Синтез и свойства функционализированных бензиламинов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Применение и способы получения 2-гидрокси- и 2-аминозамещенных бензиламинов.

ГЛАВА II. Изучение циклоконденсации Р-дикарбонильных соединений с 4-диалкиламино-2-бутанонами (основаниями Манниха).

2.1. Синтез 2-"Ы-циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов.

2.1.1. Исследование реакции изонитрозо-(3-дикетонов с 4-диалкиламинометил-2-бутанонами и алифатическими аминами.

2.1.2. Поиск оптимальных условий синтеза замещенных

2- циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов.

2.2. Синтез замещенных 2-гидрокси-5-нитрозо-бензиламинов.

2.3. Синтез 2-гидрокси-5-нитро-бензиламинов.

ГЛАВА III. Изучение физико-химических свойств. синтезированных нитрозобензиламинов. 3.1 Спектральные характеристики 2-гидрокси-5-нитрозо бензиламинов и 2-амино-5-нитрозо-бензиламинов.

3.1.1. Исследование УФ- и ИК- спектров

2-гидрокси-5- нитрозобензиламинов.

3.1.2. Изучение ИК и УФ-спектров 2-амино-5-нитрозобензиламинов.

3.2. Кислотно - основные свойства 2-гидрокси-5нитрозобензиламинов и 2-амино-5-нитрозобензиламинов.

3.2.1 Изучение кислотно-основных свойств

2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов.

3.2.2. Основность 2-амино-5-нитрозобензиламинов.

ГЛАВА IV. Экспериментальная часть.

4.1 Синтез 4-диалкиламино-2-бутанонов.

4.2 Синтез (3-дикарбонильных соединений.

4.3 Подготовка молекулярных сит.

4.4 Синтез 2-циклогексиламино-5-нитрозо-М,Ы-диалкилбензиламинов.

4.5 Определение влияния цеолитов на циклоконденсацию изонитрозоацетилацетона с 4-диалкиламино2-бутаноном и циклогексил-амином.

4.6 Оптимизация синтеза 4,6-диметил-2-циклогексиламино-5-нитрозо-1Ч-бензилпиперидина.

4.7 Синтез 2-гидрокси-5-нитрозо-М,Ы-диалкилбензиламинов.

4.8 Синтез 2-гидрокси-5-нитро-Ы,Ы-диалкилбензил-аминов.

4.9 Изучение основности 2-циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов.

4.10 Изучение кислотно-основных свойств 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов.

Выводы.

Замещенные гидрокси- и аминопроизводные бензиламинов, благодаря своей бифункциональное™ и особенностям строения, нашли широкое применение в различных областях производства и медицине .

Так, 2-амино-4,6-дибром-М,Тч[-диэтилбензиламин, известный под названием «бромгексин», обладает секретолитической активностью, а ряд 2-аминобензиламинов применяется для лечения ателектаза альвеол. Предлагается использование замещенных 2-гидроксибензиламинов в качестве салуритических агентов, а квартернизованные производные 2-гидроксибензиламинов обладают комплексной биологической активностью.

Благодаря наличию реакционно способных функциональных групп, 2-гидрокси- и 2-аминобензиламины способны образовывать комплексы с металлами. 2-Аминобензиламины используются для получения производных хиназолинов, обладающих полезными биологическими свойствами. Из 2-оксибензиламинов синтезируют бензиловые спирты, аминометилзамещенные фениловые эфиры и другие ценные классы органических соединений.

Особое значение для получения биологически активных соединений имеют 2-гидрокси- и 2-аминопроизводные бензиламинов, содержащие в ядре амино- или нитрогруппу. Так, 2-гидроксибензиламины с нитро- или аминогруппой в ядре применяются для синтеза инсектицидов и пестицидов, а 2-гидрокси-5-амино-1ЧДЧ-диалкилбензиламины обладают антималярийной активностью.

Известно, что нитро- и аминопроизводные легко образуются из соответствующих нитрозосоединений. В этой связи разработка новых методов синтеза 2-гидрокси- и 2-аминобензиламинов содержащих нитро- и нитрозогруппы в ароматическом ядре и изучение физико-химических свойств ранее недоступных бензиламинов является актуальной задачей. Кроме того, введение нитрозогруппы может вызвать появление новых полезных свойств. Так, гидрокси- и аминозамещенные ароматические С-нитрозосоединения широко применяются в качестве модификаторов и стабилизаторов шинных резин и резиновых смесей, являются ингибиторами коррозии сталей и нашли широкое применение в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей.

Существующие методы синтеза бензиламинов имеют существенные ограничения, поскольку все они предусматривают использование в качестве исходных соединений ароматические углеводороды, что существенно затрудняет введение в ядро различных заместителей. В настоящее время одним из наиболее перспективных направлений в синтезе замещенных ароматических соединений является циклоконденсация алифатических предшественников. Ранее на кафедре органической химии СибГТУ при исследовании реакции конденсации изонитрозо-(3-дикарбонилъных соединений были разработаны новые методы синтеза нитрозофенолов и нитрозоанилинов с различными заместителями в ядре. Опираясь на опыт этих исследований, мы предположили, что, используя в циклоконденсации с Р-дикарбонилъными соединениями 4-диалкиламино-2-бутаноны (основания Манниха), можно создать новый способ синтеза функционализированных бензиламинов и получить ранее не известные 2-гидрокси- и 2-аминобензиламины.

выводы

1. Впервые изучена циклоконденсация Р-дикарбонильных соединений с основаниями Манниха, позволяющая получить ранее труднодоступные функционализированные бензиламины. Новым методом получено более 15-ти ранее неизвестных соединений.

2. Показано, что при взаимодействии 4-диалкиламино-2-бутанонов с изонитрозо-Р-дикетонами и циклогексиламином образуются ранее неизвестные 2-циклогексиламино-5-нитрозобензиламины. Установлено, что применение цеолитов в этих превращениях увеличивает выход целевого продукта до 4-х раз.

3. Впервые показано, что 4-диалкиламино-2-бутаноны в присутствии оснований вступают в циклоконденсацию с изонитрозо-Р-дикетонами с образованием ранее неизвестных 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов.

4. Разработан новый метод синтеза 2-гидрокси-5-нитробензиламинов циклоконденсацией 4-диалкиламино-2-бутанонов с натрий нитромалоновым альдегидом.

5. Спектрофотометрическим методом установлено влияние особенностей строения впервые синтезированных функционализированных бензиламинов на их физико-химические свойства.

6. Потенциометрическим и спектрофотометрическим методами установлено, что 2-циклогексиламино-5-нитрозобензиламины содержат два центра протонизации и являются более слабыми основаниями по сравнению с соответствующими нитро!зоанилинами и бензиламинами.

7. Изучены кислотно-основные свойства впервые полученных 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов. Показано, что их протоноакцепторные свойства понижены по сравнению с орто-аминометилфенолами, а протонодонорные повышены. В тоже время они являются более слабыми кислотами, чем обычные нитрозофенолы.

1. Пат. 4578390 (1986). США, МКИ С 07 D. Hydroxybenzilamino derivatives as anti-inflammatory agents. Jensen Norman P., Chang Michael N.; Merck & Co., 1.c. - Заявл. 13.04.83, опубл. 25.06.86. // РЖХ - 1986 20 046 П.

2. Ставровская В. И. Замещенные бензиламины. // ЖорХ 1955. - Т. 25. -№5.- С. 951-956.

3. Кудрявцева Л.А., Молодых Ж.В., Рыжкина И.С., Шагидулина Р.А., Тимофеева И.В., Вельский В.Е. Соотношения структура -бактериостатическая активность для 2-аминометилфенолов и их аммониевых солей.//Хим. фарм. ж. - 1997. -Т. 31.- №4. - С. 33-37.

4. Заявка №2399245 9 (1979). Франция. Кл. А 61 К31 / 135,31/02. Nouveau procede de fobrication de la bromhexine pour usage veterinnaire. Werner Marie Therese. заявл. 1.08.77, №7723584, опубл. 2.03.79.

5. Заявка № 2318636 (1974). ФРГ. Кл. 12 о 21, ( С 07 с 87/50, С 07 с 87/60), Keck Johannes, Piper Helmut, Krtiger Gerd, Puschmann Siefrid, Noll Klaus-Reinhold. Neue Benzylamine. Karl Thomae GmbH. Заявл. 13.04.73, опубл. 31.10.74. // РЖХ 1975, 14 О 52П.

6. Tohru Yoshida, Nobuaki Kambe, Shinji Murai, Nobori Sonoda. A new synthesis of cyclic ureas from aromatic diamines by selenium assisted carbonylation with carbon monoxide. // Tetrahedron Letters. - 1986. - Vol. 27. - № 26. - P 3037-3040.

7. Пат. № 2998421 (1961). США . Doub Leonard, Richardson Lucille M., Campbell Alfred. Cuanidino compounds and method of producing the same. Parke, Devis and Co. // РЖХ 1962, 21 Л 146.

8. Bennet Gracc A., Radov Lecley A., Trusso Laura A., Georgiev Vassil St. Synthesis and Immunomodulating activity of 5H-triazolo2,3-b.-quinazolin-3(2H)-one. // J. Pharm Sci. 1987. - Vol.76. -№8. - P. 633.

9. Rastogi Rashmi, Sharma Satyaen. Synthesis 2-substituted quinazolones as potential antichelmintics. // Indian J. Chem. 1982. Vol. B21 - № 8 - P. 744-746 .

10. Пат. № 3535321 (1970). США. Кл. 260-256. 4, (С 07d 51/48). Dunn George L. 2-Carbalkoxyaminodihydroquinazolines. Smith Kline and French Labs. заявл. 1.12.67, опубл. 20.10.70 // РЖХ . 1977. 12 H363 П.

11. Пат. № 2843519. (15.07.58). США. Fiter Howard М. Pesticidial compositions comprising dimethyl carbamates of dimethyl amino and hetero-substituted methyl phenols and methed of using same. // РЖХ .1960. 10605 П.

12. Caldwell, Tompson. J. Am. Chem. Soc., Vol. 61, 1939, 765. // Органические реакции. Ред. Адаме P. / Пер. с англ. под. ред. Берлина А.Я. М. : Изд. Ин. лит., 1948. - Сб. 1. - С. 423.

13. Фролов В.И., Белов П.С., Беналлаль Б. Медные хелатные комплексы на основе 2-диалкил(циклоалкил)аминометилфенолов. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1982. - Вып. 25. - № 6. - С. 681-685.

14. Рыжкина И.С., Боос Г.А., Кудрявцева J1.A., Вельский В.Е., Иванов Б.Е. Спектрофотометрическое исследование комплексообразование меди (II) с 2-диэтиламинометилфенолом. // ЖНХ . 1983. - Т. 28. - Вып. 8. -С. 2031-2034.

15. Zhang Huinong, Zheng Peiju, Zhang Hualin. Изучение твердых комплексов о-оксибензиламина с двухвалентной медью и трехвалентным железом. // Chem. J. Clin. Univ. 1987. - Vol. 8 - № 1 -P. 17-21.

16. Kovala-Demcrtzi D., Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part I. Complexes of o- aminobenzylamine wich copper (II), cobalt (II) and nickel (II). // Transit Metal Chem. 1983. - Vol. 8. - № 3. - P. 140-146.

17. Kovala-Demertzi D.,. Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part II. Complexes of o- aminobenzylamine wich palladium (II), platinum (II). // Transit Metal Chem. 1984. - Vol. 9. - № 2.- P. 77-80.

18. Kovala-Demertzi D., Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part I. Complexes of o- aminobenzylamine wich copper (II), cobalt (II) and nickel (II). // Transit Metal Chem. 1983. - Vol.8.- № 5. P.140.

19. Рыжкина И.С., Кудрявцева Л.А., Вельский B.E. и др. // ЖОХ. 1990. -Т.60. - Вып.4. - С. 820.

20. Готлиб Е.М., Воскресенская О.М., Верижников JI.B., Лиакумович А.Г., Кирпичниов П.А., Иванов Б.Е. Применение фенольных основанийманниха для отверждения эпоксидных композиций. // Пласт. Массы. -1987. № 12. - С. 28-31.

21. Gale Douglas J., Wilshire John F. K. The amidometylation of some N,N-dialkylanilines (tscherniac-einhorn reaction). // Austral. J. Chem. 1975. -Vol. 28. -№ 11.-P. 2447-2458.

22. Пат. № 83573 (1971). ГДР. Кл. 12 g 1/02, (С 07 с 87/52 ) Kempter Gerhard, Ziegner Hans-Jurgen, Moser Gerhard. Verfahren zur Herstellung von alkylaminosubstituierten Anilinen. Заявл. 17.08.70, опубл. 5.08.71. // РЖХ. 1973. 1 HI22 П.

23. Liu Kang-Chien, Chern Ji-Wang, Yen Mou-Hsing, Lin Yueh-O. Synthese und antihypertensive Aktivitat einiger 2,3-Dihydro-5H-thiazolo2,3-b.chinazolin-Derivate. // Arch. Pharm. 1983. - Vol. 3. - № 6. - P. 569-571.

24. Siddiqui Amin A., Khan Naseem H., Mohd Ali, Kidwai A. R. A convenient syntesis of amines. // Synth. Communs. 1977. - Vol. 7. - № 1. -P. 71-78.

25. Ruckdeschel G., Stransky D., Schonenberger H. Untersuchungcn iiber Zusammenhange zwischen Struktur und tuberkulosstetischer Wirkung in der Klass der Benzilamin. // Pharmazie. 1976. - Bd. 31. - № 6. - S. 374-381.

26. Schindlbauer Hellmuth. Reduktion von aromatischen Carbonsaueredimethylaminomethylarylen. // Monatsh. Chem. 1969. - Bd. 100. - № 4. - S. 1413-1422.

27. Ludeman Susan Marie, Zon Gerald. Synthesis ahd antitimor activity of cyclophosphamide analogs. I. Benzo annulated cyclophosphamide and related systems. //J. Med. Chem. 1975. - Vol. 18. - № 126 - P. 1251-1253.

28. Kristian P., Sprinzl M., Antos K. Synthesis and infrared spectra of diisothiocyanates of the aryl and arylmethyl type. Collect. Czechosl. Chem. Communs. 1965. - Vol. 30. - № 11. - p. 3658-3663.

29. Orth Ronald E., Jones James W. Cyclized substituted thioureas. I. Preparation of some 3-substituted l,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-tiones and theirintermediates. // J. Pharmac. Sci. 1961. - Vol. 50. - № 10. - P. 866868.

30. Заявка 2583416 (1986). Франция. МКИ С 07 С 87/50, С 08 G 59/50. Composition d' aminobenzylamines. / Yamaguchi Keizaburo, Sugmoto Kenichi, Tanabe Yoshimitsi, Yanaguchi Akihinro. Заявл. 17.06.85, № 8509142, опубл. 19.12.86.

31. Пат. 665631.(1988) Швейцария. МКИ С 07 с 87/50 к 5/181. / Yamaguchi Keizaburo, Yanaguchi Akihinro. Aminobenzylamin Zusammcnsetzung. -№2547; Заявл. 17.06.85, опубл. 31.05.88. // РЖХ . 1989. 8 H97 П.

32. Bohme Н., Mundlos Е., Lehners W., Herboch O.-E. Uber Umsctzungen a-halogenierter Amine in Analogie zu Reaktionen von Diazoniumsaizen. // Chem. Ber. 1957. - Bd. 90. - № 9. - S. 2008-2013.

33. Пат. 956851 (24.01.57). ФРГ . / Bohme H., Mundlos E. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminomethylverbindungen. // РЖХ . 1958. 54897 П.

34. Кулиев A. M., Мамедов Ф. H., Мамедов Ф. А., Мирзовва M. А. Способ получения аминометильного производного п-нитрофенола. / А. С. СССР кл. С 07 с 87/62, № 393267, заявл. 26.04.71, опубл. 28.12.73. // РЖХ. 1974. 17Н225 П.

35. Гун Сюн-ци, Чжан Ци-кай, Яосюэ Сюэбао. Синтез 1,7-бис-(2-диалкиламино-метил-4-замещенных фенокси)гептанов. Acta pharmacy. Sicina. 1958. - Vol. 6. - № 5. - P. 295-300. // РЖХ - 1959, 45808.

36. Терентьев А. П., Рухадзе Е. Г., Запускалова С. Ф. Проблемы органического синтеза. М.: Наука, 1965. - С. 122-124.

37. Solodar Warren, Green Milton. // J. Organ. Chem. 1962,- Vol. 27. - №3. -P. 1077-1078.

38. Arct Jacek, Eckstein Zygnunt, Krzywicka Hanna. О czynnoci bakteriostatycznej pochodnych alkoholu o-hydrolcsybenzylowego. // Przem. chem. 1964. - Vol. 43. - № 2. - P. 87-91. // РЖХ . 1964. 19 Ж130.

39. Пат. № 3187049 (1965). США. Green Milton, Solodar Warren. Process for the preparation of aminomethylphenols. Polaroid Corp., Заявл. 17.10.61. опубл. 1.06.65.//РЖХ. 1966. 13 H170 П.

40. Shuka J. S., Rastogi Renu. Synthesis of 2-(N-substitutedaryl-carbomoyl)-quinazolinu(3H)-ones & benzofurans as potential anthelminticss. // Indian J. Chem. 1986 - Vol. B25. - № 7. - P. 774-775.

41. Popa Elena. Derivati ai cumilfenolului. V. Sinteza si studiul structurail unor baze Mannich derivate de la p-a-cumilfenol. // Rev. chim. 1994. - Vol. 45. -№ 5. P. 374-378.

42. Заявка 446142 (1992). Япония. МКИ5 С 07 С 215/48, С 07 С 213/02. № 2 154719. Яо Тадаси, Акияма Макато; Сумитомо киндзоку коге к. к. ; заявл. 13.06.90, опубл. 17.02.92. //Кокай токкё кохо. Сер. 3(2). 1992. Т. 11. 291-296.//РЖХ . 1995. 13 Н63 П.

43. Fanta P. Е., Stein R. А . // Chem. Rev. 1960. - Vol. 60. - P. 261.

44. Govindachari Т. R., Prabhakar S., Santhanam P. S., Sudarsanam V. Synthetic applications of nitromalonaldehyde synthesis of some diphenyl ethers & diphenyl sulphides. // Indian J. Chem. - 1966. - Vol. 4. - № 10. - P. 433-437.

45. Беляев Е.Ю., Гидаспов Б.В. Ароматические нитрозосоединения. СПб.: Теза, 1996.- С.-120-136.

46. Субоч Г. А. Синтез и свойства п-нитрозоанилинов // Дисс. . канд. хим. наук. Ленинград, 1979. - С. 45.

47. К. Taguchi, F. H. Westerner. // J. Org. Chem. 1971. - № 36. - P. 1570.

48. J. K. Whitesell, S. W. Felman. // J. Org. Chem. 1977. - № 42. - P. 1663.

49. R. Carlson, R. Phan-Tan-Luu, D. Mathieu, F. S. Abhouuande, A. Babadjamian, J. Metzger. // Acta Chem. Scand. 1978. - № 32. - P.335.

50. Пат. РФ N2139274, 10.10.99, БИ №28. Способ синтеза замещенных N-алкил-п-нитрозодифениламинов. / Беляев Е. Ю., Семиченко Е. С., Василенко Ф. Н., Лесничев А. В.

51. Химия и катализ на цеолитах / Под ред. Дж. Рабо. М.: Мир, 1980.

52. Якобе П. Карбонийная активность цеолитов. М.: Мир. 1983.

53. Брек Д. Цеолитовые молекулярные сита. М.: Мир. 1976.

54. Долженко Н.А., Семиченко Е.С., Субоч Г.А. Синтез 2-амино-5-нитрозобензиламинов. // Материалы II Всероссийской научной конференции "Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий".- Томск, 2002. Т.1 - С. 217.

55. С.Л. Ахназорова, В.В. Кафарав. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, 1978. - С. 31-58.

56. Товбис М. С. Синтез и исследование нитрозофенолов. Дисс. . канд. хим. наук. Красноярск, 1978.

57. Орловская Н. Ф. Закономерности конденсации изонитрозо-Р-дикарбонильных соединений с кетонами. Дисс. . канд. хим. наук. -Ленинград, 1983.

58. Долженко Н. А., Семиченко Е. С., Субоч Г. А. Синтез 4-нитрозофенолов с диалкиламинометильной группой в ядре. // Вестник СибГТУ.-2001- №2,-С. 166-168.

59. Трофимов Б. А., Михалева А.И. N-винилпирролы. М.:Наука, 1984. -С. 10.

60. Шрайнер Р., Фыозон Р., Кёртин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. - С. 253.

61. Ершов В. В., Никифоров Г. А. Таутомерные превращения фенолов. // Успехи химии. 1966. - Т. 35. - Вып. 11. - С. 1953-1985.

62. Беляев Е. Ю. |, Долженко Н. А., Задов В. Е., Семиченко Е. С. Циклоконденсация натрий нитромалонового альдегида с замещенными 1-амино-З-бутанонами. //ЖорХ. 2002. - Т. 38. - Вып. 2. - С. 178-179.

63. Товбис М.С., Беляев Е.Ю., Письменная Г.И., Догадина А.В., Ельцов А.В. Кислотно основные свойства пространственно - затрудненных п-нитрозофенолов. // ЖорХ. 1979. - Т. 15. - Вып. 2.- С. 358-360.

64. Салимов М.А., Рухадзе Е.Г., Запускалова С.Ф., Тереньтьев А.П. Инфракрасные спектры продуктов формаминолирования фенола, а-нафтола. // Вестник Московского университета. 1970. - № 6.- С.720-724.

65. Вельский В.Е., Кудрявцева Л.А., Шишкина Н.А., Зябликова Т.А., Ильясов А.В., Иванов Б.Е. Изучение внутримолекулярной водородной связи в о-аминометилфенолах. // Изв. АН СССР. 1977. - Вып. 2. - С. 331-334.

66. Тейтельбаум А.Б., Дерстуганова К.А., Шишкина Н.А., Кудрявцева Л.А., Вельский В.Е., Иванов Б.Е. Таутомерия в орто-аминометилфенолах. // Изв. АН СССР. 1980. - Вып. 4. - С.803-808.

67. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и Масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд. Московского университета, 1979. С. 70-72.

68. Кулиев A.M., Салимов М.А., Мамедов Ф. Н., Ибрагимов Н.Ю. Об изменениях в инфракрасном спектре оснований Манниха, обусловленных внутримолекулярной водородной связью. // Доклады АН СССР. 1969. - Вып. 184. - №5. - С. 1141-1143.

69. Norris R.K., Sternhell S. // Austral. J. Chem. 1966. - Vol. 19. - P. 841.

70. Общая органическая химия. / Под ред. Кочеткова Н. К., Бакиновского Л.Б. М.: Химия, 1982. - Т.З. - С. 193.

71. Vaughan W., Finch G. // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21. - P. 1201.

72. Batten J., Johuson К. E. // Canad. J. Chem. 1969. - Vol. 47. - P. 3075.

73. Пилипенко A.T., Шевченко Л.Л., Попель A.P. // Ж. прикл. спектр. -1976.-Т. 24. С. 365.

74. Рорр C.J., Ragsdall R.O. // Inorg. Chem. 1969. - Vol. 7. - P. 1845.

75. Hertel E., Lebok F. // Z. Phys. Chem. 1940. - Vol. 47. - P.315.

76. Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. - Т.1. -С. 536.

77. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. -М.-Л.: Химия, 1964.- 180 с.

78. Ficking М.М., Fischer A., Mann B.R, Packer J., Vaughan J. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 4227.

79. Dneek R.A., Richards R.E. // Ann. Rev. Phys. Chem. 1967. - Vol.18. -P.105.

80. Горностаев Л.М., Скворцов H.K., Беляев Е.Ю., Ионин Б.И. // ЖорХ. -1974.-Т. 10.-С. 2484.

81. Кост А.Н., Ершов В.В. // ЖОХ. 1957. - Т. 27. - С. 1722

82. Wilds A.L., Novak R.M., Мс Caleb К.Е. // Org. Sgn. Coll. 1963.- Vol. 4. - P 281.

83. Hahn Witold E., Bartnik Romuald // Rocz. Chem. 1974. - Vol.48. - N 3. -P. 475-480.

84. Головин E.T., Передреева M.A., Быстров B.M. // Изв. Высш. Учебн. Заведений. Химия и хим. технол. 1967. - Т. 10. - № 6. - С. 663-667

85. Органикум. 1992, Т. 1, С. 337.

86. Ортнер Л., Рейхаль Л. Практикум по органической химии. -Гостехиздат., 1931. С. 115.

87. Синтезы органических препаратов. М.: Изд. Иностр. Лит., 1948. -Сб. З.-С. 167.

88. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М.: Издатинлит., 1952.- С. 293.

89. Беляев Е.Ю., Горностаев JI.M., Товбис М.С., Субоч Г.А., Ельцов А.В. // ЖорХ. 1977 - Т. 13. - С. 2307.

90. Синтезы органических препаратов. / Под ред. Казанского. М.: Изд. Иностр. Лит., 1953. - Сб. 4. - С. 345.

91. А. Гордон, Р.Форд "Спутник химика". М.: Мир, 1976. - С. 443.

92. Швабе К. Основы техники измерения рН. М.: Изд. Иностр. Лит., 1962.-337 с.- о;ь