Рециклизация четвертичных солей пиридиния в анилины тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. РАСКРЫТИЕ ЦИКЛА В ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЯХ ПИРИДИНИЯ 8 ПОД ДЕЙСТВИЕМ НУКЛЕОФЙЛОВ (обзор литературы)

2. ВЛИЯНИЕ ДЛИНЫ ЦЕПИ Я-АЛКИЛЬНОГО РАДИКАЛА В ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЯХ 2-ШТИЛПИРЩШШ И ПРИРОДЫ

НУКЛЕОФИШЮГО РЕАГЕНТА НА ИХ РЕЦИКЛИЗАЦИЮ В АНИЛИНЫ

2.1. Синтез четвертичных пиридиниевнх солей на основе метилпиридинов

2.2. Влияние мицеллообразования четвертичных солей 2-метшптридигат на тс рециклизацию в анилини

2.3. Влияние противоиона в четвертичных солях

2-ме тилпиридиния на их рециклизацию в анилинн

2.4. О превращениях иодида 1,2-диметшгаиридиния под действием сульфитов циклических аминов

3. ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ СОЛИ 2-ВИНШПЖРИДЙНИЯ В УСЛОВИЯХ ИЗОМЕРИЗАЦИОННОЙ РЕЦИКЛИЗАЦИИ

3.1. Рециклизация иодметилата 2-виншгаиридина.

3.2. Ангидрооенования индолилвиншпшридинов

4. О ПУТЯХ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

4.1. Добавки, снижающие гидродинамическое сопротивление води

4.2. Ингибирующие и противонаводороживающие добавки при химической подготовке поверхности стали перед эмалированием

4.3. Антяоксидантн

4.4. Противотуберкулезнне соединения

5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Синтез длинноцепочечных четвертичных солей. пирядиния и рециклизация их в анилины.

5.2. Рециклизация четвертичных солей пиридиния под действием сульфитов циклических аминов.

5.3. Рециклизация четвертичных солей 2-винилгшридиния

5.4. Синтез и реакции ангидрооснований индолилвинил-пиридинов.

ВЫВОДЫ.

Высокая биологическая активность многочисленных производных пиридина, как выделенных из природных объектов, так и синтетических, вот уже ряд десятилетий привлекают все возрастающее внимание химиков и фармакологов. Пиридиновые производные входят в состав многих антимикробных, туберкулостатических и фунгицид-ных препаратов, физиологически активных веществ, антиоксидантов, стабилизаторов полимерных материалов и поверхностно-активных веществ.

Основным природным источником пиридиновых соединении являются продукты коксования каменного угля, богатейшими ресурсами которого обладает наша страна. Достаточно крупным синтетическим производством является лишь синтез 2-метил-5-этилпиридина из ацетальдегида и аммиака на основе реакции Чичибабина / I /, Из всех продуктов переработки каменного угля наибольшее применение находит $ -пиколиновая фракция, используемая для получения анти-даллафздческого средства - витамина РР /2,3/. Выявление в 50-е годы высокой антитуберкулезной активности гидразида изоникотиновой кислоты / 4 / и его производных / 5 / позволило найти применение ^ -пиколину, а создание и внедрение в производство в 70-е годы метода получения антисклеротического препарата пармидина решило проблему утилизации 2,6-лутидина. Однако проблема комплексного квалифицированного использования продуктов переработки каменного угля по-прежнему остается открытой, и в настоящее время в связи с существенным сокращением мировых запасов нефти приобретает особую остроту.

Недавно была найдена реакция, позволяющая прямым путем перейти от производных 2-метилпиридина к Я-алкиланилинам. Реакции представляет собой перегруппировочный процесс, при котором под действием нуклеофила (обычно ионов ОН"" ) происходит раскрытие пиридинового цикла с разрывом связи углерод-азот, а затем замрка-ние нового цикла с образованием связи углерод-углерод, и является одним из частных случаев изомеризационной рециклизации азотистых гетероароматических ядер /6, 7/. Производные же анилина и по настоящее время имеют огромное значение как исходное сырье в производстве красителей, ингибиторов окислительной деструкции полимеров, стабилизаторов масел и моторных топлив и т.п. / 8 /. Вышеупомянутая реакция, позволяющая получать анилины из производных пиридина, открывает дополнительную возможность утилизации малореализуемых оС -замещенных моно- и, особенно, ди- и полиме-тилпиридинов. Однако рециклизация производных пиридина в анилины является все еще малоизученной реакцией. Остается невыясненным вопрос влияния природы нуклеобильного агента, характера боковчх групп на протекание этой реакции, на выход целевых продуктов, на побочные конкурентные процессы.

В связи с вышеизложенным, целью настоящей работы являлось систематическое изучение влияния различных факторов на протекание процесса рециклизации производных пиридина в анилины, разработка на основе этой реакции удобных методов синтеза К-алкилани-линов различного строения.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы. Первая глава диссертации посвящена обзору литературных данных по реакциям четвертичных солей пиридиния, протекающим с раскрытием кольца. Вторая глава касается исследования влияния ха

9. Результаты работы внедрены на опытно-производственном объединении "Харьковтеплосеть" и опытном производстве института физико-органической химии и углехимии АН УССР.

1. Ивановский А.П., Кутыш A.M., Шиханов В.А. Промышленные способы получения алкилпиридинов. ЦНИИ нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. М., 1978. - 321 с.

2. Яхонтов JT.H., Карпман Я.С. Коксохимическая Л -пиколиновая фракция как комплексное сырье в производстве гетероциклических лекарственных препаратов. XFC, 1981, J£ 4, с. 435-447.

3. Магидсон О.Ю. II лет работы ВШШИ. М.: Медгиз, 1941,с.47.

4. Fox Н.Н. The chemical attack on tuberculosis.- Trans.N.Y.Acad. Sci., 1955, vol. 15, Ho. 7,p. 254-242.

5. Машковский М.Д. В кн.: Лекарственные средства. М.: Медицина,1977, т. I, 623 с. т. 2, 560 с.

6. Сагитуллин Р.С., Кост А.Н. Новые перегруппировки азотистых гетероароматических 'соединений. ЖОрХ., 1980, т. 16, вып. 3, с. 658-669.

7. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Громов С.П. Рециклизация электро-нодефицитных азотистых гетероароматических соединении, ХГС,1978, if> 8, с. II4I.

8. Физер Л., Физер М. В кн.: Органическая химия. М.: Химия, 1966, т. 2, 799 с.

9. Zoltewicz I.A., Helmick L.S. Base-catalysed hydrogen-den-terium exchange of XT-substituted pyridinium ions. Inductive effects and internal return.- J. Amer. Chem. Soc., 1970, vol. 92, p. 754-7 7552.

10. Zoltewicz J.A., Gross R.E. Subatituent effects on the rates of formation of pyridinium glides.- J. Chem. Soc., Perkin11,1974, No.11, p. 1365 1368.

11. Zoltewicz J.A., Helmick L.S., O'Halloran J.K. Covalent amination substituent effects on the site of addition of ammonia to quaternized pyridines and pyrazines. J.Org. Chem., 1976, vol. 41, No. 8, p. 1303 - 1308.

12. Lukes R., Jisba J., Pusobeni kyseleho siricitanu sodneho na nektere kvarterni soli pyridinu a jeho homologen.- J. Chem. Listy, 1958, t. 52, No. 6, s. 1126 1130.

13. Стушшкова T.B., Земский Б.П., Сагитуллин P.С., Кост A.H. Ангидрооснования пиридинового ряда. ХГС, I982,jf3,c.29I-3II.

14. Ступникова T.B., Лопатинская Х.Я., Земский Б.П. »Высоцкий Ю.Б. Сагитуллин Р.С. О влиянии азозамещения на образование ангид-рооснований хинолилиндолов. ХГС, 1980, МО, с. 1365-1369.

15. Ступникова T.B., Рыбенко Л.А., Кост А.II., Сагитуллин P.C., Колодин А.И., Марштупа В.II. Ангидрооснование 2 (пиридил-4) индола. - ХГС, В 6, с. 761-765.

16. Чупахин О.Н., Кириченко В.Е., Постовскиы И.Я. Синтез и строение четвертичных солей акридиния гетаршметанов и их ангид-рооснований. - ХГС, 1974, ."з8, с. III6-II20.

17. Мошер Г. В кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р.Эль-дерфилда. М.: И.-И., 1953, т. I, с. 311-552.

18. Klinsberg Е., Pyridine and its Derivatives, N.Y.-L: In-tersciencepublishers, 1961, part 2, 576 p.

19. Григорьева H.E., Гинце И.К. Продукты взаимодействия 2,4-ди-нитрохлорфенилата пиридина с диаминами. ЖОХ, 1956, т.26 с. 232-239.

20. Григорьева Н.Е., Зуева P.M. Строение и окраска п-фенилаза-заглещенных анилов глутаконового диальдегида. ЖОХ, 1956, т. 26, с. 107—III.

21. Baumgarten Р. Uber N-Pyridinium Sulfonsaure.il Mitteilung Uber den АЬЬаи des Pyridins zu Glutaconsauredialdehyd.-Ber., 1926, 59,Bd. 1, S. 1166 1171.

22. Baumgarten P. Uber den Abbau des Pyridins zu Glutaconsaure-dialdehyd und dessen Buckverwandlung in Pyridin.- Ber., 1924-, 57, Bd. 2, S. 1622 1627.

23. Koenigs E., Greiner H. Zur Kenntnis der Hydrochinon-pyri-dinium-salze.- Ber., 1931, 64, Bd. 1, S. 1045 104-8.

24. Severin Т., Lerche H., Bäts I). Unsetzungen heterocycli-schen Nitroverbindungen.il Anlagerung von Basen an 3-Nit-ro-N-methyl-pyridiniumjodid.- Chem. Ber.,1969, Bd. 102,f.* 7 j S. 2163 2168

25. Шейнкман A.K., Суминов С.И., Кост А.Н. Н-Ацильные соли пири-диния и его бензаналогов. Успехи химии, 1973, т. 42, с.1415-1431.

26. Шейнкман А.К. Докторская диссертация, Ростов-на-Дону, 1975.

27. Шейнкман А.К. Гетарилирование органических соединений. ХГС, 1974, №. I, с. 3-18.

28. Дейкало A.A., Шейнкман А.К. Баранов С.Н. Реакции цикламмониевых катионов, XXI. Прямое гетарилирование тиазолидонов М-ацильными солями шестичленных азотистых гетероциклов. ХГС, 1972, й 10, с. 1359-1365.

29. Kröhnke F., Vogt I. Methylketone Addukte der Chinolini-um und Isochinolinium Reihe. Über Pseudobasen. 111. Lieb. Ann., 1956, Bd. 600, S. 211 - 228.

30. Metzger J., Larive H., Dannilauler R., Baralle R., Gaurat G. Comportement et . V. Comportement des sels de guinoleinium en milien dasigue. Sull. Soc. Chim. Pranoe. 1967, 1-1, p.30 -40.

31. Балле А.Ф., Гурщина Н.Ф. Механизм реакции расщепления пиридиновых оснований. ДАН, 1957, т. 114, Js 5, с. I0I7-I020.

32. Köbrich О. 4-Methyl-pyryliumperchlorat und dessen Abwandлlung zu Pentamethinder§vaten.- Liebigs АШГ. Chem., 1961, 648, S. 114 123.

33. Вомпе А.Ф., Левкоев Ii.И., Турицина Н.Ф., Дурмашкин В.В., Иванова Л.В. Реакции пиридиниевых солей. Ш. О взаимодействиибромцианидов пиридиновых оснований с аминами. 10Х, т. 34, с. I758-I77I.

34. Григорьева Н.Е., Явлинский М.Д. Хлорфенилат пиридина и его производные. Укр.Хим.Ж., 1952, т. 18, вып. I, с. 82-88.

35. Григорьева Н.Е., Гшще И.К. Пиридиновые красители с отрицательными заместителями в ароматических ядрах и К-арилчетвер-тичные соли пиридина.- Укр.Хим.Ж.1952, т.18,вып. 1,с. 89-96.

36. Lettre Н., Haede W., Ruhbaum Е. Zur Darstellung von Derivaten des Nicotinsäureamids.- Liedigs Ann. Chem., 1953» Bd. 579, Ho. 2, S. 123 132.

37. Grimm В., DUhne s., Bach G. Synthese einfachster polyme-thil farbs toffe.- J.Prakckt. Chem., 1975, Bd. 317, No.1, S. 161 165.

38. Вомпе А.Ф., Турицина Н.Ф. Взаимодействие с анилином хлор2,4-динитрофенилатов замещенных пиридиновых оснований. ЖОХ 1958, т. 28, 10, с. 2864-2873.

39. Van Den Dunghen E., m-lle Kasielskig, Van Laer P. Sur le mecanisme de la reaction entre le chlorure de 2,4-dinitro-phenylpyridium ey les amines aromatiques.- Bull. Soc. Chim beiges, 1957, vol. 66, No. 11-12, p. 661 665.

40. Schwarzenbach G., Weber B. Molecular resonans systems.VIII. Intermediates in the cleavage of pyridine. A long-chained simple polymethine dye.- Helv. Chim. Acta, 1942, vol. 25, p. 1628 1659.

41. Eeitzenstein F., Breuning W. Uber die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf Pyridin, Bemerkung zur Arbeit: über einige Reaktionen des Trischwefligsaureesters des «C,^,-Tri-oxy-piperidinds von Jul. Schenkel.- Ber., 1910, 45, Bd. 5, S. 2939 2940.

42. Konig, Bayer. Tiber die Aufspeltung der Pyridines. J. prakt. Chem., 1911, 83, Bd. 2, S $25 - 328.

43. Gevaert-Photo-Producten N.Y., Photo Produits Gevaert S.A. Pr. Pat. 796789 ( 26/10/1935);Dhem. Zentr. II, 419 (1936).55« Gevaert-Photo-Producten N.Y., A.E. van Dormael, T.H.Ghys, Br. Pat. 628837 ( 6/911949) Chem. Abstr. 44, 7066 (1950 ).

44. Kavalek J., Lycka A.,Machacek V., Sterba V. Kinetics and mechanism of reaction of 1 -arylpyridinium salts with acetone and cyclohexanone.-Collect. Czech. Chem. Communs., 1976, vol. 41, No. 1, p. 67 77.

45. Kavalek J., Lycka A., Machacek V.,Sterba V. Reactions of 1-arylpyridinium ions with anions of methyl acetoacetate, cyanoacetate and malonate.- Collect. Cfcech. Chem. Communs, 1976, vol. 41, Ko. 7, P. 1926 1954.

46. Kavalek J., Lycka A., Machacek V., Sterba V. Reactions of substituted N-phenylpyridinium salts with methoxide and ethoxide ions.-Collect. Czech. Chem. Communs, 1975» vol. 40, No. 4, p. 1166 1175.

47. Kavalek J., Polanshy «Of. , Sterba V. Kinetics and mechanism of reaction of substituted N-phenylpyridinium ions with OH-ion.- Collect. Czech. Chem. Communs, 1974, vol. 39, No. 4, p. 1049 1060.

48. Sliwa H., Tartar A. Mise en evidence de l'ouverture dis-rotatoire d'un intermédiaire dihydropyridiniove lors de l'action des amines sur les sels dé N-alcoxypyridinium. Tetrahedron, 1976, No. 51, p. 4717 4718.

49. Литвиненко Ji.M., Кириченко A.ïï., Савченко A.С. Влияниеструктуры ащишрувдего агента на катализируемое пиридином ацилирование ариламина. Реакционная способность орг. соединений. Тарту, вып. I, т. У, 1968, с. 90-102.

50. Литвиненко Л.М., Кириченко А.И. Роль основности и стерео-специюичности при нуклеофильном катализе третичными аминами. ДАН СССР, 1967, т. 176, is I, с. 97-100. .

51. Anders Е., Will W. 1-acyl-4-benzyliden-1,4~dihydropyridine. IV. Reaktionen mit aldehyden und ketonen zu 1-phenyl~14 pyridyl)-2-alkanolen.-Synthesis, 1978, No.12, p. 899.

52. Ступникова Т.В., Скоробогатова З.М. 1-Ароилметилизохинолины.-ХГС, 1979, В 12, с. 1662-1664.

53. Шейнкман А.К., Ступникова Т.В., Клюев Н.А., Петровская Л.Ю., Жильнияова В.Г. Имидазолы в реакции гетарилирования. ХГС, 1977, В 2, с. 238-247.

54. Tamura Yasumitsu, Tsujimoto Nobuko, Hirano Yumi. Исследования раскрытия цикла гетероциклических соединений. У1. Реакции Ы-(3-оксо-1-циклогексенпл)-Ш1ридиш1Ё хлорида с нуклео-филаш. Yakugaku zasshi.- J. Pharm.Soc. Jap., 1972, 92, Ко. 5, p. 546 550.

55. Simanek V., Preininser V. Pseudobase formation from quaternary pyridinium, quinolinium and isoquinolinium cations.- Heterocycles, 1977» vol. 6, Ho. 4, p. 475 4-97.

56. Sliwa H., Tartara. Stereochimie et mecanisme de 1»onverture par les amines d'ions N-alcoxypyridinium. Formation competi-ti ve d'un ylure endocyclique;application a une nouvelle conversion heterocyclique.- Tetrahedron, 1979, vol. 35,No. 5, p.54-1 351.

57. Johnson S.L., Rumon K.A. The base catalyzed ring-opening reaction of 1-(N,N-dimethylcarbamoyl)-pyridinium chloride.-Tetrahedron Letters, 1966, No. 16, p. 1721 1726.

58. Becher J., Finsen Z., Winckelmann J. Regio-specific ring opening of 3-substituted pyridines.- Tetrahedron, 1981, vol. 37, No. 13, p. 2375 2378.

59. Becher J. Synthesis and reactions of glutacon-aldehyde and 5-amino-2,4—pentadienals.- Synthesis, 1980, No.8, p. 589 612.

60. Tamura Y., Tsujimoto Ж., Mano M. Studies on ring-opening of heterocyclic compounds. II. Alternative preparation of pyridine N-oxide and N-aminopyridium chloride.- Chem. and Pharm. Bull, 1971, vol. 19, No. 1, p. 150 158.

61. Auterhoff H., Bertram J. Zur Kenntnis der Hydraminspaltung zweiter art.- Arch. Pharm.,1975, 506, No. 12, S. 881-888.

62. Moracci F.M., üortorella S., Di Rienzo B.,Liberatore F. Reactivity of pseudobases from pyridinium salts,competition between hydrogen transfer and ring-opening reactions. -Tetrahedron, 1979, vol. 55, No. 21, p. 2591 2595.

63. Fischer G.W., Vinyloge Acylverdindungen. VIII.Ringöffnungsreaktionen vinyloger N~ Acylpyridiniumsalze.- Chem. Ber., 1970, 105, No. 11, S. $489 5501.

64. Kuhn P., Teller E. Azopolyenaldehyde.- Liebigs Ann. Chem., .1968, Bd. 715, S. 106 121.

65. Григорьева H.E., Гинце И.К., Карпюк Н.Г. Продукты взаимодействия ß -пиколина с 2,4-динитрохлорбензолом. ЖОХ, 1956, 26, с. 3455-3462.

66. Hafner К., Asmus K.-D. Zur Kenntnis der Azulene. XIV. Darstellung substutuierter Olutacondialdehyd-Derivate and ihre TJberfuhrung in Azulene.- Liebigs. Ann. Chem., 1964, Bd.671, S. 51 40.

67. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-Alkoxycycli-moniumsalzen. I. Pentadienderivate aus N-Alkoxypyridinium-salzen.-Chem. Ber., 1974, Bd. 107, N0. 10, S. 5408 5414.

68. Ван дер Плас X. Вырожденные превращения кольца солей К-ме-тел и S-аминопиримидинЕя. ХГС, 1978, JS 7, с. 867-877.

69. Kutney J.P., Greenhouse E. The protection and deprotection of the pyridine nitrogen.-Synth. Commun, 1975, vol. 5, No. 2, p. 119 124.

70. Berg Ulf, Gallo Roger, Metzger Jacques. Demethylations of quaternary pyridinium salts by a soft nucleophile,triphe-nylphosphine. Electronoc and steric accelerations.- J. Org. Chem., 1976, 41, No. 15, p. 2621 2624.

71. Вапуро K.B., Ыищенко Г.А. В кн.: Именные реакции в органической химии. М.: Химия. 1976, 528 с.

72. Brown D.J. In: Mechanism of Molecular Migrations. V. 1. N.-Y., Interscience Publ., 1968, p. 209.

73. Moracci M.F., Liberatore F., Tortorela S.,Rienzo B.D. Reactivity of 2-cyano-1-methylpyridinium. iodide in aqueous ammonia or amine solutions.- Tetrahedron, 1979.,vol. 55, No. 6, p. 809 812.

74. Громов С.II., Кост A.H., Сагитуллин P.O. Двойная перегруппироз ка солей цианопиридания. ЖОрХ, 1978, вып. 6, т. I4,c.I3I6 1320.

75. Moracci F.M.,Casini A., Liberatore F.,Carelli V. Dihydro-pyridines and pyridones from ^-oyaBo-l-^ethylpyridinium iodide in aqueous HaOH.- Tetrahedron Lett., 1976, No.41, p. 5723 3724.

76. Brown D.J., Paddon-Eow M.N. The Dimroth rearrangement. Part VI. The abnormal behaviour of 5 cyano-1,2-dihydro-2-- imino-1-methylpyrimidine.- J. Chem. Soc., 1966, C, No.2, p. 164 166.

77. Mumm 0., Hingst G. Über Pyridon-methide.-Ber.,1923, 56, Bd. 2, S. 2301 2313.

78. Lukes E., Pergal M. Homologu pyridinu. II. Priprava nekte-rych X,^- substiuovanych pyridinu a jejich reakce.- Ghem. listy. Eoc., 1958, t. 52, S. 68 72.

79. Lukes E., Jizbaj. Action of sodium hydrogen sulphite on some quaternary salts of pyridine and its homologues.-Collect. Czechsl. Chem.Communs, 1959,vol. 24,Ho.6,p.1868-1872.

80. Decker H. Uber Zweikernchinone als Chromosene. Lieb.Ann., 1908, Bd. 362, S. 320 324.

81. Кост A.H.', Сагитуллин P.C., Громов C.II. Изомеризационная рециклизация азотистых гетероароматических соединений. Открытие & 205. Опубл. в Б.И. 1979, JS 10.

82. Сагитуллин P.C., Громов СЛ., Кост A.Ii. Рециклизация солей пиридиния в анилины. ДАН СССР, 1977, т.236, Ш, с. 634-636.

83. Высоцкий Ю.Б., Земский Б.П., Ступникова Т.В., Сагитуллин Р.С Кост А.Н., Швайка ОЛТ. Квантовохимическое описание реакции рециклизации четвертичных солей пиридиния. ITC, 1979,й II, с. I496-I50Q.

84. Sagitullin R.S., Gromov S.P., Kost А.И. Alkylamino group exchange upon recyclization of pyridium salts into anilines.- Tetrahedron, 1978, vol. J4, p. 2213.

85. A.G. JS 597669 (СССР). Способ получения производных индола (Кост А.Н., Сагитуллин P.C., Громов С.П.). Опубл. в Б.К. 1976, & 19.

86. Сагитуллин P.C., Громов С.П., Кост А.Н. Рециклизация пириди-нов в анилины под действием сульфита алкиламмония. ДАН СССР, IS78, т. 243, 15 4, с. 937-940.

87. Сагитуллин P.C. Новые перегруппировки азотистых гетероаро-матических систем. Тезисы докладов Ш Симпозиума по химии и технологии гетероциклических соединений горючих ископаемых, г. Донецк, 1978, с. 5.

88. Кост А.Н., Сагитуллин P.C., Громов C.II., Фадца А.А. Рециклизация солей пиридиния в анилины. В сб. Реакционная способность азинов. Тезисы докладов конференции. г.Новосибирск, 1979, с. 76.

89. Кост А.Н., Сагитуллин P.C., Фадда А.А. Новый синтез 2-амино-бифенилов. ХГС, 1981, Я I, с. 125-126.

90. Kost А.П.,Sagitullin R.S.,Fadda А.А. New synthesis of'2--aminobipheyes.- Org.PrepProc.Inter.,1981, in press.

91. Кост А.Н., Юдан Л.Г., Румянцев А.Н., Сагитуллин P.C. Рециклизация иодалкилатов 2-(2-фенилэтил) пиридиния в о-алкилашшодифенилметаш. ХГС, 1982, 1Ш, с. 270.

92. Кост А.Н., Юдин Л.Г.; Сагитуллин P.C., Муминов А. Превращение иодметилата никотирина в 1-метлл-7-формилиндол. -ХГС, 1978, В II, с. 1566.

93. Кост А.Н., Ступникова Т.В., Сагитуллин P.C., Земский Б.П. Шейншлан А.К. Новый синтез карбазолъного ядра. ДАН СССР, 1979, т. 244, JS I, с. 103-105.

94. Высоцкий Ю.Б., Земский Б.П., Ступникова Т.В., Сагитуллин P.C. Квантово-химичеекая трактовка реакций рециклизащш. У. Пирролилпиридины. ХГС, 1981, ¡Ь 6, с. 779-782.

95. Страдынь Я.П. Об именных реакциях в химии гетероциклических соединений. ХГС, 1979, 15 II, с. I567-I57I.

96. Кост А.Н., Сагитуллин P.C., Данагулян Г.Г. Изомеризация пиразоло/1,2-а/пиридинов. ХГС, В 4, 1977, с. 558.

97. Kost a.N.»Sagitullin R.S.,Gromov s.p. Uucleophilic amination and recyclization of the indolizine nucleus.Hetегоcycles, vol. 7, special issue, Ко. 2, 1977,p.997.

98. Кост А.Н., Сагитуллин P.C., Громов С.П. Рециклизация электронодефицитных азотистых гетероароматических соединений. ХГС, 1978, JB 8, с. II4I.

99. Кост А.Н., Сагитуллин P.C., Данагулян Г.Г. 0 действии нук-леофилышх" агентов на пиримидановое ядро. ХГС, 1978,Гя 10, с. 1400.

100. Sagitullin P.S., Kost A.N., Danagulyan G.G. Kearrangement of 2-alkylpyrimidines to 2-aminopyridines.- Tetrah. Lett., 1978, No. 43, p. 4155 4156.

101. Кост A.H., Юдин Л.Г., Сагитуллин P.C., Теренин В.И., Ивки-на A.A. Изомеризация пиридинового цикла у солей 1,2-диалкил-изохинолнния. ХГС, 1979, JS 10, с. 1386-1389.

102. Высоцкий ЮдБд. , Земский Б.II., Ступникова Т.Е., Сагитуллин P.C. Исследование влияния аннелирования на перегруппировку солей 1,2-диал1Шлш1ридиния методом МО ЛКАО ССП. НС, 1980,J5 3, с. 381-386.

103. Штюпель Г. В кн.: Синтетические моющие и очищающие средства. М.: Химия, i960, 672 с.

104. Русьянова Н.Д., Коган Б.Е., Косырева H.A. Азотистые основания в продуктах коксования углей. ХГС, 1976, Ш2, с. 1587-160

105. Абрамзон A.A. В кн.: Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение. Л., Химия, 1975, 246 с.

106. Поверхностно-активные вещества. Справочник. Абрамзон A.A., Бочаров В.В., Гаевом Г.М. и др.: под редакцией А.А.Абрамзо-на и Г. М.Гаев ого. JI., Химия, 1979, 376 с.

107. Коллоидные поверхностно-активные вещества: Физ.-хим. свойства. Шинода К., Накачава Т., Тамамуси К. и др.- М., Мир. 1966, 319 с.

108. Ekwall Р.,lande11 L., Solyom Р. The aqueous cetyltrime-thylammonium bromide solutions.- J. Colliods and Interface Sei., 1971, vol. 35, N0. 4, p. 519 528.

109. Cuth E., Simha K. Untersuchungen über die Viskosität vonSuspensionen und Lösungen. 3. Über die Viskosität von Kugelsuspensionen.- Kolloid Z., 1936, Bd. 74, Яо.5,S.266-275.

110. Ступникова T.B., Калафат B.H., Ыарштупа B.II., Сагитуллин P.C., Кост A.H. Синтез длинноцепочечных К-алкил анилиновиз пиридиновых оснований. ДМ УССР, серия Б, JS 2, с.59-61.

111. Ступникова Т.В., Сердюк А.И., Калафат В.Н., Сагитуллин P.C., Ыарштупа В.П. Влияние мицелообразования четвертичных солей пиридшшя на их рециклизацию в анилины. ХГС, 1981, В 4,с. 508-510.

112. Tartar H.V., A theory of the structure of the micelles of normal paraffin chain salts in aqueous solution.- J. Phys. Chem., 1955, vol. 59, N0. 12, p. 1195 1199.

113. Сердюк А.И., Зайцев С.H., Лукьяненко Л.В. Применение метода спиновых меток для изучения мицеллярного перехода при второй критической концентрации шцеллообразования поверхностно-активных веществ. Докл. АН УССР, 1981, серия : Б, J> II, с. 47-49.

114. A.c. 709619 (СССР). Способ получения М-замещенных анилинов (А.К.Кост, Р.С.Сагитуллин, С.П.Громов, В.П.Марштупа,Т.В.Ступникова, В. Н. Калафат). Опубл. в Б.К. 1980, }Ь 2.

115. Сердюк А.И., Зайцев С.Н., Кучер Р.В., Червинский АЛО. Асиммеризация мицелл при второй критической концентрации мицеллообразования в водных растворах ионных поверхностно-активных веществ. Докл. АН СССР, 1981,т. 260, М,с.946-9.

116. Seeboth H. Die Buctierer-Reaktion und die praparative Verwendung ihrer Zwischenprodukte.- Angew. Chem., 1967, Bd. 79, Ho. 8, S. 329 34-0.

117. Коот A.H., Ступникова T.B., Калашат В.H., Сагитуллин P.C., Ыарштупа В.П. 0 превращениях иодида 1,2-ди1летилпир11дщнЕя под действием сульфитов циклических иминов. ХГС, 1980, ß 8, с. I07I-I074.

118. Реакции и методы исследования органических соединений.Под ред. акад. Казанского Б.А. Л., Химия, 1964, кн.14-451с.

119. Phillips А.P. The addition of amines to 4-vinylpyridine.-- J. Am. Chem. Soc., 1956,vol. 78, No. 17, p. 444-1-444$.

120. Ступникова T.B., Калафат B.H., Клюев H.A., Ыарштупа В.П. 0 ревдклпзации четвертичных солей 2-вынилпиридина. ХГС, 1982, й 2, с. 229-232.

121. Ыестечкин U.M. В кн.: Метод матрицы плотности в теории молекул. К. Наукова думка, 1977, 352 с.

122. Клюев H.A., Ступникова Т.В., Баранов С.Н., Курапов П.Б. Масс-спектры ангидрооснований 3-(пиридил-4)индола. ДАН УССР, I960, серия Б, JS 9, с. 47-50.

123. Земский Б.П., Ступникова Т.В., Шеинкман А.К., Высоцкий Ю.Б. О таутомерии пиридалиндолов. ЖОрХ, 1976, т. 15, с. 24312432.

124. Ступникова Т.В., Нужная Т.В., Клюев H.A., Червинский АЛО. Ангидрооснование 4-(1шдожл-3)ш1римидина. ХГС, 1982,В 2, с. 212-218.

125. Шейнкман A.K., Земский Б. П., Ступиикова Т.Е., Высоцкий 10. Б. Кост А.Н. Кислотно-основные превращения четвертичных солей пиридилиндолов. ХГС, 1978,të II, с. I477-I48I.

126. Поляков A.A., Хмельницкий P.A. Кн. : Ыасс-спектрометрия в в органической хеши. Л. Химия, 1972, 367 с.

127. Жигулев К.К., Колодкин Ф.Л., Райхина Р.Д., Альперович H.A., Левкоев К.И. Масс-спектрометрия полиметиновых красителей. -ITC, 1975, të I, с. 62-65.

128. Чнкишев Ю.Г., Клюев H.A., Вахтберг Г.А. Ыасс-спектрометри-ческое исследование сульфвнамидных производных 2-замещенно-го бензтиазола. ХГС, 1975, 10, с. 1330-1336.

129. Boyd G.V., Ezekiel A.D. Stable pyridine anhydro-bases.- J. Chem.Soc., 1967, C, No. 19, p. 1866 1868.

130. Bahner Carl Tabb, Kinder Harold, Gutman Lee. Styrylquino-line analogs from heterocyclic carboxaldehydes.- J. Med. Chem., 1965, 8, No. 3, p. 397 398.

131. A.c. К 819096 (СССР). Я-цетилпиколиний бромиды, используемые в качестве добавок, сникающих гидродинамическое сопротивление воды. (Т.В.Ступникова, В.Н.Калафат, А.И.Сердюк, Р.С.Сагитулжн, А.В.Наумов, В.П.Ыарштупа, Ю.А.Васильев). Опубл. в Б.И. I9SI, 13.

132. Эмалирование металлических изделий. Под ред. Варгина В.В. -Л., Машиностроение, 1972, 496 с.