Синтез и изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение.

2. Литературный обзор. Азафлуорены : методы синтеза и превращение азафлуоренов.

2.1. Введение.

2.2. Методы синтеза азафлуоренового кольца.

2.2.1. Циклизация производных индана.

2.2.2. Внутримолекулярная циклизация замещенных арил и бензоилпиридинов.

2.2.3. Окислительная деградация азафлуорантенов и азафенантренов.

2.2.4. Другие реакции.

2.3. Превращение азафлуоренов.

2.3.1. Реакции по пиридиновому ядру.

2.3.1.1. Превращения солей азафлуорения.

2.3.1.2. Реакция с диазосоединениями.

2.3.2. Реакция с участием метиленовой группы.

2.3.2.1. Конденсация с карбонилсодержащими соединениями.

2.3.2.2. Ацилирование и алкилирование.

2.3.2.3. Реакции 9-метилен производных азафлуоренов.

2.3.3. Реакции электрофильного замещения.

2.3.3.1. Бромирование.

2.3.3.2. Нитрование.

2.3.4.Реакции с участием карбонильной группы азафлуоренонов-9.

2.3.4.1. Конденсация с аминами и СН-кислотами.

2.3.4.2. Синтез спиросочлененных производных азафлуоренов.

2.3.4.3. Аннелирование бензольного и пиридинового кольца.

3.Обсуждение результатов.

3.1. Изучение взаимодействия 4-азафлуорена 1 с нуклеофильными реагентами.

3.2. Изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуорена.

3.2.1. Ацетшшрование.

3.2.2. Диазотирование. Синтез 1 -галогенозамещенных 4-азафлуоренов.

3.2.3. Окисление.

3.2.4. Бромирование.

3.2.5. Цианэтилирование.

3.2.6. Протонирование и кватернизация.

3.2.7. Конденсация с а-дикетонами и а,р-непредельными кетонами.

3.2.8. Конденсация с антраниловой кислотой.

3.3. Изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуоренона.

3.3.1. Ацилирование.

3.3.2. Электрофильное замещение.

3.3.3. Синтезы азафлуоренолов-9.

3.4. Реакции конденсации.

3.4.1. Конденсация с ацетофеноном.

3.4.2. Конденсация 1-амино-4-азафлуоренона-9 с тиосемикарбазидом. 105 4.Экспериментальная часть.

5.Вывод ы.

5.Выводы

1 ТЛ^.^т^тт^ ,

X . X и^ 1ШВ1

1ПОТГЖ*Г\ ТТЛТТОФ1>и(Г и^САП 1ГА * 1

- --.ЧГ"./ «г-— нуклеофильными реагентами. Впервые установлено, что аминирование по Чичибабину и бензилирование бензиллитием протекает в у-положение пиридинового фрагмента молекулы.

2. Впервые осуществлен синтез 1-амино-4-азафлуорена и соответствующего 4-азафлуоренона и изучено их реакционная способность.

3. Из 1-амино-4-азафлуорена с помощью реакций ацилирования, цианэтилирования, диазотирования и превращений диазосоединения с выделением азота синтезированы новые по типу заместителей 1-замещенные (галоген, гидрокси, ацетокси, |3-цианоэтиламино) 4-азафлуорены.

4. Осуществлен синтез вторичных и третичных 1-амино-4-азафлуоренолов-9.

5. Установлено, что при бромировании 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона в уксусной кислоте образуются 2-бромпроизводных, что обусловлено положительным мезомерным эффектом аминогруппы.

6. Показано, что при сплавлении 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона с антраниловой кислотой происходит декарбоксилирование и образуется Е-изомер 1-амино-9-фенилимино-4-азафлуорена.

7. Найдено, что протонирование и алкилирование 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона протекает по пиридиновому атому азота. Синтезирован иодистый 1-амино-4-метил-4-азафлуорений.

8. Осуществлены конденсации 1-амино-4-азафлуорена с а-дикетонами и а,Р-непредельными кетонами, а 1-амино-4-азафлуорен-9-она с

130

1. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенксв, Н.М.Колядина, А.А.Обыночный. Азафлуорены. Синтез и превращения. //Успехи химии. -1997.-Vol. 66.- № 2.

2. А.А.Краузе, Э.Э.Лиепиныи, Г.Я.Дубур. Синтез и свойства гидрированных 2-алкилтио-5-оксо-3-цианоиндено1,2-Ь. пиридинов. //ХГС.- 1990.- №1.- С. 115-119.

3. Eweiss N.F. Synthesis of heterocycles. Part V(l). The synthesis of substituted indenopyridines.//J.Heterocyclic chem. 1982.-Vol. 19.- C. 273.

4. Б.А.Виганте, Я.Я.Озолс, Г.Я.Дубур, Е.М.Балаш, Ю.И.Бейлис. этиловые эфиры 1,4-дигидропиридин-3,5-ди- и 2-метил-4-арил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-индено1,2-Ь. пиридин-3-карботионовых кислот.// ХГС.- 1984.- №2.- С. 210-216.

5. Б.А.Виганте, Я.Я.Озолс, М.Н.Терехова, Э.С.Петров, Г.Я.Дубур, Э.Э.Лиепинын, Г.И.Розентале. Этиловые эфиры 1,4-дигидропиридинкарбодитионовых кислот и электронные эффекты серосодержащих сложноэфирных заместителей.//ХГС.- 1986.- №4.- С. 491500.

6. Я.Я.Озолс, Б.А.Виганте, Г.Я.Дубур. 1,4-дигидропиридины, содержащие серу. // ХГС.- 1994.- №11/12. -С. 1603.

7. Wlrich Rose. 5-Okco-l,4-dihydroindenopyridines: Calcium Modulators with partial calcium agonistic activity. //J. Heterocyclic chem.- 1990.-Vol.27.- C. 237.131

8. J. N. Chatterjea, S.C. Shaw and S.N. Singh. Synthesis in the 4-azafluorene group. Part III.// J. Indian chem. Soc. 1978. -Vol. LV. - PP. 149-153.

9. Г.В.Павель, М.Н.Тиличенко, М.Б.Смелик, Г.А.Рочачева. Реакции 1,5-дикетонов. XLV. 1,5-дикетоны инданового ряда и их переход в инданопиридины.// Журнал органической химии. -1985. С.882. - Том XXI.- Вып.4.

10. К.Г.Павель, Г.В.Павель, В.И.Высоцкий, М.Н.Тиличенко. Реакции 1,5-дикетонов. Синтез замещенных инданопиридинов на основе а-метилен-а'-аминометил-1,5-дикетонов.//Журнал органической химии.-1992. Том 28. - вып.2. - С.343.

11. Г.В.Павель, И.А.Мельник, М.Н.Тиличенко. Реакции 1,5-дикетонов XLIX. Синтез фенильного аналога алкалойда онихина.//Журнал органической химии. 1987. - Том. XXIII.- Вып.4. -С. 839.

12. Е.М. Afsah, Н.М. Hassan, S.A. El-Agizy, М.Т. Zimaity. Synthesis and some reactions of ketonic Mannich bases related to 1,3-indandione.// Journal fur prakt. Chemie. 1984. -Bd. 326.- helf 5. - S. 841-844.

13. V. Lusis, D.Muceniece and G. Duburs. Synthesis of 1,9a-dihydro-9a-substituted fluorenones and their 4-Aza-analogues.//Tetrahedron. 1986.-Vol.42. - №5.- PP. 1547-1548.

14. Makoto Nitta, Manami Ohnuma and Yukio Lino. On the reaction of N-vinyliminophosphorane. Parti6. "A new synthesis of 5H-indenol,2-b.pyridines and 5H-indeno[l,2-b]pyridin-5-ones".// J. Chem. Soc. Perkin Transl. -1991.-PP.1115-1118.

15. Robert J. Chorvat and Bipin N. Desai. "Synthesis of 3,9-dihydro-3,9-dioxo-2H-indeno2,l-c.pyridine-4-carbonitriles."// Heterocyclic Chem. 1980. -Vol.17. - P.1313.

16. Ch. Jutz, R.M. Wagner, A.Kraatz und H.G. Lobering. "Umsetzung von vinylogen formamidinium salzen mit nucleophilen,II".// Ann. Chem. 1975. -Bd. 5.- S.874.132

17. Junko Koyama, Teruyo Sugita, and Yukio Suzuta. "Synthesis of alkaloid onychine and related compounds: revise structure of onychine" // heterocycles. -1979.- Vol. 12.-№8.- P. 1017.

18. A.A. Geies. "Synthesis of O-Aminonitriles of indeno2,1 -b.pyrrole and indeno[2,1 -c]pyridine." // Polish J. Chem. 1997. - Vol.71. - P.774-778.

19. L.M. Yagupolskii, K.I. Petko, A.N. Retchitsky and I.I. Maletina. " The interaction of 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxy-4-phenylpyridine with SF4 in HF solution."// Journal of Fluorine Chemistry.- 1994.- Vol.67.- P.5-6.

20. Franz Bracher. A regioselective synthesis of azafluorenone. Alkaloids.//synlett. -1991.133

21. T. Alves, A.B. de Oliveira, and Snieckus. Short synthesis of azafluorenone alkaloids using transition metal-catalysed, cross coupling tactics.// Tetrahedron Letters. 1988. - Vol.29.- № 18. - PP.2135-2136

22. F. Bracher. Heterocyclen aus Enaminonen.// Arch. Pharm.- 1994.- Bd 327. -S. 371.

23. Rudolf Kunstmann, Ulrich Lerch, Konrad Wagner. F. Bracher, Eine neue Zugang zu Indeno l,2-b.pyridinen.// J. Heterocyclic. Chem.- 1981. -Vol. 18.-P.1437.

24. Rolf H. Prager, Christ Tsopelas and Teresa Heisler. A Simple synthesis of Amphimedine. // Aust. J. Chem.- 1991.- Vol.44 P.277-285.

25. Dragama Tagic, Bruce K. Cassels and Andre Cave. " Spectral properties of ring-c-oxygenated 4-Azafluorenes and 4-Azafluorenones. The structure of natural onychine derivatives."// Hetrocycles. 1988. - Vol.27.- №2. - P.407.

26. Mark T. Dupriest, Charles L. Schmidt, Daniel Kuzmich, and B. Williams. A Facile synthesis of 7-Halo-5H-indenol,2-b.pyridines and pyridin-5-ones.// J. Org. Chem.-1986.-Vol.51.-PP.2021-2023.

27. Charles R. Ellefson, Chi M. Woo, and John W. Cusic. Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2-Dialkylaminoalkyl-9-phenyl-lH-indeno2,l-c.pyridine derivatives.// Journal of Medecinal Chemistiy.- 1978.- Vol.21.- №4.-PP.340-343.

28. Curt Wentrup, Angelika Damerius, and Werner Reichen. Intramolecular cyclisation of nitrile imines. Synthesis of indazoles, fluorenes, and aza-analogues.// J. Org. Chem.- 1978.-Vol.43.-№10.-P.2037-2039.

29. Nguyen Mong Lan and Curt Wentrup. Nucleophilic and Electrophilic properties of Carbenes, II. 4-Biphenylyl-4-pyridylcarbene.// Helvetica Chimica Acta.- 1976.-Vol.59.-Fasc.6. -№215.- S.2068-2073.

30. H.C. Простаков, A.B. Варламов, Г.А. Васильев, О.Г. Кесарев, Г.А. Урбина. Синтез фенил (бензил) замещенных в пиридиновом цикле азафлуоренов.// ХГС.-1977.- № 1 .-С. 124-126.

31. Н.С.Простаков, Г.А.Васильев, В.П.Зволинский, А.В.Варламов,

32. A.А.Савина, О.Н.Сорокин, Н.Д.Лопатина. Синтез З-алкил-2,4,6-трифенилпиридинов, 1,3-дифенил-4- и 2-азафлуоренов. //ХГС. -1975.-№8. -С. 1112-1117.

33. Н.С.Простаков, А.А.Обыночный, В.В.Дорогов, В.П.Зволинский,

34. B.Ф.Захаров, А.А.Савина. Полиметил замещенные 2-азафлуорены и синтез на их основе аналогов азафлуорантена. //ХГС. -1977. №6.- С. 814-818.

35. Н.С.Простаков, В.О.Федоров, А.Т.Солдатенков. 2,4-дифенил-З-азафлуорен. //ХГС.-1979. -№8. С. 1098-1100.

36. Н.С.Простаков, В.Г.Плешаков, Т.С.Сейтембетов, Д.А.Фесенко, Л.Обулато Онасанья. Синтез и изучение строения цис-транс-изомеров азометинов в ряду 4-азафлуорена.// Журнал органической химии. 1977. -Том XIII. - Вып.7. - С. 1484.

37. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенков, В.О.Федоров. Получение 1-азафлуорена из 2-метил-З-фенил-пиридина.// ХГС. 1979. - №8. - С. 11011103.135

38. Н.С.Простаков, П.К.Роджан, А.Т.Солдатенков. Синтез 3-азафлуорена и 2Н-2-метилиндено1,2-с.пиридина. // ХГС. 1980.- №11. - С. 1516-1519.

39. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенков, П.К.Роджан, В.О.Федоров, А.А.Фомичев, В.А.Резаков. Синтез и превращения 1-метил-4-азафлуорена.// ХГС. 1982. - №4.- С. 513-517.

40. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенков, В.О.Федоров. Синтез замещенных 2-фенил(бурил)пиридинов. // ЖОРХ. 1979. - Т. 15. - №5. - С. 1109.

41. Evan P. Kyba, Shiuh-Tzung Liu, Kannappan Chockalingam, and Raghava Reddy. A general synthesis of substituted fluorenes and azafluorenones.// J.Org.Chem. -1988.-Vol.53.-P.3513-3521.

42. Krystian Kloc, Jacek Mlochowski and Zdzislaw Szuls. Synthesis of Azafluorenones.// Journal f. Prakt. Chemie. -1977.- Bd. 319.- Heft6.- S.959-967.

43. J.N. Chatterjea and K.Prasad. Synthesis in the 3-Azafluorene group.Part II. A new synthesis of 3-azafluorene.// J.Indian Chem. Soc.-1960.-Vol.37.- №6.-P.357.

44. Richard C., Larock and Qingping Tian. Synthesis of 9-Alkylidene-9H-fluorenes by a novel, palladium catalysed cascade reaction of Aryl Halides and 1 -aryl-1 -alkynes.// J.Org. Chem. -2001. Vol.66.- P.7372-7379.

45. Krystian Kloc, Jacek Mlochowski , and Zdzislaw Szuls.Reaction at the nitrogen atoms in azafluorene systems. // Can.J. Chem.-1979.- Vol.57.-P.1506.

46. Н.С.Простаков, Л.А.Гайворонская, Ролирос Анастаси, Камара Майга Сарата Мохо Мон, А.А.Савинова. Замещенные индолизины и инденоиндолизины.// ХГС. -1979.- №6. С. 794-798.

47. Н.С.Простаков, Л.А.Гайворонская, Рогирос Анастаси, С.М.Камара Майга, А.А.Савина, Л.А.Муругова, П.И.Захаров. Превращения четвертичных солей 2- и 4-азафлуоренов под влиянием оснований. //ХГС. -1979.-№11.-С. 1514-1523.136

48. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенков, В.О.Федоров, П.К.Раджан. 1-Фенил-, 1-метил-1Н-индено2,1-Ь.пиридины и 2-метил-2Н-индено[1,2-с]пиридин. //XI С. 1980. - №6. - С.850.

49. Н.С.Простаков, П.К.Раджан, А.Т.Солдатенков. Синтез 3-азафлуорена и 2Н-2-метилиндено1,2-с.пиридина. // ХГС. 1980. - №11. -С. 1516-1519.

50. Н.С. Простаков, А.Т. Солдатенков, П.К. Раджан, В.О. Федоров, А.А. Фомичев, В.А. Синтез и превращение 1-метил-4-азафлуорена.// ХГС. -1982. №4. - С513-517.

51. А.Т.Солдатенков, М.В.Багдади, Р.М.Ромиро, А.А.Фомичев, Н.С.Простаков. Превращения хлоридов К-ацетил(ароил)-1 -азафлуорения в 9-а-оксиэтилен(арилиден)-1-азафлуорены. // ХГС. 1983. - №8. - С. 11081111.

52. А.Т.Солдатенков, Н.С.Простаков, А.А.Обыносчный. Циклопента- и инденопридиновые ангидрооснования.//ХГС. 1995. - №1. - С.3-20.

53. А.Е.Васильвицкий, В.М.Шостаковский, О.М.Федоров. Взаимодействие гетероароматических соединений с карбенами. // ХГС. -1982.-№>6.-С.723-743.

54. Г.В.Павель, К.Г.Павель, М.Н.Тиличенко. Синтез и некоторые свойства замещенных 4-азафлуоренов. ХГС.- 1990.- №7.- С. 950-952.

55. Н.С.Простаков, В.О.Федоров, А.Т.Солдатенков. 9-арилиден-1азафлуорены. // Журнал органической химии. 1980.- Том. XVI. - Вып. 11.- С. 2373-2374.

56. Л.А.Муругова, М.А.Галиуллин, Иван.Р.Кордова, В.П.Зволинский, А.Т.Солдатенков, П.К.Раджан, Н.С.Простаков. О конфигурации изомерных 9-арилиден (фурфурилиден) азафлуоренов.// Журнал органической химии.- 1981.- Том. XVIII. Вып. 10. - С. 2209.137

57. Н.С.Простаков, М.А.Вешенко, С.А.Солдатова, А.А.Боничев. Конденсация азафлуоренов с ароматическими альдегидами в условиях межфазного катализа. // ХГС. 1983. - №4. - С. 528-530.

58. Rita Annunziata, Valentina Molteni, and Laura Raimondi. Synthesis and Structural assignment of 2,4'-disubstituted benzylidenefluorenes and 4'-substituted benzylidene-l-azafluorenes.// Magnetic resonance in chemistry.-1998.-Vol.36.-P.520-528.

59. Н.С.Простаков, М.А.Бешенко, С.А.Солдатова, С.П.Константинц, С.Лавани-Эдогиаверия. Синтез изомерных спиро-азафлуореноксиранов. из З-метил-2-азафлуорена и 4-азафлуорена. // ХГС. 1982. - №10. - С. 13931395.

60. Н.М.Колядина, А.Т.Солдатенков, Л.А.Муругова, А.А.Устенко, Е.А.Агеев, Н.С.Простаков. Геометрические изомеры 9-пиколилиденазафлуоренов. //ХГС. 1992. - №11. - С. 1513-1519.

61. Н.М.Колядина, А.Т.Солдатенков, С.Соро, Б.М.Анисимов, Н.С.Простаков. 9-(Р-пиридилметилен)-4-азафлуорен. Синтез Z- и Е-изомеров его иодметилатов и восстановление Z-изомера. // ХГС. -1998. -№9. С. 1243-1246.

62. А.В.Варламов, А.Н.Левов, А.А.Фомичев, А.Э.Алиев, С.Душ Сантули, А.А.Устенко, И.Л.Пашенцева, Н.С.Простаков. 9-а-нитро(гидрокси, амино)бензилиден и 9'-гидрокси(амино)метилен-4-азафлуорены.// ХГС. 1991. - №2. - С. 212-217.

63. В.В.Давыдов, А.Н.Левов, А.Н.Скоморохова, Л.С.Кузнецов, Б.Е.Зайцев, Н.С.Простаков, А.В.Варламов. Кето-емольная таутомерия 9138формил-4-азафлуорена.// Журнал органической химии. 1993. - Том. 29. -С. 196.

64. Н.С.Простаков, Ханна Ьу Хабиб, Л.М.Кириллова, О.И.Сорокин, А.В.Варламов. 9-ацетил(п-толилкарбамоил)аминоазафлуорены. // ХГС. -1983. № 7.- С. 967-970.

65. А.Т.Солдатенков, М.В.Багдади, В.О.Федоров, Н.С.Простаков. Арилирование, алкилирование, восстановление и пиролиз 1Н-1-метилиндено 1,2-Ь.пиридина. //ХГС. 1986. - №9. - С. 1212-1214.

66. Н.С.Простаков, Б.Х.Сисимбина, С.А.Солдатова, В.П.Шалимов, К.Г.Монтенегро, Н.И.Леонова, Л.А.Муругова. Цианэтилирование азафлуоренов и синтезы спиртов с фрагментом азафлуоренов. // ХГС. -1982.-№12.-С. 1668-1672.

67. А.В.Варламов, А.Н.Левов, А.Э.Алиев, М.В.Венер, А.А.Устенко, Н.С.Простаков. Синтез, конфигурация и превращения 9-(N-арилметиленаминометилен)-4-азафлуоренов.//Журнал органической химии. 1993. - Том 29. - Вып.2. - С. 377-381.

68. Н.М.Колядина, А.Т.Солдатенков, М.А.Ряшенцева, Н.С.Простаков. Гидрирование 9-пиридилметилен- и 9-бензилиден(аза)флуорена в присутствии гептасульфида рения.// Известия академии наук. Серия химическая. 1996. - №1. - С.180.

69. Н.М.Колядина. 9-Пиридилметилазафлуорены. Синтез, конфигурация и превращения. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. М. 1992.139

70. Н.С.Простаков, Е.В.Кругляк, В.П.Шалимов, Н.Д.Сергеева, Фабио Э.Рубио. Синтез 9-оксо(а-карбалкоксиалкил)-4-азафлуоренов и их превращения.// ХГС. 1991. - №1. - С. 81-85.

71. Н.С.Простаков, Е.В.Кругляк, В.П.Шалимов. 9-а-карбэтокси(карбокси)алкил-4-азафлуорены.// ХГС. 1992. - №8. - С. 10831085.

72. Аммар Мустафа, Н.М.Михайлова, Н.С.Простаков. Синтез производных 4-азафлуорена на основе 9-(3,6-дифенилпиридазин-4-ил)-4-азафлуорена.// ХГС. 1993. - №11. - С. 1508-1511.

73. Jacek Mlochowski, Zdzislaw Szulc. Electrophilic Substitution in Azafluorenone system- Bromination of azafluorenones.// Journal f. Prakt. Chemie. 1980. - Band 322. -Helf. 6. - S.971-980.

74. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенков, В.О.Федоров, С.Мобио, М.А.Галиуллин. Синтез N-замещенных 1Н-индено2.1-Ь.пиридинов. // ХГС. 1980.-№11.-С. 1511-1515.

75. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенков, П.К.Раджан, А.Самальоа, В.Ф.Захаров. В.П.Зволинский. Восстановление четвертичных солей 3-азафлуорена и 3-азафлуоренона и превращение их в инданоиндолизины. // ХГС. 1983. - №2. - С.252-255.

76. М.Ф.Бундуле, А.ф.Мишнев, Я.Я.Блейделис, В.К.Лусис, Д.Х.Муцениеце, Г.Я.Дубур. строение и свойства 2,4а-диметил-4-фенил-, 3-этокси-карбонил-5-оксо-4а,5-дигидро-4Н-ииндено1,2-Ь.пиридина. // ХГС. 1984.-№10.-С. 1388-1392.

77. Н.С.Простаков, Б.Н.Анисимов, А.В.Варламов, В.Ф.Захаров, П.И.Захаров, Чандра Мохан Джха, Л.А.Муругова. Синтез 9-диазо-4-азафлуоренов. // ХГС. 1979. - №7. - С. 951-953.

78. Jacek Mlochowski, Zdzislaw Szulc.Reactions of azafluorenones with hydrazine.// Polish Journal of Chemistry.- 1983. Vol.57- P.33.140

79. Jan S. Wieczorek, В. Boduszek, R. Gancarz. Phosphonic derivatives of azafluorenes.// Journal f. Prakt. Chemie.-1984.- Bd.326. Heft2. - S.349-351.

80. Н.С.Простаков, Михалис Макули, Н.М.Михайлова, Н.Д.Сергеева, А.А.Обыночный. Конденсация 4-азафлуоренона и 9-фенацилиден-4-азафлуорена с ацетофеноном. Синтез 3'-оксо-спиро-4-азафлуорен-9,Г-индано. // ХГС. 1988. - №9. - С. 1239-1242.

81. Синтез замещенных и аннелированных 4-азафлуоренов на основе 9-фенацилиден-4-азафлуорене. Гозун C.B., диссертация, РУДН, М. 1998.

82. Н.С.Простаков, А.В.Варламов, Б.Н.Анисимов, Н.М.Михайлова, Г.А.Васильев, П.И.Захаров, Н.А.Галиуллин. 9-алкилиден-азафлуорены. // ХГС. 1978. - №9. - С. 1234-1240.

83. М.А.Бешенко. Конденсация азафлуоренов с ароматическими альдегидами. Синтез спиро-азафлуореноксиранов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. М. 1984.

84. Аммар Мустафа, Н.М.Михайлова, Н.С.Простаков. Спиросоединения с фрагментами 4-азафлуорена индено(2,3-е)-1,2-дигидропиридина. и пиразолина. // ХГС. 1996. - №1. - С. 74-76.

85. Н.С.Простаков, И.Р.Вачис, Н.М.Михайлова, Б.Н.Анисимов. Превращения 9-бром-4-азафлуорена и гидразинов 4-азафлуорена.// Изв.вузов. серия химия и химия технология. - 1979. - Т.22. - №7. - С. 920926.

86. P. Jacquignon, О. Perin-Roussell. Nouveaux composes heterocycliques derives de l'aza-2-fluorene et de l'amino-7-aza-2-fluorene .// Collect. Czech. Chem. Communs.-1976.-Vol.41-№4.- P.1208-1211.141

87. Н.С.Простаков, О.Г.Кесарев. Синтез 2,3-диметил-6,7-бензо-5,9-(инданоГ,2')-2-азабицикло3,3,1 .-нон-6-ена.// ХГС. 1972. - №12. -С. 1671-1672.

88. А.Ф. Пожарский, A.M. Симонов. Аминирование гетероциклов по Чичибабину.// Издательство Ростовского университета- 1971- С. 14

89. A J. Chalk and T.J. Hoogeboom. Arylpyridine. Orientation in the reaction of phenyllithium with some 3-substituted pyridines. // J. Organometallic. Chem. 1968.- №11- C.615.

90. Ing. Dr. Miloslav Ferles, Ing. Dr. Josef Jizba. Chemie Pyridinu, Nakladatelstvi ceskoslovenske Akademie Ved, Praha, 1957.

91. Дж. Джоуль, Г. Смит. Основы химии гетероциклических соединений, Мир, Москва, 1975.

92. A.R. Katrizky, J.M. Ladowski. Reactions at the nitrogen atoms in the pyridine systemes. // Adv.Heterocyclic. Chem. 1976.- №13 - C. 415.

93. E.A. Steck, G.W. Ewing. Substitution in the pyridine series. Effect of substituents. // J.Am. Chem. Soc. 1948.- Vol. 70.- C.3397.

94. Porter, A. Balcas.// Mass-spectrometry of heterocyclic compounds, Ed. Wiley, New York.- 1971 .-P. 376.

95. Л.Ф.Виноградова, Л.А.Гайворонская, Л.М.Кириллова, Ханна Бу-Хабиб, Н.С.Простаков. Азафлуорены и их антигистаминная активность.// Хим.-фарм. Журнал.- 1984.- № 18.- С. 170.

96. R.A. Coburn, В. Bhooshan, and R.A. Glennon. Synthesis of tiadiazole // J.Org. Chem.-1973,- № 38.- C. 3947.