Синтез и превращение ангидрооснований в ряду N- замещенных IH-индено (2,I-b) пиридинов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

I.I. Получение ангидрооснований.

1.1.1. Депротонирование четвертичных солей.

1.1.2. Дегидрирование соединений с пириндановым фрагментом.

1.1.3. Получение псевдоазуленов другими методами.

1.2.2. Электронные спектры

1.2.3. ИК спектры.

1.2.4. Спектры ЯМР

1.2.5. Масс-спектры

1.3. Химические свойства

1.3.1. Реакционная способность

1.3.2. Протонирование

1.3.3. Электрофильное замещение

1.3.4. Нуклеофильное замещение

1.3.5. Другие реакции

2. ОБСУВДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез исходных индено[2,1-Ъ]пиридинов и термическая дегидрогетероциклизация некоторых об-бензилазинов

2.2. Превращения I-замещенных Ш-индено[2,1- ь] -пиридинов

2.2Л. Реакции электрофильного замещения 1-метил-1Н

-индено [2,1-ъ] пиридина.

2.2.2. Нуклеофильное замещение и восстановление

I-метил-1Н-индено [2,1-ъ] пиридина.

2.2.3. Превращение 1-метил-1Н-индено[2,1-^пиридина при нагревании. Синтез производных 9-оксоиндено [2,1-ъ)пиридина

2.2.4. Синтез и превращение и -ацилиндено[2,1-ъ]-пиридинов

2.2.5. Циклизация 1-(нитро)фенацил-1Н-индено

-[2,1-ъ] пиридинов

2.3. Биологическая активность синтезированных соединений

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Азотсодержащие гетероциклические соединения являются важными объектами исследований в органическом синтезе. К этой группе веществ относятся поликонденсированные гетероциклы типа инденопиридинов - азафлуорены и нн -инденопиридины. 1-Метил-4-азафлуоренон найден в природе (алкалоид онихин), а ян -инденопиридины являются близкими аналогами встречающихся в природе алкалоидов, имеющих строение ангидрооснований кар-болинового ряда. Производные инденопиридинов обладают биологической активностью, и некоторые из них используются в качестве антигистаминного средства, ин -Инденопиридины представляют собой малоизученную группу соединений. В связи с этим систематическое изучение химических свойств и биологической активности соединений ряда ин -инденопиридинов является актуальной задачей в области химии азотсодержащих гетероциклов.

Диссертационная работа выполнена в рамках плана НИР УДН (Постановление ГКНТ СМ СССР и АН СССР от 13.02.81 г. №24/25/13, направление "Синтетическая органическая химия. Тонкий органический синтез", проблема 2.11; номер государственной регистрации 9007037, шифр темы 221009).

Целью настоящей работы являлось изучение реакций электро-фильного и нуклеофшьного замещения 1-метил-1Н-индено[2,1-в]-пиридина, а также изучение превращений и -ацил-9Н-индено-[2,1-ъ] пиридиний хлоридов под действием оснований. Кроме того ставилась задача исследовать направления термических превращений 1-метил-1-фенацил-Ш-индено [2,1-ъ] пиридинов, °г-бен-зилпиридина, -бензил (изо)хинолина и производных индолизи-на с целью синтеза новых гетероциклов с фрагментом индено[2,1-ъ[~ пирипина и их аналогов.

При выполнении синтетических исследований впервые проведено метилирование, бензилирование, ацилирование, бромиро-вание и нитрование 1-метил-1Н-индено [2,1- ъ] пиридина и установлено, что электрофильное замещение идет в пятичленный цикл по положению Сд. Нуклеофильное арилирование этого инденопиридин а фениллитием направлено по положениям С*> и С^ пиридинового фрагмента. Установлено, что ангицрооснования ряда 1Н-индено-пиридина могут быть восстановлены с помощью натрийборогидрида в 1,2,3,9а-тетрагидро-1-азафлуорены. При синтезе ангидрооснований впервые показано, что ж -ацилзвмещенные 1Н-инденопири-дины неустойчивы и перегруппировываются в 9-ацил-I-азафлуорены, выделенные в енольной форме.

Изучение термических превращений показало, что 1-метил-1Н-индено [2,1-ъ] пиридин при нагревании (>300°) превращается в I-азафлуорен, aero I-фенацилпроизводные циклизуются (при -140°) в бензопиридоазапенталены. Производные индолизинов при сплавлении с серой (150°) превращаются в бис-(индолизин-3- и 1-ил)-ди сульфиды; -бензилазины дегидроциклизуются в отсутствие катализаторов (при 500-700°) с образованием бензоиндолизинов.

Практическое значение работы связано с разработкой препаративных удобных методик получения ранее труднодоступных бензо-пиридоазапенталенов, бис(индолизинил)дисульфидов и бензоаннели-рованных индолизинов. Установлено, что синтезированные ангидро-основания ряда ин -индено [2,1-ъ]пиридина обладают пестицид-ной активностью.

Настоящая диссертационная работа является продолжением и развитием исследований в области химии азафлуоренов и псевдоазуленов, которые представляют собой основное научное направление кафедры органической химии УДН на протяжении почти 25 лет.

Разработка методов синтеза изомерных по положению атома азота азафлуоренов, особенно практически неизученного 1-аза-флуорена, позволила начать систематические исследования псевдоазуленов, которые можно получать на его основе.

Этому новому разделу химии гетероциклических соединений посвящена настоящая работа.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. АНГИДРООСНОВАНИЯ ПИРИТОВОГО РЯДА

Химия ангидрооснований пиридинового ряда является сравнительно новой областью химии гетероциклических соединений, в которой еще много нерешенных проблем теоретического и синтетического характера. К таковым, например, можно отнести изучение строения, устойчивости, химических и биологических свойств этих систем.

Информация о пиридинах и вн -инденопиридинах, называемых также "псевдоазуленами", так как они являются изоэлектронными аналогами азулена [1-3] , ограничена. Тем не менее эти соединения могут привлечь более пристальное внимание химиков в связи с тем, что они являются близкими аналогами природных алкалоидов, имеющих структуру ангидроо снований карболинового ряда [4]. В литературном обзоре приведены сведения по химии ангидро-оснований с фрагментом пиридина и, кроме того, кратко освещены данные по химии их неконденсированных аналогов - -метилензвмещенных ангидрооснованиях ряда пиридина и хинолина.

1.1. Получение ангидрооснований

ВЫВОДЫ

1. Изучены разнообразные превращения ангидрооснований Ш -инденопиридинового ряда (псевдоазуленов) и установлено, что они обладают высокой реакционной способностью.

2. Осуществлены реакции электрофильного замещения 1-метил--1Н-индено [2,1-b] пиридина: метилирование, бензилирование, аци-лирование, бромирование и нитрование. При этом показано, что электрофильное замещение направлено в положение Сд пятичлен-ного цикла.

3. Установлено, что нуклеофильное арилирование фениллитием идет в оба положения Cg и С^ пиридинового фрагмента.

4. Впервые проведено восстановление I-метил-IН-инденопири-дина натрийборогидридом до 1-метил-1,2,3,Эа-тетрагидро-Л-аза-флуорена.

5. Показано, что и -ацил-1Н-индено [2,14) пиридины являются неустойчивыми соединениями и перегруппировываются в 9- °<-окси-арилиден(этилиден)-1-азафлуорены.

6. При изучении термических превращений псевдоазуленов установлено, что при нагревании ( >300°) 1-метил-1Н-индено 2,1-ъ]-- пиридин превращается в I-азафлуорен, а его п -фенацильные производные циклизуются (при ~140°) в бензопиридоазапенталены; производные индолизинов при сплавлении с серой ( ~150°) образуют бис(индолизин-З-или-1-ил)дисульфиды; -бензилазины дегидро-циклизуются в отсутствие катализаторов (при 500-700°) в бензо-индолизины.

7. Синтезированы первые представители трех новых гетероциклических систем: дибензо Jb,.cJ индолизина, индено ¡2,3-в индолизина и бенз ¡5,б] пиридо [1,2,3-е, ¿] азапенталена.

8. Испытания биологической активности показали, что среди синтезированных производных 1Н индено ¡2,1- ъ]пиридина и 1-азафлуоренона имеются соединения, обладающие фунгицидной и герби-цидной активностью.

1. Timpe H.1., El'cov A.V. Pseudoazulene. - Z.Chem., 1975, Bd.15, S. 172-184.

2. Timpe H.I., El'tsov A.V. Pseudoazulenes. Adv.Hetero-cycl.Chem., 1983, vol.33, p.185-239.

3. Freemarm F. The Chemistry of 1-Pyrindines. Adv. Hetero-cycl.Chem., 1973, vol.15, p.187-231.

4. Татевосян Г.Т. Ангидрониевые основания карболинового ряда. Ереван, изд. АН Арм.ССР, 1966, с.363.

5. Reese С.В. The Tautomerism of 5H-1-pyrindine. J.Am. Chem.Soc. 1962, vol.84, p.3979.

6. Anderson A.G., Jr. and Ammon H.L. Studies on the 1H-1-pyrindine System. Tetrahedron Lett. 1967, vol.23,p.3601-3612.

7. Bergson G. and Weidler A.M. The Tautomerism of 5(7)H-1-pyrindine. Acta Chem. Scand. 1962, vol.16, 2464.

8. Eisch I.I. and Gadek P.I. Studies in Nonpyridinoid and Aromatic systems. II. Reaction of the amino of benzojVj l. pyrindine and its 1,2-Dihydroderivative. J.Org. Chem., 1971, vol.36, p.3376-3381.

9. Простаков H.C., Солдатенков A.T., Федоров B.O., Мобио

10. Boyd G.V. Pseudoazylenes. P.II. A tricyclic cyclopenta — ¡Vjthiopyran and some nitrogen analogenes. J.Chem.Soc. 1959, p.55-61.

11. Treibs W., Beger I. Isoazulene. III. Tricyclische isoaz-lene aus 2-azafluorenen.- Ann.Chem., 1962, Bd 652,s.212-217.

12. Tutz C., Wagner R.M., Kraatz A., Lobering H. Umsetzung von vinylogen formamid.-ininumsalzen mit nucleophilen II.

13. Polymethiniumsalze aus methylen aktiven ketonen. J. Liebigs Ann.Chem. 1975, N5, s.874-900.

14. Timpe H.-J. Mlochowski I., Szulc Z. Pseudoazulene der Azafluorenreihe. Z.Chem. Bd.19, 1979, N10, s.374-375.

15. Простаков H.G., Соддатенков A.T., Федоров B.O., Раджан

16. П.К. 1-фенацил-1-метил-1Н-индено2,1- ъ.пиридины и 2-метил--2Н-индено[1,2-с] пиридин. ХГС, 1980, №6, с.850-851.

17. Простаков Н.С., Раджан П.К., Соддатенков А.Т. Синтез 3--азафлуорена и 2Н-2-метил^индено1,2-с. пиридины. ХГС, 1980, № II, с.1516-1519.

18. Простаков Н.С., Кэти Суджи, Михайлова Н.М., Муругова JI.A., Захаров В.Ф. Замещенные в пятичленном цикле 1-метил-1Н--индено l,2-b. пиридины. ХГС, 1981, № 10, с.1382-1386.

19. Hamer P.M., Pachbone R.J., Winton B.C. Some Heterocyclic Methylene Bases and their Anilomethyl Derivatives. J. Chem.Soc., 1947, H4, p.954-959.

20. Decker H., Hock Th. Uebereinige Ammonium nerbindungen Bildung souerstopfreur. Tertiärer. Basen aus den cycla-mmonium hydroxyden.- Ber., 1904, Bd 37, s.1564-1569.

21. König W. Beiträge aum Mechanismus der Kupplun^gsreaktion, 3. Mitteiling: über die Bildung von Azofarbstoffen aus N-alkyl-¿v-methyl endehydro-chino linen. Ber., 1923,1. Bd. 56, s.1543-1550.

22. Katritzki A.R., Kucharcka H.Z., Rowa G.D. Potentially Tautomeric Pyridines. Part VI. 2-,3-, and 4-phenyl-pyridines. J.Chem. Soc., 1965, p.3093-3096.

23. Ferre Y., Faure R., Vincent E.G., Larive H., Metzger G./

24. Etude theorique de quelques heterocycloammoniums. II

25. Fromation des an hydrobases monomers des sei quateroaires en serie hexagonale.- Bull. Soc. Chim.France, 1972, U5, p.1903-1914.

26. Mumm 0. Über pyridon-methide. Ann., 1925, Bd. 443, s.286.

27. Mumm 0., Petzold R. Zur Kenntnis der pyridon-methide.-Ann., 1938, Bd. 536, s.1.

28. Tschitschibabin A.E., Benevolenskaya S.W. Tautomerie inder pyridin-Reine: Diphenyl-pyridylmethane und einige ihver Derivate. Ber., 1928, Bd 61, s.547-555.

29. Kolnigs E., Köhler K., Blindow R. Zur kennthis der pyridon-methide. -Ber., 1925, Bd.58, s.933-940.

30. Mumm. 0., Hingst G. Über pyridon-methide.- Ber., 1923, Bd.56, s.2301-2313.

31. Boyd G.V., Ezekiel A.D. Stable pyridine anhydrobases.-J.Chem.Soc., 1967, N8, p.1866-1868.

32. Простаков Н.С., Крапивко А.П., Солдатенков А.Т., Савина A.A., Ромеро Н. Получение пирцциний илвдов, 1,4-дигидро-пиридинов и индолизинов из IS -нитрофенил- и ¿Г -нитро-бензилпиридинов.-ХГС, 1979, №3,: с.384-389.

33. Солдатенков А.Т., Багдади М.В., Ромеро P.M., Фомичев A.A., Простаков Н.С. Превращения хлоридов N-ацетил (ароил)-1-азафлуорения в 9- ¿ч -оксиэтилиден(арилиден)-I-азафлуорены.- ХГС, 1983, № 8, C.II08-IIII.

34. Berson G.A., Evleth Е.М., Hamlet Z. Nitrogen Analogsof s es qui fulvalene. J.Am. Chem. Soc., 1965, vol.87, 2887-2900.

35. Boyd G.V., Jackman L.M. Heterocyclic Analoqu.es of cyclopenta dienylidenecyclo-heptatriene. - J.Chem. Soc., 1963, Ю, p.548-555.

36. Pauls H., Kröhnke F. Umsetzungen mit CH-aciden Verbindungen und Übergang in Indolizine. Chem.Ber., 1977, Bd. 110, s.1294-1303.

37. VÖgthe F., Grütze J., Uatscher R. Weider W., Weber E., and Grun R. Sterisehe Wechselwirskungenin innern cyclixher Verbindungen; XXII", Ж>2» C02R ,S02R SCH^ und GgH^ als intraanulare substituenten.- Chem. Ber. Bd.108, s.1694-1712.

38. Treibs W. andKempterG. Synthesen inder reihe des H-Methylazalens. (1 -aza-Hiethyl-bicyclo 0.3.4.1-nonatetraens- 2.4.5.7) . Chem. Ber., 1959, Bd. 92, s.601-605.

39. Kholodov L.E., Tishchenkova 1.3?, and Yashinkij V.G. Synthesis and the investigation of some 4-h- ^-Quinin-denes, the heterocyclic analogs of azulene. Tetrahedron lett, 1970, N18, p.1535-1538.

40. Gogte V.U., Salama M.A., and Tilak B.O. Synthesis of nitrogen Heterocyclics.- VI. Stereochemistry of hydride Transfer in acid- Catalysed disproportion of 3,4-Disubstituted 1,2-Dehydroquinolines. Tetrahedron, 1970, vol.26, p.173-181.

41. Ельцов А.В., Тимпе Г.И., Ртищев Н.И. Псевдоазулены циклопента в .пиридинового рада. ЖОрХ 1975, т.II,$ 2, с.398-409.

42. Anastassion A.G., Girgenti S.J., Griffith R.С., and

43. Reichmanis Б. 1,2 and 1,4-oxides of Azonine, Aunique Aynthetic Entry into N-substituted 1-pyridines. - J. Org. Chem., 1977, vol.42, p.2651-2653.

44. Eish J.J., Gupta G. The Synthesis of 4-Methyl-4H-cyclopentaV. quinoline and its response to nucleophilicattack.Tetrahedron lett. 1972, U32, p.3273-3276.

45. Evleth E.M. Systematica of the electronic absorption spectra of fused 5-6 ring heterocyclies.- Theor. Chim. Acta, 1970, vol.16, p.22-32.

46. Mayer R. Franke J., Horak V., Hanker J., and Zahrad-nik R. Synthesis and properties of thialene.C Jcyclo-pentathiapyran. Teterahedron lett., 1961, p.289-294.

47. Prostakov U.S., Soldatenkov A.T., RaianP.K., Pedorov V.O., Baghdadi M.V/. 1-And 3-azafleorenes, 1H-indeno-2,1 —b. and 2H-indeno [1,2-cj -pyridines. Abstractsof the VII^*1 Symposium on chemistry of heterocyclic compounds, Bratislava, 1981, p.71.

48. Timpe H.-J., El*cov A.Y. 10H-Dibenz4,4:6,7. indeno-[2,1-b]]. Chinolin ein neues Pseudoazulen system. Z. Chem., 1975, Bd.15, s.218-219.

49. Raimondi M. and Favini G. Spettri elettroniei di composti eterociclici azotati-Hota III«Isoandolo, 1H-1--pirindina, 2H-2-pirindina e lors azaderivati. Gazz. Chim.Ital. 1968, vol.98, p.433-443.

50. Anastassion A.G., Reihmanis E., and Girgenti S. J. Development of aromaticity in the 1-pyrindine system.

51. A surprising insensitinity toll-substitution.- J.Am.Chem. Soc., vol.99, p.7392-7393, 1977.

52. Leaver D., Smoliez J., and Stafford W.H. Heterocyclic iso-n-electronic analoques of Azulene. J.Chem.Soc. 1962, p.740-748.

53. Anderson A.G., Jr. Harrison W.F., and Anderson R.G. The syntheses of cyclopenta £c. thiapyran and 2-rphenyl-2-pyrindine. -jAm. Chem.Soc. vol.85, p.3448-3453,1963,

54. Eisch J.J., Gadek F.J., and Gupta G. Studies in non-pyridinoid aza-aromatic systems. V. The methylation-Deprotonation route to 4-methyl-4H-cyclopenta b. quino-line and its 1,2-dihydroderivatine. J.Org.Chem., 1973» vol.38, p.431-436.

55. Fischer G.W., and Schroth V/. Pyryliunrverbindungen-ZIII. Reaktionen von 1,2-benzoxalenen (indeno2,1-b.] pyranen mit elektrophilen und nukleophilen agentien. Tetrahedron, 1976, vol.32, p.2225-2233.

56. Sieffert W., Mantsch H.H. Betrachtungen zur struktur mid reaktinitat von U-methyl pyridon-2, U-Methylpyridon-2--Methid und deren benzhomologen, Tetrahedron,, 1969, vol.25, p.4569-4578.

57. Borsdorf R. MO Berechnungen am cyclopenta(b) pyridin (azalen). - J.Prakt.Chem., 1966, Bd.32, s.211-216.

58. Treibs V/. and Schroth W. Über 1,2; 5,6-Dibenzoxalene,-Ann.Chem., 1961, Bd.642, s.82-96.63. lonquet-Higgins H.C, Electronic structure of thiophene and related molecules, Trans,Faraday Soc,, 1949, vol.45, p.173-179.

59. Lloyd D.M.G. Carbocyclic non-benzenoid aromatic compounds.- Am.Elsevier, Hew York, 1966, p.291»

60. Anderson A.G.Ir, and Harrison W.F. Protonation andsubstitution studies on cyclopentafc. thiapyran and1. Chem.2.phenyl-2-pyrindine. J.Am.'Soc., 1964, vol.86, p.708-714.

61. Danyluk S.S. and Schneider W.G. Proton resonome spectrumand structure of the azulinium ion. J, Am. Chem. Soc.,1960, vol.82, p.997-998.

62. Hafner К. and Kreuder M. 5-Aza-azulene. Angen. Chem.,1961, vol.73, p.657.

63. Go1ding S., Katrizki A.R., Kucharska H.Z. Potentially tautomeric pyridine. Parth.Phenyl 2,-3-, and 4-picocyl— sulphones. J.Chem.Soc., 1965, p.3090-3092.

64. Weiss G.jSchoenfeld D. Wassererstoff-isotopen aust aust-treaktionen nicht Benzoider aromaten III. Aromatizität bei pseudoazulenen.- ' - Tetrahedron, 1966, vol.22, p.2511-2514.

65. Treibs W., Schroth W., Lichtmann H. and Fischer G.W. Über 1,2; 5,6- Dibenzazalene. Justusliebigs . Ann. Chem., 1961, Bd. 642, s.97-107.

66. Timpe H.- J., Shoraji A.A. Hucleophile additionsreaktionen mit pseudoazulenen. Z.Chem., 1981, Bd.21,s.448-449.

67. Backer B.R., Meevoy P.I. An antimalarial alkanoig from Hydrongea. XXII. Synthesis by pyridine approach. J. Org.Chem., 1955, vol.20, p.118-135.

68. Простаков H.C., Бактибаев О.Б., Синтез замещенных индоли-зинов из 1-фенацил-5-метил-4-фенил-2-фенацилиден- 1,2-дигидропиридина. ХГС, 1974, F6, с.788-791.

69. Kröhnke Р. Über enol-Betaine (I.Mitteil).- Ber., 1939, Bd.68, s.1177-1195.

70. Schneir W., Gaerther K., Jordan A. Über neue Reaktionen der il-Alkyl- methylendihydro-pyridine und -chinoline .- Ber., 1924, Bd. 57, s.522-532.76» Mills W.H. Râper R. The cyanine dyes. Part IX. The

71. Mechanism of the condensation of quinaldine alkyliodidesin presence of bases. J. Chem.Soc., 1925, vol.127, p.2466-2475.

72. Phillips A. Condensation of aromatic aldehydes withc-picoline methiodide. J.Org.Chem., 1947, vol.12, p.333-341.

73. Gaurat C. Comportment et reactivite d'hete^rocycles ammoniums d£tns la synthèse des colorants cyonines et carbocyanines. VIII. Transfert d'ion hydrute dOns la synthase des cyanines. Bull. Soc. Chim.France, 1967, F1, p.57-65.

74. Эахс Э.Р., Ельцов A.В., Лященко E.B. Синтез и свойства нитроарилметильных производных хинолина. ЖОрХ, 1978, т.14, № 9, с.1992-1997.

75. Tschitschibabin А.Е. Tautomerie in der pyridin-Reihe. Ber., 1927, Bd.60, s.1607-1617.

76. Богданов Г.М., Бундель Ю.Г. Sí-комплексы гетероциклов: поучение, реакционная способность, использование в органическом синтезе.-ХГС, 1983, № 9, с.1155-1172.

77. Lukes R., Jisba J. Действие кислого сернистокислого натрия на некоторые четвертичные соли пиридина и его гомологов. Chem.listy, 1958, vol.52, p.1126-1130.

78. Кост А.Н., Сагитуллин P.C. Новые перегруппировки азотистыхгетероароматических соединений. ЖОрХ, 1980, т.16, с.658-669.

79. Сагитуллин P.C., Громов С.П., Кост А.Н. Рециклизация солей пиридиния в анилины. ДАН СССР, 1977, т.236, с.634.

80. Sagitullin R.S., Gromow S.Р., Kost A.N. Alkylamins. Group exchange upon recyclization of pyridinium salts into anilines. Tetrahedron , 1978, vol.34, p.2213-2222.

81. Тимпе Г.И., Клокова E.M., Ельцов A.A. Фотосенсибилизиро-ванное окисление псевдоазуленов.- ЖОрХ, 1978, №3,с.673-679.

82. Лавринович Э.С., Зариньш П.П. Осис Л.П., Рубенис И.А. Фрибманас Ю.Э. В Кн.: Новое в химии гетероциклов. Рига, Зинатне, 1979, т.1, с.125.

83. Простаков Н.С., Солдатенков А.Т., Багдади М.В. 2-фенил--9аН-бензо5,6 .пиридо [1,2,3-е, dl азапентален. ХГС, 1982, № 5, с.705-706.

84. Солдатенков А.Т., Федоров В.О., Чандра Р., Полосин В.М., Микая А.И., Простаков Н.С. Синтез алки лзвмещенных арил-пиридинов по методу Чичибабина в паровой фазе. ЖОрХ, 1980, т.16, IP I, с.188-194.

85. Простаков Н.С., Солдатенков А.Т., Федоров В.О. Получение I-азафлуорена из 2-метил-3-фениллиридина. ХГС, 1979,8, C.II0I-II03.

86. Мухленов И.П., Добкина Е.И., Дерюжкина В.И., Сороко В.Е. Технология катализаторов (Под ред. Мухленова И.П.). J1. Химия, 1979, с.136-138.

87. Простаков Н.С., Матью К.Д., Куричев В.А. Замещенные пири-дины, синтезы на основе 2,5-диметил-4-фенил (^-фенилэтил)-пиридина ХГС, 1967, № 5, с.876-879.

88. Солдатенков А.Т., Багдади М.В., Фомичев A.A., Простаков Н.С. Новый метод получения бензов Jиндолизинов. ЖОрХ, 1982, т.18, № 4, с.902-903.

89. Солдатенков А.Т., Багдади М.В., Раджан П.К., Бриндха О.С., Эдогиаверие СЛ., Фомичев A.A., Простаков Н.С. Термическая дегидроциклизация -бензил (0-толил)азинов и электрофильное замещение бензо2,3.индолизина.-Ж0рХ, 1983, т.19, № б, с.1326-1332.

90. Braun Р., Helles J. Über einen neven typus von indolbas-en. -Ber., 1937, Bd.70, s.1767-1776.

91. Gunther H. HMR Spectroscopy An Indruduction. K.Y., Weiley, 1980, p.98.

92. Сергеев H.M. Спектроскопия ЯМР. M.: Изд. МГУ, 1981, с.94.

93. Простаков Н.С., Раджан П.К., Солдатенков А.Т., Микая А.И.

94. Синтез и Х- ( °с—фурил)пиридинов, - ХГС, 1981, №3, с.383-387.104' Простаков Н.С., Солдатенков А.Т., Федоров В.О., Семикопный А.И., Сытинский И.А., Борисов М.М., Муфазолова Т.П.1,2,3,9а-Тетрагидро-1-азафлуорены. Хим.фарм.журнал, 1981, 105в № 8, с.67-71.

95. Вольпин М.Е. Небензоидные ароматические соединения и понятие ароматичности. Усп. химии, i960, т.29, с.298-363.

96. Sutton L.E. Tables of interatomic distances and configuration in molecules and ions, London Chem., Soc. Spec. Publ., N 18, 1965.

97. Klemm D., Klemm E., Winkelmann S., Horhold H.-H. Synthese photochromer 2-(2',4'-dinitrobenzyl) -pyridine. J.Prakt. Chem., 1975, Bd.317, s.761-770.