Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ
|
Гаркушенко, Анна Константиновна
АВТОР
|
||||
|
кандидата химических наук
УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
|
||||
|
Омск
МЕСТО ЗАЩИТЫ
|
||||
|
2010
ГОД ЗАЩИТЫ
|
|
02.00.03
КОД ВАК РФ
|
||
|
|
||||
На правах рукописи
ГАРКУШЕНКО АННА КОНСТАНТИНОВНА
Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиииевых солей
Специальность 02.00.03 - органическая химия
Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук
27*й0гзи
Екатеринбург - 2010
4843224
Работа выполнена на кафедре органической химии Государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Омский Государственный университет им. Ф. М. Достоевского».
Научный руководитель: кандидат химических наук, доцент
Саппуллина Галина Павловна Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор
Моржерин Юрий Юрьевич
кандидат химических наук Вербицкий Егор Владимирович
Ведущая организация: Новосибирский институт органической
химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН
Защита состоится 17 января 2011 года в 15 ч 00 мин на заседании диссертационного совета Д 212.285.08 в Уральском федеральном университете имени первого Президента России Б.Н. Ельцина по адресу: 620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, 28, 3-й учебный корпус УрФУ, аудитория Х-420.
Ваш отзыв в одном экземпляре, заверенный гербовой печатью, просим направлять по адресу: 620002, Екатеринбург К-2, Уральский федеральный университет, ученому секретарю совета, тел. (343) 375-45-74, факс (343) 375-41-35; e-mail: t.pospelova@r66.ru, orgchem@mail.ru.ustu.ru
С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Уральского федерального университета.
Автореферат разослан « 16 »
2010 года.
Ученый секретарь диссертационного совета, кандидат химических наук, с.н.с.
Т. А. Поспелова
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
Актуальность работы. Важнейшей задачей органической химии является разработка новых методов синтеза органических соединений. В арсенал синтетических методов прочно вошли молекулярные перегруппировки гетероцик-лов, протекающие с глубокой перестройкой скелета молекулы и приводящие к образованию новых углерод-углерод, углерод-гетероатом связей продуктов реакции. Классическими и наиболее известными примерами перегруппировок в химии гетероциклов являются реакции Хафнера, Димрота, Боултона-Катрицкого, Корнфорта и пирилисвых солей.
Электрофильиые свойства пиридинового ядра, которые существенно усиливаются наличием акцепторных заместителей в ядре и алкилированием пиридинового атома азота, обеспечивают возможность присоединения нуютеофилов с последующим гетеролитическим раскрытием кольца по связи углерод-азот. Образующийся при этом ациклический интермедиат способен замыкаться в новый карбо- или гетероцикл. Принципиальная возможность этих превращений была установлена в 80-х годах прошлого столетия в лаборатории азотистых оснований МГУ им. М.В. Ломоносова, руководимой профессором А. Н. Костом.
К моменту настоящего исследования были предсказаны и экспериментально реализованы рециклизации солей пиридиния в анилины, йодметилата 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенил, йодметилата никотирина в 1-метил-7-фор-милиндол, солей 3-(индолил-2)-пиридиния в замещенные 1-формилкг.рба-золы.
Данная работа является развитием фундаментальных исследований химии пирвдиниевых солей и направлена на изучение синтетического потенциала перегруппировок солей нитропиридиния.
Цель работы. Исследование рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- и гетероциклические соединения, влияния структурных факторов и условий реакции на направление рециклизации.
Научная новизна.
• Разработан однореакторный метод синтеза функционально замещенных 5-нигропиридинов трехкомпонентной циклоконденсацией нит-роацетона (нитроацетофенона) и этилортоформиага с различными енаминами.
• Рециклизацией 5-нипропиридиниевых солей синтезированы функционально замещенные о- и л-нитроанилнны.
• Впервые исследована реакция 4-нитропирцдиниевых солей с О- и Ы-нуклеофилами, установлена структура продуктов нуклеофильного иисо-замещения нитрогруппы ядра пиридина.
• Разработан новый подход к синтезу нитробифенилов перегруппировкой четвертичных солей 5-нитро-6-фенилпиридиния.
• Обнаружена возможность однореакгорного синтеза замещенных 5-нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния под действием водно-спиртового раствора гидроксида натрия.
• Обнаружен новый подход к синтезу замещенных 4-нитропирролов рециклизацией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в среде спиртового раствора метиламина.
• Рециклизацией соли 5-нитро-3,6-дифенилпиридиния впервые получен и-терфенил.
Практическая значимость работы. Разработан препаративный метод синтеза нитропиридинов циклоконденсацией нитрокетонов, этилортоформиата с различными енаминами. Результаты работы могут быть использованы при планировании целенаправленного синтеза функционально замещенных о- и п-нитроанилинов, нитробифенилов, нитробензимидазолов, нитропирролов, так как выявленные закономерности рециклизации нитропиридиниевых солей позволяют прогнозировать направление рециклизации.
Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы были представлены на Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» посвященной 100-летию со дня рождения академика Н. Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Молодежной конференции по органической химии, посвященной 110-летию со дня рождения И. Я. Постовского (Екатеринбург, 2008), III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста (Москва, 2010).
Публикации. По материалам работы опубликовано 8 статей в российских и международных журналах и 6 тезисов докладов.
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 07-03-00783).
Обьем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 204 страницах и состоит из введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза нитропирролов, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части и заключения; содержит 51 таблицу, 11 рисунков, список цитируемой литературы включает 256 наименований.
Автор защищает новые методы синтеза нитропиридинов, ншробифенилов, иара-терфенилов, нитропирролов, нитробензимидазолов и строение впервые полученных соединений.
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
Основной задачей диссертационного исследования явилось изучение рециклизации замещенных нитропиридиниевых солей различного строения в карбо-и гетероциклические соединения, влияния структурных факторов и условий реакции на направление рециклизации. Главными объектами исследования были замещенные нитропиридины, синтез которых осуществляли различными вариантами реакции Ганча с участием нитрокарбонильных соединений (либо их енаминов), перегруппировкой К-метил-3,5-динтропиридин-2-она под действием аммиака в
присутствии мегалкетонов (алифатических, ароматических, гетероциклических), а также палладий-катализируемым кросс-сочетанием 2-галоген-5-митропирвдинов с терминальными ал кипами.
1. Синтез нитропиридинов
Большинство описанных к настоящему времени пиридинон получены прямым нитрованием 2-(4)-гидрокси и 2-(4)-аминопирвдинов. В отсутствии сильных донорных заместителей реакция нитрования пиридинов протекает в жестких условиях. Препаративное нитрование с использованием олеума и нитрата калия реализовано только для лутидина и коллидина.
Альтернативой прямому нитрованию пиридинов является синтез нитропиридинов на основе алифатических нитросоединений. В качестве исходных соединений в синтезе нитропиридинов с акцепторными заместителями были использованы нитромалоновый диальдегид, нитроацетон и нитроацстофенон, а также енамины нитроацетона и нитроацетофенона и нитрохапконы.
1.1. Синтез нитропиридинов на основе нитрокарбонильных соединений Одним из первых нитрокарбонильных соединений в синтезе нитропиридинов был использован нитромалоновый диальдегид, однако примеры получения на его основе нитропиридинов немногочисленны.
В данной работе получена серия ранее неизвестных 5-нигропиридинов 4-6 циклоконденсацией нитромалонового диальдегида с различными енаминами (схема 1).
Схема 1
о.к^^спо
Л"
о,^___,сао
х
П' чОАс
"Л
» * о,м. и; 2»-г, За,бл.«
|Х»СОР|1,6Х-
4а
5ач
• Ме; 3.« И = РЙ о
* СМ, в X - СОМ», гХ- Д^,дх«мо,,»х = сооа
Обзор экспериментальных работ показал, что наиболее эффективно использовать в циклоконденсации активированную форму нитромалонового диальдегида. С этой целью проводят тозилирование, либо ацстилирование его енольной формы. Сравнение обоих вариантов ацилирования нитромалонового диальдегида показало, что использование уксусного ангидрида для дегидратации моногидрата натриевой соли нитромалонового диальдегида с последующим аце-тилированием более удобно экспериментально. Нитропиридины 4-6 получены с выходом 40-85 %. Снижение выхода нитропиридинов наблюдается с увеличением акцепторной силы заместителя X в енамине, что связано со снижением нук-леофильности аминогруппы. При использовании в циклоконденсации енамина нитроацетофенона Зд 3,5-динитро-2-фенилпиридин бд был получен с выходом 40%, а в случае енамина нитроацетона 2д 2-метил-3,5-динитропиридин не был обнаружен в реакционной смеси даже в следовых количествах.
В настоящей работе разработан однореакторный синтез 5-нитропириди-нов 9а-д и 10а,бд трехкомпонентной циклоконденсацией нитроацетона, этилор-тоформиата и различных енаминов (схема 2).
Схема 2
2л-а
ТЙ-'^ОС
шЛ и/4» Мс^К^
9а-Д
10а,6 л
2, > Р « М«; 3,10 Р! - РЬ »Х-СОИ1.вХ"СЧвХ«СОМ«,гХ- ^^.ДХ-ИО,
Схема синтеза нитропиридинов 9,10 включает стадию взаимодействия нитроацетона и этилортоформиата с образованием этоксиметиленнитроацетона 7. Последующее сопряженное присоединение енаминов 2,3 к активированной двойной связи соединения 7 (по Михаэлю) происходит с элиминированием молекулы спирта и образованием замещенного нитродиена 8. Внутримолекулярная гетероциклизация интермедиата 8 с участием амино- и ацетильной групп приводит к нтропиридинам 9,10 (схема 3).
Заилена нитроацетона на нитроацетофенон в этой реакции позволила расширить синтетические возможности циклоконденсации и сделать доступными нитропиридины 11а,в,г,е с фенильным заместителем в положении 6 ядра пиридина (схема 3).
Схема 3
0,1С НС(0»), (уЦ
П^Ч) н/т»: П'
г. 11 а X - СОР|>, ■ X - СОМа, г X -Д^, * X - СООЕ1
Циклоконденсация нитроацетофенона с этилортоформиатом и 3-амино-кротононитрилом 26 не дает ожидаемый нитрил 2-метил-6-фенил-5-нтронико-тиновой кислоты 116, а приводит к полному осмолению реакционной смеси. В связи с этим нитропиридин 116 был получен нами в две стадии по реакции Ганча - циклоконденсацией енамина нитроацетофенона, 3-аминокротононитрила и формальдегида с последующей ароматизацией (окислитель Сг03) 1,4-диги-дронитропиридина 12 (схема 4).
Двухкомпонентным синтезом Ганча-Байера получен несимметричный 1,4-дигидронитропиридин 13 с арильным заместителем в положении 4. Окислением дигидропиридина 13 ЫаЫ02 в уксусной кислоте синтезирован нитрил 5-нитроникотиновой кислоты 14 (схема 4).
116.12 я - Н;11,14 Я - 4-МеО-С,Н4;
1.2. Синтез пиридинов на основе ацетил- и бензоилпируватов В развитие однореакторного синтеза пиридинов (по схемам 3,4) исследована возможность получения пиридинов 9,10 трехкомпонентной конденсацией ацетил- и бензоилпируватов. Однако оказалось, что эфиры 15 и 16 в условиях циклоконденсации нитрокетонов не реагируют с ортомуравьиным эфиром с образованием этоксиметиленпроизводных и соответственно пнридины 17,18 не образуются. В данных условиях реализуется другой вариант синтеза Ганча - реакция Гуареши-Торпа, что приводит к образованию пиридинов 19-21 с препаративными выходами (схема 5).
Схема 5
Я сект сдои
17. и п. 1« **-д
Збл
15,17 Л,- Ме, 18,11 Н1-РЬ;1К»Ме,Л»-РЬ; II Я ■ Я, - Ме, 20 Я - Ме, Я, « РЪ. 21 Н - РЬ, Я, • Ме о
«X* СОРИ. 6Х»СМ, «X - СОМе, гX- --Ц-,' Я х- N0.
2. Синтез производных нитропиридинов
2.1. Синтез 5-нитроникотинамидов
В настоящей работе синтезированы ранее неизвестные 5-нитроникоти-намиды 23а-ж. Неполным гидролизом цианопиридинов 56,66,96,106,116 и 22 при нагревании в концентрированной серной кислоте получены замещенные амиды 5-нитроникотиновой кислоты 23а-е. Синтез амида 23ж из нитрила 14, содержащего в положении 4 ядра пиридина способный к сульфированию в данных условиях 4-метоксифенильный заместитель, осуществлен по реакции Рад-зишевского (схема 6).
96 1« » Ме, И, » И, « Н; (б (? « Р11, Я, ■ Я, - Н; »в Я » Я, « Мв. Я, » Н; 10в Я « Р11, Я, = Н.
И, - Мв; 116 Я - Мв. Я, - Н, Я, - Р1>: 22 Я » Мв, Я, - Я, - Рй
- Ш>; д Я " Мв, Р, » Н. Я, " РЬ; • Я « Мв. Я, ■ Я, ■ РЬ; ж Я * Ме, й, - 4-МвО-С^» Я, = РЬ
Восстановительным дехлорированием 2-хлорпиридина 25 медью в бензойной кислоте был получен тпроникотинамид 26. Исходный 5-нитро-2-хлорпиридин 24 получен нуклеофильным замещением гидроксильной фуппы на хлор 2-гидрокси-5-нитропиридина - продукта нитрования З-цианопиридин-2-она, синтезированного цнклоконденсацией ацетил ацетона и цианацетамида (реакция Гуареши-Торпа) (схема 7).
Схема 7
2.2. Синтез замещенных З-амино-5-нитропиридинов
Замещенные З-амино-5-пиридины до настоящего времени мало изучены, что обусловлено их труднодоступностью. Число публикаций, посвященных их получению, ограничено работами с описанием синтезов З-амино-5-нитропиридина, 3 -аодгао-2-метил-5-нитропиридина, З-амино-5-нитроколлидина.
В работе синтезированы ранее неизвестные З-амино-5-нитропиридины 27,19б,г,е,:ж и 3<)а,б на основе доступных 5-нитропиридинов 26, 236,г,е,ж, 9в, 11в, содержащих в положении 3 ядра пиридина ацетильную и амидную группы. Выбор варианта секстетной перегруппиковки (Шмидт или Гофман) определялся доступностью соответствующих нитропиридинов.
В синтезе 3-амино-4,6-диметил-5-нитропиридина 27 из описанного ранее никотинамида 26 успешно использовали классическую реакцию Гофмана (ЫаОВг) (схема 8).
Схема 8
Нерастворимые в водной щелочи нитроникотинамиды 23е,ж и 23б,г не перегруппировываются в условиях классической реакции Гофмана в
соответствующие З-амино-5-нитропиридины. В связи с этим мы обратились к известным модификациям реакции Гофмана, в которых используются различные окислительные реагенты МеОВг, Рс1(ОАс)4, КВЯ-^ОАс)* ЫВЗ-ОВи, РЫ(ОСОСР3)2, РЫ(ОАс)2, РЫО, РЫ(ОТз)ОН, ВпЫ+Ме)ВгГ, Ви^+Вг3~).
При получении З-амино-5-шлропиридинов 29е,ж из соответствующих амидов 23ерк использовали двухстадийную модификацию реакции Гофмана (раствор МеОВг в метаноле), в результате которой были получены 3-пиридилкарбаматы 28е,ж (схема 9).
Схема 9
13, 2>* Я » Не, Я, = Я," РЬ;жЯ - М», И, ■ 4-МеО-С.Н,, (?, « РЬ
В синтезе 3-пиридилкарбаматов 28б,г модифицированной реакцией Гофмана наиболее эффективным оказалось применение диацетоксииодбснзола в качестве реагента окислительной перегруппировки амидов 236,г (схема 10).
Схема 10
Хк ^хк
236,г 2>б,г
23,216Я«РЬ,Р, = Р,»Н;гР«Р(1, К, - Н, (!,-М»
Расщепление 3-пирвдилкарбаматов 286,е^к осуществляли с помощью водно-спиртового раствора гидроксвда натрия при нагревании. Карбамат 28г оказался устойчивым при нагревании в водной щелочи, но его удалось гидроли-зовать до 3-аминопиридина 29г при длительном нагревании в смеси уксусной и серной кислот (схема 11).
Схема 11
И, н,
29г 2«6,г,«.ж 29б,е.ж
26,29 6 Я « р(1. Я, - » Н; г Я > Р(1, Я, - Н. Я, - Ме; • Я » М«, Я, - Я, - к Я - М», Я, > 4-МеО-С,Н.,. - Рй; б,гХ*Е).«.жХ-Ме
По реакции Шмидта были получены З-амино-5-нитропиридины 30а,б исходя из З-ацетил-5-тпротфидинов 9в, 11в, одностадийный синтез которых бьш разработан в данной работе (схема 12).
2.3. Синтез замещенных З-бензоиламино-5-нитропиридинов
Замещенные З-бензоиламино-5-нитропиридины 32 являются ключевыми соединениями в исследуемых в данной работе новых подходов к синтезу нитро-пирролов и нитробензимидазолов. Для получения бензоиламинопиридинов 32 использовали бензоилирование по Шотген-Бауману. Бензоилирование 3-аминопиридинов бензоилхлоридом в пиридине приводит к 3-бен-зоиламинопиридинам 32а-з с количественными выходами (схема 13).
МбЯ-РЬ, (г, -Н. ^-Мв^Р-Мв.^-^-Р^жР-Мв,й, ■ 4-МеО-С,Н,, « Р11;
М а I» " Я, » Ме, 1«, - Н; в I* - Мв, И, - Н, Я, - Р11;
МЯ-Мв.^-^-Н
и * Я » Ме, (?, » Я, ■ Н; б И « РИ. Я, « Я, « Н; в И - К, « Ме, Я, • Н; г К » Н, Я, =■ 1?, = Ме; д I* « Ме, Я, * Н, - Р»;« Я » РЙ, Я, « Н, » Ме; ж Я » Ме, Я, « Я, « Р1|; > Я - Ме, Я,« 4-МеО-С,Н4,- Р!\
2.4. Синтез 3-арил-5-нитро-6-фенилпиридинов по реакции Гомберга-Бахмана
Известно, что четвертичные соли пиридиния, содержащие в положениях 4, 6 ядра ар ильные заместители, перегруппировываются в л/-терфенилы. Для выяснения принципиальной возможности синтеза л-терфенилов рециклизацией 3,6-диарилнитропирвдиния был осуществлен синтез З-арил-6-фенилнитропиридинов 34а,б по реакции Гомберга-Бахманна-Хея исходя из З-аминопиридинаЗОб.
Существует два общих способа замены аминогруппы в ароматических аминах на арильные группы с образованием несимметричных биарилов: реакция арилдиазогадратов или арилдиазоацетатов, получаемых из солей диазония, с ароматическими соединениями и реакция шпрозоацетиламинов, получаемых нитро-зированием ацетипированных аминов, с ароматическими соединениями. В данной работе использован первый метод и методика, в которой тетрафторбораты солей диазония нагревают в избытке ароматического соединения в присутствии ацетата калия и катализатора 18-краун-6 (схема 14). При нагревании соли диазония 33 в бензоле вьоюд 3,6-дифенилпиридина 34а составил 30%, а реакция ее с мезитиле-
Схема 13
27,101,6,31
ном приводит к нитропиридину 346 с выходом 10%. Основным продуктом в этой реакции является 6-нитро-5-фенил-Ш-пиразоло[4,3-А]пиридин 35.
Схема 14
:ххнхсчхсж>
306 33 34а,в 33
34 а I? - Рй; б Я • 2.4.в-Ме,С,Н,
3. Синтез замещенных №метилнитропирндиниевых солей Для алкилировання нитропиридинов 5а,в,г, 9а,в-д, 11в,г,е, 23г, 32а-з, 34а, 2-метил-4-нитропиридина из-за их низкой нуклеофильности использовали диметилсульфат или метиловый эфир фторсульфоновой кислоты («магический метил»).
Ж ж ж
Ж
I - I I ^ I
Ме СЮ4 Ме * Ме А Мс
Мм 1Гм Лац, 31а-] Л
а Xя Ас, а X в Ас; б X ■ СО^-Рг, а X - Ас, а Я - Ма.Я, - (Ц-Н; б Я *Р11, Я,- 1?, ■ Н;
бХ-СО-с-Рг, в X » СОРЬ; гХ - И02 в Я - Я, • Ме, Я, . Н; гЯ • Н, Я, -- Ме;
.Х-СОРЬ ^А.СЮ.,«.вА>50/
1 Я - Ме, Я, ■ 4-МеО-С,Н4, Я, = РИ; г^сА» МевО,, а,« А ' вО/, а,5А1 А • СЮ,
При нагревании пиридинов 32г,ж с избытком диметилсульфата образуются с препаративными выходами соответствующие метилсульфаты пиридиния 39г,ж. Гигроскопичные метилсульфаты пиридиния переводили в хорошо кристаллизующиеся перхлораты (Зба-в, 37а,г, 38а,в, 39а,бдо, и 40-42) заменой аниона.
:х?с
Ме СЮ, 40
Нитропиридины 9в-д, 11г, 32в,е не алкилируются диметилсульфатом, поэтому для получения четвертичных солей 376,в, 386, 39в,е использовали метиловый эфир фторсульфоновой кислоты.
4. Рециклизация пиридшшевых солей под действием оснований Впервые перегруппировка четвертичных солей нитропиколина и нитро-лутидина в нитроанилины была выполнена в 80-х годах прошлого века. Эти превращения имели принципиальное значение в фундаментальных исследовани-
ях по рециклизации конденсированных и моноциклических азинов. Именно перегруппироки пиридиниевых солей логически завершали сформулированную А.И. Костом и P.C. Сагитуллиньш стратегию в изучении изомеризационной рециклизации электронодефицитных азотистых гетероароматических соединений, основой которой был путь от сложного гетероцикла пиримидо[1,2-я] индол а к простому пиридину. Постепенно упрощая структуру пиримидо[1,2-а]индола путем отсечения элементов молекулы не участвующих в рециклизации были предсказаны и выбраны в качестве объектов исследования азины (пиразо-ло[1,5-а]пиримидин, нитроиндолизин, четвертичные соли пиримидина и пиридина), потенциально способные к перегруппировке. Рециклизация всех этих гетероциклов была реализована экспериментально [Сагнтуллин P.C., Кост А.Н., ЖОрХ, 1980 (16), 3,658].
Перегруппировка солей нитропиридиния в нитроанилины явилась самым простым и наглядным примером прямого перехода от гетероцикла пиридина к карбоциклу бензолу. Вопрос синтетического значения рециклизаций азинов на раннем этапе исследований не обсуждался.
Исследование синтетических возможностей перегруппировки нитропири-диниевых солей под действием оснований одна из задач данной работы.
4.1. Рециклизация четвертичных солей нитропиридиния в замещенные нитроанилины
Рециклизация солей нтропиридиния Зба-в под действием спиртового метиламина при комнатной температуре приводит к функционально замещенным нитроанилинам 43а-в.
Присоединение гидроксид иона происходит в пространственно более доступное положение 6 пиридиниевых солей Зба-в. Ионное раскрытие псевдооснования А приводит к форме Б, циклизация которой в замещенные нитроанилины 43а-з происходит путем внутримолекулярной альдольно-кротоновой конденсации образующейся формильной группы с метальной группой раскрытой формы Б (схема 15).
Аналогично рециклизуются соли 5-нитропиридиния 37а,б под действием водного 41% метиламина с образованием изомерных нитроанилинов 44а,б и 45а,б с общим выходом 85-97%. В результате перегруппировки симметричной соли 37г образуется 2,4-динитротолуидин 44г (схема 16).
Схема 15
Зв, «la X - Ас, 6 X -
о
-V
■ X-COPh
37,44,43 а X - Ас, А - ЭО/; б X - .А^ , А - вО/; г X • МОг. А ■ СЮ,
Рециклизация соли 37в приводит к образованию двух изомерных нитро-анилинов 44в и 45в с общим выходом 55% в соотношении 1.1:1 и бифенила 46 с выходом 30% (схема 17). Замыкание бензольного ядра бифенила 46 происходит с участием бензоильной группы в альдольно-кротоновой конденсации и метальной группы.
Схема 17
гхх
Ме во,»" Ме Ме Ме
37а 44а «5 я 4в
Впервые исследована реакция четвертичной соли 4-нитропиколиния 42 с О- и Ы-нуклеофилами. Установлено, что под действием водно-спиртового раствора ЫаОН, а также спиртового раствора метиламина Ы-метил-З-нитроанилин не образуется, он не был обнаружен даже в следовых количествах. Гидроксид ион атакует наиболее электронодефицитное положение 4 пиридиниевой соли, что приводит к нуклеофильному клсо-замещению нитрогруппы, с образованием 1,2-диметилпиридин-4-он 47. При взаимодействии соли пиридиния 42 со спиртовыми метиламином и диметиламином нитрогруппа замещается на металамин-ную и диметиламинную соответственно, что приводит к образованию замещенных 4-аминопиридиниевых солей 48а,б (схема 18).
Схема 18
4в а Я, « Н, • Ме, 6 Я, - Я, - Ме
4.2. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бифенилы В настоящей работе продолжены исследования по дальнейшей разработке нового метода синтеза бифенилов рециклизацией четвертичных солей пиридиния. Перегруппировкой солей пиридиния 38а-в и 40 получена серия новых бифенилов 49а,б, 50, 51, 52 с различным набором заместителей в одном из бензольных ядер. Напичие в солях пиридиния 38а,б в а-положении ядра только одной метальной группы, участвующей в формировании нового бензольного цикла, приводит к единственному продукту рециклизации - бифенилам 49а,б.
Схема рециклизации солей 38а,б под действием водно-спиртового раствора гидроксида натрия включает образование классического (по определению Ганча) псевдооснования А, разрыв поляризованной связи С-Ы и замыкание нового бензольного цикла бифенилов 49а,б путем внутримолекулярной альдольно-кротоновой конденсации бензоильной группы с метальной группой в раскрытой форме Б (схема 19).
Схема 19
о
5М»«Х-Ас,А-С10), 6Х» . А - ЭО/
Рециклизации перхлората 3-(этоксикарбонил)пиридиния 38в происходит с одновременным гидролизом сложноэфирной группы с образованием бифенилкар-бонозой кислоты 50. Продуктом перегруппировки этой же соли под действием водного метиламина является бифениламид 51 (схема 20).
Схема 20
Перегруппировка перхлората З-карбамоил-5-нитропиридиния 40 протекает через стадию образования псевдооснования А, разрыв связи С-Ы псевдооснования А и замыкание бензольного кольца бифенила 52 с участием метальной и бензоильной групп раскрытой формы Б (схема 21).
Схема 21
4.3. Рециклизация четвертичной соли 5-нитро-3,б-дифгнилтшридиния в пара-терфенил
В работе исследована возможность синтеза пара-терфенила перегруппировкой четвертичной соли пиридиния.
Установлено, что рециклизация четвертичной соли 3,6-дифенилпириди-ния 41 под действием водно-спиртового гидроксида натрия приводит к ожидаемому и-терфенилу 53 с выходом 60% (схема 22).
Схема 22
4.4. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бензшшдазолы Неожиданным результатом реакции солей З-бензоиламино-5-нитропи-радиния 39 в основной среде явилось образование 5-нитробензимида:юлов 55.
Продуктами перегруппировки пиридиниевых солей 39а,в,ц под действием водно-спиртового гидроксида натрия являются замещенные орто-фенилендиамины 54а«в,д, которые в основной среде способны к внутримолекулярной гетероциклизации в бензимидазолы 55а,в,д. Формирование имидазоль-ного цикла структуры нитробензимидазола происходит путем взаимодействия дианиона А с карбонилом амидной группы ор/ио-фенилендиамнна 54 (схема 23). Продуктами перегруппировки этих же солей под действием метиламина являются ор/ио-фенилендпамины 54. Основность метиламина является недостаточной для депротонирования группы ЫНМе и циклизации имидазольного цикла не происходит.
Схема 23
Х-КВСОП
39,54,53 а Я, " Н, • •Ме.д^-РИ
Рециклизация соли З-бензоиламино-4-фенилпиридиния 39ж происходит неоднозначно: продуктами реакции являются нитробензимидазол 55ж и мета-терфенилы 54ж, 56ж (схема 24). Время проведения реакции24 часа, как и в случае солей пиридиния 39а,в»ц.
В случае перегруппировки соли 39з орто-фенилендиамин отсутствует в реакционной смеси через 24 часа, так как полностью циклизуется в замещенный бензимидазол 55з. Гидрокситерфенилы 5бж,з образуются в результате гидролиза енаминного фрагмента раскрытой формы, как это описано выше в синтезе би-фенилов по схеме 25.
Схема 25
4.5. Рециклизаг/ия четвертичных солей пиридиния с сужением цикла (синтез нитропирролов)
На многочисленных примерах рециклизации пиридиниевых солей, содержащих в положении 3 ядра циано-, сложноэфирную, ацетильную, амидную и амидиновую группы, установлено, что под действием оснований происходит разрыв связи С-Ы кольца пиридина и последующее замыкание нового гетероили карбоцикла с участием функциональной группы в положении 3 ядра. На основании этих данных можно предположить, что при рециклизации 3-аминопиридиниевой соли возможно образование пиррольного ядра за счет участия экзоциклической аминогруппы в замыкании цикла. На примере четвертичной соли 3-бензоиламино-5-нитро-2-фенилпиридиния 396 установлено, что ее рециклизация приводит к ожидаемому 2-бензоил-4-нитропирролу 57 с выходом 51%. Гетероциклизация раскрытой формы В в 2-бензоил-4-нитропиррол 57 осуществляется взаимодействием формильной группы с анионом амидной группы с одновременным элиминированием бензойной кислоты и метиламина (схема 26).
Схема 26
х-мнсоп
Главным продуктом перегруппировки соли 39г является 2-формил-4-нитропиррол 58 с небольшой примесью иара-фенилендиамина 59 (схема 27).
Схема 27
Мс
Мс
[СОП миц/ЕЮН
в
о
ннсоп
ЗЭг Мс МебО,
м
Мс 59
Фторсульфонат З-бензоиламино-5-нитропиридиния 39с реииклизуется под действием водного диметиламина региоспецифично в М-[5-(метиламино)-4-нитробифенил-2-ил]бензамид 60 с выходом 78%. Перегруппировка этой же соли 39е с использованием водно-спиртового раствора гидроксида натрия дает два продукта - метиламинобифенил 60 и гидроксибифенил 61, последний образуется из раскрытой формы Б, являющейся продуктом гидролиза енаминного фрагмента раскрытой формы А (схема 28).
При рециклизации соли 39е под действием спиртового раствора метала-мина основным продуктом является нитропиррол 62, а метиламинобифенил 60 образуется лишь в следовых количествах (схема 28). Таким образом, эффекты среды (сила основания, сольватирующая способность растворителя) определяют направление рециклизации соли 39е. Вероятно в водной среде образование замещенного бензольного цикла происходит из дианиона А. При использовании спиртового раствора алкиламина образуется преимущественно моноанион В (схема 26), гетероциклизация которого приводит к образованию нитропиррола.
Схема 28
Мс
Ме 50,Р 39е
62.
+ ее. 15%
ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ И РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ
1. Разработан препаративный однореакторный метод синтеза замещенных 5-нитро-(3,5-динитро-)пиридинов циклоконденсацией нитрокетонов и этилортофор-миата с различными енаминами.
2. Разработан препаративный метод синтеза функционально замещенных пи-ридинов циклоконденсацией ацетил- и бензоилпируватов с различными енаминами.
3. Определены новые синтетические возможности рециклизации нитропири-диниевых солей в анилины. Перегруппировкой 3-(5)-нитропиридиниевых солей, полученных N-алкилированием доступных пиридинов, получен рад функционально замещенных орто- и иа/ю-нитроанилинов. Mema-нитроанилины не могут быть получены рециклизацией солей 4-нитропиридиния.
4. Разработан метод синтеза замещенных нитробифенилов перегруппировкой 5-нитро-6-фенилпиридиниевых солей.
5. Предсказана и экспериментально реализована рециклизация четвертичной соли 3,6-дифенил5-нитропиридиния в «ара-тсрфенил.
6. Обнаружена возможность однореакгорного синтеза нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния с водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.
7. Найдены условия (комнатная температура) и реагент (спиртовый раствор метиламина) рециклизации солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в функционально замещенные нитропирролы.
8. Выявлены основные структурные факторы и условия, влияющие на направление изомеризационной рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо-(анилины, бифенилы, м- и и-терфенилы) и гетероциклические соединения (пирролы, бензимвдазолы).
Список работ, опубликованных по теме диссертации
l.SagitullinaG.P., Garkushenko А.К., AtavinE.G., Sagitullin R.S. One-pot synthesis of 5-nitropyridines by cyclocondensation of nitroacetone, triethyl orthoformate and enamines // Mendeleev commun.- 2009. - Vol. 19. - №. 3. - P. 155-156.
2. Сагшуллина Г.П., Гаркушенко A.K., Винокурова Ю.О., Ныркова В.А, Ата-вин Е.Г., Сагитуллин P.C. Нитропиридины VI. Синтез 2-арил(гетерил)-5-нитро- и 3-нитро-(пергвдроциклоалка)[Ь] пиридинов // ЖОрХ. - 2009. - Т. 45. - № 7. - С. 1058— 1061.
3. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Силина Е.О., Сагитуллин P.C. Нитропиридины 7. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида // ХГС. - 2009. - № 8. - С. 1193-1197.
4. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Сагитуллин P.C. Синтез замещенных 5-нитро-6-фенилпиридиной циклоконденсацией нитроацетофенона, этилортоформиа-та и енаминов И ХГС. - 2009. - № 9. - С. 1430-1431.
5. СагитуллинаГ.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская JI.B., Поендаев Н.В., Еремеева Д.Е., Сагитуллин P.C. Нитропиридины 8. Синтез замещенных 5-нитроникотинамвдов // ХГС. - 2010. - № 5. - С. 699-707.
6. Сагшуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская JI.B., Кабаков A.C., Саппул-лин P.C. Бегооилирование З-амино-5-нитропиридинов по Шогген-Бауману // Вестник Омского университета. - 2010. - № 2. - С. 117-119.
7. Саппуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская JLB., ЮлдашевФ.А., Воронцова М.В., Саппуллин P.C. Нитропиридины 9. Синтез замещенных З-амино-5-нтропиридинов // ХГС. - 2010. - №10. - С. 1551-1558.
8. Саппуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Душек М.А., Поендаев Н.В., Сапггул-лин P.C. Синтез пиридинов циклоконденсацией ацетил- и бензоилпируватов с ена-минами // ХГС. - 2010. - №10. - С. 1546-1550.
9. Гаркушенко А.К., Прилепская Л. В., Саппуллина Г.П., Саппуллин P.C. Синтез нитропирицинов на основе нитроацетона II Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии», посвященная 100-летию со дня рождения академика H.H. Ворожцова, 5-9 июня 2007 г., Новосибирск. С. 197.
10. Гаркушенко А.К., Куре вин П. А., Саппуллина Г.П. Новый подход к синтезу бифенилов // X Молодежная конференция по органической химии, 26-29 ноября 2007 г., Уфа. С. 134.
11. Гаркушенко А.К., Силина Е.О., Саппуллина Г.П. Синтез 5-нитропи-ридинов на основе нитромапонового диальдегида // XI Молодежная конференция по органической химии, посвященная 110-легию со дня рождения И .Я. Постовского, 2329 ноября 2008 г., Екатеринбург. С. 284.
12. Еремеева Д.Е., Гаркушенко А.К., Саппуллина Г.П. Синтез нитрилов и амидов 5-нитроникотиновой кислоты // XI Молодежная конференция по органической химии, посвященная 110-летию со дня рождения И .Я. Постовского, 23-29 ноября 2008 г., Екатеринбург. С. 327.
13. Гаркушенко А.К., Душек М.А., Саппуллина Г.П., Саппуллин P.C. Синтез замещенных нитробензолов И III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", посвященная 95-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста, 18-21 октября 2010 г, Москва. С. 55.
14. Гаркушенко АХ, Душек М.А., Саппуллина Г.П., Саппуллин P.C. Новый подход к замещенным нитробифенилам // III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", посвященная 95-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста, 18-21 октября 2010 г, Москва. С. 56.
Подписано в печать 9.12.2010. Формат бумаги 60x84 1/16. _Печ. л. 1,3. Тираж 100 экз. Заказ 472._
Издательство Омского государственного университета 644077, Омск-77, пр. Мира, 55а, госуниверситет
1. Введение.
2. Методы синтеза нитропирролов (Литературный обзор).
2.1. Биологическая активность нитропирролов.
2.2. Синтез нитропирролов на основе алифатических нитросоединений.
2.3. Синтез нитропирролов на основе алициклических нитросоединений.
2.4. Синтез нитропирролов на основе гетероциклических нитросоединений.
2.5. Синтезы биологически активных соединений на основе нитропирролов.
3. Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей (Обсуждение результатов).
3.1. Синтез нитропиридинов.
3.1.1. Синтез нитропиридинов на основе нитрокарбонильных соедиений.
3.1.1.1. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида.
3.1.1.2. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетона.
3.1.1.3. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетофенона.
3.1.1.4. Синтез нитропиридинов по реакции Ганча.
3.1.2. Синтез пиридинов на основе ацетил- и бензоилпируватов.
3.1.3. Синтез нитропиридинов рециклизацией динитропиридона.
3.1.4. Синтез 2-метил-4-нитропиридина.
3.2. Синтез производных нитропиридинов.
3.2.1. Синтез нитропиридинов по реакции Соногашира.
3.2.2. Синтез нитропиридинов реакцией гетарилирования.
3.2.3. Синтез 5-нитроникотинамидов.
3.2.4. Синтез замещенных З-амино-5-нитропиридинов.
3.2.5. Синтез замещенных З-бензоиламино-5-нитропиридинов.
3.2.6. Синтез 3-арил-5-нитро-6-фенилпиридинов по реакции Гомберга-Бахмана.
3.3. Синтез замещенныхМ-метилнитротшридиниевых солей.
3.4. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований.
3.4.1. Рециклизация четвертичных солей в замещенные анилины.
3.4.2. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бифенилы.
3.4.3. Синтез /7<тра-терфенила перегруппировкой соли пиридиния.
3.4.4. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бензимидазолы.
3.4.5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния с сужением цикла (синтез нитропирролов).
4. Экспериментальная часть.
4.1. Синтез исходных соединений.
4.2. Синтез нитропиридинов.
4.2.1. Синтез нитропиридинов на основе нитрокарбонильных соединений.
4.2.1.1. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида.
4.2.1.2. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетона.
4.2.1.3. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетофенона.
4.2.1.4. Синтез нитропиридинов по реакции Ганча.
4.2.2. Синтез пиридинов на основе ацетил- и бензоилпируватов.
4.2.3. Синтез нитропиридинов на основе динитропиридона.
4.2.4. Синтез 2-мегил-4-нитропиридина.
4.3. Синтез производных нитропиридинов.
4.3.1. Синтез нитропиридинов по реакции кросс-сочетания.
4.3.2. Синтез нитропиридинов реакцией гетарилирования.
4.3.3. Синтез никотинамидов.
4.3.4. Синтез З-амино-5-нитропиридинов.
4.3.5. Синтез З-бензоиламино-5-нитропиридинов.
4.3.6. Синтез 3-арил-5-нитро-6-фенилпиридинов по реакции Гомберга-Бахмана.
4.4. Синтез ]М-метилпиридиниевых солей.
4.5. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований.
4.5.1. Рециклизация четвертичных солей в замещенные анилины.
4.5.2. Рециклизация четвертичных солей в бифенилы.
4.5.3. Синтез шра-терфенила перегруппировкой соли пиридиния
4.5.4. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в орто-фенилендиамины и бензимидазолы.
4.5.5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния с сужением цикла (синтез нитропирролов).
5. Выводы.
Актуальность работы. Важнейшей задачей органической химии является разработка новых методов синтеза органических соединений. В арсенал синтетических методов прочно вошли молекулярные перегруппировки, протекающие с глубокой перестройкой скелета молекулы и приводящие к образованию новых связей углерод-углерод, углерод-гетероатом продуктов реакции. Примерами значимых перегруппировок в химии гетероциклов являются реакции Хафнера, Димрота, Боултона-Катрицкого, Корнфорта и пирилиевых солей [1-3].
Электрофильные свойства пиридинового ядра, которые существенно усиливаются наличием акцепторных заместителей в ядре и алкилированием пиридинового атома азота, обеспечивают возможность присоединения нуклеофилов с последующим гетеролитическим раскрытием кольца по связи углерод-азот. Образующийся при этом ациклический интермедиат способен замыкаться в новый карбо- или гетероцикл. Принципиальная возможность этих превращений была установлена в 80-х годах прошлого столетия в лаборатории азотистых оснований МГУ, руководимой профессором А. Н. Костом.
К моменту настоящего исследования были предсказаны и экспериментально реализованы рециклизации солей пиридиния в анилины [4-6], соли 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенил [7,8], йодметилата никотирина в 1-метнл-7-формилиндол [9], солей 3-(индолил-2)-пиридиния в замещенные 1-формилкарбазолы [10], солей нитропиридиния в замещенные индолы [11].
Данная работа является развитием фундаментальных исследований химии пиридиниевых солей и направлена на изучение синтетического потенциала перегруппировок солей нитропиридиния.
Цель работы. Исследование рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- и гетероциклические соединения, влияния структурных факторов и условий реакции на направление рециклизации.
Научная новизна.
• Разработан однореакторный метод синтеза функционально замещенных 5-нитропиридинов трехкомпонентной циклоконденсацией нитроацетона (нитроацетофенона) и этилортоформиата с различными енаминами.
• Рециклизацией 5-нитропиридиниевых солей синтезированы функционально замещенные о- и я-нитроанилины.
• Впервые исследована реакция 4-нитропиридиниевых солей с О- и ТМ-нуклеофилов, установлена структура продуктов нуклеофильного ипсо-замещения ни грогруппы ядра пиридина.
• Разработан новый подход к синтезу нитроби фенилов перегруппировкой четвертичных солей 5-нитро-6-фенилпиридиния.
• Обнаружена возможность однореакторного синтеза замещенных 5-нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния под действием водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.
• Предложен новый подход к синтезу замещенных 4-нитропирролов рециклизацией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в среде спиртового раствора метиламина.
• Рециклизацией соли 5-нитро-3,6-дифенилпиридиния впервые получен я-терфенил.
Практическая значимость работы. Разработан препаративный метод синтеза нитропиридинов циклоконденсацией нитрокетонов, этилортоформиата с различными енаминами. Результаты рабош могу г быть использованы при планировании целенаправленного синтеза функционально замещенных о- и я-нитроанилинов, нитробифенилов, нитробензимидазолов, нитропирролов, 1 ак как выявленные закономерности рециклизации нитропиридиниевых солей позволяют прогнозировать направление рециклизации.
Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», посвященной 100- летию со дня рождения академика Н. Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Молодежной конференции по органической химии, посвященной 110-летию со дня рождения И. Я. Постовского (Екатеринбург, 2008).
По материалам работы опубликовано 6 статей в российских и зарубежных журналах. Материалы диссертации были представлены в виде 4 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 07-03-00783).
В связи с тем, что в работе исследована возможность нового подхода с к синтезу нитропирролов путем рециклизации четвертичных солей нитропиридиния литературный обзор посвящен методам синтеза нитропирролов.
5. Выводы
1. Разработан препаративный однореакторный метод синтеза замещенных 5-нитро-(3,5-динитро-)пиридинов циклоконденсацией нитрокетонов и этилортоформиата с различными енаминами.
2. Разработан препаративный метод синтеза функционально замещенных пиридинов циклоконденсацией' ацетил- и бензоилпируватов с различными енаминами.
3. Определены новые синтетические возможности рециклизации нитропиридиниевых солей в анилины. Перегруппировкой 3-(5)-нитропиридиниевых солей, полученных ГчГ-алкилированием доступных пиридинов, получен ряд функционально замещенных орто- и пара-нитроанилинов. Мгша-нитроанилины не могут быть получены рециклизацией солей 4-нитропиридиния.
4. Разработан метод синтеза замещенных нитробифенилов перегруппировкой 5-нитро-6-фенилпиридиниевых солей.
5. Предсказана и экспериментально реализована рециклизация четвертичной соли 3,6-дифенил5-нитропиридиния в /7а/?а-терфенил.
6. Обнаружена возможность однореакторного синтеза нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния с водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.
7. Найдены условия (комнатная температура) и реагент (спиртовый раствор метиламина) рециклизации солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в функционально замещенные нитропирролы.
8. Выявлены основные структурные факторы и условия, влияющие на направление изомеризационной рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- (анилины, бифенилы, м- и гс-терфенилы) и гетероциклические соединения (пирролы, бензимидазолы).
1. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций -пер. с англ. В.М. Демьянович / Под ред. Почкаевой Т.П.- М.: Бином, 2006. 456 с.
2. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии -М.: Мир, 1976.-528 с.
3. Kuznetsov E.V., Scherbakova I.V., Balaban А.Т. В enzo с. ругу Hum salts: syntheses, reactions, and physical properties // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1990. - Vol. 50 - P. 157254.
4. Кост A.H., Яшуновский Д.В., Громов С.П., Сагитуллин P.С. Стерические эффекты при рециклизации солей нитропиридиния в нитроанилины // ХГС. 1980. - №9. - С. 1268-1271.
5. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Громов С.П. О рециклизации пиридиниевого ядра под действием нуклеофилов // ХГС. 1979. - №1. -С. 98-102.
6. Сагитуллин Р.С., Громов С.П., Кост А.Н. Рсциклизация солей пиридиния в анилины // ДАН СССР. 1977. - Т. 236. - №3. - С. 634636.
7. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Фадда А.А. Новый синтез 2-аминодифенилов //ХГС. 1981. - №1. - С. 125-126.
8. Кост А.Н., Фадда А.А., Сагитуллин Р.С., Громов С.П., Петрунина Т.И., Шарбатян П.А. Рециклизация солей 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенилы // ХГС. 1983. - №9. - С. 1214-1221.
9. Кост А.Н., Юдин Л.Г., Сагитуллин Р.С., Муминов А. Превращение йодметилата никотирина в 1-метил-7-формилиндол // ХГС. 1978. -№11.-С. 1566.
10. Кост А.Н., Ступникова Т.В., Сагитуллин Р.С., Земский Б.П., Шейнкман А.К. Новый синтез карбазольного ядра // ДАН СССР. -1979. Т. 244. - №1. С. 103-105.
11. И. Mitkin O.D., Kombarov R.V., Yurovskaya М.А. Indoles ' from 3-nitropyridinium salts: an extension of the transformation method on 5-substituted indoles // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - №9. - P. 18271831.
12. Фишер Г., Орт Г. Химия пирролов пер. с нем. Долгого-Тромбецкого Б.К. / Под. ред. Иоффе И.С. - Л.: ОНТИ, 1937. - Т. 1. - 494 с.
13. Корвин А. Химия пиррола и его производных // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. пер. с англ. Луценко И.Ф., Реутова О.А., Кочеткова Н.К. / Под. ред. Юрьева Ю.К. - М.: И.Л., 1955.-Т. 1.-С. 219-268.
14. Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole — Berlin: Springer-Verlag, 1974. — 433 p.
15. Jones R.A. Physicochemical properties of pyrroles // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1970. - Vol. 11.-P. 383-472.
16. Джексон А.Г. Пирролы // Общая органическая химия / Под. ред. Бартона Д., Оллиса У.Д. — пер. с англ. Кондратьевой Г.Я., Вульфсона Н.С. / Под. ред. Кочеткова Н.К. М.: Химия, 1985. - Т. 8. - С. 332338.
17. Sundberg R.J. Pyrroles and their benzo derivatives: synthesis and applications // Compr. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R., Rees C.W. Oxford: Pergamon, 1997. - Vol. 4. - P. 314-376.
18. Ezaki N., Koyama M., Shomura Т., Tsuruoka Т., Inouye S. Pyrrolomycins C, D, E, new members of pyrrolomycins // J. Antibiotics. 1983. - Vol. 36.-№10.-P. 1263-1267.
19. Дембицкий В.М., Толстиков Г.А. Природные хлорсодержащие алкалоиды // Химия в интересах устойчивого развития. — 2001. — Т. 9. -С. 169-181.
20. Koyama М., Ohtani N., Kai F., Moriguchi I., Inouye S. Synthesis and . quantitative structure-activity relationship analysis of N-triiodoallyl- and Niodopropargylazoles. New antifungal agents // J. Med. Chem. 1987. -Vol. 30.-№3.-P. 552-562. '
21. Santo R.D., Costi R., Artico M., Massa S., Lampis G., Deidda D., Pompei R. PyiTolnitrin and related1 pyrroles endowed with antibacterial activities against Mucobacterium tuberculosis // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. -Vol: 8. -№20.-P. 2931-2936.
22. Hale W.J., Hoyt W.V. The constitution of the nitro-a-carbopyrrolic acids // J. Amer. Chem. Soc. 1915. - Vol. 37. - №11. - P. 2538-2525.
23. Hotzel C., Marroto A., Pindur U. Design., synthesis, DNA-binding and cytotoxicity evaluation of new potential combilexines // Eur. J. Med. Chem. 2002. - Vol. 37. - №5- P. 367-378.
24. Gomez-Sanchez A., Hidalgo F.-J., Chiara J.-L. Syntheses of (2-nitrovinyl)amino sugars and 2- and 3-(alditol-l-yl)-4-nitropyrroles // Carbohydr. Res. 1987. - Vol. 167. - P. 55-66.
25. Chiara J.-L., Gomez-Sanchez A., Hidalgo F.-J., Yruela I. Synthesis of (3-nitropyrroles from amino sugars and nitroacetone // Carbohydr. Res. -1989.-Vol. 188.-P. 55-62.
26. Barton D.H.R., Kervagoret J., Zard S.Z. A usetiil synthesis of pyrroles from nitroolefms // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - №21. - P. 7587-7598.
27. Van Leusen D., Flentge E., van Leusen A.M. An efficient synthesis of 3-nitropyrroles // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. - №26. - P. 4639-4644.
28. Ono N., Muratani E., Ogawa T. Preparation of 2-formyl-4-nitropyrroles // J. Heterocyclic. Chem. 1991. - Vol. 28. - №8. - P. 2053-2055.
29. Del Valle J.L., Polo C., Torroba Т., Marcaccini S. A short synthesis of C-glycosyl pyrazoles and pyrroles // J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol. 32. - №3. - P. 899-901.
30. Ten Have R., Leusink F.R., Van Leusen A.M. An efficient synthesis of substituted 3(4)-nitropyrroles from nitroalkenes and tosylmethyl isocyanides // Synthesis. 1996. - №7. -P. 871-876.
31. Boelle J., Schneider R., Gerardin P., Loubinoux B. A new preparation of fuctionalized 3-alkanoylpyrroles and 7-oxoisoindoles // Synthesis. 1997. -№12.-P. 1451-1456.
32. Leusink F.R., ten Have R., van der Berg K., van Leusen A.M. Generation of 2,3-dimethylene-2,3-dihydropyrrole derivatives; intermediates in intra-and inter-molecular Diels-Alder reactions // J. Chem. Soc., Chem. Comm. — 1992.-№19.-P. 1401-1402.
33. Ten Have R., Van Leusen A.M. A novel synhesis of 3- nitroindoles via electrocyclization of 2,3-(dialk-l-enyl)-4-nitropyiToles // Tetrahedron. — 1998.-Vol. 54.-№9.-P. 1913-1920.
34. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений — пер. с англ. Карчавы A.B., Зайцевой Ф.В. / Под ред. Юровской М.А. М: Мир, 1996.-С. 81-85.
35. Freund Е. Über die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Nitro-methan // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919. - Vol. 52. - №3. - P. 542-544.
36. Gompper R., Schaefer H. Ketenderivate, XII. Beiträge zur Chemie der Dithiocarbonsäureester und Ketenmercaptale // Chem. Ber. — 1967. — Vol. 100. №2.-P. 591-604.
37. Sone M., Tominaga Y., Matsuda Y., Kobayashi G. Reaction of l-nitro-2, 2-bis(methylthio)ethylene. V. Reaction with amines // Yakugaku Zasshi. -1977. Vol. 97. - №3. - P. 262-267.
38. Schäfer H., Bartho B., Gewald K. Cyclisierungen mit l-Nitro-2-anilino-äthylenen // J. Prakt. Chem. 1977. - Vol. 319. - №1. - P: 149-158.
39. Tominaga Y., Matsuda Y. Synthesis of heterocyclic compounds using nitro ketene dithioacetal // J. Heterocyclic Chem. 1985. - Vol. 22. - №4. - P. 937-949.
40. Kumar A., IIa H., Junjappa H. General method for the synthesis of 2-methylthio-3-substituted pyrroles using keten dithioacetals // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976. -№15. - P. 593-594.
41. Новиков С.С., Сафонова Э.Н., Беликов В.М. Химия нитропирролов. Сообщение 5. Получение замещенных динитропирролов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1960. - №6. - С. 1053-1056.
42. Новиков С.С., Беликов В.М. Исследование в области нитропирролов. Сообщение 1. Новый метод синтеза пиррольного цикла // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1959. - №6. - С. 1098-1101.
43. Wurz R.P., Charette А.В. Double activated cyclopropanes as synthetic precursors for the preparation of 4-nitro- and 4-cyano-dihydropyrroles and pyrroles // Org. Lett. 2005. - Vol. 7. - №12. - P. 2313-2316.
44. Аверина Е.Б., Яшин H.B., Кузнецова T.C., Зефиров Н.С. Нитроциклопропаны: синтез и свойства // Успехи химии. 2009. - Т. 78.-№10.-С. 963-979.
45. Boeckman R.K., Jr., Shao P., Mullins J.J. 1,1,1-Triacetoxy-l ,l-dihydro-l,2-benziodoxol-3( 1 H)-one // Org. Synth. 2004. - Coll. Vol. 10. - P. 696672.
46. Haas G., Stanton J.L., Winkler T. The synthesis of heteroaromatic nitro compounds from 3-nitrochromone // J. Heterocyclic Chem. 1981. - Vol. 18.-№3.-P. 619-622.
47. Tanaka M., Murakami Y., Morita H., Takagi K. Synthesis of new pyrimidine derivatives from 2-methy 1-3-nitro- and 3-amino-2-methylchromones // Chem. Pharm. Bull. 1985. - Vol. 33. - №5. - P. 2129-3132.
48. Takagi K., Tanaka M., Murakami Y., Ogura K., Ishii K., Morita H., Aotsuka T. Synthesis of nitro and amino JV-heterocycles via ring transformation of 2-methy 1-3-nitrochromone I I J. Heterocyclic Chem. -1987. Vol. 24. - №4. - P. 1003-1007.
49. Nishiwaki N., Nakanishi M., Hida Т., Miwa Y., Tamura M., Hori K., Tohda Y., Ariga M. Synthesis of 2,3-difuclionalized 4-nitropyrroles // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -№22. P. 7535-7538.
50. Nishiwaki N., Ogihara Т., Takami Т., Tamura M., Ariga M. New synthetic equivalent of nitromalonaldehyde treatable in organic media // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - №24. - P. 8382-8386.
51. Зефирова O.H., Зефиров H.C. Об истории возникновения и развития концепции биоизостеризма // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия.2002. Т. 43. - №4. - С. 251-256.t
52. Fu L., Gribble G.W. Synthesis of 1,2'- and l,3'-bipyrroles from 2- and 3-nitropyrroles // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. - №22. - P. 35453548.
53. Ono N., Muratani E., Fumoto Y., Ogawa Т., Tazima K. Synthesis of 2,7,12,17-tetraaryl-3,8,13,18-tetranitroporhyrins; electronic effects on aggregation properties of porhyrins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998. №22. - P. 3819-3824.
54. Rosa C.D, Kneeteman M., Mancini P. Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. - №8. - P. 1435-1438.
55. Zhang P., Egholm M., Paul N., Pingle M., Bergstrom D.E. Peptide nucleic acid-DNA duplexes containing the universal base 3-nitropyrrole // Methods. 2001. - Vol. 23. - №2. - P. 132-140.
56. Loakes D., Brown D.M., Linde S., Hill F. 3-Nitropyrrole and 5-nitroindole as universal bases in primers for DNA sequencing and PCR // Nucleic Acids Res. 1995. - Vol. 23. - №13. - P. 2361-2366.
57. Oliver J.S., Parker K.A., Suggs J.W. Effect of the universal base 3-nitropyrrole on the selectivity of neighboring natural bases // Org. Lett. — 2001.-Vol.3.-№13.-P. 1977-1980.
58. Bergstrom D.E., Zhang P., Johnson W.T. Comparison of the base pairing properties of a series of nitroazole nucleobase analogs in the oligodeoxyribonucleotide sequence 5'-d(CGCXAATTYGCG)-3' // Nucleic Acids Res. 1997. - Vol. 25. - №10. - P. 1935-1942.
59. Анцыпович С.И. Пептидно-нуклеиновые кислоты: структура, свойства, применение, стратегии и практика химического синтеза // Успехи химии. 2002. - Т. 71. - № 1. - С. 81 -96.
60. Lown J.W., Krowicki К. Efficient total syntheses of the oligopeptide antibiotics netropsin and distamycin // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. -№20.-P. 3774-3779.
61. Гроховский CJL, Жузе A.JI., Готтих Б.П. Лиганды, обладающие сродством к определенным парам оснований ДНК // Биоорган, химия. 1975.-Т. 1. - №11. - С. 1616-1623.
62. Lee М., Coulter D.M., Lown J.W. Total synthesis and absolute configuration of the antibiotic oligopeptide (4S)-(+)-anthelvencin A and its 4R-(-) enantiomer // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - №9. - P. 18551859.
63. Liu,M-C., Ong C.W. Synthesis of pyrrole urea and pyrrole carbonylurea derivatives // Tetrahedron. 2009. - Vol. 65: - №40. - P. 8389-8392.
64. Valik M., Dolensky В., Herdtweck E., Krai V. Preparation of the enantiomers of an V-methylpyrrole analogue of Troger's base // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. - Vol. 16. - №11. - P. 1969-1974.
65. Sen A., Krishnan V. Synthesis, spectral and electrochemical properties of donor/acceptor substituted fluoroarylporphyrins // Tetrahedron Lett. — 1996. Vol. 37. - №30. - P. 5421-5424.
66. LeCours S.M., Guan H.-W., DiMagno S.G., Wang C.H., Therien M.J. Push-pull arylethynyl porphyrins: new chromophores that exhibit large molecular first-order hyperpolarizabilities // J. Amer. Chem. Soc. 1996. -Vol. 118.-№6.-P. 1497-1503.
67. Русинов В.JI., Петров А.Ю., Чупахин О.Н. Нитроазины. Методы синтеза // ХГС. — 1985. №2. — С. 147-165.
68. Gawinelci R., Rasala D. Synthesis of vicinally substituted nitropyridine derivatives and their N-oxides II Heterocycles. 1987. - Vol. 26. - №10. -P. 2727-2755.
69. Русинов В.JI., Чупахин О.Н. Нитроазины Новосибирск: Наука, 1991. -Т. 1.-С. 9.
70. Plazek Е. Über die Nitrierung von einigen Methylhomologen des Pyridins //Chem. Ber.- 1939.-Vol. 72. -№3.-P. 577-581.
71. Bakke J.M., Hegbom I., Ovreeide E., Aaby K. Nitration of aromatic and heteroaromatic compounds by dinitrogen pentaoxide /I Acta Chem. Scand. 1994.-Vol. 48.-P. 1001-1006.
72. Arnestad В., Bakke J.M., Hegbom I., Ranes E. Direct nitration of pyridine and substituted pyridines // Acta Chem. Scand. 1996. — Vol. 50. - P. 556557.
73. Bakke J.M., Ranes E. A new efficient synthesis of 3-nitropyridine and substituted derivatives // Synthesis. 1997. - №3. - P. 281-283.
74. Katritzky A.R., Scriven E.F.V., Majumder S., Akhmedova R.G., Vakulenko A.V., Akhmedov N.G., Murugan R., Abboud K.A. Preparation of nitropyridines by nitration of pyridines with nitric acid // Org. Biomol. Chem.-2005,-Vol. 3. -№3.-P. 538-541.
75. Rajappa S., Nair M.D. Ring synthesis of heteroaromatic nitro compounds // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1979.-Vol. 25.-P. 113-145.
76. Mertens H.„ Troschutz R., Roth H.J. Synthese von 2-Amino-3-nitropyridinen und -1,4-dihydropyridinen // Liebigs Ann. Chem. 1986. -№2.-P. 380-383.
77. Mertens H., Troschutz R. Eine neue Synthese des 2,6-Diamino-4-hydroxy-3-nitropyridins // Arch. Pharm. 1986. - Vol. 319. - №10. - P. 947-949.
78. Mertens H., Troschutz R. Nitroketenaminale. 5. Synthese von N2-substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen als Vorstufen von Pyrido2,3pyrazinen (3-Desazapteridinen) // Arch. Pharm. 1987. - Vol. 320. -№12. -P. 1143-1149.
79. Licht H.H., Ritter H. 2,4,6-Trinitropyridine and related compounds, synthesis and characterization // Propellants, Explosives and Pyrotechnics. 1988. - Vol. 13. - №1. -P. 25-29.
80. Troschutz R., Lückel A. Nitroketenaminale. 6. Synthese von 4-Aryl-l,4-dihydro- und 4-Aryl-4,5-dihydro-5-nitronicotinsäuremethylestem // Arch.
81. Pharm. 199L - Vol'. 324. - №2. - P. 73-77.
82. Troschutz R., Lückel A. Nitroketenaminale. 7. Synthese von substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen aus 1,3-Biselektrophilen und 2-Nitroethen-1,1-diamin // Arch. Pharm. 1992. - Vol. 325. - №12. - P. 785-789.
83. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V. Simple synthesis of polyfunctioinal nitropyridines // Heterocycles. 1993. - Vol. 36. - №12. - P. 2829-2837.
84. Batt D.G., Houghton G.C. Poly functional pyridines from nitroacetamidine and ß-diketones. A yseful synthesis of substituted imidazo4,5-Z>.pyridines and related compounds // J. Heterocyclic. Chem. 1995. - Vol. 32. - №3. -P. 963-969.
85. Long L.M., Troutman H.D. Chloramphenicol (Chloromycetin). VI. A synthetic approach // J. Amer. Chem. Soc. 1949. - Vol. 71. - №7. - P. 2469-2472.
86. Boileau J. Preparation de nitroalcools a partir d'aldehyds et de nitroparaffmes // Bull. Soc, Chim. France. 1953. - №10. - P. 1007-1008.
87. Rosenmund K.W. Über Phenyl-äthanol-amine und Phenyl-nitro-äthanole und ihre Oxy-Derivate // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913. - Vol. 46. - №5. -P. 1034-1050.
88. Hurd C.D., Nilson M.E. Aliphatic nitro ketones // J. Org. Chem. 1955. -Vol. 20. - №7. -P. 927-936.
89. Гаврилин Г.Ф., Быкова Л.У., Рогачкова Т.Д., Новикова Э.И., Савельева Г.С. Усовершенствование методов получения некоторых промежуточных соединений в синтезе левомицетина // Хим.-фарм. журнал. 1973. - Т. 7. -№3. - С. 43-44.
90. Соколов H.A., Тшценко И.Г., Карпицкая Н.В., Грпнкевич В.Г. Синтез и свойства некоторых а-нитрохалконов // Вест. Белорусского ун-та, Серия 2. 1978. - №3. - С. 29-33.
91. Taylor G.A. Mucobromic acid // Org. Synth. 1963. - Coll. Vol. 4. - P. 688-689.
92. Fanta P.E. Sodium nitromalonaldehyde monohydrate // Org. Synth. 1963. -Coll. Vol. 4.-P. 844-845.
93. Cannon G.W., Whidden H.L. Acylation studies. I. Methyl cyclopropyl ketone // J. Org. Chem. 1952. - Vol. 55. - №5. - P. 685-692.
94. Camion G.W., Ellis R.C., Leal J.R. Methyl cyclopropyl ketone // Org. Synth. 1963. - Coll. Vol. 4. - P. 597-599.
95. Соколов H.A., Тшценко И.Г., Кошарная Т.П. Синтез нитроенаминов // Вест. Белорусского университета. 1984. — Серия 2. - №2. - С. 71-73; РЖХим. -1984. -22Ж121.
96. Bredereck H., Simchen G., Rebsdat S., Kantlehner W., Horn P., Wahl R., Hoffmann H., Grieshaber P. Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester // Chem. Ber. 1968. - Vol. 101. - №1. - P. 41-50.
97. Meerwein H., Florian W., Schön, Stopp G. Über Säureamidacetale, Hamstoffacetale und Lactamacetale // Liebigs Ann. Chem. 1961. - Vol. 641. - №1. -P. 1-39.
98. Бабиевский K.K., Беликов B.M., Тихонова H.A. Синтез a-нитрокарбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — №5.-С. 1161-1163.
99. Любчанская В.М., Алексеева Л.М., Граник В.Г. Ацетали лактамов амидов кислот // ХГС. -1992. №1. - С. 40-45.
100. Tokumitsu Т., Hayashi Т. Reaction of enamino ketones. I. Synthesis of a-halo-ß-amino- and a-thiocyanato-ß-amino a,ß-unsaturated ketones // J. Chem. Jap. and Ind. Chem. 1973. - №11.- P. 2152-2156; РЖХим, 11Ж167 (1974).
101. Allen C.F.H., Abell R.D., Normington J.B. Dibenzoylmethane // Org. Synth. 1941. - Coll. Vol. 1. - P. 205-206.
102. Hakr E., Kuthan J., Jehlicka V. Über die Stuktur der Aromatischen Enaminonitrile // Coll. Czeckosl. Chem. Comrnun. 1967. - Vol. 32. -№12.-P. 4309-4318.
103. Marvel C.S., Dreger E.E. Ethyl acetopyruvate // Org. Synth. 1941. - Coll. Vol. l.-P. 238-239.
104. Becht J.-M., De Lamo Marin S., Maruani M., Wagner A., Mioskowski C. Short and efficient preparation of isoxazole-3-carboxylic acid and imino-oxopentanoic acid potent precursors of 4-hyroxyisoleucine // Tetrahedron. -2006.-Vol. 62.-№18.-P. 4430-4434.
105. Beyer C., Ciaisen L. Üeber die Einführung von Säureradicalen in Ketone // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887. - Vol. 20.-№2. - P. 2178-2188.
106. Prill E.A., McElvain S.M. l-Methyl-2-pyridone // Org. Synth. 1943. -Coll. Vol. 2.-P. 419-421.
107. Pino L.N., Zehrung W.S. Preparation of pure 2-aminonitropyridines arid 2-aminonitropicolines. Rapid separation by sublimation // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - №11. - P. 3154-3155.
108. Caldwel W.T., Kornfeld E.C. Substituted 2-sulfonamido-5-aminopyridines //J. Am. Chem. Soc. 1942. - Vol. 64. - №7. - P. 1695-1698.
109. Phillips M.A. The condensation of halogeno-pyridines, -quinolines, and -isoquinolines with sulphanilamide // J. Chem. Soc. 1941. - P. 9-15.
110. Kato Y., Okada S., Tomimoto K., Mase T. A facile bromination of hydroxyheteroarenes // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - №29. - P. 4849-4851.
111. Fanta P.E. Some 5-Substituted derivatives of ethyl 2-methylnicotinate // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - №3. - P. 737-738.
112. Fanta P.E., Stein R.A. The condensation of sodium nitromalonaldehyde with cyanoacetamide // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - №4. - P. 1045-1046.
113. Kato Т., Yamanaka H., Hozumi T. Studies on ketene and its derivatives. XLIII. Reaction of primary enamines with ketene and diketene // J. Pharm. Soc. Jap. 1971.-Vol. 91. -№7.-P. 740-749.
114. Nickoll L., Tarsio P., Jr., Blohm H. Process for preparation of alkylidene compounds // US Patent 2824121. 1958.
115. Бергман Э.Д., Гинзбург Д., Паппо Р. Реакция Михаэля // Органические реакции / Под. ред. Адамса Р. пер. с англ. Платэ А.Ф. / под. ред. Луценко И.Ф. - М.: Изд. Иностранной литературы, 1963. - Т. 10. - С. 181-203.
116. Hoz S. Is the transition state indeed intermediate between reactants and products? The Michael addition reaction as a case study // Acc. Chem. Res. 1993. - Vol. 26. - №2. - 69-74.
117. Горобец E.B., Мифтахов M.C., Валеева Ф.А. Тандемные превращения, инициируемые и определяемые реакцией Михаэля // Усп. Хим. 2000. -Т. 69. -№12.-С. 1091-1110.
118. Дьяченко В. Д., Ткачев Р.П. Функционально замещенные алкоксиэтилены в реакциях с нуклеофильными реагентами. Часть I. Синтез шестичленных гетероциклов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - №6. -С. 807-842.
119. Дьяченко В.Д., Ткачев Р.П. Функционально замещенные алкоксиэтилены в реакциях с нуклеофильными реагентами. Часть II. Синтез нециклических структур, производных бензола, 5-, 7-членных и макрогетероциклов // ЖОрХ. 2006. - Т. 42. - №2. - С. 167-188.
120. Bottorff Е.М., Jones R.G., Kornfeld E.C., Mann M.J. Pyridine syntheses. I. Some reactions of "ene amines" with 1,3-dicarbonyl derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol 73. - №9. - P. 4380-4383.
121. Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. пер. с англ. Луценко И.Ф., Реутова O.A., Кочеткова Н.К. / Под. ред. Юрьева Ю.К. - М.: И.Л., 1955. - Т. 1. - С. 360.
122. Mumm О., Huneke Н. Eine Synthese der a,arDimethyl-cichomeronsäure und des a,arLutidins // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1917. - Vol. 50. - №2. -P. 1568-1584.
123. Mumm O., Böhme O. Synthese einiger Carbonsäuren und Keto-carbonsäuren des Pyridins // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921. - Vol. 54. — №4.-P. 726-737.
124. Henry G.D. De novo synthesis of substituted pyridines // Tetrahedron. -2004. Vol. 60. - №29. - P. 6043-6061.
125. Шкиль Г.П., Сагитуллин P.C. Пиридинофаны // ХГС. 1998. - №5. -С. 579-602.
126. Ческис A.A., Иванова Н.М., Моисеенко A.M., Нефедов О.М. Химия ацетилциклопропана // Усп. хим. 1993. - Vol. 62. - №4. - С. 365-386.
127. Levine R., Patrick G.R. Synthesis of certain cyclopropylpyridines // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - №22. - P. 3942-3944.
128. Kurtz W. Synthese cyclopropylsubstituierter Stickstoffheterocyclen // Chem. Ber. 1975.-Vol. 108. -№11.-P. 3415-3432.
129. Abramovich R.A., Holcomb W.D., Thompson W.M., Wake S. Solution and flash vacuum pyrolyses of ß-(3,5-disubstituted-phenyl)ethanesulfonyl azides. Sultam, pyrindine, and azepine formation // J. Org. Chem. 1984. -Vol. 49.-№26.-P. 5124-5131.
130. Boekelheide V., Linn W.J. Rearrangements of N-oxides. A novel synthesis of pyridyl carbinols and aldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. -№5. — P. 1286-1291.
131. Ochiai E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds // J. Org. Chem. 1953. - Vol. 18. - №5. - P. 534-551.
132. Koct' A.H., Сагитуллин P.C., Громов С.П. Синтез 6- и 8-нитроиндолизинов // ХГС. 1976. - №7. - С. 922-926.
133. Caldwell W.T., Tyson F.T., Lauer L. Substituted 2-sulfonamido-5-aminopyridines. II. // J. Am. Chem. Soc. 1944. - Vol. 66. - №9. - P. 1479-1484.
134. Parker E.D., Shive W. Substituted 2-picolines derived from 6-amino-2-picoline // J. Am. Chem. Soc. 1947. - Vol. 69. -№1.-P. 63-67.
135. Adams R., Miyano S. Condensation reactions of picoline 1-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1954.-Vol. 76. -№12.-P. 3168-3171.
136. Brown E.V., Burke H.T. Bromination products of nitropyridine // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - №22. - P. 6053-6054.
137. Mariella R.P., Callahan J.J., Jibril A.O. Some novel color reactions of some pyridine derivatives // J. Org. Chem. 1955. - Vol. 20. - №12. - P. 17211728.
138. Butler R.N. Diazotization of heterocyclic primary amines // Chem. Rev. -1975.-Vol. 75. -№2.-P. 241-257.
139. Thacher S.M., Vasudevan J., Tsang K-Y., Nagpal S. Chandraratna R.A.S. New dermatological agents for the treatment of psoriasis // J. Med. Chem.2001. Vol. 44. - №3. - P. 281-297.
140. Karpov A.S., Rominger F., Miiller T.J.J. Facile one-pot coupling-aminovinylation approach to push-pull chromophores: alkyne activation by sonogashira coupling // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. -№4.-P. 1503-1511.
141. Kawano Т., Kato Т., Du С.-Х., Ueda I. Synthesis of oligo(2-ethynylpyridines): novel building blocks for supramolecular systems // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - №38. - P. 6697-6700.
142. Gui T.-L., Jin S.-H., Park J.-W., Lim K.-T., Kim S.-Y., Gal Y.-S. Synthesis and electro-optical properties of conjugated ionic polymers // Materials Science and Engineering C. 2004. - Vol. 24. - №1-2. - P. 217-220.
143. Tour J.M., Rawlett A.M., Kozaki M., Yao Y., Jagessar R.C., Dirk S.M., Price D.W., Reed M.A., Zhou C.-W., Chen J., Wang W., Campbell I. Synthesis and preliminary testing of molecular wires and devices // Chem. Eur. J.-2001.-Vol. 7. -№23.-P. 5118-5134.
144. Flatt A.K., Dirk S.M., Henderson J.C., Shen D.E., Su J., Reed M.A., Tour J.M. Synthesis and testing of new end-functionalized oligomers for molecular electronics // Tetrahedron. — 2003. Vol. 59. - №43. - P. 85558570.
145. Chinchilla R., Najera K. The Sonogashira reaction: a booming methodology in synthetic organic chemistry // Chem. Rev. 2007. - Vol. 107. -№3.- P. 874-922.
146. Карчава A.B., Максимова Ф.В., Юровская M.A. Синтез некоторых дипиридилацетиленов с использованием палладийкатализируемогокросс-сочетания этинил- и галогенпиридинов // ХГС. 1994. - №10. -С. 1378-1383.
147. Sun L.-P., Wang J.-X. Facile synthesis of 2-substituted 4-azaindoles // Synthetic Communications. 2007. - Vol. 37. - №13. - P. 2187-2193.
148. Pal M., Batchu V.R., Dager I., Swamy N.K., Padakanti S. A new synthesis of 2-substituted of pyridines via aluminium chloride induced heteroarylation of arenes and heteroarenes // J. Org. Chem. — 2005. Vol. 70.-P. 2376-2379.
149. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N., Matsuzawa T. Studies on anticoccidial agents. 10. Synthesis and anticoccidial activity of 5-nitronicotinamide and its analogs // J. Med. Chem. 1977. - Vol. 20. - №1. -P. 129-133.
150. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N. Studies on anticoccidial agents. 11. Synthesis and anticoccidial activity of nitropyridinecarboxamides and derivatives // J. Med. Chem. 1977. - Vol. 20. - №4. - P. 483-487.
151. Morisawa Y. Recent synthetic anticoccidial agents // Med. Res. Rev. -1982. Vol. 2. - №1. - P. 63-92.
152. Wibayt J.P., Uhlenbroek J.H., ICooyman E.C., ICettenes D.K. Note on the preparation of 3-hydroxymethyl-2,4-dimethylpyridine. (4-desoxyadermine) // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1960. - Vol. 79. - P. 481-484.
153. Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. — пер. с англ. Луценко И.Ф., Реутова О.А.,
154. Кочеткова Н.К. / Под. ред. Юрьева Ю.К. М.: И.Л., 1955. - Т. 1. - С. 432.
155. Tomasik P., Plazek E. О parcjalnej redukcji 3,5-dwunitropirydyny // Rozn. chem. 1964. - Vol. 38. - P. 709-710.
156. Tomasik P., Grzeniek W. The synthesis of 3,5-dinitro-2,4,6-collidine // Rozn. Chem. 1969. - Vol. 43. - P. 569-572.
157. Уэллис Э.С., Лен Д.Ф. Реакция Гофмана // Органические реакции / Под. ред. Адамса Р. — пер. с англ. Кочешкова К.А. / Под. ред. Кочешкова К.А. М.: Изд. Иностранной литературы, 1951. - Т. 3. - С. 255-292.
158. Swaminathan В.К., Venkatasubramanian N. Reaction of aromatic amides with phenyl iodosylacetate: an oxidative rearrangement // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. - №11. - P. 1161-1166.
159. Radhakrishna A.S., Parham M.E., Riggs R.M., Loudon G.M. New method for direct conversion of amides to amines // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44.-№10.-P. 1746-1747.
160. Huang X., Seid M., Keillor J.W. A mild and efficient modified Hofmann rearrangement // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - №21. - P. 7495-7496.
161. Togo H., Nabana Т., Yamadguchi K. Preparation and reactivities of novel (diacetoxyiodo)arenes bearing heteroaromatics // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. -№24. - P. 8391-8394.
162. Yu C., Jiang Y., Liu В., Hu L. A facile synthesis of 2-oxazolidinones via Hofmann rearrangement mediated by bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - №8. - P. 1449-1452.
163. Jure M., Jaunzeme I. N-(3-Piridil)karbamatu sinteze un ipasibas // Latv. kim. zurn. 2000. - №4. - P. 3-18.
164. Shioiri Т., Ninomiya К., Yamada S. Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - №17. - P. 6203-6205.
165. Yamada S., Kasai Y., Shioiri T. Diethylphosphoryl cyanide. A new reagent for the synthesis of amides // Tetrahedron Lett. Vol. 14. - №18. - P. 15951598.
166. Ninomiya K., Shioiri Т., Yamada S. Phosphorus in organic synthesis. VII. Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction // Tetrahedron. 1974. - Vol. 30. - №14. - P. 2151-2157.
167. Pais G.C.G., Maier M.E. Efficient synthesis of the y-amino-(3-hydroxy acid subunit of hapalosin // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - №12. - P. 45514554.
168. Migawa M.T., Swayze E.E. A solid-phase synthesis of N,N'-disubstituted ureas and perhydroimidazol,5-a.pyrazines via the Curtius rearrangement // Org. Lett. 2000. - Vol. 2. - №21. - P. 3309-3311.
169. Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин P.C. Новый подход к синтезу >/ет<7-терфенилов //ХГС. 2005. - №4. - С. 633-634.
170. Бахманн В.Е., Гофман Р.А. Получение несимметричных биарилов через диазосоединения и нитрозоацетиламины // // Органические реакции / Под. ред. Адамса Р. — пер. с англ. Шлосберга М.А. / Под. ред. Берлина А .Я. М.: ИЛ, 1950. - Т. 2. - С. 244-284.
171. Beadle J.R., Korzeniowski S.H., Rosenberg D.E., Garcia-Slanga B.J., Gokel G.W. Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis ofunsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - №9. - P. 1594-1603.
172. KocT A.H., Сагитуллин P.C., Громов С.П. Изомеризация индолизинов в индолы // ДАН СССР. 1976. - Т. 230. - №5. - С. 1106-1109.
173. Ступникова Т.В., Земский Б.П., Сагитуллин P.C., Кост А.Н. Ангидрооснования пиридинового ядра // ХГС. 1982. — №3,- С. 291311.
174. Bunting J.W. Hetrocyclic pseudobases // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R., Boulton A.J. New York: Acad. Press, 1979. - Vol. 25. -P. 2-52.
175. Атавин Е.Г., Тихоненко B.O., Сагитуллин P.C. О механизме изомеризационной рециклизации диацетильных производных пиридиниевых солей // ХГС. 2001. - №7. - С. 923-928.
176. Sugasawa Т., Adachi М., Toyoda Т., Sasakura К. A new simple synthesis of 1,4-benzodiazepines // J. Heterocyclic. Chem. 1979. - Vol. 16. - №3. -P. 445-448.
177. Аникеев B.H., Петрунин А.И., Килин M.T., Гусс Ф.В. Способ синтеза нитразепама. Аминирование 2-(2-хлорацетамидо)-5-нитробензофенона гексаметилентетрамином // Хим.-фарм. журн. — 2004. Т. 38. — №5. -С. 32-34.
178. Аникеев В.Н., Петрунин А.И., Жуков Ю.Н., Килин М.Т., Гусс Ф.В. Способ синтеза нитразепама взаимодействием 2-хлор-5-нитробензофенона с этилендиамином // Хим.-фарм. журн. — 2005. Т. 39.-№12.-С. 35-36.
179. Mumm О., Hingst G. Über Pyridon-methide // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1923. Vol. 56. - №10. - P. 2301-2313.
180. Чупахин О. H., Береснев Д.Г. Нуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методология построения гетероциклических систем // Успехи химии. — 2002. - Т. 71.-№9. -С. 803-818.
181. Sagitullina G.P., Glyzdinskaya L.V., Sagitullin R.S. New synthesis of 3-(2-furyl)biphenyls // Mendeleev Comm. 2006. - Vol. 16.- № 1. - P. 56-57.
182. Cepanec I. Synthesis of biaryls Esevier Ltd., 2004. - 349 p.
183. Liu J.K. Natural terphelyls: developments since 1877 // Chem. Rev. 2006. -Vol. 106.-P. 2209-2223.
184. Chaumeil H., Le Claude D., Defoin A. Efficient synthesis of substituted terphenyls by Suzuki coupling reaction // Synthesis. — 2002. №6. - P. 757-761.
185. Alamgir M., Black D.St.C., Kumar N. Synthesis, reactivity and biological activity of benzimidazoles // Bioactive Heterocycles III in Top Heterocycl. Chem. / Ed. by Gupta R.R. Springer Berlin, Heidelberg, 2007. - Vol. 9. -P. 87-118.
186. Brand K., Wild E. Über Ringverengerung bei Chinoxalin-Abkömmlingen und eine neue Bildungsweisse von Benzimidazolen. I. Mitteilung // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1923.-Vol. 56.-№l.-P. 105-119.
187. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-alkoxycyclimoniumsalzen II. Heterocyclen aus ringöffnungsreaktionen von N-methoxypyridiniumsalzen // Tetrahedron. - 1974. - Vol. 30. - №22. - P. 4055-4057.
188. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, 3. Mitt. Zur Stabilität von Derivaten des 1-Methoxyiminopentadiens // Arch. Pharm. 1975. - Vol. 308. - №3. - p. 225-230:
189. Gundel W. H. Untersuchungen an quartaren Pyridiniumsalzen, IX, pyridiniumsalze mit Amidingruppe. Darstellung und Reaktion mit Base // Z. Naturforsch. 1979. - Vol. 34. - P. 1019-1023.
190. Kim E.K., Lee Y., Kochi J.K. Aromatic nitration with electrophilic N-nitropuridinium cation. Transitory charge-transfer complex as key intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - №5. - P. 17561770.
191. Титце JT., Айхер Т. Препаративная органическая химия / пер. с нем. Аванесян К.В., Король Е.Л., Цеймах И.Д., Черноиванова В.А. / Под ред. Алексеева Ю.Е. М: Мир, 1999. - С. 649-653.
192. Органикум. В 2-х т. / пер. с нем. Потапова В.М., Пономарева С.В. -М.: Мир, 1979. Т. 2. - С. 353-377.
193. Органические растворители / Под ред. Вайсберг пер. с англ. Тихомировой H.H. / Под. ред. Варшавского Я.М. - М.: И.Л., 1958. - С. 311.
194. Baraldi P.G., Simoni D., Manfredini S. An improved preparation of enaminones from 1,3-diketones and ammonium acetate or amine acetates // Synthesis. 1983.-№11.-P. 902-903.
195. Compton B.J., Purdy W.C. The mechanism of the reaction of the Nash and the Sawicki aldehyde reagent // Can. J. Chem. 1980. - Vol. 58 - №11. -P. 2207-2211.
196. Braibante M.E.F., Braibante H.S., Missio L., Andricopulo A. Synthesis and reactivity of a,ß-unsaturated ketones and esters using K-10 montmorillonite // Synthesis. 1994. - №9. - P. 898-900.
197. Tokumitsu Т., Hayashi T. Reaction of ß-nitroenamines with electrophilic reagents. Synthesis of ß-substituted ß-nitroenamines and 2-imino-5-nitro-4-thiazolines // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - №9. - 1547-1550.
198. Sano Т., Y. Horiguchi Y., Toda J., Imafiiku K., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXVII. Syntheses of 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-diones // Chem. Pharm. Bull. 1984. - Vol. 32. - №2. - P. 497-503.
199. Wohllebe J., Garbisch E.W., Jr. Ring contraction via a Favorskii-type rearrangement: cycloundecanon // Org. Synth. 1977. - Vol. 56. - P. 107111.
200. Garbisch, E.W., Jr., Wohllebe J. A convenient synthesis of cycloundecanone and cyclodecanone // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. — №5.-P. 2157-2158.
201. Губен И. Методы органической химии. М.: ОНТИ, 1935. - Т. 3. -Вып. 2. - С. 88-90.
202. Аграномов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. Изд. 2-е, пер. доп.- С. 135.
203. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1960.-Вып. 2.-С. 73-75.
204. Комаров Н.В., Лисовин Е.Г., Комаров А.Н., Чехун А.Л., Кульневич В.Г. Синтез и некоторые свойства фурилалкенилоксисиланов // ЖОХ. -Т. 52. №8. - С. 1862-1865.
205. Hart G., Liljegren D.R., Potts К.Т. 3-Acetylindole // J. Chem. Soc. 1961. -P. 4267-4268.
206. Sadek PI., Fuoss R.M. Electrolyte-solvent interaction. I. Tetrabutylammonium bromide in methanol-nitrobenzene mixtures // J. Am. Chem. Soc. 1950. - Vol. 72. -№1. - P. 301-306.
207. Franke W., Ziegenbein W., Meister H. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie III. 4. Zur Herstellung der Acetylen-Bindung // Angew. Chem. 1960. - Vol. 72. -№12. -P. 391-400.
208. Lucas H.J., Kennedy E.R. Iodbenzene // Org. Synth. 1943. - Coll. Vol. 2. -P. 351-352.
209. Pausacker K.H. The oxidation of glycols by aryl iodosoacetates. A kinetic study // J. Chem. Soc. 1953. - P. 107-109.
210. Джемилев У.М., Поподько Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: Химия, 1999. - С. 104.
211. Виганте Б., Озолс Я., Дубурс Г. 2-Арил-3,5-динитро-1,2~ дигидропиридины //ХГС. 1993. -№3. - С. 64-70.
212. Achremowicz L. Synthesis of methyl- and dimethyl-3,5-dinitropyridines via dephosphonylation of diethyl pyridinephosphonates // Synthesis. -1975.-№10.-P. 653-654.
213. Сагитуллина Г.П., Глиздинская JI.B., Ситников Г.В., Сагитуллин Р.С. Нитропиридины. 1. Синтез нитропиридинов Ганча и их четвертичных солей // ХГС. 2002. - №11. - С. 1518-1524.
214. Юровская М.А., Митькин О. Д. Гомолйтическое этоксикарбонилирование 3-нитропиридинов // ХГС. 1997. - №11. -С. 1502-1503.
215. Marcelis А.Т.М., Van der Plas H.C. Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. Synthesis of 3-nitropyridine derivatives // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45. - №9. - P. 2693-2702.
216. Shkil G.P., Sagitullin R.S. A new route to the metacyclophane'system // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - №13. - 2075-2076.
217. Cooper G.H, Rickard R.L. Synthesis of 5-acetamido-2-acetylpiperidine // J. Chem. Soc. (C). 1971. - P. 772-776.
218. Amat M., Hadida S., Bosch J. Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-(fcr/-butyldimethylsilyl)-3-indolyzine chloride. Efficient synthesis of 3-(2-pyridyl)indoles // Tetrahedron Lett.'- 1994. Vol. 35. - №5. - P. 793-796.
219. Brown E.V. Syntheses and decarboxylation of the isomeric nitropyridinecarboxylix acids // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. -№12.-P. 3167-3168.
220. Шульга H.A., Балякина M.B., Гунар В.И. Особенности нитрования 2-метил-4-метоксиметил-5-циано-6-пиридона в смеси HN03 и H2SO4 // Хим.-фарм. журнал. 1983.-Т. 17.-№9.-С. 1111-1115.
221. Markovac А., P. LaMontagne М. Antimalarials. 12. Preparation of carbon isosteres of selected 4-pyridinemethanols as suppressive antimalarials // J. Med. Chem. 1980. - Vol. 23. - №11. - P. 1198-1201.
222. Wilshire J.F.K. Intramolecular hydrogen bonding in some ortho-substituted N-methyl-, N-benzyl- and N-aryl-4-nitroanilines: a proton magnetic resonance study // Aust. J. Chem. 1982. - Vol. 35. - №12. - P. 24972504.
223. Sternbach L.H., Ian Fryer R., Keller O., Metlesics W., Sach G., Steiger N. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. X. Nitro-substituted 5-phenyl-l,4-benzodiazepine derivatives // J. Med. Chem. 1963. - Vol. 6. - №3. - P. 261-265.
224. Fischer O., Rigaud M. Ueber Benzimidazole // Ber. Dtsch. Chem. Ges. — 1902. Vol. 35. - №2. - P. 1258-1265.
225. Stroermer R. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf secundare aromatische Amine // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898. - Vol. 3L - №2. -P. 2523-2541.
226. Patel P., Joule J.A. Lithiation of pyridones // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1985.-P. 1021-1022.
227. Vecchietti V., Dradi E., Lauria F. Nucleophilic heteroaromatie substitution. Derivatives of pyrrolo-2,l-£.oxazole // J. Chem. Soc. (C). 1971. - P. 2554-2557.
228. Clezy P.S., Liepa A.J., Webb N.W. The chemistry of pyrrolic compounds. XXIII. P-Aminoporphyrins and their derivatives // Austr. J. Chem. 1972. - Vol. 25. - №12. - P. 2687-2700.
