquid Ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93, № 5. - P. 1183-1190.

127. Bunnet J.F., Scorrano G. Experiment which illuminate the mechanism of base-catalyzed isomerization and disproportionation of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93, № 5. - P. 1190-1198.

128. McLennan D.J., Bunnet J.F. Accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-tribromobenzene // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93, № 5. -P. 1198-1201.

129. Bunnett J.F., Feit I.N. Factor limiting the extent of isomerization of 1,2,4-tri-bromobenzene in the potassium anilide-ammonia system // J. Am. Chem. Soc. 1971.-Vol. 93, №5.-P. 1201-1205.

130. Bunnett J.F. The base catalyzed halogen dance and other reactions of aryl halides // Acounts Chem. Res. - 1972. Vol. 5, № 4. - P. 139-147.

131. Okamoto T. O., Oka S. The transition-metal catalized dehalogenation of aromatic halides by NaOH-alcohols. A facile method of destroying aromatic polyhalides//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. - Vol. 54, №4.-P. 1265-1266.

132. Ukisu Y., Miyadera T. Hydrogen-transfer hydrodehalogenation of aromatic halides with alcohols in the presence of noble metall catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. - Vol. 125. - P. 135-142.

133. Wei B., Li S., Lee H.K, Hor T.S.A. Complete debromination of polybromi-nated benzenes at room temperature catalyzed by palladium metallocenyi di-phosphine complexes // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. -Vol. 126, №2-3.-P. 83-88.

134. Lassova L., Lee H.K., Hor T.S.A. Catalytic dehalogenation of highly chlorinated benzenes and aroclors using PdCl^Cdppf) and NaBH4: efficiency, selectivity and base support // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 3538-3543.

135. Bartrop J.A., Bradbwy D. A chain photoreaction of sodium borohydride with halogenated aromatic hydrocarbons. Evidence for initiation by aryl radicals // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - P. 5085-5086.

136. Stackelberg M., Straske W. Die polarographische Yerhalten ungesattiger und halogenierter Kohlenwasserstoffe // Z. Electrochem. Angew. Phys. Chem. -1949.-Bd. 53.-S. 118-125.

137. Бутин К.П., Пекина A.A., Шишкин B.H., Танасейчук Б.С., Реутов О.А. Полярография всех бромзамещенных бензолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983.-№ 1.-С. 98-104.

138. Бутин К.П., Пекина А.А., Шишкин В.Н. Полярография всех бромзамещенных анизолов // ЖОрХ. 1985. - Т.21, вып. 1.-С. 150-157.

139. Beletskaya I.P., Bessmertnnykh A.G., GuillardR. Palladium-catalyzed animation of aryldibromides with secondary amines: synthetic and mechanistic aspects // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, № 35. - P. 6393-6397.

140. Yang B.H., Buchwald S.L Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organometall. Chem. 1999. - Vol. 576. - P. 125-146.

141. Hartwig J.F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design // Synlett. 1997. - Vol. 4. - P. 329-340.

142. Witulski В., SenftS., ThumA. Palladium-catalyzed multiple aryl animations of polybromobenzenes // Synlett. 1998. - № 5. - P. 504.

143. Watanabe M., Nishiyama M., Yamamoto Т., Koie Y. Palladium/P(t-Bu)3 a superior amination catalyst // Specialty Chemicals. - 1998. - Vol. 18, № 10. -P. 445-448.

144. Heck R.F. Palladium-catalyzed reactions of organic halides with olefines // Acc. Chem Res.- 1979.-Vol. 12, №4.-P. 146-151.

145. Heck R.F., Nolley J.P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl and styryl halides // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37, № 14.-P. 2320-2332.

146. Tao W., Nesbitt S., HeckR.F. Palladium-catalyzed alkenylation and alkynyla-tion of polyhaloarenes // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, № 1. - p. 63-69.

147. CecconA., Crociani L., Santi S., VenzoA., Biffis A., Boccaletti G. Facile route to dihydroindacene type ligands using multiple Heck reactions on aryl poly-bromides // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 8475-8478.

148. Peruga A., Mata J.A., Sainz D., Peris E. Facile synthesis of bidimensional ferrocenyl-based branched oligomers by palladium-catalyzed coupling reactions // J. Organometal. Chem. 2001. - Vol. 637-639. - P. 191-197.

149. Lansky A., Reiser O., De Meijere A. Highly efficient alkene-alkene and arene--alkene coupling reactions with vicinal dibromides // Synlett. 1990. - № 7. - P. 405-407.

150. Amoroso A.J., Maher J.P., McCleverty J.A., Ward M.D. Magnetic spin exchange interactions between several metal centres in paramagnetic complexes with new polynucleating bridging ligands // J. Chem Soc., Chem. Commun.-1994.-№ 10.-P. 1273-1276.

151. Jeffery T. Palladium-catalyzed vinylation of organic halides under solid-liquid phase transfer condition // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - № 19. -P. 1287-1289.

152. De Meijere A., Meier F.E. Kleider machen Leute: Heck-Reaktionen im neuen Gewand // Angew. Chem. 1994. - Bd. 106, № 23/24. - S. 2473-2506.

153. De Meijere A., von Zezchwitt P., Nuske H., Stulgies B. New cascade and multiple cross-coupling reaction for the efficient construction of complex molecules // J. Organometall. Chem. 2002. - Vol. 653. - P. 129-140.

154. Suzuki A. Cross-coupling reactions of organoboron compounds with organyl halides // Metal-catalyzed cross-coupling reactions / Eds. F. Diederich, P.J. Stand. Wiley-VCH, Weinheim. 1998.- P. 49-97.

155. Suzuki A. Cross-coupling reactions via organoboranes // J. Organomet. Chem.- 2002. Vol. 653, № 1-2. - P. 837-890.

156. De Meijere A., Bráse S. Palladium in action: domino coupling and allylic substitution reactions for the efficient construction of complex organic molecules // J. Organometall. Chem. 1999. - Vol. 576, № 1-2. - P. 88-110.

157. Artal M.K., Toyne K.J., Goodby J.W., BarberáJ., Photinos D.J. Synthesis and mesogenic properties of novel board-like liquid crystals // J. Mater. Chem. -2001.-Vol. 11.-P. 2801-2807.

158. Bushby R.J., McGill D.R., Ng K.M., Taylor N. p-Doped high polymers // J. Mater. Chem. 1997. - Vol. 7, № 12. - P. 2343-2354.

159. Feng J., Szeimies G. An efficient synthesis of arylcyclobutenes via cross-coupling of aryl halides with l-(tri-n-butylstannyl)cyclobutene // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56, № 25. - P. 4249-4252.

160. Stille J.K. Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen Organisher Elektro-phile mit Organozinn-Verbindungen // Angew. Chem. 1986. - Bd. 98, № 6. -S. 504-519.

161. Bras J., Guillerez S., Pepin-Donat B. The first calibrated covalent conducting gel//Synthetic Metals.- 1999.-Vol. 102.-P. 1510-1511.

162. Wu I.-Y., Lin J.T., Tao Y.-T., Balasubramaniam E. Starburst molecules based on hexathienylbenzene units: potencial hole-transport materials // Adv. Mater.- 2000. Vol. 12, № 9. - P. 668-669.

163. Stulgies B., Prinz P., Magull J., Rauch K., Meindl K., Ruhl S., De Meijere A. Six- and eightfold palladium-catalysed cross-coupling reactions of hexa- and octabromoarenes // Chemistry. 2004. - Vol. 11, № 1. - P. 308-320.

164. Sonogashira K., Tohda Y, Hagihara N. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitution of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol. 50. - P. 4467-4470.

165. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. A convenient synthesis of ethynylarenes and diethynylarenes // Synthesis. 1980. - № 8. -P. 627-630.

166. Kayser B., Altman J., Beck W. Benzene-bridged hexaalkynylphenylalanines and first-generation dendrimers thereof // Chem. Eur. J. 1999. - Vol. 5, №2.-P. 754-758.

167. Beletskaya LP., Chuchurjukin A. V., Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., van Koten G. Conjugated Go metallo-dendrimers, functionalized with tridentate 'pin-cer'-type ligands // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, № 7. - P. 1081-1085.

168. Uno M., Dixneuf P.H. Organometallic triskelia: novel tris(vinylidene-ruthenium(II)), tris(alkynylruthenium(II)), and triruthenium-triferrocenyl complexes // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. - Vol. 37, № 12. -P. 1714-1717.

169. Bunz U.H.F., Rubin Y., Tobe Y. Polyethynylated cyclic 7i-systems: scaffoldings for novel two and three-dimensional carbon networks // Chem. Soc. Rev. 1999.-Vol. 28, №2.-P. 107-119.

170. Ensley H.E., Mahadevan S., Mague J. Multiply bridged acetylenic thiacyclo-phanes // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37, № 35. - P. 6255-6258.

171. Bowles D.M., Palmer G.J., Landis C.A., Scott J.L., Anthony J.E. The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions // Tetrahedron. -2001. Vol. 57, № 17. - P. 3753-3760.

172. Jones K.M., Keller T.M. Synthesis and characterization of multiple phenyl-ethynylbenzenes via cross-coupling with activated palladium catalyst // Polymer. 1995. - Vol. 36, № l.-P. 187-192.

173. Praefcke K., Kohne B., Singer D. Hexaalkinyltriphenylen als neuer Typ nematisch-discotischer Kohlenwasserstoffe // Angew. Chem. 1990. -Bd. 102, №2.-S. 200-202.

174. Kumar S., Varshney S.K. A room-temperature discotic nematic liquid crystal //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. - Vol. 39, № 17.-P. 3140-3142.

175. Kondo K., Yasuda S., Sakaguchi T., Miya M. The third-order optical non-linearity of the phenylethynyl-substituted benzene system // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.-№ l.-P. 55-56.

176. Diercks R., Armstrong J.C., Boese R., Vollhardt K.P.C. Hexaethinylbenzol // Angew. Chem. 1986.-Bd. 98, № 3. - S. 270-271.

177. Boese R., Green J.R., Mittendorf J., Möhler D.L., Vollhardt K.P.C. Die ersten Hexabutadiinylbenzolderivate: Synthesen und Strukturen 11 Angew. Chem. -1992.-Bd. 104, № 12. S. 1643-1645.

178. Nakagava K., Konaka R., Nakata T. Oxidation of nickel peroxide. I. Oxidation of Alcohols//J. Org. Chem.- 1962.-Vol. 27, № 5.-P. 1597-1601.

179. Atkinson R.E., Curtis R.F., Jones D.M., Taylor J.A. Synthesis of aryl and heterocyclic acetylenes via copper acetylenides // Chem. Commun. — 1967. -№ 14.-P. 718-719.

180. Robinson J.M.A., Kariuki B.M., Harris K.D.M., Philp D. Interchangeability of halogen and ethynyl substituents in the solid state structures of di- and tri-substituted benzenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. - P. 24592469.

181. Rodriguez J.G., Esquivias J. Synthesis of nanostructures based on 1,4- and 1,3,5-phenylethynyl units with 71-extended conjugation. Carbon networks dendrimer base units // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - P. 4831-4834.

182. Sengupta S., Sadhukhan S.K. Synthetic studies on dendritic glucoclusters: a convergent palladium-catalyzed strategy // Carbohydrate Research. 2001. — Vol. 332.-P. 215-219.

183. Kouwer P.H.J., Jager W.F., Mijs W.J., Picken S.J. Specific interactions of discotic liquid crystals // J. Mater. Chem. 2003. - Vol. 13. - P. 458-469.

184. Elwahy A.H.M., Hafner K. Synthesis of novel benzene bridged polyal-kynylazulenes // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, № 21. - P. 4079-4083.

185. Репа M.A., Perez I., Sestelo J.P., Sarandeses L.A. Multifold and sequential cross-coupling reactions with indium organometallics // Chem. Commun. -2002. № 19. - P. 2246-2247.

186. Shirakawa E., Kurahashi Т., Yoshida H., Hiyama T. Diphenylphosphinophe-nolate: a ligand for the palladium-catalyzed silylation of aryl halides activating simultaneously both palladium and silicon // Chem. Comm. 2000. -№ 19.-P. 1895-1896.

187. Hennion G.F., Andersen J.G .The polybromination of alkylbenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1946. - Vol. 68, № 3. - P. 424-426.

188. Шишкин В.Н. Препаративные синтезы полибромароматических соединений: Учеб. пособие. Саранск: Изд-во Мордов. ун-та, 1996. - 44 с.

189. Ворожцов Н.Н., Якобсон Г.Г., Крижечковская Н.И. Ароматические фторпроизводные. VII. Получение фторхлорбензолов // ЖОХ. 1961. -Т. 31, № 5.-С. 1674-1678.

190. Шишкин В.Н., Болушева И.Ю., Лапин К.К., Танасейчук Б. С. Полиброма-роматические соединения. VI. Исчерпывающее бромирование в ядро дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 1991. - Т. 27, вып. 7.-С. 1486-1492.

191. А.с. СССР № 1178050. МКИ С 07 С 63/70. Способ получения перброма-роматических соединений / В.Н. Шишкин, КС. Румянцева, К.К. Лапин, И.Ю. Болушева, В.Г. Шарое, Б.С. Танасейчук. Опубл. 07.03.89. Б.И. № 9.

192. А.с. СССР № 1606508. МКИ С 07 С 211/00. Способ получения 2,3,4,5,6-пентаброманилина / В.Н. Шишкин, К.К. Лапин, Б.С. Танасейчук. Опубл. 15.11.90. Б.И. №42.

193. Фуруяма Э., Фудзи Ю. 3,5-Диброманилин и пентабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1971. - Vol. 29, № 1. - P. 92-93; РЖ Химия. - 1971. -16 Ж 164.

194. Kohn M., Fink A. Über einege Bromderivate des Phenols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben // Monatsh. Chem. 1923. - Bd. 44. -S. 183-195.

195. Kohn M., Zandman A. Die Herstellung von neuen Halogenphenolen // Monatsh. Chem. 1926. - Bd. 47. - S. 357-377.

196. Kohn M., Pfeifer J. Dehalogenierung von Bromphenolen. XXIV. Mitteilung über Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. - Bd. 48. - S. 211-229.

197. Заявка 2236818 Франция МКИ1 С 07 В 9/00. Procédé de préparation de composes aromatiques bromes par bromination en suspension dans le brome / D. Balde, D. Pitiot; Produits Chimiques Ugine Kuhlmann. Опубл. 07.02.75; РЖ Химия. 1976. - 6 H 134П.

198. Пат. 3965197 США, МКИ2 С 07 С 39/36. Process for the complété bromination of non-fused ring aromatic Compounds / H. Stepniczka; Michigan Chemical Corp. Опубл. 22.06.76; РЖ Химия. 1977. - 8H 132П.

199. Пат. 647491 Швейцария, МКИ3 С 07 С 37/62. Perbromierung von Phenol und Diphenylether bei erhöhter Temperatur unter Verwendung von Brom als Reaktionsmedium / J.A. Garman, R.I. Mamuzic, R.B. McDonald, J.L. Sands,

200. G. Thompson; Great Lakes Chemicals Corps. Опубл. 31.01.85; РЖ Химия. -1985.-24H 144П.

201. Bodroux M.F. Action du brome en présence du bromure d'aluminium sur quelques phénols // Bull. Soc. Chim. 1898. - Ser. 3. - Vol. 19. - P. 12821285.

202. Bodroux M.F. Action du brome en présence du bromure d'aluminium sur quelques phénols // C. R. Acad. Sei. 1898. - Vol. 126. - P. 1282-1285.

203. Пат. 3845146 США, МКИ1 С 07 С 25/04. Bromination with bromine Chloride under pressure / D.E. Moore, J.F. Hills, J.A. Schneider; The Dow Chemical Co. Опубл. 29.10.74; РЖ Химия. 1975. - 19 H 119П.

204. Pat. 17933325 BRD, Int. Cl. С 07 С 39/24. Verfahren zur Herstellung von Pentabromphenol und gasförmigem Bromwasserstoff aus Phenol und Brom /

205. H. Jenkner, W. Buettgens; Chemische Fabrik Kalk GmbH. 04.01.73. 3 s.

206. Raiford L.C., Howland L.H. Bromine derivatives of certain mixed ethers and some of their reactions // J. Am. Chem. Soc. 1931. - Vol. 53, № 3. -P. 1051-1057.

207. Deacon G.B., Farguharson G.J., Miller J.M. Organomercury compounds. XXII. Synthesis of polybromophenylmercurials by decarboxylation reactions // Aust. J. Chem. 1977. - Vol. 30, № 5. - P. 1013-1023.

208. Вейганд-Хилъгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-С. 250-252.

209. Farinholt L.H., Stuart А.Р., Twiss D. The halogenation of salicylic acid 11 J. Am. Chem. Soc. 1940. - Vol. 62, № 5. - P. 1237-1241.

210. Синтезы йодистых органических соединений / Ред. JI.M. Ягупольский, А.И. Новиков, Е.Б. Меркушев. Томск, 1976. - 85 с.

211. Lu J., Но D.M., Volelaar N.J., Kraml С.М., Pascal R.A. A pentacene with a 144° twist//J. Am. Chem. Soc.-2004.-Vol. 126, №36. -P. 11168-11169.

212. Lulinski P., Skills ki L. Iodination of both deactivated-and activated arenes with sodium periodate or sodium iodate as the oxidants // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 2000. Vol. 73. - P. 951-956.

213. Шишкин B.H., Танасейчук Б.С., Лапин K.K., Пекина А.А., Бутин К.П. По-либромароматические соединения. III. Синтез бромзамещенных анизолов // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 12.-С. 2588-2599.

214. Фуруяма X., Фукуси С. Синтез 1,2,3,4-тетрабромбеизола //J. Synth. Org. Chem. Jpn. -1971.- Vol. 29, № 4. P. 413-415; РЖ Химия. - 1971. - 23Ж 236.

215. Препаративная органическая химия / Под ред. Н.С. Вульфсона. М., 1959.-888 с.

216. Hart Н., Bashir-Hashemi A., Luo J., Meador M.A. Iptycenes. Extended tripty-cenes // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42, № 6. - P. 1641-1654.

217. Brady J.II, Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. 51. Substitution of polychloro- and polybromoaromatic compounds by potassium /-butoxide // Synthesis. 1984. - № 1. - P. 33-34.

218. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - С. 130.

219. Miller J. Aromatic Nucleophylic substitution. Amsterdam/London/New-York: Elsevier Pub. Co., 1968.-407 p.

220. Росси P.А., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SrnI- М.: Мир, 1986.-302 с.

221. Зверев В.В. Шишкин В.Н. Теоретическое исследование метоксидеброми-рования пентабромбензолов СбВг5Х // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 3. -С. 428-433.

222. Зефиров Н.С. О механизмах с нуклеофильной атакой по атому галогена // Механизмы гетеролитических реакций / ред. Китаев Ю.П. М.: Наука, 1976. - С. 113-119.

223. Zefirov N.S., Machon'kov D.I. X-Phylic Reactions // Chem. Rev. 1982. -Vol. 82, №6.-P. 615-624.

224. Hall G.E., Piccolini R., Roberts J.D. Exchange reactions of deuterated benzene derivatives with potassium amide in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77, № 17. - P. 4540-4543.

225. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. and Stewart J.J.P. A new general purpose quantum mechanical molecular model / J. Am. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107, № 13.-P. 3902-3909.

226. Bunnett J.F., Wamser С.С. Radical-induced deiodination of aryl iodides in alkaline methanol // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, № 25. -P. 6712-6718.

227. Evans D.A., Baillargeon D.J. Alkoxide substituent effects on carbon-carbon bond homolysis // Tetr. Letters. 1978. № 36. P. 3319-3322.

228. Реутов O.A., Белецкая И.П., Бутин К.П. СН-кислоты. М.: Наука, 1980. -С. 71-79.

229. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts. Chichester: John Wiley & Sons Ltd, 1998.-550 p.

230. Танасейчук Б.С., Румянцева КС., Васин В.А., Шишкин В.Н, Румянцев Н.П., Шишкин С.Н., Бутин К.П. Полибромароматические соединения. I. Синтез некоторых производных, содержащих пентабромфенильный остаток//ЖОрХ. 1981. - Т. 17, вып. 6.-С. 1270-1275.

231. Общий практикум по органической химии / Под ред. А.Н. Коста. М.: Мир, 1965.-678 с.

232. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.:Мир, 1999. -704 с.

233. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Госхимиздат, 1963. 419 с.